TWI617647B - 包含縮合環化合物之有機發光二極體 - Google Patents
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Abstract
有機發光二極體包含以化學式1表示的縮合環化合物以及以化學式2表示的縮合環化合物：
其中Ar1、L、X、R1至R18、和A如說明書所定義。包含該縮合環化合物之有機層可發射高色彩純度、高效能、和長壽命的藍光。
Description
本申請案主張於2013年8月28日向韓國智慧財產局提出之韓國專利申請號10-2013-0102657之優先權和效益，其公開之全部內容於此併入做為參考。
本發明之一或多個實施例係有關於包含縮合環化合物之有機發光二極體。
為自發光裝置之有機發光二極體(OLEDs)具有像是廣視野角度、絕佳的對比、快速反應、高亮度、低驅動電壓特性之優點，且能提供多彩的圖像。
典型的有機發光二極體具有包含基板以及依序地堆疊在基板上之陽極、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)和陰極的結構。在這方面，HTL、EML、及ETL是由有機化合物形成的有機薄膜。
有機發光二極體可經由根據被包含在EML內的化合物而發射藍、綠、和紅光來形成全彩顯示器。特別是在藍光發射需
要具有高色彩純度、高效能、和長壽命的有機發光二極體。
本發明實施例之一或多個態樣包含含有有機層之有機光二極體，其中有機層含有於藍光發射具有高色彩純度、高效能、和長壽命之縮合環化合物。
附加態樣將部分闡述於以下描述內，且部分將從描述中顯而易見，或可由本實施例的實踐中習得。
根據本發明之一或多個實施例，有機發光二極體包含第一電極；配置相對於第一電極之第二電極；以及配置在第一電極和第二電極之間之有機層，其中有機層包含以化學式1表示的化合物以及化學式2表示的化合物：
在化學式1和2，Ar1是選自C6-C60芳基或C1-C60雜芳基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、
C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C6-C60芳基或C1-C60雜芳基；L是選自C6-C60伸芳基或C2-C60伸雜芳基；或各經選自氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C6-C60伸芳基或C2-C60伸雜芳基；X為-C(R12)(R13)-、-N(R14)-、-S-或-O-；R1至R13是各獨立地選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C1-C40烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C1-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基；各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、
或C1-C40烷氧基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C1-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基；R14是選自氫原子、氘原子、鹵素原子、C1-C40烷基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C6-C40芳基、或C2-C40雜芳基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C1-C40烷基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C6-C40芳基、或C2-C40雜芳基；R15至R18各獨立地選自C6-C20芳基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其
鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C20芳基、C2-C20雜芳基、C6-C20芳氧基、或C6-C20芳硫基的至少一個取代之C6-C20芳基；以及A是選自萉(phenalene)、蔥(anthracene)、芘(pyrene)、苯并芘(benzopyrene)、蒯(chrysene)、或啡啉(phenanthroline)；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之萉、蔥、芘、苯并芘、蒯、或啡啉。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
這些和/或其他態樣將從下列實施例的描述，結合附圖而變得顯而易見且更易於理解，其中：第1圖係為示意地描繪根據本發明之實施例的有機發光二極體之結構。
現在將詳細地參考其示例描繪於附圖中之實施例，其中於通篇說明書中，相同的參考符號表示相似的元件。在這方面，本實施例可具有不同形式，並且不應被解釋為限於此處所闡述的描述。因此，本實施例僅藉由參照附圖描述於下以解釋本描述的
態樣。如用於本文中，用語「和/或」包括相關聯列出項目的一個或多個之任何和所有組合。例如「...的至少一個」之表達詞當後綴於元件列表時，修飾整個元件列表且非修飾該列表中的個體元件。此外，當描述本發明的實施例時，「可」的使用是指「本發明的一個或多個實施例」。
根據本發明實施例之有機發光二極體(OLED)包含第一電極；配置相對於第一電極之第二電極；以及配置在第一電極和第二電極之間的有機層，其中該有機層包含以化學式1表示之化合物和以化學式2表示之化合物：
在化學式1和2，Ar1是選自C6-C60芳基或C1-C60雜芳基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C6-C60芳基或C1-C60雜芳基。
L是選自C6-C60伸芳基或C2-C60伸雜芳基；或各經選自氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C6-C60伸芳基或C2-C60伸雜芳基。
X為-C(R12)(R13)-、-N(R14)-、-S-或-O-。
R1至R13是各獨立地選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C1-C40烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C1-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基；各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、或C1-C40烷氧基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或
其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C1-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基。
R14是選自氫原子、氘原子、鹵素原子、C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C6-C40芳基、或C2-C40雜芳基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之C1-C20烷基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C6-C40芳基、或C2-C40雜芳基。
R15至R18各獨立地選自C6-C40芳基；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代的C6-C40芳基。
A是選自萉、蔥、芘、苯并芘、蒯、或啡啉；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代之萉、蔥、芘、苯并芘、蒯、或啡啉。
在一些實施例內，Ar1是選自苯基、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、二環戊二烯并苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、聯苯基(biphenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthryl group)、丙〔二〕烯合茀基(fluoranthenyl group)、芘基、苯并茀基(benzofluorenyl group)、稠四苯基(naphthacenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、聯三伸苯基(triphenylenyl group)、三苯基(terphenyl group)、苝基(perylenyl group)、苉基(picenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、螺茀基(spiro-fluorenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、呋喃基(furanyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、吡嗪
基(pyrazinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、哌喃基(pyranyl group)、噻吩基(thienyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、噻喃基(thiopyran group)、吲哚基(indolyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、苯并呋喃基(benzofuranyl group)、異苯并呋喃基(isobenzofuranyl group)、吲唑基(indazolyl group)、苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、苯並噁唑基(benzoxazolyl group)、苯並異噁唑基(benzisoxazolyl group)、咪唑并吡啶基(imidazopyridyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、呔嗪基(phthalazinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、噌啉基(cinnolinyl group)、苯并噻吩基(benzothienyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、吡啶并吲哚基(pyridoindolyl group)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、苯并喹啉基(benzoquinolyl group)、啡嗪基(phenazinyl group)、二苯并矽咯基(dibenzosilolyl group)、二苯并噻吩基(dibenzothienyl group)或二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代的苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環
戊二烯并苯基、苊基、聯苯基、并環庚三烯基、萉基、茀基、菲基、蒽基、丙〔二〕烯合茀基、芘基、苯并茀基、稠四苯基、蒯基、聯三伸苯基、三苯基、苝基、苉基、稠六苯基、螺茀基、吡咯基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嗒嗪基、三嗪基、哌喃基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、噻喃基、吲哚基、異吲哚基、吲哚嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、吲唑基、苯并咪唑基、苯並噁唑基、苯並異噁唑基、咪唑并吡啶基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、呔嗪基、喹唑啉基、喹噁啉基、萘啶基、噌啉基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吡啶并吲哚基、二苯并呋喃基、啡啶基、苯并喹啉基、啡嗪基、二苯并矽咯基、二苯并噻吩基或二苯并咔唑基。
特別地，Ar1可以化學式3A和3B的其中之一表示
在化學式3A和3B，各Z11獨立地選自氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或
其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基的至少一個取代之C6-C40芳基及C2-C40雜芳基。
p是0至7的整數，且*是結合位置。
在某些實施例，Ar1可以化學式4A至4F的其中之一表示：
在化學式4A至4F，*是與化學式1的L的結合位置。
L是選自伸苯基(phenylene group)、伸萉基(phenalenylene group)、伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸薁基(azulenylene group)、伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸聯苯基(biphenylene group)、伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸菲基
(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthrylene group)、伸丙〔二〕烯合茀基(fluoranthenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸苯并茀基(benzofluorenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸蒯基(chrysenylene group)、或伸聯三伸苯基(triphenylenylene group)；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代的伸苯基、伸萉基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸二環戊二烯并苯基、伸苊基、伸聯苯基、伸并環庚三烯基、伸茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙〔二〕烯合茀基、伸芘基、伸苯并茀基、伸稠四苯基、伸蒯基、或伸聯三伸苯基。
在某些實施例，L可以化學式5A至5C的其中之一表示：
在化學式5A至5C，各Z21和各Z22獨立地是氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基的至少一個取代的C6-C40芳基或C2-C40雜芳基的其中之一。
q是0至8的整數；r是0至5的整數；以及*是結合位置。
在某些實施例，L可以化學式6A至6C的其中之一表示：
在化學式6A至6C，*是結合位置。
在特定實施例，對於化學式1而言，R1至R13各獨立地選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、
甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、丁基(butyl group)、戊基(pentyl group)、己基(hexyl group)、庚基(heptyl group)、辛基(octyl group)、壬基(nonyl group)、癸基(decyl group)、甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、丁氧基(butoxy group)、戊氧基(pentoxy group)、苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯并苯基、苊基、聯苯基、并環庚三烯基、萉基、茀基、菲基、蒽基、丙〔二〕烯合茀基、芘基、苯并茀基、稠四苯基、蒯基、聯三伸苯基、三苯基、苝基、苉基、稠六苯基、螺茀基、吡咯基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嗒嗪基、三嗪基、哌喃基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、噻喃基、吲哚基、異吲哚基、吲哚嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、吲唑基、苯并咪唑基、苯並嗪唑基、苯並異嗪唑基、咪唑并吡啶基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、呔嗪基、喹唑啉基、喹噁啉基、萘啶基、噌啉基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吡啶并吲哚基、二苯并呋喃基、啡啶基、苯并喹啉基、啡嗪基、二苯并矽咯基、二苯并噻吩基或二苯并咔唑基；各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、或氨基的至少一個取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或
其鹽類、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10雜環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基、C6-C40芳氧基、或C6-C40芳硫基的至少一個取代的苯基、并環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯并苯基、苊基、聯苯基、并環庚三烯基、萉基、茀基、菲基、蒽基、丙〔二〕烯合茀基、芘基、苯并茀基、稠四苯基、蒯基、聯三伸苯基、三苯基、苝基、苉基、稠六苯基、螺茀基、吡咯基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、嗒嗪基、三嗪基、哌喃基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、噻喃基、吲哚基、異吲哚基、吲哚嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、吲唑基、苯并咪唑基、苯並噁唑基、苯並異噁唑基、咪唑并吡啶基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、呔嗪基、喹唑啉基、喹噁啉基、萘啶基、噌啉基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吡啶并吲哚基、二苯并呋喃基、啡啶基、苯并喹啉基、啡嗪基、二苯并矽咯基、二苯并噻吩基或二苯并咔唑基。
在某些實施例，R1至R13各獨立地以化學式7A至7C的其中之一表示：
各Z31獨立地選自氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、C2-C40雜芳基；各經氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、以及磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類的至少一個取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；或各經氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C40芳基、或C2-C40雜芳基的至少一個取代的C6-C40芳基或C2-C40雜芳基的其中之一。
s是4或5，且*是結合位置。
在某些實施例，R1至R13可以各獨立地以化學式8A至8E的其中之一表示：
在化學式8A至8E，*是結合位置。
在化學式2，A可以化學式9A至9C的其中之一表示：
在化學式9A至9C，*是結合位置。
在化學式2，R15至R18可各獨立地選自苯基；或經氘原子、鹵素原子、C1-C20烷基、或C6-C40芳基的至少一個取代的苯基。
在某些實施例，R15至R18可各獨立地以化學式10A至10E的其中之一表示：
在化學式10A至10E，*是結合位置。
以化學式1表示之縮合環化合物可為以化合物1至51表示的化合物的其中之一，但不限於此：
化學式2表示的縮合環化合物可為以化合物61至69表示的化合物的其中之一，但不限於此：
以化學式1表示的縮合環化合物和以化學式2所表示的縮合環化合物可作為用在有機發光二極體的發射層之材料。
以化學式1表示的縮合環化合物和以化學式2表示的縮合環化合物可提供高色彩純度、高效能和長壽命的藍光發射。
如用於本文中，C1-C20烷基可為線型或支鏈C1-C20烷基，包括例如，甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl group)、二級丁基(sec-butyl group)、戊基、異戊基(iso-amyl group)、或己基，但不限於此。
如用於本文中，C1-C20烷氧基是以-OA(其中A是如上述未經取代的C1-C20烷基)表示，且C1-C20烷氧基的非限制性範例包含甲氧基、乙氧基、和異丙氧基(isopropyloxy group)。
如用於本文中，C2-C20烯基指具有至少一個碳-碳雙鍵在沿著C2-C20烷基的碳鏈之一或多個位置的C2-C20烷基。舉例，C2-C20烯基可包含端烯和/或內烯，且C2-C20烯基的非限制性範例包含乙烯基、丙烯基、和丁烯基。
如用於本文中，C2-C20炔基指具有至少一個碳-碳三鍵在沿著C2-C20烷基的碳鏈之一或多個位置的C2-C20烷基。舉例而言，C2-C20炔基可包含端炔和/或內炔，且C2-C20炔基的非限制性範例包含乙炔基和丙炔基。
如用於本文中，C6-C60芳基指稱含有至少一個芳香環之單價C6-C60碳環芳香系統，且C6-C60伸芳基指含有至少一個芳香環之雙價C6-C60碳環芳香系統。當芳基或伸芳基包含至少兩個環時，該至少兩個環可彼此融合或透過單鍵彼此連結。
C6-C60芳基的非限制性範例包括苯基；C1-C10烷基苯基(alkylphenyl group)(例如，乙基苯基(ethylphenyl group))；C1-C10烷基聯苯基(alkylbiphenyl group)(例如，乙基聯苯基(ethylbiphenyl group))；鹵代苯基(halophenyl group)(例如，鄰-、間-或對-氟苯基(fluorophenyl group)；二氯苯基(dichlorophenyl group))；二氰基苯基(dicyanophenyl group)；三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)；鄰-、間-或對-甲苯基(tolyl)；鄰-、間-或對-異丙苯基(cumenyl)；2,4,6-三甲苯基(mesityl group)；苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)；(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)；(N,N’-二甲基)氨基苯基((N,N’-dimethyl)aminophenyl group)；(N,N’-二苯基)氨基苯基((N,N’-diphenyl)aminophenyl group)；并環戊二烯基；茚基；萘基；鹵代萘基(halonaphthyl)(例如，氟萘基(fluoronaphthyl group))；C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如，甲基萘基(methylnaphthyl group))；C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如，甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))；蒽基；薁基；并環庚三烯基；苊基；萉基；茀基；蒽醌基(anthraquinonyl group)；甲基蒽基(methylanthryl group)；菲基；聯伸三苯基(triphenylene group)；芘基；蒯基；乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)；苉基；苝基；氯苝基(chloroperylenyl group)；五苯基(pentaphenyl group)；稠五苯基(pentacenyl group)；聯四苯基(tetraphenylenyl group)；異稠六苯基(hexaphenyl group)；稠六苯基(hexacenyl group)；茹基(rubicenyl group)；蔻基(coronenyl group)；聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)；異稠七苯基(heptaphenyl group)；稠七苯基(heptacenyl group)；苒基(pyranthrenyl group)和莪基(ovalenyl group)。
如用於本文中，C1-C60雜芳基表示具有至少一個芳香環和至少一個選自由N、O、P、和S的組成之群組之雜原子的單價碳環芳香系統，且C1-C60伸雜芳基表示具有至少一個芳香環和和至少一個選自由N、O、P、和S的組成之群組之雜原子之雙價碳環芳香系統。在這方面，當雜芳基或伸雜芳基包含至少兩個環時，其可彼此融合或透過單鍵連接彼此。
非限制性的C1-C60雜芳基的範例包含吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嗒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)。
C6-C46芳氧基表示-OA2(其中A2是上述之經取代或未經取代的C6-C40芳基)，且C6-C40芳硫基表示-SA3(其中A3是上述之經取代或未經取代的C6-C40芳基)。
以化學式1表示的縮合環化合物和以化學式2表示的縮合環化合物可藉由使用有機合成方法合成。縮合環化合物之合成方法可從以下將被描述的實施例被那些本領域普通技術人員理解。
以化學式1表示的縮合環化合物和以化學式2表示的縮合環化合物可被包含在有機發光二極體的一對電極之間的有機層內。舉例，以化學式1表示的縮合環化合物可作為發射層的基質，且以化學式2表示的縮合環化合物可作為發射層的摻質。
因此，根據本發明的實施例，有機發光二極體包含第一電極、配置相對於第一電極的第二電極、配置在第一電極和第二
電極之間的有機層，其中該有機層包含各以化學式1表示的縮合環化合物和化學式2表示的縮合環化合物。
如用於本文中，用語「有機層」指含有有機化合物並以至少一層組成的層。舉例來說，有機層可包含發射層(EML)、電洞傳輸區域、和電子傳輸區域。
電洞傳輸區域可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、和電子阻擋層(EBL)中的至少其一。
電子傳輸區域可包含電子注入層(EIL)、電子傳輸層(ETL)、和電洞阻擋層(HBL)中的至少其一。
有機層不必然只包含有機化合物。有機層可包含無機化合物或無機材料。在一實施例，有機層可在一層內包含有機化合物和無機化合物或無機材料兩者，例如，有機金屬複合物。在另一實施例，有機層可包含含有有機化合物的層，和只含有無機化合物或無機材料的層。
電子傳輸區域可包含電子傳輸有機化合物和含金屬材料。該含金屬材料可包含鋰(Li)複合物。
電洞傳輸區域可進一步包括電荷產生材料。電荷產生材料可為，例如p摻質。
第1圖為根據本發明的實施例之有機發光二極體10的示意性截面圖。以下，根據本發明之實施例之有機發光二極體的結構及其製造方法現將參考圖式被描述。
有機發光二極體10依序地包含基板11、第一電極13、有機層15和第二電極17。
基板11可為被使用在現有之有機發光二極體內的任何基板。在某些實施例，基板11可為有著強機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、易於處理、及防水之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉由在基板11上沉積或濺鍍第一電極形成材料而被形成。當第一電極13是陽極，具有高功函數的材料可被使用作為第一電極形成材料以促進電洞注入。第一電極13可為反射電極或是透射電極。透明並導電的材料諸如，ITO、IZO、SnO2、和ZnO可被使用作為第一電極13的材料。在某些實施例，第一電極13可使用鎂(Mg)、銀(Ag)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、銀-銦錫氧化物(Ag-ITO)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等形成為反射電極。第一電極13可為反射電極。第一電極13可有單層結構或包含至少兩層的多層結構。舉例而言，第一電極13可有ITO/Ag/ITO的三層結構，但不限於此。
有機層15可被配置在第一電極13上。
有機層15可包含電洞傳輸區域、EML、和電子傳輸區域。
電洞傳輸區域可包含HIL、HTL或EBL的至少一個。，
電子傳輸區域可包含EIL、ETL、或HBL的至少一個。
HIL可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、或朗謬-布洛傑(LB)沉積而形成在第一電極13上。
當HIL使用真空沉積形成時，真空沉積條件可根據被使用以形成HIL的化合物、以及將被形成的HIL的欲得結構和熱特性而變化。舉例而言，真空沉積可在約100℃至500℃的溫度、
約10-8托至約10-3托的壓力、和約0.01制約100Å/秒的沉積速率下執行。然而，沉積條件並不限於此。
當HIL使用旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據被使用以形成HIL的化合物，以及將被形成的HIL的欲得結構和熱特性而變化。舉例而言，塗佈速率可為在約2,000rpm至約5,000rpm的範圍內，且塗佈之後執行以移除溶劑的熱處理的溫度在約80℃至約200℃的範圍內。然而，塗佈條件並不限於此。
舉例而言，任何合適的電洞注入材料可被使用作為HIL材料。電洞注入材料的非限制性範例包括N,N’-二苯基-N,N’-雙[4-(苯基-間甲苯基-胺基)苯基]聯苯-4,4’-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine，DNTPD)、像是銅酞青(copper phthalocyanine)之酞青(phthalocyanine)化合物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine，m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(4.4',4"-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基胺基}-三苯胺(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine，2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid，PANI/CSA)以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)，PANI/PSS)，但不限於此。
HIL的厚度可在約100Å至約10,000Å的範圍內，且在某些實施例裡，可在約100Å至約1,000Å的範圍內。當HIL的厚度在此範圍內，可獲得令人滿意的電洞注入特性而不大幅(substantial)增加驅動電壓。
接著，HTL可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、或LB沉積而形成在HIL上。當HTL藉由真空沉積或是旋轉塗佈形成時，沉積和塗佈條件根據所使用的化合物而變化。然而，一般而言，條件可幾乎和形成HIL的條件相同。
任何合適的電洞傳輸材料可被使用作為HTL材料。已知電洞傳輸材料的非限制性範例包括咔唑衍生物，像是例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)、聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)、或其類似物；三苯胺材料，像是N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基
-[1,1-聯苯]-4,4’-二胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine，TPD)；N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N-diphenylbenzidine，NPB)、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-2,2’-二甲基聯苯胺(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2'-dimethylbenzidine，α-NPD)以及4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)，但不限於此。
在某些實施例裡，HTL的厚度是在約50Å至約1,000Å的範圍內，且在某些實施例，是在約100Å至約800Å的範圍內。當HTL的厚度在此範圍內，可獲得令人滿意的電洞傳輸特性而不大幅增加驅動電壓。
在某些實施例裡，可形成電洞注入和傳輸層替代HIL和HTL。電洞注入和傳輸層可包含上述HIL材料和HTL材料的至少一個。電洞注入和傳輸層的厚度可在約50Å至約10,000Å的範圍內，且在某些實施例裡，可在約100Å至約1,000Å的範圍內。當
電洞注入和傳輸層在此範圍內時，可獲得令人滿意的電洞注入和傳輸特性而不大幅增加驅動電壓。
在某些實施例，HIL、HTL、和電洞注入及傳輸層的至少一個可包含以化學式100表示的化合物或以化學式101表示的化合物中的至少一個：
在化學式100，Ar101和Ar102可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C40伸芳基。在一些實施例，Ar101和Ar102可各獨立地
為伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸苊基、伸茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙〔二〕烯合茀基、伸聯三伸苯基、伸芘基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、或伸稠五苯基(pentacenylene group)；或經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C1-C40烷氧基、C3-C10環烷基、C3-C10環烯基、C3-C10雜環烷基、C3-C10雜環烯基、C6-C40芳基、C6-C40芳氧基、C6-C40芳硫基、或C2-C40雜芳基的至少一個取代的伸苯基、伸并環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸并環庚三烯基、伸苊基、伸茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙〔二〕烯合茀基、伸聯三伸苯基、伸芘基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、或伸稠五苯基的其中之一。
在化學式100，a和b各獨立地是0至5的整數，例如，0、1、或2。舉例而言，a可為1，且b可為0，但a和b不限於此。
在化學式100和101，R101至R122可各獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C40烷基、經取代或未經取代的C2-C40烯基、經取代或未經取代的C2-C40炔基、經取代或未經取代的C1-C40烷氧基、經取代或未經取代的C3-C40環烷基、經取代或未經取代的
C6-C40芳基、經取代或未經取代的C6-C40芳氧基、或經取代或未經取代的C6-C40芳硫基。
在某些實施例，R101至R108以及R110至R122可各獨立地為：氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基)、C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基)、苯基、萘基、蒽基、茀基或芘基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類的至少一個取代之C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、蒽基、茀基或芘基的其中之一，但不限於此。
在化學式100，R109可為：苯基、萘基、蒽基、聯苯基、吡啶基；或各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C1-C20烷氧基的至少一個取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基、或吡啶基的其中之一。
在某些實施例，以化學式100表示的化合物可以化學式100A表示，但不限於此：化學式100A
在化學式100A，R108、R109、R117、和R118的描述與結合化學式100定義於上者相同。
在某些實施例，HIL、HTL和電洞注入及傳輸層的至少一個可包含以下列化學式102至121表示的化合物的至少一個，但不限於此：
HIL、HTL和電洞注入及傳輸層的至少一個除了如上所述之電洞注入材料、電洞傳輸材料、及/或具有電洞注入和電洞傳輸能力兩者的材料外，可進一步包含電荷產生材料以增進層的導電性。
電荷產生材料可為，舉例來說，p摻質。p摻質的非限制性範例包含醌衍生物，像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4TCNQ)、或其類似物；金屬氧化物像是氧化鎢、氧化鉬、或其
類似物；含有氰基之化合物像是下列化合物200：
當電洞注入層、電洞傳輸層、電洞注入和電洞傳輸層進一步包括電荷產生材料時，電荷產生材料可均勻地或不均勻地散佈在層中，但不以此為限。
然後，EML可藉由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或朗謬-布洛傑(LB)沉積而形成在HTL或電洞注入和傳輸層之上。當EML使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，用以沉積和塗佈的條件可根據用來形成EML之材料而變化，但沉積和塗佈條件可和用來形成HIL的那些條件相似。
以化學式1表示的化合物和化學式2表示的化合物可為用以發射藍光之EML材料。
為了發射藍光，以化學式1表示之化合物可為EML的基質，且以化學式2表示之化合物可為EML的摻質。
任何合適的基質可被使用於EML內以發射紅光和綠光。
基質的非限制性範例包含三(8-羥基喹啉)鋁
(tris(8-quinolinorate)aluminum，Alq3)、4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(4.4’-N,N’-dicabazole-biphenyl，CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcabazole，PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene，ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene，TBADN)、聯苯乙烯基伸芳基(distyrylarylene，DSA)、E3、dmCBP、和以下的化合物301至309：
在某些實施例，以下化學式400表示的蒽系之化合物可為基質：
在化學式400，Ar111和Ar112可各獨立地為經取代或未取代的C6-C60伸芳基；Ar113至Ar116可各獨立地為經取代或未取代的C1-C10烷基或經取代或未取代的C6-C60芳基；g、h、i、和j可各獨立地為0至4的整數。
在某些實施例，在化學式400內的Ar111和Ar112可各獨立地為伸苯基、伸萘基、伸菲基、或伸芘基；或各經苯基、萘基、或蒽基的至少一個取代的伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸茀基、或伸芘基的其中之一。
在化學式400，g、h、i和j可各獨立地為0、1或2的整數。
在化學式400，Ar113至Ar116可各獨立地為：經苯基、萘基、或蒽基的至少一個取代的C1-C10烷基；苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基；各經氘原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、甲脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或茀基；或
的其中之一，但本發明的實施例不限於
此。
在某些實施例，上面化學式400的蒽系化合物可為下列化學式表示的化合物的其中之一，但不限於此。
在某些實施例，以下列化學式401表示的蒽系化合物可為基質：
在化學式401內Ar122至Ar125的詳細描述可與結合化學
式400的Ar113定義於上者相同。
在化學式內401的Ar126至Ar127可各獨立地為C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
在化學式401內，k和l可各獨立地為0至4的整數，例如，0、1或2。
在某些實施例，上述化學式401的蒽化合物可為下列化學式表示的化合物的其中之一，但不限於此：
用以發射紅光和綠光的摻質可為任何合適的摻質，舉例來說，可使用螢光摻質和磷光摻質中的至少其一。舉例來說，磷光摻質可包括，但不限於，含有至少一個選自由銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、和其至少兩個的組合所組成之群組的有機金屬複合物。
合適的紅色摻質包含八乙基卟啉(II)(Pt(II)octaethylporphine,PtOEP)、三(2-苯基異喹啉)銥(tris(2-phenylisoquinoline)iridium,Ir(piq)3)、雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯丙酮化物)(bis(2-(2’-benzothienyl)-pyridinato-N,C3’)iridium(acetylacetonate),Btp2Ir(acac))、4-(二氰基伸甲基)-2-甲基-6-[對-(二甲基胺基)苯乙烯基]-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran,DCM)、以及4-(二氰基伸甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7,-四甲基久洛尼定基(julolidyl)-9-烯基)-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran,DCJTB)，但不限於此。
合適的綠色摻質的範例包括三(2-苯基吡啶)銥(tris(2-phenylpyridine)iridium,Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮)合銥(III)(bis(2-phenylpyridine)(acetylacetonato)iridium(III),Ir(ppy)2(acac))、三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)銥(tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium,Ir(mppy)3)、以及10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氫-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮(10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one,C545T)，但不限於此。
在EML內的摻質的非限制性範例可為以下列化學式表示的複合物：
在EML內的摻質的非限制性範例可為以下列化學式表示的Os複合物：
當EML包括基質和摻質兩者，以基質的100重量份為基礎，摻質的量可在約0.01至約15重量份的範圍之內。然而，該摻質的量不限於此範圍。
EML的厚度可在約100Å至約1,000Å的範圍內，且在某些實施例，可在約200Å至約600Å的範圍內。當EML的厚度在此範圍內時，可獲得令人滿意的發光特性而不大幅增加驅動電壓。
為避免三重激子或電洞擴散進入ETL，可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、或朗謬-布洛傑(LB)沉積形成HBL在ETL和EML之間。當HBL使用真空沉積或是旋轉塗佈形成時，用以沉積和塗佈的條件可根據被使用於形成HBL的材料而變化，但用於沉積和塗佈的條件可相似於那些用於形成HIL的條件。可使用任何合適的電洞阻擋材料。電洞阻擋材料的非限制性範例為噁二唑衍生物、三唑衍生物、和啡啉衍生物。舉例來說，BCP可用作為用於形成HBL的材料。
HBL的厚度可在約50Å至約1,000Å的範圍內，且在某些實施例，在約100Å至約300Å的範圍內。當HBL的厚度在此範圍內，可獲得令人滿意的電洞特性而不大幅增加驅動電壓。
接著，ETL可藉由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄等形
成在HBL或EML之上。當ETL使用真空沉積或旋轉塗佈形成時，沉積或塗佈的條件可根據用以形成ETL的材料而變化，但沉積或塗佈條件可相似於那些用於形成HIL的條件。化學式1的縮合環化合物或任何可穩定地傳輸從電子注入電極(陰極)注入的電子之合適的材料可被使用作為用於形成ETL的材料。
ETL材料的範例可為喹啉衍生物，像是三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum,Alq3)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline,BCP)、4,7-二苯基-1,10-啡啉(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline,Bphen)、3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole,TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-聯苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole,tBu-PBD)、BAlq(參見下式)、雙(10-羥基苯并喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthrascene,ADN)、化合物501或化合物502，但不限於此。
ETL的厚度可在約100Å至約1,000Å的範圍內，且在某些實施例，可在約150Å至約500Å的範圍內。當ETL在此範圍內時，可獲得令人滿意的電子傳輸特性而不大幅增加驅動電壓。
在某些實施例中ETL可包含電子傳輸有機化合物和含金屬材料。含金屬材料可包括鋰(Li)複合物。Li複合物的非限制性範例為羥基喹啉鋰(LiQ)和下列化合物503：
接著，促進來自陰極的電子注入的EIL可被形成在ETL之上。任何合適的電子注射材料可被使用於形成EIL。
用於形成EIL的材料的非限制性範例為LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO，其為本領域所習知。雖然沉積和塗佈條件可根據被使用於形成EIL的材料而變化，用於形成EIL的沉積和塗佈條件相似於那些用於形成HIL的條件。
EIL的厚度可在約1Å至約100Å的範圍內，且在某些實施例，可在約3Å至約90Å的範圍內。當EIL的厚度在此範圍內時，可獲得令人滿意的電子注入特性而不大幅增加驅動電壓上。
第二電極17被配置在有機層15之上。第二電極17可為係電子注入電極之陰極。用於形成第二電極17的材料可為金屬、合金、電子傳導化合物，其所有皆具有低功函數或其混合物。在某些實施例，第二電極17可以鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)形成，並可被形成為薄膜型透射電極。在某些實施例，為了製造頂發射發光二極體，透射電極可以銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)形成。
本發明將參考下列合成範例和其他範例來詳細描述。然而，這些範例是僅用於說明的目的且並非旨在限制本發明的範疇。
將3g(1eq，8.80mmol)5-溴-2-碘苯甲酸甲酯(methyl 5-bromo-2-iodobenzoate)、2.21g(1.1eq，9.68mmol)二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl boronic acid)和410mg(0.04eq，0.35mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)，Pd(PPh3)4)放入反應室中，真空乾燥，並且用氮氣填充該室。將70ml甲苯加入反應室中以溶解化合物，然後向其添加30ml乙醇和13ml(3eq，26.4mmol)的2.0M Na2CO3水溶液，並且在120℃的溫度下回流3小時同時攪拌。在完成反應之後，將生成物用蒸餾水洗滌，並且用乙酸乙酯萃取有機層。萃取的有機層使用硫酸鎂乾燥並過濾，然後蒸發溶劑。接著，通過管柱層析法分離和純化殘留物，以獲得3.5g(產率：75%)的中間產物I-1。
1H-NMR：8.18(m,3H),7.76(t,2H),7.53(t,1H),7.45(m,2H),7.38(d,1H),7.27(d,1H),3.55(s,3H)
APCI-MS(m/z)：397[M+]
將3.5g(1eq，8.81mmol)中間產物I-1放入反應室中，然後向其添加50ml乙醇和1.06g(3eq,26.43mmol)之NaOH。將混合物攪拌，同時在90℃的溫度下回流3小時。然後，向混合物緩慢滴加濃的HCl。在完成反應之後，生成物用乙醚萃取並乾燥，以獲得3g(產率：89%)之中間體I-2。
1H-NMR：8.17(m,3H),7.76(d,2H),7.47(m,3H),7.36(d,1H),7.22(d,1H)
APCI-MS(m/z)：383[M+]
將3g(1eq，7.82mmol)中間產物I-2放入反應室，並向其添加100ml的甲磺酸(CH3SO3H)，並且將混合物在30℃的溫度下攪拌6小時。在完成反應之後，將反應溶液倒入其中有冰的燒杯中，並且過濾混合物以獲得固體產物。固體產物用碳酸氫鈉水溶液(NaHCO3)洗滌並攪拌，然後過濾以獲得2.6g(產率：90%)中間產物I-3，9-溴-7H-苯并[b]茀並[3,4-d]噻吩-7-酮。
1H-NMR：8.20(d,1H),8.16(d,1H),7.94(d,1H),7.80(s,1H),7.79(d,1H),7.70(d,1H),7.58(m,3H)
APCI-MS(m/z)：365[M+]
將1.74g(1.05eq，7.47mmol)的2-溴苯放入反應室中，並且向其添加150ml之THF以溶解2-溴苯。在-78℃的溫度下，
向混合物緩慢滴加4.67ml(1.05eq，7.47mmol)之1.6M n-BuLi。在攪拌30分鐘之後，向中間產物I-3添加2.6g(1eq,7.11mmol)。將混合物在室溫下攪拌5小時。在完成反應之後，生成物用蒸餾水洗滌，並且使用乙酸乙酯萃取有機層，乾燥，並使用甲基氯化鎂(MC)溶解。然後，向其緩慢滴加硫酸(H2SO4)。反應溶液用二氯甲烷萃取，然後通過管柱層析法分離並純化萃取物，以獲得2.1g(產率：60%)的中間產物I-4，9-溴螺[苯并[b]茀并[3,4-d]噻吩-7,9’-茀。
1H-NMR：8.16(d,1H),7.90(m,5H),7.64(d,1H),7.51(m,2H),7.42(t,2H),7.12(t,2H),6.94(s,1H),6.84(d,1H),6.78(d,2H)
APCI-MS(m/z)：501[M+]
將2.1g(1eq，4.19mmol)的中間產物I-4、1.59g(1.03eq，4.34mmol)9-苯基蒽-10-基硼酸、和200mg(0.04eq,0.17mmol)的Pd(PPh3)4放入反應室中，真空乾燥，並且用氮氣填充該室。將60ml甲苯加入該反應室中以溶解化合物，然後向其添加30ml乙醇和6.4ml(3eq,12.57mmol)2.0M Na2CO3水溶液，且攪拌，同時在120℃的溫度下回流3小時。在完成反應之後，將生成物用蒸餾水洗滌，並且用乙酸乙酯萃取有機層。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並用矽藻土(celite)過濾，然後通過管柱層析法分離並純化生成物，以獲得1.72g(產率：61%)之化合物1，9-(10-苯基蒽-9-基)螺[苯并[d]茀并[4,3-b]噻吩-7,9-茀]。
1H-NMR：8.31(d,1H),8.20(d,1H),8.05(m,2H),7.77(d,
2H),7.65(t,4H),7.60(m,3H),7.53(m,3H),7.46(t,2H),7.33(t,4H),7.27(d,2H),7.15(t,2H),6.95(m,4H)
APCI-MS(m/z)：675[M+]
將6g(1eq，15.1mmol)的中間產物I-1放入反應室，真空乾燥，並且用氮氣填充該室。向反應室添加120ml之THF，並且向其緩慢滴加12.5ml(2.5eq,37.7mmol)3.0M的氯化甲基鎂(MC)。反應溶液用乙酸乙酯萃取，然後將生成物加入反應室，用MC溶解，並且向其緩慢滴加MeSO3H。在完成反應之後，生成
物用二氯甲烷萃取，並通過管柱層析法分離並純化，以獲得4g(產率：70%)之中間產物II-1，9-溴-7,7-二甲基-7H-苯并[b]茀并[3,4-d]噻吩(9-bromo-7,7-dimethyl-7H-benzo[b]fluoreno[3,4-d]thiophene)。
1H-NMR：8.22(d,1H),8.19(d,1H),7.96(d,1H),7.82(d,1H),7.64(t,2H),7.56(d,1H),7.51(m,2H),1.57(s,6H)
APCI-MS(m/z)：379[M+]
將4g(1eq，10.5mmol)中間產物II-1、3.23g(1.03eq，10.86mmol)之9-苯基蒽-10-基硼酸和485mg(0.04eq，0.42mmol)之Pd(PPh3)4放入反應室，真空乾燥，並且用氮氣填充該室。將80ml甲苯加入反應室中以溶解化合物，然後向其添加40ml乙醇和16ml(3eq，31.5mmol)之2.0M Na2CO3水溶液，並且在120℃的溫度下回流3小時同時攪拌。在完成反應之後，將生成物用蒸餾水洗滌，並且用乙酸乙酯萃取有機層。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並用矽藻土過濾，然後通過管柱層析法分離並純化，從而獲得4g(產率：70%)化合物10，7,7-二甲基-9-(10-苯基蒽-9-基)-7H-苯并[d]茀并[4,3-b]噻吩(7,7-dimethyl-9-(10-phenylanthracen-9-yl)-7H-benzo[d]fluoreno[4,3-b]thiophene)。
1H-NMR：8.28(d,1H),8.22(t,2H),8.01(d,1H),7.82(d,2H),7.74(t,2H),7.60(m,10H),7.36(m,4H),1.64(s,6H)
APCI-MS(m/z)：553[M+]
將4g(1eq，10.5mmol)中間產物II-1、3.85g之10-(萘-1-基)蒽-9-基硼酸、和485mg(0.04eq,0.42mmol)之Pd(PPh3)4放入反應室，真空乾燥，並且用氮氣填充該室。將80ml甲苯加入反應室中以溶解化合物，然後向其添加40ml乙醇和16ml(3eq，31.6mmol)之2.0M Na2CO3水溶液，並且在120℃的溫度下回流3小時同時攪拌。在完成反應之後，將生成物用蒸餾水洗滌，並且用乙酸乙酯萃取有機層。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並用矽藻土過濾，然後通過管柱層析法分離並純化，以獲得4.4g(產率：70%)之化合物22，7,7-二甲基-9-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-7H-苯并[d]茀并[4,3-b]噻吩(7,7-dimethyl-9-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)-7H-benzo[d]fluoreno[4,3-b]thiophene)。
1H-NMR：8.25(m,3H),8.08(m,3H),7.95(d,1H),7.88(d,2H),7.76(t,3H),7.67(t,2H),7.60(t,2H),7.50(m,6H),7.36(m 2H),1.70(s,6H)
APCI-MS(m/z)：603[M+]
將4g(1eq，10.5mmol)中間產物II-1、4.12g(1.05eq，11.07mmol)之10-(聯苯-4-基)蒽-9-基硼酸、和485mg(0.04eq，0.42mmol)之Pd(PPh3)4放入反應室，真空乾燥，並且用氮氣填充該室。將80ml之甲苯加入反應室中以溶解化合物，然後向其添加40ml之乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)之2.0M Na2CO3水溶液，並且在120℃的溫度下回流3小時同時攪拌。在完成反應之後，將生成物用蒸餾水洗滌，並且用乙酸乙酯萃取有機層。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並用矽藻土過濾，然後通過管柱層析法分離並純化，以獲得4.32g(產率：65%)之化合物30，9-(10-(聯苯-4-基)蒽-9-基)-7,7-二甲基-7H-苯並[d]芴並[4,3-b]噻吩(9-(10-(biphenyl-4-yl)anthracen-9-yl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[d]fluoreno[4,3-b]thiophene)。
1H-NMR：8.25(m,3H),8.01(d,1H),7.847(m,9H),7.60(m,9H),7.40(m,4H),1.61(s,5H),1.53(s,1H)
APCI-MS(m/z)：629[M+]
將15Ω/cm2(1200Å)之ITO玻璃基板(購自Corning Co.)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，以異丙醇超音波洗滌5分鐘，然後用純水洗滌5分鐘，並且再次用UV臭氧洗滌30分鐘。2-TNATA被真空沉積在ITO玻璃基板上以形成具有600Å厚度的HIL，且，接著在HIL上真空沉積4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)以形成具有300Å厚度的HTL。化合物1被使用作為藍色螢光基質，且化合物62被使用作為藍色螢光摻質，以95：5的重量比共沉積在HTL上。在EML上真空沉積化合物501以形成具有300Å厚度的ETL。LiF被真空沉積在ETL上以形成具有10Å厚度的EIL。接著，Al被真空沉積在EIL上以形成具有3,000Å厚度的陰極，由此完成有機發光裝置的製造。
除了化合物10代替化合物1用作為EML的基質以外，以與在範例1中相同的方法製造有機發光二極體。
除了化合物22代替化合物1用作為EML的基質以外，以與在範例1中相同的方法製造有機發光二極體。
除了化合物30代替化合物1用作為EML的基質以外，
以與在範例1中相同的方法製造有機發光二極體。
除了化合物A-1代替化合物1用作為EML的基質以外，以與在範例1中相同的方法製造有機發光二極體。
除了化合物A-2代替化合物62用作為EML的摻質以外，以與在範例1中相同的方法製造有機發光二極體。
範例1至4以及比較範例1和2之有機發光二極體的驅動電壓、亮度、和效能使用PR650 Spectroscan Source Measurement
Unit(購自Photo Research,Inc.)測量。結果顯示於以下表1。
參考表1，範例1至4的全部有機發光二極體皆包含具有化學式1的結構的化合物和具有化學式2的結構的化合物作為有機發光二極體的藍色發光材料，該些有機發光二極體被發現在低驅動電壓、較高亮度和效能方面，相比於含有傳統基質和/或傳統藍色摻質的比較範例1和2的有機發光二極體具有較佳的表現。
如上描述，根據本發明的一或多個上述實施例，包含縮合環化合物之有機發光二極體可提供具有高色彩純度和高效能和長壽期的發射藍光的絕佳表現。
應當被理解的是本文所描述的示例性實施例應當被認為係僅為描述的意義而非限制的目的。各個實施例內的特徵或態樣的描述應當被典型地認為可用於其他實施例內之其他相似特徵或態樣。
雖然本發明的一或多個實施例已經參考圖式描述，將被
本領域之普通技術人員理解的是，可於其中進行各種形式和細節的變化而不背離如下列發明申請專利範圍所定義之本發明的精神和範疇和其均等物。
Claims (10)
- 一種有機發光二極體，其包含：一第一電極；一第二電極；以及一有機層，在該第一電極和該第二電極之間，其中該有機層包含以化學式1表示之化合物和以化學式2表示之化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中 Ar1是由化學式3A和化學式3B的其中之一表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L是由化學式5A至化學式5C的其中之一表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中 R1至R13為各獨立地以化學式7A至7C的其中之一表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中A是以化學式9A至9C的其中之一表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中R15至R18各獨立地選自苯基；或經氘原子、鹵素原子、C1-C20烷基、或C6-C20芳基的至少一個取代的苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中R15至R18各獨立地以化學式10A至化學式10E的其中之一表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中以化學式1表示的化合物是化合物1至化合物51的其中之一：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中以化學式2表示之化合物為化合物61至化合物69的其中之一：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含：一發射層，含有以化學式1表示之化合物以及以化學式2表示之化合物；一電洞傳輸區域，介在該第一電極和該發射層之間，以及一電子傳輸區域，介在該發射層和該第二電極之間。
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