JP5203661B2 - 発光素子用材料、発光素子、及び発光装置 - Google Patents

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Description

本発明は、スチルベン誘導体、およびスチルベン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
有機化合物は無機化合物に比べて、材料系が多様であり、分子設計により様々な機能を有する材料を合成できる可能性がある。これらの利点から、近年、機能性有機材料を用いたフォトエレクトロニクスやエレクトロニクスに注目が集まっている。
例えば、有機化合物を機能性有機材料として用いたエレクトロニクスデバイスの例として、太陽電池や発光素子、有機トランジスタ等が挙げられる。これらは有機化合物の電気物性および光物性を利用したデバイスであり、特に発光素子はめざましい発展を見せている。
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔が発光層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に戻る際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
特許文献１では、スチルベンとアミンを組み合わせたスチルベン誘導体について記載されている。
特開平２−２９１６９６号公報
しかしながら、特許文献１に記載されているスチルベンとアミンを組み合わせたスチルベン誘導体は、耐熱性等の特性は十分ではないと考えられる。
本発明は、耐熱性に優れた新規な有機化合物を提供することを目的とする。
また、本発明は、発光素子の材料として好適に用いることが可能な耐熱性に優れた有機化合物を提供することを目的とする。
また、耐熱性に優れた発光素子および発光装置を提供することを目的とする。
また、耐熱性が高い電子機器を提供することを目的とする。
また、発光効率の高い有機化合物を提供することを目的とする。
また、発光効率の高い発光素子、発光装置または電子機器を提供することを目的とする。
また、耐熱性に優れ且つ発光効率の高い有機化合物を提供することを目的とする。
また、耐熱性に優れ且つ発光効率の高い発光素子、発光装置または電子機器を提供することを目的とする。
本発明の一は、下記一般式（１）で表されるスチルベン誘導体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基を表す。）
本発明の一は、下記一般式（２）で表されるスチルベン誘導体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａは構造式（３）または構造式（４）で表される置換基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基を表す。）
本発明の一は、下記一般式（５）で表されるスチルベン誘導体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａは構造式（６）または構造式（７）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（６）または構造式（７）で表される置換基を表す。）
本発明の一は、下記一般式（８）で表されるスチルベン誘導体である。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。）
本発明の一は、下記構造式（９）で表されるスチルベン誘導体である。
また、本発明の一は、上記スチルベン誘導体を用いた発光素子である。具体的には、一対の電極間に上述したスチルベン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
また、本発明の一は、一対の電極間に発光層を有し、発光層は上述したスチルベン誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
また、本発明の発光装置は、一対の電極間に上記のスチルベン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
本発明のスチルベン誘導体は、優れた耐熱性を有する。また、本発明のスチルベン誘導体は、良好な発光効率を有する。
また、本発明のスチルベン誘導体は高い耐熱性を有するため、発光素子に用いることで、耐熱性の高い発光素子および発光装置を得ることができる。
さらに、本発明のスチルベン誘導体は良好な発光効率を有しているため、発光素子に用いることで、消費電力の小さい発光素子および発光装置を得ることができる。
また、本発明のスチルベン誘導体を用いることで、耐熱性が高く、消費電力が小さい電子機器を得ることができる。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本発明のスチルベン誘導体は、下記一般式（１）で表される。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換または無置換のビフェニル基、または置換または無置換のターフェニル基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基を表す。）
上記一般式（１）において、置換基を有するビフェニル基、置換基を有するターフェニル基は、それぞれ置換基として、アルキル基またはフェニル基を有することが好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
特に、下記一般式（２）で表されるスチルベン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａは構造式（３）または構造式（４）で表される置換基を表し、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のターフェニル基を表す。）
また、特に下記一般式（５）で表されるスチルベン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａは構造式（６）または構造式（７）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（６）または構造式（７）で表される置換基を表す。）
また特に、下記一般式（８）で表されるスチルベン誘導体であることが好ましい。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。）
また特に、下記構造式（９）で表されるスチルベン誘導体であることが好ましい。
また、本発明のスチルベン誘導体の具体例としては、下記構造式（１０）〜（６１）に示されるスチルベン誘導体を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
［一般式（１）の合成方法］
以下では、下記一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成方法の一例を開示する。
［ステップ１；２，３，４位のいずれかがハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）の合成］
まず、下記合成スキーム（Ａ）に示すように、ベンジルハライドとトリフェニルホスフィンを反応させて得られた２，３，４位のいずれかがハロゲン化されたベンジル誘導体のトリフェニルホスホニウム塩（α１）とベンズアルデヒド誘導体（β１）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により、２，３，４位のいずれかがハロゲン化されたスチルベン誘導体（Ｓｔ１）を得る。このスチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、合成スキーム（Ａ’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α１）に換えてホスホン酸エステル（α２）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。なお、ホスホン酸エステル（α２）はベンジルハライドとリン酸エステルを反応させて得られる。合成スキーム（Ａ）および合成スキーム（Ａ’）において、Ｘ１およびＸ２はハロゲン原子を表す。特に、臭素またはヨウ素であることが好ましい。また、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
また、スチルベン誘導体（Ｓｔ１）は、下記合成スキーム（Ａ’’）に示すように、ベンジルハライド誘導体とトリフェニルホスフィンを反応させて得られた無置換または３，４，５位の少なくとも１つがアルキル基で置換されたベンジル誘導体のトリフェニルホスホニウム塩（α３）と２，３，４位のいずれかがハロゲン化されたベンズアルデヒド（β２）とを塩基存在下にて反応させる、いわゆるウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応により得ることもできる。あるいは、合成スキーム（Ａ’’’）に示すように、トリフェニルホスホニウム塩（α３）に換えてホスホン酸エステル（α４）を用いるホルナー−エモンズ（Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ）反応によっても得ることができる。なお、ホスホン酸エステル（α４）はベンジルハライド誘導体とリン酸エステルを反応させて得られる。合成スキーム（Ａ’’）および合成スキーム（Ａ’’’）において、Ｘ１およびＸ２はハロゲン原子を表す。特に、臭素またはヨウ素であることが好ましく、さらに好ましくは、Ｘ２は臭素であることが望ましい。また、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ４は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
［ステップ２；一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体の合成］
次に、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、ステップ１で得たスチルベン誘導体（Ｓｔ１）とアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）とを、塩基存在下にて金属化合物または、金属触媒または金属を用いてカップリングすることにより、一般式（１）で表される本発明のスチルベン誘導体を得ることができる。カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒等が挙げられる。金属化合物としてはヨウ化銅（ＣｕＩ）に代表される一価の銅などを用いることができ、また、金属としては銅等を用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。合成スキーム（Ｂ）において、Ｘ１はハロゲン原子を表す。ハロゲンとしては特に、臭素またはヨウ素であることが好ましい。
なお、上記スキーム中のアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）は、例えば以下のようなスキームで合成することができる。
まず、Ａｒ１がビフェニル基の場合、下記合成スキーム（Ｃ−１）に示すように、２位または３位または４位がハロゲンで置換されたハロゲン置換ビフェニルと１当量のアリールアミン（Ａｒ２−ＮＨ２）とを塩基存在下にて金属化合物または、金属触媒または金属を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はビフェニル基）を得ることができる。カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒等が挙げられる。金属化合物としては一価の銅などを用いることができ、また、金属としては銅等を用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。合成スキーム（Ｃ−１）において、Ｘ３はハロゲン原子を表す。特に、臭素またはヨウ素であることが好ましい。
なお、合成スキーム（Ｃ−１）において、ハロゲン置換されたビフェニルは置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
また、Ａｒ１がビフェニル基で、かつＡｒ２もビフェニル基の場合、下記合成スキーム（Ｃ−２）に示すように、二つのフェニル基がいずれもハロゲン置換されたジフェニルアミンと２当量のフェニルボロン酸とを塩基存在下で金属触媒を用いてカップリングすることで、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１、Ａｒ２共にビフェニル基）を得ることもできる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。金属触媒としては酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いることができる。この方法の場合、人体に有害な物質である４−アミノビフェニルを用いることなく、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ビフェニリル）アミンを合成することができるというメリットがある。合成スキーム（Ｃ−２）において、Ｘ４およびＸ５はハロゲン原子を表す。ハロゲンとしては特に、臭素またはヨウ素であることが好ましい。
一方、Ａｒ１がターフェニル基であるアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２）を合成する場合、下記合成スキーム（Ｃ−３）に示すように、まず、２位または３位または４位がハロゲン置換されたアニリンと２位または３位または４位がボロン酸基で置換された１当量のビフェニルボロン酸とを塩基存在下で金属触媒を用いてカップリングすることで、置換位置の異なる種々のターフェニルアミンを合成できる。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。金属触媒としては酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いることができる。そして、下記合成スキーム（Ｃ−４）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２−Ｘ）と上記で得られたターフェニルアミン１当量とを塩基存在下にて金属化合物または、金属触媒または金属を用いてカップリングすることにより、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はターフェニル基）を得ることができる。カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒等が挙げられる。金属化合物としては一価の銅などを用いることができ、また、金属としては銅等を用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。合成スキーム（Ｃ−３）および合成スキーム（Ｃ−４）において、Ｘ６〜Ｘ９は、それぞれハロゲン原子を表す。特に、臭素またはヨウ素であることが好ましい。
また、Ａｒ１がターフェニル基の場合で、かつターフェニル基の中心のベンゼン環がアミノ基で置換されている場合は、下記合成スキーム（Ｃ−５）に示すように、まず２箇所がハロゲン置換されたアニリンと２当量のフェニルボロン酸とを金属触媒を用いてカップリングすることで、ターフェニル基の中心のベンゼン環がアミノ基で置換されたターフェニルアミンを合成する。塩基は炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。金属触媒としては酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒を用いることができる。そして、下記合成スキーム（Ｃ−６）に示すように、ハロゲン置換されたアレーン（Ａｒ２−Ｘ）と得られたターフェニルアミン１当量とを塩基存在下にて金属化合物または、金属触媒または金属を用いてカップリングすることにより、目的とするアリールアミン（Ａｒ１−ＮＨ−Ａｒ２；Ａｒ１はターフェニル基）を得ることができる。カップリング時の金属触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒等が挙げられる。金属化合物としては一価の銅などを用いることができ、また、金属としては銅等を用いることができる。塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機塩基や、金属アルコキシドなどの有機塩基などを用いることができる。
本発明のスチルベン誘導体は、耐熱性に優れているため、本発明のスチルベン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロニクスデバイスを得ることができる。また、本発明のスチルベン誘導体は良好な発光効率を有するため、本発明のスチルベン誘導体をエレクトロニクスデバイスに用いることにより、消費電力の小さいエレクトロニクスデバイスを得ることができる。
（実施の形態２）
本発明のスチルベン誘導体を用いた発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア（担体）の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。
本形態において、発光素子は、第１の電極１０２と、第１の電極１０２の上に順に積層した第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６と、さらにその上に設けられた第２の電極１０７とから構成されている。なお、本形態では第１の電極１０２は陽極として機能し、第２の電極１０７は陰極として機能するものとして以下説明をする。
基板１０１は発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えばガラス、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０２としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合したＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したインジウム酸化物（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。その他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
第１の層１０３は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等によっても第１の層１０３を形成することができる。
また、第１の層１０３として、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。
また、第１の層１０３として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を用いた場合、第１の電極１０２とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず第１の電極を形成する材料を選ぶことができる。
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
第２の層１０４を形成する物質としては、正孔輸送性の高い物質、具体的には、芳香族アミン系（すなわち、ベンゼン環−窒素の結合を有するもの）の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、その誘導体である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢと記す）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、第２の層１０４は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
第３の層１０５は、発光性の物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層１０５は実施の形態１で示した本発明のスチルベン誘導体を含む。本発明のスチルベン誘導体は、青〜青緑色の発光を示すため、発光性物質として発光素子に好適に用いることができる。
第４の層１０６は、電子輸送性の高い物質、例えばトリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を第４の層１０６として用いても構わない。また、第４の層１０６は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
第２の電極１０７を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の１族または２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０７と発光層との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第２の電極と積層して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素を含むＩＴＯ等様々な導電性材料を第２の電極１０７として用いることができる。
なお、電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中に酸化リチウム（ＬｉＯｘ）や窒化マグネシウム（ＭｇＯｘ）、マグネシウム（Ｍｇ）、リチウム（Ｌｉ）を含有させたもの等を用いることができる。
また、第１の層１０３、第２の層１０４、第３の層１０５、第４の層１０６の形成方法は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法など種々の方法を用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第３の層１０５において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第３の層１０５に発光領域が形成されるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０７のいずれか一方または両方は、透光性を有する物質で成る。第１の電極１０２のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ａ）に示すように、発光は第１の電極１０２を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０７のみが透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｂ）に示すように、発光は第２の電極１０７を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０２および第２の電極１０７がいずれも透光性を有する物質からなるものである場合、図１（Ｃ）に示すように、発光は第１の電極１０２および第２の電極１０７を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
なお第１の電極１０２と第２の電極１０７との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０２および第２の電極１０７から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のスチルベン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
図２に示す発光素子は、陰極として機能する第１の電極３０２の上に電子輸送性の高い物質からなる第１の層３０３、発光性物質を含む第２の層３０４、正孔輸送性の高い物質からなる第３の層３０５、正孔注入性の高い物質からなる第４の層３０６、陽極として機能する第２の電極３０７とが順に積層された構成となっている。なお、３０１は基板である。
本実施の形態においては、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に発光素子を作製している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を形成し、ＴＦＴと電気的に接続された電極上に発光素子を作製してもよい。これにより、ＴＦＴによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、ＴＦＴの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。また、ＴＦＴアレイ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型またはＰ型のいずれか一方からのみなるものであってもよい。
本発明のスチルベン誘導体は、発光性を有する材料であるため、本実施の形態に示すように、他の発光性物質を含有することなく発光層として用いることが可能である。
また、成膜中に含有される微結晶成分が非常に少なく、成膜した膜に微結晶成分が少ないことから、本発明のスチルベン誘導体を用いた膜はアモルファス状態の膜とすることができる。つまり、膜質がよいため、電界集中による絶縁破壊などの素子不良の少ない良好な発光素子を作製することができる。
また、本発明のスチルベン誘導体は耐熱性が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
また、本発明のスチルベン誘導体は良好な発光効率を有するため、発光素子に用いることで、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態２で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する。
実施の形態２で示した第３の層１０５を、本発明のスチルベン誘導体を他の物質に分散させた構成とすることで、本発明のスチルベン誘導体からの発光を得ることができる。本発明のスチルベン誘導体は青〜青緑色の発光を示すため、青〜青緑色の発光を示す発光素子を得ることができる。
ここで、本発明のスチルベン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、２，２’，２”−（１，３，５−ベンゼントリ−イル）−トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略称：ＴＰＢＩ）、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）などが挙げられる。
本発明のスチルベン誘導体は耐熱性が高いため、発光素子に用いることで、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
また、本発明のスチルベン誘導体は良好な発光効率を有するため、発光素子に用いることで、消費電力の小さい発光素子を得ることができる。
なお、第３の層１０５以外は、実施の形態２に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光装置について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基版（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路を形成するＴＦＴは、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、実施の形態１で示した本発明のスチルベン誘導体を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子系材料、高分子材料と低分子材料との中間の性質を有する中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子系材料であっても良い。また、ＥＬ層に用いる材料としては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したスチルベン誘導体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得ることができる。
また、本発明のスチルベン誘導体は良好な発光効率を有するため、消費電力の小さい発光装置を得ることができる。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図４には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。図４において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによって、耐熱性に優れた発光装置を得ることができる。また、消費電力の小さい発光装置を得ることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したスチルベン誘導体を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する電子機器である。
本発明のスチルベン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図５に示す。
図５（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、耐熱性が高いという特徴を有している。また、発光効率が良好であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は耐熱性が高く、低消費電力化が図られている。
図５（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は耐熱性が高いという特徴を有している。また、発光効率が良好であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは耐熱性が高く、低消費電力化が図られている。
図５（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、耐熱性が高いという特徴を有している。また、発光効率が良好であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は耐熱性が高く、低消費電力化が図られている。
図５（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、耐熱性が高いという特徴を有している。また、発光効率が良好であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは耐熱性が高く、低消費電力化が図られている。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明のスチルベン誘導体を用いることにより、低消費電力で、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図６を用いて説明する。
図６は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図６に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられており、端子９０６により、電流が供給されている。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は耐熱性に優れているため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も耐熱性に優れている。
本実施例では、下記構造式（９）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（以下、ＢＰＡＳと記す）の合成例を具体的に例示する。
［ステップ１］
４−ブロモスチルベンの合成方法について説明する。４−ブロモスチルベンの合成スキームを（ａ−１）および（ａ−２）に示す。
（ｉ）４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドの合成
まず、４−ブロモベンジルブロマイド２５．２ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを２００ｍＬ三角フラスコへ入れ、トリフェニルホスフィン２９．１ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物中の析出物を吸引ろ過により回収し、目的物である４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドの白色粉末状固体を５０．５ｇ、収率９８％で得た。
（ｉｉ）４−ブロモスチルベンの合成
次に、（ｉ）で得た４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド２５．３ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド５．２５ｇ（４９．５ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物へ脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２５０ｍＬを加えた。この混合物にカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド６．１０ｇ（５４．４ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ６０ｍＬに混合した縣濁液を滴下した。その後、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮した。得られた固体をメタノールで洗浄し、メタノール懸濁液を吸引ろ過して固体回収したところ、目的物である（Ｅ）−４−ブロモスチルベンの白色粉末状固体を３．７５ｇ、収率２９％で得た。なお、この反応において、（Ｚ）−４−ブロモスチルベンも確認されたが、（Ｅ）−４−ブロモスチルベンのみを単離精製した。
［ステップ２］
４−フェニルジフェニルアミンの合成方法について説明する。４−フェニルジフェニルアミンの合成スキームを（ａ−３）に示す。
４−ブロモビフェニル４０．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．９８６ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）４１．２ｇ（４２９ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコへ入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン３００ｍＬ、アニリン１９．２ｇ（２０６ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．９０ｇ（２．９２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過した。ろ液を濃縮し、得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的物である４−フェニルジフェニルアミンの白色粉末状固体を３３．４ｇ、収率７９％で得た。
［ステップ３］
ＢＰＡＳの合成方法について説明する。ＢＰＡＳの合成スキームを（ａ−４）に示す。
（Ｅ）−４−ブロモスチルベン０．９３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、４−フェニルジフェニルアミン０．８８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．００８１ｇ（０．０３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物へキシレン１５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０％ヘキサン溶液）０．２２ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１１５℃で１７時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液を有機層と合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、得られた溶液を濃縮した。得られた固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ目的物であるＢＰＡＳの淡黄色粉末状固体を０．７３ｇ、収率４８％で得た。
ＢＰＡＳの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子工業株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）を用い、窒素雰囲気下、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で熱物性を評価した。その結果、重量と温度の関係（熱重量測定）から、常圧下で、測定開始時における重量に対し９５％以下の重量になる温度は、３２３℃であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
ＢＰＡＳのトルエン溶液の吸収スペクトルを図７に、薄膜の吸収スペクトルを図８にそれぞれ示す。トルエン溶液では３３６ｎｍにピークを有しており、薄膜状態では３８７ｎｍにピークを有することが分かった。
波長３７３ｎｍの紫外線で励起したＢＰＡＳのトルエン溶液の発光スペクトルを図９に示す。トルエン溶液中では４４３ｎｍ付近に発光極大を示すことが分かった。また、波長３４３ｎｍの紫外線で励起したＢＰＡＳの薄膜（固体状態）の発光スペクトルを図１０に示す。図１０において、固体状態では５０２ｎｍに発光極大を示すことが分かった。
また、薄膜状態におけるＨＯＭＯ準位を大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、−５．４４ｅＶであった。さらに、図８の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから光学的エネルギーギャップを求めたところ、エネルギーギャップは２．８１ｅＶであった。したがって、ＬＵＭＯ準位は−２．６３ｅＶである。
本実施例では、本発明の発光素子について、図１５を用いて説明する。以下の実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
以下に、本実施例の発光素子の作製方法を示す。
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化ケイ素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＣｕＰｃを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔注入層２１０３を形成した。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２１０３上にＢＳＰＢを４０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
さらに、構造式（９）で表される本発明のスチルベン誘導体である（Ｅ）−４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベン（以下、ＢＰＡＳと記す）と、ｔ−ＢｕＤＮＡとを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ｔ−ＢｕＤＮＡとＢＰＡＳとの重量比は、１：０．１（＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＢＰＡＳ）となるように調節した。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、発光層２１０５上にＢＣＰを２０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔ブロック層２１０６を形成した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、正孔ブロック層２１０６上にＡｌｑを１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０７を形成した。
さらに、電子輸送層２１０７上に、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）を１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子注入層２１０８を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０８上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０９を形成することで、実施例３の発光素子を作製した。
本実施例２の発光素子の電流密度―輝度特性を図１１に示す。また、電圧―輝度特性を図１２に示す。輝度―電流効率特性を図１３に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１４に示す。本実施例２の発光素子において、５３８ｃｄ／ｍ２の輝度を得るために必要な電圧は１０．６Ｖであり、その時流れた電流は０．１９ｍＡ（電流密度は４．８ｍＡ／ｃｍ２）であり、ＣＩＥ色度座標は（ｘ＝０．２３、ｙ＝０．４３）であった。また、この時の電流効率は１１ｃｄ／Ａ、電力効率は３．３ｌｍ／Ｗであった。
本実施例の発光素子は、発光効率が高い。よって、消費電力の低減された発光素子を得ることができた。
また、本実施例の発光素子は耐熱性の高い本発明のスチルベン誘導体を用いていることから、耐熱性が向上した発光素子である。
本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明のスチルベン誘導体である４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベンのトルエン溶液中の吸収スペクトルを示す図。 本発明のスチルベン誘導体である４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベンの薄膜の吸収スペクトルを示す図。 本発明のスチルベン誘導体である４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベンのトルエン溶液中の発光スペクトルを示す図。 本発明のスチルベン誘導体である４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］スチルベンの薄膜の発光スペクトルを示す図。 実施例２の発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例２の発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例２の発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例２の発光素子の発光スペクトルを示す図。 本発明の発光素子を説明する図。
符号の説明
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ 第１の層
１０４ 第２の層
１０５ 第３の層
１０６ 第４の層
１０７ 第２の電極
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第２の電極
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 正孔注入層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 正孔ブロック層
２１０７ 電子輸送層
２１０８ 電子注入層
２１０９ 第２の電極
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (5)

  1. 構造式（９）で表されるスチルベン誘導体を有する発光素子用材料。
  2. 一般式（８）で表されるスチルベン誘導体を有する発光素子用材料。

    （式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。）
  3. 一般式（５）で表されるスチルベン誘導体を有する発光素子用材料。

    （式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａは構造式（６）または構造式（７）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（６）もしくは構造式（７）で表される置換基を表す。）
  4. 一対の電極間に、一般式（５）で表されるスチルベン誘導体を有する発光素子。

    （式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜３のアルキル基、のいずれかを表す。また、Ａは構造式（６）または構造式（７）で表される置換基を表し、Ｂは水素原子、または構造式（６）もしくは構造式（７）で表される置換基を表す。）
  5. 請求項４に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
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