KR102552678B1 - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 - Google Patents
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Abstract
유기금속 화합물, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물이 개시된다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물이 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 각종 세포, 단백질 등과 같은 생물학적 물질의 모니터링, 센싱, 검출 등에도 발광 화합물, 예를 들면, 인광 발광 화합물이 사용될 수 있다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 이를 채용한 진단용 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M은 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 티타늄(Ti), 망간(Mn), 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 갈륨(Ga), 게르마늄(Ge), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 레늄(Re), 백금(Pt) 또는 금(Au)이고,
X1은 N이고,
X2 내지 X4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X5 내지 X7은 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R7), N(R7), P(R7), C(R7)(R8), Si(R7)(R8), Ge(R7)(R8), C(=O), B(R7)(R8), N(R7)(R8) 또는 P(R7)(R8)이고, X5가 화학 결합일 경우 X2와 M은 직접(directly) 결합하고, X6이 화학 결합일 경우 X3와 M은 직접 결합하고, X7이 화학 결합일 경우 X4와 M은 직접 결합하고,
X1과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X2 또는 X5와 M 사이의 결합, X3 또는 X6와 M 사이의 결합 및 X4 또는 X7과 M 사이의 결합 중 1개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,
고리 CY1은 고리-형성 원자로서 적어도 2개의 N을 포함한 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
고리 CY2 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
T1 및 T3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R')-*', *-B(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R')=*', *=C(R')-*', *-C(R')=C(R")-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-Ge(R5)(R6)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5)=C(R6)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
R1 내지 R8, R' 및 R"는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택되고,
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중에서 선택되고,
서로 이웃한 복수의 R1 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
서로 이웃한 복수의 R2 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
서로 이웃한 복수의 R3 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
서로 이웃한 복수의 R4 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R1 내지 R8, R' 및 R" 중 2개는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기층 중 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 상대적으로 작은 반치폭을 갖는 광을 방출할 수 있고, 높은 발광 양자 효율(PLQY) 및 작은 비-방사 감쇠율(non-radiative decay rate)을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 향상된 구동 전압, 외부 양자 효율, 롤-오프비 및 수명 특성을 가질 수 있다. 또한, 상기 유기금속 화합물은 우수한 인광 발광 특성을 가지므로, 이를 이용하면, 높은 진단 효율을 갖는 진단용 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 M은 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 티타늄(Ti), 망간(Mn), 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 갈륨(Ga), 게르마늄(Ge), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 레늄(Re), 백금(Pt) 또는 금(Au)일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 Pt, Pd 또는 Au일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 X1은 N이고, X2 내지 X4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있고, X5 내지 X7은 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R7), N(R7), P(R7), C(R7)(R8), Si(R7)(R8), Ge(R7)(R8), C(=O), B(R7)(R8), N(R7)(R8) 또는 P(R7)(R8)이고, X5가 화학 결합일 경우 X2와 M은 직접(directly) 결합하고, X6이 화학 결합일 경우 X3와 M은 직접 결합하고, X7이 화학 결합일 경우 X4와 M은 직접 결합할 수 있다. 상기 R7 및 R8에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
X2 및 X3는 C이고, X4는 N이고, X5 내지 X7은 화학 결합이거나; 또는
X2 및 X4는 C이고, X3는 N이고, X5 및 X6는 화학 결합이고, X7은 화학 결합, O 또는 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X2 또는 X5와 M 사이의 결합, X3 또는 X6와 M 사이의 결합 및 X4 또는 X7과 M 사이의 결합 중 1개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
X2 또는 X5와 M 사이의 결합과 X3 또는 X6와 M 사이의 결합은 공유 결합이고, X7은 화학 결합이고, X4와 M 사이의 결합은 배위 결합이거나; 또는
X2 또는 X5와 M 사이의 결합과 X4 또는 X7과 M 사이의 결합은 공유 결합이고, X6는 화학 결합이고, X3과 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, 고리 CY1은 고리-형성 원자로서 적어도 2개의 N을 포함한 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, 고리 CY2 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
상기 고리 CY1은, i) 제1고리, ii) 1 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환 및 iii) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 중에서 선택되고,
상기 제1고리는 피리다진 그룹, 트리아진 그룹 또는 테트라진 그룹이고,
상기 제2고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹, 트리아자실롤 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹 및 피라진 그룹 중에서 선택될 수 있다.
여기서, 상기 고리 CY1이 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 경우, 상기 축합환의 제1고리 중 N이 상기 화학식 1의 M과 배위 결합할 수 있다. 즉, 상기 고리 CY1이 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 경우, 상기 축합환의 제1고리 중 N이 상기 화학식 1의 M과 배위 결합한 X1이 될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
상기 고리 CY2 내지 고리 CY4는, 서로 독립적으로, i) 제3고리, ii) 제4고리, iii) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 및 v) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 중에서 선택되고,
상기 제3고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 및 트리아자실롤 그룹 중에서 선택되고,
상기 제4고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 및 트리아진 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY2 내지 고리 CY4는, 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 및 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, T1 및 T3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R')-*', *-B(R')-*', *-P(R')-*', *-C(R')(R")-*', *-Si(R')(R")-*', *-Ge(R')(R")-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R')=*', *=C(R')-*', *-C(R')=C(R")-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고, T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-Ge(R5)(R6)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5)=C(R6)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다. 상기 R', R", R5 및 R6에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 T1 및 T3는 단일 결합이고, T2는 *-N(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-S-*' 또는 *-O-*'일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, R1 내지 R8, R' 및 R"는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9) 중에서 선택될 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R8, R' 및 R"은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 및 -P(=O)(Q8)(Q9);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R8, R' 및 R"은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-226로 표시되는 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) (단, Q1 내지 Q3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조함) 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-226 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.
상기 화학식 1 중 a1 내지 a4는 각각 R1 내지 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3이 2 이상일 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4는 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 7의 정수 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중, i) 서로 이웃한 복수의 R1 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 서로 이웃한 복수의 R2 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 서로 이웃한 복수의 R3 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) 서로 이웃한 복수의 R4 중 2개는, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, v) R1 내지 R8, R' 및 R" 중 2개는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서, "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 고리 CY1에 대한 설명을 참조하고, R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 1> 및 <조건 2> 중 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1>
i) T5 및 T6는 화학 결합이고,
ii) T2는 단일 결합이 아니고,
iii) 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A2-1로 표시되고,
iv) 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A3-1로 표시됨
<조건 2>
i) T5 및 T6는 화학 결합이고,
ii) T2는 단일 결합이고
iii) 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A2-2로 표시되거나, 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A3-3으로 표시됨
상기 화학식 A2-1, A2-2, A3-1 및 A3-3 중, X2, X3, R2, R3, a2 및 a3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, Y3 내지 Y6는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
상기 화학식 A2-1 및 A2-2 중 *는 화학식 1의 X5 또는 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1의 T1과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1의 T2와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 A3-1 및 A3-3 중 *는 화학식 1의 X6 또는 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1의 T2와의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1의 T3와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A1-1(1) 내지 A1-1(28) 및 A1-2(1) 내지 A1-2(9) 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 A1-1(1) 내지 A1-1(28) 및 A1-2(1) 내지 A1-2(9) 중,
X1 및 R1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
X11은 O, S, N(R11), C(R11)(R12) 또는 Si(R11)(R12)이고,
X13은 N 또는 C(R13)이고,
X14는 N 또는 C(R14)이고,
R11 내지 R18에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
a15는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a14는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a13은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a12는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A2-1(1) 내지 A2-1(21), A2-2(1) 내지 A2-2(58) 및 A2-3(1) 내지 A2-3(58) 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 A2-1(1) 내지 A2-1(21), A2-2(1) 내지 A2-2(58) 및 A2-3(1) 내지 A2-3(58) 중,
X2 및 R2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고,
X23은 N 또는 C(R23)이고,
X24는 N 또는 C(R24)이고,
R21 내지 R28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
a26은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a25는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a23은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a22는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 X5 또는 M과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A3-1(1) 내지 A3-1(21), A3-2(1) 내지 A3-2(58) 및 A3-3(1) 내지 A3-3(58)로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 A3-1(1) 내지 A3-1(21), A3-2(1) 내지 A3-2(58) 및 A3-3(1) 내지 A3-3(58) 중
X3 및 R3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
X33은 N 또는 C(R33)이고,
X34는 N 또는 C(R34)이고,
R31 내지 R38에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
a36은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a35는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a34는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a33은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a32는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*"은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 X6 또는 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(51) 및 A4-2(1) 내지 A4-2(71)로 표시된 그룹 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 A4-1(1) 내지 A4-1(51) 및 A4-2(1) 내지 A4-2(71) 중,
X4 및 R4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
X43은 N 또는 C(R43)이고,
X44는 N 또는 C(R44)이고,
R41 내지 R48에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
a47은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
a46은 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
a45는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a44는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
a43은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
a42는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
*는 화학식 1 중 X7 또는 M과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-18, CY2-1 내지 CY2-15, CY3-1 내지 CY3-15 및 CY4-1 내지 CY4-47 중,
X1 내지 X4 및 R1 내지 R4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X11은 O, S, N(R11), C(R11)(R12) 또는 Si(R11)(R12)이고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
R1a 내지 R1c, R11 및 R12에 대한 설명은 각각 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
R2a 내지 R2c에 대한 설명은 각각 상기 R2에 대한 설명을 참조하고,
R3a 내지 R3c에 대한 설명은 각각 상기 R3에 대한 설명을 참조하고,
R4a 내지 R4d, R41 및 R42에 대한 설명은 각각 상기 R4에 대한 설명을 참조하고,
단, R1 내지 R4, R1a 내지 R1c, R2a 내지 R2c, R3a 내지 R3c 및 R4a 내지 R4d는 수소가 아니고,
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-18 중 *는 화학식의 M과의 결합 사이트이고, *'는 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
상기 CY2-1 내지 CY2-15 중 *는 X5 또는 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1의 T1과의 결합 사이트이고, *"는 화학식 1의 T2와의 결합 사이트이고,
상기 CY3-1 내지 CY3-15 중 *는 X6 또는 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 1의 T2와의 결합 사이트이고, *'는 화학식 1의 T3와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-47 중 *는 X7 또는 M과의 결합 사이트이고, *'은 화학식 1의 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중 M, X1 내지 X7, 고리 CY1 내지 고리 CY3, T1 내지 T3, R1 내지 R4 및 a1 내지 a4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, 고리 CY4는 고리-형성 원자로서 적어도 1개의 N을 포함한 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.
예를 들어, 상기 화학식 1A의 X4는 N이고, 고리 CY4에 대한 설명은 본 명세서 중 고리 CY1에 대한 설명을 참조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 1A 중 고리 CY1과 고리 CY4는 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 1A 중 고리 CY1과 고리 CY4는 서로 동일하고, 고리 CY2과 고리 CY3는 서로 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 1A 중,
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 상기 화학식 1 및 1A 중 M과 T2를 연결한 대칭축에 대하여 선대칭 구조를 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 하기 화학식 1(1)로 표시될 수 있다:
<화학식 1(1)>
상기 화학식 1(1) 중,
M, X1 내지 X4 및 T2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Y11은 C(Z11) 또는 N이고, Y12는 C(Z12) 또는 N이고, Y13은 C(Z13) 또는 N이고, Y21은 C(Z21) 또는 N이고, Y22는 C(Z22) 또는 N이고, Y23은 C(Z23) 또는 N이고, Y31은 C(Z31) 또는 N이고, Y32는 C(Z32) 또는 N이고, Y33은 C(Z33) 또는 N이고, Y41은 C(Z41) 또는 N이고, Y42는 C(Z42) 또는 N이고, Y43은 C(Z43) 또는 N이고, Y44는 C(Z44) 또는 N이고,
Z11 내지 Z13에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고, Z11 내지 Z13 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹 또는 벤조실롤 그룹) 을 형성할 수 있고,
Z21 내지 Z23에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하고, Z21 내지 Z23 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹 또는 벤조실롤 그룹)을 형성할 수 있고,
Z31 내지 Z33에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하고, Z31 내지 Z33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹 또는 벤조실롤 그룹)을 형성할 수 있고,
Z41 내지 Z44에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고, Z41 내지 Z44 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹 또는 벤조실롤 그룹)을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1(1) 중 Y44는 N일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1(1) 중 Y11과 Y41은 서로 동일하고, Y12와 Y42는 서로 동일하고, Y13과 Y43은 서로 동일하고, Y21과 Y31은 서로 동일하고, Y22와 Y32는 서로 동일하고, Y23과 Y33은 서로 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 화합물 1 내지 16 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1 중 X1은 N이고, X1과 M 사이의 결합은 배위 결합인 바, 화학식 1 중 고리 CY1은 화학식 1으로 표시된 유기금속 화합물의 LUMO 에너지 레벨에 기여할 수 있다. 이와 같은 고리 CY1의 X1에 인접한 원자 중 고리 CY4에 가장 인접한 원자는 하기 화학식 1'에 도시된 바와 같이, 반드시 "질소"이다.
<화학식 1'>
이와 같이, 화학식 1의 X1과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, 고리 CY1의 X1에 인접한 원자 중 고리 CY4에 가장 인접한 원자는 반드시 "질소"이므로, CY1의 X1과 M과의 결합 세기는, 고리 CY1의 X1에 인접한 2개의 원자가 모두 "탄소"인 가상의 화합물에 비하여, 강해질 수 있다. 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 예를 들어, 상기 CY1이 피리다진 그룹일 경우, 피리다진 그룹의 N과 금속 간의 결합 길이는, 피리딘 그룹의 N과 금속 간의 결합 길이보다 짧으므로, 피리다진 그룹의 N과 금속 간의 결합 세기는 피리딘 그룹의 N과 금속 간의 결합 세기보다 강할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 용액 중 발광 스펙트럼의 발광 피크는 상대적으로 좁은 반치폭(FWHM)(예를 들면, 50nm 내지 70nm 범위의 반치폭 또는 55nm 내지 64nm 범위의 반치폭)을 가질 수 있고, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 비방사 감쇠율(non-radiative decay rate)이 감소하고 및/또는 방사 감쇠율(radiative decay rate)이 증가될 수 있다.
뿐만 아니라, 화학식 1 중 고리 CY1의 X1에 인접한 원자 중 고리 CY4에 가장 인접한 원자는 반드시 "질소"이므로, 고리 CY1과 고리 CY4 간의 반발력(repulsion)이 감소(하기 화학식 1" 또는 상기 화학식 1(1) 참조)되어 화학식 1의 4자리(tetradentate) 리간드는 구조적으로 트위스트(twist)되지 않을 수 있다. 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 예를 들어, 고리 CY1의 X1에 인접한 원자 중 고리 CY4에 가장 인접한 모이어티가 "CH"인 하기 "가상의 화학식"은 고리 CY1과 고리 CY4의 수소에 의한 반발력으로 인하여 4자리 리간드가 트위스트될 확률이 높다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 양자 발광 효율을 가질 수 있다.
<화학식 1"> <가상의 화학식>
이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 색순도, 양자 발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물들 중 일부 화합물에 대한 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
T1 (eV) |
| 1 | -4.900 | -2.107 | 1.981 |
| 2 | -4.919 | -2.167 | 1.949 |
| 3 | -4.859 | -2.044 | 1.990 |
| 4 | -4.619 | -1.979 | 1.865 |
| 5 | -4.786 | -2.055 | 1.933 |
| 6 | -4.915 | -2.125 | 1.990 |
| 7 | -4.859 | -2.085 | 1.967 |
| 8 | -4.851 | -2.104 | 1.911 |
| 9 | -4.875 | -2.052 | 2.009 |
| 10 | -4.768 | -2.099 | 1.907 |
| 11 | -4.683 | -2.087 | 1.854 |
| 12 | -4.788 | -2.228 | 1.821 |
| 13 | -4.843 | -2.211 | 1.901 |
| 14 | -4.777 | -2.205 | 1.987 |
| 15 | -4.862 | -2.126 | 1.937 |
| 16 | -4.833 | -2.175 | 1.882 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 도펀트로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 효율, 장수명 및 낮은 롤-오프비와 우수한 색순도를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 적색 인광 도펀트일 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50 및 화합물 H51 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 301>
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기; 및
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기 및 안트라세닐기 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기; 및
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 302>
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 본 명세서 중 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 도펀트는 적색 인광 도펀트일 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 2)
하기 반응식에 따라 화합물 2를 합성하였다:
중간체 2-5의 합성
(3-브로모-5-메톡시페닐)보론산((3-bromo-5-methoxyphenyl)boronic acid) 10.0g (43.3 mmol), THF 80ml 및 물 20ml을 혼합한 후, 아이오도벤젠(iodobenzene) 9.7g (47.6mmol), Pd(PPh3)4 3.5g (3.0 mmol) 및 K2CO3 18.0g (130.0mmol)을 혼합한 후, 80℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 에틸아세테이트 50ml에 녹여 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-5 9.1g (35 mmol, 수율 80%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 263(M+H)+
중간체 2-4의 합성
중간체 2-5 5.0g (19.0 mmol) 및 다이클로로메탄 80ml을 혼합하고, 0℃에서 천천히 1.0M BBr3 in Dichloromethane 95ml (95.0mmol)을 1시간 동안 적가하였다. 반응 혼합물을 약 4시간동안 실온에서 교반한 후, 다시 0℃에서 소량의 메탄올을 적가하였다. 수 분 후, 포화 탄산수소나트륨 수용액을 적가하여 pH를 12~13로 맞추어 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-4 4.2g (17 mmol, 수율 90%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 249(M+H)+
중간체 2-3의 합성
중간체 2-4 4.2g (17.0 mmol), 3-브로모-5-아이오도-1,1'-비페닐(3-bromo-5-iodo-1,1'-biphenyl) 6.1g (17.0mmol) 및 DMSO(디메틸 설폭사이드) 80ml을 혼합하고, CuI 0.6g (3.4mmol), 피리딘-2-카르복실산(pyridine-2-carboxylic acid) 0.8g (6.8 mmol) 및 K3PO4 7.2g (34.0mmol)을 가하여 120℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 에틸아세테이트와 물을 이용하여 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 후 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-3 4.1g (8.5 mmol, 수율 50%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 479(M+H)+
중간체 2-2의 합성
중간체 2-3 4.1g (8.5 mmol) 및 톨루엔 80ml을 혼합하고, 디보론(diboron) 6.4g (25.5mmol), Pd(PPh3)4 1.2g (1.7 mmol) 및 KOAc 2.5g (25.5mmol)을 가하여 120℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 에틸아세테이트 80ml에 녹여 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 후 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-2 3.4g (6.0 mmol, 수율 70%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 575(M+H)+
중간체 2-1의 합성
중간체 2-2 3.4g (6.0 mmol) 및 THF 80ml를 혼합하고, 3-브로모-5-페닐피리다진(3-bromo-5-phenylpyridazine) 2.8g (12.0mmol), Pd(PPh3)4 1.0g (0.9 mmol) 및 K2CO3 2.5g (18.0mmol)을 첨가하여 80℃에서 18시간 동안 가열환류한다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 에틸아세테이트와 물을 이용하여 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 후, 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-1 2.2g (3.6 mmol, 수율 60%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 631(M+H)+
화합물 2의 합성
상온에서, 중간체 2-1 1.6g (2.5 mmol), o-크실렌(o-xylene) 100ml 및 벤조니트릴(benzonitrile) 20ml을 혼합한 후, PtCl2(NCPh)2 1.2g (2.5 mmol)을 가하여 26시간 동안 가열환류시켰다. LCMS로 반응이 완결되었는지 확인한 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고 액체크로마토그래피로 정제하여 목적화합물인 화합물 2 0.7g (0.8 mmol, 수율 30%)를 수득하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 824(M+H)+
합성예
2 (화합물 1)
하기 반응식에 따라 화합물 1를 합성하였다:
중간체 1-3의 합성
중간체 2-4 대신 3-브로모페놀(3-bromophenol)을 사용하고, 3-브로모-5-아이오도-1,1'-비페닐(3-bromo-5-iodo-1,1'-biphenyl) 대신 1-브로모-3-아이오도벤젠(1-bromo-3-iodobenzene)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 1-3 (수율 65%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 327(M+H)+
중간체 1-2의 합성
중간체 2-3 대신 중간체 1-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 1-2 (수율 80%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 423(M+H)+
중간체 1-1의 합성
중간체 2-2 대신 중간체 1-2을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 1-1 (수율 75%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 479(M+H)+
화합물 1의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 1-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1 (수율 43%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 672(M+H)+
합성예 3 (화합물 3)
하기 반응식에 따라 화합물 3를 합성하였다:
중간체 3-1의 합성
3-브로모-5-페닐피리다진(3-bromo-5-phenylpyridazine) 대신 5-([1,1'-비페닐]-2-일)-3-클로로피리다진(5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-chloropyridazine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3-1 (수율 80%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 783(M+H)+
화합물 3의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 3-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3 (수율 63%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 976(M+H)+
합성예 4 (화합물 4)
하기 반응식에 따라 화합물 4를 합성하였다:
중간체 4-4의 합성
1-브로모-3-클로로-5-플루오로벤젠(1-bromo-3-chloro-5-fluorobenzene) 50.0g (238.7 mmol)과 NMP(N-메틸-2-피롤리돈)를 혼합한 후, 3-브로모-5-클로로페놀(3-bromo-5-chlorophenol) 44.5g (214.8mmol) 및 K2CO3 59.0g (429.6mmol)을 가하여 180℃에서 16시간 동안 가열하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 다이클로로메탄과 물에 녹여 추출하였다. 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 4-4 51.0g (129 mmol, 수율 60%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 394(M+H)+
중간체 4-3의 합성
중간체 2-3 대신 중간체 4-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 4-3 (수율 70%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 491(M+H)+
중간체 4-2의 합성
3-브로모-5-페닐피리다진(3-bromo-5-phenylpyridazine) 대신 6-브로모-3-메틸-4-페닐피리다진(6-bromo-3-methyl-4-phenylpyridazine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 4-2 (수율 85%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 575(M+H)+
중간체 4-1의 합성
중간체 4-2 1.1g (1.9 mmol) 및 5-메틸푸란-2-보론산 피나콜 에스테르(5-methylfuran-2-boronic acid pinacole ester) 0.9ml (4.2mmol)을 디옥산(dioxane) 60ml 및 물 12ml과 혼합한 후, Pd(OAc)2 0.05g (0.2 mmol), S-Phos 0.15g (0.4 mmol) 및 K2CO3 1.0g (6.0mmol)을 가하여 110℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 에틸아세테이트 50ml에 녹여 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 4-1 1.2g (1.8 mmol, 수율 95%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 667(M+H)+
화합물 4의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 4-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4(수율 55%)를 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 860(M+H)+
합성예 5 (화합물 5)
하기 반응식에 따라 화합물 5를 합성하였다:
중간체 5-6의 합성
1,3-디브로모-5-(tert-부틸)벤젠(1,3-dibromo-5-(tert-butyl)benzene) 17.7g (60.47 mmol)을 디에틸 에테르(diethyl ether) 200ml와 혼합한 후, -78℃에서 천천히 n-BuLi(1.6M in Hexane)을 가하였다. -78℃에서 1시간동안 교반한 후, THF 20ml과 혼합한 아이오딘(iodine) 15g (72.6 mmol)을 천천히 적가한 다음, 실온에서 16시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)와 소듐 티오설페이트(Sodium thiosulfate) 수용액으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 5-6 18g (54.5 mmol, 수율 60%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 291(M+H)+
중간체 5-5의 합성
중간체 5-6 9.0g (27.2 mmol)과 메틸 알코올(methyl alcohol) 150ml을 혼합한 후, CuI 0.5g (2.7 mmol), Cs3CO3 17.7g (54.5 mmol) 및 4,7-디메톡시-1,10-페난트롤린(4,7-dimethoxy-1,10-Phenanthrolime) 1.3g (5.5 mmol)을 넣고 Seal-tube에서 100℃로 18시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 감압농축 시킨 다음, 디클로로메탄(dichloromethane)과 물로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 5-5 5g (20.4 mmol, 수율 75%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 244(M+H)+
중간체 5-4의 합성
중간체 5-5 5.0g (20.4 mmol)과 디클로로메탄(dichloromethane) 200ml을 혼합한 후, 0℃에서 BBr3 100ml (100.0 mmol) (1.0M solution in dichloromethane)을 천천히 적가한 다음, 실온에서 약 6시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 NaHCO3 수용액을 가하여 추출함으로써 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 5-4 4.5g (19.5 mmol, 수율 96%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 229(M+H)+
중간체 5-3의 합성
중간체 5-4 4.5g (19.5 mmol)과 중간체 5-6 7.0g (19.5 mmol)을 DMSO 100ml와 혼합한 후, CuI 0.4g (2.0 mmol), 피콜린산(picolinic acid) 0.5g (4.0 mmol) 및 K3PO4 8.3g (39.0 mmol)을 추가하고 120℃에서 18시간동안 가열하였다. 반응 완료 후, 포화 NaCl 수용액을 가하여 추출함으로써 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 5-3 5.5g (12.7 mmol, 수율 65%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 535(M+H)+
중간체 5-2의 합성
중간체 2-3 대신 중간체 5-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5-2 (수율 75%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 534(M+H)+
중간체 5-1의 합성
중간체 2-2 대신 중간체 5-2을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5-1 (수율 80%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 591(M+H)+
화합물 5의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 5-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 5 (수율 55%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 784(M+H)+
합성예 6 (화합물 6)
하기 반응식에 따라 화합물 6를 합성하였다:
중간체 6-6의 합성
2,2'-옥시비스(4-브로모페놀)(2,2'-oxybis(4-bromophenol)) 8.0g (22.2 mmol)과 디클로로메탄(dichloromethane) 120ml을 혼합한 후, 3,4-디히드로-2H-피란(3,4-dihydro-2H-pyrane) 6.0ml (66.6 mmol) 및 pyridium p-tolusulfonate 0.2g (0.8 mmol)을 가하고 35℃에서 약 18시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 NaHCO3 수용액을 가하여 추출함으로써 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 6-6 8.9g (17.0 mmol, 수율 75%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 529(M+H)+
중간체 6-5의 합성
중간체 2-3 대신 중간체 6-6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 6-5 (수율 70%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 527(M+H)+
중간체 6-4의 합성
중간체 2-2 대신 중간체 6-5을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 6-4 (수율 75%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 679(M+H)+
중간체 6-3의 합성
중간체 6-4 5.7g (8.4 mmol)과 디옥산(dioxane) 80ml를 혼합한 후, 1.0M HCl solution(in MeOH)을 가하여 18시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 NaHCO3 수용액을 가하여 추출함으로써 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 6-3 3.9g (7.6 mmol, 수율 90%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 511(M+H)+
중간체 6-2의 합성
중간체 6-3 2.7g (5.3 mmol)과 디클로로메탄(dichloromethane) 120ml를 혼합한 후, 트리메틸아민(trimethylamine) 4.5ml (32.1 mmol)을 가하였다. 상기 반응 혼합물에 triflic anhydride 3.1ml (19.0 mmol)을 0℃에서 천천히 적가하고 실온에서 12시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 NaHCO3 수용액을 가하여 추출함으로써 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 6-2 2.3g (3.0 mmol, 수율 55%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 775(M+H)+
중간체 6-1의 합성
중간체 6-2 1.5g (1.9 mmol) 및 페닐보론산(phenylboronic acid) 0.5ml (4.2mmol)을 톨루엔(toluene) 50ml, 에틸 알코올(ethyl alcohol) 10ml 및 물 10ml과 혼합한 후, Pd(OAc)2 0.06g (0.3 mmol), X-Phos 0.3g (0.6 mmol) 및 K2CO3 1.0g (7.6mmol)을 가하여 100℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 디클로로메탄(dichloromethane)과 혼합하여 추출한 결과물을 마그네슘설페이트로 건조하였다. 감압증류시킨 반응혼합물을 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 6-1 0.7g (1.2 mmol, 수율 65%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 631(M+H)+
화합물 6의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 6-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6 (수율 25%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 824(M+H)+
합성예 7 (화합물 7)
하기 반응식에 따라 화합물 7를 합성하였다:
중간체 7-1의 합성
3-브로모-5-페닐피리다진(3-bromo-5-phenylpyridazine) 대신 3-브로모-5-(4-(tert-부틸)페닐)피리다진(3-bromo-5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyridazine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 7-1 (수율 70%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 743(M+H)+
화합물 7의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 7-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 (수율 50%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 936(M+H)+
합성예 8 (화합물 8)
하기 반응식에 따라 화합물 8를 합성하였다:
중간체 8-2의 합성
6-브로모-3-메틸-4-페닐피리다진(6-bromo-3-methyl-4-phenylpyridazine) 대신 3-브로모-5-페닐피리다진(3-bromo-5-phenylpyridazine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 4의 중간체 4-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 8-2 (수율 80%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 547(M+H)+
중간체 8-1의 합성
5-methylfuran-2-boronic acid pinacole ester 대신 [1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 4의 중간체 4-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 8-1 (수율 65%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 783(M+H)+
화합물 8의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 8-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8 (수율 70%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 976(M+H)+
합성예 9 (화합물 9)
하기 반응식에 따라 화합물 9를 합성하였다:
중간체 9-1의 합성
중간체 2-2 대신 2,2'-(oxybis(4-methyl-3,1-phenylene))bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 9-1 (수율 55%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 541(M+H)+
화합물 9의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 9-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9 (수율 15%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 700(M+H)+
합성예 10 (화합물 10)
하기 반응식에 따라 화합물 10를 합성하였다:
중간체 10-1의 합성
3-bromo-5-phenylpyridazine 대신 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 중간체 5-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10-1 (수율 70%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 743(M+H)+
화합물 10의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 10-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10 (수율 35%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 936(M+H)+
합성예 11 (화합물 11)
하기 반응식에 따라 화합물 11를 합성하였다:
중간체 11-7의 합성
나프탈렌-1,3-디올(naphthalene-1,3-diol) 10.0g (62.4 mmol)과 MeOH 120ml을 혼합한 후, HCl 4ml을 가하여 80℃에서 18시간 동안 가열환류하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 감압농축시키고, 디클로로메탄(dichloromethane) 60ml, 2-프로판올(2-propanol) 및 포화 NaHCO3 수용액으로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하였다. 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 11-7 9.2g (53 mmol, 수율 85%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 175(M+H)+
중간체 11-6의 합성
중간체 11-7 4.6g (26.5 mmol) 및 디클로로메탄(dichloromethane) 150ml을 혼합한 후, 트리메틸아민(trimethylamine) 6ml (40.0 mmol)을 가하였다. 상기 반응 혼합물에 triflic anhydride 9ml (53.0 mmol)을 0℃에서 천천히 적가하고 실온에서 12시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 NaHCO3 수용액을 가하여 추출함으로써 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 11-6 6.5g (21.2 mmol, 수율 80%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 307(M+H)+
중간체 11-5의 합성
중간체 5-4와 중간체 5-6 대신 중간체 11-6과 중간체 11-7을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 중간체 5-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 11-5 (수율 55%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 331(M+H)+
중간체 11-4의 합성
중간체 11-5 3.3g (10.0 mmol)을 dichloromethane 150ml에 녹인 후, 0℃에서 BBr3 60ml (60.0 mmol) (1.0M solution in dichloromethane)을 천천히 적가한 다음, 실온에서 약 6시간동안 교반하였다. 반응 완료 후, 포화 NaHCO3 수용액을 가하여 추출함으로써 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시킨 다음 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 11-4 2.9g (9.5 mmol, 수율 95%)을 수득하였다. LC-MS m/z = 303(M+H)+
중간체 11-3의 합성
중간체 6-3 대신 중간체 11-4를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 6의 중간체 6-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 11-3 (수율 70%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 567(M+H)+
중간체 11-2의 합성
중간체 2-3 대신 중간체 11-3를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 11-2 (수율 70%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 523(M+H)+
중간체 11-1의 합성
중간체 2-2 대신 중간체 11-2를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 11-1 (수율 65%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 772(M+H)+
화합물 11의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 11-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 11 (수율 20%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 772(M+H)+
합성예 12 (화합물 12)
하기 반응식에 따라 화합물 12를 합성하였다:
중간체 12-1의 합성
3-bromo-5-phenylpyridazine 대신 3-chlorobenzofuro[2,3-c]pyridazine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 중간체 5-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 12-1 (수율 85%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 619(M+H)+
화합물 12의 합성
중간체 5-1 대신 중간체 12-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 12 (수율 45%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 812(M+H)+
합성예 13 (화합물 13)
하기 반응식에 따라 화합물 13를 합성하였다:
중간체 13-1의 합성
3-bromo-5-phenylpyridazine 대신 3-bromocinnoline을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 중간체 5-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 13-1 (수율 60%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 539(M+H)+
화합물 13의 합성
중간체 5-1 대신 중간체 13-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 5의 화합물 5의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 13 (수율 40%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 732(M+H)+
합성예 14 (화합물 14)
하기 반응식에 따라 화합물 14를 합성하였다:
중간체 14-1의 합성
3-bromo-5-phenylpyridazine 대신 7-chloro-2-phenylfuro[2,3-d]pyridazine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 2-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 14-1 (수율 85%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 711(M+H)+
화합물 14의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 14-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 14 (수율 40%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 904(M+H)+
합성예 15 (화합물 15)
하기 반응식에 따라 화합물 15를 합성하였다:
중간체 15-1의 합성
[1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid 대신 (3,5-di-tert-butylphenyl)boronic acid 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 8의 중간체 8-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 15-1 (수율 85%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 855(M+H)+
화합물 15의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 15-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 15 (수율 33%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 1048(M+H)+
합성예 16 (화합물 16)
하기 반응식에 따라 화합물 16를 합성하였다:
중간체 16-1의 합성
[1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-methylthiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 8의 중간체 8-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 16-1 (수율 85%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 671(M+H)+
화합물 16의 합성
중간체 2-1 대신 중간체 16-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 16 (수율 20%)을 합성하였다. 생성된 화합물은 LCMS로 확인하였다. LC-MS m/z = 864(M+H)+
평가예 1 : 발광 양자 효율(PLQY) 및 방사 감쇠율(radiative decay rate) 평가
CBP와 화합물 1을 9 : 1의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 공증착하여 40nm 두께의 필름을 제작하였다.
상기 필름의 양자 발광 효율(Luminescence quantum yields in film)을 제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용한, Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system을 이용하여 평가하여 상기 화합물 1의 PLQY in film을 확인하여 그 결과를 표 2에 기재하였다.
이어서, 상기 필름에 대하여, PicoQuant사의 TRPL 측정시스템인 FluoTime 300과 PicoQuant사의 pumping source인 PLS340 (여기 파장 = 340 나노미터, spectral width = 20나노미터)을 이용하여, PL 스펙트럼을 상온에서 평가한 후, 상기 스펙트럼의 main peak의 파장을 결정하고, PLS340이 상기 필름에 가하는 photon pulse (pulse width = 500 피코초)에 의해 상기 필름으로부터 main peak의 파장에서 방출되는 photon의 개수를 Time-Correlated Single Photon Counting (TCSPC)을 기반으로 시간에 따라 측정하는 것을 반복하여, fitting이 충분히 가능한 TRPL 커브를 구하였다. 이로부터 얻은 결과에 하나 이상의 exponential decay function을 fitting하여 상기 필름의 Tdecay(Ex), 즉, 감쇠 시간(decay time)을 구한 후 이의 역수인 방사 감쇠율을 계산하여, 그 결과를 표 2에 기재하였다. Fitting에 사용되는 function은 하기 <식 20>과 같고, fitting에 사용된 각 exponential decay function으로부터 얻은 Tdecay 중 가장 큰 값을 Tdecay(Ex)로 취하였다. 이 때, TRPL 커브를 구하기 위한 측정 시간과 동일한 측정 시간동안 동일한 측정을 dark상태(상기 소정의 필름으로 입사되는 pumping signal을 차단한 상태임)에서 한 번 더 반복하여 baseline 혹은 background signal 커브를 얻어 fitting에 baseline으로 사용하였다.
<식 20>
상기 PLQY 및 방사 감쇠율 측정을 화합물 2, 3, 4, 5, 8, 10, A, B 및 C에 대하여 각각 그 결과를 표 2에 기재하였다.
| 화합물 No. | PLQY (%) | 방사 감쇠율(s-1) (Radiative decay rate) |
| 1 | 97 | 3.28 x 105 |
| 2 | 95 | 3.66 x 105 |
| 3 | 98 | 3.46 x 105 |
| 4 | 92 | 3.00 x 105 |
| 5 | 99 | 3.43 x 105 |
| 8 | 99 | 3.50 x 105 |
| 10 | 99 | 3.50 x 105 |
| A | 70 | 1.09 x 105 |
| B | 80 | 1.78 x 105 |
| C | 73 | 2.00 x 105 |
표 2로부터, 화합물 1, 2, 3, 4, 5, 8 및 10은 화합물 A, B 및 C에 비하여 높은 PLQY 및 높은 방사 감쇠율을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예 2 : 최대 발광 파장 및 반치폭(FWHM) 평가
화합물 1을 톨루엔에 10mM 농도로 희석시킨 후, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하여, 이로부터 화합물 1의 최대 발광 파장 및 반치폭을 평가하였다. 이를 화합물 2, 3, 4, 5, 8, 10, A, B 및 C에 대하여 반복하고, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| 화합물 No. | λmax (nm) | FWHM (nm) |
| 1 | 610 | 64 |
| 2 | 625 | 55 |
| 3 | 618 | 64 |
| 4 | 626 | 57 |
| 5 | 624 | 63 |
| 8 | 622 | 55 |
| 10 | 627 | 57 |
| A | 615 | 72 |
| B | 631 | 75 |
| C | 577 | 85 |
상기 표 3으로부터, 화합물 1, 2, 3, 4, 5, 8 및 10은 화합물 A, B 및 C에 비하여 작은 반치폭을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
애노드로서 ITO/Ag/ITO (70Å /1000Å /70Å)가 증착된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 유리 기판을 설치하였다.
상기 기판의 애노드 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 CBP(호스트) 및 화합물 1(도펀트)를 94 : 6의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 BCP를 진공 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성한 후, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 진공 증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상에 MgAg를 90 : 10의 중량비로 증측하여 120Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 애노드 / 2-TNATA (600Å) / NPB (1350Å) / CBP + 화합물 1(6wt%) (400Å) / BCP(50Å) / Alq3(350Å) / LiF(10Å) / MgAg(120Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자(적색광 방출)를 제작하였다.
실시예 2 내지 6과 비교예 A 내지 C
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 4에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 6과 비교예 A 내지 C에서 제조된 유기 발광 소자에 대하여 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여 구동 전압, 전류 밀도, 최대 양자 발광 효율, 롤-오프 비, 반치폭 및 수명을 평가하여, 그 결과를 표 4 및 5에 나타내었다. 롤-오프 비는 하기 <식 30>에 의하여 계산하였다. 수명(LT99, at 3500nit)은 초기 휘도 100% 대신 99%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
<식 30>
Roll off = {1- (효율 (at 3500nit) / 최대 발광 효율)} X 100%
| 도펀트 화합물 No. |
구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
최대 양자 발광 효율 (%) |
롤-오프비 (%) |
반치폭 (nm) |
|
| 실시예 1 | 1 | 4.5 | 10 | 18 | 10 | 56 |
| 실시예 2 | 2 | 4.2 | 10 | 19 | 9 | 51 |
| 실시예 3 | 5 | 4.3 | 10 | 21 | 9 | 48 |
| 실시예 4 | 8 | 4.2 | 10 | 22 | 10 | 51 |
| 실시예 5 | 10 | 4.2 | 10 | 23 | 10 | 52 |
| 실시예 6 | 12 | 4.4 | 10 | 21 | 10 | 66 |
| 비교예 A | A | 5.8 | 10 | 15 | 30 | 75 |
| 비교예 B | B | 5.7 | 10 | 17 | 38 | 72 |
| 비교예 C | C | 5.2 | 10 | 18 | 22 | 98 |
| 도펀트 화합물 No. |
발광색 | 수명(LT99) (at 3500nit) (hr) |
|
| 실시예 1 | 1 | 적색 | 250 |
| 실시예 2 | 2 | 적색 | 350 |
| 실시예 3 | 5 | 적색 | 350 |
| 실시예 4 | 8 | 적색 | 450 |
| 실시예 5 | 10 | 적색 | 450 |
| 실시예 6 | 12 | 적색 | 300 |
| 비교예 A | A | 적색 | 150 |
| 비교예 B | B | 적색 | 100 |
| 비교예 C | C | 주황색 | 100 |
상기 표 4 및 5로부터, 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는 비교예 A 내지 C의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 구동 전압, 양자 발광 효율, 롤-오프 비 및 수명 특성 및 감소된 반치폭을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1A(1)로 표시되는 유기금속 화합물:
<화학식 1A(1)>
상기 화학식 1A(1) 중,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd) 또는 금(Au)이고,
X1 및 X4는 N이고, X2 및 X3는 C이고,
X1과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X2와 M 사이의 결합은 공유 결합이고, X3와 M 사이의 결합은 공유 결합이고, X4와 M 사이의 결합은 배위 결합이고,
Y11은 C(Z11)이고, Y12는 C(Z12)이고, Y13은 C(Z13)이고, Y21은 C(Z21)이고, Y22는 C(Z22)이고, Y23은 C(Z23)이고, Y31은 C(Z31)이고, Y32는 C(Z32)이고, Y33은 C(Z33)이고, Y41은 C(Z41)이고, Y42는 C(Z42)이고, Y43은 C(Z43)이고, Y44는 N이고,
T2는 *-N(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-S-*', *-Se-*' 또는 *-O-*'이고,
Z11 내지 Z13, Z21 내지 Z23, Z31 내지 Z33, Z41 내지 Z43, R5 및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 중에서 선택되고,
Z11 내지 Z13 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z21 내지 Z23 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z31 내지 Z33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
Z41 내지 Z43 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R5, R6, Z11 내지 Z13, Z21 내지 Z23, Z31 내지 Z33, 및 Z41 내지 Z43 중 2개는 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 Z11에 대한 설명과 동일하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), 및 -Si(Q13)(Q14)(Q15), 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q5, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
T2는 *-N(R5)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-S-*' 또는 *-O-*'인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Z11 내지 Z13, Z21 내지 Z23, Z31 내지 Z33, Z41 내지 Z43, R5 및 R6은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-N(Q1)(Q2), 및 -Si(Q3)(Q4)(Q5);
중에서 선택되고,
Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 및 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, C1-C10알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 및 나프틸기;
중에서 선택된, 유기금속 화합물. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 M과 T2를 연결한 대칭축에 대하여 선대칭 구조를 갖는, 유기금속 화합물. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 16 중 하나인, 유기금속 화합물:
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항, 제6항, 제7항, 제12항 및 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함유 중량이 상기 유기금속 화합물의 함유 중량보다 큰, 유기 발광 소자. - 제1항, 제6항, 제7항, 제12항 및 제15항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 생물학적 물질의 모니터링, 센싱, 또는 검출용 조성물.
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