TWI387633B - 有機發光裝置及含其之平面顯示裝置 - Google Patents

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Jong-Hyuk Lee
Kwan-Hee Lee
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Description

有機發光裝置及含其之平面顯示裝置
本申請案承接韓國智慧財產局之韓國專利申請編號10-2006-0048306號(申請日5月29日,2006年)的利益,其揭示整個併入本發明作為參考。
本發明係關於一種有機發光裝置及一種平面顯示裝置,且更特定言之係關於一種有機發光裝置,其包括一含有以苯基咔唑為主之具有極佳電洞遷移率之化合物的有機層,該有機層位於一對能夠在發光裝置運作期間產生諧振的電極之間;一種包括一具有一預定厚度範圍之電洞注入層的有機發光裝置,該電洞注入層位於一對能夠在發光裝置運作期間產生諧振的電極之間;及一種包括該有機發光裝置之平面顯示裝置。該有機發光裝置具有低驅動電壓、極佳之電流密度、高亮度、極佳之色純度、高效率及長使用壽命。特定言之,該有機發光裝置具有極佳之使用壽命。
有機發光裝置為當電流施加至一由螢光或磷光化合物製成之有機層時藉由該有機層中電子與電洞之重組而發光的自發射顯示器。有機發光裝置重量輕、組成元件簡單、製造製程簡單、影像品質出眾且視角廣闊。此外,有機發光裝置可實現動態影像及高色純度。有機發光裝置亦具有適用於攜帶型電子設備之諸如低功率消耗及低驅動電壓之電學特性。
有機發光裝置通常具有一呈多層結構之形式的有機 層,該有機層包括一電子注入層、一發射層及一電洞傳輸層等,而不是僅僅包括單個發射層,從而改進效率並降低驅動電壓。舉例而言,日本專利特許公開公開案第2002-252089號揭示一包括一電洞傳輸層之有機發光裝置。
然而,習知有機發光裝置之驅動電壓、電流密度、亮度、色純度、效率及使用壽命並未達到所要之水準。因此,必須改進此等特性。
本發明提供一種改進之有機發光裝置。
本發明提供一種有機發光裝置,其包括一含有具有極佳電洞遷移率之化合物的有機層,該有機層位於一對能夠在發光裝置運作期間產生諧振的電極之間;一種包括一具有一預定厚度範圍之電洞注入層的有機發光裝置,該電洞注入層位於一對能夠在發光裝置運作期間產生諧振的電極之間;及一種包括該有機發光裝置之平面顯示裝置。
根據本發明之一態樣提供一種有機發光裝置,其包括:一基板;一第一電極;一第二電極;及一插入於該第一電極與該第二電極之間且包括一發射層的有機層,其中該第一電極與該第二電極中之一者為一反射電極且另一者為一半透明或透明電極,且其中該有機層包含一層,該層包括以下式1、式2及式3所表示之化合物中的至少一者。
式1
此處,X為經取代或未經取代之C1 -C30 伸烷基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸烯基、經取代或未經取代之C6 -C30 伸芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸雜芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環中的一者;每一R1 、每一R2 、每一R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之 C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基中的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,R4 與R5 可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,且R6 、R7 及R8 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C30 芳基或經取代或未經取代之C2 -C30 雜芳基;Y為經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環中的一者;且n為0至5之整數。
根據本發明之另一態樣提供一種有機發光裝置,其包括:一基板;一第一電極;一第二電極;及一有機層,該有機層插入於該第一電極與該第二電極之間且包括一具有一紅光發射區域之發射層及一具有一形成於該紅光發射區域下方之區域的電洞注入層,其中該第一電極及該第二電極中之一者為一反射電極且另一者為一半透明或透明電極,且其中該電洞注入層之該形成於該紅光發射區域下方之區域的厚度在1600 Å至2200 Å之範圍內。
根據本發明之另一態樣提供一種有機發光裝置,其包括:一基板;一第一電極;一第二電極;及一有機層,該有機層插入於該第一電極與該第二電極之間且包括一具有 一綠光發射區域之發射層及一具有一形成於該綠光發射區域下方之區域的電洞注入層,其中該第一電極及該第二電極中之一者為一反射電極且另一者為一半透明或透明電極,且其中該電洞注入層之該形成於該綠光發射區域下方之區域的厚度在1400 Å至1800 Å之範圍內。
根據本發明之另一態樣提供一種有機發光裝置,其包括:一基板;一第一電極;一第二電極;及一有機層,該有機層插入於該第一電極與該第二電極之間且包括一具有一藍光發射區域之發射層及一具有一形成於該藍光發射區域下方之區域的電洞注入層,其中該第一電極及該第二電極中之一者為一反射電極且另一者為一半透明或透明電極,且其中該電洞注入層之該形成於該藍光發射區域下方之區域的厚度在1000 Å至1400 Å之範圍內。
根據本發明之另一態樣提供一種包括有機發光裝置之平面顯示裝置,其中該有機發光裝置之第一電極電連接至一薄膜電晶體之一源電極或一汲電極。
該有機發光裝置具有低驅動電壓、極佳之電流密度、高亮度、極佳之色純度、高效率及長使用壽命。特定言之,該有機發光裝置具有極佳之使用壽命。
現將參考隨附圖式在下文中更充分地描述本發明,該等圖式中展示本發明之例示性具體實例。然而,本發明可以多種不同形式來體現且不應理解為限於本文中所提出之具體實例;實情為,提供此等具體實例以使得本揭示案將 透徹且完整,且將向熟習此項技術者充分傳達本發明之概念。
根據本發明之一具體實例的有機發光裝置包括:一基板、一第一電極、一第二電極及一有機層。該有機層被安置在第一電極與第二電極之間且包括一發射層。該有機層可根據用以形成發射層之材料而發出紅光、綠光及/或藍光。
第一電極及第二電極中之一者為反射電極且另一者為半透明或透明電極。因此,可能在發光裝置運作期間於第一電極與第二電極之間發生諧振。因此,在發光裝置運作期間,第一電極與第二電極之間的有機層中所產生之光在第一電極與第二電極之間進行諧振,且自有機發光裝置中擷取光。由此,可增強光之亮度及發光效率。
第一電極可形成於基板上。舉例而言,第一電極可為反射電極且第二電極可為半透明或透明電極。因此,在發光裝置運作期間,第一電極與第二電極之間的有機層中所產生之光在第一電極與第二電極之間進行諧振,且經由第二電極擷取光,亦即,在遠離基板之方向上。
根據本發明之當前具體實例的有機發光裝置之有機層可包括一含有以苯基咔唑為主之化合物的層。特定言之,有機層可包括一層,該層包括由以下式1、式2及式3所表示之化合物中的至少一者。
式1
此處,X為經取代或未經取代之C1 -C30 伸烷基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸烯基、經取代或未經取代之C6 -C30 伸芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸雜芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環中的一者;每一R1 、每一R2 、每一R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之 C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基中的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,R4 與R5 可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,且R6 、R7 及R8 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C30 芳基或經取代或未經取代之C2 -C30 雜芳基;Y為經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環中的一者;且n為0至5之整數。
由式1、式2及式3所表示之化合物具有剛性咔唑基,且因此化合物之玻璃轉移溫度或熔點升高。在根據本發明之當前具體實例的有機發光裝置進行運作期間,化合物對根據焦耳定律而在有機層中、在有機層之間或在有機層與電極之間產生的熱具有高度抗性,且在高溫環境下穩定。因此,當使用該等化合物來形成本發明具體實例之有機發光裝置的有機層時,可獲得較長之使用壽命及極佳之亮度。
特定言之,由式1及式2所表示之具有兩個或兩個以上咔唑基的化合物可提供較長之使用壽命及極佳之亮度。
此外,包括一含有式1、式2或式3所表示之化合物之有機層的本發明具體實例之有機發光裝置在儲存及運作期 間具有極佳之穩定性。可以(例如,但不限於)式1、式2或式3所表示之化合物的高Tg(玻璃轉移溫度)來解釋此特徵。
式1所表示之化合物可包括以下式1a所表示之化合物,但不限於此。
此處,每一R1 、每一R2 及每一R3 各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基中的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;且每一Q1 獨立地為氫原子、氰基、氟原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、 經取代或未經取代之C2 -C30 雜環及經取代或未經取代之胺基中的一者。
式1所表示之化合物可包括以下式1b所表示之化合物,但不限於此。
此處,每一R1 、每一R2 及每一R3 各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基中的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;且每一Q2 為由氫原子、氰基、氟原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環及經取代或未經取代之胺基組成之群中選出的一者。
式2所表示之化合物可包括以下式2a所表示之化合物,但不限於此。
此處,R4 及R5 各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基中的一者,其中R4 與R5 可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;且Q3 為氫原子、氰基、氟原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環及經取代或未經取代之胺基中的一者。
式3所表示之化合物可包括以下式3a所表示之化合物,但不限於此。
式3a
此處,R6 、R7 及R8 各自獨立地為氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基中的一者,其中R6 、R7 及R8 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;且Q4 為氫原子、氰基、氟原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環及經取代或未經取代之胺基中的一者。
現將在下文中更詳細地描述用以形成以上式所表示之化合物的基團之實例。
未經取代之C1 -C30 烷基的實例可包括:甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基及己基。可以鹵素原子、C1 -C30 烷基、C1 -C30 烷氧基、低碳烷胺基、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基及磷酸基來取代未經取代之C1 -C30 烷基中的至少一個氫原子。
未經取代之C1 -C30 烷氧基的實例可包括:甲氧基、乙 氧基、丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊氧基及己氧基。可以上文中關於C1 -C30 烷基而描述之基團來取代未經取代之C1 -C30 烷氧基中的至少一個氫原子。
C6 -C30 芳基表示含一或多個環之碳環芳族系統,其中該等環可以側接方式鍵結在一起或可融合。術語“芳基”可包括諸如苯基、萘基及四氫萘基之芳族系統。可以上文中關於C1 -C30 烷基而描述之基團來取代C6 -C30 芳基中之至少一個氫原子。
C2 -C30 雜芳基表示單價單環化合物,其具有包括C及1至3個由N、O、P及S組成之群中選出之雜原子的2員至30員環,其中該等環可以側接方式鍵結在一起或可融合。C2 -C30 雜芳基之實例可包括吡啶基、噻吩基及呋喃基。可以上文中關於C1 -C30 烷基而描述之基團來取代C2 -C30 雜芳基中之至少一個氫原子。
Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為苯基、C1 -C10 烷基苯基、C1 -C10 烷氧基苯基、鹵苯基、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、鄰甲苯基、間甲苯基或對甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基或對異丙苯基、三甲苯基基、苯氧基苯基、(α,α-二甲苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺基苯基、(N,N'-二苯基)胺基苯基、(C1 -C10 烷基環己基)苯基、(蒽基)苯基、聯苯基、C1 -C10 烷基聯苯基、C1 -C10 烷氧基聯苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、C1 -C10 烷基萘基、C1 -C10 烷氧基萘基、鹵萘基、氰基萘基、伸聯苯基、C1 -C10 烷基伸聯苯基、C1 -C10 烷氧基伸聯苯基、蒽基、甘菊環基、并環庚三烯 基、苊基、丙烯合萘基、茀基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、聯三苯基、芘基、屈基(chrysenyl)、乙基-屈基(chrysenyl)、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、稠五苯基、聯四苯基、六苯基、稠六苯基、茹基、蔻基、聯三萘基、七苯基、稠七苯基、苒基、莪基、咔唑基、C1 -C10 烷基咔唑基、噻吩基、吲哚基、嘌呤基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并噻吩基、對噻嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基及噻嗯基,但不限於此。
更特定言之,式1、式2及式3所表示之化合物各自獨立地為以下化合物1至化合物62中之一者,但不限於此。
可根據以下反應流程1藉由苯基咔唑(B')與二胺(C')之反應來合成式1所表示之化合物。
此處,X、R1 、R2 、R3 、Ar1 及Ar2 已在上文中進行過描述。該反應可在Pd2 (dba)3 (dba=二亞苄基丙酮)、第三丁醇鈉及三(第三丁基)膦存在下且在50至150之範圍內的反應溫度下進行。
包括在有機層中且包括式1、式2及式3所表示之化合物中之至少一者的層可為一電洞注入層、一電洞傳輸層或一具有電洞注入及電洞傳輸特性之單層。
舉例而言,包括在有機層中且包括式1、式2及式3所表示之化合物中之至少一者的層可為一電洞注入層。
形成於紅光發射層下方之電洞注入層的厚度可在1600 Å至2200 Å之範圍內,且較佳在1900 Å至2200 Å之範圍內。當形成於紅光發射區域下方之電洞注入層的厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在有機層之紅光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
形成於綠光發射區域下方之電洞注入層的厚度可在1400 Å至1800 Å之範圍內,且較佳在1600 Å至1800 Å之範圍內。當電洞注入層之厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在有機層之綠光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
形成於藍光發射區域下方之電洞注入層的厚度可在1000 Å至1400 Å之範圍內,且較佳在1100 Å至1300 Å之範圍內。當形成於藍光發射區域下方之電洞注入層的厚度 在上述範圍內時,可獲得適於導致在有機層之藍光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
有機層可進一步包括一電洞傳輸層。
電洞注入層之形成於紅光發射區域下方之區域與電洞傳輸層的總厚度可在2000 Å至2400 Å之範圍內,且較佳在2100 Å至2300 Å之範圍內。電洞注入層之形成於紅光發射區域下方之區域的厚度可在1600 Å至2200 Å之範圍內,且較佳在1900 Å至2200 Å之範圍內。當電洞注入層之形成於紅光發射區域下方之區域與電洞傳輸層的總厚度及/或電洞注入層之形成於紅光發射區域下方之區域的厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在紅光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
電洞注入層之形成於綠光發射區域下方之區域與電洞傳輸層的總厚度可在1600 Å至2000 Å之範圍內,且較佳在1700 Å至1900 Å之範圍內。電洞注入層之形成於綠光發射區域下方之區域的厚度可在1400 Å至1800 Å之範圍內,且較佳在1600 Å至1800 Å之範圍內。當電洞注入層之形成於綠光發射區域下方之區域與電洞傳輸層的總厚度及/或電洞注入層之形成於綠光發射區域下方之區域的厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在綠光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
電洞注入層之形成於藍光發射區域下方之區域與電洞傳輸層的總厚度可在1200 Å至1600 Å之範圍內,且較佳在1300 Å至1500 Å之範圍內。電洞注入層之形成於藍光發射區域下方之區域的厚度可在1000 Å至1400 Å之範圍內,且較佳在1100 Å至1300 Å之範圍內。當電洞注入層之形成於藍光發射區域下方之區域與電洞傳輸層的總厚度及/或電洞注入層之形成於藍光發射區域下方之區域的厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在藍光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
根據本發明之一具體實例的有機發光裝置包括:一基板、一第一電極、一第二電極及一有機層,該有機層插入於第一電極與第二電極之間且包含一具有紅光發射區域之發射層及一具有一形成於該紅光發射區域下方之區域的電洞注入層,其中該第一電極及該第二電極中之一者為反射電極且另一者為半透明或透明電極,且其中電洞注入層之形成於紅光發射區域下方之區域的厚度在1600 Å至2200 Å之範圍內,且較佳在1900 Å至2200 Å之範圍內。
當電洞注入層之形成於紅光發射區域下方之區域的厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在紅光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
根據本發明之一具體實例的有機發光裝置包括:一基板、一第一電極、一第二電極及一有機層,該有機層插入 於第一電極與第二電極之間且包含一具有綠光發射區域之發射層及一具有一形成於該綠光發射區域下方之區域的電洞注入層,其中該第一電極及該第二電極中之一者為反射電極且另一者為半透明或透明電極,且其中電洞注入層之形成於綠光發射區域下方之區域的厚度在1400 Å至1800 Å之範圍內,且較佳在1600 Å至1800 Å之範圍內。
當電洞注入層之形成於綠光發射區域下方之區域的厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在綠光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
根據本發明之一具體實例的有機發光裝置包括:一基板、一第一電極、一第二電極及一有機層,該有機層插入於第一電極與第二電極之間且包含一具有藍光發射區域之發射層及一具有一形成於該藍光發射區域下方之區域的電洞注入層,其中該第一電極及該第二電極中之一者為反射電極且另一者為半透明或透明電極,且其中電洞注入層之形成於藍光發射區域下方之區域的厚度在1000 Å至1400 Å之範圍內,且較佳在1100 Å至1300 Å之範圍內。
當電洞注入層之形成於藍光發射區域下方之區域的厚度在上述範圍內時,可獲得適於導致在藍光發射層中發生諧振的電洞注入特性及電洞傳輸特性,且因此可改進色純度、裝置效率及裝置之驅動電壓。
在根據本發明之一具體實例之有機發光裝置進行運作期間,可在該有機發光裝置之第一電極與第二電極之間發 生諧振。安置於第一電極與第二電極之間的有機層之電洞注入層可根據上述有機層發出之光的顏色而具有特定厚度以獲得有機發光裝置之極佳特性,諸如驅動電壓、電流密度、亮度、色純度、效率及使用壽命。
在根據本發明之一具體實例的有機發光裝置中,第一電極可形成於基板上。第一電極可為反射電極且第二電極可為半透明或透明電極。因此,可能在裝置運作期間於第一電極與第二電極之間發生諧振。因此,在有機發光裝置運作期間,在第一電極與第二電極之間的有機層中產生之光在第一電極與第二電極之間進行諧振,且經由第二電極擷取光,亦即,在遠離基板之方向上。
有機發光裝置之有機層可包括一發射層及/或一電洞注入層。該有機層可進一步包括電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層中之至少一者。因此,舉例而言,根據本發明之一具體實例的有機發光裝置可具有如圖1所說明之基板/第一電極/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/發射層(EML)/電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)/第二電極的結構。
下文中將參考圖1及圖2中所說明之有機發光裝置來描述根據本發明之一具體實例之有機發光裝置的實例及製造方法。圖1圖解說明根據本發明之一具體實例之有機發光裝置的結構。圖2圖解說明根據本發明之一具體實例的包括紅光發射層、綠光發射層及藍光發射層之有機發光裝置。
參考圖2,一第一電極210形成於基板200上。此處,基板200(其可為通常在習知之有機發光裝置中所使用的任何基板)可為具有極佳透明度、表面平滑度、處理簡易性且防水的玻璃基板或塑料基板。
第一電極210可為由具有極佳傳導性之金屬(諸如Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag及Ca-Al)或具有極佳傳導性之金屬氧化物(諸如ITO、IZO及IN2 O3 )製成的反射電極、半透明電極或透明電極。亦可使用上述金屬或金屬氧化物中之兩者或兩者以上的組合。
接著在預定區域上形成一像素界定層214,其界定將形成紅光發射層、綠光發射層及藍光發射層之區域。可使用諸如氧化矽及氮化物之無機材料或具有絕緣特性之有機材料藉由沈積或塗覆等來形成像素界定層214。
接著,根據像素界定層214所界定之區域藉由熱蒸發或旋塗在第一電極210上依序形成HIL 216及HTL 218。
HIL 216可包括式1、式2及式3所表示之化合物中的至少一者。HTL 218可包括1,3,5-三咔唑基苯、4,4'-雙咔唑基聯苯、聚乙烯咔唑、間雙咔唑基苯基、4,4'-雙咔唑基-2,2'-二甲基聯苯、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺、1,3,5-三(2-咔唑基苯基)苯、1,3,5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、雙(4-咔唑基苯基)矽烷、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-雙(1-萘基)-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(NPB)、IDE 320(Idemitsu Corporation)、聚(9,9-二辛基茀-共-N-(4-丁基苯基)二苯胺(TFB)或聚(9,9-二辛基茀-共-雙-(4-丁基苯基-雙-N,N-苯基-1,4-苯二胺)(PFB),但不限於上述實例。
HIL 216及HTL 218之厚度描述於上文中。
可使用諸如真空沈積、旋塗、澆鑄、Langmuir Blodgett(LB)或其類似方法之已知方法來形成HIL 216。
當藉由真空沈積來形成HIL 216時,真空沈積條件可根據用以形成HIL 216之化合物及待形成之HIL 216的結構及熱特性而改變。然而,大體而言,用於真空沈積之條件可包括:沈積溫度為100℃至500℃,壓力為10-8 托至10-3 托且沈積速度為0.01埃/秒至100埃/秒。
當藉由旋塗來形成HIL 216時,塗覆條件可根據用以形成HIL 216之化合物及待形成之HIL 216的結構及熱特性而改變。然而,大體而言,塗覆速度可在約2000 rpm至5000 rpm之範圍內且熱處理(其在塗覆之後進行以移除溶劑)之溫度可在約80℃至200℃之範圍內。
可使用諸如真空沈積、旋塗、澆鑄、LB或其類似方法之已知方法來形成HTL 218。
當藉由真空沈積及旋塗來形成HTL 218時,雖然沈積及塗覆之條件可根據用以形成HTL 218之材料而改變,但沈積及塗覆之條件與用於形成HIL 216的條件相似。
在HTL 218上形成紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230。用以形成紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230之材料不受限制。
舉例而言,可使用DCM1、DCM2、銪(噻吩甲醯基三氟丙酮)3(Eu(TTA)3)及丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久咯呢定基-9-烯基)-4H-哌喃(DCJTB)來形成紅光EML 220。或者,可連同Alq3來沈積諸如DCJTB之摻雜劑,可同時沈積Alq3與紅螢烯且可將摻雜劑沈積於其上,或可連同4,4'-N-N'-二咔唑-聯苯(CBP)來沈積諸如BTPIr或RD 61之摻雜劑以形成紅光EML 220,但本發明不限於上述實例。
舉例而言,可使用香豆素6、C545T、喹吖啶酮及Ir(ppy)3 來形成綠光EML 225。或者,可連同CBP來沈積諸如Ir(ppy)3 之摻雜劑,或可連同作為主體之Alq3來沈積諸如以香豆素為主之材料的摻雜劑以形成綠光EML 225,但本發明不限於上述實例。以香豆素為主之摻雜劑的實例可包括C314S、C343S、C7、C7S、C6、C6S、C314T及C545T。
舉例而言,可使用噁二唑二聚物染料(Bis-DAPOXP)、螺化合物(Spiro-DPVBi、Spiro-6P)、三芳胺化合物、雙(苯乙烯基)胺(DPVBi、DSA)、CzTT、蒽、TPB、PPCP、DST、TPA、OXD-4、BBOT、AZM-Zn及BH-013X(Idemitsu Corporation)(BH-013X為含有萘部分之芳族烴類化合物)來形成藍光EML 230。或者,可將諸如IDE 105(Idemitsu Corporation)之摻雜劑沈積於IDE 140(Idemitsu Corporation)上以形成藍光EML 230,但本發明不限於上述實例。
紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230之厚度可在200 Å至500 Å之範圍內且較佳在300 Å至400 Å之範 圍內。紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230中之每一者的厚度可能相同或不同。當紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230之厚度在上述範圍內時,可獲得發光裝置之極佳使用壽命及驅動電壓。
可使用諸如真空沈積、旋塗、澆鑄、LB或其類似方法之已知方法來形成紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230。當藉由真空沈積及旋塗來形成紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230時,雖然沈積及塗覆之條件可根據用以形成紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230之材料而改變,但沈積及塗覆之條件與用於形成HIL 216的條件相似。
可視情況藉由真空沈積或旋塗而在紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230上形成一HBL(未圖示)。用以形成HBL之材料應具有傳輸電子之能力及高於紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230之游離電位,且因此材料之實例可包括雙(2-甲基-8-醌酸酯基)-(對苯基酚根基)-鋁(Balq)、浴銅靈(BCP)及參(N-芳基苯并咪唑)(TPBI),但不限於此。
HBL之厚度可在30 Å至60 Å之範圍內,且較佳在40 Å至50 Å之範圍內。當HBL之厚度在上述範圍內時,可獲得適當之電洞阻擋能力及裝置驅動電壓。
可使用諸如真空沈積、旋塗、澆鑄、LB或其類似方法之已知方法來形成HBL。當藉由真空沈積及旋塗來形成HBL時,雖然沈積及塗覆之條件可根據用以形成HBL之材 料而改變,但沈積及塗覆之條件與用於形成HIL 216的條件相似。
可視情況藉由真空沈積或旋塗而在紅光EML 220、綠光EML 225及藍光EML 230或HBL上形成一ETL 240。用以形成ETL 240之材料可為Alq3,但不限於此。
ETL 240之厚度可在約100 Å至400 Å之範圍內,且較佳在250 Å至350 Å之範圍內。當ETL 240之厚度大於100 Å時,可保持適當之電荷平衡。另一方面,當ETL 240之厚度小於400 Å時,可獲得適當之裝置驅動電壓。
可使用諸如真空沈積、旋塗、澆鑄、LB或其類似方法之已知方法來形成ETL 240。當藉由真空沈積及旋塗來形成ETL 240時,雖然沈積及塗覆之條件可根據用以形成ETL 240之材料而改變,但沈積及塗覆之條件與用於形成HIL 216的條件相似。
可藉由真空沈積或旋塗而在ETL 240上形成一EIL 250。用以形成EIL 250之材料可為BaF2 、LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO、Liq或其類似物,但不限於此。
EIL 250之厚度可在2 Å至100 Å之範圍內,較佳在2 Å至5 Å之範圍內,且更佳在2 Å至4 Å之範圍內。當EIL 250之厚度在上述範圍內時,可獲得適當之電子注入能力及裝置驅動電壓。
可使用諸如真空沈積、旋塗、澆鑄、LB或其類似方法之已知方法來形成EIL 250。當藉由真空沈積及旋塗來形成EIL 250時,雖然沈積及塗覆之條件可根據用以形成EIL 250 之材料而改變,但沈積及塗覆之條件與用於形成HIL 216的條件相似。
第二電極260藉由沈積而形成於EIL 250上以藉此完成對根據本發明之當前具體實例之有機發光裝置的製造。
用以形成第二電極260之材料可為具有極佳傳導性之透明金屬氧化物,諸如ITO、IZO、SnO2 及ZnO。可使用Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、Ca-Al來形成第二電極260之一薄膜,且因此第二電極260可以多種方式而為反射電極、半透明電極或透明電極。用以形成第二電極260之材料不限於上述實例。
第一電極210及第二電極260可為陽極或陰極。
可在諸如被動型矩陣有機發光裝置及主動型矩陣有機發光裝置之多種類型的平面顯示裝置中使用根據本發明之當前具體實例的有機發光裝置。當在主動型矩陣有機發光裝置中使用本發明具體實例之有機發光裝置時,可將形成於基板200上之作為像素電極的第一電極210電連接至一薄膜電晶體之源電極或汲電極。亦可在平面顯示器中使用本發明具體實例之有機發光裝置。
下文中將參考化合物8、9、10、11、14、28、35及56之以下合成實例來更特定地描述本發明,且現將詳細描述根據本發明之一具體實例之有機發光裝置的實例。然而,該等合成實例及實例不欲限制本發明之範疇。
實例 合成實例1:化合物8之合成
化合物8係經由以下反應流程2來合成。
中間物A之合成
將16.7 g(100 mmol)咔唑、26.5 g(130 mmol)碘化苯、1.9 g(10 mmol)CuI、138 g(1 mol)K2 CO3 及530 mg(2 mmol)18-冠-6溶解在500 ml之1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-(1H)-嘧啶酮(DMPU)中且在170℃下加熱8小時。
在反應終止後,將反應混合物冷卻至室溫,且對所得固體物質進行過濾。接著,向經過濾之溶液中添加少量氫氧化銨。以300 ml乙醚將所得物洗滌三次且在減壓下於MgSO4 中進行乾燥。結果獲得粗產物。使用矽膠管柱層析法來純化該粗產物以產生22 g呈白色固體之中間物A(產 率90%)。
1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)8.12(d,2H),7.58-7.53(m,4H),7.46-7.42(m,1H),7.38(d,4H),7.30-7.26(m,2H);13 C NMR(CDCl3 ,100MHz)δ(ppm)141.0,137.9,130.0,127.5,127.3,126.0,123.5,120.4,120.0,109.9。
中間物B之合成
將2.433 g(10 mmol)中間物A添加至100 ml 80%乙酸中。以固體狀態向其中添加1.357 g(5.35 mmol)碘(I2 )及0.333 g(1.46 mmol)鄰過碘酸(H5 IO6 )。接著在氮氣氛中在80℃下將混合物攪拌2小時。
在反應終止後,以50 ml乙醚將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生3.23 g呈白色固體之中間物B(產率87%)。
1 H NMR(CDCl3 ,300MHz)δ(ppm)8.43(d,1H),8.05(d,1H),7.62(dd,1H),7.61-7.75(m,2H),7.51-7.43(m,3H),7.41-7.35(m,2H),7.27(dd,1H),7.14(d,1H)。
中間物C之合成
將3.12 g(10 mmol)4,4'-二溴二苯基、2.3 ml(25 mmol)苯胺、2.9 g(30 mmol)t-BuONa、183 mg(0.2 mmol)Pd2 (dba)3 、20 mg(0.1 mmol)P(t-Bu)3 溶解在30 ml甲苯中且在90℃下將混合物攪拌3小時。
將反應混合物冷卻至室溫,且以30 ml蒸餾水及乙醚將 所得溶液萃取三次。對有機層中之沈澱物進行過濾,以丙酮及乙醚洗滌且在真空條件下乾燥以產生0.3 g中間物C(產率90%)。
1 H-NMR來鑑別中間物C。
1 H NMR(DMSO-d6 ,400MHz)δ(ppm)8.22(s,2H),7.48(d,4H),7.23(t,4H),7.10(dd,8H),6.82(t,2H);13 C NMR(DMSO-d6 ,100MHz)δ(ppm)145.7,144.3,133.7,131.4,128.7,121.2,119.2,118.9。
化合物8之合成
將912 mg(2.47 mmol)中間物B、336.4 mg(1 mmol)中間物C、300 mg(3 mmol)t-BuONa、40 mg(0.02 mmol)Pd2 (dba)3 、3 mg(0.01 mmol)P(t-Bu)3 溶解在5 ml甲苯中且在90℃下將混合物攪拌3小時。
在反應終止後,將所得混合物冷卻至室溫,且以蒸餾水及30 ml乙醚將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生570 mg呈黃色固體之化合物8(產率70%)。
1 H NMR(CDCl3 ,300MHz)δ(ppm)7.99(d,2H),7.95(s,2H),7.61-7.57(m,8H),7.48-7.32(m,12H),7.27-7.19(m,8H),7.18-7.10(m,8H),6.96(t,2H);13 C NMR(CDCl3 ,100MHz)δ(ppm)148.4,147.3,141.3,140.4,138.0,137.6,133.9,129.9,129.1,127.4,127.1,127.0,126.1,125.6,124.3,123.0,122.9,122.8,121.7,120.5,119.9,118.5, 110.7,109.9。
在CHCl3 中將化合物8稀釋至濃度為0.2 mM且獲得經稀釋之化合物8的UV光譜。最大吸收波長為353 nm、306 nm及238 nm。
藉由在以下條件下使用熱解重量分析(TGA)及差示掃描熱量測定(DSC)進行熱分析來量測化合物8之Td(分解溫度)及Tg(玻璃轉移溫度):N2 氣氛,對於TGA而言室溫至600℃(10℃/min)之溫度且對於DSC而言室溫至400℃之溫度,且托盤類型為:拋棄式Al盤中之Pt盤(TGA)及拋棄式Al盤(DSC)。經量測之Td為494℃且Tg為153℃。
使用量測UV吸收光譜及游離電位之AC-2獲得5.16 eV之最高佔據分子軌域(HOMO)能級及2.16 eV之最低佔據分子軌域(LUMO)能級。
合成實例2:合成化合物9
化合物9係經由以下反應流程3來合成。
以與合成實例1中相同之方式以85%之產率來合成中間物D,但使用對甲苯胺來替代合成實例1之中間物C之合成中的苯胺。接著,以與合成實例1中相同之方式產生2 g(產率80%)呈黃色固體之化合物9,但使用中間物D來替代合成實例1之化合物8之合成中的中間物C。
1 H NMR(C6 D6 ,300MHz)δ(ppm)8.14(d,2H),7.64(d,2H),7.47(d,4H),7.38-7.28(m,6H),7.27-7.25(m,8H),7.23-7.01(m,16H),6.96(d,2H),2.19(s,6H);13 C NMR(C6 D6 ,100MHz)δ(ppm)149.0,147.5,142.6,142.2,139.1,138.9,135.1,132.6,130.1,130.7,128.1,127.9,127.2,126.5,125.9,125.0,124.5,123.6,121.8,121.1,119.2,111.8,110.8,21.5。
在CHCl3 中將化合物9稀釋至濃度為0.2 mM且獲得經稀釋之化合物9的UV光譜。最大吸收波長為358 nm、309 nm及253 nm。
藉由在以下條件下使用TGA及DSC進行熱分析來量測化合物9之Td及Tg:N2 氣氛,對於TGA而言室溫至600℃(10℃/min)之溫度且對於DSC而言室溫至400℃之溫度,且托盤類型為:拋棄式Al盤中之Pt盤(TGA)及拋棄式Al盤(DSC)。經量測之Td為480℃且Tg為155℃。
使用量測UV吸收光譜及游離電位之AC-2獲得5.0 eV之HOMO能級及2.02 eV之LUMO能級。
合成實例3:合成化合物10
化合物10係經由以下反應流程4來合成。
中間物E之合成
將3.69 g(10 mmol)中間物B、1.42 g(12 mmol)4-胺基苯甲腈、1.44 g(15 mmol)t-BuONa、183 mg(0.2 mmol)Pd2 (dba)3 及40 mg(0.2 mmol)P(t-Bu)3 溶解在50 ml甲苯中且在90℃下將混合物攪拌3小時。
在反應終止後,將所得混合物冷卻至室溫,且以蒸餾水及50 ml乙醚將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生1.8 g中間物E(產率50%)。
化合物10之合成
以與合成實例1中相同之方式產生2.2 g(產率86%)呈黃色固體之化合物10,但使用中間物E及4,4'-二溴二苯基來替代合成實例1之化合物8之合成中的中間物B及中間物C。
1 H NMR(CDCl3 ,300MHz)δ(ppm)8.02(d,2H),7.97 (d,2H),7.64-7.48(m,14H),7.43-7.39(m,10H),7.29-7.22(m,8H),7.03(d,4H);13 C NMR(CDCl3 ,100MHz)δ(ppm)152.1,145.6,141.5,138.9,138.2,137.3,136.3,133.2,130.0,127.9,127.8,127.0,126.6,125.8,125.5,124.6,122.7,120.5,120.2,119.9,119.4,118.9,111.2,110.1,101.8。
在CHCl3 中將化合物10稀釋至濃度為0.2 mM且獲得經稀釋之化合物10的UV光譜。最大吸收波長為304 nm及238 nm。
藉由在以下條件下使用TGA及DSC進行熱分析來量測化合物10之Td、Tg及Tm:N2 氣氛,對於TGA而言室溫至600℃(10℃/min)之溫度且對於DSC而言室溫至400℃之溫度,且托盤類型為:拋棄式Al盤中之Pt盤(TGA)及拋棄式Al盤(DSC)。經量測之Td為492℃,Tg為178℃且Tm為263℃。
使用量測UV吸收光譜及游離電位之AC-2獲得5.4 eV之HOMO能級及2.47 eV之LUMO能級。
合成實例4:合成化合物11
化合物11係經由以下反應流程5來合成。
反應流程5
以與合成實例1中相同之方式以95%之產率來合成中間物F,但使用4-氟苯胺來替代合成實例1之中間物C之合成中的苯胺。接著,以與合成實例1中相同之方式來產生1.8 g(產率84%)呈黃色固體之化合物11,但使用中間物F來替代合成實例1之化合物8之合成中的中間物C。
1 H NMR(C6 D6 ,300MHz)δ(ppm)8.05(s,2H),7.68(d,2H),7.48(d,4H),7.29-7.11(m,22H),7.09-7.01(m,6H),6.78(t,4H)。
在CHCl3 中將化合物11稀釋至濃度為0.2 mM且獲得經稀釋之化合物11的UV光譜。最大吸收波長為351 nm、297 nm及248 nm。
藉由在以下條件下使用TGA及DSC進行熱分析來量測化合物11之Td、Tg及Tm:N2 氣氛,對於TGA而言室溫至600℃(10℃/min)之溫度且對於DSC而言室溫至400℃之溫度,且托盤類型為:拋棄式Al盤中之Pt盤(TGA)及拋棄式Al盤(DSC)。經量測之Td為464℃,Tg為151℃且Tm為299℃。。
使用量測UV吸收光譜及游離電位之AC-2獲得5.1 eV之HOMO能級及2.28 eV之LUMO能級。
合成實例5:合成化合物14
化合物14係經由以下反應流程6來合成。
以與合成實例1中相同之方式以90%之產率來合成中間物G,但使用4-胺基聯苯來替代合成實例1之中間物C之合成中的苯胺。接著,以與合成實例1中相同之方式來產生3.1 g(產率82%)呈黃色固體之化合物14,但使用中間物G來替代合成實例1之化合物8之合成中的中間物C。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,300MHz)δ(ppm)8.02-8.01(m,4H),7.65-7.56(m,12H),7.51-7.46(m,10H),7.43-7.36(m,10H),7.32-7.17(m,14H),13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)148.2,147.6,141.8,141.0,140.6,138.6,137.9,134.5, 134.4,130.3,129.1,127.9,127.8,127.4,127.3,127.0,126.8,126.6,126.1,124.7,123.5,123.4,123.0,120.8,120.3,119.0,111.1,110.3。
在CHCl3 中將化合物14稀釋至濃度為0.2 mM且獲得經稀釋之化合物14的UV光譜。最大吸收波長為329 nm。
藉由在以下條件下使用TGA及DSC進行熱分析來量測化合物14之Td及Tg:N2 氣氛,對於TGA而言室溫至600℃(10℃/min)之溫度且對於DSC而言室溫至400℃之溫度,且托盤類型為:拋棄式Al盤中之Pt盤(TGA)及拋棄式Al盤(DSC)。經量測之Td為533℃且Tg為174℃。
使用量測UV吸收光譜及游離電位之AC-2獲得5.2 eV之HOMO能級及2.27 eV之LUMO能級。
合成實例6:合成化合物28
化合物28係經由以下反應流程7來合成。
反應流程7
以與合成實例1中相同之方式以80%之產率來合成中間物H,但使用3,6-二溴咔唑來替代合成實例1之中間物A之合成中的咔唑。接著,以與合成實例1中相同之方式以85%之產率來合成中間物I,但使用中間物H來替代合成實例1之中間物C之合成中的4,4'-二溴二苯基。接著,以與合成實例1中相同之方式來產生2.3 g(產率81%)呈黃色固體粉末之化合物28,但使用中間物H及中間物I來替代合成實例1之化合物8之合成中的中間物B及中間物C。
1 H NMR(C6 D6 ,300MHz)δ(ppm)8.13(s,2H),8.04(s,2H),7.65(d,2H),7.39-7.31(m,4H),7.27-7.22(m,12H),7.19-6.99(m,21H),6.82(t,2H);13 C NMR(C6 D6 ,100MHz)δ(ppm)150.4,142.1,141.9,141.8,138.8,138.2,138.0, 130.0,129.9,129.4,128.3,128.0,127.8,127.7,127.3,127.2,127.1,126.4,126.3,125.2,125.1,125.0,123.8,121.0,120.7,120.4,120.2,119.0,117.7,111.2,110.9,109.9。
在CHCl3 中將化合物28稀釋至濃度為0.2 mM且獲得經稀釋之化合物28的UV光譜。最大吸收波長為315 nm及248 nm。
藉由在以下條件下使用TGA及DSC進行熱分析來量測化合物28之Td及Tg:N2 氣氛,對於TGA而言室溫至600℃(10℃/min)之溫度且對於DSC而言室溫至400℃之溫度,且托盤類型為:拋棄式Al盤中之Pt盤(TGA)及拋棄式Al盤(DSC)。經量測之Td為460℃且Tg為175℃。
使用量測UV吸收光譜及游離電位之AC-2獲得5.0 eV之HOMO能級及2.09 eV之LUMO能級。
合成實例7:合成化合物35
化合物35係經由以下反應流程8來合成。
反應流程8
中間物J之合成
將0.316 g(0.856 mmol)中間物B、0.142 g(1.2 mmol)4-胺基苯甲腈溶解在5 ml甲苯中且將0.144 g(1.5 mmol)t-BuONa、0.018 g(0.02 mmol)Pd(dba)2 及0.004 g至0.006 g(0.02 mmol至0.03 mmol)(t-Bu)3 P添加至其中。在80℃下將混合物攪拌5小時。以20 ml乙醚將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。 結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生0.218 g中間物J(產率71%)。
化合物35之合成
將0.221 g(0.614 mmol)中間物J、0.332 g(0.9 mmol)中間物B溶解在10 ml甲苯中且將0.144 g(1.5 mmol)t-BuONa、0.018 g(0.02 mmol)Pd(dba)2 及0.004 g至0.006 g(0.02 mmol至0.03 mmol)(t-Bu)3 P添加至其中。在90℃ 下將混合物攪拌6小時。以30 ml乙醚將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生0.236 g化合物35(產率64%)。由1 H-NMR來鑑別化合物35。
1 H-NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)8.05(d,2H),8.03(dd,2H),7.58(m,8H),7.47(m,2H),7.39(m,8H),7.33(dd,2H),7.24(m,2H),6.94(d,2H)。
合成實例8:合成化合物56
化合物56係經由以下反應流程9來合成。
中間物K之合成
將13 g(53 mmol)2-溴茀溶解在60 ml乙酸中。將反應混合物設定為0℃,且將60 g(200 mmol)重鉻酸鈉逐漸添加至反應混合物中。在12小時後,向反應混合物中添加200 ml蒸餾水且充分攪拌反應混合物。對所產生之黃色固體進行過濾並乾燥以產生10 g中間物K(產率78%)。
中間物L之合成
將8 g(31.6 mmol)中間物K溶解在60 ml THF中。將反應混合物之溫度設定為-78℃,且將38 ml(38 mmol)1 M溴化苯基鎂逐漸添加至反應混合物中。在2小時後,將溫度設定為室溫且攪拌5小時。在50 ml氯化銨溶液中對反應混合物進行稀釋且以40 ml乙酸乙酯將反應混合物萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生10 g中間物L(產率95%)。由1 H-NMR來鑑別中間物L。
1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)7.64(d,1H),7.54-7.47(m,2H),7.44(d,1H),7.39-7.33(m,3H),7.30-7.23(m,5H),2.46(s,1H)。
中間物M之合成
將10 g(30 mmol)中間物L溶解在60 ml苯中。將稀釋於少量苯中之2.4 ml(45 mmol)硫酸添加至其中。在80℃下將反應混合物攪拌5小時。在苯蒸發之後,將1 N NaOH添加至反應溶液中以將反應溶液之pH值調節至7。接著,以40 ml乙酸乙酯將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析 法來純化經乾燥之產物以產生6 g中間物M(產率50%)。
中間物O之合成
將340 mg(0.856 mmol)中間物M、142 mg(1.2 mmol)4-胺基苯甲腈溶解在5 ml甲苯中且將0.144 g(1.5 mmol)t-BuONa、0.018 g(0.02 mmol)Pd(dba)2 及0.004 g至0.006 g(0.02 mmol至0.03 mmol)(t-Bu)3 P添加至其中。在80℃下將混合物攪拌5小時。以20 ml乙醚將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生0.27 g中間物O(產率73%)。
化合物56之合成
將267 mg(0.614 mmol)中間物O、0.332 g(0.9 mmol)中間物B(參考合成實例1)溶解在10 ml甲苯中且將0.144 g(1.5 mmol)t-BuONa、0.018 g(0.02 mmol)Pd(dba)2 及0.004 g至0.006 g(0.02 mmol至0.03 mmol)(t-Bu)3 P添加至其中。在90℃下將混合物攪拌6小時。以30 ml乙醚將所得溶液萃取三次。自混合物中收集之有機層經MgSO4 乾燥以蒸發溶劑。結果,使用矽膠管柱層析法來純化經乾燥之產物以產生0.236 g化合物56(產率57%)。由1 H-NMR來鑑別化合物56。
1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)7.97(d,1H),7.90(d,1H),7.69(d,1H),7.65(d,1H),7.60(d,2H),7.56(dd,2H),7.48(m,1H),7.40(d,2H),7.35(m,6H),7.24(m,3H),7.16(m,10H),7.11(dd,1H),6.93(d,2H)。
實例1
將一鋁及ITO玻璃(SDI Co.,Ltd.)基板(1300 Å)切成尺寸為50 mm×50 mm×0.7 mm之小塊,隨後在異丙醇及去離子水中進行超音波清洗(各5分鐘)且接著以UV/臭氧清洗(30分鐘)以產生一反射電極。
接著,將化合物8沈積在反射電極上以形成厚度為1200 Å之HIL,且將NPB沈積在HIL上以形成厚度為300 Å之HTL。
將作為藍色螢光主體之IDE 140(Idemitsu Corporation)與作為藍色螢光摻雜劑之IDE 105(Idemitsu Corporation)以98:2之重量比同時沈積在HTL上以形成厚度為300 Å之藍光EML。接著,將Balq沈積在藍光EML上以形成厚度為50 Å之HBL。將Alq3沈積在HBL上以形成厚度為250 Å之ETL。將LiF沈積在ETL上以形成厚度為3 Å之EIL,且接著將Mg:Ag沈積在EIL上以形成厚度為180 Å之半透明電極。結果,製成有機發光裝置。
在5.5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為23.0 mA/cm2 ,亮度為1179 cd/m2 ,色彩座標為(0.113,0.130)且發光效率為5.13 cd/A。
實例2
以與實例1中相同之方式來製造有機發光裝置,但在形成HIL中使用化合物9來替代化合物8。
在5.5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為20.1 mA/cm2 ,亮度為1021 cd/m2 ,色彩座標為(0.113,0.120) 且發光效率為5.10 cd/A。
實例3
以與實例1中相同之方式來製造有機發光裝置,但在形成HIL中使用IDE 406(Idemitsu Corporation)來替代化合物8。
在5.5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為46.52 mA/cm2 ,亮度為784 cd/m2 ,色彩座標為(0.113,0.125)且發光效率為4.74 cd/A。
實例4
以與實例1中相同之方式來製造有機發光裝置,但在形成HIL中使用Li273(Sensient,Germany)來替代化合物8。
在5.5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為17.43 mA/cm2 ,亮度為695 cd/m2 ,色彩座標為(0.122,0.110)且發光效率為3.98 cd/A。
實例5
以與實例1中相同之方式來製造有機發光裝置,但在形成HIL中使用HI102(UDC,U.S.A.)來替代化合物8。
在5.5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為0.67 mA/cm2 ,亮度為1.2 cd/m2 ,色彩座標為(0.112,0.154)且發光效率為0.18 cd/A。
實例6
以與實例1中相同之方式來製造有機發光裝置,但在形成HIL中使用ELM180(ELM,Korea)來替代化合物8。
在5.5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為2.55 mA/cm2 ,亮度為52 cd/m2 ,色彩座標為(0.124,0.105)且發光效率為2.04 cd/A。
參考實例1至實例6,當根據本發明之一具體實例使用化合物8或化合物9來形成HIL或控制HIL之厚度時,電洞注入能力增加且因此有機發光裝置之電流密度及電流效率在相同之驅動電壓下有所增加且亮度增加。相同電壓下之電流效率的結果說明於圖3中。
對根據實例1及實例3之有機發光裝置之亮度變化及驅動電壓變化的評估結果展示於圖4及圖5中。進行加速使用壽命測試以量測實例1及實例3之有機發光裝置的亮度變化。如圖4中所示在4000 cd/m2 下歷時200小時後量測亮度。實例1之有機發光裝置在4000 cd/m2 下歷時200小時後的亮度為初始亮度之90.2%,且實例3之有機發光裝置在4000 cd/m2 下歷時200小時後的亮度為初始亮度之86.2%。圖5說明在4000 cd/m2 下歷時400小時後之驅動電壓變化的加速使用壽命測試結果。實例1之有機發光裝置的驅動電壓增加0.45 V且實例3之有機發光裝置的驅動電壓增加1.65 V。參考圖5,實例1之有機發光裝置具有低功率消耗及低驅動電壓。
實例7
以與實例1中相同之方式來製造有機發光裝置,但將化合物11沈積在電極上以形成厚度為1600 Å之HIL且將作為綠光發光材料之CBP及Ir(ppy)3 沈積在HTL上以形成 厚度為300 Å之綠光EML以替代藍光EML。
在5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為7.5 mA/cm2 ,亮度為2220 cd/m2 ,色彩座標為(0.244,0.71)且發光效率為29.6 cd/A。
實例8
以與實例7中相同之方式來製造有機發光裝置,但在形成HIL中使用IDE 406(Idemitsu Corporation)來替代化合物11。
在5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為7.86 mA/cm2 ,亮度為1900 cd/m2 ,色彩座標為(0.246,0.691)且發光效率為23.9 cd/A。
實例7及實例8之電流效率展示於圖6中。
實例9
以與實例1中相同之方式來製造有機發光裝置,但將化合物14沈積在電極上以形成厚度為2000 Å之HIL且將作為紅光發光材料之CBP及BPTIr沈積在HTL上以形成厚度為300 Å之紅光EML以替代藍光EML。
在5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為11.8 mA/cm2 ,亮度為1534 cd/m2 ,色彩座標為(0.687,0.310)且發光效率為13.0 cd/A。
實例10
以與實例9中相同之方式來製造有機發光裝置,但在形成HIL中使用IDE 406(Idemitsu Corporation)來替代化合物14。
在5 V之驅動電壓下,有機發光裝置之電流密度為13.3 mA/cm2 ,亮度為1328 cd/m2 ,色彩座標為(0.692,0.306)且發光效率為9.98 cd/A。
實例9及實例10之電流效率展示於圖7中。
使用IVL量測裝置(PhotoResearch PR650,Keithley 238)來評估實例1至實例10之有機發光裝置的驅動電壓、效率及色純度特徵。
實例11
包括紅光EML、綠光EML及藍光EML之有機發光裝置製造如下:製備一具有薄膜電晶體之基板,且以條紋形狀形成由Al構成之厚度為1000 Å的第一電極。此處,該第一電極電連接至形成於基板上之薄膜電晶體的源電極或汲電極。
使用氧化矽在第一電極上形成界定將形成紅光EML、綠光EML及藍光EML之區域的紅光子像素界定層、綠光子像素界定層及藍光子像素界定層。將化合物8沈積在將形成紅光EML、綠光EML及藍光EML之區域上以形成HIL。將化合物8沈積在將形成紅光EML之區域上以達到2000 Å之厚度、沈積在將形成綠光EML之區域上以達到1600 Å之厚度且沈積在將形成藍光EML之區域上以達到1200 Å之厚度從而形成HIL。接著,將NPB沈積在HIL上以形成厚度為300 Å之HTL。
將作為紅光發光材料之CBP及BPTIr沈積在HTL上以形成厚度為300 Å之紅光EML,將作為綠光發光材料之CBP 及Irppy沈積在HTL上以形成厚度為300 Å之綠光EML,且將作為藍光發光材料之IDE 140(Idemitsu Corporation)及IDE 105(Idemitsu Corporation)沈積在HTL上以形成厚度為150 Å之藍光EML。
接著,將Balq沈積在紅光EML、綠光EML及藍光EML上以形成厚度為50 Å之HBL。將Alq3沈積在HBL上以形成厚度為250 Å之ETL。將LiF沈積在ETL上以形成厚度為3 Å之EIL且接著將Mg:Ag沈積在EIL上以形成厚度為180 Å之半透明電極。結果,製成包括紅光EML、綠光EML及藍光EML之有機發光裝置。
以與實例1至實例10中相同之方式來量測實例11之有機發光裝置的效率及色彩座標。結果展示於表1中。
如表1中所示,實例11之有機發光裝置的每一EML表現出極佳之效率及色純度。當裝置之40%在進行運作時,實例11之有機發光裝置中包含紅光、綠光及藍光之混合物的白光之效率在亮度為150 cd/m2 時為13.0 cd/A且功率消耗為180 mW。使用IVL量測裝置(PhotoResearch PR650,Keithley 238)來評估實例11之有機發光裝置的效率及色純 度特徵且計算功率消耗。
實例12
以與實例11中相同之方式來製造有機發光裝置,但使用IDE 406(Idemitsu Corporation)來替代化合物8以形成HIL。實例12之有機發光裝置的效率及色彩座標展示於表2中。
如表2中所示,實例12之有機發光裝置的每一EML表現出極佳之效率及色純度。當裝置之40%在進行運作時,實例12之有機發光裝置中包含紅光、綠光及藍光之混合物的白光之效率在亮度為150 cd/m2 時為11.0 cd/A且功率消耗為220 mW。使用IVL量測裝置(PhotoResearch PR650,Keithley 238)來評估實例12之有機發光裝置的效率及色純度特徵且計算功率消耗。
比較實例1
製備一具有薄膜電晶體之基板,且以條紋形狀形成由Al構成之厚度為1000 Å的第一電極。此處,該第一電極電連接至形成於基板之下部部分上之薄膜電晶體的源電極或汲電極上。
使用氧化矽在像素電極上形成界定將形成紅光發射層、綠光發射層及藍光發射層之區域的紅光像素界定層、綠光像素界定層及藍光像素界定層。將M-TDATA沈積在將形成紅光發射層、綠光發射層及藍光發射層之區域上以形成厚度為1000 Å之HIL。接著,將NPB沈積在HIL上以形成厚度為400 Å之HTL。此外,使用光罩將NPB進一步沈積在將形成綠光EML之區域上以達到400 Å之厚度。將NPB進一步沈積在將形成紅光EML之區域上以達到800 Å之厚度。結果,HTL在將形成紅光EML之區域內具有1200 Å之總厚度,在將形成綠光EML之區域內具有800 Å之總厚度且在將形成藍光EML之區域內具有400 Å之總厚度。
將作為紅光發光材料之CBP及BPTIr沈積在紅光HTL上以形成厚度為300 Å之紅光EML,將作為綠光發光材料之CBP及Irppy沈積在綠光HTL上以形成厚度為300 Å之綠光EML,且將作為藍光發光材料之IDE 140(Idemitsu Corporation)及IDE 105(Idemitsu Corporation)沈積在藍光HTL上以形成厚度為150 Å之藍光EML。
接著,將Balq沈積在紅光EML、綠光EML及藍光EML上以形成厚度為50 Å之HBL。將Alq3沈積在HBL上以形成厚度為250 Å之ETL。將LiF沈積在ETL上以形成厚度為3 Å之EIL且接著將Mg:Ag沈積在EIL上以形成厚度為180 Å之半透明電極。結果,製成包括紅光EML、綠光EML及藍光EML之有機發光裝置。
比較實例1 之有機發光裝置的效率及色彩座標展示於表3中。
如表3中所示,根據本發明之一具體實例具有用以形成HIL之材料的實例11之有機發光裝置及根據本發明之一具體實例具有所述HIL厚度的實例12之有機發光裝置表現出大於比較實例1之有機發光裝置的效率及色純度。
根據本發明之有機發光裝置包括一含有式1、式2及式3所表示之化合物中之一者的有機層,其位於一對能夠在裝置運作期間產生諧振的電極之間;及/或一位於該對電極之間的具有上述厚度範圍之電洞注入層。本發明之有機發光裝置具有低驅動電壓、極佳之電流密度、高亮度、極佳之色純度、高效率及長使用壽命。特定言之,本發明之有機發光裝置具有極佳之使用壽命特性。可藉由使用本發明之有機發光裝置來獲得具有增強之可靠性的平面顯示裝置。
雖然已參考本發明之例示性具體實例對本發明進行了特定展示及描述,但是一般熟習此項技術者將瞭解,在不偏離本發明之精神及範疇的前提下可在其中於形式及細節方面作出多種改變,本發明之精神及範疇由以下申請專利 範圍來界定。
200‧‧‧基板
210‧‧‧第一電極
214‧‧‧像素界定層
216‧‧‧電洞注入層(HIL)
218‧‧‧電洞傳輸層(HTL)
220‧‧‧發射層
225‧‧‧發射層
230‧‧‧發射層
240‧‧‧電子傳輸層(ETL)
250‧‧‧電子注入層(EIL)
260‧‧‧第二電極
本發明進一步更完整的瞭解,及許多前述及其它本發明的特徵及優點將可由下述的詳細說明,配合附圖(其中類似的參考符號指出相同或類似的元件)變得清楚或易於瞭解,其中:圖1圖解說明根據本發明之一具體實例之有機發光裝置的結構;圖2圖解說明根據本發明之一具體實例的包括一包含紅光發射區域、綠光發射區域及藍光發射區域之發射層的有機發光裝置;且圖3至圖7為說明根據本發明之一具體實例之有機發光裝置的電流效率、亮度及驅動電壓的圖式。
200‧‧‧基板
210‧‧‧第一電極
214‧‧‧像素界定層
216‧‧‧電洞注入層(HIL)
218‧‧‧電洞傳輸層(HTL)
220‧‧‧發射層
225‧‧‧發射層
230‧‧‧發射層
240‧‧‧電子傳輸層(ETL)
250‧‧‧電子注入層(EIL)
260‧‧‧第二電極

Claims (17)

  1. 一種有機發光裝置,其包含:基板;第一電極;第二電極,該第一電極及該第二電極中之一者為反射電極,另一者為半透明或透明電極;及插入於該第一電極與該第二電極之間的有機層,該有機層包含具有紅光發射區域之發射層及具有形成於該紅光發射區域下方之第一區域的電洞注入層,該電洞注入層之該形成於該紅光發射區域下方之第一區域的厚度係在1600 Å至2200 Å之範圍內;其中該電洞注入層包含至少一種由式1、式2及式3所表示之化合物組成之群中選出之化合物: 其中X為由經取代或未經取代之C1 -C30 伸烷基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸烯基、經取代或未經取代之C6 -C30 伸芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸雜芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組成之群中選出的一者;每一R1 、每一R2 、每一R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 各自獨立地為由氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基組成之群中選出的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,R4 與R5 可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,且R6 、R7 及R8 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C30 芳基或經取代或未經取代之C2 -C30 雜芳基;Y為由經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組成之群中選出的一者;且 n為0至5之整數。
  2. 一種有機發光裝置,其包含:基板;第一電極;第二電極,該第一電極及該第二電極中之一者為反射電極,另一者為半透明或透明電極;及插入於該第一電極與該第二電極之間的有機層,該有機層包含具有綠光發射區域之發射層及具有形成於該綠光發射區域下方之第二區域的電洞注入層,該電洞注入層之該形成於該綠光發射區域下方之第二區域的厚度係在1400 Å至1800 Å之範圍內;其中該電洞注入層包含至少一種由式1、式2及式3所表示之化合物組成之群中選出之化合物: 其中X為由經取代或未經取代之C1 -C30 伸烷基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸烯基、經取代或未經取代之C6 -C30 伸芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸雜芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組成之群中選出的一者;每一R1 、每一R2 、每一R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 各自獨立地為由氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基組成之群中選出的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,R4 與R5 可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,且R6 、R7 及R8 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C30 芳基或經取代或未經取代之C2 -C30 雜芳基;Y為由經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組 成之群中選出的一者;且n為0至5之整數。
  3. 一種有機發光裝置,其包含:基板;第一電極;第二電極,該第一電極及該第二電極中之一者為反射電極,另一者為半透明或透明電極;及插入於該第一電極與該第二電極之間的有機層,該有機層包含具有藍光發射區域之發射層及具有形成於該藍光發射區域下方之第三區域的電洞注入層,該電洞注入層之該形成於該藍光發射區域下方之第三區域的厚度係在1000 Å至1400 Å之範圍內;其中該電洞注入層包含至少一種由式1、式2及式3所表示之化合物組成之群中選出之化合物: 其中X為由經取代或未經取代之C1 -C30 伸烷基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸烯基、經取代或未經取代之C6 -C30 伸芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸雜芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組成之群中選出的一者;每一R1 、每一R2 、每一R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 各自獨立地為由氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基組成之群中選出的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,R4 與R5 可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,且R6 、R7 及R8 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環; Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C30 芳基或經取代或未經取代之C2 -C30 雜芳基;Y為由經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組成之群中選出的一者;且n為0至5之整數。
  4. 一種有機發光裝置,其包含:基板;一對包含反射電極及半透明或透明電極之電極;插入於該反射電極與該半透明或透明電極之間的有機層,該有機層包含:發射層,其具有紅光發射區域、綠光發射區域及藍光發射區域;及電洞注入層,其具有形成於該紅光發射區域下方之第一區域、形成於該綠光發射區域下方之第二區域及形成於該藍光發射區域下方之第三區域,該第一區域之厚度係在1600 Å至2200 Å之範圍內,該第二區域之厚度係在1400 Å至1800 Å之範圍內,該第三區域之厚度係在1000 Å至1400 Å之範圍內;其中該電洞注入層包含至少一種由式1、式2及式3所表示之化合物組成之群中選出之化合物: 其中X為由經取代或未經取代之C1 -C30 伸烷基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸烯基、經取代或未經取代之C6 -C30 伸芳基、經取代或未經取代之C2 -C30 伸雜芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組成之群中選出的一者;每一R1 、每一R2 、每一R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 各自獨立地為由氫原子、經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C1 -C30 烷氧基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳氧基、經取代或未經取代之C2 -C30 雜環、經取代或未經取代之C5 -C30 多 環稠環、羥基、氰基及經取代或未經取代之胺基組成之群中選出的一者,其中R1 、R2 及R3 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,R4 與R5 可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環,且R6 、R7 及R8 中之兩者或兩者以上可視情況相互結合以形成飽和或不飽和碳環;Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C30 芳基或經取代或未經取代之C2 -C30 雜芳基;Y為由經取代或未經取代之C1 -C30 烷基、經取代或未經取代之C6 -C30 芳基及經取代或未經取代之C2 -C30 雜環組成之群中選出的一者;且n為0至5之整數。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機發光裝置,其中該第一電極係形成於該基板上且為反射電極,該第二電極為半透明或透明電極,且在該有機層中產生之光經由該第二電極而被擷取。
  6. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機發光裝置,其中在該有機發光裝置運作期間於該第一電極與該第二電極之間發生諧振。
  7. 如申請專利範圍第5項之有機發光裝置,其中在該有機發光裝置運作期間於該第一電極與該第二電極之間發生諧振。
  8. 一種包含如申請專利範圍第1至4項中任一項之有機發光裝置的平面顯示裝置。
  9. 如申請專利範圍第8項之平面顯示裝置,其中該有機發光裝置之該對電極中的一者電連接至薄膜電晶體之源電極或汲電極。
  10. 如申請專利範圍第1或4項之有機發光裝置,其中該第一區域之厚度係在1800 Å至2200 Å之範圍。
  11. 如申請專利範圍第2或4項之有機發光裝置,其中該第二區域之厚度係在1600 Å至1800 Å之範圍。
  12. 如申請專利範圍第3或4項之有機發光裝置,其中該第三區域之厚度係在1100 Å至1300 Å之範圍。
  13. 如申請專利範圍第1或4項之有機發光裝置,其中該第一區域之厚度係2000 Å。
  14. 如申請專利範圍第2或4項之有機發光裝置,其中該第二區域之厚度係1600 Å。
  15. 如申請專利範圍第3或4項之有機發光裝置,其中該第三區域之厚度係1200 Å。
  16. 如申請專利範圍第4項之有機發光裝置,其中該反射電極係形成於基板上,且在該有機層中產生之光經由該半透明或透明電極而被擷取。
  17. 如申請專利範圍第4項之有機發光裝置,其中在該有機發光裝置運作期間於該反射電極與該半透明或透明電極之間發生諧振。
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