CN108047087A - 3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法 - Google Patents

3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108047087A
CN108047087A CN201810047678.3A CN201810047678A CN108047087A CN 108047087 A CN108047087 A CN 108047087A CN 201810047678 A CN201810047678 A CN 201810047678A CN 108047087 A CN108047087 A CN 108047087A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyanobiphenyls
bromonaphthalene
xenyl
reaction
nitriles
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810047678.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108047087B (zh
Inventor
杨振强
屈凤波
曹继红
马欣
周铎
陈鹏丽
杨瑞娜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Original Assignee
Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd filed Critical Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Priority to CN201810047678.3A priority Critical patent/CN108047087B/zh
Publication of CN108047087A publication Critical patent/CN108047087A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108047087B publication Critical patent/CN108047087B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/04—Esters of boric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了3’‑(4‑溴萘‑1‑基)[1,1’‑联苯基]‑4‑腈及其合成方法，属有机合成领域。通过如下方法实现：以4‑溴苯腈为原料依次经过Suzuki偶联反应、Miyanra硼化反应合成3‑硼酸频哪醇酯‑4’‑腈基联苯；以3‑硼酸频哪醇酯‑4’‑腈基联苯和1‑溴‑4‑碘萘为原料通过Suzuki偶联反应合成目标化合物。合成方法简单，收率高，适用于工业化生产。化合物可作为有机电致发光材料中重要的主客体掺杂材料。

Description

3’-(4-溴萘-1-基)[1，1’-联苯基]-4-腈及其合成方法
技术领域
本发明涉及联苯基修饰的1,4-二取代基萘化合物及其合成方法，具体涉及3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法，属有机合成领域。
背景技术
联苯是一类重要的有机化工原料，被广泛用于医药、农药、染料、液晶材料等领域。可用于合成增塑剂、防腐剂，还可用于制造燃料、工程塑料和高能燃料等。研究表明，含腈基联苯衍生物中的共轭π电子能够赋予它卓越的光电性能，使其具有良好的空穴传输能力和高发光能力。含腈基联苯衍生物大体积的芳香基团可抑制分子的紧密堆积和复合物的生成，这样使化合物具有很好的热稳定性和发光效率。
有机掺杂材料可以促成具有优越电子传输性能及发光特性的主体材料与各种高荧光效率的客体材料的有效结合，得到高效发光效率和各种不同的光色。此外，可以将电激发产生的电激子转移到高荧光效率及稳定的掺杂材料中发光，以提高器件的稳定性，促使器件由于非发光能量衰退的概率降至最低。因此,研究、合成有机掺杂材料十分必要，有利于开发有机掺杂材料，提高其性能。
发明内容
针对目前有机电致发光材料现状，本发明目的在于提供一种有机电致发光材料3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法。
为实现本发明目的，具体技术方案如下：
本发明以4-溴苯腈为原料合成3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈。所述的3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈化学结构如下：
合成路线如下：
合成步骤如下：以4-溴苯腈为原料经Suzuki反应合成3-溴-4’-腈基联苯；3-溴-4’-腈基联苯经Miyaura反应合成3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯，最后与1-溴-4-碘萘经Suzuki反应合成目标化合物3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈。
具体步骤如下：
(1)3-溴-4’-腈基联苯(a)的合成
惰性气体保护下，向反应瓶中依次加入4-溴苯腈，3-溴苯硼酸，三水合磷酸钾，三(邻甲苯基)膦，二氧六环和水。惰性气体置换反应体系后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)，控制反应温度50-60℃反应，高效液相色谱(HPLC)检测反应结束。向反应液中加入水，经萃取，干燥，减压回收溶剂，精馏得到3-溴-4’-腈基联苯。
(2)3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯(b)的合成
惰性气体保护下，向反应瓶中依次加入3-溴-4’-腈基联苯，乙酸钠，二乙二醇二甲醚和双(频哪醇合)二硼，加入催化剂1,1'-双(二环己基膦)二茂铁氯化钯，控制反应温度120-150℃反应，HPLC检测反应结束。水淬灭，经萃取，合并有机相，干燥，减压回收溶剂，精馏得到3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯。
(3)3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈(c)的合成
惰性气体保护下，将3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯，1-溴-4-碘萘，碳酸钾，甲苯依次投入到反应瓶中。搅拌均匀后，向反应瓶中加入醋酸钯和三(邻甲苯基)膦，控制反应温度60-70℃反应，HPLC检测反应结束。加入水结束反应，抽滤，有机层水洗，干燥，脱色，抽滤，重结晶得到目标化合物。
本发明化合物3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈是一种重要的有机电致发光材料中主客体掺杂材料，其含量达到99.9％以上，具有较高的分解温度，5％失重温度是321.5℃，良好的热稳定性能确保材料能够耐受器件制备和运行过程中的高温；该化合物在二氯甲烷溶剂中的荧光发射光谱显示最大发射波长为396nm。3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈作为主客体掺杂材料应用到有机电致发光材料中可以提高器件的稳定性和发光性能。此外，其萘结构1,4-位引入不同取代基后，特别是4-位溴为活性位，可以参与Suzuki偶联反应、Buchwald偶联反应等化学修饰直接应用到其他有机材料的合成等方面。本发明工艺合成方法简单，总收率达到86％以上，适用于工业化生产。
附图说明
图1为本发明化合物热重图谱。
图2为本发明化合物在二氯甲烷溶剂中的荧光发射光谱。
具体实施方式
为对本发明进行更好地说明，举实例如下：
(1)3-溴-4’-腈基联苯(a)的合成
氩气保护下，向5L三口瓶中依次加入4-溴苯腈364g，3-溴苯硼酸402g，三水合磷酸钾1596g，三(邻甲苯基)膦6g，二氧六环2L和水0.5L，氩气置换反应体系空气后，加入催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)4.5g，控制反应温度55℃反应6h，HPLC检测反应结束，向反应液中加入水，2L二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，减压回收溶剂，得到棕色油状物，精馏得到浅黄色液体3-溴-4’-腈基联苯93.4g，含量99.2％，收率96.5％，熔点：33.6-34.5℃。
1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ：7.748-7.723(3H，m)，7.686-7.641(2H，m)，7.565-7.496(2H，m)，7.354(1H，J＝7.84Hz；t)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)，δ：144.1，141.2，132.9，132.7，131.6，130.6，130.3，127.9，127.7，128.5，123.2，118.7，111.6.
(2)3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯(b)的合成
氩气保护下，向5L三口瓶中依次加入3-溴-4’-腈基联苯257g，无水乙酸钠205g，二乙二醇二甲醚1.2L和双(频哪醇合)二硼305g，控制反应温度130℃，置换反应体系空气后，加入催化剂1,1'-双(二环己基膦)二茂铁氯化钯6.5g，反应12h后高效液相色谱(HPLC)检测反应结束。加水淬灭，1.5L甲苯萃取，水洗有机相，干燥，减压回收溶剂，然后精馏，馏分使用乙醇分散，得到类白色固体3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯297.4g，含量99.5％，收率97.4％，熔点：87.8-89.9℃。
1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ：8.034(1H，s)，7.863(1H，J＝7.32Hz；d)，7.747-7.670(5H，m)，7.492(1H，J＝7.64Hz；t)，1.367(12H，s)；
13C NMR(100MHz，CDCl3)，δ：145.7，138.5，135.0，133.5，132.5，129.9，128.5，127.8，119.0，110.8，84.1，24.9.
(3)3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈(d)的合成
氩气保护下，在2L三口瓶中，将3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯152.5g，1-溴-4-碘萘183.2g，碳酸钠132.5g，甲苯800mL和水100mL依次投入到反应瓶中。搅拌均匀后，置换反应体系空气后，向反应瓶中依次加入醋酸钯1.1g和三(邻甲苯基)膦1.8g，控制反应温度60-70℃反应10h，HPLC检测反应结束。加入水结束反应，抽滤，得到棕色固体粗品脱色，氯仿1L和正己烷0.5L混合溶剂重结晶得到目标化合物3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈176.2g，含量99.9％，收率92％，熔点：125.3-127.8℃。
1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ：8.353(1H，J＝8.2Hz；d)，7.869(2H，J＝9.16Hz；t)，7.742-7.595(8H，m)，7.535-7.483(2H，m)，7.310(1H，J＝7.64Hz；d)。
13C NMR(100MHz，CDCl3)，δ：145.2，140.9，139.6，139.4，132.8，132.7，132.2，130.3，129.5，129.2，128.8，127.8，127.6，127.4，127.3，127.1，126.4，126.4，122.8，118.9，111.2.。

Claims (2)

1.3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈，其特征在于，其结构式如下：
。
2.合成如权利要求1所述的3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈方法，其特征在于，通过如下步骤实现：
（1）3-溴-4’-腈基联苯(a)的合成
惰性气体保护下，向反应体系依次加入4-溴苯腈，3-溴苯硼酸，三水合磷酸钾，三（邻甲苯基）膦，二氧六环和水，加入三（二亚苄基丙酮）二钯（Pd2(dba)3），控制反应温度50-60℃，HPLC检测反应结束，向反应液中加入水，经萃取，干燥，减压回收溶剂，精馏得到3-溴-4’-腈基联苯；
（2）3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯(b)的合成
惰性气体保护下，向反应体系依次加入3-溴-4’-腈基联苯，乙酸钠，二乙二醇二甲醚和双(频哪醇合)二硼，控制反应温度120-150 ℃，加入催化剂1,1'-双(二环己基膦)二茂铁氯化钯，高效液相色谱（HPLC）检测反应结束；水淬灭，经萃取，合并有机相，干燥，减压回收溶剂，精馏得到3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯；
（3）3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈(c)的合成
惰性气体保护下，将3-硼酸频哪醇酯-4’-腈基联苯，1-溴-4-碘萘，碳酸钾，甲苯依次加入到反应体系中；搅拌均匀后，加入醋酸钯和三（邻甲苯基）膦，控制反应温度60-70 ℃反应，HPLC检测反应结束；加入水结束反应，抽滤，有机层水洗，干燥，脱色，抽滤，重结晶得到目标化合物。
CN201810047678.3A 2018-01-18 2018-01-18 3’-(4-溴萘-1-基)[1，1’-联苯基]-4-腈及其合成方法 Active CN108047087B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810047678.3A CN108047087B (zh) 2018-01-18 2018-01-18 3’-(4-溴萘-1-基)[1，1’-联苯基]-4-腈及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810047678.3A CN108047087B (zh) 2018-01-18 2018-01-18 3’-(4-溴萘-1-基)[1，1’-联苯基]-4-腈及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108047087A true CN108047087A (zh) 2018-05-18
CN108047087B CN108047087B (zh) 2020-06-05

Family

ID=62126992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810047678.3A Active CN108047087B (zh) 2018-01-18 2018-01-18 3’-(4-溴萘-1-基)[1，1’-联苯基]-4-腈及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108047087B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114914383A (zh) * 2022-07-13 2022-08-16 京东方科技集团股份有限公司 发光器件、发光基板和发光装置

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005110410A2 (en) * 2004-05-14 2005-11-24 Abbott Laboratories Kinase inhibitors as therapeutic agents
JP2008169149A (ja) * 2007-01-12 2008-07-24 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロモビフェニル類の製造方法
WO2011132575A1 (ja) * 2010-04-23 2011-10-27 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子、並びにｍ－キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物
CN102576814A (zh) * 2010-08-05 2012-07-11 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
CN102775279A (zh) * 2012-08-14 2012-11-14 河南省科学院化学研究所有限公司 2，7-二溴-9-羟基菲衍生物及其制备方法
CN103254044A (zh) * 2013-05-22 2013-08-21 河南省科学院化学研究所有限公司 2，7-二溴-9，10取代-菲衍生物
JP2013183010A (ja) * 2012-03-01 2013-09-12 Udc Ireland Ltd 化合物、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料、有機電界発光素子
TW201418238A (zh) * 2012-08-31 2014-05-16 Idemitsu Kosan Co 有機電致發光元件
CN104357063A (zh) * 2014-07-28 2015-02-18 大连理工大学 含有4-(联苯乙炔基)-1,8-萘二腈的液晶化合物,其制备方法及应用
JP2015180662A (ja) * 2009-06-29 2015-10-15 日東電工株式会社 発光性トリアリール
EP2924020A4 (en) * 2012-11-21 2016-06-15 Lg Chemical Ltd FLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
WO2016171406A2 (ko) * 2015-04-24 2016-10-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN106397470A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 河南省科学院化学研究所有限公司 一种3,3’‑二硼酸频哪醇酯‑9,9’‑螺二芴的合成方法
CN106488965A (zh) * 2013-05-09 2017-03-08 日东电工株式会社 用于发光器件的发光化合物
JPWO2015080183A1 (ja) * 2013-11-28 2017-03-16 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、有機発光素子および化合物
CN107033143A (zh) * 2017-06-05 2017-08-11 上海道亦化工科技有限公司 含有[1,2,4]‑三唑[1,5‑a]吡啶的化合物及其有机电致发光器件

Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005110410A2 (en) * 2004-05-14 2005-11-24 Abbott Laboratories Kinase inhibitors as therapeutic agents
JP2008169149A (ja) * 2007-01-12 2008-07-24 Sumitomo Chemical Co Ltd ブロモビフェニル類の製造方法
JP2015180662A (ja) * 2009-06-29 2015-10-15 日東電工株式会社 発光性トリアリール
WO2011132575A1 (ja) * 2010-04-23 2011-10-27 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子、並びにｍ－キンクフェニル構造を有する電荷輸送材料及び化合物
CN102576814A (zh) * 2010-08-05 2012-07-11 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
JP2013183010A (ja) * 2012-03-01 2013-09-12 Udc Ireland Ltd 化合物、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料、有機電界発光素子
CN102775279A (zh) * 2012-08-14 2012-11-14 河南省科学院化学研究所有限公司 2，7-二溴-9-羟基菲衍生物及其制备方法
TW201418238A (zh) * 2012-08-31 2014-05-16 Idemitsu Kosan Co 有機電致發光元件
EP2924020A4 (en) * 2012-11-21 2016-06-15 Lg Chemical Ltd FLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
CN106488965A (zh) * 2013-05-09 2017-03-08 日东电工株式会社 用于发光器件的发光化合物
CN103254044A (zh) * 2013-05-22 2013-08-21 河南省科学院化学研究所有限公司 2，7-二溴-9，10取代-菲衍生物
JPWO2015080183A1 (ja) * 2013-11-28 2017-03-16 株式会社Ｋｙｕｌｕｘ 発光材料、有機発光素子および化合物
CN104357063A (zh) * 2014-07-28 2015-02-18 大连理工大学 含有4-(联苯乙炔基)-1,8-萘二腈的液晶化合物,其制备方法及应用
WO2016171406A2 (ko) * 2015-04-24 2016-10-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN107431141A (zh) * 2015-04-24 2017-12-01 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN106397470A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 河南省科学院化学研究所有限公司 一种3,3’‑二硼酸频哪醇酯‑9,9’‑螺二芴的合成方法
CN107033143A (zh) * 2017-06-05 2017-08-11 上海道亦化工科技有限公司 含有[1,2,4]‑三唑[1,5‑a]吡啶的化合物及其有机电致发光器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S. YU ETAL: "Facile Synthesis of N-Aryl Pyrroles via Cu(II)-Mediated Cross Coupling of Electron Deficient Pyrroles and Arylboronic Acids", 《J. ORG. CHEM.》 *
杨振强等: "新型二胺类空穴传输材料的合成与性能研究", 《化学通报》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114914383A (zh) * 2022-07-13 2022-08-16 京东方科技集团股份有限公司 发光器件、发光基板和发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN108047087B (zh) 2020-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102124227B1 (ko) 금속 화합물, 방법, 및 이의 용도
TWI541247B (zh) 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用
CN103396285B (zh) 含四苯乙烯单元的化合物及其制备方法和用途
CN102229623B (zh) 螺芴氧杂蒽磷氧类电致磷光主体材料及其合成和应用方法
CN110407710B (zh) 一种三苯胺衍生物类的纯有机室温磷光材料及其制备方法
CN106187963A (zh) 一种含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件
CN106543123A (zh) 一种联蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件
CN107722061B (zh) 一种芴基噁二唑类铱配合物及其制备方法和应用
CN114105955A (zh) 一种芴螺三苯胺衍生化合物及其制备方法和应用
CN103936656B (zh) 一种4-溴咔唑的制备方法
CN102617466A (zh) 一类“上-下”不对称型叔丁基螺二芴化合物
CN105732298B (zh) 一种1‑溴‑9,9’‑螺二芴的合成方法
CN104370887A (zh) 2,6 -双[3,-(n-咔唑基)苯基] 吡啶类化合物的合成方法
CN108047087A (zh) 3’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法
CN106565434A (zh) 一种蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件
CN105622334B (zh) 一种3‑溴‑9,9’‑螺二芴的合成方法
CN105237379B (zh) 一种4‑溴芴酮的生产方法
CN109232515B (zh) 新型冠醚类化合物及其制备方法
CN112194612A (zh) 光电材料中间体n-(7-溴-9,9-二甲基芴-2-基）咔唑的合成方法
CN108178737A (zh) 4’-(4-溴萘-1-基)[1,1’-联苯基]-4-腈及其合成方法
CN111423450A (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN110746462A (zh) 一种树枝状环三磷腈化合物的高效合成方法
CN117777207B (zh) 一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件
CN117964651B (zh) 一种窄谱带圆偏振发光分子及其制备方法和应用
CN113897193B (zh) 一类基于二联芴类衍生物的蓝色发光材料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant