CN104650089B - 一种含咔唑‑9‑基基团的芴类衍生物及其应用 - Google Patents

一种含咔唑‑9‑基基团的芴类衍生物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种具有如式（1）、（2）或（3）结构所示的新型含咔唑‑9‑基基团的芴类衍生物：其中：A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H可被取代的基团；Ar选自亚芴基或亚茚并芴基；R1和R2分别独立地选自H，取代或未取代的C1‑12的脂肪族烷基、C1‑12的脂肪族环烷基或C6‑30的芳基，甲硫基，甲氧基，乙氧基或三氟甲基；R3和R4分别独立选自H、C1‑12的脂肪族烷基、C1‑12的脂肪族环烷基或C6‑30的芳基；L1和L2分别独立选自单键,C1‑20的亚烷基,取代或未取代的C6‑30的亚芳基或C6‑30的杂亚芳基。该类化合物性质稳定，制备工艺简单，可在有机电致发光器件中用作磷光主体材料，得到较高的发光效率和较低的启亮电压。

Description

一种含咔唑-9-基基团的芴类衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
电致发光材料和器件经过多年的研究和发展，已经达到了实用化水平，各种材料，例如空穴材料，电子材料，发光材料，显示器件制备技术，已经取得了长足的进展。随着研究工作的深入和实用化过程中对材料的要求，用磷光作为发光材料的优势日益显明。磷光材料的发光效率高于荧光材料3至4倍，对许多要求亮度较高的显示产品来说，用磷光材料是首要选择。器件中的磷光发光层由二类材料共蒸形成，一类是主体材料，占共蒸组分的90%左右，另一类是磷光染料，占共蒸组分的10%左右。传统使用的在磷光主体材料是4，4’-N，N’-二咔唑联苯。该材料有较高的三线态能级，能与磷光染料很好地匹配，但由于该材料分子量较小（分子量484），使得玻璃化温度较低（Tg约1100C或一下），在使用过程容易结晶，形成岛状，引起不亮点，器件寿命变短。对新磷光主体材料的开发和研究工作在不断进行，其中有将嘧啶（吡嗪）基引入材料结构中的研究专利（申请号200680047266.5，公开号CN101331626A），也有将嘧啶基引入材料结构中的研究专利（申请号200580014777.2，公开号CN1951155A），都不同程度取得较好的改进效果。
因此，基于现有的研究，进一步开发稳定高效的磷光主体材料，从而降低起亮电压，提高器件效率，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的是提出一种新型的有机化合物，该类化合物可以用于有机电致发光显示领域，特别地，在有机电致发光器件中的有机发光功能层中用作磷光主体材料，进而得到驱动电压低，电流效率高、半衰期较长的有机电致发光器件。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
本发明提出的有机化合物，即含有咪唑并［1,2-a］嘧啶基团和咔唑基团的磷光主体材料，或含有咪唑并［1,2-a］吡嗪基团和咔唑基团的磷光主体材料，具有较高的分子量，有利于化合物玻璃化温度的提高，同时，咪唑并[1,2,a]吡啶基团或咪唑并［1,2-a］吡嗪基团和咔唑基团可以直接连接形成化合物，也可以通过亚芴基、亚茚並芴基等稠环芳基基团相连接，该化合物上的各基团处于非平面状态，使得整个分子在空间立体上形成一定程度上的扭曲，分子的空间立体结构不规整，有利于形成无定型膜，特别是在有咔唑基团存在的基础上，本发明引入咪唑并［1,2-a］嘧啶基团或咪唑并［1,2-a］吡嗪基团，有效地调节了材料的三线态能级（T1）。当将本发明的材料作为磷光主体用于电致发光器件的时候，电致发光在启亮电压、亮度、使用寿命等各方面都有明显的改善。
本发明提供了一种具有如式（1）、（2）或（3）所示的结构的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物：
其中：
A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被碳原子数为1-12的烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为6-30的杂环芳基、-CF3、-SCH3中的一种取代的基团；
Ar选自亚芴基或亚茚并芴基；
R1和R2分别独立地选自H、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族环烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为6-30的取代或未取代的杂环芳基、甲硫基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基；
R3和R4分别独立选自H、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族烷基、碳原子数为1-12的取代或未取代的脂肪族环烷基或碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基；
L1和L2分别独立选自单键、碳原子数为1-20的亚烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基或碳原子数为6-30的取代或未取代的杂亚芳基。
进一步的，通式（4）所示结构可直接和咪唑并［1,2-a］嘧啶基团或咪唑并［1,2-a］吡嗪基团连接，或者，当R1或R2为H时，通式（4）所示结构通过R1或R2与咪唑并［1,2-a］嘧啶基团或咪唑并［1,2-a］吡嗪基团相连，也是就说通式（4）所示结构直接连接在R1或R2的位置上；
进一步的，所述R1和R2分别独立地选自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基、联苯基、（咔唑-9-基）苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基、N-芴基咔唑基、甲硫基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基。
进一步的，所述R3和R4分别独立选自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基或联苯基。
进一步的，当Ar不为单键时，所述Ar的骨架结构优选自下述任一结构：
进一步的，所述桥联基团L1和L2分别独立选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基其中之一。
通式中桥联基团L1和L2还可以独立选自杂原子，诸如氧原子、氮原子或硫原子中的一种。
进一步的，式（1）、（2）或（3）中A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、-CF3、-SCH3、苯基、甲苯基、乙苯基、联苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基之一取代的CH基团。
所述R1或R2不为H时，R1或R2选自下述之任一骨架结构：
为了更清楚说明本发明内容，下面具体叙述本发明涉及到的化合物的优选结构：
本发明提供了一种可应用于有机电致发光器件中的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物。
进一步的，所述的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物在有机电致发光器件中可用作磷光主体材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，所述有机发光层的主体材料为一种或多种所述的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物。
进一步的，在有机电致发光器件中，所述发光层由主体材料和发光染料组成，所述发光染料为磷光染料。
本发明开发出的新型含咔唑-9-基基团的芴类衍生物，制备工艺简单、易行且该材料具有良好的热稳定性，有与磷光染料相匹配的分子轨道和三线态能级（T1），在有机电致发光器件中是很好的磷光主体材料。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被理解，下面根据本发明的具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明；用Gaussian03B3LYP/6-31G（d）方法分别求得化合物的最高占有分子轨道（HOMO）、最低空轨道（LUMO）和三线态能级（T1）。其中：
图1是本发明所述的化合物1的最高占有分子轨道，HOMO能级为-5.234ev，三线态能级T1=2.5949ev；
图2是本发明所述的化合物1的最低空轨道，LUMO能级为-1.686ev；
图3是本发明所述的化合物9的最高占有分子轨道，HOMO能级为-5.258.ev，三线态能级T1=2.4637ev；
图4是本发明所述的化合物9的最低空轨道，LUMO能级为-1.703ev。
实施例
本发明中所用的各种咪唑并[1,2-a]嘧啶卤代衍生物和咪唑并[1,2-A]吡嗪卤代衍生物，例如，5,7-二氯咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶，3-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶，7-氯-5-(甲硫基)咪唑并[1,2-c]嘧啶，3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶，2-(3-溴苯基)咪唑[1,2-a]并嘧啶，6-氯-2-p-甲苯基咪唑[1,2-a]并嘧啶，2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶，2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶，2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶，2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]嘧啶，3-溴-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]嘧啶，6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪，3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪，6,8-二溴-咪唑[1,2-A]吡嗪，5-氯-咪唑并[1,2-A]吡嗪，8-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪，3-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪，2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪，等，均在国内市场有售，各种芳基硼酸及其嚬啦醇酯等化工原材料，可以在国内化工产品市场方便买到；一些特殊的芳基硼酸衍生物和中间体均可用普通有机方法合成。
实施例1
化合物1的合成
第一步，
在一500毫升三口瓶，配电动搅拌，Ar气保护，加入16.7g的咔唑（分子量167，0.10mol），2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴44g（分子量398，0.11mol），碘化亚铜1.9g（分子量190，0.01mol），碳酸钾28g（分子量138，0.203mol），18-冠-6用1.2g（分子量264，0.00455mol），加入溶剂DMPU共250ml。回流搅拌4小时，用TLC监控反应。反应完全后，自然搅拌降温至800C以下，即加入500ml水，搅拌，有淡黄色固体产物析出，滤出，晾干。用硅胶柱色谱分离，得到微黄色产物35.7g，分子量437，纯度98.0%，产率80.2%。
第二步，
在一500毫升三口瓶，配磁力搅拌，Ar气保护，加入7-（咔唑-9-基）-2-溴-9,9-二甲基芴19.7g（分子量437,0.045mol）和120ml的THF，冷至-78℃，滴加25ml2M的nBuLi（0.05mol），温度一直维持在-78℃，搅拌10min后在-78℃时滴加30ml的B(OiPr)3（0.153mol），搅至室温后加入稀酸水解，上层是白色固体。过滤，分出固体产物，水层中和至中性，用乙酸乙酯提取，提取液蒸干，加入稀碱，用乙酸乙酯提走在碱中未溶杂质，水层中和至中性，有白色固体析出，过滤，得到产物。共得15.2g固体产物，分子量403，产率83.6%。
第三步，
在一1000ml的三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护，加入3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶7.86g（分子量231，0.034mol），苯硼酸嚬啦醇酯7.14g（分子量204，0.035mol），催化剂Pd(PPh3)4用量1.8g（分子量1154，0.001556mol），碳酸钠水溶液120ml（2M），甲苯300ml，乙醇150ml。搅拌回流，用TLC监控反应，反应1.5hs后反应完全。冷却，分出，蒸干，用柱色谱方法分离产物，淋洗剂用1：4的乙酸乙酯：石油醚，得到7.46g淡黄色固体化合物，纯度96.0%，产率：92.0%。
第四步，
在一1000ml的三口瓶，配机械搅拌，Ar气保护，加入3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶7.16g（分子量229，0.030mol），对溴苯硼酸嚬啦醇酯9.1g（分子量282，0.032mol），催化剂Pd(PPh3)4用量1.8g（分子量1154，0.001556mol），碳酸钠水溶液120ml（2M），甲苯300ml，乙醇150ml。搅拌回流，用TLC监控反应，反应3.5hs后反应完全。冷却，分出，蒸干，用柱色谱方法分离产物，淋洗剂用1：3的乙酸乙酯：石油醚，得到9.0g淡黄色固体化合物，纯度97.0%，产率：83.2%。
第五步，
1000毫升三口瓶，配磁力搅拌，加入3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶9.8g（分子量349，0.028mol），7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸12.1g（分子量403，0.03mol），Pd(PPh3)4使用量1.8g（分子量1154，0.00155mol），碳酸钠175ml（2M），甲苯175ml，乙醇175ml。氩气置换后，回流，用TLC监控反应，4小时后反应完全，降温，分出有基层，蒸干，用1/10的乙酸乙酯/石油醚进行柱分离，得到14.46g的化合物1，纯度99.1%，产率81.5%。
产物MS（m/e）：628，元素分析（C45H32N4）：理论值C：85.96％，H：5.13％，N：8.91％；实测值C：85.92％，H：5.11％，N：8.97％。
实施例2
化合物2的合成
合成过程分作三步，第一步同于实施例1中的第一步反应，只是将其中的咔唑用3-苯基咔唑代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的一溴中间体；第二步同于实施例1中的第二步，只是将2-溴-7-（咔唑-9基）-9,9-二甲基芴用这里第一步合成的一溴中间体代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的硼酸衍生物；第三步同于实施例1中的第五步反应，只是将其中的7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用这里第二步合成的硼酸衍生物代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物2。
产物MS（m/e）：704，元素分析（C51H36N4）：理论值C：86.90％，H：5.15％，N：7.95％；实测值C：86.93％，H：5.17％，N：7.90％。
实施例3
化合物3的合成
合成过程分作三步，第一步同于实施例1中的第一步反应，只是将其中的2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴用2-溴-8-碘-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴代替，其它原料和过程不变，得到相应的一溴中间体；第二步同于实施例4中的第二步，只是将2-溴-7-（6,9-二苯基咔唑-3-基）-9,9-二甲基芴用这里第一步合成的一溴中间体代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的硼酸频哪醇酯衍生物；第三步同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用这里第二步合成的硼酸频哪醇酯衍生物代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-溴-7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶作原料，其它原料和过程不变，得到化合物3。
产物MS（m/e）：660，元素分析（C43H31F3N4）：理论值C：78.17％，H：4.72％，F：8.63%，N：8.48％；实测值C:78.13％，H：4.70％，F：8.65%，N：8.52%。
实施例4
化合物4的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯衍生物代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用5-甲硫基-7-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物4。
产物MS（m/e）：638，元素分析（C43H34N4S）：理论值C：80.85％，H：5.36％，N：8.77％，S：5.02%；实测值C：80.87％，H：5.37％，N：8.75％，S：5.01%。
实施例5
化合物5的合成
合成过程分作三步，第一步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的苯硼酸嚬啦醇酯用4-（咔唑-9-基）苯硼酸嚬啦醇酯代替，其它原料和过程不变，得到相应的一氯中间体；第二步同于实施例1中的第四步，只是将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用这里第一步合成的一氯中间体代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的一溴中间体；第三步同于实施例1中的第五步反应，只是将其中的3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第三步合成的一溴中间体代替，其它原料和过程不变，得到化合物5。
产物MS（m/e）：793，元素分析（C57H39N5）：理论值C：86.23％，H：4.95％，N：8.82％；实测值C：86.26％，H：4.96％，N：8.78％。
实施例6
化合物6的合成
合成过程分作二步，第一步同于实施例1中的第二步反应，只是将其中的2-溴-7-（6,9-二苯基咔唑-3-基）-9,9-二甲基芴用2-溴-7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴代替，其它原料和过程不变，得到相应的芴基硼酸嚬啦醇酯衍生物；第二步同于实施例1中的第四步，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用这里第一步合成的芴基硼酸频哪醇酯衍生物代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-（4-（咔唑-9-基））苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物6。
产物MS（m/e）：717，元素分析（C51H35N5）：理论值C：85.33％，H：4.91％，N：9.76％；实测值C：85.37％，H：4.93％，N：9.70％。
实施例7
化合物7的合成
合成过程分作二步，第一步同于实施例1中的第二步，只是将2-溴-7-（6,9-二苯基咔唑-3-基）-9,9-二甲基芴用2-溴-8-（咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的硼酸频哪醇酯衍生物；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用这里第二步合成的硼酸频哪醇酯衍生物代替，其它原料和过程不变，得到化合物7。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H36N4）：理论值C：86.20％，H：5.43％，N：8.38％；实测值C：86.24％，H：5.45％，N：8.31％。
实施例8
化合物8的合成
合成过程分作二步，第一步同于实施例1中的第二步，只是将2-溴-7-（6,9-二苯基咔唑-3-基）-9,9-二甲基芴用2-溴-8-（3-苯基咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的硼酸频哪醇酯衍生物；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用这里第二步合成的硼酸频哪醇酯衍生物代替，其它原料和过程不变，得到化合物8。
产物MS（m/e）：744，元素分析（C54H40N4）：理论值C：87.07％，H：5.41％，N：7.52％；实测值C：87.05％，H：5.46％，N：7.49％。
实施例9
化合物9的合成
合成过程分作三步，第一步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的苯硼酸嚬啦醇酯用对溴苯硼酸嚬啦醇酯代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的一氯一溴中间体；第二步同于实施例1中的第五步，只是将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用这里第一步合成的一氯一溴中间体代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的一氯中间体；第三步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第二步合成的一氯中间体代替，其它原料和过程不变，得到化合物9。
产物MS（m/e）：628，元素分析（C45H32N4）：理论值C：85.96％，H：5.13％，N：8.91％；实测值C：85.98％，H：5.14％，N：8.88％。
实施例10
化合物10的合成
合成过程分作三步，第一步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的苯硼酸嚬啦醇酯用对溴苯硼酸嚬啦醇酯代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的一氯一溴中间体；第二步同于实施例1中的第五步，只是将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用这里第一步合成的一氯一溴中间体代替，将7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用7-（3-苯基咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸作原料，其它原料和过程不变，得到相应的一氯中间体；第三步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第二步合成的一氯中间体代替，其它原料和过程不变，得到化合物10。
产物MS（m/e）：704，元素分析（C51H36N4）：理论值C：86.90％，H：5.15％，N：7.95％；实测值C：86.94％，H：5.16％，N：7.90％。
实施例11
化合物11的合成
合成过程分作三步，第一步同于实施例1中的第二步，只是将2-溴-7-（6,9-二苯基咔唑-3-基）-9,9-二甲基芴用2-溴-8-（咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的硼酸频哪醇酯衍生物；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用这里第二步合成的硼酸频哪醇酯衍生物代替，其它原料和过程不变，得到一氯中间体；第三步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用这里第二步合成的一氯中间体代替，其它原料和过程不变，得到化合物11。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H36N4）：理论值C：86.20％，H：5.43％，N：8.38％；实测值C：86.23％，H：5.44％，N：8.33％。
实施例12
化合物12的合成
合成过程分作三步，第一步同于实施例1中的第一步反应，只是将其中的2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴用2-溴-8-碘-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴代替，咔唑用3-甲基咔唑代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的一溴中间体；第二步同于实施例4中的第二步，只是将2-溴-7-（6,9-二苯基咔唑-3-基）-9,9-二甲基芴用这里第一步合成的一溴中间体代替作原料，其它原料和过程不变，得到相应的硼酸频哪醇酯衍生物；第三步同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用这里第二步合成的硼酸频哪醇酯衍生物代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用3-溴-7-三氟甲基咪唑并[1,2-a]嘧啶作原料，其它原料和过程不变，得到化合物12。
产物MS（m/e）：736，元素分析（C49H35F3N4）：理论值C：79.87％，H：4.79％，F：7.74%，N：7.60％；实测值C:79.85％，H：4.76％，F：7.76%，N：7.63%。
实施例13
化合物13的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（3-苯基咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯衍生物代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用5-甲硫基-7-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶作原料，其它原料和过程不变，得到化合物13。
产物MS（m/e）：714，元素分析（C49H38N4S）：理论值C：82.32％，H：5.36％，N：7.84％，S：4.48%；实测值C：82.36％，H：5.34％，N：7.86％，S：4.44%。
实施例14
化合物14的合成
合成步骤分作二步，第一步同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-对甲苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到一溴中间体；第二步同于实施例1中的第五步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的一溴中间体代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物14。
产物MS（m/e）：642，元素分析（C46H34N4）：理论值C：85.95％，H：5.33％，N：8.72％；实测值C：85.98％，H：5.34％，N：8.68％。
实施例15
化合物15的合成
合成步骤分作二步，第一步同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-对甲苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到一溴中间体；第二步同于实施例1中的第五步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的一溴中间体代替，7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用7-（3-苯基咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物15。
产物MS（m/e）：718，元素分析（C52H38N4）：理论值C：86.88％，H：5.33％，N：7.79％；实测值C：86.85％，H：5.32％，N：7.83％。
实施例16
化合物16的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯衍生物代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-对甲苯基-6-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物16。
产物MS（m/e）：682，元素分析（C49H38N4）：理论值C：86.19％，H：5.61％，N：8.20％；实测值C：86.22％，H：5.62％，N：8.16％。
实施例17
化合物17的合成
合成步骤同于实施例1中的第五步反应，只是将其中的3-苯基-6-对溴苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶代替，将7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用7-（3-苯基咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物17。
产物MS（m/e）：642，元素分析（C46H34N4）：理论值C：85.95％，H：5.33％，N：8.72％；实测值C：85.93％，H：5.31％，N：8.76％。
实施例18
化合物18的合成
合成步骤同于实施例1中的第五步反应，只是将其中的3-苯基-6-对溴苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶用2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]-7-甲基嘧啶代替，将7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用7-（3-苯基咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物18。
产物MS（m/e）：642，元素分析（C46H34N4）：理论值C：85.95％，H：5.33％，N：8.72％；实测值C：85.96％，H：5.29％，N：8.75％。
实施例19
化合物19的合成
合成步骤分作三步，第一步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用5，7-二氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到5-苯基-7-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的5-苯基-7-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，其它原料和过程不变，得到一溴中间体。第三步同于实施例1中的第五步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第二步合成的一溴中间体代替，7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用7-（3-苯基咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物19。
产物MS（m/e）：704，元素分析（C51H36N4）：理论值C：86.90％，H：5.15％，N：7.95％；实测值C：86.92％，H：5.18％，N：7.90％。
实施例20
化合物20的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将其中的对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯衍生物代替，将3-苯基-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用5-苯基-7-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物20。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C49H38N4）：理论值C：86.19％，H：5.61％，N：8.20％；实测值C：86.23％，H：5.63％，N：8.14％。
实施例21
化合物21的合成
合成步骤分作三步，第一步同于实施例1中的第三步反应，只是将其中的3-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶用5，7-二氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，苯硼酸频哪醇酯用对溴苯硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到5-苯基-7-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶；第二步同于实施例1中的第五步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的一溴中间体代替，7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用7-（3-苯基咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸代替作原料，其它原料和过程不变，得到一氯中间体；第三步同于实施例1中的第三步反应，只是将3-溴-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第二步合成的一氯中间体代替，7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用苯硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物21。
产物MS（m/e）：704，元素分析（C51H36N4）：理论值C：86.90％，H：5.15％，N：7.95％；实测值C：86.94％，H：5.14％，N：7.92％。
实施例22
化合物22的合成
合成步骤分作二步，第一步同于实施例1中的第五步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，其它原料和过程不变，得到一氯中间体；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的一氯中间体代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用4-（咔唑-9-基）苯硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物22。
产物MS（m/e）：717，元素分析（C51H35N5）：理论值C：85.33％，H：4.91％，N：9.76％；实测值C：85.35％，H：4.95％，N：9.70％。
实施例23
化合物23的合成
合成步骤分作三步，第一步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，其它原料和过程不变，得到3-对溴苯基-8-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶；第二步同于实施例1中的第五步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的3-对溴苯基-8-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶代替，7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用7-（3-苯基咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸代替作原料，其它原料和过程不变，得到一氯中间体；第三步同于实施例1中的第三步反应，只是将3-溴-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第二步合成的一氯中间体代替，其它原料和过程不变，得到化合物23。
产物MS（m/e）：704，元素分析（C51H36N4）：理论值C：86.90％，H：5.15％，N：7.95％；实测值C：86.91％，H：5.18％，N：7.91％。
实施例24
化合物24的合成
合成步骤分作三步，第一步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用用8-（咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到得到一氯中间体；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的一氯中间体代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用4-（咔唑-9-基）-苯硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物24。
产物MS（m/e）：833，元素分析（C60H43N5）：理论值C：86.41％，H：5.20％，N：8.39％；实测值C：86.45％，H：5.21％，N：8.34％。
实施例25
化合物25的合成
合成步骤分作三步，第一步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用用8-（咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到一氯中间体；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的一氯中间体代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用苯硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物25。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H36N4）：理论值C：86.20％，H：5.43％，N：8.38％；实测值C：86.24％，H：5.45％，N：8.31％。
实施例26
化合物26的合成
合成步骤分作二步，第一步同于实施例1中的第五步反应，只是将3-苯基-6-对溴苯基咪唑并［1,2,a］嘧啶用3-溴-8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸用9-苯基咔唑-3硼酸代替作原料，其它原料和过程不变，得到一氯中间体；第二步同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用这里第一步合成的一氯中间体代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用7-（咔唑-9-基）芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物26。
产物MS（m/e）：717，元素分析（C51H35N5）：理论值C：85.33％，H：4.91％，N：9.76％；实测值C：85.31％，H：4.90％，N：9.79％。
实施例27
化合物27的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用2-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（3-苯基咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物27。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H36N4）：理论值C：86.20％，H：5.43％，N：8.38％；实测值C：86.23％，H：5.46％，N：8.31％。
实施例28
化合物28的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用3-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（3-苯基咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物28。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H36N4）：理论值C：86.20％，H：5.43％，N：8.38％；实测值C：86.18％，H：5.45％，N：8.37％。
实施例29
化合物29的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（3-苯基咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物29。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H36N4）：理论值C：86.20％，H：5.43％，N：8.38％；实测值C：86.16％，H：5.41％，N：8.43％。
实施例30
化合物30的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用8-氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用8-（3-苯基咔唑-9-基）-6，6，12，12-四甲基-6，12-二氢茚并［1，2-b］芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物30。
产物MS（m/e）：668，元素分析（C48H36N4）：理论值C：86.20％，H：5.43％，N：8.38％；实测值C：86.23％，H：5.44％，N：8.33％。
实施例31
化合物31的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用3，8-二氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物31。
产物MS（m/e）：833，元素分析（C60H43N5）：理论值C：86.41％，H：5.20％，N：8.39％；实测值C：86.43％，H：5.24％，N：8.33％。
实施例32
化合物32的合成
合成步骤同于实施例1中的第四步反应，只是将3-苯基-6-氯咪唑并［1,2,a］嘧啶用6，8-二氯咪唑并[1,2-A]吡嗪代替，对溴苯硼酸频哪醇酯用7-（咔唑-9-基）-9,9-二甲基芴-2-硼酸频哪醇酯代替作原料，其它原料和过程不变，得到化合物32。
产物MS（m/e）：833，元素分析（C60H43N5）：理论值C：86.41％，H：5.20％，N：8.39％；实测值C：86.45％，H：5.23％，N：8.32％。
下面是本发明化合物的应用实施例：
实施例33：电致发光器件的制备及结果
制备器件的优选实施方式：
（1）器件设计
为了方便比较这些材料的性能，本发明设计了一简单电发光器件（基片/阳极/空穴注入层（HIL）/空穴传输层（HTL）/磷光主体（HOST）:磷光染料(Dopant)/电子传输层(ETL)/电子注入层（EIL）/阴极），仅使用化合物1、4、6、8、11、15、18、24、31作为磷光主体材料例证，CBP作为磷光主体比较材料，Ir（ppy）3作为磷光染料。CBP和磷光染料的结构为：
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴注入层选用2-TNATA。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料。在本发明的器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
在本发明的器件制作中所选用的电子传输材料是Bphen。
其中2-TNATA、NPB、Bphen的结构式分别为：
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg：Ag、Ca：Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构。在本发明的器件制作中所选用的电子注入材料是LiF，阴极材料是Al。
（2）器件制作
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上采用双源真空蒸镀本发明的磷光主体材料1、4、6、8、11、15、18、24、31同时共蒸镀磷光染料Ir（ppy）3，磷光主体材料也可用CBP代替。磷光主体和染料共蒸镀作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，磷光染料的速率为0.015nm/S，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层化合物Bphen作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在电子传输层（ETL）上真空蒸镀LiF作为电子注入层，厚度0.5nm。在LiF层之上蒸镀Al层作为器件的阴极，厚度为150nm。
器件性能见下表（器件结构：ITO/2-TNATA(20nm)/NPB（40nm）/磷光主体:15%Ir（ppy）3(30nm)/Bphen（20nm）/LiF（0.5nm）/Al（150nm））
化合物编号 要求亮度cd/m2 电压V 电流效率cd/A
CBP 5000.00 5.9 36.2
1 5000.00 5.3 39.9
4 5000.00 5.3 38.9
6 5000.00 5.4 39.0
8 5000.00 5.4 38.7
11 5000.00 5.4 38.5
15 5000.00 5.3 39.3
18 5000.00 5.3 39.4
24 5000.00 5.4 39.0
31 5000.00 5.4 38.9
以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的磷光主体材料。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (7)

1.一种含咔唑-9-基基团的芴类衍生物，其特征在于，该芴类衍生物具有如式(1)、(2)或(3)所示的结构：
其中：
A和B其中之一为N，另一为CH基团或CH基团中的H被甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、-CF3、-SCH3、苯基、甲苯基、乙苯基、联苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基其中之一取代的CH基团；
Ar选自亚芴基或亚茚并芴基，或者Ar的骨架结构选自下述任一结构：
所述R1和R2分别独立地选自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基、联苯基、(咔唑-9-基)苯基、萘基、咔唑基、N-苯基咔唑基、芴基、N-芴基咔唑基、甲硫基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基；R3和R4分别独立选自H、甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、苯基、甲苯基、乙苯基或联苯基；所述桥联基团L1和L2独立选自单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基其中之一。
2.根据权利要求1所述的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物，其特征在于，R1或R2不为H时，R1或R2选自下述之任一优选结构：
3.根据权利要求1所述的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式：
4.权利要求1-3任一项所述的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物在有机电致发光器件中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物用作磷光主体材料。
6.一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述的有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层，其特征在于：
所述有机发光层的主体材料为一种或多种如权利要求1-3中任一项所述的含咔唑-9-基基团的芴类衍生物。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层由主体材料和发光染料组成，所述发光染料为磷光染料。
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