CN102001989A - 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例涉及一种杂芳基胺化合物和一种包括该杂芳基胺化合物的有机发光装置及一种平板显示设备。使用该杂芳基胺化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
本申请要求于2009年8月28日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0080703号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及杂芳基胺化合物，并涉及包括该杂芳基胺化合物的有机发光装置。
背景技术
发光装置是具有宽视角、高对比度和短响应时间的自发射类型的显示装置。由于这些特性，发光装置备受关注。这样的发光装置可以大体分为无机发光装置(其包括含有无机化合物的发射层)和有机发光装置(其包括含有有机化合物的发射层)。具体地说，与无机发光装置相比，有机发光装置具有较高的亮度、较低的驱动电压和较短的响应时间，并可以产生多色显示。因此，已经对有机发光装置进行了很多研究。
通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极堆叠结构或阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极堆叠结构。
用于有机发光装置的空穴注入层和/或空穴传输层的已知材料不具有令人满意的寿命、效率和功耗特性，因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种有机层材料具有提高的电稳定性和电荷传输能力、高玻璃化转变温度以及提高的防止结晶化的能力。该有机层材料适合于荧光或磷光有机发光装置(OLED)，包括全色OLED(其可以产生包括红色、绿色、蓝色和白色的全色)。
在本发明的一些实施例中，一种OLED包括由上述材料形成的有机层。该OLED具有高效率、低驱动电压和改善的亮度。在其它实施例中，一种平板显示设备包括该OLED。
根据本发明的实施例，一种杂芳基胺化合物由下面的式1表示：
式1
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1选自于取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、-N(R)(R’)基(其中，R和R’中的每个独立地选自于取代的和未取代的C1-C50烷基以及取代的和未取代的C6-C50芳基)、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基和羧基。
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包括含有上述的杂芳基胺化合物的至少一个有机层。
根据本发明的其它实施例，一种平板显示设备包括上面描述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包括含有上面描述的杂芳基胺化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征和优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1是根据本发明实施例的有机发光装置的示意图；
图2是根据本发明实施例的平板显示器的剖视图。
具体实施方式
根据本发明的实施例，杂芳基胺化合物由下面的式1表示。在一些实施例中，杂芳基胺化合物可以用于形成有机发光装置(OLED)的有机层。
式1
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1选自于取代的和未取代的C6-C30亚芳基(例如，C6-C18亚芳基)、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基(例如，C5-C20杂亚芳基)以及取代的和未取代的C6-C20缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、-N(R)(R’)基(其中，R和R’中的每个独立地选自于取代的和未取代的C1-C50烷基以及取代的和未取代的C6-C50芳基)、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基和羧基。
由X1表示的亚芳基或杂亚芳基的非限制性示例包括亚苯基、1-亚萘基、2-亚萘基、1-亚蒽基、2-亚蒽基、9-亚蒽基、1-亚菲基、2-亚菲基、3-亚菲基、4-亚菲基、9-亚菲基、1-亚并四苯基、2-亚并四苯基、9-亚并四苯基、1-亚芘基、2-亚芘基、4-亚芘基、2-亚联苯基、3-亚联苯基、4-亚联苯基、亚对三联苯-4-基、亚对三联苯-3-基、亚对三联苯-2-基、亚间三联苯-4-基、亚间三联苯-3-基、亚间三联苯-2-基、邻甲代亚苯基、间甲代亚苯基、对甲代亚苯基、对叔丁基亚苯基、对(2-苯基丙基)亚苯基、3-甲基-2-亚萘基、4-甲基-1-亚萘基、4-甲基-1-亚蒽基、4′-甲基亚联苯基、4″-叔丁基-亚对三联苯-4-基、亚荧蒽基、亚芴基、1-亚吡咯基、2-亚吡咯基、3-亚吡咯基、亚吡嗪基、2-亚吡啶基、3-亚吡啶基、4-亚吡啶基、1-亚吲哚基、2-亚吲哚基、3-亚吲哚基、4-亚吲哚基、5-亚吲哚基、6-亚吲哚基、7-亚吲哚基、1-亚异吲哚基、2-亚异吲哚基、3-亚异吲哚基、4-亚异吲哚基、5-亚异吲哚基、6-亚异吲哚基、7-亚异吲哚基、2-亚呋喃基、3-亚呋喃基、2-亚苯并呋喃基、3-亚苯并呋喃基、4-亚苯并呋喃基、5-亚苯并呋喃基、6-亚苯并呋喃基、7-亚苯并呋喃基、1-亚异苯并呋喃基、3-亚异苯并呋喃基、4-亚异苯并呋喃基、5-亚异苯并呋喃基、6-亚异苯并呋喃基、7-亚异苯并呋喃基、亚喹啉基、3-亚喹啉基、4-亚喹啉基、5-亚喹啉基、6-亚喹啉基、7-亚喹啉基、8-亚喹啉基、1-亚异喹啉基、3-亚异喹啉基、4-亚异喹啉基、5-亚异喹啉基、6-亚异喹啉基、7-亚异喹啉基、8-亚异喹啉基、2-亚喹喔啉基、5-亚喹喔啉基、6-亚喹喔啉基、1-亚咔唑基、2-亚咔唑基、3-亚咔唑基、4-亚咔唑基、9-亚咔唑基、1-亚菲啶基、2-亚菲啶基、3-亚菲啶基、4-亚菲啶基、6-亚菲啶基、7-亚菲啶基、8-亚菲啶基、9-亚菲啶基、10-亚菲啶基、1-亚吖啶基、2-亚吖啶基、3-亚吖啶基、4-亚吖啶基、9-亚吖啶基、亚1，7-菲咯啉-2-基、亚1，7-菲咯啉-3-基、亚1，7-菲咯啉-4-基、亚1，7-菲咯啉-5-基、亚1，7-菲咯啉-6-基、亚1，7-菲咯啉-8-基、亚1，7-菲咯啉-9-基、亚1，7-菲咯啉-10-基、亚1，8-菲咯啉-2-基、亚1，8-菲咯啉-3-基、亚1，8-菲咯啉-4-基、亚1，8-菲咯啉-5-基、亚1，8-菲咯啉-6-基、亚1，8-菲咯啉-7-基、亚1，8-菲咯啉-9-基、亚1，8-菲咯啉-10-基、亚1，9-菲咯啉-2-基、亚1，9-菲咯啉-3-基、亚1，9-菲咯啉-4-基、亚1，9-菲咯啉-5-基、亚1，9-菲咯啉-6-基、亚1，9-菲咯啉-7-基、亚1，9-菲咯啉-8-基、亚1，9-菲咯啉-10-基、亚1，10-菲咯啉-2-基、亚1，10-菲咯啉-3-基、亚1，10-菲咯啉-4-基、亚1，10-菲咯啉-5-基、亚2，9-菲咯啉-1-基、亚2，9-菲咯啉-3-基、亚2，9-菲咯啉-4-基、亚2，9-菲咯啉-5-基、亚2，9-菲咯啉-6-基、亚2，9-菲咯啉-7-基、亚2，9-菲咯啉-8-基、亚2，9-菲咯啉-10-基、亚2，8-菲咯啉-1-基、亚2，8-菲咯啉-3-基、亚2，8-菲咯啉-4-基、亚2，8-菲咯啉-5-基、亚2，8-菲咯啉-6-基、亚2，8-菲咯啉-7-基、亚2，8-菲咯啉-9-基、亚2，8-菲咯啉-10-基、亚2，7-菲咯啉-1-基、亚2，7-菲咯啉-3-基、亚2，7-菲咯啉-4-基、亚2，7-菲咯啉-5-基、亚2，7-菲咯啉-6-基、亚2，7-菲咯啉-8-基、亚2，7-菲咯啉-9-基、亚2，7-菲咯啉-10-基、1-亚吩嗪基、2-亚吩嗪基、1-亚吩噻嗪基、2-亚吩噻嗪基、3-亚吩噻嗪基、4-亚吩噻嗪基、10-亚吩噻嗪基、1-亚吩
Figure BSA00000246259000051
嗪基、2-亚吩嗪基、3-亚吩
Figure BSA00000246259000053
嗪基、4-亚吩
Figure BSA00000246259000054
嗪基、10-亚吩
Figure BSA00000246259000055
嗪基、2-亚
Figure BSA00000246259000056
唑基、4-亚
Figure BSA00000246259000057
唑基、5-亚
Figure BSA00000246259000058
唑基、2-亚
Figure BSA00000246259000059
二唑基、5-亚
Figure BSA000002462590000510
二唑基、3-亚呋咱基(3-furazanylene group)、2-亚噻吩基、3-亚噻吩基、亚2-甲基吡咯-1-基、亚2-甲基吡咯-3-基、亚2-甲基吡咯-4-基、亚2-甲基吡咯-5-基、亚3-甲基吡咯-1-基、亚3-甲基吡咯-2-基、亚3-甲基吡咯-4-基、亚3-甲基吡咯-5-基、亚2-叔丁基吡咯-4-基、亚3-(2-苯丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-亚吲哚基、4-甲基-1-亚吲哚基、2-甲基-3-亚吲哚基、4-甲基-3-亚吲哚基、2-叔丁基-1-亚吲哚基、4-叔丁基-1-亚吲哚基、2-叔丁基-3-亚吲哚基和4-叔丁基-3-亚吲哚基。
由X1表示的亚芳基的非限制性示例包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚基、亚芘基、亚苝基和亚芴基。在一些实施例中，例如，亚芳基可以选自于亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基和亚芴基。
由X1表示的杂亚芳基的非限制性示例包括亚苯硫基、1-苯基亚苯硫基、1，4-二苯基亚苯硫基、苯并亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1，8-二苯基苯并亚苯硫基、亚呋喃基、1-苯基二苯并亚苯硫基、1，8-二苯基亚苯硫基、亚氧芴基、1-苯基亚氧芴基、1，8-二苯基亚氧芴基和亚苯并噻唑基。在一些实施例中，例如，杂亚芳基可以选自于1-苯基亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1-苯基亚氧芴基和亚苯并噻唑基。
在式1中，X1用作连接基(linker)。当杂芳基胺化合物用作用于注入和传输空穴的材料时，连接基使得在电压施加期间产生的自由基正离子稳定化，因此延长了装置的寿命。然而，当单个苯环(例如，在m-MTDATA[4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺]、TDATA或2-TNATA中)包括在苯环上的对位直接取代的两个氮原子而没有连接基(例如，X1)时，装置不会具有令人满意的寿命。连接基的非限制性示例可以包括由下式表示的二价有机基团。
Figure BSA00000246259000061
在式1中，Ar1和Ar2中的每个独立地选自于未取代的和取代的C6-C 60芳基(例如，具有形成芳环的6至18个碳原子的芳基)和未取代的和取代的C4-C60杂芳基(例如，具有形成芳环的5至20个碳原子的杂芳基)。
由Ar1或Ar2表示的芳基的非限制性示例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基和间三联苯-2-基。
由Ar1或Ar2表示的杂芳基的非限制性示例包括苯硫基、1-苯基苯硫基、1，4-二苯基苯硫基、苯并苯硫基、1-苯基苯并苯硫基、1，8-二苯基苯并苯硫基、呋喃基、1-苯基二苯并苯硫基、1，8-二苯基苯硫基、氧芴基、1-苯基氧芴基、1，8-二苯基氧芴基和苯并噻唑基。
在上面的式1中，R1可以选自于取代的和未取代的C6-C 60芳基(例如，具有形成芳环的6至18个碳原子的芳基)。
由R1表示的芳基的非限制性示例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基和4″-叔丁基-对三联苯-4-基。在一些实施例中，例如，芳基可以选自于苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基和对三联苯-4-基。在其它示例性实施例中，芳基可以选自于苯基、联苯基、三联苯基、α-萘基、β-萘基和菲基。
在上面的式1中，R2和R3中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C6-C60芳基(例如，C6-C30芳基)、取代的和未取代的C1-C50烷基(例如，C1-C20烷基)、取代的和未取代的C1-C50烷氧基(例如，C1-C20烷氧基)、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基(例如，C1-C20烷氧羰基)、取代的和未取代的C5-C50芳氧基(例如，C6-C20芳氧基)、取代的和未取代的C5-C50芳硫基(例如，C6-C20芳硫基)、-N(R)(R’)基(其中，R和R’中的每个独立地选自于取代的和未取代的C1-C50烷基以及取代的和未取代的C1-C50芳基)、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基。
在上面的式1中，R2和R3中的每个可以选自于结合到吲哚主链的2位或3位的取代的和未取代的C6-C 60芳基，其中，芳基形成芳环。
由R2或R3表示的芳基的非限制性示例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯-4-基和芴基。在一些实施例中，例如，芳基可以选自于苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对甲苯基和芴基。
由R2或R3表示的芳氧基的非限制性示例包括苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-联苯氧基、对三联苯-4-基氧基和对甲苯氧基。在一些实施例中，例如，芳氧基可以选自于苯氧基和2-萘氧基。
由R2或R3表示的芳硫基的非限制性示例包括苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、4-联苯硫基、对三联苯-4-基硫基和对甲苯硫基。在一些实施例中，例如，芳硫基可以选自于苯硫基和2-萘硫基。
由R2或R3表示的烷氧羰基的非限制性示例包括甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基和叔丁氧羰基。在一些实施例中，例如，烷氧羰基可以选自于甲氧羰基和乙氧羰基。
作为氨基的取代基的芳基和由R2或R3表示的芳基的非限制性示例包括上面结合由R1表示的芳基列出的那些基团。
在上面的式1中，卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
上面描述的每个基团可以进一步被取代，并可以包括可彼此相同或不同的至少两个取代基。至少两个取代基可以相互连接，以形成环。
用于Ar1、Ar2、R1、R2和R3的取代基的非限制性示例包括烷基、烯基、炔基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、亚硫酰基、酰脲基、磷酰胺基、羟基、巯基、卤素原子、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基和甲硅烷基。这些取代基可以进一步被取代。在一些实施例中，例如，Ar1、Ar2、R1、R2和R3均可以包括可相同或不同的至少两个取代基。至少两个取代基可以相互连接，以形成环。
烷基的非限制性示例包括C1-C20烷基。在一些实施例中，例如，烷基选自于C1-C12烷基。在其它实施例中，烷基选自于C1-C8烷基。适合的烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环己基。
烯基的非限制性示例包括C2-C20烯基。在一些实施例中，例如，烯基选自于C2-C12烯基。在其它实施例中，烯基选自于C2-C8烯基。烯基的非限制性示例包括乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基。
炔基的非限制性示例包括C2-C20炔基。在一些实施例中，例如，炔基为C2-C12炔基。在其它实施例中，炔基选自于C2-C8炔基。炔基的非限制性示例为3-戊炔基。
氨基的非限制性示例包括C0-C20氨基。在一些实施例中，例如，氨基为C0-C12氨基。在其它实施例中，氨基选自于C0-C6氨基。氨基的非限制性示例包括氨基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基和二苄氨基。
烷氧基的非限制性示例包括C1-C20烷氧基。在一些实施例中，例如，烷氧基为C1-C12烷氧基。在其它实施例中，烷氧基选自于C1-C8烷氧基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和丁氧基。
芳氧基的非限制性示例包括C6-C20芳氧基。在一些实施例中，例如，芳氧基为C6-C16芳氧基。在其它实施例中，芳氧基选自于C6-C12芳氧基。芳氧基的非限制性示例包括苯氧基和2-萘氧基。
酰基的非限制性示例包括C1-C20酰基。在一些实施例中，例如，酰基为C1-C16酰基。在其它实施例中，酰基选自于C1-C12酰基。酰基的非限制性示例包括乙酰基、苯甲酰基、甲酰基和新戊酰基。
烷氧羰基的非限制性示例包括C2-C20烷氧羰基。在一些实施例中，例如，烷氧羰基为C2-C16烷氧羰基。在其它实施例中，烷氧羰基选自于C2-C12烷氧羰基。烷氧羰基的非限制性示例包括甲氧羰基和乙氧羰基。
芳氧羰基的非限制性示例包括C7-C20芳氧羰基。在一些实施例中，例如，芳氧羰基为C7-C16芳氧羰基。在其它实施例中，芳氧羰基选自于C7-C10芳氧羰基。芳氧羰基的非限制性示例为苯氧羰基。
酰氧基的非限制性示例包括C2-C20酰氧基。在一些实施例中，例如，酰氧基为C2-C16酰氧基。在其它实施例中，酰氧基选自于C2-C10酰氧基。酰氧基的非限制性示例包括乙酰氧基和苯甲酰氧基。
酰氨基的非限制性示例包括C2-C20酰氨基。在一些实施例中，例如，酰氨基为C2-C16酰氨基。在其它实施例中，酰氨基选自于C2-C10酰氨基。酰氨基的非限制性示例包括乙酰氨基和苯甲酰氨基。
烷氧羰基氨基的非限制性示例包括C2-C20烷氧羰基氨基。在一些实施例中，例如，烷氧羰基氨基为C2-C16烷氧羰基氨基。在其它实施例中，烷氧羰基氨基选自于C2-C12烷氧羰基氨基。烷氧羰基氨基的非限制性示例为甲氧羰基氨基。
芳氧羰基氨基的非限制性示例包括C7-C20芳氧羰基氨基。在一些实施例中，例如，芳氧羰基氨基为C7-C16芳氧羰基氨基。在其它实施例中，芳氧羰基氨基选自于C7-C12芳氧羰基氨基。芳氧羰基氨基的一个非限制性示例为苯氧羰基氨基。
磺酰氨基的非限制性示例包括C1-C20磺酰氨基。在一些实施例中，例如，磺酰氨基为C1-C16磺酰氨基。在其它实施例中，磺酰氨基选自于C1-C12磺酰氨基。磺酰氨基的非限制性示例包括甲烷磺酰氨基和苯磺酰氨基。
氨磺酰基的非限制性示例包括C0-C20氨磺酰基。在一些实施例中，例如，氨磺酰基为C0-C16氨磺酰基。在其它实施例中，氨磺酰基选自于C0-C12氨磺酰基。氨磺酰基的非限制性示例包括未取代的氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基和苯基氨磺酰基。
氨基甲酰基的非限制性示例包括C1-C20氨基甲酰基。在一些实施例中，例如，氨基甲酰基为C1-C16氨基甲酰基。在其它实施例中，氨基甲酰基选自于C1-C12氨基甲酰基。氨基甲酰基的非限制性示例包括未取代的氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基和苯基氨基甲酰基。
烷硫基的非限制性示例包括C1-C20烷硫基。在一些实施例中，例如，烷硫基为C1-C16烷硫基。在其它实施例中，烷硫基选自于C1-C12烷硫基。烷硫基的非限制性示例包括甲硫基和乙硫基。
芳硫基的非限制性示例包括C6-C20芳硫基。在一些实施例中，例如，芳硫基为C6-C16芳硫基。在其它实施例中，芳硫基选自于C6-C12芳硫基。芳硫基的一个非限制性示例为苯硫基。
磺酰基的非限制性示例包括C1-C20磺酰基。在一些实施例中，例如，磺酰基为C1-C16磺酰基。在其它实施例中，磺酰基选自于C1-C12磺酰基。磺酰基的非限制性示例包括甲磺酰基和甲苯磺酰基。
亚硫酰基的非限制性示例包括C1-C20亚硫酰基。在一些实施例中，例如，亚硫酰基为C1-C16亚硫酰基。在其它实施例中，亚硫酰基选自于C1-C12亚硫酰基。亚硫酰基的非限制性示例包括甲烷亚硫酰基和苯亚硫酰基。
酰脲基的非限制性示例包括C1-C20酰脲基。在一些实施例中，例如，酰脲基为C1-C16酰脲基。在其它实施例中，酰脲基选自于C1-C12酰脲基。酰脲基的非限制性示例包括未取代的酰脲基、甲基酰脲基和苯酰脲基。
磷酰胺基的非限制性示例包括C1-C20磷酰胺基。在一些实施例中，例如，磷酰胺基为C1-C16磷酰胺基。在其它实施例中，磷酰胺基选自于C1-C12磷酰胺基。磷酰胺基的非限制性示例包括二乙基磷酰胺基和苯基磷酰胺基。
卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
杂环基可以是C1-C30杂环基。在一些实施例中，例如，杂环基为C1-C15杂环基。杂环基的非限制性示例包括咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并
Figure BSA00000246259000101
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基和咔唑基，其中，杂原子可以是氮、氧或硫。
甲硅烷基的非限制性示例包括C3-C40甲硅烷基。在一些实施例中，例如，甲硅烷基为C3-C30甲硅烷基。在其它实施例中，甲硅烷基选自于C3-C24甲硅烷基。甲硅烷基的非限制性示例包括三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
在本发明的一些实施例中，式1的杂芳基胺化合物可以包括由下面的式2至式6中的任一式表示的化合物。
式2
Figure BSA00000246259000111
式3
Figure BSA00000246259000112
式4
Figure BSA00000246259000113
式5
Figure BSA00000246259000114
式6
Figure BSA00000246259000121
在式2至式6中，Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X1至X3、Ar7和Ar8中的每个独立地选自于取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1、R2和R3中的每个独立地选自于氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、-N(R)(R’)基(其中，R和R’中的每个独立地选自于取代的和未取代的C1-C50烷基以及取代的和未取代的C6-C50芳基)、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基和羧基。
在式2至式6中，Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于单环至三环芳基。适合的单环至三环芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基。单环至三环芳基可以被一个至三个取代基取代。这些取代基的非限制性示例包括C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子。
由X1至X3表示的亚芳基的非限制性示例包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚
Figure BSA00000246259000122
基、亚芘基、亚苝基和亚芴基。在一些实施例中，例如，亚芳基可以选自于亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基和亚芴基。
由X1至X3表示的杂亚芳基的非限制性示例包括亚苯硫基、1-苯基亚苯硫基、1，4-二苯基亚苯硫基、苯并亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1，8-二苯基苯并亚苯硫基、亚呋喃基、1-苯基二苯并亚苯硫基、1，8-二苯基亚苯硫基、亚氧芴基、1-苯基亚氧芴基、1，8-二苯基亚氧芴基和亚苯并噻唑基。在一些实施例中，例如，杂亚芳基可以选自于1-苯基亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1-苯基亚氧芴基和亚苯并噻唑基。
在式1至式6或式2至式6中，R1至R3中的每个独立地为芳基。例如，R1至R3中的每个可以独立地选自于苯基、4-氟苯基、萘基和联苯基。
在式1至式6或式2至式6中，由X1至X3表示的二价有机基团的非限制性示例包括由下式表示的基团。X1至X3中的每个可以独立地选自于这些二价有机基团，但是不限于此。
在式1至式6或式2至式6中，Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个可以独立地选自于由下面的式子表示的一价有机基团。
Figure BSA00000246259000132
Figure BSA00000246259000141
在下文中，将描述参照式1至式6描述的取代基。
未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链的。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基中的至少一个氢原子可以被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基的取代基取代。
未取代的C3-C50碳环基团是指C3-C50环烷基，其中，碳环中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C4-C60杂环基是指含有选自于N、O、P和S的一个、两个或三个杂原子的C4-C 60环烷基，其中，杂环基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C1-C50烷氧基是具有OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1-C50烷基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
取代的或未取代的C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、莱基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、周萘基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、
Figure BSA00000246259000151
基、乙基-
Figure BSA00000246259000152
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
未取代的C4-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S的一个、两个或三个杂原子。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。杂芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括结合芳基或杂芳基描述的一些取代基。
式1的杂芳基胺化合物可以用作具有空穴注入能力、空穴传输能力和发光能力中的至少一种能力的有机层材料。
式1的杂芳基胺化合物在分子中具有杂环基，因此，由于杂环基的引入而具有高玻璃化转变温度(Tg)或熔点。因此，杂芳基胺化合物具有对抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的高耐热性。杂芳基胺化合物还在高温环境下具有高耐久性。使用杂芳基胺化合物制造的有机发光装置在储存或工作时具有高耐久性。
式1的杂芳基胺化合物的非限制性示例包括下面的化合物1-121：
Figure BSA00000246259000161
Figure BSA00000246259000181
Figure BSA00000246259000191
Figure BSA00000246259000201
Figure BSA00000246259000211
Figure BSA00000246259000221
Figure BSA00000246259000231
Figure BSA00000246259000241
在一些实施例中，例如，式1的杂芳基胺化合物选自于化合物1、化合物2、化合物8、化合物29、化合物32、化合物52、化合物58和化合物99。
根据本发明的其它实施例，提供了合成式1的杂芳基胺化合物的方法。
最初，将二苯甲酮腙、丁醇钠、醋酸钯和2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯加入到由下面的式7表示的杂芳基胺化合物中。将组分混合在一起并加热，从而获得由下面的式8表示的化合物。
式7
在式7中，X1、Ar1和Ar2如上面结合式1所定义的，Y是选自于溴、碘和氯的卤素原子。
式8
在式8中，X1、Ar1和Ar2如上面结合式1所定义的。
在合成方法中，基于1摩尔的式7的杂芳基胺化合物，二苯甲酮腙的量可以为大约1.05摩尔至大约1.2摩尔。基于1摩尔的式7的杂芳基胺化合物，丁醇钠的量可以为大约1.2摩尔至大约1.5摩尔。另外，基于1摩尔的式7的杂芳基胺化合物，醋酸钯的量可以为大约0.02摩尔至大约0.05摩尔，2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯的量可以为大约0.02摩尔至大约0.05摩尔。
可以在大约80℃至大约100℃的温度下进行加热。当加热温度在该范围内时，可以获得式8的化合物的高产率。
接下来，将对甲苯磺酸一水合物、苯甲基苯基酮和溶剂加入到式8的化合物中，并将组分进行加热。当反应完成时，逐步处理反应产物，从而获得式1的杂芳基胺化合物。可以在大约60℃至大约100℃的温度下执行用于反应的加热。当加热温度在该范围内时，可以获得式1的杂芳基胺化合物的高产率。
基于1摩尔的式8的化合物，对甲苯磺酸一水合物的量可以为大约1.5摩尔至大约2.0摩尔，苯甲基苯基酮的量可以为大约1.5摩尔至大约2.0摩尔。
根据本发明的其它实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括含有上面描述的式1的杂芳基胺化合物的至少一个有机层。杂芳基胺化合物可以单独地使用，或者可以包含在混合物中。
含有式1的杂芳基胺化合物的至少一个有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的单层。含有式1的杂芳基胺化合物的至少一个有机层可以包括发射层。式1的杂芳基胺化合物可以作为用于蓝色、绿色或红色荧光或磷光材料的主体材料。
在一些实施例中，例如，含有由式1表示的杂芳基胺化合物的至少一个有机层可以包括空穴注入层或空穴传输层。
有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层和发射层，其中，空穴注入层或空穴传输层可以含有式1的杂芳基胺化合物，发射层可以含有蒽化合物。
可选地，有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层和发射层，其中，空穴注入层或空穴传输层可以含有式1的杂芳基胺化合物，发射层可以含有C4-C60杂芳基化合物或者苯乙烯基化合物。
根据本发明的其它实施例，有机发光装置可以包括含有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和EML的有机层，EML包括绿色发射层、蓝色发射层、红色发射层和白色发射层，其中，HIL或HTL含有由式1表示的胺化合物，绿色发射层、蓝色发射层、红色发射层和白色发射层中的至少一者含有磷光化合物。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但反之亦然。
上面描述的有机发光装置还可以包括从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一层。有机层可以具有双层结构。
根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。根据其它实施例的有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极结构。
根据本发明实施例的有机发光装置可以具有各种结构，例如顶部发射型有机发光装置结构或底部发射型有机发光装置结构。
根据本发明的实施例，提供了一种制造有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，根据本发明的实施例，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
通过沉积或溅射在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是传统上在有机发光装置中使用的任何基底，并可以是例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。第一电极材料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极或反射电极。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在第一电极上形成HIL。当通过真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。然而，通常真空沉积可以以大约100℃至大约500℃的沉积温度、在大约10-8托至大约10-3托的压力下、以大约
Figure BSA00000246259000271
秒至大约
Figure BSA00000246259000272
秒的沉积速度执行至大约至大约5μm的层厚度。
当通过旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。然而，通常涂覆速度可以为大约2000rpm至大约5000rpm，用于热处理(被执行以在涂覆之后去除溶剂)的温度可以为大约80℃至大约200℃。
HIL材料可以包括上面描述的式1的杂芳基胺化合物。可选地，可以使用任何已知的HIL材料。HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、星型胺衍生物(例如，TCTA、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA和2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
Figure BSA00000246259000281
HIL的厚度可以为大约
Figure BSA00000246259000282
至大约在一些实施例中，例如，HIL的厚度为大约
Figure BSA00000246259000284
至大约
Figure BSA00000246259000285
当HIL的厚度在这些范围内时，HIL具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
可以使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
HTL材料可以含有上面描述的式1的杂芳基胺化合物。可选地，当使用式1的杂芳基胺化合物作为用于EML或HIL的材料时，HTL可以由用于形成HTL的任何适当材料形成。用于HTL的适当材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(NPB)和N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD))。
Figure BSA00000246259000291
HTL的厚度可以为大约
Figure BSA00000246259000292
到大约
Figure BSA00000246259000293
在一些实施例中，例如，HTL的厚度可以为大约
Figure BSA00000246259000294
到大约
Figure BSA00000246259000295
当HTL的厚度在这些范围内时，HTL具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
可选地，可以在HTL上形成电子阻挡层。电子阻挡层阻挡电子迁移到HTL中。电子阻挡层可以包括例如由下式表示的TATT：
Figure BSA00000246259000296
电子阻挡层的厚度可以为大约
Figure BSA00000246259000297
至大约
Figure BSA00000246259000298
当电子阻挡层的厚度在该范围内时，电子阻挡层具有良好的电子阻挡特性而无需显著增大驱动电压。
在得到的结构上形成EML。EML可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积来形成。当EML通过真空沉积或旋涂形成时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
EML可以含有式1的杂芳基胺化合物。可以使用式1的杂芳基胺化合物作为EML的主体。可选地，当使用式1的杂芳基胺化合物来形成HIL或HTL时，有机发光装置的EML可以由用于形成有机发光装置的EML的任何适当发光材料形成。用于形成EML的适当发光材料的非限制性示例包括已知的主体和掺杂剂。用于形成EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例包括Alq3、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CPB)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)、芳基胺化合物、具有对称或不对称结构的蒽化合物、苯乙烯基蒽化合物、具有对称或不对称结构的芘化合物、螺芴化合物和芴化合物。
荧光掺杂剂或磷光掺杂剂可以作为用于形成EML的掺杂剂。荧光掺杂剂的非限制性示例包括苯乙烯基化合物、芳基胺或杂芳基胺化合物、苯乙烯基杂芳基胺化合物以及氨基芘化合物。磷光掺杂剂的非限制性示例包括Ir(PPy)3(PPy＝苯基吡啶)(绿色)、由下式表示的化合物A、F2Irpic、RD 61(其为获自于UDC的红色磷光掺杂剂)以及包括作为芯金属的铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)或铼(Re)的金属络合化合物。
Figure BSA00000246259000301
化合物A                               F2Irpic
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
Figure BSA00000246259000302
PtOEP                 Ir(piq)3                            Btp2Ir(acac)
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
Figure BSA00000246259000311
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
Figure BSA00000246259000312
基于100重量份的EML材料，即主体和掺杂剂的总重量，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份。在一些实施例中，例如，基于100重量份的EML材料，掺杂剂的量为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML的厚度可以为大约至大约在一些实施例中，例如，EML的厚度为大约
Figure BSA00000246259000323
至大约
Figure BSA00000246259000324
当EML的厚度在这些范围内时，可以获得良好的发光性能而无需增大驱动电压。
当EML含有磷光掺杂剂时，可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL，在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。HBL可以由任何适当的材料形成，而不受限制。用于HBL的适当材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、二(2-甲基-8-羟基喹啉)-(对苯基苯氧基)-铝(Balq)、浴铜灵(BCP)和三(N-芳基苯并咪唑)(TPBI)。
HBL的厚度可以为大约至大约在一些实施例中，例如，HBL的厚度为大约
Figure BSA00000246259000327
至大约
Figure BSA00000246259000328
当HBL的厚度在这些范围内时，可以获得良好的空穴阻挡特性而无需增大驱动电压。
可以通过真空沉积、旋涂或浇铸在HBL或EML上形成ETL。当通过真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
ETL可以由任何适当的材料形成，而不受限制。用于ETL的适当材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ和Balq。
ETL的厚度可以为大约
Figure BSA000002462590003210
至大约在一些实施例中，例如，ETL的厚度为大约
Figure BSA000002462590003212
至大约
Figure BSA000002462590003213
当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的电子注入层(EIL)。用于EIL的材料的非限制性示例包括BaF2、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和Liq。
Figure BSA00000246259000331
虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是用于形成EIL的沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL的厚度可以为大约至大约
Figure BSA00000246259000333
在一些实施例中，例如，EIL的厚度为大约
Figure BSA00000246259000334
至大约
Figure BSA00000246259000335
当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。
最后，可以通过真空沉积或溅射在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可以选自于金属、合金、导电化合物、具有低逸出功的材料和它们的混合物。用于第二电极的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作像素电极，并电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂芳基胺化合物形成，并可以使用涂覆式1的杂芳基胺化合物的溶液的湿法或沉积方法来形成。
根据本发明的实施例，如图2所示，平板显示器包括位于基底111上的电连接到像素单元的驱动电路120。诸如阻挡层和/或缓冲层之类的绝缘层112可以形成在基底111上，从而使基底的表面平坦化，并基本上防止杂质的扩散和外部湿气及空气的渗透。
作为驱动电路120的薄膜晶体管(TFT)形成在绝缘层112上。根据一些实施例，可以使用顶栅极TFT。然而，应当理解，还可以使用各种其它类型的TFT。
TFT的有源层121包括半导体材料，并设置在绝缘层112上。栅极绝缘层113覆盖有源层121。有源层121可以包括无机半导体材料(例如，非晶硅或多晶硅)或有机半导体材料，并可以具有源区、漏区以及位于源区和漏区之间的沟道区。
栅电极122设置在栅极绝缘层113上，层间绝缘层114覆盖栅电极122。源电极和漏电极123设置在层间绝缘层114上，并通过接触孔124接触有源层。平坦化层115覆盖源电极和漏电极123。应当理解的是，TFT的堆叠结构不限于这种构造，而是TFT可以具有任何合适的结构。
有机发光装置的第一电极131形成在平坦化层115上，并经由通孔130电连接到源电极和漏电极123。像素限定层(未示出)是形成在第一电极131上的薄无机层。开口形成在像素限定层中，以通过开口暴露第一电极131。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
合成示例1：中间体1的合成
将7g(30mmol)2-溴联苯、7.62g(45mmol)4-氨基联苯、4.3g(45mmol)t-BuONa、0.55g(0.6mmol)Pd2(dba)3和0.12g(0.6mmol)P(t-Bu)3溶于100mL甲苯中，并在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和100ml二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得8.77g中间体1(产率：91％)。使用高分辨率质谱(HR-MS)来识别该化合物。C24H19N，计算的：321.1517；发现的：321.1519。
合成示例2：中间体2的合成
除了使用2-溴-9，9-二甲基芴来代替2-溴联苯之外，使用与中间体1的合成方式相同的方式来合成中间体2，产率为87％。使用HR-MS来识别该化合物。C27H23N，计算的：361.1830；发现的：361.1834。
合成示例3：中间体3的合成
除了使用2-氨基-9，9-二甲基芴来代替4-氨基联苯之外，使用与中间体2的合成方式相同的方式来合成中间体3，产率为85％。使用HR-MS来识别该化合物。C30H27N，计算的：401.2143；发现的：401.2147。
合成示例4：中间体4的合成
除了使用3-碘-9-苯基咔唑来代替2-溴-9，9-二甲基芴之外，使用与中间体3的合成方式相同的方式来合成中间体4，产率为90％。使用HR-MS来识别该化合物。C33H26N2，计算的：450.2096；发现的：450.2100。
Figure BSA00000246259000351
中间体1中间体2中间体3中间体4
合成示例5：中间体5的合成
将22.3g(50mmol)2，7-二碘-9，9-二甲基芴、3.21g(10mmol)中间体1、2.88g(30mmol)t-BuONa、0.28g(0.3mmol)Pd2(dba)3和0.6g(0.3mmol)P(t-Bu)3溶于100ml甲苯中，并在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和100ml二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3g中间体5(产率：47％)。使用HR-MS来识别该化合物。C39H30IN，计算的：639.1423；发现的：639.1427。
合成示例6：中间体6的合成
除了使用2，7-二碘菲(代替2，7-二碘-9，9-二甲基芴)和N-苯基-2-萘基胺(代替中间体1)之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体6，产率为52％。使用HR-MS来识别该化合物。C30H20IN，计算的：521.0640；发现的：521.0644。
合成示例7：中间体7的合成
除了1-溴-4-碘苯(代替2，7-二碘-9，9-二甲基芴)与1-萘基-苯基胺反应之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体7，产率为64％。使用HR-MS来识别该化合物。C22H16BrN，计算的：373.0466；发现的：373.0470。
合成示例8：中间体8的合成
除了使用1-溴-4-碘苯来代替2，7-二碘-9，9-二甲基芴之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体8，产率为65％。使用HR-MS来识别该化合物。C30H22BrN，计算的：475.0936；发现的：475.0940。
合成示例9：中间体9的合成
除了1-溴-4-碘苯(代替2，7-二碘-9，9-二甲基芴)与中间体2(代替中间体1)反应之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体9，产率为62％。使用HR-MS来识别该化合物。C33H26BrN，计算的：515.1249；发现的：515.1253。
合成示例10：中间体10的合成
除了1-溴-4-碘苯(代替2，7-二碘-9，9-二甲基芴)与中间体3(代替中间体1)反应之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体10，产率为67％。使用HR-MS来识别该化合物。C36H30BrN，计算的：555.1562；发现的：555.1566。
合成示例11：中间体11的合成
除了1-溴-4-碘苯(代替2，7-二碘-9，9-二甲基芴)与中间体4(代替中间体1)反应之外，使用与中间体5的合成方式相同的方式来合成中间体11，产率为65％。使用HR-MS来识别该化合物。C39H29BrN2，计算的：604.1514；发现的：604.
Figure BSA00000246259000361
中间体5                中间体6              中间体7                   中间体8
Figure BSA00000246259000362
中间体9              中间体10                      中间体11
合成示例12：中间体12的合成
将5.01g(20mmol)5-溴-1-萘基硼酸、11.22g(30mmol)中间体7、1.15g(1mmol)Pd(PPh3)4和1.6g(40mmol)NaOH溶于60ml THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并在80℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和100ml二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得6.51g中间体12(产率：65％)。使用HR-MS来识别该化合物。C32H22BrN，计算的：499.0936；发现的：499.0940。
合成示例13：中间体13的合成
除了使用中间体8来代替中间体7之外，使用与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体13，产率为67％。使用HR-MS来识别该化合物。C40H28BrN，计算的：601.1405；发现的：601.1409。
合成示例14：中间体14的合成
除了使用中间体9来代替中间体7之外，使用与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体14，产率为63％。使用HR-MS来识别该化合物。C43H32BrN，计算的：641.1718；发现的：641.1722。
合成示例15：中间体15的合成
除了使用中间体5来代替中间体7之外，使用与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体15，产率为67％。使用HR-MS来识别该化合物。C49H36BrN，计算的：717.2031；发现的：717.2035。
合成示例16：中间体16的合成
除了使用中间体6来代替中间体7之外，使用与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体16，产率为70％。使用HR-MS来识别该化合物。C40H26BrN，计算的：599.1249；发现的：599.1253。
合成示例17：中间体17的合成
除了使用中间体10来代替中间体7之外，使用与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体17，产率为65％。使用HR-MS来识别该化合物。C46H36BrN，计算的：681.2031；发现的：681.2035。
合成示例18：中间体18的合成
除了使用中间体11来代替中间体7之外，使用与中间体12的合成方式相同的方式来合成中间体18，产率为70％。使用HR-MS来识别该化合物。C49H35BrN2，计算的：730.1984；发现的：730.1988。
Figure BSA00000246259000381
中间体12             中间体13                  中间体14                     中间体15
Figure BSA00000246259000382
中间体16                    中间体17                      中间体18
合成示例19：中间体19的合成
将10.0g(20mmol)中间体12、5.1g(26mmol)二苯甲酮腙、42.88g(30mmol)t-BuONa、0.09g(0.4mmol)Pd(OAc)2和0.19g(0.4mmol)2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯溶于60mL甲苯中，并在90℃搅拌3小时。
将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用100mL二乙醚将产物萃取两次，并使用100mL二氯甲烷萃取一次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得10.96g中间体19(产率：89％)。使用HR-MS来识别该化合物。C45H33N3，计算的：615.2674；发现的：615.2678。
合成示例20：中间体20的合成
除了使用中间体13来代替中间体12之外，使用与中间体19的合成方式相同的方式来合成中间体20，产率为92％。使用HR-MS来识别该化合物。C53H39N3，计算的：717.3144；发现的：717.3148。
合成示例21：中间体21的合成
除了使用中间体14来代替中间体12之外，使用与中间体19的合成方式相同的方式来合成中间体21，产率为90％。使用HR-MS来识别该化合物。C56H43N3，计算的：757.3457；发现的：757.3461。
合成示例22：中间体22的合成
除了使用中间体15来代替中间体12之外，使用与中间体19的合成方式相同的方式来合成中间体22，产率为88％。使用HR-MS来识别该化合物。C62H47N3，计算的：833.3770；发现的：833.3774。
合成示例23：中间体23的合成
除了使用中间体16来代替中间体12之外，使用与中间体19的合成方式相同的方式来合成中间体23，产率为85％。使用HR-MS来识别该化合物。C53H37N3，计算的：715.2987；发现的：715.2991。
合成示例24：中间体24的合成
除了使用中间体17来代替中间体12之外，使用与中间体19的合成方式相同的方式来合成中间体24，产率为86％。使用HR-MS来识别该化合物。C59H47N3，计算的：797.3770；发现的：797.3774。
合成示例25：中间体25的合成
除了使用中间体18来代替中间体12之外，使用与中间体19的合成方式相同的方式来合成中间体25，产率为89％。使用HR-MS来识别该化合物。C62H46N4，计算的：846.3722；发现的：846.3726。
中间体19                     中间体20                           中间体21
Figure BSA00000246259000392
中间体22                            中间体23
Figure BSA00000246259000393
中间体24                           中间体25
合成示例26：中间体26的合成
将12.31g(20mmol)中间体19、7.6g(40mmol)对甲苯磺酸一水合物和15.70g(80mmol)苯甲基苯基酮溶于20mL乙醇和80mL甲苯中，并在110℃搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用100mL二乙醚将产物萃取两次，并使用100mL二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得7.96g中间体26(产率：65％)。使用HR-MS来识别该化合物。C46H32N2，计算的：612.2565；发现的：612.2569。
合成示例27：中间体27的合成
除了使用中间体20来代替中间体19之外，使用与中间体26的合成方式相同的方式来合成中间体27，产率为66％。使用HR-MS来识别该化合物。C54H38N2，计算的：714.3035；发现的：714.3039。
合成示例28：中间体28的合成
除了使用中间体21来代替中间体19之外，使用与中间体26的合成方式相同的方式来合成中间体28，产率为66％。使用HR-MS来识别该化合物。C57H42N2，计算的：754.3348；发现的：754.3352。
合成示例29：中间体29的合成
除了使用中间体22来代替中间体19之外，使用与中间体26的合成方式相同的方式来合成中间体29，产率为63％。使用HR-MS来识别该化合物。C63H46N2，计算的：830.3661；发现的：830.3665。
合成示例30：中间体30的合成
除了使用中间体23来代替中间体19之外，使用与中间体26的合成方式相同的方式来合成中间体30，产率为68％。使用HR-MS来识别该化合物。C54H36N2，计算的：712.2878；发现的：712.2882。
合成示例31：中间体31的合成
除了使用中间体24来代替中间体19之外，使用与中间体26的合成方式相同的方式来合成中间体31，产率为66％。使用HR-MS来识别该化合物。C60H46N2，计算的：794.3661；发现的：794.3665。
合成示例32：中间体32的合成
除了使用中间体25来代替中间体19之外，使用与中间体26的合成方式相同的方式来合成中间体32，产率为72％。使用HR-MS来识别该化合物。C63H45N3，计算的：843.3613；发现的：843.3617。
Figure BSA00000246259000411
中间体26                 中间体27                      中间体28
中间体29                         中间体30
Figure BSA00000246259000413
中间体31                         中间体32
合成示例33：化合物1的合成
将6.12g(10mmol)中间体26、1.88g(12mmol)溴苯、2.9g(30mmol)t-BuONa、366mg(0.4mmol)Pd2(dba)3和80mg(0.4mmol)P(t-Bu)3溶于60ml甲苯中，并在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50ml二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得5.72g化合物1(产率：83％)。使用HR-MS和核磁共振(NMR)来识别该化合物。C52H36N2，计算的：688.2878；发现的：688.2882；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.75(d，1H)，8.50(d，1H)，8.46(d，1H)，8.12(d，1H)，7.88(d，1H)，7.85(d，1H)，7.62-7.25(m，22H)，7.05(d，2H)，6.83(d，1H)，6.60(d，2H)，6.33(d，1H)，6.28(d，2H)。
中间体26                                            1
合成示例34：化合物2的合成
除了使用中间体27来代替中间体26之外，使用与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物2，产率为83％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C60H42N2，计算的：790.3348；发现的：790.3352；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.75(d，1H)，8.46(d，1H)，8.12(d，1H)，7.88(d，1H)，7.75(d，2H)，7.67-7.25(d，30H)，7.09-7.01(m，2H)，6.97-6.90(d，4H)。
合成示例35：化合物8的合成
除了使用1-溴萘来代替溴苯之外，使用与化合物2的合成方式相同的方式来合成化合物8，产率为81％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C64H44N2，计算的：840.3504；发现的：840.3508；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.74(d，1H)，8.46(d，1H)，8.43(d，1H)，8.12(d，1H)，7.88(d，1H)，7.76-7.62(m，8H)，7.55(t，2H)，7.49(d，2H)，7.44-7.24(m，21H)，7.04(t，6H)。
合成示例36：化合物29的合成
除了使用中间体28来代替中间体26并使用4-溴联苯代替溴苯之外，使用与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物29，产率为80％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C69H50N2，计算的：906.3974；发现的：906.3978；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.75(d，1H)，8.46(d，1H)，8.12(d，1H)，7.99(d，1H)，7.87(d，1H)，7.75(d，2H)，7.70-7.53(m，8H)，7.50(d，2H)，7.43-7.20(m，18H)，7.15(d，1H)，7.05(t，1H)，6.89(d，2H)，6.72(t，4H).6.54(dd，1H)，1.92(s，6H)。
合成示例37：化合物32的合成
除了使用中间体29来代替中间体26之外，使用与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物32，产率为78％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C69H50N，计算的：906.3974；发现的：906.3974；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.77(d，1H)，8.44(d，1H)，8.11(d，1H)，7.76(d，2H)，7.71-7.24(m，29H)，7.15(d，2H)，7.11(d，1H)，7.08-7.01(m，3H)，6.85-6.82(m，3H)，6.74(dd，1H)，1.92(s，6H)。
合成示例38：化合物52的合成
除了使用中间体30来代替中间体26之外，使用与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物52，产率为79％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C60H40N2，计算的：788.3191；发现的：788.3195；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.72(d，1H)，8.60(d，1H)，8.54-8.45(m，4H)，8.12(d，1H)，8.06(s，1H)，7.85(d，1H)，7.81(d，1H)，7.75(d，1H)，7.63-7.24(m，22H)，7.16(d，1H)，7.05(d，2H)，6.82(t，1H)，6.62(d，1H).6.56(d，2H)。
合成示例39：化合物58的合成
除了使用中间体31来代替中间体26之外，使用与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物58，产率为78％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C66H50N2，计算的：870.3974；发现的：870.3978；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.71(d，1H)，8.46(d，1H)，8.12(d，1H)，7.97(d，2H)，7.88(d，1H)，7.68(d，2H)，7.64-7.21(m，20H)，7.12(d，2H)，7.08-7.02(m，2H)，6.95(t，2H)，6.89(d，2H)，6.82(dd，2H)，1.96(s，12H)。
合成示例40：化合物99的合成
除了使用中间体32来代替中间体26之外，使用与化合物1的合成方式相同的方式来合成化合物99，产率为82％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C69H49N3，计算的：919.3926；发现的：919.3930；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.65(d，1H)，8.36(d，1H)，8.02(d，1H)，7.97(d，1H)，7.92(d，1H)，7.85(d，1H)，7.68(d，1H)，7.64-7.21(m，29H)，7.14(d，1H)，7.06(d，2H)，6.95(t，1H)，6.81(d，2H)，6.75(d，1H)，1.94(s，6H)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Corning 15Ωcm2()ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后使用UV光照射30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
在阳极上真空沉积2-TNATA至
Figure BSA00000246259000432
的厚度，以形成HIL，并在HIL上真空沉积作为空穴传输化合物的化合物1至
Figure BSA00000246259000433
的厚度，以形成HTL。
Figure BSA00000246259000441
然后，将作为绿色荧光主体的Alq3和作为绿色荧光掺杂剂的C545T以98∶2的重量比共沉积在HTL上，以形成厚度为
Figure BSA00000246259000442
的EML。
接下来，在EML上将Alq3沉积至
Figure BSA00000246259000443
的厚度，以形成ETL，并将LiF在ETL上沉积至
Figure BSA00000246259000444
的厚度，以形成EIL。最后，在EIL上将Al真空沉积至
Figure BSA00000246259000445
的厚度，以形成LiF/Al电极(阴极)，由此完成有机发光装置的制造。
示例2
除了代替化合物1而使用化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例3
除了代替化合物1而使用化合物8来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例4
除了代替化合物1而使用化合物29来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例5
除了代替化合物1而使用化合物32来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例6
除了代替化合物1而使用化合物52来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例7
除了代替化合物1而使用化合物58来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例8
除了代替化合物1而使用化合物99来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
对比示例1
除了代替化合物1而使用4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(NPB)来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
Figure BSA00000246259000451
测量根据示例1至示例6和对比示例1制造的各个有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下的驱动电压、亮度、色坐标和发光效率。结果示出在下面的表1中。
表1
  HTL材料  驱动电压(V)   亮度(cd/m2)   色坐标   发光效率(cd/A)
 示例1   化合物1   6.45   7980   (0.310，0.643)   15.96
 示例2   化合物2   6.56   7680   (0.310，0.641)   15.36
 示例3   化合物8   6.52   7760   (0.311，0.641)   15.52
 示例4   化合物29   6.43   8215   (0.309，0.643)   16.43
 示例5   化合物32   6.44   8196   (0.310，0.642)   16.39
 示例6   化合物52   6.62   7890   (0.311，0.640)   15.78
 示例7   化合物58   6.58   7796   (0.312，0.642)   15.59
 示例8   化合物99   6.67   7698   (0.310，0.641)   15.39
 对比示例1   NPB   7.45   6102   (0.309，0.642)   12.2
参照表1，与当使用NPB时相比，使用根据本发明的式1的杂芳基胺化合物制造的有机发光装置的驱动电压降低了1V或更多，因此，具有较高的效率和改善的I-V-L特性。具体地说，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至8的有机发光装置中，寿命特性显著提高了100％或更多。
测量根据示例1至示例8和对比示例1制造的各个有机发光装置在100mA/cm2的电流密度下的半寿命。结果示出在下面的表2中。
表2
  示例   HTL材料   半寿命(小时@100mA/cm2)
  示例1   化合物1   494小时
  示例2   化合物2   512小时
  示例3   化合物8   534小时
  示例4   化合物29   530小时
  示例5   化合物32   557小时
  示例6   化合物52   520小时
  示例7   化合物58   563小时
  示例8   化合物99   502小时
  对比示例1   NPB   237小时
参照表2，与根据对比示例1的有机发光装置相比，根据示例1至示例8的有机发光装置具有更长的半寿命。
式1的芳基胺化合物具有改善的电特性和电荷传输能力，因此可以用作空穴注入材料、空穴传输材料和用于发射层的材料中的至少一种。这些材料适合于任何颜色的荧光和磷光装置，例如红色、绿色、蓝色和白色荧光及磷光装置。
包括含有式1的杂芳基胺化合物的有机层的有机发光装置具有高效率、低驱动电压和高亮度。
虽然已经参照特定的示例性实施例示出并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种修改和改变。

Claims (18)

1.一种杂芳基胺化合物，所述杂芳基胺化合物包括由下面的式1表示的化合物：
式1
Figure FSA00000246258900011
其中：
Ar1和Ar2中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基和取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
X1选自于由取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基和取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于由氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基、羧基和-N(R)(R’)基组成的组，其中，R和R’中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C1-C50烷基以及取代的和未取代的C6-C50芳基组成的组。
2.根据权利要求1所述的杂芳基胺化合物，其中，由式1表示的化合物包括选自于由式2至式6表示的化合物组成的组的化合物：
式2
Figure FSA00000246258900012
式3
Figure FSA00000246258900021
式4
Figure FSA00000246258900022
式5
Figure FSA00000246258900023
式6
Figure FSA00000246258900024
其中：
Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基组成的组；
X1至X3、Ar7和Ar8中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基组成的组；
R1、R2和R3中的每个独立地选自于由氢、重氢、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C3-C50碳环基团、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基、羧基和-N(R)(R’)基组成的组，其中，R和R’中的每个独立地选自于由取代的和未取代的C1-C50烷基以及取代的和未取代的C6-C50芳基组成的组。
3.根据权利要求2所述的杂芳基胺化合物，其中，X1至X3中的每个独立地选自于由亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚
Figure FSA00000246258900031
基、亚芘基、亚苝基、亚芴基、亚苯硫基、1-苯基亚苯硫基、1，4-二苯基亚苯硫基、苯并亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1，8-二苯基苯并亚苯硫基、亚呋喃基、1-苯基二苯并亚苯硫基、1，8-二苯基亚苯硫基、亚氧芴基、1-苯基亚氧芴基、1，8-二苯基亚氧芴基和亚苯并噻唑基组成的组。
4.根据权利要求2所述的杂芳基胺化合物，其中，Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：
选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基组成的组的单环至三环芳基，
芳环被从由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子组成的组中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基。
5.根据权利要求2所述的杂芳基胺化合物，其中，X1至X3中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：
Figure FSA00000246258900041
6.根据权利要求2所述的杂芳基胺化合物，其中，Ar1至Ar6、Ar9和Ar10中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：
Figure FSA00000246258900042
Figure FSA00000246258900051
7.根据权利要求2所述的杂芳基胺化合物，其中，R1至R3中的每个独立地选自于由苯基、4-氟苯基、萘基和联苯基组成的组。
8.根据权利要求1所述的杂芳基胺化合物，其中，由式1表示的化合物包括从由化合物1、2、8、29、32、52、58和99组成的组中选择的化合物：
Figure FSA00000246258900052
Figure FSA00000246258900061
9.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，所述有机层包括含有如权利要求1所述的杂芳基胺化合物的至少一层。
10.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层或空穴传输层。
11.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层或具有空穴注入能力和空穴传输能力的单层。
12.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层，所述发射层含有作为用于荧光或磷光有机发光装置的主体的式1的杂芳基胺化合物。
13.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层和发射层，其中，所述空穴注入层或所述空穴传输层含有式1的杂芳基胺化合物，所述发射层含有蒽化合物、C4-C60杂芳基化合物或苯乙烯基化合物。
14.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层和发射层，其中，所述空穴注入层或所述空穴传输层含有式1的杂芳基胺化合物，所述发射层包括绿色发射层、蓝色发射层、红色发射层和白色发射层，其中，所述绿色发射层、所述蓝色发射层、所述红色发射层和所述白色发射层中的至少一个含有磷光化合物。
15.根据权利要求9所述的有机发光装置，其中，所述有机层还包括从由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组中选择的至少一层。
16.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包括第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
17.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括根据权利要求9所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
18.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括含有如权利要求1所述的杂芳基胺化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
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