JP2015018883A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 Download PDF

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博之 齊藤
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Abstract

【課題】低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供する。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、ビアントラセン系の第一ホスト材料およびアントラセン系の第二ホスト材料を含有し、混合ホストを形成することを特徴とする。【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器に関する。
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と略記する場合がある。)は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機EL素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率化並びに長寿命化が要求されている。
近年では、発光層にホスト材料とドーパント材料を含有させ、励起はホスト材料、発光はドーパント材料と、それぞれ機能を分離させることで、寿命特性を改善する技術が開発されている。
上記ホスト−ドーパントシステムの寿命特性をより向上させる方策として、発光層にナフチルアントラセン系化合物とビアントラセン系化合物からなる混合ホストを含む有機EL素子が提案されている(特許文献1参照。)。
特開2006−287218号公報
しかしながら、有機EL素子の実用化のためには、低い駆動電圧又は、発光効率が高い有機EL素子のさらなる長寿命化が求められる。
そこで、本発明の目的は、低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層において、特定の第一ホスト材料に特定の第二ホスト材料を組合せて含有させることにより、キャリア耐性とホール輸送性の両方を満たし、低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、下記一般式(1)で表される第一材料および下記一般式(2)で表される第二材料を含有することを特徴とする。
(前記一般式(1)において、
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
ArおよびArにおける環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、LとArとが直接結合する。)
(前記一般式(2)において、
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Arは、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(3)において、
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR3233、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R34を表す。
、RおよびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびRは、それぞれ独立に、隣接するR同士が結合するか、或いは隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
およびRが複数ある場合、複数のR、或いは複数のRは同一でも異なっていてもよい。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
(前記一般式(5)において、
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
(前記一般式(6)において、
は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR4041、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R42を表す。)
(前記一般式(4)において、
は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR3637、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R38を表す。
、RおよびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。)
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、下記一般式(51)で表される第一材料および下記一般式(52)で表される第二材料を含有することを特徴とする。
(前記一般式(51)において、
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
(前記一般式(52)において、
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(53)において、
51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、を有し、前記有機層が、下記一般式(61)で表される第一材料および下記一般式(62)で表される第二材料を含有することを特徴とする。
(前記一般式(61)において、
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
181からR188までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(前記一般式(62)において、
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(63)において、
61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式(1)で表される第一材料および下記一般式(2)で表される第二材料を含有することを特徴とする。
(前記一般式(1)において、
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
ArおよびArにおける環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、LとArとが直接結合する。)
(前記一般式(2)において、
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Arは、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(3)において、
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR3233、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R34を表す。
、RおよびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびRは、それぞれ独立に、隣接するR同士が結合するか、或いは隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
およびRが複数ある場合、複数のR、或いは複数のRは同一でも異なっていてもよい。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
(前記一般式(5)において、
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
(前記一般式(6)において、
は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR4041、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R42を表す。)
(前記一般式(4)において、
は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR3637、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R38を表す。
、RおよびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがある。
は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。)
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式(51)で表される第一材料および下記一般式(52)で表される第二材料を含有することを特徴とする。
(前記一般式(51)において、
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
(前記一般式(52)において、
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(53)において、
51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
また、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式(61)で表される第一材料および下記一般式(62)で表される第二材料を含有することを特徴とする。
(前記一般式(61)において、
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
181からR188までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(前記一般式(62)において、
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
(前記一般式(63)において、
61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
また、本発明の一態様に係る電子機器は、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする。
本発明によれば、低い駆動電圧で、発光効率が高く、かつ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す図である。
[第一実施形態]
[有機EL素子]
本発明の第一実施形態における有機EL素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、一層又は複数層で構成される。
また、本発明の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも1層は、発光層である。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の(a)〜(e)などの構成を挙げることができる。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機EL素子においては、構成(e)に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
図1に、本発明の実施形態における有機EL素子の一例の概略構成を示す。
図1に示す有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
そして、有機薄膜層10は、陽極3側から順に、正孔輸送層6、発光層5、および電子輸送層7が積層されて構成される。
〔発光層〕
発光層5は、第一材料および第二材料を含有する。第一材料および第二材料は、ホスト材料であることが好ましい。
また、発光層5は、第一材料および第二材料の他に、発光材料を含有していることが好ましい。また発光材料が蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。
発光層5における第一材料と第二材料の含有割合は特に限定されず、適宜調整可能であり、好ましくは質量比で第一材料:第二材料=1:99〜99:1の範囲内であり、より好ましくは10:90〜90:10の範囲内である。
本実施形態の有機EL素子は、下記一般式(1)で表される第一材料と、下記一般式(2)で表される第二材料とを組み合わせて発光層に用いることにより、有機EL素子の低電圧化又は高効率化及び長寿命化を図ることができる。これは、第二材料に対して、第二材料よりもアフィニティが大きい第一材料を混合することで、キャリアバランスが最適化されることにより、さらなる長寿命化の効果を奏すると考えられる。
(第一材料)
第一実施形態に係る有機EL素子に用いられる第一材料としては、下記一般式(1)で表される化合物を用いることができる。
(前記一般式(1)において、
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
ArおよびArにおける環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、LとArとが直接結合する。)
前記R121からR128まで、およびR131からR138までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記一般式(1)における、ArとLは、環構造を形成せず、かつArとLは、環構造を形成しないことが好ましい。
また、前記一般式(1)における、Ar−L−からなる部分構造と、Ar−L−からなる部分構造は、互いに異なることが好ましい。
また、前記一般式(1)における、ArおよびArが置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記一般式(1)における、ArおよびArのいずれか一方がナフチル基であることが好ましい。
また、LおよびLにおける、環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、6員環だけで構築されていることが好ましい。
また、前記一般式(1)における、Lがフェニレン基であることが好ましい。
またLおよびLは、6員環だけで構築されていることが好ましい。
また、a=0のとき、LおよびLがアントラセンではないことが好ましい。
以下に本実施形態に係る第一材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
(第二材料)
第一実施形態に係る有機EL素子に用いられる第二材料としては、下記一般式(2)で表される化合物を用いることができる。
(前記一般式(2)において、
Arは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Arは、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)
前記R141からR148までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R141からR148までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
(前記一般式(3)において、
AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR3233、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R34を表す。
、RおよびR31からR34までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびRは、それぞれ独立に、隣接するR同士が結合するか、或いは隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
およびRが複数ある場合、複数のR、或いは複数のRは同一でも異なっていてもよい。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
bは、0又は1の整数である。
cおよびdは、4である。
ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)
(前記一般式(5)において、
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
gは、2である。)
前記Rは、6員環を形成する炭素原子にそれぞれ結合している。
(前記一般式(6)において、
は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR4041、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R42を表す。)
(前記一般式(4)において、
は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR3637、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R38を表す。
、RおよびR35からR38までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
eは、2である。
fは、4である。)
前記一般式(3)は、下記一般式(31)で表されることが好ましい。下記一般式(31)は、前記一般式(3)において、b=0の構造である。
(前記一般式(31)において、
、R、X、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR、R、X、cおよびdと同義である。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。)
また、前記一般式(3)は、下記一般式(32A)〜(32C)のいずれかで表されることが好ましい。下記一般式(32A)〜(32C)は、前記一般式(3)において、b=0であり、かつ隣接するR同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した構造である。
(前記一般式(32A)〜(32C)において、
、Xおよびcは、前記一般式(3)におけるR、Xおよびcと同義である。
は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
hは、6である。)
また、前記一般式(3)は、下記一般式(33A)〜(33C)のいずれかで表されることが好ましい。下記一般式(33A)〜(33C)は、前記一般式(3)において、b=0であり、隣接するR同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成し、かつ隣接するR同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成した構造である。
(前記一般式(33A)〜(33C)において、
およびRは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
iおよびjは、6である。)
前記一般式(31)は、下記一般式(34)で表されることが好ましい。
(前記一般式(34)において、
、R、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR、R、cおよびdと同義である。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
32およびR33は、前記一般式(3)におけるR32およびR33と同義である。)
また、前記一般式(31)は、下記一般式(35)で表されることが好ましい。下記一般式(35)は、前記一般式(31)において、R32とR33とが結合して、環構造Cを構築した構造である。
(前記一般式(35)において、
、R、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR、R、cおよびdと同義である。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
Cは、環構造を示し、この環構造Cは置換基を有してもよい。さらに環構造に置換された置換基同士が結合して、更に環を構築してもよい。)
前記一般式(35)は、下記一般式(36)で表されることが好ましい。下記一般式(36)は、前記一般式(35)において、環構造Cが五員環の構造である。
(前記一般式(36)において、
、R、cおよびdは、前記一般式(35)におけるR、R、cおよびdと同義である。
は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
kは、4である。)
前記一般式(36)は、下記一般式(37)で表されることが好ましい。下記一般式(37)は、前記一般式(36)において、環構造Cの五員環に置換された置換基が更に環を形成した構造である。
(前記一般式(37)において、
、R、cおよびdは、前記一般式(36)におけるR、R、cおよびdと同義である。
10およびR11は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
、R、R10、およびR11は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
lおよびmは、4である。)
また、前記一般式(3)は、下記一般式(38)で表されることが好ましい。下記一般式(38)は、前記一般式(3)において、b=1の構造である。
(前記一般式(38)において、
、R、A、B、X、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR、R、A、B、X、cおよびdと同義である。
およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。)
前記一般式(38)は、下記一般式(39)又は下記一般式(40)で表されることが好ましい。下記一般式(39)又は下記一般式(40)は、前記一般式(38)において、環構造Aが六員環、環構造Bが五員環の構造である。下記一般式(39)と、下記一般式(40)とは、環構造Bにおける五員環のY、並びにYの位置が異なる。
(前記一般式(39)又は前記一般式(40)において、
、R、X、cおよびdは、前記一般式(38)におけるR、R、X、cおよびdと同義である。
12およびR13は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
、R、R12、およびR13は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
およびYは、酸素原子、硫黄原子、N−R43、CR4445、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R46を表す。
nおよびoは、2である。)
前記一般式(4)は、下記一般式(41)で表されることが好ましい。下記一般式(41)は、前記一般式(4)において、隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しないR14からなる構造である。
(前記一般式(41)において、
、Xおよびeは、前記一般式(4)におけるR、Xおよびeと同義である。
ただし、Rは、複数のR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
14は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
14は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
pは、4である。)
ただし、R14は、隣接するR14同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
前記Rは、5員環を形成する炭素原子にそれぞれ結合している。
前記一般式(4)は、下記一般式(42A)〜(42C)のいずれかで表されることが好ましい。下記一般式(42A)〜(42C)は、前記一般式(4)において、隣接するR同士が結合して環を形成した構造である。下記一般式(42A)〜(42C)は、環の形成位置がそれぞれ異なる。
(前記一般式(42A)〜(42C)において、
、Xおよびeは、前記一般式(4)におけるR、Xおよびeと同義である。
ただし、Rは、複数のR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
15からR17までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
15からR17までは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
q、rおよびsは、4である。)
以下に本実施形態に係る第二材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。
環形成原子数とは、原子または分子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、スピロ環化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の未結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
本実施形態における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[a]アントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、より好ましくは6〜12であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基が置換されていることが好ましく、無置換のメチル基が置換されていることが特に好ましい。
本実施形態における環形成炭素数6〜18の芳香族炭化水素基としては、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基のうち、環形成炭素数が6〜18の基を挙げることができる。すなわち、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[a]アントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、トリフェニレニル基が挙げられる。
なお、上記芳香族炭化水素基として、フルオレニル基が選択される場合、9位に2つのメチル基を置換基として有する9、9−ジメチルフルオレニル基であることが好ましい。
本実施形態における環形成原子数5〜30の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が特に好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
本実施形態における炭素数1〜30のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
本実施形態における炭素数3〜30のアルキルシリル基としては、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−n−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−n−プロピルシリル基、ジメチル−n−ブチルシリル基、ジメチル−t−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における3つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
本実施形態における環形成炭素数6〜60のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。
本実施形態における炭素数1〜30のアルコキシ基は、−OZと表される。このZの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
本実施形態における環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基は、−OZと表される。このZの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
本実施形態における炭素数2〜30のアルキルアミノ基は、−NHR、または−N(Rと表される。このRの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。
本実施形態における環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基は、−NHR、または−N(Rと表される。このRの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
本実施形態における炭素数1〜30のアルキルチオ基は、−SRと表される。このRの例として、上記炭素数1〜30のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SRと表される。このRの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
本実施形態におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環(飽和環、不飽和環、および芳香環を含む)を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
また、本発明において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基(直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基)、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基がより好ましい。このうち、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が特に好ましい。さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現における「炭素数a〜b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
また、前記一般式(1)で表される第一材料、および前記一般式(2)で表される第二材料のいずれかは、ターシャリーブチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、およびカルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することが好ましい。
特に、アントラセン環の2位、9位又は10位に、前記ターシャリーブチル基、前記ビフェニル基、前記ターフェニル基、および前記カルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することが好ましい。
(ドーパント材料)
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
このうち、第一実施形態に係る有機EL素子に用いられるドーパント材料としては、下記一般式(101)で表されるピレン誘導体を用いることが好ましい。
(前記一般式(101)において、R101〜R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
ただし、R101〜R110のうちいずれか2つは、それぞれ独立に、下記一般式(102)で表される。)
(前記一般式(102)において、
101、L102およびL103は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
Ar101およびAr102は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
なお、Ar101とL101とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
また、Ar102とL102とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
前記Ar101および前記Ar102のうち、少なくともいずれかは、下記一般式(103)で表される構造から誘導される基であることが好ましい。
(前記一般式(103)において、X100は、酸素原子または硫黄原子である。
前記一般式(103)において、R111からR118までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
ただし、前記Ar101が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L101に対して結合する単結合である。前記Ar102が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L102に対して結合する単結合である。
111からR118までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
(基板)
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(正孔注入層)
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層には、CBP、CzPA、PCzPAのようなカルバゾール誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(電子輸送層)
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
なお、有機EL素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、有機EL素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
本実施形態の有機EL素子用材料は、前記一般式(1)で表される第一材料および前記一般式(2)で表される第二材料を含有する。
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
(有機EL素子の各層の形成方法)
有機EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。有機EL素子に用いる有機層は、有機EL素子用材料を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
(有機EL素子の各層の膜厚)
発光層の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、最も好ましくは10nm以上50nm以下である。発光層の膜厚を5nm以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を50nm以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
[電子機器]
本実施形態の有機EL素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
[第二実施形態]
本発明の第二実施形態における有機EL素子は、有機層に含まれる第一材料および第二材料の種類が上記第一実施形態とは相違する。それ以外の構成は同じであるので説明を省略する。
(第一材料)
第二実施形態に係る有機EL素子に用いられる第一材料としては、下記一般式(51)で表される化合物を用いることができる。
(前記一般式(51)において、
Ar51は、
置換もしくは無置換のフェニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
Ar52は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)
前記R151からR158まで、およびR161からR168までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記一般式(51)における、Arが置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
前記一般式(51)における、tが0のとき、Ar51が置換もしくは無置換の環形成炭素数14〜30の縮合環基であることが好ましい。
またL51およびL52は、6員環だけで構築されていることが好ましい。
また、t=0のとき、L51およびL52がアントラセンではないことが好ましい。
以下に本実施形態に係る第一材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
(第二材料)
第二実施形態に係る有機EL素子に用いられる第二材料としては、下記一般式(52)で表される化合物を用いることができる。
(前記一般式(52)において、
Ar54は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)
前記R171からR178までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R171からR178までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
(前記一般式(53)において、
51およびR52は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
uおよびvは、4である。
81およびR82は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
以下に本実施形態に係る第二材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
本実施形態の有機EL素子用材料は、前記一般式(51)で表される第一材料および前記一般式(52)で表される第二材料を含有する。
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
[第三実施形態]
本発明の第三実施形態における有機EL素子は、有機層に含まれる第一材料および第二材料の種類が上記第一実施形態とは相違する。それ以外の構成は同じであるので説明を省略する。
(第一材料)
第三実施形態に係る有機EL素子に用いられる第一材料としては、下記一般式(61)で表される化合物を用いることができる。
(前記一般式(61)において、
Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
181からR188まで、およびR191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
このうち、前記R181からR188まで、およびR191からR198までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R181からR188まで、およびR191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
以下に本実施形態に係る第一材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
(第二材料)
第三実施形態に係る有機EL素子に用いられる第二材料としては、下記一般式(62)で表される化合物を用いることができる。
(前記一般式(62)において、
Ar64は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)
このうち、前記R191からR198までにおける、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記R191からR198までは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
(前記一般式(63)において、
61およびR62は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
xおよびyは、4である。
91およびR92は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
以下に本実施形態に係る第二材料の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
本実施形態の有機EL素子用材料は、前記一般式(61)で表される第一材料および前記一般式(62)で表される第二材料を含有する。
該材料には、さらに溶媒を含むことが好ましい。溶媒を含んだ構成とすることで、本実施形態の発光層を、上記した各種塗布法により、より好適に形成することができる。
[実施形態の変形]
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも1つの発光層が、前記一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体を含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
本発明の一実施形態では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助材を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
電荷注入補助材としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
また、2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、またトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
有機EL素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
(実施例1)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HATを蒸着し、膜厚5nmの化合物HAT膜を形成した。このHAT膜は、正孔注入層として機能する。
このHAT膜の成膜に続けて、化合物HT−1を蒸着し、HAT膜上に膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、さらに化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚15nmのHT−2膜を成膜した。これらのHT−1膜、及びHT−2膜は、正孔輸送層として機能する。
さらにHT−2膜上に、ホスト材料BH−1として化合物BH−a、およびホスト材料BH−2として化合物BH−bを、ドーパント材料として化合物BDを、共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。この発光層において、ホスト材料全体に占めるホスト材料BH−1とホスト材料BH−2の割合は、質量比で50:50とした。また、ホスト材料濃度は、95質量%とし、ドーパント材料濃度は、5質量%とした。すなわち、発光層におけるホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料である化合物BDの質量比は、47.5:47.5:5とした。
この発光層上に、化合物EELを蒸着して、膜厚20nmのEEL膜を形成した。このEEL膜は、障壁層として機能する。
このEEL膜上に電子輸送性化合物である化合物ETを蒸着し、膜厚25nmのET膜を形成した。このET膜は、電子輸送層として機能する。
このET膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
(実施例2、および比較例1,2)
実施例2、および比較例1,2の有機EL素子は、以下の表1に示すように、発光層における材料を変更し、それ以外については実施例1と同様にして作製した。すなわち、実施例2についても、発光層におけるホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料である化合物BDの質量比は、47.5:47.5:5とした。
(実施例3,4、および比較例3〜6)
有機EL素子の構成について、発光層に使用される各材料の割合を以下の表2に示すように変更し、発光層の各材料を、以下の表3に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。なお、表2中のカッコ( )内の数字のうち単位の記載されていないものは、各層の厚さ(単位:nm)を示す。表2中のカッコ( )内に示された比率は、ホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料の質量比である。すなわち、実施例3,4については、発光層におけるホスト材料BH−1、ホスト材料BH−2、およびドーパント材料である化合物BDの質量比は、90:5:5とした。
実施例1〜4および比較例1〜6で用いたホスト材料の物性値を、表4に示す。
なお、各物性値の測定方法は、以下のとおりである。
(1)イオン化ポテンシャル(Ip)
大気下で光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−3)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
(2)電子親和力(electron Affinity)(Af)
イオン化ポテンシャルIpとエネルギーギャップEgの測定値から算出した。算出式は、次のとおりである。
Af=Ip−Eg
エネルギーギャップEgは、ベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
(3)一重項エネルギー(S1)
光学エネルギーギャップS1(一重項エネルギーともいう)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
なお、測定には、測定装置F−4500(日立製)を用いた。
〔有機EL素子の評価〕
作製した有機EL素子について、電流密度が10mA/cmとなるように電圧を印加し、駆動電圧、及び外部量子効率EQEの評価を行った。また、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、寿命LT90の評価を行った。結果を表5,6に示す。なお、表6中の「≦0.03」は比較例3の結果を1としたときの相対評価が0.03以下であることを示す。
・駆動電圧
電流密度が10mA/cmとなるようにITO透明電極と金属Al陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・外部量子効率EQE
電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
・寿命LT90
電流密度が50mA/cmとなるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(単位:h)を測定した。なお、表5中の寿命LT90については、比較例1の値に対する実施例1,2および比較例1,2の値の比を算出して得た値とした。また、表6中の寿命LT90については、比較例3の値に対する実施例3、4および比較例3〜6の値の比を算出して得た値とした。
表5に示すように、実施例1,2の有機EL素子は、比較例1,2の有機EL素子に比べて、発光効率が高く、長寿命な有機EL素子であることが判った。
また、表6に示すように、実施例3,4の有機EL素子は、単一のホスト材料を用いた比較例3〜5の有機EL素子と比較すると、低い駆動電圧か、或いは同程度の駆動電圧で、、寿命LT90も比較例3の1.57倍と、長寿命な有機EL素子であることが確認された。また、実施例3,4の有機EL素子と、2種類のホスト材料を使用した比較例6の有機EL素子とを比較しても、実施例3,4の有機EL素子は、長寿命であり、2種類のホスト材料を組み合わせるにあたって、より適切な組み合わせが存在することが確認された。
1…有機EL素子
2…基板
3…陽極
4…陰極
5…発光層
6…正孔輸送層
7…電子輸送層
10…有機層

Claims (29)

  1. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、
    を有し、
    前記有機層が、下記一般式(1)で表される第一材料および下記一般式(2)で表される第二材料を含有する
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(1)において、
    Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    ArおよびArにおける環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
    およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、LとArとが直接結合する。)

    (前記一般式(2)において、
    Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
    141からR148までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Arは、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)

    (前記一般式(3)において、
    AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
    は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR3233、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R34を表す。
    、RおよびR31からR34までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    およびRは、それぞれ独立に、隣接するR同士が結合するか、或いは隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    およびRが複数ある場合、複数のR、或いは複数のRは同一でも異なっていてもよい。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    bは、0又は1の整数である。
    cおよびdは、4である。
    ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)

    (前記一般式(5)において、
    は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    gは、2である。)

    (前記一般式(6)において、
    は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR4041、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R42を表す。)

    (前記一般式(4)において、
    は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR3637、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R38を表す。
    、RおよびR35からR38までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    は、隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    eは、2である。
    fは、4である。)
  2. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)は、下記一般式(31)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(31)において、
    、R、X、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR、R、X、cおよびdと同義である。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。)
  3. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)は、下記一般式(32A)〜(32C)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(32A)〜(32C)において、
    、Xおよびcは、前記一般式(3)におけるR、Xおよびcと同義である。
    は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    hは、6である。)
  4. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)は、下記一般式(33A)〜(33C)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(33A)〜(33C)において、
    およびRは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    iおよびjは、6である。)
  5. 請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(31)は、下記一般式(34)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(34)において、
    、R、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR、R、cおよびdと同義である。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    32およびR33は、前記一般式(3)におけるR32およびR33と同義である。)
  6. 請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(31)は、下記一般式(35)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(35)において、
    、R、cおよびdは、前記一般式(31)におけるR、R、cおよびdと同義である。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    Cは、環構造を示し、この環構造Cは置換基を有してもよい。さらに環構造に置換された置換基同士が結合して、更に環を構築してもよい。)
  7. 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(35)は、下記一般式(36)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(36)において、
    、R、cおよびdは、前記一般式(35)におけるR、R、cおよびdと同義である。
    は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    kは、4である。)
  8. 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(36)は、下記一般式(37)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(37)において、
    、R、cおよびdは、前記一般式(36)におけるR、R、cおよびdと同義である。
    10およびR11は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    、R、R10、およびR11は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    lおよびmは、4である。)
  9. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(3)は、下記一般式(38)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(38)において、
    、R、A、B、X、cおよびdは、前記一般式(3)におけるR、R、A、B、X、cおよびdと同義である。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。)
  10. 請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(38)は、下記一般式(39)又は下記一般式(40)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(39)又は前記一般式(40)において、
    、R、X、cおよびdは、前記一般式(38)におけるR、R、X、cおよびdと同義である。
    12およびR13は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    、R、R12、およびR13は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    およびYは、酸素原子、硫黄原子、N−R43、CR4445、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R46を表す。
    nおよびoは、2である。)
  11. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(4)は、下記一般式(41)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(41)において、
    、Xおよびeは、前記一般式(4)におけるR、Xおよびeと同義である。
    ただし、Rは、複数のR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
    14は、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    14は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    pは、4である。
    ただし、R14は、隣接するR14同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。)
  12. 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(4)は、下記一般式(42A)〜(42C)のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(42A)〜(42C)において、
    、Xおよびeは、前記一般式(4)におけるR、Xおよびeと同義である。
    ただし、Rは、複数のR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しない。
    15からR17までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    15からR17までは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    q、rおよびsは、4である。)
  13. 請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)における、ArとLは、環構造を形成せず、かつArとLは、環構造を形成しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)における、Ar−L−からなる部分構造と、Ar−L−からなる部分構造は、互いに異なることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項1から請求項14までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)における、ArおよびArが置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 請求項1から請求項15までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)における、ArおよびArのいずれか一方がナフチル基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 請求項1から請求項16までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)における、Lがフェニレン基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、
    を有し、
    前記有機層が、下記一般式(51)で表される第一材料および下記一般式(52)で表される第二材料を含有する
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(51)において、
    Ar51は、
    置換もしくは無置換のフェニル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
    Ar52は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
    51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)

    (前記一般式(52)において、
    Ar54は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    171からR178までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)

    (前記一般式(53)において、
    51およびR52は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    uおよびvは、4である。
    81およびR82は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
  19. 請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(51)における、Arが置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 請求項18または請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(51)における、tが0のとき、Ar51が置換もしくは無置換の環形成炭素数14〜30の縮合環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 陰極と、
    陽極と、
    前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも1層以上の有機層と、
    を有し、
    前記有機層が、下記一般式(61)で表される第一材料および下記一般式(62)で表される第二材料を含有する
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(61)において、
    Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
    61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    181からR188までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)

    (前記一般式(62)において、
    Ar64は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    191からR198までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)

    (前記一般式(63)において、
    61およびR62は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
    61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    xおよびyは、4である。
    91およびR92は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
  22. 請求項1から請求項21までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記一般式(1)で表される第一材料、前記一般式(2)で表される第二材料、前記一般式(51)で表される第一材料、および前記一般式(52)で表される第二材料のいずれかは、ターシャリーブチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、およびカルバゾリル基のうち、少なくともいずれかを有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 請求項1から請求項22までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一材料及び前記第二材料を含有する有機層は、さらに下記一般式(101)で表されるピレン誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(101)において、R101〜R110は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基のいずれかから選ばれる。
    ただし、R101〜R110のうちいずれか2つは、それぞれ独立に、下記一般式(102)で表される。)

    (前記一般式(102)において、
    101、L102およびL103は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の2価の複素環基である。
    Ar101およびAr102は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    なお、Ar101とL101とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    また、Ar102とL102とが互いに結合して環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
  24. 請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記Ar101および前記Ar102のうち、少なくともいずれかは、下記一般式(103)で表される構造から誘導される基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    (前記一般式(103)において、X100は、酸素原子または硫黄原子である。
    前記一般式(103)において、R111からR118までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、または
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基である。
    ただし、前記Ar101が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L101に対して結合する単結合である。前記Ar102が、前記一般式(103)の一価の残基であるときは、R111からR118までの内、一つは、L102に対して結合する単結合である。
    111からR118までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
  25. 下記一般式(1)で表される第一材料および下記一般式(2)で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

    (前記一般式(1)において、
    Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
    ArおよびArにおける環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
    およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    121からR128まで、およびR131からR138までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    121からR128までの隣接する置換基同士、或いはR131からR138までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    aは、0又は1の整数であり、aが0の場合、LとArとが直接結合する。)

    (前記一般式(2)において、
    Arは、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    およびLは、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。
    141からR148までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    141からR148までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Arは、下記一般式(3)又は下記一般式(4)で表される構造から誘導される一価の基である。)

    (前記一般式(3)において、
    AおよびBは、それぞれ独立に、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される環構造を示し、この環構造Aおよび環構造Bは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
    は、酸素原子、硫黄原子、N−R31、CR3233、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R34を表す。
    、RおよびR31からR34までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    およびRは、それぞれ独立に、隣接するR同士が結合するか、或いは隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    およびRが複数ある場合、複数のR、或いは複数のRは同一でも異なっていてもよい。
    およびRは、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    bは、0又は1の整数である。
    cおよびdは、4である。
    ただし、Arは、置換もしくは無置換の9,9−ジアルキルフルオレニル基ではない。)

    (前記一般式(5)において、
    は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    gは、2である。)

    (前記一般式(6)において、
    は、酸素原子、硫黄原子、N−R39、CR4041、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R42を表す。)

    (前記一般式(4)において、
    は、酸素原子、硫黄原子、N−R35、CR3637、Lに対して単結合で結合する窒素原子、または、Lに対して単結合で結合するC−R38を表す。
    、RおよびR35からR38までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    は、隣接するR同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、飽和もしくは不飽和の環を形成しない場合とがある。
    は、5員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    eは、2である。
    fは、4である。)
  26. 下記一般式(51)で表される第一材料および下記一般式(52)で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

    (前記一般式(51)において、
    Ar51は、
    置換もしくは無置換のフェニル基、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数12〜30の芳香族炭化水素基である。
    Ar52は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    Ar51およびAr52における環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基は、環構造が6員環で構築されている。
    51およびL52は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    151からR158まで、およびR161からR168までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    151からR158までの隣接する置換基同士、或いはR161からR168までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    tは、0又は1の整数であり、tが0の場合、L52とAr52とが直接結合する。)

    (前記一般式(52)において、
    Ar54は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    53およびL54は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    171からR178までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    171からR178までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Ar53は、下記一般式(53)で表される構造から誘導される一価の基である。)

    (前記一般式(53)において、
    51およびR52は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    51およびR52は、それぞれ独立に、隣接するR51同士が結合するか、或いは隣接するR52同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    51およびR52は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    uおよびvは、4である。
    81およびR82は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
  27. 下記一般式(61)で表される第一材料および下記一般式(62)で表される第二材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

    (前記一般式(61)において、
    Ar61およびAr62は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のナフチル基である。
    61およびL62は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    181からR188までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    181からR188までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)

    (前記一般式(62)において、
    Ar64は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    63およびL64は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、連結基としては、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基である。
    191からR198までは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    191からR198までの隣接する置換基同士が結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    Ar63は、下記一般式(63)で表される構造から誘導される一価の基である。)

    (前記一般式(63)において、
    61およびR62は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    ヒドロキシル基、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
    61およびR62は、それぞれ独立に、隣接するR61同士が結合するか、或いは隣接するR62同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
    61およびR62が複数ある場合、複数のR61、或いは複数のR62は同一でも異なっていてもよい。
    61およびR62は、6員環を形成する任意の炭素原子にそれぞれ結合している。
    xおよびyは、4である。
    91およびR92は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基である。)
  28. 請求項25から請求項27までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    該材料は、さらに溶媒を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  29. 請求項1から請求項24までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする電子機器。
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