CN102911159B - 咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光二极管 - Google Patents

咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

一种通式1的咔唑类化合物和一种包括该咔唑类化合物的有机发光二极管。由通式1表示的咔唑类化合物具有三芳基胺结构，其中R1至R5中至少一个基本为含氮基。因此，咔唑类化合物具有高玻璃化转变温度和/或高熔点，且在电子注入的过程中是稳定的，并在插入有机发光二极管的一对电极(阳极和阴极)之间时，所述咔唑类化合物在有机发光二极管工作期间对于在一对电极之间的有机层、有机层之间或有机层与电极之间产生的焦耳热可具有优异的耐热性。

Description

咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光二极管
优先权要求
本申请要求2011年8月5日向韩国知识产权局递交的韩国专利申请10-2011-0078200和2012年1月6日向韩国知识产权局递交的韩国专利申请10-2012-0002021的权益，其公开内容通过引用全部合并于此。
技术领域
本发明涉及咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光二极管。
背景技术
自发光装置有机发光二极管(OLED)具有如宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性等优点，并具有提供彩色图像的能力。
常规有机发光二极管具有包括基板以及依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在此情况下，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机层。
具有上述结构的有机发光二级管的工作原理如下。
在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL向EML迁移，且由阴极注入的电子通过ETL向EML迁移。空穴和电子在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态降至基态时，发出光。
发明内容
本发明提供咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光二极管。
根据本发明的一个方面，提供由以下通式1表示的咔唑类化合物：
其中，Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基；
a和b各自独立地为0至5的整数；
c为1至5的整数；
R1至R5各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、-Si(R31)(R32)(R33)、-N(R34)(R35)或含氮基，其中R1至R5中至少一个为含氮基；
d为0至5的整数；
R11至R23各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、-Si(R36)(R37)(R38)或-N(R39)(R40)；
R31至R40各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基或取代或未取代的C2-C60杂芳基；和
所述含氮基为包含至少一个氮原子作为环原子的5元芳环基、6元芳环基、或5元芳环基和6元芳环基彼此稠合的9元芳环基。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机发光二极管，包括：第一电极、与所述第一电极相对设置的第二电极以及插入所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括作为唯一材料或在不同材料的混合物内的所述咔唑类化合物。
附图说明
通过参照附图详细描述本发明的示例性实施方式，本发明以上和其它的特征和优点将变得更明显，其中：
图1为根据本发明实施方式的有机发光二极管的截面示意图；和
图2为根据实施例11至13和对比例11制备的有机发光二极管的时间-亮度曲线图。
图3为表示制备本发明有机发光二极管的流程图。
具体实施方式
以下，将参照附图更完整地描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施方式。
根据本发明实施方式的咔唑类化合物由以下通式1表示。
在通式1中，Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基。
例如，Ar1至Ar3可各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚戊搭烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚薁基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚葩基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚二萘嵌苯基、取代或未取代的亚五苯基或取代或未取代的亚并六苯基。
例如，Ar1至Ar3可各自独立地为以下通式2A至2I中的一个，但不限于此。
在通式2A至2I中，Z1至Z4可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)或-N(Q4)(Q5)。在此，Q1至Q5可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基或取代或未取代的C2-C60杂芳基。
例如，在通式2A至2I中，Z1至Z4可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基或取代或未取代的C5-C20芳基。
例如，在通式2A至2I中，Z1至Z4可各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1-C10烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；C1-C10烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐中至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；或者被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基。
根据本发明的实施方式，在通式2A至2I中，Z1至Z4可各自独立地为氢原子、甲基或苯基。
在通式2A至2I中，x为1至8的整数，且y为1至3的整数。x和y可根据通式2A至2I的结构在上述范围内变化。如果x为2或更大，Z1可彼此相同或不同。如果y为2或更大，Z2可彼此相同或不同。
在通式2A至2I中，*为与位于通式1中心的氮的结合位点，*′为与通式1中的R1、咔唑环或芴环的结合位点。
在通式1中，a和b可各自独立地为0至5的整数。如果a和/或b为0，通式1中的咔唑环和/或芴环可直接结合至位于通式1中心的氮。例如，a和b可为0、1或2，但不限于此。如果a为2或更大，Ar1可彼此相同或不同。如果b为2或更大，Ar2可彼此相同或不同。
在通式1中，c可为1至5的整数。即，在通式1中，Ar3始终存在。例如，c可为1或2，但不限于此。如果c为2或更大，Ar3可彼此相同或不同。
在通式1中，R1至R5可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、-Si(R31)(R32)(R33)、-N(R34)(R35)或含氮基，其中R1至R5中至少一个为含氮基。
例如，R1至R5可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C5-C20芳基或含氮基，其中R1至R5中至少一个为含氮基。
上述含氮基为包含至少一个氮原子作为环原子的5元芳环基、6元芳环基、或5元芳环基和6元芳环基彼此稠合的9元芳环基。本文使用的术语“环原子”表示形成环的原子。
例如，含氮基可为以下通式3A至3M中的一个。
在通式3A至3M中，Y1至Y6可各自独立地为＝N-或＝C(Z12)-，且T1可为-N(Z13)-或-C(Z14)(Z15)-。即，含氮基的环原子可为氮或碳。
在通式3A至3M中，Z11至Z15可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基或取代或未取代的C5-C60芳硫基。
例如，Z11至Z15可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基或取代或未取代的C5-C20芳基。
另外，Z11至Z15可各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1-C10烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；C1-C10烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐中至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；或者被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基，但不限于此。
*为化学键。
例如，含氮基可为以下通式4A至4P中的一个。
在通式4A至4P中，Z12、Z13、Z14和Z15如上述限定。
根据本发明的实施方式，Z12、Z13、Z14和Z15可为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、甲基、乙基、丙基或丁基。例如，在通式4A至4P中，Z12、Z13、Z14和Z15可为氢。
在通式4A至4P中，p为1至6的整数。P可根据通式4A至4P的结构在上述范围内变化。如果p为2或更大，Z12可彼此相同或不同。*为化学键。
在通式1中，d可为0至5的整数。例如，d可为0、1或2，但不限于此。d可根据Ar3的结构在上述范围内变化。如果d为2或更大，R1可彼此相同或不同。
在通式1中，R11至R23可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、-Si(R36)(R37)(R38)或-N(R39)(R40)。
例如，R11至R23可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基或取代或未取代的C5-C20芳基。
另外，R11至R23可各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1-C10烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；C1-C10烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐中至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；或者被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基，但不限于此。
例如，在通式1中，R12至R18和R21至R23可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、或者磷酸基或其盐，且R11、R19和R20可各自独立地为氢原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基，但不限于此。
在-Si(R31)(R32)(R33)、-N(R34)(R35)、-Si(R36)(R37)(R38)和-N(R39)(R40)中，R31至R40可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基或取代或未取代的C2-C60杂芳基。
例如，R31至R40可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基或取代或未取代的C5-C20芳基。
另外，R31至R40可各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1-C10烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基；C1-C10烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐中至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；或者被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基，但不限于此。
Q1至Q5如上述根据R31限定。
在通式1中，R1可为含氮基，且c和d可各自独立地为1或2。或者，在通式1中，R2至R5中至少一个可为含氮基。
上述咔唑类化合物可由以下通式1A至1K中的一个表示。
在通式1A至1K中，Ar1、Ar2、a、b、R11、R19、R20、Z1至Z4、Q1至Q5、x和y如上述限定。
在通式1A至1K中，R1a、R1b和R3为如上述的含氮基。含氮基如上述限定。
例如，在通式1A至1K中，Ar1和Ar2可各自独立地为通式2A至2I中的一个，a和b可各自独立地为0或1，R1a、R1b和R3可各自独立地为通式3A至3M中的一个，Z1至Z4可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基或取代或未取代的C5-C20芳基，x可为1至8的整数，但不限于此。
由通式1表示的咔唑类化合物可为以下化合物1至33中的任意一种化合物，但不限于此。
由通式1表示的咔唑类化合物具有三芳基胺结构，其中R1至R5中至少一个实质上为上述的含氮基。上述咔唑类化合物具有高玻璃化转变温度和/或高熔点，且在电子注入过程中是稳定的。因此，当插入有机发光二极管的一对电极(阳极和阴极)之间时，咔唑类化合物在有机发光二极管工作期间对于一对电极之间的有机层、有机层之间或有机层与电极之间产生的焦耳热可具有优异的耐热性。例如，当插入发光层(EML)和阳极之间时，咔唑类化合物基本上不会被通过EML向其传输的电子劣化。当插入EML和阴极之间时，咔唑类化合物基本上不会被通过EML向其传输的空穴劣化。
另外，由于由通式1表示的咔唑类化合物实质上包括芴环，所以含上述咔唑类化合物的薄膜具有高平面化程度。因此，含上述咔唑类化合物的有机发光二极管具有优异的电特性。
而且，由通式1表示的咔唑类化合物的R1至R5中至少一个为如上述的含氮基。由于空穴的迁移率可被含氮基有效地控制，所以在含咔唑类化合物的有机发光二极管内的电荷(电子和空穴)平衡提高。因此，EML内的发光效率可提高。由于空穴比电子移动相对较快，相对于电子，过多的空穴可从阳极注入至EML。所以，EML内的激子形成区域靠近阴极或诸如被过多注入的空穴劣化的EML的有机层分布，导致减少有机发光二极管的寿命。然而，由于由通式1表示的咔唑类化合物的R1至R5中至少一个为含氮基，所以可控制空穴的迁移率，例如空穴的迁移率相对降低，且可提高在EML实现的空穴和电子的平衡。因此，有机发光二极管的寿命可增加。
另外，由于由通式1表示的咔唑类化合物的R1至R5中至少一个为含氮基，所以从EML扩散的电子是稳定的。因此，有机发光二极管的寿命可增加。
同时，包含在由通式1表示的咔唑类化合物的R1至R5中至少一个的含氮基没有直接结合至位于通式1中心的氮上，而是通过通式1的芴环或Ar3结合至中心氮上。因此，可防止当包含在R1至R5中至少一个的含氮基直接结合至中心氮上而引起的空穴相关特性如空穴迁移率的改变，所以有机发光二极管的效率可增加。
本文使用的未取代的C1-C60烷基(或C1-C60烷基)的实例为C1-C60直链或支链烷基，如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。取代的C1-C60烷基通过用重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、-N(Q11)(Q12)或-Si(Q13)(Q14)(Q15)取代未取代的C1-C60烷基中的至少一个氢原子而获得，其中Q11至Q15各自独立地选自由氢原子、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C5-C60芳基和C2-C60杂芳基组成的组中。
本文使用的未取代的C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)可由-OA表示，其中A为未取代的C1-C60烷基。C1-C60烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基或异丙氧基，且C1-C60烷氧基的至少一个氢原子可被参照C1-C60烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的未取代的C2-C60烯基(C2-C60烯基)是指在未取代的C2-C60烷基内部或终端具有至少一个碳-碳双键的烃链。C2-C60烯基的实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。未取代的C2-C60烯基的至少一个氢原子可被参照C1-C60烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的未取代的C2-C60炔基(C2-C60炔基)是指以上限定的C2-C60烷基内部或终端具有至少一个碳-碳三键的烃链。C2-C60炔基的实例包括乙炔基和丙炔基。未取代的C2-C60炔基的至少一个氢原子可被参照C1-C60烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的未取代的C5-C60芳基是指具有包含至少一个芳环的C5-C60碳环芳族体系的一价基。本文使用的未取代的C5-C60亚芳基是指具有包含至少一个芳环的C5-C60碳环芳族体系的二价基。如果芳基和亚芳基包括至少两个环，它们可互相稠合。芳基和亚芳基中至少一个氢原子可被参照C1-C60烷基的上述相同的取代基取代。
取代或未取代的C5-C60芳基的实例为苯基、C1-C10烷基苯基(如乙基苯基)、C1-C10烷基联苯基(如乙基联苯基)、卤代苯基(如邻、间或对氟代苯基和二氯代苯基)、二氰基苯基，三氟代甲氧基苯基、邻、间或对甲苯基、邻、间或对异丙苯基、2，4，6-三甲基苯基、苯氧基苯基，(α，α-二甲苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、卤代萘基(如氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(如甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(如甲氧基萘基)、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、葩基、芴基，蒽喹啉基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、二萘嵌苯基、氯代二萘嵌苯基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、六苯并苯基、联三萘基、七苯基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。取代或未取代的C5-C60亚芳基的实例可由取代或未取代的C5-C60芳基的实例容易获得。
未取代的C2-C60杂芳基为具有含至少一个选自由N、O、P和S组成的组中的杂原子的至少一个芳环的一价基。未取代的C2-C60亚杂芳基具有含至少一个选自由N、O、P和S组成的组中的杂原子的至少一个芳环的二价基。在这点上，当杂芳基和亚杂芳基具有至少两个环时，它们可互相稠合。杂芳基和亚杂芳基中至少一个氢原子可被参照C1-C60烷基的上述相同的取代基取代。
未取代的C2-C60杂芳基的实例为吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。未取代的C2-C60亚杂芳基的实例可由取代或未取代的C2-C60亚芳基的实例容易获得。
取代或未取代的C5-C60芳氧基为-OA2，其中A2为取代或未取代的C5-C60芳基。取代或未取代的C5-C60芳硫基为-SA3，其中A3为取代或未取代的C5-C60芳基。
通式1的咔唑类化合物可使用已知的有机合成方法合成。参照以下的实施例，合成咔唑类化合物的方法对本领域普通技术人员将是清楚的。
通式1的咔唑类化合物可插入有机发光二极管的一对电极之间。例如，咔唑类化合物可用在EML内、EML与阳极之间和/或EML与阴极之间。例如，咔唑类化合物可用在空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层内。
因此，根据本发明实施方式的有机发光二极管包括第一电极、与第一电极相对设置的第二电极以及插入第一电极和第二电极之间的有机层，其中有机层包括由通式1表示的咔唑类化合物。
咔唑类化合物可作为唯一材料或不同材料的混合物包含在有机层内。例如，有机发光二极管可包括作为咔唑类化合物的单独化合物2或化合物2和8的混合物。例如，如果有机发光二极管包括化合物2和8，化合物2和8可包含在相同的层如HTL内。或者，化合物2和8可包含在不同的层内，如化合物2包含在HTL内，而化合物8包含在电子传输层(ETL)内。参照以上描述，本文使用的表述“有机层包括作为唯一材料或不同材料的混合物的咔唑类化合物”将显而易见。
有机层可包括选自由HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层(以下称为“H-功能层”)、缓冲层、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、ETL、电子注入层(EIL)以及具有电子注入和电子传输能力的功能层(以下称为“E-功能层”)组成的组中的至少一层。
本文使用的术语“有机层”是指插入有机发光二极管的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。
有机层可包括HIL、HTL和H-功能层中至少一层以及EML。HIL、HTL和H-功能层中至少一层可包括咔唑类化合物。例如，有机层可包括含咔唑类化合物的HTL或H-功能层。
HIL、HTL和H-功能层中至少一层除咔唑类化合物之外还可进一步包括具有比咔唑类化合物更高的空穴迁移率和更高导电率的双极性化合物。通过加入双极性化合物，空穴注入特性改善，所以有机发光二极管的驱动电压可减少。在这点上，由于同时使用双极性化合物和由通式1表示的咔唑类化合物，尽管大量空穴由双极性化合物注入，但通式1的咔唑类化合物可控制空穴迁移率，平衡电荷，和/或稳定电子。因此，通过例如在阳极和EML之间同时使用双极性化合物和通式1的咔唑类化合物，有机发光二极管的效率和寿命可改善，驱动电压可减少，且效率和寿命可增加。
上述双极性化合物可由以下通式300表示。
在通式300中，Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基。Ar11和Ar12参照Ar1如上述限定。
在通式300中，e和f各自独立地为0至5的整数。e和f参照“a”如上述限定。
在通式300中，R51至R58和R61至R69可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基或取代或未取代的C5-C60芳硫基。R51至R58和R61至R69参照R11如上述限定。
在通式300中，R59可为苯基；萘基；蒽基；联苯基；吡啶基；或者被氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C20烷基以及取代或未取代的C1-C20烷氧基中至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基或吡啶基。
根据本发明的实施方式，双极性化合物可由以下通式300A表示，但不限于此。
在通式300A中，R51、R62、R61和R59如上述限定。
例如，双极性化合物可为以下化合物300，但不限于此。
HIL、HTL和H-功能层中至少一层除通式1表示的咔唑类化合物(和可选的双极性化合物)、已知空穴注入材料、已知空穴传输材料和/或具有空穴注入和空穴传输能力以改善导电率的材料以外还可进一步包括电荷产生材料。
电荷产生材料可为p-掺杂剂。p-掺杂剂的实例包括奎宁衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)；金属氧化物，如氧化钨和氧化钼，和含氰基化合物，如以下化合物200，但不限于此。
如果HIL、HTL或H-功能层进一步包括电荷产生材料，该电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在HIL、HTL或H-功能层内，或可进行多种修改。
缓冲层可插入EML与HIL、HTL和H-功能层中的至少一层之间。缓冲层通过补偿根据从EML发射的光的波长的光学谐振长度可增加效率。缓冲层可包括已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料。缓冲层也可包括与包含在设置于该缓冲层下方的HIL、HTL和H-功能层内材料中的一种相同的材料。
缓冲层的厚度可在至的范围内，例如，至但不限于此。如果缓冲层的厚度在上述范围内，会有效补偿根据从EML发射的光的波长的光学谐振长度，从而增加有机发光二极管的效率。
如果HTL设置在有机发光二极管的第一电极(比如阳极)和第二电极(比如阴极)之间，HTL可具有单层或多层结构。
例如，HTL可为包括由通式1表示的咔唑类化合物的单层，或为包括由通式1的咔唑类化合物和由通式300表示的双极性化合物的单层。例如，有机发光二极管在第一电极和EML之间可具有以下结构1)至4)，但不限于此：
1)第一电极/HIL/HTL(通式1的咔唑类化合物)/EML；
2)第一电极/HIL/HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/EML；
3)第一电极/HIL/HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；和
4)第一电极/HIL/HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)/EML。
在结构1)至4)中，HTL可进一步包括如上述的电荷产生材料。
另外，如果HTL具有多层结构，HTL可包括从第一电极顺序堆叠的第一HTL和第二HTL。第一HTL和第二HTL可包括通式1的咔唑类化合物和通式300的双极性化合物中的至少一种。例如，有机发光二极管在第一电极和EML之间可具有以下结构5)至16)，但不限于此：
5)第一电极/HIL/第一HTL(通式300的双极性化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物)/EML；
6)第一电极/HIL/第一HTL(通式1的咔唑类化合物)/第二HTL(通式300的双极性化合物)/EML；
7)第一电极/HIL/第一HTL(通式300的双极性化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/EML；
8)第一电极/HIL/第一HTL(通式1的咔唑类化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/EML；
9)第一电极/HIL/第一HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物)/EML；
10)第一电极/HIL/第一HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/第二HTL(通式300的双极性化合物)/EML；
11)第一电极/HIL/第一HTL(通式300的双极性化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)/EML；
12)第一电极/HIL/第一HTL(通式1的咔唑类化合物)/第二HTL(通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；
13)第一电极/HIL/第一HTL(通式300的双极性化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；
14)第一电极/HIL/第一HTL(通式300的双极性化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)/EML；
15)第一电极/HIL/第一HTL(通式1的咔唑类化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；和
16)第一电极/HIL/第一HTL(通式1的咔唑类化合物)/第二HTL(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)/EML。
在结构5)至16)中，第一HTL和第二HTL中的至少一层可进一步包括如上述的电荷产生材料。
第一HTL和第二HTL之间的厚度比可在1∶9至9∶1的范围内，例如3∶7至7∶3。例如，第一HTL和第二HTL之间的厚度比可为约5∶5。
如果H-功能层插入有机发光二极管的第一电极和第二电极之间，H-功能层可具有单层或多层结构。
例如，H-功能层可为包括由通式1表示的咔唑类化合物的单层，或为包括通式1的咔唑类化合物和由通式300表示的双极性化合物的单层。例如，有机发光二极管在第一电极和EML之间可具有以下结构17)至20)，但不限于此：
17)第一电极/H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/EML；
18)第一电极/H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/EML；
19)第一电极/H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；和
20)第一电极/H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)/EML。
在结构17)至20中，H-功能层可进一步包括如上述的电荷产生材料。
另外，如果H-功能层具有多层结构，H-功能层可包括从第一电极顺序堆叠的第一H-功能层和第二H-功能层。第一H-功能层和第二H-功能层可包括通式1的咔唑类化合物和通式300的双极性化合物中的至少一种。例如，有机发光二极管在第一电极和EML之间可具有以下结构21)至32)，但不限于此：
21)第一电极/第一H-功能层(通式300的双极性化合物))/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/EML；
22)第一电极/第一H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/第二H-功能层(通式300的双极性化合物)/EML；
23)第一电极/第一H-功能层(通式300的双极性化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/EML；
24)第一电极/第一H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/EML；
25)第一电极/第一H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/EML；
26)第一电极/第一H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/第二H-功能层(通式300的双极性化合物)/EML；
27)第一电极/第一H-功能层(通式300的双极性化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)；
28)第一电极/第一H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/第二H-功能层(通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；
29)第一电极/第一H-功能层(通式300的双极性化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；
30)第一电极/第一H-功能层(通式300的双极性化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)/EML；
31)第一电极/第一H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式1的咔唑类化合物)/EML；和
32)第一电极/第一H-功能层(通式1的咔唑类化合物)/第二H-功能层(通式1的咔唑类化合物+通式300的双极性化合物)/缓冲层(通式300的双极性化合物)/EML。
在结构21)至32)中，第一H-功能层和第二H-功能层中的至少一层可进一步包括如上述的电荷产生材料。
第一H-功能层和第二H-功能层之间的厚度比可在1∶9至9∶1的范围内，例如3∶7至7∶3。例如，第一H-功能层和第二H-功能层之间的厚度比可为约5∶5。
EML可进一步包括磷光掺杂剂，且包含在EML内的咔唑类化合物可用作磷光主体。磷光掺杂剂可为包括Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf或它们中至少两个的任意组合有机金属络合物，但不限于此。
EML可为红色、绿色或蓝色EML。例如，EML可为蓝色EML。咔唑类化合物可用在含磷光掺杂剂的蓝色EML中，从而提供发蓝光且具有高效率、高亮度、高色纯度和长寿命的有机发光二极管。
另外，有机层可包括含咔唑类化合物的ETL。在这点上，ETL除咔唑类化合物以外还可进一步包括含金属化合物。
或者，有机层可包括含已知的电子传输有机化合物和含金属化合物的ETL。
含金属化合物可包括Li复合物。Li复合物的实例包括喹啉锂(LiQ)或以下化合物203，但不限于此。
图1为根据本发明实施方式的有机发光二极管10的截面示意图。以下，将参照图1描述有机发光二极管10和制备有机发光二极管10的方法。
基板11可为通常用在有机发光装置内的任何基板，可为具有优异机械强度、热稳定性、透光度、表面平滑度、处理简易性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极13可通过沉积或溅射用于形成第一电极13的材料形成在基板11上。当第一电极13构成阳极时，用于形成第一电极13的材料可为高功函数材料以促进空穴注入。第一电极13可为反射电极或透射电极。可使用透明和导电材料如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)形成第一电极13。可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成第一电极13作为反射电极。
第一电极13可具有单层或多层结构。例如，第一电极13可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
有机层15可设置在第一电极13上。
有机层15可包括HIL、HTL、缓冲层、EML、ETL和EIL。
HIL可通过真空沉积、旋涂、浇铸或朗缪尔布洛杰特(LB)沉积等形成在第一电极13上。
当通过使用真空沉积形成HIL时，沉积的条件可根据用作形成HIL的化合物、要形成的HIL的结构和热性能而变化。例如，沉积条件可包括100至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的真空压力和0.01至的沉积速率，但不限于此。
当使用旋涂形成HIL时，涂布的条件可根据用作形成HIL的化合物、要形成的HIL的结构和热性能而变化。例如，涂布条件可包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速率、约80℃至约200℃的热处理温度，其中该热处理温度用于在涂布后去除溶剂。然而，涂布条件不限于此。
HIL可由通常用于形成HIL的任何材料形成。已知空穴注入材料的实例包括，但不限于，N，N′-二苯基-N，N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4，4′-二胺(DNTPD)、如铜酞菁的酞菁化合物、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL的厚度可为约100至约例如约100至约当HIL的厚度在该范围内时，HIL可具有优异的空穴注入能力而基本不提高驱动电压。
然后，HTL可通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等形成在HIL上。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，沉积和涂布的条件可和形成HIL的条件相似，尽管沉积和涂布的条件可根据用于形成HTL的材料而变化。
空穴传输材料可包括通式1的咔唑类化合物、双极性化合物或已知空穴传输材料中的至少一种。已知空穴传输材料的实例包括咔唑衍生物如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)、4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)和a N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)，但不限于此。
HTL的厚度可在约50至约的范围内，例如约100至约当HTL的厚度在该范围内时，HTL可具有优异的空穴传输能力而基本不提高驱动电压。
缓冲层可通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等形成在HTL上。当通过真空沉积或旋涂形成缓冲层时，沉积和涂布的条件可和形成HIL的条件相似，尽管沉积和涂布的条件可根据用于形成缓冲层的材料而变化。
缓冲层如上述限定。
然后，EML可通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等形成在缓冲层上。当通过真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂布的条件可和形成HIL的条件相似，尽管沉积和涂布的条件可根据用于形成EML的材料而变化。
用于形成EML的材料可包括至少一种已知发光材料(主体和/或掺杂剂)。
已知主体的实例包括三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)、4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(AND)、TCTA、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二-(2-萘基)蒽(TBADN)和联苯乙烯(DSA)，但不限于此。
掺杂剂可包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
同时，已知红色掺杂剂的实例包括PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。
已知绿色掺杂剂的实例包括Ir(ppy)3(“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T，但不限于此。
已知蓝色掺杂剂的实例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4′-双(4-二苯氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基二萘嵌苯(TBPe)，但不限于此。
如果EML包括主体和掺杂剂，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可在约0.01至约15重量份的范围内，但不限于此。
EML的厚度可在约至约的范围内，例如约至约当EML的厚度在该范围内时，EML可具有优异的发光性能而基本不提高驱动电压。
然后，ETL可通过真空沉积、旋涂、浇铸等形成在EML上。当使用真空沉积或旋涂形成ETL时，沉积和涂布的条件可和形成HIL的条件相似，尽管沉积和涂布的条件可根据用于形成ETL的材料而变化。电子传输材料可包括能稳定传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的材料且可使用通式1的咔唑类化合物。已知电子传输材料的实例包括喹啉衍生物，如Alq3、TAZ、Balq1、双(10-羟基苯并喹啉)合铍(Balq2)、AND、化合物201和化合物202，但不限于此。
ETL的厚度可在约至约的范围内，例如约至约当ETL的厚度在上述范围内时，ETL可具有优异的电子传输能力而基本不提高驱动电压。
或者，ETL除已知电子传输有机化合物或通式1的咔唑类化合物以外还可进一步包括含金属材料。
另外，EIL可使用允许电子容易由阴极注入的任何材料形成在ETL上。
电子注入材料的实例包括本领域已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。EIL的沉积条件和形成HIL的条件相似，尽管沉积的条件可根据用于形成EIL的材料而变化。
EIL的厚度可在约1至约的范围内，例如在约3至约的范围内。当EIL的厚度在该范围内时，EIL可具有优异的电子注入能力而基本不提高驱动电压。
第二电极17设置在有机层15上。第二电极17可为电子注入电极的阴极。用于第二电极17的金属可为具有低功函数的金属、合金或导电化合物、或它们的混合物。在这点上，第二电极17可为由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成的透射电极。同时，为了制备顶发光型有机发光二极管，可使用由ITO或IZO形成的透射电极。
参照图1描述有机发光二极管，但不限于此。
例如，有机发光二极管在第一电极13和EML之间可具有以上结构1)至32)中的一个。在这点上，H-功能层的厚度可在至的范围内，例如至如果H-功能层的厚度在上述的范围内，有机发光二极管可具有优异的电特性而基本不提高驱动电压。
当也使用磷光掺杂剂形成EML时，可通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HTL与EML之间或H-功能层与EML之间形成HBL，以防止三线态激子或空穴扩散入ETL。当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，沉积和涂布的条件和形成HIL的条件相似，尽管沉积的条件可根据用于形成HBL的材料而变化。可使用通常用于形成HBL的任何材料。电子阻挡材料的实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，可使用BCP作为空穴阻挡材料。
HBL的厚度可在约20至约的范围内，例如约30至约当HBL的厚度在该范围内时，HBL可具有优异的空穴阻挡能力而基本不提高驱动电压。
以下，将参照以下实施例详细描述一个或多个实施方式。这些实施例不是要限制本发明一个或多个实施方式的目的和范围。
实施例
中间体a至j的合成
通过以下反应示意式合成中间体a至j：
反应示意式1
中间体c的合成
将10.5g(50mmol)中间体a、18.5g(50mmol)中间体b、1.35g(3.0mol％)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)、7.2g(75mmol)叔丁醇钠和300mg(3.0mol％)三叔丁基膦(P(t-Bu)3)加入至300mL的甲苯内，然后在100℃搅拌该混合物的同时使该混合物回流5小时。反应混合物冷却至室温并使用二氯甲烷和H2O进行萃取。接着，使用硫酸镁干燥该产物以蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离提纯剩余物以获得18.5g中间体c(产率：82％)。使用LC-MS确认制得的化合物。C33H26N2：M+450.21
中间体e的合成
将10.5g(50mmol)中间体a、19.9g(50mmol)中间体d、1.35g(3.0mol％)Pd2(dba)3、7.2g(75mmol)叔丁醇钠和300mg(3.0mol％)P(t-Bu)3加入至300毫升的甲苯内，然后在100℃搅拌该混合物的同时使该混合物回流5小时。反应混合物冷却至室温并使用二氯甲烷和H2O进行萃取。接着，使用硫酸镁干燥该产物以蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离提纯剩余物以获得22.5g中间体e(产率：85％)。使用LC-MS确认制得的化合物。C39H30N2：M+526.24
中间体h的合成
将5.8g(50mmol)中间体f、9.5g(60mmol)中间体g、0.5g(3.0mol％)Pd2(dba)3、2.9g(75mmol)叔丁醇钠和120mg(3.0mol％)P(t-Bu)3加入至100mL的甲苯内，然后在100℃搅拌该混合物的同时使该混合物回流5小时。反应混合物冷却至室温并使用二氯甲烷和H2O进行萃取。接着，使用硫酸镁干燥该产物以蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离提纯剩余物以获得4.3g中间体h(产率：74％)。使用LC-MS确认制得的化合物。C20H18N2：M+286.15
中间体j的合成
将4.0g(14mmol)中间体h、3.6g(14mmol)中间体i、380mg(3.0mol％)Pd2(dba)3、2.0g(21mmol)叔丁醇钠和84mg(3.0mol％)P(t-Bu)3加入至100mL甲苯内，然后在100℃搅拌该混合物的同时使该混合物回流5小时。反应混合物冷却至室温并使用二氯甲烷和H2O进行萃取。接着，使用硫酸镁干燥该产物以蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离提纯剩余物以获得6.1g中间体j(产率：83％)。使用LC-MS确认制得的化合物。C38H29N3：M+527.24
中间体1至9
用于合成化合物2、3、8、14、15、16、20、31和33的反应示意式
化合物2的合成
将4.50g(10mmol)中间体c、2.84g(10mmol)中间体1、270mg(3.0mol％)Pd2(dba)3、1.4g(15mmol)叔丁醇钠和60mg(3.0mol％)P(t-Bu)3加入至100mL甲苯内，然后在100℃搅拌该混合物的同时使该混合物回流5小时。反应混合物冷却至室温并使用二氯甲烷和H2O进行萃取。接着，使用硫酸镁干燥该产物以蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离提纯剩余物以获得5.69g化合物2(产率：87％)。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C48H35N3：M+653.28
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.70(m，2H)，8.22-8.20(d，1H)，7.79(d，1H)，7.78-7.74(m，2H)7.57-7.23(m，16H)，7.14-7.08(m，2H)，6.92-6.88(m，1H)，6.81-6.79(m，1H)，6.66-6.64(m，1H)，6.47(m，2H)，1.61(s，6H)
化合物8的合成
除了使用3.1g(10mmol)中间体2代替中间体1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有89％产率的6.06g化合物8。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C49H36N4：M+680.29
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.89(m，2H)，8.67-8.66(m，2H)，8.22-8.20(d，1H)，7.94-7.90(m，3H)，7.78-7.76(m，1H)，7.68(m，1H)，7.63-7.61(m，1H)，7.50-7.46(m，6H)，7.40-7.22(m，6H)，7.14-7.08(m，2H)，7.00(m，2H)，6.91-6.89(m，1H)，6.74-6.72(m，1H)6.61(m，1H)，1.61(s，6H)
化合物14的合成
除了使用5.27g(10mmol)中间体e和2.3g(10mmol)中间体3代替中间体c和1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有78％产率的5.30g化合物14。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C50H37N3：M+679.30
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.90(m，1H)，8.60-8.58(m，1H)，8.24-8.22(d，1H)，8.15(s，1H)，7.93-7.91(m，1H)，7.78-7.84(m，2H)，7.67-7.64(m，1H)，7.58-7.54(m，3H)，7.52-7.46(m，5H)，7.38-7.24(m，6H)，7.21-7.19(d，1H)，7.13-7.10(m，2H)，6.71-6.64(m，3H)，6.58-6.54(m，2H)，6.42(m，1H)，1.61(s，6H)
化合物15的合成
除了使用5.27g(10mmol)中间体e和2.3g(10mmol)中间体4代替中间体c和1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有82％产率的5.57g化合物15。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C50H37N3：M+679.30
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.72(m，2H)，8.24-8.22(d，1H)，8.15(s，1H)，7.78-7.73(m，2H)，7.67-7.64(m，1H)，7.58-7.55(m，7H)，7.51-7.47(m，4H)，7.39-7.27(m，4H)，7.21-7.19(d，1H)，7.13-7.10(m，2H)，6.71-6.66(m，3H)，6.58-6.54(m，2H)，6.42(m，1H)，1.61(s，6H)
化合物16的合成
除了使用5.27g(10mmol)中间体e和2.3g(10mmol)中间体5代替中间体c和1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有86％产率的5.85g化合物16。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C50H37N3：M+679.30
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.86(m，1H)，8.65-8.64(m，1H)，8.24-8.22(d，1H)，8.15(s，1H)，7.85-7.74(m，1H)，7.78-7.73(m，2H)，7.67-7.64(m，1H)，7.58-7.55(m，3H)，7.51-7.47(m，4H)，7.43-7.11(m，8H)，7.07-7.04(m，3H)，6.74-6.70(m，1H)，6.58-6.54(m，2H)，6.49(m，1H)，6.23-6.21(m，1H)，1.61(s，6H)
化合物20的合成
除了使用5.27g(10mmol)中间体j和1.57g(10mmol)中间体7代替中间体c和1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有82％产率的4.95g化合物20。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C44H33N3：M+03.27
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.94(s，1H)，8.65-8.64(m，1H)，8.22-.20(d，1H)，8.06-8.04(m，1H)，7.76-7.72(m，3H)，7.57-7.55(m，2H)，7.50-7.45(m，4H)，7.43-7.23(m，6H)，7.09-7.05(m，2H)，6.87-6.85(m，1H)，7.73-7.70(m，1H)，6.67-6.63(m，1H)，6.48-6.47(m，1H)，6.30-6.27(m，2H)，1.63(s，6H)
化合物31的合成
除了使用5.27g(10mmol)中间体e和2.2g(10mmol)中间体6代替中间体c和1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有74％产率的5.04g化合物31。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C50H39N3：M+681.31
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.24-8.22(m，1H)，8.15(m，1H)，7.78-7.73(m，2H)，7.67-7.64(m，1H)，7.58-7.55(m，3H)，7.52-7.47(m，4H)，7.39-7.27(m，4H)，7.21-7.19(m，1H)，7.14-7.09(m，2H)，7.05-7.01(m，2H)，6.90(m，1H)，6.71-6.67(m，3H)，6.58-6.51(m，4H)，6.42-6.41(m，1H)，3.47(s，3H)，1.61(s，6H)
化合物3的合成
除了使用2.34g(10mmo1)中间体8代替中间体1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有88％产率的5.31g化合物3。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C44H33N3：M+603.27
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.56(d，1H)，7.84-6.98(m，20H)，6.75(s，2H)，6.58-6.55(m，3H)，6.28(d，1H)，1.67(s，6H)
化合物33的合成
除了使用5.27g(10mmol)中间体e和2.34g(10mmol)中间体9分别代替中间体c和1以外，以与化合物2的合成相同的方式合成具有89％产率的6.05g化合物33。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C50H37N3：M+679.30
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.56(d，1H)，7.84-6.98(m，24H)，6.75(s，1H)，6.58-6.52(m，5H)，1.67(s，6H)
化合物A至G
用于合成化合物A至G的反应示意式
中间体ac的合成
以与中间体c的合成相同的方式合成中间体ac(中间体aa＝中间体b且中间体ab＝中间体a)。
中间体ae的合成
除了使用18.5g(50mmol)中间体aa和16.7g(50mmol)中间体ad代替中间体a和d以外，以与中间体e的合成相同的方式合成具有65％产率的12.1g中间体ae，并使用LC-MS确认制得的化合物。C48H30N2：M+574.24
中间体ai的合成
除了使用13.6g(50mmol)中间体af和17.5g(50mmol)中间体ag代替中间体a和d以外，以与中间体e的合成相同的方式合成具有61％产率的16.5g中间体ai，并使用LC-MS确认制得的化合物。C40H32N2：M+540.26
中间体ak的合成
除了使用13.6g(50mmol)中间体af和17.5g(50mmol)中间体aj代替中间体a和d以外，以与中间体e的合成相同的方式合成具有66％产率的17.8g中间体ak，并使用LC-MS确认制得的化合物。C40H32N2：M+540.26
中间体11至17
用于合成化合物A至G的反应示意式
化合物A的合成
将4.51g(10mmol)中间体ac、2.33g(10mmol)中间体11、270mg(3.0mol％)Pd2(dba)3、1.4g(15mmol)叔丁醇钠和60mg(3.0mol％)P(t-Bu)3加入至100mL甲苯内，然后在100℃搅拌该混合物的同时使该混合物回流5小时。反应混合物冷却至室温并使用二氯甲烷和H2O进行萃取。接着，使用硫酸镁干燥该产物以蒸发溶剂。用硅胶柱色谱分离提纯剩余物以获得化合物A(产率：87％)。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C45H34N2M+602.27
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.23-8.20(m，1H)，7.82(m，1H)，7.78-7.76(m，1H)，7.64-7.72(m，2H)，7.58-7.56(m，1H)，7.53-7.24(m，13H)，7.14-7.08(m，3H)，6.96-6.93(m，2H)，6.76-6.73(m，1H)，6.59-6.56(m，2H)，6.52(m，1H)，1.61(s，6H)
化合物B的合成
除了使用1.58g(10mmol)中间体12代替中间体11以外，以与化合物A的合成相同的方式合成具有73％产率的化合物B。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C48H33N3M+651.27
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.23-8.19(m，2H)，7.86-7.85(m，1H)，7.54-7.42(m，7H)，7.39-7.35(m，1H)，7.31-7.06(m，17H)，6.92-6.89(m，1H)，6.81-6.76(m，2H)，6.65-6.62(m，1H)，6.57(m，1H)
化合物C的合成
除了使用5.41g(10mmol)中间体ai和3.15g(10mmol)中间体13代替中间体ac和11以外，以与化合物A的合成相同的方式合成具有71％产率的化合物C。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C56H42N2S1M+774.31
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ7.81-7.79(m，1H)，7.77(s，1H)，7.73-7.70(m，1H)，7.65(m，1H)，7.61-7.59(m，2H)，7.52-7.09(m，21H)，7.07-7.06(m，1H)，6.69-6.65(m，2H)，6.61-6.56(m，2H)，2.56(s，4H)，1.57(s，6H)
化合物D的合成
除了使用5.41g(10mmol)中间体ai和2.74g(10mmol)中间体14代替中间体ac和11以外，以与化合物A的合成相同的方式合成具有77％产率的化合物D。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C53H39N3O1M+733.31
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.12-8.08(m，2H)，7.81-7.79(m，1H)，7.77(s，1H)，7.73-7.71(m，2H)，7.65(m，1H)，7.52-7.47(m，5H)，7.43-7.09(m，13H)，6.90-6.87(m，2H)，6.61-6.50(m，3H)，2.56(s，3H)，1.57(s，6H)
化合物E的合成
除了使用5.75g(10mmol)中间体ae和1.57g(10mmol)中间体15代替中间体ac和11以外，以与化合物A的合成相同的方式合成具有84％产率的化合物E。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C49H34N2M+650.27
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.23-8.20(m，1H)，7.86-7.85(m，1H)，7.54-7.23(m，12H)，7.18-7.05(m，13H)，6.87-6.84(m，1H)，6.81-6.79(m，1H)，6.66-6.63(m，2H)，6.54(m，1H)，6.30-6.28(m，2H)
化合物F的合成
除了使用5.75g(10mmol)中间体ae和3.22g(10mmol)中间体16代替中间体ac和11以外，以与化合物A的合成相同的方式合成具有85％产率的化合物F。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C61H41N3M+815.33
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.23-8.20(m，1H)，8.12-8.10(d，2H)，7.86-7.85(m，1H)，7.54-7.49(m，4H)，7.48-7.06(m，27H)，6.81-6.79(m，1H)，6.76-6.68(m，3H)，6.58(m，1H)，6.53-6.51(m，1H)
化合物G的合成
除了使用5.41g(10mmol)中间体ak和2.35g(10mmol)中间体17代替中间体ac和11以外，以与化合物A的合成相同的方式合成具有72％产率的化合物G。使用LC-MS和NMR确认制得的化合物。C50H38N4M+694.31
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.71-8.70(m，1H)，8.38-8.36(m，1H)，8.17(m，1H)，8.12-8.10(m，1H)，7.84-7.79(m，3H)，7.77(s，1H)，7.70-7.68(m，1H)，7.64(m，1H)，7.52-7.41(m，6H)，7.35-7.09(m，11H)，7.02(m，1H)，6.65-6.63(m，1H)，6.31-6.26(m，1H)，2.56(s，3H)，1.57(s，6H)
实施例1
将15Ω/cm2 康宁ITO玻璃基板切成50mmx50mmx0.7mm大小，在异丙醇和纯水中分别进行超声波处理5分钟，然后通过UV射线照射清洗30分钟并暴露于臭氧。然后，将所得玻璃基板设置在真空沉积装置内。
然后，在ITO玻璃基板上沉积2-TNATA以形成厚度为的HIL，然后在HIL上沉积化合物2以形成厚度为的HTL。
然后，将ADN和DPVBi以重量比98∶2共沉积在HTL上以形成厚度为的EML。
然后，在EML上沉积Alq3以形成厚度为的ETL，再在ETL上沉积LiF以形成厚度为的EIL。然后，在EIL上沉积Al至的厚度，从而形成第二电极(阴极)。从而制得发蓝光的有机发光二极管。
实施例2
除了在形成HTL时使用化合物8代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
实施例3
除了在形成HTL时使用化合物14代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
实施例4
除了在形成HTL时使用化合物15代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
实施例5
除了在形成HTL时使用化合物16代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
实施例6
除了在形成HTL时使用化合物20代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
实施例7
除了在形成HTL时使用化合物31代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
实施例8
除了在形成HTL时使用化合物3代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
实施例9
除了在形成HTL时使用化合物33代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
对比例1
除了在形成HTL时使用化合物A代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
对比例2
除了在形成HTL时使用化合物B代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
对比例3
除了在形成HTL时使用化合物C代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
对比例4
除了在形成HTL时使用化合物D代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
对比例5
除了在形成HTL时使用化合物E代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
对比例6
除了在形成HTL时使用化合物F代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
对比例7
除了在形成HTL时使用化合物G代替化合物2以外，以与实施例1相同的方式制备有机发光二极管。
评价例1
使用PR650 Spectroscan源测量单元(PhotoReaserch)评价根据实施例1至9以及对比例1至7制备的有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、发光颜色、效率和半寿命。结果示于以下表1中。
表1
参照表1，可确定的是根据实施例1至9制备的有机发光二极管比根据对比例1至7制备的有机发光二极管具有较低的驱动电压、较高的亮度、较高的效率，较高的色纯度和更长的寿命。
实施例11
将15Ω/cm2 康宁ITO玻璃基板切成50mmx50mmx0.7mm大小，在异丙醇和纯水中分别进行超声波处理5分钟，然后通过UV射线照射清洗30分钟并暴露于臭氧。然后，将所得玻璃基板设置在真空沉积装置内。
然后，在ITO玻璃基板上沉积2-TNATA以形成厚度为的HIL，然后在HIL上共沉积化合物300、化合物15和F4-CTNQ(p-掺杂剂)以形成厚度为的HTL，其中化合物300∶化合物15的重量比为70∶30，且基于化合物300和化合物15的总量100wt％，p型掺杂剂的量为1wt％。
然后，在HTL上沉积化合物300以形成厚度为的的缓冲层，再将ADN和DPVBi以重量比98∶2共沉积在缓冲层上以形成厚度为的EML。
然后，在EML上沉积Alq3以形成厚度为的ETL，再在ETL上沉积LiF以形成厚度为的EIL。然后，在EIL上沉积Al至的厚度，从而形成第二电极(阴极)。从而制得发蓝光的有机发光二极管。
实施例12
除了共沉积化合物300和化合物16形成具有厚度的HTL，且缓冲层的厚度为以外，其中化合物300∶化合物16的重量比为70∶30，以与实施例11相同的方式制备有机发光二极管。
实施例13
除了共沉积化合物300和化合物16形成具有厚度的HTL，且缓冲层的厚度为以外，其中化合物300∶化合物16的重量比为70∶30，以与实施例12相同的方式制备有机发光二极管。
对比例11
除了在HTL的形成过程中使用NPB代替化合物300和化合物15且在缓冲层的形成过程中使用NPB代替化合物300以外，以与实施例11相同的方式制备有机发光二极管。
评价例2
使用PR650 Spectroscan源测量单元(PhotoReaserch)评价根据实施例11至13以及对比例11制备的有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、发光颜色、效率和半寿命。结果示于以下表2中，图2为根据实施例11至13和对比例11制备的有机发光二极管的时间-亮度曲线图。
表2
参照表2和图2，确认了根据实施例11至13制备的有机发光二极管比根据对比例11制备的有机发光二极管具有较低的驱动电压、较高的亮度、较高的效率，较高的色纯度和更长的寿命。
包括咔唑类化合物的有机发光二极管可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管已参照其示例性实施方式具体示出并描述了本发明，本领域普通技术人员将理解可进行各种形式和细节上的改变，而不背离由以下权利要求限定的本发明的精神和范围。

Claims (10)

1.一种咔唑类化合物，所述咔唑类化合物为结构2、3、8、14、15、16、20、31和33中的一个：
2.一种有机发光二极管，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及插入所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括权利要求1所述的咔唑类化合物。
3.如权利要求2所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或具有电子注入和电子传输能力的层中的至少一层。
4.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述具有空穴注入和空穴传输能力的层中的至少一层以及所述发光层，其中所述空穴注入层、所述空穴传输层以及所述具有空穴注入和空穴传输能力的层中的至少一层包括所述咔唑类化合物。
5.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述具有空穴注入和空穴传输能力的层中的至少一层进一步包括相比所述咔唑类化合物具有更高空穴迁移率和更高导电率的双极性化合物。
6.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述空穴注入层、所述空穴传输层和所述具有空穴注入和空穴传输能力的层中的至少一层进一步包括电荷产生材料。
7.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中在所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述具有空穴注入和空穴传输能力的层中的至少一层与发光层之间插入缓冲层。
8.如权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述发光层包括磷光掺杂剂。
9.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括含所述咔唑类化合物的电子传输层。
10.如权利要求3所述的有机发光二极管，其中所述有机层包括电子传输层，所述电子传输层包括电子传输有机化合物和含金属材料。
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