CN103904252B - 有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

有机发光二极管包括：衬底；在衬底上的第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；布置在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层；布置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴迁移区域；以及布置在所述发射层与所述第二电极之间的电子迁移区域，其中所述空穴迁移区域包含由以下式1表示的第一化合物，并且所述空穴迁移区域和所述发射层中至少之一包含由以下式2表示的第二化合物。式1和2中的取代基与说明书所述相同。

Description

有机发光二极管
优先权要求
本申请对下述申请进行参考、将该申请并入本文并要求由该申请产生的所有权益，所述申请即为先前于2012年12月27日向韩国知识产权局提交并正式分配序号为10-2012-0155317的“有机发光二极管”之申请。
发明背景
发明领域
本发明的一个或多个实施方案涉及包括空穴迁移区域的有机发光二极管。
相关技术描述
为自发射二极管的有机发光二极管(OLED)具有诸如光视角、优异对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优势，并且可以提供多色图像。
典型的OLED的结构包括衬底以及依次叠堆在所述衬底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。对此，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的操作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL迁移至EML，并且从阴极注入的电子通过ETL迁移至EML。空穴和电子在EML再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时，发射光。
发明简述
本发明的一个或多个实施方案包括有机发光二极管，其包括具有新颖结构的空穴迁移区域。
在以下的说明书中部分地阐述其他方面，并且在某种程度上，所述其他方面依据说明书而变得显而易见，或可以由实施所提供的实施方案而获悉。
根据本发明的一个或多个实施方案，有机发光二极管可以包括：衬底；在衬底上的第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；布置在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层；布置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴迁移区域；以及布置在所述发射层与所述第二电极之间的电子迁移区域，其中所述空穴迁移区域可以包含由以下式1表示的第一化合物，并且所述空穴迁移区域和所述发射层中至少之一可以包含由以下式2表示的第二化合物：
式1
式2
其中，在式1和2中，Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基；xa、xb、a和b可以各自独立地为整数0至5；R101、R109、R1和R2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基以及取代或未取代的C2-C60杂芳基；R102至R108、R111至R119以及R11至R14可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5可以各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基)；c1和c4可以各自独立地为整数1至4；以及c2和c3可以各自独立地为整数1至3。
有机发光二极管的空穴迁移区域可以包括i)第一空穴传输层；以及ii)布置在所述第一空穴传输层与所述发射层之间的第二空穴传输层；以及第一化合物可以位于第一空穴传输层中，并且第二化合物可以位于第二空穴传输层中。
有机发光二极管的空穴迁移区域可以包括空穴传输层，第一化合物可以位于空穴传输层中，并且第二化合物可以位于发射层中。
附图简述
本发明的更完整的认识及其许多随附的优点容易变得显而易见，因为当与附图一起考虑时，通过参考下列详细描述，本发明变得更好理解，在所述附图中相同的符号表示相同或相似的组件，其中：
图1为本发明一实施方案的有机发光二极管的结构的示意图；
图2为本发明另一实施方案的有机发光二极管的结构的示意图；以及
图3为本发明另一实施方案的有机发光二极管的结构的示意图。
发明详述
现更详细地对参照实施方案，所述实施方案的实例在附图中示出，其中相同符号在全文指代相同的元件。对此，本文实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为受限于本文所示的描述。因此，仅通过参考附图来描述实施方案以解释本发明的方面。如本文所用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的任何组合以及所有组合。诸如“至少一个”的表述当在元素列之前时，修饰整个元素列，而不修饰列的单个元素。
参考图1，本发明一实施方案的有机发光二极管10可以具有的结构包括依次彼此堆叠的衬底11、第一电极12、空穴迁移区域13、发射层(EML)15、电子迁移区域17和第二电极19。
衬底11可以为在现有有机发光二极管中使用的任何衬底。在某些实施方案中，衬底11可以为玻璃衬底或透明塑料衬底，其具有强机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性。
可以通过将形成第一电极的材料沉积或溅射在衬底11上来形成第一电极12。当第一电极12为阳极时，具有高功函的材料可以用作形成第一电极的材料以促进空穴注入。第一电极12可以为反射电极或传输电极。诸如ITO、IZO、SnO2和ZnO的透明并导电的材料可以用于形成第一电极12。使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，第一电极12可以形成为反射电极。
第一电极12可以具有为单层结构或包含至少两层的多层结构。例如，第一电极12可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
第一电极12可以为空穴注入电极(阳极)。
可以将第二电极19与第一电极12相对布置。第二电极19可以为阴极，其为电子注入电极。用于形成第二电极19的材料可以为具有低功函的金属、合金、导电化合物，或其混合物。为此，第二电极19可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成，并且可以形成为薄膜型传输电极。在某些实施方案中，为了制造顶发射发光二极管，传输电极可以由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成。
EML 15可以布置在第一电极12与第二电极19之间，空穴迁移区域13可以布置在第一电极12与EML 15之间，并且电子迁移区域17可以布置在EML 15与第二电极19之间。
在有机发光二极管10中，空穴通过第一电极12而注入以通过空穴迁移区域13迁移至EML 15，而电子可以通过第二电极19而注入以通过电子迁移区域17迁移至EML 15。空穴和电子可以在EML 15中再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时，发射光。
空穴迁移区域13可以包含由以下式1表示的第一化合物，并且空穴迁移区域13和EML 15中至少之一可以包含由以下式2表示的第二化合物。
式1
式2
在式1和2中，Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基。
例如，在式1和2中，Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地为：取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚环庚二烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺-亚芴基、取代或未取代的亚萉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚四并苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚异吲哚基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚苯并喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吖啶基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚噻唑基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚噁唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚四唑基、取代或未取代的亚噁二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、或者取代或未取代的亚苯并咔唑基。
在某些实施方案中，式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地选自由以下式3-1至3-24表示的基团：
在式3-1至3-24中，Y1可以为O、S、C(R21)(R22)或N(R23)。
在式3-1至3-24中，Z1、Z2以及R21至R23可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基)。
例如，Z1、Z2以及R21至R23可以各自独立地选自：氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)，但不限于此。
在以上式3-1至3-24中，*’表示连接点，d1可以为整数1至4；d2可以为整数1至3；d3可以为整数1至6；d4可以为整数1至8；以及d5可以为整数1或2。
在某些实施方案中，式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2可以各自独立地为由以下式4-1至4-7表示的基团，但不限于此：
*’表示连接点。
在以上式1中，xa表示Ar101的数量，并且xb表示Ar102的数量，其中xa和xb可以各自独立地为整数0至5。当xa和/或xb为0时，式1中的“咔唑”和/或“芴”可以直接与“N”连接。当xa为2或更大时，至少两个Ar101可以彼此相同或不同。当xb为2或更大时，至少两个Ar102可以彼此相同或不同。
在某些实施方案中，在式1中，i)xa＝0以及xb＝0；ii)xa＝1以及xb＝0；iii)xa＝2以及xb＝0；iv)xa＝0以及xb＝1；v)xa＝0以及xb＝2；或者vi)xa＝1以及xb＝1，但不限于此。
在式2中，a表示Ar1的数量并且b表示Ar2的数量，其中a和b可以各自独立地为整数0至5。当a和/或b为0时，式2中的“R1”和/或“R2”可以直接与式2中咔唑的“N”连接。当a为2或更大时，至少两个Ar1可以彼此相同或不同。当b为2或更大时，至少两个Ar2可以彼此相同或不同。
在某些其他实施方案中，在式2中，i)a＝0以及b＝0；ii)a＝1以及b＝0；iii)a＝0以及b＝1；或iv)a＝1以及b＝1，但不限于此。
在以上式1和2中，R101、R109、R1和R2可以各自独立地为取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的C2-C60杂芳基。
例如，在以上式1和2中，R101、R109、R1和R2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊基二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的环庚二烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的苯并咔唑基。
在某些其他实施方案中，式1和2中的R101、R109、R1和R2可以各自独立地为由以下式5-1至5-22之一表示的基团。
在式5-1至5-22中，Y2可以为O、S、C(R25)(R26)或N(R27)。
在式5-1至5-22中，Z11至Z14以及R25至R27可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基)。
例如，式5-1至5-22中的Z11至Z14以及R25至R27可以各自独立地选自：氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基)，但不限于此。
在式5-1至5-22中，e1可以为整数1至5；e2可以为整数1至7；e3可以为整数1至3；e4可以为整数1至4；以及e5可以为整数1或2。
例如，式1中的R101可以为由以下式6-1至6-8之一表示的基团，并且式1中R109可以为由以下式6-1至6-11之一表示的基团：
在式6-1至6-11中，Z11a至Z11c可以与上述Z11相同地定义，并且R25、R26、Q11和Q12可以与本文所述相同地定义。
例如，式6-1至6-11中，Z11a至Z11c、R25以及R26可以各自独立地选自：氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及Q11和Q12可以各自独立地为：C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
例如，式2中的R1和R2可以各自独立地为由以下式6-1至6-17之一表示的基团：
在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d可以与上述Z11相同地定义，并且R25、R26、Q11和Q12可以与本文所述相同地定义。
例如，式6-1至6-17中，Z11a至Z11d以及R25和R26可以各自独立地选自：氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及Q11和Q12可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
在某些其他实施方案中，R102至R108、R111至R119以及R11至R14可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基)。
在以上式2中，c1和c4可以各自独立地为整数1至4；以及c2和c3可以各自独立地为整数1至3。
在某些其他实施方案中，以上式1中的R102至R108和R111至R119以及以上式2中的R11至R14可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基，但不限于此。
例如，以上式1中的R102至R108和R113至R119以及以上式2中的R11至R14可以为氢原子。
在某些实施方案中，式1中的R111和R112可以各自独立地选自C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一些实施方案中，第一化合物可以为由以下式1A、1B或1C表示的化合物，并且第二化合物可以为由以下式2A、2B或2C表示的化合物：
在式1A、1B、1C、2A、2B和2C中，Ar101、Ar102、xa、xb、R101至R109、R111至R119、Ar1、Ar2、R1、R2、R11至R14、a、b、c1、c2、c3和c4可以与本文所述相同地定义。
例如，在式1A、1B和1C中，Ar101和Ar102可以各自独立地为由式3-1至3-24之一表示的基团；xa和xb可以各自独立地为1或2；R101和R109可以各自独立地为由式5-1至5-22之一表示的基团。
例如，在以上式1A、1B和1C中，R111和R112可以各自独立地为以下之一：C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及R102至R108和R113至R119可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基，但不限于此。
例如，在式1A、1B和1C中，Ar101和Ar102可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；xa和xb可以各自独立地为1或2；R101可以为由式6-1至6-8之一表示的基团；R109可以为由式6-1至6-11之一表示的基团；R111和R112可以各自独立地为以下之一：C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及R102至R108以及R113至R119可为氢原子。
在某些其他实施方案中，在式2A、2B和2C中，Ar1和Ar2可以各自独立地为由式3-1至3-24之一表示的基团；i)a＝0以及b＝0，ii)a＝1以及b＝0，iii)a＝0以及b＝1，或iv)a＝1以及b＝1；R1和R2可以各自独立地为由式5-1至5-22之一表示的基团；以及R11至R14可以各自独立地为以下之一：氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基，但不限于此。
在某些其他实施方案中，在式2A、2B和2C中，Ar1和Ar2可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；i)a＝0以及b＝0，ii)a＝1以及b＝0，iii)a＝0以及b＝1，或iv)a＝1以及b＝1；R1和R2可以各自独立地为式6-1至6-17之一表示的基团；以及R11至R14可以为氢原子，但不限于此。
在某些实施方案中，以上式1的第一化合物可以包括以下化合物1-1至1-19之一，但其不限于此：
在某些实施方案中，以上式2的第二化合物可以包括以下化合物2-1至2-25之一，但其不限于此：
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C2-C10杂亚环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10杂亚环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C2-C60杂亚芳基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C2-C60杂芳基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C6-C60芳氧基以及取代的C6-C60芳硫基的至少一个取代基可以选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基；以及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中，Q13至Q15可以各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基)，但不限于此。
以上式1的第一化合物具有良好的电荷(空穴)传输能力。以上式2的第二化合物具有良好的电荷(空穴)传输能力、良好的发光能力，并具有在最高占据分子轨道(HOMO)与最低未占据分子轨道(LUMO)之间的高带隙能，由此使能级易于调整。当在空穴迁移区域13中包含第一化合物并且在空穴迁移区域13和EML 15至少之一中包含第二化合物时，有机发光二极管10可以具有低驱动电压、高亮度、高效率和长使用寿命。
在某些实施方案中，式1的第一化合物和式2的第二化合物可以均位于空穴迁移区域13中。
在某些其他实施方案中，以上式1的第一化合物可以位于空穴迁移区域13中，而以上式2的第二化合物可以位于EML 15中。
在某些其他实施方案中，以上式1的第一化合物和以上式2的第二化合物可以均位于空穴迁移区域13中，并且仅以上式2的第二化合物可以位于EML 15中。对此，在空穴迁移区域13中的第二化合物和在EML 15中的第二化合物可以彼此相同或不同。
图2为本发明另一实施方案的有机发光二极管20的结构的示意图。参考图2，有机发光二极管20可以具有的结构包括依次彼此堆叠的衬底21、第一电极22、空穴迁移区域23、发射层(EML)25、电子迁移区域27和第二电极29。
空穴迁移区域23可以包括依次堆叠在第一电极22上的空穴注入层(HIL)23A、第一空穴传输层(HTL)23B-1以及第二HTL 23B-2。电子迁移区域27可以包括依次堆叠在EML 25上的电子传输层(ETL)27A和电子注入层(EIL)27B。
图2的衬底21、第一电极22和第二电极29的详述可以参考衬底11、第一电极12和第二电极19的以上详述。
可以通过多种方法中任一种在第一电极22上形成HIL 23A，所述方法包括真空沉积、旋涂、浇铸和Langmuir-Blodgett(LB)沉积。
当使用真空沉积形成HIL 23A时，真空沉积条件可以根据用于形成HIL 23A的化合物以及待形成的HIL 23A的所需结构和热性质而变化。例如，真空沉积可以在下列条件下进行，即温度为约100℃至约500℃的，压力为约10-8托至约10-3托，以及沉积速率约至约然而沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成HIL 23A时，涂覆条件可以根据用于形成HIL 23A的化合物以及待形成的HIL 23A的所需结构和热性质而变化。例如，涂覆速率可以为约2000rpm至约5000rpm，并且进行热处理以除去涂覆之后的溶剂的温度可以为约80℃至约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于HIL 23A的材料的非限制性实例可以为N,N’-二苯基-N,N’-双-[3-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)以及(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL 23A的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当HIL 23A的厚度在这些范围内时，HIL 23A可以具有良好的空穴注入能力而没有驱动电压的显著增加。
然后，可以通过使用多种方法中任一种在HIL 23A上形成HTL 23B-1，所述方法例如真空沉积、旋涂、铸造、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等。当使用真空沉积或旋涂形成第一HTL 23B-1时，用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成HIL 23A的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成第一HTL 23B-1的材料而变化。
第一HTL 23B-1可以由以上式1表示的第一化合物形成。此处可以参考以上式1的上述详述。例如，第一HTL 23B-1可以包含由以上式1A、1B或1C表示的第一化合物；其中，在式1A、1B和1C中，Ar101和Ar102可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；xa和xb可以各自独立地为1或2；R101可以为由式6-1至6-8之一表示的基团；R109可以为由式6-1至6-11之一表示的基团；R111和R112可以各自独立地为以下之一：C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及R102至R108和R113至R119可为氢原子。
在某些其他实施方案中，用于第一HTL 23B-1的材料可以为以上化合物1-1至1-19之一。
然后，可以通过使用多种方法中任一种在HTL 23B-1上形成第二HTL 23B-2，所述方法例如真空沉积、旋涂、铸造、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等。当使用真空沉积或旋涂形成第二HTL 23B-2时，用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成HIL 23A的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成第二HTL 23B-2的材料而变化。
用于第二HTL 23B-2的材料可以为由以上式2表示的第二化合物。此处可以参考以上式2的上述详述。例如，第二HTL 23B-2可以包含由以上式2A、2B或2C表示的第二化合物，其中，在式2A、2B和2C中，Ar1和Ar2可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；i)a＝0以及b＝0，ii)a＝1以及b＝0，iii)a＝0以及b＝1，或iv)a＝1以及b＝1；R1和R2可以各自独立地为由式6-1至6-17之一表示的基团；R11至R14可以为氢原子；c1和c4可以各自独立地为整数1至4；以及c2和c3可以各自独立地为整数1至3。在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25和R26可以各自独立地选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及Q11和Q12可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
在某些其他实施方案中，第二HTL 23B-2可以包含以上化合物2-1至2-25之一，但不限于此。
第一23B-1和第二HTL 23B-2的总厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当第一HTL 23B-1和第二HTL 23B-2的总厚度在这些范围内时，第一HTL 23B-1和第二HTL 23B-2可以具有令人满意的空穴传输能力而没有驱动电压的显著增加。
第一HTL 23B-1与第二HTL 23B-2的厚度比可以为约1:9至约9:1，并且在某些实施方案中，可以为约3:7至约7:3，但不限于此。
HIL 23A、第一HTL 23B-1以及第二HTL 23B-2中至少之一除包含上述材料之外还可以包含电荷产生材料以改善层的传导性。
电荷产生材料可以例如为p-型掺杂剂。p-型掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物以及具有氰基的化合物之一，但不限于此。p-型掺杂剂的非限制性实例可以为：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物，例如以下化合物200。
可以在HIL 23A、第一HTL 23B-1以及第二HTL 23B-2至少之一中均匀分散或不均匀分布电荷产生材料。所述电荷产生材料可以以任何形式存在。
然后，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等，在第二HTL 23B-2上形成EML25。当使用真空沉积或旋涂形成EML 25时，沉淀和涂覆条件可以与用于形成HIL 23A的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成EML 25的材料而变化。
EML 25可以包含主体和掺杂剂。
主体的非限制性实例可为Alq3、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3、联苯乙烯(DSA)、dmCBP(参见下式)以及以下化合物501至509。
在某些实施方案中，由以下式400表示的基于蒽的化合物可以用作主体。
式400
在式400中，Ar111和Ar112可以各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基；Ar113至Ar116可以各自独立地为取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基；并且g、h、i和j可以各自独立地为整数0至4。
在某些实施方案中，式400中的Ar111至Ar112可以各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚菲基和亚芘基；以及被苯基、萘基和蒽基中至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基和亚芘基。
在上述式400中，g、h、i和j可以各自独立地为0、1或2。
在某些实施方案中，式400中的Ar113至Ar116可以各自独立地为以下之一：被苯基、萘基和蒽基中至少之一取代的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；以及
但不限于此。
例如，以上式400的基于蒽的化合物可以为由下式表示的化合物之一，但不限于此：
在某些实施方案中，由以下式401表示的基于蒽的化合物可以用作主体。
式401
以上式401中的Ar122至Ar125可以如与式400的Ar113相关的上述描述所定义，此处不再提供其详细描述。式401中的Ar126和Ar127可以各自独立地为C1-C10烷基，例如，甲基、乙基或丙基。在式401中，k和l可以各自独立地为整数0至4，例如0、1或2。
例如，以上式401的蒽化合物可以为由下式表示的化合物之一，但不限于此：
EML 25可以包含作为主体的由以上式2表示的第二化合物。当EML 25包含作为主体的式2的第二化合物时，EML 25中的主体和第二HTL 23B-2的材料可以彼此相同或不同。
当有机发光二极管为全色有机发光二极管时，第二电极可以构图为红色第二电极、绿色第二电极和蓝色第二电极。在某些实施方案中，有机发光二极管可以包括彼此堆叠的红色第二电极、绿色第二电极和/或蓝色第二电极以发射白光，但不限于此。
EML 25中的掺杂剂可以为已知的掺杂剂。蓝色掺杂剂的非限制性实例可以为由下式表示的化合物。
EML 25中的红色掺杂剂的非限制性实例可以为由下式表示的化合物。在某些实施方案中，红色掺杂剂可以为DCM或DCJTB，其将稍后描述。
EML 25中的绿色掺杂剂的非限制性实例可以为由下式表示的化合物。在实施方案中，绿色掺杂剂可以为以下所示的C545T。
可以用在EML 25中的掺杂剂的非限制性实例可为由下式表示的络合物：
可以用在EML 25中的掺杂剂的非限制性实例可为由下式表示的Os络合物：
当EML 25包含主体和掺杂剂二者时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以为但不限于约0.01重量份至约15重量份。
EML 25的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当EML 25的厚度在这些范围内时，EML 25具有改善的发光能力而没有驱动电压的显著增加。
然后，可以使用多种方法中任一种在EML 25上形成ETL 27A，所述方法例如真空沉积、旋涂、浇铸等。当使用真空沉积或旋涂形成ETL 27A时，沉淀和涂覆条件可以与用于形成HIL 23A的那些类似，尽管沉积和涂覆条件可以根据用于形成ETL 27A的材料而变化。用于形成ETL 27A的材料可以为任何已知的能稳定传输从第二电极29注入的电子的材料。用于形成ETL 27A的材料的非限制性实例可以为：喹啉衍生物，例如三(8-喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、铍双(苯并喹-10-啉)(Balq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、化合物201以及化合物202，但不限于此。
ETL 27A的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当ETL 27A的厚度在这些范围内时，ETL 27A可以具有令人满意的电子传输能力而没有驱动电压的显著增加。
ETL 27A除了包含上述电子传输有机材料之外，还可以包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括锂(Li)络合物。Li络合物的非限制性实例包括喹啉锂(LiQ)和以下化合物203：
化合物203
然后，可以在ETL 27A上形成促使电子从阴极注入的EIL 27B。任何合适的电子注入材料可以用于形成EIL 27B。
用于形成EIL 27B的材料的非限制性实例可以为LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO，这些在本领域中已知。用于形成EIL 27B的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL 23A的那些类似，尽管沉积和涂覆条件可以根据用于形成EIL 27B的材料而变化。
EIL 27B的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当EIL 27B的厚度在这些范围内时，EIL 27B可以具有令人满意的电子注入能力而没有驱动电压的显著增加。
图3为本发明另一实施方案的有机发光二极管30的结构的示意图。参考图3，有机发光二极管30所具有的结构包括依次彼此堆叠的衬底31、第一电极32、空穴迁移区域33、EML 35、电子迁移区域37和第二电极39。空穴迁移区域33可以包括依次堆叠在第一电极32上的HIL 33A和HTL 33B。电子迁移区域37可以包括依次堆叠在EML 35上的ETL 37A和EIL37B。
图3的衬底31、第一电极32、HIL 33A、ETL 37A、EIL 38B和第二电极39的详述可以参考衬底21、第一电极22、HIL 23A、ETL 27A、EIL 27B和第二电极29的以上详述。
用于HTL 33B的材料可以为由以上式1表示的第一化合物。此处可以参考以上式1的上述详述。例如，HTL 33B可以包含式1A、1B或1C的第一化合物，其中，在式1A、1B和1C中，Ar101和Ar102可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；xa和xb可以各自独立地为1或2；R101可以为由式6-1至6-8之一表示的基团；R109可以为由式6-1至6-11之一表示的基团；R111和R112可以各自独立地为以下之一：C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及R102至R108和R113至R119可为氢原子。
在某些实施方案中，用于HTL 33B的材料可以为以上化合物1-1至1-19之一。
HTL 33B的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当HTL 33B的厚度在这些范围内时，HTL 33B可以具有良好的空穴传输能力而没有驱动电压的显著增加。
HIL 33A和HTL 33B中至少之一还可以包含上述电荷产生材料。
EML 35可以包含主体和掺杂剂，所述掺杂剂可以包含由以上式2表示的第二化合物。此处可以参考以上式2的上述详述。例如，EML 35可以包含作为主体的式2A、2B或2C的第二化合物，其中，在式2A、2B和2C中，Ar1和Ar2可以各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；i)a＝0以及b＝0，ii)a＝1以及b＝0，iii)a＝0以及b＝1，或iv)a＝1以及b＝1；R1和R2可以各自独立地为由式6-1至6-17之一表示的基团；R11至R14可以为氢原子；c1和c4可以各自独立地为整数1至4；以及c2和c3可以各自独立地为整数1至3。在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25以及R26可以各自独立地选自：氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及Q11和Q12可以各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
在某些实施方案中，EML 35可以包含作为主体的以上化合物2-1至2-25之一，但其不限于此。
此处，作图3的EML 35的掺杂剂和厚度的描述可以参考对图2的EML 25的掺杂剂和厚度的上述详述。
尽管参考图1、2和3的有机发光二极管10、20和30进行描述，但本发明的实施方案不限于此。尽管在图2和3中未示出，但为了更高的效率，可以在图2的第二HTL 23B-2与EML25之间，或在图3的HTL 33B与EML 35之间进一步布置缓冲层，从而根据从EML 25或EML 35发射的波长来补偿光共振距离。缓冲层可以包含已知的空穴注入材料、已知的空穴传输材料、以上式1的第一化合物或者以上式2的第二化合物。
当EML 25或EML 35包含磷光掺杂剂时，空穴阻滞层(HBL)可以布置在图2的EML 25与ETL(27A)之间，或图3的EML 35与ETL 37A之间，从而防止三重态激子或空穴扩散入ETL27A或ETL 37A。当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，用于沉淀和涂覆的条件可以与用于形成HIL的那些类似，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成HBL的材料而变化。可以使用任何已知的空穴阻滞材料。空穴阻滞材料的非限制性实例可以为噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，由下式表示的浴铜灵(BCP)可以用作用于形成HBL的材料。
HBL的厚度可以为约至约并且在某些实施方案中，可以为约至约当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有改善的空穴阻滞能力而没有驱动电压的显著增加。
在某些实施方案中，可以不包括图2的HIL 23A和/或图3的HIL 33A。然而，本发明的实施方案不限于此，并且可以包括多种结构中任一种。
如本文所用，未取代的C1-C60烷基(或C1-C60烷基)可以为直链或支链C1-C60烷基，包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。取代的C1-C60烷基可以包括选自以下的至少一种取代基：氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中，Q11和Q12可以各自独立地为C6-C60芳基或C2-C60杂芳基，并且Q13至Q15可以各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基)，但不限于此。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C30烷基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C12烷基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C6烷基。
如本文所用，未取代的C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)可以由-OA表示(其中A表示上述C1-C60烷基)，并且可以例如为甲氧基、乙氧基或异丙氧基。在这些烷基中的至少一个氢原子可以被与取代的C1-C60烷基相关的上述那些取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C30烷氧基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C12烷氧基。在某些实施方案中，未取代的C1-C60烷氧基可以是未取代的C1-C6烷氧基。
如本文所用，未取代的C2-C60烯基(或C2-C60烯基)表示在其中部或末端具有至少一个碳双键的上述C2-C60烷基。烯基的实例可以为乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未取代的C2-C60烯基中至少一个氢原子可以被与取代的C1-C60烷基相关的上述那些取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C30烯基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C12烯基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60烯基可以是未取代的C2-C6烯基。
未取代的C2-C60炔基可以为在其中部或末端具有至少一个碳碳叁键的C2-C60烷基。未取代的C2-C60炔基的实例可以为乙炔基、丙炔基等。炔基中至少一个氢原子可以被与取代的C1-C60烷基相关的上述那些取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C30炔基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C12炔基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60炔基可以是未取代的C2-C6炔基。
未取代的C6-C60芳基可以为含至少一个芳香环的具有6至60个碳原子的单价碳环芳香体系。未取代的C6-C60亚芳基可以为具有含至少一个芳香环的6至60个碳原子的二价碳环芳香体系的二价基团。当芳基和亚芳基具有至少两个环时，它们可以彼此稠合。芳基和亚芳基中至少一个氢原子可以被与C1-C60烷基相关的上述那些取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C30芳基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C18芳基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳基可以是未取代的C6-C12芳基。
取代或未取代的C6-C60芳基的实例可以为苯基，C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)，C1-C10烷基联苯基(例如，乙基联苯基)，卤代苯基(例如，邻-、间-或对-氟苯基和二氯苯基)，二氰基苯基，三氟甲氧基苯基，邻-、间-或对-甲苯基，邻-、间-或对-枯基、2,4,6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N’-二甲基)氨基苯基、(N,N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、并环庚二烯基、苊基、萉基、芴基、蒽喹啉基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、乙基-屈基、苉基、苝基、氯苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。基于上述未取代的C6-C60芳基和取代的C1-C30烷基的实例，可以推断取代的C6-C60芳基的实例。基于上述取代或未取代的C6-C60芳基的那些实例，可以推断取代或未取代的C6-C60亚芳基的实例。
未取代的C2-C60杂芳基可以为具有至少一个芳香环的单价基团，所述芳香环具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子。未取代的C2-C60杂亚芳基可以为具有至少一个芳香环的二价基团，所述芳香环具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子。对此，当杂芳基和杂亚芳基具有至少两个环时，它们可以彼此稠合。杂芳基和杂亚芳基中至少一个氢原子可以被与C1-C60烷基相关的那些所述取代基取代。在某些实施方案中，未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C30杂芳基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C18杂芳基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C12杂芳基。在某些实施方案中，未取代的C2-C60杂芳基可以是未取代的C2-C6杂芳基。
未取代的C2-C60杂芳基的实例可以为吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。基于上述取代或未取代的C6-C60亚芳基的那些实例，可以推断取代或未取代的C2-C60杂亚芳基的实例。
取代或未取代的C6-C60芳氧基可以表示-OA2(其中A2是上述取代或未取代的C6-C60芳基)。取代或未取代的C5-C60芳硫基可以表示-SA3(其中A3是上述取代或未取代的C6-C60芳基)。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C30芳氧基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C18芳氧基。在某些实施方案中，未取代的C6-C60芳氧基可以是未取代的C6-C12芳氧基。
在下文，参考下列合成例和其他实施例来详细地描述本发明。然而，这些实施例仅用于示例性目的，并且不意味着在限制本发明的范围。
实施例
实施例1
为制造阳极，将具有沉积的ITO/Ag/ITO层的玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟，然后通过紫外线辐射30分钟并且暴露于臭氧而清洁。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。
在将2-TNATA真空沉积到阳极上以形成厚度为约的HIL之后，将化合物1-5真空沉积到HIL上以形成厚度为约的第一HTL，并且将化合物2-1沉积到第一HTL上以形成厚度为约的第二HTL。
在将CBP(主体)和Ir(ppy)3以约91:9的重量比共沉积到第二HTL上以形成厚度为约的EML之后，然后将BCP沉积到EML上以形成厚度为约的空穴阻滞层。在将Alq3沉积到空穴阻滞层上以形成厚度为约的电子传输层之后，将LiF沉积到电子传输层上以形成厚度为约的电子注射层，然后将Mg和Al以约90:10的重量比沉积到电子注射层上以形成厚度为约的阴极，由此完成有机发光二极管(发射绿光)的制造。
实施例2
除了使用化合物1-19而非化合物1-5来形成第一HTL并且使用化合物2-19而非化合物2-1来形成第二HTL之外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管。
实施例3
为制造阳极，将具有沉积的ITO/Ag/ITO层的玻璃衬底切割为50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在异丙醇和纯净水中各自超声处理5分钟，然后通过紫外线辐射30分钟并且暴露于臭氧而清洁。将所得玻璃衬底装载入真空沉积装置。
在将2-TNATA真空沉积到阳极上以形成厚度为约的HIL之后，将化合物1-5真空沉积到HIL上以形成厚度为约的第一HTL，并且将化合物2-7沉积到第一HTL上以形成厚度为约的第二HTL。
在将CBP(主体)和PtOEP以约91:9的重量比共沉积到第二HTL上以形成厚度为约的EML之后，然后将BCP沉积到EML上以形成厚度为约的空穴阻滞层。在将Alq3沉积到空穴阻滞层上以形成厚度为约的ETL之后，将LiF沉积到ETL上以形成厚度为约的EIL，然后将Mg和Al以约90:10的重量比沉积到EIL上以形成厚度为约的阴极，由此完成有机发光二极管(发射红光)的制造。
实施例4
除了使用化合物1-17而非化合物1-5来形成第一HTL并且使用化合物2-19而非化合物2-7来形成第二HTL之外，以与实施例3相同的方式制造有机发光二极管。
实施例5
除了沉积化合物1-5以形成厚度为约的HTL并且将化合物2-7(主体)和Ir(ppy)3以91:9的重量比共沉积到HTL上以形成厚度为约的EML，而非在HIL形成第一HTL和第二HTL之外，以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管(发射绿光)。
实施例6
除了使用化合物1-17而非化合物1-5来形成第一HTL并且将化合物2-10而非化合物2-7来用作形成EML的主体之外，以与实施例5相同的方式制造有机发光二极管。
实施例7
除了沉积化合物1-5以形成厚度为约的HTL并且将化合物2-10(主体)和PtOEP以91:9的重量比共沉积到HTL上以形成厚度为约的EML，而非在HIL形成第一HTL和第二HTL之外，以与实施例3相同的方式制造有机发光二极管(发射红光)。
实施例8
除了使用化合物1-19而非化合物1-5来形成HTL并且将化合物2-19而非化合物2-10来用作形成EML的主体之外，以与实施例7相同的方式制造有机发光二极管。
比较例1
除了使用由以下式A表示的化合物A而非化合物1-5来形成HTL并且将CBP而非化合物2-7来用作形成EML的主体之外，以与实施例5相同的方式制造有机发光二极管。
式A
比较例2
除了使用由以下式A表示的化合物A而非化合物1-5来形成HTL并且将CBP而非化合物2-10来用作形成EML的主体之外，以与实施例7相同的方式制造有机发光二极管。
评价例1
使用PR650(Spectroscan)源测量单元(得自Photo Research,Inc.)来测量实施例1至8以及比较例1和2的有机发光二极管的驱动电压、亮度、发光颜色、效率和半使用寿命(@10mA/cm2)。结果在以下表1和2中示出。LT97使用寿命表示直至测量的初始光度(假设为100％)降低至97％所用的时间。
[表1]
[表2]
参考表1和2，发现与比较例1和2的有机发光二极管相比，实施例1至8的有机发光二极管具有更低的驱动电压、更高的亮度、更高的效率、更高的色纯度和更好的使用寿命特性。
如上所述，根据本发明的一个或多个以上实施方案，有机发光二极管可以具有低驱动电压、高效率和长使用寿命。
应理解其中所述的示例性实施方案应仅以描述性意义来考虑，并不用于进行限制。在每一实施方案内的特征描述通常应考虑为可用于其他实施方案中其他类似的特征或方面。

Claims (20)

1.有机发光二极管，其包括：
衬底；
在所述衬底上的第一电极；
与所述第一电极相对布置的第二电极；
布置在所述第一电极层与所述第二电极层之间的发射层；
布置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴迁移区域；以及
布置在所述发射层与所述第二电极之间的电子迁移区域，其中
所述空穴迁移区域包含由以下式1表示的第一化合物，并且所述空穴迁移区域和所述发射层中至少之一包含由以下式2表示的第二化合物：
式1
式2
其中，在式1和2中，Ar101、Ar102、Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基；
xa、xb、a和b各自独立地为整数0至5；
R101、R109、R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基以及取代或未取代的C2-C60杂芳基；
R102至R108、R111至R119以及R11至R14各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q1至Q5各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基；
c1和c4各自独立地为整数1至4；以及
c2和c3各自独立地为整数1至3。
2.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2各自独立地为由以下式3-1至3-24表示的基团：
其中在式3-1至3-24中，Y1为O、S、C(R21)(R22)或N(R23)；
Z1、Z2以及R21至R23各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)，其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基；
d1为整数1至4；
d2为整数1至3；
d3为整数1至6；
d4为整数1至8；
d5为整数1或2；以及
*’表示连接点。
3.如权利要求2所述的有机发光二极管，其中Z1、Z2以及R21至R23各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)，其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
4.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中式1和2中的Ar101、Ar102、Ar1和Ar2各自独立地为由以下式4-1至4-7表示的基团：
其中*’表示连接点。
5.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中在式1中，i)xa＝0以及xb＝0；ii)xa＝1以及xb＝0；iii)xa＝2以及xb＝0；iv)xa＝0以及xb＝1；v)xa＝0以及xb＝2；或者vi)xa＝1以及xb＝1。
6.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中在式2中，i)a＝0以及b＝0；ii)a＝1以及b＝0；iii)a＝0以及b＝1；或iv)a＝1以及b＝1。
7.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中式1和2中的R101、R109、R1和R2各自独立地为由以下式5-1至5-22表示的基团：
其中在式5-1至5-22中，Y2为O、S、C(R25)(R26)或N(R27)；
Z11至Z14以及R25至R27各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；C6-C20芳基以及C2-C20杂芳基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)，其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基；
e1为整数1至5；
e2为整数1至7；
e3为整数1至3；
e4为整数1至4；以及
e5为整数1或2。
8.如权利要求7所述的有机发光二极管，其中Z11至Z14以及R25至R27各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)，其中Q11至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
9.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中式1中的R101为由以下式6-1至6-8之一表示的基团，并且式1中的R109为由以下式6-1至6-11之一表示的基团：
其中，在式6-1至6-11中，Z11a至Z11c以及R25和R26各自独立地选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及
Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
10.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中式2中的R1和R2各自独立地为由以下式6-1至6-17表示的基团：
其中，在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25和R26各自独立地选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
11.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中式1中的R111和R112可以各自独立地选自C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。
12.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为由以下式1A、1B或1C表示的化合物，并且所述第二化合物为由以下式2A、2B或2C表示的化合物：
其中，在式1A、1B、1C、2A、2B和2C中，Ar101、Ar102、xa、xb、R101至R109、R111至R119、Ar1、Ar2,、R1、R2、R11至R14、a、b、c1、c2、c3和c4与权利要求1所定义的相同。
13.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为以下化合物1-1至1-19之一，并且所述第二化合物为化合物2-1至2-25之一：
14.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述空穴迁移区域包括i)第一空穴传输层；以及ii)布置在所述第一空穴传输层与所述发射层之间的第二空穴传输层；以及所述第一化合物位于所述第一空穴传输层中，并且所述第二化合物位于所述第二空穴传输层中。
15.如权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第二化合物位于所述发射层中。
16.如权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为由以下式1A、1B或1C表示的化合物，并且所述第二化合物为由以下式2A、2B或2C表示的化合物：
其中，在式1A、1B和1C中，Ar101和Ar102各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；
xa和xb各自独立地为1或2；
R101为由式6-1至6-8之一表示的基团；
R109为由式6-1至6-11之一表示的基团；
R111和R112各自独立地选自C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及
R102至R108以及R113至R119为氢原子；以及
在式2A、2B和2C中，Ar1和Ar2各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；
i)a＝0以及b＝0，ii)a＝1以及b＝0，iii)a＝0以及b＝1，或iv)a＝1以及b＝1；
R1和R2各自独立地为由式6-1至6-17之一表示的基团；以及
R11至R14为氢原子；以及
c1和c4各自独立地为整数1至4；以及
c2和c3各自独立地为整数1至3，
其中，在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25和R26各自独立地选自：氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及
Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
17.如权利要求14所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为以下化合物1-1至1-19之一，并且所述第二化合物为以下化合物2-1至2-25之一：
18.如权利要求1所述的有机发光二极管，其中所述空穴迁移区域包括空穴传输层，所述第一化合物位于所述空穴传输层中，并且所述第二化合物位于所述发射层中。
19.如权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为由以下式1A、1B或1C表示的化合物，并且所述第二化合物为由以下式2A、2B或2C表示的化合物：
其中，在式1A、1B和1C中，Ar101和Ar102各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；
xa和xb各自独立地为1或2；
R101为由式6-1至6-8之一表示的基团；
R109为由式6-1至6-11之一表示的基团；
R111和R112各自独立地选自C1-C20烷基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及
R102至R108以及R113至R119为氢原子；以及
在式2A、2B和2C中，Ar1和Ar2各自独立地为由式4-1至4-7之一表示的基团；
i)a＝0以及b＝0，ii)a＝1以及b＝0，iii)a＝0以及b＝1，或iv)a＝1以及b＝1；
R1和R2各自独立地为由式6-1至6-17之一表示的基团；以及
R11至R14为氢原子；以及
c1和c4各自独立地为整数1至4；以及
c2和c3各自独立地为整数1至3，
其中，在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25和R26各自独立地选自氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐以及磷酸基团或其盐中至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基以及异喹啉基中至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基；以及
Q11和Q12各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。
20.如权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述第一化合物为以下化合物1-1至1-19之一，并且所述第二化合物为以下化合物2-1至2-25之一：
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