CN104650116B - 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类如式（Ⅰ）所示的有机化合物，其中：A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被C1‑12的烷基、C6‑30的芳基、C6‑30的杂环芳基、‑CF3、‑SCH3中的一种取代的基团；n取值1或2；Ar选自蒽基，亚蒽基，联蒽基或亚联蒽基，他们可被苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代；L为桥联基团，选自单键、亚芳基、五元或六元亚杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一；Ar1和Ar2独立地选自H，苯基，萘基，联苯基，且这些基团能被C1‑12的烷基、‑CF3、‑SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代。本发明还保护此类化合物在有机电致发光器件中的应用，尤其是OLED的电子传输材料。

Description

一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
电致发光材料和器件经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平，各种材料，例如空穴材料，电子材料，发光材料，显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。同样地，传输能力更强、稳定性更高的各类型电子传输材料，在文章和专利中都有报道。一般来说，电子传输材料都是具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子。使用过的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，恶二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合物等（Chem.Mater.2004，16，4556-4573，J Mater.Chem.2005，15，94-106）。目前较新的报道有苯基吡啶基取代的稠环芳烃电子传输材料（申请公布号CN101891673A，申请公布日2010，11，24），苯并咪唑基团取代的稠环芳烃电子传输材料（申请号200910234761.2，申请日2009，11，13），等等。
因此，基于现有研究，进一步开发稳定高效的电子传输材料，从而降低起亮电压，提高器件效率，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一类新型有机化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域，具体的，这类化合物在有机电致发光器件中，用作电子 传输材料，进而得到驱动电压低，电流效率高、半衰期较长的有机电致发光器件。
为此，本发明采取的技术方案为：
一种有机化合物，具有如式（Ⅰ）所示的结构：
其中：
A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被C1-12的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为6-30的杂环芳基、-CF3、-SCH3中的一种取代的基团；
n取值1或2；
Ar选自蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的蒽基，亚蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的亚蒽基，联蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基的联蒽基，亚联蒽基，苯基、联苯基、萘基、萘基苯基其中一种基团取代的亚联蒽基其中之一；
L为桥联基团，选自单键、碳原子数为6-30的亚芳基、碳原子数为6-30的三取代芳基、碳原子数为6-30的亚杂环芳基、碳原子数为6-30的三取代杂环芳基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一；
Ar1和Ar2分别独立地选自H，苯基，C1-12的烷基、-CF3、-SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的苯基，萘基，C1-12的烷基、-CF3、-SCH3、苯基、联苯基、萘基其中一种基团取代的萘基，五元或六元杂环芳香基团，1-12个碳原子的脂肪族烃基其中之一。
进一步的，所述化合物具有式（Ⅱ）或（Ⅲ）所述的结构：
进一步的，所述桥联基团L选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基、氧原子、氮原子或硫原子的其中之一。
为了更清楚地说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的有机化合物选优选结构为：
本发明提供了一种可应用于有机电致发光器件中的有机化合物。
本发明的有机化合物具有较高的电子迁移能力，在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，
所述电子传输层的电子传输材料为所述的有机化合物。
进一步的，有机电致发光器件中的电子传输材料还可以由本申请的化合物和其他化合物配合使用，共同作为电子传输材料。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
（1）基于发明人自己的研究设计并合成、测试了一类用于OLED器件中用于电子传输材料的联蒽衍生物，提出了以蒽基、或联蒽基作为母核，缺电子的咪唑并[1,2-a]嘧啶基团或咪唑并[1,2-a]吡嗪基团作为缺电子取代基，形成一类新化合物。由于蒽具有较大的共轭结构，且有其独特的平面规整性，与缺电子取代基结合形成这类新化合物以后，蒽仍然保持其平面规整性特征，最高占有分子轨道（HOMO）和最低未占分子轨道（LUMO）主要分布在蒽环上，大且规整的平面共轭有利于电子在分子轨道中的传输。9，9’-联蒽基团不论是否有取代基，它的二个蒽环都呈正交状态，两个蒽环都保持了其各自的平面规整性特征，在与缺电子取代基结合形成这类材料以后，HOMO和LUMO同样主要分布在二个正交的蒽环上，大且规整的平面共轭体系有利于电子在分子轨道中的注入和传输。
（2）本发明化合物的制备工艺简单易行，且这些化合物具有良好的热稳定性，高的电子迁移率，用该材料制作的电致发光器件电发光效率显著提高，同时器件的寿命也大大提高，可以在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
附图说明
图1为本发明实施例中化合物2的最高占有分子轨道（HOMO，能级-5.357ev，用Gaussian03/6-31方法）；
图2为本发明实施例中化合物2的最低空轨道（LUMO，能级-1.903ev，用Gaussian03/6-31方法）；
图3为本发明实施例化合物27的最高占有分子轨道（HOMO，能级-5.557ev，用Gaussian03/6-31方法）；
图4为本发明实施例化合物27的最低空轨道（LUMO，能级-2.370ev，用Gaussian03/6-31方法）。
具体实施方式
本发明中所用的各种咪唑并[1,2-a]嘧啶卤代衍生物和咪唑并[1,2-A]吡嗪卤代衍生物，例如，5,7-二氯咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶，3-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶，7-氯-5-(甲硫基)咪唑并[1,2-c]嘧啶，3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶，5,7-二氯咪唑并[1,2-A]嘧啶，2-(3-溴苯基)咪唑[1,2-a]并嘧啶，6-氯-2-p-甲苯基咪唑[1,2-a]并嘧啶，2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶，2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶，2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶，2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-氯-2-甲苯咪唑并[1,2-a]嘧啶，2-(4-溴苯基)-7-甲基咪唑[1,2-a]并嘧啶，3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪，3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪，6,8-二溴-咪唑[1,2-A]吡嗪，5-氯-咪唑并[1,2-A]吡嗪，8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪，3-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪，2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪等，均在国内市场有售，各种芳基硼酸及其嚬啦醇酯等化工原材料，可以在国内化工产品市场方便买到；一些特殊的芳基硼酸衍生物和中间体均可用普通有机方法合成。
实施例1
本实施例制备化合物1，其结构如下所示：
本化合物合成分两步进行，第一步，
在一500毫升三口瓶中，配磁力搅拌，氮气置换后依次按上述量加入3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶9.24g（分子量231，0.040mol）、THF230ml。在-78°C下滴加丁基锂20ml（浓度2.5M，0.05mol），搅拌10分钟后，加入蒽醌4.0g（分子量208，0.0195mol）。加完后，自然升温至室温，溶液呈亮黄色。加入200ml水水解，用乙酸乙酯提取，蒸干溶剂。加入乙酸300ml，KI和次亚磷酸钠各30g，回流。反应1小时，降温，冷却滤出，得2.8g淡黄色产物。用15/100的水/THF煮沸1小时，放冷滤出，反复多次，得到7.7g淡黄色固体产物，分子量480，纯度95.0%，产率78.48%。
第二步，
在一1000ml的三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护，加入第一步生成的二氯代中间体7.6g（分子量480，0.015mol），4-联苯硼酸嚬啦醇酯9.24g（分子量280，0.033mol），催化剂Pd(PPh3)4用量1.8g（分子量1154，0.001556mol），碳酸钠水溶液120ml（2M），甲苯300ml，乙醇150ml。搅拌回流，用TLC监控反应，共反应5hs后反应完全。冷却，分出，蒸干，用柱色谱方法分离产物，淋洗剂用1：1的乙酸乙酯：石油醚，得到9.6g淡黄色固体化合物1。产物分子量716，纯度99.2%，产率：88.64%。
所得化合物1的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例2
本实施例制备化合物2，其结构如下所示：
本化合物合成分三步进行，第一步，
合成过程同于实施例1第二步，只是将其中的原料二氯代中间体用3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，4-联苯硼酸嚬啦醇酯用4-溴苯硼酸嚬啦醇酯作原料，其余试剂未变，反应1.5小时，反应即已完成，得到淡黄色固体溴代物中间体。
第二步，
合成过程同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-（4-溴苯基）-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体二氯中间体。
第三步，
合成过程同于实施例1第二步，只是将其中的原料4-联苯硼酸嚬啦醇酯 用苯硼酸嚬啦醇酯代替，并将二氯中间体用这里第二步合成出的二氯中间体代替作原料，其余试剂未变，得到白色固体化合物2。
所得化合物2的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例3
本实施例制备化合物3，其结构如下所示：
本化合物合成分三步进行，第一步，
合成过程同于实施例1第二步，只是将其中的原料4-联苯硼酸嚬啦醇酯用苯硼酸嚬啦醇酯代替，并将二氯中间体用5，7-二氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其余试剂未变，反应二个小时，得到微黄色固体一氯化合物。
第二步，
合成过程同于实施例1第二步，只是将其中的原料4-联苯硼酸嚬啦醇酯用4-溴苯硼酸嚬啦醇酯代替，并将二氯中间体用7-苯基-5-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其余试剂未变，得到微黄色固体一氯化合物。
第三步，
合成过程同于实施例1第一步，只是将其中的原料3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用本实验第二步合成的一溴中间体代替作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物3。
所得化合物3的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例4
本实施例制备化合物4，其结构如下所示：
合成过程同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯-咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶代替作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物4。
所得化合物4的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例5
本实施例制备化合物5，其结构如下所示：
合成过程同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯-咪唑并 [1,2-a]嘧啶用2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶代替作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物5。
所得化合物5的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例6
本实施例制备化合物6，其结构如下所示：
合成过程同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯-咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-(4-溴苯基)-7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物6。
所得化合物6的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例7
本实施例制备化合物7，其结构如下所示：
合成过程同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯-咪唑并[1,2-a]嘧啶用7-(4-溴苯基)-5-(甲硫基)咪唑并[1,2-c]嘧啶代替作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物7。
所得化合物7的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例8
本实施例制备化合物8，其结构如下所示：
合成过程同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯-咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-(对甲苯基)-6（对溴苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物8。
所得化合物8的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例9
本实施例制备化合物9，其结构如下所示：
本化合物合成分五步进行，第一步，
在一500ml的三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护，加入3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶7.6g（分子量231，0.033mol），苯硼酸嚬啦醇酯6.73g（分子量204，0.033mol），催化剂Pd(PPh3)4用量1.8g（分子量1154，0.001556mol），碳酸钠水溶液100ml（2M），甲苯150ml，乙醇100ml。搅拌回流，用TLC监控反应，反应1.5hs后反应完全。冷却，分出，蒸干，用柱色谱方法分离产物，淋洗剂用1：1的乙酸乙酯：石油醚，得到7.3g微黄色固体化合物，纯度99.2%，产率：95.64%。
第二步，
合成过程同于上面步骤，只是将其中的原料3-溴-6-氯-咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶代替、4-溴苯硼酸嚬啦醇酯代替苯硼酸嚬啦醇酯作原料，其余试剂未变，得到淡黄色固体溴代物。
第三步，
在一1000毫升三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护，加入上一步合成出的淡黄色溴代物8.4g（分子量349，0.024mol），100ml无水THF，冷至-78℃，搅拌下滴加12ml的BuLi（2.4M，0.0288mol），温度一直维持在-78℃，搅拌10min后在-78℃时滴加12ml的B(OiPr)3（分子量188.07，比重0.9574，0.061mol），搅至室温后（用3hrs），加入稀酸水解，分出水层，中和至中性，加入氯化钠，减压蒸除溶在水中的THF，有白色固体析出，过滤，得到产物7.2g固体4-（3-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-基）苯硼酸，产率95.5%。
第四步，
在一1000ml的三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护，加入9，10-二溴蒽11.7g（分子量334，0.035mol），4-（1-萘基）苯硼酸8.7g（分子量248，0.035mol），催化剂Pd(PPh3)4用量1.8g（分子量1154，0.001556mol），碳酸钠水溶液120ml （2M），甲苯250ml，乙醇150ml。搅拌回流，用TLC监控反应，反应1.5hs后反应完全。冷却，分出，蒸干，用柱色谱方法分离产物，淋洗剂用1：5的乙酸乙酯：石油醚，得到15.8g白色固体9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1），产物分子量458，纯度98.7%，产率：97.5%。
第五步，
合成过程同于本实施例第四步，只是将其中的一种原料9，10-二溴蒽用9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1）代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（3-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-基）苯硼酸代替作原料，其余试剂未变，得到白色固体化合物9。
所得化合物9的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例10
本实施例制备化合物10，其结构如下所示：
合成路线如下所示：
合成过程分作三步，第一步，同于实施例9第四步，只是用3-（4-溴苯基）-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替3-苯基-6-（对溴苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶作起始原料，得到4-（6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1）代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到相应的氯代中间体；第三步同于同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用上步合成的氯代中间体代替，4-（1-萘基）苯硼酸用苯硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到白色固体化合物10。
所得化合物10的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例11
本实施例制备化合物11，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用5-（对溴苯基）-7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1）代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-基）苯硼酸代替，得到白色固体化合物 11。
所得化合物11的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例12
本实施例制备化合物12，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（对溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1）代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，得到白色固体化合物12。
所得化合物12的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例13
本实施例制备化合物13，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（间溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到3-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1）代替，4-（1-萘基）苯硼酸用3-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，得到白色固体化合物13。
所得化合物13的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例14
本实施例制备化合物14，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用3-（对溴苯基）-7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1）代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基）苯硼酸代替，得到白色固体化合物14。
所得化合物14的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例15
本实施例制备化合物15，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-对甲苯基-6-（对溴苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（2-对甲苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用9-（4-（1-萘基）苯基）-10-溴蒽（AN1）代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（2-对甲苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-基）苯硼酸代替，得到白色固体化合物15。
所得化合物15的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例16
本实施例制备化合物16，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到相应的二氯代中间体；第二步同于同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用这里合成的二氯代中间体代替，4-（1-萘基）苯硼酸用苯硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物16。
所得化合物16的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例17
本实施例制备化合物17，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用5-（对溴苯基）-7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-基）苯硼酸代替，得到淡黄色固体化合物17。
所得化合物17的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例18
本实施例制备化合物18，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（对溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，得到淡黄色固体化合物18。
所得化合物18的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例19
本实施例制备化合物19，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（间溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到3-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用3-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，得到淡黄色固体化合物19。
所得化合物19的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例20
本实施例制备化合物20，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（对溴苯基）-7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，得到淡黄色固体化合物20。
所得化合物20的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例21
本实施例制备化合物21，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用7-（对溴苯基）-5-甲硫基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（5-甲硫基咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（5-甲硫基咪唑并[1,2-a]嘧啶-7-基）苯硼酸代替，得到淡黄色固体化合物21。
所得化合物21的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例22
本实施例制备化合物22，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（对甲苯基）-6-（对溴苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（2-（对甲苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶-6-基）苯硼酸代替，得到淡黄色固体化合物22。
所得化合物22的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例23
本实施例制备化合物23，其结构如下所示：
本化合物合成过程分三步进行，第一步，
在一1000ml的三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护，加入10，10’-二溴-9，9’-联蒽（BA）17.9g（分子量512，0.035mol），2-萘硼酸6.1g（分子量172，0.035mol），催化剂Pd(PPh3)4用量1.8g（分子量1154，0.001556mol），碳酸钠水溶液120ml（2M），甲苯300ml，乙醇150ml。搅拌回流，用TLC监控反应，共反应1.5hs后反应完全。冷却，分出，蒸干，用柱色谱方法分离产物，淋洗剂用1：5的乙酸乙酯：石油醚，得到18.93g白色固体产物。产物分子量 558，纯度98.0%，产率：95.0%。
第二步，
第二步同于实施例9第三步，只是将起始原料用3-（对溴苯基）-6-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（6-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基）苯硼酸。
第三步，
第三步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10-（2-萘基）-10’-溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（6-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-基）苯硼酸代替，得到淡白色固体化合物23。
所得化合物23的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例24
本实施例制备化合物24其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用5-（对溴苯基）-7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10-（2-萘基）-10’-溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-5-基）苯硼酸代替，得到淡白色固体化合物24。
所得化合物24的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例25
本实施例制备化合物25，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（对溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到4-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10-（4-（2-萘基）苯基）-10’-溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，得到淡白色固体化合物25。
所得化合物25的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例26
本实施例制备化合物26，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将起始原料用2-（间溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其余试剂未变，得到3-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10-（4-（2-萘基）苯基）-10’-溴-9，9’联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用3-（7-甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，得到淡白色固体化合物26。
所得化合物26的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例27
本实施例制备化合物27，其结构如下所示：
合成路线如下所示:
合成过程分作二步，第一步同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，其余试剂未变，得到二氯中间体；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用上一步合成的二氯中间体代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（2-萘基）苯硼酸嚬啦醇酯代替，得到淡黄色固体化合物27。
所得化合物27的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例28
本实施例制备化合物28，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用3-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，4-（1-萘基）苯硼酸用对溴苯硼酸嚬啦醇酯代替，得到3-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪；第二步同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物28。
所得化合物28的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例29
本实施例制备化合物29，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用2-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，4-（1-萘基）苯硼酸用对溴苯硼酸嚬啦醇酯代替，得到2-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪；第二步同于实施例1第一步，只是将其中的一种原料3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，其余试剂未变，得到淡黄色固体化合物29。
所得化合物29的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例30
本实施例制备化合物30，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，4-（1-萘基）苯硼酸用9-（4-（1-萘基）苯基）蒽-10-硼酸嚬啦醇酯代替，得到一氯代物中间体；第二步实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用上步合成出的一氯代物中间体代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（1-萘基）苯硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到微黄色固体化合物30。
所得化合物30的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例31
本实施例制备化合物31，其结构如下所示：
合成过程同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用2-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，4-（1-萘基）苯硼酸用9-（4-（1-萘基）苯基）蒽-10-硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到白色固体化合物31。
所得化合物31的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例32
本实施例制备化合物32，其结构如下所示：
合成过程同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用3-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，4-（1-萘基）苯硼酸用9-（4-（1-萘基）苯基）蒽-10-硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到白色固体化合物32。
所得化合物32的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例33
本实施例制备化合物33，其结构如下所示：
合成分三步进行，第一步，
在一2000ml的三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护。加入3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪4.62g（分子量231，0.02mol），联硼酸频哪醇酯5.6g（分子量254.2，0.022mol），Pd(dppf)Cl23.2g（0.0044mol），醋酸钾36g（分子量138，0.26mol），1,4二氧六环500ml。开动机械搅拌，在减压条件下换气3次后保持Ar气保护，用TLC（薄层色谱）监控反应，至原料完全消失为止，回流3小时后，反应完全。放冷，反应体系分作二层，分出有机层，蒸干，得到5.04g产物，产率90.2%。
第二步，
同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’-联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪-3-硼酸嚬啦醇酯代替，得到二氯代物中间体；
第三步
同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用这里第二步合成的二氯中间体代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-联苯硼酸嚬啦醇酯代替，得到淡黄色固体化合物33。
所得化合物33的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例34
本实施例制备化合物34，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将原料3-苯基-6- （对溴苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，其余试剂未变，得到4-（咪唑并[1,2-A]吡嗪-3-基）苯硼酸；第二步实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’-联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（咪唑并[1,2-A]吡嗪-3-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到微黄色固体化合物34。
所得化合物34的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例35
本实施例制备化合物35，其结构如下所示：
合成过程分作二步，第一步同于实施例9第三步，只是将原料3-苯基-6-（对溴苯基）咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-（对溴苯基）咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，其余试剂未变，得到4-（咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-基）苯硼酸；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用10，10’-二溴-9，9’-联蒽代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（咪唑并[1,2-A]吡嗪-2-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到微黄色固体化合物35。
所得化合物35的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例36
本实施例制备化合物36，其结构如下所示：
合成路线如下所示：
合成过程分为三步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用2-溴蒽醌代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（6-氯咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到一氯中间体；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用第一步合成的一氯中间体代替，4-（1-萘基）苯硼酸用苯硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到蒽醌衍生物中间体；第三步合成同于实施例1第一步，只是将3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-溴萘代替，蒽醌用这里第二步合成的蒽醌衍生物中间体代替，其余试剂未变，得到微黄色固体化合物36。
所得化合物36的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例37
本实施例制备化合物37，其结构如下所示：
合成过程分为四步，第一步同于实施例33第一步，只是将原料3-溴-8- 氯咪唑并[1,2-A]吡嗪用3-溴-6-氯咪唑并[1,2-A]嘧啶代替，其它试剂未变，得到6-氯咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-硼酸嚬啦醇酯；第二步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用2-溴蒽醌代替，4-（1-萘基）苯硼酸用6-氯咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到蒽醌衍生物中间体；第三步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用上一步合成的蒽醌衍生物中间体代替，4-（1-萘基）苯硼酸用苯硼酸嚬啦醇酯代替，其余试剂未变，得到新的蒽醌衍生物中间体；第四步合成同于实施例1第一步，只是将3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-溴萘代替，蒽醌用这里第三步合成的新的蒽醌衍生物中间体代替，其余试剂未变，得到微黄色固体化合物37。
所得化合物37的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例38
本实施例制备化合物38，其结构如下所示：
合成过程分为二步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用2-溴蒽醌代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（7-甲基咪唑并[1,2-A]嘧啶-2-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到蒽醌衍生物中间体；第二步合成同于实施例1第一步，只是将3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-溴萘代替，蒽醌用这里第二步合成的蒽醌衍生物中间体代替，其余试剂未变，得到微黄色固体化合物38。
所得化合物38的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例39
本实施例制备化合物39，其结构如下所示：
合成过程分为二步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用2-溴蒽醌代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（3-苯基咪唑并[1,2-A]吡嗪-8-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到蒽醌衍生物中间体；第二步合成同于实施例1第一步，只是将3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-溴萘代替，蒽醌用这里第二步合成的蒽醌衍生物中间体代替，其余试剂未变，得到淡白色固体化合物39。
所得化合物39的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
实施例40
本实施例制备化合物40，其结构如下所示：
合成过程分为二步，第一步同于实施例9第四步，只是将原料9，10-二溴蒽用2-溴蒽醌代替，4-（1-萘基）苯硼酸用4-（咪唑并[1,2-A]嘧啶-3-基）苯硼酸代替，其余试剂未变，得到蒽醌衍生物中间体；第二步合成同于实施例1第一步，只是将3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-溴萘代替，蒽醌用这里第二步合成的蒽醌衍生物中间体代替，其余试剂未变，得到淡白色固体化合物40。
所得化合物40的质谱检测数据及元素分析数据详见表1。
以下是本发明的化合物1至化合物40的质谱和元素分析数据：
本发明各化合物的应用实施例
为了方便比较这些电子传输材料的传输性能，本发明设计了一简单
有机电致发光器件的结构为：
基片/阳极/空穴注入材料（HIL）/空穴传输层（HTL）/有机发光层（EL）/电子传输层(ETL)/阴极。
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴注入材料采用2-TNATA。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
发光层采用发光主体材料EM1和发光染料TBPe掺杂共蒸的方式，其中TBPe的掺杂比例为EM1的5%。
电子传输层使用高效电子传输材料Bphen和本发明的材料，其中Bphen作为比较材料。
2-TNATA、NPB、TPBe、Bphen和EM1的结构分别为:
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg：Ag、Ca：Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O/Al等常见阴极结构。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是LiF/Al。
实施例41
本实施例中的化合物作为有机电致发光器件中的电子传输材料，EML作为发光层材料，共制备了多个有机电致发光器件，其结构为：
ITO/2-TNATA(60nm)/NPB（40nm）/EM1(30nm)/ETL材料（20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150nm）；
对比有机电致发光器件中，电子传输材料选用Bphen，其余有机电致发光器件选用本发明的材料。
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除 去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为60nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上采用双源共蒸的方式蒸镀EM1和TBPe作为器件的发光层，其中EM1的蒸镀速率为0.1nm/s，TBPe的蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层化合物1、2、6、9、18、23、27、33、37或Bphen作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层（ETL）上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层,厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
有机电致发光器件性能见下表：
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (4)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下结构式：
2.一种权利要求1所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述有机化合物用作电子传输材料。
4.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，其特征在于：
所述电子传输层的电子传输材料为一种或多种如权利要求1所述的有机化合物。
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