JP2007084828A - 有機発光化合物及びこれを備えた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記化学式1:
で表示される有機発光化合物を用いて、低い駆動電圧、優秀な効率及び色純度を持つ有機発光素子を得ることができる。
【選択図】 図1A
Description
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、または−N(Z1)(Z2)または−Si(Z3)(Z4)(Z5)であり、
前記Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は互いに独立であって、水素原子、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換または非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換または非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基または置換または非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基であり、
Xは、C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se、またはSeO2であり、
前記Z6、Z7及びZ8は、それぞれ互いに独立して、水素原子、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基または置換または非置換の炭素数6〜50のアリール基であり、
但し、前記でR2がアントラセン基である場合は除外する。
R1、R2、R3、R4及びR5は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、は−N(Z1)(Z2)、または−Si(Z3)(Z4)(Z5)であり、
前記Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5はそれぞれ互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基であり、
Xは、C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se、またはSeO2であり、
前記Z6、Z7及びZ8は、互いに独立して、水素原子、置換または非置換の炭素数1〜50のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアリール基、好ましくは6〜50のアリール基であり、但し、前記でR2がアントリル基である場合は除外する、で表示される。
本発明に係る化学式1中において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、N,N−ジフェニルアミノ基、ペンタレニル基、トリフェニルシリル基、9,10−ジヒドロ−9,10−オルト−ベンゼノ−2−アントリル基、9,9−ジメチル−3−フルオレニル基、4−N,N−ジトリルアミノフェニル基、p−(4,5−ジフェニルイミダゾリジン−2−イル−フェニル基、インデニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、ペナレニル基、フルオレニル基、メチルアントリル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチルレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、フルオレニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、カルバゾリル基、チオフェニル基、インドリル基、プリニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリニル基、ベンゾチオフェニル基、パラチアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チアントレニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、オキシラニル基、ピロリジニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジ(炭素数6〜50のアリール)アミノ基、トリ(炭素数6〜50のアリール)シリル基、及びこれらの誘導体からなる群から選択されたことが好ましい。
すなわち、本発明に係る有機膜層は、発光層、正孔注入層および正孔輸送層からなる群から選択される少なくとも一つの層であることが好ましく、前記第1電極と第2電極との間に、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上の層をさらに備えることがより好ましい。
下記反応式1ないし3の反応経路によって、化学式4で表現される化合物4を合成した。
9−p−トリル−アントラセンの合成(a)
アルゴンガス下で500mlの丸底フラスコに9−ブロモアントラセン5g(1eq、15.6mmol)、p−トリルボロン酸3.61g(1.7eg、26.5mmol)、Na2CO32.15g(1.3eq、20.3mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.54g(0.03eq、0.47mmol)を入れて、THFと水とをp−トリルボロン酸1mmol当たりそれぞれ5ml、2.2ml入れて85℃で16時間還流させた。溶液の色が濃褐色に変わることを確認した後、水を添加してエチル酢酸で抽出した。その後、抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過して溶媒を除去した。少量のトルエンに溶かしてカラムクロマトグラフィ(シリカ、へキサン)で分離して得た固体をトルエンとメタノールで再結晶して白色の固体4.5g(86%)を得た。
500mlの丸底フラスコに9−p−トリル−アントラセン4g(1eq、14.9mmol)、NBS 5.3g(2eq、29.8mmol)をTHF200mlに溶かして1時間攪拌した後、水200mlを添加して黄色の結晶を得た。生成された結晶をろ過した後、少量のトルエンに溶かしてカラムクロマトグラフィ(シリカ、へキサン)で分離して薄黄色の結晶4.6g(89%)を得た。
アルゴンガス下で500mlの丸底フラスコに9−ブロモ−10−p−トリル−アントラセン4.6g(1eq、13.25mmol)をTHF150mlに溶かした後、−78℃でn−BuLi 2.5M(へキサン中)6.36ml(1.2eq,15.9mmol)を添加した。その後、−78℃で1時間攪拌して2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン3.52ml(1.3eq,17.23mmol)を添加して室温で2時間攪拌した。その後、水50mlを添加して反応を終結し、ブライン(brine)と塩化メチレンとで抽出した。次いで抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過して溶媒を除去した。少量のトルエンに溶かしてカラムクロマトグラフィ(シリカ、へキサン)で不純物を除去した後、展開溶媒の極性を高めて白色の固体3.5g(67%)得た。
2,3−ジ−p−トリル−ベンゾ[b]チオフェンの合成(c)
アルゴンガス下で500mlの丸底フラスコに2,3−ジブロモ−ベンゾ[b]チオフェン(1eq,10.27mmol)、p−トリルボロン酸4.89g(3.5eg,35.95mmol)、Na2CO32.39g(2.2eq,22.59mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.36g(0.03eq,0.31mmol)を入れて、THFと水とをp−トリルボロン酸1mmol当たりそれぞれ5ml、2.2ml入れて85℃で7時間還流させた。この溶液の色が濃褐色に変わることを確認した後、水を添加してエチル酢酸で抽出した。その後、抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過して溶媒を除去し、少量のトルエンに溶かしてカラムクロマトグラフィ(シリカ、へキサン)で分離して2.8g(87%)の白色固体を得た。
500mlの丸底フラスコに2,3−ジ−p−トリル−ベンゾ[b]チオフェン2.5g(1eq,7.9mmol)、NBS 14g(10eq,79mmol)をTHF 200mlに溶かして6時間攪拌した後、水50mlを添加して反応を終結し、ブラインと塩化メチレンとで抽出した。抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させてろ過して溶媒を除去した。得られた固体を塩化メチレンとへキサンでと再結晶し、少量のTHFに溶かしてカラムクロマトグラフィ(シリカ、へキサン)で分離して黄色の固体2.5g(71%)を得た。
前記中間体B(2.2mmol,787mg)をTHF 70mlに溶解させた後、中間体A 867.5mg(2.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)231mg(0.2mmol)、K2CO38mmolをトルエン30mlと水4mlとに溶解させて添加した後、還流温度で24時間攪拌した。常温まで冷却させた後、ジエチルエーテル100mlを添加し、水100mlで2回洗浄し、有機層を取って無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を蒸発させて粗生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製した後、再結晶して400mg(収率63%)の化合物4を得た。
1H−NMR(CDCl3,300MHz,ppm):7.98−7.08(m,15H),2.57(s,3H),2.45(s,3H),2.36(s,3H)
合成例2
前記合成例1で中間体Bの合成の際、2,3−ジブロモ−ベンゾ[b]チオフェンの代りに6−ブロモ−2−フェニル−3−p−トリル−メチルインドールを使用したことを除いては、合成例1と同じ方法を使用して化学式55で表現される化合物55を合成した。
下記反応式4の反応経路によって化学式7で表現される化合物7を合成した。
1H−NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.52−7.09(m,12H),1.52(s,3H),1.53(s,3H)
合成例4
下記反応式5の反応経路によって化学式5で表現される化合物5を合成した。
1H−NMR(CDCl3,300MHz,ppm):8.02−7.15(m,18H),2.47(s,3H),2.38(s,3H)
合成例5
下記反応式6、7及び8の反応経路によって化学式17で表現される化合物17を合成した。
2,3−ジ−p−トリルアミノフェニル−ベンゾ[b]チオフェンの合成(d)
合成例1で中間体Bの合成の際、p−トリルボロン酸の代りに[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−ジ−p−トリルアミンを使用したことを除いては、合成例1と同じ方法を使用して2,3−ジ−p−トリルアミノフェニル−ベンゾ[b]チオフェンを合成した。
合成例1で中間体Bの合成の際、2,3−ジ−p−トリル−ベンゾ[b]チオフェンの代りに2,3−ジ−p−トリルアミノフェニル−ベンゾ[b]チオフェンを使用したことを除いては、合成例1と同じ方法を使用して中間体Cを合成した。
前記化合物の熱安定性を各化合物のTg(ガラス転移温度)及びTm(融点)を測定することによって評価した。Tg及びTmは、TGA(Thermo Gravimetric Analysis)及びDSC(Differential Scanning Calorimetry)で熱分析を行って測定し、その結果を表1に示す。
上記の合成した化合物のUV吸収スペクトル及びPL(photoluminescence)スペクトルを評価することによって、各化合物の発光特性を評価した。まず、化合物5をトルエンで0.2mMの濃度に希釈させて、島津UV−350スペクトロメーターを利用して、UV吸収スペクトルを測定した。これを、化合物4ないし17に対して反復した。一方、化合物5をトルエンで10mM濃度に希釈させて、キセノン(Xenon)ランプが装着されているISC PC1スペクトロフルオロメーターを利用して、PLスペクトルを測定した。その結果を下記の表2に示す。
上記で合成した化合物のフィルムを形成して、前記フィルムの吸収スペクトル及び量子効率を評価した。
化学式101の化合物(DPAVBi)を発光層のドーパントとして使用し、化合物4を発光層のホストとして使用し、次のような構造を持つOLEDを製作した:ITO/PEDOT(500Å)/化合物4_ドーパントDPAVBi(480Å)/Alq3(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)。
前記実施例1中、ホストとしてドーパントを使用せずに化合物4のみを発光層として使用したことを除いては、前記実施例1と同じ方法でITO/PEDOT(500Å)/化合物4(480Å)/Alq3(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)の構造を持つOLEDを製造した。これをサンプル2とする。
前記実施例1中、ホストとして化合物4の代わりに化合物7を利用したという点を除いては前記実施例1と同じ方法で、ITO/PEDOT(500Å)/化合物7_ドーパントDPAVBi(480Å)/Alq3(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)の構造を持つOLEDを製造した。これをサンプル3とする。
前記実施例1中、ホストとして化合物4の代わりに下記化学式102の化合物102を利用したという点を除いては、前記実施例1と同じ方法で、ITO/PEDOT(500Å)/化合物102_ドーパントDPAVBi(480Å)/Alq3(200Å)/LiF(10Å)/Al(2000Å)の構造を持つOLEDを製造した。これをサンプル4とする。
サンプル1、2、3及び比較サンプル4に対して、PR650(Spectroscan)Source Measurement Unit.を利用して駆動電圧、色純度、効率をそれぞれ評価して、その結果を下記の表4に表した。特に、サンプル1、2及び比較サンプル4の発光スペクトルは図3に示した。
厚さ200nmのITO透明電極(正極)を持つガラス基板を中性洗剤、蒸溜水、アセトン、エタノールの中で各15分間超音波洗浄を行った。その基板を窒素ガスを利用して乾燥した後、UV/オゾン処理した。次いで、蒸着装置の基板ホルダーに前記基板を固定して蒸着のために3X10−6Torrに減圧した。前記ITO基板上にMoO3を蒸着速度0.1nm/secで10nm厚さに蒸着して正孔注入層を形成した。次いで、前記正孔注入層の上にαNPDを蒸着速度0.1nm/secで30nm厚さに蒸着して正孔輸送層を形成した。
実施例4に対して発光層を製作する際に、上記の化合物4を使用する代りに化合物5を使用したことを除いては、実施例4と同一にしてOLEDを製作した。これをサンプル6とする。素子で青色の発光が確認された。さらに、その特性を調べて表5に示す。
実施例4に対して発光層を製作する際に、上記の化合物4を使用する代りに化合物7を使用したことを除いては、実施例4と同一にしてOLEDを製作した。素子で青色の発光が確認された。これをサンプル7とする。さらに、その特性を調べて表5に示す。
実施例4に対して発光層を製作する際に、上記の化合物4を使用する代りに化合物17を使用したことを除いては、実施例4と同一にしてOLEDを製作した。これをサンプル8とする。素子で青色の発光が確認された。さらにその特性を調べて表5に示す。
実施例4に対して発光層を製作する際に、上記の化合物4を使用する代りに化合物55を使用したことを除いては、実施例4と同一にしてOLEDを製作した。これをサンプル9とする。素子で青色の発光が確認された。さらにその特性を調べて表5に示す。
実施例4に対して発光層を製作する際に、上記の化合物4を使用する代りに化合物102を使用したことを除いては、実施例4と同一にしてOLEDを製作した。これをサンプル10とする。素子で青色の発光が確認された。さらにその特性を調べて表5に示す。
Claims (12)
- 下記化学式1:
前記式中、Arは、置換または非置換の炭素数6〜50のアリール基であり、
R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、−N(Z1)(Z2)、または−Si(Z3)(Z4)(Z5)であり、
前記Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5はそれぞれ互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基であり、
Xは、C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se、またはSeO2であり、
前記Z6、Z7及びZ8は、それぞれ互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基であり、
但し、前記R2がアントリル基である場合は除外する、
で表示される有機発光化合物。 - 下記化学式2:
前記Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、それぞれ互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基であり、
Xは、C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se、またはSeO2であり、
前記Z6、Z7及びZ8は、それぞれ互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基であり、
但し、前記でR2がアントリル基である場合は除外する、
で表示されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光化合物。 - 下記化学式3:
前記Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5は、それぞれ互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜50のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数5〜50のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基であり、
Xは、C(Z6)(Z7)、N(Z8)、O、S、SO2、Se、またはSeO2であり、
前記Z6、Z7及びZ8は、それぞれ互いに独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数1〜50のアリール基であり、
但し、前記でR2がアントリル基である場合は除外する、
で表示されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機発光化合物。 - 前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基及びヘテロシクロアルキル基の置換基は、−F;−Cl;−Br;−CN;−NO2;−OH;非置換または−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2または−OHで置換された炭素数1〜50のアルキル基;非置換または−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2または−OHで置換された炭素数1〜50のアルコキシ基;非置換または炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2または−OHで置換された炭素数6〜50のアリール基;非置換または炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2または−OHで置換された炭素数2〜50のヘテロアリール基;非置換または炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2または−OHで置換された炭素数5〜50のシクロアルキル基;非置換またはC1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2または−OHで置換された炭素数5〜50のヘテロシクロアルキル基;および−N(Z9)(Z10)で表示される基からなる群から選択された一つ以上であり、
前記Z9及びZ10は、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、または炭素数1〜50のアルキル基で置換された炭素数6〜50のアリール基であることを特徴とする請求項1ないし3のうちいずれか1項に記載の有機発光化合物。 - 前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ互いに独立して、水素原子、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数1〜50のアルコキシ基、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、N,N−ジフェニルアミノ基、ペンタレニル基、トリフェニルシリル基、9,10−ジヒドロ−9,10−オルト−ベンゼノ−2−アントリル基、9,9−ジメチル−3−フルオレニル基、4−N,N−ジトリルアミノフェニル基、p−(4,5−ジフェニルイミダゾリジン−2−イル−フェニル基、インデニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、ペナレニル基、フルオレニル基、メチルアントリル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチルレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、フルオレニル基、ピラントレニル基、オバレニル基、カルバゾリル基、チオフェニル基、インドリル基、プリニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリニル基、ベンゾチオフェニル基、パラチアジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チアントレニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、オキシラニル基、ピロリジニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジ(炭素数6〜50のアリール)アミノ基、トリ(炭素数6〜50のアリール)シリル基、及びこれらの誘導体からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1ないし4のうちいずれか1項に記載の有機発光化合物。
- 前記R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、それぞれ互いに独立して、メチル、メトキシ、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、イミダゾリニル基、インドリル基、キノリニル基、ジフェニルアミノ基、2,3−ジ−p−トリルアミノフェニル基及びトリフェニルシリル基、9,10−ジヒドロ−9,10−オルト−ベンゼノ−2−アントリル基、9,9−ジメチル−3−フルオレニル基、p−(4,5−ジフェニルイミダゾリジン−2−イル)−フェニル基及びこれらの誘導体からなる群から選択されたことを特徴とする請求項1ないし5のうちいずれか1項に記載の有機発光化合物。
- 前記Xは、CH2、C(CH3)2、C(C6H5)2、N−CH3、N−C6H5、O、SまたはSO2であることを特徴とする請求項1ないし6のうちいずれか1項に記載の有機発光化合物。
- 下記化学式4ないし100:
- 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に少なくとも一層の有機膜層と、を備える有機発光素子であり、前記有機膜は請求項1ないし8のうちいずれか1項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機膜層は、発光層、正孔注入層および正孔輸送層からなる群から選択される少なくとも一つの層であることを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極と第2電極との間に、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択された一つ以上の層をさらに備えることを特徴とする請求項9または10に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、第1電極、正孔注入層、発光層、電子輸送層、電子注入層、および第2電極が順次積層されてなる構造、
第1電極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、および第2電極が順次積層されてなる構造、または第1電極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層および第2電極が順次積層されてなる構造を持つことを特徴とする請求項9〜11のいずれか1項に記載の有機発光素子。
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