CN102827078A - 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种由通式1表示的稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光二极管。其中R1至R11、L1、L2、a和b与说明书中定义相同。

Description

稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光二极管
优先权要求
本申请引用2011年6月16日向韩国知识产权局早期提交的正式指定编号10-2011-0058634的“稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光二极管”的申请，将其合并于此，并要求该申请的所有权益。
技术领域
本发明涉及稠环化合物和包括至少一种所述稠环化合物的有机发光二极管。
背景技术
作为自发光装置的有机发光二极管(OLED)具有如宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性等优点，并能提供多色彩图像。
常规有机发光二极管具有包括基板、和依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在此情况下，HTL、EML和ETL是有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的常规有机发光二极管的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL向EML迁移，且由阴极注入的电子通过ETL向EML迁移。空穴和电子在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态降至基态时发光。
发明内容
本发明提供一种稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光二极管。本发明提供一种能提供具有低驱动电压、高亮度、高量子效率和长寿命的有机发光二极管的稠环化合物。
根据本发明的一个方面，提供一种由以下通式1表示的稠环化合物：
通式1
其中R1至R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(R21)(R22)或-Si(R23)(R24)(R25)；L1至L2各自独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基或取代或未取代的C2-C60杂亚芳基；a和b各自独立地为0至5的整数；且R21至R25各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基或取代或未取代的C2-C60杂芳基。
根据本发明的另一个方面，提供一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；与所述第一电极相对布置的第二电极；插入在所述第一电极和所述第二电极之间的第一层，其中所述第一层包括至少一种所述稠环化合物。
附图说明
随着通过以下结合附图的详细说明，本发明变得更易理解，因此本发明更完全的理解、以及本发明的伴随优点将变得明显，在附图中相同的附图标记表示相同或相似的元件，其中：
图1是根据本发明实施方式的有机发光二极管的截面示意图。
具体实施方式
以下，现将参照附图更完整地描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施方式。
根据本发明实施方式的稠环化合物由以下通式1表示。
通式1
Figure BDA0000146325910000031
在通式1中，R1至R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(R21)(R22)或-Si(R23)(R24)(R25)。
例如，R1至R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基(indacenyl group)、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萉基(phenalenyl group)、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure BDA0000146325910000041
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的嘌啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的苯并吡喃基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噁二唑基或-N(R21)(R22)，但不限于此。
例如，在通式1中，R1至R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C10烷氧基或以下通式2A至2Q中的一种，但不限于此。
在通式2A至2Q中，Y1至Y6可各自独立地为＝N-或＝C(Z11)-，且T1和T2可各自独立地为-S-、-O-、-N(Z12)-或-C(Z13)(Z14)-。
同时，在通式2A至2Q中，Z1至Z4和Z11至Z14各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；羧基；C1-C60烷基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C2-C60烯基；C2-C60炔基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C1-C60烷氧基；C3-C60环烷基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C3-C60环烷基；C5-C60芳基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳基；C5-C60芳氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳氧基；C5-C60芳硫基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳硫基；C2-C60杂芳基；或被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C2-C60杂芳基。
例如，Z1至Z4以及Z11至Z14可各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；乙烯基；丙烯基；丁烯基；戊烯基；乙酰基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
Figure BDA0000146325910000061
基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
Figure BDA0000146325910000062
基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或者被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基中的至少一种取代的咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基，但不限于此。
在通式2A至2Q中，p可为1至9的整数，q可为1至7的整数，r可为1至3的整数，且s可为1至4的整数，但它们不限与此。
如果p为2或更大，各个Z1可彼此相同或不同。如果q为2或更大，各个Z2可彼此相同或不同。如果r为2或更大，各个Z3可彼此相同或不同。如果s为2或更大，各个Z4可彼此相同或不同。
例如，R1至R11可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基，或以下通式3A至3T中的一种，但不限于此。
Figure BDA0000146325910000071
在通式3A至3T中，Y1至Y6、T1和T2如上文所述限定。在通式3A至3T中，Z1a、Z1b、Z1c、Z2、Z2a、Z2b、Z3、Z3a、Z3b、Z11、Z12、Z13和Z14如上文对于Z1描述的限定。
在通式1中，L1和L2可各自独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基，或者取代或未取代的C2-C60杂亚芳基。
例如，L1和L2可各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚戊搭烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚薁基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基(indacenylene group)、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萉基(phenalenylene group)、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
Figure BDA0000146325910000081
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚二萘嵌苯基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌啉基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚吲嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基或取代或未取代的亚噁二唑基，但不限于此。
例如，L1和L2可各自独立地由以下通式4A至4O中的一种表示。
在通式4A至4O中，Y11至Y13可各自独立地为＝N-或＝C(Z31)-，且T11可为-S-、-O-、-N(Z32)-或-C(Z33)(Z34)-。Z21至Z23以及Z31至Z34如上文关于Z1描述限定。此时，t可为1至8的整数；且u可为1至5的整数。如果t为2或更大，各个Z21可彼此相同或不同。如果u为2或更大，各个Z22可彼此相同或不同。
在通式1中，a和b分别为0至5的整数。例如，a和b可分别为0、1或2。
如果a或b为0，R4或R5直接与芘的碳原子连接。如果a为2或更大，各个L1可彼此相同或不同。如果b为2或更大，各个L2可彼此相同或不同。
通式1的稠环化合物可由以下通式1A或1B表示，但不限于此：
通式1A    通式1B
Figure BDA0000146325910000101
在通式1A和1B中，如上文所述定义R1至R5、L1、L2、a和b。
例如，在通式1A和1B中，R1至R3可各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure BDA0000146325910000102
基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、或取代或未取代的噁二唑基；R4和R5可各自独立地由通式2A至2Q中的一个(例如通式3A至3T)表示；L1和L2可各自独立地由通式4A至4O中的一个表示；且a和b各自独立地为0、1或2，但不限于此。
由于通式1的化合物中芘和吡啶稠合，形成了π-共轭体系，从而导致非辐射衰变降低。包括由通式1表示的稠环化合物的有机发光二极管具有高量子产率，从而可改善有机发光二极管的发光效率。
由通式1表示的稠环化合物可为以下化合物1至46和化合物101至157中的任意一种化合物，但不限于此。
Figure BDA0000146325910000111
Figure BDA0000146325910000121
Figure BDA0000146325910000131
Figure BDA0000146325910000141
Figure BDA0000146325910000151
文中所用的未取代的C1-C60烷基(或C1-C60烷基)实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。取代的C1-C60烷基通过未取代的C1-C60烷基的至少一个氢原子被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基及其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C5-C60芳基、C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)或-Si(Q3)(Q4)(Q5)取代而获得，其中Q1至Q5各自独立地为氢原子、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C5-C60芳基或C2-C60杂芳基。
文中所用的未取代的C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)可用-OA表示，其中A为未取代的C1-C60烷基。C1-C60烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基或异丙氧基，且C1-C60烷氧基的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1-C60烷基描述的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C2-C60烯基(或C2-C60烯基)是指未取代C2-C60烷基中或末端处含有至少一个碳-碳双键的烃链。C2-C60烯基的实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。未取代的C2-C60烯基中的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1-C60烷基描述的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C2-C60炔基(或C2-C60炔基)是指上述未取代的C2-C60烷基中或末端处含有至少一个碳-碳三键的烃链。C2-C60炔基的实例包括乙炔基、丙炔基和丁炔基。未取代的C2-C60炔基中的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1-C60烷基描述的相同取代基取代。
文中所用的未取代的C5-C60芳基是指具有含至少一个芳环的C5-C60碳环芳族体系的一价基。文中所用的未取代的C5-C60亚芳基是指具有含至少一个芳环的C5-C60碳环芳族体系的二价基。如果芳基和亚芳基包括至少两个环，则它们可彼此稠合。芳基和亚芳基中的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1-C60烷基描述的相同取代基取代。
未取代或取代的C5-C60芳基实例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如乙苯基)、C1-C10烷基联苯基(例如乙基联苯基)、卤代苯基(例如邻-、间-或对-氟苯基和二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基、邻-、间-或对-异丙苯基、2，4，6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如甲氧基萘基)、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、萉基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、并三苯基、芘基、
Figure BDA0000146325910000161
基、乙基
Figure BDA0000146325910000162
基、苉基、二萘嵌苯基、氯二萘嵌苯基、五苯基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、茹基、蒄基、三萘基、七苯基、并七苯基、皮蒽基和间二蒽嵌四并苯基。取代或未取代的C5-C60亚芳基的实例可容易由取代或未取代的C5-C60芳基的实例衍生。
未取代的C2-C60杂芳基为具有含选自由N、O、P和S组成的组中的至少一个杂原子的至少一个芳环的一价基。未取代的C2-C60杂亚芳基为具有含选自由N、O、P和S组成的组中的至少一个杂原子的至少一个芳环的二价基。此时，当杂芳基和杂亚芳基具有至少两个环时，它们可彼此稠合。杂芳基和杂亚芳基中的至少一个氢原子可被以上关于取代的C1-C60烷基描述的相同取代基取代。
未取代的C2-C60杂芳基的实例可包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。未取代的C2-C60杂亚芳基的实例可容易由取代或未取代的C2-C60亚芳基的实例衍生。
取代或未取代的C5-C60芳氧基为-OA2，其中A2为取代或未取代的C5-C60芳基。取代或未取代的C5-C60芳硫基为-SA3，其中A3为取代或未取代的C5-C60芳基。
由通式1表示的稠环化合物可用公知的有机合成方法合成。参照下文将要描述的实施例，合成稠环化合物的方法对本领域普通技术人员将是明显的。
通式1的稠环化合物可用于有机发光二极管。因此，根据本发明实施方式的有机发光二极管包括第一电极、与第一电极相对布置的第二电极，和插入在第一电极和第二电极之间的第一层，其中该第一层包括由通式1表示的稠环化合物。
稠环化合物可作为单种材料或不同材料的混合物包含在第一层中。也就是说，第一层可包括至少一种上述稠环化合物。例如，实施例1中制备的有机发光二极管(下文将描述)只包括化合物14作为稠环化合物，化合物14为稠环化合物并在发光层(EML)中起到荧光主体的作用。同时，实施例7中制备(下文将说明)的有机发光二极管包括化合物14和化合物20的混合物作为稠环化合物，化合物14为稠环化合物并在EML中起到荧光主体的作用，化合物20为稠环化合物并在EML中起到荧光掺杂剂的作用。参照以上说明，文中所用表述“第一层包括稠环化合物作为单种材料或不同材料的混合物(或者，第一层包括至少一种稠环化合物)”将是明显的。
第一层可包括选自由空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和具有电子传输和电子注入能力的功能层组成的组中的至少一个层。
文中所用的“第一层”是指插入有机发光二极管的第一电极和第二电极之间的多个层的单层。
例如，第一层可包括EML，且EML可包括上述稠环化合物。EML中包含的稠环化合物可起到主体(磷光主体或荧光主体)或掺杂剂(磷光掺杂剂或荧光掺杂剂)的作用。例如，EML中包含的稠环化合物可起到荧光主体(参见下文将描述的实施例1)或荧光掺杂剂(参见下文将描述的实施例3)的作用。
EML可包括彼此不同的两种稠环化合物，这两种稠环化合物中的一种起到主体(磷光主体或荧光主体)的作用，这两种稠环化合物中的另一种起到掺杂剂(磷光掺杂剂或荧光掺杂剂)的作用。例如，EML可包括彼此不同的两种稠环化合物，这两种稠环化合物中的一种起到荧光主体的作用，这两种稠环化合物中的另一种起到荧光掺杂剂(参见下文将描述实施例7)的作用。
除EML外，第一层还可进一步包括ETL。ETL可包括与EML中包含的稠环化合物不同的稠环化合物(参见下文将描述的实施例8)。
同时，第一层可包括EML，且EML可包括选自由蒽类化合物、苯乙烯基类化合物和芳氨基类化合物组成的组中的至少一种。EML可为红色、绿色或蓝色EML。例如，EML可为蓝色EML。在此，稠环化合物可用作蓝色主体或蓝色掺杂剂以提供具有高效率、高亮度、高色纯度和长寿命的有机发光二极管。
此外，第一层可包括ETL，且ETL可包括稠环化合物(参见下文将描述的实施例5)。在此，除稠环化合物外，ETL还可进一步包括含金属的化合物。
第一层可进一步包括选自由HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层组成的组中的至少一种，除了已知的空穴注入材料、空穴传输材料和具有空穴注入和空穴传输能力的材料外，上述HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层还可进一步包括电荷产生材料。
图1是根据本发明实施方式的有机发光二极管10的截面示意图。以下将参照图1说明有机发光二极管10和有机发光二极管10的制造方法。
有机发光二极管10包括依次堆叠的基板11、第一电极13、第一层15和第二电极17。
可为用于常规有机发光装置的任何基板的基板11可为具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、易处理性和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极13可通过在基板11上沉积或溅射用于形成第一电极13的材料形成。当第一电极13构成阳极时，用于形成第一电极13的材料可为高功函材料，以促进空穴注入。第一电极13可为反射电极或透射电极。透明并导电的材料，如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)可用于形成第一电极13。第一电极13可用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成为反射电极。
第一层15布置在第一电极13上。第一层15可包括HIL、HTL、EBL、EML、HBL、ETL和EIL。
HIL可通过真空沉积、旋涂、浇注、朗格缪尔-博拉格(LB)沉积等形成在第一电极13上。
当HIL用真空沉积形成时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括100至500℃的沉积温度、10-8至10-3托的真空压力，以及0.01至/秒的沉积速度，但不限于此。
当HIL用旋涂形成时，涂布条件可根据用于形成HIL的化合物以及要形成的HIL的结构和热特性而变化。例如，涂布条件可包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度，其中热处理用于涂布后去除溶剂。然而，涂布条件不限于此。
HIL可由通式1表示的稠环化合物和/或常用于形成HIL的任何材料形成。可用于形成HIL的已知材料的实例包括，但不限于N，N′-二苯基-N，N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4，4′-二胺(DNTPD)、如铜酞菁的酞菁化合物、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
Figure BDA0000146325910000201
HIL的厚度可为约100至约
Figure BDA0000146325910000202
例如约100至约
Figure BDA0000146325910000203
HIL厚度在此范围内时，HIL可具有优异的空穴注入能力而基本不提高驱动电压。
然后，HTL可通过真空沉积、旋涂、浇注、LB沉积等形成在HIL上。当用真空沉积或旋涂形成HTL时，用于沉积和涂布的条件可与用于形成HIL的那些相似，尽管用于沉积和涂布的条件可根据用于形成HTL的材料而变化。
HTL可由通式1表示的稠环化合物和/或任何已知的空穴传输材料形成。已知的空穴传输材料的实例包括咔唑衍生物如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)，三苯基胺类材料如4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基苯胺(NPB)，但不限于此。
Figure BDA0000146325910000204
HTL的厚度可在约50至约
Figure BDA0000146325910000205
的范围内，例如在约100至约
Figure BDA0000146325910000206
的范围内。若HTL的厚度在此范围内，HTL可具有优异的空穴传输能力而基本不提高驱动电压。
或者，可形成具有空穴注入和空穴传输能力的功能层代替HIL和HTL。具有空穴注入和空穴传输能力的功能层可包括本领域常用的任何材料。
除了通式1表示的稠环化合物、已知的空穴注入材料、已知的空穴传输材料和/或具有空穴注入和空穴传输能力的材料外，HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层还可进一步包括电荷产生材料，以改善各层的导电率。
上述电荷产生材料可为p-掺杂剂。p-掺杂剂的实例包括奎宁衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)；金属氧化物，如氧化钨和氧化钼；以及含氰基的化合物，如以下化合物200，但不限于此。
化合物200
Figure BDA0000146325910000211
如果HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层进一步包括电荷产生材料，该电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在这些层中。
EML可通过真空沉积、旋涂、浇注、LB沉积等形成在HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层上。当EML用真空沉积或旋涂形成时，沉积和涂布条件可与用于形成HIL的那些相似，尽管沉积和涂布条件可根据用于形成EML的化合物而改变。
用于形成EML的材料可包括由通式1表示的稠环化合物的至少一种和/或已知的包括主体和掺杂剂的发光材料。
已知的主体实例包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3和二苯乙烯基亚芳基(DSA)，但不限于此。
掺杂剂可包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。磷光掺杂剂可为包括Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf的有机金属复合物或它们中的至少两种的任意组合，但不限于此。
同时，已知的红色掺杂剂实例包括PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。
Figure BDA0000146325910000222
已知的绿色掺杂剂实例包括Ir(ppy)3(其中“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T，但不限于此。
Figure BDA0000146325910000231
周知的蓝色掺杂剂实例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、叔芴、4，4′-双(4-二苯氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基二萘嵌苯(TBPe)、DPVBi，但不限于此。
Figure BDA0000146325910000232
如果EML包括主体和掺杂剂，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可在约0.01至约15重量份的范围内，但不限于此。
EML的厚度可在约至约的范围内，例如约
Figure BDA0000146325910000244
至约
Figure BDA0000146325910000245
当EML的厚度在此范围内时，EML可具有优异的发光能力而基本不提高驱动电压。
当磷光掺杂剂也用于形成EML时，可用真空沉积、旋涂、浇注、LB沉积等在HTL和EML之间形成HBL，以防止三线态激子或空穴扩散入ETL。当用真空沉积或旋涂形成HBL时，用于沉积和涂布的条件可与用于形成HIL的那些相似，尽管用于沉积和涂布的条件可根据用于形成HBL的材料而变化。可使用常用于形成HBL的任何材料。用于形成HBL的材料实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。
HBL的厚度可在约50至约
Figure BDA0000146325910000246
的范围内，例如在约100至约
Figure BDA0000146325910000247
的范围内。若HBL的厚度在此范围内，HBL可具有优异的空穴阻挡能力而基本不提高驱动电压。
接着，ETL可用如真空沉积、旋涂或浇注等方法形成在HBL或EML上。当ETL用真空沉积或旋涂形成时，沉积和涂布条件可与用于形成HIL的那些相似，尽管沉积和涂布条件可根据用于形成ETL的化合物而改变。用于形成ETL的材料可为由通式1表示的稠环化合物或能稳定地传输由电子注入电极(阴极)注入的电子的材料，并可使用任何已知材料。已知的ETL材料的实例包括喹啉衍生物，如Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、TAZ和双(10-羟基苯并喹啉)合铍(Balq2)，但不限于此。
ETL的厚度可在约
Figure BDA0000146325910000252
至约
Figure BDA0000146325910000253
的范围内，例如约
Figure BDA0000146325910000254
至约当ETL的厚度在上述范围内时，ETL可具有优异的电子传输能力而基本不提高驱动电压。
ETL可包括电子传输有机化合物和含金属的材料。电子传输化合物的实例包括AND和蒽类化合物，如以下化合物201和202，但不限于此。
化合物201                化合物202
Figure BDA0000146325910000256
含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物的实例包括8-羟基喹啉锂或以下化合物203，但不限于此。
化合物203
Figure BDA0000146325910000257
此外，EIL可用允许电子易于由阴极注入的任何材料形成在ETL上。
用于形成EIL的材料实例包括本领域已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。用于沉积EIL的条件与用于形成HIL的那些相似，尽管沉积条件可根据用于形成EIL的材料而改变。
EIL的厚度可在约
Figure BDA0000146325910000261
至约
Figure BDA0000146325910000262
的范围内，例如在约
Figure BDA0000146325910000263
至约
Figure BDA0000146325910000264
的范围内。当EIL的厚度在此范围内时，EIL可具有优异的电子注入能力而基本不提高驱动电压。
第二电极17布置在第一层15上。第二电极17可为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极17的材料可为具有低功函的金属、合金、导电化合物，或它们的混合物。在此，第二电极17可为由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成的透射电极。同时，为了制造顶发光型有机发光二极管，可使用由ITO或IZO形成的透射电极。
下文将参照以下实施例详细描述一个或多个实施方式。这些实施方式不是要限制本发明的一个或多个实施方式的目的和范围。
实施例
合成例1：化合物14的合成
通过以下反应示意式1合成化合物14：
反应示意式1
Figure BDA0000146325910000265
中间体1-a的合成
向8g硝基苯添加10g(33.8mmol)的1-氨基-6-溴芘、10g的70％硫酸溶液。将该混合物加热至110℃，并对其添加10g甘油作为氧化剂。然后，在110℃下搅拌该混合物10小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得7.1g中间体1-a(产率：71％)。用LC-MS确定所得化合物。
C19H10Br1N1：M+：331.00
中间体1-b的合成
将5g(15mmol)的中间体1-a、4.6g(18mmol)的双(频哪醇)二硼、4.42g(45mmol)的乙酸钾(KOAc)和0.04g(0.06mmol)的1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯合钯(II)(Pd(dppf)Cl2)与100mL的脱气DMF混合。然后，搅拌该混合物10小时。用100mL水和100mL二氯甲烷对上述混合物进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得5.18g中间体1-b(产率：91％)。用LC-MS确定所得化合物。
C25H22B1N1O2：M+379.17
化合物14的合成
将2g(5.2mmol)的中间体1-b、1.9g(6.2mmol)的中间体1-c和0.18g(0.16mmol)的四(三苯基膦)合钯(0)(Pd(PPh3)4)与20mL的2M NaOH和20mL的THF混合。然后，在80℃下回流该混合物10小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得1.8g化合物14(产率：73％)。用LC-MS和NMR确定所得化合物。
C37H23N1：M+482.19
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.07(d，1H)8.90(m，1H)8.36(d，1H)8.29(s，1H)8.26-8.23(m，1H)8.20(d，1H)8.14(d，1H)8.01(d，1H)7.96(d，1H)7.85(m，2H)7.72-7.69(m，5H)7.49-7.39(m，7H)。
合成例2：化合物20的合成
通过以下反应示意式2合成化合物20：
反应示意式2
Figure BDA0000146325910000271
向100mL的甲苯添加2g(6.0mmol)的根据合成例1制备的中间体1-a、10.15g(60.0mmol)的中间体2-a、0.16g(0.18mmol)的三(二亚苄基丙酮丙酮)合二钯(0)(Pd2(dba)3)、0.05g(0.18mmol)的(2，4，6-三叔丁基苯基)膦和0.7g(7.2mmol)的叔丁醇钠。在100℃下回流该混合物10小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得1.19g化合物20(产率：47％)。用LC-MS和NMR确定所得化合物。
C31H20N2：M+420.16
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.91(m，1H)8.69(d，1H)8.27-8.24(m，2H)8.08(d，1H)8.03(d，1H)7.91-7.02(m，14H)。
合成例3：化合物22的合成
通过以下反应示意式3合成化合物22：
反应示意式3
Figure BDA0000146325910000281
将2g(5.2mmol)的中间体1-b、2.23g(6.2mmol)的中间体3-a和0.18g(0.16mmol)的Pd(PPh3)4与20mL的2M NaOH和20mL的THF混合。然后，在80℃下回流该混合物10小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得1.7g化合物22(产率：62％)。用LC-MS和NMR确定所得化合物。
C33H23N2：M+532.18
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.07(d，1H)8.91(m，1H)8.63(d，1H)8.49(s，1H)8.47-8.44(m，1H)8.36(d，1H)8.23(d，2H)8.19(d，1H)7.84-7.81(m，2H)7.75-7.71(m，1H)7.44-7.23(m，8H)6.99(m，2H)。
合成例4：化合物30的合成
通过以下反应示意式4合成化合物30：
反应示意式4
Figure BDA0000146325910000291
将2g(5.2mmol)的中间体1-b、2.0g(6.2mmol)的中间体4-a和0.18g(0.16mmol)的Pd(PPh3)4与20mL的2M NaOH和20mL的THF混合。然后，在80℃下回流该混合物10小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得1.98g化合物30(产率：77％)。用LC-MS和NMR确定所得化合物。
C37H22N2：M+494.18
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.07(d，1H)8.91-8.90(m，1H)8.42(d，1H)8.29(s，1H)8.26-8.23(m，1H)8.17(d，1H)8.12-8.10(m，2H)8.04-8.00(m，2H)7.89(d，1H)7.61-7.57(m，2H)7.45-7.25(m，9H)。
合成例5：化合物31的合成
通过以下反应示意式5合成化合物31：
反应示意式5
Figure BDA0000146325910000292
将2g(5.2mmol)的中间体1-b、2.02g(6.2mmol)的中间体5-a和0.18g(0.16mmol)的Pd(PPh3)4与20mL的2M NaOH和20mL的THF混合。然后，在80℃下回流该混合物10小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得2.1g化合物31(产率：81％)。用LC-MS和NMR确定所得化合物。
C36H23N3：M+498.19
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.07(d，1H)8.91(m，1H)8.46(m，4H)8.42(d，1H)8.29(s，1H)8.25(m，1H)8.16(d，1H)8.04-8.00(m，2H)7.89(d，1H)7.52-7.49(m，2H)7.45-7.41(m，1H)7.25-7.21(m，2H)7.11(m，4H)。
合成例6：化合物43的合成
通过以下反应示意式6合成化合物43：
反应示意式6
Figure BDA0000146325910000301
将2g(5.2mmol)的中间体1-b、2.16g(6.2mmol)的中间体6-a和0.18g(0.16mmol)的Pd(PPh3)4与20mL的2M NaOH和20mL的THF混合。然后，在80℃下回流该混合物10小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得1.84g化合物43(产率：68％)。用LC-MS和NMR确定所得化合物。
C38H23N3：M+521.19
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.07(d，1H)8.90(m，1H)8.42(d，1H)8.29(s，1H)8.26-8.22(m，1H)8.20-8.18(m，2H)8.11(d，1H)8.03(m，2H)7.89(d，1H)7.81-7.78(m，3H)7.66-7.64(m，1H)7.58-7.56(m，2H)7.45-7.20(m，6H)。
实施例1
将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0000146325910000311
ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm大小，分别用异丙醇和纯水超声波处理，然后通过用UV射线照射30分钟并暴露于臭氧中清洗。然后，在真空沉积装置中放置所得玻璃基板。
在玻璃基板的ITO电极(阳极)上沉积2-TNATA以形成厚度为的HIL，然后在HIL上沉积4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)以形成厚度为
Figure BDA0000146325910000313
的HTL。
然后，在HTL上以98∶2的重量比共沉积化合物14和1，4-双-(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)以形成厚度为
Figure BDA0000146325910000314
的EML。
然后，在EML上沉积Alq3以形成厚度为
Figure BDA0000146325910000315
的ETL，并在ETL上沉积LiF以形成厚度为的EIL。然后，在EIL上沉积Al至
Figure BDA0000146325910000317
的厚度，从而形成第二电极(阴极)。从而制得有机发光二极管。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物30代替化合物14。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用ADN代替化合物14并用化合物20代替DPVBi。
实施例4
以与实施例3相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物22代替化合物20。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成ETL时使用ADN代替化合物14并用化合物31代替Alq3。
实施例6
以与实施例5相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成ETL时使用化合物43代替化合物31。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物20代替DPVBi。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物30代替化合物14并用化合物33代替DPVBi，并在形成ETL时使用化合物31代替Alq3。
对比例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用已知的荧光主体AND代替化合物14。
评价
用评价PR650 Spectroscan Source测量单元(PhotoReaserch)评价根据实施例1至8以及对比例1制造的有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、效率和发出光的颜色、半寿命(100mA/cm2时)。结果示于以下表1中。
表1
Figure BDA0000146325910000321
参照表1，证明了与根据对比例1制造的有机发光二极管相比，根据实施例1至8制造的有机发光二极管具有较低的驱动电压、更高的亮度、更高的效率和更长的寿命。
合成例11：化合物101的合成
反应示意式11-1
Figure BDA0000146325910000331
中间体I-1的合成
将4.94g(20.0mmol)的1-硝基芘溶解在100mL的二氯甲烷中，并在0℃下对其逐渐加入2.50ml(20.0mmol)的溴(Br2)。在室温下搅拌该混合物12小时。对其加入60mL的水和30mL的20％硫代硫酸钠溶液。然后，用80mL的二氯甲烷对该化合物进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯，并用二氯甲烷/己烷溶液重结晶以获得4.04g的中间体I-1(产率：62％)。用HR-MS确定所得化合物。
C16H8BrNO2计算：324.9738测量：324.9740
中间体I-2的合成
将4.04g(12.4mmol)的中间体I-1溶解在50mL乙醇中，并对其加入2.80g(50mmol)的Fe和10mL的0.1M HCl。在95℃下搅拌该混合物3小时。将该混合物冷却至室温，并用100mL水和100mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得2.75g中间体I-2(产率：75％)。用HR-MS确定所得化合物。
C16H10BrN计算：294.9997；测量：295.0012
中间体I-3的合成
将2.75g(9.30mmol)的中间体I-2和353mg(4.65mmol)的1，3-丙二醇溶解在10mL的均三甲苯中。在空气中对其加入70mg(0.19mmol)的IrCl3H2O、186mg(0.28mmol)的2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘(BINAP)和34mg(0.30mmol)的Na2CO3。在169℃下搅拌该混合物15小时并冷却至室温。然后，真空中去除混合物中的溶剂，并用硅胶柱色谱单独提纯残留物以获得2.84g中间体I-3(产率：92％)。用HR-MS确定所得化合物。
C19H10BrN计算：330.9997测量：331.0002
反应示意式11-2
Figure BDA0000146325910000341
中间体I-4的合成
将3.24g(10.0mmol)的4-溴三苯胺、2.54g(10.0mmol)的双(频哪醇)二硼、0.36g(0.5mmol)的1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯合钯(II)(PdCl2(dppf)2)和2.94g(30.0mmol)的KOAc溶解在40mL的二甲亚砜中，并在80℃下搅拌该混合物6小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得2.57g中间体I-4(产率：89％)。用HR-MS确定所得化合物。
C24H26BNO2  计算：371.2057；测量：371.2051
化合物101的合成
将1.66g(5.0mmol)的中间体I-3、1.86g(5.0mmol)的中间体I-4、0.29g(0.25mmol)的Pd(PPh3)4和2.07g(15.0mmol)的K2CO3溶解在30mL的THF/H2O(2/1)溶液中，并在70℃下搅拌该混合物5小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得1.86g化合物101(产率：75％)。用HR-MS和NMR确定所得化合物。
C37H24N2计算：496.1939；测量[M+1]497.1922
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.70-8.67(m，1H)，8.29-8.22(m，3H)，8.17-8.14(m，2H)，8.03(d，1H)，7.68(d，1H)，7.53-7.48(m，2H)，7.45-7.42(m，1H)，7.08-7.04(m，4H)，6.98-6.93(m，2H)，6.67-6.63(m，2H)，6.17-6.13(m，4H)。
合成例12：化合物104的合成
反应示意式12
中间体I-5的合成
将3.42g(20.0mmol)的1-溴-2-甲苯、2.79g(30.0mmol)的邻甲苯胺、0.37g(0.4mmol)的Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)的三叔丁基膦(P(t-Bu)3)和2.88g(30.0mmol)的KOtBu溶解在60mL的甲苯中，并在85℃下搅拌该混合物4小时。将该混合物冷却至室温，并用50mL水和50mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得3.47g中间体I-5(产率：88％)。用HR-MS确定所得化合物。
C14H15N计算：197.2204；测量：197.2253
中间体I-6的合成
将1.97g(10.0mmol)的中间体I-5、2.83g(10.0mmol)的4-溴碘苯、0.18g(0.2mmol)的Pd2(dba)3、0.04g(0.4mmol)的P(t-Bu)3和1.44g(15.0mmol)的KOtBu溶解在40mL的甲苯中，并在85℃下搅拌该混合物4小时。将该混合物冷却至室温，并用30mL水和30mL二乙基醚进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得3.14g中间体I-6(产率：89％)。用HR-MS确定所得化合物。
C20H18BrN计算：351.0623；测量：351.0653
中间体I-7的合成
用与中间体I-4的合成中相同的方式合成中间体I-7，不同之处在于使用N-(4-溴苯基)-2-甲基-N-邻甲苯基苯胺代替4-溴三苯基胺。用HR-MS确定所得化合物。
C26H30BNO2计算：399.2370；测量：399.2381
化合物104的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以75％的产率合成2.15g化合物104，不同之处在于使用中间体I-7代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C39H28N2计算：524.2252；测量[M+1]525.2056
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(dd，1H)，8.69-8.67(d，1H)，8.29(s，1H)，8.27-8.23(m，2H)，8.17-8.14(m，2H)，8.04-8.02(d，1H)，7.69-7.67(d，1H)，7.49-7.41(m，3H)，7.06-7.03(m，2H)，6.98-6.89(m，4H)，6.83-6.78(m，2H)，6.63-6.60(m，2H)，1.82(s，6H)。
合成例13：化合物110的合成
反应示意式13
Figure BDA0000146325910000361
中间体I-8的合成
以与中间体I-5的合成中相同的方式以65％的产率合成5.2g的中间体I-8，不同之处在于使用1-溴-2，3，4-三氟苯代替1-溴-2-甲苯，并使用苯胺代替邻甲苯胺。用HR-MS确定所得化合物。
C12H8F3N计算：223.0609；测量223.0901
中间体I-9的合成
用与中间体I-6的合成中中间体I-6的合成中相同方式的合成产率为81％的7.1g中间体I-9，不同之处在于使用中间体I-8代替中间I-5。用HR-MS确定所得化合物。
C18H11BrF3N计算：377.0027；测量：377.0023
中间体I-10的合成
用与中间体I-4的合成中相同的方式合成产率为75％的6.00g中间体I-10，不同之处在于使用中间体I-9代替4-溴三苯胺。用HR-MS确定所得化合物。
C24H23BF3NO2  计算：425.1774；测量425.1769
化合物110的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以63％的产率合成1.23g化合物110，不同之处在于使用中间体I-10代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C37H21F3N2  计算：550.1657；测量[M+1]551.5897
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.69-8.67(d，1H)，8.29(s，1H)，8.26-8.22(m，2H)，8.17-8.14(m，2H)，8.04-8.02(d，1H)，7.69-7.67(d，1H)，7.54-7.50(m，2H)，7.45-7.41(m，1H)，7.10-7.05(m，2H)，6.81-6.70(m，2H)，6.66-6.56(m，3H)，6.37-6.34(m，2H)。
合成例14：化合物120的合成
反应示意式14
Figure BDA0000146325910000371
中间体I-11的合成
将5.62g(20.0mmol)的1，3-二溴-5-硝基苯、1.22g(10.0mmol)的苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)的PdPPh3和4.14g(30.0mmol)的K2CO3溶解在40mL的THF/H2O(2/1)溶液中，并在80℃下搅拌该混合物5小时。然后，用50mL水和50mL二乙基醚对上述混合物进行三次萃取。收集有机层并用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。残留物用硅胶柱色谱单独提纯以获得3.57g中间体I-11(产率：65％)。用HR-MS确定所得化合物。
C18H13NO2  计算：275.0948；测量275.9732
中间体I-12的合成
用与中间体I-2的合成中中间体I-6的合成中相同方式的合成产率为83％的2.64g中间体I-12，不同之处在于使用中间体I-11代替中间I-1。用HR-MS确定所得化合物。
C18H15N  计算：245.1204；测量：245.5256
中间体I-13的合成
以与中间体I-5的合成中相同的方式以69％的产率合成2.38g的中间体I-13，不同之处在于使用4-溴苯代替1-溴-2-甲苯，并使用中间体I-12代替邻甲苯胺。用HR-MS确定所得化合物。
C24H19N  计算：321.1517；测量：321.6245
中间体I-14的合成
用与中间体I-6的合成中中间体I-6的合成中相同方式的合成产率为71％的2.51g中间体I-14，不同之处在于使用中间体I-13代替中间I-5。用HR-MS确定所得化合物。
C30H22BrN  计算：476.0936；测量：476.4158
中间体I-15的合成
用与中间体I-1的合成中相同的方式合成产率为83％的2.29g中间体I-15，不同之处在于使用中间体I-14代替4-溴三苯胺。用HR-MS确定所得化合物。
C36H34BNO2  计算：523.2683；测量：523.5641
化合物120的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以69％的产率合成1.65g化合物120，不同之处在于使用中间体I-15代替中间体I-14。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C49H32N2  计算：648.2565；测量[M+1]649.3520
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.69-8.67(d，1H)，8.39(s，1H)，8.27-8.22(d，2H)，8.17-8.14(m，2H)，8.04-8.02(d，1H)，7.69-7.64(m，5H)，7.54-7.50(m，3H)，7.46-7.40(m，7H)，7.10-7.05(m，2H)，6.93-6.89(m，2H)，6.87-6.86(d，2H)，6.68-6.63(m，1H)，6.29-6.26(m，2H)。
合成例15：化合物123的合成
Figure BDA0000146325910000391
中间体I-16的合成
以与中间体I-8、I-9和I-10的合成中相同的方式以51％的产率合成2.3g的中间体I-16，不同之处在于使用2-溴吡啶代替1-溴-2，3，4-三氟苯，并使用2-氨基吡啶代替联苯胺。用HR-MS确定所得化合物。
C22H24BN3O2  计算：373.1962；测量：373.1956
化合物123的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以73％的产率合成1.34g化合物123，不同之处在于使用中间体I-16代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C35H22N4  计算：498.1844；测量[M+1]499.1925
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.69-8.67(d，1H)，8.29(s，1H)，8.27-8.21(m，4H)，8.17-8.13(m，2H)，8.04-8.02(s，1H)，7.73-7.67(m，3H)，7.55-7.51(m，2H)，7.45-7.42(dd，1H)，7.37-7.35(m，2H)，6.92-6.88(m，2H)，6.80-6.76(m，2H)。
合成例16：化合物133的合成
Figure BDA0000146325910000401
中间体I-17的合成
用与中间体I-11、I-12、I-13、I-14和I-15的合成中相同的方式以45％的产率合成2.61g中间体I-17，不同之处在于使用1，3-二溴-5-氟-6-硝基苯代替1，3-二溴-5-硝基苯。用HR-MS确定所得化合物。
C38H33BFNO2  计算：541.2588；测量：541.3512
化合物133的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以66％的产率合成1.78g化合物133，不同之处在于使用中间体I-17代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C49H31FN2  计算：666.2471；测量：[M+1]667.3125
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.69-8.67(d，1H)，8.29(s，1H)，8.27-8.23(m，2H)，8.17-8.13(m，2H)，8.04-8.02(d，1H)，7.72-7.60(m，6H)，7.55-7.47(m，7H)，7.44-7.40(m，2H)，7.13-7.10(d，1H)，7.08-7.03(m，2H)，7.00-6.96(m，2H)，6.63-6.60(m，1H)，6.15-6.12(m，2H)。
合成例17：化合物139的合成
Figure BDA0000146325910000402
中间体I-18的合成
以与中间体I-5的合成中相同的方式合成二苯胺，不同之处在于使用溴苯代替1-溴-2-甲苯，并使用苯胺代替邻甲苯胺。然后，用与中间体I-6的合成中相同的方式合成7-溴-9，9-二甲基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺，不同之处在于使用二苯胺代替中间体I-5，并使用2-溴-7-碘-9，9-二甲基-9H-芴代替4-溴碘苯。然后，用与中间体I-7的合成中相同的方式合成产率为46％的2.59g中间体I-18，不同之处在于使用7-溴-9，9-二甲基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺代替中间I-6。用HR-MS确定所得化合物。
C33H34BNO2  计算：487.2683；测量：487.3541
化合物139的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以82％的产率合成1.99g化合物139，不同之处在于使用中间体I-18代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C49H32N2 计算：612.2565；测量[M+1]613.3546
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.70-8.67(m，1H)，8.29(s，1H)，8.26-8.22(m，2H)，8.16-8.14(m，1H)，7.99-7.92(dd，2H)，7.80-7.76(m，2H)，7.68-7.66(m，2H)，7.54-7.52(d，2H)，7.50-7.48(d，1H)，7.45-7.41(m，1H)，7.08-7.04(m，4H)，6.67-6.63(m，3H)，6.40-6.38(m，1H)，6.16-6.13(m，3H)，1.82(s，6H)。
合成例18：化合物149的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以74％的产率合成1.28g化合物149，不同之处在于使用苯基硼酸代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C25H15N  计算：329.1204；测量：[M+1]330.2132
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(dd，1H)，8.69-8.67(d，1H)，8.29(s，1H)，8.26-8.23(m，2H)，8.16-8.14(d，1H)，8.06-8.02(m，3H)，7.99-7.97(d，1H)，7.68-7.66(d，1H)，7.51-7.48(m，2H)，7.45-7.38(m，2H)。
合成例19：化合物154的合成
Figure BDA0000146325910000421
中间体I-19的合成
以与中间体I-5的合成中相同的方式以72％的产率合成4.56g的中间体I-19，不同之处在于使用2-溴芴代替1-溴-2-甲苯，并使用苯胺代替邻甲苯胺。用HR-MS确定所得化合物。
C25H18N  计算：284.1439；测量：284.1398
化合物154的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以53％的产率合成1.05g化合物154，不同之处在于使用中间体I-19代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C40H28N2  计算：536.2252；测量：[M+1]537.2412
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.61-8.59(d，1H)，8.27-8.23(m，2H)，8.17-8.08(dd，2H)，7.96-7.93(d，1H)，7.78-7.72(m，2H)，7.51-7.48(d，1H)，7.44-7.41(m，2H)，7.35-7.30(m，1H)，7.14-7.11(m，2H)，7.06-7.01(m，2H)，6.65-6.61(m，2H)，6.41-6.40(d，1H)，6.17-6.13(m，2H)，1.62(s，6H)。
合成例20：化合物157的合成
反应示意式20
Figure BDA0000146325910000422
中间体I-20的合成
以与中间体I-11的合成中相同的方式以85％的产率合成3.56g的中间体I-20，不同之处在于使用2-溴-7-碘-9，9-二甲基-9-H-芴代替1，3-二溴-5-硝基苯，并使用2-萘基硼酸代替苯基硼酸。用HR-MS确定所得化合物。
C25H19Br  计算：398.0670；测量：398.0750
中间体I-21的合成
以与中间体I-5的合成中相同的方式以81％的产率合成3.81g的中间体I-21，不同之处在于使用中间体I-20代替1-溴-2-甲苯，并使用2-氨基芴代替邻甲苯胺。用HR-MS确定所得化合物。
C40H32N  计算：527.2613；测量：527.3145
化合物157的合成
用与化合物101的合成中相同的方式以72％的产率合成1.71g化合物157，不同之处在于使用中间体I-21代替中间体I-4。用HR-MS和NMR确定制得的化合物。
C59H42N2  计算：778.3348；测量：[M+1]779.4982
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.92-8.90(m，1H)，8.61-8.59(d，1H)，8.27-8.23(m，2H)，8.18-8.08(dd，2H)，8.04(s，1H)，7.99-7.97(d，1H)，7.94-7.84(m，3H)，7.78-7.74(m，2H)，7.72-7.41(m，10H)，7.36-7.30(m，1H)，7.14-7.08(m，2H)，6.70-6.66(m，2H)，6.45-6.42(m，2H)，1.64-1.62(d，12H)。
实施例11
将康宁15Ω/cm2
Figure BDA0000146325910000431
ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm大小，分别用异丙醇和纯水超声波处理，然后通过用UV射线照射30分钟并暴露于臭氧中清洗。然后，在真空沉积装置中布置所得玻璃基板。在玻璃基板的ITO电极(阳极)上沉积2-TNATA以形成厚度为
Figure BDA0000146325910000432
的HIL，然后在HIL上沉积4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(NPB)以形成厚度为
Figure BDA0000146325910000433
的HTL。
然后，在HTL上以98∶2的重量比共沉积AND和化合物101以形成厚度为
Figure BDA0000146325910000434
的EML。
然后，在EML上沉积Alq3以形成厚度为的ETL，并在ETL上沉积LiF以形成厚度为
Figure BDA0000146325910000436
的EIL。然后，在EIL上沉积Al至
Figure BDA0000146325910000437
的厚度，从而形成第二电极(阴极)。从而制得有机发光二极管。
实施例12
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物104代替化合物101。
实施例13
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物110代替化合物101。
实施例14
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物120代替化合物101。
实施例15
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物123代替化合物101。
实施例16
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物133代替化合物101。
实施例17
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物139代替化合物101。
实施例18
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物149代替化合物101。
实施例19
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物154代替化合物101。
实施例20
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用化合物157代替化合物101。
对比例2
以与实施例11相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于形成EML时使用DPVBi代替化合物101。
评价
用评价PR650 Spectroscan Source测量单元(PhotoReaserch)以与评价实施例1至8相同的方法评价根据实施例11至20以及对比例2制造的有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、发出的光的颜色、效率和半寿命(100mA/cm2时)。结果示于以下表2中。
表2
Figure BDA0000146325910000451
参照表2，证明了与根据对比例2制造的有机发光二极管相比，根据实施例11至20制造的有机发光二极管具有较低的驱动电压、更高的亮度、更高的效率和更长的寿命。
包含上述稠环化合物的有机发光二极管可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管已参照其示例性实施方式具体示出并描述了本发明，本领域普通技术人员将理解可进行各种形式和细节上的改变，而不背离所附权利要求限定的本发明的精神和范围。

Claims (20)

1.一种稠环化合物，由以下通式1表示：
通式1
Figure FDA0000146325900000011
其中，R1至R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(R21)(R22)或-Si(R23)(R24)(R25)；
L1至L2各自独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基，或者取代或未取代的C2-C60杂亚芳基。
a和b各自独立地为0至5的整数；且
R21至R25各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、或取代或未取代的C2-C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R1至R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure FDA0000146325900000021
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的嘌啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的苯并吡喃基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噁二唑基或-N(R21)(R22)。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R1至R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C1-C10烷氧基或以下通式2A至2Q中的一种：
Figure FDA0000146325900000031
其中Y1至Y6各自独立地为＝N-或＝C(Z11)-；
T1和T2各自独立地为-S-、-O-、-N(Z12)-或-C(Z13)(Z14)-；
Z1至Z4和Z11至Z14各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；羧基；C1-C60烷基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C2-C60烯基；C2-C60炔基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C1-C60烷氧基；C3-C60环烷基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C3-C60环烷基；C5-C60芳基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳基；C5-C60芳氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳氧基；C5-C60芳硫基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳硫基；C2-C60杂芳基；或被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C2-C60杂芳基；
p为1至9的整数；
q为1至7的整数；
r为1至3的整数；且
s为1至4的整数。
4.根据权利要求3所述的稠环化合物，其中，Z1至Z4以及Z11至Z14各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；乙烯基；丙烯基；丁烯基；戊烯基；乙酰基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
Figure FDA0000146325900000041
基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
Figure FDA0000146325900000042
基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或者被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基中的至少一种取代的咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，R1至R11各自独立地为氢原子、重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基，或以下通式3A至3T中的一种：
Figure FDA0000146325900000051
其中Y1至Y6各自独立地为＝N-或＝C(Z11)-；
T1和T2各自独立地为-S-、-O-、-N(Z12)-或-C(Z13)(Z14)-；且
Z1a、Z1b、Z1c、Z2、Z2a、Z2b、Z3、Z3a、Z3b、Z11、Z12、Z13和Z14各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；甲基；乙基；丙基；丁基；戊基；乙烯基；丙烯基；丁烯基；戊烯基；乙酰基；甲氧基；乙氧基；丙氧基；丁氧基；戊氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
Figure FDA0000146325900000061
基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
Figure FDA0000146325900000062
基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或者被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙酰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基和戊氧基中的至少一种取代的咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基或喹啉基。
6.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，a和b各自独立地为0、1或2。
7.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，L1和L2各自独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚戊搭烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚薁基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚萉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
Figure FDA0000146325900000063
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚二萘嵌苯基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌啉基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚吲嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基或取代或未取代的亚噁二唑基。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，L1和L2由以下通式4A至4O中的一种表示：
Figure FDA0000146325900000071
其中Y11至Y13各自独立地为＝N-或＝C(Z31)-；
T11为-S-、-O-、-N(Z32)-或-C(Z33)(Z34)-；
Z21至Z23和Z31至Z34各自独立地为氢原子；重氢原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；羧基；C1-C60烷基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C2-C60烯基；C2-C60炔基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C1-C60烷氧基；C3-C60环烷基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基和羧基中的至少一种取代的C3-C60环烷基；C5-C60芳基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳基；C5-C60芳氧基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳氧基；C5-C60芳硫基；被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C5-C60芳硫基；C2-C60杂芳基；或被重氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基中的至少一种取代的C2-C60杂芳基；
t为1至8的整数；且
u为1至5的整数。
9.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，所述稠环化合物由以下通式1A或1B表示：
通式1A    通式1B
Figure FDA0000146325900000081
其中R1至R5、L1、L2、a和b如权利要求1中限定。
10.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中，所述稠环化合物包括以下化合物14、20、22、30、31、43、101、104、110、120、123、133、139、149、154或157：
Figure FDA0000146325900000091
Figure FDA0000146325900000101
11.一种有机发光二极管，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对布置的第二电极；和
插入在所述第一电极和所述第二电极之间的第一层，
其中所述第一层包括权利要求1至10中任何一项所述的稠环化合物的至少一种。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中，所述第一层包括选自由空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和具有电子传输和电子注入能力的功能层组成的组中的至少一层。
13.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述第一层包括发光层，其中所述发光层包括至少一种所述稠环化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中，发光层中包含的所述稠环化合物用作主体或掺杂剂。
15.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述发光层包括两种彼此不同的所述稠环化合物，所述两种稠环化合物中的一种用作主体，而两种所述稠环化合物中的另一种用作掺杂剂。
16.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述第一层进一步包括电子传输层，其中所述电子传输层包括至少一种所述稠环化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述电子传输层进一步包括含金属的化合物。
18.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述第一层进一步包括电子传输层，其中所述电子传输层包括与所述发光层中包括的所述稠环化合物不同的至少一种所述稠环化合物。
19.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，所述第一层进一步包括所述电子传输层，其中所述电子传输层包括与所述发光层中包括的所述稠环化合物不同的至少一种所述稠环化合物。
20.根据权利要求12所述的有机发光二极管，其中所述第一层包括空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一层，其中选自由空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层组成的组中的至少一层包括电荷产生材料。
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