CN107216356A - 一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents
一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107216356A CN107216356A CN201710568864.7A CN201710568864A CN107216356A CN 107216356 A CN107216356 A CN 107216356A CN 201710568864 A CN201710568864 A CN 201710568864A CN 107216356 A CN107216356 A CN 107216356A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- metal complex
- chemical formula
- substitution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 20
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910020427 K2PtCl4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 72
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 10
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 9
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- -1 C60 heterocyclic radicals Chemical class 0.000 description 6
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KMODISUYWZPVGV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-methoxypyridine Chemical class COC1=CC=CC(Br)=N1 KMODISUYWZPVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IHBAEQUKKOAEES-UHFFFAOYSA-N 2,6-diiodopyridine Chemical class IC1=CC=CC(I)=N1 IHBAEQUKKOAEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- QODMOFYNGFSWSQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-phenylpyridine Chemical class BrC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 QODMOFYNGFSWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L beryllium;2-pyridin-2-ylphenolate Chemical compound [Be+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012761 high-performance material Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用,所述金属配合物的通式为:其中,R1~R6独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或非取代C6~C60芳基、取代或未取代的C5~C60杂环基、取代或未取代的C8~C60的稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代C6~C60芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。使用本发明配合物制备的有机电致发光器件可有效解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高、使用寿命短等发光性能问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域,尤其涉及一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的,器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、Li/Al等阴极形成,按需要可省略部分有机层。器件的两个电极之间形成电压,一边从阴极电子注入,另一边阳极注入空穴。电子和空穴在发光层再结合形成激发态,激发态回到稳定的基态产生发光现象。发光材料分为荧光材料和磷光材料,发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光的方法。通过这样的参杂可以改善发光波长,效率,驱动电压,寿命等因素。
一般发光层材料具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体;苯、联苯、萘、杂环等配体;对位、间位、邻位的结合位置及胺基、氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。
在OLED中,有机金属配体存在多种形态。青色发光材料的有FIrPic和Bepp2、绿色发光材料有Zn(BTZ)2和Alq3、电子传输材料材料有Alq3、电子注入材料有Liq等。
现阶段蓝光发光体(emitter)应用方面还存在蓝光器件稳定性问题。
随着OLED面板发展逐步大型化,行业需要更细腻和色彩更鲜明的材料,其中解决的重点是蓝色材料,尤其是需要浅蓝色到深蓝色的高性能材料。另一方面,低驱动电压、高效率发光效率及热稳定性好的高玻璃化温度材料也是行业所需。
发明内容
本发明采用有机配合体和两个金属原子配位的方式设计金属配合物。所述的配合物可以改善色纯度、提高分子间稳定性及发光效率。使用该金属配合物制备的有机电致发光器件可以应用在有机发光器件、照明方面(emitter)及光子变频技术(photon down-converter)等方面。
本发明提供了一种金属配合物的有机发光材料,其分子结构式为:
[化学式1]
其中,R1~R6独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或未取代C6~C60芳基、取代或未取代的C5~C60杂环基、取代或未取代的C8~C60的稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代C6~C60芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
优选的,R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代C6~C30芳基、取代或未取代C5~C30杂环基、取代或未取代的C8~C30稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代C6~C30芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
优选的,本发明所述的所述的金属配合物,选自下面化学式2-1~化学式2-7中的任一种结构:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
其中,R1~R6独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或未取代C6~C60芳基、取代或未取代的C5~C60杂环基、取代或未取代的C8~C60的稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代C6~C60芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
选的,所述的M选自金属Pt.
优选的,所述的金属配合物选自下面化学结构中的任意一种:
本发明还提供了一种有机发光器件,包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层,所述有机化合物层中至少一层含有本发明所述的金属配合物。
优选的,所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层,电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
优选的,本发明所述的有机发光器件,可应用于照明、面板显示、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。
本发明的有益效果:
本发明提供了一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。该材料以双金属配体化物为主体结构,通过连接不同极性的配体基团,可以调节材料的π共轭性,带隙宽度,亲电性、电荷传输能力及光色等,使得本发明的双金属配体化物具有较低的带隙宽度,较高的发光效率、电子传输性能、膜稳定性及热稳定性。采用本发明制备的有机发光器件能有效解决蓝光材料电子注入率低的问题,克服常规发光材料载流子不平衡的问题,从而使器件具有较高的发光效率、优秀的电化学性能和热稳定性能。
具体实施方式:
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一金属配合物结构的有机发光材料,其分子结构式如下:
[化学式1]
其中,R1~R6独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或未取代C6~C60芳基、取代或未取代的C5~C60杂环基、取代或未取代的C8~C60的稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代C6~C60芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
优选的,R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代C6~C30芳基、取代或未取代C5~C30杂环基、取代或未取代的C8~C30稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代C6~C30芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
优选的,所述的金属配合物选自下面化学式2-1~2-7中的任意一种:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
其中,R1~R6独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或未取代C6~C60芳基、取代或未取代的C5~C60杂环基、取代或未取代的C8~C60的稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代C6~C60芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
优选的,所述的M选自金属Pt。
优选的,所述的金属配合物选自下面化学式:
本发明还提供了一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层,所述的有机化合物层中至少一层含有本发明所述的金属配合物。
优选的,所述的有机化合物层其中至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层,电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层及既具备电子传输又具备电子注入技能层中的任意一层。
上述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质及既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质,也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
比如,上述有机层中包括发光层,上述有机层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中一个以上,其中上述发光层中包括上述新金属配体:i)上述荧光主体可以是上述新的金属配体;ii)上述荧光掺杂可以是上述新的金属配体;ii i)上述荧光主体及荧光掺杂可以是上述新的金属配体。
上述发光层是也可以是红色、黄色或青色发光层。比如,上述发光层是青色时,上述新的金属配体使用青色主体或青色客体。
上述有机层中包括电子传输层,电子传输层包括上述新的金属配体。其中上述电子传输层是上述新的金属配体以外再包括含有其它金属的化合物。
上述有机层都包括发光层及电子传输层,上述发光层及电子传输层各自包括上述新的金属配体(上述发光层及电子传输层中包括上述新的金属配体也可以相同也可以不同)。
上述有机电子器件使用化学式1的所述的金属环配体以常规材料及制备方法制备。
本发明的另一方面是上述器件可以用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
有机发光器件是利用薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极。其上述空穴注入层、空穴传达层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层制备方法入上述所示。
上述有机物层是也可以包括空穴注入层、空穴传达层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层等多层结构,并且上述有机物层是使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法,比如,旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
本发明的金属配合物的制备方法,包括以下步骤:
步骤1、按照偶联反应、胺化反应、还原反应等方法制备配位体(A)的方法;
步骤2、如下是包括配位体(A)和金属盐、卤化物跟醋酸配合获得新的金属配合物的方法。
本发明对上述各类反应的条件没有特殊要求,条件为本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可,其中R1~R6、L、M的选择同上所述,在此不再赘述。
下面提示本发明中新的金属配体的制备方法,但下面实施例是理解本发明的内容提供而已,发明内容不限定在这个范围。
[实施例1]化合物3-4的合成
*中间体2-苯基吡啶-5-硼酸的合成
5-溴-2-苯基吡啶(9.07g,38.74mmol)加入到三口瓶中,加入THF200mL,氮气保护,-78℃搅拌30分钟,加入正丁基锂(2.5M/21mL),反应1小时,再加入硼酸三异丙酯(14g),低温反应1小时,逐渐恢复室温。后处理过程,加2M盐酸使溶液PH值为4-5,静止分液,水层用乙酸乙酯萃取一遍,合并有机层,旋干,得到2-苯基吡啶-5-硼酸(4.24g,y=55%)。
*中间体3-4-A的合成
反应容器里加2-苯基吡啶-5-硼酸(3.36g,16.9mmol)、2-溴-6-甲氧基吡啶
(3.18,16.9mmol)、四三苯基膦钯(0.7g,1.08mmol)、碳酸钾(5.3g,38.3mmol),甲苯500mL,乙醇40mL及蒸馏水40mL以后90℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应物用乙酸乙酯萃取。有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-4-A(2.22g,50%)。
*中间体3-4-B的制备
反应容器里加3-4-A(3.78g,14.4mmol)、吡啶盐酸盐(14.3g)以后200℃条件下加热搅拌5h。混合物冷却130℃,滴加饱和碳酸氢纳溶液。反应物用二氯甲烷萃取有机物有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-4-B(3.22g,90%)
*中间体2-11-B的制备
反应容器里加2-苯基吡啶-5-硼酸(3.36g,16.9mmol)、2,6-二碘吡啶(5.59,16.9mmol)、四三苯基膦钯(0.7g,1.08mmol)、碳酸钾(5.3g,38.3mmol),甲苯500mL,乙醇40mL及蒸馏水40mL以后70℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应物用乙酸乙酯萃取。有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-4-C(2.22g,50%)。
*中间体3-4-D的制备
反应容器里,在氮气保护条件下加33-4-B(2.31g,9.31mmol)、3-4-C(3.67g,10.24mmol)、CuI(I)(0.532g,2.79mmol)、二甲基亚砜(100ml)、吡啶甲酸(1.7g,13.96mmol)及磷酸钾(6.9g,32.6mmol)。反应条件105℃温度下搅拌24h。反应物冷却以后加乙酸乙酯稀释反应物,过滤得到有机层。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-4-D(1.34g,30%)。
*化合物3-4的制备
反应容器里加3-4-D(3.73g,7.80mmol)、四氯铂酸钾(6.48g,15.6mmol)、冰醋酸以后回流搅拌68h,反应物冷却以后加水50mL得到固体物质。固体物质用二氯甲烷溶解以后用水洗涤有机层,有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-4(3.37g,50%)。
[实施例2]化合物5的合成
*中间体3-5-A的制备
反应容器里加2-苯基吡啶-5-硼酸(3.36g,16.9mmol)、2-溴-6-甲氧基吡啶(3.43,16.9mmol)、四三苯基膦钯(0.7g,1.08mmol)、碳酸钾(5.3g,38.3mmol),甲苯500mL,乙醇40mL及蒸馏水40mL以后90℃条件下搅拌3h。反应结束以后蒸馏水停止反应物用乙酸乙酯萃取。有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-4-A(1.64g,35%)。
*中间体3-5-B的制备
反应容器中加入3-5-A(5.55g,20mmol),无水乙醇,和适量钯碳催化剂,在氢气气氛下,室温反应24h。反应完成后过Celite柱子。旋干溶剂得到3-5-B(4.60g,93%)。
*中间体3-5-C的制备
3-4-C(57.1mmol,20.45g)、3-5-B(68.5mmol,16.94g)加入到250mL三口瓶,氮气下加入三(二亚苄基丙酮)双钯(1.7mmol,0.98g),叔丁基醇钠(114.2mmol,11g),甲苯100mL,常温搅拌30min后,在氮气保护下加入三叔丁基膦(11.4mmol,2.3g)升温至80℃反应20h。后处理:萃取,有机相蒸干后用石油醚重结晶,将粗产品过柱层析,洗脱剂用石油醚/二氯甲烷=5:1将有机相蒸干后产物3-5-C(18.97g,y=58%)。
*中间体3-5-D的制备:
氮气条件下反应容器里加3-5-C(11.99g,25.1mmol)、四氢呋喃(100mL),低温(0℃)下加氢化钠(0.7g,27.6mmol)以后搅拌1h,再慢慢滴加碘甲烷1.72ml,27.6mmol)以后搅拌2h,常温再搅拌1h。有机层分离用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-5-D(11.73g,99%)。
*化合物3-5的制备:
反应容器里加3-5-D(3.83g,7.80mmol)、四氯铂酸钾(6.48g,15.6mmol)、冰醋酸以后回流搅拌68h,反应物冷却以后加水50mL得到固体物质。固体物质用二氯甲烷溶解以后用水洗涤有机层,有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-5(3.56g,52%)。
*中间体3-6-D的制备:
3-4-c(30.36g,84.77mmol)溶解在四氢呋喃(500mL)以后冷却-78℃以后慢慢滴加n-BuLi(2.5M/33.9mL,84.77mmol)以后搅拌1h。慢慢滴加溶解在四氢呋喃(50mL)的二甲基二氯硅烷(4.92g,38.14mmol)。常温条件下再搅拌12h,用乙酸乙酯萃取有机物,有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-6-D(11.92g,60%)。
*化合物3-6的制备:
反应容器里加3-6-D(4.06g,7.80mmol)、四氯铂酸钾(6.48g,15.6mmol)、冰醋酸以后回流搅拌68h,反应物冷却以后加水50mL得到固体物质。固体物质用二氯甲烷溶解以后用水洗涤有几层,有机层用MgSO4干燥。减压蒸馏去掉溶剂以后用硅胶柱子提纯得到化合物3-6(3.33g,47%)。
器件制备实施例1:
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5分钟,送到蒸镀机里。
将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层CuPc/10nm、蒸镀空穴传输层a-NPD/40nm、蒸镀主体CBP:掺杂RD1或上面实施例化合物6%混合/35nm、然后电子层各自蒸镀BAlq/10nm和Alq3/35nm、阴极LiF/0.5nm、Al/100nm。
上述方法制造的有机发光器件的发光特性在表1中表示。
表1发光器件的电子发光特性
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
本发明制备的有机电致发光器件,可以得到发光效率和寿命良好的结果,所以本发明在OLED产业中有较高的实用性。本发明的有机发光器件在平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等领域可广泛使用。
Claims (9)
1.一种金属配合物,其特征在于,所述金属配合物分子通式为:
[化学式1]
其中,R1~R6独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或未取代C6~C60芳基、取代或未取代的C5~C60杂环基、取代或未取代的C8~C60的稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代C6~C60芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
2.根据权利要求1所述的一种金属配合物,其特征在于,R1、R2独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代C6~C30芳基、取代或未取代C5~C30杂环基、取代或未取代的C8~C30稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代C6~C30芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
3.根据权利要求1所述的金属配合物,其特征在于,所述的化学式1如下面化学式2-1~化学式2-7中的任一种结构表示:
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
其中,R1~R6独立的选自氢原子、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60烷氧基、取代或未取代C6~C60芳基、取代或未取代的C5~C60杂环基、取代或未取代的C8~C60的稠环基;X1~X8选自N或C;L选自O、S、NR7或SiR7R8;R7和R8独立的选自取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代C6~C60芳基;M选自Pt、Pd、Ir、Rh或Au。
4.权利要求1-2述的金属配合物,所述的M选自金属Pt。
5.据权利要求1所述的金属配合物,其特征在于,选自如下所示化学结构中的任意一种:
6.一种金属配合物的制备方法,其特征在于,所述金属配合物的制备方法包括:配位子和金属盐配位阶段、卤化物跟醋酸配合获得混合物的阶段;混合物加热的阶段;混合物室温冷却的阶段。
7.根据权利要求11所述的金属配合物的制备方法,其特征在于,所述的金属盐使用的是K2PtCl4。
8.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层,其特征在于,所述有机化合物层中至少一层包含权利要求1~权利要求5中任意一项中所述的金属配合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述的有机电致发光器件可应用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710568864.7A CN107216356A (zh) | 2017-07-13 | 2017-07-13 | 一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710568864.7A CN107216356A (zh) | 2017-07-13 | 2017-07-13 | 一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107216356A true CN107216356A (zh) | 2017-09-29 |
Family
ID=59953636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710568864.7A Withdrawn CN107216356A (zh) | 2017-07-13 | 2017-07-13 | 一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107216356A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110563767A (zh) * | 2017-12-22 | 2019-12-13 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100171418A1 (en) * | 2009-01-06 | 2010-07-08 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
WO2011132540A1 (ja) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
KR20130043459A (ko) * | 2011-10-20 | 2013-04-30 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2017
- 2017-07-13 CN CN201710568864.7A patent/CN107216356A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20100171418A1 (en) * | 2009-01-06 | 2010-07-08 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent device |
WO2011132540A1 (ja) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
KR20130043459A (ko) * | 2011-10-20 | 2013-04-30 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
于俊婷: ""D-A型环金属铂/铱配合物近红外发光材料合成及性能研究"", 《中国博士学位论文全文数据库·信息科技辑》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110563767A (zh) * | 2017-12-22 | 2019-12-13 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 |
CN110563767B (zh) * | 2017-12-22 | 2024-01-05 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 |
US12018037B2 (en) | 2017-12-22 | 2024-06-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5432147B2 (ja) | 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子 | |
CN101679438B (zh) | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 | |
CN102603803B (zh) | 改进的电致发光稳定性 | |
JP4990973B2 (ja) | アントラセン誘導体、それを用いた有機電子素子、およびその有機電子素子を含む電子装置 | |
JP2015120692A (ja) | 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用している有機電界発光素子 | |
WO2007046658A1 (en) | New binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same | |
WO2013178042A1 (zh) | 有机电致发光器件 | |
CN107235899A (zh) | 一种新的氮蒽化合物及其有机发光器件 | |
CN107216329A (zh) | 一种吡啶并吲哚衍生物及使用该化合物制备的有机电致发光器件 | |
CN102449110A (zh) | 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备 | |
TW200946636A (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same | |
WO2008153338A2 (en) | Organic metal complexes derivative and organic light emitting devices using the same | |
JP5650654B2 (ja) | 新規なクリセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 | |
CN112409276A (zh) | 一种化合物及其应用 | |
CN106397405A (zh) | 一种含蒽的有机发光化合物及含有它的有机发光器件 | |
WO2007046651A1 (en) | Indene derivatives and organic light emitting diode using the same | |
CN107353284A (zh) | 一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件 | |
CN107619406A (zh) | 一种新的咔唑类衍生物及其制备方法和在器件中的应用 | |
CN107235977A (zh) | 一种吡啶并吲哚化合物及其有机发光器件 | |
CN115380099A (zh) | 有机发光化合物及包含其的有机发光器件 | |
CN111978292B (zh) | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 | |
CN107216356A (zh) | 一种金属配合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 | |
JP2000053676A (ja) | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN107163088A (zh) | 一种金属配合物和它的制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 | |
CN111909154A (zh) | 有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20170929 |
|
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |