JP5259426B2 - フルオレン基を含有する電気発光化合物、及びこれを発光材料として使用する有機電気発光素子 - Google Patents
フルオレン基を含有する電気発光化合物、及びこれを発光材料として使用する有機電気発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5259426B2 JP5259426B2 JP2008556231A JP2008556231A JP5259426B2 JP 5259426 B2 JP5259426 B2 JP 5259426B2 JP 2008556231 A JP2008556231 A JP 2008556231A JP 2008556231 A JP2008556231 A JP 2008556231A JP 5259426 B2 JP5259426 B2 JP 5259426B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- mmol
- production
- electroluminescent
- synthesis example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*C([C@](CC=*1)[C@]2[C@@]1C=C*=CC2)=CC=C1*=CCC1 Chemical compound C*C([C@](CC=*1)[C@]2[C@@]1C=C*=CC2)=CC=C1*=CCC1 0.000 description 10
- MKAOUCXLNXDYDX-UHFFFAOYSA-N O=CC(C=C1)=CCC1N(C1=CC=CCC1)c1ccccc1 Chemical compound O=CC(C=C1)=CCC1N(C1=CC=CCC1)c1ccccc1 MKAOUCXLNXDYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2ccccc2cc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2ccccc2cc1)c1cc2ccccc2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2ccccc2cc1)c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2ccccc2cc1)c1cc2ccccc2cc1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
化合物111である1,4−ジブロモ−p−キシレン(1,4-dibromo-p-xylene)200g(0.76mol)と、フェニルボロン酸(phenyl boronic acid)204g(1.67mol)、Pd(OAc)2 0.34g(1.52 mmol)、炭酸カリウム524g(3.79 mol)、及びn−Bu4NBr 490g(1.51 mol)を蒸留水1.9Lに懸濁した後、70℃で24時間撹拌した。反応終了後、蒸留水2Lを反応液に加えた後、生成された固体を減圧濾過して、灰色固体形態の化合物112 196g(0.76mol)を得た。
196g(0.76mol)の化合物112をピリジン1.23L(15.17mol)及びH2O 2Lに溶解した後、KMnO4 420g(2.66mol)を10回に分けて反応液に徐々に加えて、48時間加熱還流した。
得られた化合物113 174g(0.55mol)を濃硫酸1.8Lに加えて、25℃で4時間撹拌した。
得られた化合物114 120g(0.43mol)をジエチレングリコール(diethylene glycol)1.4Lに溶解して、水酸化カリウム240g(4.25mol)及びヒドラジン水和物(hydrazine hydrate)207mL(4.25mol)を加えて、220℃で48時間撹拌した。
化合物115 5.2g(20.5mmol)をテトラヒドロフラン50mLに溶かして、−78℃でn−BuLi(1.6M n−ヘキサン)29.4mL(47.0mmol)を徐々に滴下した。1時間反応後、ヨードメタン(iodomethane)7.55mL(53.2mmol)を加え、温度を常温まで徐々に上げて、常温で1時間撹拌した。再度反応混合物の温度を−78℃に下げて、n−BuLi(1.6M n−ヘキサン)37.1mL(59.3mmol)を徐々に滴下した。1時間反応後、ヨードメタン(iodomethane)7.55mL(53.2mmol)を加えた。温度を常温まで徐々に上げて、常温で15時間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液20mLと蒸留水15mLを加えて反応を終了し、有機層を減圧除去した後、n−ヘキサン100mLから再結晶して、化合物116 1.7g(5.48mmol)を得た。
化合物116 1.7g(4.64mmol)及びFeCl3 11.3mg(0.07mmol)をクロロホルム30mLに溶かした後、氷浴を利用し0℃に温度を調節した。5mLのクロロホルムに溶解した臭素0.72mL(13.9mmol)を徐々に滴下した後、24時間撹拌した。次いで、飽和チオ硫酸ナトリウム(Sodim thiosulfate)水溶液50mLで反応を終了した。これを分離し有機層を減圧除去した後、n−ヘキサン100mLから再結晶して、化合物117 1.6g(3.42mmol)を得た。
得られた化合物117 1.6g(3.42mmol)をテトラヒドロフラン40mLに溶解して、−78℃でn−BuLi(1.6M n−ヘキサン)4.8mL(3.0mmol)を徐々に滴下した。30分間撹拌した後、N,N−ジメチルホルムアミド0.3mL(4.14mmol)を加えた。温度を徐々に上げて2時間撹拌した後、NH4Cl水溶液20mLと蒸留水20mLを加えて反応を終了し、有機層を分離して減圧除去した後、メタノール:n−ヘキサン(1/1、v/v)100mLから再結晶して、化合物118 1.1g(2.64mmol)を得た。
得られたアルデヒド化合物118 1.1g(2.6mmol)、ジフェニルアミン0.67g(4.0mmol)、炭酸セシウム1.29g(3.96mmol)及び酢酸パラジウム(Pd(OAc)2)18mg(0.08mmol)をトルエン100mLに懸濁した後、トリ(t−ブチル)ホスフィン(P(t-Bu)3)32mg(0.16mmol)を加えて、120℃で4時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液30mLを加えて、酢酸エチル50mLで抽出、ろ過し、メタノール:n−ヘキサン(1/1、v/v)50mLから再結晶して、化合物119 1.2g(2.4mmol)を得た。
亜鉛粉末6.0g(92.4mmol)、TiCl4 31mL(30.8mmol)及びテトラヒドロフラン26mLを−10℃でアルゴン雰囲気下で撹拌した。4時間後、化合物119 1.2g(2.4mmol)を加えて、24時間撹拌した。蒸留水30mLを加え、1時間撹拌して減圧濾過した。次いでアセトン30mLとジクロロメタン30mLを加えて撹拌した後、減圧濾過した。生成した固体にN,N−ジメチルホルムアミド50mLを加えて、2時間還流下に加熱撹拌した後、減圧濾過及び乾燥して、黄色固体の化合物120(DIF-1)0.93g(0.95mmol、化合物118を基準に収率72%)を得た。
MS/FAB : 978(実測値) 979.30(理論値)
2−ブロモビフェニル(2−Bromobiphenyl)6.27g(26.9mmol)とマグネシウムパウダー(magnesium powder)0.68g(28.2mmol)に、ジエチルエーテル5mLを加えて、3時間還流下に加熱撹拌した。2,7−ジブロモフルオレノン(2,7−Dibromofluorenone)10g(29.6mol)に、ジエチルエーテル5mLを溶媒として入れた後撹拌し、混合物を反応混合溶液に徐々に加えた。25℃で24時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液50mLを加えて、氷浴に入れておいた。1時間撹拌した後ろ過し、蒸留水100mLで洗浄した後、減圧濾過して未精製化合物121を得て、この化合物を氷酢酸40mLに入れて2時間加熱還流した。この反応溶液に30%塩酸溶液40mLを徐々に加えて固体を生成した後、減圧濾過して、蒸留水100mLで洗浄し、これをメタノール50mLから再結晶した後、減圧乾燥して、化合物122 9.8g(20.7mmol)を得た。
化合物123は、化合物118の合成方法と同様な方法により得られた。上記で得られた化合物122 9.8g(20.7mmol)、テトラヒドロフラン(40mL)、n−BuLi(1.6M n−ヘキサン)33.6mL(29.0mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド2.1mL(29.0mmol)を用いて反応し、メタノール30mL及びn−ヘキサン30mLから再結晶して、化合物123 5.23g(12.36mmol)を得た。
化合物124は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。上記で得られたアルデヒド化合物123 5.23g(12.4mmol)、ジフェニルアミン3.14g(18.5mmol)、炭酸セシウム6.04g(18.5mmol)、Pd(OAc)2 83mg(0.37mmol)、トルエン200mL、P(t−Bu)3 150mg(0.74mmol)を用いて反応し、メタノール:n−ヘキサン(1/1、v/v)100mLから再結晶して、化合物124 3.8g(7.4mmol)を得た。
化合物125は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末4.85g(74.2mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)30mL(29.7mmol)、テトラヒドロフラン26mL及び化合物124 3.8g(7.4mmol)を使用して、白色パウダーの化合物125(DSF-1) 2.4g(2.4mmol、化合物123を基準に収率39%)を得た。
MS/FAB : 990(実測値) 991.22(理論値)
マグネシウム4.9g(0.20mol)にジエチルエーテル50mLを加えて、ブロモベンゼン(bromobenzene)31.4g(0.20mmol)のジエチルエーテル150mL溶液を徐々に滴下した後、3時間加熱還流した。その後、ジエチルエーテル40mLに2,7−ジブロモフルオレノン(2,7−dibromofluorenone)33.8g(0.10mol)を溶かした溶液を、反応混合物に徐々に滴下して、12時間加熱還流した。
化合物128は、化合物118の合成方法と同様な方法により得られた。化合物127 27.1g(56.9mmol)、テトラヒドロフラン120mL、n−BuLi(1.6M in n-Hexane) 35.6mL(56.9mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド6.2mL(79.7mmol)を使用して、化合物128 12.1g(28.4mmol)を得た。
化合物129も、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物128 12.1g(28.4mmol)、ジフェニルアミン7.3g(42.6mmol)、炭酸セシウム13.9g(42.6mmol)、Pd(OAc)2 192mg(0.85mmol)、トルエン600mL及びP(t−Bu)3 347mg(1.7mmol)を使用して、化合物129 8.8g(17.1mmol)を得た。
化合物130は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末11.2g(171mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)69mL(68.4mmol)、テトラヒドロフラン60mL及び化合物124 8.8g(17.1mmol)を使用して、白色固体の化合物130(DSF-1)5.6g(5.1mmol、化合物128を基準に収率35%)を得た。
MS/FAB : 994(実測値) 995.26(理論値)
窒素雰囲気下で、2,7−ジブロモフルオレン(2,7−dibromofluorene)50.0g(154.3mmol)及び水酸化カリウム69.2g(1.23mol)をDMSO 700mLに溶かした後、0℃に冷却し、蒸留水113mLを徐々に滴下して、1時間撹拌した。その後、ヨードメタン38.5mL(0.617mol)を徐々に加えた後、温度を徐々に常温まで上げて、常温で15時間撹拌した。反応溶液に蒸留水200mLを添加して反応を終結し、ジクロロメタン300mLで抽出した。得られた有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(n−ヘキサン:ジクロロメタン=20:1)で精製して、化合物131 53.0g(0.15mol)を得た。
化合物132は、化合物118の合成方法と同様な方法により得られた。化合物131 53.0g(0.15mol)、テトラヒドロフラン350mL、n−BuLi(1.6M n−ヘキサン)63.2mL(158mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド16.3mL(211mmol)を使用して、化合物132 20.9g(69.4mmol)を得た。
化合物133は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物132 20.9g(69.4mmol)、ジフェニルアミン12.5g(104.1mmol)、炭酸セシウム24.1g(104.1mmol)、Pd(OAc)2 332mg(2.1mmol)、トルエン800mL、P(t−Bu)3 0.60g(4.2mmol)を使用して、化合物133 15.2g(39.0mmol)を得た。
化合物134は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末19.4g(390mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)120mL(156mmol)、テトラヒドロフラン104mL及び化合物133 15.2g(39.0mmol)を使用して、白色固体の化合物134(DMF-1)9.7g(12.9mmol、化合物132を基準に収率37%)を得た。
MS/FAB : 745(実測値) 746.98(理論値)
化合物135は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物118 3.0g(7.2mmol)、N−フェニルナフタレン−2−アミン(N−phenylnaphthalen−2−amine)3.5g(10.8mmol)、炭酸セシウム1.3g(10.8mmol)、Pd(OAc)2 48mg(0.22mmol)、トルエン100mL及びP(t−Bu)3 87mg(0.43mmol)を使用して、化合物135 2.8g(5.0mmol)を得た。
化合物136は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末4.0g(60.4mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)21mL(20.1mmol)、テトラヒドロフラン50mL及び化合物135 2.8g(5.0mmol)を使用して、黄色固体の化合物136(DIF-2)2.3g(2.1mmol、収率58%)を得た。
MS/FAB : 1078(実測値) 1079.41(理論値)
化合物137は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物123 6.8g(16.0mmol)、N−フェニルナフタレン−2−アミン(N−phenylnaphthalen−2−amine)5.3g(24.0mmol)、炭酸セシウム7.8g(24.1mmol)、Pd(OAc)2 107mg(0.48mmol)、トルエン150mL及びP(t−Bu)3 194mg(0.96mmol)を使用して、化合物137 7.5g(13.3mmol)を得た。
化合物138は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末8.7g(133mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)53mL(53.2mmol)、テトラヒドロフラン65mL及び化合物137 7.5g(13.3mmol)を使用して、薄灰色固体の化合物138(DSF-2)8.1g(7.5mmol、収率93%)を得た。
MS/FAB : 1090(実測値) 1091.34(理論値)
化合物139は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物128 6.8g(16.0mmol)、N−フェニルナフタレン−2−アミン(N−phenylnaphthalen−2−amine)5.3g(24.0mmol)、炭酸セシウム7.8g(24.1mmol)、Pd(OAc)2 107mg(0.48mmol)、トルエン150mL及びP(t−Bu)3 194mg(0.96mmol)を使用して、化合物139 7.5g(13.3mmol)を得た。
化合物140は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末8.7g(133mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)53mL(53.2mmol)、テトラヒドロフラン65mL及び化合物139 7.48g(13.3mmol)を使用して、薄灰色固体の化合物140(DPF-2)8.1g(7.5mmol、収率93%)を得た。
MS/FAB : 1096(実測値) 1095.37(理論値)
化合物141は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物132 5.3g(17.5mmol)、N−フェニルナフタレン−2−アミン(N−phenylnaphthalen−2−amine)4.1g(26.3mmol)、炭酸セシウム6.1g(26.3mmol)、Pd(OAc)2 84mg(0.52mmol)、トルエン117mL及びP(t−Bu)3 152mg(1.1mmol)を使用して、化合物141 5.8g(13.2mmol)を得た。
化合物142は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末6.7g(68.0mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)41mL(27.2mmol)、テトラヒドロフラン50mL及び化合物139 5.8g(6.8mmol)を使用して、薄灰色固体の化合物142(DMF-2)6.3g(7.4mmol、収率84%)を得た。
MS/FAB : 846(実測値) 847.10(理論値)
化合物143は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物118 5.0g(12.0mmol)、ジ(ナフタレン−3−イル)アミン(di(naphthalen−3−yl)amine)4.8g(18.0mmol)、炭酸セシウム5.9g(18.0mmol)、Pd(OAc)2 81mg(0.36mmol)、トルエン90mL及びP(t−Bu)3 145mg(0.72mmol)を使用して、化合物143 5.7g(9.5mmol)を得た。
化合物144は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末7.4g(0.11mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)38mL(38mmol)、テトラヒドロフラン75mL及び化合物143 5.7g(9.5mmol)を使用して、黄色固体の化合物144(DIF-3)4.0g(3.4mmol、収率57%)を得た。
MS/FAB : 1178(実測値) 1179.53(理論値)
化合物145は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。スピロ形態のアルデヒド化合物123 5.9g(13.9mmol)、ジ(ナフタレン−3−イル)アミン(di(naphthalen−3−yl)amine)4.8g(18.0mmol)、炭酸セシウム6.8g(20.9mmol)、Pd(OAc)2 93mg(0.42mmol)、トルエン90mL及びP(t−Bu)3 169mg(0.84mmol)を使用して、化合物145 6.6g(10.7mmol)を得た。
化合物146は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末7.0g(0.11mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)43mL(43mmol)、テトラヒドロフラン65mL及び化合物145 6.6g(10.7mmol)を使用して、灰色固体の化合物146(DSF-3)7.0g(5.9mmol、収率84%)を得た。
MS/FAB : 1190(実測値) 1191.46(理論値)
化合物147は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。スピロ形態のアルデヒド化合物128 4.3g(10.1mmol)、ジ(ナフタレン−3−イル)アミン(di(naphthalen−3−yl)amine)3.5g(15.2mmol)、炭酸セシウム5.0g(15.2mmol)、Pd(OAc)2 68mg(0.30mmol)、トルエン66mL及びP(t−Bu)3 123mg(0.61mmol)を使用して、化合物147 4.8g(7.8mmol)を得た。
化合物148は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末5.1g(78.0mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)31mL(31.2mmol)、テトラヒドロフラン47mL及び化合物147 4.8g(7.8mmol)を使用して、灰色固体の化合物148(DPF-3)5.1g(4.2mmol、収率83%)を得た。
MS/FAB : 1194(実測値) 1195.49(理論値)
化合物149は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。スピロ形態のアルデヒド化合物132 5.6g(18.5mmol)、ジ(ナフタレン−3−イル)アミン(di(naphthalen−3−yl)amine)4.6g(27.8mmol)、炭酸セシウム6.5g(27.8mmol)、Pd(OAc)2 89mg(0.56mmol)、トルエン86mL及びP(t−Bu)3 160mg(1.11mmol)を使用して、化合物149 6.3g(12.8mmol)を得た。
化合物150は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末6.7g(0.128mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)41mL(51.2mmol)、テトラヒドロフラン62mL及び化合物149 6.3g(12.8mmol)を使用して、灰色固体の化合物150(DMF-3)7.5g(7.9mmol、収率85%)を得た。
MS/FAB : 946(実測値) 947.21(理論値)
マグネシウム5.8g(0.283mol)にジエチルエーテル59mLを加えて、ジエチルエーテル178mLに薄めたブロモベンゼン(Bromobenzene)37.2g(0.283mol)を徐々に滴下した。反応溶液を3時間加熱還流した後、化合物114 20.0g(70.8mmol)のジエチルエーテル47mL溶液を徐々に滴下して、12時間加熱還流した。反応終了後、生成した沈澱物を減圧濾過して、中間生成物24.6g(44.0mmol)を得た。これをベンゼン172mLに溶かして温度を徐々に上げながら、トリフルオロメタンスルホン酸(trifluoromethanesulfonic acid)53mLに徐々に滴下した。100℃で30分間撹拌した後、反応溶液を氷水200mLに加えて、固体を生成した。生成した固体を減圧濾過し、メタノール59mLとジエチルエーテル119mLで洗浄した後、減圧乾燥して、淡黄色固体の化合物151 32.1g(57.4mmol)を得た。
化合物151 32.1g(57.4mmol)と塩化鉄(III)56mgをクロロホルム338mLに溶かした後、クロムホルム56mLに溶解した臭素33.9g(121mmol)を滴下ロートに入れて、0℃で徐々に滴下した。滴下完了後、1時間撹拌して、飽和チオ硫酸ナトリウム(Sodim thiosulfate)水溶液で反応を終了し、ジクロロメタン500mLで抽出し、有機層を乾燥し、ろ過し、ジクロロメタン:ヘキサン(1/1、v/v)200mLから再結晶して、化合物152 33.0g(46.0mmol)を得た。
化合物153は、化合物118の合成方法と同様な方法により得られた。化合物152 33.0g(46.0mmol)、テトラヒドロフラン146mL、n−BuLi(1.6M n−ヘキサン)43mL(55.2mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド6.2mL(64.4mmol)を使用して、化合物153 23.0g(34.5mmol)を得た。
化合物154は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物153 23.0g(34.5mmol)、ジフェニルアミン13.8g(51.8mmol)、炭酸セシウム26.4g(51.8mmol)、Pd(OAc)2 365mg(1.0mmol)、トルエン1.2L及びP(t−Bu)3 660mg(2.1mmol)を使用して、化合物154 23.4g(31.0mmol)を得た。
化合物155は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末30.0g(0.31mol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)183mL(0.124mol)、テトラヒドロフラン160mL及び化合物154 23.4g(31.0mmol)を使用して、白色パウダーの化合物155(DTPIF-1)14.9g(10.0mmol、化合物153を基準に収率57%)を得た。
MS/FAB : 1474(実測値) 1475.85(理論値)
化合物156は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物118 10.0g(24.0mmol)、N−フェニルビフェニルアミン(N−phenylbiphenylamine)8.8g(36.0mmol)、炭酸セシウム11.7g(36.0mmol)、Pd(OAc)2 161mg(0.72mmol)、トルエン90mL及びP(t−Bu)3 291mg(1.44mmol)を使用して、化合物156 12.6g(21.6mmol)を得た。
化合物157は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末17.0g(0.26mol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)86mL(86mmol)、テトラヒドロフラン150mL及び化合物156 12.6g(21.6mmol)を使用して、黄色固体の化合物157(DIF-4)5.6g(5.0mmol、収率41%)を得た。
MS/FAB : 1130(実測値) 1131.49(理論値)
化合物158は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。スピロ形態のアルデヒド化合物123 4.54g(10.7mmol)、N−フェニルビフェニルアミン(N−phenylbiphenylamine)4.4g(18.0mmol)、炭酸セシウム5.25g(16.1mmol)、Pd(OAc)2 71.6mg(0.32mmol)、トルエン75mL及びP(t−Bu)3 130mg(0.65mmol)を使用して、化合物158 4.16g(7.1mmol)を得た。
化合物159は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末4.7g(70.8mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)29mL(28.3mmol)、テトラヒドロフラン40mL及び化合物158 4.16g(7.1mmol)を使用して、灰色固体の化合物159(DSF-4)6.02g(5.2mmol、収率97%)を得た。
MS/FAB : 1142(実測値) 1143.42(理論値)
化合物160は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。スピロ形態のアルデヒド化合物128 4.0g(9.40mmol)、N−フェニルビフェニルアミン(N−phenylbiphenylamine)3.9g(14.1mmol)、炭酸セシウム4.6g(14.1mmol)、Pd(OAc)2 63mg(0.28mmol)、トルエン66mL及びP(t−Bu)3 115mg(0.56mmol)を使用して、化合物160 3.7g(6.2mmol)を得た。
化合物161は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末4.2g(62.0mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)26mL(24.8mmol)、テトラヒドロフラン36mL及び化合物160 3.7g(6.2mmol)を使用して、灰色固体の化合物161(DPF-4)5.3g(4.6mmol、収率98%)を得た。
MS/FAB : 1176(実測値) 1147.75(理論値)
化合物162は、化合物119の合成方法と同様な方法により得られた。アルデヒド化合物132 6.0g(19.9mmol)、N−フェニルビフェニルアミン(N−phenylbiphenylamine)5.8g(29.9mmol)、炭酸セシウム6.9g(29.9mmol)、Pd(OAc)2 65mg(0.60mmol)、トルエン99mL及びP(t−Bu)3 172mg(1.2mmol)を使用し、メタノール60mLから再結晶して、化合物162 5.5g(11.8mmol)を得た。
化合物163は、化合物120の合成方法と同様な方法により得られた。亜鉛粉末6.2g(118.0mmol)、TiCl4(1M ジクロロメタン溶液)38mL(47.2mmol)、テトラヒドロフラン53mL及び化合物162 5.5g(11.8mmol)を使用して、灰色固体の化合物163(DMF-4)8.0g(8.8mmol、収率88%)を得た。
MS/FAB : 888(実測値) 899.17(理論値)
化合物119 1.2g(2.4mmol)、NaBH4 0.1g(3.6mmol)をテトラヒドロフラン20mLに溶解した。この溶液を0℃に冷却して、メタノール10mLを徐々に滴下した。30分間撹拌した後、蒸留水50mLを加えて、反応を終了し、酢酸エチル30mLで抽出し、減圧乾燥し、カラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン/ヘキサン=1/1)で精製して、化合物164 0.9g(1.8mmol)を得た。
化合物164 0.9g(1.8mmol)を反応容器に入れた後、窒素気流下で亜リン酸トリエチル20mLを入れて溶解した。他の反応容器に亜リン酸トリエチル10mLを入れて、0℃で30分間撹拌しながら、蓋を開けてヨード0.6g(1.8mmol)を少しずつ入れた。ヨードと亜リン酸トリエチルとを含むこの混合物を、化合物109が入っている反応容器に入れた。150℃まで温度を上げた後、4時間撹拌した。反応が終了した時に、減圧蒸留によって亜リン酸トリエチルを除去した。残渣を水500mLで洗浄し、酢酸エチル500mLで抽出し、減圧乾燥し、カラムクロマトグラフィ(エチルアセテート/ヘキサン=1/1)で精製して、化合物165 1.1g(1.7mmol)を得た。
トリフェニルアミン(Triphenylamine)5.0g(20.4mmol)、N−ブロモスクシンイミド(N-bromo-succinimide)3.6g(20.4mmol)を窒素気流下でジクロロメタン40mLに溶解して、25℃で5時間撹拌した。その後、蒸留水100mLを加え反応を終了し、ジクロロメタン30mLで抽出し、減圧乾燥して、ヘキサン100mLから再結晶し、目的化合物166 5.2g(16.0mmol)を得た。
得られた化合物166 5.2g(16.0mmol)を窒素気流下で、精製したテトラヒドロフラン100mLに溶かした後、−78℃に冷却し、これにn−ブチルリチウム(1.6M n−ヘキサン)15.0mL(24.0mmol)を徐々に滴下した後、1時間撹拌し、2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)6.5mL(32.0mmol)を添加した。そして、温度を徐々に上げて25℃で一日間撹拌した後、蒸留水200mLを加え反応を終了し、酢酸エチル100mLで抽出し、減圧乾燥し、そしてテトラヒドロフラン20mLとメタノール200mLから再結晶して、目的化合物167 3.2g(8.6mmol)を得た。
予め温度を120℃に調節しておいた後、化合物118 5.0g(11.9mmol)、化合物167 5.3g(14.4mmol)、テトラキスパラジウムトリフェニルホスフィン(Pd(PPh3)4)1.4g(1.2mmol)及びアリクエート336(aliquat336)0.6mL(1.2mmol)をトルエン100mLに溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液60mLを添加し、4時間還流下に加熱撹拌した。その後、温度を25℃に下げて、蒸留水150mLを加え反応を終了した。この混合物を酢酸エチル100mLで抽出して、減圧乾燥して、テトラヒドロフラン20mLとメタノール100mLから再結晶し、目的化合物168 5.8g(9.9mmol)を得た。
化合物165 6.2g(9.9mmol)と化合物168 5.8g(9.9mmol)を反応容器に入れて、減圧乾燥した。窒素雰囲気にした後、テトラヒドロフラン200mLを入れて溶かした後、混合物を0℃に冷却した。他の容器でテトラヒドロフラン20mLに溶解した、カリウムt−ブトキシド(t-BuOK)1.7g(14.8mmol)を徐々に滴下した。0℃で2時間撹拌した後、蒸留水300mLを入れて撹拌した。この時、固体が生成されるが、これを減圧濾過して固体を得た。これをメタノール200mLで洗浄し、これを3回繰り返した。酢酸エチル50mLで洗浄し、テトラヒドロフラン50mLとメタノール300mLから再結晶して、目的化合物169 5.7g(5.4mmol、収率55%)を得た。
MS/FAB : 1054(実測値) 1055.4(理論値)
MS/FAB : 1130(実測値) 1131.4(理論値)
合成例3で製造された化合物129 8.8g(17.1mmol)を使用することを除いては、合成例18と同様な方法により進行し、目的化合物172 7.6g(11.9mmol)を得た。
合成例3で製造された化合物128 12.1g(28.4mmol)から、合成例18と同様な方法により化合物173を製造した後、これを化合物172と反応して、目的化合物174 4.2g(3.9mmol)を得た。
MS/FAB : 1070(実測値) 1071.3(理論値)
MS/FAB : 1130(実測値) 1131.4(理論値)
合成例2で製造された化合物124 4.3g(8.4mmol)を使用することを除いては、合成例18と同様な方法により進行し、目的化合物177 3.6g(5.7mmol)を得た。
合成例2で製造された化合物123 5.0g(11.8mmol)から、合成例18と同様な方法により化合物178を製造した後、これを化合物177と反応して、目的化合物179 3.8g(3.6mmol)を得た。
MS/FAB : 1066(実測値) 1067.3(理論値)
MS/FAB : 1142(実測値) 1143.4(理論値)
合成例4で製造された化合物133 5.0g(12.8mmol)を使用することを除いては、合成例18と同様な方法により進行し、目的化合物182 4.4g(8.6mmol)を得た。
合成例4で製造された化合物132 5.0g(16.6mmol)から、合成例18と同様な方法により化合物183を製造した後、これを化合物182と反応して、目的化合物184 3.8g(3.6mmol)を得た。
MS/FAB : 822(実測値) 823.1(理論値)
MS/FAB : 898(実測値) 899.1(理論値)
トリフェニルアミン10.0g(40.7mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド100mLに溶かして、0℃に冷却した。他の容器にN,N−ジメチルホルムアミド32mL(407.6mmol)を入れて、0℃に冷却した後、POCl3を徐々に添加した。これを30分間撹拌した後、トリフェニルアミンを含有している容器に0℃で徐々に滴下した。これを45℃で18時間さらに撹拌した後、飽和水酸化ナトリウム溶液を徐々に注いで、これに過量の水を入れて撹拌した。この時固体が生成されるが、これを濾過し、水で2回、メタノールで2回洗浄して、目的化合物186 10.0g(36.6mmol)を得た。
化合物186 2.1g(7.8mmol)を、合成例18と同様な方法により化合物182と反応して、目的化合物187 3.0g(4.7mmol、収率62%)を得た。
MS/FAB : 629(実測値) 630.8(理論値)
本発明の電気発光材料をドーパントとして使用し、図1に示したように、OLED素子を制作した。
まず、OLED用ガラス(1)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)(2)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水で、順次、超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管してから使用した。
従来の電気発光材料を利用したOLED素子の製造
実施例1と同様な方法により、正孔注入層(3)及び正孔伝達層(4)を形成させた後、前記真空蒸着装備の一方のセルには、青色電気発光材料のジナフチルアントラセン(dinaphthylanthracene,DNA)を入れて、他のセルに他の青色発光材料である下記構造のペリレン(perylene)を入れた後、蒸着速度を100:1にして、前記正孔伝達層上に電気発光層(5)を蒸着した。
実施例1で製造された本発明による有機電気発光化合物及び比較例1で製造された従来の電気発光化合物を含有するOLED素子の発光効率を、それぞれ500cd/m2及び2,000cd/m2で測定し、表1に示した。特に、青色発光材料の場合、低輝度領域とパネルで適用される輝度における発光特性が非常に重要であるため、これを反映するために、2,000cd/m2程度の輝度データを基準とした。
Claims (6)
- 下記化学式1:
Ar1は、化学結合であるか、下記の化学式で表されるインデノフルオレン(indenofluorene) 、フルオレン(fluorene) 、及びスピロ−フルオレン(spiro-fluorene)から選択されて、Ar2は、下記の化学式で表されるインデノフルオレン(indenofluorene) 、フルオレン(fluorene) 、及びスピロ−フルオレン(spiro-fluorene)から選択されて;
R1乃至R6は、独立的にC1〜C20のアルキル、シクロアルキル、一つ以上のハロゲン元素が置換されたC1〜C20のアルキル、及びC1〜C5のアルキル置換された、または未置換のフェニルまたはナフチルから選択されて;
Ar3乃至Ar6は、独立的に下記の構造:
nは、1〜5の整数である)から選択される;
(但し;前記式において、A及びAr1がいずれも化学結合である場合は、除く。)で表される、電気発光化合物。 - R1乃至R6が、独立的にC1〜C5のアルキル、C5〜C7のシクロアルキル、フェニル、及びナフチルから選択される、請求項1に記載の電気発光化合物。
- Ar 1 がAr 2 と同一、Ar 3 がAr 5 と同一、そしてAr 4 がAr 6 と同一である、請求項1又は2に記載の電気発光化合物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の電気発光化合物を含むことを特徴とする、電気発光素子。
- 前記電気発光化合物を、電気発光層のドーパント物質として使用することを特徴とする、請求項5に記載の電気発光素子。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2006-0008840 | 2006-01-27 | ||
KR20060008840 | 2006-01-27 | ||
KR1020070006082A KR100812178B1 (ko) | 2006-01-27 | 2007-01-19 | 플루오렌기를 함유하는 전기발광화합물 및 이를 발광재료로채용하고 있는 표시소자 |
KR10-2007-0006082 | 2007-01-19 | ||
PCT/KR2007/000456 WO2007086701A1 (en) | 2006-01-27 | 2007-01-26 | Electroluminescent compounds comprising fluorene group and organic electroluminescent device using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009524701A JP2009524701A (ja) | 2009-07-02 |
JP5259426B2 true JP5259426B2 (ja) | 2013-08-07 |
Family
ID=38599612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008556231A Expired - Fee Related JP5259426B2 (ja) | 2006-01-27 | 2007-01-26 | フルオレン基を含有する電気発光化合物、及びこれを発光材料として使用する有機電気発光素子 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1981951A4 (ja) |
JP (1) | JP5259426B2 (ja) |
KR (1) | KR100812178B1 (ja) |
CN (1) | CN101405365B (ja) |
TW (1) | TWI340760B (ja) |
WO (1) | WO2007086701A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1869141B1 (de) * | 2005-04-14 | 2020-03-11 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen |
KR100991416B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-11-03 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR100974562B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-08-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
KR20100048210A (ko) * | 2008-10-30 | 2010-05-11 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20100048203A (ko) * | 2008-10-30 | 2010-05-11 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 |
US8147989B2 (en) | 2009-02-27 | 2012-04-03 | Global Oled Technology Llc | OLED device with stabilized green light-emitting layer |
CN102356060B (zh) | 2009-03-19 | 2014-09-17 | 三井化学株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机场致发光元件 |
KR20100130059A (ko) * | 2009-06-02 | 2010-12-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
DE102010007938A1 (de) * | 2010-02-12 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
KR101757444B1 (ko) | 2010-04-30 | 2017-07-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 장치 |
CN101870865B (zh) * | 2010-05-14 | 2013-05-08 | 南京邮电大学 | 一种螺环取代芘的蓝光半导体材料及其非掺杂电致蓝光器件 |
KR101930848B1 (ko) * | 2011-08-11 | 2018-12-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101954980B1 (ko) * | 2011-11-03 | 2019-05-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US9768391B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-09-19 | Merck Patent Gmbh | Derivatives of 2-diarylaminofluorene and organic electronic compounds containing them |
WO2014015937A1 (de) * | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen |
KR101429035B1 (ko) * | 2013-05-16 | 2014-08-12 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN113045435B (zh) * | 2021-03-15 | 2022-05-31 | 江苏信息职业技术学院 | 一种具有a-d-a结构的含苝化合物及其制备方法与应用 |
CN113278003B (zh) * | 2021-05-25 | 2022-07-15 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种以氘代蒽螺芴环内醚为主体的材料及应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6218565A (ja) * | 1985-07-17 | 1987-01-27 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
US5126494A (en) * | 1988-01-11 | 1992-06-30 | Massachusetts Institute Of Technology | Methods for catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins |
KR100424073B1 (ko) * | 2001-05-22 | 2004-03-22 | 한국과학기술연구원 | 관능기를 함유한 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을이용한 el 소자 |
KR100577179B1 (ko) * | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JP4585750B2 (ja) * | 2002-08-27 | 2010-11-24 | キヤノン株式会社 | 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP4261948B2 (ja) * | 2003-03-18 | 2009-05-13 | 三井化学株式会社 | フルオレン化合物、および該フルオレン化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4059834B2 (ja) * | 2003-10-15 | 2008-03-12 | 三井化学株式会社 | フルオレン化合物、アミン化合物、該アミン化合物の製造方法および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
WO2005068413A1 (ja) * | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Tosoh Corporation | フルオレン基を母核とするアミン化合物、該アミン化合物の製造方法及び該アミン化合物の用途 |
JP4065547B2 (ja) * | 2004-04-12 | 2008-03-26 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
-
2007
- 2007-01-19 KR KR1020070006082A patent/KR100812178B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-01-26 WO PCT/KR2007/000456 patent/WO2007086701A1/en active Application Filing
- 2007-01-26 JP JP2008556231A patent/JP5259426B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-26 TW TW096102978A patent/TWI340760B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-01-26 CN CN2007800081327A patent/CN101405365B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-26 EP EP07708617A patent/EP1981951A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI340760B (en) | 2011-04-21 |
EP1981951A4 (en) | 2011-04-27 |
TW200732453A (en) | 2007-09-01 |
KR100812178B1 (ko) | 2008-03-12 |
JP2009524701A (ja) | 2009-07-02 |
CN101405365B (zh) | 2013-01-16 |
EP1981951A1 (en) | 2008-10-22 |
KR20070078698A (ko) | 2007-08-01 |
WO2007086701A1 (en) | 2007-08-02 |
CN101405365A (zh) | 2009-04-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5259426B2 (ja) | フルオレン基を含有する電気発光化合物、及びこれを発光材料として使用する有機電気発光素子 | |
JP5119929B2 (ja) | 新規化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
TWI466978B (zh) | 新穎有機電致發光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 | |
KR102509827B1 (ko) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
KR101012578B1 (ko) | 신규한 디아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
KR101120892B1 (ko) | 아크리딘 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
KR100828173B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자 | |
KR100846221B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
JP2006045503A (ja) | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
KR20140090411A (ko) | 두 개의 나프틸기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN112830943A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
KR20140125061A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
US7385095B2 (en) | Indene derivatives and organic light emitting diode using the same | |
JP5378398B2 (ja) | 発光化合物及びこれを使用している電界発光素子 | |
JP5378397B2 (ja) | 高効率の青色電界発光化合物およびこれを使用する表示素子 | |
JP4797470B2 (ja) | キノリン誘導体及びこれを含有する有機el素子 | |
KR100967355B1 (ko) | 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 | |
KR100820250B1 (ko) | 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 발광소자 | |
KR100887870B1 (ko) | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자 | |
JP4675513B2 (ja) | アルミキレート錯体及び有機電界発光素子 | |
KR100841417B1 (ko) | 2,6-치환기를 갖는 9,10-디페닐안트라센 발광 화합물 및이를 발광재료로서 채용하고 있는 발광소자 | |
KR101329047B1 (ko) | 아민계 정공수송 물질 및 이를 포함한 유기전계 발광소자 | |
JP2004091342A (ja) | 芳香族メチリデン化合物、それを製造するための化合物、それらの製造方法、及び芳香族メチリデン化合物を用いた有機電界発光素子 | |
TWI571454B (zh) | 芳香族化合物及包含其之有機發光二極體 | |
KR100663723B1 (ko) | 유기 발광 재료 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120306 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120524 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120905 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130416 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130424 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |