TW201404864A - 新穎的矽烷化金屬錯合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供新穎的含有矽基取代之金屬錯合物。端視取代位置而定，可產生在光譜之黃色或綠色部分發射之化合物。該等化合物可用作OLED裝置之組份。

Description

新穎的矽烷化金屬錯合物
所主張之發明係由、代表及/或結合聯合大學協作研究協定的以下各方中之一方或多方所發明：密歇根大學校董會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(University of Southern California)及Universal Display公司。該協定在完成所主張發明之日及之前有效，且為完成所主張發明而採取的活動在該協定範圍內。
本發明係關於新穎的含有矽基取代且適用於OLED裝置中之金屬錯合物。
多種原因使得使用有機材料之光電子裝置變得越來越理想。許多用於製造此等裝置之材料相對便宜，因此有機光電子裝置具有優於無機裝置之成本優勢之潛力。此外，有機材料之固有性質(例如其撓性)使其極適用於特定應用中，例如於撓性基板上製作。有機光電子裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電電晶體、有機光伏打電池及有機光檢測器。對於OLED，有機材料可具有優於習知材料之性能優勢。舉例而言，有機發射層所發射光之波長通常可容易地用適當摻雜物進行調節。
OLED使用當在裝置兩端施加電壓時發光之薄有機膜。在諸如平板顯示器、照明及背光等應用中使用OLED正變成越來越令人感興趣 之技術。一些OLED材料及構造闡述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，該等專利之全部內容以引用方式併入本文中。
磷光發射分子之一種應用係全色顯示器。此顯示器之工業標準要求像素適於發射特定色彩(稱為「飽和」色)。
特定而言，此等標準要求飽和之紅色、綠色及藍色像素。色彩可使用為業內所熟知之CIE坐標來量測。
綠色發射分子之一個實例係叁(2-苯基吡啶)銥(表示為Ir(ppy)3)，其具有以下結構：
在此處及本文隨後圖中，將自氮至金屬(此處Ir)之配位鍵繪示成直線。
本文所用術語「有機」包括可用於製作有機光電子裝置之聚合材料以及小分子有機材料。「小分子」係指任何不為聚合物之有機材料，且「小分子」實際上可相當大。在一些情形下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不能將分子排除在「小分子」類別外。小分子亦可納入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為該主鏈之一部分。小分子亦可用作樹枝狀聚合物之核心部分，樹枝狀聚合物係由一系列構築於核心部分上之化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可係「小分子」，且據信當前用於OLED領域之所有樹枝狀聚合物皆係小分子。
本文所用「頂部」意指離基板最遠，而「底部」意指最接近基 板。當第一層闡述為「佈置於」第二層之上時，則第一層遠離基板而佈置。除非指明該第一層與該第二層「接觸」，否則在該第一與第二層間可能存在其他層。舉例而言，陰極可闡述為「佈置於」陽極之上，即使其間有各種有機層。
本文所用「溶液可處理的」意指能於液體介質中溶解、分散或傳送及/或自該液體介質沈積，該液體介質呈溶液或懸浮液形式。
當認為配體直接有助於發射材料之光活性性質時，該配體可稱為「光活性」配體。當認為配體並不有助於發射材料之光活性性質但可改變光活性配體之性質時，該配體可稱作「輔助」配體。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所瞭解，若第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)能級距真空能級更近，則該第一能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，故較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負值較小之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和力(EA)(負值較小之EA)。在真空能級位於頂部之習用能級圖上，材料之LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」之HOMO或LUMO能級看來較「較低」之HOMO或LUMO能級更接近此一圖之頂部。
如本文所用且如熟習此項技術者通常所瞭解，若第一功函數具有較高絕對值，則該第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。由於功函數通常量測為相對於真空能級之負數，故此意味著若功函數「越高」則負值越大。在真空能級位於頂部之習用能級圖上，「較高」功函數闡釋為沿向下方向遠離真空能級。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循不同於功函數之慣例。
關於OLED及上述定義之更詳細內容可參見美國專利第7,279,704號，其全部內容皆以引用方式併入本文中。
提供包含式M(L1)m(L2)n之化合物。配體L1係具有下式之第一配體：
配體L2係具有下式之第二配體：
L1與L2不同。A、B、C及D各自獨立地係5或6員碳環或雜環狀環，且Z1、Z2、Z3及Z4係各自獨立地選自由C或N組成之群。RA、RB、RC及RD各自代表單取代、二取代、三取代或四取代或無取代，且任何兩個毗鄰取代基視情況結合在一起以形成可進一步經取代之環。RA、RB、RC及RD中之至少一者係SiR1R2R3，其中R1、R2及R3中之至少一者係可進一步經取代之芳基或雜芳基。
RA、RB、RC、RD、R1、R2及R3中之每一者皆獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
M係金屬，m係至少1之整數，n係至少1之整數，且m+n係可附接至金屬M之配體之最大數目。每一L1及L2可視情況彼此連接以包含四齒或六齒配體。
在一個態樣中，L1具有下式：
在一個態樣中，L2具有下式：
在一個態樣中，M係Ir。
在一個態樣中，化合物具有下式：
在一個態樣中，m=1且n=2，且RA或RB中之至少一者包含SiR1R2R3，且其中RC或RD皆不含矽。
在一個態樣中，RA、RB、RC或RD中之至少一者經氘化或部分經氘化。
在一個態樣中，R1、R2及R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
在一個態樣中，R1係烷基或環烷基，R2及R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
在一個態樣中，R1及R2係烷基或環烷基，R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
在一個態樣中，R1、R2及R3係各自獨立地選自由以下組成之群： 甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基及2,6-二異丙基苯基。
在一個態樣中，R1、R2及R3係苯基。
在一個態樣中，R1係甲基，且R2及R3係苯基。
在一個態樣中，R1及R2係甲基，R3係苯基。
在一個態樣中，化合物係選自由化合物1至化合物36組成之群。
在一個態樣中，提供第一裝置。第一裝置包含第一有機發光裝置，其進一步包含：陽極、陰極及佈置於陽極與陰極之間之有機層，其包含具有式M(L1)m(L2)n之化合物。配體L1係具有下式之第一配體：
配體L2係具有下式之第二配體：
L1與L2不同。A、B、C及D各自獨立地係5或6員碳環或雜環狀環，且Z1、Z2、Z3及Z4係各自獨立地選自由C或N組成之群。RA、RB、RC及RD各自代表單取代、二取代、三取代或四取代或無取代，且任何兩個毗鄰取代基視情況結合在一起以形成可進一步經取代之環。RA、RB、RC及RD中之至少一者係SiR1R2R3，其中R1、R2及R3中之至少一者係可進一步經取代之芳基或雜芳基。
RA、RB、RC、RD、R1、R2及R3中之每一者皆獨立地選自由以下 組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
M係金屬，m係至少1之整數，n係至少1之整數，且m+n係可附接至金屬M之配體之最大數目。每一L1及L2可視情況彼此連接以包含四齒或六齒配體。
在一個態樣中，第一裝置係消費產品。
在一個態樣中，第一裝置係有機發光裝置。
在一個態樣中，第一裝置包含照明平板。
在一個態樣中，有機層係發射層且化合物係發射摻雜物。
在一個態樣中，有機層係發射層且化合物係非發射摻雜物。
在一個態樣中，有機層進一步包含主體。
在一個態樣中，主體包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯，其中主體中之任何取代基皆係獨立地選自由以下組成之群之未經稠合之取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C=CHCnH2n+1、Ar1、Arr-Ar2、CnH2n-Ar1，或無取代，其中n係1至10；且其中Ar1及Ar2獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。
在一個態樣中，主體係選自由以下組成之群： 及其組合。
在一個態樣中，主體包含屬錯合物。
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧障壁層
200‧‧‧倒置OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1顯示有機發光裝置。
圖2顯示不具有單獨電子傳輸層之倒置有機發光裝置。
圖3顯示例示性式I化合物。
通常，OLED包含至少一個佈置於陽極與陰極之間且與其電連接之有機層。在施加電流時，陽極將電洞注入有機層且陰極將電子注入有機層。所注入之電洞及電子各自向帶相反電荷之電極遷移。在電子及電洞位於同一分子上時，形成「激發子」，即具有激發能態之定域電子-電洞對。當該激發子經由光電發射機制弛豫時，發射光。在某些情況下，激發子可位於受激準分子或激態錯合物上。亦可存在非輻射機制(例如熱弛豫)，但通常認為其不合意。
初始OLED使用自其單重態發光(「螢光」)之發射分子，如(例如)美國專利第4,769,292號中所揭示，該案件之全部內容以引用方式併入本文中。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍內發生。
最近，已證實具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料之OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」，Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(「Baldo-II」)，其全部內容皆以引用方式併入本文中。磷光更詳細闡述於美國專利第7,279,704號之第5-6列中，該案件以引用方式併入。
圖1顯示有機發光裝置100。該等圖不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160係具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各層來製作。該等各種層以及實例材料之性質及功能更詳細闡述於US7,279,704之第6-10列中，該案件以引用方式併入。
提供該等層之每一者之更多實例。舉例而言，撓性及透明基板-陽極組合揭示於美國專利第5,844,363號中，其全部內容以引用方式併入本文中。經p-摻雜之電洞傳輸層之實例係經F4-TCNQ以50：1之莫耳比摻雜之m-MTDATA，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案件之全部內容皆以引用方式併入本文中。發射材料及主體材料之實例揭示於頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，該案件之全部內容皆以引用方式併入本文中。經n-摻雜電子傳輸層之實例係Li以1：1之莫耳比摻雜之BPhen，如美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該案件之全部內容皆以引用方式併入本文中。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號(其全部內容皆以引用方式併入本文中)揭示陰極之實例，其包括具有薄金屬層(例如Mg：Ag)以及上覆透明導電、濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。阻擋層之理論及用途更詳細闡述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，其全部內容皆以引用方式併入本文中。注入層之實例提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該案件之全部內容皆以引用方式併入。保護層之說明可參見美國專利申請公開案第2004/0174116號中，其全部內容皆以引用方式併入本文中。
圖2顯示倒置OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由按順序沈積所述層來製作。由於最常見OLED組態在陽極上方佈置有陰極，且裝置200在陽極230下方佈置有陰極215，故裝置200可稱為「倒置」OLED。與彼等針對裝置100所闡述者類似之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供一個如何自裝置100之結構省略一些層之實例。
以非限制性實例之方式提供圖1及2中所闡釋之簡單分層結構，且應理解，本發明實施例亦可結合多種其他結構使用。所闡述之具體材料及結構實際上具有例示性，且可使用其他材料及結構。基於設 計、效能及成本因素，可藉由以不同方式組合所述之各種層來達成功能OLED，或可完全省略多個層。亦可包括未特定闡述之其他層。可使用除具體闡述材料以外的材料。儘管本文中所提供之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，亦可使用材料組合(例如，主體與摻雜物之混合物)或更通常混合物。另外，該等層可具有各種子層。本文中提供給各層之名稱並不意欲具有嚴格限制意義。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞並將電洞注入發射層220中，且其可闡述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中，OLED可闡述為具有佈置於陰極與陽極之間之「有機層」。該有機層可包含單一層，或可進一步包含(例如)參照圖1及2所述不同有機材料之多層。
亦可使用未具體闡述之結構及材料，例如由聚合材料構成之OLED(PLED)，例如在頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示者，該案件之全部內容皆以引用方式併入本文中。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可(例如)如於頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所述進行堆疊，該案件之全部內容以引用方式併入。OLED結構可不同於圖1及2中所闡釋之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括成角度之反射表面以改良輸出耦合，例如如頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之臺面結構及/或如頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所述之凹坑結構，其全部內容以引用方式併入。
除非另有說明，否則可藉由任一適宜方法來沈積各種實施例之該等層中之任一者。對於有機層而言，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(例如在美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述者，該等專利之全部內容以引用方式併入本文中)、有機氣相沈積(OVPD)(例如頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述者，該案件之全部內容 以引用方式併入本文中)及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)沈積(例如闡述於美國專利申請案第10/233,470號中者，該案件之全部內容以引用方式併入本文中)。其他適宜沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳地在氮氣或惰性氣氛下實施。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括藉助遮罩沈積、冷銲(例如闡述於美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中者，該等案件之全部內容皆以引用方式併入本文中)及與一些沈積方法(例如噴墨及OVJD)相關之圖案化方法。亦可使用其他方法。欲沈積之材料可經改質以使其能適合特定沈積方法。舉例而言，在小分子中可使用諸如具支鏈或無支鏈且較佳含有至少3個碳之烷基及芳基等取代基以增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個碳或更多個碳之取代基，且3-20個碳係較佳範圍。具有不對稱結構之材料可較彼等具有對稱結構之材料具有更佳溶液處理能力，此乃因不對稱材料可具有更低重結晶傾向。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製作之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個目的係保護電極及有機層免於損害暴露於環境物質中之有害物質(包括水份、蒸氣及/或氣體等)中。障壁層可在基板、電極上方、下方或緊靠其沈積，或在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上方沈積。障壁層可包含單一層或多個層。障壁層可藉由各自已知化學氣相沈積技術來形成且可包括具有單相之組合物以及具有多相之組合物。任何適宜材料或材料組合可用於障壁層。障壁層可納入無機或有機化合物或二者。較佳障壁層包含聚合材料及非聚合材料之混合物，如美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所述，該等案件之全部內容皆以引用方式併入本文中。包含障壁層之上述聚合及非聚合材料應在相同反應條件下及/或同時沈積，可視為「混合物」。聚合材料對非聚合材料之重量比 可在95：5至5：95範圍內。聚合材料及非聚合材料可自相同前體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明實施例製作之裝置可納入各種消費產品中，包括平板顯示器、電腦監控器、醫療監控器、電視、廣告牌、內部或外部照明燈及/或信號燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、撓性顯示器、雷射印刷機、電話、行動電話、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位照相機、攝錄影機、取景器、微顯示器、車輛、大面積牆壁、影烷或露天大型運動場顯示屏或招牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製作之裝置，其包括被動矩陣及主動矩陣。許多裝置意欲用於使人感覺舒適之溫度範圍內，例如18℃至30℃，且更佳於室溫(20℃至25℃)下。
本文所述材料及結構可應用於除OLED以外之裝置中。舉例而言，其他光電子裝置(例如有機太陽能電池及有機光檢測器)可採用該等材料及結構。更通常而言，有機裝置(例如有機電晶體)可採用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基團、芳基、芳族基團及雜芳基已為業內所知，且定義於美國專利第7,279,704號第31-32列中，其以引用方式併入本文中。
提供包含式M(L1)m(L2)n之化合物。配體L1係具有下式之第一配體：
配體L2係具有下式之第二配體：
L1與L2不同。A、B、C及D各自獨立地係5或6員碳環或雜環狀環，且Z1、Z2、Z3及Z4係各自獨立地選自由C或N組成之群。RA、RB、RC及RD各自代表單取代、二取代、三取代或四取代或無取代，且任何兩個毗鄰取代基視情況結合在一起以形成可進一步經取代之環。RA、RB、RC及RD中之至少一者係SiR1R2R3，其中R1、R2及R3中之至少一者係可進一步經取代之芳基或雜芳基。
RA、RB、RC、RD、R1、R2及R3中之每一者皆獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
M係金屬，m係至少1之整數，n係至少1之整數，且m+n係可附接至金屬M之配體之最大數目。每一L1及L2可視情況彼此連接以包含四齒或六齒配體。
式I中之矽基具有至少一個芳基取代基。在使用式I化合物時，矽基上之芳基取代改良化合物之量子產率及OLED之可操作壽命。芳基取代之鬆散性防止化合物以固態堆疊，此減輕驟冷。
如下文所述，利用式I化合物製得之裝置顯示改良壽命。使用化合物A-D作為比較化合物。其在各個位置處均具有三異丙基矽基取代基。與三甲基矽基相比，三異丙基矽基具有顯著較高之化學穩定性，且至少出於此原因對其進行選擇。
在一個實施例中，L1具有下式：
在一個實施例中，L2具有下式：
在一個實施例中，M係Ir。
在一個實施例中，化合物具有下式：
在一個實施例中，m=1且n=2，且RA或RB中之至少一者包含SiR1R2R3，且其中RC或RD皆不含矽。
在一個實施例中，RA、RB、RC或RD中之至少一者經氘化或部分經氘化。
在一個實施例中，R1、R2及R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
在一個實施例中，R1係烷基或環烷基，R2及R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
在一個實施例中，R1及R2係烷基或環烷基，R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
在一些實施例中，矽基含有烷基及芳基取代。認為具有混合取 代之矽基允許色彩調節，此乃因用烷基替代芳基可產生藍色位移。另外，據信芳基取代可為錯合物提供良好穩定性。此外，矽上之混合烷基及芳基取代可降低式I化合物之昇華溫度，使得其更適於藉由真空熱蒸發製造OLED。
在一個實施例中，R1、R2及R3各自獨立地選自由以下組成之群：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基及2,6-二異丙基苯基。
在一個實施例中，R1、R2及R3係苯基。
在一個實施例中，R1係甲基，且R2及R3係苯基。
在一個實施例中，R1及R2係甲基，R3係苯基。
在一個實施例中，化合物係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，提供第一裝置。第一裝置包含第一有機發光裝置，其進一步包含：陽極、陰極及佈置於陽極與陰極之間之有機 層，其包含具有式M(L1)m(L2)n之化合物。配體L1係具有下式之第一配體：
配體L2係具有下式之第二配體：
L1與L2不同。A、B、C及D各自獨立地係5或6員碳環或雜環狀環，且Z1、Z2、Z3及Z4係各自獨立地選自由C或N組成之群。RA、RB、RC及RD各自代表單取代、二取代、三取代或四取代或無取代，且任何兩個毗鄰取代基視情況結合在一起以形成可進一步經取代之環。RA、RB、RC及RD中之至少一者係SiR1R2R3，其中R1、R2及R3中之至少一者係可進一步經取代之芳基或雜芳基。
RA、RB、RC、RD、R1、R2及R3中之每一者皆獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
M係金屬，m係至少1之整數，n係至少1之整數，且m+n係可附接至金屬M之配體之最大數目。每一L1及L2可視情況彼此連接以包含四齒或六齒配體。
在一個實施例中，第一裝置係消費產品。
在一個實施例中，第一裝置係有機發光裝置。
在一個實施例中，第一裝置包含照明平板。
在一個實施例中，有機層係發射層且化合物係發射摻雜物。
在一個實施例中，有機層係發射層且化合物係非發射摻雜物。
在一個實施例中，有機層進一步包含主體。
在一個實施例中，主體包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯，其中主體中之任何取代基皆係獨立地選自由以下組成之群之未經稠合之取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C=CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或無取代，其中n係1至10；且其中Ar1及Ar2獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。
在一個實施例中，主體係選自由以下組成之群： 及其組合。
在一個實施例中，主體包含金屬錯合物。
裝置實例
所有實例性裝置皆由高真空(<10-7托)熱蒸發來製作。陽極電極係1200Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10Å LiF隨後1,000Å Al組成。製作後立即在氮氣手套箱(<1ppm H2O及O2)中用經環氧樹脂密封之玻璃蓋 封裝所有裝置，且在包裝內納入水份吸收劑。
裝置實例之有機堆疊由以下物質依序組成：ITO表面、100Å化合物E作為電洞注入層(HIL)、300Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)作為電洞傳輸層(HTL)、300Å摻雜於化合物F中之本發明化合物作為主體且10-15重量%銥磷光化合物作為發射層(EML)、50Å化合物F作為阻擋層(BL)、450Å Alq(叁-8-羥基喹啉鋁)作為ETL。類似於裝置實例製作利用化合物A-D之比較實例，只是在EML中使用化合物A-D作為發射體。
彼等裝置之裝置結果及數據概述於表1及2中。如本文所用，NPD、Alq、化合物E及化合物F具有以下結構：
表2概述裝置之性能。驅動電壓(V)、發光效率(LE)、外部量子效率(EQE)及功率效率(PE)係在1000尼特(nit)下量測，而壽命(LT80%)定義為裝置在40mA/cm2之恆定電流密度下衰減至其初始亮度(L0)之80%所需之時間。
比較化合物A-D在各個位置處具有三異丙基矽基取代。本發明化合物具有至少一個附接至矽基取代基之芳基。根據上表2中所示之裝置數據，極為明瞭芳基-矽基取代優於三烷基-矽基取代之優勢。第一比較係比較實例1(化合物A)對本發明實例1(化合物1)。化合物B在昇華時分解，因此不可製造裝置。最明顯之意外結果係化合物1及2為黃色及顯著裝置壽命差異。化合物1及2係可用於顯示器及照明應用中之新類別之黃色磷光發射體。
繼續第一比較，化合物1具有與化合物A相當之發射寬度，如藉由FWHM(半高全寬)所量測(74nm對72nm)。二者需要相同電壓(5.2V)，然而，化合物1較化合物A在每一類別中產生更有效裝置：分別為LE(71.5 cd/A對55 cd/A)、EQE(19.7%對14.2%)及PE(43.1 lm/W對33.4 lm/W)。化合物1之初始亮度(21,716尼特)高於化合物A(17,608尼特)，而化合物1之LT80%係355h對化合物A之2h。
化合物3(實例3)及化合物4(實例4)對化合物C(比較實例2)之比較。化合物3及4展示518nm下之λmax對化合物C之520nm。化合物3及4之76nm及74nm之發射寬度分別與化合物C之74nm相當。化合物3及4之電壓(6.9V、6.8V)較化合物C(7.1V)稍微較低。化合物3及4產生相對於含有化合物C之裝置在每一類別中具有優異效率之裝置：LE(31.2 cd/A、37.2 cd/A對27.9 cd/A)、EQE(8.8%、10.5%對7.8%)、PE (14.3 lm/W、17.1 lm/W對12.4 lm/W)。化合物3及4之初始亮度(10,387、12,390尼特)各自較化合物C(10,271尼特)高。化合物3及4之LT80%分別係172h及234h，與化合物C之25.4h相比。
最終比較係在化合物5(實例5)與化合物D(比較實例3)之間進行。發射寬度相當(74nm對72nm)。化合物5之電壓較化合物D低(7.3V對8.1V)。化合物5產生相對於利用化合物D製得之裝置在所有所量測類別中具有優異效率之裝置：LE(35.1 cd/A對22.4 cd/A)、EQE(9.6%對6.1%)、PE(15.1 lm/W對8.7 lm/W)。化合物5之初始亮度大大超過化合物D之初始亮度(11,294尼特對8494尼特)。最後，化合物5之LT80%係377h，而化合物D之LT80%係3h。其他直接比較係比較實例2(化合物C)對本發明實例3(化合物3)及4(化合物4)及最後比較實例3(化合物D)對本發明實例5(化合物5)。
如自該表可見，每一式I化合物皆需要較比較化合物小之電壓。另外，本發明化合物毫無例外地產生在所有類別(包括LE、EQE、PE)中更有效之裝置。在所有觀察情形下，本發明化合物之初始亮度皆優於比較化合物之初始亮度。最後，且可能最引人注意的是比較化合物與本發明化合物之間之LT80%值之差。此LT80%值之差在6.8倍(實例3對比較實例2)至177倍以上(實例1對比較實例1)範圍內。
與其他材料組合
本文所述用於有機發光裝置中特定層之材料可與存於該裝置中之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文所揭示之發射摻雜物可與多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可存在之其他層組合使用。下文所述或所提及之材料係可與本文所揭示化合物組合使用之材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來識別可組合使用之其他材料。
HIL/HTL：
對用於本發明之電洞注入/傳輸材料無特別限制，且可使用任一化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/傳輸材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電性摻雜物之聚合物；導電聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物等化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，例如MoOx；p型半導電有機化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下一般結構：
Ar1至Ar9中每一者皆係選自：由芳族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯(phenalene)、菲、茀、芘、、二萘嵌苯、甘菊環；由芳族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲 哚、苯并咪唑、吲唑、苯并異噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係相同類型或不同類型的基團，其選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團且彼此直接鍵結或經由以下中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一Ar進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
k係1至20之整數；X1至X8係C(包括CH)或N；Ar1具有與上文所定義相同之群。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
M係原子量大於40之金屬；(Y1-Y2)係二齒配體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係自1至可附接至該金屬之配 體之最大數目的整數值；且m+n係可附接至該金屬之配體之最大數目。
在一個態樣中，(Y1-Y2)係2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)係碳烯配體。
在另一態樣中，M係選自Ir、Pt、Os及Zn。
在又一態樣中，金屬錯合物相對於Fc+/Fc對在溶液中具有最小氧化電位(小於約0.6V)。
主體：
本發明有機EL裝置之發光層較佳含有至少一種金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜物材料之主體材料。對主體材料之實例無特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜物之三重態能量即可。儘管下表對較佳用於發射不同色彩之裝置之主體材料進行分類，但可將任一主體材料與任一摻雜物結合使用，只要滿足三重態標準即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
M係金屬；(Y3-Y4)係二齒配體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L係輔助配體；m係自1至可連接至金屬之配體之最大數目的整數；且m+n係可連接至金屬之配體之最大數目。
在一個態樣中，金屬錯合物係：
(O-N)係二齒配體，其具有配位至原子O及N之金屬。
在另一態樣中，M選自Ir及Pt。
在又一態樣中，(Y3-Y4)係碳烯配體。
用作主體之有機化合物之實例係選自：由芳族烴環狀化合物組成之群，例如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、二萘嵌苯、甘菊環；由芳族雜環化合物組成之群，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并異噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、呔嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶、及硒吩并二吡啶；及由2個至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元係相同類型或不同類型的基團，其選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團且彼此直接鍵結或經由以下中之至少一者鍵結：氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團。其中每一基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1至R7獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其係芳基或雜芳基時，其具有與如上文所提及Ar之定義類似之定義。
k係0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
Z1及Z2選自NR1、O或S。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用於減少離開發射層之電洞及/或激子之數量。與缺少阻擋層之類似裝置相比，在裝置中存在該阻擋層可產生實質上更高之效率。此外，阻擋層可用於將發射限制在OLED之期望區域內。
在一個態樣中，用於HBL之化合物含有上文所述用作主體之相同 分子或相同官能基團。
在另一態樣中，用於HBL之化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
k係0至20之整數；L係輔助配體，m係1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能傳輸電子之材料。電子傳輸層可係純的(未經摻雜的)或經摻雜的。摻雜可用於增強導電性。對ETL材料之實例無特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用於傳輸電子即可。
在一個態樣中，用於ETL中之化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其係芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及Ar之定義類似之定義。
Ar1至Ar3具有與上文提及Ar之定義類似之定義。
k係0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，用於ETL中之金屬錯合物含有但不限於以下通式：
(O-N)或(N-N)係二齒配體，其具有配位至原子O、N或N,N之金屬；L係輔助配體；m係自1至可附接至該金屬之配體之最大數目的整數值。
在用於OLED裝置各層之任何上述化合物中，氫原子可部分或全部氘化。因此，任一特定例示之取代基(例如但不限於甲基、苯基、吡啶基等)涵蓋其未氘化、部分地氘化及完全氘化變化形式。類似地，各類取代基(例如但不限於烷基、芳基、環烷基、雜芳基等)亦涵蓋其未氘化、部分地氘化及完全氘化變化形式。
除本文所揭示之材料以外及/或與該等材料組合，在OLED中亦可使用多種電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜物材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料。可與本文所揭示材料組合用於OLED中之材料之非限制性實例列示於下表3中。表3列示非限制性材料種類、用於各類材料之化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
實驗
貫穿本文件使用之化學縮寫係如下：Cy係環己基，dba係二亞苄基丙酮，EtOAc係乙酸乙酯，DME係二甲氧基乙烷，dppe係1,2-雙(二苯基膦基)乙烷，dppf係1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵，THF係四氫呋喃，DCM係二氯甲烷，S-Phos係二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦。
化合物A之合成
5-溴-2-苯基吡啶之製備.
向4：1 DME及水之溶液(260mL)中添加5-溴-2-碘吡啶(15g,52.8mmol)、苯基酸(6.44g,52.8mmol)、Pd(Ph3)4(0.611g,0.528mmol) 及碳酸鉀(83g,598mmol)。將反應混合物用氮氣體脫氣30分鐘並在惰性環境中於回流下攪拌18小時。將反應混合物冷卻，傾倒於水上，並分配在鹽水與乙酸乙酯之間。將有機層合併，經MgSO4乾燥並在減壓下移除有機溶劑。藉由矽膠上管柱層析使用5-15% DCM/己烷作為洗脫劑純化粗物質，以產生(4.18g,33.8%)白色固體狀5-溴-2-苯基吡啶。
2-苯基-5-(三異丙基矽基)吡啶之製備
將5-溴-2-苯基吡啶(3.21g,13.71mmol)溶解於THF(200mL)中。將此溶液冷卻至-78℃。向冷卻溶液中逐滴添加1.88mL存於己烷中之2.5M n-BuLi。藉由TLC監測反應物鋰-鹵素交換之完成。在完成鋰化後，將溶解於THF(15mL)中之氯三異丙基矽烷(2.185mL,16.46mmol)緩慢添加至反應介質中。將反應溫度於-78℃下再保持45分鐘，之後使其升溫至環境溫度並再攪拌48h。將粗製反應混合物用飽和氯化銨溶液驟冷並分配在鹽水與乙酸乙酯之間。收集水層並用乙酸乙酯重新洗滌。將有機層合併，經MgSO4亁燥並在減壓下移除溶劑。藉由矽膠上管柱層析使用存於己烷中之1-4%乙酸乙酯作為洗脫劑純化淺黃色固體，以得到(2.3g,54%)2-苯基-5-(三異丙基矽基)吡啶。
化合物A之製備
向乙醇(165mL)中添加銥錯合物(1.77g,2.48mmol)及2-苯基-5-(三異丙基矽基)吡啶(2.32g,7.45mmol)並將漿液用鼓泡氮氣體脫氣。將反應混合物加熱回流24小時。將反應混合物冷卻至環境溫度，經由Celite®墊過濾並將沈澱重新溶解於二氯甲烷中。藉由管柱層析使用2：1(v/v)DCM/己烷純化粗物質。在昇華後分離最終化合物，以產生(1.03g,42%)期望產物。
化合物B之合成
4-溴-2-苯基吡啶之製備
向500mL圓底燒瓶中放入存於DME(100mL)中之2,4-二溴吡啶(9.90g,41.8mmol)、苯基酸(5.10g,41.8mmol)及碳酸鉀(11.55g,84mmol)。用水(40mL)稀釋反應混合物。將此物質脫氣30分鐘並添加Pd(PPh3)4(0.483克，0.418mmol)並將反應物於回流下攪拌22小時。用鹽水及乙酸乙酯稀釋混合物。將有機層用水洗滌，乾燥並吸附至Celite®上並在經存於己烷中之0-5%乙酸乙酯洗脫之400克管柱上進行層析，從而產生澄清無色油狀期望產物(5.30g,54%)。
2-苯基-4-(三異丙基矽基)吡啶之製備
將4-溴-2-苯基吡啶(4.25g,18.16mmol)溶解於THF(200mL)中並冷卻至-78℃。向反應混合物中逐滴添加正丁基鋰(7.99mL,19.97mmol)並將此物質於-78℃下再攪拌30分鐘。向反應混合物中緩慢添加氯三異丙基矽烷(3.62mL,27.2mmol)並對其進行攪拌並使其升溫至室溫。將粗製反應混合物分配在鹽水與乙酸乙酯之間。收集有機層，經MgSO4乾燥並在減壓下移除有機溶劑。藉由管柱層析使用1-5%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑在矽膠上純化粗產物，以得到(3.9g,69%)標題化合物。
化合物B之製備
向乙醇(120mL)中添加2-苯基-4-(三-異丙基矽基)吡啶(3.93g,12.61mmol)及銥錯合物(3g,4.20mmol)並用氮氣體脫氣。使反應混合物在氮氣下回流18小時。將粗產物經由Celite®塞過濾並用乙醇洗滌。將剩餘黃色殘餘物溶解於DCM中。在真空下移除有機溶劑。藉由管柱層析使用2：1(v/v)二氯甲烷/己烷作為洗脫劑在矽膠上純化黃色殘餘物，以獲得黃色固體狀化合物B(1.7g,50%)。
化合物C之合成
2-(3-溴苯基)吡啶之合成
向甲苯與水之9：1混合物(600mL)中添加2-溴吡啶(12.05mL,127mmol)、3-溴苯基酸(25.4g,127mmol)及碳酸鉀(52.5g,380mmol)。將反應混合物用氮氣體脫氣15分鐘並添加Pd(PPh3)4(1.463g,1.266mmol)。將反應混合物再脫氣30分鐘，之後在氮氣體下加熱回流18小時。將粗製反應混合物冷卻至室溫，經由Celite®墊過濾並將濾液分配在鹽水與乙酸乙酯之間。將有機層合併，經MgSO4乾燥並在減壓下移除有機溶劑。藉由矽膠上管柱層析使用1-4%乙酸乙酯/己烷純化粗產物。分離無色油狀2-(3-溴苯基)吡啶(10g,33.7%)。
2-(3-(三-異丙基矽基)苯基)吡啶之合成
在500mL 3頸圓底燒瓶中將2-(3-溴苯基)吡啶(7.46g,31.9mmol)溶解於THF(300mL)中。將系統抽空並填充氮氣三次，隨後維持於氮氣下。將燒瓶放置於乾冰/丙酮浴中並冷卻至-60℃以下。添加2.5M正丁基鋰(14.0mL,35.1mmol)。溶液自淺黃色變為深綠色溶液。1小時後，經由注射器逐份添加氯三異丙基矽烷(10.91mL,51.0mmol)，同時保持反應溫度低於-60℃，之後移除冰浴。使反應物升溫至環境溫度。3小時後，將反應混合物用水驟冷，隨後分配在鹽水與乙酸乙酯之間。將水性部分用乙酸乙酯萃取兩次。將合併之有機層用鹽水溶液洗滌一次，經硫酸鈉乾燥，過濾並蒸發以產生橙色油狀物。將粗產物吸附至Celite®上並利用層析使用存於己烷中之1-5%乙酸乙酯之流動 相進行純化，以產生(4.3g,43.3%)黃色油狀標題化合物。
化合物C之製備
在250mL單頸圓底燒瓶中合併2-(3-(三異丙基矽基)苯基)吡啶(7.19g,23.08mmol)、銥錯合物(5.49g,7.69mmol)及乙醇(150mL)。加熱懸浮液以劇烈回流過夜。將反應物冷卻至室溫，隨後使用Celite®墊在燒結過濾漏斗中過濾，以產生亮黃色固體。用乙醇充分洗滌固體。藉由以下方式回收粗產物：用DCM洗滌Celite®，隨後將濾液蒸發為黃色固體。在經1：1(v/v)己烷：二氯甲烷洗脫之矽膠管柱上純化固體。將期望部分合併並蒸發，以得到(3.35g,53.7%)黃色固體狀化合物C。
化合物D之合成
2-(4-溴苯基)吡啶之合成
向500mL 2頸燒瓶中添加(4-溴苯基)酸(10.17g,50.6mmol)。用DME(125mL)稀釋反應混合物。添加2-碘吡啶(5.38mL,50.6mmol)及碳酸鈉(10.73g,101mmol)，之後添加水(50mL)。將此混合物用氮氣脫氣15分鐘並添加Pd(PPh3)4(0.59g,0.506mmol)。將反應物於回流溫度下攪拌18小時並冷卻。向反應混合物中添加DME(50mL)及水(40mL)。將所得混合物再次用氮氣脫氣並添加額外Pd(PPh3)4 (0.59g,0.506mmol)及2.5克額外酸。將此物質再加熱並於回流溫度下攪拌過夜。用乙酸乙酯及水洗滌粗產物。濃縮有機層並在經存於己烷中之2-5%乙酸乙酯洗脫之400克管柱上進行層析，以產生(7.9g,67%)白色固體狀期望產物。
2-(4-(三異丙基矽基)苯基)吡啶之合成
將2-(4-溴苯基)吡啶(4.78g,20.42mmol)放置至500mL 3頸燒瓶中並在氮氣氛下溶解於THF(200mL)中。將燒瓶放入乾冰/丙酮浴中並冷卻至低於-60℃。經由注射器穿過隔片逐份添加2.5M正丁基鋰(9.39mL,23.48mmol)，同時保持反應溫度低於-60℃。30分鐘後，經由注射器逐份快速添加氯三異丙基矽烷(5.24mL,24.50mmol)，同時保持反應溫度低於-60℃。經3小時使反應物升溫至室溫。將反應混合物用水驟冷，隨後與鹽水及乙酸乙酯一起轉移至分液漏斗。將水性部分用乙酸乙酯萃取兩次。將合併之有機層用飽和鹽水溶液洗滌一次。將有機層用硫酸鈉乾燥，過濾並蒸發，以產生8.5g橙色油狀粗產物。將粗產物吸附至Celite®上並使用存於己烷中之2-5%乙酸乙酯與二氧化矽一起對其進行純化。在Kugelrohr上真空蒸餾，從而產生黃色固體狀標題化合物(2.42g,38%)。
化合物D之製備
在250mL單頸圓底燒瓶中混合銥錯合物(2.29g,3.21mmol)、2-(4-(三異丙基矽基)苯基)吡啶(3.0g,9.63mmol)及乙醇(70mL)。將懸浮液在氮氣下加熱以劇烈回流24小時。將反應物冷卻至室溫，隨後使用Celite®墊在燒結過濾漏斗中過濾。用乙醇充分洗滌固體。隨後將濾餅用二氯甲烷洗滌至另一燒瓶中並將濾液蒸發至亮黃色固體(1.46g)。將粗產物吸附至Celite®上並在矽膠上使用75/25、隨後50/50己烷/二氯甲烷(v/v)溶劑洗脫進行純化，以獲得亮黃色固體(0.88g,47.4%)。
化合物1之合成
2-苯基-5-(三苯基矽基)吡啶之製備。
將5-溴-2-苯基吡啶(3.0g,12.8mmol)溶解於THF(200mL)中。隨後將此溶液冷卻至-78℃。向冷卻溶液中逐滴添加1.88mL存於己烷中之2.5M n-BuLi溶液。在完成鋰-鹵素交換後，向反應介質中緩慢添加溶解於THF(15mL)中之氯三苯基矽烷(4.53g,15.38mmol)。將反應溫度於-78℃下再保持45分鐘，之後使其升溫至環境溫度。2小時後，將粗製反應混合物用飽和氯化銨溶液驟冷並分配在鹽水與乙酸乙酯之間。收集水層並用乙酸乙酯重新洗滌。經MgSO4亁燥合併之有機層並 在減壓下移除溶劑。藉由矽膠上管柱層析使用存於己烷中之1-4%乙酸乙酯作為洗脫劑純化粗產物，以獲得白色固體狀2-苯基-5-(三苯基矽基)吡啶(3.17g,60%)。
化合物1之製備
將銥錯合物(2.186g,3.06mmol)及2-苯基-5-(三苯基矽基)吡啶(3.8g,9.19mmol)混合於乙醇(56mL)中並在氮氣下加熱回流18小時。使反應混合物冷卻至室溫並經由Celite®墊過濾。收集固體殘餘物並將其塗佈於Celite®上並使用DCM作為溶劑流經矽膠塞，以產生1.87g粗產物。在矽膠上使用己烷：二氯甲烷之2：1混合物(v/v)對此產物進行層析並進一步昇華以獲得化合物1(0.85g,30.3%)。
化合物2之合成
2-苯基-4-(三苯基矽基)吡啶之合成
向500mL 2頸燒瓶中裝入4-溴-2-苯基吡啶(5.12g,21.87mmol)。將燒瓶中之氣氛抽空並回填氮氣。將反應混合物用THF(200mL)稀釋並將此物質放置於乾冰丙酮浴中。接下來，添加正丁基鋰(9.62mL,24.06mmol)並將反應物攪拌30分鐘，之後添加溶解於THF(20mL)中之氯三苯基矽烷(7.74g,26.2mmol)，且移除該浴。2小時後，將反應 物用水驟冷並用乙酸乙酯及水稀釋。用水及隨後鹽水洗滌有機層並乾燥。在經存於己烷中之5-10%乙酸乙酯洗脫之400克管柱上對產物進行層析，以獲得白色固體狀產物(6.64g,73%)。
化合物2之製備
向500mL圓底燒瓶中放置存於乙醇(100mL)中之2-苯基-4-(三苯基矽基)吡啶(6.40g,15.47mmol)及銥錯合物(3.68g,5.16mmol)。將其在回流溫度下攪拌20小時。將反應混合物過濾並用己烷及乙醇洗滌。隨後將過濾漏斗放置於不同過濾燒瓶中並用DCM洗滌粗產物及Celite®。蒸發濾液以獲得3.65g粗產物。在用1：1(v/v)DCM-己烷洗脫之3×150g矽膠管柱上對粗產物進行層析，以得到2.64g產物。將產物懸浮於乙腈(200mL)中並於回流溫度下攪拌13小時。隨後冷卻並過濾混合物產物以獲得2.2克。將此物質於315℃下昇華以產生1.68g化合物2。
化合物3之合成
2-(3-(三苯基矽基)苯基)吡啶之製備。
將2-(3-溴苯基)吡啶(5g,21.36mmol)溶解於THF(214mL)中並冷卻至-78℃。向冷卻反應混合物中緩慢添加正丁基鋰(2.5M溶液，存於己烷中，9.40mL，23.50mmol)並在完成添加後將此混合物在冷浴中 再攪拌30分鐘。向反應混合物中緩慢添加溶解於THF(30mL)中之氯三苯基矽烷(7.56g,25.6mmol)，隨後使其達到室溫並再攪拌18h。用飽和NH4Cl溶液驟冷反應混合物。將反應混合物分配在鹽水與乙酸乙酯之間。將有機層合併，經MgSO4亁燥並在減壓下移除溶劑。藉由矽膠上管柱層析使用2-8%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑純化米色粗產物。將所分離油狀物質自己烷/DCM重結晶以獲得白色結晶固體狀2-(3-(三苯基矽基)苯基)吡啶(6.91g,78%)。
化合物3之製備
向乙醇(150mL)中添加銥錯合物(3.74g,5.24mmol)及2-(3-(三苯基矽基)苯基)吡啶(6.5g,15.72mmol)並藉由鼓泡氮氣體30分鐘進行脫氣。使反應混合物在氮氣下回流18h。經由Celite®墊過濾冷卻反應混合物。將所收集固體用乙醇洗滌，之後用己烷洗滌。將沈澱溶解於DCM中。在減壓下移除有機溶劑以產生淺黃色固體，藉由管柱層析使用7：3(v/v)DCM：己烷進一步對其進行純化。在藉由昇華進一步純化後分離出亮黃色固體狀化合物3(2g,41.8%)。
化合物4之合成
2-(3-(甲基二苯基矽基)苯基)吡啶之合成
向無水THF(250mL)中添加2-(3-溴苯基)吡啶(3g,12.82mmol)並冷卻至-78℃。向溶液中逐滴添加氯(甲基)二苯基矽烷(4.24mL,19.22mmol)並將其攪拌至室溫並保持18小時。用飽和氯化銨溶液驟冷反應混合物。將粗產物分配在鹽水與乙酸乙酯之間。將有機層合併，乾燥並在減壓下移除溶劑。藉由矽膠管柱層析使用1-5%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑純化分離產物。藉由蒸餾進一步純化分離物質，以產生2-(3-(甲基二苯基矽基)苯基)吡啶(3.9g,69%)。
化合物4之製備
向乙醇與甲醇之1：1混合物中添加銥錯合物(2.234g,3.13mmol)及2-(3-(甲基二苯基矽基)苯基)吡啶(3.3g,9.39mmol)並藉由鼓泡氮氣體30分鐘進行脫氣。將反應混合物加熱回流18小時，此後冷卻反應混合物並經由Celite®墊過濾。將殘餘物用乙醇洗滌，之後用己烷洗滌且隨後溶解於二氯甲烷中。在減壓下移除有機溶劑並藉由矽膠管柱層析使用7：3(v/v)DCM：己烷作為洗脫劑純化粗產物，以在昇華後分離獲得(0.97g,51%)期望產物。
化合物5之合成
2-(4-(三苯基矽基)苯基)吡啶之合成
向250mL 3頸燒瓶中添加2-(4-溴苯基)吡啶(3.0g,12.82mmol)。將此燒瓶抽空並回填氮氣。將反應混合物用THF(120mL)稀釋並將燒瓶放置於乾冰丙酮浴中，添加正丁基鋰(5.64mL,14.10mmol)且溶液自淺黃色變為綠色且形成沈澱。在氮氣下將氯三苯基矽烷(4.53克，15.4mmol)放置於單獨燒瓶中並溶解於THF(15mL)中。30分鐘後，添加氯三苯基矽烷並移除乾冰浴。將反應物攪拌至環境溫度且其變為淺黃色澄清溶液。2小時後，用鹽水及乙酸乙酯稀釋反應混合物。將有機層用水洗滌，乾燥並吸附至Celite®上。在經存於己烷中之5-10%乙酸乙酯洗脫之200克管柱上進行層析，以提供白色固體狀期望產物(4.1g,77%)。
化合物5之製備
向250mL 3頸燒瓶中添加銥錯合物(2.301g,3.22mmol)及2-(4-(三苯基矽基)苯基)吡啶(4.0g,9.67mmol)。將反應混合物用乙醇(100mL)稀釋並將反應物於回流溫度下攪拌20小時。隨後經由Celite®過濾此反應混合物，用己烷洗滌，隨後用乙醇洗滌。隨後將過濾漏斗放置於不同燒瓶上並用二氯甲烷洗滌濾餅。將濾液蒸發至粗製黃色固體， 在矽膠上使用1：1(v/v)DCM：己烷之流動相對其進行層析以得到1.8g產物，對其進行昇華以獲得純化合物5(1.32g,63%)。
化合物6之製備
5-(甲基二苯基矽基)-2-苯基吡啶之合成。將5-溴-2-苯基吡啶(5g,21.36mmol)溶解於220mL THF中並冷卻至-78℃。向反應混合物中逐滴添加BuLi(9.4mL 2.5M)並於-78℃下攪拌直至藉由GC監測完成鹵素-鋰交換。在將反應溫度維持於-78℃下時，緩慢添加溶解於15mL THF中之氯(甲基)二苯基矽烷(5.82ml,27.8mmol)並將反應混合物再繼續攪拌18h。藉由幾滴飽和NH4Cl溶液驟冷反應混合物且稍後分配在鹽水與乙酸乙酯之間。將有機層合併，經無水MgSO4乾燥並在減壓下蒸發溶劑，以產生褐色油狀物。藉由矽膠上管柱層析使用5-7%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑純化粗產物。分離出無色油狀5-(甲基二苯基矽基)-2-苯基吡啶(4.8g，64%產率)。
化合物6之合成。向90mL乙醇中添加Irppy三氟甲磺酸酯中間體(3.22g,4.51mmol)及5-(甲基二苯基矽基)-2-苯基吡啶(4.76g,13.54mmol)並脫氣30分鐘。將反應混合物加熱回流24h，之後進行冷卻。收集黃色沈澱，用水洗滌，之後用己烷洗滌，且最後在真空爐中於50℃下乾燥。在矽膠上使用30-70% DCM及己烷作為洗脫劑對粗物質 進行層析，以產生化合物6(1.4g，36%產率)。
化合物11之製備
5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶之合成。向260mL 1：1二甲氧基乙烷及水中添加2,5-二溴-4-甲基吡啶(15g,59.8mmol)、苯基酸(6.63g,54.3mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.256g,1.087mmol)及碳酸鉀(47.7g,345mmol)。將反應混合物用鼓泡氮氣體脫氣30min並在氮氣下回流4h。在冷卻至室溫後，將反應混合物傾倒於鹽水上並用乙酸乙酯萃取。將有機層合併，經無水MgSO4乾燥並在減壓下移除溶劑。藉由管柱層析使用1-3%乙酸乙酯/己烷作為洗脫劑在矽膠上純化粗產物。分離5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶(11.30g,93%)。
5-(二甲基(苯基)矽基)-4-甲基-2-苯基吡啶之合成。將5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶(6.14g,24.75mmol)溶解於200mL無水THF中並冷卻至-78℃。
將氯二甲基(苯基)矽烷(6.23ml,37.1mmol)溶解於30mL THF中並逐滴添加至反應混合物中。經18h將反應混合物攪拌至室溫。將反應混合物用飽和NH4Cl溶液驟冷並用乙酸乙酯萃取。將合併之有機層經無水MgSO4乾燥並蒸發溶劑以產生粗產物。在使用1-5%乙酸乙酯/ 己烷作為洗脫劑層析後分離出白色固體狀5-(二甲基(苯基)矽基)-4-甲基-2-苯基吡啶(5.01g,66.7%)。
化合物11之合成。向150mL乙醇中添加5-(二甲基(苯基)矽基)-4-甲基-2-苯基吡啶(5g,16.48mmol)及Irppy三氟甲磺酸酯中間體(2.94g,4.12mmol)並脫氣30分鐘。將反應混合物加熱回流18h。經由矽藻土墊過濾粗製反應混合物。將所收集沈澱用乙醇洗滌，之後用己烷洗滌，且隨後重新溶解於DCM中。自黃色DCM溶液移除溶劑，以產生3.5g粗製黃色物質。藉由矽膠上管柱層析使用1：1至7：3 DCM/己烷作為洗脫劑純化粗產物，以產生2.3g純物質。
化合物37之製備
2-(3-(二甲基(苯基)矽基)苯基)吡啶之合成。將2-(3-溴苯基)吡啶(4.41g,18.84mmol)溶解於220mL THF中並冷卻至-78℃。向反應混合物中逐滴添加9.4mL 2.5M n-BuLi並於-78℃下攪拌直至發生完全鹵素-鋰交換。此時，向反應混合物中添加溶解於15mL THF中之氯二甲基(苯基)矽烷(3.79ml,22.61mmol)並使其升溫至室溫過夜。將反應混合物用飽和NH4Cl溶液驟冷並用乙酸乙酯萃取。將有機相合併，經無水MgSO4乾燥並在減壓下移除溶劑。藉由矽膠上管柱層析使用5-10% 乙酸乙酯/己烷純化油狀物質，以產生2-3-(二甲基(苯基)矽基)苯基)吡啶(4.37g，15.10mmol，80%產率)。
化合物37之合成。將2-(3-(二甲基(苯基)矽基)苯基)吡啶(4g,13.82mmol)及Irppy三氟甲磺酸酯中間體(3.29g,4.61mmol)溶解於150mL乙醇中並脫氣30分鐘。在氮氣體下將反應混合物加熱回流18h。在冷卻至室溫後，過濾出黃色沈澱並用己烷洗滌。藉由矽膠上管柱層析使用存於己烷中之30-70% DCM純化粗物質，以產生1g期望產物。
應瞭解，本文所述之各種實施例僅用於舉例說明，且其不欲限制本發明之範圍。舉例而言，在不背離本發明精神之情況下，本文所闡述之多種材料及結構可由其他材料及結構替代。因此，如熟習此項技術者將顯而易見，所主張之本發明可包括本文中所述具體實例及較佳實施例之變化形式。應理解，關於本發明為何可行之各種理論並非意欲具有限制性。
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧障壁層

Claims (16)

  1. 一種化合物，其包含式M(L1)m(L2)n：其中配體L1係具有下式之第一配體： 其中配體L2係具有下式之第二配體： 其中L1與L2不同；其中A、B、C及D各自獨立地為5或6員碳環或雜環狀環；其中Z1、Z2、Z3及Z4各自獨立地選自由C或N組成之群；其中RA、RB、RC及RD各自代表單取代、二取代、三取代或四取代或無取代；其中任何兩個毗鄰取代基視情況結合在一起以形成可進一步經取代之環；其中RA、RB、RC及RD中之至少一者係SiR1R2R3；其中R1、R2及R3中之至少一者係可進一步經取代之芳基或雜芳基；其中RA、RB、RC、RD、R1、R2及R3中之每一者皆獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異 腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中M係金屬；其中m係至少1之整數；其中n係至少1之整數；其中m+n係可附接至金屬M之配體之最大數目；且其中L1及L2各自可視情況彼此連接以包含四齒或六齒配體。
  2. 如請求項1之化合物，其中L1具有下式：
  3. 如請求項1之化合物，其中L2具有下式：
  4. 如請求項1之化合物，其中M係Ir。
  5. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
  6. 如請求項5之化合物，其中m=1且n=2；其中RA或RB中之至少一者包含SiR1R2R3且其中RC或RD皆不含矽。
  7. 如請求項1之化合物，其中RA、RB、RC或RD中之至少一者經氘化或部分經氘化。
  8. 如請求項1之化合物，其中R1、R2及R3係可進一步經取代之芳基或雜芳基。
  9. 如請求項1之化合物，其中R1係烷基或環烷基，R2及R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
  10. 如請求項1之化合物，其中R1及R2係烷基或環烷基，R3係芳基或雜芳基，其可進一步經取代。
  11. 如請求項1之化合物，其中R1、R2及R3各自獨立地選自由以下組成之群：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基及2,6-二異丙基苯基。
  12. 如請求項1之化合物，其中R1、R2及R3係苯基。
  13. 如請求項1之化合物，其中R1係甲基，且R2及R3係苯基。
  14. 如請求項1之化合物，其中R1及R2係甲基，R3係苯基。
  15. 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
  16. 一種包含第一有機發光裝置之第一裝置，其進一步包含：陽極；陰極；及有機層，其佈置於該陽極與該陰極之間，其包含具有下式之化合物：M(L1)m(L2)n其中配體L1係具有下式之第一配體： 其中配體L2係具有下式之第二配體： 其中L1與L2不同；其中A、B、C及D各自獨立地為5或6員碳環或雜環狀環；其中Z1、Z2、Z3及Z4各自獨立地選自由C或N組成之群；其中RA、RB、RC及RD各自代表單取代、二取代、三取代或四取代或無取代；其中任何兩個毗鄰取代基視情況結合在一起以形成可進一步經取代之環；其中RA、RB、RC及RD中之至少一者係SiR1R2R3；其中R1、R2及R3中之至少一者係可進一步經取代之芳基或雜芳基；其中RA、RB、RC、RD、R1、R2及R3中之每一者皆獨立地選自 由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中M係金屬；其中m係至少1之整數；其中n係至少1之整數；其中m+n係可附接至金屬M之配體之最大數目；且其中L1及L2各自可視情況彼此連接以包含四齒或六齒配體。
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