JP7012762B2 - 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 - Google Patents
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Description
器、及び照明装置に関する。
)を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を
印加することにより、発光性の有機化合物からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
形成することができる。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍
光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての
利用価値も高い。
る。一方で、有機ELを用いた発光素子には課題も多い。その課題の一つとして、消費電
力の低減が挙げられる。消費電力を低減するためには、発光素子の駆動電圧を低くするこ
とが重要である。そして、有機ELを用いた発光素子は流れる電流量によって発光強度が
決まるため、駆動電圧を低くするためには、低い電圧で多くの電流を流すことが必要とな
ってくる。
機化合物を含む層との間に設けるという試みがなされている。例えば、カンファースルホ
ン酸をドープしたポリアニリン(PANI)からなるバッファー層をインジウム錫酸化物
(ITO:indium tin oxide)と発光層との間に設けることにより、駆
動電圧を低くできることが知られている(例えば、非特許文献1参照)。これは、PAN
Iの発光層へのキャリア注入性が優れているためと説明されている。なお、非特許文献1
では、バッファー層であるPANIも電極の一部と見なしている。
悪くなるという問題点がある。具体的には、250nm程度の膜厚で、透過率は70%を
切ると報告されている。すなわち、バッファー層に用いている材料自体の透明性に問題が
あるため、素子内部で発生した光を効率良く取り出すことができない。
を直列に接続することにより、ある電流密度当たりの輝度、すなわち電流効率を高めよう
という試みがなされている。特許文献1においては、発光素子を直列に接続する際の接続
部分に、有機化合物と金属酸化物(具体的には酸化バナジウムおよび酸化レニウム)とを
混合した層を適用しており、この層はホール(正孔)や電子を発光ユニットへ注入できる
とされている。
例を見てもわかる通り、赤外領域だけでなく可視光領域(500nm付近)にも大きな吸
収ピークが見られ、やはり透明性に問題が生じている。これは、電荷移動相互作用により
発生する吸収バンドの影響である。したがって、やはり素子内部で発生した光を効率良く
取り出すことができず、素子の発光効率が低下する。
キャリア輸送性の高い複合材料を提供することを課題の一とする。また、有機化合物への
キャリア注入性の高い複合材料を提供することを課題の一とする。また、電荷移動相互作
用による光吸収が生じにくい複合材料を提供することを課題の一とする。また、可視光に
対する透光性が高い複合材料を提供することを課題の一とする。
発光素子を提供することを課題の一とする。また、駆動電圧の低い発光素子を提供するこ
とを課題の一とする。また、長寿命の発光素子を提供することを課題の一とする。また、
該発光素子を用いた発光装置、該発光装置を用いた電子機器又は照明装置を提供すること
を課題の一とする。
とする。
換基が結合した、分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物と、該炭化水素
化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン
環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種で
ある複合材料である。なお、本発明の一態様の複合材料に含まれる炭化水素化合物が有す
る環は、特に記載がない限り、置換又は無置換のどちらであっても良い。例えば、該置換
基が有する環は、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環
、置換もしくは無置換のフェナントレン環、又は、置換もしくは無置換のトリフェニレン
環から選ばれる一種又は複数種であれば良い。
また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、可視光に対する透光性(以下
、単に、透光性と記載する)が高い。
フェニレン骨格に置換基(該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナン
トレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である)が結合した、分子量が
350以上2000以下である炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域(380nm
~760nm)よりも短波長側に生じる。
素化合物自体の吸収ピークが可視光領域(380nm~760nm)よりも短波長側に生
じるように制御できるため、透光性が高い複合材料を得ることができる。
め、炭化水素化合物の分子量が350以上であると、複合材料の膜質が安定化し、好まし
い。該分子量が450以上であると特に好ましい。また、該分子量の上限に特に限定はな
いが、複合材料を加熱蒸着で形成する場合、蒸着性を考慮して2000以下であることが
好ましい。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を
示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、
又はトリフェニレン骨格に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、
ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である
複合材料である。
位、又はトリフェニレン骨格の2位に置換基が結合した、分子量が350以上2000以
下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを
含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェ
ニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を
示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フ
ェナントレン骨格の9位、又はトリフェニレン骨格の2位に置換基が結合しており、該置
換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環か
ら選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
格の2位に置換基を有する炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用
に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
格にフェニル基が結合した、分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物と、
該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含み、該フェニル基が1以上
の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、
フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である
。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を
示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、
又はトリフェニレン骨格にフェニル基が結合しており、該フェニル基が1以上の置換基を
有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナント
レン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
基が結合した炭化水素化合物は、該フェニル基にさらに置換基を結合させても共役が広が
りづらいため、透光性を保つことができ好ましい。また、該炭化水素化合物を複合材料に
用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好
ましい。また、複合材料の膜質が安定化するため好ましい。また、共役が広がりにくくな
るため、透光性向上の観点でも有効である。
位、又はトリフェニレン骨格の2位にフェニル基が結合した、分子量が350以上200
0以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を示す無機化合物
とを含み、該フェニル基が1以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立
に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種
又は複数種である複合材料である。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対して電子受容性を
示す無機化合物とを含み、該炭化水素化合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フ
ェナントレン骨格の9位、又はトリフェニレン骨格の2位にフェニル基が結合しており、
該フェニル基が1以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼ
ン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種
である複合材料である。
物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
する炭素数が6~25のアリール基を表し、R10~R14は、それぞれ独立に、水素、
炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナ
フチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェ
ニレニル基を表す。ただし、R10~R14のうち、少なくとも1つは、置換もしくは無
置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナント
リル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R30~R34は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R30~R34のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R50~R54は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R50~R54のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R80~R84は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R80~R84のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
~Ar3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換の
フェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。k、n、mは
、それぞれ独立に、0又は1を表す。なお、該ナフチル基は、α-ナフチル基またはβ-
ナフチル基であることが好ましい。また、該フェナントリル基は、9-フェナントリル基
であることが好ましい。また、該トリフェニレニル基は、トリフェニレン-2-イル基で
あることが好ましい。
換基が結合した、分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸
化物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、
トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
また、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい。また、透光性が高い。
フェニレン骨格に置換基(該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナン
トレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である)が結合した、分子量が
350以上2000以下である炭化水素化合物は、吸収ピークが可視光領域(380nm
~760nm)よりも短波長側に生じる。
素化合物自体の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるように制御できるため、
透光性が高い複合材料を得ることができる。
め、炭化水素化合物の分子量が350以上であると、複合材料の膜質が安定化するため、
好ましい。該分子量が450以上であると特に好ましい。また、該分子量の上限に特に限
定はないが、複合材料を加熱蒸着で形成する場合、蒸着性を考慮して2000以下である
ことが好ましい。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化
合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合
しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリ
フェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
位、又はトリフェニレン骨格の2位に置換基が結合した、分子量が350以上2000以
下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該置換基が有する環は、ベンゼン
環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種で
ある複合材料である。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化
合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の9位、又はトリフェ
ニレン骨格の2位に置換基が結合しており、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタ
レン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材
料である。
格の2位に置換基を有する炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電荷移動相互作用
に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
格にフェニル基が結合した、分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物と、
遷移金属酸化物とを含み、該フェニル基が1以上の置換基を有し、該置換基が有する環は
、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環か
ら選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化
合物は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格にフェニル基が
結合しており、該フェニル基が1以上の置換基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ
独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる
一種又は複数種である複合材料である。
基が結合した炭化水素化合物は、該フェニル基にさらに置換基を結合させても共役が広が
りづらいため、透光性を保つことができ好ましい。また、該炭化水素化合物を複合材料に
用いることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好
ましい。また、複合材料の膜質が安定化するため好ましい。また、共役が広がりにくくな
るため、透光性向上の観点でも有効である。
位、又はトリフェニレン骨格の2位にフェニル基が結合した、分子量が350以上200
0以下である炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該フェニル基が1以上の置換
基を有し、該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナ
ントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
領域よりも短波長側に生じる炭化水素化合物と、遷移金属酸化物とを含み、該炭化水素化
合物は、ナフタレン骨格のα位もしくはβ位、フェナントレン骨格の9位、又はトリフェ
ニレン骨格の2位にフェニル基が結合しており、該フェニル基が1以上の置換基を有し、
該置換基が有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環
、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である複合材料である。
とを含む複合材料である。
する炭素数が6~25のアリール基を表し、R10~R14は、それぞれ独立に、水素、
炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナ
フチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェ
ニレニル基を表す。ただし、R10~R14のうち、少なくとも1つは、置換もしくは無
置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナント
リル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R30~R34は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R30~R34のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R50~R54は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R50~R54のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R80~R84は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R80~R84のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
とを含む複合材料である。
~Ar3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換の
フェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。k、n、mは
、それぞれ独立に、0又は1を表す。なお、該ナフチル基は、α-ナフチル基またはβ-
ナフチル基であることが好ましい。また、該フェナントリル基は、9-フェナントリル基
であることが好ましい。また、該トリフェニレニル基は、トリフェニレン-2-イル基で
あることが好ましい。
物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニ
ウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、銀酸化物から選ば
れる一種又は複数種であることが好ましい。
限はないが、本発明の一態様で用いる炭化水素化合物は、比較的深いHOMO準位(具体
的には-5.7eV以下)を持つ。そのため、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を
抑制することができる。したがって、上記複合材料に用いる炭化水素化合物のHOMO準
位は光電子分光法での測定値が-5.7eV以下であることが好ましい。
有し、発光物質を含む層は、上記複合材料を含む層を有する発光素子である。
極と接することが好ましい。また、複合材料を含む層は、一対の電極のうち、陰極として
機能する電極と接することが好ましい。
のうち、一方の層は、一対の電極のうち陽極として機能する電極と接し、他方の層は、陰
極として機能する電極と接することが好ましい。
準位(具体的には、-5.7eV以下)を持つ。したがって、上記複合材料を含む層の陰
極側に接する層に用いられる有機化合物(正孔輸送層や発光層等に用いる有機化合物)が
、比較的深いHOMO準位(例えば、-6.0eV)を持つ場合でも、上記複合材料から
該有機化合物への正孔注入を良好に行うことができる。無論、該有機化合物が浅いHOM
O準位(例えば、-5.0eV)を持つ場合でも、上記複合材料から該有機化合物への正
孔注入を良好に行うことができる。したがって、上記複合材料を含む層の陰極側に接する
層(以下、第1の層と記す)が有する有機化合物のHOMO準位は、-6.0eV以上-
5.0eV以下であることが好ましい。
差は、0.2eV以内であることが好ましい。またこのように、第1の層に用いられる有
機化合物のHOMO準位と、上記複合材料で用いる炭化水素化合物のHOMO準位の差を
小さくするという観点から、第1の層に用いられる有機化合物として、上記複合材料で用
いる炭化水素化合物と同様、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン
骨格に置換基(置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、ト
リフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である)が結合した、分子量が350以上2
000以下の炭化水素化合物を用いることが好ましい。例えば、上記複合材料で用いる炭
化水素化合物と同じ炭化水素化合物を用いればよい。
と同様、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基(置換
基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から
選ばれる一種又は複数種である)が結合した、分子量が350以上2000以下の炭化水
素化合物を含む(特に、ホスト材料として含む)ことが好ましい。例えば、上記複合材料
で用いる炭化水素化合物と同じ炭化水素化合物を用いればよい。
層は、陽極側から、上記複合材料を含む層、第1の層、及び発光層を有し、上記複合材料
を含む層、第1の層、及び発光層は、それぞれ、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、
又はトリフェニレン骨格に置換基(置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フ
ェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である)が結合した、分
子量が350以上2000以下の炭化水素化合物を含む発光素子である。
合物であると、これらの層間での正孔注入性が良好であるため、好ましい。また、合成コ
ストを抑えることができ、好ましい。
複合材料を含む層を有する発光素子である。すなわち、複数の発光ユニットを積層した構
成の有機EL発光素子(タンデム型の有機EL発光素子)における中間層(電荷発生層と
も記す)に、上記複合材料を用いることができる。このとき、該複合材料を含む層の陰極
側に接して、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基(
置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環
から選ばれる一種又は複数種である)が結合した、分子量が350以上2000以下であ
る炭化水素化合物を含む層を設けることが好ましい。
示部に有する電子機器である。また、該発光素子を発光部に有する照明装置である。
リア輸送性の高い複合材料を提供することができる。また、有機化合物へのキャリア注入
性の高い複合材料を提供することができる。また、電荷移動相互作用による光吸収が生じ
にくい複合材料を提供することができる。また、可視光に対する透光性が高い複合材料を
提供することができる。
の高い発光素子を提供することができる。また、駆動電圧の低い発光素子を提供すること
ができる。また、長寿命の発光素子を提供することができる。また、該発光素子を用いた
発光装置、該発光装置を用いた電子機器及び照明装置を提供することができる。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
で示されているように、芳香族アミンと電子受容性の無機化合物が混合された複合材料は
、電子受容性の無機化合物が芳香族アミンから電子を奪うことにより、芳香族アミンにホ
ールが、無機化合物に電子が発生すると解釈されている。換言すれば、このような複合材
料は、芳香族アミンと電子受容性の無機化合物とが電荷移動錯体を形成していると解釈さ
れる。そして、このような現象を利用して、これまでにキャリア輸送性、キャリア注入性
に優れた複合材料がいくつか報告されている。
することが知られている。この吸収バンドは深赤色~近赤外領域に発生すると言われてい
るが、実際には、多くの場合、可視光領域にも吸収バンドが生じる。例えば、4,4’-
ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα-
NPD)と酸化バナジウム、又はNPBと酸化モリブデンを混合した複合材料は、130
0nm付近の吸収バンド以外に、500nm付近にも吸収バンドが生じる。このことは、
発光素子のような光学デバイスにとっては大きなデメリットとなる。
(置換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン
環から選ばれる一種又は複数種である)が結合した、分子量が350以上2000以下で
ある炭化水素化合物と電子受容性を示す無機化合物、又は、該炭化水素化合物と遷移金属
酸化物とを複合させることにより、電荷移動相互作用に基づく光吸収が確認できない(ほ
とんど発生しない)にも関わらず、優れたキャリア輸送性やキャリア注入性を発現できる
ことを見出した。従来、電荷移動相互作用によって発生するホール及び電子が、キャリア
輸送性、キャリア注入性発現の要素と考えられていたわけであるから、電荷移動相互作用
による光吸収が明確に観察されないにも関わらず優れたキャリア輸送性やキャリア注入性
を発現できる本発明は、その一般論とは矛盾しており、予測不可能の驚くべき機能である
と言える。
トレン骨格、又はトリフェニレン骨格を含む。また、該骨格に結合する1以上の置換基が
有する環は、それぞれ独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェ
ニレン環から選ばれる一種又は複数種である。ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、
及びトリフェニレンは、それ自体のエネルギーギャップが大きい。したがって、炭化水素
化合物が有する環を上記から選択することで、該炭化水素化合物自体が可視光領域に吸収
ピークを持たない(可視光領域に吸収をほとんど持たない)化合物となるよう設計できる
。したがって、透光性向上の観点で大きなメリットがある。
リ(CV)測定によると、HOMO準位が非常に低い。したがって、本発明の一態様に用
いる炭化水素化合物単体は、他の有機化合物への正孔注入性には優れていると考えられる
が、AlやITOに代表されるような導電材料(仕事関数が3~5eV程度)から正孔を
受け取ることは困難であると考えられる。しかしながら、本発明の一態様のような複合材
料を形成することにより、他の有機化合物への優れた正孔注入性を保ちつつ、電極からの
正孔注入性の問題点を克服することができる。このような複合材料の性質は、発光素子に
用いた際に、駆動電圧の低減に寄与する。また、透光性が高いことから、発光効率を高め
ることができる。さらには、深いHOMO準位により発光素子中にキャリアの蓄積を防止
できると考えられるため、長寿命化を達成できる。
本実施の形態では、本発明の一態様の複合材料について説明する。
ある。本発明の一態様の複合材料の作製方法に限定は無く、例えば、当該有機化合物と無
機化合物を同時に蒸着する共蒸着法により形成することができる。本発明の一態様の複合
材料において、有機化合物と無機化合物の混合比は質量比で8:1~1:2(=有機化合
物:無機化合物)程度が好ましく、さらに望ましくは4:1~1:1(=有機化合物:無
機化合物)である。混合比は複合材料を共蒸着法によって形成する場合は、有機化合物と
無機化合物の蒸着レートをそれぞれ調節することによって制御することができる。
フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合した、分子量が350以上
2000以下である炭化水素化合物である。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、
ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である
。
ャリア注入性が高い。また、無機化合物との電荷移動相互作用による光吸収が生じにくい
。また、透光性が高い。
るだけでなく、炭化水素化合物自体の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側に生じるよ
うに制御できるため、高い透光性を得ることができる。
性(特に正孔輸送性)を発現するのに重要な共役環である。さらに、上記置換基が有する
環(ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種
又は複数種)は、いずれもそのキャリア輸送性(特に正孔輸送性)を増強させるのに重要
な共役環であるが、それと同時に、エネルギーギャップの広い共役環でもある。したがっ
て、上記置換基が有する環がこれらの環のみであることで、電荷移動相互作用に基づく光
吸収の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物の吸収ピークが可視光領域よりも短波
長側に生じるよう制御できるため、該炭化水素化合物を用いることで、透光性の高い複合
材料を得ることができる。
物とを共蒸着することが好ましい。この場合は該炭化水素化合物が気化しやすいことが望
まれる。したがって、分子量の観点から、炭化水素化合物の分子量は2000以下である
ことが望ましい。また、該炭化水素化合物にアルキル鎖などを結合させて、湿式プロセス
(溶液にして成膜する方法)などで該複合材料を形成する場合は、分子量は2000以上
でも構わない。
(例えばアントラセン化合物)と、無機化合物とを混合した際、芳香族炭化水素化合物と
無機化合物の混合比における無機化合物の比率が低い場合には、混合により形成される複
合材料は結晶化しやすいことが示された(後に示す実施例1の比較例の結果を参照)。逆
に、無機化合物の比率が高い場合には、結晶化は抑制できるものの、芳香族炭化水素化合
物が有する骨格(例えばアントラセン骨格)と無機化合物との電荷移動相互作用に由来す
るわずかな吸収ピークが可視光領域で増大する。一方で、本発明の一態様に示すように、
ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基(置換基が有す
る環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる
一種又は複数種)が結合した炭化水素化合物を用いる場合は、複合材料の結晶化は抑制さ
れ、複合材料の膜質が安定化する。したがって、本発明の一態様の複合材料の場合には、
結晶化を抑制する目的で無機化合物の比率を高くする必要がなく、電荷移動相互作用に由
来する吸収ピークが可視光領域に観測されることを防ぐことができる。
レン骨格の2位に置換基が結合した炭化水素化合物を用いることが好ましい。なお、該置
換基が有する環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環か
ら選ばれる一種又は複数種である。このような炭化水素化合物を複合材料に用いることで
、電荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができる。
格の2位にバルキーな(嵩高い)置換基(例えば炭素数が6以上)を有する場合、該骨格
と該置換基との立体障害により、分子全体が立体的な構造となる。このことにより、複合
材料の膜質が安定化する。
合し、該フェニル基が1以上の置換基を有することが好ましい。なお、該置換基が有する
環は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一
種又は複数種である。
としても、該炭化水素化合物は広いエネルギーギャップを保つことができる。これは透光
性向上の観点でも有効である。そして、該炭化水素化合物を複合材料に用いることで、電
荷移動相互作用に基づく光吸収の発生を抑制することができるため、好ましい。
ニレン骨格の2位に、バルキーな部位(例えば、上記のフェニル基を含めて炭素数の総和
が12以上の骨格)を有する場合、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェ
ニレン骨格と該バルキーな部位との立体障害により、分子全体が立体的な構造となる。こ
のことにより、複合材料の膜質が安定化する。
炭化水素骨格が結合している化合物であることが好ましく、そのうち2つの骨格が、ナフ
タレン骨格、フェナントレン骨格、及びトリフェニレン骨格のいずれかであることが特に
好ましい。
が好ましいが、この場合は該炭化水素化合物が気化しやすいことが望まれる。したがって
、該炭化水素化合物の分子量としては、2000以下程度が好ましい。
性(特に正孔輸送性)を発現するのに重要な共役環である。さらに、上記置換基が有する
環(ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種
又は複数種)は、いずれもそのキャリア輸送性(特に正孔輸送性)を増強させるのに重要
な共役環であるが、それに加えて、エネルギーギャップの広い共役環でもある。したがっ
て、置換基が有する環がこれらの環のみであることで、電荷移動相互作用に基づく光吸収
の発生を抑制するだけでなく、炭化水素化合物の吸収ピークが可視光領域よりも短波長側
に生じるように制御できるため、該炭化水素化合物を用いることで、透光性の高い複合材
料を得ることができる。
るため好ましい。また、構造がより立体的になり、結晶化しづらくなるため、好ましい。
フェニル基がパラ位に該置換基を有すると、炭化水素化合物のキャリア輸送性が良好とな
るため好ましい。
量が大きい炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、熱物性が良いため、好ま
しい。また、該炭化水素化合物を含む複合材料を適用することで、駆動電圧が低い発光素
子を得ることができる。
合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
する炭素数が6~25のアリール基を表し、R10~R14は、それぞれ独立に、水素、
炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナ
フチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェ
ニレニル基を表す。ただし、R10~R14のうち、少なくとも1つは、置換もしくは無
置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナント
リル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、可視光領域に吸収ピークを持たない
ため、好ましい。また、該炭化水素化合物を含む複合材料を適用することで、発光効率が
高い発光素子を得ることができる。
合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R30~R34は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R30~R34のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
の置換基との立体障害が少なく、合成が容易であるため、好ましい。また、分子構造が立
体的になり、分子間相互作用が小さくなり、結晶化しづらくなるため、α位の方が好まし
い。また、分子内の置換基(ナフチル基)の回転が抑制され、熱物性(ガラス転移温度)
が向上するため、α位の方が好ましい。
合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R50~R54は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R50~R54のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
量が大きい炭化水素化合物を設計できる。該炭化水素化合物は、熱物性が良いため、好ま
しい。また、分子構造が立体的になり、分子間相互作用が小さくなり、結晶化しづらくな
るため、好ましい。
物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R80~R84は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換
のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリ
フェニレニル基を表す。ただし、R80~R84のうち、少なくとも1つは、置換もしく
は無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナ
ントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。
物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む複合材料である。
~Ar3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換の
フェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。k、n、mは
、それぞれ独立に、0又は1を表す。
換基を有する場合、該置換基としては、それぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、又
は置換もしくは無置換のフェニル基が好ましい。
表される置換基が挙げられる。
において、Ar1~Ar3と、中心のベンゼン環とが、それぞれフェニレン基やビフェニ
レン基を介してパラ位で結合している場合)、該炭化水素化合物はキャリア輸送性に優れ
るため好ましい。α1~α3が、一般式(α-2)、一般式(α-4)、又は一般式(α
-5)で表される場合(Ar1~Ar3と、中心のベンゼン環とが、それぞれフェニレン
基やビフェニレン基を介してメタ位で結合している場合)、該炭化水素化合物の分子構造
が立体的になり、結晶化しづらくなるため好ましい。一般式(α-3)乃至一般式(α-
5)のように、α1~α3がビフェニレン基の場合、該炭化水素化合物の熱物性が向上す
るため好ましい。
フェニレン基であることが好ましい。かつ、Ar1~Ar3がいずれも置換もしくは無置
換のナフチル基である、いずれも置換もしくは無置換のフェナントリル基である、又は置
換もしくは無置換のトリフェニレニル基であることが好ましい。かつ、k、n、mが同じ
数字であることが好ましく、k、n、mは、いずれも0であることが特に好ましい。また
、Ar1~Ar3がいずれも無置換のナフチル基である、いずれも無置換のフェナントリ
ル基である、又は無置換のトリフェニレニル基であり、k、n、mはいずれも0であるこ
とがさらに好ましい。そうすれば、同じ置換基をベンゼンに対して3つ同時に結合させる
だけでよく、簡便かつ、安価に分子量の高い炭化水素化合物を得ることができる。ベンゼ
ンに対してプロペラ状に剛直な置換基が結合しているため、立体的な構造となり、熱物性
の良い炭化水素化合物を得ることができる。
様の複合材料に用いることが可能な有機化合物の一例を示す。
を用いることができる。例えば、塩化鉄(III)や塩化アルミニウムなどは、電子受容
性が高い無機化合物の一例である。
ができる。好ましくは元素周期表における4~8族に属する金属の酸化物が望ましい。特
にチタン酸化物、バナジウム酸化物、タンタル酸化物、モリブデン酸化物、タングステン
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、銀酸化物が好ましい。この中でもモリブデン酸化物は蒸着がしやすく、吸
湿性が低く、安定であることから特に扱いやすい材料である。
性はそれほど高くない(反応性は低い)と考えられる。また、上述した通り、本発明の一
態様である複合材料においては、電荷移動相互作用に基づく吸収の発生が少ない(あるい
はほとんど発生しない)。これらのことから、本発明において、遷移金属酸化物は一般的
な意味合いでの電子受容体として作用しているという証明はし難い。しかしながら一方で
、実施例で後述するように、実験的には、電界を印加した際には炭化水素化合物単体では
流せないほどの電流を流せる事実がある。したがって、本発明の一態様である複合材料に
おいて遷移金属酸化物を用いた場合、少なくとも電界印加のアシストにより容易にキャリ
アが発生しているものと考えられる。したがって本明細書では、少なくとも電界印加のア
シストによりキャリアが発生していれば、複合材料中の無機化合物(上述のような遷移金
属酸化物など)は電子受容性を有するものとして扱う。
電子分光法での測定値が-5.7eV以下であることが好ましい。上述したとおり、ナフ
タレン、フェナントレン、及びトリフェニレンは、HOMO準位が非常に低い。したがっ
て、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格を含む本発明の一態
様で用いる炭化水素化合物単体も、HOMO準位を-5.7eV以下という低い値をとる
ことが容易である。
れていると考えられるが、AlやITOに代表されるような導電材料(仕事関数が3~5
eV程度)から正孔を受け取ることは困難であると考えられる。しかしながら、本発明の
一態様のような複合材料を形成することにより、他の有機化合物への優れた正孔注入性を
保ちつつ、電極からの正孔注入性の問題点を克服することができる。このような複合材料
の性質は、発光素子に用いた際に、駆動電圧の低減に寄与する。また、透光性が高いこと
から、発光効率を高めることができる。さらには、深いHOMO準位によりキャリアの蓄
積を防止できると考えられるため、長寿命化を達成できる。
性が高い材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、有機化合物へのキャリア注入
性に優れた材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用に基づく
吸収が生じにくい材料である。また、本発明の一態様の複合材料は、透光性が高い材料で
ある。
の半導体素子に用いることが可能である。
性に優れることから、発光素子等に用いることで、低い駆動電圧を実現できる。
、高い発光効率を実現できる。
ことで、長寿命の素子を作製することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
される。EL層は、少なくとも、実施の形態1で示した本発明の一態様の複合材料を含む
層と、発光層とを有する。さらに、EL層は、そのほかの層を有していても良い。例えば
、電極から離れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキ
ャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物
質からなる層を備えていても良い。本明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア
輸送性の高い物質からなる層をキャリアの注入、輸送などの機能を有する、機能層ともよ
ぶ。機能層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層などを用いるこ
とができる。なお、本実施の形態において、本発明の一態様の複合材料を含む層は、正孔
注入層として用いる。
層など)を設ける事が好ましい。そのことで、発光層で生じた励起エネルギーが、該複合
材料を含む層へ伝わることでの消光(効率低下)を抑制でき、より高効率な素子を得るこ
とができる。
EL層102が設けられている。EL層102は、第1の電極101上に正孔注入層70
1、正孔輸送層702、発光層703、電子輸送層704、電子注入層705の順で積層
されている。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の電極101は陽極とし
て機能し、第2の電極108は陰極として機能する。
板、又はプラスチック基板などを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。
可撓性基板とは、曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリ
カーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が
挙げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、塩化ビニル等からなる)、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光
素子の支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
を用いることができる。例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium T
in Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化
インジウム-酸化亜鉛(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び
酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸
化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル-ゲル法などを応用して作製しても構
わない。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1~20wt%の
酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。ま
た、IWZOは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5~5wt%、酸化亜鉛
を0.1~1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することが
できる。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバル
ト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
を用いることが好ましい。なお、第1の電極101と、本発明の一態様の複合材料を含む
層とが接する構成の発光素子については、第1の電極101に用いる材料は、仕事関数の
大きい材料に限定されず、仕事関数の小さい材料を用いることもできる。例えば、アルミ
ニウム、銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al-Si)等を用いることもできる。
が低く、正孔輸送層702及び発光層703への正孔注入性が良好である。一方、第1の
電極101との間に注入障壁が生じ、第1の電極101から正孔が注入されにくい。
を用いるため、第1の電極101と正孔注入層701との間の注入障壁を緩和することが
できる。したがって、第1の電極101から発光層703までの注入障壁が小さく、キャ
リア注入性の高い素子の実現が可能となり、駆動電圧の低い発光素子を提供することがで
きる。
。そのため、本発明の一態様の複合材料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現
することができる。
水素化合物は、HOMO準位が低く、該無機化合物との間に、電荷移動相互作用に基づく
吸収が生じにくい。したがって、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に吸収ピーク
が生じにくく、高い透光性を有する。よって、このことからも、本発明の一態様の複合材
料を用いることで、発光効率の高い発光素子を実現することができると言える。
提供することができる。
明の一態様の複合材料を適用する発光素子について、蛍光発光か、燐光発光か、は問わな
い。本発明の一態様の複合材料は、いずれの発光素子においても、発光エネルギーを吸収
して効率を損なうことがほとんど無く、正孔注入層に好適に用いることができる。
して、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を用いても良い。そのほか、正
孔輸送性の高い物質としては、例えば、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フ
ェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチ
ルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン
(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフ
ェニルアミン(略称:BPAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオ
レン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4
’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:BSPB)等の芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに述
べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電
子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正
孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
BP)、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾー
ル(略称:CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)
フェニル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、
2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuD
NA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10-ジフ
ェニルアントラセン(略称:DPAnth)のようなアントラセン誘導体を用いても良い
。
するため、正孔輸送層にも低いHOMO準位を有する材料を適用することができる。この
ような構成とすることにより、発光層と正孔輸送層との界面における電荷の蓄積を防ぐこ
とができ、発光素子を長寿命化できる。具体的には、正孔輸送層のHOMO準位は-5.
6eV以下であることが好ましい。また、このような観点から、正孔輸送層に用いる化合
物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、
アントラセン誘導体などが好ましい。また、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素
化合物を用いても良い。この時、正孔注入層と正孔輸送層に本発明の一態様の複合材料に
用いる炭化水素化合物を用いると、HOMO準位が近くなるため、キャリア注入障壁はよ
り小さくなり、好ましい。特に、正孔注入層に用いる本発明の一態様の複合材料に用いる
炭化水素化合物と、正孔輸送層に用いる炭化水素化合物が同じ材料であると好ましい。ま
た、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を正孔輸送層に用い、それに発光
層を接して設けると、信頼性の良い素子が得られ、好ましい。
(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[
4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)
メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニ
ル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分
子化合物を用いることもできる。
えば、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる
。
して、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-
ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバ
ゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(
略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル
-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙
げられる。また、緑色系の発光材料として、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリ
ル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、
N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9
-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9
,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェ
ニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル
-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレン
ジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-
2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニル
アントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアン
トラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。また、黄色系の発光
材料として、ルブレン、5,12-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6,11
-ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。また、赤色系の発光材料と
して、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-5,11-
ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N’,N’-テト
ラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジ
アミン(略称:p-mPhAFD)などが挙げられる。
。よって、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を、蛍光性化合物として、
発光層703に用いることができる。
材料として、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]
イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス
[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(II
I)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス{2-[3’,5’-ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略
称:[Ir(CF3ppy)2(pic)])、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフ
ェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:
FIr(acac))などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、トリス(2-
フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3]
)、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(1,2-ジフェニル-1H
-ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(p
bi)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセ
チルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)])、トリス(ベンゾ[h]
キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)3])などが挙げられる。
また、黄色系の発光材料として、ビス(2,4-ジフェニル-1,3-オキサゾラト-N
,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(dpo)2(a
cac)])、ビス[2-(4’-パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(p-PF-ph)2(acac)
])、ビス(2-フェニルベンゾチアゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチ
ルアセトナート(略称:[Ir(bt)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビ
ス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)-5-メチルピラジナト]イリジウム(II
I)(略称:[Ir(Fdppr-Me)2(acac)])、(アセチルアセトナト)
ビス{2-(4-メトキシフェニル)-3,5-ジメチルピラジナト}イリジウム(II
I)(略称:[Ir(dmmoppr)2(acac)])などが挙げられる。また、橙
色系の発光材料として、トリス(2-フェニルキノリナト-N,C2’)イリジウム(I
II)(略称:[Ir(pq)3])、ビス(2-フェニルキノリナト-N,C2’)イ
リジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(pq)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス(3,5-ジメチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム
(III)(略称:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(アセチルアセトナ
ト)ビス(5-イソプロピル-3-メチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(mppr-iPr)2(acac)])などが挙げられる。また、
赤色系の発光材料として、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナ
ト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(btp)
2(acac)])、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])、(アセチル
アセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム
(III)(略称:[Ir(Fdpq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビ
ス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tp
pr)2(acac)])、(ジピバロイルメタナト)ビス(2,3,5-トリフェニル
ピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(dpm)])、2,
3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白
金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。また、トリス(アセチ
ルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac
)3(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノ
フェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、
トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナン
トロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等の希土類
金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐
光性化合物として用いることができる。
ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いる
ことができ、ゲスト材料よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、HOMO準位が
低い物質を用いることが好ましい。また、ゲスト材料が蛍光性化合物の場合は一重項励起
エネルギーの準位(S1準位)、燐光性化合物の場合は三重項励起エネルギーの準位(T
1準位)が高いことが好ましい。
が低く、S1準位とT1準位がそれぞれ高い。そのため、ホスト材料に用いることができ
る。具体的には、可視光を発光する蛍光性化合物のホスト材料、黄色や、黄色より長波長
の色を発光する燐光性化合物のホスト材料に用いることができる。
(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(
略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(I
I)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェ
ノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(
II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(I
I)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(I
I)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-te
rt-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビ
ス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル
]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4
-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’
,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミ
ダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュ
プロイン(略称:BCP)などの複素環化合物や、9-[4-(10-フェニル-9-ア
ントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-
9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称
:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称
:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-te
rt-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、
9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイ
ル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル
)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5
-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称
:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳
香族化合物、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェ
ニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニ
ル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-
N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-
アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル
-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:P
CAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-
9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、NPB(又はα-NPD)、
TPD、DFLDPBi、BSPBなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる
。
ン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー
移動やキャリア移動をより効率良く行うために正孔移動度が高い材料(例えば、NPB等
のアミン骨格を有する材料やCBP等のカルバゾール骨格を有する材料)、あるいは電子
移動度が高い材料(例えば、Alq等の複素環骨格を有する材料)をさらに添加してもよ
い。
制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光を抑制すること
ができる。
光材料として、ポリ(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)(略称:PFO
)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,5-ジメ
トキシベンゼン-1,4-ジイル)](略称:PF-DMOP)、ポリ{(9,9-ジオ
クチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-[N,N’-ジ-(p-ブチルフェニル)
-1,4-ジアミノベンゼン]}(略称:TAB-PFH)などが挙げられる。また、緑
色系の発光材料として、ポリ(p-フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9
,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-alt-co-(ベンゾ[2,1,3
]チアジアゾール-4,7-ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9-ジオクチ
ル-2,7-ジビニレンフルオレニレン)-alt-co-(2-メトキシ-5-(2-
エチルヘキシロキシ)-1,4-フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色~赤色系
の発光材料として、ポリ[2-メトキシ-5-(2’-エチルヘキソキシ)-1,4-フ
ェニレンビニレン](略称:MEH-PPV)、ポリ(3-ブチルチオフェン-2,5-
ジイル)(略称:R4-PAT)、ポリ{[9,9-ジヘキシル-2,7-ビス(1-シ
アノビニレン)フルオレニレン]-alt-co-[2,5-ビス(N,N’-ジフェニ
ルアミノ)-1,4-フェニレン]}、ポリ{[2-メトキシ-5-(2-エチルヘキシ
ロキシ)-1,4-ビス(1-シアノビニレンフェニレン)]-alt-co-[2,5
-ビス(N,N’-ジフェニルアミノ)-1,4-フェニレン]}(略称:CN-PPV
-DPD)などが挙げられる。
素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光層を有する発
光素子において、第1の発光層の発光色と第2の発光層の発光色を補色の関係になるよう
にすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお
、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色
を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、3つ
以上の発光層を有する発光素子の場合でも同様である。
ては、例えば、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4
-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8
-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キ
ノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス
[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2
)、ビス[2-(2-ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BT
Z)2)などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いること
ができる。さらに、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert
-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3-ビス
[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]
ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-
tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナ
ントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いること
ができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物
質である。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上
積層したものとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用い
ることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることができ
る。また、上述した電子輸送層704を構成する物質を用いることもできる。
、電子注入層705は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
108の一対の電極間に、EL層102が設けられている。EL層102は、正孔注入層
701、正孔輸送層702、発光層703、電子輸送層704、電子注入層705を有し
ている。図2(A)における発光素子は、基板100上に、陰極として機能する第2の電
極108と、第2の電極108上に順に積層した電子注入層705、電子輸送層704、
発光層703、正孔輸送層702、正孔注入層701と、さらにその上に設けられた陽極
として機能する第1の電極101から構成されている。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、3つ以上のEL層を
有する発光素子の場合でも同様である。
積層されていても良い。この場合、積層された第1のEL層800と第2のEL層801
との間には、電荷発生層803を設けることが好ましい。電荷発生層803は本発明の一
態様の複合材料を用いて形成することができる。本発明の一態様の複合材料は、電圧印加
時におけるキャリアの発生効率が高く、正孔輸送性が高い。そのため、本発明の一態様の
複合材料を用いることで、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、発光
効率の高い発光素子を実現することができる。
接する発光層に、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物を好適に用いること
ができる。
合物はHOMO準位が低く、該無機化合物との間に、電荷移動相互作用に基づく吸収が生
じにくい、したがって、本発明の一態様の複合材料は、可視光領域に吸収ピークが生じに
くく、高い透光性を有する。よって、このことからも、本発明の一態様の複合材料を用い
ることで、発光効率の高い発光素子を実現することができると言える。
の積層構造でもよい。この場合、他の材料からなる層としては、電子供与性物質と電子輸
送性の高い物質とを含む層や、透明導電膜からなる層などを用いることができる。このよ
うな構成を有する発光素子は、エネルギーの移動や消光などの問題が起こり難く、材料の
選択の幅が広がることで高い発光効率と長い寿命とを併せ持つ発光素子とすることが容易
である。また、一方のEL層で燐光発光、他方で蛍光発光を得ることも容易である。この
構造は上述のEL層の構造と組み合わせて用いることができる。
ることが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に、電荷発生
層を挟んで複数のEL層を配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度で発光す
る長寿命素子を実現できる。
孔注入層701、正孔輸送層702、発光層703、電子輸送層704、電子注入バッフ
ァー層706、電子リレー層707、及び第2の電極108と接する複合材料層708を
有していても良い。
いて第2の電極108を形成する際に、EL層102が受けるダメージを低減することが
できるため、好ましい。複合材料層708は、本発明の一態様の複合材料を用いることが
できる。
合材料層708を経由して電子リレー層707に良好にキャリアを注入することができる
。
04との間の注入障壁を緩和することができるため、複合材料層708で生じた電子を電
子輸送層704に容易に注入することができる。
びこれらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸
リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩を含む)、又は希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含
む))等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
成される場合には、電子輸送性の高い物質に対して質量比で、0.001以上0.1以下
の比率でドナー性物質を添加することが好ましい。なお、ドナー性物質としては、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物(アルカリ金属化合物(
酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む
)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む)、又は希土類金属
の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む))の他、テトラチアナフタセン(略称
:TTN)、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもでき
る。なお、電子輸送性の高い物質としては、先に説明した電子輸送層704の材料と同様
の材料を用いて形成することができる。
を形成することが好ましい。電子リレー層707は、必ずしも設ける必要は無いが、電子
輸送性の高い電子リレー層707を設けることで、電子注入バッファー層706へ電子を
速やかに送ることが可能となる。
構造は、複合材料層708に含まれるアクセプター性物質と、電子注入バッファー層70
6に含まれるドナー性物質とが相互作用を受けにくく、互いの機能を阻害しにくい構造で
ある。したがって、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
O準位は、複合材料層708に含まれるアクセプター性物質のLUMO準位と、電子輸送
層704に含まれる電子輸送性の高い物質のLUMO準位との間となるように形成する。
また、電子リレー層707がドナー性物質を含む場合には、当該ドナー性物質のドナー準
位も複合材料層708に含まれるアクセプター性物質のLUMO準位と、電子輸送層70
4に含まれる電子輸送性の高い物質のLUMO準位との間となるようにする。具体的なエ
ネルギー準位の数値としては、電子リレー層707に含まれる電子輸送性の高い物質のL
UMO準位は-5.0eV以上、好ましくは-5.0eV以上-3.0eV以下とすると
よい。
は金属-酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
nPc(Phthalocyanine tin(II) complex)、ZnPc
(Phthalocyanine zinc complex)、CoPc(Cobal
t(II)phthalocyanine, β-form)、FePc(Phthal
ocyanine Iron)及びPhO-VOPc(Vanadyl 2,9,16,
23-tetraphenoxy-29H,31H-phthalocyanine)の
いずれかを用いることが好ましい。
、金属-酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることが好ましい。金属-酸素の二重結
合はアクセプター性(電子を受容しやすい性質)を有するため、電子の移動(授受)がよ
り容易になる。また、金属-酸素の二重結合を有する金属錯体は安定であると考えられる
。したがって、金属-酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることにより発光素子を低
電圧でより安定に駆動することが可能になる。
い。具体的には、VOPc(Vanadyl phthalocyanine)、SnO
Pc(Phthalocyanine tin(IV) oxide complex)
及びTiOPc(Phthalocyanine titanium oxide co
mplex)のいずれかは、分子構造的に金属-酸素の二重結合が他の分子に対して作用
しやすく、アクセプター性が高いため好ましい。
具体的にはPhO-VOPcのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好
ましい。フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶である。そのため、
発光素子を形成する上で扱いやすいという利点を有する。また、溶媒に可溶であるため、
成膜に用いる装置のメンテナンスが容易になるという利点を有する。
アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの化合物(アルカリ金属化合物
(酸化リチウムなどの酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウムなどの炭酸塩
を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む)、又は希土
類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む))の他、テトラチアナフタセン
(略称:TTN)、ニッケロセン、デカメチルニッケロセンなどの有機化合物を用いるこ
とができる。電子リレー層707にこれらドナー性物質を含ませることによって、電子の
移動が容易となり、発光素子をより低電圧で駆動することが可能になる。
した材料の他、複合材料層708に含まれるアクセプター性物質のアクセプター準位より
高いLUMO準位を有する物質を用いることができる。具体的なエネルギー準位としては
、-5.0eV以上、好ましくは-5.0eV以上-3.0eV以下の範囲にLUMO準
位を有する物質を用いることが好ましい。このような物質としては例えば、ペリレン誘導
体や、含窒素縮合芳香族化合物などが挙げられる。なお、含窒素縮合芳香族化合物は、安
定であるため、電子リレー層707を形成する為に用いる材料として、好ましい材料であ
る。
物(略称:PTCDA)、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボキシリックビスベン
ゾイミダゾール(略称:PTCBI)、N,N’-ジオクチル-3,4,9,10-ペリ
レンテトラカルボン酸ジイミド(略称:PTCDI-C8H)、N,N’-ジヘキシル-
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(略称:Hex PTC)等が挙
げられる。
フェナントロリン-2,3-ジカルボニトリル(略称:PPDN)、2,3,6,7,1
0,11-ヘキサシアノ-1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン(略称
:HAT(CN)6)、2,3-ジフェニルピリド[2,3-b]ピラジン(略称:2P
YPR)、2,3-ビス(4-フルオロフェニル)ピリド[2,3-b]ピラジン(略称
:F2PYPR)等が挙げられる。
5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(略称:NTCDA)、パーフルオロペン
タセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン(略称:F16CuPc)、N,N’-ビ
ス(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオ
ロオクチル)-1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド(略称:NTCD
I-C8F)、3’,4’-ジブチル-5,5’’-ビス(ジシアノメチレン)-5,5
’’-ジヒドロ-2,2’:5’,2’’-テルチオフェン)(略称:DCMT)、メタ
ノフラーレン(例えば、[6,6]-フェニルC61酪酸メチルエステル)等を用いるこ
とができる。
ー性物質との共蒸着などの方法によって電子リレー層707を形成すれば良い。
料を用いてそれぞれ形成すれば良い。特に、正孔注入層701は本発明の一態様の複合材
料とすればよい。また、正孔輸送層702や発光層703はそれぞれ本発明の一態様の複
合材料で用いる炭化水素化合物を好適に用いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の、発光素子を有する発光装置について図3を用いて
説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3(A)をA-
B及びC-Dで切断した断面図である。
回路403と、画素部402と、封止基板404と、シール材405と、FPC(フレキ
シブルプリントサーキット)409と、素子基板410とを有する。シール材405で囲
まれた内側は、空間になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC409からビデオ信
号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではFPCし
か図示されていないが、このFPCにはプリント配線基板(PWB)が取り付けられてい
ても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPC又は
PWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
(B)では、駆動回路部であるソース側駆動回路401と、画素部402中の一つの画素
が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される種
々のCMOS回路、PMOS回路又はNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm~3μm)を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
る。ここで、陽極として機能する第1の電極413に用いる材料としては、仕事関数の大
きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、又は珪素を含有したインジウム錫
酸化物膜、2~20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜
、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主
成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く
、良好なオーミックコンタクトがとれる。
、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。EL層416は、実施の
形態1で示した本発明の一態様の複合材料を含んでいる。また、EL層416を構成する
他の材料としては、低分子材料、オリゴマー、デンドリマー、又は高分子材料であっても
良い。
としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、又はこれらの合金や化合物
、Mg-Ag、Mg-In、Al-Li等)を用いることが好ましい。なお、EL層41
6で生じた光が第2の電極417を透過するためには、第2の電極417として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2~20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化亜鉛等)との積
層を用いるのが良い。
子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材405で充填される場
合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass-Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
シブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図4に本発明の発光素子を用いたパ
ッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図4(A)は、発光装
置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX-Yで切断した断面図である。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505の面方向と
同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺)の方が上辺(絶縁層505の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
ことができる。
を示す上面図、図27(B)(C)は図27(A)をE-F間で切断した断面図である。
(第1の電極101、EL層102、及び第2の電極108)を備える。発光素子908
は、実施の形態2に示した材料を用いて形成することができる。EL層102は、本発明
の一態様の複合材料を含む。
ン構造ともいう)、上部及び下部方向に光を射出する構造(デュアルエミッション構造と
もいう)、及び、下部方向に光を射出する構造(ボトムエミッション構造ともいう)のい
ずれの構造も適用することができる。
電極101上にEL層102を有し、EL層102上に第2の電極108を有する。
子904は、第2の電極108と電気的に接続する。また、第1の電極101の端部及び
第2の電極108の端部の間、並びに補助配線910とEL層102の間には、絶縁層9
09が形成されている。なお、図27(B)において、補助配線910上に第1の電極1
01が形成されている構成を示すが、第1の電極101上に補助配線910が形成される
構成としても良い。
れている。また、第1の基板901と第2の基板902の間に、乾燥剤911を有してい
ても良い。
い。光取り出し構造としては、光が屈折率の高い側から低い側に透過する界面に、凹凸構
造を設ければ良い。具体的には、図27(B)に示すように、微細な凹凸構造をもつ光取
り出し構造913aを屈折率の高い発光素子908とそれより屈折率が低い第1の基板9
01との間に設け、凹凸構造をもつ光取り出し構造913bを第1の基板901と大気と
の間に設ける構成が挙げられる。
形成されるEL層102においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の
形態では、EL層102の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層914を光取り出し構造
913aと接して設ける。これによって、第1の電極101を平坦な膜とすることができ
、第1の電極101の凹凸に起因するEL層におけるリーク電流の発生を抑制することが
できる。また、平坦化層914と第1の基板901との界面に、光取り出し構造913a
を有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し
効率を向上させることができる。
出し構造913bを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのう
ち二つ又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造913aはシール
領域の内側に全てが形成されていても良い。
電極108上にEL層102を有し、EL層102上に第1の電極101を有する。
電極101と電気的に接続する。また、第1の電極101の端部及び第2の電極108の
端部の間には、絶縁層909が形成されている。
れている。また、第1の電極101上に補助配線を形成しても良い。また、第1の基板9
01と第2の基板902の間に、乾燥剤911を有していても良い。乾燥剤911は、発
光素子の発光領域と重ならない位置に設けることが好ましい。または、発光素子の光を透
過する乾燥剤を用いることが好ましい。
れない。発光装置900および発光素子908は、その他の多角形または曲線をもつ形状
としても良い。特に、発光装置900の形状としては、三角形、四角形、正六角形などが
好ましい。なぜなら、限られた面積に複数の発光装置900を隙間無く設けることができ
るためである。また、限られた基板面積を有効に利用して発光装置900を形成できるた
めである。また、基板上に形成する素子は一つに限られず、複数の素子を設けても良い。
透光性を有する材料を用いることができる。第1の基板901及び第2の基板902の少
なくとも一方は、発光素子が発する光を透過する。
ート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル樹脂、ポリアク
リルニトリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート
(PC)樹脂、ポリエーテルスルフォン(PES)樹脂、ポリアミド樹脂、シクロオレフ
ィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、またはポリ塩化ビニル樹脂などを
用いることができる。また、ガラス繊維に有機樹脂を含浸した基板や、無機フィラーを有
機樹脂に混ぜた基板を使用することもできる。
成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図5、図6を用いて説明する。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図5に示す。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置812として用いることもできる。なお、図6に示すように、室内の照明装置81
1を備えた部屋で、図5(E)で説明した卓上照明器具813を併用してもよい。
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
ることができる。
料は、ナフタレン骨格、フェナントレン骨格、又はトリフェニレン骨格に置換基が結合し
た、分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物と、該炭化水素化合物に対し
て電子受容性を示す無機化合物とを含む。なお、該置換基が有する環は、ベンゼン環、ナ
フタレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環から選ばれる一種又は複数種である。
HOMO準位(eV)を表1に示す。なお、該HOMO準位は、光電子分光法での測定値
である。また、該炭化水素化合物の構造式を以下に示す。
2(B)にそれぞれ示す。また、Pn3Pのトルエン溶液の吸収スペクトルを図33(A
)に、発光スペクトルを図33(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可
視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れて測
定を行った。吸収スペクトルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収ス
ペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図32(A)及び図33(A)において
横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。図32(B)及び図33(B
)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。N3Pは295n
m付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、351nm(励起波長300nm)
であった。また、Pn3Pは302nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは
356、及び374nm(励起波長303nm)であった。
ペクトルは、可視光領域に吸収がほとんど見られないことがわかった。また、発光ピーク
が短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料とし
て、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
クトルも、可視光領域に吸収がほとんど見られない(図7乃至図10参照)。溶液、薄膜
ともに、可視光領域に吸収がほとんど見られないことから、単膜、及び他の有機化合物と
の混合膜のどちらにおいても、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。このこと
から、本発明の一態様の複合材料、正孔輸送層、及び発光層に、それぞれ、該炭化水素化
合物を好適に用いることができることがわかった。
ing Calorimetry、パーキンエルマー製、型番:Pyris1 DSC)
を用いて測定した。Pn3Pのガラス転移点は202℃であった。このことから、Pn3
Pは良好な熱物性を示すことがわかった。そのため、この材料を用いた本発明の一態様の
複合材料は、良好な熱物性を示すことがわかった。
ンを用いた。
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、1-[3,5-
ジ(ナフタレン-1-イル)フェニル]ナフタレン(略称:N3P)と酸化モリブデン(
VI)とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりN3P
と酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、N3Pと酸化モリブデンの比率が質量
比で4:2、4:1、4:0.5(=N3P:酸化モリブデン)となるようにそれぞれ共
蒸着した。なお、膜厚は50nmとした。
を測定した結果を、図7に示す。また、比較のため、N3Pのみの膜(膜厚50nm)の
吸収スペクトルも合わせて図示する。
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、9-[3,5-
ジ(フェナントレン-9-イル)フェニル]フェナントレン(略称:Pn3P)と酸化モ
リブデン(VI)とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法に
よりPn3Pと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、Pn3Pと酸化モリブデ
ンの比率が質量比で4:2、4:1、4:0.5(=Pn3P:酸化モリブデン)となる
ようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は50nmとした。
ルを測定した結果を、図8に示す。また、比較のため、Pn3Pのみの膜(膜厚50nm
)の吸収スペクトルも合わせて図示する。
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、1,2,3,4
-テトラフェニルナフタレン(略称:P4N)と酸化モリブデン(VI)とをそれぞれ別
の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりP4Nと酸化モリブデンとを
含む膜を形成した。この時、P4Nと酸化モリブデンの比率が質量比で4:4、4:2、
4:0.5(=P4N:酸化モリブデン)となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚
は50nmとした。
を測定した結果を、図9に示す。また、比較のため、P4Nのみの膜(膜厚50nm)の
吸収スペクトルも合わせて図示する。
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、9,10-ジフ
ェニルアントラセン(略称:DPAnth)と酸化モリブデン(VI)とをそれぞれ別の
抵抗加熱式の蒸発源に入れ、減圧状態で、共蒸着法によりDPAnthと酸化モリブデン
とを含む膜を形成した。この時、DPAnthと酸化モリブデンの比率が質量比で4:2
、4:1、4:0.5(=DPAnth:酸化モリブデン)となるようにそれぞれ共蒸着
した。なお、膜厚は50nmとした。
トルを測定した結果を、図10に示す。また、比較のため、DPAnthのみの膜(膜厚
50nm)の吸収スペクトルも合わせて図示する。
酸化モリブデン)は、結晶化していた。
骨格を含む炭化水素化合物を複合材料に用いると、厚膜化した際に、アントラセン骨格に
由来するわずかな吸収ピークが可視光領域に観察される。一方、構成例1乃至構成例3(
図7乃至図9)に示す複合材料は、波長が少なくとも360nm以上の領域に顕著な吸収
ピークが見られず、透光性の高い材料であることが分かった。
性の高い材料であることが分かった。また、本発明の一態様の複合材料は、赤外領域(波
長が700nm以上の領域)においても、顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。
トルは、該炭化水素化合物の吸収スペクトルとほとんど同じ形状を有しており、酸化モリ
ブデンの濃度が高い膜(具体的には、各構成例において、炭化水素化合物と酸化モリブデ
ンの比率が質量比で4:2の膜や4:4の膜)においても、可視光領域から赤外領域まで
に顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。このことから、本発明の一態様の複合材
料は、電荷移動相互作用による光吸収が生じにくいことが示唆された。
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省
略する。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)膜をス
パッタリング法にて成膜し、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、
その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、N3Pと酸化モリブデン(VI)を共
蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、50nmとし、N3Pと
酸化モリブデンの比率は、質量比で4:2(=N3P:酸化モリブデン)となるように調
節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸
着法である。
-9H-カルバゾール(略称:PCPN)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸
送層1112を形成した。
称:CzPA)、及びN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ビス〔3-(
9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕-ピレン-1,6-ジアミン(
略称:1,6mMemFLPAPrn)を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層11
13を形成した。ここで、CzPA、及び1,6mMemFLPAPrnの質量比は、1
:0.04(=CzPA:1,6mMemFLPAPrn)となるように調節した。また
、発光層1113の膜厚は30nmとした。
送層1114aを形成した。
膜厚15nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
ように封止する作業を行った後、発光素子1の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度-電流効率特性を図12に示す。図12にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素
子1における輝度1100cd/m2のときの電圧(V)、CIE色度座標(x、y)、
電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表3に示す。
y)=(0.14,0.18)であった。この結果から、発光素子1は、1,6mMem
FLPAPrnに由来する青色発光が得られたことがわかった。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
の発光素子を駆動した。
明の一態様を適用した発光素子1は、長寿命であることがわかる。
高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、
発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示さ
れた。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用いることで、長寿命な発光素子
を作製できることが示された。
実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
発光素子2の正孔注入層1111は、Pn3P及び酸化モリブデン(VI)を共蒸着する
ことで形成した。その膜厚は、50nmとし、Pn3Pと酸化モリブデンの比率は、質量
比で4:2(=Pn3P:酸化モリブデン)となるように調節した。正孔注入層1111
以外は、発光素子1と同様に作製した。
ように封止する作業を行った後、発光素子2の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度-電流効率特性を図15に示す。図15にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素
子2における輝度830cd/m2のときの電圧(V)、CIE色度座標(x、y)、電
流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表5に示す。
)=(0.14,0.17)であった。この結果から、発光素子2は、1,6mMemF
LPAPrnに由来する青色発光が得られたことがわかった。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
の発光素子を駆動した。
明の一態様を適用した発光素子2は、長寿命であることがわかる。
高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、
発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示さ
れた。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に用いることで、長寿命な発光素子
を作製できることが示された。
実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
発光素子3の正孔輸送層1112は、N3Pを10nmの膜厚となるように成膜すること
で形成した。正孔輸送層1112以外は、発光素子1と同様に作製した。
ように封止する作業を行った後、発光素子3の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度-電流効率特性を図18に示す。図18にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素
子3における輝度1000cd/m2のときの電圧(V)、CIE色度座標(x、y)、
電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表7に示す。
y)=(0.14,0.18)であった。この結果から、発光素子3は、1,6mMem
FLPAPrnに由来する青色発光が得られたことがわかった。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
の発光素子を駆動した。
明の一態様を適用した発光素子3は、長寿命であることがわかる。
発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効
率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に
用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いること
で、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
発光素子4の正孔輸送層1112は、Pn3Pを10nmの膜厚となるように成膜するこ
とで形成した。正孔輸送層1112以外は、発光素子2と同様に作製した。
ように封止する作業を行った後、発光素子4の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度-電流効率特性を図21に示す。図21にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素
子4における輝度1000cd/m2のときの電圧(V)、CIE色度座標(x、y)、
電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表9に示す。
y)=(0.14,0.17)であった。この結果から、発光素子4は、1,6mMem
FLPAPrnに由来する青色発光が得られたことがわかった。
いて、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動
時間(h)を示す。
の発光素子を駆動した。
明の一態様を適用した発光素子4は、長寿命であることがわかる。
発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いることで、高い発光効
率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を正孔注入層に
用い、かつ、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を正孔輸送層に用いること
で、長寿命な発光素子を作製できることが示された。
様の複合材料に含む炭化水素化合物を該複合材料に接して設けることで、良好な素子特性
が得られることがわかった。さらに、本発明の一態様の複合材料に含む炭化水素化合物を
発光層と接して設けることで、良好な素子特性が得られることがわかった。
様の複合材料は、青色の蛍光発光素子に好適に用いることができることが示された。
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省
略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSO膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として
機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は
2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、P4Nと酸化モリブデン(VI)を共
蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、P4Nと
酸化モリブデンの比率は、質量比で4:2(=P4N:酸化モリブデン)となるように調
節した。
イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を20nmの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層1112を形成した。
ノキサリン(略称:2mDBTPDBq-II)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル
)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、及び、(アセチルアセトナト)
ビス(6-tert-ブチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称
:[Ir(tBuppm)2(acac)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光
層1113を形成した。ここで、2mDBTPDBq-II、NPB、及び[Ir(tB
uppm)2(acac)]の質量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTPD
Bq-II:NPB:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調節した
。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子5を作製した。
発光素子6の正孔注入層1111は、Pn3P及び酸化モリブデン(VI)を共蒸着する
ことで形成した。その膜厚は、40nmとし、Pn3Pと酸化モリブデンの比率は、質量
比で4:2(=Pn3P:酸化モリブデン)となるように調節した。正孔注入層1111
以外は、発光素子5と同様に作製した。
比較発光素子7の正孔注入層1111は、DPAnth及び酸化モリブデン(VI)を共
蒸着することで形成した。その膜厚は、40nmとし、DPAnthと酸化モリブデンの
比率は、質量比で4:2(=DPAnth:酸化モリブデン)となるように調節した。正
孔注入層1111以外は、発光素子5と同様に作製した。
示す。
れないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度-電流効
率特性を図24に示す。図24において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率
(cd/A)を表す。また、各発光素子における輝度1000cd/m2付近のときの電
圧(V)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表
11に示す。
y)=(0.45,0.54)であった。890cd/m2の輝度の時の発光素子6のC
IE色度座標は(x,y)=(0.45,0.55)であった。1100cd/m2の輝
度の時の比較発光素子7のCIE色度座標は(x,y)=(0.45,0.55)であっ
た。この結果から、本実施例の発光素子は、[Ir(tBuppm)2(acac)]に
由来する橙色発光が得られたことがわかった。
低く、発光効率が高いことがわかる。
て、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時
間(h)を示す。
の発光素子を駆動した。
素子6の150時間後の輝度は、初期輝度の77%を保っており、比較発光素子7の15
0時間後の輝度は、初期輝度の78%を保っていた。
った。
して用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一
態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、駆動電圧
の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光
を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できるこ
とが示された。
良好に用いることができることが示された。そのため、橙色を含むそれより長波長の燐光
を発する発光素子で良好に用いることができることがわかった。
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省
略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSO膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として
機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は
2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、Pn3Pと酸化モリブデン(VI)を
共蒸着することで、第1の正孔注入層1111aを形成した。その膜厚は、33nmとし
、Pn3Pと酸化モリブデンの比率は、質量比で1:0.5(=Pn3P:酸化モリブデ
ン)となるように調節した。
、第1の正孔輸送層1112aを形成した。
112a上に第1の発光層1113aを形成した。ここで、CzPA、及び1,6mMe
mFLPAPrnの質量比は、1:0.05(=CzPA:1,6mMemFLPAPr
n)となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとした。
となるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
厚で蒸着し、第1の電子注入層1115aを形成した。
nmで蒸着し、電子リレー層1116を形成した。
で、第2の正孔注入層1111bを形成した。その膜厚は40nmとし、Pn3Pと酸化
モリブデンの比率は、質量比で1:0.5(=Pn3P:酸化モリブデン)となるように
調節した。なお、本実施例の第2の正孔注入層1111bは、先の実施の形態で説明した
電荷発生層として機能する。
、第2の正孔輸送層1112bを形成した。
バゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)、及び、(アセチル
アセトナト)ビス(4,6-ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[
Ir(dppm)2(acac)])を共蒸着し、第2の正孔輸送層1112b上に第2
の発光層1113bを形成した。ここで、2mDBTPDBq-II、PCBA1BP、
及び[Ir(dppm)2(acac)]の質量比は、0.8:0.2:0.06(=2
mDBTPDBq-II:PCBA1BP:[Ir(dppm)2(acac)])とな
るように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は40nmとした。
enを膜厚15nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
注入層1115bを形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子8を作製した。
ように封止する作業を行った後、発光素子8の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧-電流特性を図29に示す。
図29において、横軸は電圧(V)を、縦軸は電流(mA)を表す。また、輝度-色度座
標特性を図30に示す。図30において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は色度座標
(x座標、又はy座標)を示す。また、発光素子8に0.1mAの電流を流した際の発光
スペクトルを、図31に示す。図31において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(
任意単位)を表す。また、発光素子8における輝度890cd/m2のときの電圧(V)
、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)、相関色温度
(K)を表13に示す。
y)=(0.43,0.38)であった。また、図31に示す通り、発光素子8は、青色
発光材料(1,6mMemFLPAPrn)及び橙色発光材料([Ir(dppm)2(
acac)])がバランス良く発光していることがわかった。図30に示す通り、発光素
子8は、輝度による色度の変化が小さく、キャリアバランスが良好な素子であることがわ
かった。このことから発光素子8は照明装置に用いることが好適であることがわかった。
また、表3に示す通り、相関色温度が2800Kであった。発光素子8では、電球色の発
光が得られ、このことからも、照明装置に用いることが好適であることがわかった。
荷発生層に用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発
明の一態様の複合材料を、タンデム型の発光素子の正孔注入層、電荷発生層に用いること
で、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合
材料は、白色の発光素子に好適に用いることができることが示された。
いた炭化水素化合物、及び該炭化水素化合物のHOMO準位(eV)を表14に示す。な
お、該HOMO準位は、光電子分光法での測定値である。また、該炭化水素化合物の構造
式を以下に示す。
34(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株
式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペクト
ルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収
スペクトルを示した。図34(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意
単位)を表す。図34(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)
を表す。βN3Pは296nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、363
nm(励起波長291nm)であった。
ペクトルは、可視光領域に吸収がほとんど見られないことがわかった。また、発光ピーク
が短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料や発光層のホスト材料とし
て、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
クトルも、可視光領域に吸収がほとんど見られない(図35参照)。溶液、薄膜ともに、
可視光領域に吸収がほとんど見られないことから、単膜、及び他の有機化合物との混合膜
のどちらにおいても、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。このことから、本
発明の一態様の複合材料、正孔輸送層、及び発光層のいずれに対しても、該炭化水素化合
物を好適に用いることができることがわかった。
まず、ガラス基板を真空蒸着装置内の基板ホルダーに固定する。そして、2-[3,5-
ジ-(ナフタレン-2-イル)-フェニル]-ナフタレン(略称:βN3P)と酸化モリ
ブデン(VI)とをそれぞれ別の抵抗加熱式の蒸発源に入れ、真空に引いた状態で、共蒸
着法によりβN3Pと酸化モリブデンとを含む膜を形成した。この時、βN3Pと酸化モ
リブデンの比率が質量比で4:2(=βN3P:酸化モリブデン)、4:1、4:0.5
となるようにそれぞれ共蒸着した。なお、膜厚は50nmとした。
ルを測定した結果を、図35に示す。また、比較のため、βN3Pのみの膜(膜厚50n
m)の吸収スペクトルも合わせて図示する。なお、図35において、横軸は波長(nm)
を、縦軸は吸光度(単位なし)を表す。
吸収ピークが見られず、透光性の高い材料であることが分かった。このことから、本発明
の一態様の複合材料は、可視光領域に顕著な吸収ピークがほとんど見られず、透光性の高
い材料であることが分かった。また、本発明の一態様の複合材料は、赤外領域(波長が7
00nm以上の領域)においても、顕著な吸収ピークがほとんど見られなかった。
トルは、該炭化水素化合物の吸収スペクトルとほとんど同じ形状を有しており、酸化モリ
ブデンの濃度が高い膜(具体的には、炭化水素化合物と酸化モリブデンの比率が質量比で
4:2の膜)においても、可視光領域から赤外領域までに顕著な吸収ピークがほとんど見
られなかった。このことから、本発明の一態様の複合材料は、電荷移動相互作用による光
吸収が生じにくいことが示唆された。
実施例で用いた材料の構造式を以下に示す。なお、先の実施例で用いた材料の構造式は省
略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSO膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として
機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は
2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、βN3Pと酸化モリブデン(VI)を
共蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、50nmとし、βN3
Pと酸化モリブデン(VI)の比率は、質量比で4:2(=βN3P:酸化モリブデン)
となるように調節した。
トリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)を10nmの膜厚となる
ように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
上に発光層1113を形成した。ここで、CzPA、及び1,6mMemFLPAPrn
の質量比は、1:0.04(=CzPA:1,6mMemFLPAPrn)となるように
調節した。また、発光層1113の膜厚は30nmとした。
送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子9を作製した。
ように封止する作業を行った後、発光素子9の動作特性について測定を行った。なお、測
定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度-電流効率特性を図37に示す。図37にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光素
子9における輝度1100cd/m2のときの電圧(V)、CIE色度座標(x、y)、
電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表16に示す。
,y)=(0.14,0.18)であった。この結果から、発光素子9は、1,6mMe
mFLPAPrnに由来する青色発光が得られたことがわかった。
高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、
発光素子の正孔注入層に用いることで、駆動電圧の低い発光素子を提供できることが示さ
れた。
の蛍光発光素子に好適に用いることができることが示された。
実施例で用いた材料は先の実施例で用いた材料であるため、化学式は省略する。
まず、ガラス基板1100上に、ITSO膜をスパッタリング法にて成膜し、陽極として
機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は
2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、P4Nと酸化モリブデン(VI)を共
蒸着することで、正孔注入層1111を形成した。その膜厚は、40nmとし、P4Nと
酸化モリブデンの比率は、質量比で4:2(=P4N:酸化モリブデン)となるように調
節した。
孔輸送層1112を形成した。
])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、2mDB
TPDBq-II、NPB、及び[Ir(dppm)2(acac)]の質量比は、0.
8:0.2:0.05(=2mDBTPDBq-II:NPB:[Ir(dppm)2(
acac)])となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
、第2の電子輸送層1114bを形成した。
1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子10を作製した。
いように封止する作業を行った後、発光素子10の動作特性について測定を行った。なお
、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝度-電流効率特性を図39に示す。図39に
おいて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、発光
素子10における輝度940cd/m2のときの電圧(V)、CIE色度座標(x、y)
、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表18に示す。
,y)=(0.57,0.42)であった。発光素子10は、[Ir(dppm)2(a
cac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
た、発光素子10は、940cd/m2の輝度の時の外部量子効率が、28%と極めて高
い値を示した。
て、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時
間(h)を示す。
の発光素子を駆動した。
発明の一態様を適用した発光素子10は、長寿命であり、高い信頼性を有することがわか
った。
して用いることで、高い発光効率の素子を実現できることが示された。また、本発明の一
態様の複合材料を、燐光を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、駆動電圧
の低い発光素子を提供できることが示された。また、本発明の一態様の複合材料を、燐光
を発光する発光素子の正孔注入層として用いることで、長寿命な発光素子を作製できるこ
とが示された。
良好に用いることができることが示された。そのため、橙色を含むそれより長波長の燐光
を発する発光素子で良好に用いることができることがわかった。
9,9’-(ビフェニル-3,3’-ジイル)-ジ-フェナントレン(略称:mPnBP
)について説明する。mPnBPの構造式を以下に示す。
図41(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光
株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れて測定を行った。吸収スペク
トルに関して、石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸
収スペクトルを示した。図41(A)において横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任
意単位)を表す。図41(B)において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位
)を表す。mPnBPは282nm、298nm及び348nm付近に吸収ピークが見ら
れ、発光波長のピークは、356nm、373nm及び394nm(励起波長306nm
)であった。
ないため、本発明の一態様の複合材料に用いる炭化水素化合物として好適であることがわ
かった。また、発光ピークが短波長側にあることから、発光層に接する正孔輸送層の材料
や発光層のホスト材料として、該炭化水素化合物は好適であることがわかった。
上記実施例で用いた3-[4-(1-ナフチル)フェニル]-9-フェニル-9H-カル
バゾール(略称:PCPN)を製造する合成例を示す。
(15.5mmol)、4-(1-ナフチル)-フェニルボロン酸4.2g(17.1m
mol)、酢酸パラジウム(II)38.4mg(0.2mmol)、トリ(オルト-ト
リル)ホスフィン104mg(0.3mmol)、トルエン50mL、エタノール5mL
、2mol/L炭酸カリウム水溶液30mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した
後、窒素雰囲気下、85℃で9時間加熱撹拌し、反応させた。
ル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540-00135)、アルミナ、セライト
(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-16855)を通して濾過した。得ら
れた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過
して濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精
製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混
合溶媒(トルエン:ヘキサン=1:4)を用いた。得られたフラクションを濃縮し、メタ
ノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量6.
24g、収率90%で得た。
-ナフチル)-フェニル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPN)であ
ることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.30-7.35(m
,1H),7.44-7.67(m,14H),7.76(dd,J=8.7Hz,1.
8Hz,1H),7.84-7.95(m,4H),8.04(d,J=7.8,1H)
,8.23(d,J=7.8,1H),8.46(d,J=1.5,1H)。
上記実施例で用いた2-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[
f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq-II)の合成方法について説明する
。
l)、3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニルボロン酸6.1g(20mmol
)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)460mg(0.4mmo
l)、トルエン300mL、エタノール20mL、2Mの炭酸カリウム水溶液20mLを
加えた。この混合物を、減圧下で攪拌することで脱気し、三つ口フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物を窒素気流下、100℃で7.5時間攪拌した。室温まで冷ました後、得
られた混合物を濾過して白色の濾物を得た。得られた濾物を水、エタノールの順でよくす
すいだ後、乾燥させた。得られた固体を約600mLの熱トルエンに溶かし、セライト・
フロリジールを通して濾過し、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーは、熱トルエンを展開溶媒
に用いて行った。ここで得られた固体にアセトンとエタノールを加えて超音波を照射した
後、生じた懸濁物を濾取して乾燥させたところ、目的物の白色粉末を収量7.85g、収
率80%で得た。
は、圧力5.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、白色粉末を300℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量3.5g、収率88%で得た。
ベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2m
DBTPDBq-II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.45-7.52(m
,2H),7.59-7.65(m,2H),7.71-7.91(m,7H),8.2
0-8.25(m,2H),8.41(d,J=7.8Hz,1H),8.65(d,J
=7.5Hz,2H),8.77-8.78(m,1H),9.23(dd,J=7.2
Hz,1.5Hz,1H),9.42(dd,J=7.8Hz,1.5Hz,1H),9
.48(s,1H)。
上記実施例で用いたN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ビス〔3-(9
-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル〕-ピレン-1,6-ジアミン(略
称:1,6mMemFLPAPrn)の合成方法について説明する。
)フェニルアミン(略称:mMemFLPA)の合成法]
ステップ1の合成スキームを(c-1)に示す。
トリウム tert-ブトキシド2.3g(24.1mmol)を200mL三口フラス
コに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン40.0mL、m-トルイ
ジン0.9mL(8.3mmol)、トリ(tert-ブチル)ホスフィンの10%ヘキ
サン溶液0.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン
)パラジウム(0)44.5mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にして
2.0時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引濾過し、
濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(
展開溶媒はヘキサン:トルエン=1:1)により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶媒
で再結晶化し、目的の白色固体を、収量2.8g、収率82%で得た。
ステップ2の合成スキームを(c-2)に示す。
LPA1.4g(3.4mmol)、ナトリウム tert-ブトキシド0.5g(5.
1mmol)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物
にトルエン21.0mL、トリ(tert-ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0
.2mLを加えた。この混合物を60℃にし、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウ
ム(0)34.9mg(0.1mmol)を加え、この混合物を80℃にして3.0時間
攪拌した。攪拌後、トルエンを400mL加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セラ
イト、アルミナを通して吸引濾過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し得た固体を、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精
製し、黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化し
、目的の黄色固体を、収量1.2g、収率67%で得た。
製条件は、圧力2.2Pa、アルゴンガスを流量5.0mL/minで流しながら、31
7℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体を、収量1.0g、収率93
%で得た。
’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ビス〔3-(9-フェニル-9H-フルオ
レン-9-イル)フェニル〕-ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6mMemFLP
APrn)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=2.21(s,6H),6.67(
d,J=7.2Hz,2H),6.74(d,J=7.2Hz,2H),7.17-7.
23(m,34H),7.62(d,J=7.8Hz,4H),7.74(d,J=7.
8Hz,2H),7.86(d,J=9.0Hz,2H),8.04(d,J=8.7H
z,4H)。
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス(6-tert-ブチル-4-フェニル
ピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)]
)の合成方法について説明する。
)の合成]
ステップ1の合成スキームを(d-1)に示す。
ミド50gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部を窒素置換した。この反応容器
を加熱することで反応溶液を5時間還流させた。その後、この溶液を水酸化ナトリウム水
溶液に注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶
媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(体積比)を展開溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピリミジン誘導体HtBupp
mを得た(無色油状物、収率14%)。
ミジナト)イリジウム(III)](略称:[Ir(tBuppm)2Cl]2)の合成
]
ステップ2の合成スキームを(d-2)に示す。
m1.49g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.04gを、還流管を付
けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで吸引濾過、洗浄し、複核錯体[Ir(tBuppm)2Cl]2を得た(黄
緑色粉末、収率73%)。
ステップ3の合成スキームを(d-3)に示す。
uppm)2Cl]2 1.61g、アセチルアセトン0.36g、炭酸ナトリウム1.
27gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後
、マイクロ波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去
し、得られた残渣をエタノールで吸引濾過し、水、エタノールで洗浄した。この固体をジ
クロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-1
6855)、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過した。溶媒を留
去して得られた固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶することにより、
目的物を黄色粉末として得た(収率68%)。
を下記に示す。この結果から、本合成例において、[Ir(tBuppm)2(acac
)]が得られたことがわかった。
5.26(s,1H),6.33(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,
2H),7.70(d,2H),7.76(s,2H),9.02(s,2H)。
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス(4,6-ジフェニルピリミジナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])の合成方法について
説明する。
まず、4,6-ジクロロピリミジン5.02g、フェニルボロン酸8.29g、炭酸ナト
リウム7.19g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略
称:Pd(PPh3)2Cl2)0.29g、水20mL、アセトニトリル20mLを、
還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ
波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここで更にフェニ
ルボロン酸2.08g、炭酸ナトリウム1.79g、Pd(PPh3)2Cl20.07
0g、水5mL、アセトニトリル5mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(2.45G
Hz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジク
ロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて
乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣
を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ピ
リミジン誘導体Hdppmを得た(黄白色粉末、収率38%)。なお、マイクロ波の照射
は、マイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にステップ1
の合成スキーム(e-1)を示す。
ウム(III)](略称:[Ir(dppm)2Cl]2)の合成>
次に、2-エトキシエタノール15mL、水5mL、上記ステップ1で得たHdppm1
.10g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)0.69gを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで濾過し、次いで洗浄し、複核錯体[Ir(dppm)2Cl]2を得た(赤
褐色粉末、収率88%)。以下にステップ2の合成スキーム(e-2)を示す。
ウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])の合成>
さらに、2-エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た[Ir(dppm)2
Cl]21.44g、アセチルアセトン0.30g、炭酸ナトリウム1.07gを、還流
管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ
波(2.45GHz 120W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し、得られ
た残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を水、次い
で飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を濾過した
。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル=50:
1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。その後
、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物である橙色
粉末を得た(収率32%)。以下にステップ3の合成スキーム(e-3)を示す。
を下記に示す。この結果から、本合成例において、[Ir(dppm)2(acac)]
が得られたことがわかった。
.48(d,2H),6.80(t,2H),6.90(t,2H),7.55-7.6
3(m,6H),7.77(d,2H),8.17(s,2H),8.24(d,4H)
,9.17(s,2H).
101 第1の電極
102 EL層
108 第2の電極
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 EL層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 基板
502 第1の電極
503 第2の電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
701 正孔注入層
702 正孔輸送層
703 発光層
704 電子輸送層
705 電子注入層
706 電子注入バッファー層
707 電子リレー層
708 複合材料層
800 第1のEL層
801 第2のEL層
802 EL層
803 電荷発生層
811 照明装置
812 照明装置
813 卓上照明器具
900 発光装置
901 第1の基板
902 第2の基板
903 第1の端子
904 第2の端子
908 発光素子
909 絶縁層
910 補助配線
911 乾燥剤
912 シール材
913a 光取り出し構造
913b 光取り出し構造
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1111a 第1の正孔注入層
1111b 第2の正孔注入層
1112 正孔輸送層
1112a 第1の正孔輸送層
1112b 第2の正孔輸送層
1113 発光層
1113a 第1の発光層
1113b 第2の発光層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1115 電子注入層
1115a 第1の電子注入層
1115b 第2の電子注入層
1116 電子リレー層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
Claims (8)
- 陽極と陰極との間に、発光層を有し、
前記陽極と前記発光層との間に、複合材料を有し、
前記複合材料は、式(G1)で表され、かつ分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物(ただし、下記化合物を除く)と、モリブデン酸化物とを含む発光素子。
(式中、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は環を構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R10~R14は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、R10~R14のうち、少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。)
- 陽極と陰極との間に、発光層を有し、
前記陽極と前記発光層との間に、複合材料を有し、
前記複合材料は、式(G2)で表され、かつ分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物(ただし、下記化合物を除く)と、モリブデン酸化物とを含む発光素子。
(式中、R21~R27は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は環を構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R30~R34は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、R30~R34のうち、少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。)
- 陽極と陰極との間に、発光層を有し、
前記陽極と前記発光層との間に、複合材料を有し、
前記複合材料は、式(G3)で表され、かつ分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物(ただし、下記化合物を除く)と、モリブデン酸化物とを含む発光素子。
(式中、R41~R47は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は環を構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R50~R54は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、R50~R54のうち、少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。)
- 陽極と陰極との間に、発光層を有し、
前記陽極と前記発光層との間に、複合材料を有し、
前記複合材料は、式(G4)で表され、かつ分子量が350以上2000以下である炭化水素化合物(ただし、下記化合物を除く)と、モリブデン酸化物とを含む発光素子。
(式中、R61~R71は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は環を構成する炭素数が6~25のアリール基を表し、R80~R84は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。ただし、R80~R84のうち、少なくとも1つは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。)
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項6に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
- 請求項6に記載の発光装置を発光部に有する照明装置。
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EP2503618B1 (en) * | 2011-03-23 | 2014-01-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP6023461B2 (ja) * | 2011-05-13 | 2016-11-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置 |
KR101466830B1 (ko) * | 2013-05-06 | 2014-11-28 | 코닝정밀소재 주식회사 | 유기발광소자용 광추출 기판 제조방법 |
CN107004690B (zh) * | 2015-11-12 | 2021-05-14 | 松下知识产权经营株式会社 | 光传感器 |
KR102452189B1 (ko) * | 2016-11-30 | 2022-10-11 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치 |
JP2018181916A (ja) * | 2017-04-04 | 2018-11-15 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
CN109686847B (zh) * | 2017-10-18 | 2021-02-19 | 周卓煇 | 高效率有机发光二极管元件 |
TWI634684B (zh) * | 2017-10-18 | 2018-09-01 | 國立清華大學 | 高效率有機發光二極體元件 |
KR102576996B1 (ko) | 2018-04-26 | 2023-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기발광소자 및 이를 포함하는 유기발광표시장치 |
TW202110778A (zh) * | 2019-06-14 | 2021-03-16 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
CN112786663A (zh) | 2019-11-08 | 2021-05-11 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光装置、电子设备及照明装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007084828A (ja) | 2005-09-23 | 2007-04-05 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光化合物及びこれを備えた有機発光素子 |
JP2010114312A (ja) | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Canon Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010073864A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4637271B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2011166103A (ja) | 2010-01-15 | 2011-08-25 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Family Cites Families (78)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4637271Y1 (ja) | 1969-06-30 | 1971-12-22 | ||
JP2697120B2 (ja) | 1989-04-28 | 1998-01-14 | 日本電気株式会社 | 薄膜発光素子およびその製造方法 |
JP2926845B2 (ja) | 1990-03-23 | 1999-07-28 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜el素子 |
JP2824411B2 (ja) | 1995-08-25 | 1998-11-11 | 株式会社豊田中央研究所 | 有機薄膜発光素子 |
JPH10270171A (ja) | 1997-01-27 | 1998-10-09 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US5989737A (en) | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
JPH11251067A (ja) | 1998-03-02 | 1999-09-17 | Junji Kido | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JPH11307264A (ja) | 1998-04-17 | 1999-11-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH11307259A (ja) | 1998-04-23 | 1999-11-05 | Tdk Corp | 有機el素子 |
WO2000001203A1 (fr) | 1998-06-26 | 2000-01-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dispositif luminescent |
US6361886B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
KR20010050711A (ko) | 1999-09-29 | 2001-06-15 | 준지 키도 | 유기전계발광소자, 유기전계발광소자그룹 및 이런소자들의 발광스펙트럼의 제어방법 |
JP3949363B2 (ja) | 1999-10-26 | 2007-07-25 | 富士フイルム株式会社 | 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
JP3870102B2 (ja) | 2001-02-22 | 2007-01-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US6841932B2 (en) | 2001-03-08 | 2005-01-11 | Xerox Corporation | Display devices with organic-metal mixed layer |
JP3949391B2 (ja) | 2001-05-14 | 2007-07-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP2002343576A (ja) * | 2001-05-17 | 2002-11-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
JP3933591B2 (ja) | 2002-03-26 | 2007-06-20 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US7158161B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-01-02 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and an exposure unit and image-forming apparatus both using the element |
JP4590825B2 (ja) * | 2003-02-21 | 2010-12-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6936961B2 (en) | 2003-05-13 | 2005-08-30 | Eastman Kodak Company | Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers |
JP2005026121A (ja) | 2003-07-03 | 2005-01-27 | Fujitsu Ltd | 有機el素子及びその製造方法並びに有機elディスプレイ |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
JP4703139B2 (ja) * | 2003-08-04 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2005123164A (ja) * | 2003-09-24 | 2005-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
TWI422066B (zh) | 2003-09-26 | 2014-01-01 | Semiconductor Energy Lab | 發光元件和其製法 |
JP4476594B2 (ja) | 2003-10-17 | 2010-06-09 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
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US7785718B2 (en) | 2003-12-16 | 2010-08-31 | Panasonic Corporation | Organic electroluminescent device and method for manufacturing the same |
JP2005222751A (ja) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
JP2005251587A (ja) | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Tdk Corp | 有機el素子 |
US7619258B2 (en) | 2004-03-16 | 2009-11-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Display device |
JP4925569B2 (ja) | 2004-07-08 | 2012-04-25 | ローム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP2006295104A (ja) | 2004-07-23 | 2006-10-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子およびそれを用いた発光装置 |
US7508947B2 (en) * | 2004-08-03 | 2009-03-24 | Dolby Laboratories Licensing Corporation | Method for combining audio signals using auditory scene analysis |
CN100521283C (zh) | 2004-11-26 | 2009-07-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子器件 |
CN100592548C (zh) * | 2004-11-30 | 2010-02-24 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子器件 |
CN101853923B (zh) | 2005-04-21 | 2013-05-22 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光器件和电子设备 |
US7902374B2 (en) | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
JP4915544B2 (ja) | 2005-05-11 | 2012-04-11 | パナソニック株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1724852A3 (en) | 2005-05-20 | 2010-01-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
US8017252B2 (en) * | 2005-06-22 | 2011-09-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device and electronic appliance using the same |
JP5072271B2 (ja) * | 2005-06-22 | 2012-11-14 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置、及びそれを用いた電子機器 |
US8659008B2 (en) | 2005-07-08 | 2014-02-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the composite material |
EP1911079A4 (en) | 2005-07-25 | 2012-05-09 | Semiconductor Energy Lab | LIGHTING ELEMENT, ILLUMINATING ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE |
JP5025182B2 (ja) * | 2005-07-25 | 2012-09-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置並びに電子機器 |
WO2007026587A1 (en) | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same |
EP1821579A3 (en) | 2006-02-17 | 2008-04-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting element, light emitting device, and electronic appliance |
JP2007251148A (ja) * | 2006-02-17 | 2007-09-27 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置並びに電子機器 |
WO2009030981A2 (en) | 2006-12-28 | 2009-03-12 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
US20080314965A1 (en) | 2007-06-23 | 2008-12-25 | Roberts Mark D | System and method for authentication of engineering notebook support information |
CN101808964B (zh) | 2007-08-08 | 2014-01-01 | 通用显示公司 | 在磷光性发光二极管中的单苯并[9,10]菲生色团 |
KR101630883B1 (ko) | 2007-08-08 | 2016-06-15 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
JP2009046615A (ja) | 2007-08-21 | 2009-03-05 | Fujifilm Corp | ノルボルネン系開環(共)重合体、フィルム、これらの製造方法、および偏光板 |
US20090153034A1 (en) | 2007-12-13 | 2009-06-18 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emittinig diodes |
CN103265474B (zh) | 2007-12-21 | 2015-12-09 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物和发光材料,发光元件,发光器件及使用发光器件的电子器件 |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US7947974B2 (en) * | 2008-03-25 | 2011-05-24 | Global Oled Technology Llc | OLED device with hole-transport and electron-transport materials |
JP5077055B2 (ja) * | 2008-05-07 | 2012-11-21 | セイコーエプソン株式会社 | 発光素子、表示装置および電子機器 |
JP5501656B2 (ja) * | 2008-05-16 | 2014-05-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 組成物、薄膜の作製方法、及び発光素子の作製方法 |
JP2010153365A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-07-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
JP5279583B2 (ja) | 2008-12-24 | 2013-09-04 | 出光興産株式会社 | 有機el素子 |
KR101707430B1 (ko) * | 2009-05-29 | 2017-02-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치 및 전자기기 |
JP2011064629A (ja) | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Japan Atomic Energy Agency | き裂試験用中空金属管及びその製造方法 |
JP5543765B2 (ja) | 2009-12-08 | 2014-07-09 | 株式会社ミツトヨ | フィゾー型干渉計、及びフィゾー型干渉計の測定方法 |
JP4644751B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
TWI415846B (zh) | 2010-03-01 | 2013-11-21 | Semiconductor Energy Lab | 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置 |
JP4751955B1 (ja) * | 2010-07-09 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP2433929B1 (en) | 2010-09-27 | 2013-10-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
CN104934535B (zh) | 2010-10-04 | 2017-09-15 | 株式会社半导体能源研究所 | 复合材料、发光元件、发光装置、电子装置以及照明装置 |
DE112011106096B3 (de) | 2010-10-22 | 2023-07-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Metallorganischer Komplex, Licht emittierendes Element und Licht emittierende Vorrichtung |
US8421346B2 (en) * | 2011-01-28 | 2013-04-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, lighting device, electronic device, and fluorene derivative |
EP2503618B1 (en) * | 2011-03-23 | 2014-01-01 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
-
2012
- 2012-03-12 EP EP12159023.6A patent/EP2503618B1/en active Active
- 2012-03-14 US US13/419,863 patent/US9385328B2/en active Active
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2019
- 2019-07-22 KR KR1020190088163A patent/KR102269040B1/ko active IP Right Grant
-
2020
- 2020-02-20 JP JP2020027034A patent/JP7012762B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007084828A (ja) | 2005-09-23 | 2007-04-05 | Samsung Sdi Co Ltd | 有機発光化合物及びこれを備えた有機発光素子 |
JP2010114312A (ja) | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Canon Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2010073864A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | パイオニア株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4637271B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2011166103A (ja) | 2010-01-15 | 2011-08-25 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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US9385328B2 (en) | 2016-07-05 |
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