JP4949443B2 - 光効率改善層を具備した有機発光素子 - Google Patents
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ブロム酸250mlに、臭化銅(10g、44mmol)と2−アミノアントラキノン(8g、35.8mmol)とを入れ、65℃に加熱した。ガス発生が終わってから、常温に冷却させた後、反応溶液を20%塩酸水溶液(1,000ml)に添加した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後、減圧して乾燥させた。カラムクロマトグラフィで分離(ジクロロメタン:ノルマルヘキサン=4:1)し、中間体1aを7.7g(収率75%)得た。
窒素雰囲気下で乾燥されたテトラヒドロフラン(THF)100mlに、前記中間体1a(10g、34。8mmol)を入れ、−78℃に温度を下げた後、2−臭化ナフチルマグネシウム(0.5M、10mmol)をゆっくり添加した。常温に温度を上げて3時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を添加した後、塩化メチレンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を除去した。これから得た混合物をエチルエーテルの少量に溶かした後、石油エーテルを添加して数時間撹拌し、固体化合物を得た。これを濾過した後で真空乾燥し、ジナフチルジアルコール17.6gを得た。
窒素雰囲気下で乾燥されたTHF 70mlに前記中間体1b(5g、9.81mmol)を溶かし、−78℃でブチルリチウム(4.7ml、11.8mmol)を滴加した。同一温度で1時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル(2.20ml、29.4mmol)を添加した。常温に温度を上げ、1時間後に2N塩酸水溶液を添加して3時間撹拌した。生成された固体化合物をトルエンで洗浄しつつ濾過して薄黄色の中間体1cを得た(3.27g、70%収率)。
エタノール(150ml)に2−アミノピリジン(3.39g、35.98mmol)と、2,4’−ジブロモアセトフェノン(10g、35.98mmol)とを溶かして12時間還流した。常温に冷却すると白色固体が生成され、これをNaHCO3飽和水溶液で洗浄した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後で減圧乾燥した後、再結晶(ジクロロメタン/ノルマルヘキサン)し、板状の結晶形態を有する中間体1dを得た(8.02g、82%収率)。
前記中間体1c(1.85g、3.90mmol)と中間体1d(1g、3.90mmol)とを炭酸カリウム(2.7g、19.5mmol)水溶液とTHFとの混合溶媒に入れて撹拌しつつ、Pd(PPh3)4(225mg、0.196mmol)を入れて6時間還流した。常温に冷却した後、生成された固体化合物を水、エタノール及びTHFで洗浄しつつ濾過して薄黄色粉末形態の化合物1を得た(1.73g、71%収率)。
1H NMR(400MHz、CDCl3)8.13−8.04(7H)、8.01(1H)、7.97−7.92(4H)、7.86−7.82(2H)、7.75(2H)、7.71−7.58(10H)、7.32(2H)、7.15(1H)、6.75(1H)
イミダゾールピリジン化合物1d(前記合成例1参照)5g(18.3mmol)とNIS(N−ヨードコハク酸イミド)4.12g(18.3mmol)とをアセトニトリル溶媒に溶かし、常温で1時間撹拌した後でクロロホルム100mlを加えて10%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した後、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液と水とで洗浄した後で無水硫酸マグネシウムで乾燥して濾過した後、溶媒を除去した。得られた固体をメタノールで洗浄して濾過し、ヨード化合物を5.8g(収率79%)得た。得られたヨード化合物とホウ酸フェニル1.76g(14.5mmol)とを炭酸カリウム(10g)水溶液とTHFとの混合溶媒に入れて撹拌しつつ、Pd(PPh3)4(335mg)を入れて24時間還流した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後で減圧して乾燥させた。カラムクロマトグラフィで分離(酢酸エチル:ノルマルヘキサン=2:3)し、中間体4dを2.93g(収率58%)得た。
前記合成例1の中間体1dの代わりに中間体4dを利用したという点を除いては、前記合成例1の化合物1の製造方法と同じ方法を利用して化合物4を製造した。中間体1c 10g(21.08mmol)と中間体4d 6.69g(19.16mmol)との鈴木反応を介して、薄黄色粉末状の化合物4を9.72g(収率73%)得た。
下記反応式6の反応経路によって、化合物11を合成した:
1H NMR(400MHz、CDCl3)7.97(1H)、7.91(1H)、7.85(2H)、7.80(1H)、7.73−7.70(2H)、7.69(1H)、7.66−7.61(7H)、7.58(2H)、7.56−7.50(4H)、7.34(2H)、7.19(1H)、6.86(1H)、2.67(3H)
合成例7:化合物12の合成
下記反応式7の経路によって、化合物12を合成した。
エタノール(150ml)に、2−アミノピリミジン(3.39g、35.98mmol)と2,4’−ジブロモアセトフェノン(10g、35.98mmol)とを溶かして12時間還流した。常温に冷却すれば白色固体が生成され、これをNaHCO3飽和水溶液で洗浄しつつ濾過した。有機層の残留水分を無水硫酸マグネシウムで除去した後で減圧乾燥した後、再結晶(ジクロロメタン/ノルマルヘキサン)して板状の結晶形態を有する中間体36dを得た(8.02g、82%収率)。
前記中間体1c(1.85g、3.90mmol)と中間体36d(1g、3.90mmol)とを炭酸カリウム(2.7g、19.5mmol)水溶液とTHFとの混合溶媒に入れて撹拌しつつ、Pd(PPh3)4(225mg、0.196mmol)を入れて6時間還流した。常温に冷却した後、生成された固体化合物を水、エタノール及びトルエンで洗浄しつつ濾過し、化合物36を得た(1.73g、71%収率)。
前記合成例10での中間体1bの合成方法のうち、2−臭化ナフチルマグネシウムの代わりに臭化フェニルマグネシウムを使用した点を除いては、合成例10と同じ方法で化合物37を合成した。
前記合成例10での中間体1bの合成方法のうち、2−臭化ナフチルマグネシウムの代わりに臭化フェニルマグネシウムを使用した点と、中間体36dの合成方法のうち、2,4’−ジブロモアセトフェノンの代わりに2,4’−ジブロモプロピオフェノンを利用したという点とを除いては、前記合成例10の化合物36の製造方法と同じ方法を利用して化合物38を製造した。
基板上部に、合成例1から得た化合物1を真空蒸着し、600Å厚の光効率改善層を形成した。前記光効率改善層の上部に、アノードとして15Ω/cm2(1,200Å)ITOを形成した後、前記アノード上部に、m−MTDATAを真空蒸着して750Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、α−NPDを真空蒸着して150Å厚の正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、ホストとしてDSA 97重量%、ドーパントとしてTBPeを3重量%使用して300Å厚の発光層を形成した。前記発光層の上部に、Alq3を真空蒸着して200Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、LiFを真空蒸着して80Å厚の電子注入層を形成した後、Alを真空蒸着して3,000Å厚のカソードを形成することによって、有機発光素子を完成した。
前記実施例1のうち、光効率改善層材料として、化合物1の代わりに、化合物2、3、4、7、11,36、37及び38をそれぞれ使用したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で有機発光素子を完成した。
前記実施例1のうち、光効率改善層材料として、化合物1の代わりに、Alq3を使用したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で有機発光素子を完成した。
前記実施例1ないし9の有機発光素子及び比較例の有機発光素子の効率(cd/A)をPR650(Spectroscan)Source Measurement Unit.(PhotoResearch社製)を利用して評価し、その結果を下記表1に示した。
11,21,31 基板
13,23,33 第1電極
15,25,35 有機層
17,27,37 第2電極
18,28 光効率改善層
38 第1光効率改善層
39 第2光効率改善層
Claims (23)
- 基板と、前記基板上に形成された第1電極と、前記第1電極上に形成された有機層と、前記有機層上に形成された第2電極と、光効率改善層とを具備し、前記第1電極は、前記有機層と接触した第1面及び前記有機層と反対側に位置した第2面を有し、前記第2電極は、前記有機層と接触した第1面と前記有機層と反対側に位置した第2面とを有し、前記光効率改善層は、前記第1電極の第2面の下部及び前記第2電極の第2面の上部のうち、一つ以上に形成されており、下記化学式1で表示される化合物を含んだことを特徴とする有機発光素子であって、
前記第2電極が透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第2電極の一面のうち、前記有機層と反対側に位置した一面に形成され、
前記第1電極が透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第1電極の一面のうち、前記有機層と反対側に位置した一面に形成され、または
前記第1電極及び前記第2電極が透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第1電極及び第2電極の一面のうち、前記有機層と反対側に位置した一面に形成されたことを特徴とする有機発光素子:
Arは、置換または非置換のC5−C30芳香族環系、または置換または非置換のC2−C30ヘテロ芳香族環系であり、
L1は、置換または非置換のC1−C30アルキレン基、置換または非置換のC5−C30アリーレン基、または置換または非置換のC2−C30ヘテロアリーレン基であり、
X1は、L1またはArと結合した炭素原子であるか、NまたはCY1であり、
X2は、L1またはArと結合した炭素原子であるか、NまたはCY2であり、
X3は、L1またはArと結合した炭素原子であるか、NまたはCY3であり、
X4は、Nであり、
X5は、炭素原子であり、
X6は、NまたはCY6であり、
前記X1ないしX3のうち一つは、L1またはArと結合した炭素原子であり、
R1ないしR3及びY1ないしY6は互いに独立的に、水素、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換または非置換のC1−C30アルキル基、置換または非置換のC1−C30アルコキシ基、置換または非置換のC1−C30アシル基、置換または非置換のC2−C30アルケニル基、置換または非置換のC2−C30アルキニル基、置換または非置換のC5−C30アリール基、または置換または非置換のC2−C30ヘテロアリール基であり、前記R1ないしR3及びY1ないしY6のうち隣接した2以上は互いに結合し、飽和または不飽和の環を形成でき、
aは、0ないし10の整数であり、
mは、1ないし5の整数であり、
nは、1ないし10の整数である。 - Arが、置換または非置換のペンタレン、置換または非置換のインデン、置換または非置換のナフタレン、置換または非置換のアズレン、置換または非置換のヘプタレン、置換または非置換のインダセン、置換または非置換のアセナフチレン、置換または非置換のフルオレン、置換または非置換のフェナレン、置換または非置換のフェナントレン、置換または非置換のアントラセン、置換または非置換のフルオランテン、置換または非置換のトリフェニレン、置換または非置換のピレン、置換または非置換のクリセン、置換または非置換のナフタセン、置換または非置換のピセン、置換または非置換のペリレン、置換または非置換のペンタフェン、置換または非置換のヘキサセン、置換または非置換のピロール、置換または非置換のピラゾール、置換または非置換のイミダゾール、置換または非置換のイミダゾリン、置換または非置換のピリジン、置換または非置換のピラジン、置換または非置換のピリミジン、置換または非置換のインドール、置換または非置換のプリン、置換または非置換のキノリン、置換または非置換のフタラジン、置換または非置換のインドリジン、置換または非置換のナフチリジン、置換または非置換のキナゾリン、置換または非置換のシノリン、置換または非置換のインダゾール、置換または非置換のカルバゾール、置換または非置換のフェナジン、置換または非置換のフェナントリジン、置換または非置換のピラン、置換または非置換のクロメン、置換または非置換のベンゾフラン、置換または非置換のチオフェン、置換または非置換のベンゾチオフェン、置換または非置換のイソチアゾール、及び置換または非置換のイソキサゾールからなる群から選択されたことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記Arでありうる置換されたC5−C30芳香族環系、または置換されたC2−C30ヘテロ芳香族環系のうち置換基が、置換または非置換のC6−C14アリール基、または置換または非置換のC2−C14ヘテロアリール基であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光素子。
- 前記Arでありうる置換されたC5−C30芳香族環系、または置換されたC2−C30ヘテロ芳香族環系のうち置換基が、フェニル基、ハロフェニル基、C1−C10アルキルフェニル基、C1−C10アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、C1−C10アルキルナフチル基、C1−C10アルコキシナフチル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、C1−C10アルキルピリジニル基、C1−C10アルコキシピリジニル基、キノリニル基、ハロキノリニル基、C1−C10アルキルキノリニル基、C1−C10アルコキシキノリニル基、イソキノリニル基、ハロイソキノリニル基、C1−C10アルキルイソキノリニル基、及びC1−C10アルコキシイソキノリニル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記L1が、置換または非置換のC6−C14アリーレン基、または置換または非置換のC2−C14ヘテロアリーレン基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記L1が、フェニレン基、ハロフェニレン基、C1−C10アルキルフェニレン基、C1−C10アルコキシフェニレン基、ナフチレン基、ハロナフチレン基、C1−C10アルキルナフチレン基、及びC1−C10アルコキシナフチレン基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- X1,X4及びX6のうち、一つ以上がNであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- X1及びX4がNであることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- X1,X4及びX6がNであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- R1ないしR3及びY1ないしY6が互いに独立的に、水素、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC2−C10アルケニル基、置換または非置換のC6−C14アリール基、またはC2−C14ヘテロアリール基であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記R1ないしR3及びY1ないしY6が互いに独立的に、水素、C1−C10アルキル基、C1−C10ハロアルキル基、C2−C10アルケニル基、C2−C10ハロアルケニル基、フェニル基、ハロフェニル基、C1−C10アルキルフェニル基、C1−C10アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、C1−C10アルキルナフチル基、またはC1−C10アルコキシナフチル基であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- nが1または2であることを特徴とする請求項1〜12のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記化学式1で表示される化合物が、下記化学式1aないし1xのうち、いずれか一つを有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機発光素子:
Q1ないしQ11は互いに独立的に、水素、置換または非置換のC6−C14アリール基、または置換または非置換のC2−C14ヘテロアリール基であり、
L1は、置換または非置換のC6−C14アリーレン基、または置換または非置換のC2−C14ヘテロアリーレン基であり、
R1,R2,R3,Y2及びY3は互いに独立的に、水素、置換または非置換のC1−C10アルキル基、置換または非置換のC2−C10アルケニル基、置換または非置換のC6−C14アリール基、またはC2−C14ヘテロアリール基であり、前記R1,R2,R3,Y2及びY3のうち隣接した2以上は、互いに結合してC6−C12芳香族環を形成でき、
aは、1または2である。 - 前記Q1ないしQ11は互いに独立的に、水素、フェニル基、ハロフェニル基、C1−C10アルキルフェニル基、C1−C10アルコキシフェニル基、ナフチル基、ハロナフチル基、C1−C10アルキルナフチル基、C1−C10アルコキシナフチル基、ピリジニル基、ハロピリジニル基、C1−C10アルキルピリジニル基、C1−C10アルコキシピリジニル基、キノリニル基、ハロキノリニル基、C1−C10アルキルキノリニル基、C1−C10アルコキシキノリニル基、イソキノリニル基、ハロイソキノリニル基、C1−C10アルキルイソキノリニル基、及びC1−C10アルコキシイソキノリニル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記L1が、フェニレン基、ハロフェニレン基、C1−C10アルキルフェニレン基、C1−C10アルコキシフェニレン基、ナフチレン基、ハロナフチレン基、C1−C10アルキルナフチレン基、及びC1−C10アルコキシナフチレン基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1〜15のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第2電極が透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第2電極の一面のうち、前記有機層と反対側に位置した一面に形成されたことを特徴とする請求項1〜16のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極が透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第1電極の一面のうち、前記有機層と反対側に位置した一面に形成されたことを特徴とする請求項1〜17のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極及び前記第2電極が透過型電極であり、前記光効率改善層が前記第1電極及び第2電極の一面のうち、前記有機層と反対側に位置した一面に形成されたことを特徴とする請求項1〜18のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記有機層がR,G及びBの画素別にパターニングされており、前記光効率改善層が前記R,G及びBの画素に対して共通層として形成されたことを特徴とする請求項1〜19のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記有機層がR,G及びBの画素別にパターニングされており、前記光効率改善層が前記R,G及びBの画素に対して、R画素に対応する領域に形成された光効率改善層−R、前記G画素に対応する領域に形成された光効率改善層−G、及び前記B画素に対応する領域に形成された光効率改善層−Bのうち、一つ以上からなることを特徴とする請求項1〜19のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記光効率改善層−R、光効率改善層−G及び光効率改善層−Bの厚さが、互いに異なることを特徴とする請求項21に記載の有機発光素子。
- 前記光効率改善層が光効率改善層−R、光効率改善層−G及び光効率改善層−Bからなることを特徴とする請求項21に記載の有機発光素子。
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