CN109988159A - 经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物及其有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物及使用该化合物的有机电致发光元件，其中，X1、A1及n如同说明书中的定义。借由本发明提供的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，可改善有机电致发光元件的寿命、提高载子迁移率、提高激子于发光层放光机率及提供良好耐热性。

Description

经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物及其有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种用于有机电致发光元件的材料及使用该材料的有机电致发光元件，尤其涉及一种可延长有机电致发光元件寿命的材料及使用该材料的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(OLED)因其具有轻、薄、广视角、高对比、低耗电、高应答速度、全彩画及可挠曲性等特点，被视为最具潜力的平面显示技术，为满足该有机电致发光元件的应用，特别着重其新颖的有机材料的开发。
典型的OLED是通过真空沉积法或涂布法依序沉积阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极所形成的多层薄膜结构。当施加电流时，阳极注入空穴且阴极注入电子至该一层或多层有机层中，被注入的空穴及电子各自迁移至相反的带电荷电极。当电子及空穴局限在相同的分子上时，形成“激子(exciton)”，该激子具有受激发能态的局限化电子─空穴对，通过发光机制该激子松弛而发射光。
OLED的多层薄膜结构为提供元件良好的电荷传输能力及发光效率，考量重点包括该等电极及有机层之间的界面安定及相称的有机材料间的搭配，若使用相称的空穴传输及电子传输层，空穴及电子可有效地传输至该发光层，使该发光层中该电子及空穴的密度平衡，增加发光效率。此外，文献中已发表公开在主体材料掺混另一客体材料的方式，亦能提升装置性能及调整色度。全文并入本文参考的US 4769292、US 5844363、US 5707745、US6596415及US 6465115中叙述了几种OLED材料和装置结构。昱镭光电科技已经在2016年申请并于2017年获证TW I582081，此专利所介绍的电子传输材料已经具有一定的新颖性与效果。
但是，仍难以找到满足所有实际显示器应用的需求的有机材料，尤其用于车用显示器，其用于有机电致发光元件的有机材料需具良好的热稳定性，以维持其元件于发光色度、发光效率及使用寿命方面的要求。
因此，亟需一种具良好耐热性的有机材料，可显著改善有机电致发光元件的寿命，以符合多样化应用的需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有较长寿命及耐热性佳的用于有机电致发光元件的材料。
本发明提供一种具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物：
其中，X1表示经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30杂芳基；
A1表示经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基(fusedpolycyclicaromatic)、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基；以及
n表示1或2的整数，且当n表示2时，A1各自为相同或相异。
本发明还提供一种有机电致发光元件，包含：阴极；阳极；以及有机层，介于该阴极与阳极之间，且该有机层包含本发明的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物。
借由本发明提供的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，可改善有机电致发光元件的寿命、提高载子迁移率、提高激子于发光层放光机率及提供良好耐热性的好处。
附图说明
图1是本发明的有机电致发光元件的一实施例的剖面示意图；
图2是本发明的有机电致发光元件的另一实施例的剖面示意图；以及
图3是本发明的有机电致发光元件的又一实施例的剖面示意图。
符号说明：
100、200、300有机电致发光元件
110、210、310基板
120、220、320阳极
130、230、330空穴注入层
140、240、340空穴传输层
150、250、350发光层
160、260、360电子传输层
170、270、370电子注入层
180、280、380阴极
245、355激子阻挡层。
具体实施方式
以下借由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭示的内容轻易地了解本发明的优点及功效。本发明亦可借由其它不同的实施方式加以施行或应用，本说明书中的各项细节亦可基于不同观点与应用，在不悖离本发明所揭示的精神下赋予不同的修饰与变更。此外，本文所有范围和值都是包含及可合并的。落在本文中所述的范围内的任何数值或点，例如任何整数都可以作为最小值或最大值以导出下位范围等。
依据本发明，一种具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物：
其中，X1表示经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30杂芳基；
A1表示经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基(fusedpolycyclicaromatic)、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基；以及
n表示1或2的整数，且当n表示2时，A1各自为相同或相异。
于一具体实施方式中，上述具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，以式(I-1)或式(I-2)结构表示：
其中，X1表示经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30杂芳基；
A1表示经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基；以及
n表示1或2的整数，且当n表示2时，A1各自为相同或相异。
所述具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物的A1为经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基，由于该平面结构愈多，可有助于分子堆栈，增加其载子的传输效果，但所选基团碳数不宜过多，避免形成不必要的结晶。
所述具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物的X1为经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30杂芳基，具有抑制分子结晶的作用。于一具体实施方式中，X1为一价基团且选自经取代或未经取代的吡啶基、未经取代的萘基、未经取代的喹啉基或未经取代的苯基。
于另一具体实施方式中，上述具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，以式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)结构表示：
其中，A1表示经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基；以及
n表示1或2的整数，且当n表示2时，A1各自为相同或相异。
于一具体实施方式中，A1选自下列结构所组成组中的一种：
及
其中，L选自由C、O、S及N所组成组中的一种；以及
R1至R4中的一个为单键并连接于式(I)化合物，其余的R1至R4各独立表示氢、经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的C5-30杂芳基。
于一具体实施方式中，当n为1时，该式(I)化合物为式(I-6)或式(I-7)所示：
于一具体实施方式中，当n为2时，该式(I)化合物为式(I-8)所示：
于另一具体实施方式中，当n为2时，该A1为相同结构。
文中，表达成“经取代或未经取代的”中的“经取代的”表示在某个官能团中的氢原子经另一个原子或基团(即取代基)置换。该等取代基各自独立地选自由下列所组成组中的至少一种：氘、卤素、C1-30烷基、C1-30烷氧基、C6-30芳基、C5-30杂芳基、经C6-30芳基取代的C5-30杂芳基、苯并咪唑基、C3-30环烷基、C5-7杂环烷基、三C1-30烷基硅烷基、三C6-30芳基硅烷基、二C1-30烷基C6-30芳基硅烷基、C1-30烷基二C6-30芳基硅烷基、C2-30烯基、C2-30炔基、氰基、二C1-30烷基胺基、二C6-30芳基硼基、二C1-30烷基硼基、C1-30烷基、C6-30芳基C1-30烷基、C1-30烷基C6-30芳基、羧基、硝基及羟基。
文中，“芳基”表示芳基或(亚)芳基，该芳基指衍生自芳香烃的单环或稠环，包括苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、稠四苯基、苝基、基、萘并萘基、丙二烯合芴基等。
文中，“杂芳基”表示杂芳基或(亚)杂芳基，该杂芳基指含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一个杂原子的环主链原子的芳基，可为单环，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，或为与至少一个苯环缩合的稠合环，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、咔唑基、菲噁唑基、啡啶基、苯并二苊基、二氢吖啶基等。
于一具体实施方式中，前述具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物的优选实施例选自于表1，但不限于此。
表1
于另一具体实施方式中，上述经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物选自下列化合物中的一种：
及
本发明的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物由于其玻璃转化温度介于99至135℃之间，可承受汽车内部长时间的高温环境，故适用于车用显示器的有机电致发光元件。
本发明还提供一种有机电致发光元件，包含：阴极；阳极；以及有机层，介于该阴极与阳极之间，且该有机层包含本发明的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物。
本发明的有机电致发光元件的该有机层可为电子传输层、电子注入层、发光层、空穴阻挡层或电子阻挡层，且除了该有机层外，该有机电致发光元件还可包括不同于该有机层的选自由电子传输层、电子注入层、发光层、空穴阻挡层及电子阻挡层所组成组的至少一层，其中，该发光层还包含荧光或磷光掺质，以及分别对应荧光或磷光掺质的主体材料。
于一具体实施方式中，包含本发明的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物的有机层优选为电子传输层，且其厚度为20纳米至30纳米；其中，该电子传输层可将经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物做为单一材料，或将经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物与电性传导掺质结合使用。
于另一具体实施方式中，该电子传输层还包含N型电性传导掺质。
应用于电子传输层的N型电性传导掺质可为有机碱金属/碱土金属的硝酸盐、碳酸盐、磷酸盐或喹啉酸盐。具体而言，如碳酸锂、喹啉锂(lithium quinolate,Liq)、叠氮化锂(lithium azide)、碳酸铷、硝酸银、硝酸钡、硝酸镁、硝酸锌、硝酸铯、碳酸铯、氟化铯、叠氮化铯等，其中，该N型电性传导掺质尤以喹啉酸锂为佳。
于一具体实施方式中，以该电子传输层的重量计算，该N型电性传导掺质的含量为5重量％至50重量％。
本发明的有机电致发光元件的结构将配合附图加以说明。
图1是本发明的有机电致发光元件的一具体实施例的剖面示意图。有机电致发光元件100包含基板110、阳极120、空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160、电子注入层170及阴极180。有机电致发光元件100可经由依序沉积上述各层来制作。
图2是本发明的有机电致发光元件的另一具体实施例的剖面示意图。有机电致发光元件200包含基板210、阳极220、空穴注入层230、空穴传输层240、激子阻挡层245、发光层250、电子传输层260、电子注入层270及阴极280，与图1的差异在于该激子阻挡层245设于空穴传输层240与发光层250之间。
图3是本发明的有机电致发光元件的又一具体实施例的剖面示意图。有机电致发光元件300包含基板310、阳极320、空穴注入层330、空穴传输层340、发光层350、激子阻挡层355、电子传输层360、电子注入层370及阴极380，与图1的差异在于该激子阻挡层355设于发光层350与电子传输层360之间。
可依图1至图3所示元件的反置式结构(reverse structure)制造有机电致发光元件。于该等反置式结构可视需求增减一层或数层。
所述的空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、电子传输层、电子注入层的材料可选择常用材料，举例来说，形成电子传输层的电子传输材料不同于发光层的材料，且其具有电子传输性，从而促成电子于电子传输层中迁移，且防止因发光层与电子传输层的解离能差所导致的载子累积。
本发明的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物用于电子传输层，因具有高于2.45eV的三重态能量(ET)、极低最高占据分子轨道(HOMO)的能阶及良好的载子迁移率，使发光层内空穴不易流失，并同时使电子有效地传输至该发光层，有助于发光层中该电子及空穴的密度平衡，增加发光效率及驱动稳定性。
此外，US 5844363揭示一种结合阳极的可挠性透明基板，其全部内容为本发明所引用。如US 20170005275A1所例示p型掺杂的空穴传输层是以HT-D2掺杂于HT3中，其全部内容为本发明所引用，且该专利亦使用Lithium quinolate(Liq)作为n型掺杂材料来掺杂在电子传输材料(ET3)中，其全部内容为本发明所引用。如US 5703436及US 5707745所例示阴极的全部内容为本发明所引用，该阴极具有金属薄层，如：镁/银(Mg：Ag)，及以溅镀沉积覆盖金属薄层的透明导电层(ITO Layer)。US 6097147及US 20030230980所揭示各阻挡层的应用及原理，其全部内容为本发明所引用。US 20040174116所例示的注入层及同案所说明的保护层，其全部内容为本发明所引用。
未特别说明的结构及材料亦可应用于本发明，如US 5247190所揭示包括聚合物材料(PLEDs)的有机电致发光元件，其全部内容为本发明所引用。再者，具有单一有机层的有机电致发光元件或如US 5707745所揭示堆栈形成的有机电致发光元件，其全部内容为本发明所引用。
除有特别限定，不同实施例中的任何层可使用任何适当方法来沉积形成。以有机层而言，较优选的方法包含如US 6013982及US 6087196所揭示的热蒸镀法及喷印法，其全部内容为本发明所引用；US 6337102所揭示有机气相沉积法(organic vapor phasedeposition,OVPD)，其全部内容为本发明所引用；US 10/233470所揭示有机气相喷印沉积法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部内容为本发明所引用。其它适当方法包含旋转涂布及以溶液为基础的制程。以溶液为基础的制程较优选是在氮气或惰性气体环境中进行。对于其它层而言，较优选的方法包含热蒸镀法。较优选的图案化方法包含如US 6294398及US 6468819所揭示通过掩模沉积再冷焊的制程，及整合喷印或有机气相喷印沉积与图案化的制程，其全部内容为本发明所引用。当然亦可使用其它方法。用于沉积的材料可予调整以对应其所特用的沉积方法。
本发明具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物能以真空沉积制成应用于有机电致发光元件的非晶性薄膜。当该化合物使用于任一上述有机层，其展现出较长使用寿命及良好的热稳定性。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件，其结构为阵列配置或阵列X-Y坐标中设有阴阳两极的元件。相较于已知元件，本发明能显著提升有机电致发光元件的使用寿命及驱动稳定性。此外，与发光层中的磷光掺质相结合，本发明的有机电致发光元件应用于全彩或多彩显示面板能实现较佳性能且可发射白光。
以下借由实施例详细说明本发明的诸多性质及功效。这些详述实施例仅用于说明本发明的性质，本发明不限于特定实施例所例示者。
合成例1：化合物2-1的合成
将吡啶-3-硼酸(3-Pyridyl boronic acid)(96.34g,783.76mmole)与4-溴苯乙酮(4-Bromoacetophenone)(130g,653.14mmole)，以及碳酸钾(225.66g,1632.85mmole)置于反应瓶，再加入1950毫升的甲苯、317毫升的乙醇及634毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后，并将反应瓶移至油锅中，加热使温度上升至80℃，取37.72克的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)加入于反应中，将温度上升至80℃回流反应16小时，待反应完后降温，将水层移除并浓缩至粘稠后，加入甲苯加热通过含有40克氧化铝及100克二氧化硅的管柱。再将滤液浓缩至粘稠后，倒入烧杯静置并析出过滤后，得灰色固体，经烘干得118克灰色固体1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)，产率为91.6％。
将1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)(50g,253.51mmole)，4-溴苯甲醛(4-bromo-benzaldehyde)(44.67g,241.44mmole)，再加入893毫升的乙醇于反应瓶内搅拌，最后加入叔丁醇钠(34.77g,362.16mmole)于室温搅拌，待反应已完全后，加入200毫升的去离子水搅拌过滤，过滤固体以去离子水跟甲醇清洗后，其固体再以100毫升的去离子水与200毫升的甲醇搅拌30分钟过滤，重复2次将固体烘干得48克淡黄色固体3-(4-溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)，产率为54.58％。
将3-(4-溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)(16g，45.29mmole)、苯甲脒盐酸盐(Benzamidinehydrochloride)(10.64g，67.94mmole)、磷酸钾(33.64g,158.52mmol)及160毫升的二甲苯置于反应瓶内加热搅拌维持140℃回流，待反应完后降温至90℃，加入100毫升的去离子水搅拌5分钟后，移除水层，将有机层浓缩至固体析出后，用乙酸乙酯冲洗固体与过滤得到白色固体，经烘干得9克白色固体4-(4-溴苯基)-2-苯基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(4-Bromo-phenyl)-2-phenyl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)，产率为42.91％。
将4-二苯并呋喃硼酸(4-Dibenzofuranboronic acid)(2.55g，11.91mmole)、4-(4-溴苯基)-2-苯基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(4-Bromo-phenyl)-2-phenyl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)(4.64g，9.92mmole)，以及碳酸钾(3.46g,25mmol)置于反应瓶，再加入75毫升的甲苯、15毫升的乙醇、30毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后，并将反应瓶移至油锅中，加热搅拌至80℃，将四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmole)加入反应瓶，待反应完全后，且有固体析出，移除油浴并降温后进行过滤，将滤饼倒入烧杯中加入100毫升的去离子水搅拌10分钟后过滤，再将滤饼移至烧杯中加入250毫升的四氢呋喃加热搅拌至全溶，通过含有20克二氧化硅的管柱，将滤液浓缩至白色固体析出后，用乙酸乙酯来冲洗过滤，经烘干得4.3克白色固体化合物2-1，产率为78.57％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ9.04-9.05(d,1H),8.63-8.75(m,8H),8.18-8.25(m,5H),8.01-8.04(d,2H),7.85-7.87(d,1H),7.77-7.79(d,1H),7.53-7.66(m,6H),7.43-7.48(t,1H).
合成例2：化合物2-3的合成
将吡啶-3-硼酸(3-Pyridyl boronic acid)(96.34g,783.76mmole)与4-溴苯乙酮(4-Bromoacetophenone)(130g,653.14mmole)，以及碳酸钾(225.66g,1632.85mmole)置于反应瓶，再加入1950毫升的甲苯、317毫升的乙醇及634毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后，并将反应瓶移至油锅中，加热使温度上升至80℃,取37.72克的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)加入于反应中，将温度上升至80℃回流反应16小时，待反应完后降温，将水层移除并浓缩至粘稠后,加入甲苯加热通过含有40克氧化铝及100克二氧化硅的管柱。再将滤液浓缩至粘稠后，倒入烧杯静置并析出过滤后，得灰色固体,经烘干得118克灰色固体1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)，产率为91.6％。
将1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)(50g,253.51mmole)，4-溴苯甲醛(4-bromo-benzaldehyde)(44.67g,241.44mmole)，再加入893毫升的乙醇于反应瓶内搅拌，最后加入叔丁醇钠(34.77g,362.16mmole)室温搅拌，待反应已完全后，加入200毫升的去离子水搅拌过滤，过滤固体以去离子水跟甲醇清洗，其固体再以100毫升的去离子水与200毫升的甲醇搅拌30分钟过滤，重复2次将固体烘干得48克淡黄色固体3-(4溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)，产率为54.58％。
将3-(4溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(4-Bromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)(16g,45.29mmole)、3-吡啶偕胺肟盐酸盐(3-Amidinopyridinium chloride)(10.71g,67.94mmole)、磷酸钾(33.64g,158.52mmole)，以及200毫升的二甲苯置于反应瓶内加热搅拌维持140℃回流，待反应完后降温至90℃，加入100毫升的去离子水搅拌5分钟后，移除水层，将有机层浓缩至固体析出后，用乙酸乙酯冲洗固体与过滤得到白色固体，经烘干得8.5克白色固体4-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(4-Bromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)，产率为39.45％。
将4-二苯并呋喃硼酸(4-Dibenzofuranboronic acid)(2.55g,12mmole)，与4-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(4-Bromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)(4.65g，10mmole)，以及碳酸钾(3.46g,25mmole)置于反应瓶，再加入75毫升的甲苯、15毫升的乙醇、30毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后，并将反应瓶移至油锅中，加热搅拌至80℃，将四(三苯基膦)钯(0.58g，0.5mmole)加入反应瓶，待反应完全后，且有固体析出，移除油浴并降温后进行过滤，将滤饼倒入烧杯中加入100毫升的去离子水搅拌10分钟后过滤，再将滤饼移至烧杯中加入250毫升的四氢呋喃加热搅拌至全溶，通过含有20克二氧化硅的管柱，将滤液浓缩至白色固体析出后，用乙酸乙酯冲洗过滤，经烘干得4.3克白色固体化合物2-3，产率为77.81％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ9.96(1H,d),8.89-9.0(1H,tt),8.96-9.97(1H,d),8.77-8.79(1H,dd),8.66-8.67(1H,dd),8.48-8.50(2H,d),8.43-8.46(2H,d),8.15-8.20(3H,t),7.97-8.03(3H,m),7.81-7.84(2H,d),7.70-7.73(1H,d),7.64-7.66(1H,d),7.48-7.53(3H,m),7.38-7.46(2H,m).
合成例3：化合物3-3的合成
将1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)(75g,380.26mmole),3-溴苯甲醛(3-bromo-benzaldehyde)(67g,362.16mmole)，再加入1340毫升的乙醇于反应瓶内搅拌，最后加入叔丁醇钠(52.7g,543.23mmole)于室温搅拌，待反应已完全后，加入200毫升的去离子水搅拌过滤，过滤固体以去离子水跟甲醇清洗后，其固体再以100毫升的去离子水与200毫升的甲醇搅拌30分钟过滤，重复2次将固体烘干得78克淡黄色固体3-(3-溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(3-Bromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)，产率为88.7％。
将3-(3-溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(3-Bromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)(26g,71.38mmole)、3-吡啶偕胺肟盐酸盐(3-Amidinopyridinium chloride)(17.4g,110.4mmole)、磷酸钾(54.28g,257.6mmole)，以及260毫升的二甲苯置于反应瓶内加热搅拌维持140℃回流，待反应完后降温至90℃，加入100毫升的去离子水搅拌5分钟后，移除水层，将有机层浓缩至固体析出后，用乙酸乙酯冲洗固体与过滤得到白色固体，经烘干得5.2克白色固体4-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3-Bromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)，产率为15.18％。
将4-二苯并呋喃硼酸(4-Dibenzofuranboronic acid)(5.09g,23.77mmole)、4-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3-Bromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)(9.92g，19.81mmole)，以及碳酸钾(6.84g,49.49mole)置于反应瓶，再加入138毫升的甲苯、23毫升的乙醇、46毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后并将反应瓶移至油锅中，加热搅拌至80℃，将四(三苯基膦)钯(1.14g，0.99mmole)加入反应瓶，待反应完全后，且有固体析出，移除油浴并降温后进行过滤，将滤饼倒入烧杯中加入100毫升的去离子水搅拌10分钟后过滤，再将滤饼移至烧杯中加入250毫升的四氢呋喃加热搅拌至全溶，通过含有20克二氧化硅的管柱，将滤液浓缩至白色固体析出后，用乙酸乙酯冲洗过滤，经烘干得5.52克白色固体化合物3-3，产率为50.5％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ9.97(1H,s),8.99-9.02(1H,d),8.96(1H,s),8.85(1H,s),8.77-8.79(1H,d),8.64-8.67(1H,d),8.43-8.45(2H,d),8.34-8.36(1H,d),8.22(1H,s),8.12-8.16(1H,d),7.7-8.03(3H,m),7.78-7.82(2H,m),7.74-7.77(2H,t),7.64-7.66(1H,d),7.48-7.53(3H,m),7.38-7.46(2H,m).
合成例4：化合物5-1的合成
将1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)(33g，166.8mmole)、3,5-二溴苯甲醛(3,5-Dibromo-benzaldehyde)(42.06g，159.34mmole)，以及840毫升的乙醇加入于反应瓶内搅拌,最后加入叔丁醇钠(22.94g,239mmole)于室温搅拌，待反应已完全后，加入200毫升的去离子水搅拌过滤，过滤固体以去离子水跟甲醇清洗后，其固体再以100毫升的去离子水与200毫升的甲醇搅拌30分钟过滤，重复2次将固体烘干得55克淡黄色固体3-(3,5-二溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(3,5-Dibromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)，产率为77.89％。
将3-(3,5-二溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(3,5-Dibromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)(35g，79mmole)、苯甲脒盐酸盐(Benzamidinehydrochloride)(18.55g，118.5mmole)、磷酸钾(58.69g,276.9mmole)，以及350毫升的二甲苯置于反应瓶内加热搅拌维持140℃回流，待反应完后降温至90℃，加入100毫升的去离子水搅拌5分钟后，移除水层，将有机层浓缩至固体析出后，用乙酸乙酯冲洗固体与过滤得到白色固体，经烘干得17克白色固体4-(3,5-二溴苯基)-2-苯基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3,5-Dibromo-phenyl)-2-phenyl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)，产率为39.6％。
将1-萘硼酸(1-Naphthaleneboronic acid)(8.26g，48mmole)、4-(3,5-二溴苯基)-2-苯基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3,5-Dibromo-phenyl)-2-phenyl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)(10.86g，20mmole)，以及碳酸钾(13.82g，100mmole)置于反应瓶，再加入136毫升的甲苯、27毫升的乙醇以及54毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后，并将反应瓶移至油锅中，加热搅拌至80℃,将四(三苯基膦)钯(2.31g，2mmole)加入反应瓶，待反应完全后，且有固体析出，移除油浴降温后进行过滤，将滤饼倒入烧杯中加入100毫升的去离子水搅拌10分钟后过滤，再将滤饼移至烧杯中加入250毫升的四氢呋喃加热搅拌至全溶，通过含有20克二氧化硅的管柱，将滤液浓缩至白色固体析出后，用乙酸乙酯冲洗过滤，经烘干得10克白色固体化合物5-1，产率为78.5％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.91-8.92(d,1H),8.68-8.72(m,2H),8.61-8.63(m,1H),8.49-8.5(d,2H),8.39-8.41(d,2H),8.07-8.13(t,3H),7.91-7.98(m,5H),7.83-7.84(t,1H),7.73-7.75(d,2H),7.61-7.65(m,3H),7.58-7.6(d,1H),7.52-7.55(m,2H),7.48-7.52(m,5H),7.37-7.41(m,3H).
合成例5：化合物5-2的合成
将1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)(33g，166.8mmole)、3,5-二溴苯甲醛(3,5-Dibromo-benzaldehyde)(42.06g，159.34mmole)，再加入840毫升的乙醇于反应瓶内搅拌，最后加入叔丁醇钠(22.94g,239mmole)于室温搅拌，待反应已完全后，加入200毫升的去离子水搅拌过滤，过滤固体以去离子水跟甲醇清洗后，其固体再以100毫升的去离子水与200毫升的甲醇搅拌30分钟过滤，重复2次将固体烘干得55克淡黄色固体3-(3,5-二溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(3,5-Dibromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)，产率为77.89％。
将3-(3,5-二溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(3,5-Dibromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)(25g，56.41mmole)、4-吡啶偕胺肟盐酸盐(4-Amidinopyridinium chloride)(13.25.g，84.06mmole)、磷酸钾(35.92g,158.94mmole)，以及250毫升的二甲苯置于反应瓶内加热搅拌维持140℃回流，待反应完后降温至90℃，加入100毫升的去离子水搅拌5分钟后，移除水层，将有机层浓缩至固体析出后，用乙酸乙酯冲洗固体与过滤得到白色固体，经烘干得12.3克白色固体4-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-4-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3,5-Dibromo-phenyl)-2-pyridin-4-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)，产率为39.92％。
将1-萘硼酸(1-Naphthaleneboronic acid)(9.88g，57.32mmole)、4-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-4-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3,5-Dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)(13g，23.88mmole)，以碳酸钾(16.5g，119.4mmole)置于反应瓶，再加入195毫升的甲苯、32毫升的乙醇以及64毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后，并将反应瓶移至油锅中，加热搅拌至80℃，将四(三苯基膦)钯(2.76g，2.39mmole)加入反应瓶，待反应完全后，且有固体析出，移除油浴降温后进行过滤，将滤饼倒入烧杯中加入100毫升的去离子水搅拌10分钟后过滤，再将滤饼移至烧杯中加入250毫升的四氢呋喃加热搅拌至全溶，通过含有20克二氧化硅的管柱，将滤液浓缩至白色固体析出后，用乙酸乙酯冲洗过滤，经烘干得13克白色固体化合物5-2，产率为85.51％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.95(s,1H),8.82-8,83(d,2H),8.64-8.66(d,1H),8.59-8.61(d,2H),8.48(s,2H),8.38-8.4(d,2H),8,25(s,1H),8.04-8,06(m,2H),7.95-7,98(m,4H),7.92(s,1H),7.77-7,79(d,,2H),7.67-7.79(d,1H),7.62-7,62(m,3H),7.42-7.48(m,4H),7.42-7.43(m,2H).
合成例6：化合物5-3的合成
将1-(4-吡啶-3-基苯基)-乙酮(1-(4-Pyridin-3-yl-phenyl)-ethanone)(33g，166.8mmole)、3,5-二溴苯甲醛(3,5-Dibromo-benzaldehyde)(42.06g，159.34mmole)，以及840毫升的乙醇加入反应瓶内搅拌，最后加入叔丁醇钠(22.94g,239mmole)于室温搅拌，待反应已完全后，加入200毫升的去离子水搅拌过滤，过滤固体以去离子水跟甲醇清洗，其固体再以100毫升的去离子水与200毫升的甲醇搅拌30分钟过滤，重复2次将固体烘干得55g淡黄色固体3-(3,5-二溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮(3-(3,5-Dibromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone)，产率为77.89％。
将3-(3,5-二溴苯基)-1-(4-吡啶-3-基苯基)-丙酮3-(3,5-Dibromo-phenyl)-1-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-propanone(34g，76.73mmole)、3-吡啶偕胺肟盐酸盐(3-Amidinopyridinium chloride)(18.02g，11.43mmole)、磷酸钾(57g,268.56mmole)，以及340毫升的二甲苯置于反应瓶内加热搅拌维持140℃回流，待反应完后降温至90℃，加入100毫升的去离子水搅拌5分钟后，移除水层，将有机层浓缩至固体析出后，用乙酸乙酯冲洗固体与过滤得到白色固体，经烘干得22克白色固体4-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3,5-Dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)，产率为52.69％。
将1-萘硼酸(1-Naphthaleneboronic acid)(9.88g，57.32mmole)、4-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-6-(4-吡啶-3-基苯基)-嘧啶(4-(3,5-Dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-6-(4-pyridin-3-yl-phenyl)-pyrimidine)(13g，23.88mmole)，以及碳酸钾(16.5g，119.4mmole)置于反应瓶，再加入195毫升的甲苯、32毫升的乙醇以及64毫升的去离子水，装设氮气与冷凝管后，并将反应瓶移至油锅中，加热搅拌至80℃，将四(三苯基膦)钯(2.76g，2.39mmole)加入反应瓶，待反应完全后，且有固体析出，移除油浴降温后进行过滤，将滤饼倒入烧杯中加入100毫升的去离子水搅拌10分钟后过滤，再将滤饼移至烧杯中，并加入250毫升的四氢呋喃加热搅拌至全溶，通过含有20克二氧化硅的管柱，将滤液浓缩至白色固体析出后，用乙酸乙酯冲洗过滤，经烘干得12克白色固体化合物5-3，产率为78.91％。
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ9.89(d,1H),8.92-8.95(m,2H),8.72-8.75(m,1H),8.63-8.66(d,1H),8.5(s,2H),8.38-8.43(d,2H),8,2(s,1H),8.19-8,23(m,2H),7.92-7,99(m,5H),7.86-7.88(s,1H),7.76-7,79(d,,2H),7.58-7.66(m,4H),7.48-7,56(m,4H),7.39-7.46(m,2H).
将上述材料的物性值表示于表2中。各物性值的测定方法如下所示。
(1)热裂解温度(Td)
使用热重分析仪(Perkin Elmer，TGA8000)进行量测，在常压且具氮气气氛下，以20℃/分钟的程序升温速率，对制得的化合物的热裂解性质进行测量，并将重量减小至起始重量的95％的温度记为热裂解温度(Td)。
(2)玻璃转化温度(Tg)
使用示差扫描热分析仪(DSC；Perkin Elmer，DSC 8000)以20℃/分钟的程序升温速率对制得的化合物进行测量。
(3)最高占据分子轨道(HOMO)的能阶值
另外，将化合物制成薄膜状态，于大气下使用光电子分光光度计(RikenKeiki，Surface Analyzer)测量其电离电位数值，将其数值进一步转化后即为HOMO能阶值。
(4)最低未占分子轨道(LUMO)的能阶值
将上述化合物的薄膜以UV/VIS分光光度计(Perkin Elmer，Lambda 20)测量其吸收波长的边界值(onset)，将该值经转换得能隙值，使能隙值与HOMO能阶的数值相减，即得LUMO能阶。
(5)三重态能量值(ET)
使用荧光光谱仪(Perkin Elmer，LS 55)于温度77K下量测发光光谱，再经由计算，可得ET。
表2
化合物种类 T<sub>d</sub>(℃) T<sub>g</sub>(℃) HOMO(eV) LUMO(eV) E<sub>T</sub>(eV)
合成例1 2-1 467 104 5.98 2.54 2.50
合成例2 2-3 504 111 5.89 2.45 2.53
合成例3 3-3 478 99 6.23 2.69 2.54
合成例4 5-1 497 119 6.15 2.63 2.48
合成例5 5-2 520 134 6.77 3.20 2.47
合成例6 5-3 459 129 6.73 3.20 2.46
实施例1：有机电致发光元件的制造
于基板载入蒸镀系统使用前，先以溶剂及紫外线臭氧清洗基板进行脱脂。之后，将基板传送至真空沉积室，于基板的顶部沉积所有层。依图2所示的各层由加热的蒸镀舟(boat)在约10-6托的真空度依序沉积：
a)空穴注入层，厚度20纳米，包含掺杂有9％体p型电性传导掺质的HTM，其中该p型电性传导掺质购自上海瀚丰化工有限公司，且HTM购自Merck&Co.,Inc.；
b)空穴传输层，厚度170纳米，HTM；
c)激子阻挡层，厚度10纳米，HT(昱镭光电制备)；
d)发光层，厚度25纳米，包含掺杂有4％体积比BD的EBH，其中，BD及EBH为昱镭光电制备；
e)电子传输层，厚度25纳米，包含化合物2-1及掺杂的喹啉锂(Liq，昱镭光电制备)，体积比为1:1；
f)电子注入层，厚度0.5纳米，氟化锂(LiF)；及
g)阴极，厚度约180纳米，包含A1。
元件结构可表示如：ITO/HTM:p型电性传导掺质(20纳米)/HTM(170纳米)/HT(10纳米)/EBH:BD(25纳米)/化合物2-1：Liq(25纳米)/LiF(0.5纳米)/Al(180纳米)。
于沉积形成上述各层后，该元件自沉积室传送至干燥箱中，随即以UV可固化环氧树脂及含有吸湿剂的玻璃盖板进行封装。该有机电致发光元件具有9平方毫米的发光区域。
实施例2至6：有机电致发光元件的制造
除将实施例1中电子传输层的化合物2-1各别置换为化合物2-3、3-3、5-1、5-2及5-3，实施例2、实施例3、实施例4、实施例5及实施例6如实施例1的层结构。
比较实施例1：有机电致发光元件的制造
将有机电致发光元件造成结构类似实施例1的层结构，除了将实施例1中电子传输层的化合物1-1置换为化合物EET09，该有机电致发光元件结构可表示如：ITO/HTM:pdopant(20纳米)/HTM(170纳米)/HT(10纳米)/EBH:BD(25纳米)/化合物EET09：Liq(25纳米)/LiF(0.5纳米)/Al(180纳米)。
其中，该化合物EET09如JP 2011003793A所述。
上述制成的有机电致发光元件的电致发光性质均使用定电流源(KEITHLEY2400Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度计(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)于室温下测量其发光性质，以比较实施例的有机电致发光元件为基准(标准值为1)，将其驱动电压、发光效率及LT95的值列示于表3。其中，LT95值的定义为亮度水平降至相对于初始亮度的95％的水平所消耗的时间，作为评估有机电致发光元件的使用寿命或稳定性的衡量标准。
表3
电子传输层化合物 V<sub>d</sub> 发光效率 LT95
比较实施例1 EET09:Liq 1 1 1
实施例3 化合物3-3:Liq +0.91V -6.7％ >+100％
实施例4 化合物5-1:Liq +1.10V +23.1％ >+100％
实施例5 化合物5-2:Liq +0.85V +1.2％ >+100％
实施例6 化合物5-3:Liq +0.75V -3.0％ >+100％
如上所述，于可接受的驱动电压及发光效率的损失范围内，可见包含本发明的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物的有机电致发光元件展现良好耐热性并显著改善其使用寿命，因此，本发明的有机电致发光元件适用于车用显示器等应用领域，且具有极高的技术价值。
上述实施例仅为例示性说明，而非用于限制本发明。任何本领域技术人员均可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰与改变。因此，本发明的权利保护范围由本发明所附的权利要求书所定义，只要不影响本发明的效果及实施目的，应涵盖于此公开技术内容中。

Claims (12)

1.一种具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物：
式中，X1表示经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30杂芳基；
A1表示经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基；以及
n表示1或2的整数，且当n表示2时，A1各自为相同或相异。
2.如权利要求1所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，以式(I-1)或式(I-2)结构表示：
式中，X1表示经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30杂芳基；
A1表示经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基；以及
n表示1或2的整数，且当n表示2时，A1各自为相同或相异。
3.如权利要求2所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，式中，X1为一价基团且选自经取代或未经取代的吡啶基、未经取代的萘基、未经取代的喹啉基或未经取代的苯基。
4.如权利要求2所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，以式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)结构表示：
式中，A1表示经取代或未经取代的C6-30稠合多环芳香烃基、经取代或未经取代的含有选自由N、O、及S所组成组中的至少一杂原子的C5-30稠合多环芳香烃基；以及
n表示1或2的整数，且当n表示2时，A1各自为相同或相异。
5.如权利要求1所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，式中，A1选自下列结构所组成组中的一种：
式中，L选自由C、O、S及N所组成组中的一种；以及
R1至R4中的一个为单键并连接于式(I)化合物，其余的R1至R4各自独立表示氢、经取代或未经取代的C6-30芳基、经取代或未经取代的C5-30杂芳基。
6.如权利要求1所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，其特征在于，当n为1时，该式(I)化合物为式(I-6)或式(I-7)所示：
7.如权利要求1所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，其特征在于，当n为2时，该式(I)化合物为式(I-8)所示：
8.如权利要求7所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，其特征在于，A1为相同结构。
9.如权利要求8所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物，选自下列化合物中的一种：
10.一种有机电致发光元件，包含：
阴极；
阳极；以及
有机层，介于该阴极与阳极之间，且该有机层包含如权利要求1所述的具式(I)结构的经吡啶取代的二苯基嘧啶化合物。
11.如权利要求10所述的有机电致发光元件，其特征在于，该有机层是电子传输层，且其厚度为20纳米至30纳米。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，该电子传输层还包含N型电性传导掺质，且该N型电性传导掺质的含量为5重量％至50重量％。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112851586A (zh) * 2019-11-27 2021-05-28 昱镭光电科技股份有限公司 以苯基嘧啶化合物为骨架的电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130060157A (ko) * 2011-11-29 2013-06-07 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN104868057A (zh) * 2014-02-20 2015-08-26 三星显示有限公司 有机发光装置
WO2016200080A1 (ko) * 2015-06-12 2016-12-15 에스에프씨 주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자
CN106573911A (zh) * 2014-06-11 2017-04-19 保土谷化学工业株式会社 嘧啶衍生物和有机电致发光器件
CN107112427A (zh) * 2014-11-14 2017-08-29 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130060157A (ko) * 2011-11-29 2013-06-07 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN104868057A (zh) * 2014-02-20 2015-08-26 三星显示有限公司 有机发光装置
CN106573911A (zh) * 2014-06-11 2017-04-19 保土谷化学工业株式会社 嘧啶衍生物和有机电致发光器件
CN107112427A (zh) * 2014-11-14 2017-08-29 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
WO2016200080A1 (ko) * 2015-06-12 2016-12-15 에스에프씨 주식회사 고효율을 갖는 유기 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112851586A (zh) * 2019-11-27 2021-05-28 昱镭光电科技股份有限公司 以苯基嘧啶化合物为骨架的电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用
CN112851586B (zh) * 2019-11-27 2023-04-18 昱镭光电科技股份有限公司 以苯基嘧啶化合物为骨架的电子活性材料、激基复合物、有机电致发光器件及应用

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