KR102535090B1 - 인광성 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 금속 이리듐 착물, 이를 포함하는 소자, 및 상기한 것을 포함하는 제제를 제공한다. 착물은 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 가질 수 있으며, 상기 식 중, 제1 리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖고, 제2 리간드 L2는 하기 화학식 II를 가지며, L1은 L2와는 상이하고, n은 1 또는 2이다:
상기 식 중, R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 부분 또는 완전 중수소화 기이고; R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며; R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내며; R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며; R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. 중수소화 알킬기를 포함하는, 호모렙틱, 트리스-이리듐 착물도 기재된다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 그 전체 내용을 본 명세서에서 참고로 인용하는, 2013년 2월 21일 출원된 미국 가출원 제61/767,508호의 우선권 주장을 청구한다.
공동 연구 계약에 대한 당사자
당해 발명은 합동 산학 연구 협약에 따라 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 더 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 더 유니버셜 디스플레이 코포레이션 당사자 중 하나 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다. 협약은 당해 발명이 완성된 일자에 그리고 일자 이전에 발효되었으며, 당해 발명은 협약서의 범주내에서 수행된 활동의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 에미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드와 같은 소자에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 소자는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 소자를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 소자는 무기 소자에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 소자를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 소자를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
일구체예에 따르면, 헤테로렙틱 이리듐 화합물이 설명된다. 헤테로렙틱 이리듐 화합물은 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 가질 수 있고, 상기 식 중, 리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드이고, 리간드 L2는 하기 화학식 II를 갖는 제2 리간드이며, L1은 L2와는 상이하고, n은 1 또는 2이다:
상기 식 중, R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 부분 또는 완전 중수소화 기이고; R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며; R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타낸다. R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
다른 구체예에 따르면, 제1 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자도 제공된다. 제1 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 제1 소자는 소비자 제품, 유기 발광 소자, 및/또는 조명 패널일 수 있다. 또 다른 구체예에서, 유기층은 중수소화 알킬기를 포함하는, 호모렙틱, 트리스-이리듐 착물을 포함할 수 있다.
또 다른 구체예에 따르면, 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 갖는 화합물을 포함하는 제제가 제공된다.
다른 구체예에 따르면, 중수소화 알킬기를 포함하는, 호모렙틱, 트리스-이리듐 착물이 제공된다.
본 개시는 첨부 도면과 함께 읽을 때 하기 상세한 설명으로부터 가장 잘 이해된다. 통상적인 프랙티스에 따르면, 도면의 다양한 특징부는 반드시 일정한 비율대로 그린 것이 아님을 강조한다. 오히려, 다양한 특징부의 치수는 간결함을 위해 임의로 확대 또는 축소된다. 동일한 부호는 명세서 및 도면 전체에 걸쳐 동일한 특징부를 지칭한다.
도 1은 유기 발광 소자를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 본 명세서에 개시된 화학식 I을 도시한다.
도 4는 본 명세서에 개시된 화학식 II를 도시한다.
도 1은 유기 발광 소자를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자를 도시한다.
도 3은 본 명세서에 개시된 화학식 I을 도시한다.
도 4는 본 명세서에 개시된 화학식 II를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 도시한다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 소자(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 소자(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 소자(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 소자(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 소자는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 소자의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 소자는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 소자를 조절할 수 있다. 다수의 소자는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 소자에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 소자, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본 명세서에서 사용되는 바의 "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 탄소에 결합됨을 나타낸다. 따라서, R2가 일치환된 경우, 하나의 R2는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R3이 이치환된 경우, R3 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R2가 비치환된 경우, R2는 모든 가능한 위치에 대해 수소이다.
일구체예에 따르면, 예상외로 개선된 수명을 나타내고 상업적인 용도에 더욱 적절하게 하는 헤테로렙틱 이리듐 착물이 제공된다. 특히, 헤테로렙틱 착물은 피리딘 고리의 5번째 위치(즉, 페닐기에 대해 파라-위치)에 중수소화 알킬기를 포함하는 2-페틸피리딘 리간드를 기초로 할 수 있다. 또한, 또한 예상외로 개선된 수명을 나타내는 중수소화 알킬기를 포함하는 다수의 헤테로렙틱, 트리스-이리듐 착물도 발견되었다.
일구체예에 따르면, 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 갖는 헤테로렙틱 이리듐 화합물이 제공된다. 제1 리간드 L1은 하기 화학식 I을 가지며,
제2 리간드 L2는 하기 화학식 II를 갖고,
L1은 L2와는 상이하고,
n은 1 또는 2이다:
상기 식 중, R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 부분 또는 완전 중수소화 기이고;
R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며;
R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 구체예에서, R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 완전 중수소화 기이다. 더욱 특히, 일부 구체예에서, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 완전 중수소화 기이다.
일부의 더욱 특정한 구체예에서, 제1 리간드 L1은 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
일부 구체예에서, 제2 리간드 L2는 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
상기 식 중,
RA 및 RC는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내며;
RB는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며;
RA, RB 및 RC는 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 특정 구체예에서, 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택된다:
본 개시의 다른 측면에 따르면, 제1 소자도 제공된다. 제1 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 제1 유기 발광 소자를 포함한다. 유기층은 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 갖는 화합물 및 본 명세서에 기재된 이의 임의의 변형을 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 유기층은 본 명세서에 기재된 바의 화학식 II의 화합물 및 이의 변형을 포함할 수 있다.
제1 소자는 소비자 제품, 유기 발광 소자 및 조명 패널 중 1 이상일 수 있다. 일부 구체예에서 유기층은 발광층일 수 있고, 화합물은 발광 도펀트일 수 있고, 다른 구체예에서는 화합물은 비발광 도펀트일 수 있다.
유기층은 호스트도 포함할 수 있다. 일부 구체예에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 융합된 티오펜 또는 벤조 융합된 푸란일 수 있다. 호스트 내 임의의 치환기는 독립적으로 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 선택되는 비융합 치환기이거나, 또는 비치환일 수 있다. 상기 치환기에서, n은 1 내지 10의 범위일 수 있으며; Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
호스트는 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물일 수 있다. 상기 기재된 단편, 즉, 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자" 지칭은 각각의 단편 내 C-H 기 중 1 이상이 예컨대 질소 원자로 치환될 수 있음을 의미하며, 한정하지 않고, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자 유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 생각할 수 있으며, 모든 이러한 유사체를 본 명세서에 기재된 용어에 포함시키고자 한다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 하기로 이루어진 군 및 이의 조합에서 선택되는 특정 화합물일 수 있다.
본 개시의 또 다른 측면에서, 본 명세서에 기재된 바의 금속 M에 배위된 L1을 포함하는 화합물을 포함하는 제제가 설명된다. 일부 구체예에서, 제제는 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 갖는 화합물 및 본 명세서에 기재된 이의 임의의 변형을 포함할 수 있다. 제제는 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송층 물질(하기 참조)로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 성분을 포함할 수 있다.
본 개시의 다른 측면은 중수소화 알킬기를 포함하는 호모렙틱, 트리스-이리듐 착물에 관한 것이다. 일부 구체예에서, 트리스-이리듐 착제는 하기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 개시의 또 다른 측면에 따르면, 제1 소자도 제공된다. 제1 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 제1 유기 발광 소자를 포함한다. 유기층은 호모렙틱, 트리스-이리듐 착물을 포함할 수 있다. 호모렙틱, 트리스-이리듐 착물은 하기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
기타의 물질과의 조합
유기 발광 소자에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 소자에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자중 하나는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로 하기로 이루어진 군으로부터 선택되며:
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Met는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 구체예에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 소자에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은 
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다. 또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 소자에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 소자에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 소자의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 유사하게는, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
[표 1]
실험
화합물 2의 합성
이리듐 이량체의 합성. 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 염화이리듐 수화물(5.16 g, 14.65 mmol), 5-(메틸-d3)-2-페닐피리딘(5.55 g, 32.2 mmol), 120 ㎖의 2-에톡시에탄올, 및 40 ㎖의 물을 첨가하였다. 혼합물에 질소를 버블링한 후, 이를 130℃에서 밤새 질소 하에 가열하였다.
2일 동안 가열한 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 황색 고체를 여과시키고 메탄올로 세척하고 건조시켜 이리듐 클로로-가교된 이량체(7.24 g, 87%)를 수득하였다.
이리듐 (III) 트리플레이트 중간체의 합성. 1 ℓ 둥근 바닥 플라스크에 이리듐 클로로-가교된 이량체(7.24 g, 6.35 mmol) 및 600 ㎖ 디클로로메탄을 첨가하였다. 이 용액에 100 ㎖ 메탄올 중 은 트리플레이트(3.43 g, 13.33 mmol)의 용액을 첨가하였다. 추가의 100 ㎖의 디클로로메탄을 첨가하고 밤새 실온에서 질소 하에 반응시켰다.
반응 혼합물을 셀라이트(Celite)®에서 여과시키고 셀라이트®를 디클로로메탄으로 세척하였다. 여과물을 증발시켜 녹색 고체 생성물, 이리듐(III) 트리플레이트 착물(8.7 g, 92%)를 남겼다.
화합물 2의 합성. 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 이리듐(III) 트리플레이트 착물(8.7 g, 11.63 mmol), 4-(메틸-d3)-2,5-디페닐피리딘(8.67 g, 34.9 mmol), 160 ㎖의 에탄올, 및 160 ㎖의 메탄올을 첨가하였다. 반응 혼합물을 105℃에서 밤새 질소 하에 가열하였다.
반응 혼합물에 셀라이트®(27 g)를 첨가하고 교반하였다. 혼합물을 실리카겔 플러그에 부었다. 실리카겔 플러그를 에탄올 및 헥산으로 세척한 후 생성물을 디클로로메탄으로 용출시켰다. 미정제 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 4.48 g(49%)의 목적하는 생성물을 형성하였다.
화합물 10의 합성
화합물 10의 합성. 2 ℓ 3구 둥근 바닥 플라스크에 화학식 2 합성으로부터의 이리듐(III) 트리플레이트 착물(상기)(23.545 g, 31.5 mmol), 2,4-디페닐피리딘(21.85 g, 94 mmol), 450 ㎖의 에탄올, 및 450 ㎖의 메탄올을 첨가하였다. 반응 혼합물을 가열하여 밤새 105℃에서 질소 하에 환류시켰다.
반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 고체가 바닥에 침전되었고 대부분의 암색상의 액체를 경사분리하였다. 에탄올 및 셀라이트®를 첨가하고 혼합물을 교반하고 실리카겔 플러그의 상부에 부었다. 플러그를 에탄올 및 헥산으로 세척하였다. 생성물을 디클로로메탄으로 용출하였다. 미정제물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 4.16 g(18%)의 목적하는 생성물을 형성하였다.
화합물 212의 합성
화합물 212의 합성. 200 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 화합물 2 합성으로부터의 이리듐(III) 트리플레이트 착물(1.56 g, 1.73 mmol), 5-메틸-d3-2-페닐피리딘(0.896 g, 5.20 mmol), 20 ㎖의 에탄올, 및 20 ㎖의 메탄올을 첨가하였다. 반응 혼합물을 105℃에서 밤새 질소 하에 가열하였다.
셀라이트®를 반응 혼합물에 첨가하고 교반하였다. 셀라이트® 혼합물을 셀라이트® 플러그에 첨가하고 셀라이트®를 메탄올로 세척하였다. 셀라이트®를 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 회수하였다. 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 추가 정제하여 목적하는 생성물(0.64 g, 43%)을 형성하였다.
화합물 T1의 합성
화합물 T1의 합성. 500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 화합물 2 합성으로부터의 이리듐(III) 트리플레이트 착물(6.0 g, 6.67 mmol), 4-(메틸-d3)-2,5-디페닐피리딘(4.97 g, 20.0 mmol), 100 ㎖의 에탄올, 및 100 ㎖의 메탄올을 첨가하였다. 반응 혼합물을 105℃에서 밤새 질소 하에 가열하였다.
셀라이트®(18 g)를 반응 혼합물에 첨가하고 교반하였다. 셀라이트® 혼합물을 셀라이트® 플러그에 첨가하였다. 셀라이트®를 메탄올 및 헥산 그리고나서 디클로로메탄으로 세척하여 생성물을 수집하였다. 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 40∼100% 디클로로메탄/헥산으로 용출시켰다(4.39 g, 70%).
화합물 54의 합성
5-브로모-4-메틸-2-페닐피리딘의 합성. 150 ㎖의 DME 및 75 ㎖의 H2O 중 2,5-디브로모-4-메틸피리딘(20.55 g, 82 mmol), 페닐붕산(10.49 g, 86 mmol), 및 탄산칼륨(16.98 g, 123 mmol)의 혼합물을 N2로 20분 동안 버블링하였다. 그리고나서 Pd(PPh3)4(0.946 g, 0.819 mmol)를 첨가하고, 혼합물을 가열하여 N2 하에 24시간 동안 환류시켰다.
정상 워크업 후, 미정제 생성물을 용매로서 헥산 중 2% 에틸 아세테이트를 사용하여 컬럼으로 정제함으로써 5-브로모-4-메틸-2-페닐피리딘(14 g, 56.4 mmol, 68.9 % 수율)을 형성하였다.
2-페닐-4-메틸-5-메틸-d3-피리딘의 합성. 5-브로모-4-메틸-2-페닐피리딘(9.5 g, 38.3 mmol)을 질소 하에서 100 ㎖의 THF 중에 용해시켰다. 이 용액을 -78℃로 냉각시켰다. 부틸리튬(2.5 M, 15.32 ㎖, 38.3 mmol)을 상기 용액에 적하 방식으로 첨가하였다.
색상이 주황색으로 변하고 침전물이 형성되었다. 반응 혼합물을 0.5시간 동안 이 온도에서 유지하였다. 그리고나서 요오도메탄-d3(8.33 g, 57.4 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 밤새 실온으로 가온하였다. 그리고나서 물을 반응물에 첨가하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조시켰다. 그리고나서 용매를 증발시켰다. 미정제물을 용매로서 5%∼10% 에틸 아세테이트 및 헥산을 사용하여 컬럼으로 정제함으로써 4.1 g(58% 수율)의 생성물을 형성하였다.
이리듐 착물 이량체의 합성. 염화이리듐(4.96 g, 14.06 mmol) 및 2-페닐-4-메틸-5-메틸-d3-피리딘(5.5 g, 29.5 mmol)을 80 ㎖의 2-에톡시에탄올 및 27 ㎖의 물에서 혼합시켰다.
혼합물을 20분 동안 질소로 퍼징한 후 가열하여 60시간 동안 환류하였다. 냉각 후, 고체를 여과시키고 메탄올 및 헥산으로 세척하고 건조시켜 이리듐 착물 이량체(7.5 g, 6.27 mmol, 89 % 수율)를 형성하였다.
이리듐-트리플레이트 중간체의 합성. 이리듐-착물 이량체(7.5 g, 6.27 mmol)를 200 ㎖의 디클로로메탄에서 혼합하였다. 은 트리플레이트(3.38 g, 13.16 mmol)를 50 ㎖의 메탄올 중에 용해시킨 후 이량체 혼합물에 첨가하였다.
용액을 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 셀라이트® 패드에서 여과시켰다. 용매를 증발시켜 상기 제시된 이리듐-트리플레이트 중간체(9.5 g, 12.24 mmol, 98 % 수율)를 형성하였다.
화합물 54의 합성. 이리듐-트리플레이트 중간체(2.3 g, 2.96 mmol) 및 2,4-디페닐피리딘(2.74 g, 11.86 mmol)을 50 ㎖의 에탄올 및 50 ㎖의 메탄올에서 혼합하였다.
혼합물을 65℃(오일 배쓰 온도)로 3일 동안 가열하였다. 셀라이트®(2 g)를 반응물에 첨가하고 반응물을 셀라이트® 플러그에서 여과시켰다. 생성물을 에탄올 및 헥산으로 세척하였다. 그리고나서 고체를 DCM으로 용해시켰다. 고체를 실리카겔 플러그에 관류시켜 2 g의 화합물 54를 형성하였다.
화합물 T14의 합성
2,5-디페닐-d5-4-에틸피리딘의 합성. 2,5-디페닐-4-d3-메틸 피리딘(5.0 g, 20.13 mmol)을 100 ㎖의 THF 중에 용해시키고 무수 아이스(dry ice)/아세톤 배쓰를 사용하여 < -60℃로 냉각시켰다. 리튬 디이소프로필 아미드의 2.0 M 용액(25.2 ㎖, 50.3 mmol)을 시린지를 통해 분할 첨가하여 백색 현탁액을 형성하였다.
반응물을 실온으로 가온하였다. 45분 후, 암적색 용액을 습윤 아이스(wet ice)/아세톤 배쓰에서 < 0℃로 냉각시켰다. 메틸 요오다이드-d3(19.08 ㎖, 201 mmol)을 반응물에 첨가하였다. 반응물을 밤새 교반하였다. GC/MS 표시된 반응을 다음날 아침에 완료하였다. 반응을 7 ㎖의 중수소화된 물로 켄칭하였다. 미정제물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 4.43 g(83% 수율)의 목적하는 생성물을 형성하였다.
화합물 T14의 합성. 상기 화합물 54의 합성으로부터의 이리듐 트리플레이트 중간체(2.93 g, 3.14 mmol) 및 2,5-디페닐-4-d5-에틸 피리딘(2.493 g, 9.43 mmol)을 70 ㎖ 중에 용해시켰다.
반응물을 가열하여 밤새 환류하였다. 고체를 셀라이트® 패드에서 여과시킨 후, 디클로로메탄으로 용해시켰다. 미정제물을 용매로서 헥산 및 디클로로메탄을 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 1.7 g의 목적하는 생성물을 형성하였다.
소자 예
모든 소자 예는 고 진공(< 10-7 Torr) 열 증착에 의해 제작되었다. 애노드 전극은 1200 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 LiF 후 1,000 Å의 Al로 이루어졌다. 모든 소자는 제작 직후 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화되었다. 수분 게터(getter)를 패키지 내부에 혼입시켰다.
소자 예의 유기 스택은 순차적으로 ITO 표면으로부터, 정공 주입 층(HIL)으로서 100 Å의 화합물 A 또는 B, 정공 수송 층(HTL)으로서 300 Å의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), 호스트로서 화합물 C로 도핑된 300 Å의 본 발명의 화합물과, 발광 층(EML)으로서 8∼10 중량%의 이리듐 인광성 화합물, 차단 층(BL)으로서 50 또는 100 Å의 화합물 C, ETL로서 400 또는 450 Å의 Alq(트리스-8-히드록시퀴놀린 알루미늄)로 이루어졌다. 비교예는 EML에서 이미터로서 화합물 B를 사용하는 것을 제외하고는 소자 예와 유사하게 제작되었다.
그러한 소자로부터의 소자 결과 및 데이타는 하기 표 1 및 2에 요약하였다. 본원에 사용된, NPD, Alq, 화합물 B 및 화합물 C는 하기 구조를 갖는다:
구조는 하기 표 1에 요약되지만, 테스트 결과는 하기 표 2, 3 및 4에 요약되었다.
표 2, 3 및 4에는 소자의 성능을 요약하였다. CIE 좌표, 구동 전압(V), 및 외부 양자 효율(EQE)은 1000 nit에서 측정되지만, 수명(LT80%)은 40 mA/cm2의 정전류 밀도 하에서 소자의 초기 휘도의 80%로 감쇠시키는 데 소자에 필요한 시간으로서 정의된다. 색상이 유사한 소자는 유의미한 비교를 위해 상이한 소자 결과 표로 그룹화되었다. 2-페닐피리딘 리간드의 제5 위치 상에 중수소화된 메틸 기를 갖는 것의 이점이 소자 데이타로부터 명확하게 확인될 수 있다. 본 발명의 화합물을 갖는 모든 소자는 비교예와 비교하였을 때 유사한 전압 및 EQE를 제시하였지만, 연장된 소자 수명을 제시하였다. 본 발명의 화합물은 동일한 치환 패턴을 갖는 비중수소화된 화합물보다 유리한 소자 수명을 제시할 뿐만 아니라, 또한 다른 위치, 예컨대 피리딘 상의 제6 위치(화합물 E 및 화합물 H)에서 중수소화된 메틸 치환보다 우수한 성능을 제시하였다.
당업자라면 본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아님을 이해할 것이다. 예를 들면, 본원에 기술된 많은 재료 및 구조는 본 발명의 취지에서 벗어나는 일 없이 다른 재료 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서, 청구된 본 발명은 당업자가 알 수 있는 바와 같이 본원에 기술된 특정예 및 바람직한 구체예로부터의 변형을 포함할 수 있다. 당업자라면 본 발명에 적용된 다양한 이론은 한정하고자 하는 것이 아님을 이해할 것이다.
Claims (20)
- 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 갖는 헤테로렙틱(heteroleptic) 이리듐 화합물을 포함하는 OLED용 재료로서,
상기 식 중, 리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드이고,
리간드 L2는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 제2 리간드이며,
및
L1은 L2와는 상이하고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 부분 또는 완전 중수소화 기이고;
R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며;
R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
RA 및 RC는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내며;
RB는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며;
RA, RB 및 RC는 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 OLED용 재료. - 화학식 Ir(L1)n(L2)3-n을 갖는 헤테로렙틱(heteroleptic) 이리듐 화합물을 포함하는 OLED용 재료로서,
상기 식 중, 리간드 L1은 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드이고,
리간드 L2는 하기 화학식 II를 갖는 제2 리간드이며,
L1은 L2와는 상이하고,
n은 1 또는 2이고,
R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 부분 또는 완전 중수소화 기이고;
R2는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며;
R3, R4 및 R5는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 카르복실산, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고,
두개의 R4는 연결 또는 융합하여 방향족 고리를 형성할 수 있는 것인 OLED용 재료. - 제1항에 있어서, R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 완전 중수소화 기인 OLED용 재료.
- 제2항에 있어서, R1은 알킬 및 시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 완전 중수소화 기인 OLED용 재료.
- 제1항에 있어서, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 완전 중수소화 기인 OLED용 재료.
- 제2항에 있어서, R1은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 완전 중수소화 기인 OLED용 재료.
- 제1항에 있어서, L1은 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 OLED용 재료:
.
- 제2항에 있어서, L1은 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 OLED용 재료:
.
- 제1항에 있어서, L2는 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 OLED용 재료:
상기 식 중,
RA 및 RC는 각각 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 비치환을 나타내며;
RB는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 비치환을 나타내며;
RA, RB 및 RC는 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. - 제1항에 있어서, 화합물은 하기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 OLED용 재료:
- 하기로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 포함하는 OLED용 재료:
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 재료를 포함하는 유기층.
- 유기 발광 소자를 포함하는 소비자 제품으로서,
상기 유기 발광 소자는
애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되며, 제12항에 따른 유기층을 포함하고,
상기 소비자 제품은 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명을 위한 라이트, 실내 또는 옥외 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 소비자 제품.
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