JP2008094776A - アントラセン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
これらの問題点について、以下に詳しく述べる。
Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987). J. Appl. Phys., 65, 3610 (1989).
[1]下記一般式(1)[化1]で表されるアントラセン化合物、
[2]一般式(1)で表されるアントラセン化合物において、Arが一般式(2)〜(10)[化2]で表される[1]記載の化合物、
[3]一対の電極間に、一般式(1)で表されるアントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも1層狭持してなる有機電界発光素子、
[4]一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、発光層である[3]記載の有機電界発光素子、
[5]一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、電子注入輸送層である[3]記載の有機電界発光素子、
[6]発光層がホスト材料とドーパント材料より形成され、一般式(1)で表されるアントラセン化合物が発光層ホスト材料として含有されている[4]記載の有機電界発光素子、
[7]一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を有する[3]、[4]、[5]または[6]記載の有機電界発光素子、
に関するものである。
本発明のアントラセン化合物は、一般式(1)[化3]で表される化合物である。
一般式(1)で表されるアントラセン化合物において、Arは炭素数10〜48からなる置換もしくは無置換のアリール基であり、
ここで、炭素数とは、アントラセン環に結合する「Arを形成するアリール基の炭素数」を意味し、アントラセン環に結合するアリール基がアリール基以外の置換基で置換されている場合、それら置換基中に含まれる炭素については上述の「炭素数」に含まない。
炭素環式芳香族基の具体的な例としては、炭素数5〜42のアリール基で置換されたフェニル基、アリール基で置換されたナフチル基、アリール基で置換されたアズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニル基、ビフェニレニル基、as−インダセニル基、s−インダセニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、ピランスレニル基、オバレニル基などを挙げることが出来る。
また、R21〜R29、R31〜R39、R41〜R49、R51〜R57、R61〜R69、R71〜R79、R81〜R87、R91〜R97およびR101〜R109の隣合う基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
ベンジルオキシメチル基、2−ベンジルオキシエチル基、2−フェネチルオキシエチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(2’−メチルベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−フルオロベンジルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロベンジルオキシ)エチル基、3−ベンジルオキシプロピル基、3−(4’−メトキシベンジルオキシ)プロピル基、4−ベンジルオキシブチル基、2−(ベンジルオキシメトキシ)エチル基、2−(4’−メチルベンジルオキシメトキシ)エチル基、
フェニルオキシメチル基、4−メチルフェニルオキシメチル基、3−メチルフェニルオキシメチル基、2−メチルフェニルオキシメチル基、4−メトキシフェニルオキシメチル基、4−フルオロフェニルオキシメチル基、4−クロロフェニルオキシメチル基、2−クロロフェニルオキシメチル基、2−フェニルオキシエチル基、2−(4’−メチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−エチルフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−クロロフェニルオキシ)エチル基、2−(4’−ブロモフェニルオキシ)エチル基、2−(1’−ナフチルオキシ)エチル基、2−(2’−ナフチルオキシ)エチル基、3−フェニルオキシプロピル基、3−(2’−ナフチルオキシ)プロピル基、4−フェニルオキシブチル基、4−(2’−エチルフェニルオキシ)ブチル基、5−(4’−tert−ブチルフェニルオキシ)ペンチル基、6−(2’−クロロフェニルオキシ)ヘキシル基、8−フェニルオキシオクチル基、10−フェニルオキシデシル基、10−(3’−クロロフェニルオキシ)デシル基、2−(2’−フェニルオキシエトキシ)エチル基、3−(2’−フェニルオキシエトキシ)プロピル基、4−(2’−フェニルオキシエトキシ)ブチル基、
2−フェニルチオエチル基、2−(4’−メトキシフェニルチオ)エチル基、2−(2’−フェニルオキシエチルチオ)エチル基、3−(2’−フェニルチオエチルチオ)プロピル基、
2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、5−ヒドロキシヘプチル基、8−ヒドロキシオクチル基、10−ヒドロキシデシル基、12−ヒドロキシドデシル基、2−ヒドロキシシクロヘキシル基などを挙げることができる。
4−n−デシルオキシベンジル基、4−n−テトラデシルオキシベンジル基、4−n−ヘプタデシルオキシベンジル基、
3,4−ジメトキシベンジル基、4−メトキシメチルベンジル基、4−イソブトキシメチルベンジル基、4−アリルオキシベンジル基、4−ビニルオキシメチルベンジル基、4−ベンジルオキシベンジル基、4−フェネチルオキシベンジル基、4−フェニルオキシベンジル基、3−フェニルオキシベンジル基、
4−ヒドロキシベンジル基、3−ヒドロキシベンジル基、2−ヒドロキシベンジル基、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、3−クロロベンジル基、2−クロロベンジル基、3,4−ジクロロベンジル基、2−フルフリル基、ジフェニルメチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などを挙げることができる。
4−キノリル基、5−ピリジル基、4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、2−ピリミジル基、4−ピリミジン基、5−ピリミジル基、2−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾチオフェニル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、3−カルバゾールイル基、9−カルバゾールイル基
o−ビフェニルイル基、m−ビフェニルイル基、p−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、
4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec−ブチルフェニル基、2−sec−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−ノニルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−n−ヘキサデシルフェニル基、4−n−オクタデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、
2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,4−ジネオペンチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ペンチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、
5−インダニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−5−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル基、
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−イソブトキシフェニル基、2−sec−ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−n−ヘキサデシルオキシフェニル基、4−n−オクタデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、
2,3−ジメトキシフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、2−メトキシ−5−メチルフェニル基、2−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−4−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,3,6−トリブロモフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、
4−トリフルオロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、2−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、
4−トリフルオロメチルオキシフェニル基、
4−アリルフェニル基、2−アリルフェニル基、2−イソプロペニルフェニル基、4−ベンジルフェニル基、2−ベンジルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)フェニル基、4−クミルフェニル基、4−(4’−メトキシクミル)フェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−エチルフェニル)フェニル基、4−(4’−イソプロピルフェニル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ヘキシルフェニル)フェニル基、4−(4’−n−オクチルフェニル)フェニル基、
4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−エトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−フルオロフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニル基、2−メトキシ−5−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、
4−メトキシメチルフェニル基、4−エトキシメチルフェニル基、4−n−ブトキシメチルフェニル基、3−メトキシメチルフェニル基、4−(2’−メトキシエチル)フェニル基、4−(2’−エトキシエチルオキシ)フェニル基、4−(2’−n−ブトキシエチルオキシ)フェニル基、4−(3’−エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4−ビニルオキシフェニル基、4−アリルオキシフェニル基、3−アリルオキシフェニル基、4−(4’−ペンテニルオキシ)フェニル基、4−アリルオキシ−1−ナフチル基、
4−アリルオキシメチルフェニル基、4−(2’−アリルオキシエチルオキシ)フェニル基、
4−フェニルオキシフェニル基、3−フェニルオキシフェニル基、2−フェニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルオキシ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルオキシ)フェニル基、4−フェニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルオキシ−2−ナフチル基、4−フェニルオキシメチルフェニル基、4−(2’−フェニルオキシエチルオキシ)フェニル基、4−〔2’−(4’−メチルフェニルオキシ)エチルオキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−メトキシフェニルオキシ)エチルオキシ〕フェニル基、4−〔2’−(4’−クロロフェニルオキシ)エチルオキシ〕フェニル基、
4−アセチルフェニル基、3−アセチルフェニル基、2−アセチルフェニル基、4−エチルカルボニルフェニル基、2−エチルカルボニルフェニル基、4−n−ブチルカルボニルフェニル基、4−n−ヘキシルカルボニルフェニル基、4−n−オクチルカルボニルフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4−アセチル−1−ナフチル基、6−アセチル−2−ナフチル基、6−n−ブチルカルボニル−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルフェニル基、4−ベンジルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルフェニル基、4−フェニルカルボニル−1−ナフチル基、
4−アセチルオキシフェニル基、3−アセチルオキシフェニル基、2−アセチルオキシフェニル基、4−エチルカルボニルオキシフェニル基、2−エチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−プロピルカルボニルオキシフェニル基、4−n−ペンチルカルボニルオキシフェニル基、4−n−オクチルカルボニルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、3−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、4−アセチルオキシ−1−ナフチル基、4−n−ブチルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、5−アセチルオキシ−1−ナフチル基、6−エチルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−アセチルオキシ−2−ナフチル基、4−アリルカルボニルオキシフェニル基、4−ベンジルカルボニルオキシフェニル基、4−フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6−ベンジルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−フェニルカルボニルオキシフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−メチルフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(4’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−(2’−クロロフェニル)カルボニルオキシフェニル基、4−フェニルカルボニルオキシ−1−ナフチル基、6−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、7−フェニルカルボニルオキシ−2−ナフチル基、
4−ベンジルチオフェニル基、3−ベンジルチオフェニル基、2−ベンジルチオフェニル基、4−(4’−クロロベンジルチオ)フェニル基、4−フェニルチオフェニル基、3−フェニルチオフェニル基、2−フェニルチオフェニル基、4−(4’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(3’−メチルフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニルチオ)フェニル基、4−(4’−クロロフェニルチオ)フェニル基、2−エチルチオ−1−ナフチル基、4−メチルチオ−1−ナフチル基、6−エチルチオ−2−ナフチル基、6−フェニルチオ−2−ナフチル基、
4−ニトロフェニル基、3−ニトロフェニル基、2−ニトロフェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、4−ニトロ−1−ナフチル基、4−ホルミルフェニル基、3−ホルミルフェニル基、2−ホルミルフェニル基、4−ホルミル−1−ナフチル基、1−ホルミル−2−ナフチル基、
4−アミノフェニル基、3−アミノフェニル基、2−アミノフェニル基、
4−(N−メチルアミノ)フェニル基、3−(N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N−エチルアミノ)フェニル基、2−(N−イソプロピルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、2−(N−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−オクチルアミノ)フェニル基、4−(N−n−ドデシルアミノ)フェニル基、4−(N−ベンジルアミノ)フェニル基、4−(N−フェニルアミノ)フェニル基、2−(N−フェニルアミノ)フェニル基、
4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、3−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル基、2−(N,N−ジエチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ブチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジ−n−ヘキシルアミノ)フェニル基、4−(N−シクロヘキシル−N−メチルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジエチルアミノ)−1−ナフチル基、4−(N−ベンジル−N−フェニルアミノ)フェニル基、4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、4−〔N−フェニル−N−(4−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(3’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕フェニル基、4−〔N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)アミノ〕フェニル基、2−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル基、
4−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシフェニル基、4−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、6−メチル−3−ヒドロキシフェニル基、2−ヒドロキシ−1−ナフチル基、8−ヒドロキシ−1−ナフチル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチル基、1−ヒドロキシ−2−ナフチル基、6−ヒドロキシ−2−ナフチル基、4−シアノフェニル基、2−シアノフェニル基、4−シアノ−1−ナフチル基、6−シアノ−2−ナフチル基などを挙げることができる。
一般式(1)で表されるアントラセン化合物の製造[化26]
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および/または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および/または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および/または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および/または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
本発明の有機電界発光素子において、一般式(1)で表されるアントラセン化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
(図1)において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入輸送層、4は発光層、5は電子注入輸送層、6は陰極、7は電源を示す。
陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω/□以下、より好ましくは、5〜50Ω/□程度に設定する。
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、5〜1000nm程度、より好ましくは、10〜500nm程度に設定する。
正孔注入輸送層は、正孔注入輸送機能を有する化合物(例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾールなど)を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
発光層は、一般式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、一般式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ゲスト材料として使用して形成することができ、また、一般式(1)で表されるアントラセン化合物以外の発光機能を有する化合物を少なくとも1種ホスト材料として、一般式(1)で表されるアントラセン化合物をゲスト材料として使用して形成することもできる。
一般式(1)で表されるアントラセン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物(ゲスト材料)と併用する場合、発光層中に占める一般式(1)で表されるアントラセン化合物の含有率は、好ましくは、99.9〜80重量%であり、より好ましくは、99.9〜90重量%である。
ホスト材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
また、ゲスト材料は単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
電子注入輸送層5は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および/または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
(Q)2−Al−O−L’ (b)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表し、O−L’はフェノラート配位子を表し、L’はフェニル基を有する炭素数6〜24の炭化水素基を表す)
(Q)2−Al−O−Al−(Q)2 (c)
(式中、Qは置換または未置換の8−キノリノラート配位子を表す)
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(フェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−メチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,3−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,4−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,6−ジフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリフェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,6−トリメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2,4,5,6−テトラメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラート)(2−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(2−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(4−フェニルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジメチルフェノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラート)アルミニウム、
ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−エチル−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム−μ−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウムを挙げることができる。
また、電子注入効率を向上させる、またはリークやショートによる欠陥を防止する目的で、陰極と電子注入輸送層との間に絶縁性薄膜層を挿入することも可能である。
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常5〜1000nm、好ましくは、10〜500nmとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が70%以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層(例えば、正孔注入輸送層)を構成する全体量の0.01〜50重量%、好ましくは、0.05〜30重量%、より好ましくは、0.1〜20重量%である。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜圧は、特に限定されるものではないが、通常、5nm〜5μmとする。
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア/過酸化水素、UVオゾン、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド6.20g(8.83mmol)、ヨウ化銅(I)3.37g(17.7mmol)、乾燥させたテトラヒドロフラン1L、トリエチルアミン500mlの混合物に、フェニルアセチレン18.1g(177mmol)を滴下し、室温下で10時間反応させた。
反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮して,シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン)にて精製を行い、粗生成物を得た。これにヘキサンを加えて不溶物を濾去した後に、再度シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製を行った。回収品を少量のヘキサンで洗浄し,1−ブロモ−2−(フェニルエテニル)ベンゼンの無色結晶40.5gを得た。
1H−NMR : 270MHz,CDCl3
δ 7.32-7.41(5H,m), 7.46-7.55(4H,m).
次いで、過マンガン酸カリウム32.0g(203mmol)、炭酸水素ナトリウム2.28g6.81g(81.1mmol)、テトラエチルアンモニウムブロミド6.54g(31.1mmol)、水300mlの混合物に、ジクロロメタン300mlに溶解させた1−ブロモ−2−(フェニルエテニル)ベンゼン18.0g(67.6mmol)を装入し、室温下で48時間反応させた。
反応溶液に塩酸を加えて酸性にし、亜硫酸ナトリウムを過マンガン酸カリウムの色が消失するまで加えた。有機層を塩化メチレンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後に濃縮して、2−ブロモベンジルの黄色粉末14.3gを得た。
1H−NMR : 270MHz,CDCl3
δ 7.52(2H,t,J=7.8Hz),7.65−7.71(3H,m), 7.83(2H,d,J=8.4Hz),
7.96(2H,dd,J=7.3,1.6Hz).
FD−MS : M/z=360/362
1H−NMR : 270MHz,CDCl3
δ 7.33−7.53(9H,m), 7.75−7.81(2H,m), 8.13−8.21(2H,m).
次いで、窒素雰囲気下、2−(2−ブロモフェニル)−3−フェニルキノキサリン9.55g(26.4mmol)、乾燥させたテトラヒドロフラン260mlを装入し、冷媒にて系内を−70℃に冷却した。これに2.66規定のn−ブチルリチウムヘキサン溶液10.9ml(29.0ml)を滴下して、30分間反応させた。次に、乾燥させたテトラヒドロフラン10mlに混合させたホウ酸トリメチル5.50g(52.9mmol)を滴下し、室温まで自然昇温させた。さらに、10%硫酸水溶液30mlを滴下して反応させた後に、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴下して水相のpHを4〜5に調整した。酢酸エチルで有機相を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後に、トルエン100mlを加えて析出した2−(3−フェニルキノキサリン−2−イル)フェニルボロン酸の白色固体6.0gを濾取した。
次いで、9−(ビフェニル−2−イル)−アントラセン21.2g(64.2mmol)をテトラヒドロフラン250mlに溶解させ、N−ブロモスクシンイミド11.4g(64.2mmol)を装入し、室温で6時間反応させた。反応液を濃縮し、メタノール250mlを装入して加熱還流させた。冷却後、残渣を濾取して、9−(o−ビフェニル)−10−ブロモ−アントラセンの黄色固体24.4gを得た。
最後に、9−(o−ビフェニル)−10−ブロモ−アントラセン5.00g(13.0mmol)、2−(3−フェニルキノキサリン−2−イル)フェニルボロン酸5.32g(16.3mmol)、トルエン40ml、ジメチルスルホキシド2ml、炭酸ナトリウム3.46g(32.6mmol)、水17.3gを装入し、系内を窒素置換した後にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)0.7gを加えて、83度で24時間加熱還流させた。
反応液を室温まで冷却後、析出した固体を濾取して、水、メタノール、イソプロパノール、ヘキサンの順に洗浄した.これを加熱還流下、トルエン600mlに溶解させ、熱濾過により不溶分を濾去した。濾液を濃縮して得られた固体に、メチルセロソルブ300mlを加えて加熱還流後、室温まで冷却して濾過した。残渣を再度加熱還流下でトルエン600mlに溶解させ、熱濾過により不溶分を濾去した。濾液を濃縮し、析出した固体を少量のトルエン、ヘキサンで洗浄し、例示化合物(2)−o−1の淡黄白色固体5.3gを得た。
さらにこの化合物を350℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:610(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.46;H,4.95;N,4.59
分析値(%);C,90.5;H,4.9;N,4.6
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、3−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(2)−m−1の化合物を5.8g得た。さらにこの化合物を370℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:610(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.46;H,4.95;N,4.59
分析値(%);C,90.5;H,5.0;N,4.6
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、4−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(2)−p−1の化合物を5.5g得た。さらにこの化合物を370℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:610(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.46;H,4.95;N,4.59
分析値(%);C,90.5;H,5.0;N,4.6
実施例1において、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、3−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(3)−o−1の化合物を5.2g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:610(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.46;H,4.95;N,4.59
分析値(%);C,90.5;H,4.9;N,4.6
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、3−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、3−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(3)−m−1の化合物を5.7g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:610(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.46;H,4.95;N,4.59
分析値(%);C,90.5;H,4.9;N,4.6
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、4−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、3−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(3)−p−1の化合物を5.5g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:610(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.46;H,4.95;N,4.59
分析値(%);C,90.5;H,4.9;N,4.6
実施例1において、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、4−ジベンゾフランボロン酸15.4g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(5)−o−1の化合物を5.4g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:625(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.44;H,4.52;N,4.48
分析値(%);C,88.4;H,4.5;N,4.5
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、3−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、4−ジベンゾフランボロン酸15.4g(15.9mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(5)−m−1の化合物を5.7g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:625(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.44;H,4.52;N,4.48
分析値(%);C,88.4;H,4.5;N,4.5
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、4−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、4−ジベンゾフランボロン酸15.4g(15.9mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(5)−p−1の化合物を5.6g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:625(M+)
元素分析:計算値(%);C,88.44;H,4.52;N,4.48
分析値(%);C,88.4;H,4.5;N,4.5
実施例1において、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−o−1の化合物を5.0g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:585(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.38;H,4.83;N,4.79
分析値(%);C,90.4;H,4.8;N,4.8
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、3−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−m−1の化合物を5.3g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:585(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.38;H,4.83;N,4.79
分析値(%);C,90.4;H,4.8;N,4.8
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、6−ブロモ−3−ヨードトルエン52.6g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−m−3の化合物を5.3g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:599(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.27;H,5.05;N,4.68
分析値(%);C,90.3;H,5.0;N,4.7
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、3−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、フェニルアセチレン18.1g(177mmol)を使用する代わりに、4−(tertブチル)フェニルアセチレン28.0g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−m−7の化合物を5.3g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:641(M+)
元素分析:計算値(%);C,89.97;H,5.66;N,4.37
分析値(%);C,90.0;H,5.7;N,4.4
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、4−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−m−1の化合物を5.3g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:585(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.38;H,4.83;N,4.79
分析値(%);C,90.4;H,4.8;N,4.8
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、5−ブロモ−2−ヨードビフェニル63.5g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−p−2の化合物を5.9g得た。さらにこの化合物を400℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:661(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.88;H,4.88;N,4.24
分析値(%);C,90.9;H,4.9;N,4.2
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、5−ブロモ−2−ヨードトルエン52.6g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−p−9の化合物を5.5g得た。さらにこの化合物を380℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:599(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.27;H,5.05;N,4.68
分析値(%);C,90.3;H,5.0;N,4.7
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、4−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、フェニルアセチレン18.1g(177mmol)を使用する代わりに、4−エチニルビフェニル31.5g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−p−15の化合物を5.9g得た。さらにこの化合物を410℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:661(M+)
元素分析:計算値(%);C,90.88;H,4.88;N,4.24
分析値(%);C,90.9;H,4.9;N,4.2
実施例1において、2−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を使用する代わりに、4−ブロモヨードベンゼン50.0g(177mmol)を、フェニルアセチレン18.1g(177mmol)を使用する代わりに、p−エチニルアニソール23.4g(177mmol)を、2−ビフェニルボロン酸14.4g(72.7mmol)を使用する代わりに、2−ナフタレンボロン酸12.5g(72.7mmol)を使用した以外は、実施例1に記載の操作に従い、例示化合物(8)−p−19の化合物を5.5g得た。さらにこの化合物を400℃、1×10−4Paの条件で昇華精製した。
FD−MS:615(M+)
元素分析:計算値(%);C,87.92;H,4.92;N,4.56
分析値(%);C,87.9;H,4.9;N,4.6
《有機電界発光素子の作製》
実施例19において、例示化合物(2)−o−1の化合物を用いる代わりに表1に記載の化合物を用いた以外は、実施例19に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例19において、例示化合物(2)−o−1の化合物を用いる代わりに下記の化合物H1[化29]〜H3[化31]を用いた以外は、実施例19に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
上記実施例19〜36および比較例1〜3で得られた有機電界発光素子について、直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、50mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた条件で、初期の電圧値、輝度、発光色、輝度の半減時間を測定した。それらの評価結果を表1に示す。
[実施例37]
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−5Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、50nmの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。次いで、4,4’−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチルアミノ)−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。さらに、その上に例示化合物(8)−m−1で表される化合物と例示化合物(5)−m−1で表される化合物を0.2nm/secおよび0.2nm/secで異なる蒸着源から、40nmの厚さに共蒸着して発光層を形成した。次いで、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、50mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.5V、輝度2450cd/m2の青色の発光が確認された。輝度の半減期は2800時間であった。
[実施例38]
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−5Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、銅フタロシアニンを0.3nm/secの蒸着速度で20nmの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。次に、4,4’−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチルアミノ)−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.3nm/secで20nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、9,10−ジ(2’−ナフチル)アントラセンを蒸着速度0.2nm/secで40nmの厚さに共蒸着した。続けて、例示化合物(2)−o−1で表される化合物を蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸着し、第1電子注入輸送層を形成した。さらに、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、第2電子注入輸送層を形成した。その上に、リチウムフルオライドを蒸着速度0.2nm/secで0.5nmの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度2.0nm/secで100nmの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
実施例38において、例示化合物(2)−o−1の化合物を用いる代わりに表2に記載の化合物を用いた以外は、実施例38に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例38において、例示化合物(2)−o−1の化合物を用いる代わりに化合物H3[化31]を用いた以外は、実施例38に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
上記実施例38〜49および比較例4で得られた有機電界発光素子について、直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、10mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた条件で、初期の電圧値、輝度、発光色、輝度の半減時間を測定した。それらの評価結果を表2に示す。
[実施例50]
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−5Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、ポリ(チオフェン−2,5−ジイル)を蒸着速度0.1nm/secで、20nmの厚さに蒸着し、第1正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下に戻した後、再び蒸着槽を1×10−5Paに減圧した。次いで、例示化合物(8)−p−1の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度0.2nm/secで55nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)し、第1電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上にトリス(8−キノリノラート)アルミニウムを蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに蒸着し、第2電子注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/secで200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、50mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、5.3V、輝度6200cd/m2の黄色の発光が確認された。この素子は1000時間後でも輝度低下が10%以下であった。
厚さ150nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン(フルウチ化学製)、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて洗浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を1×10−5Paに減圧した。先ず、ITO透明電極上に、4,4’,4”−トリス〔N−(3”−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度0.1nm/secで、60nmの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。次いで、4,4’−ビス(N−フェニル−N−1”−ナフチルアミノ)−1,1’−ビフェニルを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に発光層として、下記の化合物H4[化32]の化合物と、下記の化合物D2[化33]とD3[化34]の混合物を蒸着速度0.2nm/secで50nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)した。次いで、その上に例示化合物(8)−p−1を蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、フッ化リチウムを蒸着速度0.2nm/secで20nmの厚さに蒸着し電子注入層(陰極)を形成した後、その上に金属アルミニウムを蒸着させ膜厚130nmの金属陰極を形成して、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、50mA/cm2の定電流密度で連続駆動させた。初期には、9.2V、輝度8000cd/m2の赤色の発光が確認された。この素子は1000時間後でも輝度低下が10%以下であった。
2 : 陽極
3 : 正孔注入輸送層
3a : 正孔注入輸送成分
4 : 発光層
4a : 発光成分
5 : 電子注入輸送層
5” : 電子注入輸送層
5a : 電子注入輸送成分
6 : 陰極
7 : 電源
Claims (7)
- 一対の電極間に、一般式(1)で表されるアントラセン化合物を少なくとも1種含有する層を少なくとも1層狭持してなる有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、発光層である請求項3記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるアントラセン化合物を含有する層が、電子注入輸送層である請求項3記載の有機電界発光素子。
- 発光層がホスト材料とドーパント材料より形成され、一般式(1)で表されるアントラセン化合物が発光層ホスト材料として含有されている請求項4記載の有機電界発光素子。
- 一対の電極間に、さらに電子注入輸送層を有する請求項3、請求項4、請求項5または請求項6記載の有機電界発光素子。
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