CN111423450A - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有式I所示结构的化合物，其中D1和D2表示给电子单元且D1和D2各自独立地选自C6‑C30的芳基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团、三芳胺基及其衍生物基团中的任一种；A1和A2表示受电子基团且各自独立地选自氢原子、含氮杂环类取代基、含氰基类取代基。香豆素结构的化合物本身具有吸电子能力，本发明的化合物通过香豆素与吸电子基团连接，起到进一步提高吸电子能力的作用；在香豆素的另外一侧连接给电子单元，使整个分子具有双极性的特性，适于作为双极性主体材料。螺环结构具有空间正交构型，可以有效地提升材料的玻璃化转变温度。本发明还提供一种显示面板和显示装置。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种用作双极性主体材料的化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
随着电子显示技术的发展，有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中。特别是近几年来，智能手机行业对OLED的需求不断增大，对OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。
根据发光机制，用于OLED发光层的材料主要包括以下四种：
(1)荧光材料；(2)磷光材料；(3)三线态-三线态湮灭(TTA)材料；(4)热活化延迟荧光(TADF)材料。
对于荧光材料，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例是1:3，所以荧光材料最大内量子产率不超过25％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于荧光材料的OLED的外量子效应(EQE)不超过5％。
对于磷光材料，磷光材料由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用，加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此基于磷光材料的OLED的外量子效应可以达到20％。但是，磷光材料基本为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光器件的稳定性并不好。
对于三线态-三线态湮灭(TTA)材料，两个相邻的三线态激子，复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是两个三线态激子产生一个单线态激子，所以理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。
对于热激活延迟荧光(TADF)材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热上转换到S1态，可以同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低。TADF材料可以通过多种方法进行化学修饰。TADF材料相对于传统的OLED发光材料具有诸多的优势，但目前已发现的TADF材料较少，因此亟待开发新型的可用于OLED的TADF材料。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的一个目的是提供一种化合物，所述化合物具有式1所示的结构：
其中，D1和D2表示给电子单元且D1和D2各自独立地选自C6-C30的芳基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团、三芳胺基及其衍生物基团中的任一种；
A1和A2表示受电子基团且各自独立地选自氢原子、含氮杂环类取代基、含氰基类取代基。
香豆素具有以下所示的结构：
本发明的化合物具有由两个香豆素分子形成的螺环结构，形成螺环芳香类化合物具有大的共轭体系和较好的刚性共面，提高电子共轭效应和分子的共面性，有利于提高荧光效率，适于作为发光材料。
含香豆素结构的化合物本身具有弱吸电子能力，通过香豆素与吸电子基团(当A1或A2不是氢原子时)连接，起到进一步提高吸电子能力的作用。同时，在香豆素的另外一侧连接给电子单元，易于形成分子内电荷转移作用，使整个分子具有双极性的特性。具有双极性特性的化合物具有平衡的载流子传输性能，适于作为双极性主体材料(尤其是磷光主体材料)。同时，本发明化合物中的螺环结构具有空间正交构型，可以有效地提升材料的玻璃化转变温度，从而提升材料的热稳定性。
本发明的化合物还可以用作TADF发光材料，当将其用作发光层的材料时，可以大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光量子效率和降低器件电压。
附图说明
图1是本发明的化合物的化学通式；
图2是本发明提供的OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面是提供一种化合物，所述化合物具有式1所示的结构：
其中，D1和D2表示给电子单元且D1和D2各自独立地选自C6-C30的芳基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团、三芳胺基及其衍生物基团中的任一种；
A1和A2表示受电子基团且各自独立地选自氢原子、含氮杂环类取代基、含氰基类取代基。
在本发明的化合物，含香豆素结构的化合物具有吸电子能力，通过香豆素与吸电子基团连接，起到吸电子基团的作用；在香豆素的另外一侧连接给电子单元，使整个分子具有双极性的特性，适于作为双极性主体材料。同时，本发明化合物中的螺环结构具有空间正交构型，可以有效地提升材料的玻璃化转变温度，从而提升材料的热稳定性。
螺环结构具有空间正交构型，具有较大的空间位阻效应，可以有效降低分子间的相互作用力，容易得到无定型材料。另外，对于部分具有TADF特性的本发明化合物，特别适用作发光层的客体材料，防止因分子间聚集带来的发光淬灭，提高器件的寿命。
另外，螺环连接通过SP3杂化的形式，具有空间正交构型的π-共轭打断的分子砌块，可以有效打断螺共轭效应，可以提升整个化合物的三线态能级，利于用作高三线态能级的主体材料。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物具有式1-1所示的结构：
在式1-1所示的化合物中，A1或A2连接在酯位的邻位碳原子上，该分子具有对称结构，这样容易合成。此外，当A1或A2连接在酯位的邻位碳原子上时，可以通过不同的受电子能力来调整整个分子的双极性特性。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苊烯基、芘基、苝基、芴基、螺双芴基、
基、苯并菲基、苯并蒽基。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；q选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示可能的连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
咔唑是一类较弱的供电子基团，通过扭曲的分子结构，能够有效地避免分子光谱的红移效应。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基、C12-C20取代或未取代的二苯胺基；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6环烷基、C6-C12芳基、C4-C12杂芳基。
吖啶类基团(吩噻嗪基、吩噁嗪基等)具有较好的形态稳定性。引入分子中时，在成膜形态上利于形成非晶态，从而提高有机膜层的稳定性。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
U1、U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；m、n各自独立地选自0、1或2；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，#表示连接位置。
苯胺可以认为是另一类的刚性偏弱的咔唑基团，其具有较好的热稳定性和空穴传输性能。引入分子中时，可以有效平衡电荷传输性能。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
X选自O原子或S原子；m和n各自独立地选自0、1或2；
U1和U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基；
#表示可能的连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
二苯醚基与苯胺的性质类似，是刚性偏弱的咔唑基团，具有较好的热稳定性和空穴传输性能。引入分子中时，可以有效平衡电荷传输性能。二苯并噻吩和二苯并呋喃是一类较弱的供电子基团，共轭体系的环外共轭能力较强，可以与母体形成较强的相互作用，从而提高分子的稳定性。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述含氮杂环类取代基选自以下基团中的一种：
其中，#表示可能的连接位置；
R选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C4-C8环烷基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基。
含氮杂环类基团稳定性好，合成方法简单，成本低。此外，含氮杂环类基团容易被取代，易于通过化学修饰来调节吸电子能力的强弱。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述含氰基类取代基选自以下基团中的至少一种：
其中，#表示可能的连接位置。
在本发明所述的芳杂环化合物的这种实施方式中，氰基类取代基具有很强的吸电子能力，可以有效抑制非辐射跃迁，能够构建低ΔEST、高辐射跃迁速率常数kr的D-A型TADF分子。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物ΔEst≤0.30eV。ΔEst≤0.30eV是作为TADF材料的一个必要条件。本发明提供的一部分化合物的单线态和三线态能级差小于0.3eV，能够通过反向系间窜跃高效地实现三线态激子到单线态激子的转化，提高激子的利用效率。因此，本发明的一部分化合物还可以作为一种热激活延迟荧光(TADF)材料。
本发明的另一方面提供了示例性化合物P001、P002、P003、P004和P024的制备方法，如下示例性实施例1至实施例5所述。
在介绍化合物P001、P002、P003、P004和P024合成之前，先介绍合成中用到的中间的合成。
中间体A2的合成：
在氮气氛围下，于250mL反应瓶中加入100mL甲苯、乙醇、水的混合溶剂，依次加入Na2CO3(2M,20mmol)水溶液，A1(10mmol)，1,2-二溴苯(12mmol)，以及Pd(PPh3)4(0.5mmol)，将混合物在搅拌下回流24h。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到无色液体A2(收率75％)。
中间体A2的分析数据：LC-MS：m/z:计算值：C15H17BrSi:305.3,实测值：304.9；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.68(dd,1H)，7.60(d,2H)，7.40(d,2H)，7.37-7.29(m,2H)，7.23-7.15(m,1H)，0.31(s,9H)。
中间体A3的合成
在氮气条件下，在-78℃下，向含有A2(10mmol)的100mL THF溶液中缓慢加入1.6M的正丁基锂(10mmol)，将混合物冷却搅拌2小时。缓慢加入碳酸甲酯(5mmol)的THF溶液，滴加结束后将反应溶液逐渐升温至-45℃～-40℃，并在此温度下搅拌3h，得到黄色溶液，将此反应混合物加热至室温并搅拌过夜。将饱和氯化铵溶液加入到反应溶液中，并加乙酸乙酯萃取，经MgSO4干燥，并在减压下浓缩，将粗品进行快速柱色谱法得到粘稠油状物A3(收率63％)。
中间体A3：LC-MS：m/z:计算值：C31H34OSi2:478.8,实测值：478.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.39(d,2H)，7.30(d,4H)，7.28(t,2H)，7.13(t,2H)，7.11(d,2H)，7.07(d,4H)，0.24(s,18H)。
中间体A4的合成
在氮气条件下，将无水乙酸钠(20mmol)和A3(10mmol)加入到无水THF(100mL)中，将混合物冷却至0℃。加入液溴(40mmol)，并将混合物在0℃下搅拌12h。通过添加三乙胺将反应溶液淬灭，然后加入过量的Na2CO3水溶液，并加入乙醚萃取，并将醚萃取物用亚硫酸钠溶液洗涤，最后用MgSO4干燥，并在减压下浓缩。将粗品固体进行柱色谱层析得到白色固体A4(收率85％)。
中间体A4的分析数据：LC-MS：m/z:计算值：C25H16Br2O:492.2,实测值：491.8。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.43(d,2H),7.40(t,2H),7.33(d,4H),7.27(t,2H),7.15(d,2H),6.97(d,4H)。
中间体A5的合成
将A4(10mmol)加入到200mL甲磺酸(MsOH)中并剧烈搅拌，将该混合溶液于120℃下加热过夜。反应结束后。冷却至室温，将悬浮的固体过滤，并用水洗涤，将粗品进行柱色谱分离得白色固体A5(收率70％)。
中间体A5的分析数据：LC-MS：m/z:计算值：C25H14Br2:474.2,实测值：473.8。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.81(d,2H),7.75(d,2H),7.49(dd,2H),7.39(td,2H),7.16(td,2H),6.85(d,2H),6.73(d,2H)。
中间体A6的合成
在氮气条件下，将A5(5mmol)和乙酰氯(AcCl)(10mmol)加入到二硫化碳溶剂中，将混合物搅拌加热。待反应后处理后，将粗产品及间氯过氧苯甲酸(mCPBA)于氮气条件下加入到二氯甲烷中，加热搅拌，反应结束后，将其置于含氢氧化钠的乙醇溶剂中室温反应。后续萃取并旋除溶剂，将粗品进行重结晶后投入下一步；
中间体A6的分析数据：LC-MS：m/z:计算值：C25H14Br2O2:506.2,实测值：505.8。
中间体A7的合成
将中间体A6(5mmol)和六亚甲基四胺(20mmol)加入到80mL的三氟乙酸(CF3COOH)溶液中，于80℃下搅拌24h。向反应混合物中加入水淬灭，将混合物在80℃下搅拌12h，冷却至室温，并用DCM/H2O萃取，合并有机层用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化得到中间体A7(收率65％)。
中间体A7的分析数据：LC-MS：m/z:计算值：C27H14Br2O4:562.2,实测值：561.9。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)11.21(s,2H),10.09(s,2H),8.02(s,2H),7.85(d,2H),7.40-7.43(m,2H),7.23-7.19(m,2H),6.86(d,2H)。
中间体A8的合成
将中间体A7(1mmol)、丙二酸(4mmol)、哌啶(4mmol)和15mL乙酸的混合物加入到反应瓶中，进行搅拌摇匀并在微波反应器中进行反应。待反应结束，将冷却的混合物倒入水中，并加乙酸乙酯进行萃取，将收集的有机层用饱和氯化钠洗涤、干燥，减压蒸除溶剂，并将粗品在硅胶柱上纯化得到中间体A8(收率60％)。
中间体A8的分析数据：LC-MS：m/z:计算值：C31H14Br2O4：610.2,实测值：609.7。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.01(s,2H),7.83(d,2H),7.49-7.45(m,2H),7.39-7.27(m,4H),7.10-6.94(m,4H)。
实施例1
化合物P001的合成
在氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物A8(1mmol)、9-氢咔唑(2.2mmol)、叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯，0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P001(收率80％)。
化合物P001分析结果：
LC-MS：m/z:计算值：C55H30N2O4:782.8,实测值：782.2。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.04(s,2H),7.85(d,2H),7.60-7.55(m,4H),7.49-7.40(m,6H),7.36-7.27(m,4H),7.08-6.90(m,8H),6.85-6.80(m,4H)。
元素分析结果：计算值：C55H30N2O4(％):C 84.38,H 3.86,N 3.58；实测值：C84.39,H 3.85,N 3.59。
实施例2
化合物P002的合成
在氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物A8(1mmol)、吩噁嗪(2.2mmol)、叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P002(收率78％)。
化合物P002的分析结果：
LC-MS：m/z:计算值：C55H30N2O6:814.8,实测值：814.5。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.02(s,2H),7.82(d,2H),7.49-7.40(m,6H),7.34-7.26(m,8H),7.15-6.90(m,8H),6.71-6.63(m,4H)。
化合物元素分析结果：计算值：C55H30N2O6(％):C 81.07,H 3.71,N 3.44；实测值：C81.06,H 3.70,N 3.45。
实施例3
化合物P003
在氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物A8(1mmol)，9,9-二甲基-10-氢-吖啶(2.2mmol)、叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P003(收率70％)。
化合物P001的分析结果：
LC-MS：m/z:计算值：C61H42N2O4:867.0,实测值：866.6。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.06(s,2H),7.85(d,2H),7.51-7.44(m,6H),7.37-7.28(m,8H),7.10-6.88(m,8H),6.59-6.52(m,4H),1.66(s,12H)。
元素分析结果：计算值：C61H42N2O4(％):C 84.50,H 4.88,N 3.23；实测值：C84.49,H 4.87,N 3.25。
实施例4
化合物P004的合成
在氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物A8(1mmol)、5-苯基-5,10-二氢吩嗪(2.2mmol)、叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P004(收率66％)。
化合物P001的分析结果：
LC-MS：m/z:计算值：C67H40N4O4:965.1,实测值：964.8。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.01(s,2H),7.81(d,2H),7.50-7.44(m,6H),7.37-7.29(m,8H),7.19-6.86(m,16H),6.65(s,2H),6.60-6.54(m,4H)。
元素分析结果：计算值：C67H40N4O4(％):C 83.39,H 4.18,N 5.81；实测值：C83.38,H 4.17,N 5.83。
实施例5
化合物P024的合成
中间体A9的合成
将中间体A7(1mmol)，4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-羧酸(3mmol)，三聚氯氰(3mmol)和N-甲基吗啡啉(NMM，3mmol)加入到60mL DMF溶剂中，加热搅拌于110℃下反应过夜。待反应结束，将冷却的混合物倒入水中，并加DCM进行萃取，将收集的有机层用饱和氯化钠洗涤、干燥，旋除溶剂，得到的粗品在硅胶柱上纯化得到中间体A9(收率75％)。
中间体A9：LC-MS：m/z:计算值：C61H32Br2N6O4:1072.8,实测值：1072.3。
1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)8.01(s,2H),7.83(d,2H),7.57-7.49(m,8H),7.36-7.27(m,6H),7.23-7.19(m,6H),7.11-6.91(m,8H)。
在氮气氛围下，于100mL无水甲苯溶剂中，依次加入中间反应物A9(1mmol)、9-氢咔唑(2.2mmol)、叔丁醇钠(2.5mmol)以及Pd2(dba)3(0.05mmol)，S-Phos(0.15mmol)，升温至110℃，反应过夜。待反应完成后，冷却至室温，加DCM、H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到化合物P024(收率70％)。
化合物P024的分析结果：
LC-MS：m/z:计算值：C85H48N8O4:1245.3,实测值：1244.9。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.08(s,2H),7.86(d,2H),7.59-7.51(m,8H),7.45-7.40(m,6H),7.37-7.27(m,8H),7.20-7.11(m,8H)7.08-6.90(m,8H),6.85-6.77(m,6H)。
元素分析结果：计算值：C85H48N8O4:(％):C 81.98,H 3.88,N 9.00；实测值：C81.97,H 3.87,N 9.02。
化合物性能测试：
(1)化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示。
表1
由表1可知，本发明化合物具有适宜的单线态能级和三线态能级，具有适宜的HOMO能级和LUMO能级，同时具有双极性载流子传输性质，能够有效地拓宽发光区，适合作为有机发光层中的磷光主体材料。另外，从表1中也可以看出，P001、P003、P004、P056、P095、P133具有小的三线态能级和单线态能级差，具有作为热延迟活化延迟荧光材料的可能。
本发明的另一方面提供了一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层，其中所述发光层的发光主体材料或客体材料为本发明所述的化合物中的一种或多种。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料本发明所述的化合物中的一种或多种，客体材料为红光磷光材料和/或绿光磷光材料，例如客体材料为PtOEP和/或Ir(ppy)3。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
下面提供了示例性的实施例，用于说明本发明的化合物在有机发明显示面板中的实际应用。
(2)器件性能测试
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，其结构如图2所示。OLED器件依次包括：基板1、ITO阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9，图2中的箭头代表器件的出光方向。
OLED器件的制备方法如下：
1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声清洁30分钟，然后将其在UV臭氧下清洁30分钟来进行清洁。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物A和化合物B(掺杂比97:3)作为空穴注入层3，厚度为10nm；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物C作为第一空穴传输层4，厚度为100nm；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物D作为第二空穴传输层5，厚度为100nm；
5)在第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，PtOEP作为客体材料，本发明化合物P001作为主体材料，掺杂比例为5％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物E作为第一电子传输层7，厚度为10nm；
7)在第一电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料化合物F和化合物G(掺杂比为1:1)作为第二电子传输层8，厚度为30nm；
8)在第二电子传输层8上真空蒸镀银电极作为阴极9，厚度为15nm。
应用例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用有机化合物P002替换，将PtOEP用Ir(ppy)3替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
应用例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用有机化合物P003替换，将PtOEP用Ir(ppy)3替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
应用例4
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P024替换，其他制备步骤均相同。
应用例5
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P032替换，其他制备步骤均相同。
应用例6
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P056替换，其他制备步骤均相同。
应用例7
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P069替换，其他制备步骤均相同。
应用例8
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P080替换，其他制备步骤均相同。
应用例9
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P095替换，其他制备步骤均相同。
应用例10
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P126替换，其他制备步骤均相同。
应用例11
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的有机化合物P170替换，其他制备步骤均相同。
应用例12
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的P001用有机化合物CBP替换，将步骤(5)中的有机化合物PtOEP用P001替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
应用例13
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的P001用有机化合物CBP替换，将步骤(5)中的有机化合物PtOEP用P003替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
应用例14
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的P001用有机化合物CBP替换，将步骤(5)中的有机化合物PtOEP用P004替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
应用例15
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的P001用有机化合物CBP替换，将步骤(5)中的有机化合物PtOEP用P056替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
应用例16
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的P001用有机化合物CBP替换，将步骤(5)中的有机化合物PtOEP用P095替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
应用例17
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的P001用有机化合物CBP替换，将步骤(5)中的有机化合物PtOEP用P133替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
对比例1
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用等量的CBP替换，其他制备步骤均相同。
对比例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用CBP替换，将PtOEP用Ir(ppy)3替换，掺杂比例为10％，其他制备步骤均相同。
对比例3
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用CBP替换，将PtOEP用C-545P替换，掺杂比例为3％，其他制备步骤均相同。
对比例4
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(5)中的有机化合物P001用CBP替换，将PtOEP用DBP替换，掺杂比例为3％，其他制备步骤均相同。
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von(单位为V)和电流效率CE(10mA/cm 2 )(单位为cd/A)，通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在50mA/cm2测试条件下)。
对所制作的有机发光器件施加直流电压，将器件的发光性能的测定结果总结于表2中。
表2
由表2可知，与常用的主体材料mCBP相比，本发明化合物P001、P024、P032、P056、P069、P080、P095、P126、P170作为发光层的主体材料，与红色磷光材料PtOEP组成发光层，制备的红光器件具有更高的发光效率，更低的驱动电压，更长的器件寿命，说明具有的独特的双极性的大环结构的本发明化合物作为主体材料可以与客体材料之间形成高效地能量转移过程，提升器件的综合性能。
与常用的主体材料mCBP相比，本发明化合物P002、P003作为发光层的主体材料，与绿色磷光材料Ir(ppy)3组成发光层,制备的绿光器件具有更高的发光效率，更低的驱动电压，更长的器件寿命。原因可能是由于本发明化合物更有更平衡的载流子传输，空穴和电子传输更为平衡，有效拓宽了发光区，提升了OLED器件的综合性能。
与普通的荧光客体材料C-545P、DBP相比，化合物P001、P003、P004、P056、P095、P133用作发光层中的客体材料时，取得了优异的器件发光效率，这主要得益于这些化合物自身的TADF特性，单线态和三线态之间存在高效的反向系间窜跃的光物理过程，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高了器件效率，并取得了较长的器件寿命。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，10表示手机显示面板，20表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (20)
1.一种化合物，所述化合物具有式1所示的结构：
其中，D1和D2表示给电子单元且D1和D2各自独立地选自C6-C30的芳基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团、三芳胺基及其衍生物基团中的任一种；
A1和A2表示受电子基团且各自独立地选自氢原子、含氮杂环类取代基、含氰基类取代基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式1-1所示的结构
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苊烯基、芘基、苝基、芴基、螺双芴基、
基、苯并菲基、苯并蒽基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；q选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示可能的连接位置。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基、C12-C20取代或未取代的二苯胺基；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，R和R’各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6环烷基、C6-C12芳基、C4-C12杂芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
U1、U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；m、n各自独立地选自0、1或2；
#表示连接位置。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，#表示连接位置。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
X选自O原子或S原子；m和n各自独立地选自0、1或2；
U1和U2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基；
#表示可能的连接位置。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
#表示连接位置。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述含氮杂环类取代基选自以下基团中的一种：
其中，#表示可能的连接位置；
R选自氢原子、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C4-C8环烷基、C6-C40芳基、C4-C40杂芳基。
13.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述含氰基类取代基选自以下基团中的至少一种：
其中，#表示可能的连接位置。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
15.根据权利要求1-14任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物ΔEst≤0.30eV。
16.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层、其中发光层的发光材料包括权利要求1至15任一项所述的化合物中的一种或多种。
17.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述发光层的主体材料或客体材料为权利要求1至15任一项所述的化合物中的一种或多种。
18.根据权利要求16所述的显示面板，其特征在于，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料为权利要求1至15任一项所述的化合物中的一种或多种，客体材料为红光磷光材料和/或绿光磷光材料。
19.根据权利要求16至18所述的显示面板，其特征在于，所述显示面板还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
20.一种显示装置，包括权利要求16至19任一项所述的显示面板。
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