CN107400508B - 一种非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料及应用 - Google Patents

一种非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种非对称9,9′‑联蒽类蓝光、主体材料及应用。通过不同的给、受体取代非对称联蒽类的结构制备有机电致发光二极管，通过分子内电荷转移态实现高效率的荧光量子效率以及低的效率滚降，对于有机电致发光二极管的照明及其高亮度显示应用有重要意义。

Description

一种非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料及应用
技术领域
本发明属于有机光电功能材料技术领域，涉及给受体取代非对称联蒽类蓝光材料及其应用，尤其是一种给-受体结构的非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料及其应用。
背景技术
近年来，有机电致发光器件(OLEDs)在平板显示和固态照明方面被公认为21世纪最具潜质和最具发展前景的高新技术之一。在OLEDs研究领域，由于蓝光材料具有宽的带隙，蓝光器件很难实现高效率、良好色纯度以及长寿命。因此，相对于绿光和红光器件，蓝光器件的性能较差。尽管已有大量磷光电致发光器件(PhOLEDs)的研究，但是兼具高效率和长寿命的磷光蓝光器件却很难制得。因此，在全彩显示方面，蓝光荧光材料仍具有重要作用(Nature2006,440,908；Appl.Phys.Lett.2008,92,053311；Appl.Phys.Lett.2008,93,073304；J.Mater.Chem.C,2011,21,13640)。
目前多种蓝光以及其主体材料有了进一步的研究，包括：蒽、芴、苯乙烯亚芳、芘、喹啉和苯亚菲衍生物。其中，由于以蒽为核心的荧光材料具有宽能带、高荧光量子效率、良好的热稳定性及双极性电子传输性能，而被研究者广泛关注。联蒽类材料具有荧光量子效率高、成膜性好和稳定性高等优点。9,9′-联蒽为两个蒽分子在9,9′-位通过单键相连，晶体数据表明由于1,1′和8,8′位的氢原子强烈的排斥作用，两个蒽分子几乎彼此垂直(二面角为89.4°)(J.Mater.Chem.2008,18,3376；Org.Electron.2009,10,822)。基态的正交结构导致联蒽电子耦合，而激发态的化学结构表现出强烈的电子相互作用，形成了特殊的分子内电荷转移(ICT)特性，这种扭曲的电荷转移特性通过分子内从电荷转移激子向单线态激子的跃迁实现了电子空穴的复合，使单线态激子的比例大于25％，从而突破荧光材料器件外量子效率5％的限制(Org.Electron.2013,14,915)。给受体取代有机电致发光材料可提高载流子平衡性，从而提高器件电致发光效率(J.Am.Chem.Soc.2000,122,11021；Chem.Mater.2003,15,1080；Adv.Mater.2006,18,602；Adv.Funct.Mater.2006,16,1057)。另外通过改变电子给体和受体单元数目可以减小分子的π-共轭长度，从而抑制荧光激子的猝灭；还可以通过引入弱的电子给体和受体来抑制光谱的红移；给受体基团还可以调节材料的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)能级从而而增强材料的稳定性和电子传输性，使其具有双极性传输的性质。
磷光材料通过同时利用单线态激子和三线态激子发光，从而可实现100％的内量子效率，但是磷光材料中存在重金属，成本高；热延迟荧光(TADF)材料利用延迟的单线态激子发光，亦可获得100％的内量子效率，但TADF材料存在热效应，导致器件具有显著的效率滚将。这里我们提出的一种给受体取代非对称联蒽类蓝光、主体材料，无重金属成本低并且具有器件低效率滚将。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点，提供一种非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料及应用，其通过不同的给、受体取代非对称联蒽类的结构制备有机电致发光二极管，通过分子内电荷转移态实现高效率的荧光量子效率以及低的效率滚降，对于有机电致发光二极管的照明及其高亮度显示应用有重要意义。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明首先提出一种非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料，具有以下的分子结构式：
Figure GDA0001439052370000031
上述分子式中，R1—R5是给电子取代基；R1′—R5′是吸电子取代基。
进一步，上述R1—R5是烷基CnH2n+1或烷氧基OCnH2n+1，其中n≧1。
进一步，上述烷基CnH2n+1，为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。
进一步，上述烷氧基OCnH2n+1为芳香基、氨基或羟基。
进一步，上述芳香基为苯基、甲苯基、萘基、蒽基、芘基或苝基。
进一步，上述吸电子基团为硝基、氰基、氟代苯基、吡啶或喹啉。
进一步，上述给电子取代基和吸电子取代基分别是在苯环的的邻、间和对位上进行取代，取代的数目为1至3。
本发明还提出一种上述的非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明具有以下有益效果：
本发明中的给受体取代的非对称9,9′‐联蒽蓝光、主体材料的热稳定性好，玻璃化温度高，通过优化形成的材料易形成良好的无定形薄膜；同时具有合适的最高占据轨道和最低空轨道能级，在溶液和固态膜中都有较好的荧光和较窄的光谱半高宽(FWHM)，荧光量子效率高。
进一步，本发明通过改变外围电子给体和电子受体的种类，调节空穴和电子的注入，平衡空穴和电子传输，使其具有更高的荧光量子效率和低的效率滚将。
进一步，利用本发明的给受体取代非对称9,9′‐联蒽材料制备的发光器件，具有低启亮电压、高亮度、高电流效率、高能量效率和高外量子效率。
附图说明
图1是材料NCBAOMe和材料TrBACa作为蓝光主体所制备的非掺杂器件ITO/MoO3(1nm)/NPB(40nm)/EML(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的电流密度-电压-亮度-效率曲线；
图2是材料NCBAOMe和材料TrBACa作为蓝光发光材料与主体(CBP)所制备的掺杂器件ITO/MoO3(1nm)/NPB(40nm)/CBP:EML(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的电流密度-电压-亮度-效率曲线；
图3为材料NCBAOMe和材料TrBACa的吸收光谱和CBP的发射光谱。
具体实施方式
本发明的非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料，具有以下分子结构式：
Figure GDA00014390523700000514
上述分子式中，R1—R5可以是给电子基如烷基CnH2n+1(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基...n≧1)或烷氧基OCnH2n+1(甲氧基...)，芳香基(如苯基、甲苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基)，氨基和羟基。R1—R5可以是
Figure GDA0001439052370000051
苯甲醚、
Figure GDA0001439052370000052
N-苯基咔唑、
Figure GDA0001439052370000053
二苯胺、
Figure GDA0001439052370000054
咔唑、
Figure GDA0001439052370000055
N-苯基-2-萘胺、
Figure GDA0001439052370000056
1-萘氨基苯、
Figure GDA0001439052370000057
甲基取代咔唑、
Figure GDA0001439052370000058
2-甲基咔唑、
Figure GDA0001439052370000059
9-(2-甲基丙基)-咔唑、
Figure GDA00014390523700000510
9-苯基咔唑、
Figure GDA00014390523700000511
萘、
Figure GDA00014390523700000512
N，N-二苯基-[1,1'-联苯]-4-胺、
Figure GDA0001439052370000061
9,9'-(2-乙基[1,1'-联苯]-4,4'-二基)双–咔唑、
Figure GDA0001439052370000062
9-(1-甲基己基)-3-苯基–咔唑、
Figure GDA0001439052370000063
N，N-二苯基-[1,1'-联苯]-2-胺、
Figure GDA0001439052370000064
三苯胺、
Figure GDA0001439052370000065
9-(1,1-二甲基乙基苯)-芴、
Figure GDA0001439052370000066
叔丁基苯、
Figure GDA0001439052370000067
6-[3-苯基丙基]-9,9'-双(2-甲基丙基)-咔唑中任意一个，且R1-R5中只有一个被所述基团中某一个基团取代。
R1′—R5′可以是吸电子基团(如硝基、氰基、氟、三氟甲基...)。R1′—R5′可以是
Figure GDA0001439052370000071
氰化苯、
Figure GDA0001439052370000072
2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪、
Figure GDA0001439052370000073
1,3,5-三嗪、
Figure GDA0001439052370000074
1,2,4-三氮唑、
Figure GDA0001439052370000075
吡啶中任意一个，且R1′—R5′中只有一个被所述基团中某一个基团取代。
其中，以上所述基团都是在苯环的的邻、间和对位上进行取代，取代的数目为1。该类材料在有机电致发光器件和有机光伏太阳能电池中的应用。
下面结合实施例和附图对本发明做进一步详细描述：
实施例1:10-(4-甲氧基苯)-10′-(4-氰基苯)取代9,9′-联蒽材料(NCBAOMe)的合成：
Figure GDA0001439052370000076
在氮气氛下，向30mL THF和10mL，2.0mol·L–1的K2CO3溶液中，依次加入10,10′-二溴-9,9′-联蒽(2.34mmol)，4-甲氧基苯硼酸(2.34mmol)和Pd(PPh3)4(0.24mmol)。反应后混合物加热回流24h，点板追踪反应。反应完毕，冷却，加水中止反应。产品用CH2Cl2提取，盐水洗有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，用乙酸乙酯和石油醚柱层析得浅黄色固体BrBAOMe。
在氮气氛下，向30mL THF和10mL，2.0mol·L–1的K2CO3溶液中，依次加入BrBAOMe(2.34mmol)，4-氰基苯硼酸(2.34mmol)和Pd(PPh3)4(0.24mmol)。反应后混合物加热回流24h，点板追踪反应。反应完毕，冷却，加水中止反应。产品用CH2Cl2提取，盐水洗有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，用乙酸乙酯和石油醚柱层析得浅黄色固体NCBAOMe。
Figure GDA0001439052370000081
实施例2：TrBACa的合成
Figure GDA0001439052370000082
在氮气氛下，向30mL THF和10mL，2.0mol·L–1的K2CO3溶液中，依次加入10,10′-二溴-9,9′-联蒽(2.34mmol)，TrBpin(2.34mmol)和Pd(PPh3)4(0.24mmol)。反应后混合物加热回流24h，点板追踪反应。反应完毕，冷却，加水中止反应。产品用CH2Cl2提取，盐水洗有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，用乙酸乙酯和石油醚柱层析得浅黄色固体TrBABr。
在氮气氛下，向30mL THF和10mL，2.0mol·L–1的K2CO3溶液中，依次加入TrBABr(2.34mmol)，4-咔唑苯硼酸(2.34mmol)和Pd(PPh3)4(0.24mmol)。反应后混合物加热回流24h，点板追踪反应。反应完毕，冷却，加水中止反应。产品用CH2Cl2提取，盐水洗有机相，无水MgSO4干燥，旋蒸浓缩除去溶剂，用乙酸乙酯和石油醚柱层析得浅黄色固体TrBACa。
Figure GDA0001439052370000091
实施例3：采用材料NCBAOMe和材料TrBACa为蓝光主体材料，MoO3作为空穴注入材料，NPB作为空穴传输材料，TPBI作为电子传输及激子阻挡材料，LiF作为电子注入材料，制备的电致发光器件结构如下：
玻璃基片/ITO/MoO3(1nm)/NPB(40nm)/EML(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
(1)预刻有ITO的玻璃基板的清洗：利用热的洗涤剂超声和去离子水超声的方法对透明导电基片ITO玻璃进行清洗，清洗后将其放置在红外灯下烘干，其中导电基片上面的ITO膜作为器件的阳极层，ITO膜的方块电阻为5Ω～100Ω，膜厚为100nm左右。
(2)各有机功能层的制备：把做干燥处理后的基片放入到真空腔内，依次蒸镀空穴传输材料，发光层材料，阻挡层材料和电子传输材料，薄膜的蒸镀速率为0.1～0.3nm s–1。
(3)阴极的制备：保持上述真空腔内压力不变，在上述电子传输层之上依次蒸镀1nm的LiF和100nm的Al复合阴极层。
图1是材料NCBAOMe和材料TrBACa作为蓝光材料所制备的非掺杂器件ITO/MoO3(1nm)/NPB(40nm)/EML(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的电流密度-电压-亮度-效率曲线，最大发光亮度可达10608cd m–2；其中材料NCBAOMe作为蓝光材料的最大外量子效率为2.72％，最大电流密度为4.83cd A–1；同时，材料TrBACa作为蓝光材料的最大外量子效率达到4.09％，最大电流效率可达5.93cd A–1；高的器件效率是由于给受体取代非对称联蒽材料本身的高荧光量子效率所致。并且器件具有很好的效率滚将。具体数据如下表中所示。
Figure GDA0001439052370000101
图2材料NCBAOMe和材料TrBACa作为主体材料与蓝光材料(C545T)所制备的掺杂器件ITO/MoO3(1nm)/NPB(40nm)/HOST:C545T(20nm)/TPBi(65nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的电流密度-电压-亮度-效率曲线；材料TrBACa作为主体材料时，最低启亮电压达到3.0V，其对应最大发光亮度,可达82235cd m–2；最大外量子效率达到7.13％；以材料NCBAOMe为主体材料时，最大电流密度可达21.39cd A–1；并且器件具有很好的效率滚将。具体数据如下表所示。
Figure GDA0001439052370000111
图3为材料NCBAOMe和材料TrBACa的发射光谱和C545T的吸收光谱，可见作为主体的NCBAOMe和TrBACa的发射光谱与蓝光材料C545T的吸收光谱具有很好的重叠，表明主体与掺杂之间具有高效的
Figure GDA0001439052370000112
能量转移。

Claims (2)

1.一种非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料，其特征在于，具有以下的分子结构式：
Figure FDA0002502787780000011
2.一种权利要求1所述的非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料在有机电致发光器件中的应用。
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