TWI388546B - 以聯吡啶為基礎的化合物以及使用包括彼的有機層的有機發光二極體 - Google Patents

以聯吡啶為基礎的化合物以及使用包括彼的有機層的有機發光二極體 Download PDF

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Description

以聯吡啶為基礎的化合物以及使用包括彼的有機層的有機發光二極體 相關專利申請案之交互參照
本申請案主張2008年4月15日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案號10-2008-0034685之優先權及利益，其之全部內容以引用之方式合併於本文中。
發明背景
本發明係有關以聯吡啶為基礎的化合物以及使用包括彼的有機層的有機發光二極體(OLED)。更明確地說，本發明係有關適合於OLED之電子傳輸層的以聯吡啶為基礎的化合物以及有關使用包括以聯吡啶為基礎的化合物的有機層之OLED。
有機發光裝置(OLED)為實現多色圖像且具有寬視角、極佳對比和快反應之自發光裝置。典型的OLED結構包括順序地堆疊在基材上積之陽極、電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)和陰極。HTL、EML和ETL為由有機化合物形成之薄膜。具有該類結構之OLED係藉由將電壓施用到陽極和陰極而操作，其產生從陽極注入而經由HTL移動到EML之電洞，和從陰極注入經由ETL移動到EML之電子。電洞和電子在EML中再結合而產生激子。當激子從激發態掉至基態，螢光材料在EML中發出光。用以形成ETL之材料可為雜芳族化合物例如二唑、噻二唑、或類似者。然而，習知OLED具有不足的驅動電壓、電流 密度、效率和生命期特性。
根據本發明之具體實例，以聯吡啶為基礎的化合物具有極佳電子傳輸能力。
在本發明之一些具體實例中，有機發光二極體使用以聯吡啶為基礎的化合物且具有低驅動電壓、高電流密度、高效率和長生命期。
根據本發明之一具體實例，以聯吡啶為基礎的化合物係以式1表示。
在式1中，R1 和R2 係各自獨立地選自鹵素原子、羥基基團、氰基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷氧基基團、經取代及未經取代之C2 -C30 烯基基團、經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 雜芳基基團。L係選自經取代及未經取代之C6 -C30 伸芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 伸雜芳基基團。Ar係選自經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 雜芳基基團。且，n為範圍在從0至4之整數，m為為範圍在從0至 3之整數，和a為範圍在從0至5之整數。
根據本發明之另一具體實例，有機發光二極體(OLED)包括第一電極、第二電極、及在第一電極和第二電極之間的有機層，其中有機層包括以聯吡啶為基礎的化合物。
根據本發明具體實例之以聯吡啶為基礎的化合物係以式1表示。在以聯吡啶為基礎的化合物中二個吡啶環之碳的位置係如式1’所示編號。
參考式1'，如果吡啶環(b)之C4'位置連接至Ar或L鍵結至其吡啶環(a)之C2位置，則可獲得具有無法預期好的電子傳輸能力之化合物。也就是說，如果N在相對於第二個吡啶環(也就是，Ar(或L)不鍵結至其之吡啶環(b))之C4'碳 的對位-位置，則可獲得無法預期好的電子傳輸能力(適合於有機發光二極體(OLED)之有機層)。如上式1'相關所述，如果吡啶環(a)鍵結至吡啶環(b)，分子之極性可增加，藉此給予良好的電子傳輸能力。
在式1中，R1 和R2 係各自可獨立地選自鹵素原子、羥基基團、氰基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷氧基基團、經取代及未經取代之C2 -C30 烯基基團、經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 雜芳基基團。
在一具體實例中，例如，R1 和R2 係各自可獨立地選自鹵素原子、羥基基團、氰基基團、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基基團、經取代及未經取代之C2 -C10 烷氧基基團、經取代及未經取代之C6 -C12 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C12 雜芳基基團。R1 和R2 之適當取代基的非限制例包括鹵素原子、羥基基團、氰基基團、C1 -C10 烷基基團、C1 -C10 鹵烷基基團、苯基基團、鹵苯基基團、C1 -C10 烷基苯基基團、C1 -C10 烷氧基苯基基團、萘基基團、鹵萘基基團、C1 -C10 烷基萘基基團、及C1 -C10 烷氧基萘基基團。
在式1中，n和m表示取代基在吡啶環(a)和(b)上之數目，其中n為範圍在從0至4之整數，和m為範圍在從0至3之整數。至少一個之n和m可為0。如果n和m皆為0，則吡啶環(a)和(b)不包括取代基。R1 係如上述所定義，且當大於一個R1 存在時，它們彼此可為相同或不同。同樣地，R2 係如上述所定義，和當大於一個R2 存在時，它們彼此可 為相同或不同。
在式1中，L可選自經取代及未經取代之C6 -C30 伸芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 伸雜芳基基團。在一具體實例中，例如，L可選自經取代及未經取代之C6 -C12 伸芳基基團、及C3 -C12 伸雜芳基基團。仍在另一具體實例中，L可選自經取代及未經取代之個C6 -C12 伸芳基基團，及至少一個C6 -C12 伸芳基基團之氫原子可經選自C1 -C10 烷基基團(例如，甲基基團、乙基基團、及丙基基團)，及C1 -C10 烷氧基基團(例如，甲氧基基團、乙氧基基團、及丙氧基基團)之取代基取代。
除此之外，在式1中，a表示L取代基的數目，且可為0、1、2、3、4或5。如果a為0，則聯吡啶基基團直接鍵結至Ar取代基。在一具體實例中，a可為0、1或2。如果a為2或更大，則至少二個L可為相同或不同。
在式1中，Ar可選自經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 雜芳基基團。適當未經取代之C6 -C30 芳基基團或未經取代之C3 -C30 雜芳基基團的非限制實例包括苯基基團、并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、二環戊二烯并苯基基團、苊烯基(acenaphthylenyl)基團、茀基基團、萉基基團、菲基基團、蒽基基團、氟蒽基基團、聯伸三苯基(triphenylenyl)基團、芘基基團、快基基團、稠四苯基基團、苉基(picenyl)基團、苝基(perylenyl)基團、五苯基基團、稠六苯基基團、苯硫基基基團、吡咯基基團、吡唑基基團、 吡唑啶基基團、咪唑基基團、咪唑啉基基團、吡 基基團、嘧啶基基團、吲哚基基團、苯并咪唑基基團、及喹啉基基團。在一具體實例中，例如，未經取代之C6 -C30 芳基基團或未經取代之C3 -C30 雜芳基基團係選自蒽基基團、芘基基團、苝基(perylenyl)基團、及快基基團。
在一些具體實例中，當Ar為經取代之C6 -C30 芳基基團或經取代之C3 -C30 雜芳基基團時，至少一個其氫原子可經選自鹵素原子、氰基基團、羥基基團、C1 -C10 烷基基團、C1 -C10 烷氧基基團、苯基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之苯基基團、萘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之萘基基團、蒽基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C C6 -C12 芳基基團取代之蒽基基團、茀基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之茀基基團、菲基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之菲基基團、芘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之芘基基團、氟蒽基基團、及經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之氟蒽基基團之取代基取代。
根據本發明具體實例之以聯吡啶為基礎的化合物可為一種以下式2a至2j表示之化合物：
在式2a至2j中、R1 、R2 、L、a、n和m係如上相關式1所述。Q1 和Q2 各自可獨立地選自鹵素原子、氰基基團、羥基基團、C1 -C10 烷基基團、C1 -C10 烷氧基基團、苯基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團團或至少一個C6 -C12 芳基基團 取代之苯基基團、萘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之萘基基團、蒽基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之蒽基基團、茀基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之茀基基團、菲基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之菲基基團、芘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之芘基基團、氟蒽基基團、及經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之氟蒽基基團。
根據本發明具體實例之一些非限制實例以聯吡啶為基礎的化合物包括以式3a、3b、3e至3j表示之化合物。
在式3a、3b、和3e至3j中，R1 、R2 、n、m、L、和a係如上述相關式1所定義，和Q1 和Q2 係如上述相關式2a至2j所定義。
Ar在式1中之適當取代基的一些非限制實例包括以下該等式4所描述者。
在以式4所描述之化合物中，*為與-(L)a -或聯吡啶基基 團之鍵結位置。
在式1中，適當未經取代之C1 -C30 烷基基團的非限制實例包括甲基基團、乙基基團、丙基基團、異丁基基團、二級-丁基基團、戊基基團、異-戊基基團、及己基基團。至少一個C1 -C30 烷基基團中的氫原子可經選自鹵素原子、羥基基團、硝基基團、氰基基團、胺基基團、甲脒基基團、肼基團、腙基團、羧基基團及其鹽類、碸基團及其鹽類、磷酸類及其鹽類、C1 -C30 烷氧基基團、C6 -C30 芳基基團、及C3 -C30 雜芳基基團之取代基取代。
在式1中，適當未經取代之C1 -C30 烷氧基基團的非限制實例包括甲氧基基團、乙氧基基團、及異丙氧基基團。至少一個之C1 -C30 烷氧基基團中的氫原子可經上述有關C1 -C30 烷基基團之相同取代基取代。
在式1中，未經取代之C2 -C30 烯基基團為在烷基基團之中心或末端包括碳-碳雙鍵之基團。適當C2 -C30 烯基基團的非限制實例包括乙烯基團、丙烯基團、丁烯基團、及己烯基團。在C2 -C30 烯基基團中至少一個之氫原子可經上述有關C1 -C30 烷基基團之相同取代基取代。
在式1中，未經取代之C6 -C30 芳基基團為具有從6至30個碳原子且包括至少一個芳族環之碳環芳族系統，其中至少一個環可稠合至另一環或經由單鍵連接至另一環。在C2 -C30 烯基基團中至少一個之氫原子可經上述有關C1 -C30 烷基基團之相同取代基取代。
適當經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團的非限制實 例包括苯基基團、C1 -C10 烷基苯基基團(例如乙基苯基基團)、C1 -C10 烷基聯苯基基團(例如乙基聯苯基基團)、鹵苯基基團(例如鄰-、間-和對-氟苯基基團、及二氯苯基基團)、二氰基苯基基團、三氟甲氧基苯基基團、鄰-、間-和對-甲苯基基團、鄰-、間-和對-異丙苯基基團、均三甲苯基基團、苯氧基苯基基團、(α,α-二甲基苯)苯基基團、(N,N'-二甲基)胺基苯基基團、(N,N'-二苯基)胺基苯基基團、并環戊二烯基基團、茚基基團、萘基基團、鹵萘基基團(例如氟萘基基團)、C1 -C10 烷基萘基基團(例如，甲基萘基基團)、C1 -C10 烷氧基萘基基團(例如甲氧基萘基基團)、蒽基基團、薁基基團、并環庚三烯基基團、苊烯基(acenaphtylenyl)基團基團、萉基基團、茀基基團、蒽醌基基團、甲基蒽基基團、菲基基團、聯伸三苯基(triphenylenyl)基團、芘基基團、快基基團、乙基-快基基團、苉基(picenyl)基團、苝基(perylenyl)基團、氯苝基(perylenyl)基團、五苯基基團、稠五苯基基團、聯四苯基基團、異稠六苯基基團、稠六苯基基團、茹基基團、蔻基(coronenyl)基團、聯伸三萘基基團、異稠七苯基、稠七苯基基團、皮蒽基(pyranthrenyl)基團、及莪基基團。
在式1中，未經取代之C3 -C30 雜芳基基團為一種包括至少一個具有至少一個選自N、O、P和S之雜原子的碳環之芳族環系統。該至少一個環可與另一環稠合或以單鍵鍵結。在C3 -C30 雜芳基基團中至少一個之氫原子可經上述有關C1 -C30 烷基基團之相同取代基取代。
在式1中，適當未經取代之C3 -C30 雜芳基基團的非限 制實例包括吡唑基基團、咪唑基基團、 唑基基團、噻唑基基團、三唑基基團、四唑基基團、 二唑基基團、吡啶基基團、嗒 基基團、嘧啶基基團、三 基基團、咔唑基基團、吲哚基基團、喹啉基基團、及異喹啉基基團。
符合式1之適當以聯吡啶為基礎的化合物之非限制實例包括下述化合物1至27。
以式1表示之以聯吡啶為基礎的化合物可被使用於OLED之有機層。因此，根據本發明一具體實例之OLED包括第一電極、第二電極和在第一電極和第二電極之間的有 機層，其中有機層包括以式1表示之以聯吡啶為基礎的化合物之有機層。有機層可為電子傳輸層(ETL)。OLED可進一步包括至少一層選自電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、電子阻斷層(EBL)、發光層(EML)、電洞阻斷層(HBL)、ETL和電子注入層(EIL)。例如，如果包括式1之以聯吡啶為基礎的化合物之有機層為ETL，則OLED可進一步包括包括HIL、HTL、EML和EIL。此外，如果EML由磷光材料形成，則OLED可進一步包括包括HBL。OLED也可具有其他結構。
圖1為根據本發明具體實例的OLED之示意截面圖。圖1之OLED具有第一電極/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/第二電極結構。然而，不特別限制OLED之結構，且可為任何適當結構。例如，OLED可具有第一電極/HIL/EML/ETL/EIL/第二電極結構，或第一電極/HIL/HTL/EML/HBL/ETL/EIL/第二電極結構。ETL可包括式1之化合物。
OLED之EML可包括紅色、綠色、藍色、或白色磷光或螢光摻雜劑。磷光摻雜劑可為一種包括至少一個選自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm之元素的有機金屬化合物。
現參考在圖1中所說明的OLED描述一種根據本發明之製造OLED的方法。首先，第一電極係藉由將高功函數材料沉積或濺射在基材上而形成。第一電極可為陽極或陰極。基材，其可為任何普遍使用於OLED的基材，可為容易操作、防水且具有良好機械強度、熱穩定性、透明性、 和表面平滑度之玻璃基材或透明塑膠基材。第一電極可由ITO、IZO、SnO2 、ZnO、或任何高導電性材料形成，而沒有任何限制。第一電極可為透明、半透明或反射電極。
HIL然後可藉由真空沉積、旋轉塗布、流延(casting)、Langmuir Blodgett(LB)沉積、或類似者在第一電極上形成。當HIL藉由真空沉積形成時，沉積條件可根據用以形成HIL之化合物和所欲形成之HIL的結構和熱性質而改變。然而，一般說來，真空沉積可於範圍在從約100℃至約500℃之沉積溫度、範圍在從約10-8 托至約1O-3 托之壓力、和於範圍在從約0.01至約100 Å/秒之沉積速度下進行。
當HIL藉由旋轉塗布形成時，塗布條件可根據用以形成HIL之化合物和所欲形成之HIL的所要結構和熱性質而改變。然而，一般說來，塗布速度可在從約2000至約5000 rpm之範圍、和用於熱處理溫度(其在塗布之後實施以除去溶劑)之溫度可在從約80至約200℃之範圍。
HIL可由任何普遍用以形成HIL之材料形成，而沒有限制。用於HIL之適當材料的非限制例包括酞菁化合物(例如銅酞菁)、星爆型(star-burst type)胺衍生物(例如TCTA(如下所示)、間-MTDATA(如下所示)、和間-MTDAPB)、溶解和導電性聚合物(例如聚苯胺/十二基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯基磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯基磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL之厚度可在從約100Å至約10,000Å之範圍。在一具體實例中，例如，HIL之厚度可在從約100 A至約1000 Å之範圍。當HIL之厚度小於約100Å時，HIL之電洞注入能力可能減少。另一方面，當HIL之厚度大於約10,000Å時，OLED之驅動電壓可能增加。
電洞傳輸層(HTL)可藉由真空沉積、旋轉塗布、流延、LB、沉積、或類似者在HIL上形成。當HTL藉由真空沉積或旋轉塗布形成時，用於沉積或塗布之條件與上述有關形成HIL之條件相似，雖然用於沉積和塗布之條件可根據用以形成HTL之材料改變。
HTL可由任何普遍用以形成HTL之材料形成，而沒有限制。用於HTL之適當材料的非限制例包括咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑等等)、及具有芳族縮合環之胺衍生物(例如N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4’-二胺(TPD)、和N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基苄 啶(benzydine)(α-NPD)，二者顯示於下)。
HTL之厚度可在從約50 Å至約1000 Å之範圍。在一具體實例中，例如，厚度可在從約100Å至約600 Å之範圍。當HTL之厚度小於約50Å時，HTL之電洞傳輸能力可能減少。另一方面，當HTL之厚度大於約1000 Å時，OLED之驅動電壓可能增加。
發光層(EML)可藉由真空沉積、旋轉塗布、流延、LB、或類似者在HTL上形成。當EML藉由真空沉積或旋轉塗布形成時，用於沉積和塗布之條件與上述有關形成HIL之條件相似，雖然用於沉積和塗布之條件可根據用以形成EML之材料而改變。
EML可由任何普遍用以形成EML之材料形成，而沒有限制。EML可由任何已知的主體及摻雜劑形成，且摻雜劑可為任何已知的螢光或磷光摻雜劑。
適當主體材料的非限制例包括Alq3 、4,4’-N,N’-二咔唑 -聯苯(CBP)、聚(正-乙烯基咔唑)(PVK)、二苯乙烯基伸芳基(distyrylarylene)(DSA)。
適當摻雜劑的非限制例包括Ir(ppy)3 (ppy=苯基吡啶)(綠色)，(4,6-F2ppy)2 Irpic、八乙基卟啉鉑(II)(PtOEP)、以下式4表示之化合物、Firpric、TBPe、等等。
摻雜劑之量可在以100重量份的用以形成EML之材料為基準(也就是，以主體和摻雜劑之總重量為基準)的從約0.1至20重量份之範圍。在一具體實例中，例如，摻雜劑之量在以100重量份用以形成EML之材料為基準(也就是，以主體和摻雜劑之總重量為基準)的從約0.5至約12重量份 之範圍。如果摻雜劑之量小於約0.1重量份時，則摻雜劑的效果是可以忽略的。另一方面，如果摻雜劑之量大於約20重量份，則可發生濃度猝滅。
EML之厚度可在從約100Å至約1000Å之範圍。在一具體實例中，例如，厚度在從約200Å至約600Å之範圍。當EML之厚度小於約100Å時，EML之發光能力可能減少。另一方面，當EML之厚度大於約1000Å時，OLED之驅動電壓可能增加。
HBL(如圖1中所示)可在EML上形成以便防止當磷光摻雜劑用以形成EML時，三重激子或電洞擴散進入ETL。HBL可由任何普遍用以形成HBL之材料形成，而沒有限制。HBL之適當材料的非限制例包括 二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、Balq、和BCP。
HBL之厚度可在從約50Å至約1000Å之範圍。在一具體實例中，例如，厚度在從約100Å至約300Å之範圍。當HBL之厚度小於約50 Å時，HBL之電洞阻斷能力可能減少。另一方面，當HBL之厚度大於約1000Å時，OLED之驅動電壓可能增加。
ETL可藉由真空沉積、旋轉塗布、流延、或類似者在HBL上形成。當ETL藉由真空沉積或旋轉塗布形成時，用於沉積和塗布之條件通常與上述有關形成HIL之條件相似，雖然於沉積和塗布之條件可根據用以形成ETL之材料而改變。
ETL可由以上述式1表示之以聯吡啶為基礎的化合物 形成。ETL也可包括喹啉衍生物，其之非限制例包括，參(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum(Alq3))、TAZ、等等。
ETL之厚度可在從約100Å至約1000Å之範圍。在一具體實例中，例如，厚度可在從約100Å至約500Å之範圍。當ETL之厚度小於約100Å時，ETL之電子傳輸能力可能減少。另一方面，當ETL之厚度時大於約1000Å，OLED之驅動電壓可能增加。
由允許容易從陰極注入電子之材料形成的EIL可在ETL上形成。用於EIL之適當材料的非限制實例包括LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO等。用於沉積EIL之條件一般與上述有關形成HIL之條件相似，雖然條件可根據用以形成EIL之材料改變。
EIL之厚度可在從約1至約100Å之範圍。在一具體實例中，例如，厚度在從約5至約90Å之範圍。當EIL之厚度小於約1Å時，EIL之電子注入能力可能減少。另一方面，當EIL之厚度大於約100Å時，OLED之驅動電壓可能增加。
最後，第二電極可藉由真空沉積、濺射、或類似者在EIL上形成。第二電極可被用作陰極或陽極。第二電極可由低功函數金屬、合金、導電化合物、或其組合形成。用於第二電極之適當材料的非限制實例包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、或類似物。或者，由ITO或IZO所形成之透明陰極可用以製備正面發光裝置。
以下，描述一些典型化合物之合成實例和具有包括這 些化合物之有機層的OLED之製造。然而，提出合成實例和實施例只為了說明目的，且不意欲限制本發明之範圍。
實施例 合成實施例1：化合物1之合成
化合物1係經由下述反應流程1合成：
中間物1a之合成
將10克(44毫莫耳)之溴化銅及8克(35.8毫莫耳)之2-胺基蒽醌加至250毫升之溴酸中且在65℃下加熱混合物。在完成氣體產生之後，將混合物冷卻至室溫且加至1000毫升之20% HCl溶液中。使用二氯甲烷將所得產物進行萃取。使用無水硫酸鎂除去殘餘水分及在減壓下乾燥所得產物。使用管柱層析法(二氯甲烷：正己烷=4：1)分離乾燥之所得產物以獲得7.7克之中間物1a。
中間物1b之合成
在氮氛圍下將10克(34.8毫莫耳)之中間物1a加至100毫升無水四氫呋喃(THF)，及將混合物冷卻至-78℃。然後，將10毫莫耳之0.5M溴化2-萘基鎂逐漸地加至其中。將混合物之溫度升高到室溫且將混合物攪拌3小時。將氯化銨溶液加至混合物且使用二氯甲烷將所得產物進行萃取。使用無水硫酸鎂乾燥有機層和蒸發溶劑。將所得產物溶解在小量乙醚之後，將石油醚加至其中並將混合物攪拌數小時以獲得固體化合物。過濾固體化合物並在真空下乾燥以獲得17.6克之二萘基二醇。
在氮氛圍下將17.6克(32.4毫莫耳)之二萘基二醇分散在200毫升之乙酸中，及將53.4克(330毫莫耳)之碘化鉀和58克(660毫莫耳)之次磷酸鈉水合物加至其中。然後，將混合物攪拌和回流3小時。然後，將混合物冷卻至室溫，用水及甲醇洗滌，且在真空下乾燥以獲得11.3克之淡黃色中間物1b。
中間物1c之合成
在氮氛圍下將5克(9.81毫莫耳)之中間物1b溶解在70毫升之無水THF中且在-78℃下將4.7毫升(11.8毫莫耳)之丁基鋰加至其中。在相同溫度下將所得產物攪拌1小時，及將2.20毫升(29.4毫莫耳)之硼酸三甲酯加至其中。將混合物之溫度升高到室溫，1小時之後將2N HCl溶液加至其中，且將混合物攪拌3小時。將所得固體化合物過濾同時用甲苯洗滌以獲得3.27克之黃色中間物1c(產率：70%)。
中間物1d之合成
將181.16克(764.72毫莫耳)之2,6-二溴吡啶和132克(955.9毫莫耳)之K2 CO3 溶解在1,4-二烷和H2 O(體積/體積=1000毫升：500毫升)的混合溶液中。將47克(382.36毫莫耳)之吡啶-4-硼酸、7克(7.65毫莫耳)之參(二亞芐基丙酮)二-鈀和P(鄰-甲苯基)3 加至其中且將混合物回流12小時同時在105℃下加熱。在完成反應之後，將混合物冷卻至室溫且用乙酸乙酯洗滌同時用矽藻土(Cellite)過濾。藉由將NaCl溶液加至水層而使用乙酸乙酯將所得產物進行萃取二次。將所得產物使用MgSO4 乾燥，濃縮，使用管柱層析法(Hex：EA=1：1)過濾，及懸浮液在己烷(30毫升)-乙醚(10毫升)溶液中攪拌，及然後過濾以獲得22.5克之中間物1d(產率：25%)。1 H NMR(300MHz，CDC13 )δ 7.52(d，1H)，7.66(t，1H)，7.76(d，1H)7.87(d，2H)，8.73(d，2H)。
化合物1之合成
將6.0克(12.63毫莫耳)之中間物1c和2.7克(11.48毫 莫耳)之中間物1d加至4.76克(34.4毫莫耳)碳酸鉀溶液和THF之混合溶劑，將398毫克(3莫耳%)之Pd(PPh3 )4 加至其中同時攪拌，及將混合物加熱12小時。將混合物冷卻至室溫及使用二氯甲烷進行萃取。然後，收集有機層，及藉由在減壓下使用無水硫酸鎂乾燥有機層來除去溶劑。使用管柱層析法(乙酸乙酯：二氯甲烷=3：7)過濾所得產物以獲得5.3克之黃色固體化合物1(產率：80%)。1 H NMR(500MHz，CDCl3 )δ 8.73(d，1H)，8.49(d，1H)，8.18-8.10(m，5H)，8.05(dd，2H)，8.01(d，1H)，7.97(d，1H)，7.88(d，1H)，7.84(m，1H)，7.80-7.62(m，13H)，和7.36(dd，2H)。
合成實施例2：化合物6之合成
黃色固體化合物6係如合成實施例1中合成，除了使用芘-1-硼酸代替中間物1c以外(產率：83%)。1 H NMR(500MHz，CDCl3 )δ 8.75(dd，2H)，8.50(d，1H)，8.29(d，1H)，8.26-8.20(m，3H)，8.14-7.99(m，7H)，7.90(dd，1H)，和7.80(dd，1H)。
合成實施例3：化合物7之合成
化合物7係根據下述反應流程2合成：
如反應流程2中所示，黃色粉末化合物7係如合成例1中合成，除了使用中間物7c代替中間物1c以外。1 H NMR(500MHz，CDCl3 )δ 8.68(dd，2H)，8.13-7.94(m，8H)，7.74-7.60(m，8H)，和7.37-7.33(m，4H)。
合成實施例4：化合物8之合成
化合物8係根據下述反應流程3合成：
中間物8e係透過Suzuki偶合反應藉由使化合物1d與1,4-伸苯基雙硼酸反應而合成。將6.27克(18毫莫耳)之中間物8c及4.14克(15毫莫耳)之中間物8e加至THF及K2 CO3 溶液之混合溶劑中，將0.52克(3莫耳%)之Pd(PPh3 )4 加至其中同時攪拌，且將混合物加熱12小時。將混合物冷卻至室溫及使用二氯甲烷進行萃取。然後，收集有機層，及藉由在減壓下使用無水硫酸鎂乾燥有機層來除去溶劑。使用管柱層析法(乙酸乙酯：二氯甲烷=3：7)過濾所得產物以獲得6.8克之黃色固體化合物8(產率：85%)。1 H NMR(500MHz，CDCl3 )δ 8.79(dd，2H)，8.41(d，2H)， 8.12-8.08(m，3H)，8.06-7.93(m，5H)，7.87-7.79(m，3H)，7.74(dd，2H)，7.69-7.60(m，5H)，7.38-7.31(m，4H)。
合成例5：化合物11之合成
化合物11係根據下述反應流程4合成：
如反應流程4中所示，黃色固體化合物11係如合成例1中合成，除了使用中間物11c代替中間物1c以外(產率：82%)。1 H NMR(500MHz，CDCl3 )δ 8.73(dd，2H)，8.32(d，1H)，8.25(t，3H)，8.08(d，1H)，8.03(dd，2H)，7.98(t，1H)，7.87(d，1H)，7.74-7.67(m，4H)，7.53-7.50(m，3H)。
合成實施例6：化合物13之合成
化合物13係根據下述反應流程5合成：
如反應流程5中所示，黃色固體化合物13係如合成例1中合成，除了使用中間物13c代替中間物1c以外(產率：74%)。1 H NMR(500MHz，CDCl3 )δ 8.69(1 H)，8.41(dd，2H)，8.18(dd，1H)，8.02(dd，2H)，7.96-7.38(m，22H)。1.60(s，6H)，1.58(s，6H)。
合成實施例7：化合物15之合成
化合物15係根據下述反應流程6合成：
如反應流程6中所示，化合物15d係如合成例1中合成，除了在中間物1d之合成中使用2,5-二溴吡啶代替2,6-二溴吡啶以外。然後，黃色粉末化合物15係經由Suzuki偶合反應合成，如反應流程6中所示。1 H NMR(500MHz,CDCl3 )8.87(d，1H)，8.64(d，2H)，8.13(d，2H)，8.07-8.04(m，5H)，7.98-7.62(m 16H)，和7.36-7.33(m，2H)。
合成例8：化合物25之合成
化合物25係根據下述反應流程7合成：
如反應流程7中所示，化合物25係如合成例1中合成，除了使用中間物2e代替中間物1c以外。1 H NMR(500MHz，CDCl3 )δ 8.69(2H)，8.15-7.63(m，28H)，和7.34-7.32(m，2H)。
合成實施例9：化合物27之合成
化合物27係根據下述反應流程8合成：
4.92克(20毫莫耳)之芘-1-硼酸和10.6克(40毫莫耳)之2,5-二溴-對-二甲苯溶解在THF和8.3克(60毫莫耳)之K2 CO3 的混合溶液中。將0.7克之(0.6毫莫耳)之肆(三苯基膦)鈀加至其中，並將混合物回流同時加熱12小時。使用乙酸乙酯將所得產物進行萃取，使用管柱層析法(展開溶劑：Hex)分離和乾燥(6.1克，產率：80%)。在氮氛圍下將產物溶解在無水THF中且冷卻至-78℃。然後，將7.6毫升之正丁基鋰(在己烷中之2.5M溶液)逐漸地加至其中。在將所得產物在-78℃維持1小時之後，將2.6毫升(23.7毫莫耳)之硼酸三甲酯加至其中並將混合物加熱至室溫。將2N HCl溶液加至其中且使用乙酸乙酯進行萃取。使用二氯甲烷(在己烷中)將所得產物再結晶以獲得3.9克之白色固體化合物 27c(產率：70%)。
化合物27c係如上所述藉由Suzuki偶合反應與中間物1d反應而獲得4.2克黃色粉末化合物27(產率：82%)。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )δ 8.73(dd，2H)，8.29-8.12(m，3H)，8.14(d，2H)，8.05-8.01(m，4H)，7.98-7.93(m，2H)，7.87-7.83(m，2H)，7.63(d，1H)，7.53(s，1H)，7.34(s，1H)，2.51(s，3H)，和2.08(s，1H)。
比較合成實施例A
比較化合物A係如合成實施例1中合成，除了中間物1c與2-溴吡啶應替代與中間物1d反應以外。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )δ 8.56(d，1H)，6.98(dd，1H)，8.12-7.89(m，7H)，7.73-7.47(m，10H)，和7.39-7.32(m，6H)。
比較合成實施例B
比較化合物B係如合成實施例1中合成，除了在中間物1d之合成中使用吡啶-3-硼酸代替吡啶-4-硼酸以外。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )δ 9.21(1 H)，8.61-7.98(6H)，7.91-7.67(10H)，7.56-7.38(7H)，和7.32-7.18(4H)。
比較合成實施例C
比較化合物C係如合成實施例1中合成，除了在中間物1d之合成中使用三丁基(2-吡啶基)錫代替吡啶-4-硼酸以外。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )δ 8.72(d，1H)，8.62(m，1H)，8.27(dd，1H)，8.17-7.97(m，10H)，7.89(d，1H)，7.85-7.62(m，10H)，7.47-7.21(m，4H)。
比較合成實施例D 比較化合物D係如合成實施例3中合成，除了除了在中間物1d之合成中使用2,5-二溴吡啶代替2,6-二溴吡啶，和使用三丁基(2-吡啶基)錫代替吡啶-4-硼酸以外。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )δ 9.15(d，1H)，8.86(d，1H)，8.58-8.49(m，2H)，8.13-7.71(m，9H)，7.76-7.49(m，9H)，和7.39-7.31(m，6H)。
比較合成實施例E
比較化合物E係如合成實施例3中合成，除了在中間物1d之合成中使用2,5-二溴吡啶代替2,6-二溴吡啶，和使用三丁基(2-吡啶基)錫代替吡啶-4-硼酸以外。1 H NMR(300MHz，CDCl3 )δ 8.82(d，1H)，8.65(d，1H)，8.39-8.33(m，2H)，8.17-7.94(m，10H)，7.90(d，1H)，7.79-7.62(m，11H)，和7.36-7.33(m，2H)。
實施例1
將15 Ω/公分2 (1200Å)ITO玻璃基材(得自康寧(corning)公司)切割成50毫米x 50毫米x 0.7毫米尺寸，用異丙醇超音波洗滌5分鐘，用純水超音波洗滌5分鐘，和用UV臭氧洗滌30分鐘。然後，將間-MTDATA真空沉積在玻璃基材上。以形成具有750 Å的厚度之HIL。將α-NPD真空沉積在HIL上以形成具有150 Å的厚度之HTL。將97重量%作為主體之DSA及3重量%作為摻雜劑之TBPe沉積在HTL上以形成具有300 Å的厚度之EML。將化合物1(根據合成例1製備)真空沉積在EML上以形成具有200 Å的厚度之ETL。將LiF真空沉積在ETL上以形成具有80 Å的厚度之EIL，及將Al真空沉積在EIL上以形成具有3000Å的厚度之陰極。
實施例2
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物6(根據合成例2製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
實施例3
OLED係如實施例1中製造，除了化合物7(根據合成例3製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
實施例4
OLED係如實施例1中製造，除了化合物8(根據合成例4製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
實施例5
OLED係如實施例1中製造，除了化合物11(根據合成例5製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
實施例6
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物13(根據合成例6製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
實施例7
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物15(根據合成例7製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
實施例8
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物25(根據合成實施例8製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
實施例9
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物27(根據合成實例9製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
比較實施例1
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物A(根據比較合成例A製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
比較實施例2
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物B(根據比較合成實施例B製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
比較實施例3
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物C(根據比較合成例C製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
比較實施例4
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物D(根據比較合成例D製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
比較實施例5
OLED係如實施例1中製造，除了使用化合物E(根據比較合成例E製備)代替化合物1作為ETL之材料以外。
比較分析
使用PR650(Spectroscan)源測量單元(PhotoResearch公司)測量根據實施例1至9和比較例A至E製造之OLED的驅動電壓(V)、電流密度(mA/cm2 )、和效率(Im/W)，且結果顯示在下表1中。除此之外，測量2000 nit的亮度之半生期，且結果顯示在下表1中。
圖2為比較根據實施例1至9和比較實施例1至5製造之OLED的電壓-發光密度之曲線圖。
根據實施例1至9製造的OLED具有改良之驅動電壓、效率和生命期特性，如與根據比較實施例1至5製造的OLED比較。
因為以式1表示之以聯吡啶為基礎的化合物具有良好的電子傳輸能力，所以包括具有以聯吡啶為基礎的化合物 之有機層的OLED可具有低驅動電壓、高電流密度、高效率和長生命期。特別地，如果N在相對於第二個吡啶環(不包括Ar或L取代基)之碳的對位-位置，且該碳鍵結至第一個吡啶環(包括Ar或L取代基)，則以聯吡啶為基礎的化合物可具有意想不到地好的電子傳輸能力而使其適合於用作OLED之有機層。
而本發明已參考某些典型具體實例說明及描述，一般技藝人士應了解可對所述具體實例進行各種修正和變化而沒有離開以下列申請專利範圍定義之本發明的精神和範圍。
當連同所附圖示考慮時，藉由參考下列詳細說明，本發明之上述和其他特徵和優點將會變得更顯顯而易知，其中：圖1為根據本發明具體實例的有機發光裝置(OLED)之示意截面圖；及圖2為比較根據實施例1至9和比較實施例A至E製備的OLED之電壓-發光密度之曲線圖。

Claims (13)

  1. 一種以聯吡啶為基礎的化合物，其包含以式1表示之化合物： 其中：R1 和R2 係各自獨立地選自由鹵素原子、羥基基團、氰基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷氧基基團、經取代及未經取代之C2 -C30 烯基基團、經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 雜芳基基團所組成之群組；n為0-4之整數；m為0-3之整數；L係選自由經取代及未經取代之C6 -C30 伸芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 伸雜芳基基團所組成之群組；a為0-5之整數；及Ar係選自由經取代或未經取代之蒽基基團、經取代或未經取代之芘基基團、經取代或未經取代之苝基基團及經取代或未經取代之快基基團所組成之群組，其中經取代之蒽基基團、經取代之芘基基團、經取代之苝基基團及經取 代之快基基團之取代基係選自由鹵素原子、氰基基團、羥基基團、C1 -C10 烷基基團、C1 -C10 烷氧基基團、苯基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之苯基基團、萘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之萘基基團、蒽基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之蒽基基團、茀基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之茀基基團、菲基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之菲基基團、芘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之芘基基團、氟蒽基基團、及經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之氟蒽基基團所組成之群組。
  2. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中R1 和R2 係各自獨立地選自由鹵素原子、羥基基團、氰基基團、經取代及未經取代之C1 -C10 烷基基團、經取代及未經取代之C2 -C10 烷氧基基團、經取代及未經取代之C6 -C12 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C12 雜芳基基團所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中R1 和R2 係各自獨立地選自由鹵素原子、羥基基團、氰基基團、C1 -C10 烷基基團、C1 -C10 鹵烷基基團、苯基基團、鹵苯基基團、C1 -C10 烷基苯基基團、C1 -C10 烷氧基苯基基團、萘基基團、鹵萘基基團、C1 -C10 烷基萘基基團、及C1 -C10 烷氧基萘基基團所組成之群組。
  4. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中n為0。
  5. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中m為0。
  6. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中Ar係選自由以式4表示之化合物所組成之群組： 其中*為與-(L)a -或聯吡啶基基團之鍵結位置。
  7. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中以聯吡啶為基礎的化合物係選自由以式2a至2j表示之化合物所組成之群組： 其中：R1 和R2 係各自獨立地選自由鹵素原子、羥基基團、氰基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷氧基基團、經取代及未經取代之C2 -C30 烯基基團、經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團、及經取 代及未經取代之C3 -C30 雜芳基基團所組成之群組；n為範圍在從0至4之整數；m為範圍在從0至3之整數；L係選自由經取代及未經取代之C6 -C30 伸芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 伸雜芳基基團所組成之群組；a為範圍在從0至5之整數；及Q1 和Q2 係各自獨立地選自由鹵素原子、氰基基團、羥基基團、C1 -C10 烷基基團、C1 -C10 烷氧基基團、苯基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之苯基基團、萘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之萘基基團、蒽基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之蒽基基團、茀基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之茀基基團、菲基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之菲基基團、芘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之芘基基團、氟蒽基基團、及經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之氟蒽基基團所組成之群組。
  8. 如申請專利範圍第7項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中Q1 和Q2 係各自獨立地選自由苯基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之苯基基團、萘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之萘基基團、蒽基基團、經至少一個 C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之蒽基基團、茀基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之茀基基團、菲基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之菲基基團、芘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之芘基基團、氟蒽基基團、及經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之氟蒽基基團所組成之群組。
  9. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中以聯吡啶為基礎的化合物係選自由以式3a、3b、和3e至3j表示之化合物所組成之群組： 其中：R1 和R2 係各自獨立地選自由鹵素原子、羥基基團、氰基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷基基團、經取代及未經取代之C1 -C30 烷氧基基團、經取代及未經取代之C2 -C30 烯基基團、經取代及未經取代之C6 -C30 芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 雜芳基基團所組成之群組；n為範圍在從0至4之整數；m為範圍在從0至3之整數；L係選自由經取代及未經取代之C6 -C30 伸芳基基團、及經取代及未經取代之C3 -C30 伸雜芳基基團所組成之群組；a為範圍在從0至5之整數；及Q1 和Q2 係各自獨立地選自由鹵素原子、氰基基團、羥基基團、C1 -C10 烷基基團、C1 -C10 烷氧基基團、苯基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之苯基基團、萘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或 至少一個C6 -C12 芳基基團取代之萘基基團、蒽基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之蒽基基團、茀基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之茀基基團、菲基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之菲基基團、芘基基團、經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之芘基基團、氟蒽基基團、及經至少一個C1 -C10 烷基基團或至少一個C6 -C12 芳基基團取代之氟蒽基基團所組成之群組。
  10. 如申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物，其中以聯吡啶為基礎的化合物係選自由化合物1至27組成之群組：
  11. 一種有機發光二極體(OLED)，其包含：第一電極；第二電極；及 包含根據申請專利範圍第1項之以聯吡啶為基礎的化合物之有機層。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機發光二極體，其中有機層為電子傳輸層。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機發光二極體，進一步包含至少一層選自由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電洞阻斷層、和電子注入層所組成之群組。
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