JPWO2015080183A1 - 発光材料、有機発光素子および化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[2] 前記一般式(2)で表される基が、下記一般式(3)〜(6)、(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする[1]に記載の発光材料。
[3] 一般式(1)のR3が、シアノ基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[4] 一般式(1)のR1とR4が前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれか1項に記載の発光材料。
[5] 前記一般式(2)のL12が、フェニレン基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれか1項に記載の発光材料。
[6] 前記一般式(2)で表される基が、前記一般式(3)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の発光材料。
[7] 前記一般式(3)のL13が、1,3−フェニレン基であることを特徴とする[6]に記載の発光材料。
[8] 前記一般式(2)で表される基が、前記一般式(4)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の発光材料。
[9] 前記一般式(4)のL14が、1,4−フェニレン基であることを特徴とする[8]に記載の発光材料。
[10] 前記一般式(2)で表される基が、前記一般式(8)で表される基であることを特徴とする[1]〜[5]のいずれか1項に記載の発光材料。
[11] 前記一般式(8)のL18が、1,4−フェニレン基である[10]に記載の発光材料。
[12] 前記一般式(1)のR1が下記条件Aを満たす基であり、R2が置換もしくは無置換のアリール基であるか、前記一般式(1)のR2が下記条件Aを満たす基であり、R1およびR3の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基であるか、前記一般式(1)のR3が下記条件Aを満たす基であり、R2およびR4の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
<条件A> 一般式(2)で表される基であって、R15とR16が互いに結合していない基であるか、一般式(3)で表される基であること。
[13] 前記一般式(1)のR1が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R2が水素原子であるか、前記一般式(1)のR2が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R1およびR3の少なくとも一方が水素原子であるか、前記一般式(1)のR3が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R2およびR4の少なくとも一方が水素原子であることを特徴とする[1]または[2]に記載の発光材料。
[16] 遅延蛍光を放射することを特徴とする[15]に記載の有機発光素子。
[17] 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする[15]または[16]に記載の有機発光素子。
こうした一般式(1)で表される化合物は、アクセプターであるベンゼン環が水平配向しやすいために発光効率が向上するものと考えられる。
一般式(1)において、シアノ基は、R1〜R5に存在しなくてもよいし、R1〜R5のうちの1つのみであってもよいし、2〜4つであってもよい。
シアノ基がR1〜R5のうちの1つのみであるときは、R2〜R4のいずれかがシアノ基であることが好ましく、R3がシアノ基であることがより好ましい。
一方、R1〜R5のうちの2〜4つがシアノ基であるときは、R2〜R4の少なくとも2つがシアノ基であることが好ましい。例えば、R1〜R5のうちの2つがシアノ基であるときは、R2とR3がシアノ基であるか、R3とR4がシアノ基であることが好ましい。また、R1〜R5のうちの3つがシアノ基であるときは、R2〜R4がシアノ基であることが好ましい。また、R1〜R5のうちの4つがシアノ基であるときは、R1〜R4がシアノ基であるか、R2〜R5がシアノ基であることが好ましい。
一般式(2)または(7)で表される基がR1〜R5のうちの1つのみであるときは、R1、R2、R4、R5いずれかが一般式(2)または(7)で表される基であることが好ましく、R1またはR4が一般式(2)または(7)で表される基であることが好ましい。
一方、R1〜R5のうちの2〜5つが一般式(2)または(7)で表される基であるときは、R1およびR2の少なくとも1つと、R4およびR5の少なくとも1つが一般式(2)または(7)で表される基であることが好ましい。例えば、R1〜R5のうちの2つが一般式(2)または(7)で表される基であるときは、R1またはR2と、R4またはR5が一般式(2)または(7)で表される基であることが好ましく、R1とR4が一般式(2)または(7)で表される基であることがより好ましい。また、R1〜R5のうちの3つが一般式(2)または(7)で表される基であるときは、R1、R2、R4、R5のうちの3つが一般式(2)または(7)で表される基であることが好ましい。また、R1〜R5のうちの4つが一般式(2)または(7)で表される基であるときは、R1、R2、R4、R5が一般式(2)または(7)で表される基であることが好ましい。
R11〜R20がとりうる置換基と、R1〜R5がとりうる置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数1〜20のアルキル置換アミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数3〜40のヘテロアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜10のアルキルスルホニル基、炭素数1〜10のハロアルキル基、アミド基、炭素数2〜10のアルキルアミド基、炭素数3〜20のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数5〜20のトリアルキルシリルアルキニル基およびニトロ基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜40の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜40の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数1〜20のジアルキル置換アミノ基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数6〜15の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数3〜12の置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。
(I)一般式(1)のR1が下記条件Aを満たす基であり、R2が置換もしくは無置換のアリール基である化合物
(II)一般式(1)のR2が下記条件Aを満たす基であり、R1およびR3の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基である化合物
(III)一般式(1)のR3が下記条件Aを満たす基であり、R2およびR4の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基である化合物
<条件A> 一般式(2)で表される基であって、R15とR16が互いに結合していない基であるか、一般式(3)で表される基であること。
(IV)一般式(1)のR1が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R2が水素原子である化合物
(V)一般式(1)のR2が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R1およびR3の少なくとも一方が水素原子である化合物
(VI)一般式(1)のR3が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R2およびR4の少なくとも一方が水素原子である化合物
(II)の化合物におけるR1およびR3は、いずれか一方のみが置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、その両方が置換もしくは無置換のアリール基であってもよいが、R1およびR3の両方が置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。(III)の化合物におけるR2およびR4は、いずれか一方のみが置換もしくは無置換のアリール基であってもよいし、その両方が置換もしくは無置換のアリール基であってもよいが、R2およびR4の両方が置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。
(I)〜(III)の化合物の置換もしくは無置換のアリール基を構成する芳香環の説明と好ましい範囲については、上記の一般式(2)のL12を構成する芳香環の説明と好ましい範囲を参照することができる。このうち、(I)〜(III)の化合物の置換もしくは無置換のアリール基は、置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましく、無置換のフェニル基であることがより好ましい。アリール基に置換しうる置換基の説明と好ましい範囲については、上記のR1〜R5等がとりうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。また、置換もしくは無置換のアリール基は、上記条件Aを満たす基であっても構わない。
一般式(1)で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。
本発明を応用して、分子内に一般式(1)で表される構造を複数個含む化合物を、発光材料として用いることも考えられる。
一般式(1)で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式(9)または(10)で表される構造を含む重合体を挙げることができる。
一般式(9)または(10)において、R101、R102、R103およびR104は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜6の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数1〜3の無置換のアルキル基、炭素数1〜3の無置換のアルコキシ基である。
L1およびL2で表される連結基は、Qを構成する一般式(1)の構造のR1〜R5のいずれか、一般式(2)のR11〜R20のいずれか、一般式(3)の構造のR21〜R24、R27〜R30のいずれか、一般式(4)の構造のR31〜R38のいずれか、一般式(5)の構造のR41〜R48のいずれか、一般式(6)の構造のR51〜R58、R61〜R65のいずれか、一般式(7)の構造のR71〜R78のいずれか、一般式(8)の構造のR81〜R90のいずれかに結合することができる。1つのQに対して連結基が2つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。
一般式(1’)におけるR1'〜R5’とR11’〜R20’、L12’の説明と好ましい範囲については、一般式(1)で表される化合物の説明を参照することができる。
一般式(1’)で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式(1’)のR3’がシアノ基であり、R1’とR4’が一般式(2)で表される基であり、L12’が1,4−フェニレン基である化合物は、下記のジカルボン酸のカルボキシル基を公知の方法によってシアノ基に転換して化合物Aを合成し、この化合物Aと化合物Bとを反応させることにより合成することが可能である。
上記の反応は、公知の反応を応用したものであり、公知の反応条件を適宜選択して用いることができる。上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式(1’)で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光材料として有用である。このため、本発明の一般式(1)で表される化合物は、有機発光素子の発光層に発光材料として効果的に用いることができる。一般式(1)で表される化合物の中には、遅延蛍光を放射する遅延蛍光材料(遅延蛍光体)が含まれている。すなわち本発明は、一般式(1)で表される構造を有する遅延蛍光体の発明と、一般式(1)で表される化合物を遅延蛍光体として使用する発明と、一般式(1)で表される化合物を用いて遅延蛍光を発光させる方法の発明も提供する。そのような化合物を発光材料として用いた有機発光素子は、遅延蛍光を放射し、発光効率が高いという特徴を有する。その原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。
有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に1層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図1に示す。図1において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は電子輸送層、7は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは発光材料とホスト材料を含む。発光材料としては、一般式(1)で表される本発明の化合物群から選ばれる1種または2種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の発光材料に生成した一重項励起子および三重項励起子を、本発明の発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。もっとも、一重項励起子および三重項励起子を十分に閉じ込めることができなくても、高い発光効率を得ることが可能な場合もあるため、高い発光効率を実現しうるホスト材料であれば特に制約なく本発明に用いることができる。本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる本発明の発光材料から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
ホスト材料を用いる場合、発光材料である本発明の化合物が発光層中に含有される量は0.1重量%以上であることが好ましく、1重量%以上であることがより好ましく、また、50重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましく、10重量%以下であることがさらに好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子もしくは正孔)および/または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第3級アミン化合物を用いることがより好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる場合もある)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式(1)で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式(1)で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式(1)で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式(1)で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
まず、発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
2,5−ジブロモベンゼン−1,4−ジアミド(12.2g,37.9mmol)、塩化ホスホリル(40.0mL)を窒素雰囲気下のシュレンク管に入れ、135℃で8時間撹拌した。その後、混合物を氷にゆっくりと注ぎ、析出物をろ過した。ろ過した粉末を水で洗浄して、2,5−ジブロモベンゼン−1,4−ジニトリルの薄黄色粉末(9.7g,90%)を得た。
2,5−ジブロモベンゼン−1,4−ジニトリル(0.35g,1.2mmol)、4,5,5−テトラメチル−2−[4−(9−アクリジニル)フェニル]−1,3,2−ジオキサボロラン(1.1g,2.6mmol)、脱水トルエン(30mL)を窒素雰囲気下のシュレンク管に入れ、そこにPd(PPh3)4(0.03g,0.03mmol)とK2CO3aq(2M:15mL)を加えて80℃で72時間撹拌した。室温に戻した後、析出物をろ過して水、ヘキサン、メタノールで洗浄して、化合物2の黄色粉末(0.50g,83%)を得た。
1H MNR (500 MHz, CDCl3): 8.13 (s, 2H), 7.91 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 7.57 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 7.7 Hz, 4H), 7.03 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 6.97 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 6.35 (d, J = 8.2 Hz, 4H), 1.72 (s, 12H),
1H MNR (500 MHz, CDCl3): 8.07(s, 2H), 7.87(d, J = 8.85 Hz, 4H), 7.58(d, J = 8.25 Hz, 4H), 6.75-6.64(m, 12H), 7.87(dd, J1= 19.6 Hz,J2= 1.25 Hz 4H)
1H MNR (500 MHz, CDCl3): δ 8.17 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 8.03 (s, 2H), 7.83-7.77 (m, 6H), 7.68 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.55 (d, J = 8.1 Hz, 4H), 7.45 (t, J = 7.2 Hz, 4H) 7.32 (t, J = 7.35 Hz, 4H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.45 (dd, J = 9.5 Hz, 2 Hz , 2H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.95 (m, 4H), 6.24 (dd, J = 9.5 Hz, 1.5 Hz , 2H), 1.54 (s, 6H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 8.06 (d, J =8.0 Hz, 2H), 7.44 (dd, J = 9.0 Hz, 1.5 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.96-6.89 (m, 4H), 6.24 (dd, J = 9.5 Hz, 1.5 Hz, 2H), 1.69 (s, 6H), 1.40 (s, 12H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.99 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.69 (dd, J = 8.5 Hz, 1.5 Hz, 4H), 7.49 (td, J = 17.5 Hz, 1.5 Hz, 2H), 7.05-6.95 (m, 8H), 6.30 (dd, J = 9.5 Hz, 1.5 Hz, 4H), 1.53 (s, 6H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.72 (d, J = 9 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.74-6.57 (m, 6H), 5.91 (dd, J = 9 Hz, 1.5 Hz, 2H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 8.02 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.68 (dd, J =8.5 Hz, 1.5 Hz, 2H), 6.63 (td, J = 8 Hz, 1.5 Hz, 4H), 6.56 (td, J = 8 Hz, 1.5 Hz, 2H), 5.91 (dd, J = 8 Hz, 1.5 Hz, 2H), 1.38 (s, 12H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 8.01 (s, 2H), 7.38 (d, J = 8 Hz, 4H), 7.33 (d, J = 8 Hz, 4H), 6.69 (d, J = 7.5 Hz, 4H), 6.65-6.54 (m, 4H), 6.47 (t, J = 7.5 Hz, 4H), 5.82 (d, J = 7.5 Hz, 4H).
オン(11.43g,54.4mmol)、水酸化カリウム(3.35g,54.4mmol)を窒素置換したフラスコに加え、エタノール100mlで溶解し、1時間還流した。その後、0℃に冷やし、セライトを用いて不純物を取り除き、エタノールで洗浄して中間体(7)の紫色固体(26g,93%)を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.34 (dd, J = 8.5 Hz, 2.0 Hz, 4H), 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 6H), 7.20-7.18 (m, 4H), 6.80 (dd, J = 8.5 Hz, 2 Hz, 4H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.44 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.29 (dd, J = 7.0 Hz, 1.0 Hz, 4H), 7.15 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.12-7.09 (m, 4H), 6.99 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.57 (dd, J = 8.5 Hz, 2.0 Hz, 2H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.39-7.38 (m, 12H), 7.30 (dd, J = 8 Hz, 2.0 Hz, 2H), 7.11 (dd, J = 8.35 Hz, 1.5 Hz, 4H), 7.03 (dd, J = 8.0 Hz, 1.5 Hz, 4H), 6.83 (td, J = 16.0 Hz, 1.0 Hz 4H), 6.71 (td, J = 17.0 Hz, 1.5 Hz, 4H), 5.85 (d, J = 8.5 Hz, 1.0 Hz, 4H), 1.53 (s, 12H).
1H NMR (500 MHz, CDCl3): 7.33 (dd, J = 10.5 Hz, 2.0 Hz, 6H), 7.20-7.17 (m, 12H), 7.33 (td, J = 15.0 Hz, 1.0 Hz, 4H), 6.90 (dd, J = 7.5 Hz, 1.0 Hz, 8H), 6.69 (dd, J = 8.5 Hz, 1.0 Hz, 4H), 6.57 (dd, J = 8.5 Hz, 1.0 Hz, 4H).
以下において、有機フォトルミネッセンス素子と有機エレクトロルミネッセンス素子を作製して評価した。
発光特性の評価は、ソースメータ(ケースレー社製:2400シリーズ)、半導体パラメータ・アナライザ(アジレント・テクノロジー社製:E5273A)、光パワーメータ測定装置(ニューポート社製:1930C)、光学分光器(オーシャンオプティクス社製:USB2000)、分光放射計(トプコン社製:SR−3)およびストリークカメラ(浜松ホトニクス(株)製C4334型)を用いて行った。
(1)一重項エネルギーES1
測定対象化合物とmCPとを、測定対象化合物が濃度6重量%となるように共蒸着することでSi基板上に厚さ100nmの試料を作製した。常温(300K)でこの試料の蛍光スペクトルを測定した。励起光入射直後から入射後100ナノ秒までの発光を積算することで、縦軸を燐光強度、横軸を波長の蛍光スペクトルを得た。蛍光スペクトルは、縦軸を発光強度、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge[nm]を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をES1とした。
換算式:ES1[eV]=1239.85/λedge
発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー(Lasertechnik Berlin社製、MNL200)を検出器には、ストリークカメラ(浜松ホトニクス社製、C4334)を用いた。
(2) 三重項エネルギーET1
一重項エネルギーES1と同じ試料を5[K]に冷却し、励起光(337nm)を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定した。励起光入射後1ミリ秒から入射後10ミリ秒の発光を積算することで、縦軸を発光強度、横軸を波長の燐光スペクトルを得た。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をET1とした。
換算式:ET1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の10%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
ΔESTは0.20eV未満であることが好ましく、0.11eV未満であることがより好ましく、0.05eV未満であることがさらに好ましく、0.01eVであることがさらにより好ましい。
Ar雰囲気のグローブボックス中で化合物1のトルエン溶液(濃度10-4mol/L)を調製した。
また、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にて化合物1とPzCzとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物1の濃度が6.0重量%である薄膜を100nmの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
化合物1のトルエン溶液について、300nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図2に、化合物1とPzCzの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、290nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図3に示す。
フォトルミネッセンス量子効率は、窒素バブリングしたトルエン溶液で100%、化合物1とPzCzの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子で84%であった。蛍光スペクトルとリン光スペクトルから求めた一重項励起状態と三重項励起状態とのエネルギー差ΔEstは0.002eVであった。
また、化合物1とPzCzの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の4K、50K、100K、150K、200K、250K、300Kにおける過渡減衰曲線を図4に示す。この過渡減衰曲線は、化合物に励起光を当てて発光強度が失活してゆく過程を測定した発光寿命測定結果を示すものである。通常の一成分の発光(蛍光もしくはリン光)では発光強度は単一指数関数的に減衰する。これは、グラフの縦軸がセミlog である場合には、直線的に減衰することを意味している。図4に示す化合物1の過渡減衰曲線では、観測初期にこのような直線的成分(蛍光)が観測されているが、数μ秒以降には直線性から外れる成分が現れている。これは遅延成分の発光であり、初期の成分と加算される信号は、長時間側に裾をひくゆるい曲線になる。このように発光寿命を測定することによって、化合物1は蛍光成分のほかに遅延成分を含む発光体であることが確認された。300Kにおける即時蛍光成分の発光寿命τ1は25ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は117μsであった。また、図4より化合物1は熱活性型遅延蛍光材料(TADF)であることが確認された。
化合物1のかわりに化合物2を用いた点を変更して、実施例1と同じ方法により化合物2のトルエン溶液および薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を得た。ただし、薄膜を形成する際、PzCzは使用せずにCBPを使用し、化合物2の濃度を3重量%に変更した。
化合物2のトルエン溶液について、300nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図5に、化合物2とPzCzの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、290nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図6に示す。
フォトルミネッセンス量子効率は、バブリングしたトルエン溶液で30%、化合物2とCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子で68%であった。蛍光スペクトルとリン光スペクトルから求めた一重項励起状態と三重項励起状態とのエネルギー差ΔEstは0.101eVであった。
また、化合物2とCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の4K、50K、100K、150K、200K、250K、300Kにおける過渡減衰曲線を図7に示す。300Kにおける即時蛍光成分の発光寿命τ1は22ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は763nsであった。また、図7より化合物2は熱活性型遅延蛍光材料(TADF)であることが確認された。
化合物1のかわりに化合物3を用いた点を変更して、実施例1と同じ方法により化合物3のトルエン溶液および薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を得た。ただし、薄膜を形成する際、PzCzは使用せずにDPEPOを使用し、化合物3の濃度を3重量%に変更した。
化合物3のトルエン溶液について、475nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図8に示す。
フォトルミネッセンス量子効率は、バブリングなしのトルエン溶液で10%、窒素バブリングしたトルエン溶液で38%、化合物3とDPEPOの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子で38%であった。蛍光スペクトルとリン光スペクトルから求めた一重項励起状態と三重項励起状態とのエネルギー差ΔEstは0.032eVであった。
化合物3とDPEPOの薄膜の過渡減衰曲線を図9に示す。即時蛍光成分の発光寿命τ1は27ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は196μsであった。
(実施例4) 化合物19を用いた有機フォトルミネッセンス素子の作製と評価
化合物1のかわりに化合物19を用いた点を変更して、実施例1と同じ方法により化合物19のトルエン溶液および薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を得た。ただし、薄膜を形成する際、PzCzは使用せずにmCBPを使用した。
また、これとは別に、石英基板上に真空蒸着法にて、真空度10-4Pa以下の条件にて化合物19のみからなる薄膜を100nmの厚さで形成して有機フォトルミネッセンス素子とした。
化合物19のトルエン溶液、化合物19の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子、化合物19とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、350nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図10に示す。
380nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、バブリングなしのトルエン溶液で13.8%、窒素バブリングしたトルエン溶液で58.9%であり、化合物19の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子については、大気下に置いた場合で31.3%、窒素雰囲気下に置いた場合で31.6%であった。また、335nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、化合物19とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で77.7%、窒素雰囲気下に置いた場合で86.0%であった。
化合物19の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルを図11に示す。一重項エネルギーES1は2.65eV、三重項エネルギーET1は2.60eVであり、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差ΔESTは0.05eVであった。
トルエン溶液の340nm励起光による過渡減衰曲線を図12に示す。即時蛍光成分の発光寿命τ1は54.5ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は22.9μsであった。
また、化合物19の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による過渡減衰曲線を図13に示し、化合物19とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の
337nm励起光による過渡減衰曲線を図14に示す。なお、過渡減衰曲線は、5K、50K、100K、150K、200K、250K、300Kのそれぞれの条件で測定した。図14から求めた300Kにおける遅延蛍光成分の発光寿命τ2は37.9msであった。
図12〜図14より、化合物19のトルエン溶液および有機フォトルミネッセンス素子について遅延蛍光の放射が確認され、特に、図14より、化合物19は熱活性型の遅延蛍光材料(TADF)であることが確認された。
化合物19のかわりに化合物20を用いた点を変更して、実施例4と同じ方法により化合物20のトルエン溶液、化合物20の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子および化合物20とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を得た。
化合物20のトルエン溶液、化合物20の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子、化合物20とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、350nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図15に示す。
355nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、バブリングなしのトルエン溶液で16.1%、窒素バブリングしたトルエン溶液で42.4%であった。また、375nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、化合物20の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で18.8%、窒素雰囲気下に置いた場合で20.8%であり、化合物20とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で64.5%、窒素雰囲気下に置いた場合で77.2%であった。
化合物20の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルを図16に示す。一重項エネルギーES1は2.38eV、三重項エネルギーET1は2.34eVであり、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差ΔESTは0.04eVであった。
トルエン溶液の340nm励起光による過渡減衰曲線を図17に示す。即時蛍光成分の発光寿命τ1は46.4ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は3.36μsであった。
また、化合物20の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による過渡減衰曲線を図18に示し、化合物20とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の
337nm励起光による過渡減衰曲線を図19に示す。なお、過渡減衰曲線は、5K、50K、100K、150K、200K、250K、300Kのそれぞれの条件で測定した。図19から求めた300Kにおける遅延蛍光成分の発光寿命τ2は202μsであった。
図17〜図19より、化合物20のトルエン溶液および有機フォトルミネッセンス素子について遅延蛍光の放射が確認され、特に、図19より、化合物20は熱活性型の遅延蛍光材料(TADF)であることが確認された。
化合物19のかわりに化合物30を用いた点を変更して、実施例4と同じ方法により化合物30のトルエン溶液、化合物30の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子および化合物30とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を得た。
化合物30のトルエン溶液、化合物30の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子、化合物30とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、350nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図20に示す。
330nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、バブリングなしのトルエン溶液で13.1%、窒素バブリングしたトルエン溶液で28.4%であり、化合物30の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で21.5%、窒素雰囲気下に置いた場合で24.1%であり、化合物30とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で59.1%、窒素雰囲気下に置いた場合で62.8%であった。
化合物30の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルを図21に示す。一重項エネルギーES1は3.10eV、三重項エネルギーET1は2.95eVであり、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差ΔESTは0.15eVであった。また、化合物30とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルを図22に示す。一重項エネルギーES1は2.99eV、三重項エネルギーET1は2.82eVであり、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差ΔESTは0.17eVであった。
トルエン溶液の340nm励起光による過渡減衰曲線を図23に示す。即時蛍光成分の発光寿命τ1は26.4ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は1.57μsであった。
また、化合物30の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による過渡減衰曲線を図24に示し、化合物30とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の
337nm励起光による過渡減衰曲線を図25に示す。なお、過渡減衰曲線は300Kで測定した。図25から求めた300Kにおける遅延蛍光成分の発光寿命τ2は20.8μsであった。
図23〜図25より、化合物30のトルエン溶液および有機フォトルミネッセンス素子について遅延蛍光の放射が確認された。
化合物19のかわりに化合物31を用いた点を変更して、実施例4と同じ方法により化合物31のトルエン溶液、化合物31の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子および化合物31とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を得た。
化合物31のトルエン溶液、化合物31の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子、化合物31とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、350nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図26に示す。
355nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、バブリングなしのトルエン溶液で13.4%、窒素バブリングしたトルエン溶液で42.5%であり、化合物31の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で13.2%、窒素雰囲気下に置いた場合で13.5%であり、化合物31とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で65.9%、窒素雰囲気下に置いた場合で68.9%であった。
化合物31の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルを図27に示す。一重項エネルギーES1は3.00eV、三重項エネルギーET1は2.73eVであり、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差ΔESTは0.27eVであった。また、化合物31とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルを図28に示す。一重項エネルギーES1は2.95eV、三重項エネルギーET1は2.80eVであり、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差ΔESTは0.15eVであった。
トルエン溶液の340nm励起光による過渡減衰曲線を図29に示す。即時蛍光成分の発光寿命τ1は28.9ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は2.84μsであった。
また、化合物31の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による過渡減衰曲線を図30に示し、化合物31とmCBPの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の
337nm励起光による過渡減衰曲線を図31に示す。なお、過渡減衰曲線は300Kで測定した。図31から求めた300Kにおける遅延蛍光成分の発光寿命τ2は18.3μsであった。
図29〜図31より、化合物31のトルエン溶液および有機フォトルミネッセンス素子について遅延蛍光の放射が確認された。
化合物19のかわりに化合物32を用い、mCBPのかわりにPPFを用いた点を変更して、実施例4と同じ方法により化合物32のトルエン溶液、化合物32の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子および化合物32とPPFの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子を得た。
化合物32のトルエン溶液、化合物32の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子、化合物32とPPFの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、350nm励起光による発光スペクトルを測定した結果を図32に示す。
335nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、バブリングなしのトルエン溶液で73.4%、窒素バブリングしたトルエン溶液で96.5%であり、化合物32の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で68.1%、窒素雰囲気下に置いた場合で71.7%であった。また、310nm励起光によるフォトルミネッセンス量子効率は、化合物32とPPFの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子について、大気下に置いた場合で87.3%、窒素雰囲気下に置いた場合で95.6%であった。
化合物32の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による蛍光スペクトルおよび燐光スペクトルを図33に示す。一重項エネルギーES1は2.70eV、三重項エネルギーET1は2.63eVであり、一重項エネルギー(ES1)と三重項エネルギー(ET1)の差ΔESTは0.07eVであった。
トルエン溶液の340nm励起光による過渡減衰曲線を図34に示す。即時蛍光成分の発光寿命τ1は8.69ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は93.09nsであった。
また、化合物32の薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の337nm励起光による過渡減衰曲線を図35に示し、化合物32とPPFの薄膜を有する有機フォトルミネッセンス素子の
337nm励起光による過渡減衰曲線を図36に示す。なお、過渡減衰曲線は300Kで測定した。図36から求めた300Kにおける即時蛍光成分の発光寿命τ1は9.39ns、遅延蛍光成分の発光寿命τ2は150nsであった。
図34〜図36より、化合物32のトルエン溶液および有機フォトルミネッセンス素子について遅延蛍光の放射が確認された。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成した後、mCPを10nmの厚さに形成した。次に、化合物1とPzCzを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は3.0重量%とした。次に、PPTを40nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図37に示し、電圧−電流密度特性を図38に示し、電流密度−外部量子効率特性を図39に示す。化合物1を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は13.4%の高い外部量子効率を達成した。仮に発光量子効率が100%の蛍光材料を用いてバランスの取れた理想的な有機エレクトロルミネッセンス素子を試作したとすると、光取り出し効率が20〜30%であれば、蛍光発光の外部量子効率は5〜7.5%となる。この値が一般に、蛍光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率の理論限界値とされている。したがって、化合物1を用いた本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、理論限界値を超える高い外部量子効率を実現している点で極めて優れている。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを25nmの厚さに形成した後、Tris−PCzを10nmの厚さに形成した。次に、化合物1とmCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物1の濃度は6.0重量%とした。次に、PPTを10nmの厚さに形成した後、TPBiを40nmの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図40に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図41に示し、電流密度−外部量子効率特性を図42に示し、測定された素子特性を表1に示す。化合物1を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は21.3%の高い外部量子効率を達成した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成した。次に、化合物2とCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物2の濃度は6.0重量%とした。次に、PPTを10nmの厚さに形成し、TPBiを40nmの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図43に示し、電圧−電流密度特性を図44に示し、電流密度−外部量子効率特性を図45に示す。化合物2を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は19.9%の高い外部量子効率を達成した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを35nmの厚さに形成した。次に、化合物2とCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、15nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物2の濃度は6.0重量%とした。次に、PPTを10nmの厚さに形成した後、TPBiを40nmの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを図46に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図47に示し、電流密度−外部量子効率特性を図48に示し、測定された素子特性を表1に示す。化合物2を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は23.1%の高い外部量子効率を達成した。
膜厚110nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にα−NPDを40nmの厚さに形成した後、mCPを10nmの厚さに形成した。次に、化合物19とmCBPを異なる蒸着源から共蒸着し、20nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物19の濃度は6.0重量%とした。次に、PPFを10nmの厚さに形成し、その上に、TPBiを30nmの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の10mA/cm2での発光スペクトルを図49に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図50に示し、電流密度−外部量子効率特性を図51に示す。化合物19を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は18.09%の高い外部量子効率を達成した。
発光層を形成する際、化合物19のかわりに化合物20を用いたこと以外は、実施例13と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の10mA/cm2での発光スペクトルを図52に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図53に示し、電流密度−外部量子効率特性を図54に示す。化合物20を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は14.25%の高い外部量子効率を達成した。
膜厚100nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paで積層した。まず、ITO上にTAPCを40nmの厚さに形成した後、mCBPを15nmの厚さに形成した。次に、化合物21とmCBPとBmPyPhBを異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さの層を形成して発光層とした。この時、化合物21の濃度は6.0重量%とした。次に、BmPyPhBを50nmの厚さに形成した。さらにフッ化リチウム(LiF)を0.8nm真空蒸着し、次いでアルミニウム(Al)を80nmの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度−輝度特性を図55に示し、輝度−外部量子効率−電力効率特性を図56に示し、測定された素子特性を表2に示す。化合物21を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の外部量子効率は6.3%であった。
発光層を形成する際、化合物19のかわりに化合物30を用いたこと以外は、実施例13と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の10mA/cm2での発光スペクトルを図57に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図58に示し、電流密度−外部量子効率特性を図59に示す。化合物30を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は12.51%の高い外部量子効率を達成した。
発光層を形成する際、化合物19のかわりに化合物31を用いたこと以外は、実施例13と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の10mA/cm2での発光スペクトルを図60に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図61に示し、電流密度−外部量子効率特性を図62に示す。化合物31を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は14.04%の高い外部量子効率を達成した。
化合物21の代わりに化合物32を用いて発光層を形成したこと以外は、実施例15と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度−輝度特性を図55に示し、輝度−外部量子効率−電力効率特性を図56に示し、測定された素子特性を表2に示す。化合物32を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は30.6%の高い外部量子効率を達成した。また、この化合物32について、過渡減衰曲線を測定したところ、熱活性型遅延蛍光体であることが確認された。
発光層を形成する際、化合物19のかわりに化合物32を用い、mCBPのかわりにPPFを用いたこと以外は、実施例13と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。
製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の10mA/cm2での発光スペクトルを図63に示し、電圧−電流密度−輝度特性を図64に示し、電流密度−外部量子効率特性を図65に示す。化合物32を発光材料として用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は29.64%の高い外部量子効率を達成した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 陰極
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表される化合物からなる発光材料。
- 前記一般式(2)で表される基が、下記一般式(3)〜(6)、(8)のいずれかで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の発光材料。
- 一般式(1)のR3が、シアノ基であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
- 一般式(1)のR1とR4が前記一般式(2)で表される基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(2)のL12が、フェニレン基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(2)で表される基が、前記一般式(3)で表される基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(3)のL13が、1,3−フェニレン基であることを特徴とする請求項6に記載の発光材料。
- 前記一般式(2)で表される基が、前記一般式(4)で表される基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(4)のL14が、1,4−フェニレン基であることを特徴とする請求項8に記載の発光材料。
- 前記一般式(2)で表される基が、前記一般式(8)で表される基であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の発光材料。
- 前記一般式(8)のL18が、1,4−フェニレン基である請求項10に記載の発光材料。
- 前記一般式(1)のR1が下記条件Aを満たす基であり、R2が置換もしくは無置換のアリール基であるか、
前記一般式(1)のR2が下記条件Aを満たす基であり、R1およびR3の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基であるか、
前記一般式(1)のR3が下記条件Aを満たす基であり、R2およびR4の少なくとも一方が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。
<条件A> 一般式(2)で表される基であって、R15とR16が互いに結合していない基であるか、一般式(3)で表される基であること。 - 前記一般式(1)のR1が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R2が水素原子であるか、
前記一般式(1)のR2が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R1およびR3の少なくとも一方が水素原子であるか、
前記一般式(1)のR3が一般式(4)、(5)、(6)または(8)で表される基であり、R2およびR4の少なくとも一方が水素原子であることを特徴とする請求項1または2に記載の発光材料。 - 下記一般式(1)で表される化合物からなる遅延蛍光体。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
- 遅延蛍光を放射することを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項15または16に記載の有機発光素子。
- 下記一般式(1’)で表される化合物。
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