JP2015018883A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
上記ホスト−ドーパントシステムの寿命特性をより向上させる方策として、発光層にナフチルアントラセン系化合物とビアントラセン系化合物からなる混合ホストを含む有機EL素子が提案されている(特許文献1参照。)。
Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar1およびAr2における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、L2とAr2とが直接結合する。)
Ar4は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L3およびL4は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ar4は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
R141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar3は、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
X1は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR32R33、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R34を表す。
R1、R2およびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、隣接するR1同士が結合するか、或いは隣接するR2同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R1およびR2が複数ある場合、複数のR1、或いは複数のR2は同一でも異なっていてもよい。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Ar3は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
R5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R5は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
Y1は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR40R41、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R42を表す。)
X2は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR36R37、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R38を表す。
R3、R4およびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R4は、隣接するR4同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R4は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。)
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
R51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
R81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
L61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R181からR188までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
R61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
R61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
R91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar1およびAr2における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、L2とAr2とが直接結合する。)
Ar4は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L3およびL4は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ar4は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
R141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar3は、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
X1は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR32R33、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R34を表す。
R1、R2およびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、隣接するR1同士が結合するか、或いは隣接するR2同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R1およびR2が複数ある場合、複数のR1、或いは複数のR2は同一でも異なっていてもよい。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Ar3は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
R5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R5は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
Y1は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR40R41、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R42を表す。)
X2は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR36R37、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R38を表す。
R3、R4およびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R4は、隣接するR4同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがある。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R4は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。)
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
R51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
R81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
L61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R181からR188までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
R61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
R61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
R91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
[有機EL素子]
本発明の第一実施形態における有機EL素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、一層又は複数層で構成される。
また、本発明の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも1層は、発光層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機EL素子においては、構成(e)に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
図1に示す有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
そして、有機薄膜層10は、陽極3側から順に、正孔輸送層6、発光層5、および電子輸送層7が積層されて構成される。
発光層5は、第一材料および第二材料を含有する。第一材料および第二材料は、ホスト材料であることが好ましい。
また、発光層5は、第一材料および第二材料の他に、発光材料を含有していることが好ましい。また発光材料が蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。
発光層5における第一材料と第二材料の含有割合は特に限定されず、適宜調整可能であり、好ましくは質量比で第一材料:第二材料=1:99〜99:1の範囲内であり、より好ましくは10:90〜90:10の範囲内である。
第一実施形態に係る有機EL素子に用いられる第一材料としては、下記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar1およびAr2における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、L2とAr2とが直接結合する。)
前記R121からR128まで、およびR131からR138までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記一般式(1)における、Ar1−L1−からなる部分構造と、Ar2−L2−からなる部分構造は、互いに異なることが好ましい。
また、前記一般式(1)における、Ar1およびAr2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記一般式(1)における、Ar1およびAr2のいずれか一方がナフチル基であることが好ましい。
また、L1およびL2における、環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、6員環だけで構築されていることが好ましい。
また、前記一般式(1)における、L1がフェニレン基であることが好ましい。
また、a=0のとき、L1およびL2がアントラセンではないことが好ましい。
第一実施形態に係る有機EL素子に用いられる第二材料としては、下記一般式(2)で表される化合物を用いることができる。
Ar4は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L3およびL4は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar3は、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
前記R141からR148までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
X1は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR32R33、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R34を表す。
R1、R2およびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、隣接するR1同士が結合するか、或いは隣接するR2同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R1およびR2が複数ある場合、複数のR1、或いは複数のR2は同一でも異なっていてもよい。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Ar3は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
R5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R5は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
前記R5は、6員環を形成する炭素原子にそれぞれ結合している。
Y1は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR40R41、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R42を表す。)
X2は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR36R37、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R38を表す。
R3、R4およびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R4は、隣接するR4同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R4は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。)
R1、R2、X1、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR1、R2、X1、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。)
R1、X1およびcは、前記一般式(3)におけるR1、X1およびcと同義である。
R6は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR6は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
hは、6である。)
R7およびR8は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R7およびR8は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
iおよびjは、6である。)
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R32およびR33は、前記一般式(3)におけるR32およびR33と同義である。)
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Cは、環構造を示し、この環構造Cは置換基を有してもよい。さらに環構造に置換された置換基同士が結合して、更に環を構築してもよい。)
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(35)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R9は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R9は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
kは、4である。)
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(36)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R10およびR11は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1、R2、R10、およびR11は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
lおよびmは、4である。)
R1、R2、A、B、X1、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR1、R2、A、B、X1、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。)
R1、R2、X1、cおよびdは、前記一般式(38)におけるR1、R2、X1、cおよびdと同義である。
R12およびR13は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1、R2、R12、およびR13は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Y2およびY3は、酸素原子、硫黄原子、N−R43、CR44R45、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R46を表す。
nおよびoは、2である。)
R3、X2およびeは、前記一般式(4)におけるR3、X2およびeと同義である。
ただし、R3は、複数のR3同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
R14は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R14は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
pは、4である。)
ただし、R14は、隣接するR14同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
前記R3は、5員環を形成する炭素原子にそれぞれ結合している。
R3、X2およびeは、前記一般式(4)におけるR3、X2およびeと同義である。
ただし、R3は、複数のR3同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
R15からR17までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R15からR17までは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
q、rおよびsは、4である。)
環形成原子数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基が置換されていることが好ましく、無置換のメチル基が置換されていることが特に好ましい。
なお、上記芳香族炭化水素基として、フルオレニル基が選択される場合、9位に2つのメチル基を置換基として有する9、9−ジメチルフルオレニル基であることが好ましい。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が特に好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SRWと表される。このRWの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基がより好ましい。このうち、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が特に好ましい。さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現における「炭素数a〜b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
特に、アントラセン環の2位、9位又は10位に、前記ターシャリーブチル基、前記ビフェニル基、前記ターフェニル基、および前記カルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することが好ましい。
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、R101〜R110のうちいずれか2つは、それぞれ独立に、下記一般式(102)で表される。)
L101、L102およびL103は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101およびAr102は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
なお、Ar101とL101とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
また、Ar102とL102とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
前記一般式(103)において、R111からR118までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
ただし、前記Ar101が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L101に対して結合する単結合である。前記Ar102が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L102に対して結合する単結合である。
R111からR118までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機EL素子に用いる有機層は、有機EL素子用材料を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚を5nm以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を50nm以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
本実施形態の有機EL素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
本発明の第二実施形態における有機EL素子は、有機層に含まれる第一材料および第二材料の種類が上記第一実施形態とは相違する。それ以外の構成は同じであるので説明を省略する。
第二実施形態に係る有機EL素子に用いられる第一材料としては、下記一般式(51)で表される化合物を用いることができる。
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
前記R151からR158まで、およびR161からR168までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記一般式(51)における、tが0のとき、Ar51が置換もしくは無置換の環形成炭素数14〜30の縮合環基であることが好ましい。
また、t=0のとき、L51およびL52がアントラセンではないことが好ましい。
第二実施形態に係る有機EL素子に用いられる第二材料としては、下記一般式(52)で表される化合物を用いることができる。
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
前記R171からR178までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
R51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
R81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
本発明の第三実施形態における有機EL素子は、有機層に含まれる第一材料および第二材料の種類が上記第一実施形態とは相違する。それ以外の構成は同じであるので説明を省略する。
第三実施形態に係る有機EL素子に用いられる第一材料としては、下記一般式(61)で表される化合物を用いることができる。
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
L61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R181からR188まで、およびR191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
このうち、前記R181からR188まで、およびR191からR198までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R181からR188まで、およびR191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
第三実施形態に係る有機EL素子に用いられる第二材料としては、下記一般式(62)で表される化合物を用いることができる。
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
このうち、前記R191からR198までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
R61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
R61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
R91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
有機EL素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HATを蒸着し、膜厚5nmの化合物HAT膜を形成した。このHAT膜は、正孔注入層として機能する。
このHAT膜の成膜に続けて、化合物HT−1を蒸着し、HAT膜上に膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、さらに化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚15nmのHT−2膜を成膜した。これらのHT−1膜、及びHT−2膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにHT−2膜上に、ホスト材料BH−1として化合物BH−a、およびホスト材料BH−2として化合物BH−bを、ドーパント材料として化合物BDを、共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。この発光層において、ホスト材料全体に占めるホスト材料BH−1とホスト材料BH−2の割合は、質量比で50:50とした。また、ホスト材料濃度は、95質量%とし、ドーパント材料濃度は、5質量%とした。すなわち、発光層におけるホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料である化合物BDの質量比は、47.5:47.5:5とした。
この発光層上に、化合物EELを蒸着して、膜厚20nmのEEL膜を形成した。このEEL膜は、障壁層として機能する。
このEEL膜上に電子輸送性化合物である化合物ETを蒸着し、膜厚25nmのET膜を形成した。このET膜は、電子輸送層として機能する。
このET膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例2、および比較例1,2の有機EL素子は、以下の表1に示すように、発光層における材料を変更し、それ以外については実施例1と同様にして作製した。すなわち、実施例2についても、発光層におけるホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料である化合物BDの質量比は、47.5:47.5:5とした。
有機EL素子の構成について、発光層に使用される各材料の割合を以下の表2に示すように変更し、発光層の各材料を、以下の表3に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。なお、表2中のカッコ( )内の数字のうち単位の記載されていないものは、各層の厚さ(単位:nm)を示す。表2中のカッコ( )内に示された比率は、ホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料の質量比である。すなわち、実施例3,4については、発光層におけるホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料である化合物BDの質量比は、90:5:5とした。
なお、各物性値の測定方法は、以下のとおりである。
(1)イオン化ポテンシャル(Ip)
大気下で光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
(2)電子親和力(electron Affinity)(Af)
イオン化ポテンシャルIpとエネルギーギャップEgの測定値から算出した。算出式は、次のとおりである。
Af=Ip−Eg
エネルギーギャップEgは、ベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
光学エネルギーギャップS1(一重項エネルギーともいう)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
なお、測定には、測定装置F−4500(日立製)を用いた。
作製した有機EL素子について、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加し、駆動電圧、及び外部量子効率EQEの評価を行った。また、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、寿命LT90の評価を行った。結果を表5,6に示す。なお、表6中の「≦0.03」は比較例3の結果を1としたときの相対評価が0.03以下であることを示す。
電流密度が10mA/cm2となるようにITO透明電極と金属Al陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
電流密度が50mA/cm2となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(単位:h)を測定した。なお、表5中の寿命LT90については、比較例1の値に対する実施例1,2および比較例1,2の値の比を算出して得た値とした。また、表6中の寿命LT90については、比較例3の値に対する実施例3、4および比較例3〜6の値の比を算出して得た値とした。
また、表6に示すように、実施例3,4の有機EL素子は、単一のホスト材料を用いた比較例3〜5の有機EL素子と比較すると、低い駆動電圧か、或いは同程度の駆動電圧で、、寿命LT90も比較例3の1.57倍と、長寿命な有機EL素子であることが確認された。また、実施例3,4の有機EL素子と、2種類のホスト材料を使用した比較例6の有機EL素子とを比較しても、実施例3,4の有機EL素子は、長寿命であり、2種類のホスト材料を組み合わせるにあたって、より適切な組み合わせが存在することが確認された。
2…基板
3…陽極
4…陰極
5…発光層
6…正孔輸送層
7…電子輸送層
10…有機層
Claims (29)
- 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、
を有し、
前記有機層が、下記一般式(1)で表される第一材料および下記一般式(2)で表される第二材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(1)において、
Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar1およびAr2における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、L2とAr2とが直接結合する。)
(前記一般式(2)において、
Ar4は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L3およびL4は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ar4は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
R141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar3は、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(3)において、
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
X1は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR32R33、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R34を表す。
R1、R2およびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、隣接するR1同士が結合するか、或いは隣接するR2同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R1およびR2が複数ある場合、複数のR1、或いは複数のR2は同一でも異なっていてもよい。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Ar3は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
(前記一般式(5)において、
R5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R5は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
(前記一般式(6)において、
Y1は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR40R41、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R42を表す。)
(前記一般式(4)において、
X2は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR36R37、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R38を表す。
R3、R4およびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R4は、隣接するR4同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R4は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)は、下記一般式(31)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(31)において、
R1、R2、X1、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR1、R2、X1、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)は、下記一般式(32A)〜(32C)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(32A)〜(32C)において、
R1、X1およびcは、前記一般式(3)におけるR1、X1およびcと同義である。
R6は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR6は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
hは、6である。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)は、下記一般式(33A)〜(33C)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(33A)〜(33C)において、
R7およびR8は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R7およびR8は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
iおよびjは、6である。) - 請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(31)は、下記一般式(34)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(34)において、
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R32およびR33は、前記一般式(3)におけるR32およびR33と同義である。) - 請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(31)は、下記一般式(35)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(35)において、
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Cは、環構造を示し、この環構造Cは置換基を有してもよい。さらに環構造に置換された置換基同士が結合して、更に環を構築してもよい。) - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(35)は、下記一般式(36)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(36)において、
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(35)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R9は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R9は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
kは、4である。) - 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(36)は、下記一般式(37)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(37)において、
R1、R2、cおよびdは、前記一般式(36)におけるR1、R2、cおよびdと同義である。
R10およびR11は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1、R2、R10、およびR11は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
lおよびmは、4である。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(3)は、下記一般式(38)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(38)において、
R1、R2、A、B、X1、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR1、R2、A、B、X1、cおよびdと同義である。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。) - 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(38)は、下記一般式(39)又は下記一般式(40)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(39)又は前記一般式(40)において、
R1、R2、X1、cおよびdは、前記一般式(38)におけるR1、R2、X1、cおよびdと同義である。
R12およびR13は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1、R2、R12、およびR13は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Y2およびY3は、酸素原子、硫黄原子、N−R43、CR44R45、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R46を表す。
nおよびoは、2である。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(4)は、下記一般式(41)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(41)において、
R3、X2およびeは、前記一般式(4)におけるR3、X2およびeと同義である。
ただし、R3は、複数のR3同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
R14は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R14は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
pは、4である。
ただし、R14は、隣接するR14同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(4)は、下記一般式(42A)〜(42C)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(42A)〜(42C)において、
R3、X2およびeは、前記一般式(4)におけるR3、X2およびeと同義である。
ただし、R3は、複数のR3同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
R15からR17までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R15からR17までは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
q、rおよびsは、4である。) - 請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)における、Ar1とL1は、環構造を形成せず、かつAr2とL2は、環構造を形成しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)における、Ar1−L1−からなる部分構造と、Ar2−L2−からなる部分構造は、互いに異なることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項14までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)における、Ar1およびAr2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)における、Ar1およびAr2のいずれか一方がナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)における、L1がフェニレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、
を有し、
前記有機層が、下記一般式(51)で表される第一材料および下記一般式(52)で表される第二材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(51)において、
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
(前記一般式(52)において、
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(53)において、
R51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
R81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。) - 請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(51)における、Ar2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項18または請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(51)における、tが0のとき、Ar51が置換もしくは無置換の環形成炭素数14〜30の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、
を有し、
前記有機層が、下記一般式(61)で表される第一材料および下記一般式(62)で表される第二材料を含有する
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(61)において、
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
L61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R181からR188までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(前記一般式(62)において、
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(63)において、
R61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
R61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
R91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。) - 請求項1から請求項21までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式(1)で表される第一材料、前記一般式(2)で表される第二材料、前記一般式(51)で表される第一材料、および前記一般式(52)で表される第二材料のいずれかは、ターシャリーブチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、およびカルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項22までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一材料及び前記第二材料を含有する有機層は、さらに下記一般式(101)で表されるピレン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(101)において、R101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、R101〜R110のうちいずれか2つは、それぞれ独立に、下記一般式(102)で表される。)
(前記一般式(102)において、
L101、L102およびL103は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101およびAr102は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
なお、Ar101とL101とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
また、Ar102とL102とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。) - 請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Ar101および前記Ar102のうち、少なくともいずれかは、下記一般式(103)で表される構造から誘導される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(前記一般式(103)において、X100は、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式(103)において、R111からR118までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
ただし、前記Ar101が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L101に対して結合する単結合である。前記Ar102が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L102に対して結合する単結合である。
R111からR118までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。) - 下記一般式(1)で表される第一材料および下記一般式(2)で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(前記一般式(1)において、
Ar1は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar1およびAr2における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、L2とAr2とが直接結合する。)
(前記一般式(2)において、
Ar4は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L3およびL4は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Ar4は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
R141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar3は、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(3)において、
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
X1は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR32R33、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R34を表す。
R1、R2およびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、隣接するR1同士が結合するか、或いは隣接するR2同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R1およびR2が複数ある場合、複数のR1、或いは複数のR2は同一でも異なっていてもよい。
R1およびR2は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Ar3は、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
(前記一般式(5)において、
R5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R5は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
(前記一般式(6)において、
Y1は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR40R41、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R42を表す。)
(前記一般式(4)において、
X2は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR36R37、L3に対して単結合で結合する窒素原子、または、L3に対して単結合で結合するC−R38を表す。
R3、R4およびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R4は、隣接するR4同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがある。
R3は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
R4は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。) - 下記一般式(51)で表される第一材料および下記一般式(52)で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(前記一般式(51)において、
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
L51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
(前記一般式(52)において、
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(53)において、
R51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
R81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。) - 下記一般式(61)で表される第一材料および下記一般式(62)で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
(前記一般式(61)において、
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
L61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R181からR188までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(前記一般式(62)において、
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
L63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
R191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(63)において、
R61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
R61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
R61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
R91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。) - 請求項25から請求項27までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
該材料は、さらに溶媒を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。 - 請求項1から請求項24までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
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