WO2011098030A1 - 芳环取代的双蒽类化合物，及其用作发光材料的用途 - Google Patents

芳环取代的双蒽类化合物，及其用作发光材料的用途 Download PDF

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Definitions

  • Aromatic ring-substituted biguanide compounds and their use as luminescent materials
  • the invention relates to a class of aromatic ring-substituted biguanide compounds, and belongs to the technical field of synthesis of organic electroluminescent materials.
  • the band gap of 9, 9 '-bifluorene crystal is about For 3eV, only light with a wavelength below 410nm can be excited and is very stable in air. And the room-to-hole mobility of the bina-bismuth crystal can reach 3cm 2 /V ⁇ s , so the bismuth-based FET has recently attracted a lot of research interest. At the same time, its derivatives are a promising blue light material (MH Ho, YS Wu, S. W. Wen, et al., ⁇ . Phys.
  • Japanese Patent JP2002121547 discloses a luminescent material which is a substituted fluorene having a spirocyclic oxime at the 9-position and the 10-position. Disadvantages of the luminescent material: This material is improved in crystallinity, but since there is a snail structure having a large molecular weight at two positions, the vaporization temperature is 400 ° C or higher, and during device preparation It is easy to break down and is therefore limited.
  • the biguanide material has a large molecular weight, and two groups of 10 introduce different groups to reduce the intermolecular accumulation and avoid sublimation decomposition.
  • the diterpenoid is a two-fluorenyl group attached, but the two anthracene groups are non-planar, so the energy level of the diterpenoid is generally greater than 3 ev; the present invention structures the two 10 positions of the hydrazine Modifications to improve the parameters of the device.
  • the inventors of the present invention conducted in-depth research on the basis of experiments, and modified the double-twisted structure, and proposed the following
  • Al A2 is independently independent of either formula (II) or (III)
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group of 50 is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 50 carbon atoms, and is a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 60 carbon atoms, and has a carbon number of 6 a substituted or unsubstituted aryl group of -60, which is a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 carbon atoms, or an organic amine;
  • X is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl or heterocyclic fluorenyl group, hydrazine Spiro group, phenanthryl, anthracenyl, spirobenyl, fluorenyl or fluorenyl.
  • the A1. ⁇ 2 is the same.
  • the Z1. ⁇ 2 is independently a phenyl group, an alkylphenyl group, an alkylphenoxy group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted diphenylamino group.
  • the ⁇ Wherein M in the formula is carbon or silicon; and R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or not Substituted biphenyl, or R1, R2 are linked to form a ring.
  • the method for synthesizing the above compound is obtained by coupling a biguanide bromide or an iodide with a borate of a 1, A2, a borate or a format reagent under basic or catalytic conditions.
  • the catalyst for the coupling reaction may be PcKPPh, Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 , Pd(Ac) 2 , Pd 3 (dba) 2 , Ni(dppf) 2 , M(dppe) 2 , M(dppp). 2 , Pd(dppf) 2 , the solvent of the coupling reaction is one or a mixture of diethyl ether, toluene, THF, 1, 4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, the base
  • the base used in the neutral conditions is one or more of sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium carbonate, cesium hydroxide, and sodium hydroxide.
  • Al and A2 in the compounds of the formula can be divided into two major classes (formula (II) and formula (III)), and the two classes have many different structures.
  • Al and A2 can be derived from the above two groups. In the group selection, there is no limit to the choice of groups, as long as the choice of Al and A2 is suitable for synthesis and the structure is stable.
  • the compounds of the formula can be prepared by conventional synthetic methods. It has been experimentally proved that the compound of the formula has a high glass transition temperature, solution efficiency, etc., and can be a high-efficiency blue light host material.
  • Al, A2 are each independently of formula (II) or (III):", that is, Al, A2 is any combination of formula (II) and formula (III), which may be of the same type or may be Is a different class structure.
  • Al and A2 are each of the formula (II), or any one of the formula (III); and the N values are the same. That is, Al and A2 have similar structures, and are simultaneously (II) Structure, then Zl, Z2 are different, or both are structures of formula (III), X is different; that is, the skeleton structure of the compound of formula (I) is basically the same.
  • Al and A2 are the same. That is, Al and A2 are substituents of the same structure, that is, the compound of the formula (I) is symmetrical.
  • Figure 1 is a UV and PL diagram of B-4
  • Figure 2 is a PL and EL diagram of B-4. Specific implementation method
  • N-phenylcarbazole-3-boronic acid 1. 8g (about 6. 2mmol), 1, 3, 5_tribromobenzene 0. 95g (about 3mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium Pd (PPh 3 4 100 mg in a four-necked flask, argon gas protection; force B 3 ml of a 2 M aqueous solution of N3 ⁇ 4 C0 3 , 10 ml of toluene and 3 ml of ethanol were heated under reflux, and the reaction was stirred for 8 hours or more to stop the reaction and naturally cooled to room temperature. The organic layer was combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated. 6 ⁇ The yield was about 60%. The crude product was obtained by a white solid.
  • the mixture was extracted with diethyl ether.

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Description

说 明 书
芳环取代的双蒽类化合物， 及其用作发光材料的用途
技术领域
本发明涉及一类芳环取代的双蒽类化合物， 属于有机电致发光材料合成技术领域。
背景技术
1987年， 美国 Kodak公司的邓青云等人以 Alq3为发光层、芳香二胺为孔穴传输层成功制 备了夹心型双层有机电致发光器件 （ Tang C. W. , et al. Appl ied Physics Letters, 1987, 51, 913)。 1990年英国剑桥大学 Burroughes J. H.， et al.研制了有机聚合物 发光二极管 （Burroughes J. H.， et al. Nartue, 1990, 347, 5395 ) ，这些重大突破极大推动了 有机电致发光技术领域的发展。 自此之后， 各个国家科学家投入了很大精力进行研发， 越来 越多有机电致发光材料被开发和应用， 在各种有机发光材料中， 9， 9 ' - 联二蒽晶体的带隙 大约为 3eV，只有波长 410nm以下的光才能激发，在空气中非常稳定。 并且联二蒽晶体的室温 空穴迁移率可达 3cm2 /V · s ，因此联二蒽基场效应晶体管最近引起了人们广泛的研究兴趣。 同时其衍生物是一种极有前途的蓝光材料 （M. H. Ho , Y. S. Wu , S. W . Wen, et al. , ΑρρΙ. Phys. Lett. , 2006 , 89 , 252903/1-3. ) ,对研制蓝色、 白色有机电致发光器件十分重要。 目前报道的联二蒽衍生物主要是蓝光主体材料， 但是能级为 3. lev (J. -H. Jou, Ch. -P.
Wang, et al. , Organic Electronics , 2007, 8, 29 - 36. ) , 不利于空穴的传输； 为了提高发光 效率， J. -H. Jou等采用了共主体材料， 解决了空穴和电子传输势垒问题。 双蒽化合物中的两 个蒽环与单独的蒽的吸收光谱是相似的 （Hans Dieter Becker, Vratislav Langer, Joachim Sieler, and Hans Christian Becker, J. Org. Chem. , 1992, 57 (6)， 1883-1887· ) ， 因 此可以象蒽一样进行结构修饰， 提高发光效率、寿命、器件稳定性（日本专利 JP200777094)， 材料引入不同结构， 发光亮度和寿命得到提高。 此外， 日本专利 JP2002121547公开了一种发 光材料， 它是在 9位、 10位具有螺环芴的取代蒽。 该发光材料存在的缺点： 这个材料在结晶性 方面得到改善，但是由于在两个位置上存在具有大的分子量的螺芴结构， 因此汽化温度在 400 °C或更高温度， 并且器件制备过程中容易分解， 因此得到限制。 双蒽材料分子量大， 两个 10 位引入不同基团， 减小分子间堆积， 避免升华分解。
发明内容
联二蒽类化合物是两个蒽发色基团连接， 但是两个蒽基团是非平面的， 因此联二蒽类化 合物的能级一般大于 3ev; 本发明对联二蒽的两个 10位进行结构修饰， 提高器件的参数。 本发明的发明人在实验基础上， 进行了深入研究， 对双蒽结构进行了修饰， 提出了下面
Figure imgf000004_0001
其中 Al A2分别独立为式 （II) 或 （III) 中的任
(1)
Figure imgf000004_0002
(11)， 其中通式中的 Zl、 Z2相同或不同， n=0或 1; Zl、 Z2分 别独立是具有碳原子数 1-50的取代或未取代烷基， 是具有碳原子数 1-50的取代或未取代烷 氧基， 是具有碳原子数 5-50的取代或未取代环烷基， 是具有碳原子数 6-60的取代或未取代 芳烷基， 是具有碳原子数 6-60的取代或未取代芳基， 是具有碳原子数 6-60的取代或未取代 芳氧基， 是具有碳原子数 5-50的取代或未取代芳杂环基， 或是有机胺；
(2)
Figure imgf000004_0003
(ΠΙ)， η=0或 1; 其中 X为取代或未取代的苯基， 取代或 未取代联苯基， 取代或未取代的萘基， 取代或未取代芴基或杂环芴基， 蒽螺环基团、 菲基、 蒽荧基、 螺苯芴基、 茈基或芘基。
所述 Al、 Α2分别为式 （II) 中的任一种， 或者式 （III) 中的任一种； 且 Ν=0。
所述 A1. Α2相同。
所述 Z1. Ζ2分别独立为苯基、 烷苯基、 烷苯氧基、 取代或未取代联苯基、 取代或未取代 二苯胺基。
所述 Z1. Ζ2相同， 且为苯基或 4-叔丁基 -1-苯基， η=0;
所述 Zl、 Ζ2分别独立
Figure imgf000004_0004
， 其中 Yl、 Υ2为 C1-4烷 基， 苯基， 4-取代苯基， 1-萘基， η=0 所述 χ
Figure imgf000005_0001
，其中通 式中的 M是碳、 硅； Rl、 R2分别独立是具有碳原子数 1-10的取代或未取代烷基， 取代或未 取代苯基、 取代或未取代萘基， 取代或未取代的联苯， 或者 Rl、 R2相连成环。
所述 Rl、 R2分别独立是 C1-4的烷基， 苯基或 4-甲基 -1-苯基， n=0。
所述 X为 4-叔丁基 -1-苯基， 2-萘基， 1-萘基； n=l。
所述 X为 2-菲基， 2-螺苯芴基， 5-螺苯芴基； n=0。
上述化合物的合成方法， 采用双蒽溴化物、 碘化物， 与 A1，A2的硼酸化物、 硼酸酯化物 或格式试剂在碱性、 催化条件下偶联反应得到。
所述偶联反应的催化剂为催化剂可以是 PcKPPh 、 Pd(PPh3)2Cl2、 Pd(Ac)2、 Pd3(dba)2、 Ni(dppf)2 、 M(dppe)2、 M(dppp)2、 Pd(dppf)2， 所述偶联反应的溶剂是乙醚、 甲苯、 THF、 1， 4-二氧六环、 乙二醇二甲醚中的一种或其中的混合物， 所述碱性条件所用碱是碳酸钠、碳 酸氢钠、 磷酸钠、 磷酸二氢钠、 碳酸钾、 氢氧化钡、 氢氧化钠中的一种或多种。
上述化合物在有机电致发光器件中的应用。
通式化合物中的 Al、 A2的结构可分为两大类 （式 （II)和式 （III)), 这两大类中又具 有很多种不同的结构， Al、 A2 可从上面两类基团中选择， 基团选择没有限制， 只要 Al、 A2 的选择适合合成、 且结构的稳定即可。 通式化合物可采用常规的合成方法制得。 经实验测试 证明， 该通式化合物具有高的玻璃化转变温度、 溶液效率等， 可以是高效蓝光主体材料。
"Al、 A2分别独立为式（II)或（III)中的任一种："， 即 Al、 A2为式（II)和式（III) 中的任一组合， 可以是同类结构， 也可以是不同类结构。
"所述 Al、 A2分别为式 （II) 中的任一种， 或者式 （III) 中的任一种； 且 N值相同。" 即 Al、 A2具有相类似的结构， 同时为式 （II) 结构， 则 Zl、 Z2不同， 或同时为式 （III) 结 构， X不同； 即式 （I) 化合物骨架结构基本相同。
"所述 Al、 A2相同。" 即 Al、 A2为相同结构的取代基， 即式 （I) 化合物对称。
下面结构式为通式双蒽衍生物的具体实例， 但并不限制这些化合物， 符合通式的化合物都在 范围中。
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A— 15
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8-3
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£1-3
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C-14
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D-3
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附图说明
图 1为 B-4的 UV和 PL图， 图 2为 B-4的 PL和 EL图。 具体实施方法
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例 1: A-1合成
3, 5-二苯基溴苯的合成
在 500 ml三颈烧瓶中加入 2.6g(0. llmol)新处理的镁屑，氩气保护下滴加溶有 12mL (0.114 mol) 溴苯的四氢呋喃溶液 62 mL，控制滴加速度防止反应过于剧烈。 滴加完后， 回流约 0. 5 h 至镁屑消失，得灰色糊状液。滴加含 8. 8 g(0. 02 mol) 2， 4， 6_三溴碘苯的四氢呋喃溶液 75mL， 氩气保护下室温搅拌 3 h，然后再回流 1.5 h 。待上述反应液冷却后将其倒入冰冷的稀 HC1 中， 使溶液呈酸性，放置过夜。分出有机层，蒸去四氢呋喃，残留物用二氯甲烷萃取， 萃取液依次用 N¾S03液、 水洗涤， MgS04干燥，蒸去二氯甲烷，得灰白色固体 6g，产率 80%。 乙醇重结晶得白色 晶状固体 4. lg,熔点 108.8〜109.4°C, MS (m/z) :308, 产率 66 %。
目标产物 A-1的合成：
3, 5-二苯基苯硼酸（见（US6361886))6g (约 20mmol)、10, 10-二溴联二蒽 3.3g (约 10mmol)、 四（三苯基磷)化钯 [Pd(PPh3)4]35mg于四口烧瓶中， 氩气保护； 力 B 10ml浓度为 2M的 NaHC03 水溶液、 40ml 甲苯和 15ml乙醇， 加热回流， 搅拌反应 4小时以上， 然后停止反应， 自然冷 却至室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用 石油醚：二氯甲烷 =5:1作淋洗剂， 粗产品经 100-200目硅胶柱层析， 得黄色固体 7g， 产率约 为 73%。
δ: 8.04 (S, 2Η) , 7.86〜7· 92 (m , 4Η) , 7.76 (d, /= 8.00Hz, 12H) , 7· 48 (t , / = 7· 20 Hz, 8Η) , 7.34〜7· 42 (m, 8Η)。
实施例 2: Α-2合成
3, 5-二 （4-叔丁基苯基） 溴苯的合成：
lOOmlTHF, 1, 3, 5_三溴苯 0.95g (约 3mmol)、 四（三苯基磷）化钯 Pd (PPh3) JOOmg于四口 烧瓶中氩气保护； 滴加对叔丁基苯溴化镁 （约 6.2mmol)， 加热回流， 搅拌反应 2小时以上， 停止反应， 自然冷却至室温。 用 10%稀盐酸猝灭， 分液、 萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水 硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用石油醚作淋洗剂， 粗产品经 100-200目硅胶柱层析， 得白色固体 0.6g， 产率约为 42%。
HNMR (400 MHz, CDC13) δ (ppm) :7.71(1H, s) , 7.68 (2H, s)， 7.55 (4H， d， J=8.40) ,
7.49 (4H, d, J=8.36), 1.38(18H, s) , EI MS m/z=422。
3, 5-二 （4-叔丁基苯基）苯硼酸的合成：
称 45g (约 107mmol) 3, 5_二 （4-叔丁基苯基） 溴苯于四口烧瓶中， 10ml无水四氢呋喃， 氩气保护； 冷却大约为 -80°C， 然后慢慢滴加 1. 6M的正丁基锂正己烷溶液 80ml， 大约滴加了 0. 5小时，在此温度下继续搅拌反应 0. 5小时；在此温度下，慢慢滴加硼酸三甲酯（溶于 300ml 无水四氢呋喃） 24g ( 28ml , 约 230mmol )， 大约滴加了 0. 5小时， 然后让反应体系自然升至 室温， 继续搅拌过夜； 加入 2M盐酸 150ml， 搅拌反应 1小时。用二氯甲烷萃取， 合并有机相， 水洗， 然后用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得淡黄色粗产品； 粗产品经 100-200目硅胶柱层 析， 先用石油醚作淋洗剂， 然后用乙酸乙酯将产品冲下， 得白色固体 0. 23g (约 60mmol )， 产 率约为 55 %。
目标产物 A-2的合成：
3, 5_二 ( 4-叔丁基苯基)苯硼酸 7. 8g (约 20隱。1 )、 10, 10-二溴联二蒽 3. 3g (约 10隱。1 )、 四（三苯基磷)化钯 [Pd (PPh3) 4] 35mg于四口烧瓶中， 氩气保护； 加 10ml浓度为 2 的 2(：03水 溶液、 40ml甲苯和 15ml乙醇， 加热回流， 搅拌反应 24小时以上， 然后停止反应， 自然冷却 至室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用石 油醚:二氯甲烷 =5 : 1作淋洗剂， 粗产品经 100-200目硅胶柱层析， 得黄色固体 8g， 产率约为 75 %。
H NMR (400 MHz, CDC13) δ (ppm)： 8. 04 (2H, t, J=l. 68)， 7. 87-7. 90 (4H， m)， 7. 69-7. 74 (12H， m) , 7. 50 (8H, d， J=6. 64)， 7. 34-7. 38 (4H， m)， 1. 38 (36H, s) ， MALDI-TOF MS m/z=1035。
实施例 2: A-14合成
N-苯基咔唑 -3-硼酸合成：
322. 2g N-苯基 -3-溴咔唑 （市售产品） 加入 THF21中， 充氮气、 搅拌； 冷却到 _78°C， 滴 加正丁基锂 400ml， 控制滴加速度， 2小时滴加结束。 290g硼酸三异丙酯用 300mlTHF稀释， -78°C滴入反应溶液，加完维持温度不变， 反应 2小时，逐渐恢复到室温过夜反应。冷却到 -10 。C , 滴加 10%稀盐酸 500ml， 搅拌 2小时， 分液， 浓縮， 得到 210g硼酸， 产率 70%。
3， 5-二 （N-苯基咔唑） 溴苯合成：
N-苯基咔唑 -3-硼酸 1. 8g (约 6. 2mmol )、 1, 3, 5_三溴苯 0. 95g (约 3mmol )、四 (三苯基磷) 化钯 Pd (PPh3) 4100mg于四口烧瓶中， 氩气保护； 力 B 3ml浓度为 2M的 N¾C03水溶液、 10ml 甲 苯和 3ml乙醇， 加热回流， 搅拌反应 8小时以上， 停止反应， 自然冷却至室温。 用二氯甲烷 萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用石油醚作淋洗剂， 粗产品经 100-200目硅胶柱层析， 得白色固体 1. 6g， 产率约为 60 %。
3， 5-二 （N-苯基咔唑）苯硼酸合成：
按照 3， 5-二（4-叔丁基苯基）苯硼酸的合成方法， 得到 3， 5-二 （N-苯基咔唑）苯硼酸， 产率 60%。 MALDI-TOF MS m/z=677. 52。 A- 14合成：
3 5-二（N-苯基咔唑）苯硼酸 13.55g (约 20 ol 10, 10-二溴联二蒽 3.3g (约 10 1 四（三苯基磷)化钯 [Pd(PPh3)2Cl2]70mg于四口烧瓶中， 氩气保护； 加 10ml浓度为 2M的 N¾C03 水溶液、 40ml甲苯和 15ml乙醇， 加热回流， 搅拌反应 24小时以上， 然后停止反应， 自然冷 却至室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用 石油醚：二氯甲烷 =5:1作淋洗剂， 粗产品经 100-200目硅胶柱层析， 得黄色固体 10.3g， 产率 约为 70% MALDI-TOF MS m/z=1471.78
B-4合成：
9 9-二苯基 -2-芴硼酸：
4.6g9 9-二苯基 -2-溴芴 (见丄 AM. CHEM. SOC.2002, 124, 11576-11577) 溶在 lOOmlTHF中， 充氮气搅拌，冷却到 -78°C。恒滴滴加 7ml ,搅拌 2小时， 滴加 4ml硼酸三丁酯； 维持温度不变， 反应 4小时， 逐渐恢复到室温， 搅拌过夜。 冷却到 -10°C 10%稀盐酸滴加， 溶液 PH=1， 搅拌 2小时。 分液、 二氯甲烷萃取， 浓縮。 用硅胶柱纯化， 得到 3g产品， 纯度 80%
B-4合成：
9 9-二苯基 -2-芴硼酸 7g (约 20mmol 10, 10-二溴联二蒽 3.3g (约 10mmol [Pd2(dba)2]70mg、 三叔丁磷 0.5g于四口烧瓶中， 氩气保护； 加 10ml浓度为 2M的 N¾C03水溶 液、 40ml甲苯和 15ml乙醇， 加热回流， 搅拌反应 24小时以上， 然后停止反应， 自然冷却至 室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用石油 醚:二氯甲烷 =5:1作淋洗剂， 粗产品经 100-200目硅胶柱层析， 得黄色固体 6.9g， 产率约为 70% MALDI- TOF MS m/z=987
C-l合成：
按照 A-14合成工艺， 用 4-叔丁基联苯硼酸（市售产品）代替 3 5-二（N-苯基咔唑）苯 硼酸， 合成 B-4， 得到浅黄色固体， 产率 80% MALDI-TOF MS m/z=771
C-2合成：
4_(2-萘基）苯硼酸 (见 J Org. Chem.2000 65, 6319-6337) 4.96g (约 20mmol) 10 10- 二溴联二蒽 3.3g (约 10 ol [Pd2(dba)2]70mg、 三叔丁磷 0.5g于四口烧瓶中， 氩气保护； 加 10ml浓度为 2M的 N¾C0^ 溶液、 40ml甲苯和 15ml乙醇， 加热回流， 搅拌反应 6小时以 上， 然后停止反应， 自然冷却至室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用石油醚:二氯甲烷 =5:1作淋洗剂， 粗产品经 100-200目硅胶柱层析， 得黄色固体 5.3g， 产率约为 70% MALDI-TOF MS m/z=759 D-3合成：
2-菲硼酸 (见 Thin Solid Films 516 (2008) 8717 - 8720) 4.44g (约 20mmol) 10， 10-二溴 联二蒽 3.3g (约 10隱 ol)、 [Pd (Ac)2]70mg、 三叔丁磷 0.5g、 于四口烧瓶中， 氩气保护； 加 10ml浓度为 2M的 N¾C03水溶液、 40ml甲苯和 15ml乙醇， 加热回流， 搅拌反应 6小时以上， 然后停止反应， 自然冷却至室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸 干溶剂， 得粗产品。 用石油醚:二氯甲烷 =5:1作淋洗剂， 粗产品经 100-200 目硅胶柱层析， 得黄色固体 5.3g， 产率约为 70%。 MALDI-TOF MS m/z=706.869
D-5合成：
螺 [芴基 -7， 9' -苯芴基] -2-硼酸 ( J. AM. CHEM. SOC.2002, 124, 11576-11577) 96 g (约 20mmol)、 10, 10-二溴联二蒽 3.3g (约 10mmol)、 [Pd (Ac)2]70mg、 三叔丁磷 0.5g于 四口烧瓶中， 氩气保护； 力 B 10ml浓度为 2M的Na2C03水溶液、 40ml 甲苯和 15ml乙醇， 加热 回流， 搅拌反应 6小时以上， 然后停止反应， 自然冷却至室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用石油醚:二氯甲烷 =5:1 作淋洗剂， 粗产 品经 100-200目硅胶柱层析， 得黄色固体 5.3g， 产率约为 70%。 MALDI-TOF MS m/z=1083.3 ¾ NMR (500 MHz, CDC13) d 8· 75 - 8.73 (d, 1H) , 8.35 - 8.33 (d, 1H) , 8.13 - 8.10 (d, 1H) , 8.00 - 7.95 (m, 3H)， 7· 90 - 7.85 (d， 1H)， 7.77 (s, 1H)， 7· 67 - 7.65 (m, 1H)， 7· 60 - 7.54 (m, 9H)， 7.53 - 7.40 (m, 4H) , 7.24 - 7.15 (m, 7H) , 7.02 - 7.01 (d, 2H) , 6.86 (s, 1H) , 6.79 - 6.78 (d, 1H) .
D-6合成：
螺 [芴基 -7， 9' -苯芴基] -5-硼酸 (见丄 AM. CHEM. SOC.2002, 124, 11576-11577)
7.96 g (约 20mmol)、 10, 10-二溴联二蒽 3.3g (约 10mmol)、 [Pd (Ac)2]70mg、三叔丁磷 0.5g 于四口烧瓶中， 氩气保护； 加 10ml浓度为 2M的 N¾C03水溶液、 40ml甲苯和 15ml乙醇， 加 热回流， 搅拌反应 6小时以上， 然后停止反应， 自然冷却至室温。 用乙醚萃取， 合并有机相， 水洗， 用无水硫酸镁干燥， 蒸干溶剂， 得粗产品。 用石油醚:二氯甲烷 =5:1 作淋洗剂， 粗产 品经 100-200目硅胶柱层析， 得黄色固体 5.3g， 产率约为 70%。 MALDI-TOF MS m/z=1083.3 ¾ NMR (500 MHz;CDCl3) 9.03 - 9.01 (d, J8.43 Hz, 1H) , 8.60 - 8.58 (d, J8.19 Hz, 1H, )， 8.19-8.17(d, J8.44 Hz, 1H) , 7.97 - 7.95 (d, J8.40 Hz, 1H) , 7· 90 - 7· 88 (t， 4H，）， 7· 86
-7.83(t, 4H, ), 7.81— 7.78 (t，lH， ）， 7.62— 7.60 (d， 1H，）， 7· 59— 7· 57 (d， 2H，）， 7.54 - 7.51 (d， 4H， ), 7.50 - 7.47 (d， 4H， ) , 7.47 - 7.45 (d， 4H， )， d7.43 - 7.40 (d， 2H, ) , 7.40 - 7.39
(d, 2H, ),7.16-7.14 (d, 2H, ) , 7.14-7.13 (d, 1H, ) , 6· 89 - 6· 88 (d, 2H, ),6.88 (d, 1H, )。

Claims

权利要求书 的双蒽类化合物，
Figure imgf000022_0001
其中 式 （II) 或 （III) 中的任
(1)
Figure imgf000022_0002
(11)， 其中通式中的 Zl、 Z2相同或不同， n=0或 1; Zl、 Z2分别独 立是具有碳原子数 1-50的取代或未取代烷基，是具有碳原子数 1-50的取代或未取代烷氧基， 是具有碳原子数 5-50的取代或未取代环烷基，是具有碳原子数 6-60的取代或未取代芳烷基， 是具有碳原子数 6-60的取代或未取代芳基， 是具有碳原子数 6-60的取代或未取代芳氧基， 是具有碳原子数 5-50的取代或未取代芳杂环基， 或是有机胺；
(2) _ ^^7^=^X (III), n=0或 1; 其中 X为取代或未取代的苯基， 取代或未取 代联苯基， 取代或未取代的萘基， 取代或未取代芴基或杂环芴基， 蒽螺环基团、 菲基、 蒽荧 基、 螺苯芴基、 茈基或芘基。
2、 权利要求 1所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 Al、 A2分别为式 （II) 中的任一种， 或者式 （III) 中的任一种； 且 n值相同。
3、 权利要求 2所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 Al、 A2相同。
4、 权利要求 3所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 Zl、 Z2分别独立为苯基、 烷苯基、 烷 苯氧基、 取代或未取代联苯基、 取代或未取代二苯胺基。
5、权利要求 4所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 Zl、 Z2相同， 且为苯基或 4-叔丁基 -1- 苯基， n=0。
6、 权利要求 3所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 Zl
Figure imgf000023_0001
、 Ζ2分别独立
Figure imgf000023_0002
7、 权利要求 3 所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 X 为
Figure imgf000023_0003
Figure imgf000023_0004
， 其中通式中的 M是碳、 硅； Rl、 R2分别独立是 具有碳原子数 1-10的取代或未取代烷基， 取代或未取代苯基、取代或未取代萘基， 取代或未 取代的联苯， 或者 Rl、 R2相连成环。
8、 权利要求 7所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 Rl、 R2分别独立是 C1-4的烷基， 苯基 或 4-甲基 -1-苯基， n=0。
9、 权利要求 7所述的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 X为 4-叔丁基 -1-苯基， 2-萘基， 1-萘 ¾； n=l o
10、 权利要求 3所述的的芳环取代的双蒽类化合物， 所述 X为 2-菲基， 2-螺苯芴基， 5-螺苯 ；
11、权利要求 1-10任一所述化合物的合成方法， 采用双蒽溴化物或碘化物， 与 A1，A2的硼酸 化物、 硼酸酯化物或格式试剂在碱性、 催化条件下偶联反应得到。
12、根据权利要求 11所述的合成方法，所述催化条件所用的催化剂是 Pd (PPh3) 4、 Pd (PPh3) 2C12、 Pd (Ac) 2、 Pd3 (dba) 2、 Ni (dppf) 2 、 M (dppe) 2、 M (dppp) 2或 Pd (dppf) 2 ; 所述偶联反应的溶剂 是乙醚、 甲苯、 THF、 1， 4-二氧六环、 乙二醇二甲醚中的一种或其中的混合物， 所述碱性条 件所用碱是碳酸钠、 碳酸氢钠、 磷酸钠、 磷酸二氢钠、 碳酸钾、 氢氧化钡、 氢氧化钠中的一 种或多种。
13、 权利要求 1-10任一所述化合物在有机电致发光器件中的应用。
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