CN106467560A - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

有机金属化合物和包括其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，基团和变量与说明书中描述的相同。

Description

有机金属化合物和包括其的有机发光器件
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年8月18日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0116207的优先权、以及由其产生的所有权益，其内容通过参考全部引入本文中。
技术领域
实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器件。另外，OLED显示出优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性，并且产生全色图像。
在一个实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置于阳极和发射层之间，且电子传输区域可设置于发射层和阴极之间。由阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝向发射层移动，且由阴极提供的电子可通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
已知多种类型的有机发光器件。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，并且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践获悉。
根据实施方式的一个方面，有机金属化合物由式1表示：
式1
在式1中，
M可选自第1周期过渡金属、第2周期过渡金属、和第3周期过渡金属；
A1-A4可各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团；
X1-X4可各自独立地选自碳原子(C)和氮原子(N)，条件是选自X3和X4的至少一个可为N；
B1-B4可各自独立地选自单键、O、和S；
Y1-Y3可各自独立地选自单键和二价连接基团，且Y1-Y3的至少一个为二价连接基团；
Z1和Z2可各自独立地由式2-1到2-4之一表示：
其中，在式2-1到2-4中，
Y21和Y22可各自独立地选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a21和a22可各自独立地选自0、1、2、3、4、和5；
R21-R27可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
d1和d2可各自独立地选自0、1、2、3、和4；
当d1为2或更大时，基团Z1可彼此相同或不同，当d2为2或更大时，基团Z2可彼此相同或不同；
当X3为N时，d1可选自1、2、3、和4；或当X4为N时，d2可选自1、2、3、和4；
R1-R4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(＝O)(Q7)、和-N(Q7)(Q8)；R1和R4或R2和R3可任选地彼此连接以形成饱和或不饱和环；
Q7和Q8可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基；
b1-b4可各自独立地选自1、2、3、和4；
L1可选自单齿配体和双齿配体；
a1可选自0、1、和2；和
*表示与邻近原子的结合位点。
另一方面提供有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的下列描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1是根据实施方式的有机发光器件的横截面示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“……的至少一个(种)”当在要素列表之前或者之后时修饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。
现在将参照示例性实施方式更充分地描述本公开内容。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且不应解释为限于本文中所阐明的实施方式；相反，提供这些实施方式，使得本公开内容将是彻底且完整的，并将本公开内容的构思充分地传达给本领域技术人员。通过参照与附图一起的将随后详细地描述的实施方式，本发明构思的优点、特征、和如何实现它们将变得明晰。然而，本发明构思可以许多不同的形式体现并且不应限于所述示例性实施方式。
在下文中，通过参照附图描述实施方式，且在图中，相同的附图标记表示相同的元件，且将不在本文中提供其冗余的说明。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层、和/或部分，但这些元件、组分、区域、层、和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
如本文中使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“所述(该)(the)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或“意味着“和/或”。将进一步理解，本文中使用的术语“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分。
将进一步理解，当一个层、区域、或部件被称为“在”另外的层、区域、或部件“上”或“至”另外的层、区域、或部件“上”时，它可直接地或间接地形成于所述另外的层、区域、或部件上。即，例如，可存在中间层、区域、或部件。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆化的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
为了说明的方便，附图中的部件的尺寸可被放大。换句话说，由于为了说明的方便，附图中的部件的尺寸和厚度被任意地图示，因此下列实施方式不限于此。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可在所述的值的一个或多个标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％范围内。
如本文中使用的术语“有机层”指在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单层和/或多个层。所述“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
根据实施方式的有机金属化合物由式1表示：
式1
在式1中，M可选自第1周期过渡金属、第2周期过渡金属、和第3周期过渡金属。
例如，式1中的M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)，但不限于此。
在一个实施方式中，式1中的M可选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、和Tm，但不限于此。
在一个实施方式中，式1中的M可选自Ir、Pt、和Os，但不限于此。
在一个实施方式中，式1中的M可为Pt，但不限于此。
式1中的A1-A4可各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团。
例如，式1中的A1-A4可各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团；和
选自A3和A4的至少一个可为C1-C20杂环基团，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的A1-A4可各自独立地选自苯基团、萘基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、三唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、噻嗪基团、嗪基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、萘啶基团、吲哚基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻嗪基团、苯并嗪基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团；和
选自A3和A4的至少一个可选自吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、三唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、噻嗪基团、嗪基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、萘啶基团、吲哚基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻嗪基团、和苯并嗪基团，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的A1-A4可各自独立地选自苯基团、萘基团、吡唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、吲哚基团、苯并咪唑基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团；和
选自A3和A4的至少一个可选自吡唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、吲哚基团、和苯并咪唑基团，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的A1-A4可各自独立地选自苯基团、萘基团、吡唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、吲哚基团、苯并咪唑基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团；和
选自A3和A4的至少一个可选自吡唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、吲哚基团、和苯并咪唑基团，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的A1-A4可各自独立地选自苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团；和
选自A3和A4的至少一个可选自吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、喹啉基团、和异喹啉基团，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的A1-A4可各自独立地选自苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、和二苯并呋喃基团；和
选自A3和A4的至少一个可选自吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、和异喹啉基团，但它们不限于此。
式1中的X1-X4可各自独立地选自碳原子(C)和氮原子(N)，条件是选自X3和X4的至少一个可为N。
例如，式1中的X1和X2可为C；
X3和X4可各自独立地选自C和N，且选自X3和X4的至少一个可为N，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的X1和X2可为C；和
X3和X4可为N，但它们不限于此。
式1中的B1-B4可各自独立地选自单键、O、和S。
例如，式1中的B1-B4可为单键，但它们不限于此。
式1中的Y1-Y3可各自独立地选自单键和二价连接基团，且选自Y1-Y3的至少一个可为二价连接基团。
例如，Y1和Y2可各自为单键，且Y3可为二价连接基团；或
Y2和Y3可各自为单键，且Y1可为二价连接基团；或
Y3和Y1可各自为单键，且Y2可为二价连接基团，但它们不限于此。
在一个实施方式中，关于式1，Y1和Y2可各自为二价连接基团，且Y3可为二价单键；或
Y2和Y3可各自为二价连接基团，且Y1可为二价单键；或
Y3和Y1可各自为二价连接基团，且Y2可为二价单键，但它们不限于此。
在一个实施方式中，Y1-Y3可为二价连接基团，但它们不限于此。
例如，关于式1，Y1-Y3可各自独立地选自单键和二价连接基团，且选自Y1-Y3的至少一个可为二价连接基团；
所述二价连接基团可选自*-O-*'、*-S-*'、*-{B(R81)}-*'、*-{N(R81)}-*'、*-{C(R81)(R82)}n81-*'、*-{Si(R81)(R82)}n81-*'、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C2-C20亚炔基、取代或未取代的C6-C20亚芳基、取代或未取代的C1-C20亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
R81和R82可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)；且R81和R82可任选地连接以形成饱和或不饱和环；
Q1-Q3可各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、和苯基；
n81可选自1、2、3、4、和5；和
*和*'各自独立地表示与邻近原子的结合位点，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的Y1-Y3可各自独立地选自单键和二价连接基团，和选自Y1-Y3的至少一个可为二价连接基团；
所述二价连接基团可选自*-O-*'、*-S-*'、*-{B(R81)}-*'、*-{N(R81)}-*'、*-{C(R81)(R82)}n81-*'、*-{Si(R81)(R82)}n81-*'、取代或未取代的亚乙烯基、取代或未取代的亚丙烯基、取代或未取代的亚丁烯基、取代或未取代的亚戊烯基、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚异喹啉基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、和取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
R81和R82可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(CH3)3、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；且R81和R82可任选地连接以形成饱和或不饱和环；
n81可选自1、2、3、4、和5；和
*和*'各自独立地表示与邻近原子的结合位点，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的Y1-Y3可各自独立地选自单键和二价连接基团，且选自Y1-Y3的至少一个可为二价连接基团；和
所述二价连接基团可由选自如下的一个表示：*-O-*'、*-S-*'、和式8-1到8-18之一，但它们不限于此：
在式8-1到8-18中，
R81-R88可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(CH3)3、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；
n81可选自1、2、3、4、和5；和
*和*'各自独立地表示与邻近原子的结合位点。
在一个实施方式中，式8-1到8-18中的R81-R88可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、和叔丁氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、和萘基；
苯基、萘基、吡啶基、和二苯并呋喃基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基和二苯并呋喃基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(CH3)3、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、苯基、萘基、和吡啶基；和
n81可选自1和2，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的Y1-Y3可各自独立地选自单键和二价连接基团，选自Y1-Y3的至少一个为二价连接基团；和
所述二价连接基团可由选自如下的一个表示：*-O-*'、*-S-*'、和式9-1到9-70之一，但它们不限于此：
在式9-1到9-70中，
Ph指苯基；
2-pyr指2-吡啶基，3-pyr指3-吡啶基，4-pyr指4-吡啶基；和
*和*'各自独立地表示与邻近原子的结合位点。
式1中的Z1和Z2可各自独立地由式2-1到2-4之一表示：
在式2-1到2-4中，
Y21和Y22可各自独立地选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a21和a22可各自独立地选自0、1、2、3、4、和5；
R21-R27可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
*表示与邻近原子的结合位点。
例如，在式2-1到2-4中，Y21和Y22可各自独立地选自亚甲基、亚乙基、和亚丙基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚甲基、亚乙基、和亚丙基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、和C1-C20烷基；和
a21和a22可各自独立地选自0、1、2、和3，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式2-1到2-4中，Y21和Y22可各自独立地选自亚甲基、亚乙基、和亚丙基；和
a21和a22可各自独立地选自0、1、和2，但它们不限于此。
例如，在式2-1到2-4中，R21＝R22＝R23；
R21＝R22，且R22≠R23；或
R21≠R22，R22≠R23，且R23≠R21，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式2-1到2-4中，R21-R27可各自独立地选自：
氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(三环癸烷基)、降莰烷基(降冰片烷基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式2-1到2-4中的R21-R27可各自独立地选自：
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；
各自被选自氘和苯基的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；
苯基和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基和萘基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基、和苯基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式2-1到2-4中的R21-R27可各自独立地选自：
氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、和萘基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式2-1和2-2中，R21和R22可各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；和
R23可为取代或未取代的C1-C60烷基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式2-1和2-2中，R21和R22可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
各自独立地被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
R23可选自C1-C20烷基；和
被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式2-1和2-2中，R21和R22可各自独立地选自：
苯基和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基和萘基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基、和苯基；和
R23可选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；和
各自被选自氘和苯基的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式2-1和2-2中，R21和R22可各自独立地选自苯基和萘基；和
R23可选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基，但它们不限于此。
例如，式1中的Z1和Z2可各自独立地由式2-11到2-20之一表示，但它们不限于此：
在式2-11到2-20中，
R21-R23可各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、和萘基；和
*表示与邻近原子的结合位点。
在一个实施方式中，在式2-11到2-20中，R21＝R22＝R23；
R21＝R22，且R22≠R23；或
R21≠R22，R22≠R23，且R23≠R21，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的Z1和Z2可各自独立地由式2-21到2-34之一表示，但它们不限于此：
在式2-21到2-34中，
Et指乙基；
Ph指苯基；和
*表示与邻近原子的结合位点。
在一个实施方式中，式1中的Z1和Z2可各自独立地由式2-2到2-4之一表示，但它们不限于此：
在式2-2到2-4中，
Y21、Y22、a21、a22、和R21-R27与关于式2-1到2-4描述的相同。
在一个实施方式中，式1中的Z1和Z2可各自独立地由式2-12到2-20之一表示，但它们不限于此：
在式2-12到2-20中，
R21-R23可各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、和萘基；和
*表示与邻近原子的结合位点。
在一个实施方式中，在式2-12到2-20中，R21＝R22＝R23；
R21＝R22，和R22≠R23；或
R21≠R22，R22≠R23，且R23≠R21，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的Z1和Z2可各自独立地由式2-26到2-34之一表示，但它们不限于此：
在式2-26到2-34中，
Et指乙基；
Ph指苯基；和
*表示与邻近原子的结合位点。
式1中的d1表示基团Z1的数量，且可选自0、1、2、3、和4。当d1为2或更大时，基团Z1可彼此相同或不同。
式1中的d2表示基团Z2的数量，且可选自0、1、2、3、和4。当d2为2或更大时，基团Z2可彼此相同或不同。
关于式1，当X3为N时，d1可选自1、2、3、和4；或当X4为N时，d2可选自1、2、3、和4。
例如，式1中的d1和d2可各自独立地选自0、1、和2；和
选自d1和d2的至少一个可选自1和2，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的d1和d2可为1，但它们不限于此。
式1中的R1-R4可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(＝O)(Q7)、和-N(Q7)(Q8)；R1和R4或R2和R3可任选地连接以形成饱和或不饱和环，
其中Q7和Q8可各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基。
例如，式1中的R1-R4可各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的R1-R4可各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；
各自被选自氘和苯基的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；
苯基、萘基、和咔唑基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、和咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基、苯基、和萘基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的R1-R4可各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；和
苯基和咔唑基；和
各自被选自C1-C20烷基和苯基的至少一个取代的苯基、萘基、和咔唑基，但它们不限于此。
式1中的b1表示基团R1的数量，且b1可选自1、2、3、和4。当b1为2或更大时，基团R1可彼此相同或不同。
式1中的b2表示基团R2的数量，且b2可选自1、2、3、和4。当b2为2或更大时，基团R2可彼此相同或不同。
式1中的b3表示基团R3的数量，且b3可选自1、2、3、和4。当b3为2或更大时，基团R3可彼此相同或不同。
式1中的b4表示基团R4的数量，且b4可选自1、2、3、和4。当b4为2或更大时，基团R4可彼此相同或不同。
式1中的L1可选自单齿配体和双齿配体。
所述单齿配体的实例包括碘根离子、溴根离子、氯根离子、硫离子、硫氰酸根离子、硝酸根离子、叠氮化物离子、氢氧根离子、氰根离子、异氰根离子、水、乙腈、吡啶、氨、一氧化碳、PPh3、PPh2CH3、PPh(CH3)2、和P(CH3)3，但它们不限于此。
所述双齿配体的实例包括草酸根离子、乙酰丙酮根离子、吡啶甲酸、2-(2-羟基苯基)-吡啶、2-苯基吡啶、1,2-双(二苯基膦基)乙烷(dppe)、1,1-双(二苯基膦基)甲烷(dppm)、甘氨酸根离子、乙二胺、2,2'-联吡啶、和1,10-菲咯啉，但它们不限于此。
例如，式1中的L1可由式3-1到3-6之一表示，但它们不限于此：
在式3-1到3-6中，
A31可选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团；
X31和X32可各自独立地选自C和N；
Y31可选自单键、碳-碳双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基、取代或未取代的C2-C5亚烯基、和取代或未取代的C6-C10亚芳基；
Z31和Z32可各自独立地选自N、O、N(R34)、P(R34)(R35)、和As(R34)(R35)；
Z33可选自P和As；
R31-R35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
b31可选自1、2、和3；和
*和*'可各自独立地表示与邻近原子的结合位点。
例如，式3-1到3-6中的A31可选自苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团、和异喹啉基团，但不限于此。
例如，式3-1到3-6中的Y31可选自取代或未取代的亚甲基和取代或未取代的亚苯基，但不限于此。
例如，式3-1到3-6中的Z33可为P，但不限于此。
例如，式3-1到3-6中的R31-R35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基，但它们不限于此。
在一个实施方式中，式1中的L1可由式4-1到4-5之一表示，但不限于此：
在式4-1到4-5中，
Ph指苯基；和
*和*'可各自表示与邻近原子的结合位点。
式1中的a1表示基团L1的数量，且a1可选自0、1、和2。当a1为2或更大时，基团L1可彼此相同或不同。
例如，式1中的a1可为0，但不限于此。
在一个实施方式中，在式1中，M可为Pt，且a1可为0，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式1中，M可为Os，且a1可为2，但它们不限于此。
由式1表示的有机金属化合物可由式1-1到1-3之一表示，但表示所述有机金属化合物的式不限于此：
在式1-1到1-3中，
M、A1-A4、X1-X4、Z1、Z2、d1、d2、R1-R4、b1-b4、L1、和a1与以上关于式1描述的相同；和
Y1-Y3可各自独立地表示二价连接基团。
例如，在式1-1到1-3中，M选自Ir、Pt、和Os；
A1-A4可各自独立地选自苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、和异喹啉基团；
选自A3和A4的至少一个可选自吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、和异喹啉基团；
X1和X2可为C；
X3和X4可各自独立地选自C和N，且选自X3和X4的至少一个可为N，但它们不限于此。
由式1表示的有机金属化合物可由式1-11到1-13之一表示，但表示所述有机金属化合物的式不限于此：
在式1-11到1-13中，
M、A1-A4、X1-X3、Z1、Z2、R1-R4、b1-b4、L1、和a1与以上关于式1描述的相同；
Y1-Y3可各自独立地为二价连接基团；
d1可选自0、1、2、3、和4；和
d2可选自1、2、3、和4。
例如，式1-11到1-13中的Z1和Z2可各自独立地由式2-21到2-34之一表示，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式1-11到1-13中，M为Pt，且a1为0，但它们不限于此。
由式1表示的有机金属化合物可由式1-14到1-16之一表示，但表示所述有机金属化合物的式不限于此：
在式1-14到1-16中，
M、A1-A4、X1、X2、X4、Z1、Z2、R1-R4、b1-b4、L1、和a1与以上关于式1描述的相同；
Y1-Y3可各自独立地为二价连接基团；
d1可选自1、2、3、和4；和
d2可选自0、1、2、3、和4。
例如，式1-14到1-16中的Z1和Z2可各自独立地由式2-21到2-34之一表示，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式1-14到1-16中，M为Pt，且a1为0，但它们不限于此。
由式1表示的有机金属化合物可由式1-17到1-19之一表示，但表示所述有机金属化合物的式不限于此：
在式1-17到1-19中，
M、A1-A4、X1、X2、Z1、Z2、R1-R4、b1-b4、L1、和a1与以上关于式1描述的相同；
Y1-Y3可各自独立地为二价连接基团；
d1可选自1、2、3、和4；和
d2可选自1、2、3、和4。
例如，式1-17到1-19中的Z1和Z2可各自独立地由式2-21到2-34之一表示，但它们不限于此。
在一个实施方式中，在式1-17到1-19中，M为Pt，且a1为0，但它们不限于此。
由式1表示的有机金属化合物可选自化合物1-18和20-37，但表示所述有机金属化合物的式不限于此：
在化合物1-18和20-37中，
TMS指三甲基甲硅烷基。
在由式1表示的有机金属化合物中，如在式1'中说明的，含N的环可必须被由式2-1到2-4之一表示的基团取代。
式1'
必须被Z2取代的含N的环。
当所述含N的环被由式2-1到2-4之一表示的基团取代时，Si或Ge的空的d-轨道可填充有电子。因此，由于所述含N的环被由式2-1到2-4之一表示的基团取代，故当向由式1表示的有机金属化合物施加电子和/或能量流时，由式1表示的有机金属化合物的化学、物理、和/或电稳定性可改善。因而，包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件的寿命可增加。
由于在由式1表示的有机金属化合物中引入由式2-1到2-4之一表示的基团，因此可增加空间位阻，且由式1表示的有机金属化合物可具有非平面结构。由于由式1表示的有机金属化合物具有非平面结构，因此较少的聚集可发生，且包括由式1表示的有机金属化合物的有机发光器件的效率可改善。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因而，另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的有机金属化合物。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的一对电极之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅包括在所述有机发光器件的发射层中。在另外的实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在那些实施方式中，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，所述第一电极可为阳极，并且所述第二电极可为阴极，且所述有机层可包括：
i)设置于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域，其中所述空穴传输区域包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层，和
ii)设置于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述电子传输区域包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19之上设置基底。对于用作基底，在这里可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基底，并且所述基底可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性和抗水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一电极11可通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或者透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15设置于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置于第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可具有如下的结构：空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层，其从第一电极11起以该陈述的顺序顺次堆叠。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成所述空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100-500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、和约0.01-约/秒的沉积速率。然后，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2000转/分钟(rpm)-约5000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为选自0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa为1且xb为0，但是xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基、但它们不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但表示所述化合物的式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参照本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下说明的化合物HT1-HT20，但不限于此：
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层时，所述空穴注入层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约-约和例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴传输区域、所述空穴注入层和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但是实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如以下化合物HT-D1，但是不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此可改善所形成的有机发光器件的效率。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与用于形成所述空穴注入层的那些类似。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mCP，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自如下的至少一种：TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51：
在一些实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为选自0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、和蒽基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
式302
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为选自0-4的整数。例如，k和l可各自为0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括以下说明的化合物H1-H42，但不限于此：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一些实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，因此所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在基于100重量份的所述主体的约0.01-约15重量份的范围内，但不限于此。
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自如下的至少一个：空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构或者电子传输层/电子注入层的结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或者包括两种或更多种不同的材料的多层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种：BCP、Bphen、和BAlq，但不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自如下的至少一种：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ：
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括ET1和ET2的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子传输层的厚度在上述范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除了上述材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和LiQ。
所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子注入层的厚度在上述范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
在有机层15上设置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、以及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一些实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，利用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但是有机发光器件不限于此。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团，并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指通过在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不是芳族的单价单环基团，并且其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的C6-C60亚芳基指具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有如下的芳族体系的单价基团：所述芳族体系具有至少一个选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的C1-C60亚杂芳基指具有如下的芳族体系的二价基团：所述芳族体系具有选自N、O、P和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，和如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”表示-A108A109(其中A109为C1-C59杂芳基且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面是非芳族的。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、和S的杂原子作为成环原子，并且在整个分子结构方面是非芳族的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的，选自取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；和
-C(＝O)(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、和-N(Q11)(Q12)，
其中Q11-Q13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
当含有规定的碳原子数的基团被前面段落中列举的任意基团取代时，所得“取代的”基团中的碳原子数定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子与取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如，当术语“取代的C1-C60烷基”指被C6-C60芳基取代的C1-C60烷基时，所得芳基取代的烷基中的碳原子的总数为C7-C120。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。参照合成实施例，表述“使用'B'代替'A'”意味着，就摩尔当量而言，'B'的量等于'A'的量。
实施例
合成实施例1：化合物3的合成
中间体I-3-2的合成
将15.0克(g)(74.7毫摩尔，mmol)3-溴苯基硼酸、165毫升(ml)甲苯、和60ml乙醇添加到反应器。然后，向其添加13.2g(57.5mmol)2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶、4.6g(4.02mmol)Pd(PPh3)4、和60ml 2.0摩尔浓度(M)碳酸钠溶液，并且将混合物在110℃的温度下在回流下加热18小时。一旦反应完成，便将混合物在减压下浓缩，然后溶解于400ml二氯甲烷中。将所得物通过硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥并且在减压下蒸馏，随后通过液相色谱法纯化，由此完成14.2g(46mmol，80％的产率)中间体I-3-2的制备。
LC-MS m/z＝306(M+H)+
2)中间体I-3-1的合成
将8.5g(27.6mmol)中间体I-3-2和250ml甲苯添加到反应器。向其添加1.56ml(11.1mmol)2,4,6-三甲基苯胺、1.0g(1.7mmol)Pd(dba)2、和1.3g(3.3mmol)P(t-Bu)3、以及3.2g(33.1mmol)丁醇钠，并且将混合物在120℃的温度下在回流下加热24小时。一旦反应完成，便将混合物在减压下浓缩，并且溶解于400ml二氯甲烷中。将所得物通过硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥并且在减压下蒸馏，随后通过液相色谱法纯化，由此完成6.4g(11mmol，99％的产率)中间体I-3-1的制备。
LC-MS m/z＝586(M+H)+
3)化合物3的合成
将1.5g(2.5mmol)中间体I-3-1、100ml邻二甲苯、和20ml苄腈在25℃的温度下添加到反应器。然后，向其添加1.2g(2.5mmol)PtCl2(NCPh)2，并且将所得物在回流下加热26小时。一旦反应完成，将混合物在减压下浓缩，并且通过液相色谱法纯化，由此完成0.7g(0.8mmol，30％的产率)化合物3的制备。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝779(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.96(s，2H)，7.94-7.92(m，4H)，7.38(d，2H)，7.10(s，2H)，7.03(t，2H)，6.28-6.26(m，2H)，2.43(s，3H)，1.89(s，6H)，0.41(s，18H)。
合成实施例2：化合物1的合成
1)中间体I-1-1的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-1相同的方式合成中间体I-1-1(76％的产率)，除了使用苯胺代替2,4,6-三甲基苯胺之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝544(M+H)+
2)化合物1的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物1(32％的产率)，除了使用中间体I-1-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝737(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.92(s，2H)，7.90-7.86(m，4H)，7.42(d，2H)，7.31-7.22(m，4H)，7.18-7.09(m，3H)，6.25-6.23(m，2H)，0.44(s，18H)。
合成实施例3：化合物2的合成
1)中间体I-2-3的合成
将10.6g(42.2mmol)2,5-二溴-3-甲基吡啶溶解于200ml二乙醚中。然后，在-78℃的温度下，向其缓慢地添加27.0ml n-BuLi(在己烷中的1.6M溶液)并且将所得物搅拌约2小时。之后，向其缓慢地添加6.5ml(50.6mmol)三甲基氯硅烷，并在-78℃的温度下搅拌1小时，且在室温下搅拌16小时。一旦反应完成，便通过使用200ml乙酸乙酯和300ml蒸馏水对其进行萃取过程，并且将有机层通过使用硫酸镁干燥且在减压下蒸馏。将由其获得的所得物通过柱色谱法纯化，由此完成约8.7g(35.9mmol，85％的产率)中间体I-2-3的制备。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝244(M+H)+
2)中间体I-2-2的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-2相同的方式合成中间体I-2-2(80％的产率)，除了使用中间体I-2-3代替2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝320(M+H)+
3)中间体I-2-1的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-1相同的方式合成中间体I-2-1(70％的产率)，除了使用中间体I-2-2代替中间体I-3-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝320(M+H)+
4)化合物2的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物2(45％的产率)，除了使用中间体I-2-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝807(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.88(s，2H)，7.86-7.82(m，4H)，7.47-7.41(m，2H)，7.16-7.11(m，2H)，6.78(br s，2H)，2.36(s，6H)，2.22(s，3H)，2.09(s，6H)。
合成实施例4：化合物4的合成
1)中间体I-4-3的合成
将5.0g(20.5mmol)中间体I-2-3溶解于300ml四氢呋喃中。然后，在-78℃的温度下，向其缓慢地添加18.0ml二异丙氨基锂(LDA)(在THF中的2.0M溶液)并且搅拌约1小时。之后，将所得物在室温下搅拌约2小时，然后冷却至-78℃的温度。向其缓慢地添加2-溴丙烷3.8ml(41.0mmol)，并在-78℃的温度下搅拌1小时，且在室温下搅拌约18小时。一旦反应完成，通过使用200ml乙酸乙酯和300ml蒸馏水对其进行萃取过程，并且将有机层通过使用硫酸镁干燥且在减压下蒸馏。由其获得的所得物通过柱色谱法纯化以获得约2.9g(10.4mmol，50％的产率)中间体I-4-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝286(M+H)+
2)中间体I-4-2的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-2相同的方式合成中间体I-4-2(65％的产率)，除了使用中间体I-4-3代替2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝362(M+H)+
3)中间体I-4-1的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-1相同的方式合成中间体I-4-1(67％的产率)，除了使用中间体I-4-2代替中间体I-3-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝698(M+H)+
4)化合物4的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物4(28％的产率)，除了使用中间体I-4-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝891(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.91(s，2H)，7.88-7.84(m，4H)，7.50-7.45(m，2H)，7.27-7.22(m，2H)，6.74(br s，2H)，3.15-3.11(m，4H)，2.28(s，3H)，2.11(s，6H)，1.88-1.85(m，2H)，0.91(d，12H)。
合成实施例5：化合物5的合成
1)中间体I-5-3的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-3相同的方式合成中间体I-5-3(60％的产率)，除了使用三乙基氯硅烷代替三甲基氯硅烷和使用2,5-二溴吡啶代替2,5-二溴-3-甲基吡啶之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝272(M+H)+
2)中间体I-5-2的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-2相同的方式合成中间体I-5-2(80％的产率)，除了使用中间体I-5-3代替中间体I-2-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝348(M+H)+
3)中间体I-5-1的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-1相同的方式合成中间体I-5-1(57％的产率)，除了使用中间体I-5-2代替中间体I-2-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝628(M+H)+
4)化合物5的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物5(35％的产率)，除了使用中间体I-5-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝821(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)8.98(s，2H)，7.98-7.93(m，4H)，7.36(d，2H)，7.12(s，2H)，7.08-7.04(m，2H)，6.25-6.23(m，2H)，2.33(s，3H)，1.93(s，6H)，1.01-0.94(m，18H)，0.76(br s，12H)。
合成实施例6：化合物6的合成
1)中间体I-6-3的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-3相同的方式合成中间体I-6-3(75％的产率)，除了使用三苯基氯硅烷代替三乙基氯硅烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝416(M+H)+
2)中间体I-6-2的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-2相同的方式合成中间体I-6-2(73％的产率)，除了使用中间体I-6-3代替中间体I-5-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝492(M+H)+
3)中间体I-6-1的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-1相同的方式合成中间体I-6-1(60％的产率)，除了如下之外：使用中间体I-6-2代替中间体I-5-2，并且使用2,5-二甲基苯胺代替2,4,6-三甲基苯胺。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝944(M+H)+
4)化合物6的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物6(30％的产率)，除了使用中间体I-6-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝1137(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)8.85(s，2H)，7.95-7.91(m，2H)，7.88-7.73(m，4H)，7.58-7.22(m，32H)，7.14(s，2H)，7.04(s，1H)，2.31(s，6H)。
合成实施例7：化合物7的合成
1)中间体I-7-1的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-1相同的方式合成中间体I-7-1(85％的产率)，除了使用1-萘基胺代替2,4,6-三甲基苯胺之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝594(M+H)+
2)化合物7的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物7(40％的产率)，除了使用中间体I-7-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝787(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.82(s，2H)，8.27-8.19(m，2H)，7.85-7.79(m，4H)，7.72-7.45(m，8H)，6.98-6.94(m，2H)，0.38(s，18H)。
合成实施例8：化合物8的合成
1)中间体I-8-1的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-1相同的方式合成中间体I-8-1(70％的产率)，除了使用3-氨基联苯代替2,4,6-三甲基苯胺之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝620(M+H)+
2)化合物8的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物8(25％的产率)，除了使用中间体I-8-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝813(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.78(s，2H)，7.82-7.65(m，8H)，7.55-7.41(m，6H)，7.28-7.22(m，3H)，7.17-7.12(m，2H)，0.36(s，18H)。
合成实施例9：化合物9的合成
1)中间体I-9-2的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-2相同的方式合成中间体I-9-2(75％的产率)，除了使用3-溴-5-甲基苯基硼酸代替3-溴苯基硼酸之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝320(M+H)+
2)中间体I-9-1的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-1相同的方式合成中间体I-9-1(53％的产率)，除了使用中间体I-9-2代替中间体I-3-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝614(M+H)+
3)化合物9的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物9(14％的产率)，除了使用中间体I-9-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝807(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.85(s，2H)，7.86-7.60(m，4H)，7.51(brs，2)，7.38(brs，2H)，6.82(s，2H)，2.28(s，6H)，2.21(s，3H)，2.09(s，6H)，0.35(s，18H)。
合成实施例10：化合物10的合成
1)中间体I-10-3的合成
以与实施例3中的中间体I-2-3相同的方式合成中间体I-10-3(60％的产率)，除了使用2,4-二溴吡啶代替2,5-二溴-3-甲基吡啶之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝230(M+H)+
2)中间体I-10-2的合成
以与合成实施例9中的中间体I-9-2相同的方式合成中间体I-10-2(70％的产率)，除了使用中间体I-10-3代替中间体I-2-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝306(M+H)+
3)中间体I-10-1的合成
以与合成实施例9中的中间体I-9-1相同的方式合成中间体I-10-1(64％的产率)，除了使用中间体I-10-2代替中间体I-9-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝586(M+H)+
4)化合物10的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物10(12％的产率)，除了使用中间体I-10-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝779(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.52(d，2H)，7.84(d，2H)，7.75(d，2H)，7.53-7.50(m，2)，7.28-7.20(m，4H)，6.84(br s，2H)，2.23(s，3H)，2.11(s，6H)，0.33(s，18H)。
合成实施例11：化合物11的合成
1)中间体I-11-3的合成
以与合成实施例6中的中间体I-6-3相同的方式合成中间体I-11-3(85％的产率)，除了使用(二甲基)苯基氯硅烷代替三苯基氯硅烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝292(M+H)+
2)中间体I-11-2的合成
以与合成实施例6中的中间体I-6-2相同的方式合成中间体I-11-2(75％的产率)，除了使用中间体I-11-3代替中间体I-6-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝368(M+H)+
3)中间体I-11-1的合成
以与合成实施例6中的中间体I-6-1相同的方式合成中间体I-11-1(55％的产率)，除了使用中间体I-11-2代替中间体I-6-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝668(M+H)+
4)化合物11的合成
以与合成实施例6中的化合物6相同的方式合成化合物11(33％的产率)，除了使用中间体I-11-1代替中间体I-6-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝861(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.89(d，2H)，7.86-7.84(m，2H)，7.80-7.71(m，2H)，7.55-7.51(m，2)，7.36-7.20(m，14H)，7.12-7.05(m，3H)，0.71(s，12H)。
合成实施例12：化合物12的合成
1)中间体I-12-2的合成
以与合成实施例11中的中间体I-11-3和中间体I-11-2相同的方式合成中间体I-12-2，除了使用(甲基)二苯基氯硅烷代替(二甲基)苯基氯硅烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝430(M+H)+
2)中间体I-12-1的合成
以与合成实施例11中的中间体I-11-1相同的方式合成中间体I-12-1(62％的产率)，除了使用中间体I-12-2代替中间体I-11-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝792(M+H)+
3)化合物12的合成
以与合成实施例11中的化合物11相同的方式合成化合物12(20％的产率)，除了使用中间体I-12-1代替中间体I-11-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝985(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.82(br s，2H)，8.01-7.98(m，2H)，7.82-7.76(m，4H)，7.61-7.37(m，22H)，7.28-7.24(m，4H)，7.11-7.06(m，3H)，0.68(s，6H)。
合成实施例13：化合物13的合成
1)中间体I-13-3的合成
以与合成实施例10中的中间体I-10-3相同的方式合成中间体I-13-3(85％的产率)，除了使用三乙基氯锗烷代替三甲基氯硅烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝318(M+H)+
2)中间体I-13-2的合成
以与合成实施例10中的中间体I-10-2相同的方式合成中间体I-13-2(70％的产率)，除了使用中间体I-13-3代替中间体I-10-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝394(M+H)+
3)中间体I-13-1的合成
以与合成实施例10中的中间体I-10-1相同的方式合成中间体I-13-1(55％的产率)，除了使用中间体I-13-2代替中间体I-10-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝762(M+H)+
4)化合物13的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物13(10％的产率)，除了使用中间体I-13-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝955(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.64(d，2H)，7.88(d，2H)，7.82-7.79(m，2H)，7.52(s，2H)，7.28-7.22(m，2H)，6.91(d，2H)，6.96(br s，2H)，2.26(s，3H)，2.08(s，6H)，1.04(q，12H)，0.90(t，18H)。
合成实施例14：化合物14的合成
1)中间体I-14-1的合成
以与合成实施例13中的中间体I-13-3、I-13-2、和I-13-1相同的方式合成中间体I-14-1，除了使用三甲基氯锗烷代替三乙基氯锗烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝678(M+H)+
2)化合物14的合成
以与合成实施例13中的化合物13相同的方式合成化合物14(15％的产率)，除了使用中间体I-14-1代替中间体I-13-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝871(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.57(d，2H)，7.86(d，2H)，7.80-7.76(m，2H)，7.51(s，2H)，7.25(br s，2H)，6.88(br s，2H)，6.80(s，2H)，2.23(s，3H)，2.11(s，6H)，0.83(t，18H)。
合成实施例15：化合物15的合成
1)中间体I-15-1的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-3、I-5-2、和I-5-1相同的方式合成中间体I-15-1，除了使用三甲基氯锗烷代替三乙基氯硅烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝678(M+H)+
2)化合物15的合成
以与合成实施例5中的化合物5相同的方式合成化合物15(25％的产率)，除了使用中间体I-15-1代替中间体I-5-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝871(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.47(br s，2H)，7.84-7.78(m，4H)，7.61(br s，2H)，7.36-7.21(m，4H)，6.76(s，2H)，2.21(s，3H)，2.09(s，6H)，0.79(s，18H)。
合成实施例16：化合物16的合成
1)中间体I-16-3的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-3相同的方式合成中间体I-16-3(55％的产率)，除了使用5-溴-2-氯嘧啶代替2,5-二溴吡啶和使用三甲基氯硅烷代替三乙基氯硅烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝187(M+H)+
2)中间体I-16-2的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-2相同的方式合成中间体I-16-2(75％的产率)，除了使用中间体I-16-3代替中间体I-5-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝307(M+H)+
3)中间体I-16-1的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-1相同的方式合成中间体I-16-1(80％的产率)，除了使用中间体I-16-2代替中间体I-5-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝588(M+H)+
3)化合物16的合成
将5.0g(8.5mmol)中间体I-16-1和300ml乙酸在25℃的温度下添加到反应器。然后，向其添加3.5g(8.5mmol)K2PtCl4，并且将混合物在回流下加热48小时。一旦反应完成，便将混合物在减压下浓缩，并且通过使用二氯甲烷和甲醇重结晶以完成0.5g(0.8mmol，8％的产率)化合物16的制备。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝781(M+H)+
合成实施例17：化合物17的合成
中间体I-17-1的合成
将30.0g(51.0mmol)P-SM(响应于订单制备的化合物，Medigen,Inc.，www.medi-gen.net)、600ml四氢呋喃、和300ml蒸馏水添加到反应器。向其添加28.1g(122.4mmol)2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶、5.9g(5.1mmol)Pd(PPh3)4、和21.1g(153.0mmol)K2CO3，并且将混合物在80℃的温度下在回流下加热18小时。一旦反应完成，通过使用400ml乙酸乙酯和100ml蒸馏水对其进行萃取过程。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥并且在减压下蒸馏。将所得物通过液相色谱法纯化以完成24.0g(38mmol，75％的产率)中间体I-17-1的制备。
LC-MS m/z＝635(M+H)+
2)化合物17的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物17(35％的产率)，除了使用中间体I-17-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝828(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.81(br s，2H)，8.37(br s，2H)，7.85(brs，2H)，7.72-7.58(m，4H)，7.46-7.44(m，2H)，7.42-7.32(m，10H)，0.42(s，18H)。
合成实施例18：化合物18的合成
1)中间体I-18-1的合成
以与合成实施例17中的中间体I-17-1相同的方式合成中间体I-18-1(60％的产率)，除了使用中间体I-2-3代替2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝663(M+H)+
2)化合物18的合成
以与合成实施例17中的化合物17相同的方式合成化合物18(20％的产率)，除了使用中间体I-18-1代替中间体I-17-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝856(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.79(br s，2H)，8.26(br s，2H)，7.88(s，2H)，7.64-7.56(m，4H)，7.46-7.38(m，10H)，2.36(s，6H)，0.77(s，18H)。
合成实施例19：化合物20的合成
1)中间体I-20-1的合成
以与实施例18中的中间体I-18-1相同的方式合成中间体I-20-1(53％的产率)，除了使用1-溴-4-(三甲基甲硅烷基)异喹啉(响应于订单制备的化合物，HANCHEM CO.，LTD.，www.hanchem.co.kr)代替中间体I-2-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝735(M+H)+
2)化合物20的合成
以与合成实施例17中的化合物17相同的方式合成化合物20(10％的产率)，除了使用中间体I-20-1代替中间体I-17-1之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝927(M+H)+
合成实施例20：化合物21的合成
1)中间体I-21-1的合成
以与实施例18中的中间体I-18-1相同的方式合成中间体I-21-1(50％的产率)，除了使用1-溴-7-(三甲基甲硅烷基)异喹啉(响应于订单制备的化合物，HANCHEM CO.，LTD.，www.hanchem.co.kr)代替中间体I-2-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝735(M+H)+
2)化合物21的合成
以与合成实施例17中的化合物17相同的方式合成化合物21(7％的产率)，除了使用中间体I-20-1代替中间体I-17-1之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝927(M+H)+
合成实施例21：化合物22的合成
1)中间体I-22-1的合成
以与实施例17中的中间体I-17-1相同的方式合成中间体I-22-1(62％的产率)，除了如下之外：使用P-SM2(响应于订单制备的化合物，Medigen，Inc.，www.medi-gen.net)代替P-SM，并且使用中间体I-4-3代替中间体I-2-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝581(M+H)+
2)化合物22的合成
以与合成实施例17中的化合物17相同的方式合成化合物22(22％的产率)，除了使用中间体I-22-1代替中间体I-17-1之外。所获得的化合物通过LC-MS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝774(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.86(br s，2H)，7.95(d，2H)，7.83(br s，2H)，7.52-7.48(m，2H)，7.33-7.25(m，2H)，3.16(d，4H)，1.96-1.93(m，2H)，1.00(d，12H)，0.41(s，18H)。
合成实施例22：化合物23的合成
1)中间体I-23-1的合成
以与合成实施例18中的中间体I-18-1相同的方式合成中间体I-23-1(76％的产率)，除了使用中间体I-15-3代替中间体I-2-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝727(M+H)+
2)化合物23的合成
以与合成实施例17中的化合物17相同的方式合成化合物23(21％的产率)，除了使用中间体I-23-1代替中间体I-17-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝920(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.42(s，2H)，8.15(br s，2H)，7.78(br s，2H)，7.68-7.61(m，2H)，7.58-7.54(m，2H)，7.46-7.32(m，10H)，0.72(s，18H)。
合成实施例23：化合物24的合成
1)中间体I-24-1的合成
以与合成实施例21中的中间体I-22-1相同的方式合成中间体I-24-1(70％的产率)，除了使用中间体I-11-3代替中间体I-4-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝593(M+H)+
2)化合物24的合成
以与合成实施例21中的化合物22相同的方式合成化合物24(25％的产率)，除了使用中间体I-24-1代替中间体I-22-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝786(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.82(s，2H)，7.93-7.77(m，4H)，7.69-7.64(m，2H)，7.43-7.34(m，2H)，7.31-7.21(m，10H)，7.15-7.10(m，2H)，0.67(s，12H)。
合成实施例24：化合物25的合成
1)中间体I-25-1的合成
以与合成实施例22中的中间体I-23-1相同的方式合成中间体I-25-1(83％的产率)，除了使用P-SM3(响应于订单制备的化合物，HANCHEM CO.，LTD.，www.hanchem.co.kr)代替P-SM之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝709(M+H)+
2)化合物25的合成
以与合成实施例22中的化合物23相同的方式合成化合物25(36％的产率)，除了使用中间体I-25-1代替中间体I-23-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝902(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.41(s，2H)，8.11(d，2H)，8.00-7.97(m，2H)，7.85-7.82(m，2H)，7.53-7.38(m，4H)，7.37-7.32(m，4H)，7.28-7.22(m，2H)，0.72(s，18H)。
合成实施例25：化合物26的合成
1)中间体I-26-1的合成
以与合成实施例24中的中间体I-25-1相同的方式合成中间体I-26-1(75％的产率)，除了使用2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替中间体I-15-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝617(M+H)+
2)化合物26的合成
以与合成实施例24中的化合物25相同的方式合成化合物26(30％的产率)，除了使用中间体I-26-1代替中间体I-25-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝810(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.75(br s，2H)，8.08(d，2H)，7.94-7.90(m，2H)，7.84(d，2H)，7.70-7.64(m，2H)，7.55-7.51(m，4H)，7.38-7.35(m，2H)，7.28-7.24(m，4H)，0.42(s，18H)。
合成实施例26：化合物27的合成
1)中间体I-27-1的合成
以与合成实施例24中的中间体I-25-1相同的方式合成中间体I-27-1(52％的产率)，除了使用1-溴-4-(三甲基甲硅烷基)异喹啉(响应于订单制备的化合物，HANCHEM CO.，LTD.，www.hanchem.co.kr)代替中间体I-15-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝717(M+H)+
2)化合物27的合成
以与合成实施例24中的化合物25相同的方式合成化合物27(8％的产率)，除了使用中间体I-27-1代替中间体I-25-1之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝909(M+H)+
合成实施例27：化合物28的合成
1)中间体I-28-3的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-3相同的方式合成中间体I-28-3(75％的产率)，除了使用2,5-二溴-4-苯基吡啶代替2,5-二溴吡啶和使用三甲基氯硅烷代替三乙基氯硅烷之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝306(M+H)+
2)中间体I-28-2的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-2相同的方式合成中间体I-28-2(70％的产率)，除了使用中间体I-28-3代替中间体I-5-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝382(M+H)+
3)中间体I-28-1的合成
以与合成实施例5中的中间体I-5-1相同的方式合成中间体I-28-1(60％的产率)，除了如下之外：使用中间体I-28-2代替中间体I-5-2，并且使用2-氨基联苯代替2,4,6-三甲基苯胺。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝772(M+H)+
3)化合物28的合成
将2.8g(3.6mmol)中间体I-28-1和100ml苄腈在25℃的温度下添加到反应器。然后，向其添加1.7g(3.6mmol)PtCl2(NCPh)2，并且将所得物在130℃混合16小时。一旦反应完成，将混合物在减压下浓缩，并且通过柱色谱法纯化，由此完成0.9g(0.9mmol，26％的产率)化合物28的制备。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝965(M+H)+
合成实施例28：化合物29的合成
1)中间体I-29-2的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-2相同的方式合成中间体I-29-2(70％的产率)，除了使用(5-溴-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸代替3-溴苯基硼酸之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝382(M+H)+
2)中间体I-29-1的合成
以与合成实施例1中的中间体I-3-1相同的方式合成中间体I-29-1(75％的产率)，除了如下之外：使用中间体I-29-2代替中间体I-3-2，并且使用2-氨基联苯代替2,4,6-三甲基苯胺。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝772(M+H)+
3)化合物29的合成
以与合成实施例27中的化合物28相同的方式合成化合物29(25％的产率)，除了使用中间体I-29-1代替中间体I-28-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝965(M+H)+
1H NMR(300MHz，CD2Cl2)δ＝9.05(s，2H)，8.07(s，4H)，7.68-7.65(m，1H)，7.64-7.62(m，4H)，7.51-7.48(m，4H)，7.42-7.31(m，9H)，7.13-7.11(m，3H)，6.65(s，2H)，0.48(s，18H)。
合成实施例29：化合物30的合成
1)中间体I-30-1的合成
以与合成实施例28中的中间体I-29-1相同的方式合成中间体I-30-1(70％的产率)，除了使用4-(三甲基甲硅烷基)萘-1-胺代替2-氨基联苯之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝818(M+H)+
2)化合物30的合成
以与合成实施例27中的化合物28相同的方式合成化合物30(17％的产率)，除了使用中间体I-30-1代替中间体I-28-1之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1011(M+H)+
合成实施例30：化合物31的合成
1)中间体I-31-1的合成
以与合成实施例28中的中间体I-29-1相同的方式合成中间体I-31-1(75％的产率)，除了使用4-异丁基萘-1-胺代替2-氨基联苯之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝802(M+H)+
2)化合物31的合成
以与合成实施例27中的化合物28相同的方式合成化合物31(15％的产率)，除了使用中间体I-31-1代替中间体I-28-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝995(M+H)+
1H NMR(300MHz，CD2Cl2)δ＝9.04(s，2H)，8.52(br s，1H)，8.36-8.34(m，3H)，7.75-7.69(m，8H)，7.49-7.41(m，8H)，7.38-7.36(m，2H)，7.29(br s，1H)，6.84(s，1H)，2.86(d，2H)，1.86(q，1H)，0.91(d，6H)。
合成实施例31：化合物32的合成
1)中间体I-32-1的合成
以与合成实施例28中的中间体I-29-1相同的方式合成中间体I-32-1(50％的产率)，除了如下之外：使用2-(2-溴二苯并[b,d]呋喃-4-基)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替中间体I-29-2，并且使用[4,4'-联吡啶]-3-胺代替2-氨基联苯。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝802(M+H)+
2)化合物32的合成
以与合成实施例27中的化合物28相同的方式合成化合物32(13％的产率)，除了使用中间体I-32-1代替中间体I-28-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝995(M+H)+
1H NMR(300MHz，CD2Cl2)δ＝9.18(s，2H)，8.92(d，2H)，8.65(d，1H)，8.42(s，2H)，8.23(s，1H)，8.01-7.97(m，3H)，7.80-7.77(m，3H)，7.61(d，2H)，7.54(d，2H)，7.39-7.31(m，4H)。
合成实施例32：化合物33的合成
1)中间体I-33-4的合成
将9.1g(25.3mmol)1,3-二溴-5-碘苯、200ml 1,4-二氧六环、和100ml蒸馏水添加到反应器。向其添加5.2g(25.3mmol)2,6-二异丙基苯基硼酸、1.5g(1.3mmol)Pd(PPh3)4、和7.8g(45.5mmol)Ba(OH)2，并且将混合物在80℃的温度下加热18小时。一旦反应完成，便将混合物在减压下浓缩，并溶解于200ml二氯甲烷中，且通过硅藻土过滤。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，并且通过液相色谱法纯化，由此完成8.1g(20.5mmol，81％的产率)中间体I-33-4的制备。
LC-MS m/z＝394(M+H)+
2)中间体I-33-3的合成
将6.0g(15.1mmol)中间体I-33-4溶解于150ml二乙醚中。然后，在-78℃的温度下，向其缓慢地添加6.6ml n-BuLi(在己烷中的2.5M溶液)，并且搅拌约1小时。然后，向其缓慢地逐滴添加氯化三正丁基锡并且搅拌约2小时。然后，将所得物在室温下缓慢地加热并且搅拌约18小时。一旦反应完成，通过使用80ml蒸馏水和100ml乙酸乙酯对其进行萃取过程。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥并且在减压下蒸馏，由此完成中间体I-33-3的制备。所获得的中间体I-33-3在没有经历任何单独的纯化过程的情况下用于后面的反应。
3)中间体I-33-2的合成
将11.8g(19.5mmol)中间体I-33-3、4.5g(19.5mmol)2-溴-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶添加到反应器。然后，向其添加150ml甲苯。然后，向其添加1.0g(1.0mmol)Pd(PPh3)4和2.3g(40.0mmol)KF，并且将混合物在120℃的温度下加热12小时。一旦反应完成，便将混合物通过使用100ml乙酸乙酯和饱和NH4Cl水溶液萃取。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化，由此完成6.2g(13.3mmol，68％的产率)中间体I-33-2的制备。
LC-MS m/z＝466(M+H)+
4)中间体I-33-1的合成
以与合成实施例28中的中间体I-29-1相同的方式合成中间体I-33-1(65％的产率)，除了如下之外：使用中间体I-33-2代替中间体I-29-2。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝940(M+H)+
5)化合物33的合成
以与合成实施例27中的化合物28相同的方式合成化合物33(30％的产率)，除了使用中间体I-33-1代替中间体I-28-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝1133(M+H)+
1H NMR(300MHz，CD2Cl2)δ＝8.66(s，2H)，7.75(d，2H)，7.61(br s，2H)，7.45-7.39(m，3H)，7.32-7.24(m，12H)，7.14-7.09(m，7H)，6.84-6.83(m，2H)，2.68(br s，4H)，1.06(d，12H)，0.94(d，12H)，0.30(s，18H)。
合成实施例33：化合物34的合成
1)中间体I-34-4的合成
以与合成实施例32中的中间体I-33-4相同的方式合成中间体I-34-4，除了使用3,5-二叔丁基苯基硼酸代替2,6-二异丙基苯基硼酸之外。
2)中间体I-34-3的合成
以与合成实施例32中的中间体I-33-3相同的方式合成中间体I-34-3，除了使用中间体I-34-4代替中间体I-33-4之外。
3)中间体I-34-2的合成
以与合成实施例32中的中间体I-33-2相同的方式合成中间体I-34-2，除了使用中间体I-34-3代替中间体I-33-3之外。
4)中间体I-34-1的合成
以与合成实施例28中的中间体I-29-1相同的方式合成中间体I-34-1，除了如下之外：使用中间体I-34-2代替中间体I-29-2。
5)化合物34的合成
以与合成实施例27中的化合物28相同的方式合成化合物34(25％的产率)，除了使用中间体I-34-1代替中间体I-28-1之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝1189(M+H)+
合成实施例34：化合物35的合成
1)中间体I-35-1的合成
以与合成实施例8中的中间体I-8-1相同的方式合成中间体I-35-1(70％的产率)，除了使用二苯并[b,d]呋喃-1-胺代替3-氨基联苯之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝634(M+H)+
2)化合物35的合成
以与合成实施例8中的化合物8相同的方式合成化合物35(30％的产率)，除了使用中间体I-35-1代替中间体I-8-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝827(M+H)+
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ＝8.76(br s，2H)，7.98(d，1H)，7.83-7.79(m，4H)，7.70-7.68(m，2H)，7.56-7.50(m，3H)，7.34-7.22(m，6H)，6.98(br s，1H)，0.28(s，18H)。
合成实施例35：化合物36的合成
1)中间体I-36-3的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-3相同的方式合成中间体I-36-3(70％的产率)，除了使用1-氯-1-甲基硅杂环丁烷代替三甲基氯硅烷和使用2,5-二溴吡啶代替2,5-二溴-3-甲基吡啶之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝242(M+H)+
2)中间体I-36-2的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-2相同的方式合成中间体I-36-2(80％的产率)，除了使用中间体I-36-3代替中间体I-2-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝318(M+H)+
3)中间体I-36-1的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-1相同的方式合成中间体I-36-1(62％的产率)，除了使用中间体I-36-2代替中间体I-2-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝610(M+H)+
4)化合物36的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物36(25％的产率)，除了使用中间体I-36-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS和1H NMR确认。
LC-MS m/z＝803(M+H)+
合成实施例36：化合物37的合成
1)中间体I-37-2的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-2相同的方式合成中间体I-37-2(75％的产率)，除了使用(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替中间体I-2-3之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝471(M+H)+
2)中间体I-37-1的合成
以与合成实施例3中的中间体I-2-1相同的方式合成中间体I-37-1(55％的产率)，除了使用中间体I-37-2代替中间体I-2-2之外。所获得的化合物通过LC-MS确认。
LC-MS m/z＝950(M+H)+
3)化合物37的合成
以与合成实施例1中的化合物3相同的方式合成化合物37(20％的产率)，除了使用中间体I-37-1代替中间体I-3-1之外。所获得的化合物通过LCMS确认。
LC-MS m/z＝1143(M+H)+
实施例1
将ITO/Ag/ITO基底(阳极)切割成50mm×50mm×0.5mm(mm＝毫米)的尺寸，通过使用异丙醇和蒸馏水超声处理，各自进行5分钟，通过如下进行洗涤：暴露于紫外线30分钟，然后暴露于臭氧。将所得基底安装在沉积装置上。
将2-TNATA真空沉积在基底上以形成具有的厚度的空穴注入层，然后将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
将CBP(主体)和化合物17(掺杂剂)以91:9的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
将BCP真空沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层。将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，并且将LiF沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层。
将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物24代替化合物17。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物25代替化合物17。
实施例4
将ITO/Ag/ITO基底(阳极)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，通过使用异丙醇和蒸馏水超声处理，各自进行5分钟，通过如下进行洗涤：暴露于紫外线30分钟，然后暴露于臭氧。将所得基底安装在沉积装置上。
将2-TNATA真空沉积在基底上以形成具有的厚度的空穴注入层，将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
将CBP(主体)和化合物3(掺杂剂)以94:6的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
将BCP真空沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层。将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，并且将LiF沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层。
将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
实施例5
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物7代替化合物3。
实施例6
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物11代替化合物3。
实施例7
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物13代替化合物3。
实施例8
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物28代替化合物3。
实施例9
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物29代替化合物3。
对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物A代替化合物17：
化合物A
对比例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物B代替化合物17：
化合物B
对比例3
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物C代替化合物3：
化合物C
对比例4
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物D代替化合物3：
化合物D
对比例5
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用化合物E代替化合物3：
化合物E
评价实施例1：关于有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1-9和对比例1-5制造的有机发光器件各自的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发射颜色、CIE色坐标、和寿命(LT97)。评价结果示于表1中。LT97涉及寿命，且LT97表示到亮度降低到初始亮度的97％为止消逝的时间：
表1
参照表1，实施例1-3的有机发光器件各自的驱动电压比对比例1和2的有机发光器件各自的驱动电压低约0.5-1.2伏(V)。另外，与对比例1和2的那些相比，实施例1-3的有机发光器件具有更高的效率和更长的寿命以及更好的I-V-L特性。另外，实施例1-3的有机发光器件具有比对比例1-2的有机发光器件高的亮度水平。
与对比例3-5的那些相比，实施例4-9的有机发光器件具有更高的效率和更长的寿命以及更好的I-V-L特性。另外，与对比例3-5的那些相比，实施例4-9的有机发光器件具有更高的亮度水平和更长的寿命。
详细地，如在实施例1中，当使用由式1表示的有机金属化合物作为绿色磷光掺杂剂时，与对比例1相比，驱动电压降低1.2V或更多，效率增加到110％，且寿命增加到150％。在实施例3的情况中，与对比例2相比，驱动电压改善0.5V或更多，效率增加到120％，且寿命增加到120％。
如在实施例4-9中，当使用由式1表示的有机金属化合物作为红色磷光掺杂剂时，与对比例3相比，驱动电压降低约2.0V，效率增加到140％，且寿命增加到1000％或更大。
根据实施方式的有机金属化合物具有优异的电特性和热稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的驱动电压、电流密度、效率、色纯度、和寿命特性。
尽管已经参照其示例性实施方式具体显示和描述了本发明构思，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中，在式1中，
M选自第1周期过渡金属、第2周期过渡金属、和第3周期过渡金属；
A1-A4各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团；
X1-X4各自独立地选自碳原子(C)和氮原子(N)，条件是选自X3和X4的至少一个为N；
B1-B4各自独立地选自单键、O、和S；
Y1-Y3各自独立地选自单键和二价连接基团，选自Y1-Y3的至少一个为二价连接基团；
Z1和Z2各自独立地由式2-1到2-4之一表示：
其中，在式2-1到2-4中，
Y21和Y22各自独立地选自取代或未取代的C1-C10亚烷基和取代或未取代的C2-C10亚烯基；
a21和a22各自独立地选自0、1、2、3、4、和5；
R21-R27各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
d1和d2各自独立地选自0、1、2、3、和4；
当d1为2或更大时，基团Z1彼此相同或不同；当d2为2或更大时，基团Z2彼此相同或不同；
当X3为N时，d1选自1、2、3、和4；或当X4为N时，d2选自1、2、3、和4；
R1-R4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(＝O)(Q7)、和-N(Q7)(Q8)；R1和R4或R2和R3任选地连接以形成饱和或不饱和环；
Q7和Q8各自独立地选自C1-C60烷基和C6-C60芳基；
b1-b4各自独立地选自1、2、3、和4；
L1选自单齿配体和双齿配体；
a1选自0、1、和2；和
*表示与邻近原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm)。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M选自Ir、Pt、和Os。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
A1-A4各自独立地选自苯基团、萘基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、三唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、噻嗪基团、嗪基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、萘啶基团、吲哚基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻嗪基团、苯并嗪基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团；
选自A3和A4的至少一个选自吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、三唑基团、吲唑基团、四氢吲唑基团、吡啶基团、噻嗪基团、嗪基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、萘啶基团、吲哚基团、苯并咪唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻嗪基团、和苯并嗪基团。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
A1-A4各自独立地选自苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、二苯并呋喃基团、和二苯并噻吩基团；和
选自A3和A4的至少一个选自吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、喹啉基团、和异喹啉基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
Y1-Y3各自独立地选自单键和二价连接基团，选自Y1-Y3的至少一个为二价连接基团；和
所述二价连接基团由选自如下的一个表示：*-O-*'、*-S-*'、和式8-1到8-18之一：
其中，在式8-1到8-18中，
R81-R88各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(CH3)3、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、和咪唑并吡啶基；
n81选自1、2、3、4、和5；和
*和*'各自独立地表示与邻近原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
Y1-Y3各自独立地选自单键和二价连接基团，选自Y1-Y3的至少一个为二价连接基团；和
所述二价连接基团由选自如下的一个表示：*-O-*'、*-S-*'和式9-1到9-70之一：
其中，在式9-1到9-70中，
Ph指苯基；
2-pyr指2-吡啶基，3-pyr指3-吡啶基，和4-pyr指4-吡啶基；和
*和*'各自独立地表示与邻近原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
Y21和Y22各自独立地选自亚甲基、亚乙基、和亚丙基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚甲基、亚乙基、和亚丙基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、和C1-C20烷基；和
a21和a22各自独立地选自0、1、2、和3。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R21＝R22＝R23；
R21＝R22，且R22≠R23；或
R21≠R22，R22≠R23，且R23≠R21。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R21-R27各自独立地选自：
氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R21-R27各自独立地选自：
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；
各自被选自氘和苯基的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；
苯基和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基和萘基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基、和苯基。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
Z1和Z2各自独立地由式2-11到2-20之一表示：
其中，在式2-11到2-20中，
R21-R23各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、和萘基；和
*表示与邻近原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
Z1和Z2各自独立地由式2-21到2-34之一表示：
其中，在式2-21到2-34中，
Et指乙基；
Ph指苯基；和
*表示与邻近原子的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
d1和d2各自独立地选自0、1、和2；和
选自d1和d2的至少一个选自1和2。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1-R4各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基。
16.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1-R4各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、和叔戊基；
苯基和咔唑基；和
各自被选自C1-C20烷基和苯基的至少一个取代的苯基、萘基、和咔唑基。
17.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由式1表示的有机金属化合物由式1-1到1-3之一表示：
其中，在式1-1到1-3中，
M、A1-A4、X1-X4、Z1、Z2、d1、d2、R1-R4、b1-b4、L1、和a1与关于式1定义的相同；和
Y1-Y3各自独立地为二价连接基团。
18.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由式1表示的有机金属化合物选自化合物1-18和20-37：
其中，在化合物1-18和20-37中，
TMS指三甲基甲硅烷基。
19.有机发光器件，包括
第一电极；
第二电极；以及
设置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层和至少一种如权利要求1-18任一项所述的有机金属化合物。
20.如权利要求19所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108727432A (zh) * 2017-04-25 2018-11-02 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN109585664A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 三星显示有限公司 有机发光装置和包括该有机发光装置的设备
CN110016057A (zh) * 2019-04-15 2019-07-16 南京邮电大学 硫桥联的喹唑啉类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法
CN110563767A (zh) * 2017-12-22 2019-12-13 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10811621B2 (en) 2017-02-15 2020-10-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound
KR20180097372A (ko) 2017-02-23 2018-08-31 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102606281B1 (ko) * 2017-07-14 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US11957044B2 (en) 2017-09-05 2024-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
KR20190026613A (ko) * 2017-09-05 2019-03-13 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102526756B1 (ko) * 2017-09-29 2023-04-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102085165B1 (ko) 2017-11-10 2020-03-05 주식회사 엘지화학 유기 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190108223A (ko) * 2018-03-13 2019-09-24 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN112996795A (zh) 2018-09-18 2021-06-18 尼坎医疗公司 作为src同源-2磷酸酶抑制剂的稠合的三环衍生物
US11800788B2 (en) 2018-12-28 2023-10-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same
US11758803B2 (en) 2019-03-07 2023-09-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1847248A (zh) * 2005-04-12 2006-10-18 三星Sdi株式会社 甲硅烷基取代的环金属化过渡金属络合物及利用它的有机电致发光器件
CN1875026A (zh) * 2003-11-04 2006-12-06 高砂香料工业株式会社 铂络合物及发光元件
JP2011071452A (ja) * 2008-11-13 2011-04-07 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
KR20130043460A (ko) * 2011-10-20 2013-04-30 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130043459A (ko) * 2011-10-20 2013-04-30 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20130334521A1 (en) * 2011-04-06 2013-12-19 Korea Research Institute Of Chemical Technology Novel organometallic compound, and organic light-emitting diode using same
TW201404864A (zh) * 2012-07-09 2014-02-01 Universal Display Corp 新穎的矽烷化金屬錯合物

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000003782A (ja) 1998-06-12 2000-01-07 Casio Comput Co Ltd 電界発光素子
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
US6821645B2 (en) 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4116470B2 (ja) 2002-03-06 2008-07-09 ヒューレット・パッカード・カンパニー メディア・ストリーミング配信システム
US20040086743A1 (en) 2002-11-06 2004-05-06 Brown Cory S. Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
EP2924094B1 (en) 2003-06-02 2017-04-05 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
WO2006015357A2 (en) 2004-08-02 2006-02-09 University Of Virginia Patent Foundation 2-propynyl adenosine analogs with modified 5'-ribose groups having a2a agonist activity
US7002013B1 (en) 2004-09-23 2006-02-21 National Tsing Hua University Pt complexes as phosphorescent emitters in the fabrication of organic light emitting diodes
JP4790298B2 (ja) * 2005-04-08 2011-10-12 日本放送協会 良溶解性イリジウム錯体及び有機ｅｌ素子
KR20120057561A (ko) 2010-04-20 2012-06-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자
JP6234666B2 (ja) * 2011-07-25 2017-11-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 四座配位白金錯体
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20130110934A (ko) * 2012-03-30 2013-10-10 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US9502672B2 (en) * 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101344787B1 (ko) * 2012-07-04 2013-12-26 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2014031977A1 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
WO2014109814A2 (en) * 2012-10-26 2014-07-17 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9627629B2 (en) 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
KR102213660B1 (ko) 2014-05-01 2021-02-08 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102201318B1 (ko) 2014-05-12 2021-01-11 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102237823B1 (ko) * 2014-07-09 2021-04-08 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10793546B2 (en) * 2014-08-15 2020-10-06 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes
KR102395990B1 (ko) * 2014-12-30 2022-05-10 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102429871B1 (ko) 2015-03-13 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102606339B1 (ko) * 2016-03-02 2023-11-24 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102429875B1 (ko) * 2017-04-21 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1875026A (zh) * 2003-11-04 2006-12-06 高砂香料工业株式会社 铂络合物及发光元件
CN1847248A (zh) * 2005-04-12 2006-10-18 三星Sdi株式会社 甲硅烷基取代的环金属化过渡金属络合物及利用它的有机电致发光器件
JP2011071452A (ja) * 2008-11-13 2011-04-07 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US20130334521A1 (en) * 2011-04-06 2013-12-19 Korea Research Institute Of Chemical Technology Novel organometallic compound, and organic light-emitting diode using same
KR20130043460A (ko) * 2011-10-20 2013-04-30 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130043459A (ko) * 2011-10-20 2013-04-30 에스에프씨 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TW201404864A (zh) * 2012-07-09 2014-02-01 Universal Display Corp 新穎的矽烷化金屬錯合物

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108727432A (zh) * 2017-04-25 2018-11-02 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN108727432B (zh) * 2017-04-25 2022-12-02 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN109585664A (zh) * 2017-09-29 2019-04-05 三星显示有限公司 有机发光装置和包括该有机发光装置的设备
CN109585664B (zh) * 2017-09-29 2023-10-20 三星显示有限公司 有机发光装置和包括该有机发光装置的设备
CN110563767A (zh) * 2017-12-22 2019-12-13 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN110563767B (zh) * 2017-12-22 2024-01-05 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN110016057A (zh) * 2019-04-15 2019-07-16 南京邮电大学 硫桥联的喹唑啉类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法
CN110016057B (zh) * 2019-04-15 2022-03-29 南京邮电大学 硫桥联的喹唑啉类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法

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