KR101274924B1 - 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자 - Google Patents

유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전자 수송능, 정공 수송능, 및/또는 발광능이 우수한 유기발광 화합물 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계발광 소자를 제공한다.

Description

유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자 {ORGANIC LIGHT-EMITTING COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 전자 수송능, 정공 수송능 및/또는 발광능이 우수한 유기발광 화합물 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자는 유기 반도체 물질을 이용한 전자 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다.
유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 전자 소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 전계발광(electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'로 칭함), 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기 EL 소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질이 모두 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 EL 소자는 통상 양극과 음극, 이들 사이에 유기층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기층은 유기 EL 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다.
이러한 유기 EL 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극(anode)에서는 정공이, 음극(cathode)에서는 전자가 유기층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 EL 소자에서 유기층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트계 물질이 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기 EL 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기층을 이루는 물질, 즉 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 EL 소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 이에 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 전자 수송능, 정공 수송능 및/또는 발광능(형광 또는 인광)을 가진 유기발광 화합물 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
Figure 112011000577061-pat00001
상기 식에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴, 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 헤테로아릴아민, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고;
X 및 Y는 각각 독립적으로 직접결합, CR6R7, NR8, 산소(O), 황(S), S(=O), S(=O)2 및 SiR6R7로 구성된 군으로부터 선택되고, 단 X 및 Y가 동시에 직접결합인 경우는 제외되며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노, 니트릴, 니트로, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴, 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이며;
a, b, c, d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 4 범위의 정수이며;
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 다른 목적에 따라 본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 하나 이상의 유기층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 상기 유기층 중 적어도 하나는 상술된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 유기 EL 소자의 발광 호스트 재료로 채택하는 경우, 종래의 발광물질에 비해 호스트에서 도판트로의 에너지 이동이 원활히 이루어질 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 유기 EL 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낼 수 있어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 직접결합, CR6R7, NR8, 산소(O), 황(S), S(=O), S(=O)2, 및 SiR6R7로 구성된 군으로부터 선택되며, 단 X 및 Y가 동시에 직접결합인 경우는 제외된다.
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노, 니트릴, 니트로, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴, 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
R1 내지 R8의 C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C3~C40의 시클로알킬, C3~C40의 헤테로시클로알킬, C6~C40의 아릴알킬, C1~C40의 알킬옥시, C6~C40의 아릴옥시, C6~C40의 아릴, 및 C5~C40의 헤테로아릴은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴, 니트로, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C1~C40의 알킬옥시, C1~C40의 아미노, C3~C40의 시클로알킬, C3~C40의 헤테로시클로알킬, C6~C40의 아릴, C5~C40의 헤테로아릴 등으로 치환될 수 있다.
R1 내지 R4의 개수를 나타내는 a, b, c, d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 4 범위의 정수이다.
복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴, 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 헤테로아릴아민, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기와 같은 화합물로 대표되며 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112011000577061-pat00002
Figure 112011000577061-pat00003
Figure 112011000577061-pat00004
Figure 112011000577061-pat00005
상기 식에서,
k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이고;
복수의 Q1은 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 Q2는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 동일하거나 상이하며;
Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴, 니트로, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C1~C40의 알킬옥시, C3~C40의 시클로알킬, C3~C40의 헤테로시클로알킬, C6~C40의 아릴, C5~C40의 헤테로아릴, 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
상기 Q1, Q2, Q3 및 Q4의 알킬, 알케닐, 알킬옥시, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴, 니트로, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C1~C40의 알킬옥시, C1~C40의 아미노, C3~C40의 시클로알킬, C3~C40의 헤테로시클로알킬, C6~C40의 아릴, C5~C40의 헤테로아릴 등으로 치환될 수도 있다.
하기 화학식들은 본 발명의 화학식 1의 화합물의 대표적인 예들이나, 본 발명의 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112011000577061-pat00006
Figure 112011000577061-pat00007
Figure 112011000577061-pat00008
본 발명에서 사용된 “비치환된 헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 부위를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비-제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.
“비치환된 헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 부위를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로원자로 치환된다. 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된(fused) 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함하는 것으로 해석한다. 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리를 포함하고, 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등도 포함하는 것으로 해석한다.
"축합(fused) 지방족 고리"는 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 고리를 의미하고, "축합 방향족 고리"는 핵원자수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 방향족 고리를 의미한다. "축합 헤테로지방족 고리"는 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 고리를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. "축합 헤테로방향족 고리"는 핵원자수 1 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 고리를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로원자로 치환된다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 하나 이상의 유기층을 포함하는 유기 EL 소자로서, 상기 유기층 중 적어도 하나는 상술된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기층은 정공수송층, 발광층, 및 전자수송층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 물질로서 유기 EL 소자에 포함될 수 있고, 이 경우 유기 EL 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 또는 청색의 발광층 물질로서 유기 EL 소자에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 유기 EL 소자에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기층은 정공수송층, 발광층 및/또는 전자수송층일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자 구조의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있으며, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 EL 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 유기층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 유기층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
< 합성예 1> 화합물 cpd3 의 합성
<단계 1-1> 화합물 1-3의 합성
Figure 112011000577061-pat00009
화합물 1-1인 트리페닐렌(triphenylene) 40g (0.175mol)과 화합물 1-2인 프탈산 무수물(phthalic anhydride) 28.5g (1.1eq, 0.192mol)을 반응 용기에 넣고 디클로로메탄(dichloromethane) 1.5l를 첨가하였다. 0℃에서 알루미늄 염화물(aluminum chloride) 38.4g (1.5eq, 0.288mol)을 서서히 첨가한 다음 상온으로 올린 후, 12시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후 얻어진 반응 용액에 0℃에서 증류수를 서서히 첨가한 다음 과량의 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하고 증류수로 여러 번 세척하였다. 용매 제거 후 생성된 고체를 헥산(hexane) 2l를 함유한 용기에 넣고 씻어준 다음 여과, 건조하여 화합물 1-3인 2-(triphenylene-2-carbonyl)benzoic acid (58g, 수율 88%)를 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 376.11, 측정치: 376)
<단계 1-2> 화합물 1-4의 합성
Figure 112011000577061-pat00010
상기 단계 1-1에서 얻어진 화합물 1-3 (58g, 1eq, 0.154mol)을 500 ㎖ 반응기에 넣고 폴리인산(polyphosphoric acid) 250 ㎖를 첨가한 다음 140℃에서 2시간 동안 가열 교반하였다. 이후, 50℃ 이하까지 식힌 후 증류수를 서서히 가해 주었다.
생성된 고체를 여과한 다음 소량의 메탄올로 씻어 주고 건조하여 화합물 1-4인 dibenzo[a,c]tetracene-10,15-dione(43g, 수율 78%)를 수득하였다.
1H-NMR: 8.29 (t, 3H), 8.09 (s, 2H), 7.85 (m, 4H), 7.60 (m, 4H)
GC-Mass (이론치: 358.10, 측정치: 358)
<단계 1-3> 화합물 1-5의 합성
Figure 112011000577061-pat00011
상기 단계 1-2에서 얻어진 화합물 1-4(43g, 0.12mol)을 1000 ㎖ 플라스크에 넣고 THF 250 ㎖를 첨가하였다. 반응기 온도를 0℃로 하강시킨 후 여기에 메틸마그네슘 브롬화물(methylmagnesium bromide) 62g (4.4eq, 0.53mol)을 서서히 첨가하고 상온에서 약 2시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 반응 용액에 증류수를 첨가하고 30분간 교반한 다음, 디클로로메탄(dichloromethane) 300 ㎖와 증류수 200 ㎖로 세척 및 추출하였다. 용매 제거 후 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 최종 화합물 1-5인 10,10,15,15-tetramethyl-10,10a,14a,15-tetrahydrodibenzo[a,c]tetracene (41g, 수율 88%)을 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 386.20g/mol, 측정치: 386g/mol)
<단계 1-4> 화합물 1-7의 합성
Figure 112011000577061-pat00012
상기 단계 1-3에서 얻어진 화합물 1-5 (41g, 0.11mol)와 화합물 1-6인 2-브로모프탈산 무수물(2-bromophthalic anhydride) 27.3g (1.1eq, 0.12mol)을 반응 용기에 넣고 디클로로메탄(dichloromethane) 1.5l를 첨가하였다. 0℃에서 알루미늄염화물(aluminum chloride) 23g (1.5eq, 0.17mol)을 서서히 첨가한 다음 상온으로 올린 후, 12시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후 얻어진 반응 용액에 0℃에서 증류수를 서서히 첨가한 다음, 과량의 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하고 증류수로 여러 번 세척하였다. 용매 제거 후 생성된 고체를 헥산(hexane) 2ℓ를 함유한 용기에 넣고 씻어준 다음 여과, 건조하여 화합물 1-7인 4-bromo-2-(10,10,15,15-tetramethyl-10,15-dihydrodibenzo[a,c]tetracene-12-carbonyl)benzoic acid (54g, 수율 80%)를 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 612.13, 측정치: 612)
<단계 1-5> 화합물 1-8의 합성
Figure 112011000577061-pat00013
상기 단계 1-4에서 얻어진 화합물 1-7 (54g, 0.088mol)을 500 ㎖ 반응기에 넣고 폴리인산(polyphosphoric acid) 250 ㎖를 첨가한 다음 140℃에서 2시간 동안 가열 교반하였다. 이후 50℃ 이하까지 식힌 후 증류수를 서서히 첨가하였다.
생성된 고체를 여과한 다음 소량의 메탄올로 씻어 주고 건조하여 화합물 1-8인 10,10,19,19-tetramethyldibenzo[a,c]hexacene-12,17(10H,19H)-dione (32g, 수율 70%)을 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 516.21, 측정치: 516)
<단계 1-6> 화합물 1-10의 합성
Figure 112011000577061-pat00014
화합물 1-9 (32g, 0.155mol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 500 ㎖에 녹이고 -78℃에서 n-BuLi (1.6M in hexanes) 100 ㎖를 서서히 적가하여 1시간 동안 교반하였다. 상기 단계 1-5에서 얻어진 화합물 1-8 (32g, 0.062mol)을 첨가한 다음 교반하면서 상온으로 서서히 온도를 상승시켰다. 상온에서 3시간 동안 교반한 후 포화 염화암모늄 용액을 첨가하여 반응을 종료시켰다.
분리한 유기층을 소금물(brine)로 세척한 다음 감압 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-10 (36g, 수율 75%)을 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 772.33, 측정치: 772)
<단계 1-7> 화합물 cpd3 의 합성
Figure 112011000577061-pat00015
화합물 1-10 10g (0.013mol), 요오드화칼륨(potassium iodide) 22g (0.13mol), 및 차아인산나트륨(sodium hypophosphite hydrate) 5.7g (0.065mol)을 플라스크에 넣고 아세트산(acetic acid) 200 ㎖를 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다.
반응 종료 후 반응 용액을 증류수에 넣어 고체를 생성시키고 증류수로 세척한 다음 여과 및 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 원하는 화합물 cpd3 (3.56g, 수율 76%)를 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 738.33, 측정치: 738)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 94.27; H, 5.73
1H NMR (500MHz, THF-d8) 1.79 (s, 12H), 7.39 (dd, 2H), 7.58 (m, 6H) 7.64 (s, 2H), 7.82 (m, 4H), 7.91 (m, 6H), 8.01 (dd, 2H) 8.11 (m, 4H) 8.31 (s, 2H), 8.93 (dd, 2H)
< 합성예 2> 화합물 cpd1 의 합성
Figure 112011000577061-pat00016
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 브로모벤젠(bromobenzene) (24.3g, 0.155mol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd1(4.1g, 수율 85%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 638.3, 측정치: 638)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 94.00; H, 6.00
< 합성예 3> 화합물 cpd2 의 합성
Figure 112011000577061-pat00017
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene) (32g, 0.155mol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd2 (3.88g, 수율 82.8%)를 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 738.33, 측정치: 738)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 94.27; H, 5.73
< 합성예 4> 화합물 cpd5 의 합성
Figure 112011000577061-pat00018
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 1-브로모-4-메틸벤젠(1-bromo-4-methylbenzene) (26.5g, 0.155mol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd5 (4.8g, 수율 85.5%)를 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 666.33, 측정치: 666)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 93.65; H, 6.35
< 합성예 5> 화합물 cpd7 의 합성
Figure 112011000577061-pat00019
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 1-브로모-4-tert-부틸벤젠(1-bromo-4-tert-butylbenzene) (33g, 0.155mol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd7 (5.2g, 수율 82.1%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 750.42, 측정치: 750)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 92.75; H, 7.25
< 합성예 6> 화합물 cpd13 의 합성
Figure 112011000577061-pat00020
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 2-브로모트리페닐렌(2-bromotriphenylene) (47.6g, 0.155mol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd13 (6.1g, 수율 75.8%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 938.39, 측정치: 938)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 94.63; H, 5.37
< 합성예 7> 화합물 cpd14 의 합성
Figure 112011000577061-pat00021
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 2-브로모-9,9-디메틸플루오렌(2-bromo-9,9-dimethylfluorene) (42.3g, 0.155mol)를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd14 (6.8g, 수율 86.1%)를 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 870.42, 측정치: 870)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 93.75; H, 6.25
< 합성예 8> 화합물 cpd18 의 합성
Figure 112011000577061-pat00022
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 9-브로모아크리딘(9-bromoacridine) (40g, 0.155mol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd18 (3.8g, 37.9%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 840.35, 측정치: 840)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 91.40; H, 5.27; N, 3.33
< 합성예 9> 화합물 cpd25 의 합성
<단계 9-1> 화합물 1-11의 합성
Figure 112011000577061-pat00023
상기 합성예 1의 단계 1-5에서 얻은 화합물 1-8 (64g, 0.124mol)을, 메탄올(methanol) 2L에 첨가한 후 분산시켰다. 상기 반응 용액에 sodium borohydride (NaBH4) 18.8g을 0℃에서 세 번으로 나누어 천천히 첨가하였다. 이 후, 반응 용액을 0℃에서 3시간 동안 교반한 후 증류수 3L를 넣고, 생성된 고체를 여과하였다. 여과하여 얻은 고체를 과량의 증류수로 여러 번 세척한 후 자연 건조하여 화학식 1-11로 표시되는 화합물 (77.4 g, 자연 건조 수율 120%)을 수득하였다.
<단계 9-2> 화합물 1-12의 합성
Figure 112011000577061-pat00024
상기 단계 9-1에서 얻어진 화합물 1-11 (77.4g, 0.149mol)을 5N의 HCl 250 ㎖에 분산시킨 다음, 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 내린 다음, 상기 반응 용액에 증류수를 첨가하여 고체를 생성하고 생성된 고체를 여과하였다. 여과로 얻은 고체를 과량의 증류수로 충분히 세척하고 감압 건조하여 화합물 1-12 (71.8g, 수율 96%)를 수득하였다.
<단계 9-3> 화합물 1-13의 합성
Figure 112011000577061-pat00025
상기 단계 9-2에서 얻은 화합물 1-12 (71.8g, 0.143 mol)를, 이소프로판올(isopropyl alcohol, IPA) 1L에 분산시킨 후 sodium borohydride 27g을 첨가하였다. 상기 반응 용액을 20시간 동안 환류 교반하고 상온으로 냉각시킨 다음, 생성된 붉은색의 반응물을 증류수 1.5L에 넣고 교반하였다. 생성된 고체를 여과한 후 얻어진 고체를 과량의 증류수로 충분히 세척하여 황토색 고체를 얻었다. 생성된 황토색 고체를 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 고체인 화합물 1-13 (32g, 수율 46.1%)을 수득하였다.
<단계 9-4> 화합물 1-14의 합성
Figure 112011000577061-pat00026
상기 단계 9-3에서 얻은 화합물 1-13 (32g, 0.066mol)을 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF) 300 ㎖에 용해시켜 얻은 용액에, N-bromosuccinimide(NBS) 24.6g을 첨가하였다. 얻어진 반응 용액을 상온에서 2시간 동안 교반한 다음 증류수 600 ㎖에 넣어 고체를 얻은 후, 생성된 고체를 여과하였다. 여과시킨 고체를 증류수와 메탄올로 충분히 세척하고 감압 건조하여 고체인 화합물 1-14 (41.2g, 수율 96.8 %)를 수득하였다.
<단계 9-5> 화합물 cpd25 의 합성
Figure 112011000577061-pat00027
상기 단계 9-4에서 얻은 화합물 1-14 (10g, 0.016mol), 화합물 1-15 (6.3g, 0.037mol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) [Pd2(dba)3] 0.71g 및 sodium tert-butoxide [NaO(t-Bu)] 4.5g을 톨루엔(toluene) 200 ㎖에 분산시키고 tri-tert-butylphosphine [P(t-Bu)3] (1M in toluene solution) 1.5 ㎖를 첨가하여 3시간 동안 환류 교반하였다.
반응이 종료된 후 반응 용액을 상온으로 냉각시키고 셀라이트(celite) 545 패드로 여과하여 여액을 분리하였다. 여액을 증류수로 씻어주고 감압 농축하여 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 cpd25 (9.7g, 수율 76%)를 수득하였다.
GC-Mass (이론치: 820.38, 측정치: 820)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 90.70; H, 5.89; N, 3.41
< 합성예 10> 화합물 cpd32 의 합성
Figure 112011000577061-pat00028
상기 합성예 9의 단계 9-5에서 화합물 1-15 대신 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민 (9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine) (10.6g, 0.037mol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd32 (13.4g, 수율 82.1%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 1052.51, 측정치: 1053)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 91.22; H, 6.12; N, 2.66
< 합성예 11> 화합물 cpd34 의 합성
Figure 112011000577061-pat00029
상기 합성예 9의 단계 9-5에서 화합물 1-15 대신 디비페닐-4-일아민(dibiphenyl-4-ylamine) (12g, 0.037mol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd34 (11g, 수율 62.9%)를 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 1124.51, 측정치: 1125)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 91.78; H, 5.73; N, 2.49
< 합성예 12> 화합물 cpd35 의 합성
Figure 112011000577061-pat00030
상기 합성예 1의 단계 1-6에서 화합물 1-9 대신 1-브로모티안트렌(1-bromothianthrene) (45.7g, 0.155mol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd35 (4.9g, 81.5%)를 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 914.22, 측정치: 914)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 81.36; H, 4.63; S, 14.01
< 합성예 13> 화합물 cpd36 의 합성
Figure 112011000577061-pat00031
상기 합성예 9의 단계 9-5에서 화합물 1-15 대신 10H-페노티아진(10H-phenothiazine) (7.4g, 0.037mol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 방법을 수행하여 화합물 cpd36 (7.3g, 수율 53.2%)을 합성하였다.
GC-Mass (이론치: 880.29, 측정치: 880)
원소 분석(Elemental Analysis): C, 84.51; H, 5.03; N, 3.18; S, 7.28
< 실시예 1-3> 유기 EL 소자의 제조
ITO 투명 전극 위에 제품명 DS-205 (두산社)를 800Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 그 위에 정공 수송 물질인 NPB (N,N-di(naphthalene-1-yl)-N,N-diphenylbenzidine)를 150Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이후, 합성예 1, 4 및 5에서 합성한 화합물(cpd 3, 5, 7)을 호스트로 사용하고 여기에 도판트 DS-405 (두산社)를 5% 도핑하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 발광층 위에 Alq3 (aluminum tris(8-hydroxyquinoline))을 250Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 10Å 두께의 LiF를 증착하여 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 2,000Å 두께의 Al을 증착하여 음극을 형성하여 청색 발광 유기 EL 소자를 완성하였다.
< 비교예 1> 유기 EL 소자의 제조
발광층 형성용 호스트 물질로서 합성예 1에서 합성한 화합물 대신에 ADN (9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 청색 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-3 및 비교예 1에서 제작한 유기 EL 소자에 대해 구동전압, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 발광 효율 및 휘도를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 화합물 구동 전압 (V) 발광 효율 (cd/A)
실시예1 cpd 3 5.2 6.3
실시예2 cpd 5 5.8 7.1
실시예3 cpd 7 5.5 6.9
비교예1 ADN 5.6 4.8
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 호스트로서 본 발명에 따른 화합물을 사용한 유기 EL 소자(실시예 1-3)는 통상적인 호스트 물질인 ADN을 사용한 유기 EL 소자(비교예 1) 보다 전압 및 발광효율 면에서 월등히 우수한 것을 확인할 수 있다. 특히 고효율 청색 소자 구동이 가능함을 알 수 있다.
< 실시예 4-9> 유기 EL 소자의 제조
ITO 투명 전극 위에 제품명 DS-205 (두산社)를 800Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 그 위에 정공 수송 물질인 NPB를 150Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이후, 합성예 1, 2, 3, 6, 7, 8에서 합성한 화합물(cpd 1, 2, 3, 13, 14, 18)을 호스트로 사용하고 여기에 도판트 DS-501(두산社)을 5% 도핑하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 발광층 위에 전자 수송 물질로서 Alq3 (aluminum tris(8-hydroxyquinoline))을 250Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 10Å 두께의 LiF를 증착하여 전자 주입층을 형성하였고, 그 위에 2,000Å 두께의 Al을 증착하여 음극을 형성하여 녹색 발광 소자를 제조하였다.
< 비교예 2> 유기 EL 소자의 제조
발광층 형성용 호스트 물질로서 합성예 1에서 합성한 화합물 대신에 TNA (2,9,10-tri(naphthalen-2-yl)anthracene)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 녹색 발광 소자를 제조하였다.
구분 화합물 구동 전압 (V) 발광 효율 (cd/A)
실시예4 cpd 1 6.6 26.1
실시예5 cpd 2 6.2 26.4
실시예6 cpd 3 5.8 26.6
실시예7 cpd 13 6.4 23.3
실시예8 cpd 14 6.2 27.2
실시예9 cpd 18 6.9 24.1
비교예2 TNA 6.1 18
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 호스트 물질로서 본 발명에 따른 화합물을 사용한 유기 EL 소자는 통상적인 호스트 물질인 TNA를 사용한 유기 EL 소자에 비해 전압 및 발광효율 면에서 월등히 우수한 것을 알 수 있다.
< 실시예 10-14> 유기 EL 소자의 제조
ITO 투명 전극 위에 제품명 DS-205 (두산社)를 800Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고, 그 위에 정공 수송 물질로서 합성예 9-13에서 합성한 화합물(cpd 25, 32, 34, 35, 36)을 150Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이후, 합성예 1에서 합성한 화합물(cpd 3)을 호스트 물질로 사용하고 여기에 도판트 DS-405 (두산社)를 5% 도핑하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 발광층 위에 Alq3 (aluminum tris(8-hydroxyquinoline))을 250Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 10Å 두께의 LiF를 증착하여 전자 주입층을 형성하였고, 그 위에 2,000Å 두께의 Al을 증착하여 음극을 형성하여 청색 발광 유기 EL 소자를 제조하였다.
구분 화합물 구동 전압 (V) 발광 효율 (cd/A)
실시예10 cpd 25 4.9 6.7
실시예11 cpd 32 5.4 6.4
실시예12 cpd 34 5.3 7
실시예13 cpd 35 4.6 6.6
실시예14 cpd 36 4.8 6.7
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 유기 EL 소자의 발광 물질뿐만 아니라 정공 수송물질로도 효과적으로 사용될 수 있음을 알 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112012097662647-pat00032

    상기 식에서,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴, 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 헤테로아릴아민, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고;
    X 및 Y는 각각 CR6R7이며;
    R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 아미노, 니트릴, 니트로, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴알킬, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴, 치환 또는 비치환된 C5~C40의 헤테로아릴, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이며;
    a, b, c, d 및 e는 각각 독립적으로 0 내지 4 범위의 정수이며;
    복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R8의 C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C3~C40의 시클로알킬, C3~C40의 헤테로시클로알킬, C6~C40의 아릴알킬, C1~C40의 알킬옥시, C6~C40의 아릴옥시, C6~C40의 아릴, 및 C5~C40의 헤테로아릴은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴, 니트로, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C1~C40의 알킬옥시, C1~C40의 아미노, C3~C40의 시클로알킬, C3~C40의 헤테로시클로알킬, C6~C40의 아릴, 및 C5~C40의 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112011000577061-pat00033

    Figure 112011000577061-pat00034

    Figure 112011000577061-pat00035

    Figure 112011000577061-pat00036

    상기 식에서,
    k, l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이고;
    복수의 Q1은 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 Q2는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 동일하거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 동일하거나 상이하며;
    Q1, Q2, Q3 및 Q4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴, 니트로, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C1~C40의 알킬옥시, C3~C40의 시클로알킬, C3~C40의 헤테로시클로알킬, C6~C40의 아릴, C5~C40의 헤테로아릴, 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이다.
  4. 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 하나 이상의 유기층을 포함하는 유기 전계발광 소자로서, 상기 유기층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 화합물은 발광 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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