JP2018514080A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018514080A JP2018514080A JP2017547521A JP2017547521A JP2018514080A JP 2018514080 A JP2018514080 A JP 2018514080A JP 2017547521 A JP2017547521 A JP 2017547521A JP 2017547521 A JP2017547521 A JP 2017547521A JP 2018514080 A JP2018514080 A JP 2018514080A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- layer
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims abstract description 20
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- -1 diphenylphenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N p-quaterphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- OAKHTDMWGKZKOT-UHFFFAOYSA-N O1C=CC=C1.C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3 Chemical class O1C=CC=C1.C1=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3 OAKHTDMWGKZKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical class C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N lifitegrast Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(C[C@H](NC(=O)C=2C(=C3CCN(CC3=CC=2Cl)C(=O)C=2C=C3OC=CC3=CC=2)Cl)C(O)=O)=C1 JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 1
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 1
- JNPGUXGVLNJQSQ-BGGMYYEUSA-M (e,3r,5s)-7-[4-(4-fluorophenyl)-1,2-di(propan-2-yl)pyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound CC(C)N1C(C(C)C)=C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 JNPGUXGVLNJQSQ-BGGMYYEUSA-M 0.000 description 1
- VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N (e,3r,5s)-7-[4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propan-2-ylpyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid Chemical compound CC(C)C1=C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=CN1C1=CC=CC=C1 VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical class C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical class NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 5-fluoro-2-[[(1s)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]amino]-6-[(5-methyl-1h-pyrazol-3-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](C)C=1N=CC(F)=CC=1)C(C(=CC=1F)C#N)=NC=1NC=1C=C(C)NN=1 HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QBAUOLJAIYOPRQ-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1(C(C(N=NN1)(C#N)C#N)(C#N)C#N)C#N Chemical class C(#N)C1(C(C(N=NN1)(C#N)C#N)(C#N)C#N)C#N QBAUOLJAIYOPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIMSXNVESINCPE-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1-c1ccccc1C21c2ccccc2-c2ccccc12 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1-c1ccccc1C21c2ccccc2-c2ccccc12 RIMSXNVESINCPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N cesium;quinolin-8-ol Chemical compound [Cs].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
Abstract
【課題】本発明は電界発光効率が良好で色純度が優れて寿命が長い長所を備える有機電界発光素子を提供する。【解決手段】陽極、陰極及び有機層を包含し、前記有機層が正孔注入層、正孔伝送層、電子注入層、電子伝送層及び発光層のうち少なくとも発光層を含む一層或は多層とし、前記発光層が以下の式（Ｉ）に示す構成の単一化合物で構成され、この有機電界発光素子が青色光を発射する。【化１】
Description
本発明は新型の有機電子材料で制備される有機電場発光素子に関し、有機電界発光素子表示の技術分野に属する。
有機電界発光素子は、新型の表示技術で、自己発光し、視角が広く、エネルギー消費量が低く、効率が高く、薄く、色彩が豊富で、反響速度が速く、適用温度範囲が広く、駆動電圧が低く、可撓性の湾曲可能な透明の表示パネルを制作でき、環境に適応する等の独特な長所を備えるため、有機電界発光素子技術はフラットパネルディスプレイ及び新次世代の照明に応用でき、ＬＣＤの背光とすることができる。
有機電子発光素子（デバイス；Device）は、二つの金属電極間に一層の有機材料を塗布或は沈積して調製されたものであり、従来の三層の有機電界発光素子の正孔伝送層、発光層及び電子伝送層を包含する。陽極で生じた正孔が正孔伝送層により、陰極で生じる電子が電子伝送層によりそれぞれ発光層に伝送して相互に結合して励起子を形成し、発光する。有機電界発光素子が発光層材料の変更により赤色光や、緑色光や、青色光を発射できる。そのため、安定な高効率の色彩が純な有機電界発光材料が、有機電界発光素子に応用及び普及されることが重要な作用を備え、且つＯＬＥＤｓ大面積パネル表示の応用普及のクライイングニードになる。
三原色（赤、青、緑）のうち、赤色光及び緑色光材料が最近に益々発展し、パネルの市場需要にも合致する。青色光発光材料として、一連の商品化材料もあり、その中で早期に出光興産社（Idemitsu Kosan Co., Ltd）製のジスチリルビフェニル（DPVBi）系化合物を常用し、このような化合物を備えた素子が高い効率を備えるが、これらの材料の安定性が低いことがあり、ひいてはこのような化合物の発光色が紺碧光とし、CIE値がy>０.１５とすることがある。そのため、その悪い温度性及び不純な色が大きいためこの種の化合物をフルカラー・ディスプレイに応用することが制限される。なお一連の青色光材料にイーストマン・コダック社のADN及びテトラ-t-ブチルペリレンを用いると、これらの化合物の発光効率が比較的低く、且つ安定性も良くないため、大量に使用できない。
本発明は、このような素子の欠陷に対して、電場発光効率が良好で色純度が優れ、寿命が長い有機電場非青色光発光素子混入材料を提供する。
有機電界発光素子は、陽極、陰極及び有機層を包含し、前記有機層が、正孔注入層、正孔伝送層、電子注入層、電子伝送層及び発光層のうち少なくとも発光層を含む一層或は多層とし、前記発光層が以下の式（I）に示す構造を備える単一化合物で構成される。
式中、Ｒ１-Ｒ１７が、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシ基、C6-C30置換又は非置換のアリール基、Ｃ３-Ｃ３０の置換又は非置換の一つ或は複数のヘテロ原子付きのヘテロ原子芳香族基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキニル基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキンアルキル基をそれぞれ独立して表し、式中、Ar1-Ar3が、Ｃ６-Ｃ６０置換又は非置換の芳香族基、Ｃ３-Ｃ６０の置換又は非置換の一つ或は複数のヘテロ原子付きのヘテロ芳香族基、トリアリール（Ｃ６-Ｃ３０）アミン基をそれぞれ独立して表す。
式中、好ましくは、R1-R17が、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシ基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキニル基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキンアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表す。Ａｒ１-Ａｒ３が、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のナフチル基、フェニル基、ピリジル基、Ｎ-Ｃ６-Ｃ３０の芳香族基或はＣ１-Ｃ４のアルキル基置換のカルバゾリル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンフラン基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル其、フルオランテン基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換の芳香族基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表す。
式中、好ましくは、Ｒ１-Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表す。式中、Ｒ３-Ｒ１７が水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基をそれぞれ独立して表すことが好ましい。Ａｒ１-Ａｒ３が、フェニル基、トルエン基、二トルエン基、tert-ブチル基フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、ジアリールアミン基フェニル基、Ｎ-フェニル基カルバゾリル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表す。
式中、好ましくは、Ｒ３-Ｒ１７が水素とし、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、プロピル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表すことが好ましい。Ａｒ１-Ａｒ３が、フェニル基、ピリジル基、トルエン基、二トルエン基、ナフチル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-二メチル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表す。
好ましくは、Ｒ３-Ｒ１７を水素とすることが好ましく、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３が、フェニル基、ナフチル基をそれぞれ独立して表す。
好ましくは、式（Ｉ）に示す化合物が以下の構成の化合物とする。
前記有機層は、正孔注入層、正孔伝送層、発光層、電子注入層、電子伝送層のうちの一層或は多層とする。前記有機層は、必要に応じて各層毎にこれらの有機層が存在する必要がない。
本発明の有機電場発光素子は、一層の発光層を包含し、その発光層の発光区域が４４０-４９０nmの程度にある。前記発光層は非混合材料とする。
本発明による電子素子有機層の総厚さは１-１０００ｎｍであり、１-５００ｎｍとすることが好ましく、５０-３００ｎｍとすることがより好ましい。
本発明による電子素子有機層の総厚さは１-１０００ｎｍであり、１-５００ｎｍとすることが好ましく、５０-３００ｎｍとすることがより好ましい。
前記有機層が蒸発コーティング或はスピンコーティングにより薄膜を形成できる。
前記の本発明による式（Ｉ）に示された化合物が以下に列挙される構造を含むが、これに限定されるものではない。
前記の本発明による式（Ｉ）に示された化合物が以下に列挙される構造を含むが、これに限定されるものではない。
本発明による正孔伝送層及び正孔注入層は、所要材料が良い正孔伝送性能を有し、正孔を陽極から有機発光層に有効に伝送することができる。本発明による化合物の他に、また小分子及び高分子有機材料も含み、トリアリールアミン化合物、ビフェニルジアミン化合物、チアゾール化合物、オキサゾール化合物、イミダゾール化合物、フルオレン化合物、フタロシアニン化合物、ヘキサシアノトリアジン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7',8,8'-テトラシアノジフェニルキノン（F4-TCNQ）、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、ポリエチレン、ポリベンゼンスルホン酸を包含してよい。
本発明の有機電場発光層は、本発明の構造式（I）の化合物を採用し、他の材料を混入しない。
本発明の有機電子素子に使用される有機電子伝送材料が、大変に良い電子伝送性能を備え、電子を陰極から発光層に有効に伝送できることを要求し、本発明の化合物の他に、更にオキソオキサゾール、チアゾール系化合物、トリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、トリアゼピン系化合物、キノキサリン系化合物、ジベンゾピラジン系化合物、ケイ素含有複素環系化合物、キノリン化合物、フェナントロリン系化合物、金属キレート、フッ素置換ベンゼン化合物を選択してよい。
本発明の有機電子素子に使用される有機電子伝送材料が、大変に良い電子伝送性能を備え、電子を陰極から発光層に有効に伝送できることを要求し、本発明の化合物の他に、更にオキソオキサゾール、チアゾール系化合物、トリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、トリアゼピン系化合物、キノキサリン系化合物、ジベンゾピラジン系化合物、ケイ素含有複素環系化合物、キノリン化合物、フェナントロリン系化合物、金属キレート、フッ素置換ベンゼン化合物を選択してよい。
必要に応じて、本発明の有機電子素子に、有効に電子を陰極から有機層に注入するための電子注入層を追加することができる。本発明による化合物の他に、本発明による有機電子素子は、必要に応じて主にアルカリ金属或はアルカリ金属の化合物や、アルカリ土類金属或はアルカリ土類金属の化合物から選択され、リチウムナイトライド、8-ヒドロキシキノリンリチウム、セシウム、炭酸セシウム、8-ヒドロキシキノリンセシウム、カルシウム、フッ化カルシウム、酸化カルシウム、マグネシウム、フッ化マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウムを選択する。
本発明の実験により表明するように、本発明による有機電界発光素子は、電界発光効率が良好で色純度が優れ、寿命が長い長所を備える。
本発明の実験により表明するように、本発明による有機電界発光素子は、電界発光効率が良好で色純度が優れ、寿命が長い長所を備える。
本発明について以下の実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（その中で下記の化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｈ、３ａ、８９ａは市販の常用材料である）
（その中で下記の化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｈ、３ａ、８９ａは市販の常用材料である）
［実施例１］
［中間体１ｃの合成］
反応フラスコ内にそれぞれ化合物１ａ（２４０．００ｇ、０．８８ｍｏｌ）、化合物１ｂ（４９６．３２ｇ、１．７６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０．３５ｇ、１７．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３０２．５２ｇ、２．２０ｍｏｌ）、トルエン（２４００ｍＬ）、純水（１２００ｍＬ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達し、この温度での反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングして原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層とに分けられた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を合併し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体粗生成物を取得する。石油エーテルを再結晶化させ、灰白色の固体産物を取得した。収量が９０％、純度が９５％であった。
反応フラスコ内にそれぞれ化合物１ａ（２４０．００ｇ、０．８８ｍｏｌ）、化合物１ｂ（４９６．３２ｇ、１．７６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０．３５ｇ、１７．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３０２．５２ｇ、２．２０ｍｏｌ）、トルエン（２４００ｍＬ）、純水（１２００ｍＬ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達し、この温度での反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングして原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層とに分けられた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を合併し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体粗生成物を取得する。石油エーテルを再結晶化させ、灰白色の固体産物を取得した。収量が９０％、純度が９５％であった。
［中間体１ｄの合成］
反応フラスコに相応比例の化合物１ｃ（３０２ｇ、０．７８ｍｏｌ）、Ｂ（ＯＥｔ）３（１４２ｇ、０．９７ｍｏｌ）、ｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ（１．６Ｍ、６００ｍＬ）、無水ＴＨＦ（３０００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、反応液を冷却して-７５〜-６５ｏＣに下降させ、緩やかにｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ溶液を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した。その後、所定量のＢ（ＯＥｔ）３を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した後、反応液を室温に移して自然加温で４-６ｈ反応し、そうして２Ｍ稀塩酸を投入し、ｐＨ値を２-３に調節し、約１ｈ攪拌した後、反応を停止する。酢酸エステルを投入して、水層を抽出してＥＡで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して灰白色の固体産物を取得した。純度が９５％、収量が６２．５％であった。
反応フラスコに相応比例の化合物１ｃ（３０２ｇ、０．７８ｍｏｌ）、Ｂ（ＯＥｔ）３（１４２ｇ、０．９７ｍｏｌ）、ｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ（１．６Ｍ、６００ｍＬ）、無水ＴＨＦ（３０００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、反応液を冷却して-７５〜-６５ｏＣに下降させ、緩やかにｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ溶液を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した。その後、所定量のＢ（ＯＥｔ）３を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した後、反応液を室温に移して自然加温で４-６ｈ反応し、そうして２Ｍ稀塩酸を投入し、ｐＨ値を２-３に調節し、約１ｈ攪拌した後、反応を停止する。酢酸エステルを投入して、水層を抽出してＥＡで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して灰白色の固体産物を取得した。純度が９５％、収量が６２．５％であった。
［中間体１ｆの合成］
反応フラスコ内に化合物１ｄ（１５０ｇ、０．４３ｍｏｌ）、化合物１ｅ（５００ｇ、０．８６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３０ｇ、０．９２ｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、純水（５００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達した時、この温度反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層にわけられた後、酢酸エステルで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体の粗生成物を取得する。純度が８０％、収量が７８．１％であった。
反応フラスコ内に化合物１ｄ（１５０ｇ、０．４３ｍｏｌ）、化合物１ｅ（５００ｇ、０．８６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３０ｇ、０．９２ｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、純水（５００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達した時、この温度反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層にわけられた後、酢酸エステルで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体の粗生成物を取得する。純度が８０％、収量が７８．１％であった。
［中間体１ｇの合成］
反応フラスコ内に化合物１ｆ（２１０ｇ、０．４２ｍｏｌ）、ＮＢＳ（１３５ｇ、０．７１ｍｏｌ）、ＤＭＦ（５Ｌ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が６０-６５℃に達した時、この温度反応を６-８ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで反応液を氷水に入れ、暗い黄色の固体を析出させて、抽出しろ過して黄色の固体が得られ、火干で１ｇの粗生成物を取得する。粗生成物にＤＣＭ／ＭｅＯＨを投入し、溶液が略混濁した後、引き続いて約３０ｍｉｎ攪拌し、大量の固体を析出し抽出してろ過し、浅黄色の固体産物を取得した。収量が約５４．０５％、純度が９８．５％であった。
反応フラスコ内に化合物１ｆ（２１０ｇ、０．４２ｍｏｌ）、ＮＢＳ（１３５ｇ、０．７１ｍｏｌ）、ＤＭＦ（５Ｌ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が６０-６５℃に達した時、この温度反応を６-８ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで反応液を氷水に入れ、暗い黄色の固体を析出させて、抽出しろ過して黄色の固体が得られ、火干で１ｇの粗生成物を取得する。粗生成物にＤＣＭ／ＭｅＯＨを投入し、溶液が略混濁した後、引き続いて約３０ｍｉｎ攪拌し、大量の固体を析出し抽出してろ過し、浅黄色の固体産物を取得した。収量が約５４．０５％、純度が９８．５％であった。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ８．６４（ｄ,Ｊ=８．８Ｈｚ,２Ｈ）,７．９９−７．９０（ｍ,４Ｈ）,７．８７（ｔ,Ｊ=１．６Ｈｚ,１Ｈ）,７．７８（ｄｄ,Ｊ=９．３,２．３Ｈｚ,６Ｈ）,７．６１（ｄｄｄ,Ｊ=８．８,６．５,１．１Ｈｚ,２Ｈ）,７．５６−７．４８（ｍ,６Ｈ）,７．４６−７．３８（ｍ,４Ｈ）．
１３ＣＮＭＲ（７６ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ１４２．６７（ｓ）,１４２．０３（ｓ）,１４１．２６（ｓ）,１４０．６９（ｓ）,１３７．８３（ｓ）,１３７．５２（ｓ）,１３１．８７（ｓ）,１３１．２４（ｓ）,１３０．４４（ｓ）,１２９．０９（ｓ）,１２８．８０（ｓ）,１２８．３８−１２７．４０（ｍ）,１２７．１８（ｓ）,１２６．０５−１２５．２１（ｍ）,１２３．０８（ｓ）,７７．７４（ｓ）,７７．３１（ｓ）,７６．８９（ｓ）,３０．１０（ｓ）．
［化合物１の合成］
５００ｍｌ三口フラスコ内に、化合物１ｇ（９．５ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）、化合物１ｈ（６．４１ｇ、３０．５１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８４ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０ｍＬ）、純水（７５ｍＬ）を順次投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、１０５℃で反応する。液相を検出して、反応時間を約１２ｈ程度とする。反応の開始時、反応液が触媒剤のカーキとなった後、次第に黄色の溶液に変わり、反応を停止した後、上層が澄明な浅黄色で下層が水となる。反応の停止後、濾過して、酢酸エステルで生成物がなくなるまでろ滓を洗浄し、ろ過液を収集し、回転乾燥し、大量の灰白色の固体を析出させ、ろ滓を収集して乾燥し、目的産物を取得する。純度が９８％であった。真空で昇華させることにより純度が９９．５％の灰白色の固体粉末を取得した。
５００ｍｌ三口フラスコ内に、化合物１ｇ（９．５ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）、化合物１ｈ（６．４１ｇ、３０．５１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８４ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０ｍＬ）、純水（７５ｍＬ）を順次投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、１０５℃で反応する。液相を検出して、反応時間を約１２ｈ程度とする。反応の開始時、反応液が触媒剤のカーキとなった後、次第に黄色の溶液に変わり、反応を停止した後、上層が澄明な浅黄色で下層が水となる。反応の停止後、濾過して、酢酸エステルで生成物がなくなるまでろ滓を洗浄し、ろ過液を収集し、回転乾燥し、大量の灰白色の固体を析出させ、ろ滓を収集して乾燥し、目的産物を取得する。純度が９８％であった。真空で昇華させることにより純度が９９．５％の灰白色の固体粉末を取得した。
１Ｈ-ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ８．１０−８．２１（ｄ,２Ｈ）,７．９６−７．９８（ｄｄ,３Ｈ）,７．８７−７．８９（ｍ,２Ｈ）,７．８１−７．８６（ｍ,４Ｈ）,７．７８−７．８１（ｄ,４Ｈ）,７．６２−７．６５（ｍ,２Ｈ）,７．５９（ｓ,１Ｈ）,７．５１−７．５７（ｍ,５Ｈ）,７．４５−７．４８（ｍ,２Ｈ）,７．３６−７．４３（ｍ,７Ｈ）,３．８８（ｓ,２Ｈ）．
［実施例２］
［化合物３の合成］
［化合物３の合成］
５００ｍｌ三口フラスコ内に、化合物１ｇ（９．５ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）、化合物３ａ（７．２５ｇ、３０．４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８４ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）及びトルエン（１５０ｍＬ）、純水（７５ｍＬ）を順次投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、１０５℃で反応する。液相の検出により、反応時間を約１２ｈ程度とする。反応の開始時、反応液が触媒剤のカーキとした後、次第に黄色の溶液に変わり、反応を停止した後、上層が澄明な浅黄色で下層が水となる。反応の停止後、ろ過して、酢酸エステルで生成物がなくなるまでろ滓を洗浄し、ろ過液を収集して回転乾燥し、大量の灰白色の固体を析出させた後、ろ滓を収集して乾燥し、目的産物を取得する。純度が９８％であった。真空で昇華させることにより純度９９．７％の灰白色の固体粉末を取得した。
１Ｈ-ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ８．１−８．２（ｄ,２Ｈ）,７．９６−７．９９（ｄｄ,３Ｈ）,７．８８−７．８９（ｍ,２Ｈ）,７．８１−７．８６（ｍ,４Ｈ）,７．７８−７．８１（ｄ,４Ｈ）,７．６１−７．６５（ｍ,２Ｈ）,７．５９（ｓ,１Ｈ）,７．５１−７．５６（ｍ,５Ｈ）,７．４６−７．４８（ｍ,２Ｈ）,７．３５−７．４３（ｍ,７Ｈ）,１．６１（ｓ,６Ｈ）．
［実施例３］
［化合物８９の合成］
［化合物８９の合成］
反応容器内に、化合物１ｇ（１０．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、化合物８９ａ（７．１ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４３２．２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．１４ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）を順次投入し、その機器の酸素を除去すると共に窒素ガスを入れて保護し、更に１００℃に加熱して反応させたまま一晩保持する。ＤＣＭ：ＰＥ=１：５の比率のドットプレートを使用し、産物のドットが波長３６５ｎｍの紫外光で強烈な青色光を発し、Ｒｆ値が０．２程度であった。反応液をシリカゲルで抽出してろ過した後、ろ滓を酢酸エステルで（１００ｍＬ）二回洗浄し、分液し、酢酸エステルで（１００ｍＬ）で水層を一回で抽出し、有機層を合併した後、水（２００ｍＬ）で有機相を一回洗浄した。回転乾燥により溶剤を除去した。粗生成物を１２０ｍｌＤＣＭ／ＭｅＯＨで再結晶化させ、抽出ろ過して黄色の固体粉末を１３．１ｇ取得した。その純度が９８．７％で、収量が９２．２％であった。真空で昇華させることで純度９９．７％の浅黄色の固体粉末を取得した。ｍ／ｚ=７９７．
図２及び図３から分かるように、化合物８９の水素スペクトラム及び炭素スペクトラムがその構造と完全に合致する。図４の化合物８９の高速液体クロマトグラムから分かるように、本発明による合成方法で調製された産物が高純度で得られた。図５の化合物８９の熱重量（TGA）分析のグラフから分かるように、この化合物の分解温度が摂氏４００度を超えており、その高い熱安定性を示している。
［実施例４］
［有機電界発光素子１の調製］
［本発明の有機電子材料によるＯＬＥＤ調製］
先ず、透明導電ＩＴＯガラス基板１０（上面に陽極２０を有する）が洗浄溶液及び脱イオン水、アルコール、アセトン及び脱イオン水により順次洗浄した後、酸素等のイオンで３０秒処理した。
また、ＩＴＯで厚さ１０ｎｍのＨＡＴ-ＣＮ６を正孔注入層３０として蒸発コーティングした。
［有機電界発光素子１の調製］
［本発明の有機電子材料によるＯＬＥＤ調製］
先ず、透明導電ＩＴＯガラス基板１０（上面に陽極２０を有する）が洗浄溶液及び脱イオン水、アルコール、アセトン及び脱イオン水により順次洗浄した後、酸素等のイオンで３０秒処理した。
また、ＩＴＯで厚さ１０ｎｍのＨＡＴ-ＣＮ６を正孔注入層３０として蒸発コーティングした。
そうして、ＮＰＢを蒸発コーティングして、厚さ３０ｎｍの正孔伝送層４０を形成した。
更に、正孔伝送層の上には、３０ｎｍの厚さの化合物３を発光層５０として蒸発コーティングした。
更に、正孔伝送層の上には、３０ｎｍの厚さの化合物３を発光層５０として蒸発コーティングした。
その後、発光層に厚さ１５ｎｍのＴＰＢｉを電子伝送層６０として蒸発コーティングした。
最後に、それぞれ１５ｎｍのＢＰｈｅｎ：Ｌｉを電子注入層７０として、１５０ｎｍのＡｌを素子陰極８０として蒸発コーティングした。
調製された素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が３．５８Ｖであり、電流効率が３．２１ｃｄ／Ａに達し、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でCIEy座標が０.０８５３となり、青色光を発射した。
最後に、それぞれ１５ｎｍのＢＰｈｅｎ：Ｌｉを電子注入層７０として、１５０ｎｍのＡｌを素子陰極８０として蒸発コーティングした。
調製された素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が３．５８Ｖであり、電流効率が３．２１ｃｄ／Ａに達し、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でCIEy座標が０.０８５３となり、青色光を発射した。
［素子の構造式］
［実施例５］
［有機電界発光素子２の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が３.８４Vであり、電流効率が２.８３cd/Aに達し、１０００cd/m２の輝度でCIEy座標が０.０８８８となり、青色光を発射した。
［有機電界発光素子２の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が３.８４Vであり、電流効率が２.８３cd/Aに達し、１０００cd/m２の輝度でCIEy座標が０.０８８８となり、青色光を発射した。
［比較例１］
その方法は、実施例４と同様に、化合物３を以下の化合物TATに変換することで、比較用有機電場発光素子を作製した。
その方法は、実施例４と同様に、化合物３を以下の化合物TATに変換することで、比較用有機電場発光素子を作製した。
TAT構造式
作製された素子は、２０mA/cm２の作動電流密度で電圧が４.００Vであり、電流効率が２.４６cd/Aに達し、１０００cd/m２の輝度でCIEy座標が０.０９５２となり、青色光を発射した。
実施例４及び５は、本発明の材料の具体的な応用であり、本発明は作製された素子が青色光を発射し、その効率及び輝度が比較例よりも高くなった。そのため、本発明による材料が高い安定性を備え、本発明で調製された有機電界発光素子が高い効率及び光純度を備えた。
１０ ガラス基板、２０ 陽極、３０ 正孔注入層、４０ 正孔伝送層、５０ 発光層、６０ 電子伝送層、７０ 電子注入層、８０ 陰極。
Claims (10)
- 陽極、陰極及び有機層を包含し、前記有機層が、正孔注入層、正孔伝送層、電子注入層、電子伝送層及び発光層のうち少なくとも発光層を含む一層或は多層とし、前記発光層が以下の式（Ｉ）に示す構成の単一化合物により構成されることを特徴とする有機電界発光素子。
- Ｒ１-Ｒ１７が、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１-Ｃ８アルキル基、Ｃ１-Ｃ８アルコキシ基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキニル基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキンアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１-Ａｒ３が、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、Ｎ-Ｃ６-Ｃ３０の芳香族基或はＣ１-Ｃ４のアルキル基置換のカルバゾリル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンフラン基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル其、フルオランテン基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換の芳香族基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項１に記載の有機電界発光素子。
- Ｒ１-Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、式中、Ｒ３-Ｒ１７が水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１-Ａｒ３がフェニル基、トルエン基、tert-ブチル基フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、ジアリールアミン基フェニル基、Ｎ-フェニル基カルバゾリル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項２に記載の有機電界発光素子。
- Ｒ３-Ｒ１７が水素を表し、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、プロピル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、ナフチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１-Ａｒ３がフェニル基、ピリジル基、トルエン基、ナフチル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-二メチル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項３に記載の有機電界発光素子。
- Ｒ３-Ｒ１７が水素を表し、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３がフェニル基、ナフチル基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項４に記載の有機電界発光素子。
- 式（Ｉ）に示す化合物は以下の化合物とすることを特徴する請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 以下の構成の化合物とすることを特徴する請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 前記式（I）に示す構造の化合物が、正孔注入層、正孔伝送層、電子伝送層及び／或は電子注入層に含まれることを特徴する請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記式（I）に示す構造の化合物が、正孔伝送層、電子伝送層及び電子注入層に含まれることを特徴する請求項８に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が蒸発コーティング或はスピンコーティングにより薄膜を形成する請求項１に記載の有機電界発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510102483.0A CN106033798B (zh) | 2015-03-09 | 2015-03-09 | 有机电致发光器件 |
| CN201510102483.0 | 2015-03-09 | ||
| PCT/CN2015/088710 WO2016141692A1 (zh) | 2015-03-09 | 2015-09-01 | 有机电致发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018514080A true JP2018514080A (ja) | 2018-05-31 |
| JP6581664B2 JP6581664B2 (ja) | 2019-09-25 |
Family
ID=56879937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017547521A Active JP6581664B2 (ja) | 2015-03-09 | 2015-09-01 | 有機電界発光素子 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10533129B2 (ja) |
| JP (1) | JP6581664B2 (ja) |
| KR (1) | KR20170118785A (ja) |
| CN (1) | CN106033798B (ja) |
| DE (1) | DE112015006273B4 (ja) |
| TW (1) | TWI561499B (ja) |
| WO (1) | WO2016141692A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108269947A (zh) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机发光二极管器件 |
| CN108299389A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-07-20 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于菲和咔唑的化合物及其用途和有机电致发光器件 |
| KR102518416B1 (ko) * | 2018-07-31 | 2023-04-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 저굴절층 및 이를 포함하는 전자 장치 |
| CN111320636B (zh) * | 2018-12-17 | 2022-09-02 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种有机电致发光材料及其应用 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003229273A (ja) * | 2002-02-01 | 2003-08-15 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
| JP2004067528A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007084828A (ja) * | 2005-09-23 | 2007-04-05 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光化合物及びこれを備えた有機発光素子 |
| US20080079356A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Sang-Hoon Park | Organoelectroluminescent compound and organoelectroluminescent device employing the same |
| KR20090041999A (ko) * | 2007-10-25 | 2009-04-29 | 주식회사 하나화인켐 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
| KR20090065201A (ko) * | 2007-12-17 | 2009-06-22 | 주식회사 하나화인켐 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
| KR20110081698A (ko) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | 에스에프씨 주식회사 | 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| JP2012522042A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
| JP2015216245A (ja) * | 2014-05-12 | 2015-12-03 | Tdk株式会社 | 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056601B2 (en) | 2003-10-24 | 2006-06-06 | Eastman Kodak Company | OLED device with asymmetric host |
| KR20100109293A (ko) * | 2009-03-31 | 2010-10-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| US8642190B2 (en) * | 2009-10-22 | 2014-02-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US10026905B2 (en) * | 2012-01-18 | 2018-07-17 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof |
| CN103456897B (zh) * | 2012-05-30 | 2016-03-09 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN103450883B (zh) | 2012-05-30 | 2016-03-02 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电子材料 |
-
2015
- 2015-03-09 CN CN201510102483.0A patent/CN106033798B/zh active Active
- 2015-09-01 US US15/557,093 patent/US10533129B2/en active Active
- 2015-09-01 KR KR1020177025537A patent/KR20170118785A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-09-01 WO PCT/CN2015/088710 patent/WO2016141692A1/zh active Application Filing
- 2015-09-01 DE DE112015006273.4T patent/DE112015006273B4/de active Active
- 2015-09-01 JP JP2017547521A patent/JP6581664B2/ja active Active
- 2015-09-11 TW TW104130173A patent/TWI561499B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003229273A (ja) * | 2002-02-01 | 2003-08-15 | Mitsui Chemicals Inc | 有機電界発光素子 |
| JP2004067528A (ja) * | 2002-08-02 | 2004-03-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007084828A (ja) * | 2005-09-23 | 2007-04-05 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光化合物及びこれを備えた有機発光素子 |
| US20080079356A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Sang-Hoon Park | Organoelectroluminescent compound and organoelectroluminescent device employing the same |
| KR20090041999A (ko) * | 2007-10-25 | 2009-04-29 | 주식회사 하나화인켐 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
| KR20090065201A (ko) * | 2007-12-17 | 2009-06-22 | 주식회사 하나화인켐 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
| JP2012522042A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
| KR20110081698A (ko) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | 에스에프씨 주식회사 | 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| JP2015216245A (ja) * | 2014-05-12 | 2015-12-03 | Tdk株式会社 | 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2016141692A1 (zh) | 2016-09-15 |
| KR20170118785A (ko) | 2017-10-25 |
| US10533129B2 (en) | 2020-01-14 |
| TW201632487A (zh) | 2016-09-16 |
| TWI561499B (en) | 2016-12-11 |
| JP6581664B2 (ja) | 2019-09-25 |
| US20180171218A1 (en) | 2018-06-21 |
| DE112015006273B4 (de) | 2022-02-10 |
| CN106033798B (zh) | 2017-11-14 |
| CN106033798A (zh) | 2016-10-19 |
| DE112015006273T5 (de) | 2018-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5583349B2 (ja) | 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 | |
| EP2093271B1 (en) | Compound for forming organic film, and organic light emitting device and flat panel display device including the same | |
| JP5406305B2 (ja) | 電界発光化合物を発光材料として用いた電界発光素子 | |
| WO2013035329A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2010035723A1 (ja) | 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2013178042A1 (zh) | 有机电致发光器件 | |
| JP6581663B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| TW201404862A (zh) | 有機電子材料和有機電致發光器件 | |
| KR20090110014A (ko) | 신규한 전자 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자소자 | |
| JP6529196B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR20110002155A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| JP6581664B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP6516861B2 (ja) | 有機電界発光材料 | |
| KR20140023406A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| JP2012528853A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170926 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181002 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181227 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190514 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190808 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190827 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190830 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6581664 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |