DE112015006275B4 - Organische Elektrolumineszenz-Bauelemente - Google Patents

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Abstract

Ein organisches Elektrolumineszenz-Bauelement, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht eine oder mehrere Schichten von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronentransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht ist und mindestens die lichtemittierende Schicht umfasst, die lichtemittierende Schicht ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial ist, der lichtemittierende Bereich der lichtemittierenden Schicht blau ist und der Spitzenwert in einem Bereich zwischen 440 nm und 490 nm liegt, und das Wirtsmaterial oder das Gastmaterial die Verbindung mit der Struktur der Formel (I) aufweist,wobei R1-R17unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes C3-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl bedeuten, wobei Ar1-Ar3unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenyl stehen.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues organisches blaues Elektrolumineszenz-Bauelement aus organischen Wirtsmaterialen und gehört zum Gebiet der Anzeigetechnologie von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen.
  • Hintergrund der Technik
  • Als eine neue Anzeigetechnologie weisen organische Elektrolumineszenz-Bauelementen viele besondere Vorteile von Selbstlichtemission, breitem Sichtwinkel, niedrigem Energieverbrauch, hohem Wirkungsgrad, reicher Farbe, schneller Ansprechgeschwindigkeit, breitem Anwendungstemperaturbereich, niedriger Antriebsspannung, geeignet zur Herstellung der weichen biegbaren transparenten Anzeigenpanel, Umweltfreunde usw. auf, damit die Technologie von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen in Flachbildschirmen und neuer Generation von Beleuchtungen sowie als Hinter-Lichtquelle der LCD angewendet werden kann.
  • Das organische Elektrolumineszenz-Bauelement ist ein Bauelement, das durch Spincoating oder Abscheidung einer Schicht aus organischem Material zwischen zwei metallischen Elektroden hergestellt wird. Ein herkömmliches dreischichtiges organisches Elektrolumineszenz-Bauelement umfasst eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, und eine Elektronentransportschicht. Die von der Anode erzeugten Löcher werden über die Lochtransportschicht mit den von den Kathode erzeugten Elektronen über Elektronentransportschicht zum Erzeug von Exzitonen an der lichtemittierenden Schicht kombiniert, damit Licht emittiert wird. Durch Veränderung von Materialien der lichtemittierenden Schicht können die organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht emittieren. Organische Elektrolumineszenz-Materialien mit guter Stabilität, hohem Wirkungsgrad und reiner Farben spielen daher eine wichtige Rolle für die Anwendung und die Verbreitung von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen und sind auch von der Anwendung und der Verbreitung des großflächigen OLEDs-Displaypanels erforderlich.
  • Bei drei Grundfarben (Rot, Blau und Grün) haben große Fortschritte in letzter Zeit für rote und grüne Materialien gemacht werden. Obwohl die Leistungsfähigkeit von roten, grünen organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen schon deutlich verbessert werden haben und die Marktnachfrage nach dem Panel erfüllt sind, sollen dessen Wirkungsgrad und deren Stabilität sich noch weiter verbessern lassen. Deshalb ist es ein Schwerpunkt der Forschungen im Gebiet, die obigen Probleme durch Ausgestaltung der Materialien und Strukturen der Bauelemente zu lösen. Bei den Farbstoffe-dotierten organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen hat der Wirkungsgrad der Energieübertragung von Wirtsmaterial zu dotiertem Leuchtkörper einen großen Einfluss auf die Leistungsfähigkeit und die Stabilität von Bauelementen. Die häufigen eingesetzten Wirtsmaterialien umfassen mCP, 26DCzPPy und deren Derivate, die Stickstoffatom enthalten. Die nur Kohlenwasserstoff enthaltende Materialen weisen relativ hohe Stabilität auf und sind für die industrielle Verwendung und Vermarktung geeignet. Für Fluoreszenzfarbstoff-dotierten blauen Wirtsmaterialen der Bauelemente sind eine Reihe von vermarkten Materialen erhältlich, darunter früher 9,10-Diphenyl-Anthracen(DPA), 9,10-Bis(naphthalin-2-yl)Anthracen(ADN) und 2-Methyl-9,10-bis(naphthalin-2-yl)Anthracen (MADN) mehr eingesetzt waren. Die Bauelemente aus solchen Verbindungen haben allgemeinen Wirkungsgrad und aufgrund Symmetrie der Moleküle ist es auch anfällig für die Kristallisation, damit die Film-Morphologie der Bauelemente sich leicht verändert und die Stabilität der Bauelemente sich verringert. Deswegen ist es nicht möglich für die maßgebliche Verwendung in der OLED-Industrie.
    Figure DE112015006275B4_0002
    Figure DE112015006275B4_0003
  • Die JP 2003 - 229 273 A offenbart eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend mindestens eine Schicht, die eine Kohlenwasserstoffverbindung, in der ein Anthracenring und ein Fluorenring direkt zwischen einem Paar von Elektrodensubstraten gebunden sind, und eine Kohlenwasserstoffverbindung mit einem Aminosubstituenten enthält, wobei R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe darstellen und X210 bis X224 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe, eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkoxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, vorausgesetzt, dass R21, R22 und X210 bis X224 Anthrylgruppen sind und nicht eine Fluorenylgruppe.
  • Die KR 10 2011 0 081 698 A offenbart eine Wirtsverbindung, wobei A, B, C1 und C2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Germaniumgruppe, eine Borgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsilylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweisen und A eine ganze Zahl von 0 bis 7 und B ist eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist, wobei eine Vielzahl von A und B unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind, wenn A und B zwei oder mehr sind.
  • Die KR 10 2009 0 065 201 A offenbart eine organische lichtemittierende Verbindung, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte C1-C50-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C50-Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-A-substituierte oder unsubstituierte C2-C50-Heteroarylgruppe, -B (Z1) (Z2), -B (Z3) (Z4) oder -C (Z5) (Z6) (Z7) oder -Si (Z8) (Z9) (Z10), und Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9 und Z10 unabhängig voneinander Wasserstoff sind, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Cycloalkylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Heteroarylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, wobei R1 und R2 nicht identisch sind, wobei eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Heterocycloalkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C50-Arylengruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Cycloalkylengruppe, eine unsubstituierte C2-C50-Heteroarylengruppe, wobei a und b unabhängig voneinander 1 oder 2 sind, wobei n 0, 1 oder 2 ist, wobei I, m, o, p und q unabhängig voneinander 0 oder 1 sind, wobei n und o gleichzeitig 0 sind.
  • Erfindungsinhalt
  • Um die Mängel der obigen Bauelemente zu beseitigen, stellt die vorliegende Erfindung ein organisches Fluoreszenzfarbstoff-dotiertes blaues Elektrolumineszenz-Bauelement mit gutem Elektrolumineszenz-Wirkungsgrad, ausgezeichneter Farbreinheit und langer Lebensdauer bereit.
  • Ein organisches Elektrolumineszenz-Bauelement, umfasst eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht eine oder mehrere Schichten von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronentransportschicht, und einer lichtemittierenden Schicht ist und mindestens die lichtemittierende Schicht umfasst, die lichtemittierende Schicht ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial ist, der lichtemittierende Bereich der lichtemittierenden Schicht blau ist und der Spitzenwert in einem Bereich_zwischen 440 nm und 490 nm liegt, und das Wirtsmaterial oder das Gastmaterial die Verbindung mit der Struktur der Formel (I) aufweist,
    Figure DE112015006275B4_0004
    wobei R1-R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes C3-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8 - Alkynyl bedeuten, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenyl stehen.
  • Wobei R1-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten, oder zu C1-C4-Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenyl stehen
  • Wobei R1-R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten können, oder zu C1-C4-Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sein können, wobei R3-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl stehen können, Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, Tolyl, Xylyl, oder t-Butylphenyl stehen.
  • Wobei R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, t-Butyl, Phenyl, Naphthyl sein können oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind können, Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, oder Tolyl stehen.
  • Wobei R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind, Ar1, Ar2, Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen.
  • Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) als die Verbindungen mit den folgenden Strukturen dargestellt,
    Figure DE112015006275B4_0005
    Figure DE112015006275B4_0006
    Figure DE112015006275B4_0007
  • Die organische Schicht ist eine oder mehrere Schichten aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronentransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht. Es ist besonders darauf hinzuweisen, dass je nach Bedarf die obigen organischen Schichten ausgewählt werden können und mindestens die lichtemittierende Schicht umfasst ist.
  • Die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und/oder die Elektroneninjektionsschicht enthalten die Verbindungen der Formel (I).
  • Die Verbindungen der Formel (I) befinden sich in der lichtemittierenden Schicht.
  • Das erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenz-Bauelement umfasst mindestens eine lichtemittierende Schicht, dessen lichtemittierendes Bereich blau und der Spitzenwert in einem Bereich zwischen 440nm und 490nm ist.
  • Die lichtemittierende Schicht ist ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial.
  • Die Verbindungen der Formel(I) sind Wirtsmaterialien und/oder Gastmaterialien.
  • Im dotierten System beträgt die Konzentration des Wirtsmaterials 20-99.9% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten, bevorzugt 80-99%, mehr bevorzugt 90-99%. Entsprechend beträgt die Konzentration des Gastmaterials 0.01-80% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten, bevorzugt 1-20%, mehr bevorzugt 1-10%.
  • Die gesamte Dicke der organischen Schichten des erfindungsgemäßen elektronischen Bauelements beträgt 1-1000 nm, bevorzugt 1-500 nm, mehr bevorzugt 50-300 nm.
  • Die organischen Schichten können durch Aufdampfung oder Spincoating zu dünnen Filmen ausgebildet werden.
  • Wie oben genannt sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel(I) im Folgenden dargestellt
    Figure DE112015006275B4_0008
    Figure DE112015006275B4_0009
    Figure DE112015006275B4_0010
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    Figure DE112015006275B4_0065
  • In der Lochtransportschicht und der Lochinjektionsschicht der vorliegenden Erfindung weisen die gebrachten Materialien sehr gute Lochtransport-Leistungsfähigkeit auf, können die Löcher von der Anode an den organischen lichtemittierenden Schichten wirksam übertragen und können niedermolekulare und makromolekulare Materialen umfassen. Die Folgenden können ausgewählt werden Triarylamin-Verbindugen, Biphenyldiamin-Verbindungen, Thialzol-Verbindungen, Oxazol-Verbindungen, Imidazol-Verbindungen, Fluoren-Verbindungen, Phthalocyanin-Verbindungen, Hexanitrilhexaazatriphenylen, 2,3,5,6-Tetrafluor-7,7',8,8'-Tetracyanendimethyl-p-Benzochinon(F4-TCNQ), Polyvinylcarbazol, Polythiophen, Polyethylen, Polybenzolsulfonsäure.
  • Die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Schichten enthalten die folgenden Verbindungen neben den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) Naphthalin-Verbindungen, Pyren-Verbindungen, Fluoren-Verbindungen, Phenanthren-Verbindungen, Chrysen-Verbindungen, Fluoranthen-Verbindungen Anthracen-Verbindungen, Pentacen-Verbindungen, Perylen-Verbindungen, Diarylen-Verbindungen, Triphenylaminvinyl-Verbindungen, Amin-Verbindungen, Benzimidazol-Verbindungen, Furan-Verbindungen, Organische Metallchelate.
  • Es ist erforderlich, dass die organische Elektronentransport-Materialien für die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Bauelemente sehr gute Elektronentransport-Leistungsfähigkeit aufweisen sollen und Elektronen von den Kathode in der lichtemittierende Schicht wirksam übertagen können, ausgewählt aus den folgenden Verbindungen Oxoxazol, Thiazol-Verbindungen, Triazol-Verbindungen, Triazin-Verbindungen, Triazapin-Verbindungen, Oxaxanthren-Verbindungen, Diazoanthracen-Verbindungen, silicium-haltige heterocyclische Verbindungen, Chinolin-Verbindungen, Phenanthrolin-Verbindungen, Metallchelate, Fluorinesubstituierte Benzen-Verbindungen.
  • Je nach Bedarf kann eine Elektroninjektionsschicht im erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Bauelement eingeführt werden. Die Elektroninjektionsschicht kann wirksam Elektronen von der Kathode in die organischen Schichten injizieren, wesentlich ausgewählt aus Alkalimetall oder Alkalimetallischen Verbindungen, oder aus Erdalkalimetall oder Erdalkalimetallischen Verbindungen. Die folgenden Verbindungen können ausgewählt werden Lithium, Lithiumfluorid, Lithiumoxid, Lithiumnitrid, 8-Hydroxychinolin Lithium, Cäsium, Cäsiumcarbonat, 8-Hydroxyquinoline Cäsium, Kalzium, Kalziumfluorid, Kalziumoxid, Magnesium, Magnesiumfluorid, Magnesiumcarbonat, Magnesiumoxid.
  • Die Bauelementen-Versuche haben gezeigt, dass die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Bauelemente die Vorteile von gutem Elektrolumineszenz-Wirkungsgrad, ausgezeichneter Farbreinheit und langer Lebensdauer aufweisen.
  • Figurenliste
  • Es zeigt:
    • 1 ein Strukturschema des erfindungsgemäßen Bauelements, wobei 10 das Glassubstrat, 20 die Anode, 30 die Lochinjektionsschicht, 40 die Lochtransportschicht, 50 die lichtemittiere Schicht, 60 die Elektronentransportschicht, 70 die Elektroninjektionsschicht, und 80 die Kathode bedeutet.
    • 2 1H NMR-Spektrum der Verbindung 89
    • 3 13C NMR-Spektrum der Verbindung 89
    • 4 HPLC-Spektrum der Verbindung 89
    • 5 TGA -Spektrum der Verbindung 89
    • 6 eine Spannung-Stromdicht-Kurve von Ausführungsbeispiel 4, 5 und Vergleichsbeispiel 1.
    • 7 eine Spannung-Stromdicht-Kurve von Ausführungsbeispiel 6, 7 und Vergleichsbeispiel 2.
    • 8 eine Spannung-Stromdicht-Kurve von Ausführungsbeispiel 8, 9 und Vergleichsbeispiel 3.
    • 9 eine Stromdicht-Stromwirkungsgrad-Kurve von Ausführungsbeispiel 4, 5 und Vergleichsbeispiel 1.
    • 10 eine Stromdicht-Stromwirkungsgrad-Kurve von Ausführungsbeispiel 6, 7 und Vergleichsbeispiel 2.
    • 11 eine Stromdicht-Stromwirkungsgrad-Kurve von Ausführungsbeispiel 8, 9 und Vergleichsbeispiel 3
    • 12 ein Elektrolumineszenz-Spektrum von Ausführungsbeispiel 4, 5 und Vergleichsbeispiel 1.
    • 13 ein Elektrolumineszenz-Spektrum von Ausführungsbeispiel 6, 7 und Vergleichsbeispiel 2.
    • 14 ein Elektrolumineszenz-Spektrum von Ausführungsbeispiel 8, 9 und Vergleichsbeispiel 3.
    • 15 ein Helligkeit-ClEy-Diagramm von Ausführungsbeispiel 4, 5 und Vergleichsbeispiel 1.
    • 16 ein Helligkeit-ClEy-Diagramm von Ausführungsbeispiel 6, 7 und Vergleichsbeispiel 2.
    • 17 ein Helligkeit-ClEy-Diagramm von Ausführungsbeispiel 8, 9 und Vergleichsbeispiel 3.
  • Ausführungsform
  • Die folgenden Beispiele werden dargestellt, um die vorliegende Erfindung weiter näher zu erläutern. (Dabei sind die folgenden Verbindungen von 1a, 1b, 1e, 1h, 3a, 89a handelsüblichen Materialen)
  • Ausführungsbeispiel 1
  • Figure DE112015006275B4_0066
    Figure DE112015006275B4_0067
    Figure DE112015006275B4_0068
  • Synthese von Zwischenprodukt 1c
  • In einem Reaktionskolben wurden 1a (240.00 g, 0.88 mol), 1b (496.32 g, 1.76 mol), Pd(PPh3)4 (20.35g, 17.60 mmol), Kaliumcarbonat(302.52 g, 2.20 mol), Toluol (2400 mL), und reines Wasser (1200 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde Erhitzen gestartet. Wenn die Reaktionstemperatur 95-105° erreicht, wurde diese Temperatur 8-12 Stunden gehalten. Die Proben wurden für TLC und HPLC ausgenommen, bis die Ausgangstoffe komplett verbraucht wurden. Das Erhitzen wurde aufgehört, und die Temperatur wurde bis auf 20-30° gekühlt. Die Filtrierung wurde durchgeführt und eine organische Schicht wurde von Filtrat abgetrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei ergab sich ein dunkelgelbes festes Rohprodukt. Durch Umkristallisation aus Petroleumether wurde ein grauweißes Produkt mit Ausbeute von 90% und Reinheit von 95% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1d
  • In einem Reaktionskolben wurden die entsprechenden Anteile von 1c (302 g, 0.78 mol), B(OEt)3 (142 g, 0.97 mol), n-BuLi/THF (1.6 M, 600 mL), wasserfreies THF (3000 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde es abgekühlt, bis die Reaktionstemperatur -75 ∼-65 °C erreicht. n-BuLi/THF Lösung wurde langsam zugetropft und die Temperatur wurde bei -75 ∼ -65 °C gehalten. Nach dem Zutropfen wurde diese Temperatur noch 0.5-1 Stunden gehalten. Eine bestimmte Menge an B(OEt)3 wurde zugetropft und die Temperatur wurde bei -75 ∼ -65 °C gehalten. Nach Zutropfen wurde die Temperatur noch 0.5-1 Stunden gehalten. Dann wurde das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur versetzt und die Reaktion 4-6 h durchgeführt. Danach wurde verdünntes 2M HCl zugegeben, pH-Wert auf 2-3 eigestellt und das Rühren 1 stunde durchgeführt. Dann wurde die Reaktion aufgehört. Ethylacetat wurde zu Extrahieren zugegeben. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei wurde ein grauweißes festes Produkt mit Ausbeute von 62.5% und Reinheit von 95% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1f
  • In einem Reaktionskolben wurden 1d (150g, 0.43mol), 1e (500g, 0.86mol), Pd(PPh3)4 (5.0 g, 0.44 mmol), Kaliumcarbonat (130 g, 0.92 mol), Toluol (1000 mL), reines Wasser (500 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde Erhitzen gestartet. Wenn die Reaktionstemperatur 95-105° erreicht, wurde diese Temperatur 8-12 Stunden gehalten. Die Proben wurden für TLC und HPLC ausgenommen bis die Ausgangsstoffe komplett verbraucht wurden. Das Erhitzen wurde aufgehört und die Temperatur wurde bis 20-30° gekühlt. Die Filtrierung wurde durchgeführt und eine organische Schicht wurde vom Filtrat abgetrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei wurde ein dunkelgelbes festes Rohprodukt mit Ausbeute von 78.1% und Reinheit von 80% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1g
  • In einem Reaktionskolben wurden 1f (210g, 0.42mol), NBS (135 g, 0.71mol), DMF (5L) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde Erhitzen gestartet. Wenn die Reaktionstemperatur 60-65° erreicht, wurde diese Temperatur 6-8 Stunden gehalten. Die Proben wurden für TLC und HPLC ausgenommen, bis die Ausgangsstoffe komplett verbraucht wurden. Das Erhitzen wurde aufgehört und die Temperatur wurde bis 20-30° abgekühlt. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen, dabei ergab sich ein gelber Feststoff. gelbe. 1g gelbes Rohprodukt wurde nach Trocken erhalten. DCM/MeOH wurden im Rohprodukt zugegeben bis die Lösung etwa trüb wurde. Das Rühren wurde weiter 30 min durchgeführt, dabei wurde eine große Menge an Feststoffen ausgefällt. Nach Filtrieren wurde ein hellgelbes festes Produkt mit Ausbeute von 54.05% und Reinheit von 98.5% erhalten.
  • 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.99-7.90 (m, 4H), 7.87 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 9.3, 2.3 Hz, 6H), 7.61 (ddd, J = 8.8, 6.5, 1.1 Hz, 2H), 7.56-7.48 (m, 6H), 7.46-7.38 (m, 4H). 13C NMR (76 MHz, CDCl3) δ 142.67 (s), 142.03 (s), 141.26 (s), 140.69 (s), 137.83 (s), 137.52 (s), 131.87 (s), 131.24 (s), 130.44 (s), 129.09 (s), 128.80 (s), 128.38-127.40 (m), 127.18 (s), 126.05-125.21 (m), 123.08 (s), 77.74 (s), 77.31 (s), 76.89 (s), 30.10 (s).
  • Synthese von Verbindung 1
  • In einem 500ml Dreihalskolben wurden 1g (9.5g, 16.92mmol), 1h (6.41g, 30.51mmol), Pd(PPh3)4 (1.5g, 1.3mmol), Kaliumcarbonat (5.84g, 42.3mmol), Toluol (150 mL) und reines Wasser (75 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde die Reaktion bei 105° durchgeführt. Die Reaktionszeit wurde mittels LC bestimmt und dauerte etwa 12 Stunden. Am Anfang der Reaktion war das Reaktionsgemisch gelb, die Farbe von Katalysator. Danach wurde es eine gelbe Lösung. Nach Aufhören der Reaktion war die obere Schicht klar hellgelb und war die untere Schicht Wasser. Danach wurde es gefiltert. Der Ruckstand wurde mit Ethylacetat gewaschen, bis kein Produkt vorhanden im Ruckstand war. Das Filtrat wurde gesammelt und an Rotationsverdampfer eingeengt, dabei wurde eine große Menge an grauweißem Feststoff ausgefallen. Dieser Ruckstand wurde gesammelt und getrocknet, das Zielprodukt mit Reinheit 98% zu erhalten. Durch Sublimieren wurde grauweißes festes Pulver mit Reinheit 99.5% erhalten.
  • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.10-8.21 (d,2H), 7.96-7.98 (dd,3H), 7.87-7.89 (m,2H), 7.81-7.86 (m,4H), 7.78-7.81 (d,4H), 7.62-7.65 (m,2H),7.59 (s,1H), 7.51-7.57 (m,5H), 7.45-7.48 (m,2H), 7.36-7.43 (m,7H),3.88 (s,2H).
  • Ausführungsbeispiel 2
  • Synthese von der Verbindung 3
  • Figure DE112015006275B4_0069
  • In einem 500ml Dreihalskolben wurden 1g (9.5g, 16.92mmol), 3a (7.25g, 30.46 mmol), Pd(PPh3)4 (1.5g, 1.3mmol), Kaliumcarbonat (5.84g, 42.3mmol), Toluol (150 mL) und reines Wasser (75 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde die Reaktion bei 105° durchgeführt. Die Reaktionszeit wurde mittels LC bestimmt und dauerte etwa 12 Stunden. Am Anfang der Reaktion war das Reaktionsgemisch ist gelb, die Farbe von Katalysator. Danach wurde es eine gelbe Lösung. Nach Aufhören der Reaktion war die obere Schicht klar hellgelb und war die untere Schicht Wasser. Danach wurde es gefiltert. Der Ruckstand wurde mit Ethylacetat gewaschen, bis kein Produkt vorhanden im Ruckstand war. Das Filtrat wurde gesammelt und an Rotationsverdampfer eingeengt, dabei wurde eine große Menge an grauweißem Feststoff ausgefallen. Dieser Ruckstand wurde gesammelt und getrocknet, das Zielprodukt mit Reinheit 98% zu erhalten. Durch Sublimieren wurde grauweißes festes Pulver mit Reinheit 99.7% erhalten.
  • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.1-8.2 (d,2H), 7.96-7.99 (dd,3H), 7.88-7.89 (m,2H), 7.81-7.86 (m,4H), 7.78-7.81 (d,4H), 7.61-7.65 (m,2H), 7.59 (s,1H), 7.51-7.56 (m,5H), 7.46-7.48 (m,2H), 7.35-7.43 (m,7H),1.61 (s,6H).
  • Ausführungsbeispiel 3
  • Synthese der Verbindung 89
  • Figure DE112015006275B4_0070
  • In einem Reaktionsbehälter wurden 1g (10.0 g, 17.8 mmol), 89a (7.1 g, 19.6 mmol), Pd(PPh3)4 (432.2 mg, 0.35 mmol), Kaliumcarbonat (6.14 g, 44.5 mmol), Toluol (300 mL) und reines Wasser (150 mL) zugegeben. In der Vorrichtung wurde Sauerstoff entfernt und Stickstoff eingelassen, um zu schützen. Dann wurde es auf 100° erhitzt und wurde die Reaktion über Nacht durchgeführt. Mit DCM: PE = 1:5 wurde TCL gemacht. Der Punkt vom Produkt emittierte starkes Blaulicht unter UV-Lampe mit 365 nm Wellenlänge und der Rf-Wert betrug etwa 0.2. Das Reaktionsgemisch wurde durch Kieselgel gefiltert und der Ruckstand wurde mit Ethylacetat(100 mL) zweimal gewaschen. Die Schichten wurden getrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat(100 mL) einmal extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert und mit Wasser (200ml) gewaschen. Das Lösungsmittel wurde mittels Rotationsverdampfer entfernt. Das Rohprodukt wurde aus 120ml DCM/MeOH umkristallisiert und gefiltert, dabei wurde 13.1g gelbes festes Pulver mit Reinheit von 98.7% und Ausbeute von 92.2% erhalten. Durch Sublimieren wurde hellgelbes festes Pulver mit Reinheit 99.7% erhalten. m/z = 797.
  • Aus 2 und 3 kann es gefunden werden, dass 1H-NMR-Spektrum und 13C-NMR-Spektrum der Verbindung 89 vollständig mit deren Struktur übereinstimmt. Aus 4 von HPLC-Spektrum der Verbindung 89 ist es ersichtlich, dass das mit dem erfindungsgemäßen Syntheseverfahren hergestellten Produkt hohe Reinheit aufweist. Aus 5 von TGA-Spektrum der Verbindung 89 ist es ersichtlich, dass die Zersetzungstemperatur derartigen Verbindungen höher als 400° ist, was sehr hohe thermische Stabilität bedeutet.
  • Ausführungsbeispiel 4
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement Herstellung von OLED mit der erfindungsgemäßen organischen elektronischen Materialen
  • Zuerst wurde ein transparentes leitfähiges ITO-Glassubstrat 10 (mit einer Anode 20 darauf) nacheinander mit einer Waschmittellösung und deionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton, deionisiertem Wasser gewaschen und dann mit Ionen wie Sauerstoff usw. 30 Sekunden behandelt. Danach wurde auf ITO HAT-CN6 mit einer Dicke von 10nm als Lochinjektionsschicht 30 aufgedampft. Dann wurde NPB zur Ausbildung der Lochtransportschicht 40 mit einer Dicke von 30nm aufgedampft. Dann wurde auf den Lochtransportschicht die Verbindung B1 (2%) und die Verbindung 3(98%) mit einer Dicke von 30nm als die lichtemittierendete Schicht 50 aufgedampft. Dann wurde auf den lichtemittierendete Schicht TPBi mit einer Dicke von 15nm als die Elektronentransportschicht 60 aufgedampft. Schließlich wurde BPhen: Li mit einer Dicke von 15nm als die Elektroneninjektionsschicht 70 und AI mit einer Dicke von 150nm als die Bauelement-Kathode 80 aufgedampft.
  • Beim hergestellten Bauelement beträgt die Spannung 3.87 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 4.57 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 460 nm, und beträgt CIEy 0.135 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • die Formeln in der Bauelementen
  • Figure DE112015006275B4_0071
    Figure DE112015006275B4_0072
    Figure DE112015006275B4_0073
    Figure DE112015006275B4_0074
    Figure DE112015006275B4_0075
    Figure DE112015006275B4_0076
  • Ausführungsbeispiel 5
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 2
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 4, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung 89 anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellten Bauelement beträgt die Spannung 4.91 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 4.31 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 456 nm, und beträgt CIEy 0.143 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Ausführungsbeispiel 6
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 3
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 4, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung B2 anstatt Verbindung B1 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 4.09 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 5.27 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 460 nm, und beträgt CIEy 0.155 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Ausführungsbeispiel 7
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 4
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 6, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung 89 anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 4.94 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 5.05 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 460 nm, und beträgt CIEy 0.160 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Ausführungsbeispiel 8
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 5
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 4, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung B3 anstatt Verbindung B1 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 4.54 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 3.07 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 452 nm, und beträgt CIEy 0.105 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Ausführungsbeispiel 9
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 6
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungseispiel 8, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung 89 anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 5.54 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 1.44 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 452 nm, und beträgt ClEy 0.101 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 7
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 4, wobei. das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung MADN anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 5.24 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 2.60 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 460 nm, und beträgt ClEy 0.164 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 8
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 6, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung MADN anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 5.18 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 4.79 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 460 nm, und beträgt ClEy 0.161 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Vergleichsbeispiel 3 Herstellung von dem organischen
  • Elektrolumineszenz-Bauelement 9
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungseispiel 8, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung MADN anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 4.89 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 2.10 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 456 nm, und beträgt CIEy 0.132 bei Helligkeit von 1000 cd/m2.
  • Die Ausführungsbeispiele 4, 5, 6, 7, 8 und 9 sind spezielle Anwendungen der erfindungsgemäßen Materialien, wobei die hergestellte Bauelemente Blaulicht emittieren, besseren Lichtemissionswirkungsgrad und Helligkeit und niedrigen CIEy-Wert als die Vergleichsbeispiele aufweisen, damit es sich beweist, dass sie zur Verwendung in organischen Fluoreszenzfarbstoff-dotierten blauen Elektrolumineszenz-Bauelemente geeignet sind. Wie oben beschrieben weisen die erfindungsgemäßen Materialen hohe Stabilität auf und weisen die erfindungsgemäßen hergestellten organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente hohen Wirkungsgrad und bessere Lichtreinheit auf.

Claims (12)

  1. Ein organisches Elektrolumineszenz-Bauelement, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht eine oder mehrere Schichten von einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronentransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht ist und mindestens die lichtemittierende Schicht umfasst, die lichtemittierende Schicht ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial ist, der lichtemittierende Bereich der lichtemittierenden Schicht blau ist und der Spitzenwert in einem Bereich zwischen 440 nm und 490 nm liegt, und das Wirtsmaterial oder das Gastmaterial die Verbindung mit der Struktur der Formel (I) aufweist,
    Figure DE112015006275B4_0077
    wobei R1-R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes C3-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl bedeuten, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenyl stehen.
  2. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1, wobei R1-R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8 -Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten, oder zu C1-C4-Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl, Phenyl stehen.
  3. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 2, wobei R1-R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten können, oder zu C1-C4- Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sein können, wobei R3-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl stehen können, Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, Tolyl, Xylyl, oder t-Butylphenyl stehen.
  4. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 3, wobei R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, t-Butyl, Phenyl, Naphthyl sein können oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind können, Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, oder Tolyl stehen.
  5. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 4, wobei R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind, Ar1,Ar2,Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen.
  6. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen der Formel(I) sind:
    Figure DE112015006275B4_0078
    Figure DE112015006275B4_0079
    Figure DE112015006275B4_0080
    Figure DE112015006275B4_0081
    Figure DE112015006275B4_0082
    Figure DE112015006275B4_0083
    Figure DE112015006275B4_0084
    Figure DE112015006275B4_0085
    Figure DE112015006275B4_0086
    Figure DE112015006275B4_0087
    Figure DE112015006275B4_0088
    Figure DE112015006275B4_0089
    Figure DE112015006275B4_0090
    Figure DE112015006275B4_0091
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    Figure DE112015006275B4_0093
    Figure DE112015006275B4_0094
    Figure DE112015006275B4_0095
    Figure DE112015006275B4_0096
    Figure DE112015006275B4_0097
    Figure DE112015006275B4_0098
    Figure DE112015006275B4_0099
    Figure DE112015006275B4_0100
    Figure DE112015006275B4_0101
    Figure DE112015006275B4_0102
    Figure DE112015006275B4_0103
    Figure DE112015006275B4_0104
    Figure DE112015006275B4_0105
    Figure DE112015006275B4_0106
    Figure DE112015006275B4_0107
    Figure DE112015006275B4_0108
    Figure DE112015006275B4_0109
    Figure DE112015006275B4_0110
    Figure DE112015006275B4_0111
    Figure DE112015006275B4_0112
    Figure DE112015006275B4_0113
    Figure DE112015006275B4_0114
    Figure DE112015006275B4_0115
    Figure DE112015006275B4_0116
    Figure DE112015006275B4_0117
    Figure DE112015006275B4_0118
    Figure DE112015006275B4_0119
    Figure DE112015006275B4_0120
    Figure DE112015006275B4_0121
    Figure DE112015006275B4_0122
    Figure DE112015006275B4_0123
    Figure DE112015006275B4_0124
    Figure DE112015006275B4_0125
    Figure DE112015006275B4_0126
    Figure DE112015006275B4_0127
    Figure DE112015006275B4_0128
    Figure DE112015006275B4_0129
    Figure DE112015006275B4_0130
    Figure DE112015006275B4_0131
  7. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen der Formel(I) sind:
    Figure DE112015006275B4_0132
    Figure DE112015006275B4_0133
    Figure DE112015006275B4_0134
    Figure DE112015006275B4_0135
  8. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Konzentration des Wirtsmaterials 20-99.9% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten, und die Konzentration des Gastmaterials 0.01-80% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten beträgt.
  9. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 8, wobei die Konzentration des Wirtsmaterials 80-99% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten, und die Konzentration des Gastmaterials 1-20% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten beträgt.
  10. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 9, wobei das Wirtsmaterial die Verbindung mit der Struktur der Formel(I) ist, deren Konzentration 90-99% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten beträgt, die Konzentration des Gastmaterials 1-10% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten beträgt, und die Gastmaterialen sind, Naphthalin-Verbindungen, Pyren-Verbindungen, Fluoren--Verbindungen, Phenanthren-Verbindungen, Chrysen-Verbindungen, Fluoranthen-Verbindungen Anthracen-Verbindungen, Pentacen-Verbindungen, Perylen-Verbindungen, Diarylen-Verbindungen, Triphenylaminvinyl-Verbindungen, Amin-Verbindungen, Benzimidazol-Verbindungen, Furan-Verbindungen, Organische Metallchelate.
  11. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 9, wobei das Gastmaterial eine oder mehrere der folgenden Strukturen aufweist,
    Figure DE112015006275B4_0136
    Figure DE112015006275B4_0137
    Figure DE112015006275B4_0138
  12. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 9, wobei die Verbindungen der Formel(I) sich in der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Elektronentransportschicht und/oder der Elektroneninjektionsschicht befinden.
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