CN110054545A - 一种电致发光材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种电致发光材料，本发明选用9,9'‑联蒽基团作为同质双核电子基团，负责最终化合物的主要吸收和发射作用，并且能够控制最终分子的大小，提出了一个同质的双核系统。具体的，通过9,9'‑联二蒽类衍生物分别和1‑溴‑3，5‑联二苯、1‑溴苯‑3，5‑联二苯以及1‑溴‑3，5‑联二苯与1‑溴苯‑3，5‑联二苯的混合物进行反应制备出具有宽带隙，高荧光量子产率和良好的热稳定性电致发光材料，有效提高电致发光材料的发光效率。

Description

一种电致发光材料
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种电致发光材料。
背景技术
OLED(英文全称：Organic Light-Emitting Diode,简称OLED)器件又称为有机电激光显示装置、有机发光半导体。OLED的基本结构是由一薄而透明具有半导体特性的铟锡氧化物(ITO)与电力之正极相连，再加上另一个金属面阴极，包成如三明治的结构。整个结构层中包括了:空穴传输层(HTL)、电致发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与面阴极电荷就会在电致发光层中结合，在库伦力的作用下以一定几率复合形成处于激发态的激子(电子-空穴对)，而此激发态在通常的环境中是不稳定的，激发态的激子复合并将能量传递给电致发光材料，使其从基态能级跃迁为激发态，激发态能量通过辐射驰豫过程产生光子，释放出光能，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝RGB三基色，构成基本色彩。
首先OLED显示器件的特性是自己发光，不像薄膜晶体管液晶显示装置(英文全称：Thin film transistor-liquid crystal display，简称TFT-LCD)需要背光，因此可视度和亮度均高。其次OLED显示器件具有电压需求低、省电效率高、反应快、重量轻、厚度薄，构造简单，成本低、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点，已经成为当今最重要的显示技术之一，正在逐步替代TFT-LCD，有望成为继LCD之后的下一代主流显示技术。
其中，有机电致发光材料始于1990年，英国剑桥大学J.Burroughes和RichardFriend开发出的高分子型PPV有机发光二极管。自此以后人们普遍使用能发红色，绿色和蓝色的发光材料来实现全色显示。在三基色中，红光和绿光二极管已经接近实际应用的要求，但是蓝色发光材料由于能带隙较宽，以及较低的最高占据轨道(HOMO)能级，因此导致器件中的高电荷注入势垒；同时由于发射能量高、不稳定、易发生能量转移而引起发射色不纯等问题，所以蓝色OLED器件在电致发光(EL)效率和器件寿命方面相对劣于绿色和红色。
发光材料可分为荧光材料和磷光材料。在具有宽能带隙的蓝色发光材料的情况下，荧光材料显示出比磷光材料更高的效率，更大的色域和更长的寿命。磷光蓝色发光材料应使用比荧光材料的单线态能级(S1)更低的三重态能级(T1)，并且由于实现分子结构的限制，难以开发磷光蓝色发光材料。由于目前的电致发光材料发光效率较低，因此需要寻求一种新型的电致发光材料。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种电致发光材料，其能够解决目前的电致发光材料发光效率低的问题。
为了解决上述问题，本发明的一个实施方式提供了一种电致发光材料，其制备原料包括：第一化合物和第二化合物。其中所述第一化合物的同质双核电子基团包括蒽基团、芘基团，咔唑基团或芴基团中的一种；其中所述第二化合物包括苯基联二苯及其衍生物、苯基联二萘及其衍生物、苯基联二蒽及其衍生物中的一种。
进一步的，其中所述蒽基团为9,9'-联蒽基团。
进一步的，其中所述9,9'-联蒽基团的化学结构式如下：
进一步的，其中所述电致发光材料包括10,10'-二联三苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
进一步的，其中所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，所述第二化合物为1-溴-3，5-联二苯；所述9,9'-联二蒽类衍生物的化学结构式如下：所述1-溴-3，5-联二苯的化学结构式如下：
进一步的，其中所述电致发光材料包括10,10'-二联四苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
进一步的，其中所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，第二化合物为1-溴苯-3，5-联二苯；所述9,9'-联二蒽类衍生物的化学结构式如下：所述1-溴苯-3，5-联二苯的化学结构式如下：
进一步的，其中所述电致发光材料包括10-联三苯,10'-联四苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
进一步的，其中所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，所述第二化合物为1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的混合物。
进一步的，其中所述1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的重量百分率的比值范围为0.8-1.2。
本发明的优点是：本发明涉及一种电致发光材料，本发明选用9,9'-联蒽基团作为同质双核电子基团，负责最终化合物的主要吸收和发射作用，并且能够控制最终分子的大小，提出了一个同质的双核系统。具体的，通过9,9'-联二蒽类衍生物分别和1-溴-3，5-联二苯、1-溴苯-3，5-联二苯以及1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的混合物进行反应制备出具有宽带隙，高荧光量子产率和良好的热稳定性电致发光材料，有效提高电致发光材料的发光效率。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明电致发光材料的发光光谱对比图。
具体实施方式
以下结合说明书附图详细说明本发明的优选实施例，以向本领域中的技术人员完整介绍本发明的技术内容，以举例证明本发明可以实施，使得本发明公开的技术内容更加清楚，使得本领域的技术人员更容易理解如何实施本发明。然而本发明可以通过许多不同形式的实施例来得以体现，本发明的保护范围并非仅限于文中提到的实施例，下文实施例的说明并非用来限制本发明的范围。
本发明所提到的方向用语，例如「上」、「下」、「前」、「后」、「左」、「右」、「内」、「外」、「侧面」等，仅是附图中的方向，本文所使用的方向用语是用来解释和说明本发明，而不是用来限定本发明的保护范围。
在附图中，结构相同的部件以相同数字标号表示，各处结构或功能相似的组件以相似数字标号表示。此外，为了便于理解和描述，附图所示的每一组件的尺寸和厚度是任意示出的，本发明并没有限定每个组件的尺寸和厚度。
当某些组件，被描述为“在”另一组件“上”时，所述组件可以直接置于所述另一组件上；也可以存在一中间组件，所述组件置于所述中间组件上，且所述中间组件置于另一组件上。当一个组件被描述为“安装至”或“连接至”另一组件时，二者可以理解为直接“安装”或“连接”，或者一个组件通过一中间组件“安装至”或“连接至”另一个组件。
实施例1
本实施例提供了一种电致发光材料，其制备原料包括：第一化合物和第二化合物。其中所述第一化合物的同质双核电子基团包括蒽基团、芘基团，咔唑基团或芴基团中的一种；其中所述第二化合物包括苯基联二苯及其衍生物、苯基联二萘及其衍生物、苯基联二蒽及其衍生物中的一种。具体的所述蒽基团为9,9'-联蒽基团，其化学结构式如下：
其中所述电致发光材料为10,10'-二联三苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
其中所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，所述第二化合物为1-溴-3，5-联二苯；所述9,9'-联二蒽类衍生物的化学结构式如下：所述1-溴-3，5-联二苯的化学结构式如下：
具体制备步骤如下：将4-30mmol的9,9'-联二蒽类衍生物，0.15-0.6mmol的Pd催化剂和0.3-1.9mmol的三环己基膦加入到无水甲苯和无水乙醇溶液中；称取1-溴-3，5-联二苯放入100mL烧杯中，然后使用移液器将乙醇胺缓慢加入烧杯中，进行溶解；然后使用注射器吸取15-30mL的溶解1-溴-3，5-联二苯的乙醇胺加入到上述反应混合物中，将混合物在氩气下回流4小时；反应完成后，将反应混合物用氯仿和水萃取；用无水MgSO4干燥有机层并过滤；将溶液蒸发；用硅胶柱色谱法分离产物，得到10,10'-二联三苯-9,9'-联二蒽衍生物。
本实施例选用9,9'-联蒽基团作为同质双核电子基团，负责最终化合物的主要吸收和发射作用，并且能够控制最终分子的大小，提出了一个同质的双核系统。具体的，通过9,9'-联二蒽类衍生物和1-溴-3，5-联二苯进行反应制备出具有宽带隙，高荧光量子产率和良好的热稳定性电致发光材料，有效提高电致发光材料的发光效率。
实施例2
以下仅就本实施例与实施例1之间的相异之处进行说明，而其相同之处则在此不再赘述。
本实施例所述的电致发光材料为10,10'-二联四苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
其中所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，第二化合物为1-溴苯-3，5-联二苯；所述9,9'-联二蒽类衍生物的化学结构式如下：所述1-溴苯-3，5-联二苯的化学结构式如下：
具体制备步骤如下：将4-30mmol的9,9'-联二蒽类衍生物，0.15-0.6mmol的Pd催化剂和0.3-1.9mmol的三环己基膦加入到无水甲苯和无水乙醇溶液中；称取1-溴苯-3，5-联二苯放入100mL烧杯中，然后使用移液器将乙醇胺缓慢加入烧杯中，进行溶解；然后使用注射器吸取15-30mL的溶解1-溴苯-3，5-联二苯的乙醇胺加入到上述反应混合物中，将混合物在氩气下回流4小时；反应完成后，将反应混合物用氯仿和水萃取；用无水MgSO4干燥有机层并过滤；将溶液蒸发；用硅胶柱色谱法分离产物，得到10,10'-二联四苯-9,9'-联二蒽衍生物。
本实施例选用9,9'-联蒽基团作为同质双核电子基团，负责最终化合物的主要吸收和发射作用，并且能够控制最终分子的大小，提出了一个同质的双核系统。具体的，通过9,9'-联二蒽类衍生物和1-溴苯-3，5-联二苯进行反应制备出具有宽带隙，高荧光量子产率和良好的热稳定性电致发光材料，有效提高电致发光材料的发光效率。
实施例3
以下仅就本实施例与实施例1之间的相异之处进行说明，而其相同之处则在此不再赘述。
本实施例所述的电致发光材料为10-联三苯,10'-联四苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
其中所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，所述第二化合物为1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的混合物。
具体制备步骤如下：将4-30mmol的9,9'-联二蒽类衍生物，0.15-0.6mmol的Pd催化剂和0.3-1.9mmol的三环己基膦加入到无水甲苯和无水乙醇溶液中；称取1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯放入100mL烧杯中，然后使用移液器将乙醇胺缓慢加入烧杯中，进行溶解；然后使用注射器吸取15-30mL的溶解1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的乙醇胺加入到上述反应混合物中，将混合物在氩气下回流4小时；反应完成后，将反应混合物用氯仿和水萃取；用无水MgSO4干燥有机层并过滤；将溶液蒸发；用硅胶柱色谱法分离产物，得到10-联三苯,10'-联四苯-9,9'-联二蒽衍生物。
其中所述1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的重量百分率的比值范围为0.8-1.2。
本实施例选用9,9'-联蒽基团作为同质双核电子基团，负责最终化合物的主要吸收和发射作用，并且能够控制最终分子的大小，提出了一个同质的双核系统。具体的，通过9,9'-联二蒽类衍生物和1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的混合物进行反应制备出具有宽带隙，高荧光量子产率和良好的热稳定性电致发光材料，有效提高电致发光材料的发光效率。
如图1所示，本发明的三个实施例提供的电致发光材料的最大发射峰位435-480nm处，属于高效蓝色发光材料。由于化合物的特定结构性，随着苯环的增加，电致发光材料的光谱发生蓝移，但是基于9,9'-联蒽型同质双核会限制分子的大小，以其为核心的分子，不可以无限增大这样只会使得材料失去发出蓝光的特性，同时因为其空间位阻比较大，会抑制相邻分子的π-π堆积。
以上对本发明所提供的电致发光材料进行了详细介绍。应理解，本文所述的示例性实施方式应仅被认为是描述性的，用于帮助理解本发明的方法及其核心思想，而并不用于限制本发明。在每个示例性实施方式中对特征或方面的描述通常应被视作适用于其他示例性实施例中的类似特征或方面。尽管参考示例性实施例描述了本发明，但可建议所属领域的技术人员进行各种变化和更改。本发明意图涵盖所附权利要求书的范围内的这些变化和更改，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种电致发光材料，其特征在于，其制备原料包括：
第一化合物，其中所述第一化合物的同质双核电子基团包括蒽基团、芘基团，咔唑基团或芴基团中的一种；
第二化合物，其中所述第二化合物包括苯基联二苯及其衍生物、苯基联二萘及其衍生物、苯基联二蒽及其衍生物中的一种。
2.根据权利要求1所述的电致发光材料，其特征在于，所述蒽基团为9,9'-联蒽基团。
3.根据权利要求2所述的电致发光材料，其特征在于，所述9,9'-联蒽基团的化学结构式如下：
4.根据权利要求1所述的电致发光材料，其特征在于，包括10,10'-二联三苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
5.根据权利要求4所述的电致发光材料，其特征在于，所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，所述第二化合物为1-溴-3，5-联二苯；
所述9,9'-联二蒽类衍生物的化学结构式如下：
所述1-溴-3，5-联二苯的化学结构式如下：
6.根据权利要求1所述的电致发光材料，其特征在于，包括10,10'-二联四苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
7.根据权利要求6所述的电致发光材料，其特征在于，所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，第二化合物为1-溴苯-3，5-联二苯；
所述9,9'-联二蒽类衍生物的化学结构式如下：
所述1-溴苯-3，5-联二苯的化学结构式如下：
8.根据权利要求1所述的电致发光材料，其特征在于，包括10-联三苯,10'-联四苯-9,9'-联二蒽衍生物，其化学结构式如下：
9.根据权利要求8所述的电致发光材料，其特征在于，所述第一化合物为9,9'-联二蒽类衍生物，所述第二化合物为1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的混合物。
10.根据权利要求9所述的电致发光材料，其特征在于，所述1-溴-3，5-联二苯与1-溴苯-3，5-联二苯的重量百分率的比值范围为0.8-1.2。
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WO2020215427A1 (zh) * 2019-04-26 2020-10-29 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种电致发光材料

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