KR20140024973A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 구조를 갖는 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공한다.
하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로방향족 고리이고;
q는 1 내지 6의 정수이되, q가 2 이상일 경우 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고;
Ar2는 하기 화학식 2로 표시된다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
Cy는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 시클로알칸이고;
X1은 N(R11), B(R11), Si(R11)(R12), O 또는 S이고;
X2는 단일 결합 또는 -[C(R15)(R16)]n-이고, 상기 n은 1 내지 3의 정수이되, n이 2 이상인 경우 2 이상의 R15 및 R16은 서로 동일하거나 상이하고;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
R1 내지 R3, R11, R12, R15 및 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, (치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기이고;
a는 1 내지 3의 정수이되, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고;
*는 상기 화학식 1의 Ar1과의 결합 사이트이다.
또한, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 제1층;을 포함하고, 상기 제1층이 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자는, 저구동 전압, 고휘도, 구효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 유기 발광 소자의 일 구현예를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 화합물 38의 TGA 그래프이다.
도 3은 화합물 262의 TGA 그래프이다.
도 4는 화합물 586의 TGA 그래프이다.
도 5는 화합물 726의 TGA 그래프이다.
도 6은 화합물 929의 TGA 그래프이다.
도 7은 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 전압-전류 밀도 그래프이다.
도 8은 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 전압-효율 그래프이다.
도 9는 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 광발광(PL) 스펙트럼이다.
도 2는 화합물 38의 TGA 그래프이다.
도 3은 화합물 262의 TGA 그래프이다.
도 4는 화합물 586의 TGA 그래프이다.
도 5는 화합물 726의 TGA 그래프이다.
도 6은 화합물 929의 TGA 그래프이다.
도 7은 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 전압-전류 밀도 그래프이다.
도 8은 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 전압-효율 그래프이다.
도 9는 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 광발광(PL) 스펙트럼이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로방향족 고리이고; q는 1 내지 6의 정수이되, q가 2 이상일 경우 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고; Ar2는 하기 화학식 2로 표시된다:
<화학식 2>
예를 들어, 하기 화학식 Ar1은 하기 화학식 3A 내지 3G 중 하나일 수 있다:
<화학식 3A> <화학식 3B>
<화학식 3C> <화학식 3D>
<화학식 3E> <화학식 3F>
<화학식 3G>
상기 화학식 3A 내지 3G 중, R20 내지 R39는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환되 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, (치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기 또는 디(치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기이되, R20 내지 R39 중 1개, 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트이다. 예를 들어, 상기 R20 내지 R39 중 1개, 2개, 3개 또는 4개는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트이다.
예를 들어, R20 내지 R39는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환되 C1-C20알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C20시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C20아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C20아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기, (치환 또는 비치환된 C1-C20알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 C1-C20알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 C5-C20아릴)아미노기 또는 디(치환 또는 비치환된 C5-C20아릴)아미노기이되, R20 내지 R39 중 1개, 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트이다.
예를 들어, R20 내지 R39는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이되, R20 내지 R39 중 1개, 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 Ar1은 하기 화학식 3A-1 내지 화학식 3G-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 3A-1> <화학식 3A-2>
<화학식 3B-1> <화학식 3B-2>
<화학식 3C-1> <화학식 3D-1>
<화학식 3D-2> <화학식 3E-1>
<화학식 3E-2> <화학식 3F-1>
<화학식 3F-2> <화학식 3G-1>
상기 화학식들 중, R20 내지 R25은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이되,
i) 상기 화학식 3A-1 및 3C-1 중 R20 내지 R23 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이고;
ii) 상기 화학식 3A-2 중 R24 및 R25 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이고;
iii) 상기 화학식 3B-1, 3D-1, 3E-1 및 3F-1 및 3G-1 중 R20 및 R21 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이고;
iv) 상기 화학식 3B-2, 3D-2, 3E-2 및 3F-2 중 R22 및 R23 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar1은 상기 화학식 3A-1 또는 3B-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 화학식 2 중 X1은 N(R11), B(R11) 또는 Si(R11)(R12)일 수 있는데, 이 때, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 페나레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타세닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 또는 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl)일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 X1이 N(R11), B(R11) 또는 Si(R11)(R12)일 경우, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4H 중 하나로 표시될 수 있다:
화학식 4A 내지 4F 중, Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기일 수 있다.
상기 화학식 2 중, X1은 O 또는 S일 수 있다.
한편, 상기 화학식 2 중 X2은, 단일 결합 또는 n은 1 또는 2인 -[C(R15)(R16)]n-일 수 있다. 이 때, R15 및 R16에 대한 상세한 설명은 상기 R11에 대한 설명을 참조한다. 예를 들어, R15 및 R16은 수소일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 X2은 단일 결합일 수 있다.
상기 화학식 2 중, L1이 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기, 치환 또는 비치환된 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페나레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피롤일렌기, 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌일렌기, 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌리지닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이라닐렌기, 치환 또는 비치환된 크로메닐렌기, 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기일 수 있다.
예를 들어, 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 L1이 단일 결합 및 하기 화학식 5A 내지 5K 중 하나일 수 있다:
상기 화학식 5A 내지 5K 중, Z11 내지 Z16는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar2는 하기 화학식 2A 내지 2K 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 2A> <화학식 2B>
<화학식 2C> <화학식 2D>
<화학식 2E> <화학식 2F>
상기 화학식 2A 내지 2F 중, X1, L1, R1 내지 R3, a 및 *에 대한 설명은 상술한 바와 동일하고, R40 내지 R51은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R40 내지 R51은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중 상기 R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2-1>
상기 화학식 2-1 중, L1, R1 내지 R3, a, Cy 및 Z1 내지 Z5에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
상기 축합환 화합물은, 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 3A 내지 3G 중 하나이고; 화학식 1 중 q는 1 내지 4 중 하나이고; Ar2는 상기 화학식 2A 내지 2K 중 하나인 화합물일 수 있다.
상기 축합환 화합물은, 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 3A-1 내지 3G-1 중 하나이고; 화학식 1 중 q는 1 내지 4 중 하나이고; 화학식 2 중 X1은 N(R11), B(R11) 또는 Si(R11)(R12)이고, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4A 내지 4H 중 하나로 표시되고; 화학식 2 중, X2는 단일 결합이고; 화학식 2 중, Cy는 탄소수 6의 치환 또는 비치환된 시클로알칸이고(여기서, 시클로알칸의 치환기는 상기 R40에 대한 정의와 동일함); 화학식 2 중, L1은 상기 화학식 5A 내지 5K 중 하나인 화합물일 수 있다.
또는 상기 축합환 화합물, 화학식 1 중 Ar1은 상기 화학식 3A-1 또는 3B-1 이고; 화학식 1 중 q는 1 내지 4 중 하나이고; Ar2는 상기 화학식 2-1인, 축합환 화합물일 수 있다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 8 내지 2000으로 표시되는 화합물 8 내지 2000일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
[화학식 8] [화학식 9]
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24]
[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36]
[화학식 37]
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67]
[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79]
[화학식 80] [화학식 81]
[화학식 82] [화학식 83]
[화학식 84] [화학식 85] [화학식 86]
[화학식 87] [화학식 88] [화학식 89]
[화학식 90] [화학식 91] [화학식 92]
[화학식 93] [화학식 94] [화학식 95]
[화학식 96] [화학식 97] [화학식 98]
[화학식 99] [화학식 100] [화학식 101]
[화학식 102] [화학식 103] [화학식 104]
[화학식 105] [화학식 106] [화학식 107]
[화학식 108] [화학식 109] [화학식 110]
[화학식 111] [화학식 112] [화학식 113]
[화학식 114] [화학식 115] [화학식 116]
[화학식 117] [화학식 118] [화학식 119]
[화학식 120] [화학식 121] [화학식 122]
[화학식 123] [화학식 124] [화학식 125]
[화학식 126] [화학식 127] [화학식 128]
[화학식 129] [화학식 130] [화학식 131]
[화학식 132] [화학식 133] [화학식 134]
[화학식 135] [화학식 136] [화학식 137]
[화학식 138] [화학식 139] [화학식 140]
[화학식 141] [화학식 142] [화학식 143]
[화학식 144] [화학식 145] [화학식 146]
[화학식 147] [화학식 148] [화학식 149]
[화학식 150] [화학식 151] [화학식 152]
[화학식 153] [화학식 154] [화학식 155]
[화학식 156] [화학식 157] [화학식 158]
[화학식 159] [화학식 160] [화학식 161]
[화학식 162] [화학식 163] [화학식 164]
[화학식 165] [화학식 166] [화학식 167]
[화학식 168]
[화학식 169] [화학식 170] [화학식 171]
[화학식 172] [화학식 173] [화학식 174]
[화학식 175] [화학식 176] [화학식 177]
[화학식 178] [화학식 179] [화학식 180]
[화학식 181] [화학식 182] [화학식 183]
[화학식 184] [화학식 185] [화학식 187]
[화학식 188] [화학식 189] [화학식 190]
[화학식 191] [화학식 192] [화학식 193]
[화학식 194] [화학식 195] [화학식 196]
[화학식 197] [화학식 198] [화학식 199]
[화학식 200] [화학식 201] [화학식 202]
[화학식 203] [화학식 204] [화학식 205]
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[화학식 1998] [화학식 1999] [화학식 2000]
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2를 반드시 포함한다.
<화학식 2>
상기 화학식 2 중 벤젠 고리와 Cy는 X1 및 X2를 사이에 두고 서로 융합되어 있다. 예를 들어, X1이 N(R11)이고, X2가 단일 결합일 경우, 화학식 2에는 인돌린(indoline)이 형성될 수 있는데, 상기 인돌린은 발광 효율 향상에 기여할 수 있다. 따라서, 화학식 2를 포함한 상기 축합환 화합물은 우수한 발광 효율을 제공할 수 있다.
<화학식 2(1)>
또한, 상기 화학식 2 중 Cy는 포화 고리이다. 이러한 Cy의 전자 도너 세기(electron donor strength)는 전자가 비편재화 되어 있는 불포화 고리(예를 들면, 벤젠)의 전자 도너 세기보다 작다. 이러한 Cy를 포함한 화학식 2를 포함한 상기 축합환 화합물을 이용함으로써, 진청색 영역의 발광파장을 얻을 수 있다.
한편, 상기 화학식 2의 벤젠 고리는 L1을 사이에 두고, Ar1과 결합되어 있다. 이로써, 상기 축합환 화합물의 도너 세기가 작아지게 되어 에너지 밴드갭이 커지게 되는데, 그 결과, 진청색 발광이 가능해 질 수 있다. 예를 들어, Ar1이 L1없이 X1과 직접 결합된 화합물은, 도너 세기가 커져 에너지 밴드갭이 작아지게 되는데, 그 결과, 발광 파장이 적색 영역으로 쉬프트(red shift)하게 되어 녹색 발광을 할 수 있다.
이러한 축합환 화합물을 한 쌍의 전극(애노드 및 캐소드) 사이에 채용한 유기 발광 소자의 구동시, 상기 축합환 화합물은 한 쌍의 전극 사이의 유기층 중, 유기층들 사이 또는 유기층과 전극 사이에 발생하는 줄 열에 대하여 높은 내열성을 가질 수 있는 바, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 구동 전압, 효율, 휘도, 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1을 갖는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 축합환 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1의 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층 및/또는 애노드와 발광층 사이의 층(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입 및 정공 수송 기능을 동시에 하는 기능층)에 사용될 수 있다.
따라서, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 38만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 38은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 38과 화합물 262을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 38과 화합물 262를 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 38와 화합물 262은 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 38은 발광층에 존재하고 상기 화합물 262는 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "H-기능층(H-functional layer)"이라 함), 버퍼층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 기능 및 전자 주입 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "E-기능층(E-functional layer)"이라 함) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있을 수 있다. 또는 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "H-기능층(H-functional layer)"이라 함) 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층(이하, "H-기능층(H-functional layer)"이라 함) 중 적어도 하나에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있을 수 있다.
상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 형광 도펀트의 역할을 할 수 있다. 예를 들면, 상기 축합환 화합물은 청색광을 방출하는 청색 형광 도펀트의 역할을 할 수 있다. 또는 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물은 적색광, 녹색광 또는 청색광을 방출하는 형광 또는 인광 호스트의 역할을 할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(13)은 기판 상부에 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(13)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 상기 스티릴계 화합물, 상기 스티릴계-함유 조성물 및 공지된 정공 수송 물질 중 적어도 하나를 사용할 수 있다. 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 H-기능성(정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층)에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 H-기능층의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 H-기능층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 공지된 정공 주입 물질, 공지된 정공 수송 물질 및/또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에, 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-CTNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 200 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 200> <F4-CTNQ>
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층이 상기 전하-생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하-생성 물질은 정공 주입층, 상기 정공 수송층 또는 상기 H-기능층 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게 분포될 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층 중 적어도 하나와 상기 발광층 사이에는 버퍼층이 개재될 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층은 공지된 정공 주입 재료, 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또는, 상기 버퍼층은 버퍼층 하부에 형성된 상기 정공 주입층, 정공 수송층 및 H-기능층에 포함된 물질 중 하나와 동일한 물질을 포함할 수 있다.
이어서, 정공 수송층, H-기능층 또는 버퍼층 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 발광층은 상기 축합환 화합물 외에, 호스트를 더 포함할 수 있다.
상기 호스트로서, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌), dmCBP(하기 화학식 참조), 하기 화합물 501 내지 509 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
PVK ADN
또는, 또는, 상기 호스트는 하기 화학식 60으로 표시되는 안트라센계 화합물일 수 있다:
<화학식 60>
상기 화학식 60 중, Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기이고; 상기 Ar13 및 Ar14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기이고; e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 60 중, Ar11 및 Ar12는 페닐렌기; 또는 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 60 중 e 및 f는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 60 중, Ar13 및 Ar14는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 파이레닐기; 페난트레닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 파이레닐기 및 페난트레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 60 중, Ar11 및 Ar12는 페닐렌기; 또는 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 페닐렌기;이고, e 및 f는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고; Ar13 및 Ar14는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 및 안트릴기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기; 페닐기; 나프틸기; 안트릴기; 파이레닐기; 및 페난트레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 60으로 표시된 안트라센계 화합물은 하기 화합물 BH1 내지 BH39 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
BH01 BH02 BH03 BH04
BH05 BH06 BH07 BH08
BH09 BH10 BH11 BH12
BH13 BH14 BH15 BH16
BH17 BH18 BH19 BH20
BH21 BH22 BH23 BH24
BH25 BH26 BH27 BH28
BH29 BH30 BH31 BH32
BH33 BH34 BH35 BH36
BH37 BH38 BH39
한편, 풀 컬러 유기 발광 소자를 형성하기 위하여, 적색 발광층 및 녹색 발광층을 추가로 패터닝할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 이 때, 청색 발광층에 상술한 바와 같은 축합환 화합물이 청색 형광 도펀트로서 포함될 수 있다.
한편, 상기 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 적어도 하나는 하나는 하기 도펀트를 포함할 수 있다(ppy = 페닐피리딘)
예를 들어, 청색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
DPAVBi
TBPe
에를 들어, 적색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
에를 들어, 녹색 도펀트로서는 하기 화합물들 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Pt-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또한, 상기 발광층에 포함될 수 있는 도펀트는 후술하는 바와 같은 Os-착체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 201, 화합물 202 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 201> <화합물 202>
BCP
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 화합물은 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 또는 하기 화합물 203 등을 들 수 있다:
<화합물 203>
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 H-기능층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP를 정공 저지층 재료로 사용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, 비치환된 C1-C60알킬기(또는 C1-C60알킬기)의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등과 같은 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 알킬기를 들 수 있고, 치환된 C1-C60알킬기는 상기 비치환된 C1-C60알킬기 중 하나 이상의 수소 원자가 중수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, -N(Q11)(Q12), 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15)(여기서, Q11 내지 Q15는 서로 독립적으로 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C5-C60아릴기, 및 C2-C60헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택됨)로 치환된 것이다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알콕시기(또는 C1-C60알콕시기)는 -OA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 이소프로필옥시, 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C1-C60알킬티오기(또는 C1-C60알킬티오기)는 -SA(단, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C60알킬기임)의 화학식을 가지며, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알케닐기(또는 C2-C60알케닐기)는 상기 비치환된 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에테닐, 프로페닐, 부테닐 등이 있다. 이들 비치환된 C2-C60알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60알키닐기(또는 C2-C60알키닐기)는 상기 정의된 바와 같은 C2-C60알킬기의 중간이나 맨 끝단에 하나 이상의 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에티닐(ethynyl), 프로피닐(propynyl), 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 명세서 중 비치환된 C5-C60아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 비치환된 C5-C60아릴렌기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 5 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 아릴기 및 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 치환된 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있으며, 치환된 C5-C60아릴기의 예는 상술한 바와 같은 비치환된 C5-C60아릴기의 예와 상기 치환된 C1-C60알킬기의 치환기를 참조하여 용이하게 인식할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
본 명세서 중 비치환된 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 여기서, 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리는 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 C1-C60알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이미다졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 등을 들 수 있다. 상기 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기의 예는 상기 치환 또는 비치환된 C2-C60아릴렌기의 예를 참조하여 용이하게 인식될 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기는 -OA2(여기서, A2는 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기는 -OA3(여기서, A3는 상기 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기임)를 가리킨다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 38의 합성
중간체 1-a의 합성
하기 반응식 1에 따라 중간체 1-a를 합성하였다.
<반응식 1>
중간체 1-a
500ml의 둥근 바닥 플라스크에 페닐하이드라진 50g(0.462mol)과 아세트산 170ml를 넣고 60℃까지 가열하였다. 가열된 플라스크에 2-메틸싸이클로헥사논 51.9g(0.462mol)을 적가한 후, 8시간 동안 환류하였다. 반응 완료 후, 물 100ml를 첨가하고 수산화 나트륨으로 염기화시킨 다음, 물과 에틸아세테이트로 추출하여 수득한 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축하고, 헥산과 에틸아세테이트를 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 1-a (72g, 84%의 수율)을 수득하였다.
중간체 1-b의 합성
하기 반응식 2에 따라 중간체 1-b를 합성하였다.
<반응식 2>
중간체 1-a 중간체 1-b
질소 분위기의 2L 둥근 바닥 플라스크에서 중간체 1-a 57g (0.308mol)을 톨루엔 570ml에 녹인 후, -10℃까지 냉각시켰다. 상기 반응물에 1.6M 메틸리튬 300ml(0.474mol)을 천천히 적가한 후, -10℃에서 3시간 동안 반응시킨 다음, 반응성이 없어질 때까지 천천히 물을 넣았다. 이로부터 수득한 반응물을 물과 에틸아세테이트로 추출하여 수득한 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하고 감압 농축한 다음, 헥산과 에틸아세테이트를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 1-b (47g, 76%의 수율)를 수득하였다.
중간체 1-c의 합성
하기 반응식 3에 따라 중간체 1-c를 합성하였다.
<반응식 3>
중간체 1-b 중간체 1-c
1L 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-b 40g (0.199mol), 아이오도벤젠 48.6g(0.238mol), Pd(dba)3 (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) 0.89g(0.004mol), BINAP(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl) 2.47g(0.004mol), 소디움 터셔리부톡사이드 38.19g(0.397mol)과 톨루엔 400ml를 넣고 8시간 동안 환류시킨 후, 셀라이트를 깔고 여과한 다음 감압 농축하였다. 이로부터 얻은 반응물을 헥산을 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 1-c(44g, 79%의 수율)를 제조하였다.
중간체 1-d의 합성
하기 반응식 4에 따라 중간체 1-d를 합성하였다:
<반응식 4>
중간체 1-c 중간체 1-d
500ml 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-c 44g (0.158mol)와 디메틸포름아마이드 130ml를 넣은 후 0℃까지 냉각시켰다. 이어서, N-브로모수신이미드 25.2g(0.142mol)을 디메틸포름아마이드 220ml에 녹여 천천히 적가한 다음, 상온까지 승온하여 2시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 물과 디클로로메탄으로 추출하여 수득한 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축하고, 헥산을 부어 생성된 결정을 여과하여 중간체 1-d(45g, 80%의 수율)를 수득하였다.
중간체 1-e의 합성
하기 반응식 5에 따라 중간체 1-e를 합성하였다:
<반응식 5>
중간체 1-d 중간체 1-e
1L 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-d 40g (0.112mol), 비스(피나콜라토)디보론 34g(0.134mol), PdCl2 2.73g(0.003mol), 포타슘아세테이트 32.9g(0.335mol)과 톨루엔 480ml를 넣고 8시간 동안 환류시킨 후, 셀라이트를 깔고 여과한 후 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 반응물을 헥산과 에틸아세테이트를 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 1-e(26g, 58%의 수율)를 수득하였다.
중간체 1-f의 합성
하기 반응식 6에 따라 중간체 1-f를 합성하였다.
<반응식 6>
중간체 1-e 중간체 1-f
1L 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-e 21g (0.053mol), 1-브로모-4-아오도벤젠 30g(0.053mol), Pd(pph)4 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 4.9g(0.004mol), 포타슘카보네이트 43.97g(0.318mol), 다이옥산 150ml, 톨루엔 150ml과 물 60ml를 넣고 환류시켰다. 반응이 완료되면 물과 에틸아세테이트로 추출하여 수득한 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축한 후, 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 1-f(18g, 76%의 수율)를 수득하였다.
중간체 1-g의 합성
하기 반응식 7에 따라 중간체 1-g를 합성하였다.
<반응식 7>
중간체 1-f 중간체 1-g
500ml 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-f 25g (0.059mol), 비스(피나콜라토)디보론 18g(0.069mol), PdCl2 1.4g(0.002mol), 포타슘아세테이트 17g(0.174mol)과 톨루엔 250ml를 넣고 8시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 셀라이트를 깔고 여과한 후 감압 농축한 다음, 헥산과 에틸아세테이트를 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 중간체 1-g(15g, 54%의 수율)를 수득하였다.
화합물 38의 합성
하기 반응식 8에 따라 화합물 38을 합성하였다.
<반응식 8>
중간체 1-g 화합물 38
250ml 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-g 10.2g (0.021mol), 1-브로모파이렌 5g(0.018mol), Pd(pph)4 0.8g(0.001mol), 포타슘카보네이트 7.4g(0.053mol), 다이옥산 25ml, 톨루엔 25ml과 물 10ml를 넣고 환류시켰다. 반응이 완료되면 물과 헥산을 넣고, 이로부터 생성된 결정을 여과하였다. 이로부터 수득한 결정을 재결정하여 화합물 38(6.1g, 62%의 수율)을 수득하였다.
분자량: 553.73
원소분석: 이론값 C, 91.10; H, 6.37; N, 2.53 실제값 C, 91.13; H, 6.39; N, 2.48
1H NMR (CDCl3) : δ 8.2 ~ 8.1(m, 3H, Ar-H), δ 7.81 ~ 7.72 (m, 6H, Ar-H) , δ 7.38 ~ 6.8 (m, 12H, Ar- H), δ 1.59 ~ 1.31 (m, 8H, CH2- H), δ 1.31 ~ 1.15 (d, 6H, CH3-H
합성예 2: 화합물 262의 합성
중간체 2-c의 합성
하기 반응식 9에 따라 중간체 2-c를 합성하였다.
<반응식 9>
중간체 1-b 중간체 2-c
중간체 1-c 합성시 아이오도벤젠 대신 1-브로모-3-플루오로벤젠을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 1-c의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2-c(59g, 85.6%의 수율)를 수득하였다.
중간체 2-d의 합성
하기 반응식 10에 따라 중간체 2-d를 합성하였다.
<반응식 10>
중간체 2-c 중간체 2-d
중간체 1-d 합성시 중간체 1-c 대신 중간체 2-c를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-와 동일한 방법을 이용하여 중간체 2-d(42g, 84.4%의 수율)를 수득하였다.
중간체 2-e의 합성
하기 반응식 11에 따라 중간체 2-e를 합성하였다.
<반응식 11>
중간체 2-d 중간체 2-e
중간체 1-e 합성시 중간체 1-d 대신 중간체 2-d를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-e의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2-e(21g, 44.6%의 수율)를 수득하였다.
중간체 2-h의 합성
하기 반응식 12에 따라 중간체 2-h를 합성하였다.
<반응식 12>
중간체 2-h
2L 둥근 바닥 플라스크에 파이렌 50g (0.247mol)을 클로로포름 500ml에 녹인 후, 0℃까지 냉각한 다음, 브롬 158g(0.989mol)을 클로로포름 150ml에 녹여 위 용액에 천천히 적가하고, 상온까지 천천히 승온시키고 8시간 동안 반응시켰다. 반응 완료 후, 물 100ml를 넣고 소듐티오설페이트로 브롬을 제거하고, 생성된 결정을 여과 및 재결정하여 중간체 2-h(97.5g, 76%의 수율)를 수득하였다.
중간체 2-i의 합성
하기 반응식 13에 따라 중간체 2-i를 합성하였다.
<반응식 13>
중간체 2-h 중간체 2-i
1L 둥근 바닥 플라스크에 중간체 2-h 50g (0.097mol), 페닐보로닉산 35.3g(0.290mol), Pd(pph)4 4.5g(0.004mol), 포타슘카보네이트 407.4g(0.290mol), 다이옥산 250ml, 톨루엔 250ml과 물 100ml를 넣고 환류시켰다. 반응 완료 후, 물과 헥산을 넣어 생성된 결정을 여과 및 재결정하여 중간체 2-i(37.3g, 76%의 수율)를 수득하였다.
화합물 262의 합성
하기 반응식 14에 따라 화합물 262를 합성하였다.
<반응식 14>
중간체 2-I 중간체 2-e 화합물 262
화합물 38 합성시 1-브로모파이렌 대신 중간체 2-i를 사용하고 중간체 1-g 대신 중간체 2-e를 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 38의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 262(8.4g, 59%의 수율)을 수득하였다.
분자량: 723.92
원소분석: 이론값 C, 89.59; H, 5.85; F, 2.62; N, 1.93 실제값 C, 89.60; H, 5.93; F, 2.57; N, 1.90
1H NMR (CDCl3) : δ 8.3 ~ 8.2(d, 2H, Ar-H), δ 7.80 ~ 7.68 (m, 10H, Ar-H) , δ 7.43 ~ 6.4 (m, 16H, Ar- H), δ 1.61 ~ 1.33 (m, 8H, CH2- H), δ 1.31 ~ 1.15 (d, 6H, CH3-H )
합성예 3: 화합물
586
의 합성
중간체 3-a의 합성
하기 반응식 15에 따라 중간체 3-a를 합성하였다.
<반응식 15>
중간체 3-a
중간체 1-a 합성시 2-메틸싸이클로헥사논 대신 2-메틸싸이클로펜타논을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-a의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-a(64.1g, 81.4%의 수율)를 수득하였다.
중간체 3-b의 합성
하기 반응식 16에 따라 중간체 3-b를 합성하였다.
<반응식 16>
중간체 3-a 중간체 3-b
중간체 1-b 합성시 중간체 1-a 대신 중간체 3-a를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-b의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-b(45.1g, 76.8%의 수율)를 수득하였다.
중간체 3-c의 합성
하기 반응식 17에 따라 중간체 3-c를 합성하였다.
<반응식 17>
중간체 3-b 중간체 3-c
중간체 1-c 합성시 중간체 1-b 대신 중간체 3-b를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-c의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-c(51.7g, 81.7%의 수율)를 수득하였다.
중간체 3-d의 합성
하기 반응식 18에 따라 중간체 3-d를 합성하였다.
<반응식 18>
중간체 3-c 중간체 3-d
중간체 1-d 합성시 중간체 1-c 대신 중간체 3-c를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-d의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-d(40.8g, 66.3%의 수율)를 수득하였다.
중간체 3-e의 합성
하기 반응식 19에 따라 중간체 3-e를 합성하였다.
<반응식 19>
중간체 3-d 중간체 3-e
중간체 1-e 합성시 중간체 1-d 대신 중간체 3-d를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-e의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-e(22.3g, 48.9%의 수율)를 수득하였다.
중간체 3-h의 합성
하기 반응식 20에 따라 중간체 3-h를 합성하였다.
<반응식 20>
중간체 3-h
중간체 2-h 합성시 158g의 브롬 대신 177g의 브롬을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 2-h의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-h(81.5g, 81.1%의 수율)를 수득하였다.
화합물 586의 합성
하기 반응식 21에 따라 화합물 586을 합성하였다.
<반응식 21>
중간체 3-h 중간체 3-e 화합물 586
화합물 38 합성시 1-브로모파이렌 대신 중간체 3-h를 사용하고 중간체 1-g 대신 중간체 3-e를 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 38의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 586(10.2g, 45%의 수율)을 수득하였다.
분자량: 986.33
원소분석: 이론값 C, 88.89; H, 6.85; N, 4.26 실제값 C, 88.91; H, 6.90; N, 4.19
1H NMR (CDCl3) : δ 8.3 ~ 8.1(m, 3H, Ar-H), δ 7.85 ~ 7.77 (m, 7H, Ar-H) , δ 7.32 ~ 6.75 (m, 21H, Ar- H), δ 1.81 ~ 1.43 (m, 18H, CH2- H), δ 1.21 ~ 1.15 (d, 18H, CH3-H )
합성예 4: 화합물 726의 합성
하기 반응식 22에 따라 화합물 726를 합성하였다.
<반응식 22>
중간체 2-h 중간체 1-e 화합물 726
화합물 38 합성시 1-브로모파이렌 대신 중간체 2-h를 사용하고 중간체 1-g 대신 중간체 1-e를 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 38의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 726(11.8g, 46.5%의 수율)을 수득하였다.
분자량: 1303.8
원소분석: 이론값 C, 88.44; H, 7.27; N, 4.30 실제값 C, 88.43; H, 7.27; N, 4.30
1H NMR (CDCl3) : δ 8.22(s, 2H, Ar-H), δ 7.82 ~ 7.76 (m, 8H, Ar-H) , δ 7.45 ~ 6.7 (m, 28H, Ar- H), δ 1.59 ~ 1.31 (m, 32H, CH2- H), δ 1.31 ~ 1.15 (d, 24H, CH3-H )
합성예 5: 화합물 929의 합성
중간체 5-a의 합성
하기 반응식 23에 따라 중간체 5-a를 합성하였다
<반응식 23>
중간체 5-a
중간체 1-a 합성시 페닐하이드라진 대신 3-메틸페닐하이드라진을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-a의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5-a(42g, 51.5%의 수율)를 수득하였다.
중간체 5-b의 합성
하기 반응식 24에 따라 중간체 5-b를 합성하였다
<반응식 24>
중간체 5-a 중간체 5-b
중간체 1-b 합성시 중간체 1-a 대신 중간체 5-a를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-b의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5-a(28.3g, 58.2%의 수율)를 수득하였다.
중간체 5-c의 합성
하기 반응식 25에 따라 중간체 5-c를 합성하였다
<반응식 25>
중간체 5-b 중간체 5-c
500ml 둥근 바닥 플라스크에 중간체 5-b 28.3g (0.131mol)와 디메틸포름아마이드 85ml를 넣은 후 0℃까지 냉각시켰다. 이로부터 수득한 반응물에 N-브로모수신이미드 23.4g(0.131mol)을 디메틸포름아마이드 142ml에 녹여 천천히 적가한 후, 상온으로 승온하여 2시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 물과 디클로로메탄으로 추출하여 수득한 유기층을 황산 마그네슘으로 무수 처리하여 감압 농축하고, 헥산과 디클로로메탄을 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여, 중간체 5-c(29.8g, 77%의 수율)를 수득하였다.
중간체 5-d의 합성
하기 반응식 26에 따라 중간체 5-d를 합성하였다
<반응식 26>
중간체 5-c 중간체 5-d
중간체 1-c 합성시 중간체 1-b 대신 중간체 5-c를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-c의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5-d(25.9g, 69%의 수율)를 수득하였다.
중간체 5-e의 합성
하기 반응식 27에 따라 중간체 5-e를 합성하였다
<반응식 27>
중간체 5-d 중간체 5-e
중간체 1-e 합성시 중간체 1-d 대신 중간체 5-d를 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-e의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5-e(13.4g, 45.9%의 수율)를 수득하였다.
화합물 936의 합성
하기 반응식 28에 따라 화합물 929를 합성하였다
<반응식 28>
중간체 5-e 화합물 936
화합물 38 합성시 1-브로모파이렌 대신 9,10-디브로모안트라센을 사용하고 중간체 1-g 대신 중간체 5-e를 사용하였다는 점을 제외하고는 화합물 38의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 929(5.1g, 34.5%의 수율)를 수득하였다.
분자량: 757.06
원소분석: 이론값 C, 88.84; H, 7.46; N, 3.70 실제값 C, 88.79; H, 7.65; N, 3.56
1H NMR (CDCl3) : δ 7.85 ~ 7.79(m, 4H, Ar-H), δ 7.43 ~ 6.81 (m, 18H, Ar-H) , δ 2.64 (s, 6H, CH3- H), δ 1.61 ~ 1.33 (m, 16H, CH2- H), δ 1.31 ~ 1.15 (d, 12H, CH3-H )
평가예 1: TGA(Thermo Gravimetric Analysis)
화합물 38, 262, 586, 726 및 929 각각에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용한 열분석(N2 분위기, 온도구간 : 상온~ 600℃ (10℃/min)-TGA ,상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행한 결과를 도 2 내지 6에 각각 나타내었다. 도 2 내지 6으로부터 화합물 38, 2262, 586, 726 및 929는 우수한 내열성을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예 1
ITO 글래스의 발광면적이 2mmㅧ2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1ㅧ10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å) 및 α-NPD(300 Å) 순으로 성막하여 정공 주입층 및 정공 수송층을 각각 형성하였다. 상기 정공 수송층 상에 호스트로서 BH1 및 도펀트로서 화합물 38을 97:3의 중량비로 공증착하여 250Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 Alq3(350 Å), LiF (5 Å) 및 Al (500 Å)의 순서로 성막하여 전자 수송층, 전자 주입층 및 캐소드를 차례로 구비한 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2
발광층 형성시 화합물 38 대신 화합물 262을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 3
발광층 형성시 화합물 38 대신 화합물 586을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 4
발광층 형성시 화합물 38 대신 화합물 726을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 5
발광층 형성시 화합물 38 대신 화합물 929를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 화합물 38 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
비교예 2
발광층 형성시 화합물 38 대신 하기 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 B>
비교예 3
발광층 형성시 화합물 38 대신 하기 화합물 C를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 C>
평가예 2
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 유기 발광 소자에 대하여, 구동 전압, 전류, 휘도(0.4mA에서 측정), 색 좌표 및 수명(T80)을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 전압-전류 밀도 그래프는 도 7에 나타내고, 전압-효율 그래프는 도 8에 나타내고, 광발광(PL) 스펙트럼은 도 9에 나타내었다. T97은 측정 휘도가 초기 휘도에 비해 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미하며 3,000 nit에서 측정하였다.
| 발광층 도펀트 |
전압 (V) |
전류밀도 (mA/cm2) |
발광효율 (cd/A) |
휘 도 (cd/m2) |
CIEx | CIEy | T97 (hr) |
|
| 실시예1 | 화합물 38 | 3.7 | 10 | 8.8 | 883 | 0.136 | 0.123 | 308 |
| 실시예2 | 화합물 262 | 4.0 | 10 | 7.1 | 713 | 0.138 | 0.110 | 250 |
| 실시예3 | 화합물 586 | 4.0 | 10 | 6.2 | 618 | 0.141 | 0.125 | 150 |
| 실시예4 | 화합물 726 | 3.9 | 10 | 7.9 | 793 | 0.142 | 0.118 | 500 |
| 실시예5 | 화합물 929 | 3.8 | 10 | 8.5 | 851 | 0.143 | 0.114 | 150 |
| 비교예1 | 화합물 A | 4.3 | 10 | 5.06 | 534 | 0.133 | 0.137 | 45 |
| 비교예2 | 화합물 B | 5.1 | 10 | 4.59 | 504 | 0.134 | 0.144 | 35 |
| 비교예 3 | 화합물 C | 4.3 | 10 | 3.81 | 380 | 0.151 | 0.178 | 10 |
상기 표 1로부터, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 구동 전압, 발광효율, 휘도, 색순도 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
17: 제2전극
15: 유기층
13: 제1전극
11: 기판
17: 제2전극
15: 유기층
13: 제1전극
11: 기판
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로방향족 고리이고;
q는 1 내지 6의 정수이되, q가 2 이상일 경우 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고;
Ar2는 하기 화학식 2로 표시된다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
Cy는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 시클로알칸이고;
X1은 N(R11), B(R11), Si(R11)(R12), O 또는 S이고;
X2는 단일 결합 또는 -[C(R15)(R16)]n-이고, 상기 n은 1 내지 3의 정수이되, n이 2 이상인 경우 2 이상의 R15 및 R16은 서로 동일하거나 상이하고;
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기이고;
R1 내지 R3, R11, R12, R15 및 R16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, (치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기이고;
a는 1 내지 3의 정수이되, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고;
*는 상기 화학식 1의 Ar1과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1이 하기 화학식 3A 내지 3G 중 하나인, 축합환 화합물:
<화학식 3A> <화학식 3B>
<화학식 3C> <화학식 3D>
<화학식 3E> <화학식 3F>
<화학식 3G>
상기 화학식 3A 내지 3G 중,
R20 내지 R39는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환되 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, (치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 C1-C60알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기 또는 디(치환 또는 비치환된 C5-C60아릴)아미노기이되, R20 내지 R39 중 1개 내지 6개는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1이 하기 화학식 3A-1 내지 화학식 3G-1로 표시되는, 축합환 화합물:
<화학식 3A-1> <화학식 3A-2>
<화학식 3B-1> <화학식 3B-2>
<화학식 3C-1> <화학식 3D-1>
<화학식 3D-2> <화학식 3E-1>
<화학식 3E-2> <화학식 3F-1>
<화학식 3F-2> <화학식 3G-1>
상기 화학식들중,
R20 내지 R25은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이되;
상기 화학식 3A-1 및 3C-1 중 R20 내지 R23 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이고;
상기 화학식 3A-2 중 R24 및 R25 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이고;
상기 화학식 3B-1, 3D-1, 3E-1 및 3F-1 및 3G-1 중 R20 및 R21 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이고;
상기 화학식 3B-2, 3D-2, 3E-2 및 3F-2 중 R22 및 R23 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1이 하기 화학식 3A-1 또는 화학식 3B-1로 표시되는, 축합환 화합물:
<화학식 3A-1> <화학식 3B-1>
상기 화학식 3A-1 또는 3B-1 중,
R20 내지 R23은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2과의 결합 사이트, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이되;
상기 화학식 3A-1 중 R20 내지 R23 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이고;
상기 화학식 3B-1 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 Ar2와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중 X1은 N(R11), B(R11) 또는 Si(R11)(R12)이고, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐기(pentalenyl), 치환 또는 비치환된 인데닐기(indenyl), 치환 또는 비치환된 나프틸기(naphthyl), 치환 또는 비치환된 아줄레닐(azulenyl), 치환 또는 비치환된 헵탈레닐(heptalenyl), 치환 또는 비치환된 인다세닐(indacenyl), 치환 또는 비치환된 아세나프틸기(acenaphthyl), 치환 또는 비치환된 플루오레닐기(fluorenyl), 치환 또는 비치환된 페나레닐기(phenalenyl), 치환 또는 비치환된 페난트레닐기(phenanthrenyl), 치환 또는 비치환된 안트릴기(anthryl), 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 치환 또는 비치환된 파이레닐기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 크라이세닐기(chrysenyl), 치환 또는 비치환된 나프타세닐기(naphthacenyl), 치환 또는 비치환된 피세닐기(picenyl), 치환 또는 비치환된 페릴레닐기(perylenyl), 치환 또는 비치환된 펜타세닐기(pentaphenyl), 치환 또는 비치환된 헥사세닐기(hexacenyl), 치환 또는 비치환된 피롤일기(pyrrolyl), 치환 또는 비치환된 피라졸일기(pyrazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸일기(imidazolyl), 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐기(imidazolinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl), 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 피리디닐기(pyridinyl), 치환 또는 비치환된 피라지닐기(pyrazinyl), 치환 또는 비치환된 피리미디닐기(pyrimidinyl), 치환 또는 비치환된 인돌일기(indolyl), 치환 또는 비치환된 푸리닐기(purinyl), 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기(quinolinyl), 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기(phthalazinyl), 치환 또는 비치환된 인돌리지닐기(indolizinyl), 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 치환 또는 비치환된 시놀리닐기(cinnolinyl), 치환 또는 비치환된 인다졸일기(indazolyl), 치환 또는 비치환된 카바졸일기(carbazolyl), 치환 또는 비치환된 페나지닐기(phenazinyl), 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 치환 또는 비치환된 파이라닐기(pyranyl), 치환 또는 비치환된 크로메닐기(chromenyl), 치환 또는 비치환된 푸라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐기(benzofuranyl), 치환 또는 비치환된 티오페닐기(thiophenyl), 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기(isothiazolyl), 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 치환 또는 비치환된 이속사졸일기(isoxazolyl), 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기(dibenzopuranyl), 치환 또는 비치환된 트리아지닐기(triazinyl), 또는 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기(oxadiazolyl)인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중 X1은 N(R11), B(R11) 또는 Si(R11)(R12)이고, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4A 내지 4H 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
화학식 4A 내지 4F 중,
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중 X1은 O 또는 S인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중 X2가 단일 결합인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중 L1이 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 아줄레닐렌기, 치환 또는 비치환된 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다세닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페나레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 헥사세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피롤일렌기, 치환 또는 비치환된 피라졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌일렌기, 치환 또는 비치환된 푸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 인돌리지닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 시놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 인다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기, 치환 또는 비치환된 페나지닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이라닐렌기, 치환 또는 비치환된 크로메닐렌기, 치환 또는 비치환된 푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 이속사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중 L1이 단일 결합 및 하기 화학식 5A 내지 5K 중 하나인, 축합환 화합물:
상기 화학식 5A 내지 5K 중,
Z11 내지 Z16는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar2가 하기 화학식 2A 내지 2K 중 어느 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
<화학식 2A> <화학식 2B>
<화학식 2C> <화학식 2D>
<화학식 2E> <화학식 2F>
상기 화학식 2A 내지 2F 중,
X1, L1, R1 내지 R3, a 및 *에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고;
R40 내지 R51은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이다. - 제11항에 있어서,
R40 내지 R51은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 중 하나인, 축합환 화합물. - 제11항에 있어서,
상기 R1 내지 R3가 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 중 하나인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar2가 하기 화학식 2-1로 표시되는, 축합환 화합물:
<화학식 2-1>
상기 화학식 2-1 중,
L1, R1 내지 R3, a 및 Cy는 제1항에 기재된 바와 동일하고;
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐 원자; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진; 히드라존; 카르복실기나 이의 염; 술폰산기나 이의 염; 인산이나 이의 염; C1-C10알킬기; C1-C10알콕시기; C1-C10알킬티오기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기; 페닐기; 나프틸기; 플루오레닐기; 페난트레닐기; 안트릴기; 파이레닐기; 크라이세닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C1-C10알킬티오기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 인돌일기; 벤조이미다졸일기; 카바졸일기; 이미다졸일기; 이미다졸리닐기; 이미다조피리디닐기; 이미다조피리미디닐기; 피리디닐기; 피리미디닐기; 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 페닐기 및 나프틸기 중 하나 이상으로 치환된 인돌일기, 벤조이미다졸일기, 카바졸일기, 이미다졸일기, 이미다졸리닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 퀴놀리닐기; 디(C1-C10알킬)아미노기; 및 디(C6-C20아릴)아미노기 중 하나이고, 상기 C6-C20아릴기는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이되; - 제1항에 있어서,
하기 화합물 38, 262, 586, 726 또는 929인, 축합환 화합물:
[화합물 38] [화합물 262]
[화합물 586] [화합물 726]
[화합물 929] - 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
- 제16항에 있어서,
상기 유기층이, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 유기층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 발광층에 포함된 상기 축합환 화합물이 도펀트의 역할을 하는, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 호스트가 하기 화학식 60으로 표시되는 안트라센계 화합물인, 유기 발광 소자:
<화학식 60>
상기 화학식 60 중,
상기 Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴렌기이고;
상기 Ar13 및 Ar14는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C60아릴기이고;
e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
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