JP7311238B2 - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
Mは、1周期遷移金属、2周期遷移金属及び3周期遷移金属のうちから選択され、
A1~A4は、互いに独立して、C5-C20炭素環基及びC1-C20ヘテロ環基のうちから選択され、
X1~X4は、互いに独立して、炭素原子(C)及び窒素原子(N)のうちから選択されるが、X3及びX4のうち少なくとも一つは、Nであり、
B1~B4は、互いに独立して、単一結合、O及びSのうちから選択され、
Y1~Y3は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちから選択されるが、Y1~Y3の内の少なくとも一つは、二価連結基であり、
Z1及びZ2は、互いに独立して、下記に示す化学式(2-1)~(2-4)の内のいずれか一つで表され、
Y21及びY22は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1-C10アルキレン基、及び置換もしくは非置換のC2-C10アルケニレン基のうちから選択され、
a21及びa22は、互いに独立して、0、1、2、3、4、及び5のうちから選択され、
R21~R27は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
d1及びd2は、互いに独立して、0、1、2、3、及び4のうちから選択され、
d1が2以上であるならば、複数個のZ1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、d2が2以上であるならば、複数個のZ2は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
X3がNであるならば、d1は、1、2、3及び4のうちから選択されるか、あるいはX4がNであるならば、d2は、1、2、3、及び4のうちから選択され、
R1~R4は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-C(=O)(Q7)、及び-N(Q7)(Q8)のうちから選択され、R1及びR4、又はR2及びR3は、選択的に互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Q7及びQ8は、互いに独立して、C1-C60アルキル基及びC6-C60アリール基のうちから選択され、
b1~b4は、互いに独立して、1、2、3及び4のうちから選択され、
L1は、単座配位子及び二座配位子のうちから選択され、
a1は、0、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施例について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それについての重複説明は省略する。
以下の実施形態(実施例)において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の実施形態(実施例)において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、1つ以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の実施形態(実施例)において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面では、説明の便宜のために、構成要素の大きさが誇張又は縮小され得る。例えば、図面に示した各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示しており、本発明は、必ずしも図示しているところに限定されるものではない。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在する単一及び/又は複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
例えば、化学式1で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銅Cu)、銀(Ag)、金(Au)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1において、Mは、Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、及びTmのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1において、Mは、Ir、Pt、及びOsのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1において、Mは、Ptでもあるが、それに限定されるものではない。
例えば、化学式1において、A1~A4は、互いに独立して、C5-C20炭素環基及びC1-C20ヘテロ環基のうちから選択され、
A3及びA4のうち少なくとも一つは、C1-C20ヘテロ環基のうちからも選択されるが、それに限定されるものではない。
他の例として、化学式1において、A1~A4は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、トリアゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、チアジン基、オキサジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ナフチリジン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソオキサゾール基、ベンゾチアジン基、ベンゾオキサジン基、ジベンゾフラン基、及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
A3及びA4の内の少なくとも一つは、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、トリアゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、チアジン基、オキサジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ナフチリジン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイソオキサゾール基、ベンゾチアジン基、及びベンゾオキサジン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
A3及びA4のうち少なくとも一つは、ピラゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、及びベンズイミダゾール基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1で、A1~A4は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピラゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
A3及びA4のうち少なくとも一つは、ピラゾール基、インダゾール基、テトラヒドロインダゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、インドール基、及びベンズイミダゾール基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
A3及びA4のうち少なくとも一つは、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、キノリン基及びイソキノリン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1で、A1~A4は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、及びジベンゾフラン基のうちから選択され、
A3及びA4のうち少なくとも一つは、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、及びイソキノリン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1において、X1及びX2は、Cであり、
X3及びX4は、互いに独立して、C及びNのうちから選択されるが、X3及びX4のうち少なくとも一つは、Nでもあるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1で、X1及びX2は、Cであり、
X3及びX4は、Nでもあるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1において、B1~B4は、単一結合でもあるが、それに限定されるものではない。
例えば、Y1及びY2は、単一結合であり、Y3は、二価連結であるか、
Y2及びY3は、単一結合であり、Y1は、二価連結であるか、
Y3及びY1は、単一結合であり、Y2は、二価連結基でもあるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1において、Y1及びY2は、二価連結基であり、Y3は、二価単一結合であるか、
Y2及びY3は、二価連結基であり、Y1は、二価単一結合であるか、
Y3及びY1は、二価連結基であり、Y2は、二価単一結合でもあるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1において、Y1~Y3は、互いに独立して、単一結合及び二価連結基のうちからも選択されるが、Y1~Y3の内の少なくとも一つは、二価連結基であり、
二価連結基は、*-O-*’、*-S-*、*-{B(R81)}-*’、*-{N(R81)}-*’、*-{C(R81)(R82)}n81-*’、*-{Si(R81)(R82)}n81-*’、置換もしくは非置換のC2-C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC2-C20アルキニレン基、置換もしくは非置換のC6-C20アリーレン基、置換もしくは非置換のC1-C20ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
R81及びR82は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及び-Si(Q1)(Q2)(Q3)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、R81及びR82は、選択的に(optionally)、互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
Q1~Q3は、互いに独立して、水素、重水素、C1-C20アルキル基及びフェニル基のうちから選択され、
n1は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトでもあるが、それらに限定されるものではない。
二価連結基は、*-O-*’、*-S-*、*-{B(R81)}-*’、*-{N(R81)}-*’、*-{C(R81)(R82)}n81-*’、*-{Si(R81)(R82)}n81-*’、置換もしくは非置換のエテニレン基、置換もしくは非置換のプロペニレン基、置換もしくは非置換のブテニレン基、置換もしくは非置換のペンテニレン基、置換もしくは非置換のフェニレン基、置換もしくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のフルオレニレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピラジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のナフチリジニレン基、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基、及び置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基のうちから選択され、
R81及びR82は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうち少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(CH3)3、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、R81及びR82は、選択的に互いに結合して、飽和環または不飽和環を形成することができ、
n1は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトでもあるが、それらに限定されるものではない。
二価連結基は、*-O-*’、*-S-*’、及び下記に示す化学式(8-1)~(8-18)の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
R81~R88は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(CH3)3、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
n81は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、フェニル基、及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基及びC1-C20アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びジベンゾフラニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-Si(CH3)3、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、及びピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びジベンゾフラニル基のうちから選択され、
n81は、1及び2のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
二価連結基は、*-O-*’、*-S-*’、及び下記に示す化学式(9-1)~(9-70)の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
Phは、フェニル基であり、
2-pyrは、2-ピリジニル基であり、3-pyrは、3-ピリジニル基であり、4-pyrは、4-ピリジニル基であり、
*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
Y21及びY22は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC1-C10アルキレン基、及び置換もしくは非置換のC2-C10アルケニレン基のうちから選択され、
a21及びa22は、互いに独立して、0、1、2、3、4、及び5のうちから選択され、
R21~R27は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、及びC1-C20アルキル基の内の少なくとも一つで置換された、メチレン基、エチレン基、及びプロピレン基のうちから選択され、
a21及びa22は、互いに独立して、0、1、2、及び3のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
a21及びa22は、互いに独立して、0、1及び2のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式(2-1)~(2-4)において、R21=R22=R23であるか、
R21=R22でありR22≠R23であるか、
R21≠R22でありR22≠R23でありR23≠R21でもあるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル基、及びtert-ペンチル基、
重水素及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル基、及びtert-ペンチル基、
フェニル基及びナフチル基、並びに、
重水素、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
R23は、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択され、
R23は、C1-C20アルキル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基及びナフチル基、並びに、
重水素、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20アルキル基、及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
R23は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル基、及びtert-ペンチル基、並びに、
重水素及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル基、及びtert-ペンチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
R23は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1において、Z1及びZ2は、互いに独立して、下記に示す化学式(2-11)~(2-20)の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
R21~R23は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
R21=R22でありR22≠R23であるか、
R21≠R22でありR22≠R23でありR23≠R21でもあるが、それらに限定されるものではない。
Etは、エチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
*は、隣接原子との結合サイトである。
Y21、Y22、a21、a22、及びR21~R27は、化学式(2-1)~(2-4)についての説明を参照する。
R21~R23は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
R21=R22でありR22≠R23であるか、
R21≠R22でありR22≠R23でありR23≠R21でもあるが、それらに限定されるものではない。
Etは、エチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式1において、d2は、Z2の個数を意味し、0、1、2、3、及び4のうちからも選択される。d2が2以上であるならば、複数個のZ2は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式1において、X3がNであるならば、d1は、1、2、3、及び4のうちから選択されるか、あるいはX4がNであるならば、d2は、1、2、3及び4のうちからも選択される。
例えば、化学式1において、d1及びd2は、互いに独立して、0、1、及び2のうちから選択され、
d1及びd2の内の少なくとも一つは、1及び2のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1において、d1及びd2は、1でもあるが、それに限定されるものではない。
Q7及びQ8は、互いに独立して、C1-C60アルキル基及びC6-C60アリール基のうちからも選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル基、及びtert-ペンチル基、
フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20アルキル基、フェニル基、及びナフチル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基及びカルバゾリル基、並びに、
C1-C20アルキル基及びフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びカルバゾリル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式1において、b2は、R2の個数を示し、b2は、1、2、3、及び4のうちからも選択される。b2が2以上である場合、複数個のR2は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式1において、b3は、R3の個数を示し、b3は、1、2、3、及び4のうちからも選択される。b3が2以上である場合、複数個のR3は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式1において、b4は、R4の個数を示し、b4は、1、2、3及び4のうちからも選択される。b4が2以上である場合、複数個のR4は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
単座配位子の例として、ヨード化イオン、臭素化イオン、塩化イオン、硫化物、チオシアネートイオン、硝酸塩イオン、アジ化物イオン、水酸化イオン、シアン化イオン、イソシアン化イオン、水、アセトニトリル、ピリジン、アンモニア、一酸化炭素、PPh3、PPh2CH3、PPh(CH3)2、P(CH3)3などがあるが、それらに限定されるものではない。
二座配位子の例として、シュウ酸塩イオン、アセチルアセトネート、ピコリン酸、2-(2-ヒドロキシフェニル)-ピリジン、2-フェニルピリジン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(dppe)、1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン(dppm)、グリシネート、エチレンジアミン、2,2’-ビピリジン、1,10-フェナントロリンなどがあるが、それらに限定されるものではない。
A31は、C5-C20炭素環基及びC1-C20ヘテロ環基のうちから選択され、
X31及びX32は、互いに独立して、C及びNのうちから選択され、
Y31は、単一結合、炭素-炭素二重結合、置換もしくは非置換のC1-C5アルキレン基、置換もしくは非置換のC2-C5アルケニレン基、及び置換もしくは非置換のC6-C10アリーレン基のうちから選択され、
Z31及びZ32は、互いに独立して、N、O、N(R34)、P(R34)(R35)及びAs(R34)(R35)のうちから選択され、
Z33は、P及びAsのうちから選択され、
R31~R35は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
b31は、1、2、及び3のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式(3-1)~(3-6)において、Y31は、置換もしくは非置換のメチレン基、及び置換もしくは非置換のフェニレン基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式(3-1)~(3-6)において、Z33は、Pでもあるが、それに限定されるものではない。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、及びC1-C20アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Phは、フェニル基であり、
*及び*’は隣接原子との結合サイトである。
例えば、化学式1において、a1は、0でもあるが、それに限定されるものではない。
他の例として、化学式1において、Mは、Ptであり、a1は、0でもあるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1において、Mは、Osであり、a1は、2でもあるが、それらに限定されるものではない。
M、A1~A4、X1~X4、Z1、Z2、d1、d2、R1~R4、b1~b4、L1、並びにa1は、化学式1で定義したところを参照し、
Y1~Y3は、互いに独立して、二価連結基である。
A1~A4は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、及びイソキノリン基のうちから選択され、
A3及びA4の内の少なくとも一つは、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、及びイソキノリン基のうちから選択され、
X1及びX2は、Cであり、
X3及びX4は、互いに独立して、C及びNのうちから選択されるが、X3及びX4のうち少なくとも一つは、Nでもあるが、それに限定されるものではない。
M、A1~A4、X1~X3、Z1、Z2、R1~R4、b1~b4、L1、並びにa1は、化学式1で定義したところを参照し、
Y1~Y3は、互いに独立して、二価連結基であり、
d1は、0、1,2、3、及び4のうちから選択され、
d2は、1、2、3、及び4のうちから選択される。
他の例として、化学式(1-11)~(1-13)において、Mは、Ptであり、a1は、0でもあるが、それらに限定されるものではない。
M、A1~A4、X1、X2、X4、Z1及びZ2、R1~R4、b1~b4、L1、並びにa1は、化学式1で定義したところを参照し、
Y1~Y3は、互いに独立して、二価連結基であり、
d1は、1、2、3、及び4のうちから選択され、
d2は、0、1、2、3、及び4のうちから選択される。
例えば、化学式(1-14)~(1-16)において、Z1及びZ2は、互いに独立して、化学式(2-21)~(2-34)の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式(1-14)~(1-16)において、Mは、Ptであり、a1は、0でもあるが、それらに限定されるものではない。
M、A1~A4、X1、X2、Z1及びZ2、R1~R4、b1~b4、L1、並びにa1は、化学式1で定義したところを参照し、
Y1~Y3は、互いに独立して、二価連結基であり、
d1は、1、2、3、及び4のうちから選択され、
d2は、1、2、3、及び4のうちから選択される。
例えば、化学式(1-17)~(1-19)において、Z1及びZ2は、互いに独立して、化学式(2-21)~(2-34)の内のいずれか一つでも表されるが、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式(1-17)~(1-19)において、Mは、Ptであり、a1は、0でもあるが、それらに限定されるものではない。
化合物1~18、及び化学式20~37において、
TMSは、トリメチルシリル基である。
従って、化学式1で表される有機金属化合物を含む有機発光素子の寿命性が向上するのである。
化学式1で表される有機金属化合物は、非平面構造を有するために、凝集(aggregation)の発生が少なく、化学式1で表される有機金属化合物を含む有機発光素子の効率が向上するのである。
従って、化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において発光層のドーパントとしての使用に適し、本発明の他の課題として、第1電極と、第2電極と、第1電極と前記第2電極との間に介在し、発光層を含み、化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含んだ有機層と、を有する有機発光素子が提供される。
例えば、化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい(すなわち、化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない)。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」ということは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含んでもよい」というように解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含んでもよい。
このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。
このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在する)することができる。
例えば、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、
i)第1電極と発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも1層を含んだ正孔輸送領域と、
ii)発光層と第2電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも1層を含んだ電子輸送領域と、を含んでもよい。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順次に積層された構造を有する。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、アノードでもある。
第1電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。
又は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)のような金属を利用することもできる。
第1電極11は、単一層構造、又は2つ以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域(electron transport region)を含み得る。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層の内の少なくとも1層を含み得る。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含んでもよく、正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順次に積層された、正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100~約500℃、真空度約10-8~約10-3torr、蒸着速度約0.01~約100Å/secの範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃~200℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、例えば、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、methylated-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記に示す化学式201で表される化合物、及び下記に示す化学式202で表される化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基のうちから選択される。
例えば、xaは、1であり、xbは、0でもあるが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)及びC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など)、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、及びリン酸基またはその塩のうち1つ以上で置換された、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基の内の1つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基、並びに、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の1つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちからも選択される。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å~約2,000Å、例えば、約100Å~約1,500Åでもある。
正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散している。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントでもある。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層(EML)を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一条件範囲のうちから選択される。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のところのような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよく、ドーパントは、化学式1で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、下記に示すTPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、Mcp、化合物H50、及び化合物H51の内の少なくとも一つを含んでもよい。
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、並びに、
フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基の内の1つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基のうちから選択される。
C1-C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の1つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基のうちから選択される。
化学式301において、g、h、i、及びjは、互いに独立して、0~4の整数、例えば、0、1、または2でもある。
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の1つ以上で置換されたC1-C10アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の1つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに
のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式302において、Ar126及びAr127は、互いに独立して、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基またはプロピル基)でもある。
化学式302において、k及びlは、互いに独立して、0~4の整数でもある。例えば、k及びlは、0、1または2でもある。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にして、約0.01~約15重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約200Å~約600Åでもある。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は2つ以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
正孔阻止層の厚みは、約20Å~約1,000Å、例えば、約30Å~約300Åでもある。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ET1及びET2の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約150Å~約500Åでもある。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。
Li錯体は、例えば、下記に示す化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、及びBaOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約1Å~約100Å、約3Å~約90Åでもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
第2電極19は、カソードでもある。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。
または、前面発光素子を得るためにITO、IZOを利用して透過型第2電極19を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、C1-C60アルキレン基は、C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価(divalent)基を意味する。
本明細書において、C1-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C1-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルケニレン基は、C2-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2-C60アルキニル基は、C2-C60アルキル基の中間又は末端に、1つ以上の炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基(ethynyl)、プロピニル基(propynyl)などが含まれる。
本明細書において、C2-C60アルキニレン基は、C2-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルキレン基は、C3-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基(tetrahydrofuranyl)、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3-C10シクロアルケニレン基は、C3-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を、環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。
C1-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、2,3-ヒドロフラニル基、2,3-ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
C6-C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6-C60アリール基及びC6-C60アリーレン基が2つ以上の環を含む場合、2つ以上の環は、互いに融合される。
C1-C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1-C60ヘテロアリール基及びC1-C60ヘテロアリーレン基が2つ以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、C7-C60アリールアルキル基は、-A104A105(ここで、A104は、C6-C59アリール基であり、A105は、C1-C53アルキル基である)を示す。
本明細書において、C2-C60ヘテロアリールオキシ基は、-OA106(ここで、A106は、C2-C60ヘテロアリール基である)を示し、本明細書において、C2-C60ヘテロアリールチオ基は、-SA107(ここで、A107は、C2-C60ヘテロアリール基である)を示し、本明細書において、C3-C60ヘテロアリールアルキル基は、-A108A109(ここで、A108は、C2-C59ヘテロアリール基であり、A109は、C1-C58アルキル基である)を示す。
一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基、
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C7-C60アリールアルキル基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、C2-C60ヘテロアリールアルキル基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに、
-C(=O)(Q11)、-Si(Q11)(Q12)(Q13)及び-N(Q11)(Q12)のうちから選択され、
Q11~Q13は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6-C60アリール基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC7-C60アリールアルキル基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換のC2-C60ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、置換されたC1-C60アルキル基が、C6-C60アリール基で置換されたC1-C60アルキル基を意味する場合、得られたアリール置換されたアルキル基の総炭素数は、C7-C120である。
下記の合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」ということは、表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
反応器に、3-ブロモフェニルボロン酸15.0g(74.7mmol)、トルエン165ml、及びエチルアルコール60mlを添加した。
ここに、2-ブロモ-5-(トリメチルシリル)ピリジン13.2g(57.5mmol)、Pd(PPh3)4 4.6g(4.02mmol)及び2.0M炭酸ナトリウム溶液60mlを添加した後、混合物を110℃で18時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタン400mlに溶解させた後、珪藻土(diatomite)を通過させて濾過した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「I-3-2」14.2g(46mmol、収率80%)を得た。
LC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry)m/z=306(M+H)+
反応器に、中間体「I-3-2」8.5g(27.6mmol)及びトルエン250mlを添加した。
ここに、2,4,6-トリメチルアニリン1.56ml(11.1mmol)、Pd(dba)2 1.0g(1.7mmol)、及びP(t-Bu)3 1.3g(3.3mmol)、及びナトリウムブトキシド3.2g(33.1mmol)を添加した後、混合物を120℃で24時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタン400mlに溶解させた後、珪藻土を通過させて濾過した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「I-3-1」4g(11mmol、収率99%)を得た。
LC-MS m/z=586(M+H)+
25℃で、反応器に、中間体「I-3-1」1.5g(2.5mmol)、o-キシレン100ml、及びベンゾニトリル20mlを添加した。
ここに、PtCl2(NCPh)2 1.2g(2.5mmol)を添加した後、26時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、液体クロマトグラフィで精製し、「化合物3」0.7g(0.8mmol、収率30%)を得た。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMR(nuclear magnetic resonance)で確認した。
LC-MS m/z=779(M+H)+
1H NMR(300mHz,CDCl3)δ=8.96(s,2H)、7.94-7.92(m,4H)、7.38(d,2H)、7.10(s,2H)、7.03(t,2H)、6.28-6.26(m,2H)、2.43(s,3H)、1.89(s,6H)、0.41(s,18H)
2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、アニリンを使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-1-1(収率76%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=544(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-1-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物1」(収率32%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=737(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.92(s,2H)、7.90-7.86(m,4H)、7.42(d,2H)、7.31-7.22(m,4H)、7.18-7.09(m,3H)、6.25-6.23(m,2H)、0.44(s,18H)
2,5-ジブロモ-3-メチルピリジン10.6g(42.2mmol)をジエチルエチル200mlに溶解させた後、-78℃で、n-BuLi(ヘキサン中の1.6M溶液)27.0mlを徐々に加えて約2時間撹拌した。
その後、クロロトリメチルシラン6.5ml(50.6mmol)を徐々に加えて1時間-78℃で撹拌し、室温で16時間撹拌した。
反応が完了した後、酢酸エチル200mlと蒸溜水300mlとを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。
そこから得られた結果物をカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体「I-2-3」を約8.7g(35.9mmol、収率85%)得た。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=244(M+H)+
2-ブロモ-5-(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、中間体「I-2-3」を使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-2-2」(収率80%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=320(M+H)+
中間体「I-3-2」の代わりに、中間体「I-2-2」を使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-2-1」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=320(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-2-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物2」(収率45%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=807(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.88(s,2H)、7.86-7.82(m,4H)、7.47-7.41(m,2H)、7.16-7.11(m,2H)、6.78(brs,2H)、2.36(s,6H)、2.22(s,3H)、2.09(s,6H)
中間体「I-2-3」5.0g(20.5mmol)をテトラヒドロフラン300mlに溶解させた後、-78℃でリチウムジイソプロピルアミド(LDA)(テトラヒドロフラン(THF)中の2.0M溶液)18.0mlを徐々に加えて約1時間撹拌した。
その後、室温で約2時間撹拌した後、再び-78℃に冷却し、2-ブロモプロパン3.8ml(41.0mmol)を徐々に加え、1時間-78℃で撹拌して室温で約18時間撹拌した。
反応が完了した後、酢酸エチル200mlと蒸溜水300mlとを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた。
そこから得られた結果物をカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体「I-4-3」を約2.9g(10.4mmol、収率50%)得た。生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=286(M+H)+
2-ブロモ-5-(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、中間体「I-4-3」を使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-4-2」(収率65%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=362(M+H)+
中間体「I-3-2」の代わりに、中間体「I-4-2」を使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-4-1」(収率67%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=698(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-4-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物4」(収率28%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=891(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.91(s,2H)、7.88-7.84(m,4H)、7.50-7.45(m,2H)、7.27-7.22(m,2H)、6.74(brs,2H)、3.15-3.11(m,4H)、2.28(s,3H)、2.11(s,6H)、1.88-1.85(m,2H)、0.91(d,12H)
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリエチルシランを使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-5-3」(収率60%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=272(M+H)+
中間体「I-2-3」の代わりに、中間体「I-5-3」を使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-5-2」(収率80%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=348(M+H)+
中間体「I-2-2」の代わりに、中間体「I-5-2」を使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-5-1」(収率57%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=628(M+H)+
中間体「I-2-1」の代わりに、中間体「I-5-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物5」(収率35%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=821(M+H)+
1H NMR(300mHz,CDCl3)δ=8.98(s,2H)、7.98-7.93(m,4H)、7.36(d,2H)、7.12(s,2H)、7.08-7.04(m,2H)、6.25-6.23(m,2H)、2.33(s,3H)、1.93(s,6H)、1.01-0.94(m,18H)、0.76(brs,12H)
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリフェニルシランを使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-6-3」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=416(M+H)+
中間体「I-5-3」の代わりに、中間体「I-6-3」を使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-6-2」(収率73%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=492(M+H)+
中間体「I-5-2」の代わりに、中間体「I-6-2」を使用し、2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、2,5-ジメチルアニリンを使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-6-1」(収率60%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=944(M+H)+
中間体「I-2-1」の代わりに、中間体「I-6-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物6」(収率30%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=1137(M+H)+
1H NMR(300mHz,CDCl3)δ=8.85(s,2H)、7.95-7.91(m,2H)、7.88-7.73(m,4H)、7.58-7.22(m,32H)、7.14(s,2H)、7.04(s,1H)、2.31(s,6H)
2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、1-ナフチルアニリンを使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-7-1」(収率85%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=594(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-7-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物7」(収率40%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=787(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.82(s,2H)、8.27-8.19(m,2H)、7.85-7.79(m,4H)、7.72-7.45(m,8H)、6.98-6.94(m,2H)、0.38(s,18H)
2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、3-アミノ-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-8-1」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=620(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-8-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物8」(収率25%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=813(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.78(s,2H)、7.82-7.65(m,8H)、7.55-7.41(m,6H)、7.28-7.22(m,3H)、7.17-7.12(m,2H)、0.36(s,18H)
3-ブロモフェニルボロン酸の代わりに、3-ブロモ-5-メチルフェニルボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-9-1」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=320(M+H)+
中間体「I-3-2」の代わりに、中間体「I-9-2」を使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-9-1」(収率53%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=614(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-9-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物9」(収率14%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=807(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.85(s,2H)、7.86-7.60(m,4H)、7.51(brs,2)、7.38(brs,2H)、6.82(s,2H)、2.28(s,6H)、2.21(s,3H)、2.09(s,6H)、0.35(s,18H)
2,5-ジブロモ-3-メチルピリジンの代わりに、2,4-ジブロモピリジンを使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-10-3」(収率60%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=230(M+H)+
中間体「I-2-3」の代わりに、中間体「I-10-3」を使用したという点を除いては、合成例9の中間体「I-9-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-10-2」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=306(M+H)+
中間体「I-9-2」の代わりに、中間体「I-10-2」を使用したという点を除いては、合成例9の中間体「I-9-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-10-1」(収率64%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=586(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-10-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物10」(収率12%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=779(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.52(d,2H)、7.84(d,2H)、7.75(d,2H)、7.53-7.50(m,2)、7.28-7.20(m,4H)、6.84(brs,2H)、2.23(s,3H)、2.11(s,6H)、0.33(s,18H)
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロ(ジメチル)フェニルシランを使用したという点を除いては、合成例6の中間体「I-6-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-11-3」(収率85%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=292(M+H)+
中間体「I-6-3」の代わりに、中間体「I-11-3」を使用したという点を除いては、合成例6の中間体「I-6-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-11-2」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=368(M+H)+
中間体「I-6-2」の代わりに、中間体「I-11-2」を使用したという点を除いては、合成例6の中間体「I-6-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-11-1」(収率55%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=668(M+H)+
中間体「I-6-1」の代わりに、中間体「I-11-1」を使用したという点を除いては、合成例6の「化合物6」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物11」(収率33%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=861(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.89(d,2H)、7.86-7.84(m,2H)、7.80-7.71(m,2H)、7.55-7.51(m,2)、7.36-7.20(m,14H)、7.12-7.05(m,3H)、0.71(s,12H)
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロ(メチル)ジフェニルシランを使用し、合成例11の中間体「I-11-3」と中間体「I-11-2」との合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-12-2」を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=430(M+H)+
中間体「I-11-2」の代わりに、中間体「I-12-2」を使用したという点を除いては、合成例11の中間体「I-11-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-12-1」(収率62%)を合成した。生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=792(M+H)+
中間体「I-11-1」の代わりに、中間体「I-12-1」を使用したという点を除いては、合成例11の「化合物11」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物12」(収率20%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=985(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.82(brs,2H)、8.01-7.98(m,2H)、7.82-7.76(m,4H)、7.61-7.37(m,22H)、7.28-7.24(m,4H)、7.11-7.06(m,3H)、0.68(s,6H)
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリエチルゲルマンを使用したという点を除いては、合成例10の中間体「I-10-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-13-3」(収率85%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=318(M+H)+
中間体「I-10-3」の代わりに、中間体「I-13-3」を使用したという点を除いては、合成例10の中間体「I-10-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-13-2」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=394(M+H)+
中間体「I-10-2」の代わりに、中間体「I-13-2」を使用したという点を除いては、合成例10の中間体「I-10-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-13-1」(収率55%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=762(M+H)+
中間体「I-10-1」の代わりに、中間体「I-13-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物13」(収率10%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=955(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.64(d,2H)、7.88(d,2H)、7.82-7.79(m,2H)、7.52(s,2H)、7.28-7.22(m,2H)、6.91(d,2H)、6.96(brs,2H)、2.26(s,3H)、2.08(s,6H)、1.04(q,12H)、0.90(t,18H)
クロロトリエチルゲルマンの代わりに、クロロトリメチルゲルマンを使用したという点を除いては、合成例13の中間体「I-13-3」、中間体「I-13-2」、中間体「I-13-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-14-1」を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=678(M+H)+
中間体「I-13-1」の代わりに、中間体「I-14-1」を使用したという点を除いては、合成例13の「化合物13」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物14」(収率15%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=871(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.57(d,2H)、7.86(d,2H)、7.80-7.76(m,2H)、7.51(s,2H)、7.25(brs,2H)、6.88(brs,2H)、6.80(s,2H)、2.23(s,3H)、2.11(s,6H)、0.83(t,18H)
クロロトリメチルシランの代わりに、クロロトリメチルゲルマンを使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-3」、中間体「I-5-2」、中間体「I-5-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-15-1」を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=678(M+H)+
中間体「I-5-1」の代わりに、中間体「I-15-1」を使用したという点を除いては、合成例5の「化合物5」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物15」(収率25%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=871(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.47(brs,2H)、7.84-7.78(m,4H)、7.61(brs,2H)、7.36-7.21(m,4H)、6.76(s,2H)、2.21(s,3H)、2.09(s,6H)、0.79(s,18H)
2,5-ジブロモピリジンの代わりに、5-ブロモ-2-クロロピリミジンを使用し、合成例5の中間体「I-5-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-16-3」(収率55%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=187(M+H)+
中間体「I-5-3」の代わりに、中間体「I-16-3」を使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-16-2」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=307(M+H)+
中間体「I-5-2」の代わりに、中間体「I-16-2」を使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-16-1」(収率80%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=588(M+H)+
25℃で、反応器に、中間体「I-16-1」5.0g(8.5mmol)、酢酸300mlを添加した。
ここに、K2PtCl4 3.5g(8.5mmol)を添加した後、48時間加熱還流させた。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタンとメタノールとで再結晶させ、「化合物16」0.5g(0.8mmol、収率8%)を得た。
生成された化合物は、LCMSで確認した。
LC-MS m/z=781(M+H)+
反応器に、P-SM(注文された化合物、Medigen,Inc.,www.medi-gen.net)30.0g(51.0mmol)、テトラヒドロフラン600ml及び蒸溜水300mlを添加した。
ここに、2-ブロモ-5-(トリメチルシリル)ピリジン28.1g(122.4mmol)、Pd(PPh3)4 5.9g(5.1mmol)及びK2CO3 21.1g(153.0mmol)を添加した後、混合物を80℃で18時間加熱還流させた。
反応が完了した後、酢酸エチル400mlと蒸溜水100mlとで抽出した。
そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「I-17-1」24.0g(38mmol、収率75%)を得た。
生成された化合物は、LCMSで確認した。
LC-MS m/z=635(M+H)+
中間体「I-3-1」の代わりに、中間体「I-17-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物17」(収率35%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=828(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.81(brs,2H)、8.37(brs,2H)、7.85(brs,2H)、7.72-7.58(m,4H)、7.46-7.44(m,2H)、7.42-7.32(m,10H)、0.42(s,18H)
2-ブロモ-5-(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、中間体「I-2-3」を使用し、合成例17の中間体「I-17-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-18-1」(収率60%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=663(M+H)+
中間体「I-17-1」の代わりに、中間体「I-18-1」を使用したという点を除いては、合成例17の「化合物17」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物18」(収率20%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=856(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.79(brs,2H)、8.26(brs,2H)、7.88(s,2H)、7.64-7.56(m,4H)、7.46-7.38(m,10H)、2.36(s,6H)、0.77(s,18H)
1)中間体「I-20-1」の合成
中間体「I-2-3」の代わりに、1-ブロモ-4-(トリメチルシリル)イソキノリン(注文された化合物、HANCHEM CO.,www.hanchem.co.kr)を使用し、合成例18の中間体「I-18-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-20-1」(収率53%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=735(M+H)+
中間体「I-17-1」の代わりに、中間体「I-20-1」を使用したという点を除いては、合成例17の「化合物17」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物20」(収率10%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=927(M)+
中間体「I-2-3」の代わりに、1-ブロモ-7-(トリメチルシリル)イソキノリン(注文された化合物、HANCHEM CO.,www.hanchem.co.kr)を使用し、合成例18の中間体「I-18-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-21-1」(収率50%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=735(M+H)+
中間体「I-17-1」の代わりに、中間体「I-20-1」を使用したという点を除いては、合成例17の「化合物17」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物21」(収率7%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=927(M)+
P-SMの代わりに、P-SM2(注文された化合物、Medigen,Inc.,www.medi-gen.net)を使用し、中間体「I-2-3」の代わりに、中間体「I-4-3」を使用し、合成例17の中間体「I-17-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-22-1」(収率62%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=581(M+H)+
中間体「I-17-1」の代わりに、中間体「I-22-1」を使用したという点を除いては、合成例17の「化合物17」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物22」(収率22%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=774(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ=8.86(brs,2H)、7.95(d,2H)、7.83(brs,2H)、7.52-7.48(m,2H)、7.33-7.25(m,2H)、3.16(d,4H)、1.96-1.93(m,2H)、1.00(d,12H)、0.41(s,18H)
中間体「I-2-3」の代わりに、中間体「I-15-3」を使用し、合成例18の中間体「I-18-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-23-1」(収率76%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=727(M+H)+
中間体「I-17-1」の代わりに、中間体「I-23-1」を使用したという点を除いては、合成例17の「化合物17」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物23」(収率21%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=920(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ=8.42(s,2H)、8.15(brs,2H)、7.78(brs,2H)、7.68-7.61(m,2H)、7.58-7.54(m,2H)、7.46-7.32(m,10H)、0.72(s,18H)
中間体「I-4-3」の代わりに、中間体「I-11-3」を使用し、合成例21の中間体「I-22-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-24-1」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=593(M+H)+
中間体「I-22-1」の代わりに、中間体「I-24-1」を使用したという点を除いては、合成例21の「化合物22」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物24」(収率25%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=786(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ=8.82(s,2H)、7.93-7.77(m,4H)、7.69-7.64(m,2H)、7.43-7.34(m,2H)、7.31-7.21(m,10H)、7.15-7.10(m,2H)、0.67(s,12H)
P-SMの代わりに、P-SM3(注文された化合物、HANCHEM CO.,www.hanchem.co.kr)を使用し、合成例22の中間体「I-23-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-25-1」(収率83%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=709(M+H)+
中間体「I-23-1」の代わりに、中間体「I-25-1」を使用したという点を除いては、合成例22の「化合物23」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物25」(収率36%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=902(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ=8.41(s,2H)、8.11(d,2H)、8.00-7.97(m,2H)、7.85-7.82(m,2H)、7.53-7.38(m,4H)、7.37-7.32(m,4H)、7.28-7.22(m,2H)、0.72(s,18H)
中間体「I-15-3」の代わりに、2-ブロモ-5-(トリメチルシリル)ピリジンを使用し、合成例24の中間体「I-25-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-26-1」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=617(M+H)+
中間体「I-25-1」の代わりに、中間体「I-26-1」を使用したという点を除いては、合成例24の「化合物25」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物26」(収率30%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=810(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ=8.75(brs,2H)、8.08(d,2H)、7.94-7.90(m,2H)、7.84(d,2H)、7.70-7.64(m,2H)、7.55-7.51(m,4H)、7.38-7.35(m,2H)、7.28-7.24(m,4H)、0.42(s,18H)
中間体「I-15-3」の代わりに、1-ブロモ-4-(トリメチルシリル)イソキノリン(注文された化合物、HANCHEM CO.,www.hanchem.co.kr)を使用し、合成例24の中間体「I-25-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-27-1」(収率52%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=717(M+H)+
中間体「I-25-1」の代わりに、中間体「I-27-1」を使用したという点を除いては、合成例24の「化合物25」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物27」(収率8%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=909(M)+
2,5-ジブロモピリジンの代わりに、2,5-ジブロモ-4-フェニルピリジンを使用し、合成例5の中間体「I-5-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-28-3」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=306(M+H)+
中間体「I-5-3」の代わりに、中間体「I-28-3」を使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-28-2」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=382(M+H)+
中間体「I-5-2」の代わりに、中間体「I-28-2」を使用し、2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、2-アミノ-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例5の中間体「I-5-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-28-1」(収率60%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=772(M+H)+
25℃で、反応器に、中間体「I-28-1」2.8g(3.6mmol)、ベンゾニトリル100mlを添加した。
ここに、PtCl2(NCPh)2 1.7g(3.6mmol)を添加した後、16時間130℃に加熱した。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製し、「化合物28」0.9g(0.9mmol、収率26%)を得た。
生成された化合物は、LCMSで確認した。
LC-MS m/z=965(M+H)+
3-ブロモフェニルボロン酸の代わりに、(5-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-29-2」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=382(M+H)+
中間体「I-3-2」の代わりに、中間体「I-29-2」を使用し、2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、2-アミノ-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例1の中間体「I-3-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-29-1」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=772(M+H)+
中間体「I-28-1」の代わりに、中間体「I-29-1」を使用したという点を除いては、合成例27の「化合物28」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物29」(収率25%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=965(M+H)+
1H NMR(300MHz、CD2Cl2) δ=9.05(s,2H)、8.07(s,4H)、7.68-7.65(m,1H)、7.64-7.62(m,4H)、7.51-7.48(m,4H)、7.42-7.31(m,9H)、7.13-7.11(m,3H)、6.65(s,2H)、0.48(s,18H)
2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、4-(トリメチルシリル)ナフタレン-1-アミンを使用したという点を除いては、合成例28の中間体「I-29-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-30-1」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=818(M+H)+
中間体「I-28-1」の代わりに、中間体「I-30-1」を使用したという点を除いては、合成例27の「化合物28」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物30」(収率17%)を合成した。
生成された化合物は、LCMSで確認した。
LC-MS m/z=1011(M+H)+
2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、4-イソブチルナフタレン-1-アミンを使用したという点を除いては、合成例28の中間体「I-29-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-31-1」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=802(M+H)+
中間体「I-28-1」の代わりに、中間体「I-31-1」を使用したという点を除いては、合成例27の「化合物28」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物31」(収率15%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=995(M+H)+
1H NMR(300MHz、CD2Cl2) δ=9.04(s,2H)、8.52(brs,1H)、8.36-8.34(m,3H)、7.75-7.69(m,8H)、7.49-7.41(m,8H)、7.38-7.36(m,2H)、7.29(brs,1H)、6.84(s,1H)、2.86(d,2H)、1.86(q,1H)、0.91(d,6H)
中間体「I-29-2」の代わりに、2-(2-ブロモジベンゾ[b,d]フラン-4-イル)-5-(トリメチルシリル)ピリジンを使用し、2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、[4,4’-ビピリジン]-3-アミンを使用したという点を除いては、合成例29の中間体「I-29-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-32-1」(収率50%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=802(M+H)+
中間体「I-28-1」の代わりに、中間体「I-32-1」を使用したという点を除いては、合成例27の「化合物28」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物32」(収率13%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=995(M+H)+
1H NMR(300MHz、CD2Cl2) δ=9.18(s,2H)、8.92(d,2H)、8.65(d,1H)、8.42(s,2H)、8.23(s,1H)、8.01-7.97(m,3H)、7.80-7.77(m,3H)、7.61(d,2H)、7.54(d,2H)、7.39-7.31(m,4H)
反応器に、1,3-ジブロモ-5-ヨードベンゼン9.1g(25.3mmol)、1,4-ジオキサン200ml及び蒸溜水100mlを添加した。
ここに、2,6-ジイソプロピルフェニルボロン酸5.2g(25.3mmol)、Pd(PPh3)4 1.5g(1.3mmol)及びBa(OH)2 7.8g(45.5mmol)を添加した後、混合物を80℃で18時間加熱した。
反応が完了した後、混合物を減圧濃縮し、ジクロロメタン200mlに溶解させた後、珪藻土を通過させて濾過した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「I-33-4」8.1g(20.5mmol、収率81%)を得た。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=394(M+H)+
中間体「I-33-4」6.0g(15.1mmol)をジエチルエーテル150mlに溶解させた後、-78℃で、n-BuLi(ヘキサン中の2.5M溶液)6.6mlを徐々に加え、約1時間撹拌した。
その後、トリ-n-ブチルスズクロリドを徐々に滴加して約2時間撹拌した。
2時間後、徐々に室温に温度を高め、約18時間撹拌した。
反応が完了した後、蒸溜水80mlと酢酸エチル100mlとを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、中間体「I-33-3」を得た。
そこから得られた中間体「I-33-3」は、別途の精製なしに次の反応に使用した。
反応器に、中間体「I-33-3」11.8g(19.5mmol)、2-ブロモ-5-(トリメチルシリル)ピリジン4.5g(19.5mmol)を加えた後、トルエン150mlを添加した。
ここに、Pd(PPh3)4 1.0g(1.0mmol)及びKF 2.3g(40.0mmol)を添加した後、混合物を120℃で12時間加熱した。
反応が完了した後、混合物を酢酸エチル100mlと飽和NH4Cl水溶液とで抽出した。
得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させ、液体クロマトグラフィで精製し、中間体「I-33-2」6.2g(13.3mmol、収率68%)を得た。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=466(M+H)+
中間体「I-29-2」の代わりに、中間体「I-33-2」を使用し、2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、2-アミノ-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例28の中間体「I-29-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-33-1」(収率65%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=940(M+H)+
中間体「I-28-1」の代わりに、中間体「I-33-1」を使用したという点を除いては、合成例27の「化合物28」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物33」(収率30%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=1133(M+H)+
1H NMR(300MHz、CD2Cl2) δ=8.66(s,2H)、7.75(d,2H)、7.61(brs,2H)、7.45-7.39(m,3H)、7.32-7.24(m,12H)、7.14-7.09(m,7H)、6.84-6.83(m,2H)、2.68(brs,4H)、1.06(d,12H)、0.94(d,12H)、0.30(s,18H)
2,6-ジイソプロピルフェニルボロン酸の代わりに、3,5-ジ-tert-ブチルフェニルボロン酸を使用したということを除いては、合成例33の中間体「I-33-4」の合成方法と同一方法を使用して中間体「I-34-4」を合成した。
中間体「I-33-4」の代わりに、中間体「I-34-4」を使用したという点を除いては、合成例33の中間体「I-33-3」の合成方法と同一方法を使用して中間体「I-34-3」を合成した。
中間体「I-33-3」の代わりに、中間体「I-34-3」を使用したという点を除いては、合成例33の中間体「I-33-2」の合成方法と同一方法を使用して中間体「I-34-2」を合成した。
中間体「I-29-2」の代わりに、中間体「I-34-2」を使用し、2,4,6-トリメチルアニリンの代わりに、2-アミノ-ビフェニルを使用したという点を除いては、合成例29の中間体「I-29-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-34-1」を合成した。
中間体「I-28-1」の代わりに、中間体「I-34-1」を使用したという点を除いては、合成例27の「化合物28」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物34」(収率25%)を合成した。
生成された化合物は、LCMSで確認した。
LC-MS m/z=1189(M+H)+
3-アミノ-ビフェニルの代わりに、ジベンゾ[b,d]フラン-1-アミンを使用したという点を除いては、合成例8の中間体「I-8-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-35-1」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=634(M+H)+
中間体「I-8-1」の代わりに、中間体「I-35-1」を使用したという点を除いては、合成例8の「化合物8」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物35」(収率30%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=827(M+H)+
1H NMR(300MHz,CDCl3) δ=8.76(brs,2H)、7.98(d,1H)、7.83-7.79(m,4H)、7.70-7.68(m,2H)、7.56-7.50(m,3H)、7.34-7.22(m,6H)、6.98(brs,1H)、0.28(s,18H)
クロロトリメチルシランの代わりに、1-クロロ-1-メチルシレタンを使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-3」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-36-3」(収率70%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=242(M+H)+
中間体「I-2-3」の代わりに、中間体「I-36-3」を使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-36-2」(収率80%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=318(M+H)+
中間体「I-2-2」の代わりに、中間体「I-36-2」を使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-36-1」(収率62%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=610(M+H)+
中間体「I-2-1」の代わりに、中間体「I-36-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物36」(収率25%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=803(M+H)+
中間体「I-2-3」の代わりに、(3-ブロモ-5-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-2」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-37-2」(収率75%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=471(M+H)+
中間体「I-2-2」の代わりに、中間体「I-37-2」を使用したという点を除いては、合成例3の中間体「I-2-1」の合成方法と同一方法を利用して、中間体「I-37-1」(収率55%)を合成した。
生成された化合物は、LC-MSで確認した。
LC-MS m/z=950(M+H)+
中間体「I-2-1」の代わりに、中間体「I-37-1」を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3」の合成方法と同一方法を利用して、「化合物37」(収率20%)を合成した。
生成された化合物は、LCMS及び1H NMRで確認した。
LC-MS m/z=1143(M+H)+
ITO/Ag/ITO(70Å/1,000Å/70Å)基板(アノード)を50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に基板を設けた。
基板上部に、2-TNATAを600Å厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(以下、NPB)を1,000Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、CBP(ホスト)及び「化合物17」(ドーパント)を、重量比91:9で共蒸着し、250Å厚の発光層を形成した。
発光層上部に、BCPを50Å厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。正孔阻止層上部に、Alq3を350Å厚に蒸着し、電子輸送層を形成し、電子輸送層上部に、LiFを10Å厚に蒸着し、電子注入層を形成した。
電子注入層上部に、Mg及びAgを、重量比90:10の比率で共蒸着し、120Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を製造した。
発光層の形成時、「化合物17」の代わりに、「化合物24」を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
≪実施例3≫
発光層の形成時、「化合物17」の代わりに、「化合物25」を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
ITO/Ag/ITO(70Å/1,000Å/70Å)基板(アノード)を50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に基板を設けた。
基板上部に、2-TNATAを600Å厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を1,350Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、CBP(ホスト)及び「化合物3」(ドーパント)を、重量比94:6で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
発光層上部に、BCPを50Å厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。
正孔阻止層上部に、Alq3を350Å厚に蒸着し、電子輸送層を形成し、電子輸送層上部に、LiFを10Å厚に蒸着し、電子注入層を形成した。
電子注入層上部に、Mg及びAgを、重量比90:10の比率で共蒸着し、120Åのカソードを形成することにより、有機発光素子を製造した。
発光層の形成時、「化合物3」の代わりに、「化合物7」を使用したことを除いては、実施例4と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例6≫
発光層の形成時、「化合物3」の代わりに、「化合物11」を使用したことを除いては、実施例4と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例7≫
発光層の形成時、「化合物3」の代わりに、「化合物13」を使用したことを除いては、実施例4と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例8≫
発光層の形成時、「化合物3」の代わりに、「化合物28」を使用したことを除いては、実施例4と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
≪実施例9≫
発光層の形成時、「化合物3」の代わりに、「化合物29」を使用したことを除いては、実施例4と同一方法を使用して有機発光素子を製造した。
実施例1~9、及び比較例1~5で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、電流密度、輝度、効率、発光光、CIE色座標及び寿命(LT97)を評価し、その結果を下記の表1に示した。
LT97は、寿命を示し、LT97は、輝度が初期輝度の97%に低下するのにかかる時間を意味する。
また、実施例1~3による有機発光素子は、比較例1及び2の有機発光素子に比べ、輝度が改善した。
特に、実施例4~9の有機発光素子は、比較例3~5の有機発光素子に比べ、効率及び寿命が大幅に向上した優秀なI-V-L特性を示し、輝度及び寿命の改善効果にすぐれるということが分かった。
また、実施例3の場合、比較例2に比べ、駆動電圧が0.5V以上改善され、効率が120%に改善され、寿命が120%に改善されたということが分かった。
実施例4~9の場合、化学式1で表される有機金属化合物を赤色リン光ドーパントとして適用した場合であり、比較例3に比べ、駆動電圧が約2.0Vほど改善され、効率が140%に改善され、寿命が1,000%以上に改善されたということが分かった。
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (4)
- 下記に示す化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
Mは、Ptであり、
A1 及びA 2 は、いずれも同じであり、フェニル基又はジベンゾフラニル基のうちから選択され、
A 3 及びA 4 は、いずれも同じであり、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はイソキノリニル基のうちから選択され、
X1 及びX 2 は、互いに独立して、炭素原子(C)であり、X 3 及びX4は、窒素原子(N)であり、
B1~B4は、単結合であり、
Y1 及びY 3 は、単結合であり、
Y 2 は、二価連結基であり、
前記二価連結基は、*-O-*’及び下記に示す化学式(8-1)、(9-2)~(9-5)、(9-8)、(9-14)、(9-16)、(9-17)、(9-52)、(9-64)、(9-67)の内のいずれか一つで表され、
R 81 は、ジベンゾフラニル基であり、
Phは、フェニル基であり、
4-pyrは、4-ピリジニル基であり、
*及び*’は、互いに独立して、隣接原子との結合サイトであり、
Z1及びZ2は、いずれも同じであり、下記に示す化学式(2-21)~(2-27)、又は、(2-31)の内のいずれか一つで表され、
Etは、エチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
d1及びd2は、1であり、
R1 及びR 2 は、いずれも同じであり、水素、フェニル基、カルバゾリル基、又はC 3 若しくはC 4 アルキル基で置換されたフェニル基のうちから選択され、
R 3 及びR 4 は、いずれも同じであり、水素、メチル基、又はiso-ブチル基のうちから選択され、
b1~b4は、互いに独立して、1であり、
L1は、単座配位子及び二座配位子のうちから選択され、
a1は、0、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在し、発光層を含み、請求項1又は2に記載の有機金属化合物を1種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機金属化合物が、前記発光層に含まれていることを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP2023070583A JP2023100729A (ja) | 2015-08-18 | 2023-04-24 | 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子 |
Applications Claiming Priority (4)
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