CN101186608B - 咪唑并吡啶基化合物及含其的有机层的有机发光二极管 - Google Patents

咪唑并吡啶基化合物及含其的有机层的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

提供基于咪唑并吡啶的化合物以及具有含该基于咪唑并吡啶的化合物的有机层的有机发光二极管(OLEDs)。具有含该基于咪唑并吡啶的化合物的有机层的有机发光二极管具有低驱动电压、高效率、高亮度、长寿命和低功耗。

Description

咪唑并吡啶基化合物及含其的有机层的有机发光二极管
相关专利申请的交叉引用
本申请要求分别于2006年11月24目和2007年7月24日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2006-0117092和10-2007-0074097的优先权和权益，在此引入全部内容作为参考。
技术领域
本发明涉及基于咪唑并吡啶的化合物以及包括含该化合物的有机层的有机发光二极管。更具体地，本发明涉及适用于有机发光二极管的电子传输层的基于咪唑并吡啶的化合物，以及包括含该化合物的有机层的有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是具有宽视角、优良对比度、以及快速响应时间的自发射二极管。
而且，有机发光二极管具有良好的亮度、工作电压和响应时间，并可实现多色图像。
在常规的有机发光二极管中，在基底上形成阳极，然后在阳极上依次形成空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。空穴传输层、发光层、电子传输层是由有机化合物形成的有机薄膜。具有这样结构的有机发光二极管工作如下。当电压施加到阳极和阴极时，从阳极注入的空穴经空穴传输层迁移到发光层。从阴极注入的电子经电子传输层迁移到发光层。空穴与电子在发光层彼此复合以产生激子。当激子由激发态降至基态时，发光层的荧光分子发光。芳香杂环化合物如
Figure 2007101936428_0
二唑、噻重氮、嘧啶等可以用作形成电子传输层的材料。然而，常规的有机发光二极管不具备令人满意的驱动电压、亮度、电流密度、功率效率、寿命等。
发明内容
根据本发明的一个实施方式，基于咪唑并吡啶的化合物具有高电子传输能力。
在本发明的另一个实施方式中，使用该基于咪唑并吡啶的化合物的有机发光二极管具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
根据本发明的一个实施方式，基于咪唑并吡啶的化合物包括下式1表示的化合物。
式1
Figure S2007101936428D00021
式1中，p和q各自独立地选自1至5之间的整数，m和n各自独立地选自0至4之间的整数，m和n两者不都为0。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30酰基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基。R4、R5、R6和R7中至少两个相互结合形成饱和或不饱和环。R9、R10、R11和R12中至少两个相互结合形成饱和或不饱和环。L1和L2可各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、和取代或未取代的C3-C30亚杂芳基。Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基。
根据本发明的另一个实施方式，有机发光二极管(OLED)包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括基于咪唑并吡啶的化合物。
式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物具有高电子传输能力，使得包括具有该基于咪唑并吡啶的化合物的有机层的发光二极管能够具备低驱动电压、高电流密度、高亮度、高效率和长寿命。
附图说明
当结合附图考虑时，通过参考以下详细描述，本发明的上述以及其它特征和优点变得更明显，其中：
图1是说明本发明实施方式的有机发光二极管的示意图；
图2是比较根据实施例2至6制备的有机发光二极管以及根据对比例制备的有机发光二极管的电压-电流密度性质的图；
图3是比较根据实施例2至6制备的有机发光二极管以及根据对比例制备的有机发光二极管的亮度-效率性质的图。
具体实施方式
根据本发明实施方式的基于咪唑并吡啶的化合物如下式1所示。
式1
Figure S2007101936428D00031
如在式1中所示，L1或L2将咪唑并吡啶环结合到蒽环的1至8位的至少一个上，而不结合到9或10位。由于9和10位为结构上的弱点(weakpoint)，因此咪唑并吡啶环不结合到蒽环的9或10位上。从而，当蒽环的9和10位上被具有特定功能的基团取代时，该基团可容易通过热、氧、水分等从蒽环离解。例如，当咪唑并吡啶环(其为缺电子的)结合到蒽环的9或10位上时，通过有机发光二极管(OLED)的有机层形成(例如通过沉积等)过程中产生的热，咪唑并吡啶环可容易地从蒽环离解。咪唑并吡啶环也可在有机发光二极管工作过程中容易地从蒽环离解，从而恶化有机发光二极管的特性。然而，在根据本发明的一个实施方式的基于咪唑并吡啶的化合物中，芳香环如芳基或杂芳基结合到蒽环的9或10位上。此外，咪唑并吡啶环(其为缺电子的)结合到蒽环的1至8位的至少一个上。因此，该基于咪唑并吡啶的化合物可具有改善的结构稳定性和电子迁移性。
式1中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C1-C30酰基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基。R4、R5、R6和R7中至少两个相互结合形成饱和或不饱和环。R9、R10、R11和R12中至少两个相互结合形成饱和或不饱和环。
在一个实施方式中，R1至R12可各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C6-C12芳基、和取代或未取代的C3-C12杂芳基。
根据本发明的另一个实施方式，R4、R5、R6和R7中至少两个、或R9、R10、R11和R12中至少两个相互结合以形成饱和或不饱和C6-C12芳香环。
式1中，L1和L2可各自独立地选自单键、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、和取代或未取代的C3-C30亚杂芳基。例如，在一个实施方式中，L1和L2可各自独立地选自取代或未取代的C6-C12亚芳基、和取代或未取代的C3-C12亚杂芳基。
式1中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基。例如，在一个实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C6-C12芳基和取代或未取代的C3-C12杂芳基。
式1中，p和q各自独立地选自1至5之间的整数。例如，在一个实施方式中，p和q各自为1至3之间的整数。即，至少一个咪唑并吡啶环可结合至L1或L2，其可由L1或L2的化学结构决定。
式1中，m和n各自独立地选自0至4之间的整数，m和n两者不都为0。即，在根据本发明一个实施方式的基于咪唑并吡啶的化合物中，在蒽环的1至8位的至少一个上结合咪唑并吡啶环。例如，在一个实施方式中，m可以为0，n可为1。在另一个实施方式中，m和n两者都可为1。
用于式1所示的化合物中的合适的未取代的C1-C30烷基的非限制性例子包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。烷基的至少一个氢原子可以被选自卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C6-C30芳基、C7-C20芳烷基、C3-C20杂芳基、C4-C30杂芳烷基取代。
用于式1所示的化合物中的合适的未取代的C1-C30烷氧基的非限制性例子包括甲氧基、乙氧基、苯氧基、环己氧基、萘氧基、异丙氧基、二苯基氧基等。烷氧基的至少一个氢原子可被选自对于C1-C30烷基如上所讨论的那些的取代基取代。
用于式1所示的化合物中的合适的未取代的C1-C30酰基的非限制性例子包括乙酰基、乙基羰基、异丙基羰基、苯基羰基、萘羰基、二苯基羰基、环己基羰基等。C1-C30酰基的至少一个氢原子可以被选自对于C1-C30烷基如上所讨论的那些的取代基取代。
用于式1所示的化合物中的合适的未取代的C2-C30烯基的非限制性例子包括在上文定义的烷基的中间或端部包含碳-碳双键的化合物。例如，未取代的C2-C30烯基可以选自乙烯基、丙烯基、丁烯基、己烯基等。烯基的至少一个氢原子可被选自对于C1-C30烷基如上所讨论的那些的取代基取代。
用于式1所示的化合物中的合适的未取代的C2-C30炔基的非限制性例子包括在上文定义的烷基的中间或端部包含碳-碳三键的化合物。例如，未取代的C2-C30炔基可以选自乙炔基、丙炔基、苯基乙炔基、萘基乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基、二苯基乙炔基等。炔基的至少一个氢原子可以被选自对于C1-C30烷基如上所讨论的那些的取代基取代。
用于式1所示的化合物中的合适的未取代的C6-C30芳基的非限制性例子包括具有至少一个芳香环的C6-C30碳环芳族体系。该至少一个芳香环可以包括彼此稠合或通过单键彼此结合等的至少两个环。芳基的至少一个氢原子可以被选自对于C1-C30烷基如上所讨论的那些的取代基取代。
取代或未取代的C6-C30芳基可以选自苯基、C1-C10烷基苯基(如乙基苯基)、C1-C10烷基联苯基(如乙基联苯基)、卤代苯基(如邻-、间-和对-氟苯基和二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-和对-甲苯基、邻-、间-和对-异丙苯基、
Figure 2007101936428_1
基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苄基)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、卤代萘基(如氟萘基)、C1-C10烷基萘基(如甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(如甲氧基萘基)、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊烯基、非那烯基、芴基、蒽喹啉基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、嵌二萘基、
Figure S2007101936428D00052
基、甲基
Figure S2007101936428D00053
基、乙基
Figure S2007101936428D00054
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基等。
用于式1所示的化合物中的合适的未取代的C3-C30杂芳基的非限制性实例包括具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子的至少一个芳香环，其中其余环成员为碳。该至少一个芳香环可为彼此稠合或通过单键彼此结合等的至少两个环。杂芳基的至少一个氢原子可以被选自对于C1-C30烷基如上所讨论的那些的取代基取代。
用于式1所示的化合物中合适的未取代的C3-C30杂芳基的非限制性实例包括吡唑基、咪唑基、
Figure 2007101936428_2
唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、
Figure 2007101936428_3
二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基等。
式1的R1至R12的合适的非限制性例子包括氢原子、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10卤代烯基、苯基、卤代苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1-C10烷基萘基、和C1-C10烷氧基萘基。
式1的L1和L2的合适的非限制性例子包括亚苯基、卤代亚苯基、C1-C10烷基亚苯基、C1-C10烷氧基亚苯基、亚萘基、卤代亚萘基、C1-C10烷基亚萘基、和C1-C10烷氧基亚萘基。
式1的Ar1和Ar2的合适的非限制性例子包括苯基、卤代苯基、C1-C10烷基苯基、C1-C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1-C10烷基萘基、C1-C10烷氧基萘基、吡啶基、卤代吡啶基、C1-C10烷基吡啶基、C1-C10烷氧基吡啶基、喹啉基、卤代喹啉基、C1-C10烷基喹啉基、C1-C10烷氧基喹啉基、异喹啉基、卤代异喹啉基、C1-C10烷基异喹啉基、和C1-C10烷氧基异喹啉基。
在一个实施方式中，基于咪唑并吡啶的化合物可由式1a、1b、1c和1d之一表示。
式1a
Figure S2007101936428D00061
式1b
Figure S2007101936428D00071
式1c
Figure S2007101936428D00072
式1d
Figure S2007101936428D00073
在式1a至1d中，R3至R12、Ar1和Ar2与对于式1以上描述的相同。
用作式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物的合适化合物的非限制性例子包括如下化合物1至11。
化合物1                                 化合物2
Figure S2007101936428D00081
化合物3                                 化合物4
Figure S2007101936428D00082
化合物5
Figure S2007101936428D00083
化合物6
Figure S2007101936428D00084
化合物7                                 化合物8
Figure S2007101936428D00091
化合物9                                   化合物10
化合物11
Figure S2007101936428D00093
式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物可以用多种方法制备。例如，式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物可以通过将以下式2所示的化合物与以下所示式3表示的化合物和式4所示的化合物中的至少一种反应获得。
式2
Figure S2007101936428D00094
式3                               式4
Figure S2007101936428D00101
在式2至4中，R1至R12、L1、L2、Ar1、Ar2、p、q、n和m与前述定义相同。式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物可以通过Suzuki反应法制备。
根据本发明的一个实施方式，式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物可以用来形成有机发光二极管的有机层。例如，在一个实施方式中，有机发光二极管包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的包括式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物的有机层。根据一个实施方式，该有机层可以是电子传输层。有机发光二极管可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、及其组合的层。例如，当包括式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物的有机层是电子传输层时，有机发光二极管可以进一步包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子注入层。此外，当发光层由磷光物质形成时，有机发光二极管可以进一步包括空穴阻挡层。有机发光二极管可以具有各种其它结构。
图1说明根据本发明一个实施方式的有机发光二极管的结构。图1中说明的有机发光二极管具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。然而，应当理解有机发光二极管不限于该结构，而是可以有多种其它结构，如第一电极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构，或第一电极/空穴注入层/电子传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。电子传输层可以由式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物形成。
根据本发明一个实施方式，有机发光二极管的发光层可以包括红、绿、蓝或白色磷光或荧光搀杂剂。磷光搀杂剂可以是含有选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm及其组合的金属的有机金属化合物。
以下将参考图1所示的有机发光器件描述根据本发明实施方式的有机发光二极管的制备方法。首先，通过在基底上沉积或溅射高功函材料形成第一电极。第一电极可以是阳极或阴极。基底(其可为在常规有机发光器件中使用的任何基底)可以是可容易处理、防水并具有优异机械强度、热稳定性、透明性和表面光洁度的玻璃基底或透明塑料基底。第一电极可由ITO、IZO、SnO2、ZnO、或任何具有高导电性的透明材料形成。
然后，空穴注入层(HIL)可通过真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔布洛杰特(Langmuir Blodgett(LB))沉积等形成于第一电极上。当通过真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可根据用于形成HIL的化合物、以及待形成的HIL的所需结构和热性能而变化。但是，通常，真空沉积可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8至约10-3托的压力、约0.01至约100
Figure 2007101936428_4
/秒的沉积速度下进行。该真空沉积层的厚度可为约10至约5μm。
当通过旋涂形成HIL时，涂布条件可根据用于形成HIL的化合物、以及待形成的HIL的所需结构和热性能而变化。但是，通常，涂布速度可以在约2,000至约5,000rpm范围内，和用于热处理(其在涂布后进行以去除溶剂)的温度可以为约80至约200℃。
HIL材料无特别限制，可以是任何已知的用于形成HIL的材料。合适的HIL材料的非限制性例子包括酞菁化合物(如铜酞菁)、星爆型胺衍生物(如TCTA(如下所示)、m-MTDATA(如下所示)和m-MTDAPB)、可溶的导电聚合物(如聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS))等。
Figure S2007101936428D00111
HIL的厚度可为约100至约10,000。例如，在一个实施方式中，厚度可为约100至约1,000。当HIL的厚度在上述范围内时，HIL具有优异的空穴注入性能，可以获得具有优异的驱动电压的有机发光二极管。
空穴传输层(HTL)可以用真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等形成于HIL上。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，用于沉积和涂布的条件与用于形成HIL的那些相似，尽管沉积和涂布条件可根据用于形成HTL的材料变化。
HTL材料无特别限制，可以是任何已知的用作HTL的材料。合适的HTL材料的非限制性例子包括咔唑衍生物(如N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑)、典型的具有芳香缩合环的胺衍生物(如N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯]-4，4′-二胺(如下所示的TPD)、和N，N′-二(萘-1-yl)-N，N′-二苯基联苯胺(如下所示的α-NPD))等。
Figure S2007101936428D00121
HTL的厚度可为约50至约1,000
Figure 2007101936428_8
。例如，在一个实施方式中，厚度为约100至约600
Figure 2007101936428_9
。当HTL的厚度在上述范围内时，HTL具有优异的空穴传输性能，可以获得具有优异的驱动电压的有机发光二极管。
发光层(EML)可以用真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等形成在HTL上。当通过真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂布条件与用于形成HIL的那些相似，尽管沉积和涂布条件可根据用于形成EML的材料而变化。
发光层可由各种已知的发光材料形成，并且可以包括已知的主体和掺杂剂。掺杂剂可以是已知的荧光掺杂剂或已知的磷光掺杂剂。合适的主体材料的非限制性例子包括Alq3、4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)等。
合适的荧光掺杂剂的非限制性例子包括从Idemitsu Co.得到的IDE102和IDE105。合适的磷光掺杂剂的非限制性例子包括绿色磷光掺杂剂(如Ir(ppy)3(ppy是苯基吡啶的缩写)、(4，6-F2ppy)2Irpic，从Covion，Ltd.得到的TEB002)，红色磷光掺杂剂(如铂(II)八乙基卟啉(PtOEP))，如下式5所示的化合物、Firpric、TBPe等。
式5    Firpic
Figure S2007101936428D00131
基于100重量份的发光层总重量(即主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的含量可为约0.1至约20重量份。在一个实施方式中，掺杂剂的含量可为约0.5至约12重量份。当掺杂剂的含量高于约0.1重量份时，掺杂剂添加的效果增加。而且，当磷光掺杂剂或荧光掺杂剂的含量少于约20重量份时，可以充分地防止浓缩猝灭(concentration quenching)。
EML的厚度可为约100至约1,000
Figure 2007101936428_10
。例如，在一个实施方式中，厚度为约200至约600
Figure 2007101936428_11
。当EML的厚度在这些范围内时，EML具有优异的发光性能，可以获得具有优异的驱动电压的有机发光二极管。
当EML包括磷光掺杂剂时，可在EML上形成空穴阻挡层(HBL)以防止三重态激子或空穴迁移到电子传输层(ETL)(图1中未示出)。HBL材料无特别限制，可以是任何已知的用于形成HBL的材料。合适的HBL材料的非限制性例子包括
Figure 2007101936428_12
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq、BCP等。
HBL的厚度可为约50至约1,000
Figure 2007101936428_13
。例如，在一个实施方式中，厚度为约100至约300
Figure 2007101936428_14
。当HBL的厚度在这些范围内时，HBL具有优异的空穴阻挡性能，可以获得优异的驱动电压的有机发光二极管。
电子传输层(ETL)可以通过真空沉积、旋涂、流延等形成。当通过真空沉积或旋涂形成ETL时，沉积和涂布条件通常与用于形成HIL的那些相似，尽管沉积和涂布条件可根据形成ETL的材料而变化。
ETL可以由式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物形成。ETL也可以由本领域已知的喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ等形成。
ETL的厚度可为约100至约1,000。例如，在一个实施方式中，厚度为约100至约500
Figure 2007101936428_16
。当ETL的厚度在这些范围内时，ETL具有优异的电子传输性能，可以获得优异的驱动电压的有机发光二极管。
此外，电子注入层(EIL)可以沉积于ETL上。EIL使电子易于从阴极注入。
EIL可由LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等形成，这些材料是本领域已知的。用于形成EIL的沉积和涂布条件通常与用于形成HIL的条件相似，尽管它们可根据用于形成EIL的材料而变化。
EIL的厚度可为约1至约100
Figure 2007101936428_17
。例如，在一个实施方式中，厚度为约5至约90
Figure 2007101936428_18
。当EIL的厚度在这些范围内时，EIL具有优异的电子注入性能，可以获得优异的驱动电压的有机发光二极管。
最后，第二电极可以通过真空沉积、溅射等形成于EIL上。第二电极可用作阴极或阳极。第二电极可由低功函金属、合金、导电化合物或其组合形成。合适的用于第二电极的材料的非限制性例子包括Li、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag等。或者，可使用由ITO或IZO形成的透明阴极以制造前面发光二极管。
以下合成实施例详细描述了化合物1、4和7的合成，和详细描述制造根据本发明的实施方式的有机发光二极管的实施例仅仅是解释说明的目的，而非限制本发明的范围。
合成实施例1：化合物1的合成
化合物1通过如下反应方案1合成：
反应方案1
Figure S2007101936428D00151
中间体1a的合成
将10g溴化铜(44mmol)和8g 2-氨基蒽醌(35.8mmol)加入250ml溴酸中，在65℃下加热混合物。在停止产生气体后，将混合物冷却至室温。然后，将该混合物加入1,000ml的20％盐酸水溶液中，用二氯甲烷萃取。有机层中残余的水分用无水MgSO4去除，所得的产物在压力下干燥。所得的产物用柱色谱(二氯甲烷∶正己烷＝4∶1)提纯得到7.7g中间体1a(产率75％)。
中间体1b的合成
将10g中间体1a(34.8mmol)加入在氮气氛下干燥的100ml THF中，将混合物的温度降至-78℃。将0.5M的2-萘基溴化镁(10mmol)缓慢加入混合物中。将混合物的温度升至室温并将该混合物搅拌3小时。将氯化铵水溶液加入反应后的混合物中，然后用二氯甲烷提取所得产物。用无水MgSO4干燥有机层，并去除溶剂。由此所得的混合物用少量乙醚溶解。之后，将石油醚加入混合物中，搅拌几个小时得到固态化合物。将所得的固态化合物过滤，之后真空干燥以获得17.6g二萘基二醇。
将17.6g二萘基二醇(32.4mmol)在氮气氛下分散在200ml乙酸中。然后，将53.4g碘化钾(330mmol)和58g次磷酸钠水合物(660mmol)加入该混合物中，搅拌并回流3小时。所得产物冷却至室温，过滤，用水和甲醇洗涤，然后真空干燥获得11.3g浅黄色中间体1b。
中间体1c的合成
将5g中间体1b(9.81mmol)溶解在氮气氛下干燥的70ml THF中，在-78℃下将4.7ml丁基锂(11.8mmol)加入该混合物中。在相同的温度下将该混合物搅拌1小时，之后将2.20ml硼酸三甲酯(29.4mmol)加入该混合物中。将混合物的温度升至室温，1小时后，将2N的盐酸水溶液加入该混合物中并搅拌3小时。所得的固态化合物过滤同时用甲苯清洗，得到3.27g浅黄色中间体1c(产率70％)。
中间体1d的合成
将3.39g 2-氨基吡啶(35.98mmol)和10g 2，4′-二溴苯乙酮(35.98mmol)溶解在150ml乙醇中，将该混合物回流12小时。将混合物冷却至室温得到白色固体。将所得的白色固体用NaHCO3饱和溶液洗涤。用无水MgSO4除去有机层中残留的水分，在减压下干燥，然后再结晶(二氯甲烷/正己烷)得到8.02g具有片状晶形的中间体1d(产率82％)。
化合物1的合成
将1.85g中间体1c(3.90mmol)和1g中间体1d(3.90mmol)加入2.7g碳酸钾水溶液(19.5mmol)和THF的混合溶剂中。搅拌混合物的同时向混合物中加入225mg Pd(PPh3)4(19.5mmol)，并将混合物回流6小时。将混合物冷却至室温，然后将所得固体化合物过滤，同时用水、乙醇和THF洗涤，得到1.73g浅黄色粉末状的化合物1(产率71％)。(1H NMR(400MHz，CDCl3)8.13-8.04(7H)，8.01(1H)，7.97-7.92(4H)，7.86-7.82(2H)，7.75(2H)，7.71-7.58(10H)，7.32(2H)，7.15(1H)，6.75(1H)).
合成实施例2：化合物4的合成
化合物4通过以下反应路线2合成：
反应路线2
Figure S2007101936428D00171
中间体4d的合成
将5g咪唑并吡啶化合物1d(参考合成实施例1)(18.3mmol)和4.12g N-碘代琥珀酸(NIS)(18.3mmol)溶解在作为溶剂的乙腈中。将该混合物在室温下搅拌1小时，然后向其中加入100ml氯仿。所得混合物用10％的氢氧化钠水溶液洗涤，之后用硫代硫酸钠饱和水溶液和水冲洗，并用无水硫酸镁干燥。然后，将所得产物过滤并去除溶剂。所得固体用甲醇洗涤并过滤得到5.8g碘代化合物(产率79％)。
将所得的碘代化合物和1.76g苯基硼酸(14.5mmol)加入10g碳酸钾水溶液和THF的混合溶剂中。搅拌混合物的同时向混合物中加入335mgPd(PPh3)4，并该混合物回流24小时。所得产物用二氯甲烷提取。用无水MgSO4除去有机层中残留的水分，并在减压下干燥。所得产物用柱色谱(乙酸乙酯∶正己烷＝2∶3)提纯得到2.93g中间体4d(产率58％)。
化合物4的合成
除了使用中间体4d代替中间体1d之外，化合物4用与合成实施例1中化合物1相同的方法制备。10g中间体1c(21.08mmol)和6.69g中间体4d(19.16mmol)进行Suzuki反应，得到9.72g浅黄色粉末状的化合物4(产率73％)。(1H NMR(400MHz，CDCl3)8.08(1H)，8.03-8.01(2H)，7.97-7.88(3H)，7.81(1H)，7.74-7.58(12)，7.51-7.40(10)，7.29-7.23(3H)，7.15(1H)，6.69(1H)).
合成实施例3：化合物7的合成
化合物7通过以下反应路线3合成：
反应路线3
Figure S2007101936428D00191
除了使用中间体7d代替中间体1d之外，化合物7用与合成实施例1中相同的方法制备。中间体7d使用1-氨基异喹啉代替2-氨基吡啶而制备。10g中间体1c(21.08mmol)和6.19g中间体7d(19.16mmol)进行Suzuki反应，得到9.03g浅黄色粉末状的化合物7(产率70％)。(1H NMR(400MHz，CDCl3)8.69(1H)，8.12(2H)，8.07-8.02(5H)，7.99-7.95(4H)，7.89-7.84(2H)，7.79-7.75(3H)，7.71-7.65(4H)，7.64-7.54(8H)，7.33(2H)，7.02(1H)).
合成实施例4：化合物3的合成
化合物3通过以下反应路线4合成：
反应路线4
Figure S2007101936428D00201
除了使用中间体3d代替中间体1d之外，化合物3用与合成实施例1中相同的方法制备。中间体3d使用2，4’-二溴苯丙酮代替2，4’-二溴苯乙酮而制备。5g中间体1c(10.54mmol)和2.75g中间体3d(9.58mmol)进行Suzuki反应，得到4.15g浅黄色粉末状的化合物3(产率68％)。(1H NMR(400MHz，CDCl3)8.12(2H)，8.07-8.02(5H)，7.97-7.95(2H)，7.89-7.84(2H)，7.80-7.71(4H)，7.70-7.66(3H)，7.63-7.60(7H)，7.32(2H)，7.15(1H)，6.83(1H)，2.62(3H)).
合成实施例5：化合物2的合成
化合物2通过以下反应路线5合成：
反应路线5
Figure S2007101936428D00211
除了使用中间体2c代替中间体1b和1c之外，化合物2用与合成实施例1中相同的方法制备。中间体2c使用苯基溴化镁代替2-萘基溴化镁而制备。5g中间体2c(13.36mmol)和3.32g中间体1d(12.15mmol)进行Suzuki反应，得到4.64g浅黄色粉末状的化合物2(产率73％)。(1H NMR(400MHz，CDCl3)8.11(1H)，7.99(2H)，7.95(1H)，7.86(1H)，7.64(1H)，7.73-7.70(2H)，7.69(1H)，7.66-7.61(7H)，7.58(2H)，7.56-7.50(4H)，7.34(2H)，7.17(1H)，6.78(1H)).
合成实施例6：化合物11的合成
化合物11通过以下反应路线6合成：
反应路线6
Figure S2007101936428D00212
化合物11以与使用中间体2c和3d的合成实施例5和4中相同的方法制备。5g中间体2c(13.36mmol)和3.49g中间体3d(12.15mmol)进行Suzuki反应，得到4.72g浅黄色粉末状的化合物11(产率72％)。(1H NMR(400MHz，CDCl3)7.97(1H)，7.91(1H)，7.85(2H)，7.80(1H)，7.73-7.70(2H)，7.69(1H)，7.66-7.61(7H)，7.58(2H)，7.56-7.50(4H)，7.34(2H)，7.19(1H)，6.86(1H)，2.67(3H)).
实施例1
15Ω/cm2(1200
Figure 2007101936428_19
)的ITO玻璃基底切成50mm×50mm×0.7mm大小，用异丙醇超声清洗5分钟和用纯水超声清洗5分钟。然后用UV臭氧清洗基底30分钟。将m-MTDATA真空沉积到基底上以形成厚度为750
Figure 2007101936428_20
的空穴注入层。之后将α-NPD真空沉积到空穴注入层上以形成厚度为150的空穴传输层。使用97wt％的DSA作为主体和3wt％的TBPe作为掺杂剂在空穴传输层上形成厚度为300
Figure 2007101936428_22
的发光层。将合成实施例1中制备的化合物1真空沉积到发光层上以形成厚度为200
Figure 2007101936428_23
的电子传输层。将LiF真空沉积到电子传输层上形成厚度为80
Figure 2007101936428_24
的电子注入层，之后将Al真空沉积到电子注入层上以形成厚度为3000
Figure 2007101936428_25
的阴极，完成有机发光二极管。
实施例2
除使用合成实施例2中制备的化合物4作为电子传输层材料外，用与实施例1相同的方法制备有机发光二极管。
实施例3
除使用合成实施例3中制备的化合物7作为电子传输层材料外，用与实施例1相同的方法制备有机发光二极管。
实施例4
除使用合成实施例4中制备的化合物3作为电子传输层材料外，用与实施例1相同的方法制备有机发光二极管。
实施例5
除使用合成实施例5中制备的化合物2作为电子传输层材料外，用与实施例1相同的方法制备有机发光二极管。
实施例6
除使用合成实施例6中制备的化合物11作为电子传输层材料外，用与实施例1相同的方法制备有机发光二极管。
比较例
除用Alq3(8-羟基喹啉铝络合物)作为电子传输层材料外，用与实施例1相同的方法制备有机发光二极管。
评价实施例
根据实施例1至6以及比较例制备的各个有机发光二极管的电流密度(mA/cm2)、驱动电压(V)、亮度(cd/m2)和效率(Im/W)使用PR650(光谱扫描)光源测量单元(PR650(Spectroscan)Source Measurement Unit)(PhotoResearchLtd)测量。结果如下表1以及图2和3所示。特别地，图2是实施例1至6的有机发光二极管和比较例的有机发光二极管的电压-电流密度性能比较图。图3是实施例1至6的有机发光二极管和比较例的有机发光二极管的亮度-效率性能比较图。
表1
  电子传输层形成材料   电流密度(mA/cm2)     驱动电压(V)     亮度(cd/m2)     效率(Im/W)
  实施例1   化合物1   10     3.4     780     7.25
  实施例2   化合物4   10     3.6     774     6.67
  实施例3   化合物7   10     5.1     996     6.06
  实施例4   化合物3   10     4.0     1049     8.12
  实施例5   化合物2   10     3.7     868     7.38
  实施例6   化合物11   10     3.8     905     7.54
  比较例     Alq3   10     5.9     581     2.9
如表1以及图2和3所示，与比较例的有机发光二极管相比，实施例1至6的有机发光二极管具有改善的电流密度、驱动电压、亮度和效率。因此，可以看出，具有由式1所示基于咪唑并吡啶的化合物形成的有机层的有机发光二极管比常规的有机发光二极管具备更高的亮度、更高的效率、更低的驱动电压以及更长的寿命。
式1所示基于咪唑并吡啶的化合物具有高电子传输性能，和包括具有由式1所示基于咪唑并吡啶的化合物的有机层的有机发光二极管具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管已参照特定的实施方式说明和描述了本发明，但是本领域技术人员应该明白，在不脱离所附权利要求所定义的本发明精神和范围的情况下，可以对所述具体实施方式做各种变更和改进。

Claims (14)

1.式1所示的基于咪唑并吡啶的化合物：
式1
其中：
R1和R2各自独立地是氢原子；
R3和R8各自独立地选自氢原子、C1-C10烷基和C6-C30芳基；
R4、R5、R6和R7各自独立地是氢原子，或者R4、R5、R6和R7中至少两个形成饱和环而其余的为氢原子；
R9、R10、R11和R12各自独立地是氢原子，或者R9、R10、R11和R12中至少两个形成C6-C12芳香环而其余的为氢原子；
L1和L2各自独立地是C6-C30亚芳基；
Ar1和Ar2各自独立地是C6-C30芳基；
p和q各自独立地为整数1；和
m是0而n是1。
2.权利要求1的化合物，其中R1至R12各自独立地是氢原子。
3.权利要求1的化合物，其中R4至R7中至少两个形成C6-C12芳香环而其余的为氢原子。
4.权利要求1的化合物，其中R9至R12中至少两个形成C6-C12芳香环而其余的为氢原子。
5.权利要求1的化合物，其中L1和L2各自独立地是C6-C12亚芳基。
6.权利要求1的化合物，其中L1和L2各自独立地是亚苯基。
7.权利要求1的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地是C6-C12芳基。
8.权利要求1的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地选自苯基和萘基。
9.权利要求1的基于咪唑并吡啶的化合物，其中该基于咪唑并吡啶的化合物选自由式1a和1c表示化合物：
式1a
Figure FFW00000070465400021
式1c
10.权利要求1的化合物，其中该基于咪唑并吡啶的化合物选自化合物1至5和7至11：
化合物1        化合物2
Figure FFW00000070465400031
化合物3        化合物4
Figure FFW00000070465400032
化合物5
Figure FFW00000070465400033
化合物7        化合物8
Figure FFW00000070465400041
化合物9        化合物10
Figure FFW00000070465400042
化合物11
Figure FFW00000070465400043
11.有机发光二极管(OLED)，包括：
第一电极；
第二电极；和
位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括权利要求1-10任一项的化合物。
12.权利要求11的有机发光二极管，其中该有机层是电子传输层。
13.权利要求12的有机发光二极管，进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、和电子注入层的层。
14.权利要求11的有机发光二极管，进一步包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子注入层，其中该有机层是电子传输层。
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