CN101857548A - 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN101857548A
CN101857548A CN201010156778A CN201010156778A CN101857548A CN 101857548 A CN101857548 A CN 101857548A CN 201010156778 A CN201010156778 A CN 201010156778A CN 201010156778 A CN201010156778 A CN 201010156778A CN 101857548 A CN101857548 A CN 101857548A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reaction
compounds
dianthranide
synthetic method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201010156778A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101857548B (zh
Inventor
蔡丽菲
赵洪玉
邵立柏
刘殿君
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
Original Assignee
Beijing Aglaia Technology Development Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Aglaia Technology Development Co Ltd filed Critical Beijing Aglaia Technology Development Co Ltd
Priority to CN 201010156778 priority Critical patent/CN101857548B/zh
Publication of CN101857548A publication Critical patent/CN101857548A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101857548B publication Critical patent/CN101857548B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及“二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用”，属于有机电致发光材料合成技术领域。如式I的二芳香胺基封端的双蒽类化合物，其中n＝1-6，R1、R2分别独立表示取代或未取代的芳基或其相互键合形成饱和或不饱和的芳环。将有机胺基引入联二蒽类化合物，提高了空穴传输能力，且在胺基与蒽环之间增加苯环，增加了玻璃化转变温度和器件效率，使得到的该类新化合物具有多种功能。

Description

二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一类二芳香胺基封端的双蒽类化合物，属于有机电致发光材料合成技术领域。
技术背景
1987年，美国Kodak公司的邓青云等人以Alq3为发光层、芳香二胺为孔穴传输层成功制备了夹心型双层有机电致发光器件(Tang C.W.，et al.Applied PhysicsLetters，1987，51，913)。1990年英国剑桥大学Burroughes J.H.，et al.研制了有机聚合物发光二极管(Burroughes J.H.，et al.Nartue，1990，347，5395)，这些重大突破极大推动了有机电致发光技术领域的发展。自此之后，各个国家科学家投入了很大精力进行研发，越来越多有机电致发光材料被开发和应用，在各种有机发光材料中，9，9′-联二蒽晶体的带隙大约为3eV，只有波长410nm以下的光才能激发，在空气中非常稳定。并且联二蒽晶体的室温空穴迁移率可达3cm2/V·s，因此联二蒽基场效应晶体管最近引起了人们广泛的研究兴趣。同时其衍生物是一种极有前途的蓝光材料(M.H.Ho，Y.S.Wu，S.W.Wen，et al.，Appl.Phys.Lett.，2006，89，252903/1-3.)，对研制蓝色、白色有机电致发光器件十分重要。目前报道的联二蒽衍生物主要是蓝光主体材料，但是能级为3.1ev(J.-H.Jou，Ch.-P.Wang，et al.，Organic Electronics，2007，8，29-36.)，不利于空穴的传输；为了提高发光效率，J.-H.Jou等采用了共主体材料，解决了空穴和电子传输势垒问题。虽然这是一个解决势垒问题的方法，但是需要复杂的蒸镀技术，不容易控制；联二蒽类化合物因为两个蒽发色基团连接，但是两个蒽基团是非平面的，因此联二蒽类化合物的能级一般大于3ev；作为主体材料使用，很难有合适的材料与之相配合，为了得到高的效率，一般采用共主体材料。采用共主体虽然解决了能量匹配问题，但是从器件实际制备来看，会出现蒸镀不均匀现象，势必影响色纯度，而且操作需要很高技术。联二蒽因为庞大的芳环结构，在常见的有机溶剂中溶解度很小，合成过程中容易析出，得到的产品反应不彻底，后处理和纯化也很困难，需要借助升华来提纯。
根据单蒽化合物芳香胺基引入分子，能级降低，空穴传输能力和稳定性提高(Yang B.，KimS.-K.，et al.，ChemPhysChem，2008，9，2601-2609.)。OLED器件的寿命与每层材料的热稳定性和非晶型有关，端基带有胺基提高材料的稳定性和非晶型，玻璃化温度提高(K.Danel，T.-H.Huang，Chem.Mater.2002，14，3860-3865；Zhong Hui Li，Man Shing Wong，Ye Tao，Marie D’Iorio，J.Org.Chem.2004，69，921-927.)。胺基与发色基团之间苯环增加，玻璃化转变温度和效率提高。将单蒽化合物的成果应用到联二蒽衍生物应该可以提高联二蒽衍生物的性能，得到多功能的发光材料，改善器件性能和寿命等。
发明内容
根据目前联二蒽类化合物在合成和器件存在的问题，我们把有机胺基引入联二蒽类化合物，提高了空穴传输能力。为了增加玻璃化转变温度和器件效率，胺基与蒽环之间增加苯环，得到的新化合物具有多种功能。
二芳香胺基封端的双蒽类化合物，如通式(I)所示：
其中n＝1-6，R1、R2分别独立表示取代或未取代的芳基或其相互键合形成饱和或不饱和的芳环。
所述R1、R2分别独立为苯基、甲苯基、甲氧基苯基、二联苯基。
上述化合物的合成方法，采用如下步骤：将化合物II制成格式试剂或硼酸化合物，与10，10-二卤代联蒽偶联得到化合物I。
其中，X2为溴或碘。
所述将化合物II制成硼酸化合物，与10，10-二卤代联蒽偶联的反应条件为：溶剂为甲苯、四氢呋喃、1，4-二氧六环中的一种或几种，碱性条件下钯催化剂催化反应，所述钯催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(Ac)2或Pd(dba)2。
所述碱是碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸钠、碳酸钾、氢氧化钡、氢氧化钠中的一种。
所述化合物II制成格式试剂的条件为：化合物II与镁在溶剂中发生反应，起始反应温度10-30℃，滴加完回流反应3-8小时。
所述10，10-二卤代联蒽为10，10-二溴联蒽。
所述化合物II的合成采用如下方法，当n＝1-2时，将化合物III与有机仲胺反应得到；
其中X1、X2分别独立为溴或碘，m＝1-2；
n＝3-6时，将化合物III与有机仲胺反应得到的产物制成格式试剂或硼酸化合物，再与化合物III反应得到即可或再循环反应一次。
上述化合物的另一合成方法，采用如下步骤：将化合物II制成格氏试剂或锂盐与双蒽酮加成反应后加缩水剂回流失水合环即可。
所述化合物II与双蒽酮加成反应的反应条件为-80℃-50℃，缩水剂为盐酸、乙酸、碘化钾、氯化亚锡、氯化锌中的一种或几种。
上述化合物作为发光材料或空穴传输材料在有机电致发光器件中的应用。
本专利设计的化合物可以用下面工艺来完成：
(1)有机仲胺在催化剂的条件下与4，4′-二溴(碘)联苯(或1，4-二溴(碘)苯)反应，得到单胺基卤代联苯(苯)；有机仲胺上的两个取代基可以为苯基或取代的苯基，如甲苯基、甲氧基苯基、二联苯基，两个取代基还可以相互键合形成饱和或不饱和的芳环，两个取代基可以相同或不同。
(2)上面得到的化合物经过硼化反应，得到硼酸化合物，与10，10-二溴联二蒽偶联；除了硼酸偶联外，还可以用将(1)得到的化合物制成格氏试剂与10，10-二溴联二蒽偶联，同样得到目标产物。
(3)对于n≥3，第一步得到的单卤代化合物转变为格式试剂或硼酸化合物，与4，4′-二溴(碘)联苯(或二卤代苯)偶联，得到单卤代多联苯化合物；其它单卤代多联苯用同样方法得到，将得到的单卤代多联苯转变为格式试剂或硼酸化合物，再与10，10-二溴联二蒽偶联得到目标产物。
(4)我们合成的联二蒽类化合物还可以用双蒽酮来合成，将(1)所得化合自物制成格式试剂或锂盐化合物直接加成，芳香化得到目标化合物，避免了分布反应带来产物的损失。
本专利设计的联二蒽化合物通式可以用下面结构式来表示，但并不限下面结构式：
Figure GSA00000080920200041
Figure GSA00000080920200051
Figure GSA00000080920200061
Figure GSA00000080920200071
Figure GSA00000080920200081
附图说明
图1实施例6的热重图，
图2实施例6的DSC熔点图，
图3实施例6的玻璃化转变温度图，
图4图3的局部放大图，
图5实施例7的核磁图，
图6图5的局部放大图，
图7实施例1的核磁图，
图8实施例6的核磁图，
图9图8的局部放大图。
具体实施方法
本发明化合物的合成路线1
本发明化合物的合成路线2：
Figure GSA00000080920200111
实施例1：(表格化合物2，n＝1)
1-1：
3-甲基二苯胺183.25g、1，4-二溴苯235.9g、2.5g乙酸钯加入2L二甲苯，充氮气搅拌30分钟，加入三叔丁基膦1ML。反应2小时，得到大量白色固体，冷却析出。过滤固体，甲苯重结晶，得到237G浅黄色产品。
1-2：
取0.1mol的1-1得到产品，用100mlTHF溶解；2.76g镁屑加入500ml反应瓶。碘引发反应，控制反应温度，3小时加完；再在回流条件下反应2小时。
或者，取0.1mol的1-1得到产品，用100mlTHF溶解控制温度在-78度下，滴加硼酸三异丙酯28g，反应1小时，用稀盐酸处理，得到18g白色固体。
1-3
取0.1mol的10，10-二溴联二蒽、1-2得到的硼酸化合物0.23mol、甲苯100ml、乙醇50ml，搅拌充氮气30分钟。2M碳酸钾水溶液、钯催化剂加入反应瓶，升温回流24小时。冷却分液，浓缩得到黄色固体，甲苯纯结晶，得到黄色化合物2共70G，产率70％。MS(868)(M+)
1-4：(将1-2、1-3合并一步)
取0.1mol的1-1得到产品，用100mlTHF溶解；2.76g镁屑加入500ml反应瓶。碘引发反应，控制反应温度，3小时加完；再在回流条件下反应2小时。10，10-二溴联二蒽溶解在THF中，加入镍催化剂，0℃滴加制备好的格氏试剂，加完回流6小时。冷却至室温，5％盐酸猝灭反应溶液，分离提纯，得到260G产品。MS(868)(M+)
1-5：
将10，10-二溴联二蒽换为双蒽酮，将1-1得到的溴化物转变为格式试剂，-20℃滴加双蒽酮和THF溶液。滴加结束，恢复室温搅拌2小时；用5％盐酸水解，得到产品直接用乙酸、碘化钾反应得到产品。MS(868)(M+)，其核磁图如图7所示。HNMR(CDCl3，7.31-6.84：13H)
实施例2：(表格化合物2，n＝2)
2-1：
将实施例1中的1，4-二溴苯用4，4′-二溴联苯替代，得到是4′-溴-4-(3″-甲基二苯胺)联苯的化合物。
2-2：
将4′-溴-4-(3″-甲基二苯胺)联苯的化合物用格式转变为硼酸化合物。
2-3：
将2-2得到的4-(3-甲基二苯胺)联苯硼酸与10，10-二溴联二蒽偶联，得到n＝2的化合物。MS(1020)(M+)
实施例3：(表格化合物2，n＝3)
3-1：
将1-1得到的单溴化合物转化为格式试剂，与4，4′-二溴联苯偶联，得到4′-溴-4-(3″-甲基二苯胺)三联苯。
3-2：
将4′-溴-4-(3″-甲基二苯胺)三联苯转换为硼酸化合物4-(3′-甲基二苯胺)三联苯硼酸。
3-3：
硼酸化合物4-(3′-甲基二苯胺)三联苯硼酸与10，10-二溴联二蒽偶联。MS(1172)(M+)
实施例4：(表格化合物2，n＝4)
3-甲基二苯胺、4，4′-二溴联苯作为起始原料，合成方法实施例3的进行，可以得到n＝4的化合物。MS(1324)(M+)
实施例5：
用同样的合成方法得到化合物是n＝6。
实施例6：(表格化合物1，n＝1)
6-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺、1，4-二溴苯用二苯胺、1，4-二溴联苯代替，得到4-二苯胺溴苯。
6-2：
按照1-2制备方法，可以得到4-二苯胺苯硼酸。
6-3：
按照1-3制备方法，可以得到目标黄色化合物。
图1为该目标化合物的热重图，图2为该目标化合物的DSC熔点图，图3为其玻璃化转变温度图，图4为图3的局部放大图。
从TGA(图1)看，化合物在溶剂挥发之后430℃有降解，可以满足OLED材料的使用；DSC检测玻璃化转变温度190℃(图2、3)，高于NPB的玻璃化转变温度98℃，可以经受更高的温度变化，可以作为OLED材料使用。
其核磁图如图8、图9所示。HNMR(CDCl3)：7.89-7.0：44H
实施例7：(表格化合物1，n＝2)
按照实施例2制备方法，可以得到黄色化合物。
其核磁图谱如图5所示，图6为图5的局部放大图。HNMR(CDCl3，8.32-7，05：22H)
实施例8：(表格化合物1，n＝4)
按照实施例4制备方法，可以得到黄色化合物。MS(990)(M+)
实施例9：(表格化合物3，n＝1)
9-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用4，4-二甲基二苯胺代替，合成4-(4′，4′-二甲基)溴苯。
9-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(896)(M+)
实施例10：(表格化合物3，n＝2)
将实施例9中的1，4-二溴苯改为4，4-二溴联苯，得到浅黄色固体MS(1048)(M+)
实施例11：(表格化合物4，n＝1)
11-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用4，4-二甲氧基二苯胺代替，合成4-(4′，4′-二甲氧基)溴苯。
11-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(960)(M+)
实施例12：(表格化合物4，n＝2)
将实施例10中的1，4-二溴苯改为4，4-二溴联苯，得到浅黄色固体MS(1112)(M+)
实施例13：(表格化合物5，n＝1)
13-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用咔唑代替，合成4-咔唑溴苯。
13-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(836)(M+)
实施例14：(表格化合物6，n＝1)
14-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用亚氨基二苄代替，合成4-亚氨基二苄溴苯。
14-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(892)(M+)
实施例15：(表格化合物7，n＝1)
15-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用亚氨基芪代替，合成4-亚氨基二芪溴苯。
15-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(888)(M+)
实施例16：(表格化合物7，n＝2)
将实施例14中的1，4-二溴苯用4，4-二溴联苯代替，得到黄色固体MS(1040)(M+)
实施例17：(表格化合物9，n＝1)
17-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用N-苯基-1-萘胺代替，合成4-(N-苯基-1-萘胺)溴苯。
17-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(940)(M+)
实施例18：(表格化合物10，n＝1)
18-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用N-苯基-2-萘胺代替，合成4-(N-苯基-2-萘胺)溴苯。
18-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(940)(M+)
实施例19：(表格化合物9，n＝1)
19-1：
将实施例1中的3-甲基二苯胺用N-苯基-1-萘胺代替，合成4-(N-苯基-1-萘胺)溴苯。
19-2：
按照1-5的制备方法，可以得到产物黄色固体MS(940)(M+)。

Claims (10)

1.二芳香胺基封端的双蒽类化合物，如通式(I)所示：
其中n＝1-6，R1、R2分别独立表示取代或未取代的芳基或其相互键合形成饱和或不饱和的芳环。
2.根据权利要求1所述的二芳香胺基封端的双蒽类化合物，所述R1、R2分别独立为苯基、甲苯基、甲氧基苯基、二联苯基。
3.权利要求1或2所述的化合物的合成方法，采用如下步骤：将化合物II制成格式试剂或硼酸化合物，与10，10-二卤代联蒽偶联得到化合物I，
Figure FSA00000080920100012
其中n＝1-6，R1、R2分别独立表示取代或未取代的芳基或其相互键合形成饱和或不饱和的芳环，X2为溴或碘。
4.根据权利要求3所述的合成方法，所述将化合物II制成硼酸化合物，与10，10-二卤代联蒽偶联的反应条件为：溶剂为甲苯、四氢呋喃、1，4-二氧六环中的一种或几种，碱性条件下钯催化剂催化反应，所述钯催化剂为Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(Ac)2或Pd(dba)2。
5.根据权利要求4所述的合成方法，所述碱是碳酸钠、碳酸氢钠、磷酸钠、碳酸钾、氢氧化钡、氢氧化钠中的一种。
6.根据权利要求3所述的合成方法，所述10，10-二卤代联蒽为10，10-二溴联蒽。
7.根据权利要求3所述的合成方法，所述化合物II的合成采用如下方法，当n＝1-2时，将化合物III与有机仲胺反应得到；
其中X1、X2分别独立为溴或碘，m＝1-2；
当n＝3-6时，将化合物III与有机仲胺反应得到的产物制成格式试剂或硼酸化合物，再与化合物III反应得到即可或再循环反应一次。
8.权利要求1或2所述的化合物的合成方法，采用如下步骤：将化合物II制成格氏试剂或锂盐与双蒽酮加成反应后加缩水剂回流失水合环即可。
9.权利要求8所述的合成方法，所述化合物II与双蒽酮加成反应的反应条件为-80℃-50℃，缩水剂为盐酸、乙酸、碘化钾、氯化亚锡、氯化锌中的一种或几种。
10.权利要求1或2所述化合物作为发光材料或空穴传输材料在有机电致发光器件中的应用。
CN 201010156778 2009-04-28 2010-04-27 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用 Active CN101857548B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN 201010156778 CN101857548B (zh) 2009-04-28 2010-04-27 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200910083224.2 2009-04-28
CN200910083224 2009-04-28
CN 201010156778 CN101857548B (zh) 2009-04-28 2010-04-27 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101857548A true CN101857548A (zh) 2010-10-13
CN101857548B CN101857548B (zh) 2012-12-05

Family

ID=42943740

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN 201010156778 Active CN101857548B (zh) 2009-04-28 2010-04-27 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN101857548B (zh)
HK (1) HK1148728A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011098030A1 (zh) * 2010-02-09 2011-08-18 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 芳环取代的双蒽类化合物，及其用作发光材料的用途
CN102225881A (zh) * 2011-04-28 2011-10-26 西安近代化学研究所 9,9’-联蒽衍生物及其制备方法
CN103450883A (zh) * 2012-05-30 2013-12-18 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
CN107400508A (zh) * 2017-07-06 2017-11-28 西安交通大学 一种非对称9,9′‑联蒽类蓝光、主体材料及应用
CN110015994A (zh) * 2019-04-29 2019-07-16 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0681019A2 (en) * 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
US6660408B1 (en) * 1998-05-22 2003-12-09 Nec Corporation Organic electroluminescent device

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0681019A2 (en) * 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
US6660408B1 (en) * 1998-05-22 2003-12-09 Nec Corporation Organic electroluminescent device

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011098030A1 (zh) * 2010-02-09 2011-08-18 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 芳环取代的双蒽类化合物，及其用作发光材料的用途
CN102225881A (zh) * 2011-04-28 2011-10-26 西安近代化学研究所 9,9’-联蒽衍生物及其制备方法
CN102225881B (zh) * 2011-04-28 2014-12-10 西安近代化学研究所 9，9′-联蒽衍生物及其制备方法
CN103450883A (zh) * 2012-05-30 2013-12-18 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
CN103450883B (zh) * 2012-05-30 2016-03-02 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
CN107400508A (zh) * 2017-07-06 2017-11-28 西安交通大学 一种非对称9,9′‑联蒽类蓝光、主体材料及应用
CN107400508B (zh) * 2017-07-06 2020-07-28 西安交通大学 一种非对称9,9′-联蒽类蓝光、主体材料及应用
CN110015994A (zh) * 2019-04-29 2019-07-16 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料及其制备方法、显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
HK1148728A1 (en) 2011-09-16
CN101857548B (zh) 2012-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI477488B (zh) 用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置
CN101857548B (zh) 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用
KR20100112903A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20100097797A (ko) 질소 함유 복소환 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
CN102186859A (zh) 用于发光二极管的主体材料
US8288015B2 (en) Triphenylene based aromatic compounds and OLEDs utilizing the same
CN102146090B (zh) 芳环取代的双蒽类化合物发光材料
KR20120083243A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN107652307A (zh) 有机电致发光材料及其应用
CN108191739A (zh) 一种基于二苯甲基自由基的室温有机发光材料及采用该材料制备的有机电致发光器件
WO2017035973A1 (zh) 一种新的芳香族胺类化合物及其制备与应用
CN111320615B (zh) 一类基于s,s-二氧-二苯并噻吩和菲并咪唑的小分子及其在电致发光器件中的应用
CN102002003A (zh) 一类二氮杂芴酮和芴及螺二芴衍生物和制备方法及其应用
JP5325242B2 (ja) トリフェニレンベースの芳香族化合物およびそれを用いた有機発光ダイオード
CN109336784B (zh) 一种可溶性树枝取代的蒽基深蓝光材料及其制备与应用
CN108191886B (zh) 一类含噻吨的五元并环单元的衍生物及其制备方法和应用
CN101575260B (zh) 1,3-二(9-苯基芴)-苯联蒽衍生物及其制备方法
CN108047087A (zh) 3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法
CN114075166B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN115490659B (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
JP2014114224A (ja) ホウ素含有複素環化合物
CN115010701B (zh) 一种含氮杂环衍生物的制备方法
WO2022183900A1 (zh) 一种以热激活延迟荧光材料为发光层材料的有机发光器件
CN114249686B (zh) 一类含咔唑的近紫外光/紫外光有机半导体材料及其制备方法与在oled中的应用
CN113105382B (zh) 一种联苯修饰咔唑基团的蒽基深蓝光材料及其制备与应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1148728

Country of ref document: HK

ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: FOSHAN AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: AGELEIYA TECH DEVELOPMENT CO., LTD., BEIJING

Effective date: 20111114

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 100085 HAIDIAN, BEIJING TO: 528300 FOSHAN, GUANGDONG PROVINCE

TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20111114

Address after: Five, building 3, No. 518-519 Desheng East Road, Daliang street, Shunde District, Guangdong, Foshan 528300

Applicant after: BEIJING AGLAIA TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co.,Ltd.

Address before: 100085, Beijing, Haidian District on the road No. 26, room 820, room 8

Applicant before: BEIJING AGLAIA TECHNOLOGY & DEVELOPMENT Co.,Ltd.

ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: AGELEIYA TECH DEVELOPMENT CO., LTD., BEIJING

Effective date: 20120216

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: Five, building 3, No. 518-519 Desheng East Road, Daliang street, Shunde District, Guangdong, Foshan 528300

Applicant after: GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

Address before: Five, building 3, No. 518-519 Desheng East Road, Daliang street, Shunde District, Guangdong, Foshan 528300

Applicant before: BEIJING AGLAIA TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co.,Ltd.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: FOSHAN AGLAIA PHOTOELECTRIC MATERIALS CO., LTD. TO: GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS CO., LTD.

TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20120216

Address after: Five, building 3, No. 518-519 Desheng East Road, Daliang street, Shunde District, Guangdong, Foshan 528300

Applicant after: GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

Co-applicant after: BEIJING AGLAIA TECHNOLOGY & DEVELOPMENT Co.,Ltd.

Address before: Five, building 3, No. 518-519 Desheng East Road, Daliang street, Shunde District, Guangdong, Foshan 528300

Applicant before: GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: GR

Ref document number: 1148728

Country of ref document: HK

ASS Succession or assignment of patent right

Free format text: FORMER OWNER: AGELEIYA TECH DEVELOPMENT CO., LTD., BEIJING

Effective date: 20140521

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20140521

Address after: Five, building 3, No. 518-519 Desheng East Road, Daliang street, Shunde District, Guangdong, Foshan 528300

Patentee after: GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

Address before: Five, building 3, No. 518-519 Desheng East Road, Daliang street, Shunde District, Guangdong, Foshan 528300

Patentee before: GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

Patentee before: BEIJING AGLAIA TECHNOLOGY & DEVELOPMENT Co.,Ltd.

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Two-aromatic amino terminated dianthracene compound, preparation method and application thereof

Effective date of registration: 20181105

Granted publication date: 20121205

Pledgee: Guangdong Nanhai Rural Commercial Bank branch branch of Limited by Share Ltd.

Pledgor: GUANGDONG AGLAIA OPTOELECTRONIC MATERIALS Co.,Ltd.

Registration number: 2018440000305

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right