TW201425295A - 有機發光二極體 - Google Patents

有機發光二極體 Download PDF

Info

Publication number
TW201425295A
TW201425295A TW102147938A TW102147938A TW201425295A TW 201425295 A TW201425295 A TW 201425295A TW 102147938 A TW102147938 A TW 102147938A TW 102147938 A TW102147938 A TW 102147938A TW 201425295 A TW201425295 A TW 201425295A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
salt
substituted
pyridyl
fluorenyl
Prior art date
Application number
TW102147938A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI613192B (zh
Inventor
Ji-Youn Lee
Yoon-Hyun Kwak
Bum-Woo Park
Sun-Young Lee
Jong-Won Choi
Wha-Il Choi
So-Yeon Kim
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of TW201425295A publication Critical patent/TW201425295A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI613192B publication Critical patent/TWI613192B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

一種有機發光二極體(OLED)包含：一基板；一第一電極，位於該基板上；一第二電極，設置成與該第一電極相對；一發射層，設置於該第一電極與該第二電極之間；一電洞遷移區，設置於該第一電極與該發射層之間；以及一電子遷移區，設置於該發射層與該第二電極之間，其中該電洞遷移區包含一由下式1表示之第一化合物，以及該電洞遷移區與該發射層之至少一者包含一由下式2表示之第二化合物。式1及式2中之取代基係與說明書中所闡述者相同。□□

Description

有機發光二極體
本發明之一或多個具體實施態樣係關於一種包含一電洞遷移區之有機發光二極體。
有機發光二極體(OLED)係自體發射二極體，具有諸如視角寬、對比佳、反應快、亮度高、驅動電壓特性佳等優點，並且能提供多色影像。
典型的有機發光二極體具有一包含下列之結構：一基板，以及一陽極、一電洞傳輸層(HTL)、一第二電極(EML)、一電子傳輸層(ETL)、以及一陰極，依序堆疊於該基板上。就此而言，該HTL、該EML、以及該ETL係由有機化合物形成之有機薄膜。
一具有上述結構之有機發光二極體之工作原理如下。
當電壓施加於該陽極與該陰極之間時，自該陽極注入之電洞經由該HTL向該EML移動，且自該陰極注入之電子經由該ETL向該EML移動。電洞與電子在該EML中重新結合而產生激 子。當激子自激發態降至基態時，會發出光。
本發明之一或多個具體實施態樣包括一有機發光二極體，其包括一具有新穎結構的電洞遷移區。
另外的態樣將部分地在隨後的闡述中給出，並且將部分地自該闡述明顯看出，或可以藉由實踐本發明之具體實施態樣而瞭解。
根據本發明之一或多個具體實施態樣，一有機發光二極體可包括：一基板；一第一電極，位於該基板上；一第二電極，設置成與該第一電極相對；一發射層，設置於該第一電極與該第二電極之間；一電洞遷移區，設置於該第一電極與該發射層之間；以及一電子遷移區，設置於該發射層與該第二電極之間，其中該電洞遷移區可包含一由下式1表示之第一化合物，以及該電洞遷移區與該發射層之至少一者可包括一由下式2表示之第二化合物：
其中式1及2中，Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2可各自獨立 選自經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、及經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基；xa、xb、a、及b可各自獨立為一0至5的整數；R101、R109、R1、及R2可各自獨立選自經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、及經取代或未經取代之C2-C60雜芳基；R102至R108、R111至R119、及R11至R14可各自獨立選自：氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基(amidino group)、肼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代 或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)、及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5可各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基)；c1及c4可各自獨立為一1至4之整數；以及c2及c3可各自獨立為一1至3之整數。
該有機發光二極體之該電洞遷移區可包括：i)一第一 電洞傳輸層，以及ii)一第二電洞傳輸層，設置於該第一電洞傳輸層與該發射層之間；且該第一化合物可位於該第一電洞傳輸層中，以及該第二化合物可位於該第二電洞傳輸層中。
該有機發光二極體之該電洞遷移區可包含一電洞傳 輸層，該第一化合物可位於該電洞傳輸層中，以及該第二化合物可位於該發射層中。
10、20、30‧‧‧有機發光二極體
11、21、31‧‧‧基板
12、22、32‧‧‧第一電極
13、23、33‧‧‧電洞遷移區
23A、33A‧‧‧電洞注入層(HIL)
23B-1‧‧‧第一電洞傳輸層(HTL)
23B-2‧‧‧第二HTL
33B‧‧‧HTL
15、25、35‧‧‧發射層(EML)
17、27、37‧‧‧電子遷移區
27A、37A‧‧‧電子傳輸層(ETL)
27B、37B‧‧‧電子注入層(EIL)
19、29、39‧‧‧第二電極
當參考以下實施方式並結合附圖考慮時，可更好地理解本發明以及其許多伴隨優點，從而更全面地瞭解本發明以及其許多伴隨優點，在附圖中，類似的參考符號表示相同或類似的組件，其中：第1圖係根據本發明一具體實施態樣之一有機發光二極體之結構之一示意圖；第2圖係根據本發明另一具體實施態樣之一有機發 光二極體之結構之一示意圖；以及第3圖係根據本發明又一具體實施態樣之一有機發光二極體之結構之一示意圖。
現在將詳細地參照具體實施態樣，具體實施態樣之實例圖示於附圖中，其中類似的參考數字通篇係指類似的要素。就此而言，本發明之具體實施態樣可具有不同的形式且不應被視為限於本文所給出之說明。相應地，只是在下文參照附圖來闡述該等具體實施態樣，以闡釋本發明之態樣。本文所用術語「及/或」包含一或多個相關的所列項的任何及所有組合。位於一列要素的例如「至少一者」等的表達係修飾整列要素，而非修飾該列要素中的個別要素。
參照第1圖，根據本發明之一具體實施態樣的一有機發光二極體10可具有一包含下列之結構：一基板11、一第一電極12、一電洞遷移區13、一發射層(EML)15、一電子遷移區17、以及一第二電極19，依序相互堆疊。
基板11可為任何用於現有有機發光二極體的基板。在一些具體實施態樣中，基板11可為一玻璃基板或一透明塑膠基板，具有強的機械強度、熱穩定性、透明度、表面平整度、易處理性、以及抗水性。
第一電極12可藉由沉積或濺鍍一第一電極形成材料於基板11上而形成。當第一電極12係一陽極時，可使用一具有高 功函數的材料作為該第一電極形成材料，以促進電洞注入。第一電極12可為一反射電極或一透射電極。可使用例如ITO、IZO、SnO2、及ZnO等透明及導電材料來形成第一電極12。第一電極12可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)或相似者形成為一反射電極。
第一電極12可具有一單層結構或一包括至少兩層之 多層結構。舉例而言，第一電極12可具有一ITO/Ag/ITO之三層結構，但並不限於此。
第一電極12可為一電洞注入電極(陽極)。
第二電極19可設置成與第一電極12相對。第二電極 19可為一陰極，其係一電子注入電極。一用於形成第二電極19之金屬可為一金屬、一合金、一導電化合物，具有低功函數，或其一混合物。就此而言，第二電極19可由鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁(Al)-鋰(Li)、鈣(Ca)、鎂(Mg)-銦(In)、鎂(Mg)-銀(Ag)等形成，且可形成為一薄膜型透射電極。在一些具體實施態樣中，要製造一頂部發射發光二極體，該透射電極可由銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)形成。
EML 15可設置於第一電極12與第二電極19之間，電 洞遷移區13可設置於第一電極12與EML 15之間，且電子遷移區17可設置於EML 15與第二電極19之間。
在有機發光二極體10中，電洞經由第一電極12注入 以經由電洞遷移區13遷移至EML 15，而電子經由第二電極19注入 以經由電子遷移區17遷移至EML 15。電洞與電子在EML 15中重新結合而產生激子。當激子自激發態降至基態時，會發出光。
電洞遷移區13可包括一由下式1表示之第一化合物，且電洞遷移區13與EML 15之至少一者可包含一由下式2表示之第二化合物。
在式1及2中，Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2可各自獨立選自經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代 或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、及經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基。
舉例而言，在式1及2中，Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2 可各自獨立為下列：經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸并環戊二烯基(pentalenylene)、經取代或未經取代之伸茚基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene)、經取代或未經取代之伸并環庚三烯基(heptalenylene)、經取代或未經取代之伸二環戊二烯并苯基(indacenylene)、經取代或未經取代之伸苊基(acenaphthylene)、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之螺伸茀基、經取代或未經取代之伸萉基、經取代或未經取代之伸菲基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene)、經取代或未經取代之伸聯三伸苯基(triphenylenylene)、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸基(chrysenylene)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene)、經取代或未經取代之伸苉基、經取代或未經取代之伸苝基、經取代或未經取代之伸異稠五苯基(pentaphenylene)、經取代或未經取代之伸稠六苯基、經取代或未經取代之伸吡咯基、經取代或未經取代之伸咪唑基、經取代或未經取代之伸吡唑基、經取代或未經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸吡基、經取代或未經取代之伸嘧啶基、經取代或未經取代之伸嗒基、經取代或未經取代之伸異吲哚基、經取代 或未經取代之伸吲哚基、經取代或未經取代之伸吲唑基、經取代或未經取代之伸嘌呤基、經取代或未經取代之伸喹啉基(quinolinylene)、經取代或未經取代之伸苯并喹啉基(benzoquinolinylene)、經取代或未經取代之伸呔基、經取代或未經取代之伸啶基、經取代或未經取代之伸喹噁啉基、經取代或未經取代之伸喹唑啉基、經取代或未經取代之伸啉基、經取代或未經取代之伸咔唑基、經取代或未經取代之伸啡啶基、經取代或未經取代之伸吖啶基、經取代或未經取代之伸啡啉基、經取代或未經取代之伸啡基、經取代或未經取代之伸苯并噁唑基、經取代或未經取代之伸苯并咪唑基、經取代或未經取代之伸呋喃基、經取代或未經取代之伸苯并呋喃基、經取代或未經取代之伸苯硫基、經取代或未經取代之伸苯并苯硫基、經取代或未經取代之伸噻唑基、經取代或未經取代之伸異噻唑基、經取代或未經取代之伸苯并噻唑基、經取代或未經取代之伸異噁唑基、經取代或未經取代之伸噁唑基、經取代或未經取代之伸三唑基、經取代或未經取代之伸四唑基、經取代或未經取代之伸噁二唑基(oxadiazolylene)、經取代或未經取代之伸三基(triazinylene)、經取代或未經取代之伸苯并噁唑基(benzooxazolylene)、經取代或未經取代之伸二苯并呋喃基、經取代或未經取代之伸二苯并苯硫基、或經取代或未經取代之苯并咔唑基。
在一些具體實施態樣中，式1及2中之Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2可各自獨立為一由下式3-1至3-24之一者表示之基團：
式3-1至3-24中，Y1可為O、S、C(R21)(R22)、或N(R23)。
式3-1至3-24中，Z1、Z2、及R21至R23可各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或 其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；C6-C20芳基及C2-C20雜芳基；C6-C20芳基及C2-C20雜芳基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基(carbazolyl group)、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、或C2-C20雜芳基)。
舉例而言，Z1、Z2、及R21至R23可各自獨立選自氫、 氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒 基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基)，但並不限於此。
在上式3-1至3-24中，*'表示一結合位點，d1可為一1 至4之整數；d2可為一1至3之整數；d3可為一1至6之整數；d4可為一1至8之整數；以及d5可為一整數1或2。
在一些具體實施態樣中，式1及2中之Ar101、Ar102、 Ar1、及Ar2可各自獨立為一由下式4-1至4-7表示之基團，但並不限於此： *'表示一結合位點。
在上式1中，xa表示Ar101s之數目，且xb表示Ar102s之數目，其中xa及xb可各自獨立為一0至5之整數。當xa及/或xb係0時，式1中之「咔唑」及/或「茀」可直接連接至「N」。當xa係2或更大時，該至少兩個Ar101s可為相同的或彼此不同。當xb係2或更 大時，該至少兩個Ar102s可為相同的或彼此不同。
在一些具體實施態樣中，在式1中，i)xa=0及xb= 0；ii)xa=1及xb=0；iii)xa=2及xb=0；iv)xa=0及xb=1；v)xa=0及xb=2；或vi)xa=1及xb=1，但並不限於此。
在式2中，a表示Ar1s之數目，且b表示Ar2s之數目， 其中a及b可各自獨立為一0至5之整數。當a及/或b係0時，式2中之「R1」及/或「R2」可直接連接至式2中之咔唑之「N」。當a係2或更大時，該至少兩個Ar1s可為相同的或彼此不同。當b係2或更大時，該至少兩個Ar2s可為相同的或彼此不同。
在另外一些具體實施態樣中，在式2中，i)a=0及b= 0；ii)a=1及b=0；iii)a=0及b=1；或iv)a=1及b=1，但並不限於此。
在上式1及2中，R101、R109、R1、及R2可各自獨立為 下列：經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。
舉例而言，在上式1及2中，R101、R109、R1、及R2可 各自獨立為下列：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之并環戊二烯基(pentalenyl)、經取代或未經取代之茚基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之薁基、經取代或未經取代之并環庚三烯基(heptalenyl)、經取代或未經取代之二環戊 二烯并苯基(indacenyl)、經取代或未經取代之苊基(acenaphtyl)、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之萉基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之丙二烯合茀基(fluoranthenyl)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之基(chrysenyl)、經取代或未經取代之稠四苯基、經取代或未經取代之苉基、經取代或未經取代之苝基、經取代或未經取代之異稠五苯基(pentaphenyl)、經取代或未經取代之稠六苯基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之吡唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之吡基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之嗒基、經取代或未經取代之異吲哚基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之吲唑基、經取代或未經取代之嘌呤基、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl)、經取代或未經取代之苯并喹啉基(benzoquinolinyl)、經取代或未經取代之呔基、經取代或未經取代之啶基、經取代或未經取代之喹噁啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之啉基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之啡啶基、經取代或未經取代之吖啶基、經取代或未經取代之啡啉基、經取代或未經取代之啡基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯并呋喃 基、經取代或未經取代之苯硫基、經取代或未經取代之苯并苯硫基、經取代或未經取代之噻唑基、經取代或未經取代之異噻唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之異噁唑基、經取代或未經取代之噁唑基、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之四唑基、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl)、經取代或未經取代之三基(triazinyl)、經取代或未經取代之苯并噁唑基(benzooxazolyl)、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并苯硫基、或經取代或未經取代之苯并咔唑基。
在另外一些具體實施態樣中，式1及2中之R101、 R109、R1、及R2可各自獨立為一由下式5-1至5-22之一者表示之基團。
在式5-1至5-22中，Y2可為O、S、C(R25)(R26)、或N(R27)。
在式5-1至5-22中，Z11至Z14、及R25至R27可各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；C6-C20芳基、及C2-C20雜芳基；C6-C20芳基及C2-C20雜芳基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、 羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、或C2-C20雜芳基)。
舉例而言，式5-1至5-22中Z11至Z14、及R25至R27可各 自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀 基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基)，但並不限於此。
在式5-1至5-22中，e1可為一1至5之整數；e2可為一1 至7之整數；e3可為一1至3之整數；e4可為一1至4之整數；以及e5可為一整數1或2。
舉例而言，式1中之R101可為一由下式6-1至6-8之一 者表示之基團，以及式1中之R109可為一由下式6-1至6-11之一者表示之基團：
在式6-1至6-11中，Z11a至Z11c之定義可與上述Z11相同，且R25、R26、Q11、及Q12之定義可與本文所述者相同。
舉例而言，在式6-1至6-11中，Z11a至Z11c、R25、及R26可各自獨立選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、 肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及Q11及Q12係可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基。
舉例而言，式2中之R1及R2可各自獨立為一由下式6-1及6-17之一者表示之基團：
在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d之定義可與上述Z11相同，且R25、R26、Q11、及Q12之定義可與本文所述者相同。
舉例而言，在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25及R26可各自獨立選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及Q11 及Q12可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基。
在另外一些具體實施態樣中，R102至R108、R111至 R119、及R11至R14可各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)、及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5係各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基)。
在上式2中，c1及c4可各自獨立為一1至4之整數；以及c2及c3可各自獨立為一1至3之整數。
在另外一些具體實施態樣中，上式1中之R102至R108、及R111至R119、以及上式2中之R11至R14可各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、 鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，但並不限於此；舉例而言，上式1中之R102至R108及R113至R119、以及上式2中之R11至R14可為氫原子。
在一些具體實施態樣中，式1中之R111及R112可各自獨 立選自C1-C20烷基；經下列之至少一者取代之C1-C20烷基：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀 基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基。
在一些具體實施態樣中，該第一化合物可為一由下 式1A、1B、或1C表示之化合物，且該第二化合物可為一由下式2A、2B、或2C表示之化合物：
式1C
式1A、1B、1C、2A、2B、及2C中，Ar101、Ar102、 xa、xb、R101至R109、R111至R119、Ar1、Ar2、R1、R2、R11至R14、a、b、c1、c2、c3、及c4可與本文中所定義者相同。
舉例而言，在式1A、1B、及1C中，Ar101及Ar102可各 自獨立為一由式3-1至3-24之一者表示之基團；xa及xb可各自獨立為1或2；R101及R109可各自獨立為一由式5-1至5-22之一者表示之基團。
舉例而言，在式1A、1B、及1C中，R111及R112可各自 獨立選自下列之一者：C1-C20烷基；C1-C20烷基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及R102至R108、及R113至R119可各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、 吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，但並不限於此。
舉例而言，在式1A、1B、及1C中，Ar101及Ar102可各 自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團；xa及xb可各自獨立為1或2；R101可一由式6-1至6-8之一者表示之基團；R109可一由式6-1至6-11之一者表示之基團；R111及R112可各自獨立選自C1-C20烷基；C1-C20烷基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、 及異喹啉基；以及R102至R108及R113至R119可為氫原子。
在一些具體實施態樣中，式2A、2B、及2C中，Ar1 及Ar2可各自獨立為一由式3-1至3-24之一者表示之基團；i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、或iv)a=1及b=1；R1及R2可各自獨立為一由式5-1至5-22之一者表示之基團；以及R11至R14可各自獨立為下列之一者：氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，但並不限於此。
在另外一些具體實施態樣中，式2A、2B、及2C中， Ar1及Ar2可各自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團；i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、或iv)a=1及b=1；R1 及R2可各自獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團；以及R11至R14可為氫原子，但並不限於此。
在一些具體實施態樣中，該上式1之第一化合物可包含下列化合物1-1至1-19之一者，但並不限於此：
在一些具體實施態樣中，該上式2之第二化合物可包含下列化合物2-1至2-25之一者，但並不限於此：
經取代之C3-C10伸環烷基、經取代之C2-C10伸雜環烷 基、經取代之C3-C10伸環烯基、經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代之C6-C60伸芳基、經取代之C2-C60伸雜芳基、經取代之C3-C10環烷基、經取代之C2-C10雜環烷基、經取代之C3-C10環烯基、經取代 之C2-C10雜環烯基、經取代之C6-C60芳基、經取代之C2-C60雜芳基、經取代之C1-C60烷基、經取代之C2-C60烯基、經取代之C2-C60炔基、經取代之C1-C60烷氧基、經取代之C6-C60芳氧基、及經取代之C6-C60芳硫基之至少一個取代基，可選自：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q13至Q15可各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基)，但並不限於此。
該上式1之第一化合物具有良好之電荷(電洞)傳輸 能力。該上式2之第二化合物具有良好之電荷(電洞)傳輸能力、 良好之發光能力、且於最高佔用分子軌域(HOMO)與最低未佔用分子軌域(LUMO)之間具有高帶隙能量，且因而使得能夠容易地進行能量水準調整。當包括該第一化合物於電洞遷移區13中且包括該第二化合物於電洞遷移區13與EML 15之至少一者中時，有機發光二極體10可具有低驅動電壓、高亮度、高效率及長的壽命。
在一些具體實施態樣中，該式1之第一化合物及該式2之第二化合物可皆位於電洞遷移區13中。
在另外一些具體實施態樣中，該上式1之第一化合物可位於電洞遷移區13中，且該上式2之第二化合物可位於EML 15中。
在另外一些具體實施態樣中，該上式1之第一化合物及該上式2之第二化合物可皆位於電洞遷移區13中，且僅該上式2之第二化合物可位於EML 15中。就此而言，電洞遷移區13中之第二化合物與EML 15中之第二化合物可相同或彼此不同。
第2圖係根據本發明另一具體實施態樣之一有機發光二極體20之結構之一示意圖。參照第2圖，有機發光二極體20可具有一包含下列之結構：一基板21、一第一電極22、一電洞遷移區23、一發射層(EML)25、一電子遷移區27、及一第二電極29，依序相互堆疊。
電洞遷移區23可包含一電洞注入層(HIL)23A、一第一電洞傳輸層(HTL)23B-1、及一第二HTL 23B-2，依序堆疊於第一電極22上。電子遷移區27可包含一電子傳輸層(ETL)27A 及一電子注入層(EIL)27B，依序堆疊於EML 25上。
上述對基板11、第一電極12及第二電極19之描述可 被當作對第2圖中之基板21、第一電極22、及第二電極29之詳細描述。
可藉由多種方法之任一者於第一電極22上形成HIL 23A，該等方法包括真空沉積、旋轉塗佈、澆注、及蘭米爾-布洛傑特(Langmuir-Blodgett；LB)沉積。
當HIL 23A係使用真空沉積形成時，真空沉積條件可 根據用於形成HIL 23A之化合物、以及待形成之HIL 23A之期望的結構及熱特性而變化。舉例而言，可於約100℃至約500℃之溫度、約10-8托(torr)至約10-3托之壓力下、以及以約0.01埃/秒至約100埃/秒之沉積速率實施真空沉積。然而，沉積條件並不限於此。
當HIL 23A係使用旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據 用於形成HIL 23A之化合物、以及欲待形成之HIL 23A之期望的結構及熱特性而變化。舉例而言，塗佈速率可介於約2000rpm至約5000rpm，且於塗佈後實施熱處理以移除溶劑之溫度可介於約80℃至約200℃。然而，塗佈條件並不限於此。
HIL 23A之材料之非限制性實例可為N,N’-二苯基 -N,N’-雙-[4-(苯基-間-甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯基-4,4’-二胺(DNTPD)，一酞青化合物，例如銅酞青，4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸 (Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL 23A之厚度可為約100埃至約10000埃，且在一些 具體實施態樣中，可為約100埃至約1000埃。當HIL 23A之厚度係在該等範圍內時，HIL 23A可具有良好之電洞注入能力，同時不會使驅動電壓出現實質升高。
然後，可藉由使用多種方法之任一者，舉例而言， 真空沉積、旋轉塗佈、澆注、蘭米爾-布洛傑特(LB)沉積等，於HIL 23A上形成一第一HTL 23B-1。當第一HTL 23B-1係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等，但沉積及塗佈之條件可端視用於形成第一HTL 23B-1之材料而變化。
第一HTL 23B-1可由該上式1所表示之第一化合物形 成。此處可參考以上關於上式1之詳細描述。舉例而言，第一HTL 23B-1可包含一由上式1A、1B、或1C表示之第一化合物，其中，式1A、1B、及1C中，Ar101及Ar102可各自獨立為一由式4-1至4-7之 一者表示之基團；xa及xb可各自獨立為1或2；R101可為一由式6-1至6-8之一者表示之基團；R109可為一由式6-1至6-11之一者表示之基團；R111及R112可各自獨立為下列之一者：C1-C20烷基；經下列之至少一者取代之C1-C20烷基：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及R102至R108及R113至R119可為氫原子。
在另外一些具體實施態樣中，一用於第一HTL 23B-1 之材料可為上述化合物1-1至1-19之一者。
然後，可藉由使用多種方法之任一者，舉例而言， 真空沉積、旋轉塗佈、澆注、蘭米爾-布洛傑特(LB)沉積等，於第一HIL 23B-1上形成一第二HTL 23B-2。當第二HTL 23B-2係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等，但沉積及塗佈之條件可端視用於形成第二HTL 23B-2之材料而變化。
一用於第二HTL 23B-2之材料可為一由上式2表示之 第二化合物。此處可參考以上關於上式2之描述。舉例而言，第二HTL 23B-2可包含一由式2A、2B、或2C表示之第二化合物，其中，式2A、2B、及2C中，Ar1及Ar2可各自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團；i)a=0及b=0，ii)a=1及b=0，iii)a=0及b=1，或iv)a=1及b=1；R1及R2可各自獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團；R11至R14可為氫原子；c1及c4可各自獨立為一1至4之整數；以及c2及c3可各自獨立為一1至3之整數。在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25及R26可為各自獨立選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及Q11及Q12可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、 苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基。
在另外一些具體實施態樣中，第二HTL 23B-2可包含 上述化合物2-1至2-25之一者，但並不限於此。
第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2之總厚度可為約50 埃至約2000埃，且在一些具體實施態樣中，係約100埃至約1500埃。當第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2之總厚度係在該等範圍內時，第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2可具有令人滿意之電洞傳輸能力，同時不會使驅動電壓出現實質升高。
第一HTL 23B-1與第二HTL 23B-2之厚度比可為約 1：9至約9：1，且在一些具體實施態樣中，係約3：7至約7：3，但並不限於此。
除上述材料外，HIL 23A、第一HTL 23B-1、及第二 HTL 23B-2之至少一者還可包含一電荷產生材料，以提高各層之電導率。
該電荷產生材料可為，舉例而言，p型摻雜劑。該p 型摻雜劑可為醌衍生物、金屬氧化物、及具有氰基之化合物之一者，但並不限於此。p型摻雜劑之非限制性實例可為醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯並醌二甲烷(F4-TCNQ)等；金屬氧化物，例如氧化鎢、氧化鉬等；以及含氰基之化合物，例如下面的化合物200。
該電荷產生材料可均勻地分散或不均勻地分佈於 HIL 23A、第一HTL 23B-1及第二HTL 23B-2之至少一者中。該電荷產生材料可以任何形式存在。
然後，可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆注、LB 沉積等，於第二HTL 23B-2上形成EML 25。當EML 25係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等，但沉積及塗佈之條件可端視用於形成EML 25之材料而變化。
EML 25可包含一基質(host)及一摻雜劑。
基質之非限制性實例可為Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3- 第三-丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3、雙芪(distyrylarylene，DSA)、dmCBP(見下式)、及下列化合物501至509。
在一些具體實施態樣中，可使用一由下式400表示的 基於蒽之化合物作為基質。
在式400中，Ar111及Ar112可各自獨立為經取代或未經 取代之C6-C60伸芳基；Ar113至Ar116可各自獨立為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基；以及g、h、I、及 j可各自獨立為一0至4之整數。
在一些具體實施態樣中，式400中之Ar111及Ar112可各自獨立選自伸苯基、伸萘基、伸菲基、及伸芘基；以及伸苯基、伸萘基、伸菲基、茀基、及伸芘基，經苯基、萘基、及蒽基之至少一者取代。
在上式400中，g、h、I、及j可各自獨立為0、1、或2。
在一些具體實施態樣中，式400中之Ar113至Ar116可各自獨立為下列之一：C1-C10烷基，經苯基、萘基、及蒽基之至少一者取代；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；茀基；苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、及茀基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、及茀基； 以及，但並不限於此。
舉例而言，上式400之基於蒽之化合物可為由下列式表示之化合物之一者，但並不限於此：
在一些具體實施態樣中，可使用一由下式401表示的基於蒽之化合物作為基質。
上式401中之Ar122至Ar125可如上文結合式400之Ar113所述所定義，且因而此處將不再對其予以贅述。上式401中之Ar126及Ar127可各自獨立為C1-C10烷基，舉例而言，甲基、乙基、或丙基。在式401中，k及l可各自獨立為一0至4之整數，舉例而言，0、1、或2。
舉例而言，上式401之蒽化合物可為由下列式所表示之化合物之一，但並不限於此：
EML 25可包含由上式2所表示之第二化合物作為基質。當EML 25包含該式2之第二化合物作為基質時，EML 25中之基質與第二HTL 23B-2之材料可為相同或彼此不同。
當該有機發光二極體係一全彩有機發光二極體時，該第二電極可被圖案化成一紅色第二電極、一綠色第二電極、及一藍色第二電極。在一些具體實施態樣中，該有機發光二極體可包括一紅色第二電極、一綠色第二電極、及/或一藍色第二電極，其彼此堆疊以發射白光，但並不限於此。
EML 25中之摻雜劑可為一習知摻雜劑。藍色摻雜劑之非限制實例係由下列式表示之化合物。
EML 25中之紅色摻雜劑之非限制性實例可為由下列式表示之化合物。在一些具體實施態樣中，該紅色摻雜劑可為DCM或DCJTB，其將稍後予以描述。
EML 25中之綠色摻雜劑之非限制性實例可為由下列 式表示之化合物。在一具體實施態樣中，該綠色摻雜劑可為下面所示之C545T。
可用於EML 25中之摻雜劑之非限制性實例可為由下列式表示之錯合物：
可用於EML 25中之摻雜劑之非限制性實例可為由下列式表示之Os錯合物：
當EML 25同時包含一基質及一摻雜劑二者時，按100重量份數之基質計，該摻雜劑之量可為但不限於約0.01至約15重量份數。
EML 25之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些具體實施態樣中，可為約200埃至約600埃。當EML 25之厚度係在該等範圍內時，EML 25可具有改進之發光能力，同時不會使驅動電壓出現實質升高。
然後，可藉由使用多種方法之任一者，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆注等之一者，於EML 25上形成一ETL 27A。當ETL 27A係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等，但沉積及塗佈條件可端視用於形成ETL 27A之材料而變化。一用於形成ETL 27A之材料可為可穩定地 傳輸自第二電極29注入之電子的任何已知材料。用於形成ETL 27A之材料之非限制性實例可為喹啉衍生物，例如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum；Alq3)、TAZ、BAlq、雙(苯并喹啉-10-基)鈹(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、化合物201、及化合物202，但並不限於此。
ETL 27A之厚度可為約100埃至約1000埃，且在一些具體實施態樣中，可為約150埃至約500埃。當ETL 27A之厚度係在該等範圍內時，ETL 27A可具有令人滿意之電子傳輸能力，同時不 會使驅動電壓出現實質升高。
除上述此一電子傳輸有機材料外，ETL 27A還可包含一含金屬之材料。
該含金屬之材料可包含一鋰(Li)錯合物。Li錯合物之非限制性實例係喹啉鋰(lithium quinolate；LiQ)及下面的化合物203：
然後，可於ETL 27A上形成一EIL 27B，促進電子自陽極之注入。可使用任何適宜之電子注入材料來形成EIL 27B。
用於形成EIL 27B之材料之非限制性實例可為此項技術中習知的LiF、NaCl、CsF、Li2O、及BaO。用於形成EIL 27B之沉積及塗佈條件可類似於用於形成HIL 23A之彼等，但沉積及塗佈條件可端視用於形成EIL 27B之材料而變化。
EIL 27B之厚度可為約1埃至約100埃，且在一些具體實施態樣中，可為約3埃至約90埃。當EIL 27B之厚度係在該等範圍內時，EIL 27B可具有令人滿意之電子注入能力，同時不會使驅動電壓出現實質升高。
第3圖係根據本發明另一具體實施態樣之一有機發光二極體30之結構之一示意圖。參照第3圖，有機發光二極體30具 有一包含下列之結構：一基板31、一第一電極32、一電洞遷移區33、一EML 35、一電子遷移區37、及一第二電極39，依序相互堆疊。電洞遷移區33可包含一HIL 33A及一HTL 33B，依序堆疊於第一電極32上。電子遷移區37可包含一ETL 37A及一EIL 37B，依序堆疊於EML 35上。
上述對基板21、第一電極22、HIL 23A、ETL 27A、 EIL 27B、及第二電極29之描述可被當作對第3圖中之基板31、第一電極32、HIL 33A、ETL 37A、EIL 38B、及第二電極39之詳細描述。
一用於HTL 33B之材料可為一由上式1表示之第一化 合物。此處可參考上述對上式1之描述。舉例而言，HTL 33B可包含一式1A、1B、或1C之第一化合物，其中，式1A、1B、及1C中，Ar101及Ar102可各自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團；xa及xb可各自獨立為1或2；R101可為一由式6-1至6-8之一者表示之基團；R109可為一由式6-1至6-11之一者表示之基團；R111及R112可各自獨立選自下列之一：C1-C20烷基；C1-C20烷基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、 甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及R102至R108及R113至R119可為氫原子。
在一些具體實施態樣中，一用於HTL 33B之材料可為以上化合物1-1至1-19之一者。
HTL 33B之厚度可為約50埃至約2000埃，且在一些具體實施態樣中，可為約100埃至約1500埃。當HTL 33B之厚度係在該等範圍內時，HTL 33B可具有令人滿意之電洞傳輸能力，同時不會使驅動電壓出現實質升高。
HIL 33A及HTL 33B之至少一者還可包含一上述電荷產生材料。
EML 35可包含一基質及一摻雜劑，該摻雜劑可包含一由上式2表示之第二化合物。此處可參考上述對上式2之描述。舉例而言，EML 35可包含一式2A、2B、或2C之第二化合物作為基質，其中，式2A、2B、及2C，Ar1及Ar2可各自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團；i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、或iv)a=1及b=1；R1及R2可各自獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團；R11至R14可為氫原子。c1及c4可各自獨立為一1至4之整數；以及c2及c3可各自獨立為一1至3之整數。在式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25及R26可各自獨立選自氘、鹵素原子、 羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及Q11及Q12可各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基。
在一些具體實施態樣中，EML 35可包含上述化合物2-1至2-25之一者作為基質，但並不限於此。
上述對第2圖之EML 25之摻雜劑及厚度之描述可被當作對第3圖之EML 35之摻雜劑及厚度之描述。
儘管參考第1、2、及3圖中之有機發光二極體10、20、及30予以描述，但本發明之具體實施態樣並不限於此。儘管第2及 3圖中未圖示，但還可於第2圖之第二HTL 23B-2與EML 25之間、或第3圖之HTL 33B與EML 35之間設置一緩衝層，旨在根據自EML 25或EML 35所發出之光之波長來補償光學共振距離，從而達成更高的效率。該緩衝層可包含一習知電洞注入材料、一習知電洞傳輸材料、該上式1之第一化合物、或該上式2之第二化合物。
當EML 25或EML 35包含一磷光摻雜劑時，可於第2 圖之EML 25與ETL(27A)之間、或第3圖之EML 35與ETL 37A之間設置一電洞阻擋層(HBL)，以防止三重態激子或電洞擴散入ETL 27A或ETL 37A中。當HBL係使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積及塗佈之條件可類似於用於形成HIL之彼等，但沉積及塗佈之條件可端視用於形成HBL之材料而變化。可使用任何習知的電洞阻擋材料。電洞阻擋材料之非限制性實例可為噁二唑(oxadiazole)衍生物、三唑衍生物、及啡啉(phenanthroline)衍生物。舉例而言，可使用由下式表示之浴銅靈(bathocuproine；BCP)作為用於形成HBL之材料。
HBL之厚度可為約20埃至約1000埃，且在一些具體實施態樣中，可為約30埃至約300埃。當HBL之厚度係在該等範圍內時，HBL可具有改進之電洞阻擋能力，同時不會使驅動電壓出 現實質升高。
在一些具體實施態樣中，第2圖之HIL 23A及/或第3 圖之HIL 33A可不包含在內。然而，本發明之具體實施態樣並不限於此，且可包含多種結構之任一者。
本文所用之未經取代之C1-C60烷基(或C1-C60烷基) 可為一線性或具支鏈C1-C60烷基，包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二-丁基、戊基、異戊基、及己基。該經取代之C1-C60烷基可包含至少一選自下列之取代基：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基；C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、及C1-C60烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基；C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、及C2-C60雜芳基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及-N(Q11)(Q12) 及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11及Q12可各自獨立為C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基，以及Q13至Q15可各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基)，但並不限於此。
本文所用之未經取代之C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧 基)可由-OA表示(其中A係表示上述C1-C60烷基)，且可為，舉例而言，甲氧基、乙氧基、或異丙氧基。該等烷基之至少一個氫原子可經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
本文所用之未經取代之C2-C60烯基(或C2-C60烯基) 意指在其中間或末端具有至少一碳雙鍵的上述C2-C60烷基。烯基之實例可為乙烯基、丙烯基、丁烯基等。該未經取代之C2-C60烯基之至少一個氫原子可經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
該未經取代之C2-C60炔基可在其中間或末端具有至 少一個碳-碳三鍵的C2-C60烷基。未經取代之C2-C60炔基之實例可為乙炔基(ethynyl)、丙炔基等。該炔基之至少一個氫原子可經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
該未經取代之C6-C60芳基可為一具有6至60個碳原 子、包含至少一個芳族環的單價環碳芳族體系。該未經取代之C6-C60伸芳基可為一二價基團，具有一具有6至60個碳原子、包含至少一個芳族環的二價碳環芳族體系。當該芳基及該伸芳基具有至少兩個環時，其可經由一單鍵而相互稠合。該芳基及該伸芳基中之至少一個氫原子可經上文結合經取代之C1-C60烷基所述之彼 等取代基取代。
經取代或未經取代之C6-C60芳基之實例可為苯基、 C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、C1-C10烷基聯苯基(例如，乙基聯苯基)、鹵代苯基(例如鄰-、間-或對-氟苯基及二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、鄰-、間-或對-甲苯基、鄰-、間-或對-異丙苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺基苯基、(N,N'-二苯基)胺基苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、鹵代萘基(例如，氟萘基)、C1-C10烷基萘基(例如甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、蒽基、薁基(azulenyl)、并環庚三烯基、苊基、萉基、茀基、蒽醌基(anthraquinolyl)、甲基蒽基、菲基、聯三苯基、芘基、基(chrysenyl)、乙基-基、苉基、苝基、氯苝基、異稠五苯基(pentaphenyl)、稠五苯基、聯四苯基、異稠六苯基(hexaphenyl)、稠六苯基(hexacenyl)、茹基、蒄基(coronenyl)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl)、異稠七苯基(heptaphenyl)、稠七苯基、苒基、及莪基。經取代之C6-C60芳基之實例可基於上述未經取代之C6-C60芳基及經取代之C1-C30烷基之彼等而推斷出。經取代或未經取代之C6-C60伸芳基之實例可基於上述經取代或未經取代之C6-C60芳基之彼等實例而推斷出。
該未經取代之C2-C60雜芳基可為一具有至少一個芳 族環且具有選自由N、O、P、及S組成之群組之雜原子之至少一者的單價基團。該未經取代之C2-C60伸雜芳基可為一具有至少一個芳 族環且具有選自由N、O、P、及S組成之群組之雜原子之至少一者的二價基團。就此而言，當該雜芳基及該伸雜芳基具有至少兩個環時，其可經由一單鍵而相互稠合。該雜芳基及該伸雜芳基中之至少一個氫原子可經上文參考C1-C60烷基所述之彼等取代基取代。
未經取代之C2-C60雜芳基之實例可為吡唑基、咪唑 基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、咔唑基、吲哚基、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基(isoquinolinyl)、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、及咪唑并嘧啶基。經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基之實例可基於上述經取代或未經取代之C2-C60伸芳基之彼等實例而推斷出。
該經取代或未經取代之C6-C60芳氧基可表示-OA2(其 中A2係上述經取代或未經取代之C6-C60芳基)。該經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthiol)可表示-SA3(其中A3係上述經取代或未經取代之C6-C60芳基)。
下文將參照以下合成實例及其他實例對本發明予以 詳述。然而，該等實例係用於舉例說明之目的且並非意欲限制本發明之範圍。
【實例】 實例1
為製造一陽極，將一沉積有ITO/Ag/ITO層(70/1000/70埃)之玻璃基板切割至50公釐×50公釐×0.5公釐之尺寸，且隨後於異丙醇及純水中分別超音波處理5分鐘，繼而藉由紫 外線輻照30分鐘並暴露至臭氧下而實施清潔。所得玻璃基板裝入一真空沉積裝置中。
於真空沉積2-TNATA於該陽極上而形成一厚度為約 600埃之HIL後，真空沉積化合物1-5於該HIL上而形成一厚度為約600埃之第一HTL，並且沉積化合物2-1於該第一HTL上而形成一厚度為約400埃之第二HTL。
於CBP(基質)及Ir(ppy)3以約91：9之重量比共沉積 於該第二HTL上而形成一厚度為約250埃之EML後，隨後沉積BCP於該EML上而形成一厚度為約50埃之電洞阻擋層。於Alq3沉積於該電洞阻擋層上而形成一厚度為約350埃之電子傳輸層後，沉積LiF於該電子傳輸層上而形成一厚度為約10埃之電子注入層，隨後以約90：10之重量比沉積Mg及Al於該電子注入層上而形成一厚度為約120埃之陰極，藉此完成該有機發光二極體(發射綠光)之製造。
實例2
以與實例1中相同之方式製造一有機發光二極體，只是使用化合物1-19而非化合物1-5來形成該第一HTL，以及使用化合物2-19而非化合物2-1來形成該第二HTL。
實例3
為製造一陽極，將一沉積有ITO/Ag/ITO層(70/1000/70埃)之玻璃基板切割至50公釐×50公釐×0.5公釐之尺寸，且隨後於異丙醇及純水中分別超音波處理5分鐘，繼而藉由紫 外線輻照30分鐘並暴露至臭氧下而實施清潔。所得玻璃基板裝入一真空沉積裝置中。
於2-TNATA真空沉積於該陽極上而形成一厚度為 600埃之HIL後，真空沉積化合物1-5於該HIL上而形成一厚度為600埃之第一HTL，並且沉積化合物2-7於該第一HTL上而形成一厚度為約750埃之第二HTL。
CBP(基質)及PtOEP以約91：9之重量比共沉積於該 第二HTL上而形成一厚度為約400埃之EML，隨後沉積BCP於該EML上而形成一厚度為約50埃之電洞阻擋層。於Alq3沉積於該電洞阻擋層上而形成一厚度為約350埃之ETL後，沉積LiF於該ETL上而形成一厚度為約10埃之EIL，隨後以約90：10之重量比沉積Mg及Al於該EIL上而形成一厚度為約120埃之陰極，藉此完成該有機發光二極體(發射紅光)之製造。
實例4
以與實例3中相同之方式製造一有機發光二極體，只是使用化合物1-17而非化合物1-5來形成該第一HTL，以及使用化合物2-19而非化合物2-7來形成該第二HTL。
實例5
以與實例1中相同之方式製造一有機發光二極體(發射綠光)，只是不是形成該第一HTL及該第二HTL於該HIL上，而是沉積化合物1-5而形成一厚度為約1000埃之HTL，以及以91：9之重量比共沉積化合物2-7(基質)及Ir(ppy)3於該HTL上而形成一厚 度為約250埃之EML。
實例6
以與實例5中相同之方式製造一有機發光二極體，只是使用化合物1-17而非化合物1-5來形成該HTL，以及使用化合物2-10而非化合物2-7來作為形成該EML之基質。
實例7
以與實例3中相同之方式製造一有機發光二極體(發射紅光)，只是不是形成該第一HTL及該第二HTL於該HIL上，而是沉積化合物1-5而形成一厚度為約1350埃之HTL，以及以91：9之重量比共沉積化合物2-10(基質)及PtOEP於該HTL上而形成一厚度為約400埃之EML。
實例8
以與實例7中相同之方式製造一有機發光二極體，只是使用化合物1-19而非化合物1-5來形成該HTL，以及使用化合物2-19而非化合物2-10來作為形成該EML之基質。
對照實例1
以與實例5中相同之方式製造一有機發光二極體，只是使用由下式A表示之化合物A而非化合物1-5來形成該HTL，以及使用CBP而非化合物2-7來作為形成該EML之基質。
式A
對照實例2
以與實例7中相同之方式製造一有機發光二極體，只是使用由上式A表示之化合物A而非化合物1-5來形成該HTL，以及使用CBP而非化合物2-10來作為形成該EML之基質。
評價實例1
使用一PR650(Spectroscan)源量測裝置(可自Photo Research公司購得)量測實例1-8及對照實例1及2之有機發光二極體之驅動電壓、亮度、發光顏色、效率、及半衰期(half-life span)(@10毫安培/平方公分)。結果顯示於下表1及2中。LT97壽命表示至所量測初始光度(假定為100%)下降至97%所花費之時間。
參照表1及2，發現與比較實例1及2之有機發光二極 體相比，實例1至8之有機發光二極體具有更低之驅動電壓、更高之亮度、更高之效率、更高之顏色純度、及更佳之壽命特徵。
如上所述，根據本發明之上述具體實施態樣之一或 更多者，一有機發光二極體可具有低驅動電壓、高效率、及長壽命。
應理解，本文所述例示性具體實施態樣應僅被視為描述性的而非用於限制目的。在每一具體實施態樣內對特徵或態樣之描述通常應為視為適用於其他具體實施態樣中之其他類似特徵或態樣。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
12‧‧‧第一電極
13‧‧‧電洞遷移區
15‧‧‧發射層(EML)
17‧‧‧電子遷移區
19‧‧‧第二電極

Claims (20)

  1. 一種有機發光二極體，包含：一基板；一第一電極，位於該基板上；一第二電極，設置成與該第一電極相對；一發射層，設置於該第一電極與該第二電極之間；一電洞遷移區，設置於該第一電極與該發射層之間；以及一電子遷移區，設置於該發射層與該第二電極之間，其中該電洞遷移區包含一由下式1表示之第一化合物，以及該電洞遷移區與該發射層之至少一者包含一由下式2表示之第二化合物： 式2 其中式1及2中，Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2係各自獨立選自經取代或未經取代之C3-C10伸環烷基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10伸環烯基、經取代或未經取代之C2-C10伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60伸芳基、及經取代或未經取代之C2-C60伸雜芳基；xa、xb、a、及b係各自獨立為一0至5的整數；R101、R109、R1、及R2係各自獨立選自經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、及經取代或未經取代之C2-C60雜芳基；R102至R108、R111至R119、及R11至R14係各自獨立選自：氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基(amidino group)、肼(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧 基、經取代或未經取代之C3-C10環烷基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烷基、經取代或未經取代之C3-C10環烯基、經取代或未經取代之C2-C10雜環烯基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基、經取代或未經取代之C6-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、-N(Q1)(Q2)、及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5係各自獨立為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、或C2-C60雜芳基)；c1及c4係各自獨立為一1至4之整數；以及c2及c3係各自獨立為一1至3之整數。
  2. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式1及2中之Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2係各自獨立為一由下式3-1至3-24表示之基團： 其中式3-1至3-24中，Y1係O、S、C(R21)(R22)、或N(R23)；Z1、Z2、及R21至R23係各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；C6-C20芳基及C2-C20雜芳基；C6-C20芳基及C2-C20雜芳基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基(carbazolyl group)、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、 嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、或C2-C20雜芳基)；d1係一1至4之整數；d2係一1至3之整數；d3係一1至6之整數；d4係一1至8之整數；d5係一整數1或2；以及*'表示一結合位點。
  3. 如請求項2所述之有機發光二極體，其中Z1、Z2、及R21至R23係各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶 基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基)。
  4. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式1及2中之Ar101、Ar102、Ar1、及Ar2係各自獨立為一由下式4-1至4-7表示之基團： 其中*'表示一結合位點。
  5. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式1中，i)xa=0及xb=0；ii)xa=1及xb=0；iii)xa=2及xb=0；iv)xa=0及xb=1；v)xa=0及xb=2；或vi)xa=1及xb=1。
  6. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式2中，i)a=0及b=0；ii)a=1及b=0；iii)a=0及b=1；或iv)a=1及b=1。
  7. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式1及2中之R101、R109、R1、及R2係各自獨立為一由下式5-1至5-22之一者表示之基團： 其中式5-1至5-22中，Y2係O、S、C(R25)(R26)、或N(R27)；Z11至Z14、及R25至R27係各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；C6-C20芳基、及C2-C20雜芳基；C6-C20芳基及C2-C20雜芳基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基、或C2-C20雜芳基)；e1係一1至5之整數；e2係一1至7之整數；e3係一1至3之整數；e4係一1至4之整數；以及e5係一整數1或2。
  8. 如請求項7所述之有機發光二極體，其中Z11至Z14、及R25至R27係各自獨立選自氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基 或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及-N(Q11)(Q12)及-Si(Q13)(Q14)(Q15)(其中Q11至Q15係獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基)。
  9. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式1中之R101係一由下式6-1及6-8之一者表示之基團，以及式1中之R109係一由下式6-1至6-11之一者表示之基團： 其中式6-1至6-11中，Z11a至Z11c、R25、及R26係各自獨立選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及Q11及Q12係各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯 基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基。
  10. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式2中之R1及R2係各自獨立為一由下式6-1及6-17之一者表示之基團： 其中式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、及R25及R26係各自獨立選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺 基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及Q11及Q12係各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基。
  11. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中式1中之R111及R112係各自獨立選自C1-C20烷基；經下列之至少一者取代之C1-C20烷基：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其 鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基。
  12. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中該第一化合物係一由下式1A、1B、或1C表示之化合物，以及該第二化合物係一由下式2A、2B、或2C表示之化合物： 式1B 式2B 其中式1A、1B、1C、2A、2B、及2C中，Ar101、Ar102、xa、xb、R101至R109、R111至R119、Ar1、Ar2、R1、R2、R11至R14、a、b、c1、c2、c3、及c4係與請求項1中所定義者相同。
  13. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中該第一化合物包含下列化合物1-1至1-19之一者，以及該第二化合物包含化合物2-1至2-25之一者：
  14. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中該電洞遷移區包含：i)一第一電洞傳輸層、及ii)一第二電洞傳輸層，設置於該第一電洞傳輸層與該發射層之間；且該第一化合物係位於該第一 電洞傳輸層中，以及該第二化合物係位於該第二電洞傳輸層中。
  15. 如請求項14所述之有機發光二極體，其中該第二化合物係位於該發射層中。
  16. 如請求項14所述之有機發光二極體，其中該第一化合物係一由下式1A、1B、或1C表示之化合物，該第二化合物係一由下式2A、2B、或2C表示之化合物： 式2C 其中，在式1A、1B、及1C中，Ar101及Ar102係各自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團；xa及xb係各自獨立為1或2；R101係一由式6-1至6-8之一者表示之基團；R109係一由式6-1至6-11之一者表示之基團；R111及R112係各自獨立選自C1-C20烷基；C1-C20烷基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及R102至R108及R113至R119係氫原子，以及，式2A、2B、及2C中，Ar1及Ar2係各自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團； i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、或iv)a=1及b=1；R1及R2係各自獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團；以及R11至R14係氫原子，以及c1及c4係各自獨立為一1至4之整數；以及c2及c3係各自獨立為一1至3之整數， 其中式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25及R26係各自獨立選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及Q11及Q12係各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯 基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、或異喹啉基。
  17. 如請求項14所述之有機發光二極體，其中該第一化合物包含下列化合物1-1至1-19之一者，該第二化合物包含下列化合物2-1至2-25之一者：
  18. 如請求項1所述之有機發光二極體，其中該電洞遷移區包含一電洞傳輸層，該第一化合物係位於該電洞傳輸層中，以及該第二化合物係位於該發射層中。
  19. 如請求項18所述之有機發光二極體，其中該第一化合物係一由下式1A、1B、或1C表示之化合物，該第二化合物係一由下式2A、2B、或2C表示之化合物： 式1C 式2C 式1A、1B、及1C中，Ar101及Ar102係各自獨立為一由式4-1至4-7之一者表示之基團；xa及xb係各自獨立為1或2；R101係一由式6-1至6-8之一者表示之基團；R109係一由式6-1至6-11之一者表示之基團；R111及R112係各自獨立選自C1-C20烷基；C1-C20烷基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及R102至R108及R113至R119係氫原子，以及式2A、2B、及2C中，Ar1及Ar2係各自獨立為一由式 4-1至4-7之一者表示之基團；i)a=0及b=0、ii)a=1及b=0、iii)a=0及b=1、或iv)a=1及b=1；R1及R2係各自獨立為一由式6-1至6-17之一者表示之基團；以及R11至R14係氫原子，以及c1及c4係各自獨立為一1至4之整數；以及c2及c3係各自獨立為一1至3之整數， 其中式6-1至6-17中，Z11a至Z11d、R25及R26係各自獨立選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、及C1-C20烷氧基；C1-C20烷基及C1-C20烷氧基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、及磷酸基或其鹽；苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；及苯基、萘基、蒽基、茀基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基，經下列之至少一者取代：氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、及異喹啉基；以及Q11及Q12係各自獨立為C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基、二甲基茀基、二苯基茀基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹 啉基、或異喹啉基。
  20. 如請求項18所述之有機發光二極體，其中該第一化合物包含下列化合物1-1至1-19之一者，以及該第二化合物包含下列化合物2-1至2-25之一者：
TW102147938A 2012-12-27 2013-12-24 有機發光二極體 TWI613192B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120155317A KR102055685B1 (ko) 2012-12-27 2012-12-27 유기 발광 소자
??10-2012-0155317 2012-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201425295A true TW201425295A (zh) 2014-07-01
TWI613192B TWI613192B (zh) 2018-02-01

Family

ID=49880590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102147938A TWI613192B (zh) 2012-12-27 2013-12-24 有機發光二極體

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10297756B2 (zh)
EP (1) EP2750213B1 (zh)
KR (1) KR102055685B1 (zh)
CN (1) CN103904252B (zh)
TW (1) TWI613192B (zh)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140091344A (ko) * 2013-01-11 2014-07-21 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 안트라센계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
KR102137472B1 (ko) * 2013-02-08 2020-07-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10840454B2 (en) * 2013-06-14 2020-11-17 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting devices
KR102194819B1 (ko) 2013-08-27 2020-12-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102253438B1 (ko) 2014-03-26 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102304717B1 (ko) * 2014-09-19 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102304720B1 (ko) * 2014-09-19 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102321379B1 (ko) * 2014-09-24 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102285388B1 (ko) * 2014-11-13 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3220437B1 (en) * 2014-11-14 2021-04-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US9847491B2 (en) 2015-04-30 2017-12-19 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102615638B1 (ko) * 2015-12-22 2023-12-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20170271610A1 (en) * 2016-03-18 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR102642199B1 (ko) 2016-04-07 2024-03-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101984082B1 (ko) * 2016-05-27 2019-05-31 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20180080100A (ko) * 2017-01-02 2018-07-11 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190108222A (ko) * 2018-03-13 2019-09-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN110105264A (zh) * 2019-04-29 2019-08-09 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
KR20230102693A (ko) * 2021-12-30 2023-07-07 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 유기발광장치

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69511755T2 (de) 1994-04-26 2000-01-13 Tdk Corp Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
US5972247A (en) 1998-03-20 1999-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices
JP2000003782A (ja) 1998-06-12 2000-01-07 Casio Comput Co Ltd 電界発光素子
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
JP2005044279A (ja) * 2003-07-25 2005-02-17 Canon Inc 帳票処理方法、帳票処理プログラム、帳票処理装置
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5133259B2 (ja) * 2006-11-24 2013-01-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008135498A (ja) 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP5609256B2 (ja) * 2009-05-20 2014-10-22 東ソー株式会社 ２−アミノカルバゾール化合物及びその用途
KR101551526B1 (ko) * 2009-08-19 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2011032686A1 (de) * 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
US9278926B2 (en) 2009-11-16 2016-03-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
US8930791B2 (en) * 2009-12-23 2015-01-06 Intel Corporation Early stop method and apparatus for turbo decoding
DE102010010481A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5562970B2 (ja) 2010-04-20 2014-07-30 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8710493B2 (en) 2010-05-24 2014-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2421064B1 (en) 2010-08-18 2018-07-04 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emmiting diode including the same and display including the light emmiting diode
US9324950B2 (en) 2010-11-22 2016-04-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR101894023B1 (ko) * 2011-05-11 2018-10-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
WO2012153725A1 (ja) * 2011-05-12 2012-11-15 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
EP3439065B1 (de) * 2011-08-03 2022-01-12 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen

Also Published As

Publication number Publication date
KR102055685B1 (ko) 2019-12-16
EP2750213B1 (en) 2015-06-24
CN103904252B (zh) 2017-07-14
TWI613192B (zh) 2018-02-01
US10297756B2 (en) 2019-05-21
EP2750213A1 (en) 2014-07-02
KR20140085111A (ko) 2014-07-07
CN103904252A (zh) 2014-07-02
US20140183495A1 (en) 2014-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI613192B (zh) 有機發光二極體
TWI640598B (zh) 有機發光二極體
KR102304715B1 (ko) 유기 발광 소자
TWI608001B (zh) 雜環化合物及包含其之有機發光裝置
KR102052076B1 (ko) 유기 발광 소자
US9385336B2 (en) Organic light-emitting device using a mixture of electron transporting compounds
TWI617647B (zh) 包含縮合環化合物之有機發光二極體
KR102269130B1 (ko) 유기 발광 소자
KR20140101225A (ko) 유기 발광 소자
US9627627B2 (en) Phosphine oxide-based compound and organic light-emitting device including the same
TWI589559B (zh) 化合物及包括該化合物之有機發光裝置
KR102052070B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140102089A (ko) 유기 발광 소자
KR20140142628A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TW201343873A (zh) 有機發光二極體
TWI627164B (zh) 縮合環化合物及包含其之有機發光二極體
KR20140144999A (ko) 이리듐 착물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9412957B2 (en) Cascade-type compound and organic light-emitting device including the same
KR20160034526A (ko) 유기 발광 소자
KR20140101224A (ko) 유기 발광 소자
TW201307524A (zh) 雜環化合物及含其之有機發光二極體
US10840454B2 (en) Organic light-emitting devices
KR20150096594A (ko) 인덴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9634257B2 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
US20140346456A1 (en) Organic light-emitting device