CN103183633A - 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 - Google Patents
稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103183633A CN103183633A CN2012105799505A CN201210579950A CN103183633A CN 103183633 A CN103183633 A CN 103183633A CN 2012105799505 A CN2012105799505 A CN 2012105799505A CN 201210579950 A CN201210579950 A CN 201210579950A CN 103183633 A CN103183633 A CN 103183633A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- general formula
- replace
- general formulas
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C(*1)C2C1CCC2 Chemical compound C(*1)C2C1CCC2 0.000 description 16
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N CC1CCCC1 Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVRBGKYLLCLCHL-UHFFFAOYSA-N CC1C=CC=C1 Chemical compound CC1C=CC=C1 QVRBGKYLLCLCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGWSZFMKBZZOEX-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCC1(C)c2c3ccc(C(C=CC45)=CC4c4cc(-c(cc6)cc(C7(C)C8(C)CCCC7)c6N8c6ccc(C)cc6)ccc4C5(c4ccccc4)c4ccccc4)c2)C1N3c1ccncc1 Chemical compound CCC(CCCC1(C)c2c3ccc(C(C=CC45)=CC4c4cc(-c(cc6)cc(C7(C)C8(C)CCCC7)c6N8c6ccc(C)cc6)ccc4C5(c4ccccc4)c4ccccc4)c2)C1N3c1ccncc1 WGWSZFMKBZZOEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明的实施方式涉及一种稠环化合物和包括该化合物的OLED。所述稠环化合物由通式1表示：
Description
相关专利申请的交叉引用
本申请要求于2011年12月27日向韩国专利局递交的韩国专利申请第10-2011-0143911号的优先权和权益，其全部内容通过引用合并于此。
背景技术
1、技术领域
本发明涉及一种稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管。
2、相关领域的描述
有机发光二极管（OLED）为自发光装置，其具有比如宽视角、良好的对比度、快速响应时间、高亮度和良好的驱动电压的优点。OLED能提供彩色图像。常规OLED具有包括基板以及依次堆叠在基板上的阳极、空穴传输层（HTL）、发光层（EML）、电子传输层（ETL）和阴极的结构。就这方面而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机层。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
在阳极和阴极之间施加电压时，由阳极注入的空穴通过HTL向EML迁移，且由阴极注入的电子通过ETL向EML迁移。空穴和电子在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态降至基态时，发射出光。
发明内容
根据本发明的一个方面，提供了一种由以下通式1表示的稠环化合物：
通式1
在通式1中，Ar1可为取代或未取代的C5至C60芳环或取代或未取代的C2至C60杂芳环。
q可为1至6的整数，且当q为2或更大时，2个或更多个Ar2基团可彼此相同或不同。
在一些实施方式中，Ar2可由以下通式2表示：
在通式2中，Cy可为取代或为取代的C3至C8环烷烃。
X1可为N(R11)、B(R11)、Si(R11)(R12)、O或S。
X2可为单键或–[C(R15)(R16)]n-，其中n为1至3的整数，但是当n为2或更大时，2个或更多个R15和R16基团可彼此相同或不同。
L1可为单键、取代或未取代的C1至C60亚烷基、取代或未取代的C2至C60亚烯基、取代或未取代的C2至C60亚炔基、取代或未取代的C3至C60亚环烷基、取代或未取代的C2至C60亚杂环烷基、取代或未取代的C5至C60亚芳基、或取代或未取代的C2至C60亚杂芳基。
R1至R3、R11、R12、R15和R16可各自独立地为氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C1至C60烷硫基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、取代或未取代的C5至C60芳硫基、取代或未取代的C2至C60杂芳基、(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、二(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、或(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基、或二(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基。
a可为1至3的整数，且当a为2或更大时，2个或更多个R3基团可彼此相同或不同。
*可为与通式1的Ar1结合的位点。
根据本发明的另一个方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层可包括至少一种稠环化合物。
附图说明
当考虑结合说明中的附图时，参照以下详细说明，本发明的以上和其它特征和优点将变得明显，其中：
图1为显示根据本发明一个实施方式的有机发光二极管（OLED）的示意图；
图2为化合物38的热重分析（TGA）曲线；
图3为化合物262的TGA曲线；
图4为化合物586的TGA曲线；
图5为化合物726的TGA曲线；
图6为化合物929的TGA曲线；
图7为实施例1至5和对比例1至3的OLED的电压-电流密度曲线；
图8为实施例1至5和对比例1至3的OLED的电压-效率曲线；和
图9为实施例1至5和对比例1至3的OLED的光致发光（PL）谱图。
具体实施方式
以下，将参照附图更完整地描述本实施方式，其中说明了示例性实施方式。如文中所使用的，术语“和/或”包括相关的所列项目中的一个或多个的任意和全部组合。表述比如“至少一个”，当在一列元素之前时，修饰整列的元素而不是修饰列中的单个元素。
根据本发明的一个实施方式，提供了由以下表1表示的稠环化合物：
通式1
在通式1中，Ar1可为取代或未取代的C5至C60芳环或取代或未取代的C2至C60杂芳环，且q为1至6的整数。当q为2或更大时，2个或更多个Ar2基团可彼此相同或不同。Ar2由以下通式2表示：
通式2
例如，通式1的Ar1可由以下通式3A至3G中的任一个表示：
通式3A 通式3B
通式3C 通式3D
通式3E 通式3F
通式3G
在通式3A至通式3G中，R20至R39各自独立地为与Ar2（由通式2表示）结合的位点、氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C1至C60烷硫基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、取代或未取代的C5至C60芳硫基、取代或未取代的C2至C60杂芳基、(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、二(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、或(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基或二(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基。选自R20至R39的一个、两个、三个、四个、五个或六个基团可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点。例如，选自以上R20至R39的一个、两个、三个或四个基团可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点。.
例如，R20至R39可各自独立地为与Ar2（由通式2表示）结合的位点；氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；取代或未取代的C1至C20烷基；取代或未取代的C2至C20烯基；取代或未取代的C2至C20炔基；取代或未取代的C1至C20烷氧基；取代或未取代的C1至C20烷硫基；取代或未取代的C3至C20环烷基；取代或未取代的C5至C20芳基；取代或未取代的C5至C20芳氧基；取代或未取代的C5至C20芳硫基；取代或未取代的C2至C20杂芳基；(取代或未取代的C1至C20烷基)-氨基；二(取代或未取代的C1至C20烷基)-氨基；或(取代或未取代的C5至C20芳基)-氨基或二(取代或未取代的C5至C20芳基)-氨基。选自R20至R39的一个、两个、三个、四个、五个或六个基团可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点。
例如，R20至R39可各自独立地为与Ar2（由通式2表示）结合的位点、氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；或二(C6至C20芳基)-氨基，其中C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。选自R20至R39的一个、两个、三个、四个、五个或六个基团可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点。
例如，Ar1可由通式3A-1至通式3G-1中的任一个表示，但不限于此。
通式3A-1 通式3A-2
通式3B-1 通式3B-2
通式3C-1 通式3D-1
通式3D-2 通式3E-1
通式3E-2 通式3F-1
通式3F-2 通式3G-1
在以上通式3A-1至3G-1中，R20至R25可各自独立地为与Ar2（由通式2表示）结合的位点；氢、氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基，其中C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。而且，i）通式3A-1和3C-1中的R20至R23中的至少一个可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点，ii）通式3A-2中R24至R25中的至少一个可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点，iii）通式3B-1、3D-1、3E-1、3F-1和3G-1中R20至R21中的至少一个可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点，和iv）通式3B-2、3D-2、3E-2和3F-2中R22至R23中的至少一个可为与Ar2（由通式2表示）结合的位点。
根据一个实施方式，Ar1可由通式3A-1或3B-1表示，但不限于此。
通式2中的X1可为N(R11)、B(R11)或Si(R11)(R12)，其中R11和R12可各自独立地为氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的吲哚嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的色烯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯硫基(thiophenyl)、取代或未取代的苯并硫苯基(benzothiophenyl)、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的二苯并硫苯基(dibenzothiophenyl)、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、或取代或未取代的噁二唑基。
例如，通式2的X1可为N(R11)、B(R11)或Si(R11)(R12)，且R11和R12可各自独立地由通式4A至4H中的任一个表示。
通式4A 通式4B 通式4C 通式4D
通式4E 通式4F 通式4G 通式4H
在通式4A至4H中，Z1至Z7可各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基，C6至C20芳基可为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。
在通式2中，X1可为O或S。通式2中的X2可为单键或-[C(R15)(R16)]n-，其中n为1或2。对于R15和R16的详细说明，参见R11的说明。例如，R15和R16可为氢。
根据一个实施方式，通式2中的X2可为单键。
在通式2中，L1可为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚戊搭烯基（pentalenylene）、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚薁基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基（phenalenylene）、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚吲哚嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚色烯基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯硫基、取代或未取代的亚苯并硫苯基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并硫苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基、或取代或未取代的亚噁二唑基。
例如，L1可为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、或取代或未取代的亚喹啉基，但不限于此。
例如，通式2中的L1可为单键或以下通式5A至5K中的任一个：
通式5A 通式5B 通式5C 通式5D
通式5E 通式5F 通式5G 通式5H
通式5I 通式5J 通式5K
在通式5A至5K中，Z11至Z16可各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基中的一个，其中C6至C20芳基可为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。
例如，Ar2可由以下通式2A至2F中的任一个表示：
通式2A 通式2B
通式2C 通式2D
通式2E 通式2F
在通式2A至2F中，X1、L1、R1至R3、a和*如上所述。R40至R51可各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基中的一个，其中C6至C20芳基可为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。
例如，R40至R51可各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个，但不限于此。
在通式2中，R1至R3可各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个。
根据一个实施方式，Ar2可由以下通式2-1表示，但不限于此。
通式2-1
在通式2-1中，L1、R1至R3、a、Cy和Z1至Z5如上所述。
在稠环化合物的一些实施方式中，通式1中的Ar1可为通式3A至3G中的一个；通式1中的q可为1至4中的一个；且Ar2可为由通式2A至2F中的一个表示的化合物。
在稠环化合物的一些实施方式中，通式1中的Ar1可为通式3A-1至3G-1中的一个；通式1中的q可为1至4中的一个；通式2中的X1可为N(R11)、B(R11)或Si(R11)(R12)，且R11和R12可各自独立地由通式4A至4H中的一个表示；通式2中的X2可为单键；通式2中的Cy可为取代或未取代的C6环烷烃（此处，取代的环烷烃为关于R40的如上描述）；且通式2中的L1可为由通式5A至5K表示的化合物。
而且，在稠环化合物的一些实施方式中，通式1中的Ar1可为通式3A-1或3B-1；通式1中的q可为1至4中的一个；且Ar2可为通式2-1。
在一些实施方式中，稠环化合物可为由通式8至2000表示的化合物8至2000中的任一个，但不限于此：
通式8 通式9
通式10 通式11 通式12
通式13 通式14 通式15
通式16 通式17 通式18
通式19 通式20 通式21
通式22 通式23 通式24
通式25 通式26 通式27
通式28 通式29 通式30
通式31 通式32 通式33
通式34 通式35 通式36
通式37
通式38 通式39 通式40
通式41 通式42 通式43
通式44 通式45 通式46
通式47 通式48 通式49
通式50 通式51 通式52
通式53 通式54 通式55
通式56 通式57 通式58
通式59 通式60 通式61
通式62 通式63 通式64
通式65 通式66 通式67
通式68 通式69 通式70
通式71 通式72 通式73
通式74 通式75 通式76
通式77 通式78 通式79
通式80 通式81
通式82 通式83
通式84 通式85 通式86
通式87 通式88 通式89
通式90 通式91 通式92
通式93 通式94 通式95
通式96 通式97 通式98
通式99 通式100 通式101
通式102 通式103 通式104
通式105 通式106 通式107
通式108 通式109 通式110
通式111 通式112 通式113
通式114 通式115 通式116
通式117 通式118 通式119
通式120 通式121 通式122
通式123 通式124 通式125
通式126 通式127 通式128
通式129 通式130 通式131
通式132 通式133 通式134
通式135 通式136 通式137
通式138 通式139 通式140
通式141 通式142 通式143
通式144 通式145 通式146
通式147 通式148 通式149
通式150 通式151 通式152
通式153 通式154 通式155
通式156 通式157 通式158
通式159 通式160 通式161
通式162 通式163 通式164
通式165 通式166 通式167
通式168
通式169 通式170 通式171
通式172 通式173 通式174
通式175 通式176 通式177
通式178 通式179 通式180
通式181 通式182 通式183
通式184 通式185 通式187
通式188 通式189 通式190
通式191 通式192 通式193
通式194 通式195 通式196
通式197 通式198 通式199
通式200 通式201 通式202
通式203 通式204 通式205
通式206 通式207 通式208
通式209 通式210 通式211
通式212 通式213
通式214 通式215
通式216 通式217 通式218
通式219 通式220 通式221
通式222 通式223 通式224
通式225 通式226 通式227
通式228 通式229 通式230
通式231 通式232 通式233
通式234 通式235 通式236
通式237 通式238 通式239
通式240 通式241 通式242
通式243 通式244 通式245
通式246 通式247 通式248
通式249 通式250 通式251
通式252 通式253 通式254
通式255 通式256 通式257
通式258
通式259 通式260 通式261
通式262 通式263 通式264
通式265 通式266 通式267
通式268 通式269 通式270
通式271 通式272 通式273
通式274 通式275 通式276
通式277 通式278 通式279
通式280 通式281 通式282
通式283 通式284 通式285
通式286 通式287 通式288
通式289 通式290 通式291
通式292 通式293 通式294
通式295 通式296 通式297
通式298 通式299 通式300
通式301
通式302 通式303 通式304
通式305 通式306 通式307
通式308 通式309 通式310
通式311 通式312 通式313
通式314 通式315 通式316
通式317 通式318 通式319
通式320 通式321 通式322
通式323 通式324 通式325
通式326 通式327 通式328
通式329 通式330 通式331
通式332 通式333 通式334
通式335 通式336 通式337
通式338 通式339 通式340
通式341 通式342 通式343
通式344 通式345
通式346 通式347
通式348 通式349 通式350
通式351 通式352 通式353
通式354 通式355 通式356
通式357 通式358 通式359
通式360 通式361 通式362
通式363 通式364 通式365
通式366 通式367 通式368
通式369 通式370 通式371
通式372 通式373 通式374
通式375 通式376 通式377
通式378 通式379 通式380
通式381 通式382 通式383
通式384 通式385 通式386
通式387 通式388 通式389
通式390
通式391 通式392 通式393
通式394 通式395 通式396
通式397 通式398 通式399
通式400 通式401 通式402
通式403 通式404 通式405
通式406 通式407 通式408
通式409 通式410 通式411
通式412 通式413 通式414
通式415 通式416 通式417
通式418 通式419 通式420
通式421 通式422 通式423
通式424 通式425 通式426
通式427 通式428 通式429
通式430 通式431 通式432
通式433
通式434 通式435 通式436
通式437 通式438 通式439
通式440 通式441 通式442
通式443 通式444 通式445
通式446 通式447 通式448
通式449 通式450 通式451
通式452 通式453 通式454
通式455 通式456 通式457
通式458 通式459 通式460
通式461 通式462 通式463
通式464 通式465 通式466
通式467 通式468 通式469
通式470 通式471 通式472
通式473 通式474 通式475
通式476 通式477 通式478
通式479 通式480 通式481
通式482 通式483 通式484
通式485 通式486 通式487
通式488 通式489 通式490
通式491 通式492 通式493
通式494 通式495 通式496
通式497 通式498 通式499
通式500 通式501 通式502
通式503 通式504 通式505
通式506 通式507 通式508
通式509 通式510 通式511
通式512 通式513 通式514
通式515 通式516 通式517
通式518 通式519 通式520
通式521 通式522 通式523
通式524 通式525 通式526
通式527 通式528 通式529
通式530 通式531 通式532
通式533 通式534 通式535
通式536 通式537 通式538
通式539 通式540 通式541
通式542 通式543 通式544
通式545 通式546 通式547
通式548 通式549 通式550
通式551 通式552 通式553
通式554 通式555 通式556
通式557 通式558 通式559
通式560 通式561 通式562
通式563 通式564 通式565
通式566 通式567 通式568
通式569
通式570 通式571 通式572
通式573 通式574 通式575
通式576 通式577 通式578
通式579 通式580 通式581
通式582 通式583 通式584
通式585 通式586 通式587
通式588 通式589 通式590
通式591 通式592 通式593
通式594 通式595 通式596
通式597 通式598 通式599
通式600 通式601 通式602
通式603 通式604 通式605
通式606 通式607 通式608
通式609 通式610 通式611
通式612 通式613
通式614 通式615
通式616 通式617 通式618
通式619 通式620 通式621
通式622 通式623 通式624
通式625 通式626 通式627
通式628 通式629 通式630
通式631 通式632 通式633
通式634 通式635 通式636
通式637 通式638 通式639
通式640 通式641 通式642
通式643 通式644 通式645
通式646 通式647 通式648
通式649 通式650 通式651
通式652 通式653 通式654
通式655 通式656 通式657
通式658 通式659 通式660
通式661 通式662 通式663
通式664 通式665 通式666
通式667 通式668 通式669
通式670 通式671 通式672
通式673 通式674 通式675
通式676 通式677 通式678
通式679 通式680 通式681
通式682 通式683 通式684
通式685 通式686 通式687
通式688 通式689 通式690
通式691 通式692 通式693
通式694 通式695 通式696
通式697 通式698 通式699
通式700 通式701 通式702
通式703 通式704 通式705
通式706 通式707 通式708
通式709 通式710 通式711
通式712
通式713 通式714 通式715
通式716 通式717 通式718
通式719 通式720 通式721
通式722 通式723 通式724
通式725 通式726 通式727
通式728 通式729 通式730
通式731 通式732 通式733
通式734 通式735
通式736
通式737 通式738 通式739
通式740 通式741 通式742
通式743 通式744 通式745
通式746 通式747 通式748
通式749 通式750 通式751
通式752 通式753 通式754
通式755 通式756
通式757 通式758
通式759 通式760 通式761
通式762 通式763 通式764
通式765 通式766 通式767
通式768 通式769 通式770
通式771 通式772 通式773
通式774 通式775 通式776
通式777 通式778 通式779
通式780 通式781 通式782
通式783 通式784 通式785
通式786 通式787 通式788
通式789 通式790 通式791
通式792 通式793 通式794
通式795 通式796 通式797
通式798 通式799 通式800
通式801
通式802 通式803 通式804
通式805 通式806 通式807
通式808 通式809 通式810
通式811 通式812 通式813
通式814 通式815 通式816
通式817 通式818 通式819]
通式820 通式821 通式822
通式823 通式824 通式825
通式826 通式827 通式828
通式829 通式830 通式831
通式832 通式833 通式834
通式835 通式836 通式837
通式838 通式839 通式840
通式841 通式842 通式843
通式844
通式845 通式846 通式847
通式848 通式849 通式850
通式851 通式852 通式853
通式854 通式855 通式856
通式857 通式858 通式859
通式860 通式861 通式862
通式863 通式864 通式865
通式866 通式867 通式868
通式869 通式870 通式871
通式872 通式873 通式874
通式875 通式876 通式877
通式878 通式879 通式880
通式881 通式882 通式883
通式884 通式885 通式886
通式887 通式888
通式889 通式890
通式891 通式892 通式893
通式894 通式895 通式896
通式897 通式898 通式899
通式900 通式901 通式902
通式903 通式904 通式905
通式906 通式907 通式908
通式909 通式910 通式911
通式912 通式913 通式914
通式915 通式916 通式917
通式918 通式919 通式920
通式921 通式922 通式923
通式924 通式925 通式926
通式927 通式928 通式929
通式930 通式931 通式932
通式933
通式934 通式935 通式936
通式937 通式938 通式939
通式940 通式941 通式942
通式943 通式944 通式945
通式946 通式947 通式948
通式949 通式950 通式951
通式952 通式953 通式954
通式955 通式956 通式957
通式958 通式959 通式960
通式961 通式962 通式963
通式964 通式965 通式966
通式967 通式968 通式969
通式970 通式971 通式972
通式973 通式974 通式975
通式976
通式977 通式978 通式979
通式980 通式981 通式982
通式983 通式984 通式985
通式986 通式987 通式988
通式989 通式990 通式991
通式992 通式993 通式994
通式995 通式996 通式997
通式998 通式999 通式1000
通式1001 通式1002 通式1003
通式1004 通式1005 通式1006
通式1007 通式1008 通式1009
通式1010 通式1011 通式1012
通式1013 通式1014 通式1015
通式1016 通式1017 通式1018
通式1019 通式1020
通式1021 通式1022
通式1023 通式1024 通式1025
通式1026 通式1027 通式1028
通式1029 通式1030 通式1031
通式1032 通式1033 通式1034
通式1035 通式1036 通式1037
通式1038 通式1039 通式1040
通式1041 通式1042 通式1043
通式1044 通式1045 通式1046
通式1047 通式1048 通式1049
通式1050 通式1051 通式1052
通式1053 通式1054 通式1055
通式1056 通式1057 通式1058
通式1059 通式1060 通式1061
通式1062 通式1063 通式1064
通式1065 通式1066 通式1067
通式1068 通式1069 通式1070
通式1071 通式1072 通式1073
通式1074 通式1075 通式1076
通式1077 通式1078 通式1079
通式1080 通式1081 通式1082
通式1083 通式1084 通式1085
通式1086 通式1087 通式1088
通式1089 通式1090 通式1091
通式1092 通式1093 通式1094
通式1095 通式1096 通式1097
通式1098 通式1099 通式1100
通式1101 通式1102 通式1103
通式1104 通式1105 通式1106
通式1107 通式1108 通式1109
通式1110
通式1111 通式1112 通式1113
通式1114 通式1115 通式1116
通式1117 通式1118 通式1119
通式1120 通式1121 通式1122
通式1123 通式1124 通式1125
通式1126 通式1127 通式1128
通式1129 通式1130 通式1131
通式1132 通式1133 通式1134
通式1135 通式1136 通式1137
通式1138 通式1139 通式1140
通式1141 通式1142 通式1143
通式1144 通式1145 通式1146
通式1147 通式1148 通式1149
通式1150 通式1151 通式1152
通式1153
通式1154 通式1155 通式1156
通式1157 通式1158 通式1159
通式1160 通式1161 通式1162
通式1163 通式1164 通式1165
通式1166 通式1167 通式1168
通式1169 通式1170 通式1171
通式1172 通式1173 通式1174
通式1175 通式1176 通式1177
通式1178 通式1179 通式1180
通式1181 通式1182 通式1183
通式1184 通式1185 通式1186
通式1187 通式1188 通式1189
通式1190 通式1191 通式1192
通式1193 通式1194 通式1195
通式1196
通式1197 通式1198 通式1199
通式1200 通式1201 通式1202
通式1203 通式1204 通式1205
通式1206 通式1207 通式1208
通式1209 通式1210 通式1211
通式1212 通式1213 通式1214
通式1215 通式1216 通式1217
通式1218 通式1219 通式1220
通式1221 通式1222 通式1223
通式1224 通式1225 通式1226
通式1227 通式1228 通式1229
通式1230 通式1231 通式1232
通式1233 通式1234 通式1235
通式1236 通式1237 通式1238
通式1239 通式1240 通式1241
通式1242 通式1243 通式1244
通式1245 通式1246 通式1247
通式1248 通式1249 通式1250
通式1251 通式1252 通式1253
通式1254 通式1255 通式1256
通式1257 通式1258 通式1259
通式1260 通式1261 通式1262
通式1263 通式1264 通式1265
通式1266 通式1267 通式1268
通式1269 通式1270 通式1271
通式1272 通式1273 通式1274
通式1275 通式1276 通式1277
通式1278 通式1279 通式1280
通式1281 通式1282 通式1283
通式1284
通式1285 通式1286 通式1287
通式1288 通式1289 通式1290
通式1291 通式1292 通式1293
通式1294 通式1295 通式1296
通式1297 通式1298 通式1299
通式1300 通式1301 通式1302
通式1303 通式1304 通式1305
通式1306 通式1307 通式1308
通式1309 通式1310 通式1311
通式1312 通式1313 通式1314
通式1315 通式1316 通式1317
通式1318 通式1319 通式1320
通式1321 通式1322 通式1323
通式1324 通式1325 通式1326
通式1327
通式1328 通式1329 通式1330
通式1331 通式1332 通式1333
通式1334 通式1335 通式1336
通式1337 通式1338 通式1339
通式1340 通式1341 通式1342
通式1343 通式1344 通式1345
通式1346 通式1347 通式1348
通式1349 通式1350 通式1351
通式1352 通式1353 通式1354
通式1355 通式1356 通式1357
通式1358 通式1359 通式1360
通式1361 通式1362 通式1363
通式1364 通式1365 通式1366
通式1367 通式1368 通式1369
通式1370
通式1371 通式1372 通式1373
通式1374 通式1375 通式1376
通式1377 通式1378 通式1379
通式1380 通式1381 通式1382
通式1383 通式1384 通式1385
通式1386 通式1387 通式1388
通式1389 通式1390 通式1391
通式1392 通式1393 通式1394
通式1395 通式1396 通式1397
通式1398 通式1399 通式1400
通式1401 通式1402 通式1403
通式1404 通式1405 通式1406
通式1407 通式1408 通式1409
通式1410 通式1411 通式1412
通式1413
通式1414 通式1415 通式1416
通式1417 通式1418 通式1419
通式1420 通式1421 通式1422
通式1423 通式1424 通式1425
通式1426 通式1427 通式1428
通式1429 通式1430 通式1431
通式1432 通式1433 通式1434
通式1435 通式1436 通式1437
通式1438 通式1439 通式1440
通式1441 通式1442 通式1443
通式1444 通式1445 通式1446
通式1447 通式1448 通式1449
通式1450 通式1451 通式1452
通式1453 通式1455 通式1455
通式1456
通式1457 通式1458 通式1459
通式1460 通式1461 通式1462
通式1463 通式1464 通式1465
通式1466 通式1467 通式1468
通式1469 通式1470 通式1471
通式1472 通式1473 通式1474
通式1475 通式1476 通式1477
通式1478 通式1479 通式1480
通式1481 通式1482 通式1483
通式1484 通式1485 通式1486
通式1487 通式1488 通式1489
通式1490 通式1491 通式1492
通式1493 通式1494 通式1496
通式1497
通式1497 通式1498 通式1499
通式1500 通式1501 通式1502
通式1503 通式1504 通式1505
通式1506 通式1507 通式1508
通式1509 通式1510 通式1511
通式1512 通式1513 通式1514
通式1515 通式1516 通式1517
通式1518 通式1519 通式1520
通式1521 通式1522 通式1523
通式1524 通式1525 通式1526
通式1527 通式1528 通式1529
通式1530 通式1531 通式1532
通式1533 通式1534 通式1535
通式1536
通式1537 通式1538 通式1539
通式1540 通式1541 通式1542
通式1543 通式1544 通式1545
通式1546 通式1547 通式1548
通式1549 通式1550 通式1551
通式1552 通式1553 通式1554
通式1555 通式1556 通式1557
通式1558 通式1559 通式1560
通式1561 通式1562 通式1563
通式1564 通式1565 通式1566
通式1567 通式1568 通式1569
通式1570 通式1571 通式1572
通式1573 通式1574 通式1575
通式1576 通式1577
通式1578 通式1579 通式1580
通式1581 通式1582 通式1583
通式1584 通式1585 通式1586
通式1587 通式1588 通式1589
通式1590 通式1591 通式1592
通式1593 通式1594 通式1595
通式1596 通式1597 通式1598
通式1599 通式1600 通式1601
通式1602 通式1603 通式1604
通式1605 通式1606 通式1607
通式1608 通式1609 通式1610
通式1611 通式1612 通式1613
通式1614 通式1615 通式1616
通式1617 通式1618 通式1619
通式1620
通式1621 通式1622 通式1623
通式1624 通式1625 通式1626
通式1627 通式1628 通式1629
通式1630 通式1631 通式1632
通式1633 通式1634 通式1635
通式1636 通式1637 通式1638
通式1639 通式1640 通式1641
通式1642 通式1643 通式1644
通式1645 通式1646 通式1647
通式1648 通式1649 通式1650
通式1651 通式1652 通式1653
通式1654 通式1655 通式1656
通式1657 通式1658 通式1659
通式1660 通式1661 通式1662
通式1663 通式1664
通式1665 通式1666
通式1667 通式1668 通式1669
通式1670 通式1671 通式1672
通式1673 通式1674 通式1675
通式1676 通式1677 通式1678
通式1679 通式1680 通式1681
通式1682 通式1683 通式1684
通式1685 通式1686 通式1687
通式1688 通式1689 通式1690
通式1691 通式1692 通式1693
通式1694 通式1695 通式1696
通式1697 通式1698 通式1699
通式1700 通式1701 通式1702
通式1703 通式1704 通式1705
通式1706 通式1707
通式1708 通式1709
通式1710 通式1711 通式1712
通式1713 通式1714 通式1715
通式1716 通式1717 通式1718
通式1719 通式1720 通式1721
通式1722 通式1723 通式1724
通式1725 通式1726 通式1727
通式1728 通式1729 通式1730
通式1731 通式1732 通式1733
通式1734 通式1735 通式1736
通式1737 通式1738 通式1739
通式1740 通式1741 通式1742
通式1743 通式1744 通式1745
通式1746 通式1747 通式1748
通式1749 通式1750
通式1751 通式1752
通式1753 通式1754 通式1755
通式1756 通式1757 通式1758
通式1759 通式1760 通式1761
通式1762 通式1763 通式1764
通式1765 通式1766 通式1767
通式1768 通式1769 通式1770
通式1771 通式1772 通式1773
通式1774 通式1775 通式1776
通式1777 通式1778 通式1779
通式1780 通式1781 通式1782
通式1783 通式1784 通式1785
通式1786 通式1787 通式1788
通式1789 通式1790 通式1791
通式1792 通式1793 通式1794
通式1795 通式1796 通式1797
通式1798 通式1799 通式1800
通式1801 通式1802 通式1803
通式1804 通式1805 通式1806
通式1807 通式1808 通式1809
通式1810 通式1811 通式1812
通式1813 通式1814 通式1815
通式1816 通式1817 通式1818
通式1819 通式1820
通式1821 通式1822 通式1823
通式1824 通式1825 通式1826
通式1827 通式1828
通式1829 通式1830 通式1831
通式1832 通式1833 通式1834
通式1835 通式1836 通式1837
通式1838 通式1839 通式1840
通式1841 通式1842 通式1843
通式1844 通式1845 通式1846
通式1847 通式1848 通式1849
通式1850 通式1851 通式1852
通式1853 通式1854 通式1855
通式1856 通式1857 通式1858
通式1859 通式1860 通式1861
通式1862 通式1863 通式1864
通式1865 通式1866 通式1867
通式1868 通式1869 通式1870
通式1871 通式1872 通式1873
通式1874 通式1875 通式1876
通式1877 通式1878 通式1879
通式1880 通式1881 通式1882
通式1883 通式1884 通式1885
通式1886 通式1887 通式1888
通式1889 通式1890 通式1891
通式1892 通式1893 通式1894
通式1895 通式1896 通式1897
通式1898 通式1899 通式1900]
通式1901 通式1902 通式1903
通式1904 通式1905 通式1906
通式1907 通式1908 通式1909
通式1910 通式1911 通式1912]
通式1913 通式1914 通式1915
通式1916 通式1917 通式1918
通式1919 通式1920 通式1921
通式1922 通式1923 通式1924
通式1925 通式1926 通式1927
通式1928 通式1929 通式1930
通式1931 通式1932 通式1933
通式1934 通式1935 通式1936
通式1937 通式1938 通式1939
通式1940 通式1941 通式1942
通式1943 通式1944 通式1945
通式1946 通式1947 通式1948
通式1949 通式1950
通式1951 通式1952
通式1953 通式1954 通式1955
通式1956 通式1957 通式1958
通式1959 通式1960 通式1961
通式1962 通式1963 通式1964
通式1965 通式1966 通式1967
通式1968 通式1969 通式1970
通式1971 通式1972 通式1973
通式1974 通式1975 通式1976
通式1977 通式1978 通式1979
通式1980 通式1981 通式1982
通式1983 通式1984 通式1985
通式1986 通式1987 通式1988
通式1989 通式1990 通式1991
通式1992 通式1993 通式1994
通式1995 通式1996 通式1997
通式1998 通式1999 通式2000
由通式1表示的杂环化合物包括由通式2表示的Ar2。
通式2
在通式2中，苯环和Cy彼此稠合且X1和X2位于两者之间。例如，当X1为N(R11)且X2为单键时，二氢吲哚可在通式2（参见以下通式2(1)）中形成。二氢吲哚可改善包括该稠环化合物的有机发光二极管的发光效率。因此，包括通式2的稠环化合物可提供良好的发光效率。
通式2(1)
二氢吲哚
而且，通式2中的Cy为饱和环。这种Cy的电子供体强度弱于其中电子不受位置限制的不饱和环（例如苯）的电子供体强度。通过使用包括含Cy的通式2的稠环化合物，可获得深蓝色区域内的发光波长。通式2的苯环通过中间的L1连接至Ar1。因此，该稠环化合物的电子供体强度比之前变得更弱，因此能隙增加。结果可发出深蓝色的光。例如，在Ar1直接连接至X1的化合物中，电子供体强度增加，因此能隙减少。结果发光波长红移且可发出绿光。
当在电极对（阳极和阴极）之间包括稠环化合物的有机发光二极管（OLED）运行时，由于对位于电极对之间的有机层之间或一个有机层和一个电极之间产生的焦耳热具有高耐热性，OLED可显示出良好的驱动电压、效率、亮度和寿命特性。
通式1的稠环化合物可使用任何已知的有机合成方法合成。参照以下描述的所提供的实施例，通式1的稠环化合物的合成方法对本领域的普通技术人员来说是易于理解的。
通式1的稠环化合物可用在OLED的电极对之间。例如，通式1的稠环化合物可用在发光层中和/或阳极和发光层之间的层（例如，空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层）中。
根据本发明的另一个实施方式，提供了一种OLED，该OLED包括第一电极、面向该第一电极的第二电极、以及该第一电极和第二电极之间的有机层，其中该有机层包括上述通式1的稠环化合物中的至少一种。
如本文所使用的，表述“（有机层）可包括通式1的稠环化合物中的至少一种”可理解为“（有机层）可包括通式1的稠环化合物范围内的一种或者通式1的范围内彼此不同的稠环化合物中的两种或更多种”。
例如，有机层可仅包括化合物38作为稠环化合物。文中，化合物38可包括在OLED的发光层中。在另一个实施方式中，有机层可包括化合物38和化合物262作为稠环化合物。文中，化合物38和化合物262可包括在同一层中（例如，化合物38和化合物262可包括在发光层中）或者可包括在不同的层中（例如，化合物38可包括在发光层中且化合物262可包括在电子传输层中）。
有机层可包括HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层（以下，称为“H-功能层”)、缓冲层、电子阻挡层（EBL）、发光层（EML）、空穴阻挡层（HBL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）、以及具有电子传输和电子注入能力的功能层（以下，称为“E-功能层”）中的至少一层。
文中使用的术语“有机层”是指位于OLED的第一电极和第二电极之间的单层或多层。
有机层包括含通式1的稠环化合物的EML。在一些实施方式中，有机层可包括HIL、HTL和H-功能层中的至少一层，且通式1的稠环化合物可包括在HIL、HTL和H-功能层中的至少一层中。
包括在EML中的通式1的稠环化合物可用作掺杂剂。例如，通式1的稠环化合物可用作发出蓝光的蓝色掺杂剂。在其它实施方式中，包括在EML中的通式1的稠环化合物可用作发出红光、绿光或蓝光的荧光主体或磷光主体。
图1为根据本发明的一个实施方式的OLED10的截面示意图。以下，将参照图1更加详细地描述OLED的结构和制造方法。
基板11可为用于常规OLED的基板，且可为具有良好机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、处理简易性和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
可通过沉积或溅镀将第一电极材料施加在基板11上形成第一电极13。当第一电极13为阳极时，第一电极材料可选自具有高功函的材料以便利于空穴注入。第一电极13可为反射电极或透明电极。第一电极材料的实例可包括氧化铟锡（ITO）、氧化铟锌（IZO）、氧化锡（SnO2）和氧化锌（ZnO）。而且，当镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）或镁-银（Mg-Ag）用作第一电极材料时，第一电极13可作为反射电极形成。
第一电极13可具有单层或具有两个或更多的层。例如，第一电极13可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
有机层15可在第一电极13上形成。
有机层15可包括HIL、HTL、缓冲层、EML、ETL和EIL。
HIL可使用多种方法如真空沉积、旋涂、浇铸或LB（Langmuir-Blodgett）沉积形成在第一电极13上。
当HIL使用真空沉积形成时，沉积的条件可根据用作形成HIL材料的化合物、期望的HIL的结构和热性能而变化。例如，沉积的条件可为约100至约500°C的沉积温度、约10-8至约10-3托的真空度和约0.01至约秒的沉积速度，但不限于此。
当HIL通过旋涂形成时，涂布的条件可根据用作形成HIL材料的化合物、期望的HIL的结构和热性能而变化。例如，涂布的条件可为约2,000至约5,000rpm的涂布速度和用于去除涂布后溶剂的约80至约200℃的热处理温度，但不限于此。
用于形成HIL的材料可为任何已知的空穴注入材料。空穴注入材料的实例包括N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺（DNTPD）、酞菁化合物如酞菁铜、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺（NPB）、4,4’4”-三(N,N’-二苯基氨基)三苯胺（TDATA）、4,4',4"-三{N,-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺（2-TNATA）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（Pani/DBSA）、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（Pani/CSA）或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（PANI/PSS），但不限于此。
HIL的厚度可在约
至约
的范围内。例如，在约
至约的范围内。当HIL的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴注入性能而基本不增加驱动电压。
然后，HTL可使用多种方法如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积形成在HIL上。当HTL通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂布的条件可根据使用的化合物而变化。然而，通常，该条件可与上述形成HIL的条件几乎相同。
用于形成HTL的材料可为任何已知的空穴传输材料。空穴传输材料的实例可包括诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑的咔唑衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺（TPD）、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺（TCTA）、α-NPD(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)和N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺（NPB），但不限于此。
HTL的厚度可在约
至约的范围内，例如，在约至约
的范围内。当HTL的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输性能而基本不增加驱动电压。
H-功能层（为具有空穴注入和空穴传输能力的功能层）可包括上述的一种或多种空穴注入材料和HTL材料。H-功能层的厚度可在约
至约
的范围内，例如，在约
至约
的范围内。当H-功能层的厚度在该范围内时，可获得令人满意的空穴注入和传输性能而基本不增加驱动电压。
HIL、HTL和H-功能层中的至少一层可进一步包括为提高该层导电率的电荷产生材料和上述的空穴注入材料、空穴传输材料、和/或具有空穴注入和空穴传输功能的材料。
电荷产生材料可为，例如p型掺杂剂。p型掺杂剂的实例可包括醌衍生物，如四氰基醌二甲烷（TCNQ）和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4TCNQ）；金属氧化物，如氧化钨和氧化钼等；和含氰基的化合物，如以下化合物200等，但不限于此。
化合物200 F4TCNQ
当HIL、HTL或H-功能层进一步包括电荷产生材料时，电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在这些层内。
缓冲层可设于HIL、HTL或H-功能层中的至少一层和EML之间。缓冲层可根据EML发出的光的波长而补偿光学谐振距离用于提高效率。缓冲层可包括空穴注入材料和空穴传输材料。在一些实施方式中，缓冲层可包括与缓冲层下面形成的HIL、HTL或H-功能层所包括的相同的材料。
接着，EML可使用如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积的多种方法形成在HTL、H-功能层或缓冲层上。当EML通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂布的条件可根据所使用的化合物而变化。然而，通常，该条件可与上述形成HIL的条件几乎相同。
EML可包括稠环化合物中的至少一种。
EML可进一步包括主体和稠环化合物。
主体的实例可包括Alq3、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯（CBP）、聚(n-乙烯基咔唑)（PVK）、9,10-二(萘-2-基)蒽（ADN）、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯（TPBI）、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽（TBADN）、E3和联苯乙烯（DSA）、dmCBP（参见以下通式）和以下化合物501至509，但不限于此。
或者，主体可为由以下通式60表示的蒽类化合物：
通式60
在通式60中，Ar11和Ar12可各自独立地为取代或未取代的C5至C60亚芳基；Ar13和Ar14可各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基或取代或未取代的C5至C60芳基；且e和f可各自独立地为0至5的整数。
例如，在通式60中，Ar11和Ar12可各自独立地为亚苯基；或被苯基、萘基和蒽基中的一个或多个取代的亚苯基，但不限于此。在通式60中，e和f可各自独立地为0、1或2。
在通式60中，Ar13和Ar14可各自独立地为被苯基、萘基或蒽基中的一个或多个取代的C1至C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；以及被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基和C1至C60烷氧基中的一个或多个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基或菲基中的一个；但不限于此。
例如，在通式60中，Ar11和Ar12可各自独立地为亚苯基；或被苯基、萘基和蒽基中的一个或多个取代的亚苯基；e和f可各自独立地为0、1或2，且Ar13和Ar14可各自独立地选自被苯基、萘基和蒽基中的一个或多个取代的C1至C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；和菲基中的一个，但不限于此。
例如，通式60的蒽类化合物可为以下化合物BH01至BH39中的一个，但不限于此：
为了制造全色OLED，红色EML和绿色EML可进一步被图形化。
当OLED为全色OLED时，EML可用红色EML、绿色EML或蓝色EML图形化。文中，上述通式1的稠环化合物可作为蓝色荧光掺杂剂包含在蓝色EML中。红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一层可包括以下的掺杂剂（ppy=苯基吡啶）。
例如，以下化合物可用作蓝色掺杂剂，但不限于此：
例如，以下的化合物可用作红色掺杂剂，但不限于此：
例如，以下的化合物可用作绿色掺杂剂，但不限于此。
包含在EML内的掺杂剂的实例包括下述的金属络合物，但不限于此：
而且，包含在EML内的掺杂剂的实例包括下述的Os-络合物，但不限于此：
当EML包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，EML内的掺杂剂的量通常可在约0.01至约15重量份的范围内，但不限于此。
EML的厚度可在约
至约的范围内，例如在约
至约
的范围内。当EML的厚度在这些范围内时，可获得良好的发光性能而基本不增加驱动电压。
其次，使用多种方法如真空沉积、旋涂或浇铸在EML上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂形成ETL时，沉积或涂布的条件可根据所使用的化合物而变化。然而，通常，这些条件可与上述形成HIL的条件几乎相同。用于形成ETL的材料可用于稳定地传输由阴极注入的电子且可为任何已知的电子传输材料。电子传输材料的实例可包括喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍（Bebq2）、ADN、以下的化合物201和以下的化合物202，但不限于此。
化合物201 化合物202
ETL的厚度可在约
至约
的范围内，例如在约至约
的范围内。当ETL的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子传输性能而基本不增加驱动电压。
另外，ETL可进一步包括已知的电子传输有机化合物和含金属的材料。
含金属的材料可包括Li-络合物。Li-络合物的实例可包括羟基喹啉锂（Liq）和以下的化合物203：
化合物203 Liq
而且，利于电子由阴极注入的EIL可沉积在ETL上，且没有特别地限定用于形成EIL的材料。
用于形成EIL的材料可包括用于形成EIL的任何已知材料，如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。EIL的沉积条件可根据所使用的化合物而变化。然而，通常，该条件可与上述用于形成HIL的条件几乎相同。
EIL的厚度可在约
至约的范围内，例如在约至约
的范围内。当EIL的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入性能而基本不增加驱动电压。
第二电极17形成在有机层15上。第二电极17可为为电子注入电极的阴极。文中，用于形成第二电极17的材料可包括具有低功函的金属，如金属、合金、导电化合物及其混合物。例如，第二电极17可使用锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）或镁-银（Mg-Ag）形成为薄膜，因此是透明的。为了获得顶端发光型OLED，第二电极17可使用ITO或IZO形成为透明电极。
如上所述，参照图1描述OLED，但不限于此。
当磷光掺杂剂用于形成EML时，HBL可在HTL和EML之间或在H-功能层和
EML之间形成以便防止三线态激子或空穴传播到ETL中。HBL可使用多种方法如真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等形成。当HBL使用真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂布的条件可根据所使用的化合物而变化。然而，通常，该条件可与上述形成HIL的条件几乎相同。可使用通常用于形成HBL的任何材料。用于形成HBL材料的实例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物，但不限于此。例如，以下BCP可用作HBL材料。
HBL的厚度可在约
至约
的范围内，例如，可在约
至约
的范围内。当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可达到良好的空穴阻挡性能而基本不增加驱动电压。
如本文所使用的，取代的C1至C60烷基（或C1至C60烷基）的具体非限制性实例包括直链或支链的C1至C60烷基如甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基或己基。取代的C1至C60烷基可为其中一个或多个氢原子被氘、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C6至C60芳基、C2至C60杂芳基、-N(Q11)(Q12)或-Si(Q13)(Q14)(Q15)（文中，Q11至Q15各自独立地选自氢、C1至C60烷基、C2至C60烯基、C2至C60炔基、C5至C60芳基和C2至C60杂芳基）所取代的未取代的C1至C60烷基。
如本文所使用的，未取代的C1至C60烷氧基（或C1至C60烷氧基）具有通式-OA（就这点而言，A为上述未取代的C1至C60烷基）且其实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。取代的C1至C60烷氧基包括其中一个或多个氢原子参照C1至C60烷基被上述一个或多个取代基所取代的未取代的C1至C60烷氧基。
如本文所使用的，未取代的C1至C60烷硫基（或C1至C60烷硫基）具有通式-SA（就这点而言，A为上述未取代的C1至C60烷基)。取代的C1至C60烷硫基为其中一个或多个氢原子参照C1至C60烷基被上述一个或多个取代基所取代的未取代的C1至C60烷氧基。
如本文所使用的，未取代的C2至C60烯基解释为在未取代的C2至C60烷基的中央或末端包含一个或多个碳-碳双键。未取代的C2至C60烯基的实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。取代的C2至C60烯基为其中一个或多个氢原子参照C1至C60烷基被上述一个或多个取代基所取代的未取代的C2至C60烯基。
如本文所使用的，未取代的C2至C60炔基解释为在以上限定的未取代的C2至C60烷基的中央或末端包含一个或多个碳-碳三键。未取代的C2至C60炔基的实例包括乙炔基、丙炔基等。取代的C2至C60炔基为其中一个或多个氢原子参照C1至C60烷基被上述一个或多个取代基所取代的未取代的C2至C60炔基。
如本文所使用的，未取代的C5至C60芳基可指具有包括5至60个碳原子和一个或多个芳环的芳族碳环体系的一价基团。未取代的C5至C60亚芳基可指具有包括5至60个碳原子和一个或多个芳环的芳族碳环体系的二价基团。如果未取代的C5至C60芳基和未取代C5至C60亚芳基中的每一个包括两个或更多个环，则这些环可选择性地彼此稠合。取代的C5至C60芳基和取代的C5至C60亚芳基为其中至少一个氢原子参照C1至C60烷基分别被上述一个或多个取代基所取代的未取代的C5至C60芳基和未取代的C5至C60亚芳基。
取代或未取代的C5至C60芳基的实例包括苯基、C1至C10烷基苯基（例如乙基苯基）、C1至C10烷基联苯基（例如乙基联苯基）、卤代苯基（如邻-、间-或对-氟苯基，二氯苯基）、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻-、间-或对-甲苯基、邻-、间-或对-异丙苯基、均三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲苯)苯基、（N,N'-二甲基）氨基苯基、（N,N'-二苯基）氨基苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、卤代萘基（如氟代萘基）、C1至C10烷基萘基（如甲基萘基）、C1至C10烷氧基萘基（如甲氧基萘基）、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽喹啉基（anthraquinolyl）、甲基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、
基、乙基-
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、蔻基、三亚萘基、庚芬基、并七苯基、吡蒽基和卵苯基。参考上述未取代的C5至C60芳基的实例和取代的C1至C60烷基的取代基可易于理解取代的C5至C60芳基的实例。参考上述的取代或未取代的C5至C60芳基可易于理解取代或未取代的C5至C60亚芳基的实例。
如本文所用，未取代的C2至C60杂芳基是指具有包括碳环和选自N、O、P和S的一个或多个杂原子的至少一个芳环体系的一价基，未取代的C2至C60亚杂芳基是指具有包括碳环和选自N、O、P和S的一个或多个杂原子的至少一个芳环体系的二价基。就这点而言，如果C2至C60杂芳基和C2至C60亚杂芳基各自独立地具有两个或更多个芳环，这些环可选择性地彼此稠合。取代的C2至C60杂芳基和取代的C2至C60杂亚芳基分别为其中一个或多个氢原子参考C1至C60烷基被上述一个或多个取代基所取代的未取代的C2至C60杂芳基和未取代的C2至C60杂亚芳基。
未取代的C2至C60杂芳基的实例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。参考未取代的C2至C60杂芳基的实例可易于理解未取代的C2至C60亚杂芳基的实例。
取代或未取代的C5至C60芳氧基具有通式-OA2，其中A2为如上述的取代或未取代的C5至C60芳基。取代或未取代的C5至C60芳硫基具有通式-OA3，其中A3为上述取代或未取代的C5至C60芳基。
下面，将参考以下实施例叙述根据本发明一个实施方式的OLED。然而，这些实施例仅为说明的目的而提供并非旨在限制本发明的范围。
实施例
合成例1：化合物38的合成
中间体1-a的合成
根据以下反应方案1合成中间体1-a：
反应方案1
中间体1-a
将50g（0.462mol）的苯肼和170ml的醋酸放入500ml的圆底烧瓶内，将温度升高至60℃。将51.9g（0.462mol）的2-甲基环己酮滴入加热后的烧瓶内，并将该混合物回流约8小时。在反应完成后，将100ml的水加入该混合物，并使用氢氧化钠使所得混合物呈碱性。然后，用水和乙酸乙酯萃取所得溶液以分离有机层。用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩所得有机层。此后，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液通过柱状色谱分离法提纯所得产物。从而，得到72g的中间体1-a（产率：84%）。
中间体1-b的合成
根据以下反应方案2合成中间体1-b：
反应方案2
中间体1-a 中间体1-b
将57g（0.308mol）的中间体1-a在氮气氛下溶解于2L圆底烧瓶内的570ml的甲苯中，然后将温度降至-10℃。将300ml（0.474mol）的1.6M甲基锂缓慢滴入所得混合物中在-10℃进行反应3小时。随后，将水缓慢加入所得混合物直至溶液没有反应性。用水和乙酸乙酯萃取所得溶液以分离有机层。用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩所得有机层。此后，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液通过柱状色谱分离法提纯所得产物。从而，得到47g的中间体1-b（产率：76%）。
中间体1-c的合成
根据以下反应方案3合成中间体1-c：
反应方案3
中间体1-b 中间体1-c
将40g（0.199mol）的中间体1-b、48.6g（0.238mol）的碘代苯、0.89g（0.004mol）的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)（Pd(dba)3）、2.47g（0.004mol）的2,2-双(二苯膦基)-1,1’-联萘（BINAP）、38.19g（0.397mol）的叔丁醇钠和400ml的甲苯加入1L圆底烧瓶，将混合物回流8小时并用硅藻土过滤。在减压下浓缩滤液。使用己烷作为洗脱液通过柱状色谱分离法提纯所得产物。从而，得到44g的中间体1-c（产率：79%）。
中间体1-d的合成
根据以下反应方案4合成中间体1-d：
反应方案4
中间体1-c 中间体1-d
将44g（0.158mol）的中间体1-c和130ml的二甲基甲酰胺放入500ml的圆底烧瓶内，然后将温度降至0℃。随后，将25.2g（0.142mol）的N-溴代琥珀酰亚胺溶解于220ml的二甲基甲酰胺中，并将该溶液缓慢加入上述混合物中。溶液加入完成后，将温度升至室温，并将所得混合物搅拌2小时。然后，用水和二氯甲烷萃取所得溶液以分离有机层。用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩所得有机层。此后，用己烷结晶所得产物并过滤从中所产生的晶体。从而，得到45g的中间体1-d（产率：80%）。
中间体1-e的合成
根据以下反应方案5合成中间体1-e：
反应方案5
中间体1-d 中间体1-e
将40g（0.112mol）的中间体1-d、34g（0.134mol）的双(频哪醇)二硼、2.73g（0.003mol）的氯化钯(II)（PdCl2）、32.9g（0.335mol）的醋酸钾和480ml的甲苯放入1L圆底烧瓶内，将该混合物回流8小时并用硅藻土过滤。在减压下浓缩滤液。使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液通过柱状色谱分离法提纯所得产物。从而，得到26g的中间体1-e（产率：58%）。
中间体1-f的合成
根据以下反应方案6合成中间体1-f：
反应方案6
中间体1-e 中间体1-f
将21g（0.053mol）的中间体1-e、30g（0.053mol）的1-溴代-4-碘代苯、4.9g（0.004mol）的四(三苯基膦)合钯(0)（Pd(pph)4）、43.97g（0.318mol）的碳酸钾、150ml的二氧六环、150ml的甲苯和60ml的水加入1L圆底烧瓶内，将该混合物回流。在反应完成后，用水和乙酸乙酯萃取所得溶液以分离有机层。用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩所得有机层。此后，使用己烷作为洗脱液通过柱状色谱分离法提纯所得产物。从而，得到18g的中间体1-f（产率：76%）。
中间体1-g的合成
根据以下反应方案7合成中间体1-g：
反应方案7
中间体1-f 中间体1-g
将25g（0.059mol）的中间体1-f、18g（0.069mol）的双(频哪醇)二硼、1.4g（0.002mol）的PdCl2、17g（0.174mol）的醋酸钾和250ml的甲苯放入500mL圆底烧瓶内，将该混合物回流8小时。反应完成后，用硅藻土过滤所得混合物，且在减压下浓缩滤液。此后，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液通过柱状色谱分离法提纯所得产品。从而，得到15g的中间体1-g（产率：54%）。
化合物38的合成
根据以下反应方案8合成化合物38：
反应方案8
中间体1-g 化合物38
将10.2g（0.021mol）的中间体1-g、5g（0.018mol）的1-溴芘、0.8g（0.001mol）的Pd(pph)4、7.4g（0.053mol）的碳酸钾、25ml的二氧六环、25ml的甲苯和10ml的水放入250ml圆底烧瓶内，将该混合物回流。反应完成后，加入水和己烷，并过滤从中产生的晶体。重结晶该晶体，得到6.1g的化合物38（产率：62%）。
分子量：553.73
元素分析：计算的C,91.10;H,6.37;N,2.53实测的C,91.13;H,6.39;N,2.48
1H NMR(CDCl3):δ8.2~8.1(m,3H,Ar-H),δ7.81~7.72(m,6H,Ar-H),δ7.38～6.8(m,12H,Ar-H),δ1.59~1.31(m,8H,CH2-H),δ1.31~1.15(d,6H,CH3-H)
合成例2：化合物262的合成
中间体2-c的合成
根据以下反应方案9合成中间体2-c：
反应方案9
中间体1-b 中间体2-c
除了使用1-溴代-3-氟苯代替碘代苯以外，以与中间体1-c的合成中相同的方法得到59g的中间体2-c（产率：85.6%）。
中间体2-d的合成
根据以下反应方案10合成中间体2-d：
反应方案10
中间体2-c 中间体2-d
除了使用中间体2-c代替中间体1-c以外，以与中间体1-d的合成中相同的方法得到42g的中间体2-d（产率：84.4%）。
中间体2-e的合成
根据以下反应方案11合成中间体2-e：
反应方案11
中间体2-d 中间体2-e
除了使用中间体2-d代替中间体1-d以外，以与中间体1-e的合成中相同的方法得到21g的中间体2-e（产率：44.6%）。
中间体2-h的合成
根据以下反应方案12合成中间体2-h：
反应方案12
中间体2-h
将50g（0.247mol）的芘溶解于2L圆底烧瓶内的500ml的氯仿中，将温度降至0℃。然后，将溶解于150ml氯仿的158g（0.989mol）溴的溶液缓慢加入该烧瓶内，将温度缓慢升至室温，所得混合物反应8小时。反应完成后，加入100ml的水并使用硫代硫酸钠除去溴，将从中形成的晶体过滤并重结晶。从而，得到97.5g的中间体2-h（产率：76%）。
中间体2-i的合成
根据以下反应方案13合成中间体2-i：
反应方案13
中间体2-h 中间体2-i
将50g（0.097mol）的中间体2-h、35.3g（0.290mol）的苯硼酸、4.5g（0.004mol）的Pd(pph)4、407.4g（0.290mol）的碳酸钾、250ml的二氧六环、250ml的甲苯和100ml的水放入1L圆底烧瓶内，将该混合物回流。反应完成后，加入水和己烷，将从中形成的晶体过滤并重结晶。从而，得到37.3g的中间体2-i(产率：76%)。
化合物262的合成
根据以下反应方案14合成化合物262：
反应方案14
中间体2-i 中间体2-e 化合物262
除了使用中间体2-i代替1-溴芘并使用中间体2-e代替中间体1-g以外，以与化合物38的合成中相同的方法得到8.4g的化合物262（产率：59%）。
分子量：723.92
元素分析：计算的C,89.59;H,5.85;F,2.62;N,1.93实测的C,89.60;H,5.93;F,
2.57;N,1.90
1H NMR(CDCl3):δ8.3~8.2(d,2H,Ar-H),δ7.80~7.68(m,10H,Ar-H),δ7.43~6.4(m,16H,Ar-H),δ1.61~1.33(m,8H,CH2-H),δ1.31~1.15(d,6H,CH3-H)
合成例3：化合物586的合成
中间体3-a的合成
根据以下反应方案15合成中间体3-a：
反应方案15
中间体3-a
除了使用2-甲基环戊酮代替2-甲基环己酮以外，以与中间体1-a的合成中相同的方法得到64.1g的中间体3-a（产率：81.4%）。
中间体3-b的合成
根据以下反应方案16合成中间体3-b：
反应方案16
中间体3-a 中间体3-b
除了使用中间体3-a代替中间体1-a以外，以与中间体1-b的合成中相同的方法得到45.1g的中间体3-b（产率：76.8%）。
中间体3-c的合成
根据以下反应方案17合成中间体3-c：
反应方案17
中间体3-b 中间体3-c
除了使用中间体3-b代替中间体1-b以外，以与中间体1-c的合成中相同的方法得到51.7g的中间体3-c（产率：81.7%）。
中间体3-d的合成
根据以下反应方案18合成中间体3-d：
反应方案18
中间体3-c 中间体3-d
除了使用中间体3-c代替中间体1-c以外，以与中间体1-d的合成中相同的方法得到40.8g的中间体3-d（产率：66.3%）。
中间体3-e的合成
根据以下反应方案19合成中间体3-e：
反应方案19
中间体3-d 中间体3-e
除了使用中间体3-d代替中间体1-d以外，以与中间体1-e的合成中相同的方法得到22.3g的中间体3-e（产率：48.9%）。
中间体3-h的合成
根据以下反应方案20合成中间体3-h：
反应方案20
中间体3-h
除了使用177g的溴代替158g的溴以外，以与中间体2-h的合成中相同的方法得到81.5g的中间体3-h（产率：81.5%）。
化合物586的合成
根据以下反应方案21合成化合物586：
反应方案21
中间体3-h 中间体3-e 化合物586
除了使用中间体3-h代替1-溴芘并使用中间体3-e代替中间体1-g以外，以与化合物38的合成中相同的方法得到10.2g的化合物586（产率：45%）。
分子量：986.33
元素分析：计算的C,88.89;H,6.85;N,4.26实测的C,88.91;H,6.90;N,4.19
1H NMR(CDCl3):δ8.3~8.1(m,3H,Ar-H),δ7.85~7.77(m,7H,Ar-H),δ7.32~6.75(m,21H,Ar-H),δ1.81~1.43(m,18H,CH2-H),δ1.21~1.15(d,18H,CH3-H)
合成例4：化合物726的合成
根据以下反应方案22合成化合物726：
反应方案22
中间体2-h 中间体1-e 化合物726
除了使用中间体2-h代替1-溴芘并使用中间体1-e代替中间体1-g以外，以与化合物38的合成中相同的方法得到11.8g的化合物726（产率：46.5%）。
分子量：1303.8
元素分析：计算的C,88.44;H,7.27;N,4.30实测的C,88.43;H,7.27;N,4.30
1H NMR(CDCl3):δ8.22(s,2H,Ar-H),δ7.82~7.76(m,8H,Ar-H),δ7.45~6.7(m,28H,Ar-H),δ1.59~1.31(m,32H,CH2-H),δ1.31~1.15(d,24H,CH3-H)
合成例5：化合物929的合成
中间体5-a的合成
根据以下反应方案23合成中间体5-a：
反应方案23
中间体5-a
除了使用3-甲基苯肼代替苯肼以外，以与中间体1-a的合成中相同的方法得到42g的中间体5-a(产率：51.5%)。
中间体5-b的合成
根据以下反应方案24合成中间体5-b：
反应方案24
中间体5-a 中间体5-b
除了使用中间体5-a代替中间体1-a以外，以与中间体1-b的合成中相同的方法得到28.3g的中间体5-b(产率：58.2%)。
中间体5-c的合成
根据以下反应方案25合成中间体5-c：
反应方案25
中间体5-b 中间体5-c
将28.3g（0.131mol）的中间体5-b和85ml的二甲基甲酰胺放入500ml圆底烧瓶内，将温度降至0℃。然后，将23.4g（0.131mol）的N-溴代琥珀酰亚胺溶解于142ml的二甲基甲酰胺中并将该溶液缓慢加入上述混合物中，将温度升高至室温并搅拌所得溶液2小时。反应完成后，用水和二氯甲烷萃取所得溶液以分离有机层。用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩所得有机层。此后，使用己烷和乙酸乙酯作为洗脱液通过柱状色谱分离法提纯所得产物。从而，得到29.8g的中间体5-c（产率：77%）。
中间体5-d的合成
根据以下反应方案26合成中间体5-d：
反应方案26
中间体5-c 中间体5-d
除了使用中间体5-c代替中间体1-b以外，以与中间体1-c的合成中相同的方法得到25.9g的中间体5-d（产率：69%）。
中间体5-e的合成
根据以下反应方案27合成中间体5-e：
反应方案27
中间体5-d 中间体5-e
除了使用中间体5-d代替中间体1-d以外，以与中间体1-e的合成中相同的方法得到13.4g的中间体5-e（产率：45.9%）。
化合物929的合成
根据以下反应方案28合成化合物929：
反应方案28
中间体5-e 化合物929
除了使用9,10-二溴代蒽代替1-溴芘并使用中间体5-e代替中间体1-g以外，以与化合物38的合成中相同的方法得到5.1g的化合物929（产率：34.5%）。
分子量：757.06
元素分析：计算的C,88.84;H,7.46;N,3.70实测的C,88.79;H,7.65;N,3.56
1H NMR(CDCl3):δ7.85~7.79(m,4H,Ar-H),δ7.43~6.81(m,18H,Ar-H),δ2.64(s,6H,CH3-H),δ1.61~1.33(m,16H,CH2-H),δ1.31~1.15(d,12H,CH3-H)
评价例1：热重分析法（TGA）
图2至6说明了使用TGA和差示扫描量热法（DSC）（N2气氛，温度范围：室温至600℃（10℃/min）-TGA，室温至400℃（10℃/min）-DSC和面板型（Pan Type）：可处理的Al面板中的Pt面板（TGA），可处理的Al面板（DSC）)对各个化合物38、262、586、726和929进行热分析的结果。从图2至6所示的结果确定化合物38、262、586、726和929具有良好的热稳定性。
实施例1
将ITO玻璃基板图形化以具有2mm×2mm的发光面积然后清洗。将ITO玻璃放置在真空室内，将CuPc和α-NPD
在1×10-7托的基底压力下依次形成在ITO玻璃上以分别形成HIL和HTL。将作为主体的BH1和作为掺杂剂的化合物38以97:3的比例共沉积在HTL上以形成具有
厚度的EML。将Alq3
LiF
和Al依次沉积在EML上，从而制造依次包括ETL、EIL和阴极的OLED。
实施例2
除了在EML的形成过程中使用化合物262代替化合物38以外，以与实施例1中相同的方法制造OLED。
实施例3
除了在EML的形成过程中使用化合物586代替化合物38以外，以与实施例1中相同的方法制造OLED。
实施例4
除了在EML的形成过程中使用化合物726代替化合物38以外，以与实施例1中相同的方法制造OLED。
实施例5
除了在EML的形成过程中使用化合物929代替化合物38以外，以与实施例1中相同的方法制造OLED。
对比例1
除了在EML的形成过程中使用以下化合物A代替化合物38以外，以与实施例1中相同的方法制造OLED。
化合物A
对比例2
除了在EML的形成过程中使用以下化合物B代替化合物38以外，以与实施例1中相同的方法制造OLED。
化合物B
对比例3
除了在EML的形成过程中使用以下化合物C代替化合物38以外，以与实施例1中相同的方法制造OLED。
化合物C
评价例2
使用PR650分光源测量单元（Spectroscan Source Measurement Unit）（由PhotoResearch制造）测量根据实施例1至5和对比例1至3制造的每个OLED的驱动电压、电流、亮度（在0.4mA时测量）、色坐标和寿命（T97），测量结果示于以下表1。图7说明了电压-电流密度曲线，图8说明了电压-效率曲线，且图9说明了光致发光（PL）光谱。T97表示每个OLED的亮度降低至初始亮度的97%时的时间且在3,000尼特时测量。
表1
从表1所示的结果确定与对比例1至3的OLED相比，实施例1至5的OLED都具有良好的驱动电压、较高的发光效率、较高的亮度、较高的色纯度和较长的寿命。
如上所述，包括所述稠环化合物的OLED可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管参照其示例性实施方式已经说明并描述了本发明，本领域普通技术人员将理解可对所述实施方式进行各种改变，而不背离由以下权利要求限定的本发明的精神和范围。
Claims (20)
1.一种稠环化合物，所述稠环化合物由通式1表示：
通式1
其中Ar1为取代或未取代的C5至C60芳环或取代或未取代的C2至C60杂芳环；
q为1至6的整数，且当q为2或更大时，2个或更多个Ar2彼此相同或不同；且
Ar2由通式2表示：
通式2
其中Cy为取代或未取代的C3至C8环烷烃；
X1为N(R11)、B(R11)、Si(R11)(R12)、O或S；
X2为单键或–[C(R15)(R16)]n-，其中n为1至3的整数，且当n为2或更大时，2个或更多个R15和R16基团彼此相同或不同；
L1为单键、取代或未取代的C1至C60亚烷基、取代或未取代的C2至C60亚烯基、取代或未取代的C2至C60亚炔基、取代或未取代的C3至C60亚环烷基、取代或未取代的C2至C60亚杂环烷基、取代或未取代的C5至C60亚芳基、或取代或未取代的C2至C60亚杂芳基；
R1至R3、R11、R12、R15和R16各自独立地为氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C1至C60烷硫基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、取代或未取代的C5至C60芳硫基、取代或未取代的C2至C60杂芳基、(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、二(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、或(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基、二(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基；
a为1至3的整数，且当a为2或更大时，2个或更多个R3基团彼此相同或不同；且
*为与通式1的Ar1结合的位点。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中Ar1由通式3A至3G中的任一个表示：
通式3A 通式3B
通式3C 通式3D
通式3E 通式3F
通式3G
其中R20至R39各自独立地为与通式2表示的Ar2结合的位点、氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C60烷基、取代或未取代的C2至C60烯基、取代或未取代的C2至C60炔基、取代或未取代的C1至C60烷氧基、取代或未取代的C1至C60烷硫基、取代或未取代的C3至C60环烷基、取代或未取代的C5至C60芳基、取代或未取代的C5至C60芳氧基、取代或未取代的C5至C60芳硫基、取代或未取代的C2至C60杂芳基、(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、二(取代或未取代的C1至C60烷基)-氨基、或(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基或二(取代或未取代的C5至C60芳基)-氨基，其中选自R20至R39中的一至六个基团为与通式2表示的Ar2结合的位点。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中Ar1由通式3A-1至3G-1中的任一个表示：
通式3A-1 通式3A-2
通式3B-1 通式3B-2
通式3C-1 通式3D-1
通式3D-2 通式3E-1
通式3E-2 通式3F-1
通式3F-2 通式3G-1
其中R20至R25各自独立地为与通式2表示的Ar2结合的位点；氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基中的任意一种，其中所述C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基；
通式3A-1和3C-1的R20至R23中的至少一个为与通式2表示的Ar2结合的位点；
通式3A-2的R24至R25中的至少一个为与通式2表示的Ar2结合的位点；
通式3B-1、3D-1、3E-1、3F-1和3G-1的R20至R21中的至少一个为与通式2表示的Ar2结合的位点；且
通式3B-2、3D-2、3E-2和3F-2的R22至R23中的至少一个为与通式2表示的Ar2结合的位点。
4.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中Ar1由以下通式3A-1至3B-1中的任一个表示：
通式3A-1 通式3B-1
其中R20至R23各自独立地为与通式2表示的Ar2结合的位点；氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基，其中所述C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基；
通式3A-1的R20至R23中的至少一个为与通式2表示的Ar2结合的位点；且
通式3B-1的R20和R21中的至少一个为与通式2表示的Ar2结合的位点。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中通式2中的X1为N(R11)、B(R11)或Si(R11)(R12)，其中R11和R12各自独立地为氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的戊搭烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的薁基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的咪唑啉基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的吲哚嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的色烯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯硫基、取代或未取代的苯并硫苯基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的二苯并硫苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、或取代或未取代的噁二唑基。
6.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中通式2中的X1为N(R11)、B(R11)或Si(R11)(R12)，其中R11和R12各自独立地由通式4A至4H中的任一个表示：
通式4A 通式4B 通式4C 通式4D
通式4E 通式4F 通式4G 通式4H
其中Z1至Z7各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基中的任一个，其中所述C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。
7.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中通式2中的X1为O或S。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中通式2中的X2为单键。
9.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中通式2中的L1为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚戊搭烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚薁基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚吲哚嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚色烯基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯硫基、取代或未取代的亚苯并硫苯基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并硫苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基、或取代或未取代的亚噁二唑基。
10.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中通式2中的L1为单键或通式5A至5K中的任一个：
通式5A 通式5B 通式5C 通式5D
通式5E 通式5F 通式5G 通式5H
通式5I 通式5J 通式5K
其中Z11至Z16各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基中的一个，其中所述C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。
11.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中Ar2由通式2A至2F中任一个表示：
通式2A 通式2B
通式2C 通式2D
通式2E 通式2F
其中X1、L1、R1至R3、a和*如权利要求1所述；
R40至R51各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基中的一个，其中所述C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。
12.根据权利要求11所述的稠环化合物，其中R40至R51各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；和被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的任一个。
13.根据权利要求11所述的稠环化合物，其中R1至R3各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；和被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的任一个
14.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中Ar2由通式2-1表示：
通式2-1
其中L1、R1至R3、a和Cy如权利要求1所述；
Z1至Z5各自独立地为氢；氘；卤原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧酸基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1至C10烷基；C1至C10烷氧基；C1至C10烷硫基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐和磷酸基或其盐中的一个或多个取代的C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；芘基；
基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基和C1至C10烷硫基中的一个或多个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基和
基；吲哚基；苯并咪唑基；咔唑基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；被氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C1至C10烷硫基、苯基和萘基中的一个或多个取代的吲哚基、苯并咪唑基、咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和喹啉基；二(C1至C10烷基)-氨基；和二(C6至C20芳基)-氨基中的任一个，其中所述C6至C20芳基为苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、芘基或
基。
15.根据权利要求1所述的稠环化合物，其中所述稠环化合物为化合物38、262、586、726或929中的一个：
化合物38 化合物262
化合物586 化合物726
化合物929。
16.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含：
第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含根据权利要求1至15中任一项所述的稠环化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中所述有机层包含空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发光层、电子传输层和电子注入层中的至少一层。
18.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中所述有机层包含含有所述稠环化合物的发光层。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中所述发光层进一步包含主体且所述发光层中的所述稠环化合物起到掺杂剂的作用。
20.根据权利要求19所述的有机发光二极管，其中所述主体包含由通式60表示的蒽类化合物：
通式60
其中Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的C5至C60亚芳基；
Ar13和Ar14各自独立地为取代或未取代的C1至C10烷基或取代或未取代的C5至C60芳基；且
e和f各自独立地为0至5的整数。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810638616.XA CN109438328B (zh) | 2011-12-27 | 2012-12-27 | 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2011-0143911 | 2011-12-27 | ||
| KR1020110143911A KR101407588B1 (ko) | 2011-12-27 | 2011-12-27 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810638616.XA Division CN109438328B (zh) | 2011-12-27 | 2012-12-27 | 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103183633A true CN103183633A (zh) | 2013-07-03 |
Family
ID=48675111
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810638616.XA Active CN109438328B (zh) | 2011-12-27 | 2012-12-27 | 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 |
| CN2012105799505A Pending CN103183633A (zh) | 2011-12-27 | 2012-12-27 | 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810638616.XA Active CN109438328B (zh) | 2011-12-27 | 2012-12-27 | 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9815821B2 (zh) |
| KR (1) | KR101407588B1 (zh) |
| CN (2) | CN109438328B (zh) |
| TW (1) | TWI627164B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107531661A (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-02 | Sfc株式会社 | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 |
| CN108250034A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-07-06 | 李现伟 | 一种联苯类化合物及其在制备1,3,6-三溴芘中的应用 |
| CN110635060A (zh) * | 2019-10-23 | 2019-12-31 | 昆山国显光电有限公司 | 一种发光器件和显示面板 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110785867B (zh) | 2017-04-26 | 2023-05-02 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
| US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| US11730012B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-08-15 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| JP2023553379A (ja) | 2020-12-07 | 2023-12-21 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | 核形成抑制被膜及び下地金属被膜を用いた導電性堆積層のパターニング |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0963981A1 (fr) * | 1998-06-12 | 1999-12-15 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Composés biaryles hétérocycliques aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations |
| US20020102772A1 (en) * | 2000-09-06 | 2002-08-01 | Masakazu Takata | Process for producing printed wiring board |
| CN101562234A (zh) * | 2009-04-13 | 2009-10-21 | 信利半导体有限公司 | 有机电致发光显示器件 |
| JP2010229053A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ビス三環性アミン置換アリーレン誘導体 |
| KR20110115887A (ko) * | 2010-04-16 | 2011-10-24 | 에스에프씨 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5141831A (en) * | 1989-08-15 | 1992-08-25 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Electrophotographic photoreceptor |
| JP3544079B2 (ja) * | 1996-11-08 | 2004-07-21 | 三菱製紙株式会社 | 電子写真感光体 |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| JP2003342258A (ja) | 2002-05-29 | 2003-12-03 | Taoka Chem Co Ltd | １，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール類の製造方法 |
| JP2005008600A (ja) | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Sony Corp | ９，１０−ビス（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル）アントラセン化合物とその製造方法、及び有機電界発光素子 |
| KR20070030759A (ko) | 2004-03-08 | 2007-03-16 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JPWO2005085387A1 (ja) | 2004-03-08 | 2007-12-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1794255B1 (en) | 2004-08-19 | 2016-11-16 | LG Chem, Ltd. | Organic light-emitting device comprising buffer layer and method for fabricating the same |
| JP2006131519A (ja) | 2004-11-04 | 2006-05-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4790260B2 (ja) | 2004-12-22 | 2011-10-12 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007029798A1 (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
| JP2007131722A (ja) | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
| JP2008137978A (ja) | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Canon Inc | カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 |
| KR101161289B1 (ko) | 2008-02-29 | 2012-07-02 | 에스에프씨 주식회사 | 아민 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 |
| KR101495547B1 (ko) | 2008-04-17 | 2015-02-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 전자 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자소자 |
| JP5418063B2 (ja) * | 2009-08-24 | 2014-02-19 | 株式会社村田製作所 | 剥離装置 |
| JP2011046627A (ja) * | 2009-08-25 | 2011-03-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ビス三環性アミン置換アリーレン誘導体 |
| JP2011063550A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ビス三環性アミン置換ターフェニル誘導体 |
| KR101888659B1 (ko) * | 2010-04-28 | 2018-08-16 | 에스에프씨 주식회사 | 아민 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN102617626B (zh) * | 2011-01-17 | 2016-12-14 | 三星显示有限公司 | 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光二极管 |
-
2011
- 2011-12-27 KR KR1020110143911A patent/KR101407588B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-11-19 US US13/681,208 patent/US9815821B2/en active Active
- 2012-12-20 TW TW101148698A patent/TWI627164B/zh active
- 2012-12-27 CN CN201810638616.XA patent/CN109438328B/zh active Active
- 2012-12-27 CN CN2012105799505A patent/CN103183633A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0963981A1 (fr) * | 1998-06-12 | 1999-12-15 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Composés biaryles hétérocycliques aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations |
| US20020102772A1 (en) * | 2000-09-06 | 2002-08-01 | Masakazu Takata | Process for producing printed wiring board |
| JP2010229053A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | ビス三環性アミン置換アリーレン誘導体 |
| CN101562234A (zh) * | 2009-04-13 | 2009-10-21 | 信利半导体有限公司 | 有机电致发光显示器件 |
| KR20110115887A (ko) * | 2010-04-16 | 2011-10-24 | 에스에프씨 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107531661A (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-02 | Sfc株式会社 | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 |
| CN107531661B (zh) * | 2015-04-23 | 2024-05-28 | Sfc株式会社 | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 |
| CN108250034A (zh) * | 2018-01-19 | 2018-07-06 | 李现伟 | 一种联苯类化合物及其在制备1,3,6-三溴芘中的应用 |
| CN110635060A (zh) * | 2019-10-23 | 2019-12-31 | 昆山国显光电有限公司 | 一种发光器件和显示面板 |
| CN110635060B (zh) * | 2019-10-23 | 2022-11-11 | 昆山国显光电有限公司 | 一种发光器件和显示面板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109438328B (zh) | 2022-07-12 |
| TWI627164B (zh) | 2018-06-21 |
| CN109438328A (zh) | 2019-03-08 |
| TW201329045A (zh) | 2013-07-16 |
| US20130175509A1 (en) | 2013-07-11 |
| KR20140024973A (ko) | 2014-03-04 |
| KR101407588B1 (ko) | 2014-06-13 |
| US9815821B2 (en) | 2017-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7226817B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子 | |
| CN107531661B (zh) | 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 | |
| CN103382178B (zh) | 稠环化合物及包含其的有机发光二极管 | |
| CN102212066B (zh) | 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光装置 | |
| CN103570737B (zh) | 杂环化合物，包含其的有机发光装置和有机发光显示器 | |
| JP7365733B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
| CN105829279A (zh) | 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 | |
| CN103183633A (zh) | 稠环化合物和包括该化合物的有机发光二极管 | |
| TWI622581B (zh) | 雜環化合物及包括該化合物之有機發光裝置 | |
| CN103058987A (zh) | 稠环化合物、制备该稠环化合物的方法和有机发光装置 | |
| CN106518893A (zh) | 稠环化合物和包括其的有机发光器件 | |
| TWI564290B (zh) | 有機材料及使用此材料之有機電激發光裝置 | |
| CN102911159A (zh) | 咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光二极管 | |
| CN103509036B (zh) | 新型稠环化合物、有机发光装置和有机发光显示仪器 | |
| CN103509010A (zh) | 有机发光化合物和包含该化合物的有机发光装置 | |
| CN107129471A (zh) | 有机化合物、有机光电装置及显示装置 | |
| CN103772264B (zh) | 化合物和包含该化合物的有机发光装置 | |
| JP2023500009A (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 | |
| CN103772263A (zh) | 化合物和包含该化合物的有机发光装置 | |
| KR20150012974A (ko) | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| CN102786376A (zh) | 新型化合物、有机发光装置和平板显示装置 | |
| JP2023029297A (ja) | ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物 | |
| TWI831900B (zh) | 有機發光裝置、其製造方法以及用於有機發光裝置之有機材料層的組成物 | |
| CN103242339A (zh) | 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光二极管 | |
| KR102004388B1 (ko) | 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20130703 |