CN101656300A - 包括光效率改善层的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机发光二极管，包括含有通式1表示的化合物的光效率改善层。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求2008年8月18日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请10-2008-0080567的优先权和权益，其全部内容通过引用合并于此。
技术领域
本发明涉及一种包括光效率改善层的有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管是自发光装置。有机发光二极管具有宽视角、高对比度、快响应速度、优异的发光特性、低驱动电压和优异的彩色化特性。
通常，有机发光二极管包括基板、布置在基板上的阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，它们以此顺序依次布置在阳极上。在此，空穴传输层、发光层和电子传输层是有机薄膜。
现将详细说明有机发光二极管的工作原理。
当在阳极和阴极间施加电压时，从阳极注入的空穴通过空穴传输层移动到发光层，而从阴极注入的电子通过电子传输层移动到发光层。均为载流子的空穴和电子在发光层中再结合，从而产生激子。激子从激发态变为基态，从而发光。
有机发光二极管的光效率可分成内部发光效率和外部发光效率。内部发光效率与插入在第一电极和第二电极之间，即阳极和阴极之间的有机层产生激子的效率有关，其中有机层可以是空穴传输层、发光层或电子传输层。外部发光效率(以下也称作光耦合效率)与有机层中产生的光发射到有机发光二极管外部的效率有关。因此，即使有机层具有的光转换效率高，即内部发光效率高，但当光耦合效率低时，有机发光二极管的整体光效率会降低。
发明内容
本发明提供一种光效率改善的的有机发光二极管。
根据本发明的一个方面，提供一种有机发光二极管，包括：基板；布置在基板上的第一电极；布置在第一电极上的有机层；布置在有机层上的第二电极；以及光效率改善层，其中第一电极具有与有机层接触的第一表面和与有机层相对的第二表面，第二电极具有与有机层接触的第一表面和与有机层相对的第二表面，且光效率改善层形成在第一电极的第二表面和第二电极的第二表面中的至少一个表面上，并包括通式1表示的化合物：
通式1
其中Ar是取代或未取代的C6～C30的芳环体系、或者取代或未取代的C2～C30的杂芳环体系；L1为取代或未取代的C1～C30的亚烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C30的杂亚芳基；X1为N、CY1、或者与L1或Ar键合的碳原子；X2为N、CY2、或者与L1或Ar键合的碳原子；X3为N、CY3、或者与L1或Ar键合的碳原子；X4为N；X5为碳原子；以及X6为N或CY6；其中X1、X2和X3中任何一个是与L1或Ar键合的碳原子；R1～R3以及Y1～Y6各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的酰基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C2～C30的杂芳基中，其中从R1～R3以及Y1～Y6中选择的两个或更多个相邻部分相互键合以形成饱和或不饱和环；a为0～10的整数；m为1～5的整数；且n为1～10的整数。
附图说明
通过参照附图对示例性实施方式进行详细说明，本发明的以上和其它特征和优点将变得更为明显，其中：
图1是根据本发明一个实施方式的有机发光二极管的示意图；
图2是根据本发明另一个实施方式的有机发光二极管的示意图；
图3是根据本发明又一个实施方式的有机发光二极管的示意图。
具体实施方式
现将参照附图更完整地说明本发明，附图中示出了本发明的示例性实施方式。
图1是根据本发明一个实施方式的有机发光二极管(OLED)10的示意图。
参照图1，根据本实施方式的OLED10包括基板11、第一电极13、有机层15、第二电极17和光效率改善层18，它们以此顺序依次形成。第二电极17可以是透明型电极，且有机层15中产生的光通过第二电极17和光效率改善层18发射到有机发光二极管10外部。
基板11可以是用于常规有机发光二极管的任何基板。在这点上，基板11可以是具有机械强度、热稳定性、平整表面、便于处理，透明且防水的玻璃或塑料基板。
第一电极13可通过在基板11上沉积或溅射第一电极形成材料来形成。第一电极13具有与有机层15接触的第一表面以及与有机层15相对的第二表面。当第一电极13是阳极时，第一电极形成材料可选自具有高功函的材料，以使空穴易于注入。第一电极13可以是反射型电极或透射型电极。第一电极形成材料可以是透明导电材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)。当第一电极13是反射型电极时，第一电极形成材料可以是镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。
有机层15可布置在第一电极13上。在本说明书中，术语“有机层”是指插入在第一电极13和第二电极17之间的层，且有机层可包括纯有机材料以外的材料。在这点上，有机层还可包括金属络合物。
有机层15可包括从由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)构成的组中选择的至少一个层。
HIL可用任何已知方法形成在第一电极13上，诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法或Langmuir-Blodgett(LB)沉积法。
如果HIL用真空沉积法形成，沉积条件可根据HIL形成材料、靶层结构和热特性不同。在这方面，通常，沉积温度可为100～500℃，真空沉积压力可为10-8～10-3托，且沉积速度可为0.01～100埃/秒。
如果HIL是用旋涂法形成，涂布条件可根据HIL形成材料、靶层结构和热特性不同。在这方面，通常，涂布速度可为约2000rpm～5000rpm，且涂布后去除溶剂的热处理温度可为约80℃～200℃。
HIL形成材料可以是任何公知的空穴注入材料。空穴注入材料的实例包括：诸如铜酞菁等酞菁化合物；以下图示的4，4′，4″-三(3-甲苯基苯氨基)三苯胺(m-MTDATA)；以下图示的N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)；以下图示的TDATA；以下图示的2T-NATA；聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)；聚(3，4-乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)；聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)；和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。但是HIL形成材料不限于以上材料。
在实施方式中，HIL厚度可为约100
～10000
。在另一个实施方式中，其厚度可为100
～1000
。如果HIL厚度在此范围内，可得到适宜的空穴注入特性而不会大幅增加驱动电压。
然后用任何已知方法在HIL上形成HTL，诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法或LB沉积法。当HTL用真空沉积法或旋涂法形成时，沉积条件和涂布条件可根据HTL形成材料不同。在这方面，沉积条件和涂布条件可以与对于HIL说明的条件相同或相近。
HTL形成材料可以是任何已知的空穴传输材料。空穴传输材料的实例包括：诸如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑的咔唑衍生物；具有芳族缩环的胺衍生物，例如以下图示的N，N′-双(3-甲苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)或以下图示的N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)；以及三苯胺类材料，例如4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺)(TCTA)。具体地，除了空穴传输能力以外，TCTA还可具有阻挡EML中产生的激子扩散的能力。
在一个实施方式中，HTL厚度可为约50
～100
。在另一种实施方式中，该厚度可为100
～800
。如果HTL厚度在该范围内，可得到适宜的空穴传输特性而基本不会增加驱动电压。
然后用任何已知方法在HTL上形成EML，例如如真空沉积法、旋涂法、浇铸法或LB沉积法。当EML用真空沉积法或旋涂法形成时，沉积条件和涂布条件可根据EML形成材料而不同。在这方面，沉积条件和涂布条件可以与HIL所说明的条件相同或相似。
EML可包括主体和掺杂剂的化合物或组合。主体的实例包括Alq3，4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、以下图示的聚(乙烯基咔唑)(PVK)、以下图示的9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、以下图示的1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯)(TPBI)、以下图示的3-叔丁基-9，10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、以下图示的E3和二苯乙烯基亚芳烃(DSA)。但主体不限于这些材料。
同时，红色掺杂剂的已知实例包括以下图示的PtOEP、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。但红色掺杂剂不限于这些材料。
绿色掺杂剂的已知实例包括Ir(ppy)3，其中ppy＝以下图示的苯基吡啶、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。但绿色掺杂剂不限于这些材料。
蓝色掺杂剂的已知实例包括以下图示的F2Irpic、以下图示的(F2ppy)2Ir(tmd)、以下图示的Ir(dfppz)3、三芴(ter-fluorene)、以下图示的4，4′-双[4-(二-对甲苯氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)和以下图示的2，5，8，11-四叔丁基二萘嵌苯(TBPe)。但蓝色掺杂剂不限于这些材料。
当掺杂剂和主体一起使用时，掺杂剂的掺杂浓度没有限制。在这点上，基于100重量份的主体，掺杂剂的含量可为0.01～15重量份。
在一个实施方式中，EML厚度可为约100
～1000
。在另一个实施方式中，该厚度可为200
～600
。如果EML厚度在此范围内，可实现优异的发光特性而基本不会增加驱动电压。
当EML用荧光掺杂剂形成时，可通过用从真空沉积法、旋涂法、浇铸法和LB沉积法中选择的任何方法在ETL与EML之间形成HBL来防止三线态激子或空穴扩散进ETL。当用真空沉积法或旋涂法形成HBL时，沉积条件和涂布条件可根据HBL形成材料而不同。在这方面，沉积条件和涂布条件可以与HIL所说明的条件相同或相似。HBL形成材料可以是任何已知的空穴阻挡材料。在这点上，空穴阻挡材料的实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和二氮杂菲衍生物。
在一个实施方式中，HBL厚度可为约50
～1000
。在另一个实施方式中，该厚度可为100～300
。如果HBL厚度在此范围内，可实现优异的空穴阻挡特性而基本不会增加驱动电压。
然后，可用任何已知的方法形成ETL，例如真空沉积法、旋涂法或浇铸法。当用真空沉积法或旋涂法形成ETL时，沉积条件和涂布条件可根据ETL形成材料而不同。在这方面，沉积条件和涂布条件可以与HIL所说明的条件相同或相似。
ETL形成材料可以是任何已知的电子传输材料，它能够稳定地传输从电子注入电极、即阴极注入的电子。电子传输材料实例包括喹啉衍生物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、以下图示的TAZ和以下图示的BAlq。但ETL形成材料不限于这些材料。
在一个实施方式中，ETL厚度可为约100～1000
。在另一个实施方式中，该厚度可为150
～500
。如果ETL厚度在此范围内，可实现适宜的电子传输特性而基本不会增加驱动电压。
然后，EIL通过将EIL形成材料沉积在ETL上形成。EIL形成材料可以是电子易于注入的材料。EIL形成材料没有限制，并可以是任何已知的EIL形成材料，诸如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。EIL的沉积条件可根据EIL形成材料而不同。通常，沉积条件可以与HIL所说明的条件相同或相似。
EIL厚度可为约1
～100
。在另一个实施方式中，该厚度可为5
～90
。如果EIL厚度在此范围内，可得到适宜的电子注入特性而基本不会增加驱动电压。
为透射型电极的第二电极17可布置在有机层15上。第二电极17具有与有机层15接触的第一表面和与有机层15相对的第二表面。第二电极17可以是作为电子注入电极的阴极。第二电极形成金属可以是低功函的金属、低功函的合金、导电化合物、或者它们的混合物。具体地，第二电极形成材料的实例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。同时，如果根据本实施方式的OLED10是前发光型装置，第二电极17可以是由ITO或IZO形成的透射型电极。
光效率改善层18布置在第二电极17的第二表面上。
光效率改善层18包含由通式1表示的化合物：
通式1
其中Ar可以是取代或未取代的C6～C30的芳环体系或取代或未取代的C2～C30的杂芳环体系。
Ar的实例包括取代或未取代的戊搭烯、取代或未取代的茚、取代或未取代的萘、取代或未取代的薁、取代或未取代的庚搭烯、取代或未取代的苯并二茚、取代或未取代的苊烯、取代或未取代的芴、取代或未取代的1，8-苯嵌萘、取代或未取代的菲、取代或未取代的蒽、取代或未取代的荧蒽、取代或未取代的苯并菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的1，2-苯并菲、取代或未取代的萘并萘、取代或未取代的二苯并[a，i]菲、取代或未取代的二萘嵌苯、取代或未取代的二苯并[b，h]菲、取代或未取代的并六苯、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的咪唑啉、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的嘌呤、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的酞嗪、取代或未取代的吲嗪、取代或未取代的萘啶、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的噌啉、取代或未取代的吲唑、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的吩嗪、取代或未取代的菲啶、取代或未取代的吡喃、取代或未取代的苯并吡喃、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异噻唑，或者取代或未取代的异噁唑。
在一些实施方式中，如上所述，除了未取代的C6～C30的芳环体系或未取代的C2～C30的杂芳环体系以外，Ar可以是取代的C6～C30的芳环体系或取代的C2～C30的杂芳环体系。在取代的C6～C30的芳环体系或取代的C2～C30的杂芳环体系中，取代基可以是取代或未取代的C6～C14的芳基、或者取代或未取代的C2～C14的杂芳基。
在一些实施方式中，取代基可以是苯基、卤代苯基、C1～C10烷基苯基、C1～C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1～C10烷基萘基、C1～C10烷氧基萘基、吡啶基、卤代吡啶基、C1～C10烷基吡啶基、C1～C10烷氧基吡啶基、喹啉基、卤代喹啉基、C1～C10烷基喹啉基、C1～C10烷氧基喹啉基、异喹啉基、卤代异喹啉基、C1～C10烷基异喹啉基、或者C1～C10烷氧基异喹啉基，但不限于此。
在通式1中，L1可以是取代或未取代的C1～C30的亚烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C30的杂亚芳基。
在一些实施方式中，L1可以是取代或未取代的C6～C14的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C14的杂亚芳基。在一些实施方式中，L1可以是亚苯基、卤代亚苯基、C1～C10烷基亚苯基、C1～C10烷氧基亚苯基、亚萘基、卤代亚萘基、C1～C10烷基亚萘基或C1～C10烷氧基亚萘基，但不限于此。
在通式1中，a表示L1的重复数量，并可以是0～10的整数。例如，a可为0～3。如果a为0，在通式1中，位于L1右侧的杂环可直接与Ar连接。如果a为2或更大，多个L1可相同或互不相同。
在通式1中，-(L1)a-可由通式2a～2g中的任何一个表示，但不限于此：
通式2a 通式2b 通式2c 通式2d
通式2e 通式2f
通式2g
在通式2a～2g中，＊表示与Ar键合的位置，*1表示在通式1中L1的右侧与杂环键合的位置。例如，-(L1)a-可由通式2a表示。
在通式1中，X1为N、CY1、或者是与L1或Ar键合的碳原子；X2为N、CY2、或者是与L1或Ar键合的碳原子；X3为N、CY3、或者是与L1或Ar键合的碳原子；X4为N；X5为碳原子；X6为N或CY6；其中X1、X2和X3中的任何一个是与L1或Ar键合的碳原子。具体地，X1可为CY1或N；X2可为与L1或Ar键合的碳原子；X3可为CY3或N；X4可为N；X5可为碳原子；X6可为N或CY6。
在一些实施方式中，X1、X4和X6中的至少一个可以是N。在一些实施方式中，各个X1和X4可以是N。在一些其它的实施方式中，各个X1、X4和X6可以是N。
在通式1中，X1～X6中的R1～R3和Y1～Y6各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的酰基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基、取代或未取代的C6～C30的芳基、或者取代或未取代的C2～C30的杂芳基。在这点上，其中从R1～R3和Y1～Y6中选择的两个或更多个相邻部分可选择性地相互键合形成饱和或不饱和环。
在一些实施方式中，R1～R3和Y1～Y6各自独立为氢原子、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C2～C10的烯基、取代或未取代的C6～C14的芳基、或者取代或未取代的C2～C14的杂芳基。
在一些实施方式中，R1～R3和Y1～Y6各自独立地选自氢原子、C1～C10的烷基、C1～C10的卤代烷基、C2～C10的烯基、C2～C10的卤代烯基、苯基、卤代苯基、C1～C10烷基苯基、C1～C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1～C10烷基萘基或C1～C10烷氧基萘基中，但不限于此。例如，R1～R3和Y1～Y6可各自独立地选自氢原子、甲基和苯基中。例如，Y1、Y6、R1、R2和R3可为氢原子。例如，R3可选自氢原子、甲基和苯基中。例如，Y6和R1可彼此键合以形成饱和或不饱和环，例如苯环。
在通式1中，m表示位于L1右侧的杂环数量，其中杂环可以与L1或Ar键合，且m由Ar或L1的结构决定。例如，m可以是1～5的整数。例如，m为1。
在通式1中，n为1～10的整数，并由Ar的结构决定。例如，n为1或2。
根据本发明的一个实施方式，由通式1表示的化合物可以是从由通式1A～1X表示的化合物中选择的任何一种，但不限于此：
通式1A
通式1B
通式1C
通式1D
通式1E
通式1F
通式1G
通式1H
通式1I
通式1J
通式1K
通式1L
通式1M
通式1N
通式1O
通式1P
通式1Q
通式1R
通式1S
通式1T
通式1U
通式1V
通式1W
通式1X
在通式1A～1X中，Q1～Q11各自独立地为氢原子、取代或未取代的C6～C14的芳基、或者取代或未取代的C2～C14的杂芳基。
在一些实施方式中，Q1～Q11各自独立地选自氢原子、苯基、卤代苯基、C1～C10烷基苯基、C1～C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1～C10烷基萘基、C1～C10烷氧基萘基、吡啶基、卤代吡啶基、C1～C10烷基吡啶基、C1～C10烷氧基吡啶基、喹啉基、卤代喹啉基、C1～C10烷基喹啉基、C1～C10烷氧基喹啉基、异喹啉基、卤代异喹啉基、C1～C10烷基异喹啉基或C1～C10烷氧基异喹啉基，但不限于此。
在一些实施方式中，在通式1A～1D和1M～1P中，Q2和Q7各自为取代或未取代的C6～C14的芳基、或者取代或未取代的C2～C14的杂芳基。例如，在通式1A～1D和1M～1P中，Q2和Q7各自独立地选自苯基和萘基中，且Q1、Q3～Q6和Q8均为氢原子。也就是说，在通式1A～1D和1M～1P中，对应于Q2和Q7位置的蒽环的9位和10位不会与位于L1右侧的杂环键合。这是因为蒽环的9位和10位是结构上不稳定的位置。当用特定的官能团取代蒽环的9位和10位时，该特定官能团会因热量、氧气和湿气而容易与蒽环分离。例如，当位于L1右侧的杂环与蒽环的9位和10位连接时，由于在形成有机发光二极管的有机层的工艺中，例如沉积工艺中产生的热，或者在有机发光二极管驱动时产生的热，位于L1右侧的杂环会容易与蒽环分离，从而降低有机发光二极管的特性。
在通式1A～1X中，L1可以是取代或未取代的C6～C14的亚芳基、或者取代或未取代的C2～C14的杂亚芳基。
在一些实施方式中，L1可以是亚苯基、卤代亚苯基、C1～C10烷基亚苯基、C1～C10烷氧基亚苯基、亚萘基、卤代亚萘基、C1～C10烷基亚萘基或C1～C10烷氧基亚萘基，但不限于此。
在通式1A～1X中，R1、R2、R3、Y2和Y3各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C2～C10的烯基、取代或未取代的C6～C14的芳基、或C2～C14的杂芳基。在这点上，选自R1、R2、R3、Y2、Y3和Y6中的两个或更多个相邻部分可选择性地相互键合以形成C6～C12的芳环。
在通式1A～1X中，a为1或2。
由通式1表示的化合物可以是从化合物1～64中选择的任何化合物，但不限于此：
化合物1 化合物2
化合物3 化合物4
化合物5 化合物6
化合物7 化合物8
化合物9 化合物10
化合物11 化合物12
化合物13 化合物14
化合物15 化合物16
化合物17 化合物18
化合物19 化合物20
化合物21 化合物22
化合物23 化合物24
化合物25 化合物26
化合物27 化合物28
化合物29 化合物30
化合物31 化合物32
化合物33 化合物34
化合物35 化合物36
化合物37 化合物38
化合物39 化合物40
化合物41 化合物42
化合物43 化合物44
化合物45 化合物46
化合物47 化合物48
化合物49 化合物50
化合物51 化合物52
化合物53 化合物54
化合物55 化合物56
化合物57 化合物58
化合物59 化合物60
化合物61 化合物62
化合物63 化合物64
在一些实施方式中，未取代的C1～C30的烷基可以是甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基或己基。在未取代的C1～C30的烷基中，一个或多个氢原子可用卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、膦酸或其盐、C1～C30的烷基、C2～C30的烯基、C2～C30的炔基、C6～C30的芳基、C7～C20的芳烷基、C2～C20的杂芳基或C3～C30的杂芳烷基取代。
在一些实施方式中，未取代的C1～C30的亚烷基是指与上述未取代的C1～C30的烷基具有相同结构的二价基。
在一些实施方式中，未取代的C1～C30的烷氧基可以用-OA表示，其中A是上述未取代的C1～C30的烷基。适宜的未取代C1～C30的烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。在取代的C1～C30的烷氧基中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。
在一些实施方式中，未取代的C1～C30的酰基实例包括乙酰基、丙酰基(ethylcarbonyl)、异丙基酰基、苯酰基、萘酰基、联苯基和环己基酰基。在未取代的C1～C30的酰基中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。
在一些实施方式中，未取代的C2～C30的烯基是指其中心或末端具有C-C双键的未取代的C1～C30的烷基。适宜的未取代的C2～C30的烯基实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。在未取代的C2～C30的烯基中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。
在一些实施方式中，未取代的C2～C30的炔基是指其中心或末端具有C-C三键的未取代的C1～C30的烷基。适宜的未取代C2～C30的炔基实例包括乙炔、丙炔、苯基乙炔、萘基乙炔、异丙基乙炔、叔丁基乙炔和二苯基乙炔。在未取代的C2～C30的炔基中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。
在一些实施方式中，未取代的C6～C30的芳环体系是指具有一个或多个芳环和6～30个碳原子的碳环芳族体系。当芳环体系包括两个或更多个环时，该两个或更多个环可稠合在一起或通过单键相互连接。在未取代的C6～C30的芳环体系中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。具体地，取代或未取代的C6～C30的芳环体系的非限制性实例以及取代或未取代的C6～C30的芳环体系的取代基的非限制性实例已在上文中进行了说明。
在一些实施方式中，未取代的C2～C30的杂芳环体系是指包括含有选自N、O、P和S中的一个或多个杂原子的一个或多个芳环的芳族体系，其中在一个或多个芳环中，其它的环原子是碳原子(C)。在这点上，当未取代的C2～C30的杂芳环体系包括两个或更多个环时，该两个或更多个环可稠合在一起或通过单键相互连接。在未取代的C2～C30的杂芳环体系中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。具体地，取代或未取代的C2～C30的芳环体系的非限制性实例及其取代基的非限制性实例已在上文中进行了说明。
在一些实施方式中，未取代的C6～C30的芳基是指包括含有一个或多个芳环和6～30个碳原子的碳环芳族体系的单价基，且未取代的C6～C30的亚芳基是指包括含有一个或多个芳环和6～30个碳原子的碳环芳族体系的二价基。当未取代的C6～C30的芳基和未取代的C6～C30的亚芳基包括两个或更多个环，该两个或更多个环可稠合在一起或通过单键相互连接。在各个未取代的C6～C30的芳基和未取代的C6～C30的亚芳基中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。
取代或未取代的C6～C30的芳基实例包括：苯基；诸如乙苯基等C1～C10烷基苯基；诸如乙基联苯基等C1～C10烷基联苯基；诸如邻-、间-和对-氟苯基或二氯苯基等卤代苯基；二氰基苯基；三氟甲氧基苯基、邻-、间-和对-甲苯基；邻-、间-和对-异丙苯基、1，3，5-三甲苯基、苯氧苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、诸如氟代萘基等卤代萘基、诸如甲基萘基等C1～C10烷基萘基、诸如甲氧基萘基等烷氧基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、1，8-苯嵌萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1，2-苯并菲基、乙基-1，2-苯并菲基、二苯并[a，i]菲基、二萘嵌苯基、氯代二萘嵌苯基、二苯并[b，h]菲基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、六苯并苯基、联三萘基、七苯基、并七苯基、吡蒽基和卵苯基。参照取代或未取代的C6～C30的芳基实例可容易认识到取代或未取代的C6～C30的亚芳基实例。
在一些实施方式中，未取代的C2～C30的杂芳基是指包括含有选自N、O、P和S中的一个或多个杂原子的一个或多个芳环的单价基，其中在一个或多个芳环中，其它的环原子是碳原子(C)，且未取代的C2～C30的杂亚芳基是指包括含有选自N、O、P和S中的一个或多个杂原子的一个或多个芳环的二价基，其中在一个或多个芳环中，其它的环原子是碳原子(C)。在这点上，如果未取代的C2～C30的杂芳基或未取代的C2～C30的杂亚芳基包括两个或更多个环，该两个或更多个环可稠合在一起或通过单键相互连接。在各个未取代的C2～C30的杂芳基和未取代的C2～C30的杂亚芳基中，一个或多个氢原子可被已在未取代的C1～C30的烷基中说明的取代基取代。
未取代的C2～C30的杂芳基的适宜实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。参照取代或未取代的C6～C30的亚芳基实例可容易地确认取代或未取代的C2～C30的杂亚芳基的适宜实例。
由通式1表示的化合物可用各种已知方法制备，这些方法对本领域普通技术人员是显而易见的。
例如，通式1表示的化合物可通过通式3表示的化合物与通式4表示的化合物反应得到：
通式3
Ar————[B(OH)2]n
通式4
在通式3和4中，Ar、X1～X6、R1～R3、L1、a、m和n已做限定。在通式4中，Ha可为卤素原子。通式1表示的化合物可通过通式3表示的化合物与通式4表示的化合物之间的Suzuki反应来制得。
包括通式1表示的化合物的光效率改善层18具有高折射系数，因而OLED10的光效率、特别是外部发光效率较高。例如，在约630nm波长处，光效率改善层18可具有1.8或更大的折射系数，特别是1.9或更大。
通常，有机发光二极管包括多个由不同材料形成的层。因此，至少一部分有机层中产生的光在透过这些层时，会因内部全反射而反射，从而不会发射到有机发光二极管外部。当有机发光二极管外部发光效率低时，即使有机层中的光转换效率高，但有机发光二极管的整体光效率会相对较低。但是，当有机层15中产生的光通过第二电极17和光效率改善层18发射到有机发光二极管外部时，光效率改善层18通过相长干涉可提高外部发光效率。
在图1中，光效率改善层18布置在第二电极17的表面上。但是，在光效率改善层18和第二电极17之间可进一步布置多个层。同时，尽管图1中未示出，但可在光效率改善层18上进一步布置用于密封OLED10的密封层。如上所述，根据该实施方式的OLED可具有多种更改。
图2是根据本发明另一个实施方式的OLED20的示意图。参照图2，根据本实施方式的有机发光二极管20包括基板21、光效率改善层28、第一电极23、有机层25和第二电极27，它们以此顺序依次布置。第一电极23具有与有机层25接触的第一表面和与有机层25相对的第二表面。光效率改善层28形成在第一电极23的第二表面上。第一电极23为透射型电极，且有机层25中产生的光通过第一电极23和光效率改善层28发射到有机发光二极管20外部。有机发光二极管20的各个层与OLED10的对应层相同，因而在此不对其做详细说明。光效率改善层28包括通式1表示的化合物，因而具有高折射系数。因此，有机层25产生的光通过相长干涉有效地发射到OLED20外部。因此，OLED20的光效率相对较高。
图3是根据本发明另一个实施方式的OLED30的示意图。参照图3，根据本实施方式的OLED30包括基板31、第一光效率改善层38、第一电极33、有机层35、第二电极37和第二光效率改善层39，它们以此顺序依次布置。在OLED30中，第一电极31和第二电极37是透射型电极。因此，有机层35中产生的光通过第一电极31和第一光效率改善层38并还通过第二电极37和第二光效率改善层39发射到有机发光二极管30外部。有机发光二极管30的各个层与OLED10的对应层相同，因而在此不对其做详细说明。第一光效率改善层38和第二光效率改善层39各自包含通式1表示的化合物，因而具有高折射系数。因此，有机层35产生的光通过相长干涉有效地发射到OLED20外部。因此，OLED30的光效率相对较高。
同时，在根据本发明实施方式的OLED中，有机层可对应于R、G和B像素单独形成图形。因此，有机层可包括红色发光有机层、绿色发光有机层和蓝色发光有机层。
在这点上，包括上述通式1表示的化合物的光效率改善层可以是R、G和B像素的通用层。当光效率改善层为R、G和B像素的通用层时，光效率改善层厚度可为500
～800
。在其它实施方式中，该厚度可为600
～700
。如果光效率改善层的厚度在此范围内时，可改善有机发光二极管的光效率。
或者，光效率改善层可包括从光效率改善层R、光效率改善层G和光效率改善层B中选择的一个或多个层。即，光效率改善层可对应于R、G和B像素单独形成图形。
在本说明书中，术语“光效率改善层R”是指在对应于R像素的区域内形成的光效率改善层。
在本说明书中，术语“光效率改善层G”是指在对应于G像素的区域内形成的光效率改善层。
在本说明书中，术语“光效率改善层B”是指在对应于B像素的区域内形成的光效率改善层。
光效率改善层R、光效率改善层G和光效率改善层B形成在第一电极的第二表面和第二电极的第二表面中的至少一个表面上。
光效率改善层R、光效率改善层G和光效率改善层B可具有相同或不同的厚度。
现将参照以下合成例和实施例更详细地说明本发明。这些合成例和实施例仅用于说明目的，而不会限制本发明的范围。
合成例1：化合物1的合成
化合物1根据反应示意图1合成：
反应示意图1
中间体1a的合成
将10g(44mmol)的溴化铜和8g(35.8mmol)的2-氨基蒽醌加入到25ml的溴酸中，并在65℃下将该混合物加热至不再产生任何气体。然后将加热的化合物冷却至室温。将1000ml的20％盐酸溶液加入该反应产物中，然后将二氯甲烷加入其中以萃取有机层。用无水硫酸镁除去有机层中残留的水分，然后减压干燥。所得反应产物用柱色谱法(二氯甲烷∶正己烷＝4∶1)提纯，从而得到7.7g中间体1a(产率：75％)。
中间体1b的合成
将10g(34.8mmol)的中间体1a加入100ml已在氮气氛中干燥了的四氢呋喃(THF)并将温度降至-78℃，然后将0.5M(10mmol)的2-萘基溴化镁缓慢加入其中。将其温度升至室温并搅拌所得产物3小时。然后，将氯化铵溶液加入反应产物中并将二氯甲烷加入其中以提取有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥以去除所有溶剂。将所得混合物溶解于乙醚中，并将石油醚加入其中并搅拌，从而得到固体化合物。固体化合物在真空条件下干燥以得到17.6g二萘基二醇。
将17.6g(32.4mmol)的二萘基二醇在氮气氛中分散在200ml乙酸中，然后将53.4g(330mmol)的碘化钾和58g(660mmol)的水合连二磷酸钠加入其中并搅拌回流三小时。将所得产物冷却至室温以产生固体产物。将所得固体产物过滤，用包括水和甲醇的化合物洗涤，并在真空条件下干燥，从而得到11.3g浅黄色的中间体1b。
中间体1c的合成
将5g(9.81mmol)的中间体1b溶解在70ml已在氮气氛中干燥了的THF中，然后在-78℃将4.7ml(11.8mmol)的丁基锂滴入其中。将所得化合物在-78℃搅拌1小时，然后将2.20ml(29.4mmol)的硼酸三甲酯加入其中。将温度升至室温并静置1小时。然后将2N盐酸溶液加入所得产物中并搅拌3小时以产生固体化合物。将该固体化合物过滤并用甲苯洗涤以得到3.27g(产率：70％)浅黄色中间体1c。
中间体1d的合成
将3.39g(35.98mmol)2-氨基吡啶和10g(35.98mmol)2，4′-二溴苯乙酮溶解在150ml乙醇中并回流12小时。将反应产物冷却至室温产生白色固体，用NaHCO3饱和溶液洗涤该白色固体得到有机层。用无水硫酸镁除去有机层残留水分，然后将所得有机层减压干燥并用二氯甲烷和正己烷重结晶得到8.02g(产率：82％)具有片状结晶结构的中间体1d。
化合物1的合成
将1.85g(3.90mmol)中间体1c和1g(3.90mmol)中间体1d加入包含2.7g(19.5mmol)碳酸钾溶液和THF的溶剂混合物中，然后边搅拌边将225mg(0.196mmol)Pd(PPh3)4加入其中，回流所得混合物6小时。然后将反应产物冷却以产生固体化合物。将该固体化合物过滤并用水、乙醇和THF洗涤得到1.73g(产率：71％)浅黄色粉末化合物1。所得化合物用NMR分析鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.13-8.04(7H)，8.01(1H)，7.97-7.92(4H)，7.86-7.82(2H)，7.75(2H)，7.71-7.58(10H)，7.32(2H)，7.15(1H)，6.75(1H)。
合成例2：化合物2的合成
化合物2根据反应示意图2合成：
反应示意图2
以与合成例1相同的方法制备化合物2，区别在于用中间体2c代替中间体1c，其中中间体2c用苯基溴化镁代替合成例1中用于制备中间体1b和1c的2-萘基溴化镁来制得。通过5g(13.36mmol)的中间体2c和3.32g(12.15mmol)中间体1d之间的Suzuki反应得到4.6g(产率：73％)黄色粉末化合物2。所得产物用NMR分析鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.11(1H)，7.99(2H)，7.95(1H)，7.86(1H)，7.64(1H)，7.73-7.70(2H)，7.69(1H)，7.66-7.61(7H)，7.58(2H)，7.56-7.50(4H)，7.34(2H)，7.17(1H)，6.78(1H)。
合成例3：化合物3的合成
化合物3根据反应示意图3合成：
反应示意图3
以与合成例1相同的方法制备化合物3，区别在于用中间体3d代替中间体1d，其中中间体3d用2，4′-二溴苯丙酮代替合成例1中用于制备中间体1d的2，4′-二溴苯乙酮来制得。通过5g(10.54mmol)的中间体1c和2.75g(9.58mmol)中间体3d之间的Suzuki反应得到4.15g(产率：68％)黄色粉末化合物3。所得产物用NMR分析鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.12(2H)，8.07-8.02(5H)，7.97-7.95(2H)，7.89-7.84(2H)，7.80-7.71(4H)，7.70-7.66(3H)，7.63-7.60(7H)，7.32(2H)，7.15(1H)，6.83(1H)，2.62(3H)。
合成例4：化合物4的合成
化合物4根据反应示意图4合成：
反应示意图4
中间体4d的合成
将5g(18.3mmol)中间体1d(参见合成例1)和4.12g(18.3mmol)N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)溶解在乙腈溶剂中并在室温下搅拌1小时，然后将100ml氯仿加入其中。将该反应产物用10％氢氧化钠溶液洗涤，然后用硫代硫酸钠饱和溶液和水洗涤。所得产物用无水硫酸镁干燥并过滤以去除使用的溶剂，从而得到固体产物。将该固体产物过滤并用甲醇洗涤得到5.8g(产率：79％)的碘化合物。将碘化合物和1.76g(14.5mmol)苯基溴酸加入包括10g碳酸钾溶液和THF的溶剂化合物中，然后边搅拌边将335mg Pd(PPh3)4加入其中。将所得混合物回流24小时。向反应溶液加入二氯甲烷以提取有机层，并用无水硫酸镁除去有机层的残留水分，将所得有机层减压干燥。所得产物用柱色谱(乙酸乙酯∶正己烷＝2∶3)提纯得到2.93g(产率：58％)中间体4d。
化合物4的合成
以与制备合成例1的化合物1相同的方法制备化合物4，区别在于用中间体4d代替合成例1的中间体1d。通过10g(21.08mmol)的中间体1c和6.69g(19.16mmol)中间体4d之间的Suzuki反应得到9.72g(产率：73％)浅黄色粉末化合物4。所得化合物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.08(1H)，8.03-8.01(2H)，7.97-7.88(3H)，7.81(1H)，7.74-7.58(12)，7.51-7.40(10)，7.29-7.23(3H)，7.15(1H)，6.69(1H)。
合成例5：化合物7的合成
化合物7根据反应示意图5合成：
反应示意图5
以与合成例1相同的方法制备化合物7，区别在于用中间体7d代替中间体1d，其中中间体7d用1-氨基异喹啉代替中间体1d的2-氨基吡啶来制得。通过10g(21.08mmol)的中间体1c和6.19g(19.16mmol)中间体7d之间的Suzuki反应得到9.03g(产率：70％)浅黄色粉末化合物7。所得产物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.69(1H)，8.12(2H)，8.07-8.02(5H)，7.99-7.95(4H)，7.89-7.84(2H)，7.79-7.75(3H)，7.71-7.65(4H)，7.64-7.54(8H)，7.33(2H)，7.02(1H)。
合成例6：化合物11的合成
化合物11根据反应示意图6合成：
反应示意图6
化合物11用中间体2c和中间体3d制备，其中中间体2c用与合成例2相同的方法制备而中间体3d用与合成例3相同的方法制备。通过5g(13.36mmol)的中间体2c和3.49g(12.15mmol)中间体3d之间的Suzuki反应得到4.72g(产率：72％)浅黄色粉末化合物11。所得产物用NMR分析鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)7.97(1H)，7.91(1H)，7.85(2H)，7.80(1H)，7.73-7.70(2H)，7.69(1H)，7.66-7.61(7H)，7.58(2H)，7.56-7.50(4H)，7.34(2H)，7.19(1H)，6.86(1H)，2.67(3H)。
合成例7：化合物12的合成
化合物12根据反应示意图7合成：
反应示意图7
中间体1d以与合成例1相同的方法制备，然后将5g中间体1d、4.5g芘-1-基-1-硼酸、0.46g四(三苯基膦)合钯和6g碳酸钾溶解在包括80ml THF和80ml水的溶剂混合物中。将所得混合物在回流温度下搅拌18小时。将反应产物冷却至室温并分离第一有机层。将80ml二氯甲烷加入水性层中萃取第二有机层。将第一有机层和第二有机层合在一起并用硫酸镁干燥以除去使用的溶剂，从而得到粗制产物。用硅胶柱色谱提纯该粗制产物得到5.5g化合物12。所得化合物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(DMSO-d6，400MHz)δ(ppm)8.56(1H，d)，8.51(1H，s)，8.36(1H，d)，8.31(1H，d)，8.28(1H，d)，8.22～8.18(6H，m)，8.10～8.05(2H，m)，7.70(2H，d)，7.61(1H，d)，7.26(1H，t)，6.91(1H，t)。
合成例8：化合物14的合成
化合物14根据反应示意图8合成：
反应示意图8
中间体4d以与合成例4相同的方法制备，然后将2.9g中间体4d、2.0g芘-1-基-1-硼酸、1.03g四(三苯基膦)合钯和13g碳酸钾溶解在包括80ml THF和80ml水的溶剂混合物中。将所得混合物在回流温度下搅拌18小时。将反应产物冷却至室温并分离第一有机层。将40ml二氯甲烷加入水性层中萃取第二有机层。将第一有机层和第二有机层合在一起并用硫酸镁干燥以除去使用的溶剂，从而得到粗制产物。用硅胶柱色谱提纯该粗制产物得到3.0g化合物14。所得化合物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(DMSO-d6，400MHz)d(ppm)8.24～8.13(4H，m)，8.07(2H，s)，8.01～7.97(4H，m)，7.89(2H，d)，7.73(1H，d)，7.57(7H，br s)，7.22(1H，t)，6.74(1H，t)。
合成例9：化合物17的合成
化合物17根据反应示意图9合成：
反应示意图9
中间体7d以与合成例5相同的方法制备，然后将3.94g中间体7d、3.0g芘-1-基-1-硼酸、0.7g四(三苯基膦)合钯和8g碳酸钾溶解在包括70ml THF和70ml水的溶剂混合物中。将所得混合物在回流温度下搅拌18小时。将反应产物冷却至室温并分离第一有机层。将70ml二氯甲烷加入水性层中萃取第二有机层。将第一有机层和第二有机层合在一起并用硫酸镁干燥以除去使用的溶剂，从而得到粗制产物。用硅胶柱色谱提纯该粗制产物得到3.7g化合物17。所得化合物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(DMSO-d6，400MHz)d(ppm)8.59(1H，d)，8.56(1H，s)，8.41(1H，d)，8.40(1H，d)，8.34(1H，d)，8.32(1H，d)，8.27～8.19(6H，m)，8.13～8.10(2H，m)，7.91(1H，d)，7.75(2H，d)，7.72～7.66(2H，m)，7.31(1H，d)。
合成例10：化合物36的合成
化合物36根据反应示意图10合成：
反应示意图10
中间体1a、1b和1c用与合成例1相同的方法合成。
中间体36d的合成
将3.39g(35.98mmol)2-氨基吡啶和10g(35.98mmol)2，4′-二溴苯乙酮溶解在150ml乙醇中并将该混合物回流12小时。将反应产物冷却至室温以形成白色固体。将该白色固体过滤并用NaHCO3饱和溶液洗涤。用无水硫酸镁除去有机层残留水分，然后减压干燥。然后将所得有机层用二氯甲烷和正己烷重结晶得到8.02g(产率：82％)具有片状结晶态的中间体36d。
化合物36的合成
将1.85g(3.90mmol)中间体1c和1g(3.90mmol)中间体36d加入2.7g(19.5mmol)碳酸钾溶液和THF的溶液混合物中，然后边搅拌边将225mg(0.196mmol)Pd(PPh3)4加入其中，回流所得混合物6小时。然后将反应产物冷却至室温以形成固体化合物，并将该固体化合物过滤并用水、乙醇和甲苯洗涤得到1.73g(产率：71％)化合物36。所得化合物用NMR分析鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.51(1H)，8.40(1H)，8.12(1H)，8.06-7.99(5H)，7.96(2H)，7.85(1H)，7.78-7.59(15H)，7.32(2H)，6.84(1H)。
合成例11：化合物37的合成
以与合成例10中相同的方法制备化合物37，区别在于用苯基溴化镁代替合成例10中用于形成中间体1b的2-萘基溴化镁。所得化合物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.54(1H)，8.42(1H)，8.07(2H)，7.96(1H)，7.83(1H)，7.80(1H)，7.73-7.48(15H)，7.35(2H)，6.87(1H)。
合成例12：化合物38的合成
以与合成例10中用于制备化合物36的相同方法制备化合物38，区别在于用苯基溴化镁代替合成例10中用于形成中间体1b的2-萘基溴化镁并用2，4′-二溴苯丙酮代替2，4′-二溴苯乙酮用于制备中间体36d。所得化合物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(400MHz，CDCl3)8.54(1H)，8.22(1H)，7.97(1H)，7.93(2H)，7.70(1H)，7.71-7.52(15H)，7.35(2H)，6.92(1H)，2.73(3H)。
合成例13：化合物45的合成
化合物45根据反应示意图11合成：
反应示意图11
中间体36d以与合成例10相同的方法制备，然后将3.3g中间体36d、3.0g芘-1-基-1-硼酸、0.7g四(三苯基膦)合钯和8g碳酸钾溶解在包括70mlTHF和70ml水的溶剂混合物中。将所得混合物过滤并在回流温度下搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温。然后将有机层中的固体产物过滤并用包括水和THF的溶剂混合物洗涤，从而得到2.7g化合物45。所得化合物用NMR分析来鉴定，结果如下：1H NMR(DMSO-d6，400MHz)d(ppm)9.01(1H，dd)，8.56(1H，q)，8.51(1H，s)，8.39(1H，d)，8.32(2H，q)，8.25～8.19(6H，m)，8.10(2H，t)，7.75(2H，d)，7.09(1H，dd)。
实施例1
将根据合成例1制备的化合物1真空沉积在基板上以形成厚度为600
的光效率改善层。然后通过形成15Ω/cm2(1200
)ITO在光效率改善层上布置阳极。然后在阳极上真空沉积m-MTDATA形成厚度为750
的HIL，然后在HIL上真空沉积α-NPD形成厚度为150
的HTL。用97wt％主体DSA和3wt％掺杂剂TBPe在HTL上形成厚度为300的EML。将Alq3真空沉积在EML上形成厚度为200
的ETL。然后将LiF真空沉积在ETL上形成厚度为80
的EIL，然后将Al真空沉积在EIL上形成厚度为3000
的阴极，从而完成了有机发光二极管的制造。
实施例2～9
用与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于用化合物2、3、4、7、11、36、37和38代替化合物1形成光效率改善层。
对比例
用与实施例1相同的方法制造有机发光二极管，区别在于用Alq3代替化合物1形成光效率改善层。
评价例1
用PR650色散扫描型源测量单元(PhotoResearch公司制造)测定根据实施例1～9和对比例制作的各个有机发光二极管的效率(cd/A)。结果示于表1中。
表1
| 实施例编号 | 光效率改善层形成化合物 | 装置效率(cd/A) |
| 实施例1 | 化合物1 | 3.8 |
| 实施例3 | 化合物3 | 3.6 |
| 实施例4 | 化合物4 | 3.6 |
| 实施例5 | 化合物7 | 3.5 |
| 实施例9 | 化合物38 | 3.5 |
| 实施例7 | 化合物36 | 3.6 |
| 实施例8 | 化合物37 | 3.6 |
| 对比例 | Alq3 | 3.1 |
如本发明实施方式中所述，包括含有通式1表示的化合物的光效率改善层的有机发光二极管具有优异的光效率。
尽管已参照本发明的示例性实施方式具体示出并说明了本发明，但本领域普通技术人员应理解的是，可进行各种形式和细节上的改变而不背离本发明的精神和范围，本发明的范围由以下权利要求书限定。
Claims (22)
1、一种有机发光二极管，包括：
基板；
第一电极，限定彼此相对的第一表面和第二表面，第二表面面向基板；
有机层，面向第一电极的第一表面；
第二电极，限定彼此相对的第一表面和第二表面，第一表面面向有机层；以及
光效率改善层，与第一电极的第二表面和第二电极的第二表面中的至少一个表面接触，并包括通式1表示的化合物：
通式1
其中
Ar是取代或未取代的C6～C30的芳环体系、或者取代或未取代的C2～C30的杂芳环体系；
L1各自独立地选自由取代或未取代的C1～C30的亚烷基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、以及取代或未取代的C2～C30的杂亚芳基构成的组中；
X1为N、CY1、或者与L1或Ar键合的碳原子；
X2为N、CY2、或者与L1或Ar键合的碳原子；
X3为N、CY3、或者与L1或Ar键合的碳原子；
X4为N；
X5为碳原子；
X6为N或CY6；
其中X1、X2和X3中的一个是与L1或Ar键合的碳原子；
R1～R3和Y1～Y6各自独立地选自由氢原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的酰基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C2～C30的炔基、取代或未取代的C6～C30的芳基，以及取代或未取代的C2～C30的杂芳基，其中从R1～R3和Y1～Y6中选择的两个或更多个相邻部分能够相互键合形成饱和环或不饱和环；
a为0～10的整数；
m为1～5的整数；且
n为1～10的整数。
2、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中Ar选自由取代或未取代的戊搭烯、取代或未取代的茚、取代或未取代的萘、取代或未取代的薁、取代或未取代的庚搭烯、取代或未取代的苯并二茚、取代或未取代的苊烯、取代或未取代的芴、取代或未取代的1，8-苯嵌萘、取代或未取代的菲、取代或未取代的蒽、取代或未取代的荧蒽、取代或未取代的苯并菲、取代或未取代的芘、取代或未取代的1，2-苯并菲、取代或未取代的萘并萘、取代或未取代的二苯并[a，i]菲、取代或未取代的二萘嵌苯、取代或未取代的二苯并[b，h]菲、取代或未取代的并六苯、取代或未取代的吡咯、取代或未取代的吡唑、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的咪唑啉、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的嘌呤、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的酞嗪、取代或未取代的吲嗪、取代或未取代的萘啶、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的噌啉、取代或未取代的吲唑、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的吩嗪、取代或未取代的菲啶、取代或未取代的吡喃、取代或未取代的苯并吡喃、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的异噻唑、和取代或未取代的异噁唑构成的组中。
3、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，当Ar是取代的C6～C30的芳环体系或取代的C2～C30的杂芳环体系时，取代基选自由取代或未取代的C6～C14的芳基和取代或未取代的C2～C14的杂芳基构成的组中。
4、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中，当Ar是取代的C6～C30的芳环体系或取代的C2～C30的杂芳环体系时，取代基选自由苯基、卤代苯基、C1～C10烷基苯基、C1～C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1～C10烷基萘基、C1～C10烷氧基萘基、吡啶基、卤代吡啶基、C1～C10烷基吡啶基、C1～C10烷氧基吡啶基、喹啉基、卤代喹啉基、C1～C10烷基喹啉基、C1～C10烷氧基喹啉基、异喹啉基、卤代异喹啉基、C1～C10烷基异喹啉基和C1～C10烷氧基异喹啉基构成的组中。
5、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中L1各自独立地选自由取代或未取代的C6～C14的亚芳基和取代或未取代的C2～C14的杂亚芳基构成的组中。
6、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中L1各自独立地选自由亚苯基、卤代亚苯基、C1～C10烷基亚苯基、C1～C10烷氧基亚苯基、亚萘基、卤代亚萘基、C1～C10烷基亚萘基和C1～C10烷氧基亚萘基构成的组中。
7、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中-(L1)a-由选自通式2a～2g中的任何一个通式表示：
8、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中X1、X4和X6中的至少一个是N。
9、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中X1和X4各自为N。
10、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中X1、X4和X6各自为N。
11、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中R1～R3和Y1～Y6各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C2～C10的烯基、取代或未取代的C6～C14的芳基、以及取代或未取代的C2～C14的杂芳基构成的组中。
12、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中R1～R3和Y1～Y6各自独立地选自由氢原子、C1～C10的烷基、C1～C10的卤代烷基、C2～C10的烯基、C2～C10的卤代烯基、苯基、卤代苯基、C1～C10烷基苯基、C1～C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1～C10烷基萘基或C1～C10烷氧基萘基构成的组中。
13、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中n为1或2。
14、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述由通式1表示的化合物是由选自通式1A～1X中任何一个通式表示的化合物：
通式1A
通式1B
通式1C
通式1D
通式1E
通式1F
通式1G
通式1H
通式1I
通式1J
通式1K
通式1L
通式1M
通式1N
通式1O
通式1P
通式1Q
通式1R
通式1S
通式1T
通式1U
通式1V
通式1W
通式1X
其中
Q1～Q11各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的C6～C14的芳基和取代或未取代的C2～C14的杂芳基构成的组中；
L1各自独立地选自由取代或未取代的C6～C14的亚芳基和取代或未取代的C2～C14的杂亚芳基构成的组中；
R1、R2、R3、Y2和Y3各自独立地选自由氢原子、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C2～C10的烯基、取代或未取代的C6～C14的芳基和C2～C14的杂芳基构成的组中，其中选自R1、R2、R3、Y2和Y3中的至少两个相邻部分能够相互键合以形成C6～C12的芳环；且
a为1或2。
15、如权利要求14所述的有机发光二极管，其中Q1～Q11各自独立地为氢原子、苯基、卤代苯基、C1～C10烷基苯基、C1～C10烷氧基苯基、萘基、卤代萘基、C1～C10烷基萘基、C1～C10烷氧基萘基、吡啶基、卤代吡啶基、C1～C10烷基吡啶基、C1～C10烷氧基吡啶基、喹啉基、卤代喹啉基、C1～C10烷基喹啉基、C1～C10烷氧基喹啉基、异喹啉基、卤代异喹啉基、C1～C10烷基异喹啉基或C1～C10烷氧基异喹啉基。
16、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中第二电极是透射型电极，且所述光效率改善层与第二电极的第二表面接触。
17、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中第一电极是透射型电极，且所述光效率改善层与第一电极的第二表面接触。
18、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中第一电极和第二电极是透射型电极，且所述光效率改善层与第一电极的第二表面接触，且所述光效率改善层与第二电极的第二表面接触。
19、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机层对应于R、G和B像素单独形成，且所述光效率改善层是R、G和B像素的通用层。
20、如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述有机层对应于R、G和B像素单独形成，且所述光效率改善层包括选自由对应于R像素形成的光效率改善层R、对应于G像素形成的光效率改善层G和对应于B像素形成的光效率改善层B构成的组中的至少一个层。
21、如权利要求20所述的有机发光二极管，其中所述光效率改善层包括所述光效率改善层R、所述光效率改善层G和所述光效率改善层B。
22、如权利要求21所述的有机发光二极管，其中所述光效率改善层R、所述光效率改善层G和所述光效率改善层B具有相同或不同的厚度。
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