JP2018514941A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は有機電界発光素子を提供する。【解決手段】陽極、陰極及び有機層を包含し、前記有機層が正孔注入層、正孔伝送層、電子注入層、電子伝送層及び発光層のうち少なくとも発光層を含む一層或は多層とし、前記発光層が主体材料及び客体材料で構成される主体客体混合材とし、発光層の発光区域が青色４４０-４９０ｎｍの程度にあり、前記主体材料或は客体材料が以下の式（Ｉ）に示す構成の化合物を備え、この有機電界発光素子が電界発光効率が良好で色純度が優れて寿命が長いといった長所を備える。【化１】【選択図】 図１
Description
本発明は新型の有機電子材料で制備される有機電場非混和青色光発光素子に関し、有機電界発光素子表示の技術分野に属する。
有機電界発光素子は、新型の表示技術で、自己発光し、視角が広く、エネルギー消費量が低く、効率が高く、薄く、色彩が豊富で、反響速度が速く、適用温度範囲が広く、駆動電圧が低く、可撓性の湾曲可能な透明の表示パネルを制作でき、環境に適応する等の独特な長所を備えるため、有機電界発光素子技術はフラットパネルディスプレイ及び新次世代の照明に応用でき、ＬＣＤの背光とすることができる。
有機電子発光素子（デバイス；Device）は、二つの金属電極間に一層の有機材料を塗布或は沈積して調製されたものであり、従来の三層の有機電界発光素子の正孔伝送層、発光層及び電子伝送層を包含する。陽極で生じた正孔が正孔伝送層により、陰極で生じる電子が電子伝送層によりそれぞれ発光層に伝送して相互に結合して励起子を形成し、発光する。有機電界発光素子が発光層材料の変更により赤色光や、緑色光や、青色光を発射できる。そのため、安定な高効率の色彩が純な有機電界発光材料が、有機電界発光素子に応用及び普及されることが重要な作用を備え、且つＯＬＥＤｓ大面積パネル表示の応用普及のクライイングニードになる。
三原色（赤、青、緑）のうち、赤色光及び緑色光材料が最近に益々発展し、赤色光、緑色光有機電界発光素子の効能が明らかに向上してパネルの市場需要に合致するが、その効率及び安定性が依然としてより一層向上させる必要がある。このため、材料設計及び素子構造面から前記問題を解決することがこの分野研究の一つの重点となる。染料を有機電界発光素子に混入し、主体材料から発光混合材へのエネルギー転移効率が素子の効能と安定性に多大に影響する。よく使用される主体材料はｍＣＰ及び２６ＤＣｚＰＰｙとその誘導体を含み、何れも窒素原子を含有する。炭素水素化合物だけを含む材料が相対的に安定性が比較的高く、工業の応用及び商品化に適合する。青色蛍光染料が混入された素子の主体材料として、一系列の商品化の材料もあり、その中で早期にジフェニルアントラセン（DPA）、9,10-ビス（ナフタレン-2-イル）アントラセン（ADN）及び2-メチル-9,10-ビス（ナフタレン-2-イル）アントラセン（MADN）をよく使用し、このような化合物で調製される素子が一般的な効率を備え、分子の対称性で結晶を生じやすい特徴により、素子のフィルム形態が変化を発生しやすく、素子の安定性を低下させるため、ＯＬＥＤ産業に大量で使用できない。
本発明はこのような素子の欠陥を克服するために、電界発光効率が良好で、色純度が優れ、寿命が長い有機電界蛍光染料が混入された青色光発光素子を提供する。
有機電界発光素子は、陽極、陰極及び有機層を包含し、前記有機層が、正孔注入層、正孔伝送層、電子注入層、電子伝送層及び発光層のうち少なくとも発光層を含む一層或は多層とし、前記発光層が主体材料及び客体材料で構成される主体客体混合材とし、発光層の発光区域が青色４４０-４９０ｎｍの程度にあり、前記主体材料或は客体材料が以下の式（Ｉ）の構成の化合物を備える。
式中、Ｒ１-Ｒ１７が、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシ基、C6-C30置換又は非置換のアリール基、Ｃ３-Ｃ３０の置換又は非置換の一つ或は複数のヘテロ原子付きのヘテロ原子芳香族基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキニル基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキンアルキル基をそれぞれ独立して表し、式中、Ar1-Ar3が、Ｃ６-Ｃ６０置換又は非置換の芳香族基、Ｃ３-Ｃ６０の置換又は非置換の一つ或は複数のヘテロ原子付きのヘテロ芳香族基、トリアリール（Ｃ６-Ｃ３０）アミン基をそれぞれ独立して表す。
式中、好ましくは、R1-R17が、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C8アルキル基、C1-C8アルコキシ基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキニル基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキンアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表す。Ａｒ１-Ａｒ３が、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のナフチル基、フェニル基、ピリジル基、Ｎ-Ｃ６-Ｃ３０の芳香族基或はＣ１-Ｃ４のアルキル基置換のカルバゾリル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンフラン基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル其、フルオランテン基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換の芳香族基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表す。
式中、好ましくは、Ｒ１-Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表す。式中、Ｒ３-Ｒ１７が水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基をそれぞれ独立して表すことが好ましい。Ａｒ１-Ａｒ３が、フェニル基、トルエン基、二トルエン基、tert-ブチル基フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、ジアリールアミン基フェニル基、Ｎ-フェニル基カルバゾリル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表す。
式中、好ましくは、Ｒ３-Ｒ１７が水素とし、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、プロピル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表すことが好ましい。Ａｒ１-Ａｒ３が、フェニル基、ピリジル基、トルエン基、二トルエン基、ナフチル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-二メチル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表す。
好ましくは、Ｒ３-Ｒ１７を水素とすることが好ましく、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３が、フェニル基、ナフチル基をそれぞれ独立して表す。
好ましくは、式（Ｉ）に示す化合物が以下の構成の化合物とする。
前記有機層は、正孔注入層、正孔伝送層、発光層、正孔阻止層及び電子伝送層のうちの一層或は多層とする。特別には、前記有機層が必要に応じて配置され、これらの有機層が一層毎に存在する必要がない。
前記正孔伝送層、電子伝送層及び／或は発光層は式（Ｉ）に示す化合物を含有する。
前記式（Ｉ）に示す化合物が発光層に含まれる。
前記式（Ｉ）に示す化合物が発光層に含まれる。
本発明による有機電界発光素子が少なくとも一層の発光層を含有し、その発光層の発光区域が青色光４４０-４９０ｎｍである。
前記発光層が主体材料及び客体材料で構成される主体客体混合材である。
前記式（Ｉ）に示す化合物が主体材料及び／或は客体材料である。
前記発光層が主体材料及び客体材料で構成される主体客体混合材である。
前記式（Ｉ）に示す化合物が主体材料及び／或は客体材料である。
混合材は、その中で主体材料の濃度が発光層の全体重量の２０-９９．９％であり、８０-９９％とすることが好ましく、９０-９９％とすることがより好ましい。対応して客体材料の濃度が発光層の全体重量の０．０１-８０％であり、１-２０％とすることが好ましく、１-１０％とすることがより好ましい。
本発明による電子素子有機層の総厚さが１-１０００ｎｍであり、１-５００ｎｍとすることが好ましく、５０-３００ｎｍとすることがより好ましい。
前記有機層が蒸発コーティング或はスピンコーティングにより薄膜を形成できる。
前記の本発明による式（Ｉ）に示された化合物が以下に列挙される構造を含むが、これに限定されるものではない。
前記有機層が蒸発コーティング或はスピンコーティングにより薄膜を形成できる。
前記の本発明による式（Ｉ）に示された化合物が以下に列挙される構造を含むが、これに限定されるものではない。
本発明による正孔伝送層及び正孔注入層は、所要材料が良い正孔伝送性能を有し、正孔を陽極から有機発光層に有効に伝送することができる。小分子及び高分子有機材料を含み、トリアリールアミン化合物、ビフェニルジアミン化合物、チアゾール化合物、オキサゾール化合物、イミダゾール化合物、フルオレン化合物、フタロシアニン化合物、ヘキサシアノトリアジン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7',8,8'-テトラシアノジフェニルキノン（F4-TCNQ）、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、ポリエチレン、ポリベンゼンスルホン酸を包含してよい。
本発明による有機電界発光層は、本発明による構造式（Ｉ）の化合物を含有する他に、ナフタレン系化合物、ピレン系化合物、フルオレン系化合物、フェナントレン系化合物、クリセン系化合物、フルオランテン化合物、アントラセン系化合物、ペンタセン系化合物、ペリレン系化合物、ジアリレン系化合物、トリフェニルアミンビニル系化合物、アミン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フラン系化合物、有機金属キレートを更に含有してよい。
本発明による有機電界発光層は、本発明による構造式（Ｉ）の化合物を含有する他に、ナフタレン系化合物、ピレン系化合物、フルオレン系化合物、フェナントレン系化合物、クリセン系化合物、フルオランテン化合物、アントラセン系化合物、ペンタセン系化合物、ペリレン系化合物、ジアリレン系化合物、トリフェニルアミンビニル系化合物、アミン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フラン系化合物、有機金属キレートを更に含有してよい。
本発明による有機電子素子に使用される有機電子伝送材料が、良い電子伝送性能を備え、有効に電子を陰極から発光層に伝送できることを求めて、オキサゾール、チアゾール化合物、トリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、トリアゼピン系化合物、フェナントレン系化合物、ジアゾアントラセン系化合物、ケイ素含有複素環系化合物、キノリン系化合物、フェナントロリン系化合物、金属キレート、フッ素置換ベンゼン系化合物を含有してよい。
本発明による有機電子素子は、必要に応じて有効に電子を陰極から有機層に注入するための電子注入層を追加することができ、主にアルカリ金属或はアルカリ金属の化合物、或はアルカリ土類金属或はアルカリ土類金属の化合物から選択され、リチウムナイトライド、8-ヒドロキシキノリンリチウム、セシウム、炭酸セシウム、8-ヒドロキシキノリンセシウム、カルシウム、フッ化カルシウム、酸化カルシウム、マグネシウム、フッ化マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウムを選択する。
本発明の実験により表明するように、本発明による有機電界発光素子は、電界発光効率が良好で色純度が優れ、寿命が長い長所を備える。
本発明の実験により表明するように、本発明による有機電界発光素子は、電界発光効率が良好で色純度が優れ、寿命が長い長所を備える。
本発明について以下の実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（その中で下記の化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｈ、３ａ、８９ａは市販の常用材料である）
（その中で下記の化合物１ａ、１ｂ、１ｅ、１ｈ、３ａ、８９ａは市販の常用材料である）
［実施例１］
［中間体１ｃの合成］
反応フラスコ内にそれぞれ化合物１ａ（２４０．００ｇ、０．８８ｍｏｌ）、化合物１ｂ（４９６．３２ｇ、１．７６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０．３５ｇ、１７．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３０２．５２ｇ、２．２０ｍｏｌ）、トルエン（２４００ｍＬ）、純水（１２００ｍＬ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達し、この温度での反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングして原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層とに分けられた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を合併し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体粗生成物を取得する。石油エーテルを再結晶化させ、灰白色の固体産物を取得した。収量が９０％、純度が９５％であった。
反応フラスコ内にそれぞれ化合物１ａ（２４０．００ｇ、０．８８ｍｏｌ）、化合物１ｂ（４９６．３２ｇ、１．７６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０．３５ｇ、１７．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３０２．５２ｇ、２．２０ｍｏｌ）、トルエン（２４００ｍＬ）、純水（１２００ｍＬ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達し、この温度での反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングして原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層とに分けられた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を合併し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体粗生成物を取得する。石油エーテルを再結晶化させ、灰白色の固体産物を取得した。収量が９０％、純度が９５％であった。
［中間体１ｄの合成］
反応フラスコに相応比例の化合物１ｃ（３０２ｇ、０．７８ｍｏｌ）、Ｂ（ＯＥｔ）３（１４２ｇ、０．９７ｍｏｌ）、ｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ（１．６Ｍ、６００ｍＬ）、無水ＴＨＦ（３０００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、反応液を冷却して-７５〜-６５ｏＣに下降させ、緩やかにｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ溶液を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した。その後、所定量のＢ（ＯＥｔ）３を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した後、反応液を室温に移して自然加温で４-６ｈ反応し、そうして２Ｍ稀塩酸を投入し、ｐＨ値を２-３に調節し、約１ｈ攪拌した後、反応を停止する。酢酸エステルを投入して、水層を抽出してＥＡで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して灰白色の固体産物を取得した。純度が９５％、収量が６２．５％であった。
反応フラスコに相応比例の化合物１ｃ（３０２ｇ、０．７８ｍｏｌ）、Ｂ（ＯＥｔ）３（１４２ｇ、０．９７ｍｏｌ）、ｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ（１．６Ｍ、６００ｍＬ）、無水ＴＨＦ（３０００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、反応液を冷却して-７５〜-６５ｏＣに下降させ、緩やかにｎ-ＢｕＬｉ／ＴＨＦ溶液を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した。その後、所定量のＢ（ＯＥｔ）３を滴下して入れ、反応液温度を-７５〜-６５℃に制御し、滴下が完了した後、引き続いてこの温度反応を０．５-１ｈ保持した後、反応液を室温に移して自然加温で４-６ｈ反応し、そうして２Ｍ稀塩酸を投入し、ｐＨ値を２-３に調節し、約１ｈ攪拌した後、反応を停止する。酢酸エステルを投入して、水層を抽出してＥＡで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して灰白色の固体産物を取得した。純度が９５％、収量が６２．５％であった。
［中間体１ｆの合成］
反応フラスコ内に化合物１ｄ（１５０ｇ、０．４３ｍｏｌ）、化合物１ｅ（５００ｇ、０．８６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３０ｇ、０．９２ｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、純水（５００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達した時、この温度反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層にわけられた後、酢酸エステルで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体の粗生成物を取得する。純度が８０％、収量が７８．１％であった。
反応フラスコ内に化合物１ｄ（１５０ｇ、０．４３ｍｏｌ）、化合物１ｅ（５００ｇ、０．８６ｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３０ｇ、０．９２ｍｏｌ）、トルエン（１０００ｍＬ）、純水（５００ｍＬ）を投入し、窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が９５-１０５℃に達した時、この温度反応を８-１２ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで抽出してろ過し、ろ過液が有機層と水層にわけられた後、酢酸エステルで抽出し、有機層を合併し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、抽出してろ過し、ろ過液を濃縮して暗い黄色の固体の粗生成物を取得する。純度が８０％、収量が７８．１％であった。
［中間体１ｇの合成］
反応フラスコ内に化合物１ｆ（２１０ｇ、０．４２ｍｏｌ）、ＮＢＳ（１３５ｇ、０．７１ｍｏｌ）、ＤＭＦ（５Ｌ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が６０-６５℃に達した時、この温度反応を６-８ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで反応液を氷水に入れ、暗い黄色の固体を析出させて、抽出しろ過して黄色の固体が得られ、火干で１ｇの粗生成物を取得する。粗生成物にＤＣＭ／ＭｅＯＨを投入し、溶液が略混濁した後、引き続いて約３０ｍｉｎ攪拌し、大量の固体を析出し抽出してろ過し、浅黄色の固体産物を取得した。収量が約５４．０５％、純度が９８．５％であった。
反応フラスコ内に化合物１ｆ（２１０ｇ、０．４２ｍｏｌ）、ＮＢＳ（１３５ｇ、０．７１ｍｏｌ）、ＤＭＦ（５Ｌ）を投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、加熱し始め、反応液温度が６０-６５℃に達した時、この温度反応を６-８ｈ保持し、ＴＬＣ及びＨＰＬＣをサンプリングし、原料反応を完了する。加熱を停止し、温度が２０-３０℃に下降したところで反応液を氷水に入れ、暗い黄色の固体を析出させて、抽出しろ過して黄色の固体が得られ、火干で１ｇの粗生成物を取得する。粗生成物にＤＣＭ／ＭｅＯＨを投入し、溶液が略混濁した後、引き続いて約３０ｍｉｎ攪拌し、大量の固体を析出し抽出してろ過し、浅黄色の固体産物を取得した。収量が約５４．０５％、純度が９８．５％であった。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ８．６４（ｄ,Ｊ=８．８Ｈｚ,２Ｈ）,７．９９−７．９０（ｍ,４Ｈ）,７．８７（ｔ,Ｊ=１．６Ｈｚ,１Ｈ）,７．７８（ｄｄ,Ｊ=９．３,２．３Ｈｚ,６Ｈ）,７．６１（ｄｄｄ,Ｊ=８．８,６．５,１．１Ｈｚ,２Ｈ）,７．５６−７．４８（ｍ,６Ｈ）,７．４６−７．３８（ｍ,４Ｈ）．
１３ＣＮＭＲ（７６ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ１４２．６７（ｓ）,１４２．０３（ｓ）,１４１．２６（ｓ）,１４０．６９（ｓ）,１３７．８３（ｓ）,１３７．５２（ｓ）,１３１．８７（ｓ）,１３１．２４（ｓ）,１３０．４４（ｓ）,１２９．０９（ｓ）,１２８．８０（ｓ）,１２８．３８−１２７．４０（ｍ）,１２７．１８（ｓ）,１２６．０５−１２５．２１（ｍ）,１２３．０８（ｓ）,７７．７４（ｓ）,７７．３１（ｓ）,７６．８９（ｓ）,３０．１０（ｓ）．
［化合物１の合成］
５００ｍｌ三口フラスコ内に、化合物１ｇ（９．５ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）、化合物１ｈ（６．４１ｇ、３０．５１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８４ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０ｍＬ）、純水（７５ｍＬ）を順次投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、１０５℃で反応する。液相を検出して、反応時間を約１２ｈ程度とする。反応の開始時、反応液が触媒剤のカーキとなった後、次第に黄色の溶液に変わり、反応を停止した後、上層が澄明な浅黄色で下層が水となる。反応の停止後、濾過して、酢酸エステルで生成物がなくなるまでろ滓を洗浄し、ろ過液を収集し、回転乾燥し、大量の灰白色の固体を析出させ、ろ滓を収集して乾燥し、目的産物を取得する。純度が９８％であった。真空で昇華させることにより純度が９９．５％の灰白色の固体粉末を取得した。
５００ｍｌ三口フラスコ内に、化合物１ｇ（９．５ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）、化合物１ｈ（６．４１ｇ、３０．５１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８４ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）、トルエン（１５０ｍＬ）、純水（７５ｍＬ）を順次投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、１０５℃で反応する。液相を検出して、反応時間を約１２ｈ程度とする。反応の開始時、反応液が触媒剤のカーキとなった後、次第に黄色の溶液に変わり、反応を停止した後、上層が澄明な浅黄色で下層が水となる。反応の停止後、濾過して、酢酸エステルで生成物がなくなるまでろ滓を洗浄し、ろ過液を収集し、回転乾燥し、大量の灰白色の固体を析出させ、ろ滓を収集して乾燥し、目的産物を取得する。純度が９８％であった。真空で昇華させることにより純度が９９．５％の灰白色の固体粉末を取得した。
１Ｈ-ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ８．１０−８．２１（ｄ,２Ｈ）,７．９６−７．９８（ｄｄ,３Ｈ）,７．８７−７．８９（ｍ,２Ｈ）,７．８１−７．８６（ｍ,４Ｈ）,７．７８−７．８１（ｄ,４Ｈ）,７．６２−７．６５（ｍ,２Ｈ）,７．５９（ｓ,１Ｈ）,７．５１−７．５７（ｍ,５Ｈ）,７．４５−７．４８（ｍ,２Ｈ）,７．３６−７．４３（ｍ,７Ｈ）,３．８８（ｓ,２Ｈ）．
［実施例２］
［化合物３の合成］
［化合物３の合成］
５００ｍｌ三口フラスコ内に、化合物１ｇ（９．５ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）、化合物３ａ（７．２５ｇ、３０．４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．８４ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）及びトルエン（１５０ｍＬ）、純水（７５ｍＬ）を順次投入する。窒素ガスを三回で抽出した後、１０５℃で反応する。液相の検出により、反応時間を約１２ｈ程度とする。反応の開始時、反応液が触媒剤のカーキとした後、次第に黄色の溶液に変わり、反応を停止した後、上層が澄明な浅黄色で下層が水となる。反応の停止後、ろ過して、酢酸エステルで生成物がなくなるまでろ滓を洗浄し、ろ過液を収集して回転乾燥し、大量の灰白色の固体を析出させた後、ろ滓を収集して乾燥し、目的産物を取得する。純度が９８％であった。真空で昇華させることにより純度９９．７％の灰白色の固体粉末を取得した。
１Ｈ-ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δ８．１−８．２（ｄ,２Ｈ）,７．９６−７．９９（ｄｄ,３Ｈ）,７．８８−７．８９（ｍ,２Ｈ）,７．８１−７．８６（ｍ,４Ｈ）,７．７８−７．８１（ｄ,４Ｈ）,７．６１−７．６５（ｍ,２Ｈ）,７．５９（ｓ,１Ｈ）,７．５１−７．５６（ｍ,５Ｈ）,７．４６−７．４８（ｍ,２Ｈ）,７．３５−７．４３（ｍ,７Ｈ）,１．６１（ｓ,６Ｈ）．
［実施例３］
［化合物８９の合成］
［化合物８９の合成］
反応容器内に、化合物１ｇ（１０．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、化合物８９ａ（７．１ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４３２．２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．１４ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）を順次投入し、その機器の酸素を除去すると共に窒素ガスを入れて保護し、更に１００℃に加熱して反応させたまま一晩保持する。ＤＣＭ：ＰＥ=１：５の比率のドットプレートを使用し、産物のドットが波長３６５ｎｍの紫外光で強烈な青色光を発し、Ｒｆ値が０．２程度であった。反応液をシリカゲルで抽出してろ過した後、ろ滓を酢酸エステルで（１００ｍＬ）二回で洗浄し、分液し、酢酸エステルで（１００ｍＬ）で水層を一回で抽出し、有機層を合併した後、水（２００ｍＬ）で有機相を一回洗浄した。回転乾燥により溶剤を除去した。粗生成物を１２０ｍｌＤＣＭ／ＭｅＯＨで再結晶化させ、抽出ろ過して黄色の固体粉末を１３．１ｇ取得した。その純度が９８．７％で、収量が９２．２％であった。真空で昇華させることで純度９９．７％の浅黄色の固体粉末を取得した。ｍ／ｚ=７９７．
図２及び図３から分かるように、化合物８９の水素スペクトラム及び炭素スペクトラムがその構造と完全に合致する。図４の化合物８９の高速液体クロマトグラムから分かるように、本発明による合成方法で調製された産物が高純度で得られた。図５の化合物８９の熱重量（TGA）分析のグラフから分かるように、この化合物の分解温度が摂氏４００度を超えており、その高い熱安定性を示している。
［実施例４］
［有機電界発光素子１の調製］
［本発明の有機電子材料によるＯＬＥＤ調製］
先ず、透明導電ＩＴＯガラス基板１０（上面に陽極２０を有する）が洗浄溶液及び脱イオン水、アルコール、アセトン及び脱イオン水により順次洗浄した後、酸素等のイオンで３０秒処理した。
また、ＩＴＯで厚さ１０ｎｍのＨＡＴ-ＣＮ６を正孔注入層３０として蒸発コーティングした。
［有機電界発光素子１の調製］
［本発明の有機電子材料によるＯＬＥＤ調製］
先ず、透明導電ＩＴＯガラス基板１０（上面に陽極２０を有する）が洗浄溶液及び脱イオン水、アルコール、アセトン及び脱イオン水により順次洗浄した後、酸素等のイオンで３０秒処理した。
また、ＩＴＯで厚さ１０ｎｍのＨＡＴ-ＣＮ６を正孔注入層３０として蒸発コーティングした。
そうして、ＮＰＢを蒸発コーティングして、厚さ３０ｎｍの正孔伝送層４０を形成した。
更に、正孔伝送層の上には、３０ｎｍの厚さの化合物Ｂ１（２％）と化合物３（９８％）を発光層５０として蒸発コーティングした。
更に、正孔伝送層の上には、３０ｎｍの厚さの化合物Ｂ１（２％）と化合物３（９８％）を発光層５０として蒸発コーティングした。
その後、発光層に厚さ１５ｎｍのＴＰＢｉを電子伝送層６０として蒸発コーティングした。
最後に、それぞれ１５ｎｍのＢＰｈｅｎ：Ｌｉを電子注入層７０として、１５０ｎｍのＡｌを素子陰極８０として蒸発コーティングした。
調製された素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が３．８７Ｖであり、電流効率が４．５７ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１３５であった。
最後に、それぞれ１５ｎｍのＢＰｈｅｎ：Ｌｉを電子注入層７０として、１５０ｎｍのＡｌを素子陰極８０として蒸発コーティングした。
調製された素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が３．８７Ｖであり、電流効率が４．５７ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１３５であった。
［素子の構造式］
［実施例５］
［有機電界発光素子２の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．９１Ｖであり、電流効率が４．３１ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５６ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１４３であった。
［有機電界発光素子２の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．９１Ｖであり、電流効率が４．３１ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５６ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１４３であった。
［実施例６］
［有機電界発光素子３の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物Ｂ１を化合物Ｂ２に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．０９Ｖであり、電流効率が５．２７ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１５５であった。
［有機電界発光素子３の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物Ｂ１を化合物Ｂ２に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．０９Ｖであり、電流効率が５．２７ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１５５であった。
［実施例７］
［有機電界発光素子４の調製］
その調製方法は、実施例６と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．９４Ｖであり、電流効率が５．０５ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１６０であった。
［有機電界発光素子４の調製］
その調製方法は、実施例６と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．９４Ｖであり、電流効率が５．０５ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１６０であった。
［実施例８］
［有機電界発光素子５の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物Ｂ１を化合物Ｂ３に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．５４Ｖであり、電流効率が３．０７ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５２ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１０５であった。
［有機電界発光素子５の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物Ｂ１を化合物Ｂ３に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．５４Ｖであり、電流効率が３．０７ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５２ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１０５であった。
［実施例９］
［有機電界発光素子６の調製］
その調製方法は、実施例８と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が５．５４Ｖであり、電流効率が１．４４ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５２ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１０１であった。
［有機電界発光素子６の調製］
その調製方法は、実施例８と同様に、化合物３を化合物８９に変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が５．５４Ｖであり、電流効率が１．４４ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５２ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１０１であった。
［比較例１］
［有機電界発光素子７の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物３を化合物ＭＡＤＮに変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が５．２４Ｖであり、電流効率が２．６０ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１６４であった。
［有機電界発光素子７の調製］
その調製方法は、実施例４と同様に、化合物３を化合物ＭＡＤＮに変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が５．２４Ｖであり、電流効率が２．６０ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１６４であった。
［比較例２］
［有機電界発光素子８の調製］
その調製方法は、実施例６と同様に、化合物３を化合物ＭＡＤＮに変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が５．１８Ｖであり、電流効率が４．７９ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１６１であった。
［有機電界発光素子８の調製］
その調製方法は、実施例６と同様に、化合物３を化合物ＭＡＤＮに変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が５．１８Ｖであり、電流効率が４．７９ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４６０ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１６１であった。
［比較例３］
［有機電界発光素子９の調製］
その調製方法は、実施例８と同様に、化合物３を化合物ＭＡＤＮに変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．８９Ｖであり、電流効率が２．１０ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５６ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１３２であった。
［有機電界発光素子９の調製］
その調製方法は、実施例８と同様に、化合物３を化合物ＭＡＤＮに変換することで、有機電界発光素子を調製した。
調製した素子は、２０ｍＡ／ｃｍ２の作動電流密度での電圧が４．８９Ｖであり、電流効率が２．１０ｃｄ／Ａに達し、発射青色光のピーク値が４５６ｎｍであり、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度でＣＩＥｙが０．１３２であった。
実施例４、５、６、７、８及び９では、本発明による材料の具体的な応用により、調製された素子が青色光を発射し、比較例による発光効率及び輝度と比べてより良く、ＣＩＥｙ値がより低く、本発明が有機電界蛍光発射染料を混入して青色光発光素子に適用できることを証明している。本発明による材料が高い安定性を備え、本発明の調製された有機電界発光素子が高い効率及び光純度を備えた。
１０ ガラス基板、２０ 陽極、３０ 正孔注入層、４０ 正孔伝送層、５０ 発光層、６０ 電子伝送層、７０ 電子注入層、８０ 陰極。
Claims (12)
- 陽極、陰極及び有機層を包含し、前記有機層が正孔注入層、正孔伝送層、電子注入層、電子伝送層及び発光層のうち少なくとも発光層を含む一層或は多層とし、前記発光層が主体材料及び客体材料で構成される主体客体混合材とし、発光層の発光区域が青色４４０-４９０ｎｍの程度にあり、前記主体材料或は客体材料が以下の式（Ｉ）に示す構成の化合物を備えることを特徴する有機電界発光素子。
- Ｒ１-Ｒ１７が、水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１-Ｃ８アルキル基、Ｃ１-Ｃ８アルコキシ基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキニル基、Ｃ２-Ｃ８置換又は非置換のアルキンアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１-Ａｒ３が、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基或はＣ６-Ｃ３０芳香族基置換のナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、Ｎ-Ｃ６-Ｃ３０の芳香族基或はＣ１-Ｃ４のアルキル基置換のカルバゾリル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンフラン基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル其、フルオランテン基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換の芳香族基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項１に記載の有機電界発光素子。
- Ｒ１-Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基、或は結合して成るＣ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、式中、Ｒ３-Ｒ１７が水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４のアルキル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のフェニル基、Ｃ１-Ｃ４アルキル基置換又は非置換のナフチル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１-Ａｒ３がフェニル基、トルエン基、tert-ブチル基フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、ジアリールアミン基フェニル基、Ｎ-フェニル基カルバゾリル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-ジアルキル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項２に記載の有機電界発光素子。
- Ｒ３-Ｒ１７が水素を表し、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、プロピル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、ナフチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１-Ａｒ３がフェニル基、ピリジル基、トルエン基、ナフチル基、メチルナフタレン、ビフェニル基、ジフェニルフェニル基、ナフチルフェニル、ジフェニルビフェニル基、（９、９-ジアルキル基）フルオレニル基、（９、９-二メチル基置換又は非置換のフェニル基）フルオレニル基、９、９-スピロフルオレン基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項３に記載の有機電界発光素子。
- Ｒ３-Ｒ１７が水素を表し、Ｒ１、Ｒ２が水素、メチル基、或は結合して成るフルオレニル基をそれぞれ独立して表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３がフェニル基、ナフチル基をそれぞれ独立して表すことを特徴する請求項４に記載の有機電界発光素子。
- 式（Ｉ）に示す化合物は以下の化合物とすることを特徴する請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 以下の構成の化合物とすることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 主体材料の濃度が発光層の全体重量の２０-９９．９％とし、客体材料の濃度が発光層の全体重量の０．０１-８０％とすることを特徴する請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 主体材料の濃度が発光層の全体重量の８０-９９％とし、客体材料の濃度が発光層の全体重量の１-２０％とすることを特徴する請求項８に記載の有機電界発光素子。
- 主体材料が式（Ｉ）に示す構成の化合物とし、その濃度が発光層の全体重量の９０-９９％とし、客体材料の濃度が発光層の全体重量の１-１０％とし、前記客体材料がナフタレン系化合物、ピレン系化合物、フルオレン系化合物、フェナントレン系化合物、クリセン系化合物、フルオランテン化合物、アントラセン系化合物、ペンタセン系化合物、ペリレン系化合物、ジアリレン系化合物、トリフェニルアミンビニル系化合物、アミン系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フラン系化合物、有機金属キレートとすることを特徴する請求項９に記載の有機電界発光素子。
- 前記客体材料が以下のように構成される化合物の一種或は多種とすることを特徴する請求項９に記載の有機電界発光素子。
- 前記式（Ｉ）に示す化合物が正孔注入層、正孔伝送層、電子伝送層及び／或は電子注入層に更に含まれることを特徴する請求項９に記載の有機電界発光素子。
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