CN104868057A - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
有机发光装置包括第一电极、面对该第一电极的第二电极、和布置在该第一电极与该第二电极之间的发光层;布置在该发光层与该第二电极之间的电子传输区;以及布置在该第一电极与该发光层之间的空穴传输区,其中上述电子传输区包含由下式1表示的电子传输材料中的至少一种;并且上述空穴传输区包含由下式2或3表示的空穴传输材料中的至少一种。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2014年2月20日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0019691号的优先权和利益,其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
下列描述涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发射装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特征;并且产生全色图像。
有机发光装置可包括布置在基板上的第一电极、以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。诸如空穴和电子的载流子在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态转变为基态,从而产生光。
发明内容
本发明的一个或多个实施方式的方面涉及有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且在某种程度上会由于该描述而显而易见,或者可通过实施本发明的实施方式而了解。
根据本发明的一个或多个实施方式,有机发光装置包括第一电极;面对所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层;
在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区;以及
在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区,
其中所述电子传输区包含由下式1表示的电子传输材料中的至少一种,并且
所述空穴传输区包含由下式2或3表示的空穴传输材料中的至少一种:
式1
式2
式3
其中在式1至3中,
X11、X12和X13可各自独立地为CH或N;
X11、X12和X13中的至少一个可为N;
L11、L12和L21至L23可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
n11、n12和n21至n23可各自独立地为选自0至3的整数;
n11和n12的和为1或更大;
R11至R13、R21至R24、R31、R32、R34和R35可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基(arythio)、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
a13可为选自1至3的整数;
R25至R28可各自独立地选自氢原子、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
a25和a27可各自独立地为选自1至3的整数;
a26和a28可各自独立地为选自1至4的整数;
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基和所述取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);并且
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
附图说明
与附图结合,这些和/或其它方面会由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,附图是根据实施方式的有机发光装置的示意性截面视图。
具体实施方式
现在将更详细地参考实施方式,其实例于附图中阐述,其中相同的附图标记通篇是指相同的元件。在这方面,本实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文列出的描述。因此,通过参阅附图仅在下面描述实施方式以解释本说明书的各方面。如本文所使用,术语"和/或"包括一个或多个列出的相关项目的任何和所有组合。诸如“中的至少一种”的表述,在一列元件之前时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。此外,“可”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
在下文,通过参阅附图更详细地描述实施方式,并且在附图中,相同的附图标记表示相同的元件,本文将不提供其多余的解释。
应进一步理解,本文所使用的术语“包括”和/或“包含”具体限定了所述特征或组分的存在,但不排除一种或多种其它特征或组分的存在或加入。
应理解,当层、区或组件被称为在其它层、区或组件“上形成”时,其可直接或间接在其它层、区或组件上形成。即,例如可存在中间的层、区或组件。
为了方便解释,附图中元件的大小可被夸大。换句话说,由于为了方便解释可任意说明附图中组件的大小和厚度,因此下列实施方式并不限于此。
本文所使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的化合物”可包括以下情况,其中“(有机层)包括一种由式1表示的化合物或者两种或更多种由式1表示的不同化合物”。
本文所使用的术语“有机层”是指布置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料并不限于有机材料。
附图为根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将结合附图描述根据实施方式的有机发光装置的结构和制造根据实施方式的有机发光装置的方法。
在该附图中,基板可另外布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或透明塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和斥水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极的材料而形成。当第一电极110是阳极时,第一电极110的材料可选自具有高功函以使空穴容易注入的材料。第一电极110可为反射电极或透射电极。第一电极110的材料可为透明且高传导性材料,并且此类材料的实例为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极的材料,可使用(利用)镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
第一电极110可具有单层结构、或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构并不限于此。
有机层150布置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括布置在第一电极与发光层之间的空穴传输区。有机层150可进一步包括布置在发光层与第二电极之间的电子传输区。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个;并且电子传输区可包括选自空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一个,但它们并不限于此。
空穴传输区可具有由单种材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区可具有由多种不同材料形成的单层结构、或空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/缓冲层的结构、空穴注入层/缓冲层的结构、空穴传输层/缓冲层的结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以这样说明的序列从第一电极110顺序堆叠,但并不限于此。
当空穴传输区包括空穴注入层时,通过使用(利用)各种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、铸造、Langmuir-Blodgett(LB)法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像)可在第一电极110上形成空穴注入层。
当空穴注入层通过真空沉积形成时,例如,考虑到待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,真空沉积可在约100℃至约500℃的温度和约10-8托至约10-3托的真空度下以约至约的沉积速率进行。
当空穴注入层通过旋转涂布形成时,考虑到待沉积的空穴注入层的化合物和待形成的空穴注入层的结构,旋转涂布可在约80℃至200℃的温度下以约2000rpm至约5000rpm的涂布速率进行。
空穴注入层可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD和4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)中的至少一种:
当空穴传输区包括空穴传输层时,通过使用(利用)各种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、铸造、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像)可在第一电极110或空穴注入层上形成空穴传输层。当空穴传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,空穴传输层的沉积和涂布条件可通过参考空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
空穴传输区可包括由下式2或3表示的空穴传输材料中的至少一种。例如,由式2或3表示的空穴传输材料可包括在空穴传输层中。
式2
式3
其中在式2和3中,
L21至L23可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
n21至n23可各自独立地为选自0至3的整数;
R21至R24和R31、R32、R34和R35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
R25至R28可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
a25和a27可各自独立地为选自1至3的整数;
a26和a28可各自独立地为选自1至4的整数;
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基和取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);并且
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
式2中的L21至L23可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基(pentalenylene)、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基(silolylene)、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基(oxadiazolylene)、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基(silolyl)、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基。
在其它实施方式中,式2中的L21至L23可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但它们并不限于此。
在其它实施方式中,式2中的L21至L23可各自独立地由下式6-1至6-7中的一个表示,但并不限于此:
其中在式6-1至6-7中,
Z1可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
d1为选自1至4的整数;
d3为选自1至6的整数;
d4为选自1至8的整数;并且
*和**各自表示与相邻原子结合的位点。
例如,式2中的n21至n23可各自独立地为0或1的整数,但它们并不限于此。
在其它实施方式中,式2中的n21可为1,且n22和n23可各自为0,但它们并不限于此。
例如,式2中的R23和R24可彼此键合以形成取代或未取代的饱和环或不饱和环,但它们并不限于此。
例如,式2和3中的R21和R31、R32、R34和R35可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基和-N(Q31)(Q32);并且
Q31至Q32可各自独立地选自苯基和萘基,但它们并不限于此。
在其它实施方式中,式2和3中的R21和R31、R32、R34和R35可各自独立地选自:
苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基;以及
各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基:氘、卤素原子、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基和-N(Ph)2,但它们并不限于此。
例如,式2中的R22至R24可各自独立地选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;并且
各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基的至少一个取代,但它们并不限于此。
在其它实例中,式2中的R22至R24可各自独立地选自:
甲基和甲氧基;
苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基;以及
各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,但它们并不限于此。
例如,式2中的R25至R28可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基,但它们并不限于此。
在其它实施方式中,式2中的R25至R28可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基和甲氧基,但它们并不限于此。
根据实施方式,由式2表示的空穴传输材料可由下式2A表示,但并不限于此:
式2A
其中在式2A中,
R21至R28以及a25至a28可与如上所述的相同。
在其它实施方式中,由式2或3表示的空穴传输材料可选自下面的化合物301至326,但它们并不限于此:
由式2或3表示的空穴传输材料具有优异的空穴传输能力,并且因此包括该空穴传输材料的有机发光装置可具有高效率和长寿命。
空穴传输区的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层两者时,空穴注入层的厚度可在约 至约例如约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。在一个实施方式中,当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的空穴传输特征。
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如P-掺杂剂。P-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的一种,但并不限于此。例如,P-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物(例如四氰醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ));金属氧化物(例如钨氧化物或钼氧化物);和下面说明的化合物HT-D1,但并不限于此。
除了空穴注入层和空穴传输层之外,空穴传输区可进一步包括缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。缓冲层可根据由发光层发射的光的波长来补偿光学共振距离,因此可改善所形成的有机发光装置的发光效率。为了作为缓冲层中包括的材料使用(用途),可使用(利用)空穴传输区中包括的材料。电子阻挡层减少或防止来自电子传输区的电子的注入。
通过使用(利用)各种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、铸造、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像),在第一电极110或空穴传输区上形成发光层。当发光层通过真空沉积或旋转涂布形成时,发光层的沉积和涂布条件可通过参考空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素(的颜色)可将发光层形成图案为红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层。在一些实施方案中,发光层可具有红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的堆叠结构;或可包括在单层中彼此混合的红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料而发射白光。根据另一实施方式,发光层可为白色发光层,并且可进一步包括使白光变成所需颜色的光的颜色转换层或滤色器。
发光层可包括主体和掺杂剂。
主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(AND)、CBP、CDBP和TCP中的至少一种:
根据另一实施方式,主体可包括由下式301表示的化合物。
式301
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
其中在式301中,
Ar301可选自:
萘、庚搭烯、芴(fluorenene)、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、萤蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽(indenoanthracene);以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、萤蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、非芳族稠合多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(Q301至Q303可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,并且
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的二价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q201)(Q202)、-Si(Q203)(Q204)(Q205)和-B(Q206)(Q207);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q211)(Q212)、-Si(Q213)(Q214)(Q215)和-B(Q216)(Q217);以及
-N(Q221)(Q222)、-Si(Q223)(Q224)(Q225)和-B(Q226)(Q227);
例如,R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;并且
xb1可选自0、1、2和3;且
xb2可选自1、2、3和4。
在式301中,
L301可选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚屈基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;并且
R301可选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基,但它们并不限于此。
例如,主体可包括由下式301A表示的化合物:
式301A
式301A的取代基可通过本文提供的相应描述来理解。
由式301表示的化合物可包括化合物H1至H42中的至少一种,但并不限于此:
根据另一实施方式,主体可包括下面化合物H43至H49中的至少一种,但并不限于此:
有机发光装置的发光层可进一步包括选自萤光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。
磷光掺杂剂可包括由下式401的有机金属络合物:
<式401>
其中在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm);
X401至X404可各自独立地为氮原子或碳原子;
A401和A402环可各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基;并且
取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的异苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代基可选自:
氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和非芳族稠合多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417);和
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427),其中
L401是有机配体;
xc1为1、2或3;并且
xc2为0、1、2或3。
L401可为单价、二价或三价有机配体。例如,L401可选自卤素配体(例如,Cl或F)、二酮配体(例如,乙酰丙酮酸盐、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸盐(propandionate)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸盐或六氟丙酮酸盐)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐、二甲基-3-吡唑羧酸盐或苯甲酸盐)、一氧化碳配体、异腈配体、氰配体和磷配体(例如,膦、或磷酸盐),但并不限于此。
当式401中的A401具有两个或两个以上取代基时,A401的取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的A402具有两个或两个以上取代基时,A402的取代基可彼此结合以形成饱和的或不饱和的环。
当式401中的xc1为二或二以上时,式401中的多个配体可相同或不同。当式401中的xc1为二或二以上时,A401和A402可分别直接连接至其它相邻配体的A401和A402,二者之间具有或不具有连接体(例如,C1-C10亚烷基或-N(R’)-(其中R’可为C1-C10烷基或C6-C20芳基)或–C(=O)-)。
磷光掺杂剂可包括下面化合物PD1至PD75中的至少一种,但并不限于此:
萤光掺杂剂可包括选自DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少一种。
根据另一实施方式,萤光掺杂剂可包括由下式501表示的化合物。
式501
其中在式501中,
Ar501可选自:
萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、萤蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽;以及
各自被以下的至少一个取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非那烯、菲、蒽、萤蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、苉、苝、戊芬和茚并蒽:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(Q501至Q503可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基);
L501至L503可通过参考本文提供的与L301相关的描述来理解;
R501和R502可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;并且
xd1至xd3可各自独立地选自0、1、2和3;并且
xd4可选自1、2、3和4。
萤光主体可包括化合物FD1至FD9中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中掺杂剂的量可通常在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但并不限于此。
发光层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。在一个实施方式中,当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下获得优异的发光特性。
然后,电子传输区可布置在发光层上。
电子传输区可包括选自空穴阻挡层、电子传输层(电子传输层)和电子注入层中的至少一个,但并不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每种结构的层以上述顺序从发光层顺序堆叠,但并不限于此。
电子传输区可包括空穴阻挡层。空穴阻挡层可在发光层包括磷光掺杂剂时形成以减少或防止激子或空穴扩散到电子传输层中。
当电子传输区包括空穴阻挡层时,通过使用(利用)各种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、铸造、Langmuir-Blodgett(LB)法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像),可在发光层上形成空穴阻挡层。当空穴阻挡层通过真空沉积或旋转涂布形成时,空穴阻挡层的沉积和涂布条件可通过参考空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
空穴阻挡层可包括,例如BCP和Bphen中的至少一种,但并不限于此。
空穴阻挡层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。在一个实施方式中,当空穴阻挡层的厚度在这些范围内时,空穴阻挡层在驱动电压无显著增加下具有优异的空穴阻挡特性。
电子传输区可包括电子传输层。通过使用(利用)各种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、铸造、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像),可在发光层或空穴阻挡层上形成电子传输层。当电子传输层通过真空沉积或旋转涂布形成时,电子传输层的沉积和涂布条件可通过参考空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
电子传输层可包括由下式1表示的电子传输材料中的至少一种:
式1
其中在式1中,
X11、X12和X13可各自独立地为CH或N;
X11、X12和X13中的至少一个可为N;
L11和L12可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
n11和n12可各自独立地为选自0至3的整数;
n11和n12的和为1或更大;
R11至R13可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
a13为选自1至3的整数;
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基和取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);并且
Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式1中,X11和X13可各自为N,且X12可为CH,但它们并不限于此。
在其它实例中,在式1中,X12和X13可各自为N,且X11可为CH,但它们并不限于此。
在其它实例中,在式1中,X12可为N,且X11和X13可各自为CH,但它们并不限于此。
例如,式1中的L11和L12可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基。
在其它实施方式中,式1中的L11可选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基;以及
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但并不限于此。
根据其它实施方式,式1中的L11可选自下式4-1至4-3,但并不限于此:
其中在式4-1至4-3中,
Z1和Z2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
d1可为选自1至8的整数;
d2可为选自1至4的整数;并且
*和**各自表示与相邻原子结合的位点。
在其它实施方式中,L12可选自:
亚苯基、亚萘基、亚蒽基和亚苯并菲基;以及
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚蒽基和亚苯并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基,但并不限于此。
根据其它实施方式,式1中的L12可为下式5-1,但并不限于此:
其中在式5-1中,
Z1可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基;
d1可为选自1至4的整数;并且
*和**各自表示与相邻原子结合的位点。
例如,式1中的n11和n12可各自独立地为0或1的整数;并且n11和n12的和可为1或更大,但它们并不限于此。
在其它实施方式中,式1中的n11和n12可为1的整数,但它们并不限于此。
例如,式1中的R11至R13可各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;并且
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基和-N(Q31)(Q32);并且
Q31至Q32可各自独立地选自苯基和萘基,但它们并不限于此。
在其它实施方式中,式1中的R11至R13可各自独立地由下式7-1至7-15中的一个表示,但并不限于此:
例如,式1中的a13可为1,但并不限于此。
根据实施方式,由式1表示的电子传输材料可由下式1A表示,但并不限于此:
式1A
其中在式1A中,
X11至X13、L11、n11、R11至R13以及a13可与如上所述的相同。
在其它实施方式中,由式1表示的电子传输材料可选自下面化合物1至267,但并不限于此:
由式1表示的电子传输材料具有优异的电子传输能力。因此,包括该电子传输材料的有机发光装置可具有高效率。
由式1表示的电子传输材料具有优异的耐久性。因此,包括该电子传输材料的有机发光装置可具有高热稳定性。
由式1表示的电子传输材料经历了较小的电子传输能力随着温度的变化。因此,提供的有机发光装置具有较小的装置特性随着温度的变化。
电子传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。在一个实施方式中,当电子传输层的厚度在上述的范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下具有令人满意的电子传输特性。
此外,电子传输层除了上述的材料之外可进一步包括含有金属的材料。
含有金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如化合物ET-D1(喹啉锂、LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括使第二电极190易于提供电子的电子注入层。
通过使用(利用)各种适合方法(例如真空沉积、旋转涂布、铸造、LB法、喷墨打印、激光打印或激光诱导的热成像),可在电子传输层上形成电子注入层。当电子注入层通过真空沉积或旋转涂布形成时,电子注入层的沉积和涂布条件可通过参考空穴注入层的沉积和涂布条件而确定。
电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少一种。
电子注入层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。在一个实施方式中,当电子注入层的厚度在上述的范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下具有令人满意的电子注入特性。
第二电极布置在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这方面,第二电极190的材料可为具有较低功函的金属、合金、导电性化合物及其混合物。第二电极190的实例为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。根据另一实施方式,用于形成第二电极190的材料可为ITO或IZO。第二电极190可为反射电极、半透射电极或透射电极。
通常(在类似装置中),包括具有优异的电子传输特性材料的有机发光装置具有高效率。然而,其寿命是短暂的。
包括由式1表示的电子传输材料和由式2或3表示的空穴传输材料的有机发光装置,由于由式1表示的电子传输材料的高电子传输能力而具有高效率。
包括由式1表示的电子传输材料和由式2或3表示的空穴传输材料的有机发光装置,由于同时包含由式1表示的电子传输材料和由式2或3表示的空穴传输材料而具有改善的寿命特性。
在上文,已参考附图描述了有机发光装置,但并不限于此。
本文所使用的C1-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例为甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的C2-C60烯基是指通过取代C2-C60烷基中间或末端的至少一个碳双键而形成的烃基,并且其实例为乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C2-C60炔基是指通过取代C2-C60烷基中间或末端的至少一个碳三键而形成的烃基,并且其实例为乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烷基是指具有3至10个碳原子的单价烃单环基团,并且其实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烷基是指具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烷基是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C3-C10环烯基是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C1-C10杂环烯基是指在其环中具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的C1-C10亚杂环烯基是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的C6-C60芳基是指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文所使用的C6-C60亚芳基是指具有碳环芳族系统(含有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或两个以上环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C1-C60杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或两个以上环时,这些环可彼此稠合。
本文所使用的C6-C60芳氧基可由–OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示,并且C6-C60芳硫基可由–SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示。
本文所使用的单价非芳族稠合多环基团是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,只有碳原子(例如,碳原子数可在8至60的范围内)作为成环原子且在整个分子结构内具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。本文所使用的二价非芳族稠合多环基团是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的单价非芳族稠合杂多环基团是指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或两个以上环,除了碳原子还具有选自N、O、P和S的杂原(例如,碳原子数可在1至60的范围内)作为成环原子,且在整个分子结构内具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文所使用的二价非芳族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基和取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环庚烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基(furinyl)、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环庚烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基(cynolinyl)、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和咪唑并吡啶基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环庚烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和咪唑并吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),其中
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环庚烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和咪唑并吡啶基。
本文所使用的术语“Ph”是指苯基,本文所使用的术语“Me”是指甲基,本文所使用的术语“Et”是指乙基,并且本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用(利用)的字样“使用(利用)B代替A”意指(是指)A的摩尔当量与B的摩尔当量相同。
[实施例]
合成例1:化合物20的合成
将3.5g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、4.75g(1.05eq,11.07mmol)(3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.34g化合物20(收率=65%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.73(1H),8.43(1H),8.23(2H),7.91(4H),7.79(5H),7.57(3H),7.51(8H),7.41(2H),7.39(4H),APCI-MS(m/z):637.25[M+]
合成例2:化合物23的合成
将4.0g(1eq,10.5mmol)6-溴-12-苯基屈、4.75g(1.05eq,11.07mmol)3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得5.00g化合物23(收率=70%)。
1H-NMR:9.26(1H),9.15(1H),8.93(2H),8.70(1H),8.42(1H),8.24(2H),8.12(2H),7.88~7.70(12H),APCI-MS(m/z):687.27[M+]
合成例3:化合物26的合成
将3.7g(1eq,10.5mmol)5-溴-1-苯基芘、4.75g(1.05eq,11.07mmol)3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.37g化合物26(收率=63%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.70(1H),8.42(1H),8.24(2H),8.12(1H),8.04(1H),7.88~7.51(13H),7.57~7.41(11H),APCI-MS(m/z):661.25[M+]
合成例4:化合物47的合成
将4.0g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-(萘-1-基)蒽、4.75g(1.05eq,11.07mmol)3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得5.26g化合物47(收率=73%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.70(1H),8.51(1H),8.42(2H),8.23(2H),8.04(2H),8.24(4H)7.91(4H)7.79~7.70(5H),7.61~7.41(15H),APCI-MS(m/z):687.27[M+]
合成例5:化合物50的合成
将4.5g(1eq,10.5mmol)6-溴-12-(萘-1-基)屈、4.75g(1.05eq,11.07mmol)3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得5.03g化合物50(收率=65%)。
1H-NMR:9.26(1H),9.15(1H),8.92(2H),8.70(1H),8.27(1H),8.42(2H),8.24(2H)8.12(4H)7.93~7.79(10H),7.61~7.41(11H),APCI-MS(m/z):737.28[M+]
合成例6:化合物74的合成
将4.0g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-(萘-2-基)蒽、4.75g(1.05eq,11.07mmol)3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得5.12g化合物74(收率=71%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.70(1H),8.51(1H),8.24(2H),8.04~7.79(7H),7.79~7.70(6H),7.61~7.41(15H),APCI-MS(m/z):687.27[M+]
合成例7:化合物77的合成
将4.53g(1eq,10.5mmol)6-溴-12-(萘-2-基)屈、4.75g(1.05eq,11.07mmol)3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得5.42g化合物77(收率=70%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.70(1H),8.42(1H),8.24(2H),8.12(1H),8.04(1H),7.88~7.51(13H),7.57~7.41(11H),APCI-MS(m/z):661.25[M+]
合成例8:化合物101的合成
将4.56g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-(菲-9-基)蒽、4.75g(1.05eq,11.07mmol)3-(4-苯基-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得5.42g化合物101(收率=70%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.93(2H),8.70(1H),8.42(1H),8.23(2H),8.12(2H),7.88~7.70(14H),7.59~7.41(12H),APCI-MS(m/z):737.28[M+]
合成例9:化合物122的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、4.76g(1.05eq,11.07mmol)(3-(4-(吡啶-3-基)-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得5.42g化合物122(收率=70%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.70(1H),8.42(1H),8.24(2H),8.12(1H),8.04(1H),7.88~7.51(13H),7.57~7.41(11H),APCI-MS(m/z):661.25[M+]
合成例10:化合物140的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、5.31g(1.05eq,11.07mmol)(3-(4-(异喹啉-4-基)-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.48g化合物140(收率=62%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.93(1H),8.70(1H),8.42(2H),8.23(2H),7.92(5H),7.75(4H),7.57~7.39(16H),APCI-MS(m/z):688.26[M+]
合成例11:化合物149的合成
将3.73g(1eq,10.5mmol)5-溴-1-苯基芘、5.31g(1.05eq,11.07mmol)(3-(4-(异喹啉-1-基)-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.37g化合物149(收率=63%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.70(1H),8.42(1H),8.24(2H),8.12(1H),8.04(1H),7.88~7.51(13H),7.57~7.41(11H),APCI-MS(m/z):661.25[M+]
合成例12:化合物158的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、5.31g(1.05eq,11.07mmol)(3-(4-(3-(吡啶-3-基)苯基)-6-(喹啉-3-基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸)和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.56g化合物158(收率=65%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.93(1H),8.57(1H),8.42(1H),8.23(3H),8.06(1H)7.98(5H),7.78(4H),7.60~7.39(15H),APCI-MS(m/z):668.26[M+]
合成例13:化合物176的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、5.02g(1.05eq,11.07mmol)(3-(6-苯基-2-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-4-基)苯基)硼酸)和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.35g化合物176(收率=65%)。
1H-NMR:9.26(1H),8.70(1H),8.42(1H),8.24(2H),8.12(1H),8.04(1H),7.88~7.51(13H),7.57~7.41(11H),APCI-MS(m/z):661.25[M+]
合成例14:化合物185的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、4.76g(1.05eq,11.07mmol)(3-(6-(吡啶-2-基)-2-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-4-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.15g化合物185(收率=62%)。
1H-NMR:9.26(2H),8.70(2H),8.42(2H),8.23(2H),7.78(4H),7.75(3H),7.51~7.41(15H),APCI-MS(m/z):638.76[M+]
合成例15:化合物194的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、5.31g(1.05eq,11.07mmol)(3-(6-(异喹啉-3-基)-2-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-4-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.70g化合物194(收率=65%)。
1H-NMR:9.26(2H),8.87(1H),8.70(1H),8.42(2H),8.23(2H),7.92(5H),7.75(4H),7.51~7.41(16H),APCI-MS(m/z):688.26[M+]
合成例16:化合物221的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、4.76g(1.05eq,11.07mmol)(3-(4-(吡啶-2-基)-6-(3-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶-2-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.15g化合物221(收率=62%)。
1H-NMR:9.26(2H),8.70(2H),8.59(1H),8.23(2H),7.92(4H),7.75(4H),7.51~7.41(15H),APCI-MS(m/z):638.25[M+]
合成例17:化合物228的合成
将3.48g(1eq,10.5mmol)9-溴-10-苯基蒽、5.31g(1.05eq,11.07mmol)(3-(2-(异喹啉-4-基)-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)嘧啶-4-基)苯基)硼酸和485mg(0.04eq,0.42mmol)四(三苯基膦)钯(0)加入反应容器,真空干燥,随后用氮气填充。将80ml甲苯、40ml乙醇和16ml(3eq,31.6mmol)2.0M碳酸钠水溶液加入反应容器。搅拌混合物的同时在120℃的温度下回流3小时。在反应停止后,反应产物用蒸馏水洗涤,然后用乙酸乙酯萃取。一旦收集有机层,则用硫酸镁干燥有机层。通过在减压下蒸馏获得预产物后,所生成的产物通过柱色谱纯化,从而获得4.84g化合物228(收率=67%)。
1H-NMR:8.87(3H),8.59(1H),8.50(2H),8.33(2H),7.92(5H),7.75(3H),7.51~7.41(14H),7.26(1H),7.01(1H)APCI-MS(m/z):688.26[M+]
实施例1
将ITO玻璃基板(Corning Co.、Ltd的产品)切成50mm x 50mm x 0.7mm的大小,通过使用(利用)异丙醇以及水各超声处理5分钟,通过暴露于紫外射线30分钟、然后暴露于臭氧来清洁,并且将ITO玻璃基板固定于真空沉积装置上。
使m-MTDATA沉积在玻璃基板上用作阳极以形成具有的厚度的空穴注入层,将化合物309沉积在空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层,然后将AND和FD9以95:5的重量比率共沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发光层。
将化合物20沉积在发光层上以形成具有的厚度的电子传输层。将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,然后将Al真空沉积以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物23代替化合物20。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物26代替化合物20。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物47代替化合物20。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物50代替化合物20。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物74代替化合物20。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物77代替化合物20。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物101代替化合物20。
实施例9
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物122代替化合物20。
实施例10
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物140代替化合物20。
实施例11
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物149代替化合物20。
实施例12
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)合物158代替化合物20。
实施例13
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物176代替化合物20。
实施例14
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物185代替化合物20。
实施例15
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物194代替化合物20。
实施例16
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物221代替化合物20。
实施例17
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物228代替化合物20。
对比例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)下面示出的化合物A代替化合物20。
化合物A
对比例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成空穴传输层中,使用(利用)化合物B代替化合物309。
化合物B
对比例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,不同的是在形成电子传输层中,使用(利用)化合物A代替化合物2,以及在形成空穴传输层中,使用(利用)化合物B代替化合物309。
评价实施例1
通过使用(利用)Kethley SMU 236和辉度计PR650测量根据实施例1至17、以及对比例1至3制造的有机发光装置的驱动电压、亮度和效率。
表1
根据表1,证实根据实施例1至17制造的有机发光装置的驱动电压、亮度和效率高于根据对比例1至3制造的有机发光装置的驱动电压、亮度和效率。
根据实施方式的有机发光装置可具有低驱动电压、高亮度和高效率。
尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本发明的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (20)
1.有机发光装置,包含:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发光层;
在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区;以及
在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输区,
其中所述电子传输区包含由下式1表示的电子传输材料中的至少一种;并且
所述空穴传输区包含由下式2或3表示的空穴传输材料中的至少一种:
式1
式2
式3
其中在式1至3中,
X11、X12和X13各自独立地为CH或N;
X11、X12和X13中的至少一个为N;
L11、L12和L21至L23各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
n11、n12和n21至n23各自独立地为选自0至3整数;
n11和n12的和为1或更大;
R11至R13、R21至R24、R31、R32、R34和R35各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团;
a13为选自1至3的整数;
R25至R28各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7);
a25和a27各自独立地为选自1至3的整数;
a26和a28各自独立地为选自1至4的整数;
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳族稠合多环基团、所述取代的二价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团、所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基和所述取代的C1-C60烷氧基中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);并且
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
X11和X13中的每一个为N,且X12为CH。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
X12和X13中的每一个为N,且X11为CH。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
X12为N,且X11和X13中的每一个为CH。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L11、L12和L21至L23各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、萤蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L11选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基;以及
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚萤蒽基、亚苯并菲基、亚芘基和亚屈基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L12选自:
亚苯基、亚萘基、亚蒽基和亚苯并菲基;以及
各自被以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚蒽基和亚苯并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
n11和n12中的每一个为1。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L21至L23各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
n21为1,且n22和n23中的每一个为0。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R11至R13、R21和R31、R32、R34和R35各自独立地选自:
苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基和-N(Q31)(Q32);并且
Q31至Q32各自独立地选自苯基和萘基。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R11至R13各自独立地选自下式7-1至7-15:
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R22至R24各自独立地选自:
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、苯并芴基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
a13为1。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R25至R28各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C60烷基和C1-C60烷氧基。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述电子传输材料由下式1A表示:
式1A
其中在式1A中,X11至X13、L11、n11、R11至R13以及a13与权利要求1中所定义的相同。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输材料由下式2A表示:
式2A
其中在式2A中,R21至R28以及a25至a28与权利要求1中所定义的相同。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述电子传输材料选自下面化合物1至267,并且所述空穴传输材料选自下面化合物301至326:
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区包含空穴传输层,并且
所述空穴传输层包含所述空穴传输材料。
20.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述电子传输区包含电子传输层,并且
所述电子传输层包含所述电子传输材料。
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