KR100237310B1 - 옥사디아졸을 함유한 폴리(p-페닐렌)계 유기 전기발광 고분자 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

옥사디아졸을 함유한 폴리(p-페닐렌)계 유기 전기발광 고분자 조성물 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 구조식(I)으로 표시되는 전자의 이동도가 좋은 전자 전달층인 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체를 발광고분자와 결합한 형태의 전기 발광 고분자이다 :
Figure kpo00001
상기 식(I)의 방향족 고리(Aromatic ring)는 하기 식(II)으로 표시되는 R1과 R2치환기를 갖는 벤젠환으로 구성되는 군으로부터 선택된다 :
Figure kpo00002
본 발명의 유기 전기발광 고분자는 전자 수송능이 우수한 옥사디아졸(oxadiazole)을 도입함으로써 중합조건이 간단하여 생산수율을 향상시킬 수 있으며, 전자재료로서 갖추어야 할 광투광성, 내환경성, 기판에 대한 접착력, 박막 형성능력, 전계에 대한 안정성 등이 우수하다.

Description

옥사디아졸을 함유한 폴리(p-페닐렌)계 유기 전기발광 고분자 조성물 및 그 제조방법
제1도는 본 발명에 따른 폴리(1,4-페닐렌-1',4′-(2',5′-디알콕시)페닐렌-1",4"-페닐렌-2,5-옥사디아졸)의 제조공정을 나타낸 공정도이다.
제2도는 본 발명에 따른 폴리(1,4-페닐렌-1',4′-(2',5′-디알콕시)페닐렌-1",4"-페닐렌-2,5-옥사디아졸)을 사용하여 전기발광 소자 구성(EL Device Configuration)을 나타낸 개략도이다.
제3도는 본 발명에 따른 폴리(1,4-페닐렌-1',4′-(2',5′-디알콕시)페닐렌-1",4"-페닐렌-2,5-옥사디아졸)의 UV-Visible 스펙트럼을 나타낸 도표이다.
제4도는 본 발명에 따른 폴리(1,4-페닐렌-1',4′-(2',5′-디알콕시)페닐렌-1",4"-페닐렌-2,5-옥사디아졸)의 PL 스펙트럼을 나타낸 도표이다.
제5도는 본 발명에 따른 폴리(1,4-페닐렌-1',4′-(2',5′-디알콕시)페닐렌-1",4"-페닐렌-2,5-옥사디아졸)의 EL 스펙트럼을 나타낸 도표이다.
제6도는 본 발명에 따른 폴리(1,4-페닐렌-1',4′-(2',5′-디알콕시)페닐렌-1",4"-페닐렌-2,5-옥사디아졸)을 이용한 EL 디스플레이의 전압 변화에 따른 전류밀도 및 휘도(Luminance)의 변화를 나타낸 그래프이다.
제7도는 MEH-PPV를 이용한 EL 디스플레이의 전압 변화에 따른 전류의 변화를 나타낸 그래프이다.
[발명의 분야]
본 발명은 발광 고분자 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 옥사디아졸(Oxadiazole)유도체를 발광 고분자와 결합하여 열적 특성, 필름특성 및 전기광학 특성이 우수한 전자 수송능을 가진 가용성 폴리(p-페닐렌)계 발광 고분자에 관한 것이다.
[발명의 배경]
현대 정보 전자산업에 있어서 광에너지를 전기에너지로 또는 전기에너지를 광에너지로의 변환을 이용하는 광전자 소자(optoelectronic device)는 매우 중요하다. 이러한 반도체 광전자 소자는 크게 전기발광 소자, 반도체 레이저 소자, 수광소자 등으로 분류할 수 있다. 평판 디스플레이(flat panel display)는 기존의 CRT 방식에 의한 화상구현의 불편함을 해소한 경박단소, 기술적으로는 CRT 수준 또는 그 이상의 표현 가능성을 지닌 소자를 총칭한다. 초기 디스플레이는 벽걸이 TV가 주 용도가 되었지만 21세기 정보화, 멀티미디어 시대를 맞이하여 컴퓨터 모니터, 노트북 PC, PDA 단말기 등 많은 용도로 개발되었다. 최근에는 대부분의 디스플레이 종류들이 수광형인데 반해 자기 발광형인 전기발광 디스플레이(Electroluminescence Display)가 응답속도가 빠르며, 자기 발광형이기 때문에 배면광(back light)이 필요없으며 휘도가 뛰어날 뿐만 아니라 여러 가지 장점을 가지고 있어 많은 연구가 진행중이다. 무기물로 이루어진 전기발광 소자의 경우 구동전압이 교류 200V 이상 필요하고, 소자의 제작방법이 진공 증착으로 이루어지므로 대형화가 어렵고 가격 또한 고가인 단점이 있다. 그러나 1987년 이스트맨 코닥(Eastmann Kodak)에서 알루미나-퀴논(alumina-quinone)이라는 π-공액 구조를 갖는 색소로 제작된 소자가 발표된 이후로 유기물을 이용한 전기발광 소자의 연구가 활발해졌다. 유기물의 경우 합성경로가 간단하여 다양한 형태의 물질 합성이 용이하여 칼라 튜닝(Color tunning)이 가능한 장점이 있는 반면 기계적 강도가 낮고, 열에 의한 결정화가 일어나는 단점이 있어서 이를 보완한 고분자 구조를 갖는 유기 전기발광 소자로 대체가 진행되고 있다. 고분자 주쇄에 있는 π-전자 파동함수의 중첩에 의해 에너지 준위가 전도대와 가전도대로 분리되고 그 에너지 차이에 해당하는 띠 간격(band gap) 에너지에 의하여 고분자의 반도체적인 성질이 결정된다. 이러한 고분자를 “π-전자 공액 고분자(π-conjugated polymer)”라고 한다. 고분자의 전기발광에 대한 연구는 1974년 게이이치 가네도 그룹(Keiichi Kaneto group)에 의해서 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)가 높은 전기장에서 전기발광을 한다고 발표되었으나 그 후로 활발히 연구가 진행되지 못하다가 1990년에 PPV로 만들어진 발광소자가 처음으로 발표되면서 π-전자 공액 고분자를 이용한 전기발광 디스플레이(Electroluminescence Display)로의 응용을 집중적으로 하고 있다. 대표적인 유기 전기 발광 고분자로는 폴리(p-페닐렌 비닐렌)(poly(p-phenylene vinylene)이라는 π-전자 공액 고분자 유도체가 대표적으로 이용되고 있다. 대표적인 폴리머 전기발광(EL) 소자의 재료인 폴리(p-페닐렌 비닐렌) 유도체의 경우 유기용매에 대한 용해도, 중합시간, 중합수율 등이 저조하여 대량 생산에의 한계점을 가지고 있다.
일반적인 PPV계 유기 전기발광 재료의 문제점으로는 PPV의 전구체인 술포늄 전구체(pplysulfonium precursor)의 경우 중합시간 및 수율이 매우 낮고 비용이 많이 드는 점, 완전한 PPV 유도체를 만들기 위해서 술포늄 염을 제거해야 되는데 완전히 제거하기가 힘든 점, 박막(600Å)을 형성할 경우 미반응의 술포늄염이 서서히 제거가 되면서 핀홀 등이 생기므로 막의 균일성이 좋지 않은 점, 가용성의 PPV를 합성할 수 있지만 중합조건이 매우 까다로운 점 등이다.
본 발명에서는 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 전자의 이동도가 좋은 전자 전달층(electron transport layer)인 옥사디아졸 유도체를 발광 고분자와 결합한 형태의 신규의 전기발광 고분자를 제조하기에 이른 것이다.
[발명의 목적]
본 발명의 목적은 전기발광 소자(EL device)의 전기광학 특성을 향상시키기 위한 유기 전기발광 고분자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 광투과성이 우수한 유기 전기발광 고분자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 내환경성이 우수한 유기 전기발광 고분자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 기판에 대한 접착력이 우수한 유기전기발광 고분자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 박막 형성능력이 우수한 유기 전기발광 고분자를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 기존의 PPV 유도체보다 중합공정 조건이 간단하여 생산 수율을 향상시킬 수 있는 유기 전기발광 고분자를 제공하기 위한 것이다.
[발명의 요약]
본 발명은 하기 구조식(I)으로 표시되는 전자의 이동도가 좋은 전자 전달층인 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체를 발광고분자와 결합한 형태의 전기 발광 고분자이다 :
Figure kpo00004
상기 구조식에서, p는 5 내지 100의 정수이며, R1은 지방족 알킬옥시이며, R2는 가지난(branched) 알킬옥시이다. 지방족 알킬옥시는 (CH2)nCH3(n은 1 내지 12임)와 (OCH2CH2)mCH3(m은 1 내지 4임)이며, 가지난 알킬옥시는 CH2CHCH3-(CH2)nCH3(n은 1 내지 12임)임.
상기 구조식(I)의 방향족 고리(Aromatic ring)는 하기 구조식(II)으로 표시되는 R1및 R2치환기를 갖는 벤젠환으로 구성되는 군으로부터 선택된다 :
Figure kpo00005
본 발명에서는 기존에 사용하지 않았던 새로운 치환기이며 전자수송능이 우수한 옥사디아졸(oxadiazole)을 도입함으로써 기존의 PPV 발광고분자 보다 중합조건이 간단하여 생산수율을 향상시킬 수 있다. 본 발명의 유기 전기발광 고분자는 전자재료로서 갖추어야 할 광투과성, 내환경성, 기판에 대한 접착력, 박막 형성능력, 전계에 대한 안정성 등이 우수하다. 따라서 본 발명은 전기발광 소자의 전기광학 특성을 향상시킬 수 있다.
[발명의 구체예에 대한 상세한 설명]
전기발광 고분자의 발광 메카니즘(mechanism)을 살펴보면 정공(hole)과 전자(electron)의 재결합에 의한 방사 붕괴(radiative decay)에 의해서 발광 효율이 결정된다. 따라서 운반자의 수송이 비슷하게 이루어지려면 주입된 정공과 전자의 이동도가 작아야 한다. 그러나 일반적으로 정공의 수송이 훨씬 유리하여 운반자간의 불균형이 발생하고 효율을 저하시키는 요인으로 작용한다. 특히 π-전자공액 고분자에서는 정공의 이동이 훨씬 크다. 본 발명에서는 이를 보완하기 위해서 전자의 이동도가 좋은 전자 전달층(electron transport layer)인 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체를 발광고분자와 결합한 형태의 발광 고분자를 합성한다.
본 발명에 따른 옥사디아졸을 함유한 발광 고분자는 하기 구조식(I)으로 표시된다 :
Figure kpo00006
상기 구조식에서, p는 5 내지 100의 정수이며, R1은 지방족 알킬옥시이며, R2는 가지난 알킬옥시이다. 지방족 알킬옥시는 (CH2)nCH3(n은 1 내지 12임)와 (OC2CH2)mCH3(m은 1 내지 4임)이며, 가지난 알킬옥시는 CH2CHCH3-(CH2)nCH3(n은 1 내지 12임)임.
상기 구조식(I)의 방향족 고리(Aromatic ring)는 하기 구조식(II)으로 표시되는 R1및 R2치환기를 갖는 벤젠환으로 구성되는 군으로부터 선택된다 :
Figure kpo00007
상기 화합물들을 합성하여 하기 구조식(V)으로 표시되는 전자 수송능이 우수한 옥사디아졸(oxadiazole)기를 함유하고 유기용매에 가용성인 전기발광 고분자를 얻는다 :
Figure kpo00008
본 발명의 유기 전기발광 고분자를 사용하여 단층(single layer) 형태의 소자(device)를 제작하여 전기광학 특성을 측정한다.
본 발명은 기존에 사용하지 않았던 새로운 치환기이며 전자수송능이 우수한 옥사디아졸을 도입함으로써 기존의 PPV 발광 고분자보다 중합 공정 조건이 간단하여 생산수율을 향상시킬 수 있으며, 전기 발광 소자(EL Device)의 전기 광학 특성을 향상시킨 유기 전기발광 고분자를 제공한다.
본 발명의 발광 고분자는 전자재료로서 갖추어야 할 광투광성, 내환경성, 기판에 대한 접착력, 박막 형성능력, 전계에 대한 안정성 등이 우수한 유기 전기발광 고분자이다.
본 발명은 하기의 실시예에 의해서 명백하여질 것이며 하기 실시예는 본 발명의 구체적인 실시예에 불과하며, 본 발명의 보호범위를 한정하거나 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1]
Figure kpo00009
메틸 4-브로모벤조산염(methyl 4-bromobenzoate)의 0.1mol(21.5g) 및 히드라진(hydrazine)의 0.1mol(3.2g)을 THF 용매 하에서 환류(reflux)하면서 6시간동안 반응시킨 후 에테르(ehter)로 추출하여 하기 구조식(VI)의 화합물을 합성하였다 :
Figure kpo00010
상기 화합물을 염화 티오닐(thionyl chloride) 및 톨루엔(toluene) 용매하에서 환류(reflux) 시키면서 24시간동안 반응을 시키면 옥사디아졸(oxadiazole)을 함유한 하기 구조식(III)의 화합물을 약 80%의 수율로 얻을 수 있다 :
Figure kpo00011
Figure kpo00012
4-메톡시페놀(4-methoxyphenol)의 0.1mol(12.4g)와 2-에틸브로모헥산(2-ethylbromohexane)의 0.1mol(19g)을 칼륨 탄산염(potassium carbonate)을 염기로 하여 DMF 용매에서 환류(reflux)시키면 밤새도록 반응이 서서히 진행된다. 반응후 찬물(cold water)에 부으면 침전물이 생기고, 상기 침전물을 여과 건조하면 하기 구조식(VII)의 화합물이 약 80%의 수율로 얻어진다 :
Figure kpo00013
상기 화합물(VII)을 Br2와 벤젠 용매 하에서 환류 하면서 반응을 시키면, 하기 구조식(VIII)의 화합물을 65%의 수율로 합성할 수 있다 :
Figure kpo00014
상기 화합물(VIII)을 마그네슘과 그리나드(Grignard) 반응을 시킨 후 트리메틸 보레이트(trimethyl borate)와 반응하여 공중합체인 하기 구조식(IV)의 화합물이 47%의 수율로 얻어진다 :
Figure kpo00015
Figure kpo00016
실시예 1과 실시예 2의 화합물을 THF 용매, 칼륨 탄산염(potassium carbonate) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라디움(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 촉매 하에서 24시간동안 반응시키면 하기 구조식(V)으로 표시되는 전자 수송능이 우수한 옥사디아졸기를 함유하는 유기용매에 가용성의 발광 고분자를 합성할 수 있다 :
Figure kpo00017
본 발명의 유기 전기발광 고분자는 우수한 열적 특성 및 필름 특성을 나타내었다.
[EL Device 제작]
실시예 3에서 제조한 본 발명의 전기발광 고분자를 사용하여 제2도와 같이 단층(Single layer)형태의 소자(device)를 제작하였다. 전기발광 고분자를 사용하여 평판 디스플레이를 제조하기 위해서는 투명전극이 코팅된 유리기판을 깨끗이 세정한 후 투명전극을 감광성 수지(photoresist resign)를 이용하여 페턴닝(patterning)하고 유기 발광 고분자를 코팅머신으로 약 500Å정도의 두께로 코팅한 후 베이킹(baking)하여 미량의 용매를 완전히 제거하였다. 그리고 전극을 형성하기 위하여 진공도를 1×105Torr 이하로 유지하면서 알루미늄(Al) 금속을 진공 증착시켰다. 증착시 막두께 및 막의 성장 속도는 막두께 모니터를 이용하여 조절하였다. 발광면적은 2mm2이며 구동전압은 순방향 바이어스 전압(forward bias voltage)을 사용하였다.
[전기광학 특성 측정]
실시예 3에서 제조된 옥사디아졸(oxadiazole)을 함유한 전기발광 고분자는 클로로포름(chloroform) 용매에서 제3도와 같이 약 365nm에서 최대 흡수 피크(peak)를 그리고 약 320nm에서 흡수 피크를 나타내는 바이모델(bimodal)형태의 UV-흡수파장을 나타내었다. 제4도에서 들뜸 파장(excitation wavelength)이 351nm일 경우 형광 스펙트럼은 약 430nm에서 최대 흡수를 보였다. 제5도는 50V에서 측정된 EL 스펙트럼이며 녹색을 발광한다. 제6도에서는 순방향 바이어스 전압(forward bias voltage)이 약 30V일 경우 서서히 전류가 흐르면서 활성영역(active area)에서 녹색의 발광현상을 관측할 수 있다. 제6도에서 알 수 있듯이 발광 정도는 주입되는 전류의 양에 비례함을 알 수 있다.
[비교실시예]
PPV 유도체를 사용한 경우의 전기광학 특성을 비교하였다. 제7도는 MEX-PPV를 발광층으로 사용한 경우의 전류-전압 곡선(Current-Voltage Curve)이다. 턴온 전압(turn on voltage) 약 7V에서 서서히 전류가 흐름을 알 수 있다. 실시예 1의 발광층보다 MEH-PPV 발광층의 경우 저항이 적음을 알 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (4)

  1. 옥사디아졸(oxadiazole)을 함유한 하기 구조식(I)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리(p-페닐렌)계 유기 전기 발광 고분자 :
    Figure kpo00018
    상기 식에서, R1은 (CH2)nCH3또는 (OCH2CH2)mCH3와 같은 지방족 알킬옥시이고, R2는 -CH2CHCH3(CH12)nCH3(n=1~12, m=1~4)와 같은 분지된(branched) 알킬옥시이고, p는 5~100의 정수이고, 방향족 고리(aromatic ring)는 하기 구조식(II)으로 표시됨 :
    Figure kpo00019
  2. 옥사디아졸을 함유한 하기 구조식(III)으로 표시되는 4,4′-디브로모-(2,5-옥사디아졸)-1,1′-비페닐(4,4′-디브로모-(2,5-옥사디아졸)-1,1′-비페닐)화합물을 제조하고; 그리고
    Figure kpo00020
    하기 구조식(II)의 방향족 고리를 함유하는 화합물을 상기 구조식(III)의 화합물과 반응시켜,
    Figure kpo00021
    하기 구조식(I)의 옥사디아졸을 함유한 폴리(p-페닐렌)계 유기 전기 발광 고분자의 제조방법 :
    Figure kpo00022
    상기 식에서, R1은 (CH2)nCH3또는 (OCH2CH2)mCH3와 같은 지방족 알킬옥시이고, R2는 -CH2CHCH3(CH12)nCH3(n=1~12, m=1~4)와 같은 분지된(branched) 알킬옥시이고, p는 5~100의 정수이고, 방향족 고리(aromatic ring)는 상기 구조식(II)으로 표시됨.
  3. 제1항의 폴리(p-페닐렌)계 유기 전기발광 고분자 물질을 유기용매에 용해시켜 제조된 전기발광 디스플레이.
  4. 제3항에 있어서, 상기 유기용매는 THF 또는 클로로포름인 것을 특징으로 하는 전기 발광 디스플레이.
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