JP6088746B2 - 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（organic light emitting diode）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が速く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性がすぐれ、かつ多色化が可能であるという長所を有している。一般的な有機発光素子は、基板上部にアノードが形成されており、このアノード上部に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である。
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（exiton）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ光が生成される。
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（exiton）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ光が生成される。
本発明は、新規構造を有する縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子を提供するものである。
本発明の一側面によれば、下記化学式（１）で表示される縮合環化合物が提供される：
前記化学式（１）で、Ｒ１ないしＲ１１は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、または−Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）（Ｒ２５）であり、Ｌ１及びＬ２は互いに独立に、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、ａ及びｂは互いに独立に、０ないし５の整数であり、Ｒ２１ないしＲ２５は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。
本発明の他の側面によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された第１層と、を含み、前記第１層が、前記縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
本発明の他の側面によれば、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された第１層と、を含み、前記第１層が、前記縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
本発明による有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有することができる。
本発明の一具現例による縮合環化合物は、下記化学式（１）で表示される：
前記化学式（１）で、Ｒ１ないしＲ１１は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、または−Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）（Ｒ２５）でありうる。
例えば、化学式（１）で、前記Ｒ１ないしＲ１１は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基（pentalenyl）、置換または非置換のインデニル基（indenyl）、置換または非置換のナフチル基（naphthyl）、置換または非置換のアズレニル基（azulenyl）、置換または非置換のヘプタレニル基（heptalenyl）、置換または非置換のインダセニル基（indacenyl）、置換または非置換のアセナフチル基（acenaphthyl）、置換または非置換のフルオレニル基（fluorenyl）、置換または非置換のフェナレニル基（phenalenyl）、置換または非置換のフェナントレニル基（phenanthrenyl）、置換または非置換のアントリル基（anthryl）、置換または非置換のフルオランテニル基（fluoranthenyl）、置換または非置換のトリフェニレニル基（triphenylenyl）、置換または非置換のピレニル基（pyrenyl）、置換または非置換のクリセニル基（chrysenyl）、置換または非置換のナフタセニル基（naphthacenyl）、置換または非置換のピセニル基（picenyl）、置換または非置換のペリレニル基（perylenyl）、置換または非置換のペンタセニル基（pentacenyl）、置換または非置換のヘキサセニル基（hexacenyl）、置換または非置換のピロリル基（pyrrolyl）、置換または非置換のピラゾリル基（pyrazolyl）、置換または非置換のイミダゾリル基（imidazolyl）、置換または非置換のイミダゾリニル基（imidazolinyl）、置換または非置換のイミダゾピリジニル基（imidazopyridinyl）、置換または非置換のイミダゾピリミジニル（imidazopyrimidinyl）、置換または非置換のピリジニル基（pyridinyl）、置換または非置換のピラジニル基（pyrazinyl）、置換または非置換のピリミジニル基（pyrimidinyl）、置換または非置換のインドリル基（indolyl）、置換または非置換のプリニル基（purinyl）、置換または非置換のキノリニル基（quinolinyl）、置換または非置換のフタラジニル基（phthalazinyl）、置換または非置換のインドリジニル基（indolizinyl）、置換または非置換のナフチリジニル基（naphthyridinyl）、置換または非置換のキナゾリニル基（quinazolinyl）、置換または非置換のシンノリニル基（cinnolinyl）、置換または非置換のインダゾリル基（indazolyl）、置換または非置換のカルバゾリル基（carbazolyl）、置換または非置換のフェナジニル基（phenazinyl）、置換または非置換のフェナントリジニル基（phenanthridinyl）、置換または非置換のピラニル基（pyranyl）、置換または非置換のクロメニル基（chromenyl）、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基（benzofuranyl）、置換または非置換のチオフェニル基（thiophenyl）、置換または非置換のベンゾチオフェニル基（benzothiophenyl）、置換または非置換のイソチアゾリル基（isothiazolyl）、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基（benzoimidazolyl）、置換または非置換のイソキサゾリル基（isoxazolyl）、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基（dibenzothiophenyl）、置換または非置換のジベンゾフラニル基（dibenzofuranyl）、置換または非置換のトリアジニル基（triazinyl）、置換または非置換のオキサジアゾリル基（oxadiazolyl）、または−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であるが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記化学式（１）で、前記Ｒ１ないしＲ１１は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式２Ａないし２Ｑで表される基のうち一つであるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式２Ａないし２Ｑで、Ｙ１ないしＹ６は互いに独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ１１）−であり、Ｔ１及びＴ２は互いに独立に、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｚ１２）−または−Ｃ（Ｚ１３）（Ｚ１４）−であってもよい。
一方、前記化学式２Ａないし２Ｑで、Ｚ１ないしＺ４、及びＺ１１ないしＺ１４は互いに独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボン酸基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基；Ｃ５−Ｃ６０アリール基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリール基；Ｃ５−Ｃ６０アリールオキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ５−Ｃ６０アリールチオ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；または重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であってもよい。
例えば、前記Ｚ１ないしＺ４、及びＺ１１ないしＺ１４は互いに独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；エテニル基；プロペニル基；ブテニル基；ペンテニル基；アセチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；ブトキシ基；ペントキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち一つ以上で置換された、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうち一つであるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式２Ａないし２Ｑで、ｐは、１ないし９の整数であり、ｑは、１ないし７の整数であり、ｒは、１ないし３の整数であり、ｓは１、ないし４の整数であるが、これらに限定されるものではない。
ｐが２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であったり異なりもし、ｑが２以上である場合、２以上のＺ２は、互いに同一であったり異なりもし、ｒが２以上である場合、２以上のＺ３は、互いに同一であったり異なりもし、ｓが２以上である場合、２以上のＺ４は、互いに同一であったり異なりもする。
例えば、前記Ｒ１ないしＲ１１は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及び下記化学式３Ａないし３Ｔで表される基のうち一つであるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式３Ａないし３Ｔで、Ｙ１ないしＹ６、Ｔ１及びＴ２についての詳細な説明は、前述のところを参照する。前記化学式３Ａないし３Ｔで、Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、Ｚ３、Ｚ３ａ、Ｚ３ｂ、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４についての詳細な説明は、前記Ｚ１についての説明を参照する。
前記化学式（１）で、Ｌ１及びＬ２は互いに独立に、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であってもよい。
例えば、前記Ｌ１及びＬ２は互いに独立に、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のプタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシンノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基、置換または非置換のトリアジニレン基、あるいは置換または非置換のオキサジアゾリレン基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記Ｌ１及びＬ２は互いに独立に、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のプタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシンノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基、置換または非置換のトリアジニレン基、あるいは置換または非置換のオキサジアゾリレン基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記Ｌ１及びＬ２は、下記化学式４Ａないし４Ｏのうちいずれかで表される基の一つであってもよい。
前記化学式４Ａないし４Ｏで、Ｙ１１ないしＹ１６は互いに独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ３１）−であり、Ｔ１１は−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｚ３２）−または−Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）−であってもよい。
Ｚ２１ないしＺ２３、及びＺ３１ないしＺ３４についての詳細な説明は、前記Ｚ１についての説明を参照する。
前記ｔは、１ないし８の整数であり、ｕは、１ないし５の整数であってもよい。
ｔが２以上である場合、２以上のＺ２１は、互いに同一であったり異なりもし、ｕが２以上である場合、２以上のＺ２２は、互いに同一であったり異なりもする。
前記化学式（１）で、ａ及びｂは、０ないし５の整数である。例えば、前記ａ及びｂは、０、１または２であってもよい。
前記ａまたはｂが０である場合、Ｒ４またはＲ５は、ピレンの炭素と直接連結される。ａが２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であったり異なりもし、ｂが２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であったり異なりもする。
前記ｔは、１ないし８の整数であり、ｕは、１ないし５の整数であってもよい。
ｔが２以上である場合、２以上のＺ２１は、互いに同一であったり異なりもし、ｕが２以上である場合、２以上のＺ２２は、互いに同一であったり異なりもする。
前記化学式（１）で、ａ及びｂは、０ないし５の整数である。例えば、前記ａ及びｂは、０、１または２であってもよい。
前記ａまたはｂが０である場合、Ｒ４またはＲ５は、ピレンの炭素と直接連結される。ａが２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であったり異なりもし、ｂが２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であったり異なりもする。
前記化学式（１）は、下記化学式１Ａまたは１Ｂで表示されてもよいが、これらに限定されるものではない。
前記化学式１Ａ及び１Ｂで、Ｒ１ないしＲ５、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、前述のとおりである。
前記化学式１Ａ及び１Ｂで、Ｒ１ないしＲ５、Ｌ１、Ｌ２、ａ及びｂは、前述のとおりである。
例えば、前記１Ａ及び１Ｂで、Ｒ１ないしＲ３は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のイミダゾリニル基、置換または非置換のイミダゾピリジニル基、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のトリアジニル基、あるいは置換または非置換のオキサジアゾリル基であり、Ｒ４及びＲ５は、前記化学式２Ａないし２Ｑに示される基のうちいずれか一つ（例えば、化学式３Ａないし３Ｔに示される基のうちいずれか一つ）であり、Ｌ１及びＬ２は、前記化学式４Ａないし４Ｏに示される基のうちいずれか一つであり、ａ及びｂは、互いに独立に、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式（１）は、ピレンとピリジンとが融合される（fused）ことにより、パイ共役システム（π−conjugation system）を有することにより、非発光性減衰（non-radiative decay）を低減させることができる。このような化学式（１）の化合物を採用した有機発光素子は、優秀な内部発光量子収率を有することができるが、前記有機発光素子の発光効率が向上しうる。
前記化学式（１）で表示される化合物は、下記化合物１ないし４６及び化合物１０１ないし１５７のうちいずれか一つであるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で、非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基（またはＣ１−Ｃ６０アルキル基）の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基は、前記非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基のうち一つ以上の水素原子が、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸やその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、または−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（ここで、Ｑ１ないしＱ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ５−Ｃ６０アリール基、またはＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である）で置換されたものである。
本明細書で、非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基（またはＣ１−Ｃ６０アルコキシ基）は、−ＯＡ（ただしＡは、前述のような非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有し、その具体的な例としては、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシなどがあり、それらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
本明細書で、非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基（またはＣ２−Ｃ６０アルケニル基）は、前記非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や末端に一つ以上の炭素二重結合を含有しているものを意味する。例としては、エテニル、プロペニル、ブテニルなどがある。それら非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
本明細書で、非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基（またはＣ２−Ｃ６０アルキニル基）は、前記定義されたようなＣ２−Ｃ６０アルキル基の中間や末端に一つ以上の炭素三重結合を含有しているものを意味する。例としては、エチニル（ethynyl）、プロピニル（propynyl）などがある。それらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
本明細書で、非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基は、一つ以上の芳香族環を含むＣ５−Ｃ６０芳香族炭素環系を有する一価（monovalent）基を意味し、非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基は、一つ以上の芳香族環を含むＣ５−Ｃ６０芳香族炭素環系を有する二価（divalent）基を意味する。前記アリール基及びアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。前記アリール基及びアリーレン基のうち一つ以上の水素原子は、前述の置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
前記置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基の例としては、フェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基（例えば、エチルフェニル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルビフェニル基（例えば、エチルビフェニル基）、ハロフェニル基（例えば、ｏ−，ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基）、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−トリル基、ｏ−，ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基（例えば、フルオロナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルキルナフチル基（例えば、メチルナフチル基）、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシナフチル基（例えば、メトキシナフチル基）、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。前記置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基の例を参照して容易に認識されるであろう。
本明細書で、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上の芳香族環からなる系を有する一価基を意味し、非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、ＰまたはＳのうちから選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上の芳香族環からなる系を有する二価基を意味する。ここで、前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合されてもよい。前記ヘテロアリール基及びヘテロアリーレン基のうち一つ以上の水素原子は、前述のＣ１−Ｃ６０アルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。
前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基などを挙げることができる。前記非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基の例は、前記置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アリーレン基の例を参照して容易に認識されるであろう。
前記置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ２（ここでＡ２は、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基である）を指し、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＯＡ３（ここでＡ３は、前記置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基である）を指す。
前記化学式（１）で表される縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成されてもよい。前記縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者に容易に認識されるであろう。
前記化学式（１）で表される縮合環化合物は、有機発光素子に使われてもよい。従って、第１電極、前記第１電極に対向した第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在された第１層と、を含み、前記第１層が、前述のような化学式（１）で表示された縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
前記縮合環化合物は、単一物質または互いに異なる物質の混合物の形態で、前記第１層に含まれてもよい。すなわち、前記第１層は、１種以上の前記縮合環化合物を含むことができる。例えば、後述する実施例１の有機発光素子は、前記縮合環化合物として、化合物１４（発光層に含まれ、蛍光ホストとしての役割を行う）だけを単一物質形態として含む。一方、後述する実施例７の有機発光素子は、前記縮合環化合物として、化合物１４（発光層に含まれ、蛍光ホストとしての役割を行う）、及び化合物２０（発光層に含まれて蛍光ドーパントとしての役割を行う）の混合物を含む。本明細書で、「前記第１層は、前記縮合環化合物は、単一物質または互いに異なる物質の混合物の形態で含む（または、前記第１層は、１種以上の前記縮合環化合物を含む）」という表現は、前述のところを参照し、当業者であるならば、容易に理解可能であろう。
前記第１層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含むことができる。
本明細書で、「第１層」は、有機発光素子のうち、第１電極と第２電極との間に介在された単一または複数の層を指す用語である。
本明細書で、「第１層」は、有機発光素子のうち、第１電極と第２電極との間に介在された単一または複数の層を指す用語である。
例えば、前記第１層は、発光層を含み、前記発光層に、前記縮合環化合物が含まれてもよい。前記発光層に含まれた縮合環化合物は、ホスト（リン光ホストまたは蛍光ホスト）またはドーパント（リン光ドーパントまたは蛍光ドーパント）の役割を行うことができる。例えば、前記発光層に含まれた縮合環化合物は、蛍光ホストの役割を行ったり（後述する実施例１など参照）、蛍光ドーパントの役割を行うことができる（後述する実施例３など参照）。
前記発光層は、２種の互いに異なる縮合環化合物を含み、前記２種の互いに異なる縮合環化合物のうち一つは、ホスト（リン光ホストまたは蛍光ホスト）の役割を行い、他の一つは、ドーパント（リン光ドーパントまたは蛍光ドーパント）の役割を行うことができる。例えば、前記発光層は、２種の互いに異なる縮合環化合物を含み、前記２種の互いに異なる縮合環化合物のうち一つは、蛍光ホストの役割を行い、他の一つは、蛍光ドーパントの役割を行うことができる（後述する実施例７など参照）。
前記第１層は、前述のような発光層以外に、電子輸送層をさらに含むことができる。このとき、前記電子輸送層は、前記発光層に含まれた縮合環化合物とは、同一であるか異なる前記縮合環化合物を含むことができる（後述する実施例８参照）。
一方、前記第１層は、発光層を含み、前記発光層は、アントラセン系化合物、スチリル系化合物及びアリールアミノ系化合物のうち一つ以上を含むことができる。
前記発光層は、赤色、緑色または青色の発光層であってもよい。例えば、前記発光層は、青色発光層であってもよい。このとき、前記縮合環化合物は、青色ホスト及び／または青色ドーパントとして使われ、高効率、高輝度、高色純度及び長寿命を有する有機発光素子を提供することができる。
前記発光層は、赤色、緑色または青色の発光層であってもよい。例えば、前記発光層は、青色発光層であってもよい。このとき、前記縮合環化合物は、青色ホスト及び／または青色ドーパントとして使われ、高効率、高輝度、高色純度及び長寿命を有する有機発光素子を提供することができる。
また、前記第１層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記縮合環化合物が含まれてもよい（後述する実施例５など参照）。ここで、前記電子輸送層は、前記縮合環化合物以外に、金属含有化合物をさらに含むことができる。
また、前記第１層は、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、並びに前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、並びに前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層は、通常の正孔注入物質、正孔輸送物質、及び正孔注入及び輸送の機能を同時に行う物質以外に、電荷生成物質をさらに含むことができる。
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。以下、図１を参照しつつ、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１３第１層１５及び第２電極１７を順に具備する。
有機発光素子１０は、基板１１、第１電極１３第１層１５及び第２電極１７を順に具備する。
前記基板１１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用することができるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
前記第１電極１３は、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成されてもよい。前記第１電極１３がアノードである場合、正孔注入が容易になるように、第１電極用物質は、大きい仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。前記第１電極１３は、反射型電極または透過型電極であってもよい。第１電極用物質としては、透明であって伝導性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを利用すれば、前記第１電極１３を反射型電極として形成することもできる。
前記第１電極１３の上部には、第１層１５が備わっている。
前記第１層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層を含むことができる。
前記第１層１５は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層を含むことができる。
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１電極１３上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法のような多様な方法を利用して形成されてもよい。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００ないし約５００℃、真空度約１０−８ないし約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１ないし約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００ないし約５００℃、真空度約１０−８ないし約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１ないし約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
正孔注入物質としては、前記化学式（１）で表示される縮合環化合物及び／または公知の正孔注入物質を使用できるが、公知の正孔注入物質としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるもののではない。
前記正孔注入層の厚みは、約１００Åないし約１０，０００Å、例えば、約１００Åないし約１，０００Åであってもよい。前記正孔注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔注入特性を得ることができる。
次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されてもよい。
正孔輸送物質としては、前述のような化学式（１）の縮合環化合物及び／または公知の正孔輸送物質を使用することができる。公知の正孔輸送材料としては、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール，ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし約１，０００Å、例えば、約１００Åないし約８００Åであってもよい。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
または、正孔注入層と正孔輸送層との代わりに、正孔注入機能と正孔輸送機能とを同時に有する機能層を形成することができる。前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層物質は、公知の材料のうちから選択されてもよい。
前記正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層は、前述のような化学式（１）の縮合環化合物、公知の正孔注入物質、公知の正孔輸送物質、及び／または正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する物質以外に、膜の導電性などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含むことができる。
前記電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。前記ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；下記化合物２００のようなシアノ基含有化合物；などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層が、前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記層中に均一に（homogeneous）分散されたり、または不均一に分布されていてもよい。
前記正孔輸送層、または正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されてもよい。
前記発光層物質としては、前記化学式（１）の縮合環化合物及び／または公知の発光材料（ホスト及びドーパントをいずれも含む）のうち１種以上の物質を使用することができる。
公知のホストの例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
公知のホストの例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）、ＴＣＴＡ、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、Ｅ３、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記ドーパントは、蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうち少なくとも一つであってもよい。前記リン光ドーパントは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｅ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、またはそれらのうち２以上の組み合わせを含む有機金属錯体であってもよいが、これらに限定されるものではない。
一方、公知の赤色ドーパントとして、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）３、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
また、公知の緑色ドーパントとしては、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３、１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−（１）ベンゾピロピラノ（６，７−８−ｉ，ｊ）キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
一方、公知の青色ドーパントとしては、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３、ｔｅｒ−フルオレン、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）、１，４−ビス−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）などを利用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準として、約０．０１ないし約１５重量部の範囲で選択されてもよいが、これに限定されるものではない。
前記発光層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約２００Åないし約６００Åであってもよい。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
発光層に、リン光ドーパントを共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択される。公知の正孔阻止材料も使用されてもよいが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体やフェナントロリン誘導体などを挙げることができる。
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Åないし約１，０００Å、例えば、約１００Åないし約３００Åであってもよい。前記正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されてもよい。前記電子輸送層材料としては、前記化学式（１）の縮合環化合物、または電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであって、公知の電子輸送物質を利用することができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）、ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オレート）（Ｂｅｂｑ２）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし約１，０００Å、例えば、約１５０Åないし約５００Åであってもよい。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
または前記電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含むことができる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＮＤ）、及び下記化合物２０１及び２０２のようなアントラセン系化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
または前記電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含むことができる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＮＤ）、及び下記化合物２０１及び２０２のようなアントラセン系化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
前記金属含有物質はＬｉ錯体を含むことができる。前記Ｌｉ錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレート（ＬｉＱ）または下記化合物２０３などを挙げることができる。
また電子輸送層の上部に、負極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層されてもよいが、これは特別に材料を制限するものではない。
前記電子注入層形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料として、公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されてもよい。
前記電子注入層形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような電子注入層形成材料として、公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲のうちから選択されてもよい。
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし約１００Å、約３Åないし約９０Åであってもよい。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
かような第１層１５の上部には、第２電極１７が備わっている。前記第２電極は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、前記第２電極形成用の金属としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成し、透過型電極を得ることができる。一方、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による有機発光素子について、さらに具体的に説明するが、本発明が、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
[実施例]
合成例１：化合物１４の合成
下記反応式によって化合物１４を合成した。
中間体１−ａの合成
１−アミノ−６−ブロモピレン１０ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）、７０％硫酸水溶液１０ｇをニトロベンゼン８ｇに入れて混合し、１１０℃に上げた後、酸化剤であるグリセロール１０ｇを滴加した後、１１０℃で１０時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−ａ ７．１ｇ（収率７１％）を収得した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectroscopy）を介して確認した。
Ｃ１９Ｈ１０Ｂｒ１Ｎ１：Ｍ＋：３３１．００
中間体１−ｂの合成
中間体１−ａ ５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（bis(pinacolato)diboron）４．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（酢酸カリウム）４．４２ｇ（４５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）０．０４ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を、脱ガス（degassed）Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍＬと混合させ、１０時間撹拌した。そこから収得した混合物を、水１００ｍＬとジクロロメタン１００ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−ｂ ５．１８ｇ（収率９１％）を収得した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２５Ｈ２２Ｂ１Ｎ１Ｏ２：Ｍ＋３７９．１７
化合物１４の合成
中間体１−ｂ ２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、中間体１−ｃ １．９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）に、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液２０ｍＬとＴＨＦ ２０ｍＬとを混合し、８０℃で１０時間還流した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、１．８ｇ（収率７３％）の化合物１４を収得した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳとＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）とを介して確認した。
Ｃ３７Ｈ２３Ｎ１：Ｍ＋４８２．１９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９０（ｍ，１Ｈ）８．３６（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２６−８．２３（ｍ，１Ｈ）８．２０（ｄ，１Ｈ）８．１４（ｄ，１Ｈ）８．０１（ｄ，１Ｈ）７．９６（ｄ，１Ｈ）７．８５（ｍ，２Ｈ）７．７２−７．６９（ｍ，５Ｈ）７．４９−７．３９（ｍ，７Ｈ）
[実施例]
合成例１：化合物１４の合成
下記反応式によって化合物１４を合成した。
１−アミノ−６−ブロモピレン１０ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）、７０％硫酸水溶液１０ｇをニトロベンゼン８ｇに入れて混合し、１１０℃に上げた後、酸化剤であるグリセロール１０ｇを滴加した後、１１０℃で１０時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−ａ ７．１ｇ（収率７１％）を収得した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectroscopy）を介して確認した。
Ｃ１９Ｈ１０Ｂｒ１Ｎ１：Ｍ＋：３３１．００
中間体１−ｂの合成
中間体１−ａ ５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（bis(pinacolato)diboron）４．６ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（酢酸カリウム）４．４２ｇ（４５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）０．０４ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）を、脱ガス（degassed）Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍＬと混合させ、１０時間撹拌した。そこから収得した混合物を、水１００ｍＬとジクロロメタン１００ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−ｂ ５．１８ｇ（収率９１％）を収得した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２５Ｈ２２Ｂ１Ｎ１Ｏ２：Ｍ＋３７９．１７
化合物１４の合成
中間体１−ｂ ２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、中間体１−ｃ １．９ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）に、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液２０ｍＬとＴＨＦ ２０ｍＬとを混合し、８０℃で１０時間還流した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、１．８ｇ（収率７３％）の化合物１４を収得した。生成された化合物をＬＣ−ＭＳとＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）とを介して確認した。
Ｃ３７Ｈ２３Ｎ１：Ｍ＋４８２．１９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９０（ｍ，１Ｈ）８．３６（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２６−８．２３（ｍ，１Ｈ）８．２０（ｄ，１Ｈ）８．１４（ｄ，１Ｈ）８．０１（ｄ，１Ｈ）７．９６（ｄ，１Ｈ）７．８５（ｍ，２Ｈ）７．７２−７．６９（ｍ，５Ｈ）７．４９−７．３９（ｍ，７Ｈ）
合成例２：化合物２０の合成
下記反応式によって、化合物２０を合成した：
合成例１に記載されたところによって合成された中間体１−ａ ２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、中間体２−ａ １０．１５ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｏ）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．１６ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスフィン０．０５ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド０．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を、トルエン１００ｍＬに入れ、１００℃で１０時間還流した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出して収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２０ １．１９ｇ（収率４７％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ３１Ｈ２０Ｎ２：Ｍ＋４２０．１６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９１（ｍ，１Ｈ）８．６９（ｄ，１Ｈ）８．２７−８．２４（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｄ，１Ｈ）８．０３（ｄ，１Ｈ）７．９１−７．０２（ｍ，１４Ｈ）
下記反応式によって、化合物２０を合成した：
Ｃ３１Ｈ２０Ｎ２：Ｍ＋４２０．１６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９１（ｍ，１Ｈ）８．６９（ｄ，１Ｈ）８．２７−８．２４（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｄ，１Ｈ）８．０３（ｄ，１Ｈ）７．９１−７．０２（ｍ，１４Ｈ）
合成例３：化合物２２の合成
下記反応式によって化合物２２を合成した：
中間体１−ｂ ２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、中間体３−ａ ２．２３ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液２０ｍＬとＴＨＦ ２０ｍＬとに入れて８０℃で１０時間還流した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出して収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２２ １．７ｇ（収率６２％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ３３Ｈ２３Ｎ２：Ｍ＋５３２．１８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９１（ｍ，１Ｈ）８．６３（ｄ，１Ｈ）８．４９（ｓ，１Ｈ）８．４７−８．４４（ｍ，１Ｈ）８．３６（ｄ，１Ｈ）８．２３（ｄ，２Ｈ）８．１９（ｄ，１Ｈ）７．８４−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．７５−７．７１（ｍ，１Ｈ）７．４４−７．２３（ｍ，８Ｈ）６．９９（ｍ，２Ｈ）
下記反応式によって化合物２２を合成した：
Ｃ３３Ｈ２３Ｎ２：Ｍ＋５３２．１８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９１（ｍ，１Ｈ）８．６３（ｄ，１Ｈ）８．４９（ｓ，１Ｈ）８．４７−８．４４（ｍ，１Ｈ）８．３６（ｄ，１Ｈ）８．２３（ｄ，２Ｈ）８．１９（ｄ，１Ｈ）７．８４−７．８１（ｍ，２Ｈ）７．７５−７．７１（ｍ，１Ｈ）７．４４−７．２３（ｍ，８Ｈ）６．９９（ｍ，２Ｈ）
合成例４：化合物３０の合成
下記反応式によって化合物３０を合成した：
中間体１−ｂ ２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、中間体４−ａ ２．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液２０ｍＬとＴＨＦ ２０ｍＬとに入れて８０℃で１０時間還流した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出して収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発して収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３０ １．９８ｇ（収率７７％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ３７Ｈ２２Ｎ２：Ｍ＋４９４．１８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９１−８．９０（ｍ，１Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２６−８．２３（ｍ，１Ｈ）８．１７（ｄ，１Ｈ）８．１２−８．１０（ｍ，２Ｈ）８．０４−８．００（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）７．６１−７．５７（ｍ，２Ｈ）７．４５−７．２５（ｍ，９Ｈ）
下記反応式によって化合物３０を合成した：
Ｃ３７Ｈ２２Ｎ２：Ｍ＋４９４．１８
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９１−８．９０（ｍ，１Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２６−８．２３（ｍ，１Ｈ）８．１７（ｄ，１Ｈ）８．１２−８．１０（ｍ，２Ｈ）８．０４−８．００（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）７．６１−７．５７（ｍ，２Ｈ）７．４５−７．２５（ｍ，９Ｈ）
合成例５：化合物３１の合成
下記反応式によって化合物３１を合成した：
中間体１−ｂ ２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、中間体５−ａ ２．０２ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液２０ｍＬとＴＨＦ ２０ｍＬに入れて８０℃で１０時間還流した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出して収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発して得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３１ ２．１ｇ（収率８１％）を得た。生成された化合物をＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ３６Ｈ２３Ｎ３：Ｍ＋４９８．１９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９１（ｍ，１Ｈ）８．４６（ｍ，４Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２５（ｍ，１Ｈ）８．１６（ｄ，１Ｈ）８．０４−８．００（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）７．５２−７．４９（ｍ，２Ｈ）７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）７．２５−７．２１（ｍ，２Ｈ）７．１１（ｍ，４Ｈ）
下記反応式によって化合物３１を合成した：
Ｃ３６Ｈ２３Ｎ３：Ｍ＋４９８．１９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９１（ｍ，１Ｈ）８．４６（ｍ，４Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２５（ｍ，１Ｈ）８．１６（ｄ，１Ｈ）８．０４−８．００（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）７．５２−７．４９（ｍ，２Ｈ）７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）７．２５−７．２１（ｍ，２Ｈ）７．１１（ｍ，４Ｈ）
合成例６：化合物４３の合成
下記反応式によって化合物４３を合成した：
中間体１−ｂ ２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、中間体６−ａ ２．１６ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．１８ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）を、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液２０ｍＬとＴＨＦ ２０ｍＬに入れて８０℃で１０時間還流した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出して収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発して得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物４３ １．８４ｇ（収率６８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ３８Ｈ２３Ｎ３：Ｍ＋５２１．１９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９０（ｍ，１Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２６−８．２２（ｍ，１Ｈ）８．２０−８．１８（ｍ，２Ｈ）８．１１（ｄ，１Ｈ）８．０３（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）７．８１−７．７８（ｍ，３Ｈ）７．６６−７．６４（ｍ，１Ｈ）７．５８−７．５６（ｍ，２Ｈ）７．４５−７．２０（ｍ，６Ｈ）
下記反応式によって化合物４３を合成した：
Ｃ３８Ｈ２３Ｎ３：Ｍ＋５２１．１９
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）９．０７（ｄ，１Ｈ）８．９０（ｍ，１Ｈ）８．４２（ｄ，１Ｈ）８．２９（ｓ，１Ｈ）８．２６−８．２２（ｍ，１Ｈ）８．２０−８．１８（ｍ，２Ｈ）８．１１（ｄ，１Ｈ）８．０３（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｄ，１Ｈ）７．８１−７．７８（ｍ，３Ｈ）７．６６−７．６４（ｍ，１Ｈ）７．５８−７．５６（ｍ，２Ｈ）７．４５−７．２０（ｍ，６Ｈ）
実施例１
コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
前記ガラス基板のＩＴＯ電極（アノード）上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）を蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層の上部に、化合物１４及び１，４−ビス−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を、重量比９８：２で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
この後、前記発光層の上部にＡｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＡｌを蒸着し、３，０００Å厚の第２電極（カソード）を形成することによって、有機発光素子を製造した。
コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
前記ガラス基板のＩＴＯ電極（アノード）上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（２−ＴＮＡＴＡ）を蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層の上部に、化合物１４及び１，４−ビス−（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を、重量比９８：２で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
この後、前記発光層の上部にＡｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＡｌを蒸着し、３，０００Å厚の第２電極（カソード）を形成することによって、有機発光素子を製造した。
実施例２
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりに、化合物３０を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりに、化合物３０を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例３
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりに、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）を使用し、ＤＰＶＢｉの代わりに、化合物２０を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりに、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）を使用し、ＤＰＶＢｉの代わりに、化合物２０を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例４
発光層の形成時に、前記化合物２０の代わりに、化合物２２を利用したという点を除いては、実施例３と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物２０の代わりに、化合物２２を利用したという点を除いては、実施例３と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例５
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりにＡＤＮを使用し、電子輸送層の形成時に、Ａｌｑ３の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりにＡＤＮを使用し、電子輸送層の形成時に、Ａｌｑ３の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例６
電子輸送層の形成時に、前記化合物３１の代わりに、化合物４３を利用したという点を除いては、実施例５と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
電子輸送層の形成時に、前記化合物３１の代わりに、化合物４３を利用したという点を除いては、実施例５と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例７
発光層の形成時に、ＤＰＶＢｉの代わりに、化合物２０を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、ＤＰＶＢｉの代わりに、化合物２０を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例８
発光層の形成時に、化合物１４の代わりに化合物３０を利用し、ＤＰＶＢｉの代わりに化合物３３を利用し、電子輸送層の形成時に、Ａｌｑ３の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、化合物１４の代わりに化合物３０を利用し、ＤＰＶＢｉの代わりに化合物３３を利用し、電子輸送層の形成時に、Ａｌｑ３の代わりに、化合物３１を利用したという点を除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
比較例１
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりに、公知の青色蛍光ホストであるＡＮＤを利用したことを除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１４の代わりに、公知の青色蛍光ホストであるＡＮＤを利用したことを除いては、実施例１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
評価１
実施例１ないし８と、比較例１との有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光色、効率及び半減寿命（＠１００ｍＡ／ｃｍ２）を、ＰＲ６５０ Spectroscan Source Measurement Unit．（PhotoResearch社製）を利用して評価した。その結果は、下記表１の通りである。
前記表１によれば、実施例１ないし８の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べて、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有するということを確認することができる。
実施例１ないし８と、比較例１との有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光色、効率及び半減寿命（＠１００ｍＡ／ｃｍ２）を、ＰＲ６５０ Spectroscan Source Measurement Unit．（PhotoResearch社製）を利用して評価した。その結果は、下記表１の通りである。
合成例１１：化合物１０１の合成
中間体Ｉ−１の合成
１−ニトロピレン４．９４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶かした後、０℃でブロム（Ｂｒ２）２．５０ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。そこから収得した混合物を常温で１２時間撹拌した後、水６０ｍＬとチオ硫酸ナトリウム２０％水溶液３０ｍｌとを添加し、ジクロロメタン８０ｍＬで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン／ヘキサン溶液で再結晶させ、中間体Ｉ−１ ４．０４ｇ（収率６２％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳで確認した。
Ｃ１６Ｈ８ＢｒＮＯ２計算値：３２４．９７３８；実測値：３２４．９７４０
中間体Ｉ−２の合成
中間体Ｉ−１ ４．０４ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌに溶かした後、Ｆｅ ２．８０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、０．１Ｍ ＨＣｌ１０ｍＬを添加した。そこから収得した混合物を９５℃で３時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水１００ｍＬとジエチルエーテル１００ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２ ２．７５ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１６Ｈ１０ＢｒＮ計算値：２９４．９９９７；実測値２９５．００１２
中間体Ｉ−３の合成
中間体Ｉ−２ ２．７５ｇ（９．３０ｍｍｏｌ）と１，３−プロパンジオール３５３ｍｇ（４．６５ｍｍｏｌ）とを、メシチレン（mesitylene）１０ｍｌに溶かした後、空気中で、ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ ７０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）１８６ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３ ３４ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を追加した。そこから収得した混合物を１６９℃で１５時間撹拌した後、常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去して収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−３ ２．８４ｇ（収率９２％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳで確認した。
Ｃ１９Ｈ１０ＢｒＮ計算値：３３０．９９９７；実測値：３３１．０００２
中間体Ｉ−４の合成
４−ブロモトリフェニルアミン３．２４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２）０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−４ ２．５７ｇ（収率８９％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ２６ＢＮＯ２計算値：３７１．２０５７；実測値３７１．２０５１
化合物１０１の合成
中間体Ｉ−３ １．６６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｉ−４ １．８６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液３０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１０１ １．８６ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ３７Ｈ２４Ｎ２計算値：４９６．１９３９；実測値［Ｍ＋１］４９７．１９２２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．２９−８．２２（ｍ，３Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９８−６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．６７−６．６３（ｍ，２Ｈ）、６．１７−６．１３（ｍ，４Ｈ）
１−ニトロピレン４．９４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶かした後、０℃でブロム（Ｂｒ２）２．５０ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した。そこから収得した混合物を常温で１２時間撹拌した後、水６０ｍＬとチオ硫酸ナトリウム２０％水溶液３０ｍｌとを添加し、ジクロロメタン８０ｍＬで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン／ヘキサン溶液で再結晶させ、中間体Ｉ−１ ４．０４ｇ（収率６２％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳで確認した。
Ｃ１６Ｈ８ＢｒＮＯ２計算値：３２４．９７３８；実測値：３２４．９７４０
中間体Ｉ−２の合成
中間体Ｉ−１ ４．０４ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）をエタノール５０ｍｌに溶かした後、Ｆｅ ２．８０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、０．１Ｍ ＨＣｌ１０ｍＬを添加した。そこから収得した混合物を９５℃で３時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水１００ｍＬとジエチルエーテル１００ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２ ２．７５ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１６Ｈ１０ＢｒＮ計算値：２９４．９９９７；実測値２９５．００１２
中間体Ｉ−３の合成
中間体Ｉ−２ ２．７５ｇ（９．３０ｍｍｏｌ）と１，３−プロパンジオール３５３ｍｇ（４．６５ｍｍｏｌ）とを、メシチレン（mesitylene）１０ｍｌに溶かした後、空気中で、ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ ７０ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）１８６ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３ ３４ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を追加した。そこから収得した混合物を１６９℃で１５時間撹拌した後、常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去して収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−３ ２．８４ｇ（収率９２％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳで確認した。
Ｃ１９Ｈ１０ＢｒＮ計算値：３３０．９９９７；実測値：３３１．０００２
４−ブロモトリフェニルアミン３．２４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン２．５４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２）０．３６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ ２．９４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）４０ｍｌに溶かした後、８０℃で６時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−４ ２．５７ｇ（収率８９％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ２６ＢＮＯ２計算値：３７１．２０５７；実測値３７１．２０５１
化合物１０１の合成
中間体Ｉ−３ １．６６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｉ−４ １．８６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ２．０７ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液３０ｍｌに溶かした後、７０℃で５時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１０１ １．８６ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳとＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ３７Ｈ２４Ｎ２計算値：４９６．１９３９；実測値［Ｍ＋１］４９７．１９２２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．２９−８．２２（ｍ，３Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．９８−６．９３（ｍ，２Ｈ）、６．６７−６．６３（ｍ，２Ｈ）、６．１７−６．１３（ｍ，４Ｈ）
合成例１２：化合物１０４の合成
中間体Ｉ−５の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼン３．４２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｏ−トルイジン（ｏ−toluidine）２．７９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）０．０８ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＫＯｔＢｕ ２．８８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、トルエン６０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−５ ３．４７ｇ（収率８８％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１４Ｈ１５Ｎ計算値：１９７．２２０４；実測値１９７．２２５３
中間体Ｉ−６の合成
中間体Ｉ−５ １．９７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン２．８３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．１８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ） ３０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＫＯｔＢｕ １．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、トルエン４０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水３０ｍＬとジエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−６ ３．１４ｇ（収率８９％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２０Ｈ１８ＢｒＮ計算値：３５１．０６２３；実測値３５１．０６５３
中間体Ｉ−７の合成
４−ブロモトリフェニルアミンの代わりに、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−Ｎ−ｏ−トリルベンゼンアミンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−４と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−７を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２６Ｈ３０ＢＮＯ２計算値：３９９．２３７０；実測値３９９．２３８１
化合物１０４の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−７を使用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１０４ ２．１５ｇ（収率７５％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ３９Ｈ２８Ｎ２計算値：５２４．２２５２；実測値［Ｍ＋１］５２５．２０５６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｄｄ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．８９（ｍ，４Ｈ）、６．８３−６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｓ，６Ｈ）
１−ブロモ−２−メチルベンゼン３．４２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、ｏ−トルイジン（ｏ−toluidine）２．７９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．３７ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）０．０８ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＫＯｔＢｕ ２．８８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、トルエン６０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−５ ３．４７ｇ（収率８８％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１４Ｈ１５Ｎ計算値：１９７．２２０４；実測値１９７．２２５３
中間体Ｉ−６の合成
中間体Ｉ−５ １．９７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン２．８３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ ０．１８ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ） ３０．０４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）及びＫＯｔＢｕ １．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を、トルエン４０ｍｌに溶かした後、８５℃で４時間撹拌した。そこから収得した混合物を常温に冷やした後、水３０ｍＬとジエチルエーテル３０ｍＬで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−６ ３．１４ｇ（収率８９％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２０Ｈ１８ＢｒＮ計算値：３５１．０６２３；実測値３５１．０６５３
中間体Ｉ−７の合成
４−ブロモトリフェニルアミンの代わりに、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−メチル−Ｎ−ｏ−トリルベンゼンアミンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−４と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−７を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２６Ｈ３０ＢＮＯ２計算値：３９９．２３７０；実測値３９９．２３８１
化合物１０４の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−７を使用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１０４ ２．１５ｇ（収率７５％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ３９Ｈ２８Ｎ２計算値：５２４．２２５２；実測値［Ｍ＋１］５２５．２０５６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｄｄ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，３Ｈ）、７．０６−７．０３（ｍ，２Ｈ）、６．９８−６．８９（ｍ，４Ｈ）、６．８３−６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｓ，６Ｈ）
合成例１３：化合物１１０の合成
中間体Ｉ−８の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−８ ５．２ｇ（６５％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１２Ｈ８Ｆ３Ｎ計算値：２２３．０６０９；実測値２２３．０９０１
中間体Ｉ−９の合成
中間体Ｉ−５の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−６の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−９ ７．１ｇ（８１％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１８Ｈ１１ＢｒＦ３Ｎ計算値：３７７．００２７；実測値３７７．００２３
中間体Ｉ−１０の合成
４−ブロモトリフェニルアミンの代わりに、中間体Ｉ−９を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−４と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１０ ６．００ｇ（７５％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ２３ＢＦ３ＮＯ２計算値：４２５．１７７４；実測値４２５．１７６９
化合物１１０の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１０を使用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１１０ １．２３ｇ（６３％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ３７Ｈ２１Ｆ３Ｎ２計算値：５５０．１６５７；実測値［Ｍ＋１］５５１．５８９７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２６−８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．８１−６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．６６−６．５６（ｍ，３Ｈ）、６．３７−６．３４（ｍ，２Ｈ）、
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに、１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−８ ５．２ｇ（６５％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１２Ｈ８Ｆ３Ｎ計算値：２２３．０６０９；実測値２２３．０９０１
中間体Ｉ−９の合成
中間体Ｉ−５の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−６の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−９ ７．１ｇ（８１％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１８Ｈ１１ＢｒＦ３Ｎ計算値：３７７．００２７；実測値３７７．００２３
中間体Ｉ−１０の合成
４−ブロモトリフェニルアミンの代わりに、中間体Ｉ−９を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−４と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１０ ６．００ｇ（７５％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ２３ＢＦ３ＮＯ２計算値：４２５．１７７４；実測値４２５．１７６９
化合物１１０の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１０を使用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１１０ １．２３ｇ（６３％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ３７Ｈ２１Ｆ３Ｎ２計算値：５５０．１６５７；実測値［Ｍ＋１］５５１．５８９７
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２６−８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６９−７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．８１−６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．６６−６．５６（ｍ，３Ｈ）、６．３７−６．３４（ｍ，２Ｈ）、
合成例１４：化合物１２０の合成
中間体Ｉ−１１の合成
１，３−ジブロモ−５−ニトロベンゼン５．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＰＰｈ３ ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ４．１４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）４０ｍｌに溶かして８０℃で５時間撹拌した後、常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１１ ３．５７ｇ（収率６５％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１８Ｈ１３ＮＯ２計算値：２７５．０９４８；実測値２７５．９７３２
中間体Ｉ−１２の合成
中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−１１を利用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−２の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１２ ２．６４ｇ（８３％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１８Ｈ１５Ｎ計算値：２４５．１２０４；実測値：２４５．５２５６
中間体Ｉ−１３の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモベンゼンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、中間体Ｉ−１２を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１３ ２．３８ｇ（６９％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ１９Ｎ計算値：３２１．１５１７；実測値：３２１．６２４５
中間体Ｉ−１４の合成
中間体Ｉ−５の代わりに、中間体１−１３を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−６の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１４ ２．５１ｇ（７１％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３０Ｈ２２ＢｒＮ計算値：４７６．０９３６；実測値：４７６．４１５８
中間体Ｉ−１５の合成
４−ブロモトリフェニルアミンの代わりに、中間体Ｉ−１４を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−１の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１５ ２．２９ｇ（８３％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３６Ｈ３４ＢＮＯ２計算値：５２３．２６８３；実測値５２３．５６４１
化合物１２０の合成
中間体Ｉ−１４の代わりに、中間体Ｉ−１５を使用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１２０ １．６５ｇ（６９％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４９Ｈ３２Ｎ２計算値：６４８．２５６５；実測値［Ｍ＋１］６４９．３５２０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２２（ｄ，２Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，５Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ，７Ｈ）、７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．９３−６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８７−６．８６（ｄ，２Ｈ）、６．６８−６．６３（ｍ，１Ｈ）、６．２９−６．２６（ｍ，２Ｈ）
１，３−ジブロモ−５−ニトロベンゼン５．６２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＰＰｈ３ ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ４．１４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）４０ｍｌに溶かして８０℃で５時間撹拌した後、常温に冷やした後、水５０ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬとで３回抽出した。そこから収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて収得した残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１１ ３．５７ｇ（収率６５％）を得た。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１８Ｈ１３ＮＯ２計算値：２７５．０９４８；実測値２７５．９７３２
中間体Ｉ−１２の合成
中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−１１を利用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−２の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１２ ２．６４ｇ（８３％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ１８Ｈ１５Ｎ計算値：２４５．１２０４；実測値：２４５．５２５６
中間体Ｉ−１３の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに、４−ブロモベンゼンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、中間体Ｉ−１２を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１３ ２．３８ｇ（６９％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ１９Ｎ計算値：３２１．１５１７；実測値：３２１．６２４５
中間体Ｉ−１４の合成
中間体Ｉ−５の代わりに、中間体１−１３を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−６の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１４ ２．５１ｇ（７１％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３０Ｈ２２ＢｒＮ計算値：４７６．０９３６；実測値：４７６．４１５８
中間体Ｉ−１５の合成
４−ブロモトリフェニルアミンの代わりに、中間体Ｉ−１４を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−１の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１５ ２．２９ｇ（８３％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３６Ｈ３４ＢＮＯ２計算値：５２３．２６８３；実測値５２３．５６４１
化合物１２０の合成
中間体Ｉ−１４の代わりに、中間体Ｉ−１５を使用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１２０ １．６５ｇ（６９％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４９Ｈ３２Ｎ２計算値：６４８．２５６５；実測値［Ｍ＋１］６４９．３５２０
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２２（ｄ，２Ｈ）、８．１７−８．１４（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．６９−７．６４（ｍ，５Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．４６−７．４０（ｍ，７Ｈ）、７．１０−７．０５（ｍ，２Ｈ）、６．９３−６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８７−６．８６（ｄ，２Ｈ）、６．６８−６．６３（ｍ，１Ｈ）、６．２９−６．２６（ｍ，２Ｈ）
合成例１５：化合物１２３の合成
中間体Ｉ−１６の合成
１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼンの代わりに、２−ブロモピリジンを使用し、アニリンの代わりに、２−アミノピリジンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−８、Ｉ−９及びＩ−１０の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１６ ２．３ｇ（５１％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２２Ｈ２４ＢＮ３Ｏ２計算値：３７３．１９６２；実測値３７３．１９５６
化合物１２３の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１６を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１２３ １．３４ｇ（７３％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ３５Ｈ２２Ｎ４計算値：４９８．１８４４；実測値［Ｍ＋１］４９９．１９２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２１（ｍ，４Ｈ）、８．１７−８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７−７．３５（ｍ，２Ｈ）、６．９２−６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８０−６．７６（ｍ，２Ｈ）
１−ブロモ−２，３，４−トリフルオロベンゼンの代わりに、２−ブロモピリジンを使用し、アニリンの代わりに、２−アミノピリジンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−８、Ｉ−９及びＩ−１０の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１６ ２．３ｇ（５１％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２２Ｈ２４ＢＮ３Ｏ２計算値：３７３．１９６２；実測値３７３．１９５６
化合物１２３の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１６を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１２３ １．３４ｇ（７３％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ３５Ｈ２２Ｎ４計算値：４９８．１８４４；実測値［Ｍ＋１］４９９．１９２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２１（ｍ，４Ｈ）、８．１７−８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．６７（ｍ，３Ｈ）、７．５５−７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．３７−７．３５（ｍ，２Ｈ）、６．９２−６．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８０−６．７６（ｍ，２Ｈ）
合成例１６：化合物１３３の合成
中間体Ｉ−１７の合成
１，３−ジブロモ−５−ニトロベンゼンの代わりに、１，３−ジブロモ−５−フルオロ−６−ニトロベンゼンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−１１，１−１２、Ｉ−１３、１−１４及びＩ−１５の合成方法と同じ方法を利用して、中間体Ｉ−１７ ２．６１ｇ（４５％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３８Ｈ３３ＢＦＮＯ２計算値：５４１．２５８８；実測値５４１．３５１２
化合物１３３の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１７を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１３３ １．７８ｇ（６６％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ２計算値：６６６．２４７１；実測値［Ｍ＋１］６６７．３１２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．６０（ｍ，６Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ，７Ｈ）、７．４４−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．１３−７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．１５−６．１２（ｍ，２Ｈ）
１，３−ジブロモ−５−ニトロベンゼンの代わりに、１，３−ジブロモ−５−フルオロ−６−ニトロベンゼンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−１１，１−１２、Ｉ−１３、１−１４及びＩ−１５の合成方法と同じ方法を利用して、中間体Ｉ−１７ ２．６１ｇ（４５％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３８Ｈ３３ＢＦＮＯ２計算値：５４１．２５８８；実測値５４１．３５１２
化合物１３３の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１７を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１３３ １．７８ｇ（６６％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４９Ｈ３１ＦＮ２計算値：６６６．２４７１；実測値［Ｍ＋１］６６７．３１２５
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．１３（ｍ，２Ｈ）、８．０４−８．０２（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．６０（ｍ，６Ｈ）、７．５５−７．４７（ｍ，７Ｈ）、７．４４−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．１３−７．１０（ｄ，１Ｈ）、７．０８−７．０３（ｍ，２Ｈ）、７．００−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．６３−６．６０（ｍ，１Ｈ）、６．１５−６．１２（ｍ，２Ｈ）
合成例１７：化合物１３９の合成
中間体Ｉ−１８の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、ジフェニルアミンを合成した。次に、中間体Ｉ−５の代わりに、ジフェニルアミンを使用し、４−ブロモヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを利用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−６の合成方法と同じ方法を利用し、７−ブロモ−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを合成した。この後、中間体Ｉ−６の代わりに、７−ブロモ−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを利用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−７の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１８ ２．５９ｇ（４６％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３３Ｈ３４ＢＮＯ２計算値：４８７．２６８３；実測値：４８７．３５４１
化合物１３９の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１８を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１３９ １．９９ｇ（８２％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４６Ｈ３２Ｎ２計算値：６１２．２５６５；実測値［Ｍ＋１］６１３．３５４６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２６−８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．５０−７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．６７−６．６３（ｍ，３Ｈ）、６．４０−６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．１６−６．１３（ｍ，３Ｈ）、１．８２（ｓ，６Ｈ）
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりにブロモベンゼンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、ジフェニルアミンを合成した。次に、中間体Ｉ−５の代わりに、ジフェニルアミンを使用し、４−ブロモヨードベンゼンの代わりに、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを利用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−６の合成方法と同じ方法を利用し、７−ブロモ−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを合成した。この後、中間体Ｉ−６の代わりに、７−ブロモ−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを利用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−７の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１８ ２．５９ｇ（４６％）を合成した。生成された化合物は、ＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３３Ｈ３４ＢＮＯ２計算値：４８７．２６８３；実測値：４８７．３５４１
化合物１３９の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１８を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１３９ １．９９ｇ（８２％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４６Ｈ３２Ｎ２計算値：６１２．２５６５；実測値［Ｍ＋１］６１３．３５４６
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．７０−８．６７（ｍ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２６−８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．１６−８．１４（ｍ，１Ｈ）、７．９９−７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８０−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．６８−７．６６（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５２（ｄ，２Ｈ）、７．５０−７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４５−７．４１（ｍ，１Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．６７−６．６３（ｍ，３Ｈ）、６．４０−６．３８（ｍ，１Ｈ）、６．１６−６．１３（ｍ，３Ｈ）、１．８２（ｓ，６Ｈ）
合成例１８：化合物１４９の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、フェニルボロン酸を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１４９ １．２８ｇ（７４％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ２５Ｈ１５Ｎ計算値：３２９．１２０４；実測値［Ｍ＋１］３３０．２１３２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｄｄ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２６−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１６−８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．０６−８．０２（ｍ，３Ｈ）、７．９９−７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．６８−７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ）
中間体Ｉ−４の代わりに、フェニルボロン酸を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１４９ １．２８ｇ（７４％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ２５Ｈ１５Ｎ計算値：３２９．１２０４；実測値［Ｍ＋１］３３０．２１３２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｄｄ，１Ｈ）、８．６９−８．６７（ｄ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２６−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１６−８．１４（ｄ，１Ｈ）、８．０６−８．０２（ｍ，３Ｈ）、７．９９−７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．６８−７．６６（ｄ，１Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ）
合成例１９：化合物１５４の合成
中間体Ｉ−１９の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに、２−ブロモフルオレンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１９ ４．５６ｇ（７２％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２１Ｈ１８Ｎ計算値：２８４．１４３９；実測値：２８４．１３９８
化合物１５４の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１９を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１５４ １．０５ｇ（５３％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４０Ｈ２８Ｎ２計算値：５３６．２２５２；実測値［Ｍ＋１］５３７．２４１２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６１−８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．０８（ｄｄ，２Ｈ）、７．９６−７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．６５−６．６１（ｍ，２Ｈ）、６．４１−６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１７−６．１３（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに、２−ブロモフルオレンを使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−１９ ４．５６ｇ（７２％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２１Ｈ１８Ｎ計算値：２８４．１４３９；実測値：２８４．１３９８
化合物１５４の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−１９を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１５４ １．０５ｇ（５３％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４０Ｈ２８Ｎ２計算値：５３６．２２５２；実測値［Ｍ＋１］５３７．２４１２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６１−８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１７−８．０８（ｄｄ，２Ｈ）、７．９６−７．９３（ｄ，１Ｈ）、７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．１１（ｍ，２Ｈ）、７．０６−７．０１（ｍ，２Ｈ）、６．６５−６．６１（ｍ，２Ｈ）、６．４１−６．４０（ｄ，１Ｈ）、６．１７−６．１３（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）
合成例２０：化合物１５７の合成
中間体Ｉ−２０の合成
１，３−ジブロモ−５−ニトロベンゼンの代わりに、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用し、フェニルボロン酸の代わりに、２−ナフチルボロン酸を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−１１の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−２０ ３．５６ｇ（８５％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２５Ｈ１９Ｂｒ計算値：３９８．０６７０；実測値：３９８．０７５０
中間体Ｉ−２１の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに中間体Ｉ−２０を使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、２−アミノフルオレンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−２１ ３．８１ｇ（８１％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ４０Ｈ３２Ｎ計算値：５２７．２６１３；実測値：５２７．３１４５
化合物１５７の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−２１を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１５７ １．７１ｇ（７２％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ５９Ｈ４２Ｎ２計算値：７７８．３３４８；実測値［Ｍ＋１］７７９．４９８２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６１−８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１８−８．０８（ｄｄ，２Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．９９−７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．９４−７．８４（ｍ，３Ｈ）、７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．４１（ｍ，１０Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．７０−６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．４５−６．４２（ｍ，２Ｈ）、１．６４−１．６２（ｄ，１２Ｈ）
１，３−ジブロモ−５−ニトロベンゼンの代わりに、２−ブロモ−７−ヨード−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレンを使用し、フェニルボロン酸の代わりに、２−ナフチルボロン酸を使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−１１の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−２０ ３．５６ｇ（８５％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２５Ｈ１９Ｂｒ計算値：３９８．０６７０；実測値：３９８．０７５０
中間体Ｉ−２１の合成
１−ブロモ−２−メチルベンゼンの代わりに中間体Ｉ−２０を使用し、ｏ−トルイジンの代わりに、２−アミノフルオレンを使用したという点を除いては、前記中間体Ｉ−５の合成方法と同じ方法を利用し、中間体Ｉ−２１ ３．８１ｇ（８１％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ４０Ｈ３２Ｎ計算値：５２７．２６１３；実測値：５２７．３１４５
化合物１５７の合成
中間体Ｉ−４の代わりに、中間体Ｉ−２１を利用したという点を除いては、化合物１０１の合成方法と同じ方法を利用し、化合物１５７ １．７１ｇ（７２％）を合成した。生成された化合物をＨＲ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ５９Ｈ４２Ｎ２計算値：７７８．３３４８；実測値［Ｍ＋１］７７９．４９８２
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）８．９２−８．９０（ｍ，１Ｈ）、８．６１−８．５９（ｄ，１Ｈ）、８．２７−８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１８−８．０８（ｄｄ，２Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．９９−７．９７（ｄ，１Ｈ）、７．９４−７．８４（ｍ，３Ｈ）、７．７８−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．４１（ｍ，１０Ｈ）、７．３６−７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ，２Ｈ）、６．７０−６．６６（ｍ，２Ｈ）、６．４５−６．４２（ｍ，２Ｈ）、１．６４−１．６２（ｄ，１２Ｈ）
実施例１１
コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
前記ガラス基板のＩＴＯ電極（アノード）上部に、２−ＴＮＡＴＡを蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層の上部に、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）及び化合物１０１を、重量比９８：２で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
この後、前記発光層の上部にＡｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＡｌを蒸着し、３，０００Å厚の第２電極（カソード）を形成することによって、有機発光素子を製造した。
コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
前記ガラス基板のＩＴＯ電極（アノード）上部に、２−ＴＮＡＴＡを蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を蒸着し、３００Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層の上部に、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＡＤＮ）及び化合物１０１を、重量比９８：２で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。
この後、前記発光層の上部にＡｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成し、前記電子輸送層の上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にＡｌを蒸着し、３，０００Å厚の第２電極（カソード）を形成することによって、有機発光素子を製造した。
実施例１２
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１０４を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１０４を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例１３
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１１０を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１１０を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例１４
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１２０を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１２０を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例１５
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１２３を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１２３を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例１６
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１３３を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１３３を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例１７
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１３９を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１３９を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例１８
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１４９を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１４９を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例１９
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１５４を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１５４を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例２０
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１５７を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、化合物１５７を利用したという点を除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
比較例２
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、ＤＰＶＢｉを利用したことを除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物１０１の代わりに、ＤＰＶＢｉを利用したことを除いては、実施例１１と同じ方法を利用して、有機発光素子を製作した。
評価２
評価１と同じ方法を利用し、実施例１１ないし２０と比較例２との有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光色、効率及び半減寿命（＠１００ｍＡ／ｃｍ２）をＰＲ６５０ Spectroscan Source Measurement Unit．（PhotoResearch社製）を評価し、その結果を下記表２に示した。
前記表２によれば、実施例１１ないし２０の有機発光素子は、比較例２の有機発光素子に比べて、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有するということを確認することができる。
評価１と同じ方法を利用し、実施例１１ないし２０と比較例２との有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光色、効率及び半減寿命（＠１００ｍＡ／ｃｍ２）をＰＲ６５０ Spectroscan Source Measurement Unit．（PhotoResearch社製）を評価し、その結果を下記表２に示した。
１０ 有機発光素子
１１ 基板
１３ 第１電極
１５ 第１層
１７ 第２電極
１１ 基板
１３ 第１電極
１５ 第１層
１７ 第２電極
Claims (20)
- 下記化学式（１）で表示される縮合環化合物：
Ｒ１ないしＲ１１は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基、−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、または−Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）（Ｒ２５）であるが、但しＲ４及びＲ５は同時に水素ではなく、
Ｌ１及びＬ２は互いに独立に、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリーレン基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリーレン基であり、
ａ及びｂは、互いに独立に、０ないし５の整数であり、
Ｒ２１ないしＲ２５は互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換または非置換のＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ６０アリールチオ基、あるいは置換または非置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基である。 - 前記Ｒ１ないしＲ１１が互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のペンタレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアズレニル基、置換または非置換のヘプタレニル基、置換または非置換のインダセニル基、置換または非置換のアセナフチル基、置換または非置換のフルオレニル基、置換または非置換のフェナレニル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のアントリル基、置換または非置換のフルオランテニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のナフタセニル基、置換または非置換のピセニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のペンタセニル基、置換または非置換のヘキサセニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のイミダゾリニル基、置換または非置換のイミダゾピリジニル基、置換または非置換のイミダゾピリミジニル基、置換または非置換のピリジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のプリニル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のフタラジニル基、置換または非置換のインドリジニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のシンノリニル基、置換または非置換のインダゾリル基、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のフェナントリジニル基、置換または非置換のピラニル基、置換または非置換のクロメニル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のイソチアゾリル基、置換または非置換のベンゾイミダゾリル基、置換または非置換のイソキサゾリル基、置換または非置換のジベンゾチオフェニル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、または−Ｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
- 前記Ｒ１ないしＲ１１が互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、及び下記化学式２Ａないし２Ｑで表される基のうち一つであることを特徴とする請求項１又は２に記載の縮合環化合物：
Ｙ１ないしＹ６は互いに独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ１１）−であり、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立に、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｚ１２）−または−Ｃ（Ｚ１３）（Ｚ１４）−であり、
Ｚ１ないしＺ４、及びＺ１１ないしＺ１４は互いに独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボン酸基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；重水素、ハロゲン元素、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基；Ｃ５−Ｃ６０アリール基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリール基；Ｃ５−Ｃ６０アリールオキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ５−Ｃ６０アリールチオ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；または重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｐは、１ないし９の整数であり、
ｑは、１ないし７の整数であり、
ｒは、１ないし３の整数であり、
ｓは、１ないし４の整数である。 - Ｚ１ないしＺ４、及びＺ１１ないしＺ１４は互いに独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；エテニル基；プロペニル基；ブテニル基；ペンテニル基；アセチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；ブトキシ基；ペントキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち一つ以上で置換された、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうち一つであることを特徴とする請求項３に記載の縮合環化合物。
- Ｒ１ないしＲ１１が互いに独立に、水素、重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基及び下記化学式３Ａないし３Ｔで表される基のうちの一つであることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
Ｙ１ないしＹ６は互いに独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ１１）−であり、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立に、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｚ１２）−または−Ｃ（Ｚ１３）（Ｚ１４）−であり、
Ｚ１ａ、Ｚ１ｂ、Ｚ１ｃ、Ｚ１ｄ、Ｚ２、Ｚ２ａ、Ｚ２ｂ、Ｚ２ｃ、Ｚ３、Ｚ３ａ、Ｚ３ｂ、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１４は互いに独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；エテニル基；プロペニル基；ブテニル基；ペンテニル基；アセチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；ブトキシ基；ペントキシ基；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フェナントレニル基；アントリル基；ピレニル基；クリセニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントリル基、ピレニル基及びクリセニル基；カルバゾリル基；イミダゾリル基；イミダゾリニル基；イミダゾピリジニル基；イミダゾピリミジニル基；ピリジニル基；ピリミジニル基；トリアジニル基；キノリニル基；及び重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、アセチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうち一つ以上で置換された、カルバゾリル基、イミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基及びキノリニル基；のうち一つである。 - 前記ａ及びｂが互いに独立に、０、１または２であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
- 前記Ｌ１及びＬ２が互いに独立に、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基、置換または非置換のインデニレン基、置換または非置換のナフチレン基、置換または非置換のアズレニレン基、置換または非置換のヘプタレニレン基、置換または非置換のインダセニレン基、置換または非置換のアセナフチレン基、置換または非置換のフルオレニレン基、置換または非置換のフェナレニレン基、置換または非置換のフェナントレニレン基、置換または非置換のアントリレン基、置換または非置換のフルオランテニレン基、置換または非置換のトリフェニレニレン基、置換または非置換のピレニレン基、置換または非置換のクリセニレン基、置換または非置換のナフタセニレン基、置換または非置換のピセニレン基、置換または非置換のペリレニレン基、置換または非置換のペンタセニレン基、置換または非置換のヘキサセニレン基、置換または非置換のピロリレン基、置換または非置換のピラゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリレン基、置換または非置換のイミダゾリニレン基、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基、置換または非置換のピリジニレン基、置換または非置換のピラジニレン基、置換または非置換のピリミジニレン基、置換または非置換のインドリレン基、置換または非置換のプリニレン基、置換または非置換のキノリニレン基、置換または非置換のフタラジニレン基、置換または非置換のインドリジニレン基、置換または非置換のナフチリジニレン基、置換または非置換のキナゾリニレン基、置換または非置換のシンノリニレン基、置換または非置換のインダゾリレン基、置換または非置換のカルバゾリレン基、置換または非置換のフェナジニレン基、置換または非置換のフェナントリジニレン基、置換または非置換のピラニレン基、置換または非置換のクロメニレン基、置換または非置換のフラニレン基、置換または非置換のベンゾフラニレン基、置換または非置換のチオフェニレン基、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のイソチアゾリレン基、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換または非置換のイソキサゾリレン基、置換または非置換のジベンゾチオフェニレン基、置換または非置換のジベンゾフラニレン基、置換または非置換のトリアジニレン基、あるいは置換または非置換のオキサジアゾリレン基であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の縮合環化合物。
- 前記Ｌ１及びＬ２が下記化学式４Ａないし４Ｏのうちいずれか一つであることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の縮合環化合物：
Ｙ１１ないしＹ１６は互いに独立に、＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ３１）−であり、
Ｔ１１は−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｚ３２）−または−Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）−であり、
Ｚ２１ないしＺ２３、及びＺ３１ないしＺ３４は互いに独立に、水素；重水素；ハロゲン原子；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；カルボン酸基；Ｃ１−Ｃ６０アルキル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基；Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３−Ｃ６０シクロアルキル基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基及びカルボン酸基のうち一つ以上で置換されたＣ３−Ｃ６０シクロアルキル基；Ｃ５−Ｃ６０アリール基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリール基；Ｃ５−Ｃ６０アリールオキシ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ５−Ｃ６０アリールチオ基；重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ５−Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ２−Ｃ６０ヘテロアリール基；または重水素、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基のうち一つ以上で置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロアリール基であり、
ｔは、１ないし８の整数であり、
ｕは、１ないし５の整数であり、
前記化学式４Ａないし４Ｏにおいて、＊は基本骨格への結合位置であり、＊’はＲ ４ およびＲ ５ への結合位置である。 - 下記化学式１Ａまたは１Ｂで表示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物：
- 下記化合物１４，２０，２２，３０，３１，４３，１０１，１０４，１１０，１２０，１２３，１３３，１３９，１４９，１５４または１５７であることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
- 第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在された第１層と、を含み、
前記第１層が請求項１〜１０のうち、いずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含む有機発光素子。 - 前記第１層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送機能及び電子注入機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含むことを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
- 前記第１層が発光層を含み、前記発光層に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
- 前記発光層に含まれた前記縮合環化合物が、ホストまたはドーパントの役割を行うことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
- 前記発光層に、２種の互いに異なる前記縮合環化合物が含まれており、２種の互いに異なる縮合環化合物のうち一つは、ホストの役割を行い、他の一つは、ドーパントの役割を行うことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
- 前記第１層が、電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記縮合環化合物が含まれていることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送層が、金属含有化合物をさらに含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
- 前記第１層が電子輸送層をさらに含み、前記電子輸送層は、前記発光層に含まれた縮合環化合物と異なる縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
- 前記第１層が電子輸送層をさらに含み、前記電子輸送層は、前記発光層に含まれた縮合環化合物と異なる縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
- 前記第１層が、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、並びに前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層を含み、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、並びに前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも１層が電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
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