KR20220119594A - 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조성물, 분체, 전자 기기, 및 신규 화합물 - Google Patents
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Abstract
음극과, 양극과, 상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 적어도 하나의 발광층을 가지고, 상기 발광층은 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하고, 상기 제1 호스트 재료는 하기 식 (1)로 표시되는 화합물이고, 상기 제2 호스트 재료는 하기 식 (2)로 표시되는 화합물이고, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 다른 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
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Description
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조성물, 분체, 전자 기기, 및 신규 화합물에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고 함)에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이, 또한 음극으로부터 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다.
유기 EL 소자의 소자 성능을 높이기 위해서 소자 재료의 개량이 진행되고 있다. 또한, 단일 유기층 중에 2종 이상의 재료를 병용함으로써 각 재료의 특징을 살리는 시도도 이루어지고 있다. 예컨대 특허문헌 1에는, 발광층에 있어서 2종의 호스트 재료를 병용하는 기술이 개시되어 있다.
그러나, 복수 재료를 병용했다고 해도 반드시 각 재료의 장점이 유지되는 것은 아니며, 기대한 만큼의 향상이 보이지 않거나 오히려 성능이 저하하거나 하는 경우도 있어, 당해 수법에 의한 유기 EL 소자 성능의 향상 기술에는 아직 개선의 여지가 있었다.
본 발명의 목적은, 구동 전압이 낮으며 또한 외부 양자 효율이 높은 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은, 유기 EL 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 유기 EL 소자의 발광층에, 특정 구조를 갖는 2개의 화합물(제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료)을 조합하여 이용함으로써, 구동 전압이 낮으며 또한 외부 양자 효율이 높은 유기 EL 소자를 얻을 수 있다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하였다.
본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL 소자, 조성물, 분체, 전자 기기, 및 신규 화합물이 제공된다.
1. 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 적어도 하나의 발광층을 가지고,
상기 발광층은 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하고,
상기 제1 호스트 재료는 하기 식 (1)로 표시되는 화합물이고,
상기 제2 호스트 재료는 하기 식 (2)로 표시되는 화합물이고, 또한
상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 다른 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (1) 중,
R1A∼R8A는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환기 R, 또는
하기 식 (1A)로 표시되는 기이다.
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
L1A는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
-L1A-Ar1A
(1A)
(식 (1A) 중,
L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
상기 식 (1A)로 표시되는 기가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (1A)로 표시되는 기 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.]
(식 (2) 중,
X11B는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R14B∼R17B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
R11B∼R13B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1B∼R8B 및 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11B∼R17B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L1B 및 L2B는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1B는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
2. 하기 식 (1)로 표시되는 화합물과 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하고, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물과 하기 식 (2)로 표시되는 화합물이 다른 화합물인 조성물.
[식 (1) 중,
R1A∼R8A는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환기 R, 또는
하기 식 (1A)로 표시되는 기이다.
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
L1A는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
-L1A-Ar1A
(1A)
(식 (1A) 중,
L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
상기 식 (1A)로 표시되는 기가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (1A)로 표시되는 기 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.]
(식 (2) 중,
X11B는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R14B∼R17B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
R11B∼R13B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11B∼R17B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R1B∼R8B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L1B 및 L2B는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1B는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
3. 상기 2에 기재한 조성물을 포함하는 분체.
4. 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 적어도 하나의 발광층을 가지고,
상기 발광층은 상기 2에 기재한 조성물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
5. 상기 1 또는 4에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비한 전자 기기.
6. 하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물.
(식 (3-1) 중,
X11C는 산소 원자 또는 황 원자이다.
L1C 및 L2C는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
단, 단일 결합이 아닌, L1C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자라도 좋다.
R11C∼R13C 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
단, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 수소 원자인 경우, 당해 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 갖는 수소 원자는 중수소가 아니고; 그리고
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니다.)
7. 하기 식 (3-2)로 표시되는 화합물.
(식 (3-2) 중,
X11C는 산소 원자 또는 황 원자이다.
L1C는
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1C는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
단, 기 -L1C-Ar1C가 갖는 수소 원자 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.
R11C∼R13C 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
단, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 수소 원자인 경우, 당해 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 갖는 수소 원자는 중수소가 아니고; 그리고
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니다.)
본 발명에 의하면, 구동 전압이 낮으며 또한 외부 양자 효율이 높은 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 의하면, 유기 EL 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 신규의 화합물을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
[정의]
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 다른 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 화학 구조식 중, 「R」 등의 기호나 중수소 원자를 나타내는 「D」가 명시되어 있지 않은 결합 가능 위치에는, 수소 원자, 즉, 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자가 결합하고 있는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 탄소수」에 관해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이고, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대, 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환되어 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대, 단환, 축합환 및 고리 집합)의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합을 종단하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 원자수」에 관해서는 별도 기재가 없는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이고, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대, 피리딘환에 결합하고 있는 수소 원자, 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합하고 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대, 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합하고 있는 수소 원자 또는 치환기를 구성하는 원자에 관해서는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자 또는 치환기가 결합하고 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하며, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하며, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 무치환의 ZZ기란, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「무치환의 ZZ기」인 경우를 나타내고, 치환의 ZZ기란, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」가 「치환의 ZZ기」인 경우를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않음을 의미한다. 「무치환의 ZZ기」에 있어서의 수소 원자는 경수소 원자, 중수소 원자 또는 삼중수소 원자이다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로 BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기로 치환되어 있음을 의미한다.
「본 명세서에 기재한 치환기」
이하, 본 명세서에 기재한 치환기에 관해서 설명한다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예군 G1)로서는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예군 G1B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 아릴기란, 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란, 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 아릴기」는 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로서는, 예컨대 하기 구체예군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 하기 구체예군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재한 「치환의 아릴기」에는, 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기, 그리고 하기 구체예군 G1B의 「치환의 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테닐기,
페릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 1가의 아릴기.
·치환의 아릴기(구체예군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기
9,9-비스(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-비스(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재한 「복소환기」는 고리 형성 원자에 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로서는, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재한 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재한 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예군 G2)로서는 이하의 무치환의 복소환기(구체예군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예군 G2B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 복소환기란, 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란, 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 복소환기」는 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 지나지 않으며, 본 명세서에 기재한 「치환의 복소환기」에는, 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 복소환기 자체의 고리 형성 원자에 결합하는 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기 및 구체예군 G2B의 「치환의 복소환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기도 포함된다.
구체예군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4)를 포함한다.
구체예군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4)를 포함한다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기, 및
디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기(벤조티에닐기),
이소벤조티오페닐기(이소벤조티에닐기),
디벤조티오페닐기(디벤조티에닐기),
나프토벤조티오페닐기(나프토벤조티에닐기),
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기(디나프토티에닐기),
아자디벤조티오페닐기(아자디벤조티에닐기),
디아자디벤조티오페닐기(디아자디벤조티에닐기),
아자나프토벤조티오페닐기(아자나프토벤조티에닐기), 및
디아자나프토벤조티오페닐기(디아자나프토벤조티에닐기).
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4):
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA의 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제외하고 얻어지는 1가의 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기(구체예군 G2B4):
상기 「1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자」란, 이 1가의 복소환기의 고리 형성 탄소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, XA 및 YA의 적어도 어느 하나가 NH인 경우의 질소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, 및 XA 및 YA의 한쪽이 CH2인 경우의 메틸렌기의 수소 원자에서 선택되는 하나 이상의 수소 원자를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예군 G3)로서는 이하의 무치환의 알킬기(구체예군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)를 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알킬기란, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 알킬기」는 「무치환의 알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로서는 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예군 G3A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에 있어서, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기는 쇄상 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 지나지 않으며, 본 명세서에 기재한 「치환의 알킬기」에는, 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기 및 구체예군 G3B의 「치환의 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및
t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예군 G4)로서는 이하의 무치환의 알케닐기(구체예군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알케닐기란, 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란, 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 알케닐기」는 「무치환의 알케닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로서는 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 지나지 않으며, 본 명세서에 기재한 「치환의 알케닐기」에는, 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기 및 구체예군 G4B의 「치환의 알케닐기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예군 G5)로서는 이하의 무치환의 알키닐기(구체예군 G5A) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 알키닐기란, 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.) 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 알키닐기」는 「무치환의 알키닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로서는 하기 「무치환의 알키닐기」(구체예군 G5A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예군 G5A):
에티닐기
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예군 G6)로서는 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B) 등을 들 수 있다. (여기서, 무치환의 시클로알킬기란, 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란, 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.) 본 명세서에 있어서, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는 「무치환의 시클로알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로서는, 하기 「무치환의 시클로알킬기」(구체예군 G6A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 지나지 않으며, 본 명세서에 기재한 「치환의 시클로알킬기」에는, 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기 및 구체예군 G6B의 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G7)로서는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3), 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 다르다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G8)로서는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3), 및
-O(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G9)로서는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3), 및
-S(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G10)로서는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3), 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다. 여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「치환 혹은 무치환의 복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 서로 동일하거나 또는 다르다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 다르다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 서로 동일하거나 또는 다르다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재한 「할로겐 원자」의 구체예(구체예군 G11)로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기를 의미하고, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는 「플루오로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재한 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기를 의미하고, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기를 구성하는 탄소 원자에 결합하고 있는 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기로 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재한 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 더 치환기로 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알콕시기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알콕시기」의 구체예로서는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬티오기」의 구체예로서는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」의 구체예로서는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G1은 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴티오기」의 구체예로서는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G1은 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「치환 혹은 무치환의 트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재한 「트리알킬실릴기」의 구체예로서는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 서로 동일하거나 또는 다르다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」이고, G1은 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」로 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 일 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「치환 혹은 무치환의 아랄킬기」의 구체예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기, 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기, 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기, 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」로부터 아릴환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재한 「치환 혹은 무치환의 복소환기」로부터 복소환 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」로부터 알킬쇄 상의 하나의 수소 원자를 제외함으로써 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-68)의 어느 하나의 기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단일 결합을 통해 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102)의 어느 하나의 기이다.
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재한 치환기」에 관한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 서로 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있음)에 관해서 이하에 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
예컨대 R921∼R930 중 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접하는 2개로 이루어지는 조란, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조 및 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋다는 것을 의미한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 서로 결합하여 고리 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접하는 「2개」로 이루어지는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접하는 「3개 이상」으로 이루어지는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대 R921과 R922가 서로 결합하여 고리 QA를 형성하며 또한 R922와 R923이 서로 결합하여 고리 QC를 형성하고, 서로 인접하는 3개(R921, R922 및 R923)로 이루어지는 조가 서로 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하며, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
형성되는 「단환」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화 고리라도 불포화 고리라도 좋다. 「인접하는 2개로 이루어지는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우라도, 당해 「단환」 또는 「축합환」은 포화 고리 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환」 또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되었다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면 고리 QA는 축합환이다.
「불포화 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G1에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해서 종단된 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2에 있어서 구체예로서 든 방향족 복소환기가 수소 원자에 의해서 종단된 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G6에 있어서 구체예로서 든 기가 수소 원자에 의해서 종단된 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만 혹은 모골격의 복수의 원자와 또 하나 이상의 임의의 원소로 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 서로 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 1 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로서는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 4개의 탄소 원자로 단환의 불포화 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합은 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
단환 또는 축합환을 구성하는 「1 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이고, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이고, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」 및 「축합환」 중, 바람직하게는 「단환」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화 고리」 및 「불포화 고리」 중, 바람직하게는 「불포화 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「단환」은 바람직하게는 벤젠환이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상」이 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이, 서로 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소로 이루어지는 치환 혹은 무치환의「불포화 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는 상술한 「본 명세서에 기재한 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 예컨대 후술하는 「임의의 치환기」이다. 상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기의 구체예는 상술한 「본 명세서에 기재한 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
이상이 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 관한 설명이다.
·「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있음)는 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기 등이고,
여기서, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 서로 동일하거나 또는 다르고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 서로 동일하거나 또는 다르고,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 서로 동일하거나 또는 다르다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는,
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는 상술한 「본 명세서에 기재한 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접하는 임의의 치환기끼리 「포화 고리」 또는 「불포화 고리」를 형성하여도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 갖더라도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로서는 상기 임의의 치환기와 마찬가지다.
본 명세서에 있어서, 「AA∼BB」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「AA∼BB」의 앞에 기재되는 수치 AA를 하한치로서, 「AA∼BB」의 뒤에 기재되는 수치 BB를 상한치로서 포함하는 범위를 의미한다.
[유기 EL 소자]
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 음극과, 양극과, 상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 발광층을 갖는 유기 EL 소자로서, 발광층이 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는 상기한 구성을 가짐으로써 높은 소자 성능을 보인다. 구체적으로는, 구동 전압이 낮으며 또한 외부 양자 효율이 높은 유기 EL 소자를 제공할 수 있게 된다.
각 재료의 상세한 점에 관해서는 후술한다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자의 개략 구성을 도 1을 참조하여 설명한다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자(1)는, 기판(2), 양극(3), 발광층(5), 음극(10), 양극(3)과 발광층(5)의 사이에 있는 유기층(4), 발광층(5)과 음극(10)의 사이에 있는 유기층(6)을 갖는다.
제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료는 양극(3)과 음극(10)의 사이에 있는 발광층(5)에 포함된다. 발광층(5)에 포함되는 각 화합물은, 각각 1종 단독이라도 좋고, 2종 이상이라도 좋다.
또한, 유기 EL 소자(1)는 발광층(5) 이외에도 발광층을 포함할 수 있지만, 본 발명의 일 양태에서는, 통상 단일의 발광층(발광층(5)) 중에, 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함한다.
(제1 호스트 재료)
제1 호스트 재료는 하기 식 (1)로 표시되는 화합물이다.
단, 제1 호스트 재료는 후술하는 제2 호스트 재료와는 다른 화합물이다.
[식 (1) 중,
R1A∼R8A는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환기 R, 또는
하기 식 (1A)로 표시되는 기이다.
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
L1A는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
-L1A-Ar1A
(1A)
(식 (1A) 중,
L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
상기 식 (1A)로 표시되는 기가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (1A)로 표시되는 기 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.]
상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 갖는 어느 하나의 수소 원자는 중수소 원자라도 좋다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-1)로 표시되는 화합물이다.
(식 (1-1) 중, R1A, R3A∼R8A, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-11), 식 (1-12) 또는 식 (1-13)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (1-11), 식 (1-12) 및 식 (1-13) 중, R1A, R3A∼R8A, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-2)로 표시되는 화합물이다.
(식 (1-2) 중, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-21), 식 (1-22) 또는 식 (1-23)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (1-21), 식 (1-22) 및 식 (1-23) 중, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, L1A가 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기이다.
일 실시형태에 있어서, L1A가 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 페닐렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 나프틸렌기이다.
일 실시형태에 있어서, Ar1A가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, Ar1A가 각각 독립적으로 하기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택된다.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는 L1A와 결합하는 단일 결합이다.
R21은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
m1은 0∼4의 정수이다.
m2는 0∼5의 정수이다.
m3은 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.)
일 실시형태에 있어서, R1A∼R8A의 적어도 하나는 중수소 원자라도 좋고, R1A∼R8A 모두가 중수소 원자라도 좋다.
또한, 일 실시형태에 있어서, 발광층에 있어서의, 식 (1)로 표시되는 화합물과, 수소 원자로서 경수소 원자만을 포함하는 것 이외에는 상기 식 (1)로 표시되는 화합물과 동일한 구조를 갖는 화합물(이하, 「경수소체」라고도 함)의 합계에 대한, 후자의 함유 비율이 99 몰% 이하이다. 경수소체의 함유 비율은 질량분석법에 의해 확인한다.
식 (1)로 표시되는 화합물은 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 합성할 수 있다.
이하에 식 (1)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 지나지 않고, 식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다.
(제2 호스트 재료)
본 발명의 일 양태에서 이용하는 제2 호스트 재료는 하기 식 (2)로 표시되는 화합물이다.
(식 (2) 중,
X11B는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R14B∼R17B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
R11B∼R13B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11B∼R17B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R1B∼R8B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L1B 및 L2B는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1B는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 갖는 어느 하나의 수소 원자는 중수소 원자라도 좋다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-1), 식 (2-2) 또는 식 (2-3)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (2-1), (2-2) 및 (2-3) 중,
R1B∼R8B, R11B∼R13B, L1B, L2B, X11B 및 Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
R14B∼R21B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
일 실시형태에 있어서, L1B 및 L2B가 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기이다.
일 실시형태에 있어서, L1B 및 L2B가 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 페닐렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 나프틸렌기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-11), 식 (2-12) 또는 식 (2-13)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (2-11), (2-12) 및 (2-13) 중,
R1B∼R8B, R11B∼R13B, X11B 및 Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
R14B∼R21B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, Ar1B가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, Ar1B가 하기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택된다.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는 L1B와 결합하는 단일 결합이다.
R21은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
m1은 0∼4의 정수이다.
m2는 0∼5의 정수이다.
m3은 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
m 1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.)
일 실시형태에 있어서, X11B가 산소 원자이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-21), 식 (2-22) 또는 식 (2-23)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (2-21), (2-22) 및 (2-23) 중, Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.)
식 (2)로 표시되는 화합물은 실시예에 기재한 합성 방법에 따라 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 합성할 수 있다.
이하에 식 (2)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 지나지 않으며, 식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다.
[신규 화합물]
상기 식 (2)로 표시되는 화합물 중 하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (3-2)로 표시되는 화합물은 신규의 화합물이다.
하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (3-2)로 표시되는 화합물은, 나프토벤조푸란이 특정 치환 위치에서 안트라센 유닛에 결합하기 때문에, 정공 주입성이 개선되어, 유기 EL 소자용 재료로서 이용한 경우에 캐리어 밸런스가 향상하여, 발광층의 정공 수송층측 계면에서의 열화가 억제되기 때문에, 소자의 장수명화가 기대되므로, 본 발명의 일 양태의 유기 EL 소자의 발광층에서 이용하는 제2 호스트 재료로서 이용할 수 있다. 또한, 발광층의 단독의 호스트 재료로서 이용할 수도 있다. 하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (3-2)로 표시되는 화합물을 이용함으로써, 유기 EL 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
하기 식 (3-1) 또는 (3-2)로 표시되는 화학 구조를 가지고, 모든 수소 원자가 중수소 원자인 화합물을 제조하면, 중수소화의 비율에 불균일이 생길 수 있다. 이에 대하여 본 발명의 화합물은 특정 측쇄만이 중수소 원자를 갖기 때문에, 중수소화의 비율에 불균일이 생기기 어렵다. 하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (3-2)로 표시되는 화합물은, 모든 수소 원자가 중수소화한 화합물을 이용하는 경우와 비교하여, 중수소화의 비율이 균일하기 때문에, 당해 화합물을 이용하여 작성한 소자의 품질 불균일성이 저감되어, 소자 제조의 수율 향상을 기대할 수 있다.
<식 (3-1)로 표시되는 화합물>
본 발명의 일 양태의 신규 화합물은 하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물이다.
(식 (3-1) 중,
X11C는 산소 원자 또는 황 원자이다.
L1C 및 L2C는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
단, 단일 결합이 아닌, L1C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자라도 좋다.
R11C∼R13C 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
단, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 수소 원자인 경우, 당해 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 갖는 수소 원자는 중수소가 아니고; 그리고
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-1)에 있어서의 X11C가 산소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-1)에 있어서의 L1C 및 L2C가 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌기 또는 나프틸렌기이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-1)에 있어서의 L2C가 단일 결합이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-1)에 있어서의 R1C∼R8C가 수소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-1)에 있어서의 R11C∼R15C 및 R18C∼R21C가 수소 원자이다.
이하에 식 (3-1)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 지나지 않으며, 식 (3-1)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다.
<식 (3-2)로 표시되는 화합물>
본 발명의 다른 양태의 신규 화합물은 하기 식 (3-2)로 표시되는 화합물이다.
(식 (3-2) 중,
X11C는 산소 원자 또는 황 원자이다.
L1C는
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1C는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
단, 기 -L1C-Ar1C가 갖는 수소 원자 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.
R11C∼R13C 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
단, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 수소 원자인 경우, 당해 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 갖는 수소 원자는 중수소가 아니고; 그리고
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (3-2-1)로 표시되는 화합물이다.
(식 (3-2-1) 중, X11C, R11C∼R14C, R17C∼R21C, R1C∼R8C 및 L1C는 상기 식 (3-2)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-2-1)에 있어서, L1C가 단일 결합 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-2-1)에 있어서, L1C가 단일 결합, 무치환의 페닐렌기, 또는 무치환의 나프틸렌기이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-2)에 있어서, X11C가 산소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (3-2-2)로 표시되는 화합물이다.
(식 (3-2-2) 중, Ar1C는 상기 식 (3-2)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (3-2)에 있어서의 Ar1C가 -C6D5기이다.
이하에 식 (3-2)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 지나지 않으며, 식 (3-2)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다.
식 (3-1)로 표시되는 화합물, 및 식 (3-2)로 표시되는 화합물은, 합성예에 기재한 합성 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 본원 발명 범위 내의 화합물을 합성할 수 있다.
(도펀트 재료)
본 발명의 일 양태의 유기 EL 소자의 발광층에서 이용하는 도펀트 재료는, 하기 식 (11)로 표시되는 화합물, 하기 식 (21)로 표시되는 화합물, 하기 식 (31)로 표시되는 화합물, 하기 식 (41)로 표시되는 화합물, 하기 식 (51)로 표시되는 화합물, 하기 식 (61)로 표시되는 화합물, 하기 식 (71)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (81)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이다.
(식 (11)로 표시되는 화합물)
식 (11)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (11)에 있어서,
R101∼R110 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R101∼R110의 적어도 하나는 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않으며 또한 하기 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
식 (12)에 있어서, Ar101 및 Ar102는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L101∼L103은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.)
식 (11)에 있어서, R101∼R110 중 2개가 식 (12)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (13)으로 표시된다.
(식 (13)에 있어서, R111∼R118은 상기 식 (11)에 있어서의 식 (12)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R101∼R110과 동일하다. Ar101, Ar102, L101, L102 및 L103은 상기 식 (12)에서 정의한 것과 같다.)
식 (11)에 있어서, L101은 단일 결합인 것이 바람직하고, L102 및 L103은 단일 결합인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (14) 또는 (15)로 표시된다.
(식 (14)에 있어서, R111∼R118은 상기 식 (13)에서 정의한 것과 같다. Ar101, Ar102, L102 및 L103은 상기 식 (12)에서 정의한 것과 같다.)
(식 (15)에 있어서, R111∼R118은 상기 식 (13)에서 정의한 것과 같다. Ar101 및 Ar102는 상기 식 (12)에서 정의한 것과 같다.)
식 (11) 및 식 (12)에 있어서, 바람직하게는 Ar101 및 Ar102 중 적어도 하나가 하기 식 (16)으로 표시되는 기이다.
(식 (16)에 있어서,
X101은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
R121∼R127 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R121∼R127은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
X101은 산소 원자인 것이 바람직하다.
R121∼R127 중 적어도 하나는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기인 것이 바람직하다.
식 (11) 및 식 (12)에 있어서, Ar101이 식 (16)으로 표시되는 기이고, Ar102가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 식 (11)로 표시되는 화합물은 하기 식 (17)로 표시된다.
(식 (17)에 있어서, R111∼R118은 상기 식 (13)에서 정의한 것과 같다. R121∼R127은 상기 식 (16)에서 정의한 것과 같다.
R131∼R135는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
식 (11)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (21)로 표시되는 화합물)
식 (21)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (21)에 있어서,
Z는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이다.
A1 고리 및 A2 고리는, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ra가 복수 존재하는 경우, 복수의 Ra 중 인접하는 2개 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
Rb가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rb 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
Rc가 복수 존재하는 경우, 복수의 Rc 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
n21 및 n22는 각각 독립적으로 0∼4의 정수이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 Ra∼Rc는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1 고리 및 A2 고리의 「방향족 탄화수소환」은 식 (21) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는, 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 상술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. A1 고리 및 A2 고리의 「복소환」은 식 (21) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
Rb는 A1 고리의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 하나 또는 A1 고리의 복소환을 형성하는 원자의 어느 하나에 결합한다.
Rc는 A2 고리의 방향족 탄화수소환을 형성하는 탄소 원자의 어느 하나 또는 A2 고리의 복소환을 형성하는 원자의 어느 하나에 결합한다.
Ra∼Rc 중 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 하기 식 (21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
-L201-Ar201
(21a)
(식 (21a)에 있어서,
L201은
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar201은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는
하기 식 (21b)로 표시되는 기이다.
식 (21b)에 있어서,
L211 및 L212는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이다.
Ar211 및 Ar212는, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 Ar211 및 Ar212는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (21)로 표시되는 화합물은 하기 식 (22)로 표시된다.
(식 (22)에 있어서,
R201∼R211 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R201∼R211은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
R201∼R211 중 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 상기 식 (21a)로 표시되는 기인 것이 바람직하다. 바람직하게는 R204 및 R211이 상기 식 (21a)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (21)로 표시되는 화합물은 A1 고리에 하기 식 (21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다. 또한, 일 실시형태에 있어서, 식 (22)로 표시되는 화합물은 R204∼R207이 결합하는 고리에 하기 식 (21-1) 또는 (21-2)로 표시되는 구조가 결합한 화합물이다.
(식 (21-1)에 있어서, 2개의 결합손 *는, 각각 독립적으로 식 (21)의 A1 고리의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나, 또는 식 (22)의 R204∼R207의 어느 하나와 결합한다.
식 (21-2)의 3개의 결합손 *는, 각각 독립적으로 식 (21)의 A1 고리의 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 혹은 복소환의 고리 형성 원자와 결합하거나, 또는 식 (22)의 R204∼R207의 어느 하나와 결합한다.
R221∼R227 및 R231∼R239 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R221∼R227 및 R231∼R239는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (21)로 표시되는 화합물은 하기 식 (21-3), 식 (21-4) 또는 식 (21-5)로 표시되는 화합물이다.
(식 (21-3), 식 (21-4) 및 식 (21-5) 중,
A1 고리는 식 (21)에서 정의한 것과 같다.
R2401∼R2407은 식 (21-1) 및 (21-2)의 R221∼R227과 동일하다. R2410∼R2417은 식 (22)의 R201∼R211과 동일하다. 2개의 R2417은 서로 동일하더라도 다르더라도 좋다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (21-5)의 A1 고리의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환은, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환 또는 치환 혹은 무치환의 플루오렌환이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (21-5)의 A1 고리의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환은, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸란환, 치환 혹은 무치환의 카르바졸환, 또는 치환 혹은 무치환의 디벤조티오펜환이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (21) 또는 식 (22)로 표시되는 화합물은 하기 식 (21-6-1)∼(21-6-7)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택된다.
(식 (21-6-1)∼(21-6-7) 중,
R2421∼R2427은 식 (21-1) 및 (21-2)의 R221∼R227과 동일하다. R2430∼R2437 및 R2441∼R2444는 식 (22)의 R201∼R211과 동일하다.
X는 O, NR901 또는 C(R902)(R903)이다.
R901∼R903은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (22)로 표시되는 화합물은, R201∼R211 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. 당해 실시형태에 관해서 이하의 식 (25)로써 상세히 설명한다.
(식 (25)로 표시되는 화합물)
식 (25)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (25)에 있어서,
R251과 R252, R252와 R253, R254와 R255, R255와 R256, R256과 R257, R258과 R259, R259와 R260 및 R260과 R261로 이루어지는 군에서 선택되는 쌍 중 2 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
단, R251과 R252로 이루어지는 쌍 및 R252와 R253으로 이루어지는 쌍; R254와 R255로 이루어지는 쌍 및 R255와 R256으로 이루어지는 쌍; R255와 R256으로 이루어지는 쌍 및 R256과 R257로 이루어지는 쌍; R258과 R259로 이루어지는 쌍 및 R259와 R260으로 이루어지는 쌍; 그리고 R259와 R260으로 이루어지는 쌍 및 R260과 R261로 이루어지는 쌍이 동시에 고리를 형성하는 일은 없다.
R251∼R261이 형성하는 2개 이상의 고리는 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R251∼R261은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
식 (25)에 있어서, Rn과 Rn+1(n은 251, 252, 254∼256 및 258∼260에서 선택되는 정수를 나타냄)은, 서로 결합하여, Rn과 Rn+1이 결합하는 2개의 고리 형성 탄소 원자와 함께 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다. 당해 고리는 바람직하게는 C 원자, O 원자, S 원자 및 N 원자에서 선택되는 원자로 구성되고, 원자수는 바람직하게는 3∼7이며, 보다 바람직하게는 5 또는 6이다.
식 (25)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조의 수는 예컨대 2개, 3개 또는 4개이다. 2개 이상의 고리 구조는, 각각 식 (25)의 모골격 상의 동일한 벤젠환 상에 존재하여도 좋고, 다른 벤젠환 상에 존재하여도 좋다. 예컨대 고리 구조를 3개 갖는 경우, 식 (25)의 3개의 벤젠환 각각에 하나씩 고리 구조가 존재하여도 좋다.
식 (25)로 표시되는 화합물에 있어서의 상기한 고리 구조로서는 예컨대 하기 식 (251)∼(260)으로 표시되는 구조 등을 들 수 있다.
(식 (251)∼(257)에 있어서, *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14 각각은, Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는, *1과 *2, *3과 *4, *5와 *6, *7과 *8, *9와 *10, *11과 *12 및 *13과 *14가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이라도 좋다.
X2501은 C(R2512)(R2513), NR2514, O 또는 S이다.
R2501∼R2506 및 R2512∼R2513 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R2501∼R2514는 상기 R251∼R261과 동일하다.)
(식 (258)∼(260)에 있어서, *1과 *2 및 *3과 *4 각각은 Rn과 Rn+1이 결합하는 상기 2개의 고리 형성 탄소 원자를 나타내고, Rn이 결합하는 고리 형성 탄소 원자는 *1과 *2 또는 *3과 *4가 나타내는 2개의 고리 형성 탄소 원자의 어느 쪽이라도 좋다.
X2501은 C(R2512)(R2513), NR2514, O 또는 S이다.
R2515∼R2525 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R2515∼R2521 및 R2522∼R2525는 상기 R251∼R261과 동일하다.)
식 (25)에 있어서, R252, R254, R255, R260 및 R261의 적어도 하나(바람직하게는 R252, R255 및 R260의 적어도 하나, 더욱 바람직하게는 R252)가 고리 구조를 형성하지 않는 기이면 바람직하다.
(i) 식 (25)에 있어서, Rn과 Rn+1에 의해 형성되는 고리 구조가 치환기를 갖는 경우의 치환기,
(ii) 식 (25)에 있어서, 고리 구조를 형성하지 않는 R251∼R261 및
(iii) 식 (251)∼(260)에 있어서의 R2501∼R2514, R2515∼R2525는 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기, 또는
하기의 군에서 선택되는 기의 어느 하나이다.
(식 (261)∼(264) 중, Rd는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
X는 C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
p1은 각각 독립적으로 0∼5의 정수, p2는 각각 독립적으로 0∼4의 정수, p3은 0∼3의 정수, p4는 0∼7의 정수이다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-1)∼(25-6)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (25-1)∼(25-6)에 있어서, 고리 d∼i는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리이다. R251∼R261은 상기 식 (25)와 동일하다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-7)∼(25-12)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (25-7)∼(25-12)에 있어서, 고리 d∼f, k, j는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리이다. R251∼R261은 상기 식 (25)와 동일하다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-13)∼(25-21)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (25-13)∼(25-21)에 있어서, 고리 d∼k는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리이다. R251∼R261은 상기 식 (25)와 동일하다.)
상기 고리 g 또는 h가 치환기를 더 갖는 경우의 치환기로서는, 예컨대
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
상기 식 (261), (263) 또는 (264)로 표시되는 기를 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-22)∼(25-25)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (25-22)∼(25-25)에 있어서, X250은 각각 독립적으로 C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다. R251∼R261, R271∼R278은 상기 식 (25)의 R251∼R261과 동일하다. R901∼R903은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25-26)으로 표시된다.
(식 (25-26)에 있어서, X250은 C(R901)(R902), NR903, O 또는 S이다. R253, R254, R257, R258, R261 및 R271∼R282는 상기 식 (25)의 R251∼R261과 동일하다. R901∼R903은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
식 (21)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (31)로 표시되는 화합물)
식 (31)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다. 식 (31)로 표시되는 화합물은 상술한 식 (21-3)으로 표시되는 화합물에 대응하는 화합물이다.
(식 (31)에 있어서,
R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R301∼R307 및 R311∼R317은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R321 및 R322는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
「R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상의 1조」는 예컨대 R301과 R302, R302와 R303, R303과 R304, R305와 R306, R306과 R307, R301과 R302와 R303 등의 조합이다.
일 실시형태에 있어서, R301∼R307 및 R311∼R317의 적어도 하나, 바람직하게는 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기이다.
일 실시형태에 있어서, R301∼R307 및 R311∼R317은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (32)로 표시되는 화합물이다.
(식 (32)에 있어서,
R331∼R334 및 R341∼R344 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R331∼R334, R341∼R344, 그리고 R351 및 R352는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R361∼R364는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (33)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (33)에 있어서, R351, R352 및 R361∼R364는 상기 식 (32)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (34) 또는 (35)로 표시되는 화합물이다.
(식 (34) 및 (35) 중,
R361∼R364는 상기 식 (32)에서 정의한 것과 같다.
R371∼R377 및 R380∼R386 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R371∼R377 및 R380∼R386, 그리고 R387은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
2개의 R387은 서로 동일하더라도 다르더라도 좋다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (34-2) 또는 (35-2)로 표시되는 화합물이다.
(식 (34-2) 및 (35-2) 중, R361∼R364, R375∼R377 및 R384∼R387은 상기 식 (34) 및 (35)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (32), (33), (34), (35), (34-2), (35-2)에 있어서의 R361∼R364는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (31)에 있어서의 R321 및 R322, 식 (32), (33), (34), (35), (34-2), (35-2)에 있어서의 R351, R352 및 R387은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기(바람직하게는 페닐기)이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (32-11)로 표시되는 화합물, 하기 식 (34-11)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (35-11)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이다.
(식 (32-11), (34-11) 및 (35-11)에 있어서,
R3301∼R3307 및 R3311∼R3317 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R3301∼R3307 및 R3311∼R3317, 그리고 R3331은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼20의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼20의 1가의 복소환기이다. 2개의 R3331은 서로 동일하더라도 다르더라도 좋다.
R3321∼R3324는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼20의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼20의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11)로 표시되는 화합물, 식 (34-11)로 표시되는 화합물, 및 식 (35-11)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물은, 하기 식 (32-12)로 표시되는 화합물, 하기 식 (34-12)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (35-12)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이다.
(식 (32-12), (34-12) 및 (35-12) 중, R3321∼R3324 및 R3331은 상기 식 (32-11), (34-11) 및 (35-11)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12) 및 (35-12)에 있어서, R3321∼R3324가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12) 및 (35-12)에 있어서, 2개의 R3331이 각각 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12) 및 (35-12)에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가, 탄소수 1∼20의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼20의 아릴기, 및 고리 형성 원자수 5∼20의 1가의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택된다.
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12) 및 (35-12)에 있어서, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가 탄소수 1∼5의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12) 및 (35-12)에 있어서, R3321∼R3324가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이고, 2개의 R3331이 각각 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12) 및 (35-12)에 있어서, R3321∼R3324가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이고, 2개의 R3331이 각각 수소 원자이고, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가, 탄소수 1∼20의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6∼20의 아릴기, 및 고리 형성 원자수 5∼20의 1가의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택된다.
일 실시형태에 있어서, 식 (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12) 및 (35-12)에 있어서, R3321∼R3324가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기이고, 2개의 R3331이 각각 수소 원자이고, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기가 탄소수 1∼5의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물에 있어서, R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (36-1)∼(36-6)의 어느 하나로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이다.
(식 (36-1)∼(36-6)에 있어서,
R3605∼R3607, R3615∼R3617 및 R3631 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 혹은 상기 고리를 형성하지 않는다.
R3601∼R3604, R3611∼R3614 및 R3621∼R3628 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 혹은 상기 고리를 형성하지 않는다.
상기 고리를 형성하지 않는 R3601∼R3607, R3611∼R3617, R3621∼R3628 및 R3631은 각각 독립적으로
수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
X1은 O, S 및 N(R3641)에서 선택되며, 2개의 X1은 서로 동일하여도 좋고, 또한 다르더라도 좋다.
R3641은, R3601∼R3604, R3611∼R3614, R3624 및 R3628로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상과 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 혹은 상기 고리를 형성하지 않는다.
상기 고리를 형성하지 않는 R3641은
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은 식 (36-1) 또는 식 (36-2)로 표시되는 화합물이고, 일 실시형태에 있어서, 식 (36-1)로 표시되는 화합물이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (36-1)∼(36-6)으로 표시되는 화합물에 있어서 2개의 R3631이 페닐기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (36-1)∼(36-6)으로 표시되는 화합물에 있어서 X1이 N(R3641)이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (36-1)∼(36-6)으로 표시되는 화합물에 있어서 R3641이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (31)로 표시되는 화합물은 하기 식 (36-1-1)로 표시되는 화합물이다.
(식 (36-1-1)에 있어서, R3001, R3002, R3005∼R3007, R3010, R3011, R3014∼R3016 및 R3031∼R3034 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
Xa는 각각 독립적으로 O, S 및 N(R3035)에서 선택된다.
R3035는 R3031과 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 혹은 상기 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R3001, R3002, R3005∼R3007, R3010, R3011, R3014∼R3016 및 R3031∼R3034, 그리고 R3021, R3022는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (31)∼(35), (34-2), (35-2), (32-11), (34-11), (35-11), (32-12), (34-12), (35-12), (36-1)∼(36-6) 및 (36-1-1)에 있어서의 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기는,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
식 (31)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (41)로 표시되는 화합물)
식 (41)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (41)에 있어서,
a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
R401 및 R402는, 각각 독립적으로 상기 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R401 및 R402는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.)
a 고리, b 고리 및 c 고리는, B 원자 및 2개의 N 원자로 구성되는 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조에 축합하는 고리(치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환)이다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 상술한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「방향족 탄화수소환」은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「방향족 탄화수소환」은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환」의 구체예로서는 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
a 고리, b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 상술한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물과 동일한 구조이다. a 고리의 「복소환」은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 3개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. b 고리 및 c 고리의 「복소환」은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 탄소 원자 2개를 고리 형성 원자로서 포함하는 것이다. 「치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환」의 구체예로서는, 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」에 수소 원자를 도입한 화합물 등을 들 수 있다.
R401 및 R402는 각각 독립적으로 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 이 경우에 있어서의 복소환은 식 (41) 중앙의 축합 2환 구조 상의 질소 원자를 포함하게 된다. 이 경우에 있어서의 복소환은 질소 원자 이외의 헤테로 원자를 포함하고 있어도 좋다. R401 및 R402가 a 고리, b 고리 또는 c 고리와 결합한다는 것은, 구체적으로는 a 고리, b 고리 또는 c 고리를 구성하는 원자와 R401 및 R402를 구성하는 원자가 결합하는 것을 의미한다. 예컨대 R401이 a 고리와 결합하여, R401을 포함하는 고리와 a 고리가 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다.
R401이 b 고리와 결합하는 경우, R402가 a 고리와 결합하는 경우, 그리고 R402가 c 고리와 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 식 (41)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (41)에 있어서의 a 고리, b 고리 및 c 고리는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는 나프탈렌환이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (41)에 있어서의 R401 및 R402는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (41)로 표시되는 화합물은 하기 식 (42)로 표시되는 화합물이다.
(식 (42)에 있어서,
R401A는, R411 및 R421로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R402A는, R413 및 R414로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는 R401A 및 R402A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R411∼R421 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R411∼R421은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
식 (42)의 R401A 및 R402A는 식 (41)의 R401 및 R402에 대응하는 기이다.
예컨대 R401A와 R411이 결합하여, 이들을 포함하는 고리와 a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합한 2환 축합(또는 3환 축합 이상)의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 2환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R401A와 R412가 결합하는 경우, R402A와 R413이 결합하는 경우, 그리고 R402A와 R414가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
R411∼R421 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하여도 좋다. 예컨대 R11과 R12가 결합하여, 이들이 결합하는 6원환에 대하여, 벤젠환, 인돌환, 피롤환, 벤조푸란환 또는 벤조티오펜환 등이 축합된 구조를 형성하여도 좋고, 형성된 축합환은 나프탈렌환, 카르바졸환, 인돌환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환이 된다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R411∼R421은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고, R411∼R421 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (42)로 표시되는 화합물은 하기 식 (43)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (43)에 있어서,
R431은 R446과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R433은 R447과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R434는 R451과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다. R441은 R442와 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하거나 또는 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하지 않는다.
R431∼R451 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 복소환 또는 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R431∼R451은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
R431은 R446과 결합하여 치환 혹은 무치환의 복소환을 형성하여도 좋다. 예컨대 R431과 R446이 결합하여, R46이 결합하는 벤젠환과, N을 포함하는 고리와, a 고리에 대응하는 벤젠환이 축합된 3환 축합 이상의 함질소 복소환을 형성하여도 좋다. 당해 함질소 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2 중, 질소를 포함하는 3환 축합 이상의 복소환기에 대응하는 화합물 등을 들 수 있다. R433과 R447이 결합하는 경우, R434와 R451이 결합하는 경우, 그리고 R441과 R442가 결합하는 경우도 상기와 동일하다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 형성에 기여하지 않는 R431∼R451은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고, R431∼R451 중 적어도 하나는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43A)로 표시되는 화합물이다.
(식 (43A)에 있어서,
R461은
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R462∼R465는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, R461∼R465는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R461∼R465는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43B)로 표시되는 화합물이다.
(식 (43B)에 있어서,
R471 및 R472는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R473∼R475는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R906 및 R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43B')으로 표시되는 화합물이다.
(식 (43B')에 있어서, R472∼R475는 상기 식 (43B)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, R471∼R475 중 적어도 하나는
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서,
R472는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R471 및 R473∼R475는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
-N(R906)(R907), 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43C)로 표시되는 화합물이다.
(식 (43C)에 있어서,
R481 및 R482는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
R483∼R486은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43C')로 표시되는 화합물이다.
(식 (43C')에 있어서, R483∼R486은 상기 식 (43C)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, R481∼R486은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R481∼R486은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 상기 식 (43)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (43D)로 표시되는 화합물이다.
(식 (43D)에 있어서,
R4611은 수소 원자, 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기, 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기, -Si(R911)(R912)(R913) 또는 -N(R914)(R915)이다.
R4612∼R4615는 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기, 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기 또는 -Si(R911)(R912)(R913)이다.
R911∼R913은 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.
R914∼R915는 각각 독립적으로 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (43D)에 있어서, R4611이 수소 원자, 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 -N(R914)(R915)이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (43D)에 있어서, R4612∼R4615가 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (43D)에 있어서, R4611이 -N(R914)(R915)이고, R4612∼R4615가 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (43D)에 있어서, R4611이 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기이고, R4612∼R4615가 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (43D)에 있어서, R4611이 수소 원자이고, R4612∼R4615가 각각 독립적으로 무치환의 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼10의 시클로알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (43D)에 있어서, R914 및 R915로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상이 갖는 수소 원자의 적어도 하나가 중수소 원자이다.
식 (41)로 표시되는 화합물은, 우선 a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(N-R1을 포함하는 기 및 N-R2를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 중간체를 제조하고(제1 반응), a 고리, b 고리 및 c 고리를 연결기(B를 포함하는 기)로 결합시킴으로써 최종 생성물을 제조할 수 있다(제2 반응). 제1 반응에서는 부흐발트-하르트비히(Buchwald-Hartwig) 반응 등의 아미노화 반응을 적용할 수 있다. 제2 반응에서는 탠덤 헤테로-프리델-크라프츠(tandem hetero-Friedel-Crafts) 반응 등을 적용할 수 있다.
이하에 식 (41)로 표시되는 화합물의 구체예를 기재하지만, 이들은 예시에 지나지 않으며, 식 (41)로 표시되는 화합물은 하기 구체예에 한정되는 것은 아니다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기, tBu는 tert-부틸기를 나타낸다.
(식 (51)로 표시되는 화합물)
식 (51)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (51)에 있어서,
r 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (52) 또는 식 (53)으로 표시되는 고리이다.
q 고리 및 s 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (54)로 표시되는 고리이다.
p 고리 및 t 고리는 각각 독립적으로 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (55) 또는 식 (56)으로 표시되는 구조이다.
R501이 복수 존재하는 경우, 인접하는 복수의 R501은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
X501은 산소 원자, 황 원자 또는 NR502이다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R501 및 R502는
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
Ar501 및 Ar502는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L501은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐렌기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
m1은 각각 독립적으로 0∼2의 정수이고, m2는 각각 독립적으로 0∼4의 정수이고, m3은 각각 독립적으로 0∼3의 정수이고, m4는 각각 독립적으로 0∼5의 정수이다. R501이 복수 존재하는 경우, 복수의 R501은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.)
식 (51)에 있어서, p 고리∼t 고리의 각 고리는 인접 고리와 탄소 원자 2개를 공유하여 축합한다. 축합하는 위치나 방향은 한정되지 않고, 임의의 위치·방향에서 축합 가능하다.
일 실시형태에 있어서, r 고리의 식 (52) 또는 식 (53)에 있어서 R501은 수소 원자이다.
일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-1)∼(51-6)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (51-1)∼(51-6)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m3은 상기 식 (51)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-11)∼(51-13)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (51-11)∼(51-13)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1, m3 및 m4는 상기 식 (51)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-21)∼(51-25)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (51-21)∼(51-25)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1 및 m4는 상기 식 (51)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (51)로 표시되는 화합물은 하기 식 (51-31)∼(51-33)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (51-31)∼(51-33)에 있어서, R501, X501, Ar501, Ar502, L501, m1∼m4는 상기 식 (51)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, Ar501 및 Ar502가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, Ar501 및 Ar502의 한쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, 다른 쪽이 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
식 (51)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (61)로 표시되는 화합물)
식 (61)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (61)에 있어서,
R601과 R602, R602와 R603 및 R603과 R604의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
R605와 R606, R606과 R607 및 R607과 R608의 적어도 1조는 서로 결합하여 하기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성한다.
R601∼R604 중 상기 식 (62)로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것 및 R611∼R614의 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
R605∼R608 중 상기 식 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않는 것 및 R621∼R624의 적어도 하나는 하기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
X601은 산소 원자, 황 원자 또는 NR609이다.
상기 식 (62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않으며 또한 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R608, 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R611∼R614 및 R621∼R624, 그리고 R609는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
식 (64)에 있어서, Ar601 및 Ar602는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L601∼L603은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기 중 2∼4개가 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)
식 (61)에 있어서, 식 (62)로 표시되는 2가의 기 및 식 (63)으로 표시되는 2가의 기가 형성되는 위치는 특별히 한정되지 않으며, R601∼R608의 가능한 위치에서 상기 기를 형성할 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 식 (61)로 표시되는 화합물은 하기 식 (61-1)∼(61-6)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (61-1)∼(61-6)에 있어서, X601은 상기 식 (61)에서 정의한 것과 같다.
R601∼R624의 적어도 2개는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기이다.
상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R624는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에 있어서, 식 (61)로 표시되는 화합물은 하기 식 (61-7)∼(61-18)의 어느 하나로 표시된다.
(식 (61-7)∼(61-18)에 있어서, X601은 상기 식 (61)에서 정의한 것과 같다. *는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기와 결합하는 단일 결합이다. R601∼R624는 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R624와 동일하다.)
상기 식 (62) 및 (63)으로 표시되는 2가의 기를 형성하지 않으며 또한 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R601∼R608, 그리고 상기 식 (64)로 표시되는 1가의 기가 아닌 R611∼R614 및 R621∼R624는, 바람직하게는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
식 (64)로 표시되는 1가의 기는 바람직하게는 하기 식 (65) 또는 (66)으로 표시된다.
(식 (65)에 있어서, R631∼R640은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
(식 (66)에 있어서, Ar601, L601 및 L603은 상기 식 (64)에서 정의한 것과 같다. HAr601은 하기 식 (67)로 표시되는 구조이다.
식 (67)에 있어서, X602는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R641∼R648의 어느 하나는 L603에 결합하는 단일 결합이다.
단일 결합이 아닌 R641∼R648은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
식 (61)로 표시되는 화합물로서는, 국제공개 2014/104144호에 기재한 화합물 외에, 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (71)로 표시되는 화합물)
식 (71)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (71)에 있어서,
A701 고리 및 A702 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
A701 고리 및 A702 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상은 하기 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다.
식 (72)에 있어서,
A703 고리는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
X701은 NR703, C(R704)(R705), Si(R706)(R707), Ge(R708)(R709), O, S 또는 Se이다.
R701 및 R702는, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R701 및 R702, 그리고 R703∼R709는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
A701 고리 및 A702 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상은 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다. 즉, 일 실시형태에 있어서, A701 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다. 또한, 일 실시형태에 있어서, A702 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다.
일 실시형태에 있어서, A701 고리 및 A702 고리의 어느 한쪽 또는 양쪽에 하기 식 (73)으로 표시되는 기가 결합한다.
(식 (73)에 있어서, Ar701 및 Ar702는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L701∼L703은 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기, 또는
이들이 2∼4개 결합하여 형성되는 2가의 연결기이다.)
일 실시형태에 있어서, A701 고리에 더하여, A702 고리의 상기 방향족 탄화수소환의 고리 형성 탄소 원자 또는 상기 복소환의 고리 형성 원자는 식 (72)로 표시되는 구조의 결합손 *와 결합한다. 이 경우, 식 (72)로 표시되는 구조는 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
일 실시형태에 있어서, R701 및 R702는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, R701 및 R702는 서로 결합하여 플루오렌 구조를 형성한다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A701 및 고리 A702는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A703은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환이다.
일 실시형태에 있어서, X701은 O 또는 S이다.
식 (71)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다. 하기 구체예 중, Me는 메틸기를 나타낸다.
(식 (81)로 표시되는 화합물)
식 (81)로 표시되는 화합물에 관해서 설명한다.
(식 (81)에 있어서,
A801 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (82)로 표시되는 고리이다.
A802 고리는 인접 고리의 임의의 위치에서 축합하는 식 (83)으로 표시되는 고리이다. 2개의 결합손 *는 A803 고리의 임의의 위치와 결합한다.
X801 및 X802는 각각 독립적으로 C(R803)(R804), Si(R805)(R806), 산소 원자 또는 황 원자이다.
A803 고리는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이다.
Ar801은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R801∼R806은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
m801 및 m802는 각각 독립적으로 0∼2의 정수이다. m801이 2인 경우, R801은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다. m802가 2인 경우, R802는 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
a801은 0∼2의 정수이다. a801이 0 또는 1인 경우, 「3-a801」로 표시되는 괄호 안의 구조는 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다. a801이 2인 경우, Ar801은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.)
일 실시형태에 있어서, Ar801은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에 있어서, 고리 A803은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환이며, 예컨대 치환 혹은 무치환의 벤젠환, 치환 혹은 무치환의 나프탈렌환 또는 치환 혹은 무치환의 안트라센환이다.
일 실시형태에 있어서, R803 및 R804는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
일 실시형태에 있어서, a801은 1이다.
식 (81)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
상기 각 기의 구체예는 본 명세서의 [정의]란에 기재한 것과 같다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자는, 전술한 것과 같이, 음극과, 양극과, 상기 음극과 상기 양극의 사이에 발광층을 가지고, 상기 발광층이 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하는 것 이외에는, 본 발명의 효과를 해치지 않는 한, 종래 공지된 재료, 소자 구성을 적용할 수 있다.
발광층에 있어서의 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료의 함유량은 발광층 전체에 대하여 80 질량% 이상 99 질량% 이하가 바람직하다.
발광층에 있어서의 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료의 함유 비율(질량비)은 통상 1:99∼99:1이며, 10:90∼90:10이 바람직하고, 40:60∼60:40이 보다 바람직하다.
발광층에 있어서의 도펀트 재료의 함유량은 발광층 전체에 대하여 1 질량% 이상 20 질량% 이하가 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태는 양극과 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태는 음극과 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입·수송층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
상기한 것 중에서 (8)의 구성이 바람직하게 이용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중에서 「정공 주입·수송층」은 「정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 한쪽」을 의미하고, 「전자 주입·수송층」은 「전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 어느 한쪽」을 의미한다.
이하, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자에서 이용할 수 있는 부재 및 각 층을 구성하는, 상기 화합물 이외의 재료 등에 관해서 설명한다.
(기판)
기판은 발광 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는 예컨대 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 접어 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판이며, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리염화비닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt) 또는 금속 재료의 질화물(예컨대 질화티탄) 등을 들 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물, 방향족 아민 화합물 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등도 사용할 수 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이라면 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 하여도 좋다.
(발광층의 게스트(도펀트) 재료)
발광층은 발광성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 위에서 설명한 본 발명에서 이용하는 재료 외에 다양한 재료를 이용할 수 있다. 예컨대 발광성이 높은 물질로서는, 형광을 발광하는 형광성 화합물이나 인광을 발광하는 인광성 화합물을 이용할 수 있다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이고, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스티릴아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체, 트리아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 발광층에 이용할 수 있는 녹색계 형광 발광 재료로서 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 발광층에 이용할 수 있는 적색계 형광 발광 재료로서 테트라센 유도체, 디아민 유도체 등을 사용할 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계 인광 발광 재료로서 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 발광층에 이용할 수 있는 녹색계 인광 발광 재료로서 이리듐 착체 등이 사용된다. 발광층에 이용할 수 있는 적색계 인광 발광 재료로서 이리듐 착체, 백금 착체, 테르븀 착체, 유로피움 착체 등의 금속 착체가 사용된다.
(발광층의 호스트 재료)
발광층으로서는, 상술한 발광성이 높은 물질(게스트 재료)을 다른 물질(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 하여도 좋다. 발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질로서는, 위에서 설명한 본 발명에서 이용하는 재료 외에 각종의 것을 이용할 수 있으며, 발광성이 높은 물질보다도 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 피점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 물질을 이용하는 것이 바람직하다.
발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질(호스트 재료)로서는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체 혹은 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, 3) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, 3) 트리아릴아민 유도체 혹은 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물이 사용된다.
(전자 수송층)
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 이테르븀(Yb), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 8-히드록시퀴놀리놀라토-리튬(Liq) 등의 금속 착체 화합물, 리튬 산화물(LiOx) 등의 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉, 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 그리고 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금(예컨대 MgAg, AlLi), 유로피움(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지된 진공증착법, 스핀코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 발광층 등의 각 층은, 진공증착법, 분자선증착법(MBE법) 혹은 용매에 녹인 용액의 디핑법, 스핀코팅법, 캐스팅법, 바코트법, 롤코트법 등의 도포법에 의한 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
일 실시형태에 있어서, 발광층의 형성 방법으로서, 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 각각 다른 증착원으로부터 동시에 증착(공증착)하여 단일의 발광층을 형성하는 방법을 채용하여도 좋고, 일부의 재료(예컨대 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료)를 미리 혼합한 후, 다른 재료와 공증착하는 방법을 채용하여도 좋다.
전자의 방법은, 제조 프로세스가 복잡하게 된다고 하는 과제가 있지만, 각 재료가 사전에 접촉하는 일 없이 층 형성되기 때문에, 사전 혼합시의 상호작용에 기인하여 소자 성능이 저하할 우려는 작다.
후자의 방법은, 사전 혼합에 의해 각 재료의 상호작용이 생길 우려나, 증착시에 재료 비율이 불안정화하게 되기 쉽다고 하는 과제가 있지만, 제조 장치나 제조 공정을 간이화할 수 있다고 하는 이점이 있다.
또한, 후자의 방법에 있어서, 후술하는 본 발명의 일 양태에 의한 조성물을 이용하여도 좋다.
본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 각 층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 핀홀 등의 결함을 억제하고, 인가 전압을 낮게 억제하고, 발광 효율을 좋게 하기 위해서, 통상은 수 nm에서 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
[조성물]
본 발명의 일 양태에 있어서의 조성물은 상기 식 (1)로 표시되는 화합물과 상기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함한다. 조성물에 포함되는 상기 식 (1)로 표시되는 화합물과 상기 식 (2)로 표시되는 화합물은 다른 화합물이다. 각 재료의 상세한 점에 관해서는 상술한 것과 같다.
본 발명의 일 양태에 있어서의 조성물의 형태는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 고체, 분말, 용액 및 막 등을 들 수 있다. 고체인 경우, 펠릿형으로 성형되어 있어도 좋다.
여기서, 상기한 「막」에는, 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는, 원료를 포함하여 형성된 막을 포함한다. 이러한 막으로서는, 예컨대 본 발명의 일 양태에 있어서의 유기 일렉트로루미네센스 소자에 있어서의, 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하는 발광층을 들 수 있다.
조성물에 포함되는 상기 식 (1)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서는 예컨대 하기의 화합물을 들 수 있으며, 이들을 조합한 조성물이 바람직하다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (1)에 있어서, 2 이상의 L1A가 각각 독립적으로 단일 결합 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이고,
2 이상의 Ar1A가 각각 독립적으로 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (1)에 있어서, R1A∼R8A 중 하나 이상이 각각 독립적으로 중수소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (1)에 있어서, R1A∼R8A가 중수소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-11), 식 (2-12) 또는 식 (2-13)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (2-11), (2-12) 및 (2-13) 중,
R1B∼R8B, R11B∼R13B, X11B 및 Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
R14B∼R21B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (2)에 있어서 X11B가 산소 원자이다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-21), 식 (2-22) 또는 식 (2-23)으로 표시되는 화합물이다.
(식 (2-21), (2-22) 및 (2-23) 중, Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (2)에 있어서, Ar1B가 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, 이 아릴기가 1 이상의 중수소 원자를 갖는다.
일 실시형태에서는, 상기 식 (2)에 있어서, Ar1B가 -C6D5기를 갖는다.
이하, 본 발명의 일 양태에 따른 조성물에 포함되는 상기 식 (1)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2)로 표시되는 화합물의 바람직한 조합을 기재한다. 여기에 기재하는 화합물의 조합은, 본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자에서 이용하는 제1 호스트 재료(상기 식 (1)로 표시되는 화합물)와 제2 호스트 재료(상기 식 (2)로 표시되는 화합물)의 조합에 있어서도 마찬가지로 바람직한 조합이다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는 L1A와 결합하는 단일 결합이다.
R21은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
m1은 0∼4의 정수이다.
m2는 0∼5의 정수이다.
m3은 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.)
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 하기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는 L1B와 결합하는 단일 결합이다.
R21은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
m1은 0∼4의 정수이다.
m2는 0∼5의 정수이다.
m3은 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.)
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-1)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-2)로 표시되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-1)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-2)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-11)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-12)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-13)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (1-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (1-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (1-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1A가 각각 독립적으로 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 상기 식 (2-21)로 표시되는 화합물, 상기 식 (2-22)로 표시되는 화합물, 및 상기 식 (2-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물이며, Ar1B가 상기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함한다.
일 실시형태에서는, 조성물은 하기 표에 기재한 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물의 조합을 포함한다. 하기 표에서의 1-1∼1-216은 상기 식 (1)로 표시되는 화합물의 구체예의 화합물 번호를 나타내고, 2-1∼2-475는 상기 식 (2)로 표시되는 화합물의 구체예의 화합물 번호를 나타낸다. 식 (1)의 구체예 화합물과 식 (2)의 구체예 화합물의 조합을 하기 표에서의 1∼102,600의 번호로 나타낸다.
보다 구체적으로는, 조성물은
상기 식 (1)로 표시되는 화합물로서, 하기 A군에서 선택되는 1 이상의 화합물과,
상기 식 (2)로 표시되는 화합물로서, 하기 B군에서 선택되는 1 이상의 화합물을 포함한다.
A군:
B군:
조성물에 포함되는 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물의 조합을 보다 구체적으로 나타낸다.
·조합 1
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 2
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 3
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 4
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 5
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 6
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 7
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 8
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 9
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 10
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 11
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 12
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 13
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 14
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 15
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 16
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 17
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 18
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 19
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 20
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 21
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 22
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 23
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 24
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 25
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 26
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 27
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 28
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 29
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 30
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 31
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 32
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 33
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 34
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 35
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 36
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 37
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 38
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 39
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 40
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 41
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 42
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 43
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 44
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 45
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 46
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 47
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 48
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 49
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 50
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 51
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 52
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 53
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 54
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 55
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 56
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 57
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 58
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 59
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 60
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 61
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 62
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 63
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 64
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 65
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 66
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 67
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 68
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 69
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 70
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 71
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 72
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 73
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 74
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 75
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 76
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 77
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 78
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 79
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 80
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 81
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 81
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 83
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 84
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 85
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 86
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 87
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 88
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 89
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 90
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 91
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 92
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 93
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 94
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 95
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 96
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 97
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 98
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 99
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 100
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 101
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 102
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 103
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 104
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 105
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 106
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 107
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 108
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 109
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 110
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 111
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 112
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 113
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 114
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 115
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 116
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 117
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 118
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 119
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 120
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 121
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 122
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 123
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 124
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 125
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 126
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 127
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 128
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 129
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 130
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 131
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 132
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 133
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 134
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 135
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 136
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 137
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 138
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 139
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 140
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 141
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 142
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 143
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 144
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-A이다.
·조합 145
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-B이다.
·조합 146
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-C이다.
·조합 147
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-D이다.
·조합 148
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-E이다.
·조합 149
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-F이다.
·조합 150
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-G이다.
·조합 151
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-H이다.
·조합 152
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-I이다.
·조합 153
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-J이다.
·조합 154
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-K이다.
·조합 155
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-L이다.
·조합 156
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-M이다.
·조합 156
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 157
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-A, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 158
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 159
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-B, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 160
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 161
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-C, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 162
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 163
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-D, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 164
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 165
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-E, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 166
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 167
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-F, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 168
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 169
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-G, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 170
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 171
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-H, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 172
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 173
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-I, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 174
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 175
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-J, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 176
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 177
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-K, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
·조합 178
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-N이다.
·조합 179
식 (1)로 표시되는 화합물이 BH1-L, 식 (2)로 표시되는 화합물이 BH2-O이다.
식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않는다. 조성물에 요구하는 효과에 따라서 재료의 배합비를 적절하게 결정하면 된다.
식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물의 배합비(질량비)는 통상 1:99∼99:1이며, 10:90∼90:10이 바람직하고, 40:60∼60:40이 보다 바람직하다.
일 실시형태에서는, 상기 조성물이 상기 식 (1)로 표시되는 화합물과 상기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물로 이루어지는 분체(粉體)이다.
본 발명의 일 양태에 있어서의 조성물은 분체형이라도 좋다. 당해 분체는, 하나의 입자 내에 식 (1)로 표시되는 화합물과 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 포함되어도 좋고, 식 (1)로 표시되는 화합물로 이루어지는 입자와 식 (2)로 표시되는 화합물로 이루어지는 입자의 혼합물이라도 좋다. 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않으며, 조성물에 관해서 상술한 것과 같다. 당해 분체는 프리믹스라고 부르는 경우도 있다.
본 발명의 일 양태에 있어서의 조성물은 상기 식 (1)로 표시되는 화합물과 상기 식 (2)로 표시되는 화합물 이외의 성분을 포함하여도 좋다. 다른 성분으로서는 상술한 도펀트 재료 등을 들 수 있다. 도펀트 재료의 상세한 점에 관해서는 상술한 것과 같다.
[전자 기기]
본 발명의 일 양태에 따른 전자 기기는 본 발명의 일 양태에 따른 유기 EL 소자를 구비한 것을 특징으로 한다.
전자 기기의 구체예로서는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대전화, 또는 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치 및 조명, 또는 차량용 등기구 등의 발광 장치 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 본 발명에 따른 실시예를 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 의해서 하등 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예 및 비교예에서 이용한 식 (1)로 표시되는 화합물(제1 호스트 재료)을 이하에 나타낸다.
실시예 및 비교예에서 이용한 식 (2)로 표시되는 화합물(제2 호스트 재료)을 이하에 나타낸다.
비교예 B에서 이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
실시예 및 비교예에서 이용한 도펀트 재료를 이하에 나타낸다.
실시예 및 비교예에서 이용한 다른 화합물을 이하에 나타낸다.
실시예 1
<유기 EL 소자의 제작>
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마틱가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮게 하여 화합물 HI-1 및 화합물 HT-1을 화합물 HI-1의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-1을 증착하여, 막 두께 75 nm의 HT-1막을 성막했다. 이 HT-1막은 정공 수송층(제1 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-1막의 성막에 이어서 화합물 HT-2를 증착하여, HT-1막 상에 막 두께 15 nm의 HT-2막을 성막했다. 이 HT-2막은 전자 저지층(제2 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-2막 상에 화합물 BH1-1(제1 호스트 재료), 화합물 BH2-1(제2 호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 공증착하여, 막 두께 20 nm의 BH1-1:BH2-1:BD-1막을 성막했다. 이 BH1-1:BH2-1:BD-1막은 발광층으로서 기능한다. 발광층에 포함되는 BH1-1과 BH2-1은 질량비로 1:1이고, BD-1의 농도는 발광층 전체에 대하여 2 질량%이다.
이 발광층 상에 화합물 ET-1을 증착하여 막 두께 3 nm의 ET-1막을 성막했다. 이 ET-1막은 정공 장벽층(제1 전자 수송층)으로서 기능한다.
화합물 ET-2와 (8-퀴놀리놀라토)리튬(이하, Liq라고도 함)을 공증착하여, Liq의 비율이 33 질량%이고, 막 두께 30 nm인 ET-2:Liq막을 형성했다. 이 ET-2:Liq막은 전자 수송층(제2 전자 수송층)으로서 기능한다. 이 ET-2:Liq막 상에 LiF와 Yb를 공증착하여, Yb의 비율이 50%이며 막 두께 1 nm인 LiF:Yb막을 형성했다. 이 LiF:Yb막 상에 금속 Al을 증착하고, 막 두께 50 nm의 금속 음극을 형성하여, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 1의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HT-1:HI-1(10;3%)/HT-1(75)/HT-2(15)/BH1-1:BH2-1:BD-1(20;2%)/ET-1(3)/ET-2:Liq(30;33%)/LiF:Yb(1;50%)/Al(50)
괄호 안의 맨 처음의 수치는 막 두께(단위: nm)를 나타내고, %는 마지막으로 기재되어 있는 화합물의 당해 층 전체에 대한 질량%를 나타낸다.
<유기 EL 소자의 평가>
얻어진 유기 EL 소자의 초기 특성을 실온 하에 DC(직류) 정전류 10 mA/㎠ 구동으로 측정했다.
얻어진 유기 EL 소자에 전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하여, EL 발광 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 「CS-1000」(코니카미놀타가부시키가이샤 제조)로 계측했다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 외부 양자 효율(EQE(단위: %))을 산출했다.
얻어진 유기 EL 소자에 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하여, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 되기까지의 시간(LT95(단위: 시간))을 측정했다.
평가 결과를 표 1에 나타낸다. 괄호 안의 값은, 전압에 관해서는 비교예 1과의 차를 나타내고, EQE 및 LT95에 관해서는 비교예 1의 결과를 100%로 한 상대치를 나타낸다.
실시예 2
실시예 1에 있어서, 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료를 미리 혼합(프리믹스)하여 조성물을 조제한 후, 이 조성물과 도펀트 재료와 공증착하여 발광층을 형성한 것 이외에는 실시예 1과 같은 식으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다. 하나의 증착원으로부터 2개의 재료(제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료)를 안정적으로 증착시킬 수 있어, 원하는 소자 성능을 얻을 수 있었다.
실시예 2-2∼2-4
발광층의 호스트 재료로서 표 1에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 2와 같은 방법(프리믹스)으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1∼2
발광층의 호스트 재료로서 표 1에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 3
<유기 EL 소자의 제작>
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마틱가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮게 하여 화합물 HI-2를 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-3을 증착하여, HI-2막 상에 막 두께 80 nm의 HT-3막을 성막했다. 이 HT-3막은 정공 수송층(제1 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-3막의 성막에 이어서 화합물 HT-4를 증착하여, HT-3막 상에 막 두께 10 nm의 HT-4막을 성막했다. 이 HT-4막은 전자 저지층(제2 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-4막 상에 화합물 BH1-2(제1 호스트 재료), 화합물 BH2-1(제2 호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 BH1-2:BH2-1:BD-1막을 성막했다. 이 BH1-2:BH2-1:BD-1막은 발광층으로서 기능한다. 발광층에 포함되는 BH1-2와 BH2-1은 질량비로 1:1이며, BD-1의 농도는 발광층 전체에 대하여 2 질량%이다.
이 발광층 상에 화합물 ET-3을 증착하여, 막 두께 10 nm의 ET-3막을 성막했다. 이 ET-3막은 정공 장벽층(제1 전자 수송층)으로서 기능한다.
ET-4와 Li를 공증착하여, Li의 비율이 4 질량%이며 막 두께가 15 nm인 ET-4:Li막을 형성했다. 이 ET-4:Li막은 전자 수송층으로서 기능한다.
이 ET-4:Li 막 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 50 nm의 금속 음극을 형성하여, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 3의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-2(5)/HT-3(80)/HT-4(10)/BH1-2:BH2-1:BD-1(25;2%)/ET-3(10)/ET-4:Li(15;4%)/Al(50)
또한, 괄호 안의 맨 처음의 수치는 막 두께(단위: nm)를 나타내고, %는 마지막으로 기재되어 있는 화합물의 당해 층 전체에 대한 질량%를 나타낸다.
<유기 EL 소자의 평가>
얻어진 유기 EL 소자에 관해서 실시예 1과 동일한 방법으로 평가했다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2에서의 괄호 안의 값은, 전압에 관해서는 비교예 3의 전압과의 차를 나타내고, EQE 및 LT95에 관해서는 비교예 3의 결과를 100%로 한 상대치를 나타낸다.
비교예 3∼4
발광층의 호스트 재료로서 표 2에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 4
발광층의 호스트 재료로서 표 3에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다. 표 3에서의 괄호 안의 값은, 전압에 관해서는 비교예 5의 전압과의 차를 나타내고, EQE 및 LT95에 관해서는 비교예 5의 결과를 100%로 한 상대치를 나타낸다.
비교예 5
발광층의 호스트 재료로서 표 3에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 2-5 및 2-6
발광층의 호스트 재료로서 표 3에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 2와 같은 방법(프리믹스)으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 5
발광층의 호스트 재료로서 표 4에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 4에 나타낸다. 표 4에서의 괄호 안의 값은, 전압에 관해서는 비교예 6의 전압과의 차를 나타내고, EQE 및 LT95에 관해서는 비교예 6의 결과를 100%로 한 상대치를 나타낸다.
비교예 6∼7
발광층의 호스트 재료로서 표 4에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예 6
발광층의 호스트 재료로서 표 5에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 5에 나타낸다. 표 5에서의 괄호 안의 값은, 전압에 관해서는 비교예 8의 전압과의 차를 나타내고, EQE 및 LT95에 관해서는 비교예 8의 결과를 100%로 한 상대치를 나타낸다.
비교예 8
발광층의 호스트 재료로서 표 5에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 5에 나타낸다.
실시예 7
<유기 EL 소자의 제작>
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마틱가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮게 하여 화합물 HI-1 및 화합물 HT-5를 화합물 HI-1의 비율이 3 질량%가 되도록 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-5를 증착하여 막 두께 75 nm의 HT-5막을 성막했다. 이 HT-5막은 정공 수송층(제1 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-5막의 성막에 이어서 화합물 HT-2를 증착하여 HT-5막 상에 막 두께 15 nm의 HT-2막을 성막했다. 이 HT-2막은 전자 저지층(제2 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-2막 상에 화합물 BH1-1(제1 호스트 재료), 화합물 BH2-1(제2 호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 공증착하여 막 두께 20 nm의 BH1-1:BH2-1:BD-1막을 성막했다. 이 BH1-1:BH2-1:BD-1막은 발광층으로서 기능한다. 발광층에 포함되는 BH1-1, BH2-1 및 BD-1의 농도는 발광층 전체에 대하여 각각 58.8 질량%, 39.2 질량% 및 2 질량%이다. 발광층에 포함되는 BH1-1:BH2-1의 질량비는 6:4이다.
또한, 상기 발광층은, 제1 호스트 재료 BH1-1과 제2 호스트 재료 BH2-1을 미리 혼합(프리믹스)한 조성물을 이용하여, 이 조성물과 도펀트 재료 BD-1과 공증착하여 형성했다. 하나의 증착원으로부터 2개의 재료(제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료)를 안정적으로 증착시킬 수 있었다.
이 발광층 상에 화합물 ET-5를 증착하여 막 두께 3 nm의 ET-5막을 성막했다. 이 ET-5막은 정공 장벽층(제1 전자 수송층)으로서 기능한다.
화합물 ET-2와 (8-퀴놀리놀라토)리튬(이하, Liq라고도 함)을 공증착하여, Liq의 비율이 33 질량%이며 막 두께 30 nm인 ET-2:Liq막을 형성했다. 이 ET-2:Liq막은 전자 수송층(제2 전자 수송층)으로서 기능한다. 이 ET-2:Liq막 상에 LiF와 Yb를 공증착하여, Yb의 비율이 50%이며 막 두께 1 nm인 LiF:Yb막을 형성했다. 이 LiF:Yb막 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 50 nm의 금속 음극을 형성하여, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 7의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HT-5:HI-1(10;3%)/HT-5(75)/HT-2(15)/BH1-1:BH2-1:BD-1(20;58.8%:39.2%:2%)/ET-5(3)/ET-2:Liq(30;33%)/LiF:Yb(1;50%)/Al(50)
괄호 안의 맨 처음의 수치는 막 두께(단위: nm)를 나타내고, %는 마지막으로 기재되어 있는 화합물의 당해 층 전체에 대한 질량% 또는 당해 층에 포함되는 각 화합물의 질량%를 나타낸다.
<유기 EL 소자의 평가>
얻어진 유기 EL 소자에 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하여, 초기 휘도에 대하여 휘도가 90%가 되기까지의 시간(LT90(단위: 시간))을 측정했다. 평가 결과를 표 6에 나타낸다.
실시예 8∼10
발광층의 호스트 재료로서 표 6에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 7과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 6에 나타낸다.
실시예 11 및 12
발광층의 호스트 재료로서 표 7에 기재한 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 표 7에 기재한 비율로 이용한 것 이외에는 실시예 7과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 실시예 1과 같은 식으로 평가했다. 결과를 표 7에 나타낸다.
실시예 13∼15
발광층의 호스트 재료로서 표 8에 기재한 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 표 8에 기재한 비율로 이용한 것 이외에는 실시예 7과 같은 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 실시예 1과 같은 식으로 평가했다. 결과를 표 8에 나타낸다.
실시예 A
<식 (3-2)로 표시되는 화합물을 단독의 호스트 재료로서 이용한 유기 EL 소자의 제작>
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마틱가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 구비 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 위에 투명 전극을 덮게 하여 화합물 HI-2를 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 80 nm의 HT-6막을 성막했다. 이 HT-6막은 정공 수송층(제1 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-6막의 성막에 이어서 화합물 HT-7을 증착하여 HT-6막 상에 막 두께 10 nm의 HT-7막을 성막했다. 이 HT-7막은 전자 저지층(제2 정공 수송층)으로서 기능한다.
HT-7막 상에 화합물 BH2-1D(호스트 재료) 및 화합물 BD-2(도펀트 재료)를 공증착하여 막 두께 25 nm의 BH2-1D:BD-2막을 성막했다. 이 BH2-1D:BD-2막은 발광층으로서 기능한다. 발광층에 포함되는 BD-2의 농도는 발광층 전체에 대하여 4 질량%이다.
이 발광층 상에 화합물 ET-5를 증착하여 막 두께 10 nm의 ET-5막을 성막했다. 이 ET-5막은 정공 장벽층(제1 전자 수송층)으로서 기능한다.
화합물 ET-2를 증착하여 막 두께 15 nm의 ET-2막을 형성했다. 이 ET-2막은 전자 수송층(제2 전자 수송층)으로서 기능한다. 이 ET-2막 상에 LiF를 증착하여 막 두께 1 nm의 LiF막을 형성했다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성하여, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 A의 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-2(5)/HT-6(80)/HT-7(10)/BH2-1D:BD-2(25;4%)/ET-5(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
괄호 안의 맨 처음의 수치는 막 두께(단위: nm)를 나타내고, %는 마지막으로 기재되어 있는 화합물의 당해 층 전체에 대한 질량%를 나타낸다.
<유기 EL 소자의 평가>
얻어진 유기 EL 소자에 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 전압을 인가하여, 초기 휘도에 대하여 휘도가 90%가 되기까지의 시간(LT90(단위: 시간))을 측정했다. 평가 결과를 표 9에 나타낸다.
비교예 B
발광층의 호스트 재료로서 표 9에 기재한 화합물을 이용한 것 이외에는 실시예 A와 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여 평가했다. 결과를 표 9에 나타낸다.
표 9의 결과로부터, 나프토벤조푸란의 안트라센 유닛에의 결합 위치가 화합물 BH2-1D와 다른 화합물 Ref. BH2-4D를 이용한 비교예 B는, 실시예 A와 비교하여 소자 수명이 뒤떨어지는 것을 알 수 있다.
<화합물의 합성>
합성예 1: 화합물 BH2-2의 합성
하기 합성 스킴에 따라서 화합물 BH2-2를 합성했다.
(1) (1-플루오로나프탈렌-2-일)보론산(중간체 1)의 합성
아르곤 분위기 하에, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 7.2 g, 테트라히드로푸란(탈수) 60 mL를 플라스크에 넣어, -43℃로 냉각했다. 거기에 n-BuLi(헥산 중 1.55 M) 33 mL를 가하고, 그 후, -40℃에서 30분 교반했다. 이어서 -69℃로 냉각하고, (iPrO)3B 16.0 mL를 가하여, -78℃에서 5분간 교반한 후, 1-플루오로나프탈렌 5.00 g이 용해된 THF 용액 20 mL를 적하로 가하여, 아이스 배스 내에서 10시간 교반했다. 반응 종료 후, 1 N HCl aq.(100 mL)를 가하여, 실온에서 1시간 교반했다. 그 후 분액 깔때기로 옮겨, 아세트산에틸로 추출했다. 이 용액을 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 농축하고, 헥산으로 세정하여, (1-플루오로나프탈렌-2-일)보론산(중간체 1)의 백색 고체 6.13 g(수율 71%)을 얻었다.
(2) 2-(2,6-디메톡시페닐)-1-플루오로나프탈렌(중간체 2)의 합성
아르곤 분위기 하에, (1-플루오로나프탈렌-2-일)보론산(중간체 1) 4.52 g, 2-브로모-1,3-디메톡시벤젠 4.30 g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.91 g, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(SPhos) 0.81 g, 인산삼칼륨 12.6 g 및 톨루엔(탈수) 10 mL를 플라스크에 넣어, 7시간 가열 환류 교반했다. 실온까지 냉각 후, 반응 용액을 톨루엔을 이용하여 추출하고, 수상(水相)을 제거한 후, 유기상(有機相)을 포화식염수로 세정했다. 유기상을 무수황산나트륨으로 건조시킨 후, 농축하고, 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 2-(2,6-디메톡시페닐)-1-플루오로나프탈렌(중간체 2) 4.70 g(수율 84%)을 얻었다.
(3) 2-(1-플루오로나프탈렌-2-일)벤젠-1,3-디올(중간체 3)의 합성
아르곤 분위기 하에, 2-(2,6-디메톡시페닐)-1-플루오로나프탈렌(중간체 2) 4.70 g 및 디클로로메탄(탈수) 210 mL를 플라스크에 넣어, 0℃로 냉각했다. 거기에 1.0 mol/l 삼브롬화붕소디클로로메탄 용액 41 mL를 가하여, 그 후 실온에서 4시간 교반했다. 반응 종료 후, 용액을 -78℃로 냉각하여, 메탄올로 신중히 실활시키고, 추가로 충분량의 물로 실활시켰다. 용액을 분액 깔때기로 옮겨, 디클로로메탄으로 추출하고, 무수황산나트륨으로 건조한 후, 실리카겔 쇼트 컬럼을 통과시켜 원점 불순물 제거를 행하고, 용액을 농축하고, 얻어진 시료를 실온에서 3시간 진공 건조하여 2-(3-플루오로나프탈렌-2-일)벤젠-1,3-디올(중간체 3)의 투명 유상물 4.00 g(94%)을 얻었다.
(4) 나프토[1,2-b]벤조푸란-7-올(중간체 4)의 합성
아르곤 분위기 하에, 2-(3-플루오로나프탈렌-2-일)벤젠-1,3-디올(중간체 3) 4.00 g, N-메틸-2-피롤리디논(탈수) 15 mL 및 K2CO3 3.26 g을 플라스크에 넣고, 그 후 150℃에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 용액을 실온까지 냉각하여, 아세트산에틸(200 mL)을 가하고, 분액 깔때기로 옮겨, 물로 세정했다. 이 용액을 무수황산나트륨으로 건조한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 나프토[1,2-b]벤조푸란-7-올(중간체 4)의 백색 고체 1.25 g(수율 34%)을 얻었다.
(5) 나프토[1,2-b]벤조푸란-7-일 트리플루오로메탄술포네이트(중간체 5)의 합성
아르곤 분위기 하에, 나프토[1,2-b]벤조푸란-7-올(중간체 4) 1.25 g, N,N-디메틸-4-아미노피리딘 65 mg, 트리플루오로메탄술폰산무수물 1.08 mL 및 디클로로메탄(탈수) 27 mL를 플라스크에 넣어, 0℃로 냉각했다. 피리딘(탈수) 10.6 mL를 적하하여 가하고, 그 후 실온에서 2시간 교반했다. 반응 종료 후, 충분량의 물로 실활시켰다. 용액을 분액 깔때기로 옮겨, 디클로로메탄으로 추출하고, 무수황산나트륨으로 건조한 후, 실리카겔 쇼트 컬럼을 통과시켜 원점 불순물 제거를 행하고, 용액을 농축하고, 얻어진 시료를 실온에서 3시간 진공 건조하여 나프토[1,2-b]벤조푸란-7-일 트리플루오로메탄술포네이트(중간체 5)의 백색 고체 1.50 g(77%)을 얻었다.
(5) 안트라센 유도체(화합물 BH2-2)의 합성
아르곤 분위기 하에, [1,2-b]벤조푸란-7-일 트리플루오로메탄술포네이트(중간체 5) 4.09 g, 기지의 방법으로 합성한 (3-(10-페닐안트라센-9-일)페닐)보론산 4.09 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.19 g, 탄산나트륨 0.87 g, 1,4-디옥산 30 mL 및 이온교환수 10 mL를 플라스크에 가하여, 4시간 환류 교반을 했다. 실온까지 냉각 후, 석출된 고체를 여과하여 모았다. 얻어진 고체를 물, 이어서 아세톤으로 세정한 후, 아세토니트릴과 헥산의 혼합 용매로 재결정하여, 백색 고체 1.41 g을 얻었다.
이 백색 고체는, 질량분석법을 행한 결과, 분자량 546.20에 대하여 m/e=546로, 화합물 BH2-2인 것을 확인했다.
합성예 2: 화합물 BH2-1D의 합성
하기 합성 스킴에 따라서 화합물 BH2-1D(식 (3-2)로 표시되는 화합물)를 합성했다.
아르곤 분위기 하에, 나프토[2,3-b]벤조푸란-1-일 트리플루오로메탄술포네이트 0.97 g, 기지의 방법으로 합성한 (10-(페닐-d5)안트라센-9-일)보론산 0.80 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 0.12 g, 탄산나트륨 2.11 g, 1,4-디옥산 25 mL 및 이온교환수 10 mL를 플라스크에 가하여, 100℃에서 18시간 환류 교반했다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 석출된 고체를 여과하여 모았다. 얻어진 고체를 물, 이어서 아세톤으로 세정한 후, 톨루엔과 시클로헥산의 혼합 용매로 재결정하여, 담황색 고체 0.82(66%)를 얻었다. 이 담황색 고체는, 질량분석법을 행한 결과, 분자량 475.60에 대하여 m/e=476으로, 화합물 BH2-1D인 것을 확인했다.
합성예 3: 화합물 BH2-5D의 합성
하기 합성 스킴에 따라서 화합물 BH2-5D(식 (3-1)로 표시되는 화합물)를 합성했다.
(1) 9-(3-클로로페닐)-10-(페닐-d5)안트라센(중간체 6)의 합성
아르곤 분위기 하에, 기지의 방법으로 합성한 (10-(페닐-d5)안트라센-9-일)보론산 5.00 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.95 g, 탄산나트륨 2.62 g, 1.4-디옥산 80 mL 및 이온교환수 15 mL를 플라스크에 가하여, 100℃에서 8시간 환류 교반했다. 반응액에 물을 가하고, 톨루엔을 이용하여 추출하고, 무수황산나트륨을 이용하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 유거(留去)했다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/톨루엔=3/1-1/1)로 정제하여, 담황색 고체 4.39 g(72%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 369.90에 대하여 m/e=370으로, 중간체 6인 것을 확인했다.
(2) 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-(10-(페닐-d5)안트라센9-일)-1,3,2-디옥사보란(중간체 7)의 합성
아르곤 분위기 하에, 상기 (1)에서 합성한 9-(3-클로로페닐)-10-(페닐-d5)안트라센(중간체 6) 5.00 g, 아세트산팔라듐(2) 0.13 g, Xphos 0.29 g, 아세트산칼륨 2.33 g, 비스(피나콜레이트)디보론 3.62 g, 1,4-디옥산 60 mL를 100℃에서 8시간 환류 교반했다. 반응액에 물을 가하고, 톨루엔을 이용하여 추출하고, 무수황산나트륨을 이용하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 유거했다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/톨루엔=1/1∼1/2)로 정제하여, 담황색 고체 3.72 g(68%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 461.42에 대하여 m/e=462로, 중간체 7인 것을 확인했다.
(3) 2-(2-메톡시나프탈렌)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란(중간체 8)의 합성
아르곤 분위기 하에, 1-브로모-2-메톡시나프탈렌 20.0 g의 THF 용액 800 mL를 -78℃까지 냉각하고, 거기에 n-부틸리튬(1.6 M 헥산 용액) 56.0 mL를 10분 걸쳐 적하한 후, 같은 온도에서 30분간 교반했다. 이 용액에 대하여, 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란(B(OiPr)(Pin)) 20.0 mL를 가하여 실온에서 4시간 교반했다. 반응액에 물을 가하고, 아세트산에틸을 이용하여 추출하고, 무수황산나트륨을 이용하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 유거했다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=30/1∼3/1)로 정제하여, 담황색 고체 16.3 g(54%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 284.16에 대하여 m/e=285로, 중간체 8인 것을 확인했다.
(4) 1-(2-플루오로-6-메톡시페닐)-2-메톡시나프탈렌(중간체 9)의 합성
아르곤 분위기 하에, 2-(2-메톡시나프탈렌)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보란(중간체 8) 13.2 g, 2-브로모-1-플루오로-3-메톡시벤젠 9.00 g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 2.00 g, Sphos 2.0 g, 탄산나트륨 7.00 g, 1,4-디옥산 400 mL 및 이온교환수 40 mL를 플라스크에 가하여, 100℃에서 12시간 환류 교반했다. 반응액에 물을 가하고, 아세트산에틸을 이용하여 추출하고, 무수황산나트륨을 이용하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 유거했다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=1/1)로 정제하여, 백색 고체 5.81 g(47%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 282.31에 대하여 m/e=283으로, 중간체 9인 것을 확인했다.
(5) 1-(2-플루오로-6-히드록시페닐)-2-히드록시나프탈렌(중간체 10)의 합성
아르곤 분위기 하에, 1-(2-플루오로-6-메톡시페닐)-2-메톡시나프탈렌(중간체 9) 4.00 g의 디클로로메탄 용액 150 mL를 -78℃까지 냉각하고, 삼브롬화붕소(1.0 M 디클로로메탄 용액) 30 mL를 30분 걸쳐 적하한 후, 실온에서 2시간 교반했다. 포화중조수를 가하여 10분 교반 후, 상분리기(Phase separator)로 유기상을 분취(分取)하여, 감압 농축했다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=9/1-0/10)로 정제하여, 백색 고체 3.23 g(93%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 254.16에 대하여 m/e=255로, 중간체 10인 것을 확인했다.
(6) 나프토[2,1-b]벤조푸란-11-올(중간체 11)의 합성
아르곤 분위기 하에, 1-(2-플루오로-6-히드록시페닐)-2-히드록시나프탈렌(중간체 10) 3.23 g, 탄산칼륨 1.74 g의 NMP 용액 420 mL를 플라스크에 가하여, 150℃에서 12시간 환류 교반했다. 반응액에 물을 가하고, 아세트산에틸을 이용하여 추출하고, 황산나트륨을 이용하여 건조시킨 후, 용매를 감압 하에 유거했다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=3/1-1/1)로 정제하여, 백색 고체 2.56 g(87%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 234.25에 대하여 m/e=235로, 중간체 11인 것을 확인했다.
(7) 나프토[2,1-b]벤조푸란-11-트리플루오로메탄술포네이트(중간체 12)의 합성
아르곤 분위기 하에, 나프토[2,1-b]벤조푸란-11-올(중간체 11) 2.56 g의 디클로로메탄 용액 55 mL를 -78℃까지 냉각하고, 피리딘 1.1 mL, 트리플루오로메탄술폰산무수물(Tf2O) 3.70 g을 가한 후, 실온에서 2시간 교반했다. 반응액에 포화중조수를 가하여 10분 교반 후, 상분리기로 유기상을 분취하여, 감압 농축했다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/아세트산에틸=9/1)로 정제하여, 중간체 12인 백색 고체 3.80 g(95%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 366.31에 대하여 m/e=366으로, 중간체 12인 것을 확인했다.
(8) 안트라센 유도체(화합물 BH2-5D)의 합성
아르곤 분위기 하에, 나프토[2,1-b]벤조푸란-11-트리플루오로메탄술포네이트(중간체 12) 2.00 g, 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-(10-(페닐-d5)안트라센9-일)-1,3,2-디옥사보란(중간체 7) 2.52 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.32 g, 탄산나트륨 1.73 g, 1.4-디옥산 30 mL 및 이온교환수 10 mL를 플라스크에 가하여, 100℃에서 18시간 환류 교반했다. 반응액을 실온까지 냉각 후, 석출된 고체를 여과하여 모았다. 얻어진 고체를 물, 이어서 아세톤으로 세정한 후, 톨루엔과 시클로헥산의 혼합 용매로 재결정하여, 담황색 고체 2.02 g(67%)을 얻었다. 질량분석법을 행한 결과, 분자량 551.70에 대하여 m/e=552로, 화합물 BH2-5D인 것을 확인했다.
상기와 같이 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세히 설명했지만, 당업자는 본 발명의 신규 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나지 않고서 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
이 명세서에 기재한 문헌 및 본원의 파리조약에 의한 우선권의 기초가 되는 출원의 내용을 전부 원용한다.
Claims (45)
- 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 적어도 하나의 발광층을 가지고,
상기 발광층은 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하고,
상기 제1 호스트 재료는 하기 식 (1)로 표시되는 화합물이고,
상기 제2 호스트 재료는 하기 식 (2)로 표시되는 화합물이고, 또한
상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 다른 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (1) 중,
R1A∼R8A는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환기 R, 또는
하기 식 (1A)로 표시되는 기이다.
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
L1A는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
-L1A-Ar1A (1A)
(식 (1A) 중,
L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
상기 식 (1A)로 표시되는 기가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (1A)로 표시되는 기 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.]
(식 (2) 중,
X11B는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R14B∼R17B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
R11B∼R13B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1B∼R8B 및 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11B∼R17B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L1B 및 L2B는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1B는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-1), 식 (2-2) 또는 식 (2-3)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (2-1), (2-2) 및 (2-3) 중,
R1B∼R8B, R11B∼R13B, L1B, L2B, X11B 및 Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
R14B∼R21B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, L1B 및 L2B가 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, L1B 및 L2B가 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 페닐렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 나프틸렌기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-11), 식 (2-12) 또는 식 (2-13)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (2-11), (2-12) 및 (2-13) 중,
R1B∼R8B, R11B∼R13B, X11B 및 Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
R14B∼R21B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, Ar1B가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, Ar1B가 하기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는 L1B와 결합하는 단일 결합이다.
R21은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
m1은 0∼4의 정수이다.
m2는 0∼5의 정수이다.
m3은 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.) - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, X11B가 산소 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-21), 식 (2-22) 또는 식 (2-23)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (2-21), (2-22) 및 (2-23) 중, Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-1)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (1-1) 중, R1A, R3A∼R8A, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-11), 식 (1-12) 또는 식 (1-13)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (1-11), 식 (1-12) 및 식 (1-13) 중, R1A, R3A∼R8A, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-2)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (1-2) 중, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (1-21), 식 (1-22) 또는 식 (1-23)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (1-21), 식 (1-22) 및 식 (1-23) 중, L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서, L1A가 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼14의 아릴렌기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서, L1A가 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 혹은 무치환의 페닐렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 나프틸렌기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서, Ar1A가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서, Ar1A가 각각 독립적으로 하기 식 (a1)∼(a4)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (a1)∼(a4) 중, *는 L1A와 결합하는 단일 결합이다.
R21은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.
m1은 0∼4의 정수이다.
m2는 0∼5의 정수이다.
m3은 0∼7의 정수이다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 복수의 R21은 서로 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
m1∼m3이 각각 2 이상일 때, 인접하는 복수의 R21은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.) - 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 도펀트 재료가 하기 식 (31)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (31)에 있어서,
R301∼R307 및 R311∼R317 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R301∼R307 및 R311∼R317은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R321 및 R322는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제18항에 있어서, 상기 식 (31)에 있어서, R301∼R307 및 R311∼R317의 적어도 하나가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 식 (31)에 있어서, R301∼R307 및 R311∼R317의 적어도 2개가 -N(R906)(R907)로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (31)로 표시되는 화합물이, 하기 식 (32)로 표시되는 화합물, 하기 식 (34-2)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (35-2)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (32)에 있어서,
R331∼R334 및 R341∼R344 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R331∼R334, R341∼R344, 그리고 R351 및 R352는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R361∼R364는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
식 (34-2) 및 (35-2) 중, R361∼R364는 상기 식 (32)에서 정의한 것과 같다.
R375∼R377 및 R384∼R386 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R375∼R377 및 R384∼R386, 그리고 R387은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.) - 제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (31)로 표시되는 화합물이, 하기 식 (32-11)로 표시되는 화합물, 하기 식 (34-11)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (35-11)로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (32-11), (34-11) 및 (35-11)에 있어서,
R3301∼R3307 및 R3311∼R3317 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R3301∼R3307 및 R3311∼R3317, 그리고 R3331은, 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼20의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼20의 1가의 복소환기이다. 2개의 R3331은 서로 동일하더라도 다르더라도 좋다.
R3321∼R3324는, 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼20의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼20의 1가의 복소환기이다.) - 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료가 단일의 발광층 중에 포함되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층의 사이에 정공 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층의 사이에 전자 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 하기 식 (1)로 표시되는 화합물과 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하고, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물과 하기 식 (2)로 표시되는 화합물이 다른 화합물인 조성물.
[식 (1) 중,
R1A∼R8A는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환기 R, 또는
하기 식 (1A)로 표시되는 기이다.
상기 치환기 R은
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
상기 치환기 R이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 상기 치환기 R은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
L1A는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1A는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
-L1A-Ar1A (1A)
(식 (1A) 중,
L1A 및 Ar1A는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
상기 식 (1A)로 표시되는 기가 2 이상 존재하는 경우, 2 이상의 상기 식 (1A)로 표시되는 기 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.]
(식 (2) 중,
X11B는 산소 원자 또는 황 원자이다.
R14B∼R17B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성한다.
R11B∼R13B 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상이, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11B∼R17B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R1B∼R8B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
L1B 및 L2B는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1B는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제26항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서, 2 이상의 L1A가 각각 독립적으로 단일 결합 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기이고,
2 이상의 Ar1A가 각각 독립적으로 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 조성물. - 제26항 또는 제27항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서, R1A∼R8A 중의 1 이상이 각각 독립적으로 중수소 원자인 조성물.
- 제26항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서, R1A∼R8A가 중수소 원자인 조성물.
- 제26항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-11), 식 (2-12) 또는 식 (2-13)으로 표시되는 화합물인 조성물.
(식 (2-11), (2-12) 및 (2-13) 중,
R1B∼R8B, R11B∼R13B, X11B 및 Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
R14B∼R21B는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제26항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, X11B가 산소 원자인 조성물.
- 제26항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (2-21), 식 (2-22) 또는 식 (2-23)으로 표시되는 화합물인 조성물.
(식 (2-21), (2-22) 및 (2-23) 중, Ar1B는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.) - 제26항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, Ar1B가 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고, 이 아릴기가 1 이상의 중수소 원자를 갖는 조성물.
- 제26항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서, Ar1B가 -C6D5기를 갖는 조성물.
- 음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극의 사이에 배치된 적어도 하나의 발광층을 가지고,
상기 발광층은 제26항 내지 제34항 중 어느 한 항에 기재한 조성물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제1항 내지 제25항 및 제35항 중 어느 한 항에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비한 전자 기기.
- 제26항 내지 제34항 중 어느 한 항에 기재한 조성물을 포함하는 분체.
- 하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물.
(식 (3-1) 중,
X11C는 산소 원자 또는 황 원자이다.
L1C 및 L2C는 각각 독립적으로
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
단, 단일 결합이 아닌, L1C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자라도 좋다.
R11C∼R13C 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
단, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 수소 원자인 경우, 당해 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C, R15C 및 R18C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 갖는 수소 원자는 중수소가 아니고; 그리고
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니다.) - 하기 식 (3-2)로 표시되는 화합물.
(식 (3-2) 중,
X11C는 산소 원자 또는 황 원자이다.
L1C는
단일 결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이다.
Ar1C는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
단, 기 -L1C-Ar1C가 갖는 수소 원자 중 적어도 하나는 중수소 원자이다.
R11C∼R13C 중 인접하는 2개 이상의 1조 이상은, 서로 결합하여 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하거나, 또는 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는다.
R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C는 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 1가의 복소환기이다.
R901∼R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901∼R907 각각은 동일하더라도 좋고 다르더라도 좋다.
단, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 수소 원자인 경우, 당해 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
수소 원자가 아닌, R1C∼R8C, R14C 및 R17C∼R21C, 그리고 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리를 형성하지 않는 R11C∼R13C가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니고;
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 갖는 수소 원자는 중수소가 아니고; 그리고
R11C∼R13C가 서로 결합하여 형성된 상기 치환 혹은 무치환의 포화 또는 불포화 고리가 임의의 치환기를 갖는 경우, 상기 임의의 치환기가 갖는 수소 원자는 중수소 원자가 아니다.) - 제39항에 있어서, 상기 식 (3-2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (3-2-1)로 표시되는 화합물인 화합물.
(식 (3-2-1) 중, X11C, R11C∼R14C, R17C∼R21C, R1C∼R8C 및 L1C는 상기 식 (3-2)에서 정의한 것과 같다.) - 제40항에 있어서, 상기 식 (3-2-1)에 있어서, L1C가 단일 결합 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기인 화합물.
- 제40항 또는 제41항에 있어서, 상기 식 (3-2-1)에 있어서, L1C가 단일 결합, 무치환의 페닐렌기, 또는 무치환의 나프틸렌기인 화합물.
- 제39항 내지 제42항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (3-2)에 있어서, X11C가 산소 원자인 화합물.
- 제39항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (3-2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (3-2-2)로 표시되는 화합물인 화합물.
(식 (3-2-2) 중, Ar1C는 상기 식 (3-2)에서 정의한 것과 같다.) - 제39항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (3-2)에 있어서의 Ar1C가 -C6D5기인 화합물.
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