CN102225881A - 9,9’-联蒽衍生物及其制备方法 - Google Patents
9,9’-联蒽衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102225881A CN102225881A CN2011101076574A CN201110107657A CN102225881A CN 102225881 A CN102225881 A CN 102225881A CN 2011101076574 A CN2011101076574 A CN 2011101076574A CN 201110107657 A CN201110107657 A CN 201110107657A CN 102225881 A CN102225881 A CN 102225881A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- boric acid
- dianthranide
- derivative
- bisanthracene
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- -1 4-propyl cyclohexyl Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- GJPUXKDUNLNCRU-UHFFFAOYSA-N B(O)(O)O.C(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound B(O)(O)O.C(C)C1=CC=CC=C1 GJPUXKDUNLNCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 claims description 4
- ZOROAHFBYYBDJJ-UHFFFAOYSA-N boric acid propylbenzene Chemical compound B(O)(O)O.C(CC)C1=CC=CC=C1 ZOROAHFBYYBDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 4
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- URFPRAHGGBYNPW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(Br)C=C1 URFPRAHGGBYNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- NPNNLGXEAGTSRN-UHFFFAOYSA-N Brc(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c(c1ccccc11)c(cccc2)c2c1Br Chemical compound Brc(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c(c1ccccc11)c(cccc2)c2c1Br NPNNLGXEAGTSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC(C)C(CC1)CCC1c1ccc(*)cc1 Chemical compound CCC(C)C(CC1)CCC1c1ccc(*)cc1 0.000 description 1
- ZHGYSFJITXEXRL-UHFFFAOYSA-N CCCC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c2ccc(C3CCC(CCC)CC3)cc2)c2c1cccc2 Chemical compound CCCC(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c2ccc(C3CCC(CCC)CC3)cc2)c2c1cccc2 ZHGYSFJITXEXRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Abstract
本发明公开了一种9，9′-联蒽衍生物，其结构式如下所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种蓝色有机电致发光材料，特别涉及一种9，9′-联蒽衍生物的蓝色有机电致发光材料。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)具有发光效率高、驱动电压低、主动式发光、亮度高、视角宽、响应速度快、可实现全彩平板显示等优点，因此在平板显示和固体光源领域具有广阔的应用前景，在显示和照明等领域也有着重要的应用价值。自从1987年柯达公司C.W.Tang等人首次研制出具有使用价值的低驱动电压有机电致发光器件以来，OLED便引起了各国科研工作者的极大重视而成为当今发光显示领域的研究热点。
在OLED的研究中，红、绿、蓝三基色材料是实现全色显示的基础。其中，蓝光材料不仅自身可以作为发光层制备蓝光OLED，还可以掺杂其他发光材料制备绿光和红光器件，因此，一直是有机电致发光材料研究中的重要方向。
蒽是一个典型的荧光材料，人们常把它作为前驱物，通过多种取代基对它的修饰来实现对它性能的改善。蒽类衍生物具有荧光量子效率高、成膜性好和稳定性高等优点，但其器件性能与红光和绿光器件相比仍有较大差距。联蒽类蓝光材料是近年来引起广泛关注的一类新型蓝光材料，目前这类蓝光材料品种还较少，2007年兰州大学首次报道了以9，9′-联蒽(其结构式如I中所示)作为蓝光材料的OLED器件，但该化合物的荧光量子效率还有待提高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种荧光量子效率较高的9，9′-联蒽衍生物。
本发明要解决的另一个技术问题是提供一种9，9′-联蒽衍生物的制备方法。
本发明的9，9′-联蒽类衍生物的结构式如下所示：
其中R选自氢原子、乙基、丙基或4-丙基环己基。
本发明的优选9，9′-联蒽衍生物，其结构式如下所示：
本发明的9，9′-联蒽衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将镁粉、溴代芳烃、硼酸三丁酯加入到无水四氢呋喃的体系中，溴代芳烃与硼酸三丁酯以及镁粉的摩尔比为1∶2∶3，于40℃下超声辐射反应1小时，得到芳基硼酸；
(2)氮气保护条件下，将10，10′-二溴-9，9′-联蒽、芳基硼酸和四(三苯基磷)合钯(Pd(PPh3)4)加入到体积比为4∶2∶1的甲苯与乙醇以及碳酸氢钠水溶液体系中，10，10′-二溴-9，9′-联蒽与芳基硼酸的摩尔比为2.5∶1，Pd(PPh3)4的用量为10，10′-二溴-9，9′-联蒽的物质的量的10％，回流5小时，得到9，9′-联蒽衍生物。
本发明所述的芳基硼酸为苯硼酸、乙基苯硼酸、丙基苯硼酸或对(4-丙基环己基)苯硼酸。
本发明的有益效果：
本发明的9，9′-联蒽衍生物，由于取代基团的引入，本发明的9，9′-联蒽衍生物具有较高的荧光量子效率，其荧光量子效率Ф＝1.26，也就说本发明的荧光量子效率可达到现有技术的9，9′-联蒽的荧光量子效率1.26倍。本发明的9，9′-联蒽衍生物可用于蓝光材料的OLED器件。
具体实施方式
以下面结合具体实施例以及图例对本发明作进一步详细说明，但本发明所要求保护的范围并不局限于实施例所涉及的范围。
产品性能测试项目及测试仪器：吸收光谱由UV-2102PCS型紫外可见分光光度计测定；荧光光谱与荧光量子效率由Edinburgh FL S920型荧光分光光度计测定。
荧光量子效率的测定由9，9′-联蒽作为标准物质Ф＝1.0，荧光量子效率按照下面的公式进行计算：Фu＝(As/Au)Фs，其中As，Au分别为待测及标准物质的发射光谱积分面积，Фs为标准物质的量子效率。
实施例1，10，10′-二苯基-9，9′-联蒽的合成
本发明按以下合成路线实施
1)苯硼酸的合成
在250mL的圆底瓶中，加入镁粉(0.72g，0.03mol)，溴苯(1.57g，0.01mol)，硼酸三丁酯(4g，0.02mol)，经分子筛干燥的四氢呋喃20mL，装上回流冷凝管。在超声波清洗器中加热至40℃后进行超声辐射，1小时后反应完成。加入2mol·L-1的盐酸5mL，搅拌片刻后分出有机层。水层用乙酸乙酯萃取(10mL×2)，将有几层合并后用水洗至中性，干燥后除去溶剂，得到粗产品。用乙醇∶水＝2∶1进行重结晶，减压干燥后得到固体粉末0.87g，产率71％。
2)10，10′二苯基-9，9′-联蒽的合成
在装有聚四氟乙烯搅拌器、温度计、回流冷凝管和氮气导入管的250mL四口瓶中，加入10，10′-二溴-9，9′-联蒽(2.56g，0.005mol)、苯硼酸(2.44g，0.02mol)、甲苯40mL、乙醇20mL以及2mol·L-1的碳酸氢钠水溶液10mL，在氮气保护下搅拌使其完全溶解，然后加入Pd(PPh3)4(0.57g，0.0005mol)加热升温至120℃反应5小时。自然冷却到室温后过滤，滤饼分别用乙醇、水洗涤，减压干燥后得到淡黄色粉末2.27g，产率：90％；纯度：99％。
结构鉴定：1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ：7.81(d，4H)，7.59～7.69(m，10H)，7.33(t，4H)，7.23(d，4H)，7.16(t，4H)。
鉴定数据证实合成的物质确实是10，10′-二苯基-9，9′-联蒽。
3)10，10′-二苯基-9，9′-联蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱：λmax＝250nm
荧光光谱：λmax＝453nm
荧光量子效率：Ф＝1.18
可用作有机电致发光材料中的蓝光材料。
实施例2，10，10′-二(4-乙基)苯基-9，9-联蒽的合成
本发明按以下合成路线实施
1)对乙基苯硼酸的合成
在250mL的圆底瓶中，加入镁粉(0.72g，0.03mol)，4-乙基溴苯(1.85g，0.01mol)，硼酸三丁酯(4g，0.02mol)，经分子筛干燥的四氢呋喃20mL，装上回流冷凝管。在超声波清洗器中加热至40℃后进行超声辐射，1小时后反应完成。加入2mol·L-1的盐酸5mL，搅拌片刻后分出有机层。水层用乙酸乙酯萃取(10mL×2)，将有几层合并后用水洗至中性，干燥后除去溶剂，得到粗产品。用乙醇∶水＝2∶1进行重结晶，减压干燥后得到固体粉末1.12g，产率75％。
2)10，10′-二(4-乙基)苯基-9，9′-联蒽的合成
在装有聚四氟乙烯搅拌器、温度计、回流冷凝管和氮气导入管的250mL四口瓶中，加入10，10′-二溴-9，9′-联蒽(2.56g，0.005mol)、对乙基苯硼酸(3g，0.02mol)、甲苯40mL、乙醇20mL以及2mol·L-1的碳酸氢钠水溶液10mL，在氮气保护下搅拌使其完全溶解，然后加入Pd(PPh3)4(0.57g，0.0005mol)加热升温至120℃反应5小时。自然冷却到室温后过滤，滤饼分别用乙醇、水洗涤，减压干燥后得到淡黄色粉末2g，收率：74％；纯度：99％。
结构鉴定：1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ：7.82(d，4H)，7.53～7.61(m，8H)，7.32(t，4H)，7.22(d，4H)，7.15(t，4H)，1.12～1.20(m，4H)，0.93(t，6H)。
鉴定数据证实合成的物质确实是10，10′-二(4-乙基)苯基-9，9′-联蒽。
3)10，10′-二(4-乙基)苯基-9，9′-联蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱：λmax＝250nm
荧光光谱：λmax＝453nm
荧光量子效率：Ф＝1.22
实施例3，10，10′-二(4-丙基)苯基-9，9′-联蒽的合成
本发明按以下合成路线实施
1)对丙基苯硼酸的合成
在250mL的圆底瓶中，加入镁粉(0.72g，0.03mol)，4-丙基溴苯(2g，0.01mol)，硼酸三丁酯(4g，0.02mol)，经分子筛干燥的四氢呋喃20mL，装上回流冷凝管。在超声波清洗器中加热至40℃后进行超声辐射，1小时后反应完成。加入2mol·L-1的盐酸5mL，搅拌片刻后分出有机层。水层用乙酸乙酯萃取(10mL×2)，将有几层合并后用水洗至中性，干燥后除去溶剂，得到粗产品。用乙醇∶水＝2∶1进行重结晶，减压干燥后得到固体粉末1.11g，产率68％。
2)10，10′-二(4-丙基)苯基-9，9′-联蒽的合成
在装有聚四氟乙烯搅拌器、温度计、回流冷凝管和氮气导入管的250mL四口瓶中，加入10，10′-二溴-9，9′-联蒽(2.56g，0.005mol)、对丙基苯硼酸(3.28g，0.02mol)、甲苯40mL、乙醇20mL以及2mol·L-1的碳酸氢钠水溶液10mL，在氮气保护下搅拌使其完全溶解，然后加入Pd(PPh3)4(0.57g，0.0005mol)加热升温至120℃反应5小时。自然冷却到室温后过滤，滤饼分别用乙醇、水洗涤，减压干燥后得到淡黄色粉末2.56g，收率：87％；纯度：99％。
结构鉴定：1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ：7.83(d，4H)，7.52～7.59(m，8H)，7.31(t，4H)，7.22(d，4H)，7.14(t，4H)，1.22～1.31(m，4H)，1.12～1.21(m，4H)，0.95(t，6H)。
鉴定数据证实合成的物质确实是10，10′-二(4-丙基)苯基-9，9′-联蒽。
3)10，10′-二(4-丙基)苯基-9，9′-联蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱：λmax＝250nm
荧光光谱：λmax＝453nm
荧光量子效率：Ф＝1.24
实施例4，10，10′-二(4-丙基环己基)苯基-9，9′-联蒽的合成
本发明按以下合成路线实施
1)对(4-丙基环己基)苯硼酸的合成
在250mL的圆底瓶中，加入镁粉(0.72g，0.03mol)，对(4-丙基环己基)溴苯(2.8g，0.01mol)，硼酸三丁酯(4g，0.02mol)，经分子筛干燥的四氢呋喃20mL，装上回流冷凝管。在超声波清洗器中加热至40℃后进行超声辐射，1小时后反应完成。加入2mol·L-1的盐酸5mL，搅拌片刻后分出有机层。水层用乙酸乙酯萃取(l0mL×2)，将有几层合并后用水洗至中性，干燥后除去溶剂，得到粗产品。用乙醇∶水＝2∶1进行重结晶，减压干燥后得到固体粉末1.9g，产率78％。
2)10，10′-二(4-丙基环己基)苯基-9，9′-联蒽的合成
在装有聚四氟乙烯搅拌器、温度计、回流冷凝管和氮气导入管的250mL四口瓶中，加入10，10′-二溴-9，9′-联蒽(2.56g，0.005mol)、对(4-丙基环己基)苯硼酸(4.9g，0.02mol)、甲苯40mL、乙醇20mL以及2mol·L-1的碳酸氢钠水溶液10mL，在氮气保护下搅拌使其完全溶解，然后加入Pd(PPh3)4(0.57g，0.0005mol)加热升温至120℃反应5小时。自然冷却到室温后过滤，滤饼分别用乙醇、水洗涤，减压干燥后得到淡黄色粉末2.64g，收率：70％；纯度：99％。
结构鉴定：1HNMR(CDCl3，500MHz)：δ：7.85(d，4H)，7.48～7.54(m，8H)，7.31(t，4H)，7.22(d，4H)，7.14(t，4H)，2.68(t，2H)，2.13(d，4H)，1.98(d，4H)，1.61～1.69(m，4H)，1.38～1.44(m，6H)，1.24～1.31(m，4H)，1.13～1.21(m，4H)，0.95(t，6H)。
鉴定数据证实合成的物质确实是10，10′-二(4-丙基环己基)苯基-9，9′-联蒽。
3)10，10′-二(4-丙基环己基)苯基-9，9′-联蒽蓝色有机电致发光材料的光谱性能：
吸收光谱：λmax＝250nm
荧光光谱：λmax＝453nm
荧光量子效率：Ф＝1.26
Claims (4)
1.一种9，9′-联蒽衍生物，其结构式如下所示：
其中R选自氢原子、乙基、丙基或4-丙基环己基。
2.根据权利要求1所述的一种9，9′-联蒽衍生物，其结构式如下所示：
3.根据权利要求1所述的一种9，9′-联蒽衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将镁粉、溴代芳烃、硼酸三丁酯加入到无水四氢呋喃的体系中，溴代芳烃、硼酸三丁酯与镁粉的摩尔比为1∶2∶3，于40℃下超声辐射反应1小时，得到芳基硼酸；
(2)氮气保护条件下，将10，10′-二溴-9，9′-联蒽、芳基硼酸和四(三苯基磷)合钯加入到体积比为4∶2∶1的甲苯与乙醇以及碳酸氢钠水溶液体系中，10，10′-二溴-9，9′-联蒽与芳基硼酸的摩尔比为2.5∶1，四(三苯基磷)合钯的用量为10，10′二溴-9，9′-联蒽的物质的量的10％，回流5小时，得到9，9′-联蒽衍生物。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的芳基硼酸为苯硼酸、乙基苯硼酸、丙基苯硼酸或对(4-丙基环己基)苯硼酸。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110107657.4A CN102225881B (zh) | 2011-04-28 | 2011-04-28 | 9，9′-联蒽衍生物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110107657.4A CN102225881B (zh) | 2011-04-28 | 2011-04-28 | 9，9′-联蒽衍生物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102225881A true CN102225881A (zh) | 2011-10-26 |
| CN102225881B CN102225881B (zh) | 2014-12-10 |
Family
ID=44806893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110107657.4A Expired - Fee Related CN102225881B (zh) | 2011-04-28 | 2011-04-28 | 9，9′-联蒽衍生物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102225881B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627524A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-08 | 西安近代化学研究所 | 一种9,9’-联蒽衍生物 |
| CN103525403A (zh) * | 2013-09-29 | 2014-01-22 | 西安交通大学 | 一种氟取代9,9′-联蒽蓝光主体材料及其应用 |
| CN104513206A (zh) * | 2013-09-30 | 2015-04-15 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种联蒽基衍生物及其应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0681019A2 (en) * | 1994-04-26 | 1995-11-08 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| CN101144012A (zh) * | 2007-10-26 | 2008-03-19 | 山西大学 | 含有空穴传输基团的蒽电致发光材料及其制备方法 |
| CN100565965C (zh) * | 2005-03-31 | 2009-12-02 | 三星移动显示器株式会社 | 有机发光装置及其制造方法 |
| CN101775029A (zh) * | 2009-01-13 | 2010-07-14 | 邓燕 | 烷基取代苯硼酸的简便合成方法 |
| CN101857548A (zh) * | 2009-04-28 | 2010-10-13 | 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 | 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用 |
-
2011
- 2011-04-28 CN CN201110107657.4A patent/CN102225881B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0681019A2 (en) * | 1994-04-26 | 1995-11-08 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| CN100565965C (zh) * | 2005-03-31 | 2009-12-02 | 三星移动显示器株式会社 | 有机发光装置及其制造方法 |
| CN101144012A (zh) * | 2007-10-26 | 2008-03-19 | 山西大学 | 含有空穴传输基团的蒽电致发光材料及其制备方法 |
| CN101775029A (zh) * | 2009-01-13 | 2010-07-14 | 邓燕 | 烷基取代苯硼酸的简便合成方法 |
| CN101857548A (zh) * | 2009-04-28 | 2010-10-13 | 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 | 二芳香胺基封端的双蒽类化合物、制备方法及其应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 《J.Org.Chem.》 19921231 Hans-Dieter Becker等 Molecular Conformations of 9,9'-Bianthryl, Di-9-ant hrylmet hane, and Some Related Twisted Anthracene Derivatives 第57卷, * |
| HANS-DIETER BECKER等: "Molecular Conformations of 9,9’-Bianthryl, Di-9-ant hrylmet hane, and Some Related Twisted Anthracene Derivatives", 《J.ORG.CHEM.》 * |
| JEONG KEUN PARK等: "Anthrylenes with End-Capping Diphenyl moiety for Blue Organic Light-Emitting Diodes", 《NANOELECTRONICS CONFERENCE(INEC)》 * |
| OLE HAMMERICH等: "The Multiplicity of Reaction Pathways of Cation Radicals Derived from Anthracene Derivatives in Solvents of Low Nucleophilicity", 《ACTA CHEMICA SCANDINAVICA B》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102627524A (zh) * | 2012-03-20 | 2012-08-08 | 西安近代化学研究所 | 一种9,9’-联蒽衍生物 |
| CN103525403A (zh) * | 2013-09-29 | 2014-01-22 | 西安交通大学 | 一种氟取代9,9′-联蒽蓝光主体材料及其应用 |
| CN103525403B (zh) * | 2013-09-29 | 2016-04-27 | 西安交通大学 | 一种氟取代9,9′-联蒽蓝光主体材料及其应用 |
| CN104513206A (zh) * | 2013-09-30 | 2015-04-15 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种联蒽基衍生物及其应用 |
| CN104513206B (zh) * | 2013-09-30 | 2019-07-19 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种联蒽基衍生物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102225881B (zh) | 2014-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104031077B (zh) | 一种含四苯基乙烯的有机半导体材料及其制备方法和应用 | |
| CN107021926A (zh) | 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在oled上的应用 | |
| CN107722062B (zh) | 一种金属铱或铂配合物和包含该金属铱或铂配合物的有机电致发光器件 | |
| CN106543177A (zh) | 聚集诱导发红光材料及其制备方法 | |
| Zheng et al. | Acetenyl bridged diphenyl sulfones: A gate way to AIE/MCL/TADF multifunctional white-light emission molecule | |
| CN101698672B (zh) | 含载流子传输基团(噁二唑、咔唑)三羰基铼(ⅰ)配合物及其制法和用途 | |
| CN102225881B (zh) | 9，9′-联蒽衍生物及其制备方法 | |
| CN106008501B (zh) | 含有吡啶并吡嗪单元的双极性化合物及其制备方法和应用 | |
| CN110407682A (zh) | 一种铕配合物、其配体及铕配合物掺杂的聚丙烯发光材料 | |
| CN107384374B (zh) | 一种聚集诱导发光及机械致增强发光材料及制备方法 | |
| CN105732298A (zh) | 一种1-溴-9,9’-螺二芴的合成方法 | |
| CN102775279B (zh) | 2，7-二溴-9-羟基菲衍生物及其制备方法 | |
| CN110615783B (zh) | 一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材料及应用 | |
| CN101851505B (zh) | 一种香豆素类有机电致荧光材料及其合成方法 | |
| CN103087113B (zh) | 一类含硼异核铱配合物及其制备方法和应用 | |
| CN101817719A (zh) | 9-芴-蒽化合物及其合成方法 | |
| CN105602552B (zh) | 荧光有机发光材料及有机电激发光装置 | |
| CN103952139A (zh) | 一种三吡啶咔唑紫色荧光材料 | |
| CN102850237B (zh) | 一类源于不同芴环上官能团转变的不对称型螺二芴化合物的制备方法 | |
| CN101555247A (zh) | 含三氟甲基的吡唑[3,4-b]并喹啉类化合物及其合成方法 | |
| CN102627524A (zh) | 一种9,9’-联蒽衍生物 | |
| Jiang et al. | Synthesis and properties of novel blue-light-emitting bianthracene-based derivatives | |
| CN104447881A (zh) | 液晶修饰的异喹啉衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN103113185A (zh) | 一种氟苯基芴有机荧光材料及其制备方法 | |
| CN113087701B (zh) | 一类基于二甲基二苯基吡嗪的有机半导体发光材料及其制备方法与在有机光电器件中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20141210 Termination date: 20160428 |