TWI666300B - 磷光化合物 - Google Patents
磷光化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI666300B TWI666300B TW107108309A TW107108309A TWI666300B TW I666300 B TWI666300 B TW I666300B TW 107108309 A TW107108309 A TW 107108309A TW 107108309 A TW107108309 A TW 107108309A TW I666300 B TWI666300 B TW I666300B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- ligand
- organic
- complex
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 39
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 15
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims abstract description 5
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 88
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 26
- -1 Sulfofluorenyl Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 10
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 4
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 claims description 3
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 16
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract description 8
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 abstract description 7
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 abstract description 6
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 68
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- QIEABXIHCMILKG-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ir+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QIEABXIHCMILKG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NUXIJRHGJXCNDZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-methyl-2-phenylpyridine Chemical compound C1=C(Br)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NUXIJRHGJXCNDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- YASXBDJBCBUIHT-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YASXBDJBCBUIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- ZYLPQYYLLRBVOK-FIBGUPNXSA-N 2-phenyl-5-(trideuteriomethyl)pyridine Chemical compound N1=CC(C([2H])([2H])[2H])=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZYLPQYYLLRBVOK-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- YEZKRPIRIDAQQS-UHFFFAOYSA-N selenopheno[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=N1 YEZKRPIRIDAQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-FIBGUPNXSA-N trideuterio(iodo)methane Chemical compound [2H]C([2H])([2H])I INQOMBQAUSQDDS-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 2
- UHUZUCDOFPCJMI-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl triphenylene Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UHUZUCDOFPCJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 WKAXDAMWMOBXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLJUAHQHXDGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromo-4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC(Br)=NC=C1Br WWJLJUAHQHXDGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQCNNMCDMYPIA-FIBGUPNXSA-N 2,5-diphenyl-4-(trideuteriomethyl)pyridine Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=C1C1=CC=CC=C1 YHQCNNMCDMYPIA-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEYFAFSFPBEVAY-HZKWNVQXSA-N 4-ethyl-2,5-bis(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)pyridine Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C([2H])C([2H])=C1C1=CC(CC)=C(C=2C(=C([2H])C([2H])=C([2H])C=2[2H])[2H])C=N1 UEYFAFSFPBEVAY-HZKWNVQXSA-N 0.000 description 1
- LMGVDGBKURRIHA-BMSJAHLVSA-N 4-methyl-2-phenyl-5-(trideuteriomethyl)pyridine Chemical compound C1=C(C)C(C([2H])([2H])[2H])=CN=C1C1=CC=CC=C1 LMGVDGBKURRIHA-BMSJAHLVSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- CPGOPEFQBRXNOM-FIBGUPNXSA-N CC1=NC=C(C(=C1)C([2H])([2H])[2H])C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=NC=C(C(=C1)C([2H])([2H])[2H])C1=CC=CC=C1 CPGOPEFQBRXNOM-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- DROOTVOQFYXGLG-UHFFFAOYSA-N benzene;1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2SC=NC2=C1 DROOTVOQFYXGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
Abstract
本發明描述金屬銥錯合物，含有其之裝置及包括其之調配物。該等錯合物可具有式Ir(L1)n(L2)3-n，其中第一配位體L1具有式I，
第二配位體L2具有式II，
其中L1不同於L2；R1為由烷基及環烷基組成之部分或完全氘化基團；R2表示單、二、三取代或無取代；R3、R4及R5各表示單、二、三、四取代或無取代；R2及R3各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合；R4及R5各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧 基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且n為1或2。本發明亦描述包括氘化烷基之均配參銥錯合物。
Description
本申請案主張2013年2月21日申請之美國臨時申請案第61/767,508號之優先權，該申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
所主張之本發明是由達成聯合大學公司研究協議之以下參與者中之一或多者，以以下參與者中之一或多者的名義及/或結合以下參與者中之一或多者而作出：密歇根大學董事會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(University of Southern California)以及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議係在作出所主張之本發明的日期當天及之前生效，且所主張之本發明係因在該協議範疇內進行的活動而作出。
本發明係關於化合物，其用作包括其之發射體及裝置，諸如有機發光二極體。
出於若干原因，利用有機材料之光電裝置正變得愈加受歡迎。用以製造此類裝置之材料中的許多材料相對便宜，因此有機光電裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢的潛力。另外，有機材料之固有 性質(諸如其可撓性)可使其極其適合於特定應用，例如在可撓性基板上製造。有機光電裝置之實例包含有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有優於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可容易地用適當的摻雜劑來調節。
OLED利用有機薄膜，其在對裝置施加電壓時發射光。OLED正變成用於諸如平板顯示器、照明及背光之應用中的愈加引人注目之技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
磷光發射分子之一個應用為全色顯示器。對於此種顯示器之行業標準需要經調適以發射特定色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。特定而言，此等標準需要飽和的紅色、綠色及藍色像素。可使用此項技術中眾所周知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為參(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖以及本文後面之圖中，將自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所使用之術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，其可用以製造有機光電裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」實際上可能相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子亦可併入至聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物 之核心部分，該樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且據信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文所使用之「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂離基板最近。在將第一層描述為「安置」在第二層「之上」的情況下，該第一層經安置成距基板較遠。第一層與第二層之間可存在其他層，除非指定第一層「與」第二層「接觸」。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，仍可將陰極描述為「安置在」陽極「之上」。
如本文所使用之「溶液可處理」意謂能夠以溶液或懸浮液形式在液體介質中溶解、分散或輸送及/或自液體介質沈積。
當據信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，該配位體可稱為「光敏性的」。當據信配位體不促成發射材料之光敏性質時，該配位體可稱為「輔助性的」，但輔助性配位體可更改光敏性配位體之性質。
如本文所使用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能級較接近真空能級，則第一「最高佔用分子軌域」(HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於電離電位(IP)經量測為相對於真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得較少之EA)。在習知能級圖上，真空能級在頂部，材料之LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級更靠近此類圖的頂部。
如本文所使用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則該第一功函數「大於」或「高於」第二功函 數。因為功函數通常經量測為相對於真空能級的負數，因此此意謂「較高」功函數負得較多。在習知能級圖上，真空能級在頂部，「較高」功函數經圖示說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此，HOMO和LUMO能級的定義遵循與功函數不同的慣例。
關於OLED以及上文所述之定義的更多細節可見於美國專利第7,279,704號中，該專利以全文引用的方式併入本文中。
根據一實施例，描述一種混配銥化合物。該混配銥化合物可具有式Ir(L1)n(L2)3-n：其中配位體L1為具有式I之第一配位體， ；且配位體L2為具有式II之第二配位體，
其中L1不同於L2；R1為由烷基及環烷基組成之部分或完全氘化基團；R2表示單、二、三取代或無取代；R3、R4及R5各表示單、二、三、四取代或無取代。R2及R3各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合。R4及R5各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基 及其組合；且其中n為1或2。
根據另一實施例，亦提供包含第一有機發光裝置之第一裝置。第一裝置可包括陽極、陰極及安置在該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層可包括具有式Ir(L1)n(L2)3-n之化合物。第一裝置可為消費型產品、有機發光裝置及/或照明面板。在又一實施例中，有機層可包括含有氘化烷基之均配參銥錯合物。
根據又一實施例，提供包括具有式Ir(L1)n(L2)3-n之化合物的調配物。
根據另一實施例，提供包括氘化烷基之均配參銥錯合物。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞輸送層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子輸送層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
170‧‧‧障壁層
200‧‧‧倒置式OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞輸送層
230‧‧‧陽極
本發明經由以下實施方式在結合附圖閱讀時得以最充分地理解。要強調的是，根據慣例，圖式之各種特徵不必按比例。相反，各種特徵之尺寸為了清晰而任意地擴大或縮小。貫穿本說明書及圖式，相同數字指示相同特徵。
圖1顯示有機發光裝置。
圖2顯示倒置式有機發光裝置，其不具有單獨電子輸送層。
圖3顯示如本文所揭示之式I。
圖4顯示如本文所揭示之式II。
一般而言，OLED包含安置在陽極與陰極之間且電連接至陽極與陰極的至少一個有機層。當施加電流時，陽極將電洞注入有機層且陰極將電子注入有機層。所注入之電洞及電子各向帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞定位於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之定域電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛豫時發射光。在一些情況下，激子可定域在激元或激發複合物上。諸如熱弛豫之非 輻射機制亦可能發生，但一般被視為是不合乎需要的。
最初的OLED使用自單態發射光(「螢光」)之發射性分子，如例如在美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入本文中。螢光發射一般在小於10奈秒之時間範圍內發生。
近年來，已展示了具有自三重態發射光(「磷光」)之發射性材料的OLED。Baldo等人之「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人之「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」,Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，4-6(1999)(Baldo-II)，其以全文引用的方式併入本文中。以引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號第5-6欄中更詳細地描述了磷光。
圖1顯示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞輸送層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、陰極160以及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164的複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所述各層來製造。在以引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號之第6至10欄中更詳細地描述了此等各種層以及實例材料之特性及功能。
可獲得此等層中每一者之更多實例。舉例而言，以全文引用的方式併入本文中之美國專利第5,844,363號中揭示可撓性且透明的基板-陽極組合。經p型摻雜之電洞輸送層的實例為以50：1的莫耳比摻雜有F4-TCNQ之m-MTDATA，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入本文中之Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射性及主體材料之實例。經n型摻雜之電子輸送層之實例為以1：1之莫耳比率摻雜有 Li的BPhen，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入本文中之美國專利第5,703,436號和第5,707,745號揭示陰極之實例，包括具有諸如Mg：Ag之金屬薄層與透明、導電、經濺鍍沈積之上覆ITO層的複合陰極。以全文引用的方式併入本文中之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。保護層之描述可見於以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2004/0174116號中。
圖2顯示倒置式OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞輸送層225以及陽極230。可藉由依序沈積所述各層來製造裝置200。因為最常見的OLED組態中陰極安置在陽極上，而裝置200中陰極215安置在陽極230下，因此裝置200可稱為「倒置式」OLED。在裝置200之對應層中，可使用與關於裝置100所描述的材料類似的材料。圖2提供可如何自裝置100之結構省去一些層的一個實例。
圖1及圖2中所說明的簡單分層結構係作為非限制實例而提供，且應理解，可結合多種其他結構使用本發明之實施例。所描述之特定材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述的各種層來實現功能性OLED，或可完全省略若干層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用除具體描述之材料以外的材料。儘管本文所提供之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應瞭解可使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般而言，混合物。並且，該等層可具有各種子層。本文中給予各個層之名稱不意欲為嚴格限制性的。舉例而言，在裝置200中，電洞輸送層225輸送電洞並將電洞注入至發射層 220中，且可被描述為電洞輸送層或電洞注入層。在一個實施例中，可將OLED描述為「有機層」安置在陰極與陽極之間。此有機層可包含單個層，或可進一步包含如例如關於圖1及圖2所描述的不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用的方式併入本文中之Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆疊，例如如以全文引用的方式併入本文中之Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述。OLED結構可脫離圖1及圖2中所說明的簡單分層結構。舉例而言，基板可包括有角度的反射表面以改良外部耦合(out-coupling)，諸如如Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所述之台式結構，及/或如Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所描述之凹陷結構，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
除非另有指定，否則可藉由任何合適方法來沈積各種實施例之層中之任一者。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用的方式併入本文中之Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所述)，以及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)進行沈積(諸如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,431,968號中所述)。其他合適沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包含熱蒸發。較佳圖案化方法包括經由遮罩沈積、冷焊(諸如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第6,294,398號和第6,468,819號中所述)，以及與諸如噴墨及OVJD之沈積方法中的一些方法相關聯的圖案化。亦可使用其他方法。可修改待沈積之材料，以使 其與特定沈積方法相容。舉例而言，可在小分子中使用諸如烷基及芳基(分支或未分支)且較佳含有至少3個碳之取代基來增強其經受溶液處理的能力。可使用具有20個或20個以上碳的取代基，且3至20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構的材料具有更佳的溶液可處理性，此係因為不對稱材料可具有較低的再結晶趨勢。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理的能力。
根據本發明實施例製造之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個目的為保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可沈積在基板、電極之上、沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁，或沈積在裝置之任何其他部分(包含邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可藉由各種已知化學氣相沈積技術形成，且可包括具有單一相的組合物以及具有多個相的組合物。任何合適材料或材料組合均可用於障壁層。障壁層可併入有無機或有機化合物或兩者。較佳障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所描述。為了被視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合及非聚合材料應在相同反應條件下及/或同時沈積。聚合材料與非聚合材料之重量比可在95：5至5：95的範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前驅體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明之實施例製造的裝置可併入至多種消費型產品中，包含平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、廣告板、用於內部或外部照明及/或傳信的燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微顯示器、運載工具、大面積 牆壁、劇院或體育館螢幕、或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製造的裝置，包含被動矩陣及主動矩陣。該等裝置中的許多裝置意欲於對人類而言舒適的溫度範圍內，諸如攝氏18度至攝氏30度，且更佳在室溫下(攝氏20度至25度)使用。
本文所述之材料及結構可應用於除OLED以外之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電裝置可採用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體之有機裝置可採用該等材料及結構。
術語鹵、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基、烷芳基、芳族基及雜芳基為此項技術中已知的，且在以引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號第31至32欄中定義。
如本文所用之「經取代」指示不為H之取代基結合至相關碳。因此，若R2為單取代，則一個R2必須不為H。類似地，若R3為二取代，則兩個R3必須不為H。類似地，若R2未經取代，則所有可用位置之R2均為氫。
根據一實施例，提供混配銥錯合物，其出乎意料地展現延長之壽命且使得其更適於商業應用。詳言之，混配錯合物可係基於2-苯基吡啶配位體，其在吡啶環之5位上(即，相對於苯基之對位)包括氘化烷基。此外，發現許多包括氘化烷基之均配參銥錯合物亦展現出乎意料地延長之壽命。
根據一個實施例，提供具有式Ir(L1)n(L2)3-n之混配銥化合物。第一配位體L1具有式I之結構：
且第二配位體L2具有式II之結構：
其中L1不同於L2；其中R1為由烷基及環烷基組成之部分或完全氘化基團；其中R2表示單、二、三取代或無取代；其中R3、R4及R5各表示單、二、三、四取代或無取代；其中R2及R3各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合；其中R4及R5各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；且其中n為1或2。
在一些實施例中，R1為選自由烷基及環烷基組成之群的氘化基團。更特定言之，在一些實施例中，R1為選自由以下組成之群的完全氘化基團：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基。
在一些更特定實施例中，第一配位體L1係選自由以下組成之群：
在一些實施例中，第二配位體L2係選自由以下組成之群：
其中RA及RC各表示單、二、三、四取代或無取代；其中RB表示單、二、三取代或無取代；且其中RA、RB及RC獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基及其組合。
在一些特定實施例中，化合物係選自由以下組成之群：
根據本發明之另一態樣，亦提供第一裝置。第一裝置包括第一有機發光裝置，其包括陽極、陰極及安置在該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層可包括具有式Ir(L1)n(L2)3-n之化合物及本文所述的其 任何變化形式。在一些實施例中，有機層可包括本文所述之式II化合物及其變化形式。
第一裝置可為消費型產品、有機發光裝置及/或照明面板中之一或多者。有機層可為發射層且在一些實施例中，化合物可為發射性摻雜劑，而在其他實施例中，化合物可為非發射性摻雜劑。
有機層亦可包括主體。在一些實施例中，該主體可包括金屬錯合物。主體可為含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯。主體中之任何取代基可為獨立地選自由以下組成之群的未稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或無取代。在前述取代基中，n可在1至10之範圍內；且Ar1及Ar2可獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。
主體可為選自由以下組成之群的化合物：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。上述片段(亦即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意指各別片段中之一或多個C-H基團可經氮原子置換，例如但不限於，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹喏啉與二苯并[f,h]喹啉兩者。一般技術者可容易地預想到上述氮雜-衍生物之其他氮類似物，且所有此類類似物意欲由如本文闡述之術語所涵蓋。主體可包括金屬錯合物。主體可為選自由以下組成之群的特定化合物：
及其組合。
在本發明之另一態樣中，描述包括如本文所述的包括L1配位於金屬M之化合物的調配物。在一些實施例中，該調配物可包括具有式Ir(L1)n(L2)3-n之化合物及本文所述的其任何變化形式。調配物可包括一或多種選自由以下組成之群的組分：溶劑、主體、電洞注入材料、電洞輸送材料、電子輸送層材料(參見下文)。
本發明之另一態樣係關於包括氘化烷基之均配參銥錯合物。在一些實施例中，參銥錯合物可選自由以下組成之群：
根據本發明之另一態樣，亦提供第一裝置。該第一裝置包括第一有機發光裝置，其包括陽極、陰極及安置在該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層可包括均配參銥錯合物。該均配參銥錯合物可選自由以下組成之群：
本文所述的適用於有機發光裝置中之特定層的材料可與該裝置中存在之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文揭示之發射性摻雜劑可與多種主體、輸送層、阻擋層、注入層、電極及可能存在之其他 層結合使用。下文所述或提及之材料為可與本文揭示之化合物組合使用之材料的非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來確定可組合使用之其他材料。
待用於本發明中之電洞注入/輸送材料不受特別限制，且可使用任何化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/輸送材料即可。該材料之實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有傳導性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導電有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下通用結構：
Ar1至Ar9中之每一者係選自：由芳族烴環狀化合物組成之群，諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁 唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪(indoxazine)、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型之基團且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者彼此鍵結。其中每一Ar進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式：
Met為金屬，其可具有大於40之原子量；(Y101-Y102)為二齒配位 體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為輔助性配位體；k'為1至可連接至金屬之配位體之最大數目的整數值；且k'+k"為可連接至金屬之配位體之最大數目。
在一個態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。在另一態樣中，Met係選自Ir、Pt、Os及Zn。在另一態樣中，金屬錯合物具有溶解狀態下對比Fc+/Fc偶合小於約0.6V之最小氧化電位。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜材料之主體材料。主體材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑即可。雖然下表將主體材料分類為較佳用於發射各種色彩之裝置，但可配合任何摻雜劑使用任何主體材料，只要滿足三重態準則即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
Met為金屬；(Y103-Y104)為二齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可連接至金屬之配位體之最大數目的整數值；且k'+k"為可連接至金屬之配位體之最大數目。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為具有與原子O及N配位之金屬的二齒配位體。在另一態樣中，Met係選自Ir及Pt。在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例係選自：由芳族烴環狀化合物組成之群，諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝、薁；由芳族雜環化合物組成之群，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、嗒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型之基團且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者彼此鍵結。其中每一基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有至少一個以下基團：
R101至R107獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及之Ar類似的定義。
k為0至20或1至20之整數；k'"為0至20之整數。X101至X108係選自C(包括CH)或N。Z101及Z102係選自NR101、O或S。
電洞阻擋層(HBL)可用於減少留在發射層之電洞及/或激子的數目。裝置中存在此種阻擋層可產生相較於缺乏阻擋層之類似裝置實質上更高的效率。此外，阻擋層可用於將發射限制於OLED之所需區域。
在一個態樣中，用於HBL中之化合物含有上述用作主體之相同分子或相同官能基。
在另一態樣中，用於HBL中之化合物在分子中含有至少一個以下基團：
k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
電子輸送層(ETL)可包括能夠輸送電子之材料。電子輸送層可為純質的(無摻雜)或摻雜的。摻雜可用於增強傳導性。ETL材料之實例不受特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用以輸送電子即可。
在一個態樣中，用於ETL中之化合物在分子中含有至少一個以下基團：
R101係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及之Ar類似的定義。
Ar1至Ar3具有與上文所提及之Ar類似的定義。k為1至20之整數。X101至X108係選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N,N配位之金屬的二齒配位體；L101為另一配位體；k'為1至可連接於金屬之配位體最大數目的整數值。
在用於OLED裝置每一層中之任何以上提及之化合物中，氫原子可部分或完全氘化。因此，任何特定列出之取代基，諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等均涵蓋其未氘化、部分氘化及完全氘化型式。類似地，各類取代基，諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等取代基亦涵蓋其未氘化、部分氘化及完全氘化型式。
除本文揭示之材料外及/或與其組合，許多電洞注入材料、電洞輸送材料、主體材料、摻雜材料、激子/電洞阻擋層材料、電子輸送及電子注入材料可用於OLED中。可與本文揭示之材料組合用於OLED中之材料的非限制性實例列於下表1A中。表1A列出非限制性材料類別、每一類別之化合物的非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
銥二聚體之合成. 向500mL圓底燒瓶中添加氯化銥水合物(5.16g，14.65mmol)、5-(甲基-d3)-2-苯基吡啶(5.55g，32.2mmol)、120mL 2-乙氧基乙醇及40mL水。將氮氣鼓泡至混合物中，接著在氮氣下 在130℃下加熱混合物隔夜。
在加熱2天之後，使反應混合物冷卻至室溫。濾出黃色固體且用甲醇洗滌並乾燥以獲得銥氯橋連二聚體(7.24g，87%)。
三氟甲磺酸銥(III)中間物之合成. 向1L圓底燒瓶中添加銥氯橋連二聚體(7.24g，6.35mmol)及600mL二氯甲烷。向此溶液中添加三氟甲磺酸銀(3.43g，13.33mmol)於100mL甲醇中之溶液。再添加100mL二氯甲烷且使反應在氮氣下在室溫下進行隔夜。
反應混合物經由Celite®過濾且Celite®用二氯甲烷洗滌。蒸發濾液留下綠色固體產物三氟甲磺酸銥(III)錯合物(8.7g，92%)。
化合物2之合成. 向500mL圓底燒瓶中添加三氟甲磺酸銥(III)錯合物(8.7g，11.63mmol)、4-(甲基-d3)-2,5-二苯基吡啶(8.67g，34.9mmol)、160mL乙醇及160mL甲醇。在氮氣下在105℃下加熱反應混合物隔夜。
將Celite®(27g)添加至反應混合物中且攪拌。將混合物傾倒至矽膠栓塞。矽膠栓塞用乙醇及己烷洗滌接著用二氯甲烷溶離產物。粗產物藉由管柱層析法純化以得到4.48g(49%)所需產物。
化合物10之合成. 向2L3頸圓底燒瓶中添加來自化合物2合成(上文)之三氟甲磺酸銥(III)錯合物(23.545g，31.5mmol)、2,4-二苯基吡啶(21.85g，94mmol)、450mL乙醇及450mL甲醇。在氮氣下在105℃下加熱反應混合物至回流隔夜。
使反應混合物冷卻至室溫。固體沈降在底部且傾析出大部分深色液體。添加乙醇及Celite®且攪拌混合物且傾倒在矽膠栓塞上。栓塞用乙醇及己烷洗滌。用二氯甲烷溶離產物。粗產物藉由管柱層析法純化以得到4.16g(18%)所需產物。
化合物212之合成. 向200mL圓底燒瓶中添加來自化合物2合成之三氟甲磺酸銥(III)錯合物(1.56g，1.73mmol)、5-甲基-d3-2-苯基吡啶(0.896g，5.20mmol)、20mL乙醇及20mL甲醇。在氮氣下在105℃下加熱反應混合物隔夜。
將Celite®添加至反應混合物中且攪拌。將Celite®混合物添加至Celite®栓塞，且Celite®用甲醇洗滌。用二氯甲烷洗滌Celite®以回收產物。產物進一步藉由管柱層析法純化以得到所需產物(0.64g，43%)。
化合物T1之合成. 向500mL圓底燒瓶中添加來自化合物2合成之三氟甲磺酸銥(III)錯合物(6.0g，6.67mmol)、4-(甲基-d3)-2,5-二苯基吡啶(4.97g，20.0mmol)、100mL乙醇及100mL甲醇。在氮氣下在105℃下加熱反應混合物隔夜。
將Celite®(18g)添加至反應混合物中且攪拌。將Celite®混合物添加至Celite®栓塞。Celite®用甲醇及己烷洗滌接著用二氯甲烷洗滌以收集產物。固體藉由管柱層析法用40至100%二氯甲烷/己烷溶離來純化(4.39g，70%)。
5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶之合成. 2,5-二溴-4-甲基吡啶(20.55g，82mmol)、苯基酸(10.49g，86mmol)及碳酸鉀(16.98g，123mmol) 於150mL DME及75mL H2O中之混合物用N2鼓泡20min。接著添加Pd(PPh3)4(0.946g，0.819mmol)，且在N2下加熱混合物至回流24h。
在正常處理之後，粗產物藉由管柱使用2%乙酸乙酯/己烷作為溶劑來純化以得到5-溴-4-甲基-2-苯基吡啶(14g，56.4mmol，68.9%產率)。
2-苯基-4-甲基-5-甲基-d3-吡啶之合成. 在氮氣下將5-溴4-甲基-2-苯基吡啶(9.5g，38.3mmol)溶解於100mL THF中。將溶液冷卻至-78℃。將丁基鋰(2.5M，15.32ml，38.3mmol)逐滴添加至溶液中。
顏色變成橙色且形成沈澱。反應混合物在該溫度下保持0.5h。接著添加碘甲烷-d3(8.33g，57.4mmol)。將反應物升溫至室溫隔夜。接著添加水至反應物中。混合物用乙酸乙酯萃取，用鹽水洗滌，且經MgSO4乾燥。接著蒸發溶劑。粗物質藉由管柱使用5%至10%乙酸乙酯/己烷作為溶劑來純化以得到4.1g(58%產率)產物。
銥錯合物二聚體之合成. 於80mL 2-乙氧基乙醇及27mL水中混合氯化銥(4.96g，14.06mmol)及2-苯基-4-甲基-5-甲基-d3-吡啶(5.5g，29.5mmol)。
混合物用氮氣淨化20min接著加熱至回流60h。冷卻後，固體經過濾且用甲醇及己烷洗滌並乾燥以得到銥錯合物二聚體(7.5g，6.27mmol，89%產率)。
三氟甲磺酸銥(III)中間物之合成. 於200mL二氯甲烷中混合銥錯合物二聚體(7.5g，6.27mmol)。將三氟甲磺酸銀(3.38g，13.16mmol)溶於50mL甲醇中接著添加至二聚體混合物中。
攪拌溶液3h。經由Celite®墊過濾反應混合物。蒸發溶劑以得到上文所示之三氟甲磺酸銥中間物(9.5g，12.24mmol，98%產率)。
化合物54之合成. 於50mL乙醇及50mL甲醇中混合三氟甲磺酸銥中間物(2.3g，2.96mmol)及2,4-二苯基吡啶(2.74g，11.86mmol)。
將混合物加熱至65度(油浴溫度)持續3天。添加Celite®(2g)至反應物中且反應物經由Celite®栓塞過濾。產物用乙醇及己烷洗滌。接著用DCM溶解固體。使固體通過矽膠栓塞以得到2g化合物54。
2,5-二苯基-d5-4-乙基吡啶之合成. 將2,5-二苯基-4-d3-甲基吡啶(5.0g，20.13mmol)溶於100ml THF中且使用乾冰/丙酮浴冷卻至<-60℃。經由注射器逐份添加2.0M二異丙基胺基鋰溶液(25.2ml，50.3mmol)以得到白色懸浮液。
將反應物升溫至室溫。45分鐘之後，於<0℃之濕冰/丙酮浴中冷卻暗紅色溶液。添加碘甲烷-d3(19.08ml，201mmol)至反應物中。攪拌反應物隔夜。次日早晨GC/MS指示反應完成。反應物用7ml氘化水淬滅。粗產物藉由管柱層析法純化以得到4.43g(83%產率)所需產物。
化合物T14之合成. 將來自上文化合物54之合成之三氟甲磺酸銥中間物(2.93g，3.14mmol)及2,5-二苯基-4-d5-乙基吡啶(2.493g，9.43mmol)溶於70ml乙醇中。
加熱反應物至回流隔夜。固體經Celite®墊過濾，接著用二氯甲烷溶解。粗物質藉由管柱層析法使用己烷及二氯甲烷作為溶劑來純化以得到1.7g所需產物。
所有實例裝置均藉由高真空(<10-7托(Torr))熱蒸發製造。陽極電 極為1200Å氧化銦錫(ITO)。陰極由10Å LiF，接著1,000Å Al組成。在製造後所有裝置即刻用經環氧樹脂密封之玻璃蓋於氮氣手套箱(<1ppm H2O及O2)中封裝。將吸濕劑併入封裝內部。
裝置實例之有機堆疊自ITO表面起依序由以下組成：100Å化合物A或B作為電洞注入層(HIL)、300Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(α-NPD)作為電洞輸送層(HTL)、300Å摻雜有化合物C之本發明化合物作為主體、8-10wt%銥磷光化合物作為發射層(EML)、50或100Å化合物C作為阻擋層(BL)、400或450Å Alq(參-8-羥基喹啉鋁)作為ETL。類似於裝置實例製造比較實例，但在EML中改用化合物B作為發射體。
來自彼等裝置之裝置結果及數據概述於表1及2中。如本文所用之NPD、Alq、化合物B及化合物C具有以下結構：
結構概述於表1中，而測試結果概述於表2、3及4中。
表2、3及4概述裝置之效能。CIE座標、驅動電壓(V)及外部量子效率(EQE)係在1000尼特(nit)下量測，而使用壽命(LT80%)係定義為在40mA/cm2恆定電流密度下裝置衰減至其初始照度之80%所需的時間。具有類似色彩之裝置分組於不同裝置結果表中以作有意義的比較。自裝置數據可清楚地看到2-苯基吡啶配位體之5位上具有氘化甲基之益處。具有本發明化合物之所有裝置與比較實例相比均顯示類似的電壓及EQE，但展現延長之裝置壽命。本發明化合物不僅顯示優於具有相同取代型式之非氘化化合物的裝置壽命優點，而且顯示優於其他位置(諸如吡啶上之6位)之氘化甲基取代(化合物E及化合物H)的效能。
應瞭解本文所述的各種實施例僅舉例而言，而不意欲限制本發明之範疇。舉例而言，本文所述之許多材料及結構可在不偏離本發明 精神之情況下經其他材料及結構取代。所主張之本發明因此可包括本文所述之特定實例及優選實施例之變化形式，此對於熟習此項技術者將為顯而易見的。應瞭解關於本發明為何起效之各種理論不意欲為限制性的。
Claims (14)
- 一種包含氘化烷基之均配參銥錯合物，該錯合物係選自由以下組成之群：
- 一種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，進一步包含：陽極；陰極；及有機層，其安置在該陽極與該陰極之間，該有機層包含如請求項1所定義之錯合物。
- 如請求項2之第一裝置，其中該裝置可併入至消費型產品、平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、廣告板、照明面板或用於內部或外部照明及/或傳信的燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕、或指示牌中之一種。
- 如請求項2之第一裝置，其中該有機層為發射層且該錯合物為發射性摻雜劑。
- 如請求項2之第一裝置，其中該有機層為發射層且該錯合物為非發射性摻雜劑。
- 如請求項2之第一裝置，其中該有機層進一步包含主體。
- 如請求項6之第一裝置，其中該主體包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯；其中該主體中之任何取代基為獨立地選自由以下組成之群的未稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或無取代；其中n為1至10；且其中Ar1及Ar2獨立地選自由以下組成之群：苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。
- 如請求項6之第一裝置，其中該主體包含選自由以下組成之群之化合物：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
- 如請求項6之第一裝置，其中該主體係選自由以下組成之群： 、及其組合。
- 如請求項6之第一裝置，其中該主體包含金屬錯合物。
- 一種如請求項1所定義之錯合物之用途，其係用作有機發光裝置中之發射體。
- 一種如請求項1所定義之錯合物用於有機太陽能電池、有機光偵測器或有機電晶體中之用途。
- 一種調配物，其包含如請求項1之錯合物。
- 一種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，進一步包含：陽極；陰極；及有機層，其安置在該陽極與該陰極之間，該有機層包含具有式Ir(L1)n(L2)3-n之化合物：其中配位體L1為具有式I之第一配位體，其中配位體L2為具有式II之第二配位體，或其中配位體L2為選自由以下組成之群之第二配位體：其中L1不同於L2；其中R1為選自由烷基及環烷基所組成之群之部分或完全氘化基團；其中R2表示單、二、三取代或無取代；其中R3、R4及R5各表示單、二、三、四取代或無取代；其中R2及R3各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、烷基、環烷基及其組合；其中R4及R5各獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基(sulfanyl)、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合；其中RA及RC各表示單、二、三、四取代或無取代；其中RB表示單、二、三取代或無取代；且其中RA、RB及RC獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基及其組合；且其中n為1或2。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361767508P | 2013-02-21 | 2013-02-21 | |
| US61/767,508 | 2013-02-21 | ||
| US13/798,972 US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2013-03-13 | Organic electroluminescent materials and devices |
| US13/798,972 | 2013-03-13 | ||
| US13/867,750 US9935276B2 (en) | 2013-02-21 | 2013-04-22 | Organic electroluminescent materials and devices |
| US13/867,750 | 2013-04-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201823426A TW201823426A (zh) | 2018-07-01 |
| TWI666300B true TWI666300B (zh) | 2019-07-21 |
Family
ID=51350545
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW103105955A TWI621688B (zh) | 2013-02-21 | 2014-02-21 | 磷光化合物 |
| TW107108309A TWI666300B (zh) | 2013-02-21 | 2014-02-21 | 磷光化合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW103105955A TWI621688B (zh) | 2013-02-21 | 2014-02-21 | 磷光化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US10367154B2 (zh) |
| JP (2) | JP6313069B2 (zh) |
| KR (4) | KR102218567B1 (zh) |
| CN (3) | CN113201024A (zh) |
| TW (2) | TWI621688B (zh) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI638807B (zh) * | 2009-04-28 | 2018-10-21 | 環球展覽公司 | 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物 |
| KR20180004335A (ko) | 2011-02-16 | 2018-01-10 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 엘리먼트 |
| US10158089B2 (en) * | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10367154B2 (en) * | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6048281B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2016-12-21 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| KR20160055802A (ko) * | 2013-09-12 | 2016-05-18 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 금속 이리듐 복합체, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| KR102191108B1 (ko) * | 2013-10-18 | 2020-12-15 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| KR102343146B1 (ko) | 2014-12-16 | 2021-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US10672996B2 (en) * | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102582956B1 (ko) * | 2015-12-30 | 2023-09-25 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드와 유기발광다이오드 표시장치 |
| US10236456B2 (en) * | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018128425A1 (ko) * | 2017-01-04 | 2018-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 이리듐 착제 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US10396298B2 (en) | 2017-01-25 | 2019-08-27 | National Tsing Hua University | Iridium complex and organic light-emitting diode using the same |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019143153A1 (ko) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102125962B1 (ko) | 2018-01-17 | 2020-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102209931B1 (ko) * | 2018-03-09 | 2021-01-29 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11165028B2 (en) * | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN111683955B (zh) * | 2018-05-14 | 2023-12-08 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN109438521B (zh) * | 2018-12-04 | 2021-04-16 | 吉林大学 | 一种铱配合物及其应用 |
| CN117402190A (zh) | 2019-02-01 | 2024-01-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 |
| CN114057797A (zh) * | 2020-07-29 | 2022-02-18 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种金属配合物、电致发光器件及其应用 |
| US20220162244A1 (en) | 2020-11-18 | 2022-05-26 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device thereof |
| US20230250119A1 (en) | 2022-02-10 | 2023-08-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Device, Display Device, Electronic Device, Light-Emitting Apparatus, and Lighting Device |
| WO2024142881A1 (ja) * | 2022-12-26 | 2024-07-04 | キヤノン株式会社 | 金属錯体及び有機発光素子 |
| WO2024170609A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201100384A (en) * | 2009-04-28 | 2011-01-01 | Universal Display Corp | Iridium complex with methyl-d3 substitution |
| TWI621688B (zh) * | 2013-02-21 | 2018-04-21 | 環球展覽公司 | 磷光化合物 |
Family Cites Families (141)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| JP2002050860A (ja) | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Toray Eng Co Ltd | 実装方法および実装装置 |
| CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| US6579630B2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4438042B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| EP1407501B1 (en) | 2001-06-20 | 2009-05-20 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6878975B2 (en) | 2002-02-08 | 2005-04-12 | Agilent Technologies, Inc. | Polarization field enhanced tunnel structures |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| EP1550707B1 (en) | 2002-08-27 | 2016-03-23 | UDC Ireland Limited | Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| ATE438654T1 (de) | 2003-03-24 | 2009-08-15 | Univ Southern California | Ir-phenylpyrazolkomplexe |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| EP1618170A2 (de) | 2003-04-15 | 2006-01-25 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| US20060186791A1 (en) | 2003-05-29 | 2006-08-24 | Osamu Yoshitake | Organic electroluminescent element |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| KR20080064201A (ko) | 2004-03-11 | 2008-07-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| WO2005123873A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5000496B2 (ja) | 2004-06-28 | 2012-08-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体 |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| US20060008671A1 (en) * | 2004-07-07 | 2006-01-12 | Raymond Kwong | Electroluminescent efficiency |
| JP4858169B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| JP2008526766A (ja) | 2004-12-30 | 2008-07-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属錯体 |
| JPWO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2008-06-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR100676965B1 (ko) | 2005-03-05 | 2007-02-02 | 주식회사 두산 | 신규 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
| WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| JP5157442B2 (ja) | 2005-04-18 | 2013-03-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| EP2277978B1 (en) | 2005-05-31 | 2016-03-30 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
| US8709614B2 (en) | 2005-06-07 | 2014-04-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device |
| EP1899993B1 (en) | 2005-06-27 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
| US20090039771A1 (en) | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| EP1956666A4 (en) | 2005-12-01 | 2010-06-16 | Nippon Steel Chemical Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
| US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| KR102103062B1 (ko) | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| US20070247061A1 (en) * | 2006-04-20 | 2007-10-25 | Vadim Adamovich | Multiple dopant emissive layer OLEDs |
| WO2007123392A1 (en) | 2006-04-24 | 2007-11-01 | Erasmus Universiteit Rotterdam | Determining the replicative history of lymphocytes |
| WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8076839B2 (en) | 2006-05-11 | 2011-12-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US8563145B2 (en) | 2006-06-02 | 2013-10-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material |
| JP5203207B2 (ja) | 2006-08-23 | 2013-06-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
| US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| EP2518045A1 (en) | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| US20080194353A1 (en) | 2007-02-13 | 2008-08-14 | Brandt Richard A | Angled golf putter head having teeth |
| JP5546255B2 (ja) | 2007-02-23 | 2014-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体 |
| CN101687893B (zh) | 2007-04-26 | 2014-01-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途 |
| CN101720330B (zh) | 2007-06-22 | 2017-06-09 | Udc爱尔兰有限责任公司 | 发光Cu(I)络合物 |
| JP5675349B2 (ja) | 2007-07-05 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| WO2009008201A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子 |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| JP5473600B2 (ja) | 2007-07-07 | 2014-04-16 | 出光興産株式会社 | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| US8114530B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
| CN101688052A (zh) | 2007-07-27 | 2010-03-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体 |
| TWI511964B (zh) | 2007-08-08 | 2015-12-11 | Universal Display Corp | 苯并稠合噻吩／聯伸三苯混合材料 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| KR101642030B1 (ko) | 2007-10-17 | 2016-07-25 | 바스프 에스이 | 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도 |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR101353635B1 (ko) | 2007-11-15 | 2014-01-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
| US8759819B2 (en) | 2007-11-22 | 2014-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR101583097B1 (ko) | 2007-11-22 | 2016-01-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액 |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR101691613B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-01-02 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
| WO2009150151A1 (de) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | Basf Se | Deuterierte übergangsmetall- komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden - v |
| WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| WO2010118029A1 (en) | 2009-04-06 | 2010-10-14 | Universal Display Corporation | Metal complex comprising novel ligand structures |
| JP5649029B2 (ja) * | 2010-01-21 | 2015-01-07 | 国立大学法人 東京大学 | 発光性組成物、有機電界発光素子、及びベンゾジフラン誘導体 |
| US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US9212197B2 (en) * | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
| US10158089B2 (en) * | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9725476B2 (en) * | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
| US8946697B1 (en) * | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
-
2013
- 2013-03-13 US US13/798,972 patent/US10367154B2/en active Active
- 2013-04-22 US US13/867,750 patent/US9935276B2/en active Active
-
2014
- 2014-02-21 JP JP2014031497A patent/JP6313069B2/ja active Active
- 2014-02-21 CN CN202110495078.5A patent/CN113201024A/zh active Pending
- 2014-02-21 TW TW103105955A patent/TWI621688B/zh active
- 2014-02-21 TW TW107108309A patent/TWI666300B/zh active
- 2014-02-21 CN CN201410061046.4A patent/CN104292272A/zh active Pending
- 2014-02-21 CN CN202110496912.2A patent/CN113173954A/zh active Pending
- 2014-02-21 KR KR1020140020420A patent/KR102218567B1/ko active IP Right Grant
-
2018
- 2018-03-22 JP JP2018054138A patent/JP6550493B2/ja active Active
-
2019
- 2019-06-11 US US16/437,581 patent/US11871652B2/en active Active
-
2021
- 2021-02-08 KR KR1020210017737A patent/KR20210022592A/ko not_active IP Right Cessation
-
2022
- 2022-01-27 KR KR1020220012635A patent/KR102535090B1/ko active IP Right Grant
-
2023
- 2023-05-16 KR KR1020230063268A patent/KR20230073168A/ko not_active Application Discontinuation
- 2023-12-01 US US18/526,584 patent/US20240147834A1/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201100384A (en) * | 2009-04-28 | 2011-01-01 | Universal Display Corp | Iridium complex with methyl-d3 substitution |
| TWI621688B (zh) * | 2013-02-21 | 2018-04-21 | 環球展覽公司 | 磷光化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6550493B2 (ja) | 2019-07-24 |
| US10367154B2 (en) | 2019-07-30 |
| JP2018138548A (ja) | 2018-09-06 |
| CN104292272A (zh) | 2015-01-21 |
| KR20230073168A (ko) | 2023-05-25 |
| US20190305231A1 (en) | 2019-10-03 |
| CN113173954A (zh) | 2021-07-27 |
| JP2014162796A (ja) | 2014-09-08 |
| US20140231755A1 (en) | 2014-08-21 |
| US9935276B2 (en) | 2018-04-03 |
| TWI621688B (zh) | 2018-04-21 |
| KR102535090B1 (ko) | 2023-05-26 |
| KR102218567B1 (ko) | 2021-02-22 |
| KR20220020309A (ko) | 2022-02-18 |
| JP6313069B2 (ja) | 2018-04-18 |
| US11871652B2 (en) | 2024-01-09 |
| KR20140104926A (ko) | 2014-08-29 |
| US20140231756A1 (en) | 2014-08-21 |
| TW201823426A (zh) | 2018-07-01 |
| US20240147834A1 (en) | 2024-05-02 |
| KR20210022592A (ko) | 2021-03-03 |
| TW201437327A (zh) | 2014-10-01 |
| CN113201024A (zh) | 2021-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI666300B (zh) | 磷光化合物 | |
| JP7101723B2 (ja) | 有機金属錯体のための補助配位子 | |
| JP6431949B2 (ja) | ヘテロレプティックイリジウムカルベン錯体及びそれを用いた発光デバイス | |
| KR102635068B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| JP6426676B2 (ja) | 新規有機発光材料 | |
| TWI745444B (zh) | 有機電致發光材料及裝置 | |
| JP6427623B2 (ja) | 有機発光材料 | |
| JP6485802B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス | |
| JP6385152B2 (ja) | Ｐｈｏｌｅｄ用の新規ホスト材料 | |
| JP7482939B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
| TWI665189B (zh) | 有機發光材料 | |
| JP7022644B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
| JP2018070639A (ja) | Ｏｌｅｄデバイス用高効率黄色光発光体 | |
| KR20240095141A (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
| EP3301099B1 (en) | Phosphorescent homoleptic tris-[deuterated-2-(2-pyridinyl)phenyl]-iridium complexes for use in light-emitting devices | |
| KR102617594B1 (ko) | 유기 전계 발광 물질 및 디바이스 |