KR20090065201A - 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다:
상기 화학식 1 중, a, b, l, m, n, o, p, q, R1, R2, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 는 발명의 상세한 설명을 참조한다.
상기 화합물을 이용하면 우수한 발광 효율 및 발광 휘도를 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
유기 발광 소자
Description
본 발명은 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기 발광 소자 적용 시, 우수한 발광 효율 및 발광 휘도를 구현할 수 있는 유기 발광 화합물과 상기 화합물을 포함한 유기막을 채용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
발광 소자(light emitting device)는 자발광형 소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가진다. 상기 발광 소자는 발광층(emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 발광 소자와 유기 화합물을 사용하는 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Deveice : OLED)로 구분된다. 유기 발광 소자는 무기 발광 소자에 비하여 높은 휘도, 낮은 구동전압, 짧은 응답속도 등의 물성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구의 대상이 된다.
상기 유기 발광 소자는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 가지며, 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드 또는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/캐소드 등과 같은 다양한 구조를 가질 수 있다.
9,10-디-(2-나프틸)-안트라센(ADN)은 대표적인 청색 호스트 물질이다. 그리고, 일본공개특허 제1996-012600호에는 페닐안트라센 유도체를 이용한 유기 발광 소자에 관한 기술이 개시되어 있다. 상기 종래의 안트라센 유도체들은 균일한 박막 형성이 용이하지 않고, 내열성이 우수하지 못하며, 고효율의 발광을 낼 수 없다.
따라서, 색순도가 높고, 발광 효율이 높으며, 낮은 구동 전압을 가지며, 고온에서도 균일한 발광이 가능한 화합물들이 여전히 요구된다.
본 발명이 이루고자 하는 첫번째 기술적 과제는 새로운 유기 발광 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 발광 효율 및 발광 휘도가 향상된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 제 1태양에 따르는 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 식에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, -B(Z1)(Z2), -B(Z3)(Z4), -C(Z5)(Z6)(Z7) 또는 -Si(Z8)(Z9)(Z10)이고, 상기 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9 및 Z10 은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기이며;
단, R1 과 R2가 서로 동일한 경우는 제외하며;
Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴렌기이며;
a 및 b 는 서로 독립적으로 1 또는 2이며; n 은 0, 1 또는 2이며; l, m, o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이며;
단, n 및 o가 동시에 0인 경우는 제외한다.
상기 본 발명의 또 다른 과제를 이루기 위하여, 본 발명의 제2태양은, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 전술한 바와 같은 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명을 따르는 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하면 높은 발광 효율 및 높은 발광 휘도를 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 바람직한 구현예에 따라 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 명세서에서 유기 발광 화합물은 유기 발광 소자에 사용되는 화합물이라는 의미로서 반드시 발광이 가능한 화합물로 그 범위가 한정되지 않으며, 그 적용 범위도 유기 발광층에 한정되지 않고, 전하 주입층 및 전하 수송층 등 유기 발광 소자를 구성하는 어느 층에나 모두 사용될 수 있다.
본 발명의 제 1태양에 따르는 유기 발광 화합물은, 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 식에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, -B(Z1)(Z2), -B(Z3)(Z4), -C(Z5)(Z6)(Z7) 또는 -Si(Z8)(Z9)(Z10)이고, 상기 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9 및 Z10 은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기이며; 단, R1 과 R2가 서로 동일한 경우는 제외하며; Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴렌기이며; a 및 b 는 서로 독립적으로 1 또는 2이며; n 은 0, 1 또는 2이며; l, m, o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이며; 단, n 및 o가 동시에 0인 경우는 제외한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 유기막을 이루는 물질로 적합하다. 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 유기막, 특히 발광층, 정공주입층 또는 정공수송층에 사용되기 적합하며 호스트 재료뿐만 아니라 도판트 재료로서도 사용된다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 순도가 높고, 발광 효율이 높고, 낮은 구동 전압을 가지며, 고온에서도 균일한 발광이 가능하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 예를 들어, 서로 다른 특정한 작용기가 9,10위치에 치환된 비대칭의 안트라센 화합물, 서로 다른 특정한 작용기가 9,9 ‘위치에 치환된 비대칭의 비스 안트라센의 화합물, 서로 다른 특정한 작용기가 5,11위치에 치환된 비대칭의 크라이센 화합물들이다.
상기 아릴기는 방향족 고리 시스템을 갖는 1가 그룹으로서, 2 이상의 고리 시스템을 포함할 수 있으며, 상기 2 이상의 고리 시스템은 서로 결합 또는 융합된 형태로 존재할 수 있다. 상기 헤테로아릴기는 상기 아릴기 중 하나 이상의 탄소가 N, O, S 및 P로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 그룹을 가리킨다. 한편, 사이클로알킬기는 고리 시스템을 갖는 알킬기를 가리키며, 상기 헤테로사이클로알킬기는 상기 사이클로알킬기 중 하나 이상의 탄소가 N, O, S 및 P로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된 그룹을 가리킨다.
상기 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬기 및 헤테로사이클로알킬기가 치환될 경우, 이들의 치환기는 C1-C50알킬기; C1-C50알콕시기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C6-C50아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C2-C50헤테로아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C5-C50사이클로알킬기 및 비치환 또는 C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기로 치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기로 표시되는 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
보다 구체적으로, R1 및 R2는 서로 독립적으로, C1-C50알킬기, 페닐기, 톨일기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 아 즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 실라플루오레닐기, 플루오란세닐기, 인데노플루오레닐기, 비스플루오레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 벤조 퀴놀리디노 아크리디닐기, 트룩세닐기(truxenyl), 디(C6-C50아릴)보릴기, 디(C6-C50아릴)포스포닐기, 트리(C6-C50아릴)카르빌기, 트리(C6-C50아릴)실릴기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 상기 "유도체"란 용어는 상기 나열한 그룹들 중 하나 이상의 수소가 전술한 바와 같은 치환기로 치환된 그룹을 가리키는 것이다.
바람직하게는, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, tert-부틸벤질기, 메틸페닐기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 트 리페닐메틸기, 트리틸기(trityl), 디페닐보릴기, 디페닐포스포닐기, 비페닐기, 톨일기, 나프틸기, 디메틸벤질기, 피레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-트룩세닐기, 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 페닐플루오레닐기, 9,9-디페닐플루오레닐기, 9,9-디메틸-9H-9-실라플루오레닐기, 9,9-디페닐-9H-9-실라플루오레닐기, 9,9’-스피로바이플루오레닐기, 6,6,12,12-테트라메틸-인데노[1,2-b]플루오레닐기, N-페닐카르바졸릴기, N-에틸카르바졸릴기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다졸리닐기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 디페닐아미노기, 디비페닐아미노기, 디(tert-부틸벤질)아미노기, (톨일)(페닐)아미노기, 디플루오레닐아미노기 및 디-p-톨일아미노기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
바람직하게는, 상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 는 서로 독립적으로 페닐렌기, 2-메틸페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 6,6,12,12-테트라메틸-인데노[1,2-b]플루오레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 9,9-디메틸플루오레닐렌기, 5,510,10,15,15-헥사메틸-트룩세닐렌기 및 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
보다 상세하게 본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 화합물은 하기 화학식 2 내지 341의 구조를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
<화학식 6> <화학식 7
<화학식 8> <화학식 9>
<화학식 10> <화학식 11>
<화학식 12> <화학식 13>
<화학식 14> <화학식 15>
<화학식 16> <화학식 17>
<화학식 18> <화학식 19>
<화학식 20> <화학식 21>
<화학식 22> <화학식 23>
<화학식 24> <화학식 25>
<화학식 26> <화학식 27>
<화학식 28> <화학식 29>
<화학식 30> <화학식 31>
<화학식 32> <화학식 33>
<화학식 34> <화학식 35>
<화학식 36> <화학식 37>
<화학식 38> <화학식 39>
<화학식 40> <화학식 41>
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<화학식 48> <화학식 49>
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<화학식 52> <화학식 53>
<화학식 54> <화학식 55>
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<화학식 58> <화학식 59>
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<화학식 64> <화학식 65>
<화학식 66> <화학식 67>
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<화학식 80> <화학식 81>
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<화학식 86> <화학식 87>
<화학식 88> <화학식 89>
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<화학식 100> <화학식 101>
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<화학식 104> <화학식 105>
<화학식 106> <화학식 107>
<화학식 108> <화학식 109>
<화학식 110> <화학식 11>
<화학식 112> <화학식 113>
<화학식 114> <화학식 115>
<화학식 116> <화학식 117>
<화학식 118> <화학식 119>
<화학식 120> <화학식 121>
<화학식 122> <화학식 123>
<화학식 124> <화학식 125>
<화학식 126> <화학식 127>
<화학식 128> <화학식 129>
<화학식 130> <화학식 131>
<화학식 132> <화학식 133>
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상기 화학식 1로 표시되는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 통상의 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있으며, 상기 화합물의 보다 상세한 합성 경로는 하기 합성예의 반응식을 참조한다.
본 발명의 제 2태양에 따르는 유기 전계 발광소자는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기막을 포함하며, 상기 유기막이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함한다.
상기 식에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, -B(Z1)(Z2), -B(Z3)(Z4), -C(Z5)(Z6)(Z7) 또는 -Si(Z8)(Z9)(Z10)이고, 상기 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9 및 Z10 은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기이며; 단, R1 과 R2가 서로 동일한 경우는 제외하며; Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴렌기이며; a 및 b 는 서로 독립적으로 1 또는 2이며; n 은 0, 1 또는 2이며; l, m, o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이며; 단, n 및 o가 동시에 0인 경우는 제외한다.
상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 유기막, 특히 발광층, 정공주입층 또는 정공수송층에 사용되기 적합하다. 특히 발광층의 호스트로 사용되기에 적합하다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조는 매우 다양하다. 상기 제1전극과 제2전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구현예는 도 1a, 1b 및 1c를 참조한다. 도 1a의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/발광층/전자수 송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 갖는다. 이 때, 상기 발광층, 정공주입층 및 정공수송층 중 하나 이상은 본 발명을 따르는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색을 포함하는 인광 또는 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 이 중, 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기금속화합물일 수 있다. 또한, 본 발명에 따르는 화합물은 발광층에서 형광 도펀트로도 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 제조 방법을 도 1c에 도시된 유기 발광 소자를 참조하여, 살펴보기로 한다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1전극을 형성한다. 상기 제1전극은 애노드(Anode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주 석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 100Å 내지 10㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위 에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 1을 갖는 화합물일 수 있다. 또는, 예를 들어, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-(2-naphtyl)-N-phenylamino)triphenylamine:4,4’,4”-트리스(N-(나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민), 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등과 같은 공지된 정공주입 물질을 사용할 수 있다.
PANI/DBSA PEDOT/PSS
상기 정공주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공수송층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 또는, 예를 들어, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등과 같은 공지된 정공수송 물질을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공수송층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층은 전술한 바와 같이 본 발명을 따르는 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 이 때, 화학식 1의 화합물에 적합한 공지의 호스트 재료와 함께 사용될 수 있거나, 공지의 도펀트 재료와 함께 사용될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물을 단독으로 사용하는 것도 가능하다. 호스트 재료의 경우, 예를 들면, Alq3(tris(8-hydroxy-quinolatealuminium) 또는 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), 또는 PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 등을 사용할 수 있다.
PVK
도펀트 재료의 경우, 형광 도펀트로서는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105 및 하야시바라사에서 구입 가능한 C545T 등을 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로서는 적색 인광 도펀트 PtOEP, UDC사의 RD 61, 녹색 인광 도판트 Ir(PPy)3(PPy=2-phenylpyridine), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic, UDC사의 적색 인광 도펀트 RD 61 등을 사용할 수 있다. MQD(N-methylquinacridone), 쿠마린(Coumarine)유도체 등도 사용할 수 있다. 도핑 농도는 특별히 제한 되지 않으나 통상적으로 호스트100 중량부를 기준으로 하여 상기 도펀트의 함량은 0.01 ~ 15 중량부이다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
발광층에 발광 화합물이 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 발광층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공저지층을 형성 하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 사용가능한 공지의 정공저지재료, 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 등을 들 수 있다.
상기 정공저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
상기 정공저지층이 생략될 경우 도 1b에 도시된 구조를 가지는 유기 발광 소자가 얻어진다. 상기 정공저지층과 정공수송층이 모두 생략될 경우 도 1에 도시된 구조를 가지는 유기 발광 소자가 얻어진다.
다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 상기 전자수송층 재료는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있다.
TAZ
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 100Å 미만인 경우, 전자수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
전자 주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 50Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2전극을 형성할 수 있다. 상기 제2전극은 캐소드(Cathode)로 사용될 수 있다. 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마 그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
이하에서, 본 발명의 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 이하의 합성예에서 중간체 화합물은 최종 생성물의 번호에 일련번호를 추가하는 방식으로 표기한다. 예를 들어, 화합물 1은 “화합물 [1]”로 상기 화합물의 중간체 화합물은 “화합물 [1-01]”, “화합물 [1-02]” 등으로 표기한다. 본 명세서에서 화학물의 번호는 화학식의 번호보다 1이 낮은 번호로서 표기한다. 예를 들어, 화학식 2로 표시되는 화합물은 화합물 1로 표기한다.
합성예 1 : 화합물 [1]의 합성
하기 반응식 1의 경로를 따라 <화학식 2>로 표시되는 화합물 1을 합성하였다.
화합물 [1-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10 g (38.89 mmol), 2-나프탈렌보론산 8.70 g (50.56 mmol), 탄산 나트륨 6.18 g (58.34 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.90 g (0.78 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 110℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 2시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 20 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 20 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [1-01] 7.10 g (23.34 mmol, 60 %)를 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05(s, 1H), 7.88~7.71(m, 8H), 7.69~7.47(m, 7H),
MS/FAB : 304.51(found), 304.38(calculated)
화합물 [1-02]의 합성 단계
화합물 [1-01] 7.10 g (23.34 mmol) 및 N-브로모석신이미드 4.57 g (25.67 mmol)을 디클로로 메탄 120 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 50 mL와 메탄올 20 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄)를 통해 화합물 [1-02] 5.81 g (15.17 mmol, 수율 65 %)을 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~8.04(m, 3H), 7.89~7.82(m, 5H), 7.58~7.46(m, 7H)
MS/FAB : 383.67(found), 383.28(calculated)
화합물 [1]의 합성 단계
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol), 9,9-디메틸-7-페닐-2-플루오렌보론산 22.31 g (67.83 mmol), 탄산 나트륨 8.30 g (78.27 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 1.21 g (1.04 mmol)을 톨루엔 261 mL와 증류수 26 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 첨가한 뒤 120℃에서 25시간 동안 환류 교반하였다. 실온에서 3시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 300 mL와 메탄올 300 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 300 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 100 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정시켜 화합물 [1] 9.26 g (16.18 mmol, 수율 31 %)을 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 3H), 7.92~7.63(m, 14H), 7.47~7.36(m, 9H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 573.11(found), 572.74(calculated)
합성예
2 : 화합물 [2]의 합성
하기 반응식 2의 경로를 따라 <화학식 3>으로 표시되는 화합물 2를 합성하였다.
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(2-나프틸)-2-플루오렌보론산 24.71 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물[1]의 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [2] 5.85 g (9.39 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 4H), 7.93~7.63(m, 16H), 7.47~7.39(m, 8H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 623.05(found), 622.79(calculated)
합성예
3 : 화합물 [3]의 합성
하기 반응식 3의 경로를 따라 <화학식 4>으로 표시되는 화합물 3을 합성하였다.
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-바이페닐)-2-플루오렌보론산 26.47 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1]의 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [3] 5.42 g (8.35 mmol, 16 %)를 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 3H), 7.92~7.64(m, 18H), 7.48~7.35(m, 9H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 649.24(found), 648.83(calculated)
합성예
4 : 화합물 [4]의 합성
하기 반응식 4의 경로를 따라 <화학식 5>로 표시되는 화합물 4를 합성하였다.
<반응식 4>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(3-바이페닐)-2-플루오렌보론산 26.47 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [4] 4.40 g (6.78 mmol, 13 %)를 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 3H), 7.92~7.36(m, 27H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 648.67(found), 648.83(calculated)
합성예
5 : 화합물 [5]의 합성
하기 반응식 5의 경로를 따라 <화학식 6>으로 표시되는 화합물 5를 합성하였다.
<반응식 5>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol), 9,9-디메틸-7-(2-바이페닐)-2-플루오렌보론산 26.47 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [5] 6.09 g (9.39 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 3H), 7.93~7.63(m, 16H), 7.48~7.36(m, 11H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 648.55(found), 648.83(calculated)
합성예
6 : 화합물 [6]의 합성
하기 반응식 6의 경로를 따라 <화학식 7>로 표시되는 화합물 6을 합성하였다.
<반응식 6>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(1-나프틸)-2-플루오렌보론산 24.71 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [6] 8.77 g (14.09 mmol, 27 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 4H), 7.93~7.65(m, 16H), 7.52~7.41(m, 9H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 648.70(found), 648.83(calculated)
합성예
7 : 화합물 [7]의 합성
하기 반응식 7의 경로를 따라 <화학식 8>로 표시되는 화합물 7을 합성하였다.
<반응식 7>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플루오렌보론산 21.05 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [7] 8.90 g (15.65 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~8.03(m, 2H), 7.96~7.68(m, 13H), 7.51~7.43(m, 6H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 569.08(found), 568.82(calculated)
합성예
8 : 화합물 [8]의 합성
하기 반응식 8의 경로를 따라 <화학식 9>로 표시되는 화합물 8을 합성하였다.
<반응식 8>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 33.68 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [8] 9.85 g (13.05 mmol, 25 %)를 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~8.03(m, 3H), 7.98~7.68(m, 18H), 7.51~7.44(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 755.41(found), 755.03(calculated)
합성예
8 : 화합물 [9]의 합성
하기 반응식 9의 경로를 따라 <화학식 10>로 표시되는 화합물 9를 합성하였다.
<반응식 9>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 26.21 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [9] 5.72 g (8.87 mmol, 17 %)를 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~8.03(m, 2H), 7.96~7.68(m, 15H), 7.51~7.43(m, 8H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 644.83(found), 644.92(calculated)
합성예
10 : 화합물 [10]의 합성
하기 반응식 10의 경로를 따라 <화학식 11>로 표시되는 화합물 10을 합성하였다.
<반응식 10>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 29.88 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [10] 6.07 g (7.30 mmol, 14 %)를 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~8.03(m, 3H), 7.98~7.68(m, 20H), 7.51~7.44(m, 17H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 831.28found), 831.12(calculated)
합성예
11 : 화합물 [11]의 합성
하기 반응식 11의 경로를 따라 <화학식 12>로 표시되는 화합물 11을 합성하였다.
<반응식 11>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 13.17 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [11] 8.50 g (18.78 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04(s, 1H), 7.89~7.81(m, 7H), 7.69~7.60(m, 5H), 7.34~7.31(m, 6H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 452.83(found), 452.66(calculated)
합성예
12 : 화합물 [12]의 합성
하기 반응식 12의 경로를 따라 <화학식 13>으로 표시되는 화합물 12를 합성하였다.
<반응식 12>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 25.80 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [12] 13.00 g (20.35 mmol, 39 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04(s, 1H), 7.89~7.68(m 18H), 7.51~7.45(m, 15H)
MS/FAB : 639.09(found), 638.87(calculated)
합성예
13 : 화합물 [13]의 합성
하기 반응식 13의 경로를 따라 <화학식 14>로 표시되는 화합물 13을 합성하였다.
<반응식 13>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(9,9-디메틸-9H-플로렌-2-일)-2-플루오렌보론산 29.19 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [13] 9.70 g (14.09 mmol, 27 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.99(m, 5H), 7.89~7.68(m, 15H), 7.54~7.43(m, 8H), 1.68~1.66(d, 12H)
MS/FAB : 688.70(found), 688.90(calculated)
합성예
14 : 화합물 [14]의 합성
하기 반응식 14의 경로를 따라 <화학식 15>로 표시되는 화합물 14를 합성하였다.
<반응식 14>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6-페닐-2-나프탈렌보론산 16.83 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [14] 12.16 g (24.00 mmol, 46 %)를 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.82(m, 12H), 7.69~7.62(m, 5H), 7.47~7.38(m, 9H)
MS/FAB : 506.39(found), 506.63(calculated)
합성예
15 : 화합물 [15]의 합성
하기 반응식 15의 경로를 따라 <화학식 16>로 표시되는 화합물 15을 합성하였다.
<반응식 15>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 21.99 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [15] 14.90 g (25.57 mmol, 49 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.82(m, 14H), 7.69~7.62(m, 5H), 7.47~7.38(m, 11H)
MS/FAB : 583.00(found), 582.73(calculated)
합성예
16 : 화합물 [16]의 합성
하기 반응식 16의 경로를 따라 <화학식 17>로 표시되는 화합물 16을 합성하였다.
<반응식 16>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9-에틸-3-카바졸보론산 16.22 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [16] 10.65 g (21.39 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.70(m, 10H), 7.56~7.47(m, 9H), 7.23~7.14(m, 2H), 3.94(q, 2H), 1.57(t, 3H)
MS/FAB : 497.58(found), 497.63(calculated)
합성예
17 : 화합물 [17]의 합성
하기 반응식 17의 경로를 따라 <화학식 18>로 표시되는 화합물 17을 합성하였다.
<반응식 17>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9-페닐-3-카바졸보론산 19.47 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [17] 6.26 g (11.48 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.81(m, 9H), 7.70~7.46(m, 16H), 7.23~7.15(m, 2H)
MS/FAB : 545.99(found), 545.67(calculated)
합성예
18 : 화합물 [18]의 합성
하기 반응식 18의 경로를 따라 <화학식 19>로 표시되는 화합물 18을 합성하였다.
<반응식 18>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6,9-디페닐-3-카바졸보론산 24.64 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [18] 6.16 g (9.91 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.82(m, 10H), 7.69~7.60(m, 7H), 7.47~7.36(m, 14H)
MS/FAB : 621.42(found), 621.77(calculated)
합성예
19 : 화합물 [19]의 합성
하기 반응식 19의 경로를 따라 <화학식 20>으로 표시되는 화합물 19를 합성하였다.
<반응식 19>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol), 카바졸 11.34 g (67.83 mmol), 소듐터트부톡사이드 7.52 g (78.27 mmol) 및 팔라듐아세테이트 0.06 g (0.26 mmol)를 톨루엔 260 mL가 들어있는 반응기에 첨가한 후, 트리터트부틸포스핀 0.21 g (1.04 mmol)을 첨가하고 120℃에서 24 시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반 후 증류수 200 mL와 메탄올 300 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 350 mL, 메탄올 140 mL 및 아세톤 10 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [19] 13.48 g (28.70 mmol, 55 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.82(m, 8H), 7.72~7.46(m, 11H), 7.23~7.14(m, 4H)
MS/FAB : 469.67(found), 469.57(calculated)
합성예
20 : 화합물 [20]의 합성
하기 반응식 20의 경로를 따라 <화학식 21>로 표시되는 화합물 20을 합성하였다.
<반응식 20>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 3,6-디페닐카바졸 21.66 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [19] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [20] 17.20 g (27.66 mmol, 53 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.82(m, 10H), 7.69~7.60(m, 7H), 7.48~7.36(m, 14H)
MS/FAB : 621.51(found), 621.77(calculated)
합성예
21 : 화합물 [21]의 합성
하기 반응식 21의 경로를 따라 <화학식 22>로 표시되는 화합물 21을 합성하였다.
<반응식 21>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(9-카바조일)페닐보론산 19.47 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [21] 17.08 g (31.31 mmol, 60 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.82(m, 8H), 7.72~7.46(m, 15H), 7.23~7.14(m, 4H)
MS/FAB : 545.86(found), 545.67(calculated)
합성예
22 : 화합물 [22]의 합성
하기 반응식 22의 경로를 따라 <화학식 23>으로 표시되는 화합물 22를 합성하였다.
<반응식 22>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(3,6-디페닐-9-카바조일)페닐보론산 29.80 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [22] 18.57 g (26.61 mmol, 51 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.82(m, 10H), 7.69~7.60(m, 9H), 7.48~7.36(m, 16H)
MS/FAB : 698.12(found), 697.86(calculated)
합성예
23 : 화합물 [23]의 합성
하기 반응식 23의 경로를 따라 <화학식 24>로 표시되는 화합물 23을 합성하였다.
<반응식 23>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-트리틸페닐보론산 24.71 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [23] 13.65 g (21.92 mmol, 42 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.83(m, 8H), 7.68~7.48(m, 9H), 7.30~7.21(m, 17H)
MS/FAB : 622.46(found), 622.79(calculated)
합성예
24 : 화합물 [24]의 합성
하기 반응식 24의 경로를 따라 <화학식 25>로 표시되는 화합물 24를 합성하였다.
<반응식 24>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-트리틸페닐)-2-플루오렌보론산 37.75 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [24] 8.93 g (10.96 mmol, 21 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~8.03(m, 3H), 7.92~7.74(m, 12H), 7.51~7.38(m, 8H), 7.29~7.20(m, 17H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 814.94(found), 815.05(calculated)
합성예
25 : 화합물 [25]의 합성
하기 반응식 25의 경로를 따라 <화학식 26>으로 표시되는 화합물 25를 합성하였다.
<반응식 25>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(트리메틸실릴)나프탈렌보론산 16.56 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [25] 2.36 g (4.70 mmol, 9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.67(m, 13H), 7.48~7.45(m, 8H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 502.89(found), 502.72(calculated)
합성예
26 : 화합물 [26]의 합성
하기 반응식 26의 경로를 따라 <화학식 27>로 표시되는 화합물 26을 합성하였다.
<반응식 26>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(트리페닐실릴)나프탈렌보론산 29.19 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [26] 3.95 g (5.74 mmol, 11 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.82(m, 12H), 7.70~7.45(m, 24H)
MS/FAB : 689.22(found), 688.93(calculated)
합성예
27 : 화합물 [27]의 합성
하기 반응식 27의 경로를 따라 <화학식 28>로 표시되는 화합물 27을 합성하였다.
<반응식 27>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6-(트리메틸실릴)-2-나프탈렌보론산 16.56 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [27] 2.62 g (5.22 mmol, 10 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.65(m, 14H), 7.47~7.45(m, 7H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 502.79(found), 502.72(calculated)
합성예
28 : 화합물 [28]의 합성
하기 반응식 28의 경로를 따라 <화학식 29>로 표시되는 화합물 28을 합성하였다.
<반응식 28>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 29.19 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [28] 3.24 g (4.70 mmol, 9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.81(m, 12H), 7.71~7.47(m, 24H)
MS/FAB : 688.88(found), 688.93(calculated)
합성예
29 : 화합물 [29]의 합성
하기 반응식 29의 경로를 따라 <화학식 30>으로 표시되는 화합물 29를 합성하였다.
<반응식 29>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-나프탈렌보론산 21.72 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [29] 3.93 g (6.78 mmol, 13 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.82(m, 12H), 7.67~7.61(m, 5H), 7.47~7.36(m, 8H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 578.65(found), 578.82(calculated)
합성예
30 : 화합물 [30]의 합성
하기 반응식 30의 경로를 따라 <화학식 31>로 표시되는 화합물 30을 합성하였다.
<반응식 30>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-나프탈렌보론산 34.35 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [30] 5.59 g (7.31 mmol, 14 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.68(m, 25H), 7.52~7.47(m, 15H)
MS/FAB : 764.75(found), 765.02(calculated)
합성예
31 : 화합물 [31]의 합성
하기 반응식 31의 경로를 따라 <화학식 32>로 표시되는 화합물 31을 합성하였다.
<반응식 31>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 31.91 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [31] 2.28 g (7.31 mmol, 6 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.21~8.03(m, 4H), 7.93~7.75(m, 12H), 7.59~7.38(m, 10H), 1.68~1.65(m, 18H)
MS/FAB : 729.20(found), 728.96(calculated)
합성예
32 : 화합물 [32]의 합성
하기 반응식 32의 경로를 따라 <화학식 33>로 표시되는 화합물 32를 합성하였다.
<반응식 32>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 24.03 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [32] 4.48 g (7.31 mmol, 14 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.22~8.04(m, 3H), 7.93~7.75(m, 13H), 7.58~7.39(m, 8H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 613.03(found), 612.80(calculated)
합성예
33 : 화합물 [33]의 합성
하기 반응식 33의 경로를 따라 <화학식 34>로 표시되는 화합물 33를 합성하였다.
<반응식 33>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(디페닐보릴)페닐보론산 19.40 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [33] 8.52 g (15.65 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.83(m, 8H), 7.70~7.38(m, 21H)
MS/FAB : 544.73(found), 544.49(calculated)
합성예
34 : 화합물 [34]의 합성
하기 반응식 34의 경로를 따라 <화학식 35>로 표시되는 화합물 34를 합성하였다.
<반응식 34>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 20.76 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [34] 10.61 g (18.79 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.82(m, 8H), 7.72~7.39(m, 21H)
MS/FAB : 564.53(found), 564.65(calculated)
합성예
35 : 화합물 [35]의 합성
하기 반응식 35의 경로를 따라 <화학식 36>로 표시되는 화합물 35를 합성하였다.
<반응식 35>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-8-(트리메틸실 릴)-2-인데노플루오렌보론산 28.92 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [35] 6.43 g (9.39 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.19~8.04(m, 3H), 7.93~7.76(m, 12H), 7.58~7.40(m, 8H), 1.67(s, 12H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 685.29(found), 684.98(calculated)
합성예
36 : 화합물 [36]의 합성
하기 반응식 36의 경로를 따라 <화학식 37>로 표시되는 화합물 36를 합성하였다.
<반응식 36>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-8-(트리페닐실릴)-2-인데노플루오렌보론산 41.56 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [36] 3.64 g (4.17 mmol, 8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.20~8.03(m, 3H), 7.92~7.77(m, 24H), 7.57~7.39(m, 11H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 871.20(found), 871.19(calculated)
합성예
37 : 화합물 [37]의 합성
하기 반응식 37의 경로를 따라 <화학식 38>로 표시되는 화합물 37를 합성하였다.
<반응식 37>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 27.76 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [37] 4.88 g (7.31 mmol, 14 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.81(m, 8H), 7.70~7.49(m, 7H), 7.08(s, 2H), 6.84~6.62(m, 6H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 668.07(found), 667.88(calculated)
합성예
38 : 화합물 [38]의 합성
하기 반응식 38의 경로를 따라 <화학식 39>로 표시되는 화합물 38을 합성하였다.
<반응식 38>
화합물 [1-02] 20 g (52.18 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 38.09 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [38] 4.71 g (5.74 mmol, 11 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.83(m, 12H), 7.71~7.47(m, 11H), 7.07(s, 2H), 6.84~6.62(m, 4H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 819.83(found), 820.07(calculated)
합성예
39 : 화합물 [39]의 합성
하기 반응식 39의 경로를 따라 <화학식 40>로 표시되는 화합물 39를 합성하였다.
<반응식 39>
화합물 [39-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 10.0 g (23.08 mmol), 2-나프탈렌보론산 5.16 g (30.00 mmol), 탄산 나트륨 3.67 g (34.62 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.53 g (0.46 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 47시간 환류 교반하였다. 상온으로 3 시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL를 첨가하여 반응을 종료하고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 40 mL, 메탄올 15 mL 및 아세톤 50 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [39-01] 3.77 g (7.85 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.83(m, 12H), 7.79~7.49(m, 12H)
MS/FAB : 480.33(found), 480.60(calculated)
화합물 [39-02]의 합성 단계
화합물 [39-01] 3.77 g (7.85 mmol) 및 N-브로모석신이미드 1.54 g (8.63 mmol)을 디클로로메탄 40 mL가 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 26시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 50 mL와 메탄올 80 mL를 가해 반응을 종료하고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 80 mL와 메탄올 50 mL를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄)를 통해 화합물 [39-02] 2.24 g (4.00 mmol, 51 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.82(m, 12H), 7.70~7.49(m, 11H)
MS/FAB : 559.87(found), 559.49(calculated)
화합물 [39]의 합성 단계
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산(??) 27.76 g (52.02 mmol), 탄산 칼륨 6.36 g (60.01 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.92 g (0.80 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 30 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 55 시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 100 mL를 첨가하여 반응을 종료하고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 450 mL, 메탄올 400mL 및 아세톤 100 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [39] 2.70 g (3.20 mmol, 8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.84(m, 12H), 7.79~7.49(m, 12H), 7.09(s, 2H), 6.83~6.60(m, 6H), 1.66(s, 18H)
MS/FAB : 884.49(found), 884.34(calculated)
합성예
40 : 화합물 [40]의 합성
하기 반응식 40의 경로를 따라 <화학식 41>로 표시되는 화합물 40를 합성하였다.
<반응식 40>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 29.21 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [40] 1.99 g (2.0 mmol, 5 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.84(m, 12H), 7.79~7.50(m, 12H), 7.08(s, 2H), 6.84~6.61(m, 4H), 1.66(s, 18H)
MS/FAB : 96.37(found), 996.28(calculated)
합성예
41 : 화합물 [41]의 합성
하기 반응식 41의 경로를 따라 <화학식 42>로 표시되는 화합물 41을 합성하였다.
<반응식 41>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 9,9-디메틸-7-페닐-2-플루오렌보론산 16.34 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [41] 12.28 g (16.40 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.02(m, 3H), 7.92~7.62(m, 18H), 7.46~7.32(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 748.69(found), 748.95(calculated)
합성예
42 : 화합물 [42]의 합성
하기 반응식 42의 경로를 따라 <화학식 43>로 표시되는 화합물 42를 합성하였다.
<반응식 42>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 9,9-디메틸-7-(2-나프틸)-2-플루오렌보론산 18.95 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [42] 14.38 g (18.00 mmol, 45 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 4H), 7.93~7.63(m, 20H), 7.47~7.32(m, 12H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 798.86(found), 799.01(calculated)
합성예
43 : 화합물 [43]의 합성
하기 반응식 43의 경로를 따라 <화학식 44>로 표시되는 화합물 43를 합성하였다.
<반응식 43>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 25.83 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [43] 11.55 g (12.40 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~8.02(m, 3H), 7.98~7.67(m, 22H), 7.51~7.41(m, 19H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 931.60(found), 931.24(calculated)
합성예
44 : 화합물 [44]의 합성
하기 반응식 44의 경로를 따라 <화학식 45>로 표시되는 화합물 44를 합성하였다.
<반응식 44>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 29.79 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [44] 11.69 g (11.60 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~8.02(m, 3H), 7.97~7.67(m, 24H), 7.51~7.44(m, 21H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 1007.67(found), 1007.34(calculated)
합성예
45 : 화합물 [45]의 합성
하기 반응식 45의 경로를 따라 <화학식 46>으로 표시되는 화합물 45를 합성하였다.
<반응식 45>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 19.78 g (52.02 mmol)을 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [45] 11.41 g (14.00 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.67(m 22H), 7.51~7.40(m, 19H)
MS/FAB : 814.79(found), 815.08(calculated)
합성예
46 : 화합물 [46]의 합성
하기 반응식 46의 경로를 따라 <화학식 47>로 표시되는 화합물 46을 합성하였다.
<반응식 46>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 26.35 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [46] 13.50 g (15.60 mmol, 39 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.77(m, 16H), 7.70~7.43(m, 28H)
MS/FAB : 865.38(found), 865.14(calculated)
합성예
47 : 화합물 [47]의 합성
하기 반응식 47의 경로를 따라 <화학식 48>로 표시되는 화합물 47을 합성하였다.
<반응식 47>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 16.86 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [47] 8.50 g (11.20 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.80(m, 18H), 7.69~7.61(m, 5H), 7.47~7.33(m, 15H)
MS/FAB : 758.25(found), 758.94(calculated)
합성예
48 : 화합물 [48]의 합성
하기 반응식 48의 경로를 따라 <화학식 49>로 표시되는 화합물 48을 합성하였다.
<반응식 48>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 18.43 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [48] 7.26 g (9.20 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.22~8.04(m, 3H), 7.93~7.72(m, 17H), 7.58~7.31(m, 12H), 1.68(s, 12H)
MS/FAB : 788.89(found), 789.01(calculated)
합성예
49 : 화합물 [49]의 합성
하기 반응식 49의 경로를 따라 <화학식 50>로 표시되는 화합물 49를 합성하였다.
<반응식 49>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol)과 9-페닐-3-카바졸보론산 14.94 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [49] 4.91 g (6.80 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.79(m, 13H), 7.71~7.44(m, 20H), 7.23~7.15(m, 2H)
MS/FAB : 721.919(found), 721.88(calculated)
합성예
50 : 화합물 [50]의 합성
하기 반응식 50의 경로를 따라 <화학식 51>로 표시되는 화합물 50을 합성하였다.
<반응식 50>
화합물 [39-02] 22.39 g (40.01 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 24.47 g (52.02 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [50] 9.78 g (10.80 mmol, 27 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.21~8.03(m, 4H), 7.95~7.73(m, 16H), 7.58~7.32(m, 14H), 1.68~1.65(m, 18H)
MS/FAB : 904.76(found), 905.17(calculated)
합성예 51 : 화합물 [51]의 합성
하기 반응식 51의 경로를 따라 <화학식 52>로 표시되는 화합물 51을 합성하였다.
<반응식 51>
화합물 [51-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10.0 g (38.89 mmol)과 9,9-디메틸-7-페닐-2-플루오렌보론산 15.89 g (50.56 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [51-01] 71.21 g (159.46 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05(d, 2H), 7.93(s, 2H), 7.82~7.63(m, 9H), 7.48~7.36(m, 7H), 1.65(s, 6H)
MS/FAB : 446.84(found), 446.58(calculated)
화합물 [51-02]의 합성 단계
화합물 [51-01] 71.21 g (159.46 mmol) 및 N-브로모석신이미드 31.22 g (175.40 mmol)를 디클로로 메탄 0.82 L가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 42시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 1000 mL와 메탄올 1200 mL를 가해 반응을 종료하고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 800 mL와 메탄올 600 mL를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄)를 통해 화합물 [51-02] 48.6 g (92.49 mmol, 58 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04(d, 2H), 7.92(s, 2H), 7.81~7.65(m, 8H), 7.46~7.35(m, 7H), 1.65(s, 6H)
MS/FAB : 525.83(found), 525.48(calculated)
화합물 [51]의 합성 단계
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 12.90 g (52.00 mmol), 탄산 나트륨 6.35 g (60.00 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.92 g (0.80 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 첨가한 뒤 120℃에서 26 시간 동안 환류 교반하였다. 실온에서 1 시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 300 mL와 메탄올 300 mL를 가해 반응을 종료하고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 250 mL, 메탄올 200 mL 및 아세톤 100 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [51] 10.38 g (16.00 mmol, 40 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05(d, 2H), 7.92(s, 2H), 7.83~7.62(m, 16H), 7.46~7.34(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 649.12(found), 648.83(calculated)
합성예 52 : 화합물 [52]의 합성
하기 반응식 52의 경로를 따라 <화학식 53>로 표시되는 화합물 52를 합성하였다.
<반응식 52>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4-(2-나프틸)페닐보론산 12.90 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [52] 9.86 g (15.20 mmol, 38 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05(d, 2H), 7.92(s, 2H), 7.82~7.63(m, 16H), 7.46~7.32(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 648.65(found), 648.83(calculated)
합성예 53 : 화합물 [53]의 합성
하기 반응식 53의 경로를 따라 <화학식 54>로 표시되는 화합물 53을 합성하였다.
<반응식 53>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 3-(2-나프틸)페닐보론산 12.90 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [53] 9.34 g (14.40 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05(d, 2H), 7.92(s, 2H), 7.81~7.62(m, 17H), 7.48~7.35(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 648.71(found), 648.83(calculated)
합성예 54 : 화합물 [54]의 합성
하기 반응식 54의 경로를 따라 <화학식 55>로 표시되는 화합물 54를 합성하였다.
<반응식 54>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 3-(1-나프틸)페닐보론산 12.90 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [54] 10.64 g (16.40 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06(d, 2H), 7.93(s, 2H), 7.84~7.62(m, 17H), 7.46~7.31(m, 9H), 1.66(s, 6H)
MS/FAB : 648.86(found), 648.83(calculated)
합성예 55 : 화합물 [55]의 합성
하기 반응식 55의 경로를 따라 <화학식 56>으로 표시되는 화합물 55를 합성하였다.
<반응식 55>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 6-페닐-2-나프탈렌보론산 12.90 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [55] 8.05 g (12.40 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.02(m, 4H), 7.92~7.61(m, 16H), 7.49~7.35(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 649.22(found), 648.83(calculated)
합성예 56 : 화합물 [56]의 합성
하기 반응식 56의 경로를 따라 <화학식 57>로 표시되는 화합물 56을 합성하였다.
<반응식 56>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 16.86 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [56] 8.41 g (11.60 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 4H), 7.91~7.59(m, 18H), 7.50~7.34(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 725.31(found), 724.93(calculated)
합성예 57 : 화합물 [57]의 합성
하기 반응식 57의 경로를 따라 <화학식 58>로 표시되는 화합물 57을 합성하였다.
<반응식 57>
트리메틸실릴클로라이드 5.65 g (52.00 mmol)을 테트라하이드로퓨란 210 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 -72℃로 반응기의 온도를 낮춘 다음, n-BuLi (n-부틸리튬, 1.6 M in hexane) 37.5 mL (60.00 mmol)를 가하고 동일한 온도에서 4시간 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 화합물[51-02] 21.02 g (40.00 mmol)을 동일한 온도에서 첨가하고 25시간 다시 교반하였다. 교반이 종료되면, 상기 반응 결과물을 염화암모늄 수용액 220 mL와 디클로로메탄 200 mL의 혼합 용매를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 아세톤 200 mL와 메탄올 100 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [57] 8.72 g (16.80 mmol, 42 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04(d, 2H), 7.92(s, 2H), 7.81~7.65(m, 8H), 7.46~7.35(m, 7H), 1.65(s, 6H), 0.68(s, 9H)
MS/FAB : 518.43(found), 518.76(calculated)
합성예 58 : 화합물 [58]의 합성
하기 반응식 58의 경로를 따라 <화학식 59>로 표시되는 화합물 58을 합성하 였다.
<반응식 58>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 트리페닐실릴클로라이드 15.33 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [57] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [58] 11.84 g (16.80mol, 42 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 4H), 7.82~7.63(m, 14H), 7.50~7.36(m, 16H), 1.66(s, 6H)
MS/FAB : 705.35(found), 704.97(calculated)
합성예 59 : 화합물 [59]의 합성
하기 반응식 59의 경로를 따라 <화학식 60>으로 표시되는 화합물 59를 합성하였다.
<반응식 59>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 10.11 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [59] 6.90 g (11.6 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 4H), 7.82~7.65(m, 10H), 7.48~7.36(m, 9H), 1.67(s, 6H), 0.68(s, 9H)
MS/FAB : 595.08(found), 594.86(calculated)
합성예 60 : 화합물 [60]의 합성
하기 반응식 60의 경로를 따라 <화학식 61>로 표시되는 화합물 60을 합성하였다.
<반응식 60>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 19.78 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [60] 9.37 g (12.00 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.95(m, 4H), 7.81~7.64(m, 18H), 7.51~7.36(m, 16H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 780.94(found), 781.07(calculated)
합성예
61 : 화합물 [61]의 합성
하기 반응식 61의 경로를 따라 <화학식 62>로 표시되는 화합물 61을 합성하였다.
<반응식 61>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 6-(트리메틸실릴)-2-나프탈렌보론산 12.70 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [61] 5.93 g (9.20 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.95(m, 4H), 7.81~7.65(m, 12H), 7.48~7.34(m, 9H), 1.67(s, 6H), 0.69(s, 9H)
MS/FAB : 645.04(found), 644.92(calculated)
합성예
62 : 화합물 [62]의 합성
하기 반응식 62의 경로를 따라 <화학식 63>으로 표시되는 화합물 62를 합성하였다.
<반응식 62>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 22.38 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [62] 7.98 g (9.60 mmol, 24 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.95(m, 4H), 7.81~7.64(m, 20H), 7.51~7.36(m, 16H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 831.36(found), 831.12(calculated)
합성예
63 : 화합물 [63]의 합성
하기 반응식 63의 경로를 따라 <화학식 64>로 표시되는 화합물 63을 합성하였다.
<반응식 63>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플 루오렌보론산 16.13 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [63] 5.40 g (7.60 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.93(m, 8H), 7.81~7.64(m, 10H), 7.45~7.36(m, 7H), 1.67(s, 12H), 0.68(s, 9H)
MS/FAB : 710.96(found), 711.02(calculated)
합성예
64 : 화합물 [64]의 합성
하기 반응식 64의 경로를 따라 <화학식 65>로 표시되는 화합물 64를 합성하였다.
<반응식 64>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 25.82 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [64] 8.97 g (10.00 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 8H), 7.82~7.64(m, 16H), 7.45~7.37(m, 16H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 897.60(found), 897.23(calculated)
합성예
65 : 화합물 [65]의 합성
하기 반응식 65의 경로를 따라 <화학식 669>으로 표시되는 화합물 65를 합성하였다.
<반응식 65>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4-(디페닐보릴)페닐보론산 14.87 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [65] 9.61 g (14.00 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.94(m, 4H), 7.83~7.65(m, 10H), 7.46~7.33(m, 19H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 686.77(found), 686.69(calculated)
합성예
66 : 화합물 [66]의 합성
하기 반응식 66의 경로를 따라 <화학식 67>로 표시되는 화합물 66을 합성하였다.
<반응식 66>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 20.09 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [66] 5.57 g (7.20 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 8H), 7.82~7.64(m, 12H), 7.44~7.34(m, 9H), 1.67(s, 12H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 787.58(found), 787.11(calculated)
합성예
67 : 화합물 [67]의 합성
하기 반응식 67의 경로를 따라 <화학식 68>로 표시되는 화합물 67을 합성하였다.
<반응식 67>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 29.77 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [67] 8.57 g (8.80 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 8H), 7.81~7.64(m, 18H), 7.44~7.35(m, 18H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 973.08(found), 973.32(calculated)
합성예
68 : 화합물 [68]의 합성
하기 반응식 68의 경로를 따라 <화학식 69>로 표시되는 화합물 68을 합성하였다.
<반응식 68>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 9-에틸-3-카바졸보론산 12.43 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [68] 9.21 g (14.40 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 4H), 7.84~7.64(m, 9H), 7.55~7.38(m, 11H), 7.24~7.15(m, 2H), 3.91(q, 2H), 1.67(s, 6H), 1.49(t, 3H)
MS/FAB : 639.75(found), 639.82(calculated)
합성예
69 : 화합물 [69]의 합성
하기 반응식 69의 경로를 따라 <화학식 70>으로 표시되는 화합물 69를 합성하였다.
<반응식 69>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 9-페닐-3-카바졸보론산 14.93 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [69] 9.63 g (14.00 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 4H), 7.81~7.64(m, 11H), 7.55~7.38(m, 13H), 7.24~7.17(m, 2H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 687.73(found), 687.87(calculated)
합성예
70 : 화합물 [70]의 합성
하기 반응식 70의 경로를 따라 <화학식 71>로 표시되는 화합물 70을 합성하였다.
<반응식 70>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4-트리틸페닐보론산 18.94 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [70] 8.57 g (11.20 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.95(m, 4H), 7.81~7.65(m, 8H), 7.51~7.38(m, 9H), 7.30~7.21(m, 17H), 1.66(s, 6H)
MS/FAB : 765.27(found), 764.99(calculated)
합성예
71 : 화합물 [71]의 합성
하기 반응식 71의 경로를 따라 <화학식 72>로 표시되는 화합물 71을 합성하였다.
<반응식 71>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 18.42 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [71] 3.62 g (4.80 mmol, 12 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.21~8.04(m, 4H), 7.93~7.76(m, 13H), 7.58~7.39(m, 11H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 755.42(found), 755.00(calculated)
합성예
72 : 화합물 [72]의 합성
하기 반응식 72의 경로를 따라 <화학식 73>으로 표시되는 화합물 72를 합성하였다.
<반응식 72>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 24.46 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [72] 2.79 g (3.20 mmol, 8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.21~8.02(m, 5H), 7.91~7.75(m, 12H), 7.59~7.34(m, 13H), 1.68~1.65(m, 24H)
MS/FAB : 871.27(found), 871.16(calculated)
합성예
73 : 화합물 [73]의 합성
하기 반응식 73의 경로를 따라 <화학식 74>로 표시되는 화합물 73을 합성하였다.
<반응식 73>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-8,13-디페닐-3-투룩센보론산 32.38 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [73] 1.64 g (1.60 mmol, 4 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.21~8.04(m, 5H), 7.91~7.75(m, 16H), 7.59~7.37(m, 17H), 1.68~1.65(m, 24H)
MS/FAB : 1023.61(found), 1023.35(calculated)
합성예
74 : 화합물 [74]의 합성
하기 반응식 74의 경로를 따라 <화학식 75>로 표시되는 화합물 74를 합성하였다.
<반응식 74>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산21.29 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [74] 2.92 g (3.60 mmol, 9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.81(m, 9H), 7.70~7.49(m, 10H), 7.08(s, 2H), 6.84~6.62(m, 6H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 809.69(found), 810.08(calculated)
합성예
75 : 화합물 [75]의 합성
하기 반응식 75의 경로를 따라 <화학식 76>으로 표시되는 화합물 75를 합성하였다.
<반응식 75>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 29.20 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [75] 1.92 g (2.00 mmol, 5 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.81(m, 9H), 7.70~7.49(m, 14H), 7.08(s, 2H), 6.84~6.62(m, 10H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 962.55(found), 962.27(calculated)
합성예
76 : 화합물 [76]의 합성
하기 반응식 76의 경로를 따라 <화학식 77>로 표시되는 화합물 76을 합성하였다.
<반응식 76>
화합물 [51-02] 21.02 g (40.00 mmol)과 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 15.92 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [51] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [76] 7.35 g (10.4 mmol, 26 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.81(m, 9H), 7.72~7.36(m, 24H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 706.82(found), 706.85(calculated)
합성예
77 : 화합물 [77]의 합성
하기 반응식 77의 경로를 따라 <화학식 78>로 표시되는 화합물 77을 합성하였다.
<반응식 77>
화합물 [77-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 10.0 g (23.08 mmol)과 9,9-디메틸-7-페닐-2-플루오렌보론산 9.43 g (30.00 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [77-01] 4.89 g (78.46 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04(d, 2H), 7.92(s, 2H), 7.83~7.63(m, 14H), 7.47~7.36(m, 10H), 1.66(s, 6H)
MS/FAB : 622.54(found), 622.79(calculated)
화합물 [77-02]의 합성 단계
화합물 [77-01] 4.89 g (7.85 mmol)과 N-브로모석신이미드 1.54 g (8.63 mmol)을 사용하여 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [77-02] 21.47 g (30.60 mmol, 39 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04(d, 2H), 7.92(s, 2H), 7.84~7.62(m, 13H), 7.47~7.34(m, 10H), 1.66(s, 6H)
MS/FAB : 701.44(found), 701.69(calculated)
화합물 [77]의 합성 단계
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 6.45 g (26.00 mmol), 탄산 나트륨 3.18 g (30.00 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.46 g (0.40 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 첨가한 뒤 120℃에서 25 시간 동안 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반 후, 상기 반응기에 증류수 150 mL와 메탄올 200 mL를 첨가하여 반응을 종료하고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 200 mL 및 아세톤 80 mL를 사용하여 재결정시켜 화합물 [77] 3.63 g (4.40 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 4H), 7.83~7.62(m, 20H), 7.46~7.34(m, 14H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 824.88(found), 825.04(calculated)
합성예
78 : 화합물 [78]의 합성
하기 반응식 78의 경로를 따라 <화학식 79>로 표시되는 화합물 78을 합성하였다.
<반응식 78>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 4-(2-나프틸)페닐보론산 6.45 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [78] 4.62 g (5.60 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(s, 4H), 7.82~7.63(m, 20H), 7.46~7.32(m, 14H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 825.37(found), 825.04(calculated)
합성예
79 : 화합물 [79]의 합성
하기 반응식 79의 경로를 따라 <화학식 80>으로 표시되는 화합물 79를 합성하였다.
<반응식 79>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol과 3-(2-나프틸)페닐보론산 6.45 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [79] 3.30 g (4.00 mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(s, 4H), 7.83~7.63(m, 21H), 7.47~7.31(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 824.97(found), 825.04(calculated)
합성예
80 : 화합물 [80]의 합성
하기 반응식 80의 경로를 따라 <화학식 81>로 표시되는 화합물 80을 합성하였다.
<반응식 80>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 6-페닐-2-나프탈렌보론산 6.45 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [80] 5.28 g (6.40 mmol, 32 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.01(m, 4H), 7.92~7.63(m, 20H), 7.49~7.33(m, 14H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 804.80(found), 825.04(calculated)
합성예
81 : 화합물 [81]의 합성
하기 반응식 81의 경로를 따라 <화학식 82>로 표시되는 화합물 81을 합성하였다.
<반응식 81>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 8.43 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [81] 5.41 g (6.00 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.02(m, 4H), 7.92~7.59(m, 22H), 7.51~7.33(m, 16H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 901.28(found), 901.14(calculated)
합성예
82 : 화합물 [82]의 합성
하기 반응식 82의 경로를 따라 <화학식 83>으로 표시되는 화합물 82를 합성하였다.
<반응식 82>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 5.05 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [82] 2.78 g (3.60 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.96(m, 4H), 7.82~7.64(m, 14H), 7.50~7.36(m, 13H), 1.67(s, 6H), 0.68(s, 9H)
MS/FAB : 770.87(found), 771.07(calculated)
합성예
83 : 화합물 [83]의 합성
하기 반응식 83의 경로를 따라 <화학식 84>로 표시되는 화합물 83을 합성하였다.
<반응식 83>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 9.89 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [83] 3.64 g (3.60 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.93(m, 4H), 7.83~7.65(m, 22H), 7.51~7.35(m, 20H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 957.61(found), 957.28(calculated)
합성예
84 : 화합물 [84]의 합성
하기 반응식 84의 경로를 따라 <화학식 85>로 표시되는 화합물 84를 합성하였다.
<반응식 84>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 4-트리틸페닐보론산 9.47 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [84] 2.26 g (2.40 mmol, 12 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 4H), 7.81~7.64(m, 12H), 7.51~7.34(m, 13H), 7.29~7.21(m, 17H), 1.66(s, 6H)
MS/FAB : 941.34(found), 941.20(calculated)
합성예
85 : 화합물 [85]의 합성
하기 반응식 85의 경로를 따라 <화학식 86>으로 표시되는 화합물 85를 합성하였다.
<반응식 85>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 9.21 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [85] 1.68 g (1.80 mmol, 9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.21~8.02(m, 4H), 7.93~7.73(m, 17H), 7.58~7.35(m, 15H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 930.98(found), 931.21(calculated)
합성예
86 : 화합물 [86]의 합성
하기 반응식 86의 경로를 따라 <화학식 87>로 표시되는 화합물 86을 합성하였다.
<반응식 86>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 12.23 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [86] 0.84 g (0.80 mmol, 4 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.21~8.02(m, 5H), 7.91~7.75(m, 16H), 7.59~7.34(m, 17H), 1.68~1.65(m, 24H)
MS/FAB : 1047.62(found), 1047.37(calculated)
합성예
87 : 화합물 [87]의 합성
하기 반응식 87의 경로를 따라 <화학식 88>로 표시되는 화합물 87을 합성하였다.
<반응식 87>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 10.64 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [87] 1.38 g (1.40 mmol, 7 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.81(m, 12H), 7.70~7.45(m, 14H), 7.06(s, 2H), 6.85~6.61(m, 7H), 1.66(s, 24H)
MS/FAB : 986.45(found), 986.29(calculated)
합성예
88 : 화합물 [88]의 합성
하기 반응식 88의 경로를 따라 <화학식 89>로 표시되는 화합물 88을 합성하였다.
<반응식 88>
화합물 [77-02] 14.03 g (20.00 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 14.89 g (26.00 mmol)을 사용하여 화합물 [77] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [88] 2.30 g (2.00 mmol, 10 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.91(m, 8H), 7.80~7.64(m, 22H), 7.47~7.34(m, 22H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 1149.69(found), 1149.54(calculated)
합성예
89 : 화합물 [89]의 합성
하기 반응식 89의 경로를 따라 <화학식 90>으로 표시되는 화합물 89를 합성하였다.
<반응식 89>
화합물 [89-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 15 g (58.34 mmol), 9,9-디메틸-2-플루오렌보론산 16.67 g (70.00 mmol), 탄산 칼륨 10.48 g (75.84 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.34 g (0.29 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 200 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에서 녹인 후 120℃에서 45시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 300 mL와 메탄올 300 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 400 mL, 메탄올 300 mL 및 아세톤 300 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [89-01] 11.02 g (29.75 mmol, 51 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.96(m, 3H), 7.82~7.65(m, 7H), 7.47~7.36(m, 6H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 370.19(found), 370.17(calculated)
화합물 [89-02]의 합성 단계
화합물 [89-01] 11.02 g (29.75 mmol) 및 N-브로모석신이미드 5.83 g (32.73 mmol)를 디클로로 메탄 150 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 20 시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로메탄 300 mL와 메탄올 300 mL를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄 : n-헥산 = 10 : 1, 부피비)를 통해 화합물 [89-02] 10.96 g (24.39 mmol, 82 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.95(m, 3H), 7.80~7.66(m, 6H), 7.45~7.32(m, 6H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 448.07(found), 448.08(calculated)
화합물 [89]의 합성 단계
화합물 [89-02] 10.96 g (24.39 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 7.26 g (29.27 mmol), 탄산 칼륨 4.38 g (31.71 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.14 g (0.12 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 첨가한 뒤 120℃에서 48시간 동안 환류 교반하였다. 실온에서 3 시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 200 mL와 메탄올 100 mL 및 아세톤 100 mL를 사용하여 재결정시켜 화합물 [89] 6.28 g (10.96 mmol, 45 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.90(m, 3H), 7.83~7.60(m, 14H), 7.47~7.30(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 572.29(found), 572.25(calculated)
합성예
90 : 화합물 [90]의 합성
하기 반응식 90의 경로를 따라 <화학식 91>로 표시되는 화합물 90을 합성하였다.
<반응식 90>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 3.31 g (13.35 mmol), 탄산 칼륨 1.99 g (14.46 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.064 g (0.056 mmol)을 톨루엔 100 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에서 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 10 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 100 mL, 메탄올 50 mL 및 아세톤 100 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [90] 2.99 g (5.23 mmol, 47 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.91(m, 3H), 7.85~7.59(m, 15H), 7.50~7.35(m, 8H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 572.28(found), 572.25(calculated)
합성예
9 : 화합물 [91]의 합성
하기 반응식 91의 경로를 따라 <화학식 92>로 표시되는 화합물 91을 합성하였다.
<반응식 91>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 3-(2-나프틸)페닐보론산 3.31 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [91] 2.74 g (4.78 mmol, 43 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 3H), 7.89~7.63(m, 12H), 7.52~7.33(m, 11H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 572.19(found), 572.25(calculated)
합성예
89 : 화합물 [92]의 합성
하기 반응식 92의 경로를 따라 <화학식 93>으로 표시되는 화합물 92를 합성하였다.
<반응식 92>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 3-(1-나프틸)페닐보론산 3.31 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [92] 2.42 g (4.23 mmol, 38 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 3H), 7.85~7.66(m, 11H), 7.58~7.32(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 572.30(found), 572.25(calculated)
합성예
93 : 화합물 [93]의 합성
하기 반응식 93의 경로를 따라 <화학식 94>로 표시되는 화합물 93을 합성하였다.
<반응식 93>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 6-페닐-2-나프탈렌보론산 3.31 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [93] 1.85 g (3.23 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.93(m, 4H), 7.84~7.68(m, 13H), 7.60~7.35(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 572.29(found), 572.25(calculated)
합성예
94 : 화합물 [94]의 합성
하기 반응식 94의 경로를 따라 <화학식 95>로 표시되는 화합물 94를 합성하였다.
<반응식 94>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 4.33 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [94] 3.32 g (5.12 mmol, 46 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.94(m, 4H), 7.82~7.62(m, 17H), 7.50~7.33(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 648.31(found), 648.28(calculated)
합성예
95 : 화합물 [95]의 합성
하기 반응식 95의 경로를 따라 <화학식 96>으로 표시되는 화합물 95를 합성하였다.
<반응식 95>
클로로트리메틸실란 1.45 g (13.35 mmol)을 테트라하이드로퓨란 30 mL이 첨가된 반응기에서 녹인 후 반응기의 온도를 -72℃로 낮추고 n-BuLi (n-부틸리튬, 2.5 M in hexane) 6.23 mL (15.58 mmol)를 가한 후 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 화합물[89-02] 5 g (11.13 mmol)을 동일한 온도에서 첨가하고 22시간 추가로 교반하였다. 반응이 종료되면, 상기 반응 결과물을 염화암모늄 수용액 50 mL와 디클로로메탄 100 mL를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 아세톤 100ml와 메탄올 30 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [95] 1.33 g (3.0 mmol, 27 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.90(m, 3H), 7.82~7.68(m, 6H), 7.58~7.41(m, 6H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 442.23(found), 442.21(calculated)
합성예
96 : 화합물 [96]의 합성
하기 반응식 96의 경로를 따라 <화학식 97>로 표시되는 화합물 96을 합성하였다.
<반응식 96>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 클로로트리페닐실란 3.94 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [95] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [96] 1.26 g (2.0 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.95(m, 3H), 7.84~7.68(m, 12H), 7.59~7.34(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 628.29(found), 628.26(calculated)
합성예
96 : 화합물 [97]의 합성
하기 반응식 97의 경로를 따라 <화학식 98>로 표시되는 화합물 97을 합성하였다.
<반응식 97>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 2.59 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [97] 2.08 g (4.01 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 3H), 7.86~7.64(m, 8H), 7.56~7.31(m, 8H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 518.26(found), 518.24(calculated)
합성예
98 : 화합물 [98]의 합성
하기 반응식 98의 경로를 따라 <화학식 99>로 표시되는 화합물 98을 합성하였다.
<반응식 98>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 5.08 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [98] 2.59 g (3.67 mmol, 33 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 3H), 7.88~7.61(m, 16H), 7.52~7.30(m, 15H), 1.66(s, 6H)
MS/FAB : 704.31(found), 704.29(calculated)
합성예
99 : 화합물 [99]의 합성
하기 반응식 99의 경로를 따라 <화학식 100>으로 표시되는 화합물 99를 합성하였다.
<반응식 99>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 6-(트리메틸실릴)-2-나프탈렌보론산 3.26 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [99] 1.89 g (3.34 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 4H), 7.82~7.65(m, 11H), 7.56~7.39(m, 6H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 568.27(found), 568.26(calculated)
합성예
100 : 화합물 [100]의 합성
하기 반응식 100의 경로를 따라 <화학식 101>로 표시되는 화합물 100을 합성하였다.
<반응식 100>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 5.75 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [100] 2.18 g (2.89 mmol, 26 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.93(m, 4H), 7.83~7.61(m, 17H), 7.52~7.32(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 754.33(found), 754.31(calculated)
합성예 101 : 화합물 [101]의 합성
하기 반응식 101의 경로를 따라 <화학식 102>로 표시되는 화합물 101을 합성하였다.
<반응식 101>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플루오렌보론산 4.14 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [101] 1.98 g (3.12 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.85(m, 7H), 7.77~7.63(m, 8H), 7.54~7.37(m, 6H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 634.35(found), 634.31(calculated)
합성예 102 : 화합물 [102]의 합성
하기 반응식 102의 경로를 따라 <화학식 103>으로 표시되는 화합물 102를 합성하였다.
<반응식 102>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오 렌보론산 6.63 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [102] 2.01 g (2.45 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.88(m, 7H), 7.79~7.65(m, 14H), 7.57~7.35(m, 15H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 820.33(found), 820.35(calculated)
합성예 103 : 화합물 [103]의 합성
하기 반응식 103의 경로를 따라 <화학식 104>로 표시되는 화합물 103을 합성하였다.
<반응식 103>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 4-(디페닐보닐)페닐보론산 3.82 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [103] 2.78 g (4.56 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 3H), 7.84~7.66(m, 8H), 7.59~7.31(m, 18H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 610.30(found), 610.28(calculated)
합성예 104 : 화합물 [104]의 합성
하기 반응식 104의 경로를 따라 <화학식 105>로 표시되는 화합물 104를 합성하였다.
<반응식 104>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 5.16 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [104] 2.61 g (3.67 mmol, 33 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.92(m, 7H), 7.83~7.67(m, 10H), 7.57~7.36(m, 8H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 710.38(found), 710.34(calculated)
합성예 105 : 화합물 [105]의 합성
하기 반응식 105의 경로를 따라 <화학식 106>으로 표시되는 화합물 105를 합성하였다.
<반응식 105>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 7.64 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [105] 2.89 g (3.23 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.91(m, 7H), 7.81~7.60(m, 18H), 7.51~7.30(m, 15H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 896.41(found), 896.38(calculated)
합성예 106 : 화합물 [106]의 합성
하기 반응식 106의 경로를 따라 <화학식 107>로 표시되는 화합물 106을 합성하였다.
<반응식 106>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 9-에틸-3-카바졸보론산 3.19 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [106] 2.51 g (4.45 mmol, 40 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 4H), 7.85~7.69(m, 6H), 7.60~7.48(m, 8H), 7.39~7.28(m, 4H), 3.89(dd, 2H), 1.67(s, 6H), 1.51(t, 3H)
MS/FAB : 563.29(found), 563.26(calculated)
합성예 107 : 화합물 [107]의 합성
하기 반응식 107의 경로를 따라 <화학식 108>로 표시되는 화합물 107을 합성하였다.
<반응식 107>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 9-페닐-3-카바졸보론산 3.83 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [107] 2.86 g (4.67 mmol, 42 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.89(m, 4H), 7.80~7.66(m, 7H), 7.58~7.32(m, 14H), 7.25~7.19(m, 2H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 611.29(found), 611.26(calculated)
합성예 108 : 화합물 [108]의 합성
하기 반응식 108의 경로를 따라 <화학식 109>로 표시되는 화합물 108을 합성하였다.
<반응식 108>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 4-트리틸페닐보론산 4.86 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [108] 2.84 g (4.12 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.88(m, 3H), 7.81~7.65(m, 6H), 7.59~7.42(m, 8H), 7.36~7.14(m, 17H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 688.35(found), 688.31(calculated)
합성예 109 : 화합물 [109]의 합성
하기 반응식 109의 경로를 따라 <화학식 110>으로 표시되는 화합물 109를 합성하였다.
<반응식 109>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 4.73 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [109] 2.11 g (3.11 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~7.91(m, 7H), 7.82~7.64(m, 9H), 7.54~7.37(m, 18H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 678.36(found), 678.33(calculated)
합성예 110 : 화합물 [110]의 합성
하기 반응식 110의 경로를 따라 <화학식 111>로 표시되는 화합물 110을 합성하였다.
<반응식 110>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론 산 6.28 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [110] 2.21 g (2.78 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.11~7.92(m, 7H), 7.83~7.69(m, 9H), 7.61~7.36(m, 10H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 794.43(found), 794.39(calculated)
합성예 111 : 화합물 [111]의 합성
하기 반응식 111의 경로를 따라 <화학식 112>로 표시되는 화합물 111을 합성하였다.
<반응식 111>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-8,13-디페닐-3-투룩센보론산 8.31 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [111] 2.53 g (2.67 mmol, 24 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.15~7.90(m, 9H), 7.81~7.64(m, 9H), 7.56~7.35(m, 16H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 946.43(found), 946.45(calculated)
합성예 112 : 화합물 [112]의 합성
하기 반응식 112의 경로를 따라 <화학식 113>으로 표시되는 화합물 112를합성하였다.
<반응식 112>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 5.46 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [112] 1.63 g (2.23 mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 3H), 7.83~7.66(m, 6H), 7.58~7.42(m, 6H), 7.36~7.19(m, 4H), 7.11~7.04(m, 2H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 733.38(found), 733.37(calculated)
합성예 113 : 화합물 [113]의 합성
하기 반응식 113의 경로를 따라 <화학식 114>로 표시되는 화합물 113을 합성 하였다.
<반응식 113>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 7.49 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [113] 1.68 g (1.89 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~8.01(m, 3H), 7.89~7.74(m, 4H), 7.62~7.55(m, 4H), 7.48~7.31(m, 12H), 7.24~7.16(m, 6H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 885.48(found), 885.43(calculated)
합성예 114 : 화합물 [114]의 합성
하기 반응식 114의 경로를 따라 <화학식 115>로 표시되는 화합물 114를 합성하였다.
<반응식 114>
화합물 [89-02] 5 g (11.13 mmol)과 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 4.09 g (13.35 mmol)을 사용하여 화합물 [90] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [114] 2.32 g (3.67 mmol, 33 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.89(m, 5H), 7.81~7.65(m, 12H), 7.59~7.32(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 630.29(found), 630.25(calculated)
합성예 115 : 화합물 [115]의 합성
하기 반응식 115의 경로를 따라 <화학식 116>으로 표시되는 화합물 115를 합성하였다.
<반응식 115>
화합물 [115-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 15 g (34.61 mmol), 9,9-디메틸-2-플루오렌보론산 9.89 g ( 41.54 mmol), 탄산 칼륨 6.22 g (44.99 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.19 g (0.17 mmol)을 톨루엔 250 mL와 증류수 25 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 45시간 동안 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 후, 증류수 300 mL와 메탄올 250 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 400 mL, 메탄올 300 mL 및 아세톤 400 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [115-01] 9.08 g (16.61 mmol, 48 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 3H), 7.80~7.59(m, 11H), 7.48~7.29(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 546.24(found), 546.23(calculated)
화합물 [115-02]의 합성 단계
화합물 [115-01] 9.08 g (16.61 mmol) 및 N-브로모석신이미드 3.25 g (18.27 mmol)를 디클로로 메탄 150 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 300 mL와 메탄올 300 mL를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄 : n-헥산 = 5 : 1, 부피비)를 통해 화합물 [115-02] 7.84 g (12.46 mmol, 75 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.93(m, 4H), 7.77~7.62(m, 9H), 7.49~7.32(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 624.16(found), 624.15(calculated)
화합물 [115]의 합성 단계
화합물 [115-02] 7.84 g (12.45 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 3.7 g (14.94 mmol), 탄산 칼륨 2.24 g (16.19 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.07 g (0.062 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 뒤, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 150 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [115] 3.82 g (5.1 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 3H), 7.85~7.62(m, 18H), 7.54~7.31(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 748.99(found), 748.95(calculated)
합성예 116 : 화합물 [116]의 합성
하기 반응식 116의 경로를 따라 <화학식 117>로 표시되는 화합물 116을 합성하였다.
<반응식 116>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 4-(2-나프틸)페닐보론산 3.7 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [116] 2.56 g (3.41 mmol, 43 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 3H), 7.82~7.67(m, 19H), 7.59~7.39(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 748.33(found), 748.31(calculated)
합성예 117 : 화합물 [117]의 합성
하기 반응식 117의 경로를 따라 <화학식 118>로 표시되는 화합물 117을 합성하였다.
<반응식 117>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 3-(2-나프틸)페닐보론산 3.7 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [117] 2.38 g (3.18 mmol, 40 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.95(m, 3H), 7.88~7.64(m, 16H), 7.58~7.33(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 748.35(found), 748.31(calculated)
합성예 118 : 화합물 [118]의 합성
하기 반응식 118의 경로를 따라 <화학식 119>로 표시되는 화합물 118을 합성하였다.
<반응식 118>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 6-페닐-2-나프탈렌보론산 3.7 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [118] 2.2 g (2.94 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 4H), 7.83~7.65(m, 17), 7.56~7.31(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 748.30(found), 748.31(calculated)
합성예
119 : 화합물 [119]의 합성
하기 반응식 119의 경로를 따라 <화학식 120>으로 표시되는 화합물 119를 합성하였다.
<반응식 119>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 2.57 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [119] 2.75 g (3.34 mmol, 42 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 4H), 7.86~7.61(m, 21H), 7.52~7.33(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 824.38(found), 824.34(calculated)
합성예
120 : 화합물 [120]의 합성
하기 반응식 120의 경로를 따라 <화학식 121>로 표시되는 화합물 120을 합성하였다.
<반응식 120>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 1.85 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [120] 1.99 g (2.86 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 3H), 7.82~7.64(m, 12H), 7.56~7.36(m, 12H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 694.33(found), 694.31(calculated)
합성예
121 : 화합물 [121]의 합성
하기 반응식 121의 경로를 따라 <화학식 122>로 표시되는 화합물 121을 합성하였다.
<반응식 121>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 3.62 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [121] 2.24 g (2.54 mmol, 32 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 3H), 7.87~7.66(m, 20H), 7.58~7.36(m, 19H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 880.37(found), 880.35(calculated)
합성예
122 : 화합물 [122]의 합성
하기 반응식 122의 경로를 따라 <화학식 123>으로 표시되는 화합물 122를 합성하였다.
<반응식 122>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 4-트리틸페닐보론산 3.47 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [122] 1.99 g (2.3 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.96(m, 3H), 7.88~7.69(m, 10H), 7.59~7.36(m, 12H), 7.29~7.11(m, 17H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 864.40(found), 864.38(calculated)
합성예
123 : 화합물 [123]의 합성
하기 반응식 123의 경로를 따라 <화학식 124>로 표시되는 화합물 123을 합성하였다.
<반응식 123>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 3.29 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [123] 1.69 g (1.98 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~7.94(m, 3H), 7.86~7.78(m, 4H), 7.70~7.56(m, 13H), 7.47~7.28(m, 12H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 854.41(found), 854.39(calculated)
합성예
124 : 화합물 [124]의 합성
하기 반응식 124의 경로를 따라 <화학식 125>로 표시되는 화합물 124를 합성하였다.
<반응식 124>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 5.93 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [124] 2.01 g (2.06 mmol, 26 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.10~7.98(m, 3H), 7.91~7.79(m, 4H), 7.72~7.66(m, 13H), 7.59~7.33(m, 14H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 970.49(found), 970.45(calculated)
합성예
125 : 화합물 [125]의 합성
하기 반응식 125의 경로를 따라 <화학식 126>으로 표시되는 화합물 125를 합성하였다.
<반응식 125>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 3.9 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [125] 1.3 g (1.43 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 3H), 7.87~7.69(m, 10H), 7.60~7.42(m, 10H), 7.33~7.25(m, 4H), 7.19~7.08(m, 4H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 909.47(found), 909.43(calculated)
합성예
126 : 화합물 [126]의 합성
하기 반응식 126의 경로를 따라 <화학식 127>로 표시되는 화합물 126을 합성하였다.
<반응식 126>
화합물 [115-02] 5 g (7.94 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 5.46 g (9.53 mmol)을 사용하여 화합물 [115] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [126] 2.81 g (2.62 mmol, 33 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 7H), 7.83~7.65(m, 22H), 7.58~7.36(m, 19H), 1.67(m, 12H)
MS/FAB : 1027.49(found), 1027.45(calculated)
합성예
127 : 화합물 [127]의 합성
하기 반응식 127의 경로를 따라 <화학식 128>로 표시되는 화합물 127을 합성 하였다.
<반응식 127>
화합물 [127-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10 g (38.89 mmol), 9,9-디메틸-7-(2-나프틸)-2-플루오렌보론산 16.99 g (46.67 mmol), 탄산 칼륨 6.99 g (50.56 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.25 g (0.19 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 40시간 환류 교반하였다. 실온에서 2 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 300 mL, 메탄올 200 mL 및 아세톤 200 mL의 혼합용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [127-01] 11.01 g (22.18 mmol, 57 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.00~7.91(m, 3H), 7.84~7.67(m, 13H), 7.45~7.33(m, 6H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 496.21(found), 496.22(calculated)
화합물 [127-02]의 합성 단계
화합물 [127-01] 11 g (22.15 mmol) 및 N-브로모석신이미드 4.34 g (24.36 mmol)를 디클로로 메탄 150 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 15시간 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 250 mL와 메탄올 200 mL의 혼합용매를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄 : n-헥산 = 20 : 1, 부피비)를 통해 화합물 [127-02] 9.43 g (16.39 mmol, 74 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 3H), 7.85~7.66(m, 12H), 7.44~7.32(m, 6H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 574.14(found), 574.13(calculated)
화합물 [127]의 합성 단계
화합물 [127-02] 9.4 g (16.33 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 4.86 g (19.59 mmol), 탄산 칼륨 2.93 g (21.23 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.09 g (0.082 mmol)을 톨루엔 170 mL와 증류수 15 mL의 혼합용매가 들어있는 반응기에 첨가한 뒤 120℃에서 45시간 환류 교반하였다. 실온에서 2 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료하고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 300 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 200 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [127] 7.19 g (10.29 mmol, 63 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.97(m, 3H), 7.89~7.67(m, 20H), 7.55~7.32(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 698.5(found), 698.3(calculated)
합성예
128 : 화합물 [128]의 합성
하기 반응식 128의 경로를 따라 <화학식 129>로 표시되는 화합물 128을 합성하였다.
<반응식 128>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 2.59 g (10.42 mmol), 탄산 칼륨 1.56 g (11.29 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.05 g (0.043 mmol)을 톨루엔 100 mL와 증류수 10 mL의 혼합용매가 들어있는 반응기에서 녹인 후 120℃에서 40시간 환류 교반하였다. 실온에서 2 시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 100 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로메탄 100 mL, 메탄올 50 mL 및 아세톤 180 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [128] 4.07 g (5.82 mmol, 67 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 4H), 7.85~7.63(m, 20H), 7.54~7.29(m, 8H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 698.6(found), 698.3(calculated)
합성예
129 : 화합물 [129]의 합성
하기 반응식 129의 경로를 따라 <화학식 130>으로 표시되는 화합물 129를 합성하였다.
<반응식 129>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 3-(2-나프틸)페닐보론산 2.59 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [129] 3.52 g (5.4 mmol, 58 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.90(m, 4H), 7.81~7.60(m, 17H), 7.51~7.33(m, 11H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 698.1(found), 698.3(calculated)
합성예
130 : 화합물 [130]의 합성
하기 반응식 130의 경로를 따라 <화학식 131>로 표시되는 화합물 130을 합성하였다.
<반응식 130>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 3-(1-나프틸)페닐보론산 2.59 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [130] 3.09 g (4.43 mmol, 51 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.97(m, 3H), 7.90~7.71(m, 17H), 7.63~7.38(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 698.6(found), 698.3(calculated)
합성예
131 : 화합물 [131]의 합성
하기 반응식 131의 경로를 따라 <화학식 132>로 표시되는 화합물 131을 합성하였다.
<반응식 131>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 6-페닐2-나프탈렌보론산 2.59 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [131] 3.34 g (4.78 mmol, 55 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.90(m, 5H), 7.83~7.56(m, 18H), 7.48~7.30(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 698.5(found), 698.3(calculated)
합성예
132 : 화합물 [132]의 합성
하기 반응식 132의 경로를 따라 <화학식 133>으로 표시되는 화합물 132를 합성하였다.
<반응식 132>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 3.38 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [132] 3.37 g (4.34 mmol, 50 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.92(m, 5H), 7.84~7.50(m, 22H), 7.44~7.31(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 774.37(found), 774.33(calculated)
합성예
133 : 화합물 [133]의 합성
하기 반응식 133의 경로를 따라 <화학식 134>로 표시되는 화합물 133을 합성하였다.
<반응식 133>
클로로트리페닐실란 3.07 g (10.42 mmol)을 테트라하이드로퓨란 50 mL이 첨가된 반응기에서 녹인 후 반응기의 온도를 -72℃로 낮추고 n-BuLi (n-부틸리튬, 2.5 M in hexane) 4.86 mL (12.16 mmol)를 가한 후 동일한 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)을 동일한 온도에서 첨가하고 20시간 추가로 교반하였다. 반응이 종료되면 상기 반응결과물을 염화암모늄 수용액 50 mL와 디클로로메탄 180 mL를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 아세톤 160 mL 와 메탄올 40 mL를 사용하여 세척하여 화합물 [133] 2.43 g (3.21 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.99(m, 3H), 7.91~7.69(m, 18H), 7.62~7.35(m, 18H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 754.33(found), 754.31(calculated)
합성예
134 : 화합물 [134]의 합성
하기 반응식 134의 경로를 따라 <화학식 135>로 표시되는 화합물 134를 합성하였다.
<반응식 134>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 2.02 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [134] 2.46 g (3.82 mmol, 44 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.93(m, 3H), 7.84~7.67(m, 14H), 7.59~7.37(m, 8H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 644.31(found), 644.29(calculated)
합성예
135 : 화합물 [135]의 합성
하기 반응식 135의 경로를 따라 <화학식 136>으로 표시되는 화합물 135를 합성하였다.
<반응식 135>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 3.96 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [135] 3.39 g (4.08 mmol, 47 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.95(m, 3H), 7.88~7.65(m, 22H), 7.57~7.34(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 830.37(found), 830.34(calculated)
합성예
136 : 화합물 [136]의 합성
하기 반응식 136의 경로를 따라 <화학식 137>로 표시되는 화합물 136을 합성하였다.
<반응식 136>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 4.49 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [136] 3.21 g (3.65 mmol, 42 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.92(m, 5H), 7.83~7.62(m, 22H), 7.54~7.31(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 880.38(found), 880.35(calculated)
합성예
137 : 화합물 [137]의 합성
하기 반응식 137의 경로를 따라 <화학식 138>로 표시되는 화합물 137을 합성하였다.
<반응식 137>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 5.17 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [137] 4.53 g (4.78 mmol, 55 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~8.04(m, 3H), 7.99~7.89(m, 3H), 7.81~7.62(m, 21H), 7.55~7.29(m, 12H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 946.5(found), 946.4(calculated)
합성예
138 : 화합물 [138]의 합성
하기 반응식 138의 경로를 따라 <화학식 139>로 표시되는 화합물 138을 합성하였다.
<반응식 138>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 5.97 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [138] 4.09 g (3.99 mmol, 46 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.91(m, 5H), 7.85~7.66(m, 26H), 7.58~7.33(m, 15H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 1022.44(found), 1022.43(calculated)
합성예
139 : 화합물 [139]의 합성
하기 반응식 139의 경로를 따라 <화학식 140>으로 표시되는 화합물 139를 합성하였다.
<반응식 139>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 9-페닐-3-카바졸보론산 2.99 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [139] 2.44 g (3.3 mmol, 38 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.95(m, 3H), 7.88~7.71(m, 14H), 7.64~7.35(m, 14H), 7.28~7.21(m, 2H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 737.33(found), 737.31(calculated)
합성예
140 : 화합물 [140]의 합성
하기 반응식 140의 경로를 따라 <화학식 141>로 표시되는 화합물 140을 합성하였다.
<반응식 140>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 5.85 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [140] 2.29 g (2.26 mmol, 26 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 3H), 7.87~7.64(m, 16H), 7.59~7.42(m, 16H), 7.35~7.24(m, 6H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 1011.47(found), 1011.48(calculated)
합성예
141 : 화합물 [141]의 합성
하기 반응식 141의 경로를 따라 <화학식 142>로 표시되는 화합물 141을 합성하였다.
<반응식 141>
화합물 [127-02] 5 g (8.69 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-8,13-디페닐-3-투룩센보론산 6.49 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [141] 1.96 g (1.82 mmol, 21 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.14~8.01(m, 6H), 7.92~7.74(m, 12H), 7.67~7.53(m, 10H), 7.48~7.27(m, 12H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 1072.49(found), 1072.5(calculated)
합성예
142 : 화합물 [142]의 합성
하기 반응식 142의 경로를 따라 <화학식 143>로 표시되는 화합물 142를 합성하였다.
<반응식 142>
화합물 [142-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10 g (38.89 mmol)과 9,9-디메틸-7-(1-나프탈렌)-2-플루오렌보론산 16.99 g (46.67 mmol)을 사용하여 화합물 [127] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [142-01] 10.62 g (21.39 mmol, 55 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.92(m, 4H), 7.81~7.67(m, 11H), 7.47~7.33(m, 7H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 496.24(found), 496.22(calculated)
화합물 [142-02]의 합성 단계
화합물 [142-01] 10.6 g (21.34 mmol)과 N-브로모석신이미드 4.18 g (23.48 mmol)을 사용하여 화합물 [127] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [142-02] 8.84 g (15.37 mmol, 72 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.94(m, 4H), 7.80~7.61(m, 10H), 7.42~7.29(m, 7H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 574.15(found), 574.13(calculate
화합물 [142]의 합성 단계
클로로트리메틸실란 1.99 g (18.35 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL이 첨가된 반응기에 녹인 후 반응기의 온도를 -72℃로 낮추고 n-BuLi (n-부틸 리튬, 2.5 M in hexane) 8.56 mL (21.4 mmol)를 가한 후, 동일한 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 화합물 [142-02] 8.8 g (15.29 mmol)을 동일한 온도에서 첨가하고 20시간 추가로 교반하였다. 반응이 종료되면 상기 반응결과물을 염화암모늄 수용액 50 mL와 디클로로메탄 150 mL를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 아세톤 100ml와 메탄올 30 mL의 혼합 용매를 사용하여 세척하여 화합물 [142] 2 g (3.52 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.94(m, 4H), 7.86~7.63(m, 10H), 7.58~7.35(m, 7H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 568.28(found), 568.26(calculated)
합성예
143 : 화합물 [143]의 합성
하기 반응식 143의 경로를 따라 <화학식 144>로 표시되는 화합물 143을 합성하였다.
<반응식 143>
화합물 [142-02] 5 g (8.69 mmol)과 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 2.54 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [143] 2.89 g (4.17 mmol, 48 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.91(m, 4H), 7.82~7.64(m, 16H), 7.59~7.37(m, 7H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 694.30(found), 694.31(calculated)
합성예
144 : 화합물 [144]의 합성
하기 반응식 144의 경로를 따라 <화학식 145>로 표시되는 화합물 144를 합성하였다.
<반응식 144>
화합물 [142-02] 5 g (8.69 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플루오 렌보론산 3.23 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [144] 3.78 g (4.52 mmol, 52 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 6H), 7.85~7.68(m, 16H), 7.59~7.33(m, 9H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 836.40(found), 836.38(calculated)
합성예
145 : 화합물 [145]의 합성
하기 반응식 145의 경로를 따라 <화학식 146>으로 표시되는 화합물 145를 합성하였다.
<반응식 145>
화합물 [142-02] 5 g (8.69 mmol)과 4-트리틸페닐보론산 3.79 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [145] 2.76 g (3.39 mmol, 39 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 4H), 7.84~7.69(m, 10H), 7.61~7.48(m, 9H), 7.39~7.16(m, 17H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 814.37(found), 814.36(calculated)
합성예
146 : 화합물 [146]의 합성
하기 반응식 146의 경로를 따라 <화학식 147>로 표시되는 화합물 146을 합성하였다.
<반응식 146>
화합물 [142-02] 5 g (8.69 mmol)과 4-(디페닐보닐)페닐보론산 2.98 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [146] 2.62 g (3.56 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.90(m, 4H), 7.81~7.63(m, 12H), 7.55~7.34(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 736.35(found), 736.33(calculated)
합성예
147 : 화합물 [147]의 합성
하기 반응식 147의 경로를 따라 <화학식 148>로 표시되는 화합물 147을 합성하였다.
<반응식 147>
화합물 [142-02] 5 g (8.69 mmol)과 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 3.19 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [147] 2.23 g (2.95 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.89(m, 6H), 7.80~7.62(m, 16H), 7.53~7.29(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 756.30(found), 756.29(calculated)
합성예
148 : 화합물 [148]의 합성
하기 반응식 148의 경로를 따라 <화학식 149>로 표시되는 화합물 148을 합성하였다.
<반응식 148>
화합물 [142-02] 5 g (8.69 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤 조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 4.27 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [148] 1.64 g (1.91 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.90(m, 4H), 7.79~7.61(m, 10H), 7.52~7.36(m, 7H), 7.29~7.04(m, 8H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 859.41(found), 859.42(calculated)
합성예
149 : 화합물 [149]의 합성
하기 반응식 149의 경로를 따라 <화학식 150>으로 표시되는 화합물 149를 합성하였다.
<반응식 149>
화합물 [142-02] 5 g (8.69 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 3.69 g (10.42 mmol)을 사용하여 화합물 [128] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [149] 2.59 g (3.21 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.11~7.98(m, 4H), 7.92~7.74(m, 7H), 7.68~7.47(m, 10H), 7.41~7.24(m, 9H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 804.40(found), 804.38(calculated)
합성예
150 : 화합물 [150]의 합성
하기 반응식 150의 경로를 따라 <화학식 151>로 표시되는 화합물 150을 합성하였다.
<반응식 150>
화합물 [150-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10 g (38.89 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-바이페닐)-2-플루오렌보론산 18.21 g (46.67 mmol)을 사용하여 화합물 [127] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [150-01] 12.6 g (24.11 mmol, 62 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 4H), 7.79~7.58(m, 13H), 7.42~7.28(m, 7H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 522.24(found), 522.23(calculated)
화합물 [150-02]의 합성 단계
화합물 [150-01] 12.6 g (24.11 mmol)과 N-브로모석신이미드 4.72 g (26.52 mmol)을 사용하여 화합물 [127] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [150-02] 11.17 g (18.56 mmol, 77 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 4H), 7.80~7.62(m, 12H), 7.45~7.31(m, 7H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 600.14(found), 600.15(calculated)
화합물 [150]의 합성 단계
화합물 [150-02] 11.1 g (18.45 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 5.49 g (22.14 mmol), 탄산 칼륨 3.11 g (23.99 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.11 g (0.092 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에서 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 뒤, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 300 mL, 메탄올 120 mL 및 아세톤 270 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [150] 5.48 g (7.56 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.91(m, 4H), 7.83~7.56(m, 20H), 7.48~7.29(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 724.33(found), 724.31(calculated)
합성예 151 : 화합물 [151]의 합성
하기 반응식 151의 경로를 따라 <화학식 152>로 표시되는 화합물 151을 합성하였다.
<반응식 151>
화합물 [150-02] 5 g (8.31 mmol), 3-(1-나프틸)페닐보론산 2.47 g (9.97 mmol), 탄산 칼륨 1.49 g (10.80 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.05 g (0.041 mmol)을 톨루엔 130 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 40시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 190 mL, 메탄올 70 mL 및 아세톤 200 mL의 혼합용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [151] 2.83 g (3.91 mmol, 47 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.88(m, 3H), 7.81~7.59(m, 17H), 7.52~7.31(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 724.30(found), 724.31(calculated)
합성예 152 : 화합물 [152]의 합성
하기 반응식 152의 경로를 따라 <화학식 153>으로 표시되는 화합물 152를 합 성하였다.
<반응식 152>
화합물 [150-02] 5 g (8.31 mmol)과 4-(2-나프틸)페닐보론산 2.47 g (9.97 mmol)을 사용하여 화합물 [151] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [152] 3.13 g (4.32 mmol, 52 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 3H), 7.80~7.55(m, 19H), 7.49~7.27(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 724.33(found), 724.31(calculated)
합성예 153 : 화합물 [153]의 합성
하기 반응식 153의 경로를 따라 <화학식 154>로 표시되는 화합물 153을 합성하였다.
<반응식 153>
화합물 [150-02] 5 g (8.31 mmol)과 3-(2-나프틸)페닐보론산 2.47 g (9.97 mmol)을 사용하여 화합물 [151] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [153] 2.65 g (3.66 mmol, 44 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.93(m, 3H), 7.87~7.55(m, 22H), 7.46~7.32(m, 9H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 724.30(found), 724.31(calculated)
합성예 154 : 화합물 [154]의 합성
하기 반응식 154의 경로를 따라 <화학식 155>로 표시되는 화합물 154를 합성하였다.
<반응식 154>
화합물 [150-02] 5 g (8.31 mmol)과 6-페닐-2-나프탈렌보론산 2.47 g (9.97 mmol)을 사용하여 화합물 [151] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [154] 2.35 g (3.24 mmol, 39 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.91(m, 4H), 7.82~7.64(m, 20H), 7.56~7.31(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 724.32(found), 724.31(calculated)
합성예 155 : 화합물 [155]의 합성
하기 반응식 155의 경로를 따라 <화학식 156>으로 표시되는 화합물 155를 합성하였다.
<반응식 155>
화합물 [150-02] 5 g (8.31 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 3.79 g (9.97 mmol)을 사용하여 화합물 [151] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [155] 2.21 g (2.58 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.90(m, 4H), 7.83~7.61(m, 22H), 7.52~7.29(m, 16H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 856.37(found), 856.35(calculated)
합성예 156 : 화합물 [156]의 합성
하기 반응식 156의 경로를 따라 <화학식 157>로 표시되는 화합물 156을 합성 하였다.
<반응식 156>
화합물 [150-02] 5 g (8.31 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플루오렌보론산 3.09 g (9.97 mmol)을 사용하여 화합물 [151] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [156] 1.7 g (2.16 mmol, 26 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.84(m, 8H), 7.77~7.59(m, 14H), 7.50~7.33(m, 7H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 786.38(found), 786.37(calculated)
합성예 157 : 화합물 [157]의 합성
하기 반응식 157의 경로를 따라 <화학식 158>로 표시되는 화합물 157을 합성하였다.
<반응식 157>
화합물 [150-02] 5 g (8.31 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 4.69 g (9.97 mmol)을 사용하여 화합물 [151] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [157] 1.81 g (1.91 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.13~7.96(m, 4H), 7.88~7.63(m, 16H), 7.57~7.41(m, 4H), 7.32~7.18(m, 9H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 946.48(found), 946.45(calculated)
합성예 158 : 화합물 [158]의 합성
하기 반응식 158의 경로를 따라 <화학식 159>로 표시되는 화합물 158을 합성하였다.
<반응식 158>
화합물 [158-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10 g (38.89 mmol)과 9,9-디메틸-7-(3-바이페닐)-2-플루오렌보론산 18.21 g (46.67 mmol)을 사용하여 화합물 [127] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [158-01] 11.99 g (22.94 mmol, 59 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.92(m, 4H), 7.81~7.63(m, 8H), 7.44~7.30(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 522.24(found), 522.23(calculated)
화합물 [158-02]의 합성 단계
화합물 [158-01] 11.9 g (22.77 mmol)과 N-브로모석신이미드 4.46 g (25.04 mmol)을 사용하여 화합물 [127] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [158-02] 9.59 g (15.94 mmol, 70 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 4H), 7.78~7.65(m, 7H), 7.47~7.33(m, 12H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 600.16(found), 600.15(calculated)
화합물 [158]의 합성 단계
화합물 [158-02] 9.5 g (15.79 mmol), 9-에틸-3-카바졸보론산 4.53 g (18.95 mmol), 탄산 칼륨 2.84 g (20.53 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.09 g (0.079 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL의 혼합 용매를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 250 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [158] 2.26 g (3.16 mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.92(m, 5H), 7.85~7.68(m, 7H), 7.60~7.32(m, 18H), 3.89(dd, 2H), 1.67(s, 6H), 1.51(t, 3H)
MS/FAB : 715.33(found), 715.32(calculated)
합성예 159 : 화합물 [159]의 합성
하기 반응식 159의 경로를 따라 <화학식 160>로 표시되는 화합물 159를 합성하였다.
<반응식 159>
화합물 [159-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 7 g (16.15 mmol), 9,9-디메틸-7-(2-나프틸)-2-플루오렌보론산 7.06 g (19.38 mmol), 탄산 칼륨 2.9 g (20.99 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.09 g (0.08 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 1 시간 교반한 뒤 증류수 100 mL와 메탄올 150 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 200 mL 및 아세톤 300 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [159-01] 7.93 g (11.79 mmol, 73 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 3H), 7.80~7.61(m, 17H), 7.45~7.30(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 672.30(found), 672.28(calculated)
화합물 [159-02]의 합성 단계
화합물 [159-01] 7.9 g (13.37 mmol) 및 N-브로모석신이미드 2.62 g (14.71 mmol)를 디클로로 메탄 150 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 150 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL와 메탄올 150 mL의 혼합용매를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄)를 통해 화합물 [159-02] 7.24 g (9.63 mmol, 82 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.95(m, 3H), 7.78~7.59(m, 16H), 7.47~7.32(m, 10H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 750.20(found), 750.19(calculated)
화합물 [159-01]의 합성 단계
화합물 [159-02] 7.2 g (9.58 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 2.85 g (11.49 mmol), 탄산 칼륨 1.72 g (12.45 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.055 g (0.048 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 40시간 환류 교반하였다. 상온에서 1 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 150 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 100mL 및 아세톤 150 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [159] 4.61 g (5.27 mmol, 55 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 3H), 7.85~7.67(m, 24H), 7.60~7.33(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 874.38(found), 874.36(calculated)
합성예 160 : 화합물 [160]의 합성
하기 반응식 160의 경로를 따라 <화학식 161>로 표시되는 화합물 160을 합성하였다.
<반응식 160>
화합물 [159-02] 5 g (6.65 mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 1.98 g (7.98 mmol), 탄산 칼륨 1.19 g (8.65 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.04 g (0.033 mmol)을 톨루엔 100 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 45시간 동안 환류 교반하였다. 상온에서 1 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 80 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 100 mL, 메탄올 60mL 및 아세톤 200 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [160] 3.14 g (3.59 mmol, 54 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 4H), 7.88~7.64(m, 21H), 7.58~7.32(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 874.35(found), 874.36(calculated)
합성예 161 : 화합물 [161]의 합성
하기 반응식 161의 경로를 따라 <화학식 162>로 표시되는 화합물 161을 합성하였다.
<반응식 161>
화합물 [159-02] 5 g (6.65 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 2.59 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [161] 3.04 g (3.19 mmol, 48 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.89(m, 5H), 7.80~7.51(m, 26H), 7.43~7.26(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 950.40(found), 950.39(calculated)
합성예 162 : 화합물 [162]의 합성
하기 반응식 162의 경로를 따라 <화학식 163>으로 표시되는 화합물 162를 합 성하였다.
<반응식 162>
화합물 [159-02] 5 g (6.65 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 3.03 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [162] 2.28 g (2.26 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.90(m, 3H), 7.84~7.52(m, 26H), 7.44~7.23(m, 19H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 1006.41(found), 1006.4(calculated)
합성예 163 : 화합물 [163]의 합성
하기 반응식 163의 경로를 따라 <화학식 164>로 표시되는 화합물 163을 합성하였다.
<반응식 163>
화합물 [159-02] 5 g (6.65 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 2.83 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [163] 2.61 g (2.66 mmol, 40 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~7.98(m, 5H), 7.91~7.69(m, 21H), 7.59~7.33(m, 12H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 980.45(found), 980.44(calculated)
합성예 164 : 화합물 [164]의 합성
하기 반응식 164의 경로를 따라 <화학식 165>로 표시되는 화합물 164를 합성하였다.
<반응식 164>
화합물 [159-02] 5 g (6.65 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 3.27 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [164] 1.86 g (1.79 mmol, 27 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.95(m, 3H), 7.88~7.66(m, 16H), 7.58~7.41(m, 8H), 7.34~7.16(m, 6H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 1035.50(found), 1035.48(calculated)
합성예 165 : 화합물 [165]의 합성
하기 반응식 165의 경로를 따라 <화학식 166>으로 표시되는 화합물 165를 합성하였다.
<반응식 165>
화합물 [165-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 7 g (16.15 mmol), 9,9-디메틸-7-(1-나프틸)-2-플루오렌보론산 7.06 g (19.38 mmol), 탄산 칼륨 2.9 g (20.99 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.09 g (0.08 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 1 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종 료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 200 mL 및 아세톤 300 mL의 혼합용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [165-01] 7.49 g (11.14 mmol, 69 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.95(m, 4H), 7.74~7.59(m, 15H), 7.44~7.32(m, 11H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 672.30(found), 672.28(calculated)
화합물 [165-02]의 합성 단계
화합물 [165-01] 7.4 g (10.99 mmol)과 N-브로모석신이미드 2.15 g (12.09 mmol)를 디클로로 메탄 150 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 150 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 200 mL와 메탄올 150 mL를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄)를 통해 화합물 [165-02] 5.95 g (7.92 mmol, 72 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 4H), 7.77~7.58(m, 14H), 7.46~7.31(m, 11H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 750.20(found), 750.19(calculated)
화합물 [165]의 합성 단계
화합물 [165-02] 5.9 g (7.85 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 2.34 g (9.42 mmol), 탄산 칼륨 1.41 g (10.2 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.04 g (0.04 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 32시간 동안 환류 교반하였다. 상온에서 1 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 80 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 100 mL, 메탄올 100m L 및 아세톤 150 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [165] 3.98 g (4.55 mmol, 58 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.97(m, 3H), 7.89~7.65(m, 24H), 7.58~7.37(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 874.38(found), 874.36(calculated)
합성예 166 : 화합물 [166]의 합성
하기 반응식 166의 경로를 따라 <화학식 167>로 표시되는 화합물 166을 합성하였다.
<반응식 166>
화합물 [165-02] 5 g (6.65 mmol)과 6-페닐-2-나트탈렌보론산 1.98 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [166] 2.79 g (3.19 mmol, 48 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.92(m, 4H), 7.85~7.60(m, 22H), 7.52~7.33(m, 13H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 874.35(found), 874.36(calculated)
합성예 167 : 화합물 [167]의 합성
하기 반응식 167의 경로를 따라 <화학식 168>으로 표시되는 화합물 167을 합성하였다.
<반응식 167>
화합물 [165-02] 5 g (6.65 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 1.55 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [167] 1.91 g (2.33 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.90(m, 4H), 7.83~7.67(m, 16H), 7.59~7.32(m, 14H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 820.36(found), 820.35(calculated)
합성예 168 : 화합물 [168]의 합성
하기 반응식 168의 경로를 따라 <화학식 169>로 표시되는 화합물 168을 합성하였다.
<반응식 168>
화합물 [165-02] 5 g (6.65 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 2.91 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [168] 2.83 g (2.86 mmol, 43 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.90(m, 4H), 7.83~7.67(m, 14H), 7.60~7.42(m, 13H), 7.38~7.17(m, 17H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 990.43(found), 990.42(calculated)
합성예 169 : 화합물 [169]의 합성
하기 반응식 169의 경로를 따라 <화학식 170>으로 표시되는 화합물 169를 합성하였다.
<반응식 169>
화합물 [165-02] 5 g (6.65 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 3.25 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [169] 2.04 g (1.86 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.13~8.04(m, 5H), 7.96~7.73(m, 8H), 7.69~7.50(m, 12H), 7.44~7.23(m, 15H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 1096.52(found), 1096.5(calculated)
합성예 170 : 화합물 [170]의 합성
하기 반응식 170의 경로를 따라 <화학식 171>로 표시되는 화합물 170을 합성하였다.
<반응식 170>
화합물 [165-02] 5 g (6.65 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 4.57 g (7.98 mmol)을 사용하여 화합물 [160] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [170] 1.67 g (1.39 mmol, 21 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.93(m, 4H), 7.87~7.66(m, 28H), 7.61~7.36(m, 22H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 1198.51(found), 1198.49(calculated)
합성예 171 : 화합물 [171]의 합성
하기 반응식 171의 경로를 따라 <화학식 172>로 표시되는 화합물 171을 합성하였다.
<반응식 171>
화합물 [171-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 7 g (16.15 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-바이페닐)-2-플루오렌보론산 7.56 g (19.38 mmol)을 사용하여 화합물 [165-01] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [171-01] 7.45 g (10.66 mmol, 66 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.90(m, 4H), 7.78~7.57(m, 17H), 7.46~7.31(m, 11H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 698.31(found), 698.3(calculated)
화합물 [171-02]의 합성 단계
화합물 [171-01] 7.4 g (10.59 mmol) 및 N-브로모석신이미드 2.07 g (11.65 mmol)를 디클로로 메탄 150 mL가 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 150 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료하고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 200 mL와 메탄올 150 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄)를 통해 화합물 [171-02] 6.34 g (8.15 mmol, 77 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.95(m, 4H), 7.80~7.61(m, 16H), 7.45~7.32(m, 11H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 776.23(found), 776.21(calculated)
화합물 [171]의 합성 단계
화합물 [172-02] 6.3 g (8.09 mmol), 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 3.69 g (9.72 mmol), 탄산 칼륨 1.45 g (10.53 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔 라듐 0.046 g (0.04 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 32시간 환류 교반하였다. 상온에서 1 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 80 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 100m L 및 아세톤 300 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [171] 2.59 g (2.51 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 4H), 7.85~7.59(m, 26H), 7.51~7.30(m, 20H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 1032.44(found), 1032.42(calculated)
합성예 172 : 화합물 [172]의 합성
하기 반응식 172의 경로를 따라 <화학식 173>으로 표시되는 화합물 172를 합성하였다.
<반응식 172>
화합물 [172-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10 g (38.89 mmol)과 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 16.11 g (46.67 mmol)을 사용하여 화합물 [127] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [172-01] 11.73 g (24.11 mmol, 62 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.92(m, 4H), 7.78~7.65(m, 8H), 7.41~7.30(m, 6H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 486.24(found), 486.23(calculated)
화합물 [172-02]의 합성 단계
화합물 [172-01] 11.7 g (24.04 mmol) 및 N-브로모석신이미드 4.71 g (26.44 mmol)를 디클로로 메탄 200 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로 메탄 250 mL와 메탄올 200 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하였다. 재결정된 고체를 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄)를 통해 화합물 [172-02] 9.24 g (16.35 mmol, 68 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 4H), 7.77~7.61(m, 7H), 7.43~7.33(m, 6H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 564.14(found), 564.15(calculated)
화합물 [172]의 합성 단계
화합물 [172-02] 9.2 g (16.27 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 4.85 g (19.55 mmol), 탄산 칼륨 2.92 g (21.15 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔 라듐 0.094 g (0.081 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 250 mL, 메탄올 180 mL 및 아세톤 250 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [172] 5.27 g (7.64 mmol, 47 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.13~7.96(m, 4H), 7.88~7.65(m, 15H), 7.59~7.34(m, 9H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 688.32(found), 688.31(calculated)
합성예
173 : 화합물 [173]의 합성
하기 반응식 173의 경로를 따라 <화학식 174>로 표시되는 화합물 173을 합성하였다.
<반응식 173>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol), 4-(2-나트틸)페닐보론산 2.63 g (10.61 mmol), 탄산 칼륨 1.59 g (11.49 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.051 g (0.044 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반 응기에 녹인 후 120℃에서40시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 80 mL 및 아세톤 250 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [173] 3.1 g (4.51 mmol, 51 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.10~7.98(m, 3H), 7.91~7.64(m, 17H), 7.56~7.32(m, 7H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 688.30(found), 688.31(calculated)
합성예
174 : 화합물 [174]의 합성
하기 반응식 174의 경로를 따라 <화학식 175>로 표시되는 화합물 174를 합성하였다.
<반응식 174>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 3-(2-나트틸)페닐보론산 2.63 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [174] 2.98 g (4.33 mmol, 49 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~7.98(m, 3H), 7.92~7.68(m, 14H), 7.61~7.35(m, 11H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 688.33(found), 688.31(calculated)
합성예
175 : 화합물 [175]의 합성
하기 반응식 175의 경로를 따라 <화학식 176>로 표시되는 화합물 175를 합성하였다.
<반응식 175>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 3-(1-나트틸)페닐보론산 2.63 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [175] 2.62 g (3.80 mmol, 43 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~8.95(m, 4H), 7.86~7.63(m, 12H), 7.58~7.34(m, 12H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 688.32(found), 688.31(calculated)
합성예
176 : 화합물 [176]의 합성
하기 반응식 176의 경로를 따라 <화학식 177>로 표시되는 화합물 176을 합성 하였다.
<반응식 176>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 2.63 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [176] 2.44 g (3.54 mmol, 40 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.96(m, 3H), 7.89~7.68(m, 16H), 7.59~7.35(m, 8H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 688.30(found), 688.31(calculated)
합성예
177 : 화합물 [177]의 합성
하기 반응식 177의 경로를 따라 <화학식 178>로 표시되는 화합물 177을 합성하였다.
<반응식 177>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 3.44 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [177] 2.77 g (3.62 mmol, 41 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.94(m, 4H), 7.84~7.61(m, 20H), 7.53~7.33(m, 8H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 764.35(found), 764.34(calculated)
합성예
178 : 화합물 [178]의 합성
하기 반응식 178의 경로를 따라 <화학식 179>로 표시되는 화합물 178을 합성하였다.
<반응식 178>
클로로트리메틸실란 1.15 g (10.61 mmol)을 테트라하이드로퓨란 80 mL이 첨가된 반응기에서 녹인 후 반응기의 온도를 -72℃로 낮추고 n-BuLi (n-부틸리튬, 2.5 M in hexane) 4.59 mL (12.38 mmol)를 가한 후 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)을 동일한 온도에서 첨가하고 22시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면, 상기 반응 결과물을 염화암모늄 수용액 50 mL와 디클로로메탄 100 mL의 혼합 용매를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하였다. 얻어진 고체를 아세톤 100ml와 메탄올 30 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [178] 1.14 g (2.03 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.96(m, 4H), 7.87~7.66(m, 7H), 7.59~7.38(m, 6H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 558.29(found), 558.37(calculated)
합성예
179 : 화합물 [179]의 합성
하기 반응식 179의 경로를 따라 <화학식 180>로 표시되는 화합물 179을 합성하였다.
<반응식 179>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 클로로트리페닐실란 3.13 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [178] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [179] 1.66 g (2.21 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.94(m, 4H), 7.83~7.64(m, 13H), 7.55~7.31(m, 15H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 744.33(found), 744.32(calculated)
합성예
180 : 화합물 [180]의 합성
하기 반응식 180의 경로를 따라 <화학식 181>로 표시되는 화합물 180을 합성하였다.
<반응식 180>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 2.06 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [180] 2.13 g (3.36 mmol, 38 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 4H), 7.89~7.66(m, 9H), 7.58~7.34(m, 8H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 634.30(found), 634.31(calculated)
합성예
181 : 화합물 [181]의 합성
하기 반응식 181의 경로를 따라 <화학식 182>로 표시되는 화합물 181을 합성하였다.
<반응식 181>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 4.03 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [181] 2.54 g (3.09 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.95(m, 4H), 7.88~7.61(m, 17H), 7.53~7.30(m, 15H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 820.36(found), 820.35(calculated)
합성예
182 : 화합물 [182]의 합성
하기 반응식 182의 경로를 따라 <화학식 183>로 표시되는 화합물 182를 합성하였다.
<반응식 182>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 6-(트리메틸실릴)-2-나프탈렌보론산 2.59 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [182] 1.69 g (2.47 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 4H), 7.87~7.65(m, 13H), 7.57~7.39(m, 6H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 648.34(found), 648.32(calculated)
합성예
183 : 화합물 [183]의 합성
하기 반응식 183의 경로를 따라 <화학식 184>로 표시되는 화합물 183을 합성하였다.
<반응식 183>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 4.57 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [183] 1.85 g (2.12 mmol, 24 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.95(m, 4H), 7.89~7.63(m, 19H), 7.52~7.29(m, 15H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 870.38(found), 870.37(calculated)
합성예
184 : 화합물 [184]의 합성
하기 반응식 184의 경로를 따라 <화학식 185>로 표시되는 화합물 184을 합성하였다.
<반응식 184>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플루오렌보론산 3.29 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [184] 1.33 g (1.77 mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.95(m, 3H), 7.88~7.67(m, 9H), 7.60~7.32(m, 11H), 1.67(s, 18H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 750.38(found), 750.37(calculated)
합성예
185 : 화합물 [185]의 합성
하기 반응식 185의 경로를 따라 <화학식 186>으로 표시되는 화합물 185를 합성하였다.
<반응식 185>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 5.27 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [185] 1.49 g (1.59 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.98(m, 4H), 7.92~7.84(m, 4H), 7.79~7.62(m, 15H), 7.54~7.31(m, 15H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 936.44(found), 936.42(calculated)
합성예
186 : 화합물 [186]의 합성
하기 반응식 186의 경로를 따라 <화학식 187>로 표시되는 화합물 186을 합성하였다.
<반응식 186>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 4-(디페닐보닐)페닐보론산 3.03 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [186] 2.31 g (3.18 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.91(m, 4H), 7.84~7.70(m, 7H), 7.62~7.53(m, 3H), 7.47~7.26(m, 17H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 726.36(found), 726.35(calculated)
합성예
187 : 화합물 [187]의 합성
하기 반응식 187의 경로를 따라 <화학식 188>로 표시되는 화합물 187을 합성하였다.
<반응식 187>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 4.09 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [187] 2.41 g (2.92 mmol, 33 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~7.99(m, 4H), 7.92~7.83(m, 3H), 7.75~7.59(m, 11H), 7.52~7.33(m, 8H), 1.67(s, 18H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 826.41(found), 826.4(calculated)
합성예
188 : 화합물 [188]의 합성
하기 반응식 188의 경로를 따라 <화학식 189>로 표시되는 화합물 188을 합성하였다.
<반응식 188>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 6.07 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [188] 2.59 g (2.56 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 4H), 7.92~7.85(m, 4H), 7.79~7.60(m, 19H), 7.52~7.29(m, 15H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 1012.46(found), 1012.45(calculated)
합성예
189 : 화합물 [189]의 합성
하기 반응식 189의 경로를 따라 <화학식 190>로 표시되는 화합물 189를 합성하였다.
<반응식 189>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 9-에틸-3-카바졸보론산 2.54 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [189] 2.22 g (3.27 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.98(m, 5H), 7.91~7.73(m, 7H), 7.68~7.61(m, 2H), 7.55~7.31(m, 10H), 3.89(dd, 1H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 679.34(found), 679.32(calculated)
합성예
190 : 화합물 [190]의 합성
하기 반응식 190의 경로를 따라 <화학식 191>로 표시되는 화합물 190을 합성하였다.
<반응식 190>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 9-페닐-3-카바졸보론산 3.05 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [190] 2.57 g (3.54 mmol, 40 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~7.97(m, 5H), 7.89~7.64(m, 11H), 7.58~7.39(m, 11H), 7.31~7.25(m, 2H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 727.33(found), 727.32(calculated)
합성예
191 : 화합물 [191]의 합성
하기 반응식 191의 경로를 따라 <화학식 192>로 표시되는 화합물 191을 합성하였다.
<반응식 191>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 4-트리틸페닐보론산 3.86 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [191] 2.49 g (3.09 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 4H), 7.89~7.68(m, 7H), 7.60~7.41(m, 8H), 7.35~7.12(m, 17H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 804.37(found), 804.38(calculated)
합성예
192 : 화합물 [192]의 합성
하기 반응식 192의 경로를 따라 <화학식 193>으로 표시되는 화합물 192를 합성하였다.
<반응식 192>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 4-(4-바이페닐)페닐보론산 2.91 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [192] 2.78 g (3.89 mmol, 44 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.92(m, 4H), 7.84~7.61(m, 18H), 7.55~7.36(m, 8H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 714.35(found), 714.33(calculated)
합성예
193 : 화합물 [193]의 합성
하기 반응식 193의 경로를 따라 <화학식 194>로 표시되는 화합물 193을 합성하였다.
<반응식 193>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 3-(4-바이페닐)페닐보론산 2.91 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [193] 2.27 g (3.18 mmol, 36 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 4H), 7.84~7.61(m, 18H), 7.55~7.36(m, 8H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 714.35(found), 714.33(calculated)
합성예
194 : 화합물 [194]의 합성
하기 반응식 194의 경로를 따라 <화학식 195>로 표시되는 화합물 194를 합성하였다.
<반응식 194>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 2-(4-바이페닐)페닐보론산 2.91 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [194] 1.77 g (2.47 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.91(m, 4H), 7.82~7.60(m, 16H), 7.53~7.34(m, 10H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 714.35(found), 714.33(calculated)
합성예
195 : 화합물 [195]의 합성
하기 반응식 195의 경로를 따라 <화학식 196>으로 표시되는 화합물 195를 합성하였다.
<반응식 195>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 2-트리페닐렌보론산 2.89 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [195] 1.89 g (2.65 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 9.04~8.96(m, 3H), 8.39~8.27(m, 5H), 8.07~7.81(m, 7H), 7.70~7.57(m, 7H), 7.51~7.36(m, 6H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 712.30(found), 712.31(calculated)
합성예
196 : 화합물 [196]의 합성
하기 반응식 196의 경로를 따라 <화학식 197>로 표시되는 화합물 196을 합성하였다.
<반응식 196>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 3-플로란센보론산 2.61 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [196] 1.52 g (2.21 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.90(m, 4H), 7.81~7.74(m, 4H), 7.66~7.55(m, 8H), 7.47~7.28(m, 10H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 686.32(found), 686.3(calculated)
합성예
197 : 화합물 [197]의 합성
하기 반응식 197의 경로를 따라 <화학식 198>로 표시되는 화합물 197을 합성하였다.
<반응식 197>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 9-페난트렌보론산 2.35 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [197] 1.64 g (2.47 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 9.01~8.95(m, 2H), 8.24~8.09(m, 3H), 7.98~7.81(m, 8H), 7.72~7.59(m, 7H), 7.52~7.33(m, 6H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 662.29(found), 662.3(calculated)
합성예
198 : 화합물 [198]의 합성
하기 반응식 198의 경로를 따라 <화학식 199>로 표시되는 화합물 198을 합성하였다.
<반응식 198>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 3,5-(디페닐)페닐보론산 2.91 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [198] 2.02 g (2.83 mmol, 32 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.91(m, 4H), 7.83~7.68(m, 10H), 7.60~7.48(m, 5H), 7.42~7.26(m, 11H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 714.34(found), 714.33(calculated)
합성예
199 : 화합물 [199]의 합성
하기 반응식 199의 경로를 따라 <화학식 200>로 표시되는 화합물 199을 합성하였다.
<반응식 199>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 4.99 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [199] 2.74 g (3.01 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.88(m, 8H), 7.81~7.63(m, 10H), 7.58~7.31(m, 10H), 1.67(s, 30H)
MS/FAB : 910.46(found), 910.45(calculated)
합성예
200 : 화합물 [200]의 합성
하기 반응식 200의 경로를 따라 <화학식 201>로 표시되는 화합물 200을 합성하였다.
<반응식 200>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-8,13-디페닐-3-투룩센보론산 6.6 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [200] 2.82 g (2.65 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.23~8.17(m, 3H), 8.11~7.92(m, 3H), 7.85~7.67(m, 10H), 7.61~7.49(m, 5H), 7.43~7.27(m, 11H), 1.67(s, 30H)
MS/FAB : 1062.53(found), 1062.52(calculated)
합성예 201 : 화합물 [201]의 합성
하기 반응식 201의 경로를 따라 <화학식 202>로 표시되는 화합물 201을 합성하였다.
<반응식 201>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 4.34 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [201] 1.8 g (2.12 mmol, 24 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.92(m, 4H), 7.84~7.71(m, 7H), 7.64~7.49(m, 6H), 7.37~7.25(m, 4H), 7.16~7.09(m, 2H), 1.67(s, 30H)
MS/FAB : 849.44(found), 849.43(calculated)
합성예 202 : 화합물 [202]의 합성
하기 반응식 202의 경로를 따라 <화학식 203>으로 표시되는 화합물 202를 합성하였다.
<반응식 202>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol)과 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 5.96 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [202] 1.51 g (1.5 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 4H), 7.85~7.69(m, 7H), 7.63~7.52(m, 5H), 7.44~7.29(m, 11H), 7.21~7.09(m, 6H), 1.67(s, 30H)
MS/FAB : 1001.52(found), 1001.5(calculated)
합성예 203 : 화합물 [203]의 합성
하기 반응식 203의 경로를 따라 <화학식 204>로 표시되는 화합물 203을 합성하였다.
<반응식 203>
화합물 [172-02] 5 g (8.84 mmol), 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 3.25 g (10.61 mmol)을 사용하여 화합물 [173] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [203] 2.05 g (2.74 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.98(m, 2H), 7.92~7.85(m, 4H), 7.79~7.62(m, 13H), 7.54~7.33(m, 12H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 746.33(found), 746.31(calculated)
합성예 204 : 화합물 [204]의 합성
하기 반응식 204의 경로를 따라 <화학식 205>로 표시되는 화합물 204를 합성하였다.
<반응식 204>
화합물 [204-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 10 g (23.07 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 9.81 g (27.69 mmol), 탄산 칼륨 4.15 g (29.99 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.13 g (0.11 mmol)을 톨루엔 250 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후120℃에서 40시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 300 mL, 메탄올 200 mL 및 아세톤 200 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [204-01] 8.56 g (12.92 mmol, 56 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 4H), 7.79~7.62(m, 12H), 7.47~7.31(m, 10H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 662.32(found), 662.3(calculated)
화합물 [204-02]의 합성 단계
화합물 [204-01] 8.5 g (12.82 mmol) 및 N-브로모석신이미드 2.51 g (14.1 mmol)를 디클로로 메탄 150 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료하고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체에 디클로로메탄 250 mL와 메탄올 200 mL를 사용하여 재결정을 통해 화합물 [204-02] 5.8 g (7.82 mmol, 61 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.95(m, 4H), 7.81~7.65(m, 11H), 7.46~7.28(m, 10H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 740.20(found), 740.21(calculated)
화합물 [204]의 합성 단계
화합물 [204-02] 5.8 g (7.82 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론 산 2.33 g (9.38 mmol), 탄산 칼륨 1.4 g (10.16 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.045 g (0.039 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 120 mL 및 아세톤 220 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [204] 3.52 g (4.06 mmol, 52 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.90(m, 4H), 7.82~7.55(m, 19H), 7.47~7.29(m, 13H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 864.39(found), 864.38(calculated)
합성예 205 : 화합물 [205]의 합성
하기 반응식 201의 경로를 따라 <화학식 206>으로 표시되는 화합물 205를 합성하였다.
<반응식 205>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 2.01 g (8.09 mmol), 탄산 칼륨 1.21 g (8.76 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.039 g (0.034 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 100 mL와 메탄올 80 mL를 가해 반응을 종료하고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 150 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 200 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [205] 3.21 g (3.71 mmol, 55 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.97(m, 3H), 7.90~7.74(m, 11H), 7.68~7.53(m, 10H), 7.47~7.26(m, 12H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 864.40(found), 864.38(calculated)
합성예 206 : 화합물 [206]의 합성
하기 반응식 206의 경로를 따라 <화학식 207>로 표시되는 화합물 206을 합성하였다.
<반응식 206>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 2.01 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [206] 3.38 g (3.91 mmol, 58 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~8.00(m, 3H), 7.93~7.76(m, 16H), 7.70~7.58(m, 7H), 7.51~7.33(m, 10H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 864.40(found), 864.38(calculated)
합성예 207 : 화합물 [207]의 합성
하기 반응식 207의 경로를 따라 <화학식 208>로 표시되는 화합물 207을 합성하였다.
<반응식 207>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 2.01 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [207] 3.61 g (4.18 mmol, 62 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.92(m, 4H), 7.85~7.59(m, 20H), 7.52~7.34(m, 12H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 864.37(found), 864.38(calculated)
합성예 208 : 화합물 [208]의 합성
하기 반응식 208의 경로를 따라 <화학식 209>로 표시되는 화합물 208을 합성하였다.
<반응식 208>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 2.62 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [208] 3.04 g (3.23 mmol, 48 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.94(m, 4H), 7.83~7.58(m, 24H), 7.50~7.31(m, 12H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 940.42(found), 940.41(calculated)
합성예 209 : 화합물 [209]의 합성
하기 반응식 209의 경로를 따라 <화학식 210>으로 표시되는 화합물 209를 합성하였다.
<반응식 209>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 4-(트리메틸실릴)보론산 1.57 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [209] 2.02 g (2.49 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.97(m, 4H), 7.90~7.65(m, 13H), 7.59~7.51(m, 3H), 7.4~7.27(m, 9H), 1.67(s, 12H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 810.38(found), 810.37(calculated)
합성예 210 : 화합물 [210]의 합성
하기 반응식 210의 경로를 따라 <화학식 211>로 표시되는 화합물 210을 합성하였다.
<반응식 210>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 4-(트리페닐실릴)보론산 3.07 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [210] 2.69 g (2.69 mmol, 40 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 4H), 7.88~7.63(m, 21H), 7.58~7.31(m, 19H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 996.43(found), 996.42(calculated)
합성예
211 : 화합물 [211]의 합성
하기 반응식 211의 경로를 따라 <화학식 212>로 표시되는 화합물 211을 합성하였다.
<반응식 211>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 4-트리틸페닐보론산 2.94 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [211] 2.18 g (2.22 mmol, 33 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.13~8.01(m, 4H), 7.96~7.79(m, 11H), 7.72~7.54(m, 12H), 7.48~7.26(m, 17H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 980.45(found), 980.44(calculated)
하기 반응식 212의 경로를 따라 <화학식 213>로 표시되는 화합물 212를 합성하였다.
<반응식 212>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-2-인데노플루오렌보론산 2.86 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으 로 화합물 [212] 2.88 g (2.96 mmol, 44 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 4H), 7.90~7.64(m, 14H), 7.58~7.47(m, 6H), 7.41~7.24(m, 10H), 1.67(s, 24H)
MS/FAB : 97.46(found), 970.45(calculated)
합성예
213 : 화합물 [213]의 합성
하기 반응식 213의 경로를 따라 <화학식 214>로 표시되는 화합물 213을 합성하였다.
<반응식 213>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 3.8 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [213] 2.56 g (2.36 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~7.99(m, 5H), 7.92~7.76(m, 14H), 7.71~7.53(m, 6H), 7.47~7.25(m, 11H), 1.67(s, 30H)
MS/FAB : 1086.53(found), 1086.52(calculated)
합성예 214 : 화합물 [214]의 합성
하기 반응식 214의 경로를 따라 <화학식 215>로 표시되는 화합물 214를 합성하였다.
<반응식 214>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 3.31 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [214] 2.14 g (2.09 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 4H), 7.89~7.72(m, 11H), 7.67~7.44(m, 10H), 7.38~7.14(m, 8H), 1.67(s, 30H)
MS/FAB : 1025.52(found), 1025.5(calculated)
합성예
215 : 화합물 [215]의 합성
하기 반응식 215의 경로를 따라 <화학식 216>로 표시되는 화합물 215를 합성하였다.
<반응식 215>
화합물 [204-02] 5 g (6.74 mmol), 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 4.63 g (8.09 mmol)을 사용하여 화합물 [205] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [215] 3.13g (2.63 mmol, 39 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.94(m, 4H), 7.88~7.78(m, 4H), 7.71~7.45(m, 23H), 7.39~7.15(m, 19H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 1188.53(found), 1188.51(calculated)
합성예
216 : 화합물 [216]의 합성
하기 반응식 216의 경로를 따라 <화학식 217>로 표시되는 화합물 216을 합성하였다.
<반응식 216>
화합물 [216-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 21.6 g (83.97 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 25 g (100.7 mmol), 탄산 칼륨 17.4 g (126 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.97 g (0.84 mmol)을 톨루엔 250 mL와 증류수 50 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 25시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 1mL와 메탄올 50 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 50 mL, 메탄올 300 mL 및 아세톤 20 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [216-01] 28.5 g (74.9 mmol, 89 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.83~7.77(m, 8H), 7.72~7.68(m, 5H), 7.53~7.47(m, 7H),
MS/FAB :380.31(found), 380.48(calculated)
화합물 [216-02]의 합성 단계
화합물 [216-01] 28.5 g (74.9 mmol) 및 N-브로모석신이미드 14.65 g (8.24 mmol)를 디클로로 메탄 370 mL이 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 20시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 500 mL와 메탄올 300 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 400 mL와 메탄올 400 mL를 사용하여 재결정을 통해 화합물 [216-02] 31 g ( 65.3 mmol, 91 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.83~7.77(m, 7H), 7.72~7.68(m, 5H), 7.53~7.47(m, 7H),
MS/FAB : 459.21(found), 459.38(calculated)
화합물 [216]의 합성 단계
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(4-바이페닐)페닐보론산 5.4 g (19.8 mmol), 탄산 칼륨 3.36 g (24.4 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.057 g (0.05 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 300 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 220 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 20 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [216] 5.8 g (10.51 mmol, 69 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.83~7.77(m, 7H), 7.70~7.63(m, 15H), 7.53~7.47(m, 9H), 7.40~7.37(m, 1H)
MS/FAB : 608.33(found), 608.77(calculated)
합성예 217 : 화합물 [217]의 합성
하기 반응식 217의 경로를 따라 <화학식 218>로 표시되는 화합물 217을 합성하였다.
<반응식 217>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 4.91 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [217] 6.2 g (10.68 mmol, 46.9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.78(m, 11H), 7.69~7.53(m, 10H), 7.47~7.43(m, 9H)
MS/FAB : 582.40(found), 582.73(calculated)
합성예
218 : 화합물 [218]의 합성
하기 반응식 218의 경로를 따라 <화학식 219>로 표시되는 화합물 218을 합성하였다.
<반응식 218>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 4.91 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [218] 5.4 g (9.27 mmol, 60.8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.78(m, 12H), 7.68~7.64(m, 6H), 7.50~7.46(m, 12H)
MS/FAB : 582.75(found), 582.73(calculated)
합성예 219 : 화합물 [219]의 합성
하기 반응식 219의 경로를 따라 <화학식 220>로 표시되는 화합물 219를 합성하였다.
<반응식 219>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 3-(1-나프틸)페닐보론산 4.91 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [219] 5.6 g (9.61 mmol, 63.1 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.84~7.78(m, 11H), 7.68~7.64(m, 6H), 7.59~7.46(m, 13H)
MS/FAB : 582.4(found), 582.73(calculated)
합성예
220 : 화합물 [220]의 합성
하기 반응식 220의 경로를 따라 <화학식 221>로 표시되는 화합물 220을 합성하였다.
<반응식 220>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 4.87 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [220] 5.4 g (9.27 mmol, 60.8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~8.02(m, 2H), 7.88~7.78(m, 9H), 7.69~7.61(m, 9H), 7.49~7.37(m, 10H)
MS/FAB : 582.23(found), 582.73(calculated)
합성예 221 : 화합물 [221]의 합성
하기 반응식 221의 경로를 따라 <화학식 222>로 표시되는 화합물 221을 합성하였다.
<반응식 221>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 6.42 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [221] 6.7 g (10.17 mmol, 66.7 %)을 제조하였다.
H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~8.03(m, 2H), 7.88~7.78(m, 9H), 7.68~7.58(m, 13H), 7.49~7.37(m, 10H)
MS/FAB : 658.55(found), 658.83(calculated)
합성예
222 : 화합물 [222]의 합성
하기 반응식 222의 경로를 따라 <화학식 223>로 표시되는 화합물 222를 합성하였다.
<반응식 222>
클로로트리메틸실란 2.34 g (19.8 mmol)을 테트라하이드로퓨란 60 mL이 첨가된 반응기에서 녹인 후 반응기의 온도를 -72℃로 낮추고 n-BuLi (n-부틸리튬, 2.5 M in hexane) 8.52 mL (21.32 mmol)를 가한 후 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol)을 동일한 온도에서 첨가하고 20시간 추가로 교반하였다. 반응이 종료되면 상기 반응 결과물을 염화암모늄 수용액 60 mL와 디클로로메탄 200 mL를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 아세톤 100 mL와 메탄올 200 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [222] 3.4 g (7.51 mmol, 49.3 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.84~7.80(m, 7H), 7.68~7.63(m, 5H), 7.53~7.46(m, 7H),0.67(s, 9H)
MS/FAB : 451.8(found), 452.66(calculated)
합성예 223 : 화합물 [223]의 합성
하기 반응식 223의 경로를 따라 <화학식 224>로 표시되는 화합물 223을 합성하였다.
<반응식 223>
클로로트리페닐실란 6.03 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [222] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [223] 3.9 g (6.1 mmol, 40.1 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.84~7.78(m, 7H), 7.68~7.63(m, 11H), 7.49~7.46(m, 16H)
MS/FAB : 638.74(found), 638.87(calculated)
합성예
224 : 화합물 [224]의 합성
하기 반응식 224의 경로를 따라 <화학식 225>로 표시되는 화합물 224를 합성하였다.
<반응식 224>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 3.84 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [224] 4.8 g (9.08 mmol, 59.6 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.84~7.72(m, 7H), 7.69~7.66(m, 7H), 7.62~7.60(m, 2H), 7.49~7.47(m, 7H), 0.68(s, 9H)
MS/FAB : 528.41(found), 528.76(calculated)
합성예 225 : 화합물 [225]의 합성
하기 반응식 225의 경로를 따라 <화학식 226>로 표시되는 화합물 225를 합성하였다.
<반응식 225>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 7.53 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [225] 5.4 g (7.55 mmol, 49.6 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.82~7.78(m, 9H), 7.75~7.68(m, 13H), 7.54~7.51(m, 9H), 7.47~7.43(m, 7H)
MS/FAB : 714.38(found), 714.97(calculated)
합성예
226 : 화합물 [226]의 합성
하기 반응식 226의 경로를 따라 <화학식 227>로 표시되는 화합물 226을 합성하였다.
<반응식 226>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 6-(트리메틸실릴)-2-나프탈렌보론산 4.8 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [226] 5.9 g (10.19 mmol, 66.9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04(m, 2H), 7.88~7.79(m, 9H), 7.68~7.64(m, 7H), 7.49~7.46(m, 7H), 0.68(s, 9H)
MS/FAB : 578.37(found), 578.82(calculated)
합성예 227 : 화합물 [227]의 합성
하기 반응식 227의 경로를 따라 <화학식 228>로 표시되는 화합물 227을 합성하였다.
<반응식 227>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 8.52 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [227] 6.1 g (7.97 mmol, 52.3 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.03(m, 2H), 7.92~7.88(m, 22H), 7.48~7.46(m, 16H)
MS/FAB : 764.88(found), 765.02(calculated)
합성예
228 : 화합물 [228]의 합성
하기 반응식 228의 경로를 따라 <화학식 229>로 표시되는 화합물 228을 합성하였다.
<반응식 228>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플루 오렌보론산 6.15 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [228] 6.8 g (10.54 mmol, 69.2 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 4H), 7.83~7.75(m, 14H), 7.49~7.46(m, 7H), 1.69(s, 6H),0.67(s, 9H)
MS/FAB : 644.39(found), 644.92(calculated)
합성예 229 : 화합물 [229]의 합성
하기 반응식 229의 경로를 따라 <화학식 230>로 표시되는 화합물 229를 합성하였다.
<반응식 229>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 9.8 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [229] 7.4 g (8.9 mmol, 58.4 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~8.02(m, 2H),7.98~7.92(m, 2H) 7.82~7.79(m, 20H), 7.51~7.46(m, 16H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 830.89(found), 831.12(calculated)
합성예
230 : 화합물 [230]의 합성
하기 반응식 230의 경로를 따라 <화학식 231>로 표시되는 화합물 230을 합성하였다.
<반응식 230>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(디페닐보닐)페닐보론산 5.66 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [230] 5.1 g (8.22 mmol, 53.9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.82~7.78(m, 7H), 7.69~7.64(m, 7H), 7.49~7.47(m, 7H), 7.45~7.43(m, 12H)
MS/FAB : 620.38(found), 620.59(calculated)
합성예 231 : 화합물 [231]의 합성
하기 반응식 231의 경로를 따라 <화학식 232>로 표시되는 화합물 231을 합성하였다.
<반응식 231>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 7.65 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [231] 6.5 g (9.02 mmol, 59.2 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~8.05(m, 2H), 7.92~7.90(m, 2H), 7.82~7.69(m, 16H), 7.62~7.60(m, 2H), 7.49~7.47(m, 7H), 1.68(s, 6H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 702.10(found), 701.01(calculated)
합성예
232 : 화합물 [232]의 합성
하기 반응식 232의 경로를 따라 <화학식 233>로 표시되는 화합물 232를 합성하였다.
<반응식 232>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 11.34 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [232] 8.8 g (9.70 mmol, 63.7 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~8.05(m, 2H), 7.93~7.75(m, 20H), 7.73~7.69(m, 6H),7.51~7.47(m, 16H), 1.67(S, 6H)
MS/FAB : 906.90(found), 907.22(calculated)
합성예 233 : 화합물 [233]의 합성
하기 반응식 233의 경로를 따라 <화학식 234>로 표시되는 화합물 233을 합성하였다.
<반응식 233>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 9-에틸-3-카바졸보론산 4.7 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [233] 5.9 g (10.28 mmol, 67.5 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.92~7.82(m, 8H), 7.69~7.61(m, 6H), 7.53~7.46(m, 8H), 7.35~7.32(m, 4H), 3.88(dd, 2H), 1.52(t, 3H)
MS/FAB : 573.33(found), 573.72(calculated)
합성예
234 : 화합물 [234]의 합성
하기 반응식 234의 경로를 따라 <화학식 235>로 표시되는 화합물 234를 합성하였다.
<반응식 234>
화합물 [216-02] 7 g (15.23 mmol), 9-페닐-3-카바졸보론산 5.68 g (29.27 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [234] 6.7 g (10.78 mmol, 70.7 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.92~7.82(m, 8H), 7.70~7.69(m, 6H), 7.61~7.65(m, 2H), 7.53~7.45(m, 13H), 7.22~7.15(m, 2H)
MS/FAB : 621.55(found), 621.77(calculated)
합성예 235 : 화합물 [235]의 합성
하기 반응식 235의 경로를 따라 <화학식 236>로 표시되는 화합물 235를 합성하였다.
<반응식 235>
216-02 235
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(터트부틸)-2-플루오렌보론산 8.32 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [235] 3.56 g (5.66 mmol, 26 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.91(m, 3H), 7.84~7.69(m, 14H), 7.59~7.42(m, 8H), 1.69(s, 6H), 1.36(s, 9H)
MS/FAB : 628.47(found), 628.84(calculated)
합성예
236 : 화합물 [236]의 합성
하기 반응식 236의 경로를 따라 <화학식 237>로 표시되는 화합물 236을 합성하였다.
<반응식 236>
216-02 236
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(2-바이페닐)-2-플루오렌보론산 11.04 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [236] 3.00 g (4.14 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.89(m, 4H), 7.87~7.65(m, 18H), 7.49~7.36(m, 12H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 724.79(found), 724.93(calculated)
합성예 237 : 화합물 [237]의 합성
하기 반응식 237의 경로를 따라 <화학식 238>로 표시되는 화합물 237을 합성하였다.
<반응식 237>
216-02 237
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(4-바이페닐)페닐)-2-플루오렌보론산 13.20 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [237] 3.14 g (3.92 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 4H), 7.82~7.56(m, 20H), 7.53~7.32(m, 10H), 1.65(s, 6H)
MS/FAB : 800.83(found), 801.02(calculated)
합성예
238 : 화합물 [238]의 합성
하기 반응식 238의 경로를 따라 <화학식 239>로 표시되는 화합물 238을 합성하였다.
<반응식 238>
216-02 238
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(1-나프틸)페닐)-2-플루오렌보론산 12.46 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [238] 4.72 g (6.09 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.90(m, 4H), 7.80~7.63(m, 22H), 7.60~7.43(m, 10H), 1.68(m, 6H)
MS/FAB : 775.26(found), 774.99(calculated)
합성예 239 : 화합물 [239]의 합성
하기 반응식 239의 경로를 따라 <화학식 240>으로 표시되는 화합물 239를 합성하였다.
<반응식 239>
216-02 239
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 4-트리틸페닐보론산 10.31 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [239] 3.49 g (5.00 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.83~7.78(m, 7H), 7.70~7.69(m, 5H), 7.53~7.47(m, 9H), 7.29~7.20(m, 17H)
MS/FAB : 698.43(found), 698.89(calculated)
합성예
240 : 화합물 [240]의 합성
하기 반응식 240의 경로를 따라 <화학식 241>로 표시되는 화합물 240을 합성하였다.
<반응식 240>
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-8-(2-메틸페닐)-2-인데노플루오렌보론산 12.58 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [240] 3.56 g (4.57 mmol, 21 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.90(m, 2H), 7.77~7.53(m, 19H), 7.45~7.22(m, 10H), 2.45 (s, 3H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 779.37(found), 779.02(calculated)
합성예 241 : 화합물 [241]의 합성
하기 반응식 241의 경로를 따라 <화학식 242>로 표시되는 화합물 242를 합성하였다.
<반응식 241>
216-02 241
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 13.31 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [241] 3.15 g (3.92 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~8.04(m, 2H), 7.91~7.77(m, 2H), 7.68~7.52(m, 15H), 7.44~7.24(m, 11H), 1.69(s, 18H)
MS/FAB : 804.88(found), 805.06(calculated)
합성예 242 : 화합물 [242]의 합성
하기 반응식 242의 경로를 따라 <화학식 243>로 표시되는 화합물 242를 합성 하였다.
<반응식 242>
216-02 242
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-8,13-디페닐-3-투룩센보론산 17.61 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [242] 4.16 g (4.35 mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~8.09(m, 2H), 7.90~7.75(m, 4H), 7.67~7.43(m, 19H), 7.38~7.30(m, 11H), 7.25~7.21(m, 2H), 1.70(s, 18H)
MS/FAB : 957.71(found), 957.25(calculated)
합성예 243 : 화합물 [243]의 합성
하기 반응식 243의 경로를 따라 <화학식 244>로 표시되는 화합물 243을 합성하였다.
<반응식 243>
216-02 243
화합물 [216-02] 10g (21.77 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 11.58 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [243] 3.56 g (4.79 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.83~7.78(m, 7H), 7.69~7.68(m, 5H), 7.59~7.47(m, 7H), 6.92~6.70(m, 6H), 6.47~6.46(d, 2H), 1.68(s, 18H)
MS/FAB : 744.22(found), 743.97(calculated)
합성예 244 : 화합물 [244]의 합성
하기 반응식 244의 경로를 따라 <화학식 245>로 표시되는 화합물 244를 합성하였다.
<반응식 244>
216-02 244
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 15.89 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [244] 5.07 g ( 5.66 mmol, 26 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.84~7.76(m, 7H), 7.71~7.58(m, 9H), 7.54~7.46(m, 11H), 7.38~7.36(m, 2H), 6.93~6.88(m, 6H), 1.69(s, 18H)
MS/FAB : 896.47(found), 896.17(calculated)
합성예 245 : 화합물 [245]의 합성
하기 반응식 245의 경로를 따라 <화학식 246>으로 표시되는 화합물 245를 합성하였다.
<반응식 245>
216-02 245
화합물 [216-02] 10 g (21.77 mmol), 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 8.66 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [216] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [245] 2.65 g (4.14 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.99~7.96(m, 2H), 7.84~7.67(m, 18H), 7.54~7.37(m, 13H)
MS/FAB : 640.89(found), 640.75(calculated)
합성예 246 : 화합물 [246]의 합성
하기 반응식 246의 경로를 따라 <화학식 247>로 표시되는 화합물 246을 합성하였다.
<반응식 246>
246-01
246-02 246
화합물 [246-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 10.0 g (23.08 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 7.44 g (30.00 mmol), 탄산 칼륨 4.78 g (34.62 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.53 g (0.46 mmol)을 톨루엔 250 mL와 증류수 30 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 42시간 환류 교반하였다. 상온에서 4 시간 교반한 뒤 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 25 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 30 mL, 메탄올 16 mL 및 아세톤 40 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [246-01] 3.1 g (5.57 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.83~7.77(m, 12H), 7.71~7.68(m, 5H), 7.49~7.47(m, 11H)
MS/FAB : 433.51(found), 433.34(calculated)
화합물 [246-02]의 합성 단계
화합물 [246-01] 3.1 g (5.57 mmol) 및 N-브로모석신이미드 1.09 g (6.13 mmol)를 디클로로 메탄 50 mL가 들어있는 반응기에서 녹인 후 상온에서 20시간 동 안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 70 mL와 메탄올 70 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 80 mL와 메탄올 50 mL를 사용하여 재결정를 통해 화합물 [246-02] 1.24 g (1.95 mmol, 35 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.84~7.77(m, 11H), 7.70~7.66(m, 5H), 7.56~7.46(m, 11H)
MS/FAB : 556.08(found), 555.69(calculated)
화합물 [246]의 합성 단계
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 5.07 g (20.45 mmol), 탄산 칼륨 3.26 g (23.60 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.4g (0.32 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 19 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 25 시간 동안 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 300 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 100 mL, 메탄올 150 mL 및 아세톤 70 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [246] 2.62 g (3.46 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.86~7.75(m, 14H), 7.69~7.65(m, 10H), 7.56~7.48(m, 14H)
MS/FAB : 756.36(found), 758.94(calculated)
합성예 247 : 화합물 [247]의 합성
하기 반응식 247의 경로를 따라 <화학식 248>로 표시되는 화합물 247을 합성하였다.
<반응식 247>
246-02 247
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 5.07 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [247] 3.7 g (4.88 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.79(m, 15H), 7.72~7.67(m, 10H), 7.58~7.43(m, 13H)
MS/FAB : 758.86(found), 758.94(calculated)
합성예 248 : 화합물 [248]의 합성
하기 반응식 248의 경로를 따라 <화학식 249>로 표시되는 화합물 248을 합성하였다.
<반응식 248>
246-02 248
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 5.07 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [248] 2.14 g (2.83 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.79(m, 16H), 7.74~7.65(m, 6H), 7.55~7.43(m, 16H)
MS/FAB : 758.39(found), 758.94(calculated)
합성예 249 : 화합물 [249]의 합성
하기 반응식 249의 경로를 따라 <화학식 250>로 표시되는 화합물 249를 합성하였다.
<반응식 249>
246-02 249
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 5.07 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [249] 2.74 g (3.61 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~8.04(m, 2H), 7.92~7.81(m, 13H), 7.71~7.67(m, 9H), 7.55~7.39(m, 14H)
MS/FAB : 758.55(found), 758.94(calculated)
합성예 250 : 화합물 [250]의 합성
하기 반응식 250의 경로를 따라 <화학식 251>로 표시되는 화합물 250을 합성하였다.
<반응식 250>
246-02 250
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 6.6 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [250] 1.97 g (2.36 mmol, 15 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.02(d, 2H), 7.92~7.75(m, 13H), 7.69~7.58(m, 13H), 7.53~7.34(m, 14H)
MS/FAB : 834.89(found), 835.04(calculated)
합성예
251 : 화합물 [251]의 합성
하기 반응식 251의 경로를 따라 <화학식 252>로 표시되는 화합물 251을 합성하였다.
<반응식 251>
246-02 251
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 3.97 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [251] 3.66 g (5.19 mmol, 33 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.84~7.72(m, 11H), 7.72~7.68(m, 7H), 7.63~7.61(m, 2H), 7.49~7.42(m, 11H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 705.25(found), 704.97(calculated)
합성예
252 : 화합물 [252]의 합성
하기 반응식 252의 경로를 따라 <화학식 253>로 표시되는 화합물 252를 합성하였다.
<반응식 252>
246-02 252
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 7.77 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [252] 4.06 g (4.56 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.86~7.67(m, 26H), 7.52~7.34(m, 20H)
MS/FAB : 891.61(found), 891.18(calculated)
합성예
253 : 화합물 [253]의 합성
하기 반응식 253의 경로를 따라 <화학식 254>로 표시되는 화합물 253을 합성하였다.
<반응식 253>
246-02 253
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 4-트리틸페닐보론산 7.44 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [253] 3.44 g (3.93 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.86~7.78(m, 11H), 7.72~7.66(m, 5H), 7.54~7.43(m, 13H), 7.31~7.22(m, 17H)
MS/FAB : 874.83(found), 875.1(calculated)
합성예
254 : 화합물 [254]의 합성
하기 반응식 254의 경로를 따라 <화학식 255>로 표시되는 화합물 254를 합성하였다.
<반응식 254>
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-8-(2-메틸페닐)-2-인데노플루오렌보론산 9.09 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [254] 3.31 g (3.46 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.91(m, 2H), 7.79~7.77(d, 2H), 7.67~7.52(m, 20H), 7.47~7.21(m, 15H), 2.45(s, 3H), 1.70(s, 12H)
MS/FAB : 955.39(found), 955.23(calculated)
합성예
255 : 화합물 [255]의 합성
하기 반응식 255의 경로를 따라 <화학식 256>으로 표시되는 화합물 255를 합성하였다.
<반응식 255>
246-02 255
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 9.61 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [255] 2.47 g (2.52 mmol, 16 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~8.06(m, 2H), 7.90~7.75(m, 2H), 7.69~7.54(m, 19H), 7.45~7.21(m, 15H), 1.70(s, 18H)
MS/FAB : 981.49(found), 981.27(calculated)
합성예
256 : 화합물 [256]의 합성
하기 반응식 256의 경로를 따라 <화학식 257>로 표시되는 화합물 256을 합성하였다.
<반응식 256>
246-02 256
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 8.37 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [256] 3.47 g (3.78 mmol, 24 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.86~7.71(m, 11H), 7.68~7.63(m, 5H), 7.57~7.48(m, 11H), 6.93~6.92(d, 2H), 6.72~6.70(m, 4H), 6.47~6.46(m, 2H), 1.68(s, 18H)
MS/FAB : 919.76(found), 920.19(calculated)
합성예
257 : 화합물 [257]의 합성
하기 반응식 257의 경로를 따라 <화학식 258>로 표시되는 화합물 257을 합성 하였다.
<반응식 257>
246-02 257
화합물 [246-02] 10 g (15.73 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 11.71 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [246] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [257] 2.55 g (2.36 mmol, 15 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~8.01(m, 2H), 7.92~7.89(m, 2H), 7.84~7.62(m, 28H), 7.54~7.48(m, 20H), 1.69(s, 6H)
MS/FAB : 1083.64(found), 1083.43(calculated)
합성예
258 : 화합물 [258]의 합성
하기 반응식 258의 경로를 따라 <화학식 259>로 표시되는 화합물 258을 합성하였다.
<반응식 258>
화합물 [258-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 43.2 g (168.01 mmol), 4-(2-나프틸)페닐보론산 50 g (201.5 mmol), 탄산 칼륨 34.8 g (252 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.4 g (0.326 mmol)을 톨루엔 600 mL와 증류수 500 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 뒤 증류수 100 mL와 메탄올 50 mL를 첨가하여 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 300 mL 및 아세톤 100 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [258-01] 40.2 g (106.2 mmol, 63 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.67(m, 9H), 7.56~7.54(m, 5H), 7.34~7.32(m, 6H),
MS/FAB :380.21(found), 380.48(calculated)
화합물 [258-02]의 합성 단계
화합물 [258-01] 40.2 g (106.2 mmol) 및 N-브로모석신이미드 20.56 g (115.2 mmol)를 디클로로 메탄 525 mL이 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 22시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 400 mL와 메탄올 300 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 400 mL와 메탄올 400 mL를 사용하여 재결정를 통해 화합물 [258-02] 43 g ( 87.3 mmol, 89 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.67(m, 8H), 7.56~7.54(m, 5H), 7.34~7.32(m, 6H),
MS/FAB : 459.21(found), 459.38(calculated)
화합물 [258]의 합성 단계
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 2-트리페닐렌보론산 4.8 g (19.8 mmol), 탄산 칼륨 3.36 g (24.4 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.057 g (0.05 mmol)을 톨루엔 150 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 48시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 300 mL와 메탄올 150 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 200 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 20 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [258] 5.8 g (9.56 mmol, 62 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.99~8.93(m, 3H), 8.34~8.10(m, 4H), 7.88~7.67(m, 12H), 7.56~7.34(m, 5H), 7.32~7.30(m, 6H)
MS/FAB : 606.5(found), 606.75(calculated)
합성예
259 : 화합물 [259]의 합성
하기 반응식 259의 경로를 따라 <화학식 260>로 표시되는 화합물 259를 합성하였다.
<반응식 259>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 3-플로란센보론산 4.91 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물[259] 4.15 g (7.15 mmol, 46.9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.96~7.89(m, 3H), 7.80~7.32(m, 15H), 7.32~7.26(m, 10H)
MS/FAB : 580.44(found), 580.71(calculated)
합성예
260 : 화합물 [260]의 합성
하기 반응식 260의 경로를 따라 <화학식 261>로 표시되는 화합물 260을 합성하였다.
<반응식 260>
화합물 [258-02] 7 g (15.23, mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 4.91 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [260] 5.4 g (9.27 mmol, 60.8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.90(m, 2H), 7.73~7.63(m, 11H), 7.53~7.49(m, 6H), 7.44~7.31(m, 11H)
MS/FAB : 582.9(found), 582.73(calculated)
합성예 261 : 화합물 [261]의 합성
하기 반응식 261의 경로를 따라 <화학식 262>로 표시되는 화합물 261을 합성하였다.
<반응식 261>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 3-(1-나프틸)페닐보론산 4.91 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [261] 5.3 g (9.105 mmol, 59.7 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.65(m, 12H), 7.53~7.47(m, 6H), 7.34~7.31(m, 12H)
MS/FAB : 582.4(found), 582.73(calculated)
합성예 262 : 화합물 [262]의 합성
하기 반응식 262의 경로를 따라 <화학식 263>으로 표시되는 화합물 262를 합성하였다.
<반응식 262>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 4.87 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [262] 5.4 g (9.27 mmol, 60.8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.87(m, 3H), 7.73~7.63(m, 9H), 7.53~7.43(m, 9H), 7.34~7.22(m, 9H)
MS/FAB : 582.85(found), 582.73(calculated)
합성예 263 : 화합물 [263]의 합성
하기 반응식 263의 경로를 따라 <화학식 264>로 표시되는 화합물 263을 합성하였다.
<반응식 263>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol),6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 6.42 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [263] 5.9 g (8.96 mmol, 58.8 %)을 제조하였다.
H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.87(m, 3H), 7.73~7.63(m, 9H), 7.53~7.43(m, 13H), 7.34~7.22(m, 9H)
MS/FAB : 658.55(found), 658.83(calculated)
합성예 264 : 화합물 [264]의 합성
하기 반응식 264의 경로를 따라 <화학식 265>로 표시되는 화합물 264을 합성 하였다.
<반응식 264>
클로로트리메틸실란 1.67 g (14.15 mmol)을 테트라하이드로퓨란 40 mL이 첨가된 반응기에 녹인 후 상기 반응기의 온도를 -72℃로 낮추고 n-BuLi (2.5 M in hexane) 6.09 mL (15.24 mmol)를 가하고 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 화합물 [258-02] 5 g (10.88 mmol)을 동일한 온도에서 첨가하고 20시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면, 상기 반응 결과물을 염화암모늄 수용액 100 mL와 디클로로메탄 150 mL를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 아세톤 100 mL와 메탄올 200 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [264] 1.4 g (3.09 mmol, 28.4 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.63(m, 8H), 7.53~7.48(m, 5H), 7.34~7.31(m, 6H),0.68(s, 9H)
MS/FAB : 451.8(found), 452.66(calculated)
합성예 265 : 화합물 [265]의 합성
하기 반응식 265의 경로를 따라 <화학식 266>로 표시되는 화합물 265를 합성 하였다.
<반응식 265>
클로로트리페닐실란 4.3 g (14.15 mmol)을 사용하여 화합물 [264] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [265] 1.8 g (2.82 mmol, 25.8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.63(m, 8H), 7.53~7.48(m, 11H), 7.34~7.31(m, 15H)
MS/FAB : 638.42(found), 638.87(calculated)
합성예 266 : 화합물 [266]의 합성
하기 반응식 266의 경로를 따라 <화학식 267>로 표시되는 화합물 266을 합성하였다.
<반응식 266>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 3.84 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [266] 4.3 g (8.13 mmol, 53.4 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.67(m, 8H), 7.53~7.49(m, 7H), 7.47~7.45(m, 2H), 7.34~7.32(m, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 528.51(found), 528.76(calculated)
합성예 267 : 화합물 [267]의 합성
하기 반응식 267의 경로를 따라 <화학식 268>로 표시되는 화합물 267을 합성하였다.
<반응식 267>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 7.53 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [267] 4.1 g (57.3 mmol, 37.6 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.73(m, 2H), 7.67~7.53(m, 21H) 7.36~7.32(m, 15H),
MS/FAB : 714.54(found), 714.97(calculated)
합성예 268 : 화합물 [268]의 합성
하기 반응식 268의 경로를 따라 <화학식 269>로 표시되는 화합물 268을 합성하였다.
<반응식 268>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 6-(트리메틸실릴)-2-나프탈렌보론산 4.8 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [268] 4.2 g (7.26 mmol, 47.6 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.90~7.89(m, 3H), 7.73~7.64(m, 9H), 7.53~7.49(m, 7H), 7.34~7.31(m, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 578.41(found), 578.82(calculated)
합성예 269 : 화합물 [269]의 합성
하기 반응식 269의 경로를 따라 <화학식 270>로 표시되는 화합물 269를 합성하였다.
<반응식 269>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 8.52 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [269] 5.6 g (7.32 mmol, 48 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.95~7.89(m, 3H), 7.77~7.53(m, 22H), 7.33~7.31(m, 15H)
MS/FAB : 764.89(found), 765.02(calculated)
합성예 270 : 화합물 [270]의 합성
하기 반응식 270의 경로를 따라 <화학식 271>로 표시되는 화합물 270을 합성하였다.
<반응식 270>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(터트부틸)-2-플루오렌보론산 6.15 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [270] 5.4 g (8.37 mmol, 54.9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.90~7.89(m, 2H), 7.82~7.53(m, 17H), 7.34~7.31(m, 6H), 1.67(s, 6H),0.66(s, 9H)
MS/FAB : 644.51(found), 644.92(calculated)
합성예 271 : 화합물 [271]의 합성
하기 반응식 271의 경로를 따라 <화학식 272>로 표시되는 화합물 271을 합성하였다.
<반응식 271>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 9.8 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [271] 6.7 g (8.06 mmol, 52.9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.94~7.90(m, 2H), 7.89~7.83(m, 2H), 7.77~7.54(m, 21H), 7.36~7.31(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 830.84(found), 831.12(calculated)
합성예 272 : 화합물 [272]의 합성
하기 반응식 272의 경로를 따라 <화학식 273>로 표시되는 화합물 272를 합성하였다.
<반응식 272>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 4-(디페닐보닐)페닐보론산 5.66 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [272] 5.5 g (8.86 mmol, 58.2 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.63(m, 8H), 7.54~7.49(m, 7H), 7.34~7.32(m, 18H)
MS/FAB : 620.29(found), 620.59(calculated)
합성예 273 : 화합물 [273]의 합성
하기 반응식 273의 경로를 따라 <화학식 274>로 표시되는 화합물 273을 합성하였다.
<반응식 273>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 7.65 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [273] 6.1 g (8.46 mmol, 55.5 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.90~7.89(m, 3H), 7.77~7.53(m, 18H), 7.47~7.45(m, 2H), 7.32(m, 6H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 721.31(found), 721.01(calculated)
합성예 274 : 화합물 [274]의 합성
하기 반응식 274의 경로를 따라 <화학식 275>로 표시되는 화합물 274를 합성하였다.
<반응식 274>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 11.34 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [274] 7.6 g (8.38 mmol, 55 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.90~7.89(m, 3H), 7.78~7.54(m, 26H), 7.36~7.32(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 907.11(found), 907.22(calculated)
합성예 275 : 화합물 [275]의 합성
하기 반응식 275의 경로를 따라 <화학식 275>로 표시되는 화합물 275를 합성하였다.
<반응식 275>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 9-에틸-3-카바졸보론산 4.7 g (19.8 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [275] 4.9 g (8.54 mmol, 56 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.67(m, 9H), 7.53~7.49(m, 6H), 7.33~7.31(m, 7H), 7.20~18(m, 4H), 3.88(dd, 2H), 1.52(t, 3H)
MS/FAB : 573.33(found), 573.72(calculated)
합성예 276 : 화합물 [276]의 합성
하기 반응식 276의 경로를 따라 <화학식 277>로 표시되는 화합물 276을 합성하였다.
<반응식 276>
화합물 [258-02] 7 g (15.23 mmol), 9-페닐-3-카바졸보론산 5.68 g (29.27 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [276] 6.2 g (9.97 mmol, 65.4 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 7.89~7.67(m, 9H), 7.55~7.54(m, 6H), 7.40~7.31(m, 14H), 7.00~7.09(m, 2H)
MS/FAB : 621.32(found), 621.77(calculated)
합성예 277 : 화합물 [277]의 합성
하기 반응식 277의 경로를 따라 <화학식 278>로 표시되는 화합물 277을 합성 하였다.
<반응식 277>
258-02 277
화합물 [258-02] 10 g (21.77 mmol), 4-트리틸페닐보론산 10.31 g (28.30mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [277] 4.35 g (6.10 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.83(m, 8H), 7.79~7.68(m, 5H), 7.53~7.42(m, 8H), 7.36~7.29(m, 17H)
MS/FAB : 698.23(found), 698.89(calculated)
합성예 278 : 화합물 [278]의 합성
하기 반응식 278의 경로를 따라 <화학식 278>로 표시되는 화합물 279을 합성하였다.
<반응식 278>
화합물 [258-02] 10 g (21.77 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-8-(2-메틸페닐)-2-인데노플루오렌보론산 12.58 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [278] 5.08 g (6.52 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.89(m, 3H), 7.77~7.42(m, 20H), 7.24~7.32(m, 8H), 2.45 (s, 3H), 1.75(s, 12H)
MS/FAB : 779.39(found), 779.02(calculated)
합성예 279 : 화합물 [279]의 합성
하기 반응식 279의 경로를 따라 <화학식 280>로 표시되는 화합물 279를 합성하였다.
<반응식 279>
258-02 279
화합물 [258-02] 10 g (21.77 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 13.31 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [279] 4.31 g (5.44 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~8.06(m, 2H), 7.90~7.89(m, 2H), 7.77~7.54(m, 16H), 7.45~7.44(m, 2H), 7.24~7.32(m, 8H), 1.69(s, 18H)
MS/FAB : 804.72(found), 805.06(calculated)
합성예
280 : 화합물 [280]의 합성
하기 반응식 280의 경로를 따라 <화학식 281>로 표시되는 화합물 280을 합성하였다.
<반응식 280>
258-02 280
화합물 [258-02] 10 g (21.77 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-8,13-디페닐-3-투룩센보론산 17.61 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [280] 5.2 g (5.44 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.13~8.12(m, 2H), 7.91~7.82(m, 4H), 7.75~7.42(m, 20H), 7.34~7.21(m, 12H), 1.70(s, 18H)
MS/FAB : 957.57(found), 957.25(calculated)
합성예
281 : 화합물 [281]의 합성
하기 반응식 281의 경로를 따라 <화학식 282>로 표시되는 화합물 281을 합성하였다.
<반응식 281>
258-02 281
화합물 [258-02] 10 g (21.77 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산11.58 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [281] 3.32 g ( 4.14 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.11~7.92(m, 8H), 7.72~7.64(m, 5H), 7.49~7.43(m, 6H), 6.92~6.90(m, 2H), 6.71~6.70(m, 4H), 6.47~6.45(m, 2H), 1.68(s, 18H)
MS/FAB : 744.22(found), 743.97(calculated)
합성예
282 : 화합물 [282]의 합성
하기 반응식 282의 경로를 따라 <화학식 283>로 표시되는 화합물 282을 합성하였다.
<반응식 282>
258-02 282
화합물 [258-02] 10 g (21.77 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 15.89 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [282] 3.9 g ( 4.08 mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.87(m, 8H), 7.79~7.63(m, 9H), 7.49~7.46(m, 10H), 7.39~7.35(m, 2H), 6.95~6.90(m, 6H), 1.69(s, 18H)
MS/FAB : 896.54(found), 896.17(calculated)
합성예
283 : 화합물 [283]의 합성
하기 반응식 283의 경로를 따라 <화학식 284>로 표시되는 화합물 283을 합성하였다.
<반응식 283>
258-02 283
화합물 [258-02] 10 g (21.77 mmol), 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 8.66 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [258] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [283] 4.46 g (6.97 mmol, 32 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.96(m, 3H), 7.89~7.67(m, 18H), 7.45~7.32(m, 12H)
MS/FAB : 640.98(found), 640.75(calculated)
합성예
284 : 화합물 [284]의 합성
하기 반응식 284의 경로를 따라 <화학식 285>로 표시되는 화합물 284를 합성하였다.
<반응식 284>
화합물 [284-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 10.0 g (23.08 mmol)과 4-(2-나프틸)페닐보론산 7.44 g (30.00 mmol)을 화합물 [39] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [284-01] 4.74 g (8.54 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.82(m, 13H), 7.72~7.64(m, 5H), 7.45~7.42(m, 10H)
MS/FAB : 556.29(found), 556.69(calculated)
화합물 [284-02]의 합성 단계
화합물 [284-01] 4.74 g (7.46 mmol)과 N-브로모석신이미드 1.46 g (8.21 mmol)를 디클로로 메탄 55 mL이 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 60 mL와 메탄올 80 mL를 첨가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 70 mL와 메탄올 50 mL를 사용하여 재결정를 통해 화합물 [284-02] 1.61 g (2.54 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.08~7.93(m, 3H), 7.91~7.82(m, 9H), 7.72~7.66(m, 5H), 7.57~7.45(m, 10H)
MS/FAB : 635.27(found), 635.59(calculated)
화합물 [284]의 합성 단계
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 3-메틸-4-(1-나프틸)페닐보론산 5.36 g (20.45 mmol), 탄산 칼륨 3.26 g (23.60 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.4 g (0.32 mmol)을 톨루엔 170 mL와 증류수 15 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 첨가한 뒤 20 시간 동안 환류 교반하였다. 실온에서 3 시간 교반한 후, 상기 반응기에 증류수 150 mL와 메탄올 100 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 50 mL, 메탄올 150 mL 및 아세톤 100 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [284] 3.41 g (4.41 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.77(m, 14H), 7.72~7.67(m, 10H), 7.49~7.43(m, 13H), 2.47(s, 3H)
MS/FAB : 772.39(found), 772.97(calculated)
합성예
285 : 화합물 [285]의 합성
하기 반응식 285의 경로를 따라 <화학식 286>으로 표시되는 화합물 285를 합성하였다.
<반응식 285>
284-02 285
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 2-트리페닐렌보론산 5.56 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [285] 3.8 g (4.88 mmol, 31 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.99~8.92(m, 3H), 8.35~8.10(m, 4H), 7.89~7.81(m, 5H), 7.74~7.65(m, 11H), 7.55~7.52(m, 5H), 7.36~7.31(m, 10H)
MS/FAB : 782.68(found), 782.97(calculated)
합성예
286 : 화합물 [286]의 합성
하기 반응식 286의 경로를 따라 <화학식 287>로 표시되는 화합물 286을 합성하였다.
<반응식 286>
284-02 286
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 5.07 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [286] 4.4 g (5.82 mmol, 37 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.11~7.98(m, 2H), 7.92~7.71(m, 15H), 7.72~769(m, 6H), 7.52~7.39(m, 15H)
MS/FAB : 759.33(found), 758.94(calculated)
합성예
287 : 화합물 [287]의 합성
하기 반응식 287의 경로를 따라 <화학식 288>로 표시되는 화합물 287을 합성하였다.
<반응식 287>
284-02 287
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 5.07 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [287] 2.5 g (3.30 mmol, 21 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.89(m, 3H), 7.86~7.72(m, 13H), 7.68~7.61(m, 9H), 7.48~7.35(m, 13H)
MS/FAB : 759.09(found), 758.94(calculated)
합성예
288 : 화합물 [288]의 합성
하기 반응식 288의 경로를 따라 <화학식 289>로 표시되는 화합물 288을 합성하였다.
<반응식 288>
284-02 288
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 6.6 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [288] 2.2 g (2.67 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.14~8.05(m, 3H), 7.92~7.85(m, 13H), 7.71~7.59(m, 13H), 7.48~7.36(m, 13H)
MS/FAB : 835.45(found), 835.04(calculated)
합성예
289 : 화합물 [289]의 합성
하기 반응식 289의 경로를 따라 <화학식 290>로 표시되는 화합물 289를 합성하였다.
<반응식 289>
284-02 289
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 3.97 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [289] 3.5 g (5.03 mmol, 32 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.82(m, 12H), 7.69~7.66(m, 7H), 7.62~7.59(m, 2H), 7.48~7.45(m, 10H), 0.67(s, 9H)
MS/FAB : 704.86(found), 704.97(calculated)
합성예
290 : 화합물 [290]의 합성
하기 반응식 290의 경로를 따라 <화학식 291>로 표시되는 화합물 290을 합성하였다.
<반응식 290>
284-02 290
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 7.77 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [290] 3.5 g (3.93 mmol, 25 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.78(m, 27H), 7.53~7.49(m, 19H)
MS/FAB : 890.92(found), 891.18(calculated)
합성예 291 : 화합물 [291]의 합성
하기 반응식 291의 경로를 따라 <화학식 292>로 표시되는 화합물 291을 합성하였다.
<반응식 291>
284-02 291
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 4-트리틸페닐보론산 7.44 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [291] 4.4 g (5.03 mmol, 32 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~7.86(m, 12H), 7.72~7.68(m, 5H), 7.48~7.46(m, 12H), 7.34~7.19(m, 17H)
MS/FAB : 875.48(found), 875.1(calculated)
합성예 292 : 화합물 [292]의 합성
하기 반응식 292의 경로를 따라 <화학식 291>로 표시되는 화합물 292를 합성하였다.
<반응식 292>
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-8-(2-메틸페 닐)-2-인데노플루오렌보론산 9.09 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [292] 3.01 g (3.15mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.89(m, 3H), 7.77~7.53(m, 22H), 7.45~7.22(m, 14H), 2.45(s, 3H), 1.70(s, 12H)
MS/FAB : 955.67(found), 955.23(calculated)
합성예 293 : 화합물 [293]의 합성
하기 반응식 293의 경로를 따라 <화학식 294>로 표시되는 화합물 293을 합성하였다.
<반응식 293>
284-02 293
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 9.61 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [293] 4.1 g (4.24 mmol, 27 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~8.06(m, 2H), 7.90~7.89(m, 2H), 7.73~7.51(m, 20H), 7.45~7.42(m, 2H), 7.33~7.23(m, 12H), 1.70(s, 18H)
MS/FAB : 981.62(found), 981.27(calculated)
합성예 294 : 화합물 [294]의 합성
하기 반응식 294의 경로를 따라 <화학식 295>로 표시되는 화합물 294를 합성하였다.
<반응식 294>
284-02 294
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 8.37 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [294] 2.7 g (2.99 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.79(m, 12H), 7.70~7.65(m, 5H), 7.53~7.42(m, 10H), 6.93~6.91(d, 2H), 6.72~6.69(m, 4H), 6.47~6.44(m, 2H), 1.68(s, 18H)
MS/FAB : 919.76(found), 920.19(calculated)
합성예 295 : 화합물 [295]의 합성
하기 반응식 295의 경로를 따라 <화학식 296>으로 표시되는 화합물 295를 합성하였다.
<반응식 295>
284-02 295
화합물 [284-02] 10 g (15.73 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 11.71 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [284] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [295] 3.1 g (2.83 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~8.02(m, 3H), 7.92~7.69(m, 30H), 7.55~7.47(m, 19H), 1.69(s, 6H)
MS/FAB : 1083.27(found), 1083.43(calculated)
합성예 296 : 화합물 [296]의 합성
하기 반응식 296의 경로를 따라 <화학식 297>로 표시되는 화합물 296을 합성하였다.
<반응식 296>
화합물 [296-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 10.0 g (38.89 mmol)과 3-(2-나프틸)페닐보론산 12.54 g (50.56 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [296-01] 8.43 g (22.16 mmol, 57 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 2H), 7.80~7.59(m, 9H), 7.48~7.29(m, 9H)
MS/FAB :380.27(found), 380.16(calculated)
화합물 [296-02]의 합성 단계
화합물 [296-01] 8.43 g (22.16 mmol) 및 N-브로모석신이미드 4.34 g (24.38 mmol)를 디클로로 메탄 110 mL에 녹인 후 상온에서 25시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 120 mL와 메탄올 200 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 60 mL와 메탄올 150 mL를 사용하여 재결정를 통해 화합물 [296-02] 6.21 g (13.52 mmol, 61 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.93(m, 3H), 7.77~7.62(m, 7H), 7.49~7.32(m, 9H)
MS/FAB : 457.94(found), 458.07(calculated)
화합물 [296]의 합성 단계
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 2-트리페닐렌보론산 7.70 g (28.30 mmol), 탄산 칼륨 4.51 g (32.65 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 1.26 g (1.09 mmol)을 톨루엔 200 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 28 시간 환류 교반하였다. 상온에서 3 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 250 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 130 mL, 메탄올 150 mL 및 아세톤 200 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [296] 3.86 g (6.36 mmol, 29 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.73~8.55(m, 3H), 8.36~8.15(m, 4H), 8.03~7.93(m, 7H), 7.77~7.62(m, 7H), 7.49~7.32(m, 9H)
MS/FAB : 606.62(found), 606.75(calculated)
합성예 297 : 화합물 [297]의 합성
하기 반응식 297의 경로를 따라 <화학식 298>로 표시되는 화합물 297을 합성하였다.
<반응식 297>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 3-플로란센보론산 6.96 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [297] 2.79 g (4.80 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.10~7.94(m, 3H), 7.85~7.66(m, 16H), 7.58~7.32(m, 9H)
MS/FAB : 581.98(found), 580.71(calculated)
합성예 298 : 화합물 [298]의 합성
하기 반응식 298의 경로를 따라 <화학식 299>로 표시되는 화합물 298을 합성하였다.
<반응식 298>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9-페난스렌보론산 6.28 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [298] 4.10 g (7.36 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~7.92(m, 3H), 7.84~7.63(m, 16H), 7.56~7.31(m, 9H)
MS/FAB : 556.34(found), 556.69(calculated)
합성예 299 : 화합물 [299]의 합성
하기 반응식 299의 경로를 따라 <화학식 2300>으로 표시되는 화합물 299을 합성하였다.
<반응식 299>
화합물 [292-02] 10.00 g (21.77 mmol), 3-(1-나프틸)페닐보론산 7.02 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [299] 2.97 g (5.10 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 2H), 7.85~7.66(m, 13H), 7.58~7.32(m, 15H)
MS/FAB : 582.50(found), 582.73(calculated)
합성예 300 : 화합물 [300]의 합성
하기 반응식 300의 경로를 따라 <화학식 301>로 표시되는 화합물 300을 합성하였다.
<반응식 300>
화합물 [292-02] 10.00 g (21.77 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 7.02 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [300] 4.07 g (6.98 mmol, 32 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.93(m, 3H), 7.84~7.68(m, 15H), 7.60~7.35(m, 12H)
MS/FAB : 582.33(found), 582.73(calculated)
합성예
301 : 화합물 [301]의 합성
하기 반응식 301의 경로를 따라 <화학식 302>로 표시되는 화합물 301을 합성하였다.
<반응식 301>
화합물 [292-02] 10.00 g (21.77 mmol), 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 9.17 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [301] 3.40 g (5.16 mmol, 24 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.94(m, 3H), 7.82~7.62(m, 19H), 7.50~7.33(m, 12H)
MS/FAB : 659.05(found), 658.83(calculated)
합성예
302 : 화합물 [302]의 합성
하기 반응식 302의 경로를 따라 <화학식 303>으로 표시되는 화합물 302를 합성하였다.
<반응식 302>
클로로트리메틸실란 3.34 g (28.30 mmol)을 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹인 후 -72 ℃로 온도를 낮추고 n-BuLi (1.6 M in hexane) 20.41 mL (32.66 mmol)를 가하고 동 온도에서 2시간 교반 후 화합물 [296-02] 10 g (21.77 mmol)을 동 온도에서 첨가하고 22시간 교반하였다. 염화암모늄 수용액 50 mL와 디클로로메탄 100 mL를 사용하여 추출하고 유기층을 감압 건조하였다. 얻어진 고체에 아세톤 100 mL와 메탄올 300 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [302] 2.19 g (4.84 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.90(m, 2H), 7.82~7.68(m, 8H), 7.58~7.41(m, 9H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 452.61(found), 452.66(calculated)
합성예
303 : 화합물 [303]의 합성
하기 반응식 303의 경로를 따라 <화학식 304>로 표시되는 화합물 303을 합성하였다.
<반응식 303>
클로로트리메틸실란 8.61 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [302] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [303] 4.16 g (6.51 mmol, 30 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.95(m, 2H), 7.84~7.68(m, 14H), 7.59~7.34(m, 18H)
MS/FAB : 639.12(found), 638.87(calculated)
합성예
304 : 화합물 [304]의 합성
하기 반응식 304의 경로를 따라 <화학식 305>로 표시되는 화합물 304를 합성하였다.
<반응식 304>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 5.49 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [304] 3.87 g (7.32 mmol, 34 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 2H), 7.86~7.64(m, 10H), 7.56~7.31(m, 11H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 529.07(found), 528.76(calculated)
합성예
305 : 화합물 [305]의 합성
하기 반응식 305의 경로를 따라 <화학식 306>로 표시되는 화합물 305를 합성하였다.
<반응식 305>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 10.76 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [305] 3.28 g (4.59 mmol, 21 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 2H), 7.88~7.61(m, 18H), 7.52~7.30(m, 18H)
MS/FAB : 715.36(found), 714.97(calculated)
합성예
306 : 화합물 [306]의 합성
하기 반응식 306의 경로를 따라 <화학식 307>로 표시되는 화합물 306을 합성하였다.
<반응식 306>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 6-(트리메틸실릴)-2-나프탈렌보론산 6.91 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [306] 2.87 g (4.96 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 3H), 7.82~7.65(m, 13H), 7.56~7.39(m, 9H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 579.06(found), 578.82(calculated)
합성예
307 : 화합물 [307]의 합성
하기 반응식 307의 경로를 따라 <화학식 308>로 표시되는 화합물 307을 합성하였다.
<반응식 307>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 6-(트리페닐실릴)-2-나프탈렌보론산 12.18 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [307] 2.46 g (3.22 mmol, 15 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.93(m, 3H), 7.83~7.61(m, 19H), 7.52~7.32(m, 18H)
MS/FAB : 764.73(found), 765.02(calculated)
합성예
308 : 화합물 [308]의 합성
하기 반응식 308의 경로를 따라 <화학식 309>로 표시되는 화합물 308을 합성하였다.
<반응식 308>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(트리메틸실릴)-2-플루오렌보론산 8.78 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [308] 1.59 g (2.47 mmol, 11 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.85(m, 6H), 7.77~7.63(m, 10H), 7.54~7.37(m, 9H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 645.01(found), 644.92(calculated)
합성예
309 : 화합물 [309]의 합성
하기 반응식 309의 경로를 따라 <화학식 310>로 표시되는 화합물 309를 합성하였다.
<반응식 309>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(트리페닐실릴)-2-플루오렌보론산 14.05 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [309] 3.24 g (3.90 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.88(m, 6H), 7.79~7.65(m, 16H), 7.57~7.35(m, 18H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 831.28(found), 831.12(calculated)
합성예
310 : 화합물 [310]의 합성
하기 반응식 310의 경로를 따라 <화학식 311>로 표시되는 화합물 310을 합성하였다.
<반응식 310>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 4-(디페닐보닐)페닐보론산 8.09 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [310] 3.79 g (6.11 mmol, 28 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 2H), 7.84~7.66(m, 10H), 7.59~7.31(m, 21H)
MS/FAB : 620.64(found), 620.59(calculated)
합성예
311 : 화합물 [311]의 합성
하기 반응식 311의 경로를 따라 <화학식 312>로 표시되는 화합물 311을 합성 하였다.
<반응식 311>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리메틸실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 10.93 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [311] 3.46 g (4.80 mmol, 22 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.92(m, 6H), 7.83~7.67(m, 12H), 7.57~7.36(m, 11H), 1.67(s, 6H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 700.59(found), 701.01(calculated)
합성예
312 : 화합물 [312]의 합성
하기 반응식 312의 경로를 따라 <화학식 313>으로 표시되는 화합물 312를 합성하였다.
<반응식 312>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 16.20 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [312] 2.65 g (2.92 mmol, 13 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.91(m, 6H), 7.81~7.60(m, 20H), 7.51~7.30(m, 18H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 907.37(found), 907.22(calculated)
합성예
313 : 화합물 [313]의 합성
하기 반응식 313의 경로를 따라 <화학식 314>로 표시되는 화합물 313을 합성하였다.
<반응식 313>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9-에틸-3-카바졸보론산 6.77 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [313] 2.08 g (3.63 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.07~7.96(m, 3H), 7.85~7.69(m, 8H), 7.60~7.48(m, 11H), 7.39~7.28(m, 4H), 3.89(m, 2H), 1.51(t, 3H)
MS/FAB : 573.61(found), 573.72(calculated)
합성예
314 : 화합물 [314]의 합성
하기 반응식 314의 경로를 따라 <화학식 315>로 표시되는 화합물 314를 합성하였다.
<반응식 314>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9-페닐-3-카바졸보론산 8.13 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [314] 3.24 g (5.21 mmol, 24 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.89(m, 3H), 7.80~7.66(m, 9H), 7.58~7.32(m, 17H), 7.25~7.19(m, 2H)
MS/FAB : 621.90(found), 621.77(calculated)
합성예
315 : 화합물 [315]의 합성
하기 반응식 315의 경로를 따라 <화학식 316>로 표시되는 화합물 315를 합성하였다.
<반응식 315>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 4-트리틸페닐보론산 10.31 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [315] 2.55 g (3.65 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.88(m, 2H), 7.81~7.65(m, 8H), 7.59~7.42(m, 11H), 7.36~7.14(m, 17H)
MS/FAB : 699.22(found), 698.89(calculated)
합성예
316 : 화합물 [316]의 합성
하기 반응식 316의 경로를 따라 <화학식 317>로 표시되는 화합물 316을 합성하였다.
<반응식 316>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-8-(2-메틸페닐)-2-인데노플루오렌보론산 12.58 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [316] 1.89 g (2.42 mmol, 11 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.09~7.91(m, 6H), 7.82~7.64(m, 13H), 7.54~7.37(m, 12H), 2.46(s, 3H), 1.66(s, 12H)
MS/FAB : 779.24(found), 779.02(calculated)
합성예
317 : 화합물 [317]의 합성
하기 반응식 317의 경로를 따라 <화학식 318>로 표시되는 화합물 317을 합성 하였다.
<반응식 317>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 13.31 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [317] 1.65 g (2.05 mmol, 9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.11~7.92(m, 6H), 7.83~7.69(m, 11H), 7.61~7.36(m, 13H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 805.25(found), 805.06(calculated)
합성예
318 : 화합물 [318]의 합성
하기 반응식 318의 경로를 따라 <화학식 319>로 표시되는 화합물 318을 합성하였다.
<반응식 318>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-8,13-디페닐-3-투룩센보론산 17.62 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [318] 1.23 g (1.28 mmol, 6 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.15~7.90(m, 8H), 7.81~7.64(m, 11H), 7.56~7.35(m, 19H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 957.64(found), 957.25(calculated)
합성예
319 : 화합물 [319]의 합성
하기 반응식 319의 경로를 따라 <화학식 320>로 표시되는 화합물 319를 합성하였다.
<반응식 319>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 11.58 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [319] 2.09 g (2.81 mmol, 13 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 2H), 7.83~7.66(m, 8H), 7.58~7.42(m, 7H), 7.36~7.19(m, 8H), 7.11~7.04(m, 2H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 744.11(found), 743.97(calculated)
합성예
320 : 화합물 [320]의 합성
하기 반응식 320의 경로를 따라 <화학식 321>로 표시되는 화합물 320을 합성하였다.
<반응식 320>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-6,10-디페닐-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산15.89 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [320] 2.11 g (2.35 mmol, 11 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~8.01(m, 2H), 7.89~7.74(m, 6H), 7.62~7.55(m, 5H), 7.48~7.31(m, 16H), 7.24~7.16(m, 6H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 896.23(found), 896.17(calculated)
합성예
321 : 화합물 [321]의 합성
하기 반응식 321의 경로를 따라 <화학식 322>로 표시되는 화합물 321을 합성하였다.
<반응식 321>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(터트부틸)-2-플루오렌보론산 8.33 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [321] 1.60 g (2.54 mmol, 12 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 2H), 7.86~7.64(m, 12H), 7.56~7.31(m, 11H), 1.67(s, 6H), 0.62(s, 9H)
MS/FAB : 632.50(found), 632.79(calculated)
합성예
322 : 화합물 [322]의 합성
하기 반응식 322의 경로를 따라 <화학식 323>으로 표시되는 화합물 322를 합성하였다.
<반응식 322>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(2-바이페닐)-2-플루오렌보론산 11.04 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [296] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [322] 2.13 g (2.94 mmol, 13 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 3H), 7.86~7.64(m, 17H), 7.56~7.31(m, 14H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 632.44(found), 632.79(calculated)
합성예
323 : 화합물 [323]의 합성
하기 반응식 323의 경로를 따라 <화학식 324>로 표시되는 화합물 323을 합성하였다.
<반응식 323>
화합물 [323-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 5.0 g (19.45 mmol), 4-바이페닐보론산 5.01 g (25.28 mmol), 탄산 칼륨 4.03 g (29.17 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 0.45 g (0.39 mmol)을 톨루엔 100 mL와 증류수 10 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 49 시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 120 mL와 메탄올 120 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 100 mL, 메탄올 150 mL 및 아세톤 20 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [323-01] 3.66 g (11.08 mmol, 57 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 2H), 7.80~7.59(m, 8H), 7.48~7.29(m, 8H)
MS/FAB :330.58(found), 330.42(calculated)
화합물 [323-02]의 합성 단계
화합물 [323-01] 3.66 g (11.08 mmol) 및 N-브로모석신이미드 2.17 g (12.19 mmol)를 디클로로메탄 55 mL가 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 28시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 60 mL와 메탄올 60 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 50 mL와 메탄올 50 mL를 사용하여 재결정를 통해 화합물 [323-02] 3.27 g (7.98 mmol, 72 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 2H), 7.79~7.58(m, 7H), 7.46~7.28(m, 8H)
MS/FAB : 409.36(found), 409.32(calculated)
화합물 [323]의 합성 단계
화합물 [323-02] 10.00 g (24.43 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-바이페닐)-2-플루오렌보론산 12.40 g (31.76 mmol), 탄산 칼륨 4.51 g (32.65 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 1.26 g (1.09 mmol)을 톨루엔 250 mL와 증류수 20 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 46 시간 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반 후 상기 반응기에 증류수 250 mL와 메탄올 250 mL를 첨가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 200 mL, 메탄올 100 mL 및 아세톤 40 mL를 사용하여 재결정하여 화합물 [323] 1.28 g (1.90 mmol, 8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.06~7.92(m, 4H), 7.83~7.67(m, 13H), 7.57~7.36(m, 15H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 674.55(found), 674.87(calculated)
합성예
324 : 화합물 [324]의 합성
하기 반응식 324의 경로를 따라 <화학식 325>로 표시되는 화합물 324를 합성하였다.
<반응식 324>
화합물 [324-01]의 합성 단계
9-브로모안트라센 5.0 g (19.45 mmol)과 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 9.61 g (25.28 mmol)을 사용하여 화합물 [323-01] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [324-01] 4.29 g (8.36 mmol, 43 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.93(m, 2H), 7.79~7.57(m, 16H), 7.46~7.26(m, 10H)
MS/FAB : 512.68(found), 512.71(calculated)
화합물 [324-02]의 합성 단계
화합물 [324-01] 4.29 g (8.36 mmol) 및 N-브로모석신이미드 1.64 g (9.20 mmol)를 디클로로 메탄 70 mL이 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 32시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 60 mL와 메탄올 70 mL를 첨가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로메탄 60 mL와 메탄올 70 mL를 사용하여 재결정를 통해 화합물 [324-02] 3.02 g (5.10 mmol, 61 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 2H), 7.80~7.59(m, 15H), 7.48~7.29(m, 10H)
MS/FAB : 591.87(found), 591.61(calculated)
화합물 [324]의 합성 단계
화합물 [324-02] 10.00 g (21.77 mmol)과 9,9-디메틸-7-(터트부틸)-2-플루오렌보론산 6.46 g (21.97 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [324] 1.39 g (1.83 mmol, 11 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.93(m, 4H), 7.86~7.65(m, 15H), 7.56~7.30(m, 14H), 1.67(s, 6H), 0.62(s, 9H)
MS/FAB : 761.35(found), 761.08(calculated)
합성예
325 : 화합물 [325]의 합성
하기 반응식 325의 경로를 따라 <화학식 326>으로 표시되는 화합물 325를 합 성하였다.
<반응식 325>
화합물 [324-02] 10.00 g (21.77 mmol), 9,9-디메틸-7-(2-바이페닐)-2-플루오렌보론산 5.58 g (21.97 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [325] 1.04 g (1.21 mmol, 7 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 3H), 7.87~7.64(m, 22H), 7.57~7.31(m, 17H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 857.06(found), 857.16(calculated)
합성예
326 : 화합물 [326]의 합성
하기 반응식 326의 경로를 따라 <화학식 327>로 표시되는 화합물 326을 합성하였다.
<반응식 326>
화합물 [296-02] 10.00 g (21.77 mmol), 4-(디페닐포스피노)페닐보론산 8.66 g (28.30 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [326] 1.57 g (2.45 mmol, 11 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.89(m, 4H), 7.81~7.65(m, 14H), 7.59~7.32(m, 15H)
MS/FAB : 640.79(found), 640.75(calculated)
합성예
327 : 화합물 [327]의 합성
하기 반응식 327의 경로를 따라 <화학식 328>로 표시되는 화합물 327을 합성하였다.
<반응식 327>
화합물 [327-01]의 합성 단계
9-브로모바이안트라센 50 g (115.38 mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 37.21 g (150.00 mmol), 탄산 칼륨 23.92 g (173.07 mmol) 및 테트라키스 트리페닐 포스피노팔라듐 2.67 g (2.31 mmol)을 톨루엔 580 mL와 증류수 60 mL의 혼합 용매가 들어있는 반응기에 녹인 후 120℃에서 42 시간 동안 환류 교반하였다. 상온에서 2 시간 교반한 후 상기 반응기에 증류수 500 mL와 메탄올 700 mL를 가해 반응을 종료시키고, 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 400 mL, 메탄올 500 mL 및 아세톤 100 mL의 혼합 용매를 사용하여 재결정하여 화합물 [327-01] 32.12 g (57.69 mmol, 50 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.01~7.90(m, 2H), 7.78~7.53(m, 13H), 7.45~7.23(m, 13H)
MS/FAB : 556.78(found), 556.69(calculated)
화합물 [327-02]의 합성 단계
화합물 [327-01] 32.12 g (57.69 mmol) 및 N-브로모석신이미드 11.29 g (63.46 mmol)를 디클로로메탄 290 mL이 들어있는 반응기에 녹인 후 상온에서 33시간 동안 교반하였다. 이어서, 상기 반응기에 증류수 200 mL와 메탄올 250 mL를 가해 반응을 종료시키고 감압 여과하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디클로로 메탄 350 mL와 메탄올 300 mL를 사용하여 재결정를 통해 화합물 [327-02] 23.10 g (36.35 mmol, 63 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.93(m, 3H), 7.77~7.62(m, 11H), 7.49~7.32(m, 13H)
MS/FAB : 635.21(found), 635.59(calculated)
화합물 [327]의 합성 단계
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol) 및 3-메틸-4-(1-나프틸)페닐보론산 5.36 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [327] 1.87 g (2.42 mmol, 15 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.96(m, 2H), 7.88~7.64(m, 19H), 7.54~7.31(m, 16H), 2.47(s, 3H)
MS/FAB : 772.57(found), 772.97(calculated)
합성예
328 : 화합물 [328]의 합성
하기 반응식 328의 경로를 따라 <화학식 329>로 표시되는 화합물 328을 합성하였다.
<반응식 328>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 3-메틸-4-(2-나프틸)페닐보론산 5.36 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [328] 2.22 g (2.87 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.93(m, 2H), 7.82~7.67(m, 20H), 7.59~7.38(m, 15H), 2.48(s, 3H)
MS/FAB : 772.78(found), 772.97(calculated)
합성예
329 : 화합물 [329]의 합성
하기 반응식 329의 경로를 따라 <화학식 330>로 표시되는 화합물 329를 합성하였다.
<반응식 329>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 3-(2-나프틸)페닐보론산 5.07 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [329] 2.06 g (2.71 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 2H), 7.88~7.64(m, 18H), 7.58~7.33(m, 18H)
MS/FAB : 759.00(found), 758.94(calculated)
합성예
330 : 화합물 [330]의 합성
하기 반응식 330의 경로를 따라 <화학식 331>로 표시되는 화합물 330을 합성하였다.
<반응식 330>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 6-페닐-2-나프탈렌보론산 5.07 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [330] 2.22 g (2.93 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.91(m, 3H), 7.83~7.63(m, 19), 7.56~7.31(m, 16H)
MS/FAB : 759.29(found), 758.94(calculated)
합성예
331 : 화합물 [331]의 합성
하기 반응식 331의 경로를 따라 <화학식 332>로 표시되는 화합물 331을 합성하였다.
<반응식 331>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 6-(4-바이페닐)-2-나프탈렌보론산 6.63 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [331] 2.30 g (2.75 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.94(m, 3H), 7.86~7.60(m, 23H), 7.52~7.32(m, 16H)
MS/FAB : 834.92(found), 835.04(calculated)
합성예
332 : 화합물 [332]의 합성
하기 반응식 332의 경로를 따라 <화학식 333>으로 표시되는 화합물 332를 합성하였다.
<반응식 332>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 4-(트리메틸실릴)페닐보론산 3.97 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [332] 1.54 g (2.18 mmol, 14 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.03~7.94(m, 3H), 7.82~7.64(m, 14H), 7.56~7.36(m, 14H), 0.66(s, 9H)
MS/FAB : 705.31(found), 704.97(calculated)
합성예
333 : 화합물 [333]의 합성
하기 반응식 333의 경로를 따라 <화학식 334>로 표시되는 화합물 333을 합성하였다.
<반응식 333>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 4-(트리페닐실릴)페닐보론산 7.78 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [333] 1.26 g (1.413 mmol, 9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.96(m, 4H), 7.87~7.66(m, 22H), 7.58~7.36(m, 20H)
MS/FAB : 891.34(found), 891.18(calculated)
합성예
334 : 화합물 [334]의 합성
하기 반응식 334의 경로를 따라 <화학식 335>로 표시되는 화합물 334를 합성하였다.
<반응식 334>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 4-트리틸페닐보론산 7.45 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [334] 1.24 g (1.42 mmol, 9 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.04~7.96(m, 3H), 7.88~7.69(m, 12H), 7.59~7.36(m, 17H), 7.29~7.11(m, 14H)
MS/FAB : 875.31(found), 875.10(calculated)
합성예
335 : 화합물 [335]의 합성
하기 반응식 335의 경로를 따라 <화학식 336>로 표시되는 화합물 335를 합성하였다.
<반응식 335>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 6,6,12,12-테트라메틸-8-(2-메틸페닐)-2-인데노플루오렌보론산 9.09 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [335] 1.20 g (1.26 mmol, 8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.12~7.94(m, 2H), 7.86~7.78(m, 4H), 7.70~7.56(m, 16H), 7.47~7.28(m, 17H), 2.45(s, 3H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB : 955.40(found), 955.23(calculated)
합성예
336 : 화합물 [336]의 합성
하기 반응식 336의 경로를 따라 <화학식 337>로 표시되는 화합물 336을 합성하였다.
<반응식 336>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-3-투룩센보론산 9.62 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [336] 1.18 g (1.20 mmol, 8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.10~7.98(m, 2H), 7.91~7.79(m, 6H), 7.72~7.66(m, 13H), 7.59~7.33(m, 17H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 981.52(found), 981.27(calculated)
합성예
337 : 화합물 [337]의 합성
하기 반응식 337의 경로를 따라 <화학식 338>로 표시되는 화합물 337을 합성하였다.
<반응식 337>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐-2-보론산 8.37 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [337] 1.21 g (1.31 mmol, 8 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.02~7.94(m, 2H), 7.87~7.69(m, 12H), 7.60~7.42(m, 12H), 7.33~7.25(m, 4H), 7.19~7.08(m, 5H), 1.67(s, 18H)
MS/FAB : 920.48(found), 920.19(calculated)
합성예
338 : 화합물 [338]의 합성
하기 반응식 338의 경로를 따라 <화학식 339>로 표시되는 화합물 338을 합성하였다.
<반응식 338>
화합물 [327-02] 10.00 g (15.73 mmol), 9,9-디메틸-7-(4-(트리페닐실릴)페닐)-2-플루오렌보론산 11.71 g (20.45 mmol)을 사용하여 화합물 [323] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [338] 1.03 g (0.95 mmol, 6 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.05~7.92(m, 6H), 7.83~7.65(m, 24H), 7.58~7.36(m, 22H), 1.67(m, 6H)
MS/FAB : 1083.17(found), 1083.43(calculated)
합성예
339 화합물 [339]의 합성
하기 반응식 339의 경로를 따라 <화학식 340>으로 표시되는 화합물 339를 합성하였다.
<반응식 339>
화합물 [339-01]의 합성 단계
5-브로모크라이센 11.95 g (38.89 mmol)과 2-나프탈렌보론산 8.70 g (50.56 mmol)을 사용하여 화합물 [1-01] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [339-01] 3.17 g (8.95 mmol, 23 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.82(m, 3H), 8.10(m, 2H), 8.00~7.64(m, 11H), 7.37(m, 2H)
MS/FAB : 355.00(found), 354.44(calculated)
화합물 [339-02]의 합성 단계
화합물 [339-01] 8.27 g (23.34 mmol)과 N-브로모석신이미드 4.57 g (25.67 mmol)을 사용하여 화합물 [1-02] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [339-02] 1.82 g (4.20 mmol, 18 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.83(m, 2H), 8.11~8.07(m, 3H), 8.01~7.66(m, 10H), 7.36(m, 2H)
MS/FAB : 433.27(found), 433.34(calculated)
화합물 [339]의 합성 단계
화합물 [339-02] 22.61 g (52.18 mmol)과 9,9-디메틸-7-페닐-2-플루오렌보론산 22.31 g (67.83 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [339] 6.17 g (9.91 mmol, 19 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.85(m, 2H), 8.13~8.09(m, 3H), 8.02~7.52(m, 18H), 7.38~7.29(m, 5H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 623.11(found), 622.79(calculated)
합성예
340 : 화합물 [340]의 합성
하기 반응식 340의 경로를 따라 <화학식 341>로 표시되는 화합물 340을 합성하였다.
<반응식 340>
화합물 [340-01]의 합성 단계
5-브로모크라이센 11.95 g (38.89 mmol), 9,9-디메틸-7-페닐-2-플루오렌보론산 15.89 g (50.56 mmol)을 사용하여 화합물 [1-01] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [340-01] 3.28 g (6.61 mmol, 17 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.83(m, 3H), 8.15~7.80(m, 12H), 7.68~7.28(m, 7H), 1.68(s, 6H)
MS/FAB : 496.53(found), 496.64(calculated)
화합물 [340-02]의 합성 단계
화합물 [340-01] 79.19 g (159.46 mmol), N-브로모석신이미드 31.22 g (175.40 mmol)을 사용하여 화합물 [1-01] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [340-02] 11.02 g (19.14 mmol, 12 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.84(m, 2H), 8.14~7.81(m, 12H), 7.68~7.27(m, 7H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 575.97(found), 575.54(calculated)
화합물 [340]의 합성 단계
화합물 [340-02] 23.02 g (40.00 mmol), 4-(1-나프틸)페닐보론산 12.90 g (52.00 mmol)을 사용하여 화합물 [1] 합성 단계와 동일한 방법으로 화합물 [340] 5.59 g (8.00 mmol, 20 %)을 제조하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : δ 8.86(m, 2H), 8.11~8.07(m, 3H), 8.02~7.50(m, 20H), 7.38~7.25(m, 7H), 1.67(s, 6H)
MS/FAB : 699.32(found), 698.89(calculated)
평가예 1 : 화합물의 열 안정성 평가
상기 화합물 중 화합물 1, 11, 54 및 100의 열 안정성을 각 화합물의 Tg(유리 전이 온도) 및 Tm(융점)을 측정함으로써 평가하였다. Tg 및 Tm는 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용한 열분석을 수행하여 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다:
<표 1>
| 화합물 No. | Tg(℃) | Tm(℃) |
| 1 | 측정 불가 | 304.12 |
| 11 | 측정 불가 | 354.64 |
| 54 | 측정 불가 | 305.53 |
| 100 | 측정 불가 | 312.73 |
이로써, 본 발명을 따르는 화합물은 유기 발광 소자에 적합한 열 안정성을 갖추고 있음을 알 수 있다.
실시예 1
하기 화학식 2의 화합물 1을 발광층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(15nm)/화합물 1+화합물 341 (35nm)/Alq(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 알드리치(Aldrich) 사의 2-TNATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD(N,N-di(naphthalen-1-yl)-N,N' - diphenylbenzidine)를 진공 증착하여 15nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 2의 화합물 1을 호스트로 사용하고, 하기 화학식 342로 표시되는 화합물 341을 호스트/도판트 혼합물의 총 몰수에 대하여 3~5몰%의 비율로 도판트로 사용하여 이들을 혼합 증착하여 35nm두께의 발광층을 형성하였다. 이 후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 25nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 1nm(전자주입층)과 Al 100nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 도 1B에 도시된 바와 같은 유기 발광 소자를 제조하였다. 이를 샘플 1이라고 한다.
<화학식 342>
본 실시예 및 이하의 실시예들에서는 디오브이사에서 제작한 EL 증착기를 사용하여 소자를 제작하였다.
실시예 2~340
상기 실시예 1 중, 발광층 화합물로서 화합물 1 대신 화합물 2~340을 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(15nm)/화합물 2~340+화합물 341 (35nm)/Alq(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)의 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 2~340이라고 한다.
비교예 1
상기 실시예 1 중, 발광층 화합물로서 화합물 1 대신 하기 화학식 343의 화합물 342를 호스트로 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로, ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(15nm)/화합물 342+화합물 341 (35nm)/Alq(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)의 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다. 이를 샘플 342이라고 한다.
<화학식 343>
비교예 2
상기 비교예 1 중, 발광층 화합물로서 화합물 341 대신 하기 화학식 344의 화합물 343을 도판트로 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로, ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(15nm)/화합물 342+화합물 343 (35nm)/Alq(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)의 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다. 이를 샘플 343이라고 한다.
<화학식 344>
평가예 2 : 샘플 1~340, 샘플 342 및 샘플 343의 특성 평가
샘플 1~340, 샘플 342 및 샘플 343에 대하여, Keithley SMU 235, PR650를 이용하여 구동전압, 발광 휘도, 발광 효율을 각각 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 상기 샘플들은 430~470nm 범위에서 각각 최대 전기발광피크값을 보여주어 청색 빛을 발광하였다. 상기 샘플 중 샘플 1, 11, 54 및 100의 전기발광스펙 트럼을 도 2a~2d에 도시하였다.
<표 2>
| 샘플 No. | 구동 전압(V) | 휘도(cd/m2) | 효율(cd/A) |
| 1 | 5.4 | 467 | 4.7 |
| 2 | 5.5 | 465 | 4.7 |
| 3 | 5.8 | 460 | 4.6 |
| 4 | 5.7 | 455 | 4.6 |
| 5 | 5.5 | 420 | 4.2 |
| 6 | 5.8 | 445 | 4.5 |
| 7 | 5.9 | 420 | 4.2 |
| 8 | 5.8 | 425 | 4.3 |
| 9 | 5.6 | 435 | 4.4 |
| 10 | 5.7 | 434 | 4.4 |
| 11 | 5.9 | 537 | 5.4 |
| 12 | 5.8 | 530 | 5.3 |
| 13 | 5.7 | 480 | 4.8 |
| 14 | 5.5 | 488 | 4.9 |
| 15 | 5.5 | 486 | 4.9 |
| 16 | 5.0 | 450 | 4.5 |
| 17 | 4.8 | 455 | 4.6 |
| 18 | 4.9 | 465 | 4.7 |
| 19 | 5.0 | 555 | 5.6 |
| 20 | 5.1 | 552 | 5.6 |
| 21 | 5.4 | 550 | 5.6 |
| 22 | 5.8 | 520 | 5.3 |
| 23 | 5.9 | 537 | 5.4 |
| 24 | 5.7 | 501 | 5.0 |
| 25 | 6.2 | 355 | 3.6 |
| 26 | 6.0 | 380 | 3.9 |
| 27 | 5.1 | 552 | 5.6 |
| 28 | 5.0 | 560 | 5.6 |
| 29 | 5.5 | 566 | 5.7 |
| 30 | 5.8 | 538 | 5.4 |
| 31 | 5.5 | 560 | 5.6 |
| 32 | 5.6 | 530 | 5.3 |
| 33 | 6.5 | 352 | 3.5 |
| 34 | 6.2 | 368 | 3.7 |
| 35 | 5.5 | 530 | 5.3 |
| 36 | 5.8 | 501 | 5.0 |
| 37 | 5.9 | 509 | 5.1 |
| 38 | 6.5 | 455 | 4.6 |
| 39 | 6.8 | 420 | 4.2 |
| 40 | 6.7 | 415 | 4.2 |
| 41 | 4.8 | 505 | 5.1 |
| 42 | 4.9 | 500 | 5.0 |
| 43 | 5.2 | 498 | 5.0 |
| 44 | 5.0 | 505 | 5.1 |
| 45 | 5.5 | 485 | 4.9 |
| 46 | 5.9 | 480 | 4.8 |
| 47 | 5.5 | 504 | 5.1 |
| 48 | 5.5 | 510 | 5.1 |
| 49 | 5.8 | 455 | 4.6 |
| 50 | 5.5 | 512 | 5.1 |
| 51 | 5.5 | 511 | 5.1 |
| 52 | 5.2 | 492 | 4.9 |
| 53 | 5.5 | 482 | 4.8 |
| 54 | 5.0 | 513 | 5.1 |
| 55 | 5.8 | 480 | 4.8 |
| 56 | 5.7 | 502 | 5.0 |
| 57 | 7.0 | 322 | 3.2 |
| 58 | 7.0 | 393 | 3.9 |
| 59 | 6.8 | 355 | 3.6 |
| 60 | 6.8 | 356 | 3.6 |
| 61 | 6.5 | 392 | 3.9 |
| 62 | 6.5 | 399 | 4.0 |
| 63 | 6.2 | 382 | 3.8 |
| 64 | 6.3 | 375 | 3.8 |
| 65 | 6.5 | 355 | 3.6 |
| 66 | 6.2 | 402 | 4.0 |
| 67 | 6.2 | 408 | 4.1 |
| 68 | 5.8 | 421 | 4.2 |
| 69 | 5.9 | 412 | 4.1 |
| 70 | 5.8 | 450 | 4.5 |
| 71 | 5.5 | 480 | 4.8 |
| 72 | 5.5 | 492 | 4.9 |
| 73 | 5.8 | 410 | 4.1 |
| 74 | 5.5 | 450 | 4.5 |
| 75 | 5.5 | 460 | 4.6 |
| 76 | 5.4 | 460 | 4.6 |
| 77 | 5.4 | 482 | 4.8 |
| 78 | 5.8 | 420 | 4.2 |
| 79 | 5.9 | 425 | 4.3 |
| 80 | 6.0 | 389 | 3.9 |
| 81 | 5.2 | 482 | 4.8 |
| 82 | 5.7 | 462 | 4.6 |
| 83 | 5.8 | 456 | 4.6 |
| 84 | 5.8 | 445 | 4.5 |
| 85 | 5.5 | 450 | 4.5 |
| 86 | 5.8 | 440 | 4.4 |
| 87 | 5.8 | 425 | 4.3 |
| 88 | 6.0 | 382 | 3.8 |
| 89 | 4.9 | 416 | 4.2 |
| 90 | 4.9 | 485 | 4.9 |
| 91 | 5.0 | 472 | 4.7 |
| 92 | 5.2 | 465 | 4.7 |
| 93 | 5.5 | 482 | 4.8 |
| 94 | 5.2 | 445 | 4.5 |
| 95 | 5.1 | 389 | 4.0 |
| 96 | 4.9 | 353 | 3.5 |
| 97 | 5.0 | 482 | 4.8 |
| 98 | 6.1 | 451 | 4.5 |
| 99 | 5.0 | 488 | 4.9 |
| 100 | 6.1 | 451 | 4.5 |
| 101 | 5.0 | 512 | 5.1 |
| 102 | 5.2 | 510 | 5.1 |
| 103 | 5.8 | 385 | 3.9 |
| 104 | 5.2 | 421 | 4.2 |
| 105 | 5.0 | 450 | 4.5 |
| 106 | 5.0 | 399 | 4.0 |
| 107 | 5.0 | 402 | 4.0 |
| 108 | 5.2 | 408 | 4.1 |
| 109 | 4.9 | 456 | 4.6 |
| 110 | 5.2 | 477 | 4.8 |
| 111 | 5.8 | 388 | 3.9 |
| 112 | 5.5 | 390 | 3.9 |
| 113 | 5.4 | 440 | 4.4 |
| 114 | 6.8 | 256 | 2.6 |
| 115 | 5.2 | 444 | 4.4 |
| 116 | 4.6 | 442 | 4.4 |
| 117 | 4.8 | 482 | 4.8 |
| 118 | 5.0 | 455 | 4.6 |
| 119 | 4.9 | 488 | 4.9 |
| 120 | 5.0 | 422 | 4.2 |
| 121 | 5.3 | 419 | 4.2 |
| 122 | 5.5 | 405 | 4.1 |
| 123 | 5.4 | 412 | 4.1 |
| 124 | 5.8 | 405 | 4.1 |
| 125 | 5.5 | 422 | 4.2 |
| 126 | 6.5 | 399 | 4.0 |
| 127 | 5.5 | 480 | 4.8 |
| 128 | 5.2 | 500 | 5.0 |
| 129 | 4.9 | 536 | 5.4 |
| 130 | 5.1 | 522 | 5.2 |
| 131 | 5.3 | 502 | 5.0 |
| 132 | 5.0 | 480 | 4.8 |
| 133 | 4.9 | 462 | 4.6 |
| 134 | 4.5 | 441 | 4.4 |
| 135 | 4.8 | 452 | 4.5 |
| 136 | 4.9 | 425 | 4.3 |
| 137 | 4.9 | 480 | 4.8 |
| 138 | 5.2 | 405 | 4.1 |
| 139 | 5.0 | 401 | 4.0 |
| 140 | 4.9 | 458 | 4.6 |
| 141 | 5.2 | 460 | 4.6 |
| 142 | 5.0 | 464 | 4.6 |
| 143 | 4.9 | 482 | 4.8 |
| 144 | 5.2 | 450 | 4.5 |
| 145 | 5.1 | 472 | 4.7 |
| 146 | 5.3 | 465 | 4.7 |
| 147 | 5.5 | 399 | 4.0 |
| 148 | 5.0 | 502 | 5.0 |
| 149 | 5.2 | 428 | 4.3 |
| 150 | 5.2 | 458 | 4.6 |
| 151 | 5.3 | 425 | 4.3 |
| 152 | 5.6 | 482 | 4.8 |
| 153 | 5.8 | 399 | 4.0 |
| 154 | 5.5 | 428 | 4.3 |
| 155 | 5.5 | 415 | 4.2 |
| 156 | 5.7 | 403 | 4.0 |
| 157 | 5.4 | 432 | 4.3 |
| 158 | 5.5 | 428 | 4.3 |
| 159 | 5.2 | 455 | 4.6 |
| 160 | 5.3 | 465 | 4.7 |
| 161 | 5.5 | 444 | 4.4 |
| 162 | 5.3 | 468 | 4.7 |
| 163 | 5.2 | 482 | 4.8 |
| 164 | 5.5 | 466 | 4.7 |
| 165 | 5.3 | 482 | 4.8 |
| 166 | 5.5 | 432 | 4.3 |
| 167 | 5.6 | 455 | 4.6 |
| 168 | 5.5 | 447 | 4.5 |
| 169 | 5.2 | 464 | 4.6 |
| 170 | 5.0 | 487 | 4.9 |
| 171 | 5.4 | 452 | 4.5 |
| 172 | 5.8 | 432 | 4.3 |
| 173 | 5.4 | 483 | 4.8 |
| 174 | 5.2 | 462 | 4.6 |
| 175 | 5.2 | 432 | 4.3 |
| 176 | 5.6 | 433 | 4.3 |
| 177 | 5.3 | 452 | 4.5 |
| 178 | 5.9 | 413 | 4.1 |
| 179 | 5.7 | 424 | 4.2 |
| 180 | 5.3 | 462 | 4.6 |
| 181 | 5.4 | 458 | 4.6 |
| 182 | 5.2 | 462 | 4.6 |
| 183 | 5.5 | 468 | 4.7 |
| 184 | 5.5 | 462 | 4.6 |
| 185 | 5.2 | 474 | 4.7 |
| 186 | 5.5 | 432 | 4.3 |
| 187 | 5.8 | 417 | 4.2 |
| 188 | 5.7 | 432 | 4.3 |
| 189 | 5.4 | 422 | 4.2 |
| 190 | 5.3 | 435 | 4.4 |
| 191 | 5.5 | 452 | 4.5 |
| 192 | 5.1 | 482 | 4.8 |
| 193 | 5.2 | 502 | 5.0 |
| 194 | 5.8 | 433 | 4.3 |
| 195 | 5.6 | 488 | 4.9 |
| 196 | 5.4 | 499 | 5.0 |
| 197 | 5.6 | 482 | 4.8 |
| 198 | 5.2 | 512 | 5.1 |
| 199 | 5.8 | 436 | 4.4 |
| 200 | 5.6 | 425 | 4.3 |
| 201 | 5.6 | 432 | 4.3 |
| 202 | 5.8 | 428 | 4.3 |
| 203 | 6.0 | 411 | 4.1 |
| 204 | 5.4 | 512 | 5.1 |
| 205 | 5.7 | 482 | 4.8 |
| 206 | 5.4 | 475 | 4.8 |
| 207 | 5.7 | 458 | 4.6 |
| 208 | 5.2 | 482 | 4.8 |
| 209 | 5.5 | 472 | 4.7 |
| 210 | 5.4 | 477 | 4.8 |
| 211 | 5.8 | 452 | 4.5 |
| 212 | 5.2 | 481 | 4.8 |
| 213 | 5.5 | 452 | 4.5 |
| 214 | 5.7 | 432 | 4.3 |
| 215 | 5.2 | 472 | 4.7 |
| 216 | 5.5 | 478 | 4.8 |
| 217 | 5.2 | 492 | 4.9 |
| 218 | 5.2 | 512 | 5.1 |
| 219 | 5.4 | 505 | 5.1 |
| 220 | 5.0 | 542 | 5.4 |
| 221 | 4.9 | 572 | 5.7 |
| 222 | 5.2 | 492 | 4.9 |
| 223 | 5.2 | 489 | 4.9 |
| 224 | 5.5 | 481 | 4.8 |
| 225 | 5.8 | 407 | 4.1 |
| 226 | 5.2 | 488 | 4.9 |
| 227 | 5.2 | 472 | 4.7 |
| 228 | 5.7 | 442 | 4.4 |
| 229 | 5.1 | 480 | 4.8 |
| 230 | 5.0 | 508 | 5.1 |
| 231 | 5.0 | 499 | 5.0 |
| 232 | 5.5 | 482 | 4.8 |
| 233 | 5.5 | 457 | 4.6 |
| 234 | 5.6 | 442 | 4.4 |
| 235 | 5.4 | 475 | 4.8 |
| 236 | 5.3 | 472 | 4.7 |
| 237 | 5.4 | 492 | 4.9 |
| 238 | 5.7 | 452 | 4.5 |
| 239 | 5.2 | 499 | 5.0 |
| 240 | 5.0 | 532 | 5.3 |
| 241 | 5.8 | 421 | 4.2 |
| 242 | 5.8 | 455 | 4.6 |
| 243 | 5.5 | 456 | 4.6 |
| 244 | 5.6 | 427 | 4.3 |
| 245 | 5.6 | 405 | 4.1 |
| 246 | 5.4 | 475 | 4.8 |
| 247 | 5.5 | 457 | 4.6 |
| 248 | 5.6 | 472 | 4.7 |
| 249 | 5.2 | 502 | 5.0 |
| 250 | 5.4 | 482 | 4.8 |
| 251 | 5.5 | 472 | 4.7 |
| 252 | 5.5 | 488 | 4.9 |
| 253 | 5.4 | 462 | 4.6 |
| 254 | 5.4 | 472 | 4.7 |
| 255 | 5.5 | 452 | 4.5 |
| 256 | 5.7 | 437 | 4.4 |
| 257 | 5.5 | 444 | 4.4 |
| 258 | 5.3 | 482 | 4.8 |
| 259 | 5.2 | 488 | 4.9 |
| 260 | 5.3 | 501 | 5.0 |
| 261 | 5.3 | 485 | 4.9 |
| 262 | 5.1 | 511 | 5.1 |
| 263 | 5.1 | 477 | 4.8 |
| 264 | 5.7 | 435 | 4.4 |
| 265 | 5.6 | 425 | 4.3 |
| 266 | 5.4 | 475 | 4.8 |
| 267 | 5.6 | 455 | 4.6 |
| 268 | 5.2 | 449 | 4.5 |
| 269 | 5.3 | 472 | 4.7 |
| 270 | 5.4 | 478 | 4.8 |
| 271 | 5.4 | 458 | 4.6 |
| 272 | 5.7 | 436 | 4.4 |
| 273 | 5.5 | 464 | 4.6 |
| 274 | 5.9 | 475 | 4.8 |
| 275 | 6.2 | 435 | 4.4 |
| 276 | 5.8 | 442 | 4.4 |
| 277 | 5.3 | 487 | 4.9 |
| 278 | 5.4 | 492 | 4.9 |
| 279 | 5.8 | 462 | 4.6 |
| 280 | 5.6 | 458 | 4.6 |
| 281 | 5.6 | 432 | 4.3 |
| 282 | 5.7 | 429 | 4.3 |
| 283 | 6.3 | 418 | 4.2 |
| 284 | 5.3 | 475 | 4.8 |
| 285 | 5.1 | 512 | 5.1 |
| 286 | 5.2 | 504 | 5.0 |
| 287 | 5.3 | 552 | 5.5 |
| 288 | 5.1 | 522 | 5.2 |
| 289 | 5.5 | 472 | 4.7 |
| 290 | 5.3 | 508 | 5.1 |
| 291 | 5.4 | 459 | 4.6 |
| 292 | 5.5 | 435 | 4.4 |
| 293 | 5.5 | 423 | 4.2 |
| 294 | 5.4 | 452 | 4.5 |
| 295 | 5.5 | 441 | 4.4 |
| 296 | 5.3 | 491 | 4.9 |
| 297 | 5.4 | 533 | 5.3 |
| 298 | 5.2 | 522 | 5.2 |
| 299 | 5.3 | 508 | 5.1 |
| 300 | 5.2 | 532 | 5.3 |
| 301 | 5.4 | 502 | 5.0 |
| 302 | 5.8 | 442 | 4.4 |
| 303 | 5.6 | 438 | 4.4 |
| 304 | 5.3 | 458 | 4.6 |
| 305 | 6.1 | 515 | 5.2 |
| 306 | 5.8 | 509 | 5.1 |
| 307 | 5.5 | 522 | 5.2 |
| 308 | 5.2 | 532 | 5.3 |
| 309 | 5.5 | 527 | 5.3 |
| 310 | 5.3 | 515 | 5.2 |
| 311 | 5.1 | 532 | 5.3 |
| 312 | 5.2 | 552 | 5.2 |
| 313 | 5.5 | 482 | 4.8 |
| 314 | 5.7 | 452 | 4.5 |
| 315 | 5.3 | 492 | 4.9 |
| 316 | 5.2 | 487 | 4.9 |
| 317 | 5.7 | 452 | 4.5 |
| 318 | 5.7 | 442 | 4.4 |
| 319 | 5.9 | 472 | 4.7 |
| 320 | 6.5 | 458 | 4.6 |
| 321 | 5.1 | 557 | 5.6 |
| 322 | 5.4 | 539 | 5.4 |
| 323 | 5.2 | 541 | 5.4 |
| 324 | 5.1 | 515 | 5.2 |
| 325 | 5.1 | 542 | 5.4 |
| 326 | 6.5 | 452 | 4.5 |
| 327 | 5.5 | 505 | 5.1 |
| 328 | 5.3 | 542 | 5.4 |
| 329 | 5.4 | 529 | 5.3 |
| 330 | 5.4 | 511 | 5.1 |
| 331 | 5.5 | 532 | 5.3 |
| 332 | 5.7 | 512 | 5.1 |
| 333 | 5.2 | 533 | 5.3 |
| 334 | 5.4 | 542 | 5.4 |
| 335 | 5.3 | 499 | 5.0 |
| 336 | 6.2 | 458 | 4.6 |
| 337 | 5.8 | 477 | 4.8 |
| 338 | 5.5 | 532 | 5.3 |
| 339 | 4.9 | 588 | 5.7 |
| 340 | 4.8 | 599 | 5.9 |
| 342 | 8.5 | 242 | 2.4 |
| 343 | 8.0 | 263 | 2.6 |
상기 표 1로부터 본 발명을 따르는 샘플 1 내지 340은 우수한 전기적 특성을 갖는 것을 알 수 있다.
도 1a 내지 1c는 각각, 본 발명에 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 간략하게 나타낸 단면도이고;
도 2a 내지 2d는 본 발명에 따르는 샘플 1, 11, 54 및 100의 EL(Electroluminescence) 스펙트럼이 각각 도시된 도면이다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물:
상기 식에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C50알콕시기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, -B(Z1)(Z2), -B(Z3)(Z4), -C(Z5)(Z6)(Z7) 또는 -Si(Z8)(Z9)(Z10)이고, 상기 Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9 및 Z10 은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C50알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기이며;단, R1 과 R2가 서로 동일한 경우는 제외하며;Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C5-C50사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C50아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C50헤테로아릴렌기이며;a 및 b 는 서로 독립적으로 1 또는 2이며;n 은 0, 1 또는 2이며; l, m, o, p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1이며;단, n 및 o가 동시에 0인 경우는 제외한다. - 제 1항 있어서, 상기 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬기 및 헤테로사이클로알킬기의 치환기가, C1-C50알킬기; C1-C50알콕시기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C6-C50아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C2-C50헤테로아릴기; 비치환 또는 C1-C50알킬기 또는 C1-C50알콕시기로 치환된 C5-C50사이클로알킬기 및 비치환 또는 C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기로 치환된 C5-C50헤테로사이클로알킬기로 표시되는 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 R1 및 R2 는 서로 독립적으로, C1-C50알킬기, 페닐기, 톨일기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 실라플루오레닐기, 플루오란세닐기, 인데노플루오레닐기, 비스플루오레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 벤조 퀴놀리디노 아크리디닐기, 트룩세닐기(truxenyl), 디(C6-C50아릴)보릴기, 디(C6-C50아릴)포스포닐기, 트리(C6-C50아릴)카르빌기, 트리(C6-C50아릴)실릴기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 R1 및 R2 가 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, tert-부틸벤질기, 메틸페닐기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 트리페닐메틸기, 트리틸기(trityl), 디페닐보릴기, 디페닐포스포닐기, 비페 닐기, 톨일기, 나프틸기, 디메틸벤질기, 피레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 5,5,10,10,15,15-헥사메틸-트룩세닐기, 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐기 , 9,9-디메틸플루오레닐기, 페닐플루오레닐기, 9,9-디페닐플루오레닐기, 9,9-디메틸-9H-9-실라플루오레닐기, 9,9-디페닐-9H-9-실라플루오레닐기, 9,9’-스피로바이플루오레닐기, 6,6,12,12-테트라메틸-인데노[1,2-b]플루오레닐기, N-페닐카르바졸릴기, N-에틸카르바졸릴기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다졸리닐기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 디페닐아미노기, 디비페닐아미노기, 디(tert-부틸벤질)아미노기, (톨일)(페닐)아미노기, 디플루오레닐아미노기 및 디-p-톨일아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서, Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4 가 서로 독립적으로 페닐렌기, 2-메틸페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기, 6,6,12,12-테트라메틸-인데노[1,2-b]플루오레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 9,9-디메틸플루오레닐렌기, 5,510,10,15,15-헥사메틸-트룩세닐렌기 및 4,4,8,8,12,12-헥사메틸-4H,8H,12H-벤조(1,9)퀴놀리디노(3,4,5,6,7,-defg)아크리디닐렌기 로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
- 제 1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 2 내지 341로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물:<화학식 2> <화학식 3>
<화학식 4> <화학식 5>
<화학식 6> <화학식 7
<화학식 8> <화학식 9>
<화학식 10> <화학식 11>
<화학식 12> <화학식 13>
<화학식 14> <화학식 15>
<화학식 16> <화학식 17>
<화학식 18> <화학식 19>
<화학식 20> <화학식 21>
<화학식 22> <화학식 23>
<화학식 24> <화학식 25>
<화학식 26> <화학식 27>
<화학식 28> <화학식 29>
<화학식 30> <화학식 31>
<화학식 32> <화학식 33>
<화학식 34> <화학식 35>
<화학식 36> <화학식 37>
<화학식 38> <화학식 39>
<화학식 40> <화학식 41>
<화학식 42> <화학식 43>
<화학식 44> <화학식 45>
<화학식 46> <화학식 47>
<화학식 48> <화학식 49>
<화학식 50> <화학식 51>
<화학식 52> <화학식 53>
<화학식 54> <화학식 55>
<화학식 56> <화학식 57>
<화학식 58> <화학식 59>
<화학식 60> <화학식 61>
<화학식 62> <화학식 63>
<화학식 64> <화학식 65>
<화학식 66> <화학식 67>
<화학식 68> <화학식 69>
<화학식 70> <화학식 71>
<화학식 72> <화학식 73>
<화학식 74> <화학식 75>
<화학식 76> <화학식 77>
<화학식 78> <화학식 79>
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- 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 7항에 있어서, 상기 유기막이 발광층, 정공주입층 또는 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 상기 제1전극과 제2전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 9항에 있어서, 상기 소자가 제1전극/정공주입층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극, 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극 또는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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