CN114057797A - 一种金属配合物、电致发光器件及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种金属配合物、电致发光器件及其应用,所述金属配合物中含有特定结构的配体La,其具有如式I所示的结构。所述La中含有氰基取代基,通过氰基取代基在配体结构中的接入位点和接入方式的设计,以及氰基取代基与其他取代基之间的相互协同,实现了对金属配合物发光性能的有效改善。所述金属配合物作为电致发光器件的磷光发光材料,能够有效地调控发光波长,发射黄光、橙光或白光,显著改良电致发光器件的发光颜色和发光效率,并显著地提高器件寿命,降低驱动电压和电流密度,获得更高的发光电流效率、功率效率、外部量子效率以及更长的器件寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及一种金属配合物、电致发光器件及其应用。
背景技术
有机电子器件包括但是不限于下列种类:有机发光二极管(OLEDs)、有机场效应晶体管(O-FETs)、有机发光晶体管(OLETs)、有机光伏器件(OPVs)、染料-敏化太阳能电池(DSSCs)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场效应器件(OFQDs)、发光电化学电池(LECs)、有机激光二极管和有机电浆发光器件等。
1987年,伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件,该双层有机电致发光器件包括芳基胺的空穴传输层,以及三-8-羟基喹啉-铝的电子传输层和发光层;一旦加偏压于器件,绿光从器件中发射出来。这个发明为现代OLED的发展奠定了基础。最先进的OLED可以包括多层,例如电荷注入和传输层、电荷和激子阻挡层,以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLED是一种自发光固态器件,它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外,有机材料的固有特性,例如它们的柔韧性,可以使它们非常适合于特殊应用,例如在柔性基底的制作上。
OLED可以根据其发光机制分为三种不同类型。Tang和Van Slyke发明的OLED是荧光OLED,它只使用单重态发光,在器件中产生的三重态通过非辐射衰减通道浪费了。因此,荧光OLED的内部量子效率(IQE)仅为25%,从而限制阻碍了荧光OLED的商业化。1997年,Forrest和Thompson报道了磷光OLED,其使用来自含络合物的重金属的三重态发光作为发光体,从而能够收获单重态和三重态,实现100%的IQE。由于它的高效率,磷光OLED的发现和发展直接为有源矩阵OLED(AMOLED)的商业化作出了贡献。最近,Adachi通过有机化合物的热激活延迟荧光(TADF)实现了高效率;这些发光体具有小的单重态-三重态间隙,使得激子从三重态返回到单重态的成为可能。在TADF器件中,三重态激子能够通过反向系统间穿越产生单重态激子,导致高IQE。
OLED也可以根据所用材料的形式分为小分子OLED和聚合物OLED。小分子是指不是聚合物的任何有机或有机金属材料;只要具有精确的结构,小分子的分子量可以很大;此外,具有明确结构的树枝状聚合物也被认为是小分子。聚合物OLED包括共轭聚合物和具有侧基发光基团的非共轭聚合物。如果在制造过程中发生后聚合,小分子OLED能够转变为聚合物OLED。
已有各种OLED制造方法。小分子OLED通常通过真空热蒸发来制造。聚合物OLED通过溶液法制造,例如旋涂、喷墨印刷和喷嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶剂中,小分子OLED也可以通过溶液法制造。
OLED的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLED可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。绿色、黄色和红色磷光OLED已成功实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和、器件寿命短和工作电压高等问题。商业全彩OLED显示器通常采用混合策略,使用蓝色荧光和磷光黄色,或红色和绿色。目前,磷光OLED的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。此外,OLED器件领域还期望具有更饱和的发光光谱、更高的效率和更长的器件寿命。
磷光铱络合物可以作为发光层的磷光掺杂材料,应用于有机电致照明或显示领域。黄色磷光材料在照明应用是不可或缺,其性能亦需要进一步提高以满足日益增高的性能需求,特别是提供一种能够改良发光颜色,降低驱动电压,降低电流密度和提高材料量子效率的方法。
US20140252333A1公开了具有结构的铱配合物,其中Rm到R134中至少有1个为X为氰基或卤代烷基;具体的例子有此申请注意到取代基的引入可以提高磷光材料的耐久性,但在其所有的实施例中,外量子效率均低于15%,发光效率无法达到高性能器件的要求。
KR1020120032054A公开了具有结构的铱配合物,在其公开的众多铱配合物中提到了但其主要关注了具有取代的2,4-二苯基吡啶配体和取代的2,5-二苯基吡啶配体的铱配合物的性能,并未公开或教导在苯基吡啶配体的特定位置引入特定的带有氰基取代基的芳基取代基以及氰基取代基上的取代基的变化给金属配合物所带来的影响。
US20170294597A1公开了具有配体结构的化合物,其中,当a是0时,R7、R8和与环B相邻的R2中至少一者不为氢。具体配体例子有其主要关注于外围环中的烷基取代具有更好的与分子跃迁偶极矩的匹配,从而提高器件效率,并未公开和教导外围环上具有氰基取代基配体给金属配合物所带来的影响。
虽然文献中已有报道了一些磷光金属络合物,但是材料的种类比较少,而且仍然存在发光颜色饱和度低、驱动电压高、发光效率低等不足之处。因此,开发更多种类、更高性能的电致发光材料以及器件仍然是本领域的研究重点。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的电致发光材料,本发明的目的之一在于提供一种金属配合物,所述金属配合物的结构通式为M(La)m(Lb)n(Lc)q;
其中,M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb、Lc分别为与所述M配位的第一配体、第二配体、第三配体,其结构相同或不同;La、Lb、Lc能任选地连接形成四齿配体或六齿配体;
m选自1~3的整数(1、2或3),n、q各自独立地选自0~2的整数(0、1或2);m、n、q之和等于所述M的氧化态;当m≥2时,2个或3个La可以相同或不同;当n=2时,2个Lb可以相同或不同;当q=2时,2个Lc可以相同或不同;
所述La具有如式I所示的结构:
式I中,虚线代表配体与金属原子的结合位点;
式I中,环Q1、环Q2各自独立地选自具有6-30个碳原子的芳环或具有3-30个碳原子的杂芳环;
式I中,X1、X2、X3、X4各自独立地选自C-Rx、C-Rx1或N;
式I中,Rq1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
式I中,Rq2每次出现时相同或不同地表示单取代或多取代;
Rx、Rq1、Rq2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;且至少有1个Rq2是氰基;
式I中,X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1,且Rx1选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
式I中,相邻的取代基Rq1、Rq2能任选地连接形成环;
Lb、Lc各自独立地选自单阴离子双齿配体。
本发明提供的金属配合物是一种新型含氰基取代的磷光金属配合物,这种新型含氰基取代的磷光金属配合物中,通过氰基取代基在配体结构中的接入位点和接入方式的设计,以及氰基取代基与其他取代基之间的相互协同,实现了对金属配合物发光性能的有效改善。与已经报道的磷光金属配合物相比,所述金属配合物具有改良发光颜色、降低驱动电压、降低电流密度、显著提高材料量子效率以及能显著地提高器件寿命的优势。
本发明的目的之二在于提供一种电致发光器件,所述电致发光器件包括阴极和阳极,以及设置于所述阴极和阳极之间的有机层,所述有机层包含如目的之一所述的金属配合物。
本发明的目的之三在于提供一种如目的之二所述的电致发光器件在电子设备、电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
本发明的目的之四在于提供一种化合物组合,所述化合物组合包括如目的之一所述的金属配合物。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供一种包含特定配体La的金属配合物,所述配体La中含有氰基取代基,通过氰基取代基在配体结构中的接入位点和接入方式的设计,以及氰基取代基与其他取代基之间的相互协同,实现了对金属配合物发光性能的有效改善。所述金属配合物作为电致发光器件的磷光发光材料,能够有效地调控发光波长,发射黄光、橙光或白光,显著改良电致发光器件的发光颜色和发光效率,并显著地提高器件寿命,降低驱动电压和电流密度,获得更高的发光电流效率、功率效率、外部量子效率以及更长的器件寿命。
附图说明
图1为含有本发明提供的金属配合物和化合物组合的有机发光装置示意图;
图2为含有本发明提供的金属配合物和化合物组合的另一有机发光装置示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
OLED可以在各种基板上制造,例如玻璃、塑料或金属。图1示意性、非限制性地展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制,图中一些层结构也是可以根据需要省略的。装置100可以包括基板101、阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、电子阻挡层140、发光层150、空穴阻挡层160、电子传输层170、电子注入层180和阴极190。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。各层的性质和功能以及示例性材料在美国专利US7279704B2第6-10栏有更详细的描述,上述专利的全部内容通过引用并入本文。
这些层中的每一个有更多实例。举例来说,以全文引用的方式并入的美国专利第5844363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50∶1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6303238号中公开主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1∶1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen,如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5703436号和第5707745号公开了阴极的实例,其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6097147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
经由非限制性的实施例提供上述分层结构。OLED的功能可以通过组合以上描述的各种层来实现,或者可以完全省略一些层。它还可以包括未明确描述的其它层。在每个层内,可以使用单一材料或多种材料的混合物来实现最佳性能。任何功能层可以包括几个子层。例如,发光层可以具有两层不同的发光材料以实现期望的发光光谱。
在一个实施例中,OLED可以描述为具有设在阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包括一层或多层。
OLED也需要封装层,如图2示意性、非限制性地展示了有机发光装置200,其与图1不同的是,阴极190之上还可以包括封装层102,以防止来自环境的有害物质,例如水分和氧气。能够提供封装功能的任何材料都可以用作封装层,例如玻璃或者有机-无机混合层。封装层应直接或间接放置在OLED器件的外部。多层薄膜封装在美国专利US7968146B2中进行了描述,其全部内容通过引用并入本文。
根据本发明的实施例制造的器件可以并入具有该器件的一个或多个电子部件模块(或单元)的各种消费产品中。这些消费产品的一些例子包括平板显示器、监视器、医疗监视器、电视机、广告牌、用于室内或室外照明和/或发信号的灯、平视显示器、完全或部分透明的显示器、柔性显示器、智能电话、平板计算机、平板手机、可穿戴设备、智能手表、膝上型计算机、数码相机、便携式摄像机、取景器、微型显示器、3D显示器、车辆显示器或车尾灯。
本文描述的材料和结构也可以用于前文列出的其它有机电子器件中。
如本文所用,“顶部”意指离衬底最远,而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下,第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”,否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说,即使阴极和阳极之间存在各种有机层,仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用,“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时,配位体可以称为“辅助性的”,但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
据相信,荧光OLED的内部量子效率(IQE)可以通过延迟荧光超过25%自旋统计限制。延迟荧光一般可以分成两种类型,即P型延迟荧光和E型延迟荧光。P型延迟荧光由三重态-三重态消灭(TTA)产生。
另一方面,E型延迟荧光不依赖于两个三重态的碰撞,而是依赖于三重态与单重激发态之间的转换。能够产生E型延迟荧光的化合物需要具有极小单-三重态间隙以便能态之间的转化。热能可以激活由三重态回到单重态的跃迁。这种类型的延迟荧光也称为热激活延迟荧光(TADF)。TADF的显著特征在于,延迟分量随温度升高而增加。如果逆向系间穿越(IRISC)速率足够快速从而最小化由三重态的非辐射衰减,那么回填充单重激发态的分率可能达到75%。总单重态分率可以是100%,远超过电致产生的激子的自旋统计的25%。
E型延迟荧光特征可以见于激发复合物系统或单一化合物中。不受理论束缚,相信E型延迟荧光需要发光材料具有小单-三重态能隙(ΔES-T)。有机含非金属的供体-受体发光材料可能能够实现这点。这些材料的发射通常表征为供体-受体电荷转移(CT)型发射。这些供体-受体型化合物中HOMO与LUMO的空间分离通常产生小ΔES-T。这些状态可以包括CT状态。通常,供体-受体发光材料通过将电子供体部分(例如氨基或咔唑衍生物)与电子受体部分(例如含N的六元芳香族环)连接而构建。
关于取代基术语的定义
卤素或卤化物-如本文所用,包括氟,氯,溴和碘。
烷基-如本文所用,包含直链和支链烷基。烷基可以是具有1至20个碳原子的烷基,优选具有1至12个碳原子的烷基,更优选具有1至6个碳原子的烷基。烷基的实例包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,正己基,正庚基,正辛基,正壬基,正癸基,正十一烷基,正十二烷基,正十三烷基,正十四烷基,正十五烷基,正十六烷基,正十七烷基,正十八烷基,新戊基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,1-戊基己基,1-丁基戊基,1-庚基辛基,3-甲基戊基。在上述中,优选甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,仲丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,新戊基和正己基。另外,烷基可以任选被取代。
环烷基-如本文所用包含环状烷基。环烷基可以是具有3至20个环碳原子的环烷基,优选具有4至10个碳原子的环烷基。环烷基的实例包括环丁基,环戊基,环己基,4-甲基环己基,4,4-二甲基环己基,1-金刚烷基,2-金刚烷基,1-降冰片基,2-降冰片基等。在上述中,优选环戊基,环己基,4-甲基环己基,4,4-二甲基环己基。另外,环烷基可以任选被取代。
杂烷基-如本文所用,杂烷基包含烷基链中的一个或多个碳被选自由氮原子、氧原子、硫原子、硒原子、磷原子、硅原子、锗原子和硼原子组成的组的杂原子取代而形成。杂烷基可以是具有1至20个碳原子的杂烷基,优选具有1至10个碳原子的杂烷基,更优选具有1至6个碳原子的杂烷基。杂烷基的实例包括甲氧基甲基,乙氧基甲基,乙氧基乙基,甲基硫基甲基,乙基硫基甲基,乙基硫基乙基,甲氧甲氧甲基,乙氧甲氧甲基,乙氧乙氧乙基,羟基甲基,羟基乙基,羟基丙基,巯基甲基,巯基乙基,巯基丙基,氨基甲基,氨基乙基,氨基丙基,二甲基氨基甲基,三甲基硅基,二甲基乙基硅基,二甲基异丙基硅基,叔丁基二甲基硅基,三乙基硅基,三异丙基硅基,三甲基硅基甲基,三甲基硅基乙基,三甲基硅基异丙基。另外,杂烷基可以任选被取代。
烯基-如本文所用,涵盖直链、支链以及环状烯烃基团。链烯基可以是包含2至20个碳原子的烯基,优选具有2至10个碳原子的烯基。烯基的例子包括乙烯基,丙烯基,1-丁烯基,2-丁烯基,3-丁烯基,1,3-丁二烯基,1-甲基乙烯基,苯乙烯基,2,2-二苯基乙烯基,1,2-二苯基乙烯基,1-甲基烯丙基,1,1-二甲基烯丙基,2-甲基烯丙基,1-苯基烯丙基,2-苯基烯丙基,3-苯基烯丙基,3,3-二苯基烯丙基,1,2-二甲基烯丙基,1-苯基-1-丁烯基,3-苯基-1-丁烯基,环戊烯基,环戊二烯基,环己烯基,环庚烯基,环庚三烯基,环辛烯基,环辛四烯基和降冰片烯基。另外,烯基可以是任选取代的。
炔基-如本文所用,涵盖直链炔基。炔基可以是包含2至20个碳原子的炔基,优选具有2至10个碳原子的炔基。炔基的实例包括乙炔基,丙炔基,炔丙基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-戊炔基,2-戊炔基,3,3-二甲基-1-丁炔基,3-乙基-3-甲基-1-戊炔基,3,3-二异丙基1-戊炔基,苯乙炔基,苯丙炔基等。在上述中,优选乙炔基,丙炔基,炔丙基,1-丁炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1-戊炔基,苯乙炔基。另外,炔基可以是任选取代的。
芳基或芳族基-如本文所用,考虑非稠合和稠合体系。芳基可以是具有6至30个碳原子的芳基,优选6至20个碳原子的芳基,更优选具有6至12个碳原子的芳基。芳基的例子包括苯基,联苯,三联苯,三亚苯,四亚苯,萘,蒽,萉,菲,芴,芘,,苝和薁,优选苯基,联苯,三联苯,三亚苯,芴和萘。非稠合芳基的例子包括苯基,联苯-2-基,联苯-3-基,联苯-4-基,对三联苯-4-基,对三联苯-3-基,对三联苯-2-基,间三联苯-4-基,间三联苯-3-基,间三联苯-2-基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,对-(2-苯基丙基)苯基,4′-甲基联二苯基,4″-叔丁基-对三联苯-4-基,邻-枯基,间-枯基,对-枯基,2,3-二甲苯基,3,4-二甲苯基,2,5-二甲苯基,均三甲苯基和间四联苯基。另外,芳基可以任选被取代。
杂环基或杂环-如本文所用,考虑非芳族环状基团。非芳族杂环基包含具有3-20个环原子的饱和杂环基团以及具有3-20个环原子的不饱和非芳族杂环基团,其中至少有一个环原子选自由氮原子,氧原子,硫原子,硒原子,硅原子,磷原子,锗原子和硼原子组成的组,优选的非芳族杂环基是含有3至7个环原子的那些,其包括至少一个杂原子如氮,氧,硅或硫。非芳族杂环基的实例包括环氧乙烷基,氧杂环丁烷基,四氢呋喃基,四氢吡喃基,二氧五环基,二氧六环基,吖丙啶基,二氢吡咯基,四氢吡咯基,哌啶基,恶唑烷基,吗啉基,哌嗪基,氧杂环庚三烯基,硫杂环庚三烯基,氮杂环庚三烯基和四氢噻咯基。另外,杂环基可以任选被取代。
杂芳基-如本文所用,可以包含1至5个杂原子的非稠合和稠合杂芳族基团,其中至少有一个杂原子选自由氮原子、氧原子、硫原子、硒原子、硅原子、磷原子、锗原子和硼原子组成的组。异芳基也指杂芳基。杂芳基可以是具有3至30个碳原子的杂芳基,优选具有3至20个碳原子的杂芳基,更优选具有3至12个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,呋喃,噻吩,苯并呋喃,苯并噻吩,苯并硒吩,咔唑,吲哚咔唑,吡啶吲哚,吡咯并吡啶,吡唑,咪唑,三唑,恶唑,噻唑,恶二唑,恶三唑,二恶唑,噻二唑,吡啶,哒嗪,嘧啶,吡嗪,三嗪,恶嗪,恶噻嗪,恶二嗪,吲哚,苯并咪唑,吲唑,茚并嗪,苯并恶唑,苯并异恶唑,苯并噻唑,喹啉,异喹啉,噌啉,喹唑啉,喹喔啉,萘啶,酞嗪,蝶啶,呫吨,吖啶,吩嗪,吩噻嗪,苯并呋喃并吡啶,呋喃并二吡啶,苯并噻吩并吡啶,噻吩并二吡啶,苯并硒吩并吡啶,硒吩并二吡啶,优选二苯并噻吩,二苯并呋喃,二苯并硒吩,咔唑,吲哚并咔唑,咪唑,吡啶,三嗪,苯并咪唑,1,2-氮杂硼烷,1,3-氮杂硼烷,1,4-氮杂硼烷,硼唑和其氮杂类似物。另外,杂芳基可以任选被取代。
烷氧基-如本文所用,由-O-烷基、-O-环烷基、-O-杂烷基或-O-杂环基表示。烷基、环烷基、杂烷基和杂环基的例子和优选例子与上述相同。烷氧基可以是具有1至20个碳原子的烷氧基,优选具有1至6个碳原子的烷氧基。烷氧基的例子包括甲氧基,乙氧基,丙氧基,丁氧基,戊氧基,己氧基,环丙基氧基,环丁基氧基,环戊基氧基、环己基氧基、四氢呋喃基氧基、四氢吡喃基氧基、甲氧丙基氧基、乙氧乙基氧基、甲氧甲基氧基和乙氧甲基氧基。另外,烷氧基可以任选被取代。
芳氧基-如本文所用,由-O-芳基或-O-杂芳基表示。芳基和杂芳基例子和优选例子与上述相同。芳氧基可以是具有6至30个碳原子的芳氧基,优选具有6-20个碳原子的芳氧基。芳氧基的例子包括苯氧基和联苯氧基。另外,芳氧基可以任选被取代。
芳烷基-如本文所用,涵盖芳基取代的烷基。芳烷基可以是具有7至30个碳原子的芳烷基,优选具有7至20个碳原子的芳烷基,更优选具有7至13个碳原子的芳烷基。芳烷基的例子包括苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基,2-苯基异丙基,苯基叔丁基,α-萘基甲基,1-α-萘基-乙基,2-α-萘基乙基,1-α-萘基异丙基,2-α-萘基异丙基,β-萘基甲基,1-β-萘基-乙基,2-β-萘基-乙基,1-β-萘基异丙基,2-β-萘基异丙基,对甲基苄基,间甲基苄基,邻甲基苄基,对氯苄基,间氯苄基,邻氯苄基,对溴苄基,间溴苄基,邻溴苄基,对碘苄基,间碘苄基,邻碘苄基,对羟基苄基,间羟基苄基,邻羟基苄基,对氨基苄基,间氨基苄基,邻氨基苄基,对硝基苄基,间硝基苄基,邻硝基苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。在上述中,优选苄基,对氰基苄基,间氰基苄基,邻氰基苄基,1-苯基乙基,2-苯基乙基,1-苯基异丙基和2-苯基异丙基。另外,芳烷基可以任选被取代。
烷基硅基-如本文所用,涵盖烷基取代的硅基。烷硅基可以是具有3-20个碳原子的烷硅基,优选具有3至10个碳原子的烷硅基。烷硅基的例子包括三甲基硅基,三乙基硅基,甲基二乙基硅基,乙基二甲基硅基,三丙基硅基,三丁基硅基,三异丙基硅基,甲基二异丙基硅基,二甲基异丙基硅基,三叔丁基硅基,三异丁基硅基,二甲基叔丁基硅基,甲基二叔丁基硅基。另外,烷基硅基可以任选被取代。
芳基硅基-如本文所用,涵盖至少一个芳基取代的硅基。芳基硅基可以是具有6-30个碳原子的芳基硅基,优选具有8至20个碳原子的芳基硅基。芳基硅基的例子包括三苯基硅基,苯基二联苯基硅基,二苯基联苯基硅基,苯基二乙基硅基,二苯基乙基硅基,苯基二甲基硅基,二苯基甲基硅基,苯基二异丙基硅基,二苯基异丙基硅基,二苯基丁基硅基,二苯基异丁基硅基,二苯基叔丁基硅基。另外,芳基硅基可以任选被取代。
氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩等中的术语“氮杂”是指相应芳族片段中的一个或多个C-H基团被氮原子代替。例如,氮杂三亚苯包括二苯并[f,h]喹喔啉、二苯并[f,h]喹啉和在环系中具有两个或更多个氮的其它类似物。本领域普通技术人员可以容易地想到上述的氮杂衍生物的其它氮类似物,并且所有这些类似物被确定为包括在本文所述的术语中。
在本公开中,除另有定义,当使用由以下组成的组中的任意一个术语时:取代的烷基,取代的环烷基,取代的杂烷基,取代的杂环基,取代的芳烷基,取代的烷氧基,取代的芳氧基,取代的烯基,取代的炔基,取代的芳基,取代的杂芳基,取代的烷基硅基,取代的芳基硅基,取代的氨基,取代的酰基,取代的羰基,取代的羧酸基,取代的酯基,取代的亚磺酰基,取代的磺酰基,取代的膦基,是指烷基,环烷基,杂烷基,杂环基,芳烷基,烷氧基,芳氧基,烯基,炔基,芳基,杂芳基,烷基硅基,芳基硅基,氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,亚磺酰基,磺酰基和膦基中的任意一个基团可以被一个或多个选自氘,卤素,未取代的具有1-20个碳原子的烷基,未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,未取代的具有3-20个环原子的杂环基,未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基,未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,未取代的具有2-20个碳原子的烯基,未取代的具有2-20个碳原子的炔基,未取代的具有6-30个碳原子的芳基,未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基,未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基,未取代的具有0-20个碳原子的胺基,酰基,羰基,羧基,酯基,氰基,异氰基,巯基,亚磺酰基,磺酰基,膦基及其组合所取代。
应当理解,当将分子片段描述为取代基或以其他方式连接到另一部分时,可根据它是否是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)或根据它是否是整个分子(如苯、萘、二苯并呋喃)来书写它的名称。如本文所用,指定取代基或连接片段的这些不同方式被认为是等同的。
在本文提到的化合物中,氢原子可以被氘部分或完全替代。其他原子如碳和氮也可以被它们的其他稳定的同位素代替。由于其增强器件的效率和稳定性,化合物中其它稳定同位素的替代可能是优选的。
在本文提到的化合物中,多取代指包含二重取代在内,直到高达最多的可用取代的范围。当本文提到的化合物中某个取代基表示多取代(包括二取代、三取代、四取代等)时,即表示该取代基可以在其连接结构上的多个可用的取代位置上存在,在多个可用的取代位置上均存在的该取代基可以是相同的结构,也可以是不同的结构。
在本文提到的化合物中,除非明确限定,例如相邻的取代基能任选地连接形成环,否则所述化合物中相邻的取代基不能连接形成环。在本文提到的化合物中,相邻的取代基能任选地连接形成环,既包含相邻的取代基可以连接形成环的情形,也包含相邻的取代基不连接形成环的情形。相邻的取代基能任选地连接形成环时,所形成的环可以是单环或多环,以及脂环、杂脂环、芳环或杂芳环。在这种表述中,相邻的取代基可以是指键合在同一个原子上的取代基、与彼此直接键合的碳原子键合的取代基、或与进一步远离的碳原子键合的取代基。优选的,相邻的取代基是指键合在同一个碳原子上的取代基以及与彼此直接键合的碳原子键合的取代基。
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指键合在同一个碳原子上的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基通过化学键彼此连接形成环,这可以由下式示例:
此外,相邻的取代基能任选地连接形成环的表述也旨在被认为是指,在与彼此直接键合的碳原子键合的两个取代基之一表示氢的情况下,第二取代基键合在氢原子键合至的位置处,从而成环。这由下式示例:
在一个具体实施方式中,本发明提供一种金属配合物,所述金属配合物的结构通式为M(La)m(Lb)n(Lc)q;
其中,M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb、Lc分别为与所述M配位的第一配体、第二配体、第三配体,其结构相同或不同;La、Lb、Lc能任选地连接形成四齿配体或六齿配体;
m选自1~3的整数,例如1、2或3;n、q各自独立地选自0~2的整数,例如0、1或2;m、n、q之和等于所述M的氧化态;当m≥2时,2个或3个La可以相同或不同;当n=2时,2个Lb可以相同或不同;当q=2时,2个Lc可以相同或不同;
所述La具有如式I所示的结构:
式I中,虚线代表配体与金属原子的结合位点;
式I中,环Q1、环Q2各自独立地选自具有6-30个碳原子的芳环或具有3-30个碳原子的杂芳环;
式I中,X1、X2、X3、X4各自独立地选自C-Rx、C-Rx1或N;
式I中,Rq1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
式I中,Rq2每次出现时相同或不同地表示单取代或多取代;
Rx、Rq1、Rq2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;且至少有1个Rq2是氰基;
式I中,X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1,且Rx1选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
式I中,相邻的取代基Rq1、Rq2能任选地连接形成环;
Lb、Lc各自独立地选自单阴离子双齿配体。
在本实施例中,相邻的取代基Rq1、Rq2能任选地连接形成环,旨在表示当存在取代基Rq1、Rq2时,其中相邻的取代基组,例如,相邻的取代基Rq1之间,相邻的取代基Rq2之间,能连接形成环。显而易见地,这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
在一个具体实施方式中,所述M选自Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir或Pt。
在一个优选实施方式中,所述M为Pt或Ir。
在一个优选实施方式中,所述M为Ir。
在一个具体实施方式中,所述环Q1、环Q2每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环。
在一个优选实施方式中,所述环Q1、环Q2每次出现时相同或不同地选自具有6-18个碳原子的芳环。
在一个优选实施方式中,所述环Q1、环Q2均为苯环。
在一个具体实施方式中,所述X1选自C-Rx;所述X2、X3、X4各自独立地选自C-Rx或C-Rx1,且X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1。
在一个具体实施方式中,所述X1选自C-Rx;所述X2、X3、X4各自独立地选自N、C-Rx或C-Rx1,且X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1。
在一个具体实施方式中,所述X2选自N;所述X3、X4各自独立地选自C-Rx或C-Rx1,且X3、X4中至少有1个为C-Rx1。
在一个具体实施方式中,所述X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1,且所述Rx1选自由以下组成的组:取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
在一个具体实施方式中,所述X2、X3中至少有1个为C-Rx1,和/或,所述X4为C-Rx1;且所述Rx1选自由以下组成的组:取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
在一个优选实施方式中,所述Rx1选自由以下组成的组:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、环己基,以及部分或完全氘代的上述基团。
在一个具体实施方式中,所述Lb、Lc各自独立地选自如下结构中的任意一种:
其中,虚线代表配体与金属原子的结合位点;
Ra、Rb、Rc各自独立地表示单取代、多取代或无取代;
Xa每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O、S、Se、N-RN1和CRC1RC2;
Xb、Xc每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O、S、Se和N-RN2;
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1、RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
相邻的取代基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1、RC2能任选地连接形成环。
在本实施例中,相邻的取代基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1、RC2能任选地连接形成环,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,两个取代基Ra之间,两个取代基Rb之间,两个取代基Rc之间,取代基Ra和Rb之间,取代基Ra和Rc之间,取代基Rb和Rc之间,取代基Ra和RN1之间,取代基Rb和RN1之间,取代基Ra和RC1之间,取代基Ra和RC2之间,取代基Rb和RC1之间,取代基Rb和RC2之间,取代基Ra和RN2之间,取代基Rb和RN2之间,以及RC1和RC2之间,这些取代基组中任一个或多个可以连接形成环。显而易见的,这些取代基之间也可以都不连接形成环。
在一个具体实施方式中,所述金属配合物具有Ir(La)m(Lb)3-m的通式,并具有如式I-1、式I-2、式I-3、式I-4或式I-5任一种所示的结构:
其中,m为1或2;当m=2时,2个La可以相同或不同;当m=1时,2个Lb可以相同或不同;
Rq1、Rx每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
Rq2每次出现时相同或不同地表示单取代或多取代;
Rx、Rq1、Rq2、R1~R8每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;且至少有1个Ra2是氰基;
Rx1选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
相邻的取代基Rq1、Rq2、R1-R8能任选地连接形成环。
在本实施例中,相邻的取代基Rq1、Rq2、R1-R8能任选地连接形成环,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,相邻的取代基Rq1之间,相邻的取代基Rq2之间,取代基R1和R2之间,取代基R2和R3之间,取代基R3和R4之间,取代基R4和R5之间,取代基R5和R6之间,取代基R6和R7之间,以及取代基R7和R8之间,这些相邻的取代基组中的任意一个或多个能连接形成环。显而易见地,这些相邻的取代基组也可以都不连接形成环。
在一个具体实施方式中,所述Rq1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
所述Rq2中至少有一个是氰基,其余Rq2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基。
在一个优选实施方式中,所述Rq1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基,及其组合;
所述Rq2中至少有一个是氰基,其余Rq2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基,及其组合。
在一个具体实施方式中,所述式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5中,R1~R8中至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
在一个优选实施方式中,所述R1~R8中至少一个选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、氰基,及其组合。
在一个具体实施方式中,所述式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5中,R2、R3、R6、R7中的一个、两个、三个或全部选自由以下组成的组:氘、氟、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合。
在一个优选实施方式中,所述R2、R3、R6、R7中的一个、两个、三个或全部选自由以下组成的组:氘、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,及其组合。
在一个优选实施方式中,所述R2、R3、R6、R7中的一个、两个、三个或全部选自由以下组成的组:氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基,及其组合;任选地,上述基团可以是部分氘代或完全氘代。
在一个具体实施方式中,所述La每次出现时相同或不同地选自由La1~La771组成的组,La1~La771按照数字编号顺序依次排列,其具体结构见权利要求12。
在一个具体实施方式中,所述Lb每次出现时相同或不同地选自由Lb1~Lb78组成的组,Lb1~Lb78按照数字编号顺序依次排列,其具体结构见权利要求13。
在一个具体实施方式中,所述Lc具有如下结构:
其中,虚线代表配体与金属原子的结合位点;
RLc1、RLc2、RLc3、RLc4、RLc5、RLc6、RLc7各自独立地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
相邻的取代基RLc1、RLc2、RLc3、RLc4、RLc5、RLc6、RLc7能任选地连接形成环。
在本实施例中,相邻的取代基RLc1、RLc2、RLc3、RLc4、RLc5、RLc6、RLc7能任选地连接形成环,旨在表示其中相邻的取代基组,例如,取代基RLc1与RLc2之间,取代基RLc1与RLc3之间,取代基RLc2与RLc3之间,取代基RLc4与RLc5之间,取代基RLc5与RLc6之间,取代基RLc4与RLc6之间,取代基RLc1与RLc7之间,取代基RLc2与RLc7之间,取代基RLc3与RLc7之间,取代基RLc4与RLc7之间,取代基RLc5与RLc7之间,以及取代基RLc6与RLc7之间,这些取代基组中的任一个或多个能连接形成环。显而易见地,这些取代基组也可以都不连接形成环。
在一个优选实施方式中,所述RLc1、RLc2、RLc3中至少有1个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,及其组合;和/或,所述RLc4、RLc5、RLc6中至少有1个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,及其组合。
在一个优选实施方式中,所述RLc1、RLc2、RLc3中至少有2个选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,及其组合;和/或,所述RLc4、RLc5、RLc6中至少有2个选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,及其组合。
在一个具体实施方式中,所述Lc每次出现时相同或不同地选自由Lc1~Lc360组成的组,Lc1~Lc360按照数字编号顺序依次排列,其具体结构见权利要求15。
在一个具体实施方式中,所述金属配合物具有如Ir(La)2(Lb)、Ir(La)(Lb)2、Ir(La)(Lb)(Lc)或Ir(La)2(Lc)任一种所示的结构;
当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lb)的结构时,La每次出现时相同或不同地选自由La1~La771组成的组中的任一种或任两种,Lb选自由Lb1~Lb78组成的组中的任一种;
当所述金属配合物具有Ir(La)(Lb)2的结构时,La选自由La1~La771组成的组中的任一种,Lb每次出现时相同或不同地选自由Lb1~Lb78组成的组中的任一种或任两种;
当所述金属配合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的结构时,La选自由La1~La771组成的组中的任一种,Lb选自由Lb1~Lb78组成的组中的任一种,Lc选自由Lc1~Lc360组成的组中的任一种;
当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lc)的结构时,La每次出现时相同或不同地选自由La1~La771组成的组中的任一种或任两种,Lc选自由Lc1~Lc360组成的组中的任一种。
在一个具体实施方式中,所述金属配合物选自由化合物1~2848组成的组;其中,化合物1~2784具有Ir(La)(Lb)2的结构,其中,两个Lb相同;化合物2785~2848具有Ir(La)2(Lc)的结构,其中,两个La相同;化合物1~2848的具体结构见权利要求16。
本发明提供的金属配合物可通过现有技术公开的合成方法制备得到,为简明起见,本发明不再逐一列举。示例性的,所述金属配合物的合成路线如下:
上述合成路线中,OTf代表三氟甲磺酸根,Rx、Rx1、Rq1、Rq2各自独立地具有与式I中相同的限定范围,R1~R8具有与式I-1中相同的限定范围。
在一个具体实施方式中,本发明提供一种电致发光器件,所述电致发光器件包括阴极和阳极,以及设置于所述阴极和阳极之间的有机层,所述有机层包含如上所述的金属配合物。
在一个具体实施方式中,所述有机层包括发光层,所述发光层的发光材料包括如上所述的金属配合物。
在一个优选实施方式中,所述电致发光器件发射黄光、橙光或白光。
在一个具体实施方式中,所述发光层还包括至少1种主体材料。
在一个优选实施方式中,所述发光层还包括至少2种主体材料。
在一个优选实施方式中,所述主体材料中的至少1种包含至少1种选自由以下组成的组的化学基团:苯、吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、氮杂咔唑、吲哚咔唑、二苯并噻吩、氮杂二苯并噻吩、二苯并呋喃、氮杂二苯并呋喃、二苯并硒吩、三亚苯、氮杂三亚苯、芴、硅芴、萘、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲、氮杂菲,及其组合。
在一个具体实施方式中,本发明提供一种如上所述的电致发光器件在电子设备、电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
在一个具体实施方式中,本发明提供一种化合物组合,所述化合物组合包括如上所述的金属配合物。
与其他材料组合
本发明描述的用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的各种其它材料组合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2016/0359122A1中第0132-0161段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
本文描述为可用于有机发光器件中的具体层的材料可以与存在于所述器件中的多种其它材料组合使用。举例来说,本文所公开的材料可以与多种发光掺杂剂、主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。这些材料的组合在美国专利申请US2015/0349273A1中的第0080-0101段有详细描述,其全部内容通过引用并入本文。其中描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例,并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
在材料合成的实施例中,除非另外说明,否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。合成产物使用本领域常规的一种或多种设备(包括但不限于Bruker的核磁共振仪、Shimadzu的液相色谱仪、液相色谱-质谱联用仪、气相色谱-质谱联用仪、差示扫描量热仪、上海棱光技术的荧光分光光度计、武汉科思特的电化学工作站和安徽贝意克的升华仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行了结构确认和特性测试。在器件的实施例中,器件的特性也是使用本领域常规的设备(包括但不限于Angstrom Engineering生产的蒸镀机、苏州弗士达生产的光学测试系统、寿命测试系统或北京量拓生产的椭偏仪等),以本领域技术人员熟知的方法进行测试。由于本领域技术人员均知晓上述设备使用、测试方法等相关内容,能够确定地、不受影响地获得样品的固有数据,因此上述相关内容在本篇专利中不再展开赘述。
材料合成实施例:
本发明化合物的制备方法不做限制,典型但非限制地以下述化合物为示例,其合成路线和制备方法如下:
合成实施例1
本合成实施例提供金属配合物Ir(La1)(Lb1)2(化合物1),具体结构如下:
制备方法包括如下步骤:
(1)中间体1的合成
将2,4-二溴-5-甲基吡啶(10.0g,39.9mmol),苯硼酸(4.9g,39.9mmol),四(三苯基磷)钯Pd(PPh3)4(2.3g,2.0mmol)和碳酸钾(16.6g,120.0mmol)溶于300mL乙腈(MeCN)和100mL水的混合溶液中,N2置换三次并N2保护,将反应装置置于85℃加热套中,加热搅拌过夜。反应结束后,冷却至室温,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,柱层析色谱分离提纯,得中间体1(8.0g,产率81%)。
(2)中间体2的合成
将步骤(1)得到的中间体1(8.0g,32.3mmol),4-氰基苯硼酸(6.2g,42.0mmol),醋酸钯Pd(OAc)2(0.2g,1.0mmol),2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(X-Phos,0.9g,2.0mmol)和磷酸钾(21.0g,96.9mmol)溶于240mL二氧六环(dioxane)和80mL水的混合溶液中,N2置换三次并N2保护,将反应装置置于100℃加热套中,加热搅拌过夜。乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,柱层析色谱分离提纯,得中间体2(4.2g,产率48%)。
(3)化合物1的合成
将步骤(2)得到的中间体2(3.6g,13.5mmol),铱配合物(6.4g,9.0mmol)溶于250mL乙醇(EtOH)溶液中,N2置换三次并且N2保护,放入100℃加热套中搅拌加热回流过夜。待反应完全冷却后,硅藻土过滤,甲醇、正己烷分别洗涤2次,上方黄色固体再用二氯甲烷淋洗收集有机相,柱层析色谱分离,得到黄色固体终产物化合物1(0.6g,产率9%),该产物结构通过质谱LCMS确认,确定为目标产物,分子量为770。
本领域技术人员应该知晓,上述制备方法只是一个示例性的例子,本领域技术人员能够通过对其改进从而获得本发明的其他化合物结构。
器件实施例1
(1)清洗玻璃基板,其具有80nm厚的铟锡氧化物(ITO)阳极,然后用氧等离子体和UV臭氧处理,处理后,将基板在手套箱中烘干以除去水分,并将基板安装在基板支架上并装入真空室中,之后将下面指定的有机层,在真空度约为10-8托的情况下以的速率通过热真空蒸镀依次在ITO阳极上进行蒸镀:
(2)在阳极上蒸镀化合物HI用作空穴注入层(HIL);
(3)在空穴注入层上蒸镀化合物HT用作空穴传输层(HTL);
(4)在空穴传输层上蒸镀发光层,本发明合成实施例1提供的化合物1被掺杂在主体化合物H1和化合物H2中用作发光层(EML),化合物H1、化合物H2和所述化合物1的比例为46:46:8;
(5)在发光层上蒸镀化合物H2用作空穴阻挡层(HBL);
(6)在HBL上共沉积化合物ET和8-羟基喹啉-锂(Liq)作为电子传输层(ETL);
(7)在电子传输层上沉积1nm的Liq作为电子注入层(EIL),并沉积120nm的Al作为阴极;
然后将该器件转移回手套箱,并用玻璃盖和吸湿剂封装以完成该器件。
器件比较例1
器件比较例1与器件实施例1的区别仅在于,将步骤(4)中的化合物1用比较化合物1替换。
器件比较例2
器件比较例1与器件实施例1的区别仅在于,将步骤(4)中的化合物1用比较化合物2替换。
器件比较例3
器件比较例1与器件实施例1的区别仅在于,将步骤(4)中的化合物1用比较化合物3替换。
详细的器件层结构和厚度如下表1所示。其中所用材料不止一种的层,是不同化合物以其记载的重量比例掺杂得到的。
表1器件实施例和比较例的器件结构
器件中使用的材料结构如下所示:
器件性能测试与讨论:
在不同电流密度和电压下测量器件的IVL和寿命特性。
在1000尼特下测量了器件实施例1和器件比较例1的外部量子效率(EQE)、最大发射波长(λmax)、电流密度(CD)、电流效率(CE)、功率效率(PE)、电压(v)和CIE色坐标数据,以及在10000cd/m2的恒定亮度下,测量了器件实施例1和器件比较例1的寿命(LT97),测试数据如表2所示。
表2器件数据
从表2中可以看出,使用本发明所述金属配合物的器件实施例显示出优于比较化合物的若干优点。与器件比较例1(比较化合物1)相比,器件实施例1的CE、PE和EQE相对于比较例1均有了大幅度的提升,电压比采用没有烷基取代的比较化合物1的比较例1低了0.35V,降幅超过10%。器件实施例1的电流密度为1.82mA/cm2,显著低于器件比较例1的4.63mA/cm2。同时,CIE数据表明,本发明提供的化合物A中,配体La在吡啶5号位引入烷基,使氰基芳基取代基发生扭转,与吡啶环非共平面,可以有效地调节发光波长。另外值得强调的是,在10000cd/m2下,器件实施例1的LT97寿命为626小时,而器件比较例1仅有192小时,优势十分明显。
在1000尼特下,测量了器件实施例1、器件比较例2和器件比较例3的CIE色坐标、最大发射波长(λmax)、电压(V)、外部量子效率(EQE),以及在10000cd/m2的恒定亮度下,测量了器件实施例1、器件比较例2和器件比较例3的器件寿命(LT97);测试数据如表3所示。
表3器件数据
器件编号 | CIE(x,y) | λ<sub>max</sub>(nm) | 电压(V) | EQE(%) | LT97(hrs) |
实施例1 | (0.511,0.484) | 577 | 2.96 | 20.50 | 626 |
比较例2 | (0.355,0.609) | 537 | 3.11 | 18.13 | 247 |
比较例3 | (0.340,0.618) | 525 | 3.08 | 17.41 | 165 |
从表3中可以看出,与同样使用了具有吡啶5号位烷基取代基的比较化合物的器件比较例2和器件比较例3相比,采用本发明所公开的在配体的芳环上还具有氰基取代的化合物的器件实施例1最大发射波长为577nm,是橙光材料。而芳环上没有取代和芳环上甲基取代的器件比较例2和器件比较例3的最大发射波长为537nm和525nm,是绿光材料。同时,器件实施例1的驱动电压相较于器件比较例2和器件比较例3都有所降低,分别低0.15V和0.08V。此外,器件实施例1比器件比较例2和器件比较例3的EQE分别高了2.37%和3.09%,相对于器件比较例2的EQE提高了13.0%,相对于器件比较例3的EQE提高了17.7%,这一结果表明,器件实施例1、器件比较例2和器件比较例3虽然同样具有配体吡啶5号位烷基取代,器件实施例1在外部量子效率EQE方面依然具有显著的优势。更重要的是,在10000cd/m2下,器件实施例1的LT97寿命为626小时,相比于器件比较例2的247小时和器件比较例3的165小时,具有压倒性的优势。
综上所述,本发明所公开的金属配合物通过结构设计,通过在配体的特定位置引入特定取代基,能够带来明显提升的高效率和低电压的优良效果,并且具有能够有效地调节发光波长、以及显著地提高器件寿命的优异效果,表明本发明所公开的金属配合物在工业应用中拥有巨大优势和广阔的前景。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的一种金属配合物、电致发光器件及其应用,但本发明并不局限于上述工艺步骤,即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代,而不脱离本发明的精神。应理解,关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (21)
1.一种金属配合物,其特征在于,所述金属配合物的结构通式为M(La)m(Lb)n(Lc)q;
其中,M选自相对原子质量大于40的金属;
La、Lb、Lc分别为与所述M配位的第一配体、第二配体、第三配体,其结构相同或不同;La、Lb、Lc能任选地连接形成四齿配体或六齿配体;
m选自1、2或3;n、q各自独立地选自0、1或2;m、n、q之和等于所述M的氧化态;当m≥2时,2个或3个La可以相同或不同;当n=2时,2个Lb可以相同或不同;当q=2时,2个Lc可以相同或不同;
所述La具有如式I所示的结构:
其中,虚线代表配体与金属原子的结合位点;
环Q1、环Q2各自独立地选自具有6-30个碳原子的芳环或具有3-30个碳原子的杂芳环;
X1、X2、X3、X4各自独立地选自C-Rx、C-Rx1或N;
Rq1每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
Rq2每次出现时相同或不同地表示单取代或多取代;
Rx、Rq1、Rq2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;且至少有1个Rq2是氰基;
X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1,且Rx1选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
相邻的取代基Rq1、Rq2能任选地连接形成环;
Lb、Lc各自独立地选自单阴离子双齿配体。
2.根据权利要求1所述的金属配合物,其特征在于,所述M选自Cu、Ag、Au、Ru、Rh、Pd、Os、Ir或Pt,优选为Pt或Ir,进一步优选为Ir。
3.根据权利要求1或2所述的金属配合物,其特征在于,所述环Q1、环Q2每次出现时相同或不同地选自具有6-30个碳原子的芳环;
优选地,所述环Q1、环Q2各自独立地选自具有6-18个碳原子的芳环;
更优选地,所述环Q1、环Q2均为苯环。
4.根据权利要求1~3任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述X1选自C-Rx;所述X2、X3、X4各自独立地选自C-Rx或C-Rx1,且X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1。
5.根据权利要求1~3任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述X1选自C-Rx;所述X2、X3、X4各自独立地选自N、C-Rx或C-Rx1,且X2、X3、X4中至少有1个为C-Rx1;
优选地,所述X2选自N;所述X3、X4各自独立地选自C-Rx或C-Rx1,且X3、X4中至少有1个为C-Rx1。
6.根据权利要求1~5任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述X2、X3、X4中至少有1个选自C-Rx1;且所述Rx1选自由以下组成的组:取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
优选地,所述X2、X3中至少有1个选自C-Rx1,和/或,所述X4选自C-Rx1;且所述Rx1选自由以下组成的组:取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
更优选地,所述Rx1选自由以下组成的组:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、环己基,以及部分或完全氘代的上述基团。
7.根据权利要求1~6任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述Lb、Lc各自独立地选自如下结构中的任意一种:
其中,虚线代表配体与金属原子的结合位点;
Ra、Rb、Rc各自独立地表示单取代、多取代或无取代;
Xa每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O、S、Se、N-RN1和CRC1RC2;
Xb、Xc每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:O、S、Se和N-RN2;
Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1、RC2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
相邻的取代基Ra、Rb、Rc、RN1、RN2、RC1、RC2能任选地连接形成环。
8.根据权利要求1~7任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述金属配合物具有Ir(La)m(Lb)3-m的通式,并具有如式I-1、式I-2、式I-3、式I-4或式I-5任一种所示的结构:
其中,m为1或2;当m=2时,2个La可以相同或不同;当m=1时,2个Lb可以相同或不同;
Rq1、Rx每次出现时相同或不同地表示单取代、多取代或无取代;
Rq2每次出现时相同或不同地表示单取代或多取代;
Rx、Rq1、Rq2、R1~R8每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;且至少有1个Rq2是氰基;
Rx1选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
相邻的取代基Rq1、Rq2、R1~R8能任选地连接形成环。
9.根据权利要求1~8任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述Rq1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
所述Rq2中至少有一个是氰基,其余Rq2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基;
优选地,所述Rq1每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基,及其组合;
所述Rq2中至少有一个是氰基,其余Rq2每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢、氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、环己基、取代或未取代的苯基,及其组合。
10.根据权利要求7~9任一项所述的金属配合物,其特征在于,式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5中,所述R1~R8中至少一个或两个每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
优选地,所述R1~R8中至少一个选自由以下组成的组:氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、氰基,及其组合。
11.根据权利要求7~10任一项所述的金属配合物,其特征在于,式I-1、式I-2、式I-3、式I-4、式I-5中,所述R2、R3、R6、R7中的一个、两个、三个或全部选自由以下组成的组:氘、氟、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,及其组合;
优选地,所述R2、R3、R6、R7中的一个、两个、三个或全部选自由以下组成的组:氘、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,及其组合;
更优选地,所述R2、R3、R6、R7中的一个、两个、三个或全部选自由以下组成的组:氘、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基,及其组合;任选地,上述基团可以是部分氘代或完全氘代。
14.根据权利要求1~13任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述Lc具有如下结构:
其中,虚线代表配体与金属原子的结合位点;
RLc1、RLc2、RLc3、RLc4、RLc5、RLc6、RLc7各自独立地选自由以下组成的组:氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有3-20个环原子的杂环基、取代或未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的具有3-20个碳原子的烷基硅基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅基、取代或未取代的具有0-20个碳原子的胺基、酰基、羰基、羧基、酯基、氰基、异氰基、羟基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、膦基,及其组合;
相邻的取代基RLc1、RLc2、RLc3、RLc4、RLc5、RLc6、RLc7能任选地连接形成环;
优选地,所述RLc1、RLc2、RLc3中至少有1个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,及其组合;和/或,所述RLc4、RLc5、RLc6中至少有1个选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,及其组合;
更优选地,所述RLc1、RLc2、RLc3中至少有2个选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,及其组合;和/或,所述RLc4、RLc5、RLc6中至少有2个选自取代或未取代的具有2-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有2-20个碳原子的杂烷基,及其组合。
16.根据权利要求1~15任一项所述的金属配合物,其特征在于,所述金属配合物具有如Ir(La)2(Lb)、Ir(La)(Lb)2、Ir(La)(Lb)(Lc)或Ir(La)2(Lc)任一种所示的结构;
当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lb)的结构时,La每次出现时相同或不同地选自由La1~La771组成的组中的任一种或任两种,Lb选自由Lb1~Lb78组成的组中的任一种;
当所述金属配合物具有Ir(La)(Lb)2的结构时,La选自由La1~La771组成的组中的任一种,Lb每次出现时相同或不同地选自由Lb1~Lb78组成的组中的任一种或任两种;
当所述金属配合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的结构时,La选自由La1~La771组成的组中的任一种,Lb选自由Lb1~Lb78组成的组中的任一种,Lc选自由Lc1~Lc360组成的组中的任一种;
当所述金属配合物具有Ir(La)2(Lc)的结构时,La每次出现时相同或不同地选自由La1~La771组成的组中的任一种或任两种,Lc选自由Lc1~Lc360组成的组中的任一种;
优选地,所述金属配合物选自由化合物1~2848组成的组:
所述化合物1~2784具有Ir(La)(Lb)2的结构,其中,两个Lb相同,La和Lb分别对应于下表中表示的结构:
化合物2785~2848具有Ir(La)2(Lc)的结构,其中,两个La相同,La和Lc分别对应于下表中表示的结构:
17.一种电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件包括阴极和阳极,以及设置于所述阴极和阳极之间的有机层,所述有机层包含如权利要求1~16任一项所述的金属配合物。
18.根据权利要求17所述的电致发光器件,其特征在于,所述有机层包括发光层,所述发光层的发光材料包括如权利要求1~16任一项所述的金属配合物;
优选地,所述电致发光器件发射黄光、橙光或白光。
19.根据权利要求18所述的电致发光器件,其特征在于,所述发光层还包括至少1种主体材料;
优选地,所述发光层还包括至少2种主体材料;
优选地,所述主体材料中的至少1种包含至少1种选自由以下组成的组的化学基团:苯、吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、氮杂咔唑、吲哚咔唑、二苯并噻吩、氮杂二苯并噻吩、二苯并呋喃、氮杂二苯并呋喃、二苯并硒吩、三亚苯、氮杂三亚苯、芴、硅芴、萘、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲、氮杂菲,及其组合。
20.一种如权利要求17~19任一项所述的电致发光器件在电子设备、电子元件模块、显示装置或照明装置中的应用。
21.一种化合物组合,其特征在于,所述化合物组合包括如权利要求1~16任一项所述的金属配合物。
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