KR100994115B1 - 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1에 대한 설명은 발명의 상세한 설명을 참조한다.
유기 발광 소자
Description
화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자가 제공된다. 상기 광효율 개선층은 유기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극의 일면들 중 유기층과 반대 방향에 위치한 일면에 형성되어, 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자의 외부로 취출되는 효율을 증가시키는 역할을 한다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기 발광 소자의 광효율은 통상적으로 내부 발광 효율(internal liminescnet efficiency)과 외부 발광 효율(external liminescent efficiency)로 나눌 수 있다. 내부 발광 효율은 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등과 같이 제1전극과 제2전극 사이(즉, 애노드와 캐소드 사이)에 개재된 유기층에서 얼마나 효율적으로 엑시톤이 생성되어 광변환이 이루어지는가와 관련있다. 한편, 외부 발광 효율(이하, "광취출율"(light coupling efficiency)이라고도 함)이란, 유기층에서 생성된 광이 유기 발광 소자 외부로 취출되는 효율을 가리키는 것으로서, 유기층에서 높은 광변환 효율을 달성하더라도(즉, 내부 발광 효율이 높더라도), 외부 발광 효율이 낮다면, 유기 발광 소자의 전체적인 광효율은 저하될 수 밖에 없다.
이하, 유기 발광 소자의 광효율을 개선시킬 수 있는 방안을 제시하고자 한다.
이를 위하여, 기판; 상기 기판 상에 형성된 제1전극; 상기 제1전극 상에 형성된 유기층; 및 상기 유기층 상에 형성된 제2전극을 구비하고, 상기 제1전극 및 상기 제2전극의 일면들 중 상기 유기층과 반대 방향에 위치한 하나 이상의 일면 상에 형성된 광효율 개선층을 포함하고, 상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자를 제공한다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Ar은 치환 또는 비치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템이고;
L1은 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기이고;
X1는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY1이고;
X2는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY2이고;
X3는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY3이고;
X4는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY4이고;
X5는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY5이고;
X6는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY6이고;
상기 X1 내지 X6 중 하나 이상은 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이고;
R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기이며, 상기 R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여, 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;
a는 0 내지 10의 정수이고;
m은 1 내지 5의 정수이고;
n은 1 내지 10의 정수이다.
상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자는 우수한 광효율을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.
유기 발광 소자(10)는 기판(11), 제1전극(13), 유기층(15), 제2전극(17) 및 광효율 개선층(18)을 차례로 구비한다. 상기 제2전극(17)은 투과형 전극으로서, 유기층(15)에서 생성된 광은 제2전극(17)을 지나 광효율 개선층(18)을 통과하여 유기 발광 소자 (10)의 외부로 취출될 수 있다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미 늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다. 본 명세서에 있어서, "유기층"이란, 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 모든 층을 포괄하여 지칭하는 것으로서, 상기 유기층은 금속 착체 등도 포함할 수 있는 것으로서, 반드시 유기물로만 이루어진 층을 의미하는 것은 아니다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착 속도 0.01 내지 100Å/sec의 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
정공 주입층 물질로는 공지된 정공 주입 재료를 사용할 수 있는데, 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2T-NATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 저하없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
정공 수송층 물질은 공지된 정공 수송 재료를 이용하여 형성할 수 있는데, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 갖는 아민 유도체, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)) 등과 같은 트리페닐아민계 물질과 같은 공지된 정공수송 물질을 사용할 수 있다. 이 중, 예를 들면, TCTA의 경우, 정공 수송 역할 외에도, 발광층으로부터 엑시톤이 확산되는 것을 방지하는 역할도 수행할 수 있다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 800Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층은 하나의 화합물을 포함하거나, 호스트와 도펀트의 조합을 포함할 수 있다. 공지의 호스트의 예로는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
PVK ADN
한편, 공지된 적색 도펀트로서 PtOEP, Ir(piq)3, Btp2Ir(acac), DCJTB 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 공지된 녹색 도펀트로서, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3, C545T 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 공지된 청색 도펀트로서, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, ter- 플루오렌(fluorene), 4,4'-비스(4-디페닐아미노스타릴) 비페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-티-부틸 페릴렌 (TBPe) 등을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi TBPe
도펀트와 호스트를 함께 사용하는 경우, 도펀트의 도핑 농도는 특별히 제한 되지 않으나 통상적으로 호스트 100 중량부를 기준으로 하여 상기 도펀트의 함량은 0.01 ~ 15 중량부이다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 상기 전자 수송층 재료는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 이의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
TAZ
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 150Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 저하없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 투과형 전극인 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 제2전극(17) 상부로는 광효율 개선층(18)이 구비되어 있다.
상기 광효율 개선층(18)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, Ar은, 치환 또는 비치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템일 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar은, 치환 또는 비치환된 펜타렌(pentalene), 치환 또는 비치환된 인덴(indene), 치환 또는 비치환된 나프탈렌(naphthalene), 치환 또는 비치환된 아줄렌(azulene), 치환 또는 비치환된 헵탈렌(heptalene), 치환 또는 비치환된 인다센(indacene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌(acenaphthylene), 치환 또는 비치환된 플루오렌(fluorene), 치환 또는 비치환된 페나렌(phenalene), 치환 또는 비치환된 페난트렌(phenanthrene), 치환 또는 비치환된 안트라센(anthracene), 치환 또는 비치환된 플루오란텐(fluoranthene), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌(triphenylene), 치환 또는 비치환된 파이렌(pyrene), 치환 또는 비치환된 크라이센(chrysene), 치환 또는 비치환된 나프타센(naphthacene), 치환 또는 비치환된 피센(picene), 치환 또는 비치환된 페릴렌(perylene), 치환 또는 비치환된 펜타센(pentaphene), 치환 또는 비치환된 헥사센(hexacene), 치환 또는 비치환된 피롤(pyrrole), 치환 또는 비치환된 피라졸(pyrazole), 치환 또는 비치환된 이미다졸(imidazole), 치환 또는 비치환된 이미다졸린(imidazoline), 치환 또는 비치환된 피리딘(pyridine), 치환 또는 비치환된 피라진(pyrazine), 치환 또는 비치환된 피리미딘(pyrimidine), 치환 또는 비치환된 인돌(indole), 치환 또는 비치환된 푸린(purine), 치환 또는 비치환된 퀴놀린(quinoline), 치환 또는 비치환된 프탈라진(phthalazine), 치환 또는 비치환된 인돌리진(indolizine), 치환 또는 비치환된 나프티리딘(naphthyridine), 치환 또는 비치환된 퀴나졸린(quinazoline), 치환 또는 비치환된 시놀린(cinnoline), 치환 또는 비치환된 인다졸(indazole), 치환 또는 비치환된 카바졸(carbazole), 치환 또는 비치환된 페나진(phenazine), 치환 또는 비치환된 페난트리딘(phenanthridine), 치환 또는 비치환된 파이란(pyran), 치환 또는 비치환된 크로멘(chromene), 치환 또는 비치환된 벤조푸란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 티오펜(thiophene), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜(benzothiophene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸(isothiazole), 및 치환 또는 비치환된 이속사졸(isoxazole)으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
한편, 상기 Ar은, 상술한 바와 같이, 비치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 비치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템 외에, 치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템일 수 있는데, 치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템 중 치환기는, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 치환기는, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, C1-C10알콕시나프틸기, 피리디닐기, 할로피리디닐기, C1-C10알킬피리디닐기, C1-C10알콕시피리디닐기, 퀴놀리닐기, 할로퀴놀리닐기, C1-C10알킬퀴놀리닐기, C1-C10알콕시퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 할로이소퀴놀리닐기, C1-C10알킬이소퀴놀리닐기, 또는 C1-C10알콕시이소퀴놀리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L1은 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기일 수 있다.
구체적으로, 상기 L1은, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴렌기일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 L1은, 페닐렌기, 할로페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, C1-C10알콕시페닐렌기, 나프틸렌기, 할로나프틸렌기, C1-C10알킬나프틸렌기, 또는 C1-C10알콕시나프틸렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, a는 L1의 반복 회수를 나타낸 것으로서, 0 내지 10의 정수일 수 있다. a가 0인 경우, 화학식 1 중 L1 우측의 복소환 고리는 Ar과 직접 연결될 수 있다. 한편, a가 2 이상인 경우, 복수의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, -(L1)a-의 구체예는 하기 화학식 2a 내지 2g 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1 중, X1는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY1이고, X2는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY2이고, X3는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY3이고, X4는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY4이고, X5는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY5이고, X6는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY6일 수 있다. 이 중, 상기 X1 내지 X6 중 하나는 반드시 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이다.
구체적으로, X1, X4 및 X6 중 하나 이상이 N일 수 있다. 보다 구체적으로, X1 및 X4가 N일 수 있다. 또는 X1, X4 및 X6가 모두 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R1 내지 R3와 상기 X1 내지 X6 중 Y1 내지 Y6는, 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기일 수 있다. 이 때, 상기 R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여, 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
구체적으로, R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6가 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 C2-C14헤테로아릴기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6가 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10할로알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10할로알케닐기, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, 또는 C1-C10알콕시나프틸기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, m은 L1 또는 Ar에 결합될 수 있는 L1 우측의 복소환 고리의 개수로서, 이는 Ar 또는 L1의 구조에 따라 결정될 수 있다. 예를 들면, m은 1 내지 5일 수 있다.
상기 화학식 1 중, n은 1 내지 10의 정수로서, Ar의 구조에 따라 결정될 수 있다.
본 발명을 따르는 일 구현예에 의하면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물으 하기 화학식 1a 내지 1x 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1a>
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 1e>
<화학식 1f>
<화학식 1g>
<화학식 1h>
<화학식 1i>
<화학식 1j>
<화학식 1k>
<화학식 1l>
<화학식 1m>
<화학식 1n>
<화학식 1o>
<화학식 1p>
<화학식 1q>
<화학식 1r>
<화학식 1s>
<화학식 1t>
<화학식 1u>
<화학식 1v>
<화학식 1w>
<화학식 1x>
상기 화학식 1a 내지 1x 중, Q1 내지 Q11는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 Q1 내지 Q11는 서로 독립적으로, 수소, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, C1-C10알콕시나프틸기, 피리디닐기, 할로피리디닐기, C1-C10알킬피리디닐기, C1-C10알콕시피리디닐기, 퀴놀리닐기, 할로퀴놀리닐기, C1-C10알킬퀴놀리닐기, C1-C10알콕시퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 할로이소퀴놀리닐기, C1-C10알킬이소퀴놀리닐기, 또는 C1-C10알콕시이소퀴놀리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
특히, 화학식 1a 내지 1d 및 1m 내지 1p 중, Q2 및 Q7은 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴기일 수 있다. 즉, 화학식 1a 내지 1d 및 1m 내지 1p은, Q2 및 Q7 위치인 안트라센 고리의 9 또는 10 위치(position)에는 L1 우측의 복소환 고리가 연결되어 있지 않는 것이 바람직하다. 이는 안트라센 고리의 9 및 10 위치(position)가 구조적으로 약한 지점(weak point)이어서, 안트라센 고리의 9 및 10 위치에 특정 기능을 갖는 그룹을 치환시킬 경우, 상기 그룹은 열, 산소, 수분 등에 의하여 안트라센 고리로부터 쉽게 떨어져 나올 수 있기 때문이다. 예를 들면, L1 우측의 복소환 고리가 안트라센 고리의 9 및 10 위치에 연결되어 있을 경우, 유기 발광 소자의 유기층을 성막하기 위한 공정(예를 들면, 증착법 등) 또는 유기 발광 소자 구동시 발생하는 열 등에 의하여, L1 우측의 복소환 고리는 안트라센 고리로부터 쉽게 떨어져, 소자 특성 저하를 초래할 수 있다.
상기 화학식 1a 내지 1x 중, L1은 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴렌기일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 L1은 페닐렌기, 할로페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, C1-C10알콕시페닐렌기, 나프틸렌기, 할로나프틸렌기, C1-C10알킬나프틸렌기, 또는 C1-C10알콕시나프틸렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1a 내지 1x 중, R1, R2, R3, Y2 및 Y3는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 C2-C14헤테로아릴기이다. 이 때, 상기 R1, R2, R3, Y2 및 Y3 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 C6-C12방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1a 내지 1x 중, a는 1 또는 2이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일 구현예는 하기 화합물 1 내지 37 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화합물 1> <화합물 2>
<화합물 3> <화합물 4>
<화합물 5> <화합물 6>
<화합물 7> <화합물 8>
<화합물 9> <화합물 10>
<화합물 11> <화합물 12>
<화합물 13> <화합물 14>
<화합물 15> <화합물 16>
<화합물 17> <화합물 18>
<화합물 19> <화합물 20>
<화합물 21> <화합물 22>
<화합물 23> <화합물 24>
<화합물 25> <화합물 26>
<화합물 27> <화합물 28>
<화합물 29> <화합물 30>
<화합물 31> <화합물 32>
<화합물 33> <화합물 34>
<화합물 35> <화합물 36>
<화합물 37> <화합물 38>
<화합물 39> <화합물 40>
<화합물 41> <화합물 42>
<화합물 43> <화합물 44>
<화학식 45> <화학식 46>
<화학식 47> <화학식 48>
<화학식 49> <화학식 50>
<화학식 51> <화학식 52>
<화학식 53> <화학식 54>
<화학식 55> <화학식 56>
<화학식 57> <화학식 58>
<화학식 59> <화학식 60>
<화학식 61> <화학식 62>
<화학식 63> <화학식 64>
본 명세서 중, 비치환된 C1-C30알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C30알킬기, C1-C30알케닐기, C1-C30알키닐기, C6-C30아릴기, C7-C20아릴알킬기, C2-C20헤테로아릴기 또는 C3-C30헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C30알킬렌기는 상술한 바와 같은 C1-C30아킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 가리킨다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C30알콕시기는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 C1- C30알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C30아실기의 구체적인 예로서, 아세틸, 에틸카르보닐, 이소프로필카르보닐, 페닐카르보닐, 나프틸렌카르보닐, 디페닐카르보닐, 시클로헥실카르보닐 등이 있고, 이들 아실기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C30알케닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 등이 있다. 이들 알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C30알키닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다 예로서는 아세틸렌, 프로필렌, 페닐아세틸렌, 나프틸아세틸렌, 이소프로필아세틸렌, t-부틸아세틸렌, 디페닐아세틸렌 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C5-C30방향족 고리 시스템은 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 의미한다. 상기 방향족 고리 시스템이 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 방향족 고리 시스템 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. 보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C30방향족 고리 시스템의 비제한적인 예 및 이의 치환기의 비제한 적인 예는 상술한 바를 참조한다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템은 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 방향족 시스템을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로방향족 고리 시스템이 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 헤테로방향족 고리 시스템 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. 보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템의 비제한적인 예 및 이의 치환기의 비제한 적인 예는 상술한 바를 참조한다.
본 명세서 중 비치환된 C5-C30아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C5-C30아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상 의 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C30헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C30헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 공지된 다양한 방법을 이용하여 제조가능하며, 이는 당업자에게 용이하게 인식가능하다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3로 표시되는 화합물을 반응시켜 얻을 수 있다:
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 3 및 4 중, Ar, X1 내지 X6, R1 내지 R3, L1, a, m 및 n에 대한 설명은 R1 내지 R12, L1, L2, Ar1, Ar2, p, q, n 및 m에 대한 정의는 상술한 바를 참조한다. 상기 화학식 4 중, Ha를 할로겐 원소일 수 있다. 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 간의 반응은 스즈키 반응(Szuki reaction)을 응용한 것일 수 있다.
상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층(18)은 높은 굴절율을 갖는 바, 유기 발광 소자의 광효율, 특히 외부 발광 효율 향상에 기여할 수 있다. 예를 들어, 상기 광효율 개선층은 약 630nm의 파장에서 1.8 이상, 바람직하게는 1.9 이상의 굴절율을 가질 수 있다.
유기 발광 소자는 통상적으로 다양한 재료로 이루어진 다수의 층이 적층된 구조를 갖기 때문에, 유기층에서 생성된 광이 소자 내 여러 층을 통과하면서, 전반사에 의하여, 유기 발광 소자의 외부의 공기 중으로 취출되지 못하고 소자 내에서 소멸될 수 있다. 이와 같이 유기 발광 소자의 외부로 취출되는 효율인 외부 발광 효율이 낮은 경우, 유기층 내에서의 광변환 효율이 높더라도, 유기 발광 소자의 전체 광효율은 저하될 수 있다. 그러나, 상기 광효율 개선층(18)은 유기층(15)에서 생성된 광이 제2전극(17)을 지나 공기 중으로 진행할 때, 보강간섭의 원리에 의하여 유기 발광 소자 외부로 취출되는 효율을 증가시킬 수 있으므로, 유기 발광 소자의 광효율이 개선에 크게 기여할 수 있다.
도 1에서 광효율 개선층(18)은 제2전극(17)의 일면에 접촉하여 형성된 것으로 도시되어 있으나, 광효율 개선층(18)과 제2전극(17) 사이에는 필요에 따라 다양한 층이 추가로 구비될 수 있다. 한편, 도 1에는 도시하지 않았으나, 광효율 개선층(18) 상부로는 유기 발광 소자(10)의 밀봉을 위한 공지된 구조의 밀봉층이 추가로 구비될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(20)를 간략하게 도시한 것이다. 유기 발광 소자(20)은 기판(21), 광효율 개선층(28), 제1전극(23), 유기층(25) 및 제2전극(27)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 이 때, 제1전극(23)은 투과형 전극이며, 유기층(25)에서 생성된 광은 제1전극(23)을 지나 광효율 개선층(28)를 통과하여 외부로 취출될 수 있다. 유기 발광 소자(20)를 이루는 각 층에 대한 상세한 설명은 전술한 바를 참조한다. 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층(28)은 높은 굴절율을 갖는 바, 유기층(25)에서 생성된 광은 보강간섭의 원리에 따라 효과적으로 공기 중으로 취출될 수 있으므로, 개선된 광효율 특성을 가질 수 있다.
도 3은 본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르는 유기 발광 소자(30)를 간략하 게 도시한 것이다. 유기 발광 소자(30)는 기판(31), 제1광효율 개선층(38), 제1전극(33), 유기층(35), 제2전극(37) 및 제2광효율 개선층(39)을 차례로 구비한다. 유기 발광 소자(30) 중 제1전극(31) 및 제2전극(37)은 투과형 전극으로서, 유기층(35)에서 생성된 광은 제1전극(31) 및 제2전극(37)을 지나 각각 제1광효율 개선층(38) 및 제2광효율 개선층(39)을 통하여 공기 중으로 취출될 수 있다. 유기 발광 소자(30)을 이루는 각 층에 대한 상세한 설명은 전술한 바를 참조한다. 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 제1광효율 개선층(38) 및 제2광효율 개선층(39)은 높은 굴절율을 갖는 바, 유기층(35)에서 생성된 광은 보강간섭의 원리에 따라 효과적으로 공기 중으로 취출될 수 있으므로, 개선된 광효율 특성을 가질 수 있다.
한편, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 유기층은 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있을 수 있다. 따라서, 상기 유기층은 적색 발광 유기층, 녹색 발광 유기층 및 청색 발광 유기층으로 이루어질 수 있다.
이 때, 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 광효율 개선층은, R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 수 있다. 상기 광효율 개선층이 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성될 경우, 그 두께는 500Å 내지 800Å, 바람직하게는 600Å 내지 700Å일 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 우수한 광효율 개선 효과를 얻을 수 있다.
또는, 상기 광효율 개선층은, 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G 및 광효율 개선층-B 중 하나 이상으로 이루어질 수 있다. 즉, 상기 광효율 개선층은, R, G 및 B별로 패터닝될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "광효율 개선층-R"이란 용어는 R 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 광효율 개선층을 가리킨다.
본 명세서에 있어서, "광효율 개선층-G"란 용어는 G 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 광효율 개선층을 가리킨다.
본 명세서에 있어서, "광효율 개선층-B"란 용어는 B 화소에 대응되는 영역에 형성되어 있는 광효율 개선층을 가리킨다.
상기 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G 및 광효율 개선층-B는 제1전극 및 제2전극의 일면들 중, 유기층과 반대 방향에 위치한 일면들 중 하나 이상에 형성될 수 있다.
상기 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G 및 광효율 개선층-B의 두께는 서로 동일하거나, 상이할 수 있다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예
1 : 화합물 1의 합성
하기 반응식 1의 반응 경로에 따라 화합물 1을 합성하였다:
중간체 1a의 합성
브롬산 250ml에 브롬화구리 (10g, 44mmol)과 2-아미노안트라퀴논(8g, 35.8mmol)을 넣고, 65℃로 가열하였다. 기체 발생이 끝나면 상온으로 냉각시킨 다음, 반응용액을 20% 염산 수용액(1000ml)에 첨가한 후, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층의 잔류 수분을 무수황산마그네슘으로 제거한 후 감압하여 건조시켰다. 칼럼크로마토그래피로 분리(디클로로메탄:노르말헥산=4:1)하여 중간체 1a를 7.7g (수율 75%) 얻었다.
중간체 1b의 합성
질소 분위기 하에서 건조된 THF 100ml에 상기 중간체 1a(10g, 34.8mmol)를 넣고 -78℃로 온도를 낮춘 후 2-나프틸마그네슘브로마이드(0.5M, 10mmol)를 천천히 첨가하였다. 상온으로 온도를 올리고 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 염화암모늄수용액을 첨가한 후 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 제거하였다. 이로부터 얻은 혼합물을 에틸에테르 소량으로 녹인 후, 석유에테르를 첨가하여 수 시간동안 교반하여, 고체화합물을 얻었다. 이를 여과한 후 진공 건조하여 디나프틸디알콜 17.6g을 얻었다.
질소 분위기 하에서 상기 디나프틸디알콜(17.6g, 32.4mmol)을 아세트산 200ml에 분산시킨 후 요오드화칼륨(53.4g, 330mmol), 나트륨 하이포 포스파이트 하이드레이트(58g, 660mmol)를 첨가한 다음 3시간 동안 교반 환류하였다. 이를 상온으로 냉각한 후 여과하고 물과 메탄올로 씻은 후 진공 건조하여 연한 황색의 중간체 1b를 11.3g 얻었다.
중간체 1c의 합성
질소 분위기 하에서 건조된 THF 70ml에 상기 중간체 1b(5g, 9.81mmol)를 녹 이고, -78℃에서 부틸리튬(4.7ml, 11.8mmol)을 적가하였다. 동일 온도에서 한 시간 동안 교반한 후 트리메틸보레이트 (2.20ml, 29.4mmol)를 첨가하였다. 상온으로 온도를 올리고 1시간 후 2N 염산 수용액을 첨가하고 3시간 동안 교반하였다. 생성된 고체 화합물을 톨루엔으로 씻어 주면서 여과하여 연한 노란색의 중간체 1c를 얻었다(3.27g, 70%수율).
중간체 1d의 합성
에탄올(150ml)에 2-아미노피리딘(3.39g, 35.98mmol)과 2,4'-디브로모아세토페논(10g, 35.98mmol)을 녹이고 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각하면 흰색 고체가 생성되며 이것을 NaHCO3 포화 수용액으로 씻어 주었다. 유기층의 잔류 수분을 무수황산마그네슘으로 제거한 후 감압 건조한 다음, 재결정(디클로로메탄/노르말헥산)하여 판상의 결정 형태를 갖는 중간체 1d를 얻었다(8.02g, 82% 수율).
화합물 1의 합성
상기 중간체 1c(1.85g, 3.90mmol)와 중간체 1d(1g, 3.90mmol)를 탄산칼륨(2.7g, 19.5mmol) 수용액과 THF의 혼합 용매에 넣고 교반하면서 Pd(PPh3)4 (225mg, 0.196mmol)를 넣고 6시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각한 후 생성된 고체 화합물을 물과 에탄올, THF로 씻어 주면서 여과하여 연한 노란색 분말 형태의 화합물 1을 얻었다(1.73g, 71% 수율).
1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.13-8.04 (7H), 8.01 (1H), 7.97-7.92 (4H), 7.86-7.82 (2H), 7.75 (2H), 7.71-7.58 (10H), 7.32 (2H), 7.15 (1H), 6.75 (1H)
합성예
2 : 화합물 2의 합성
하기 반응식 2의 반응 경로에 따라 화합물 2를 합성하였다:
상기 합성예 1의 중간체 1b 및 1c의 합성 중 2-나프틸마그네슘브로마이드 대신 페닐마그네슘브로마이드를 사용하여 상기 중간체 2c를 얻어 이를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2를 제조하였다. 중간체 2c 5g(13.36mmo)과 중간체 1d 3.32ㅎ(12.15mmol)와의 스즈키 반응을 통하여 노란색 분말 형태의 화합물 2를 4.6g (수율 73%) 얻었다.
1H NMR(400MHz, CDCl3) 8.11(1H), 7.99(2H), 7.95(1H), 7.86(1H), 7.64(1H), 7.73-7.70(2H), 7.69(1H), 7.66-7.61(7H), 7.58(2H), 7.56-7.50(4H), 7.34(2H), 7.17(1H), 6.78(1H)
합성예
3 : 화합물 3의 합성
하기 반응식 3의 반응 경로에 따라 화합물 3를 합성하였다:
상기 합성예 1의 중간체 1d의 합성 중 2,4'-디브로모아세토페논 대신 2,4'-디브로모프로피오페논을 사용하여 상기 중간체 3d를 얻어 이를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 제조하였다. 중간체 1c 5g(10.54mmol)과 3d 2.75g(9.58mmol)와의 스즈키 반응을 통하여 연한 노란색 분말 형태의 화합물 3을 4.15g (수율 68%) 얻었다.
1H NMR(400MHz, CDCl3) 8.12(2H), 8.07-8.02(5H), 7.97-7.95(2H), 7.89-7.84(2H), 7.80-7.71(4H), 7.70-7.66(3H), 7.63-7.60(7H), 7.32(2H), 7.15(1H), 6.83(1H), 2.62(3H)
합성예
4 : 화합물 4의 합성
하기 반응식 4의 반응 경로에 따라 화합물 4를 합성하였다:
중간체 4d의 합성
이미다조 피리딘 화합물 1d(상기 합성예 1 참조) 5g(18.3mmol)과 NIS(N-아이오도숙신이미드) 4.12g(18.3mmol)을 아세토니트릴 용매에 녹여 상온에서 1시간 동안 교반한 후 클로로포름 100ml을 가하고 10% 수산화나트륨 수용액으로 씻어 준 다음 티오황산 나트륨 포화 수용액과 물로 씻어준 후 무수 황산마그네슘으로 건조 하여 여과한 후 용매를 제거하였다. 얻어진 고체를 메탄올로 씻고 여과하여 요오드 화합물을 5.8g(수율 79%)얻었다. 얻어진 요오드 화합물과 페닐보론산 1.76g(14.5mmol)을 탄산칼륨(10g) 수용액과 THF의 혼합 용매에 넣고 교반하면서 Pd(PPh3)4(335mg)을 넣고 24시간 동안 환류하였다. 반응용액을 디클로로메탄으로 추출하고 유기층의 잔류 수분을 무수 황산마그네숨으로 제거한 후 감압하여 건조시켰다. 칼럼크로마토그래피로 분리(에틸아세테이트:노르말헥산=2:3)하여 중간체 4d를 2.93g (수율 58%)얻었다.
화합물 4의 합성
상기 합성예 1의 중간체 1d 대신 중간체 4d를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4를 제조하였다. 중간체 1c 10g(21.08mmol)과 4d 6.69g(19.16mmol)와의 스즈키 반응을 통하여 연한 노란색 분말 형태의 화합물 4를 9.72g (수율 73%) 얻었다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.08(1H), 8.03-8.01(2H), 7.97-7.88(3H), 7.81(1H), 7.74-7.58(12), 7.51-7.40(10), 7.29-7.23(3H), 7.15(1H), 6.69(1H)
합성예
5 : 화합물 7의 합성
하기 반응식 5의 반응 경로에 따라 화합물 7을 합성하였다:
상기 합성예 1의 중간체 1d의 합성 중 2-아미노피리딘 대신 1-아미노이소퀴놀린을 사용하여 상기 중간체 7d를 얻어 이를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7을 제조하였다. 중간체 1c 10g(21.08mmol)과 7d 6.19g(19.16mmol)와의 스즈키 반응을 통하여 연한 노란색 분말 형태의 화합물 7을 9.03g (수율 70%)을 얻었다.
1H NMR(400MHz, CDCl3) 8.69(1H), 8.12(2H), 8.07-8.02(5H), 7.99-7.95(4H), 7.89-7.84(2H), 7.79-7.75(3H), 7.71-7.65(4H), 7.64-7.54(8H), 7.33(2H), 7.02(1H)
합성예
6 : 화합물 11의 합성
하기 반응식 6의 반응 경로에 따라 화합물 11을 합성하였다:
상기 합성예 5와 합성예 4에서와 동일한 방법으로 중간체 2c와 3d를 각각 얻어 화합물 11을 제조하였다. 중간체 2c 5g(13.36mmol)과 3d 3.49g(12.15mmol)와의 스즈키 반응을 통하여 연한 노란색 분말 형태의 화합물 11을 4.72g (수율 72%)을 얻었다.
1H NMR(400MHz, CDCl3) 7.97(1H), 7.91(1H), 7.85(2H), 7.80(1H), 7.73- 7.70(2H), 7.69(1H), 7.66-7.61(7H), 7.58(2H), 7.56-7.50(4H), 7.34(2H), 7.19(1H), 6.86(1H), 2.67(3H)
합성예
7 : 화합물 12의 합성
하기 반응식 7의 경로에 따라 화합물 12을 합성하였다.
상기 합성예 1에서와 동일한 방법으로 중간체 1d를 제조한 다음, 중간체 1d 5g, 피렌-1-일-1-보론산 4.5g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.46g, 탄산칼륨 6g을 테트라히드로퓨란 80mL과 물 80mL에 녹인 후, 환류온도에서 18시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 유기층을 따로 분리하고, 물층은 디클로로메탄 80mL으로 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘술피트로 건조시키고 용매를 증발시켜 조생성물을 얻었고 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 화합물 12를 5.5g 얻었다.
1H NMR(DMSO-d6, 400MHz) δ(ppm) 8.56(1H, d), 8.51(1H, s), 8.36(1H, d), 8.31(1H, d), 8.28(1H, d), 8.22~8.18(6H, m), 8.10~8.05(2H, m), 7.70(2H, d), 7.61(1H, d), 7.26(1H, t), 6.91(1H, t)
합성예
8 : 화합물 14의 합성
하기 반응식 8의 경로에 따라 화합물 14를 합성하였다.
상기 합성예 4에서와 동일한 방법으로 중간체 4d를 제조한 다음, 중간체 4d 2.9g, 피렌-1-일-1-보론산 2.0g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.03g, 탄산칼륨 13g을 테트라히드로퓨란 40mL과 물 40mL에 녹인 후, 환류온도에서 18시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 유기층을 따로 분리하였고, 물층은 디클로로메탄 40mL로 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘술피트로 건조시키고 용매를 증발시켜 조생성물을 얻었고 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 화합물 14를 3.0g 얻었다.
1H NMR(DMSO-d6, 400MHz) d (ppm) 8.24~8.13(4H, m), 8.07(2H, s), 8.01~7.97(4H, m), 7.89(2H, d), 7.73(1H, d), 7.57(7H, br s), 7.22(1H, t), 6.74(1H, t)
합성예
9 : 화합물 17의 합성
하기 반응식 9의 경로에 따라 화합물 17을 합성하였다.
상기 합성예 5에서와 동일한 방법으로 중간체 7d를 합성한 다음, 중간체 7d 3.94g, 피렌-1-일-1-보론산 3g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.7g, 탄산칼륨 8g을 테트라히드로퓨란 70mL과 물 70mL에 녹인 후, 환류온도에서 18시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 유기층을 따로 분리하고, 물층은 디클로로메탄 70mL로 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘술피트로 건조시켰고 용매를 증발시켜 조생성물을 얻었고 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 화합물 17을 3.7g 얻었다.
1H NMR(DMSO-d6, 400MHz) d (ppm) 8.59(1H, d), 8.56(1H, s), 8.41(1H, d), 8.40(1H, d), 8.34(1H, d), 8.32(1H, d), 8.27~8.19(6H, m), 8.13~8.10(2H, m), 7.91(1H, d), 7.75(2H, d), 7.72~7.66(2H, m), 7.31(1H, d)
합성예
10 : 화합물 36의 합성
하기 반응식 10의 반응 경로에 따라 화합물 36을 합성하였다:
먼저, 상기 합성예 1에서와 같이 중간체 1a, 1b 및 1c를 합성하였다.
중간체 36d의 합성
에탄올(150ml)에 2-아미노피리미딘(3.39g, 35.98mmol)과 2,4'-디브로모아세토페논(10g, 35.98mmol)을 녹이고 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각하면 흰색 고체가 생성되며 이것을 NaHCO3 포화 수용액으로 씻어 주면서 여과하였다. 유기층의 잔류 수분을 무수황산마그네슘으로 제거한 후 감압 건조한 다음, 재결정(디클로로메탄/노르말헥산)하여 판상의 결정 형태를 갖는 중간체 36d를 얻었다(8.02g, 82% 수율).
화합물 36의 합성
상기 중간체 1c(1.85g, 3.90mmol)와 중간체 36d(1g, 3.90mmol)를 탄산칼륨(2.7g, 19.5mmol) 수용액과 THF의 혼합 용매에 넣고 교반하면서 Pd(PPh3)4 (225mg, 0.196mmol)를 넣고 6시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각한 후 생성된 고체 화합물을 물과 에탄올, 톨루엔으로 씻어 주면서 여과하여 화합물 36을 얻었다(1.73g, 71% 수율).
1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.51(1H), 8.40(1H), 8.12(1H), 8.06-7.99(5H), 7.96(2H), 7.85(1H), 7.78-7.59(15H), 7.32(2H), 6.84(1H)
합성예
11 : 화합물 37의 합성
상기 합성예 10에서 중간체 1b의 합성 방법 중 2-나프틸마그네슘브로마이드 대신 페닐마그네슘브로마이드를 사용한 점을 제외하고는, 합성예 10과 동일한 방법으로 화합물 37를 합성하였다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.54(1H), 8.42(1H), 8.07(2H), 7.96(1H), 7.83(1H), 7.80(1H), 7.73-7.48(15H), 7.35(2H), 6.87(1H)
합성예
12 : 화합물 38의 합성
상기 합성예 10에서 중간체 1b의 합성 방법 중 2-나프틸마그네슘브로마이드 대신 페닐마그네슘브로마이드를 사용한 점과 36d의 합성 방법 중 2,4'-디브로모아세토페논 대신 2,4'-디브로모프로피오페논을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 10의 화합물 36의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 38를 제조하였다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.54(1H), 8.22(1H), 7.97(1H), 7.93(2H), 7.70(1H), 7.71-7.52(15H), 7.35(2H), 6.92(1H), 2.73(3H)
합성예
13 : 화합물 45의 합성
하기 반응식 11의 경로에 따라 화합물 45을 합성하였다.
상기 합성예 10에서와 동일한 방법으로 중간체 36d를 합성한 후, 중간체 36d 3.3g, 피렌-1-일-1-보론산 3g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.7g, 탄산칼륨 8g을 테트라히드로퓨란 70mL과 물 70mL에 녹인 후, 환류 온도에서 18시간 동안 교반하였다. 상온으로 식힌 후 유기층에 생성된 고체 생성물을 여과하고 물과 테트라히드로퓨란으로 씻어주어 화합물 45를 2.7g 얻었다.
1H NMR(DMSO-d6, 400MHz) d (ppm) 9.01(1H, dd), 8.56(1H, q), 8.51(1H, s), 8.39(1H, d), 8.32(2H, q), 8.25~8.19(6H, m), 8.10(2H, t), 7.75(2H, d), 7.09(1H, dd)
실시예
1
기판 상부에 합성예 1로부터 얻은 화합물 1을 진공증착하여, 600Å 두께의 광효율 개선층을 형성하였다. 상기 광효율 개선층 상부에 애노드로는 코닝사(Corning)의 15Ω/㎠ (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm×50mm×0.7mm 크기로 잘라 이소프로필 알콜과 순수에서 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 750Å두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 α-NPD를 진공 증착하여 150Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 호스트로서 DSA 97중량%, 도펀트로서 TBPe를 3중량% 사용하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 80Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Al을 진공 증착하여 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예
2 내지 8
상기 실시예 1 중, 광효율 개선층 재료로서 화합물 1 대신, 화합물 2, 3, 4, 7, 11, 36, 37 및 38을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예
상기 실시예 1 중, 광효율 개선층 재료로서 화합물 1 대신, Alq3를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하 였다.
평가예
1
상기 실시예 1 내지 9의 유기 발광 소자 및 비교예의 유기 발광 소자의 효율(cd/A)를 PR650 (Spectroscan) Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)를 이용하여 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 번호 | 광효율 개선층 화합물 | 소자 효율(cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.8 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 3.6 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 3.6 |
| 실시예 5 | 화합물 7 | 3.5 |
| 실시예 9 | 화합물 38 | 3.5 |
| 실시예 7 | 화합물 36 | 3.6 |
| 실시예 8 | 화합물 37 | 3.6 |
| 비교예 | Alq3 | 3.1 |
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,
도 2는 본 발명의 다른 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,
도 3은 본 발명의 또 다른 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,
Claims (23)
- 기판; 상기 기판 상에 형성된 제1전극; 상기 제1전극 상에 형성된 유기층; 및 상기 유기층 상에 형성된 제2전극을 구비하고, 상기 제1전극 및 상기 제2전극의 일면들 중 상기 유기층과 반대 방향에 위치한 하나 이상의 일면 상에 형성된 광효율 개선층을 포함하고, 상기 광효율 개선층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 1>
상기 화학식 1 중,Ar은 치환 또는 비치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템이고;L1은 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴렌기이고;X1는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY1이고;X2는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY2이고;X3는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY3이고;X4는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY4이고;X5는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY5이고;X6는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이거나, N 또는 CY6이고;상기 X1 내지 X6 중 하나는 L1 또는 Ar과의 결합 사이트이고;R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로아릴기이며, 상기 R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여, 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고;a는 0 내지 10의 정수이고;m은 1 내지 5의 정수이고;n은 1 내지 10의 정수이다. - 제1항에 있어서,Ar이 치환 또는 비치환된 펜타렌(pentalene), 치환 또는 비치환된 인덴(indene), 치환 또는 비치환된 나프탈렌(naphthalene), 치환 또는 비치환된 아줄렌(azulene), 치환 또는 비치환된 헵탈렌(heptalene), 치환 또는 비치환된 인다센(indacene), 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌(acenaphthylene), 치환 또는 비치환된 플루오렌(fluorene), 치환 또는 비치환된 페나렌(phenalene), 치환 또는 비치환된 페난트렌(phenanthrene), 치환 또는 비치환된 안트라센(anthracene), 치환 또는 비치환된 플루오란텐(fluoranthene), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌(triphenylene), 치환 또는 비치환된 파이렌(pyrene), 치환 또는 비치환된 크라이센(chrysene), 치환 또는 비치환된 나프타센(naphthacene), 치환 또는 비치환된 피센(picene), 치환 또는 비치환된 페릴렌(perylene), 치환 또는 비치환된 펜타센(pentaphene), 치환 또는 비치환된 헥사센(hexacene), 치환 또는 비치환된 피롤(pyrrole), 치환 또는 비치환된 피라졸(pyrazole), 치환 또는 비치환된 이미다졸(imidazole), 치환 또는 비치환된 이미다졸린(imidazoline), 치환 또는 비치환된 피리딘(pyridine), 치환 또는 비치환된 피라진(pyrazine), 치환 또는 비치환된 피리미딘(pyrimidine), 치환 또는 비치환된 인돌(indole), 치환 또는 비치환된 푸린(purine), 치환 또는 비치환된 퀴놀린(quinoline), 치환 또는 비치환된 프탈라진(phthalazine), 치환 또는 비치환된 인돌리진(indolizine), 치환 또는 비치환된 나프티리딘(naphthyridine), 치환 또는 비치환된 퀴나졸린(quinazoline), 치환 또는 비치환된 시놀린(cinnoline), 치환 또는 비치환된 인다졸(indazole), 치환 또는 비치환된 카바졸(carbazole), 치환 또는 비치환된 페나진(phenazine), 치환 또는 비치환된 페난트리딘(phenanthridine), 치환 또는 비치환된 파이란(pyran), 치환 또는 비치환된 크로멘(chromene), 치환 또는 비치환된 벤조푸란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 티오펜(thiophene), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜(benzothiophene), 치환 또는 비치환된 이소티아졸(isothiazole), 및 치환 또는 비치환된 이속사졸(isoxazole)으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 Ar일 수 있는 치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템 중 치환기가, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 Ar일 수 있는 치환된 C5-C30방향족 고리 시스템 또는 치환된 C2-C30헤테로방향족 고리 시스템 중 치환기가, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, C1-C10알콕시나프틸기, 피리디닐기, 할로피리디닐기, C1-C10알킬피리디닐기, C1-C10알콕시피리디닐기, 퀴놀리닐기, 할로퀴놀리닐기, C1-C10알킬퀴놀리닐기, C1-C10알콕시퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐 기, 할로이소퀴놀리닐기, C1-C10알킬이소퀴놀리닐기, 및 C1-C10알콕시이소퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 L1이, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴렌기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 L1이 페닐렌기, 할로페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, C1-C10알콕시페닐렌기, 나프틸렌기, 할로나프틸렌기, C1-C10알킬나프틸렌기, 및 C1-C10알콕시나프틸렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,-(L1)a-가 하기 화학식 2a 내지 2g 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,X1, X4 및 X6 중 하나 이상이 N인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,X1 및 X4가 N인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,X1, X4 및 X6가 N인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6가 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1- C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 C2-C14헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 R1 내지 R3 및 Y1 내지 Y6가 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10할로알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10할로알케닐기, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, 또는 C1-C10알콕시나프틸기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,n이 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 1a 내지 1x 중 어느 하나를 갖는 특징으로 하는 유기 발광 소자:<화학식 1a>
<화학식 1b>
<화학식 1c>
<화학식 1d>
<화학식 1e>
<화학식 1f>
<화학식 1g>
<화학식 1h>
<화학식 1i>
<화학식 1j>
<화학식 1k>
<화학식 1l>
<화학식 1m>
<화학식 1n>
<화학식 1o>
<화학식 1p>
<화학식 1q>
<화학식 1r>
<화학식 1s>
<화학식 1t>
<화학식 1u>
<화학식 1v>
<화학식 1w>
<화학식 1x>
상기 화학식들 중Q1 내지 Q11는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴기이고;L1은 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C14헤테로아릴렌기이고;R1, R2, R3, Y2 및 Y3는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C14아릴기, 또는 C2-C14헤테로아릴기이고, 상기 R1, R2, R3, Y2 및 Y3 중 인접한 2 이상은 서로 결합하여 C6-C12방향족 고리를 형성할 수 있고;a는 1 또는 2이다. - 제14항에 있어서,상기 Q1 내지 Q11는 서로 독립적으로, 수소, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, C1-C10알콕시나프틸기, 피리디닐기, 할로피리디닐기, C1-C10알킬피리디닐기, C1-C10알콕시피리디닐기, 퀴놀리닐기, 할로퀴놀리닐기, C1-C10알킬퀴놀리닐기, C1-C10알콕시퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 할로이소퀴놀리닐기, C1-C10알킬이소퀴놀리닐기, 및 C1-C10알콕시이소퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제14항에 있어서,상기 L1이 페닐렌기, 할로페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, C1-C10알콕시페닐렌기, 나프틸렌기, 할로나프틸렌기, C1-C10알킬나프틸렌기, 및 C1-C10알콕시나프틸렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 제2전극이 투과형 전극이며, 상기 광효율 개선층이 상기 제2전극의 일면들 중 상기 유기층과 반대 방향에 위치한 일면에 형성된 것을 특징으로 하는 유 기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 제1전극이 투과형 전극이고, 상기 광효율 개선층이 상기 제1전극의 일면들 중 상기 유기층과 반대 방향에 위치한 일면에 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 제1전극 및 상기 제2전극이 투과형 전극이고, 상기 광효율 개선층이 상기 제1전극 및 제2전극의 일면들 중 상기 유기층과 반대 방향에 위치한 일면들에 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 유기층이 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있고, 상기 광효율 개선층이 상기 R, G 및 B 화소에 대하여 공통층으로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,상기 유기층이 R, G 및 B 화소별로 패터닝되어 있고, 상기 광효율 개선층이 상기 R, G 및 B 화소에 대하여 R 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-R, 상기 G 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-G 및 상기 B 화소에 대응되는 영역에 형성된 광효율 개선층-B 중 하나 이상으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제21항에 있어서,상기 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G 및 광효율 개선층-B의 두께가 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제21항에 있어서,상기 광효율 개선층이 광효율 개선층-R, 광효율 개선층-G 및 광효율 개선층-B로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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