KR20230035302A - 유기금속 착물을 위한 보조 리간드 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I을 갖는 보조 리간드 L1을 갖는 화합물에 관한 것이다:
[화학식 I]
리간드 L1은 원자 번호가 40을 초과하는 금속 M에 배위 결합되고, 2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 고리를 형성한다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 이미터로서 사용하기에 적당하다.
[화학식 I]
리간드 L1은 원자 번호가 40을 초과하는 금속 M에 배위 결합되고, 2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 고리를 형성한다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 이미터로서 사용하기에 적당하다.
Description
공동 연구 협약에 대한 당사자
특허 청구된 본 발명은 공동 산학 연구 협약에 따라 하기 당사자 중 하나 이상에 의해, 하기 당사자 중 하나 이상을 위해, 및/또는 하기 당사자 중 하나 이상과 연계에 의해 이루어졌다: 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 미시간, 프린스턴 유니버시티, 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 이 협약은 특허 청구한 발명이 만들어진 당일 및 그 전일부터 유효하고, 특허 청구된 발명은 상기 협약의 범주에서 수행된 활동 결과로서 이루어진 것이다.
본 발명의 분야
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물 및 이를 포함하는 장치, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본원에 개시된 화합물은 금속 착물을 위한 신규 보조 리간드이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 소자는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 소자를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 소자는 무기 소자에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 소자의 예로는 유기 발광 소자(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 소자에 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광 조명과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 구조는 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 소자를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 부류로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
구체예에 따르면, 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; R1, R2, R3, 및 R4 중 하나 이상은 2개 이상의 C를 갖고; R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
제1 리간드 L1은 원자 번호가 40을 초과하는 금속 M에 배위 결합되고; 2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 고리를 형성한다.
본 발명의 또다른 측면에 따르면, 제1 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자가 제공된다. 제1 유기 발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 층을 포함할 수 있다. 유기 층은 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 제1 소자는 소비재, 유기 발광 소자, 및/또는 조명 패널일 수 있다.
본원에 개시된 화합물은 금속 착물을 위한 신규 보조 리간드이다. 상기 리간드의 혼입은 방출 스펙트럼을 좁히고, 증발 온도를 감소시키며, 소자 효율을 향상시킬 수 있다. 본 발명자들은 이리듐 착물에서 이러한 신규 보조 리간드의 혼입이 생성된 이리듐 착물의 승화, 상기 이리듐 착물에 의한 인광의 컬러 스펙트럼, 및 이의 EQE를 향상시킨다는 것을 발견하였다.
도 1에는 유기 발광 소자가 도시된다.
도 2에는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자가 도시된다.
도 3에는 본원에 개시된 화학식 I이 도시된다.
도 2에는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 소자가 도시된다.
도 3에는 본원에 개시된 화학식 I이 도시된다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1에는 유기 발광 소자(100)가 도시된다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 소자(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 소자(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2에는 역전된 OLED(200)가 도시된다. 소자는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 소자(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 소자(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 소자(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 소자(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 소자(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 구체예는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 소자(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 구체예에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend 등)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 구체예의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 구체예에 의하여 제조된 소자는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 소자의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 구체예에 의하여 제조되는 소자는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 소자를 조절할 수 있다. 다수의 소자는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 소자에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 소자, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 소자, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
본원에서 사용된 "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 탄소에 결합됨을 나타낸다. 따라서, R2가 단일 치환되는 경우, 하나의 R2는 H 외외의 것이어야 한다. 유사하게, R3이 이치환된 경우, R3 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R2가 비치환된 경우, R2는 모든 가능한 위치에 대하여 수소이다.
구체예에 따르면, 금속 착물을 위한 신규 보조 리간드가 개시된다. 본 발명자들은 상기 리간드의 혼입이 예상외로 방출 스펙트럼을 좁히고, 증발 온도를 감소시키며, 소자 효율을 향상시킨다는 것을 밝혀내었다.
구체예에 따르면, 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물이 제공된다:
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; R1, R2, R3, 및 R4 중 하나 이상은 2개 이상의 C를 갖고; R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
제1 리간드 L1은 원자 번호가 40을 초과하는 금속 M에 배위 결합되고; 2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 고리를 형성한다. 화학식 I의 쇄선은 금속에 대한 연결 지점을 나타낸다.
일 구체예에서, 금속 M은 Ir이다. 일 구체예에서, R5는 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. 일 구체예에서, R5는 수소이다.
또다른 구체예에서, R1, R2, R3, 및 R4는 알킬 또는 시클로알킬이다. 일 구체예에서, R1, R2, R3, 및 R4는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 이의 일부 또는 전부 중수소화 변형체(variant), 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
일 구체예에서, 상기 화합물은 화학식 M(L1)x(L2)y(L3)z를 갖고; 여기서 L2는 제2 리간드이고 L3은 제3 리간드이고 L2 및 L3은 동일하거나 또는 상이할 수 있고; x는 1, 2, 또는 3이고; y는 0, 1, 또는 2이고; z는 0, 1, 또는 2이고; x+y+z는 금속 M의 산화 상태이다.
일 구체예에서, L2 및 L3은 하기 화학식으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다:
상기 식에서, Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있고; Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Ra, Rb, Rc, 및 Rd의 2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 축합 고리를 형성하거나 또는 다중좌(multidentate) 리간드를 형성한다. 또다른 구체예에서, L3은 L2와 동일하고 화합물은 화학식 M(L1)(L2)2를 갖는다.
또다른 구체예에서, 화합물은 화학식 M(L1)x(L2)y(L3)z를 갖고, 제1 리간드 L1은 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택된다:
일 구체예에서, 제2 리간드 L2는 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택된다:
일 구체예에서, 화학식 M(L1)(L2)2를 갖는 화합물은 하기 표 1에 정의된 화합물 1 내지 화합물 1729로 이루어진 군에서 선택될 수 있다:
일 구체예에서, 본원에 정의된 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물은 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다:
본 발명의 또다른 측면에 따르면, 제1 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자가 제공된다. 제1 유기 발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기 층은 본원에 정의된 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 화합물은 화합물 8, 화합물 9, 화합물 12, 화합물 32, 화합물 43, 화합물 54, 화합물 55, 화합물 62, 화합물 83, 화합물 93, 화합물 118, 화합물 141, 화합물 142, 화합물 176, 화합물 278, 및 화합물 320으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
제1 소자는 소비재, 유기 발광 소자, 및/또는 조명 패널 중 하나 이상일 수 있다.
유기 층은 발광 층일 수 있고 일부 구체예에서 화합물이 발광 도펀트일 수 있지만, 다른 구체예에서 화합물이 비발광 도펀트일 수 있다.
유기 층은 또한 호스트를 포함할 수도 있다. 일부 구체예에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 호스트는 금속 8-히드록시퀴놀레이트일 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조-축합 티오펜 또는 벤조-축합 푸란일 수 있다. 호스트에서 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 비축합 치환기, 또는 비치환일 수 있다. 상기에서, 치환기 n은 1∼10의 범위일 수 있고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 독립적으로 선택될 수 있다.
호스트는 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택된 화합물일 수 있다. 상기 기술된 분절에서 "아자" 명칭, 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조네티오펜 등은, 각 분절에서 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자 등으로 치환될 수 있고, 비제한적 예로서, 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 둘다 포함한다는 것을 의미한다. 당업자는 상기 기술된 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 쉽게 고려할 수 있고, 모든 그러한 유사체는 본원에 제시된 용어에 의해 포괄되는 것으로 간주된다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는
및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 특정 화합물일 수 있다.
본 발명의 또다른 측면에서, 본원에 정의된 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 제제가 또한 본원에 개시된 본 발명의 범위 내에 있다. 상기 제제는 본원에 개시된, 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 및 전자 수송 층 물질로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 소자에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 소자에 존재하는 다양한 기타의 물질과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 비제한적인 물질이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며:
k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Met는 40 초과의 원자량을 가질 수 있는 금속이며; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 구체예에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다. 하기 표는 각종 색상을 발광하는 소자에 바람직한 것으로서 호스트 물질을 분류하지만, 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 구체예에서, 금속 착물은 
이다:
상기 식에서, (O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
일 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
상기 식에서, R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 소자에서의 이러한 차단층의 존재는 실질적으로 차단층이 결여된 유사한 소자에 비하여 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
일 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 작용기 또는 동일한 분자를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 하나 이상을 포함한다:
k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
일 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
상기 식에서, R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 식에서, (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
OLED 소자의 각각의 층에 사용된 임의의 전술한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 그래서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 유사하게는, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 2에 제시되어 있다. 하기 표 2는 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
실시예
소자예:
예시 소자에 사용된 물질:
사용된 비교 화합물은 하기 화합물이다:
소자에 사용된 다른 물질:
고진공(<10-7 Torr) 열적 증발에 의해 모든 예시 소자를 제작하였다. 애노드 전극은 1200 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이다. 캐소드는 10 Å의 LiF 이후 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 제작 직후 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 모든 소자를 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내부에 혼입하였다.
예시 소자 1의 유기 스택은, ITO 표면에서부터, 정공 주입층(HIL)으로서 HAT-CN 100 Å, 정공 수송층(HTL)으로서 NPD 400 Å, 화학식 I의 화합물, 화합물 SD, 및 호스트(BAlQ)를 포함하는 발광 층(EML) 400 Å, 차단 층(BL)으로서 BAlQ 40 Å, 전자 수송 층(ETL)으로서 AlQ3 450 Å 및 전자 주입 층(EIL)으로서 LiF 10 Å로 순차적으로 이루어졌다. EML에서 이미터로서 비교 화합물 1∼4를 사용한 것을 제외하고는 소자예와 유사하게 비교예를 제작하였다.
1 표 4의 모든 값은 CIE 좌표를 제외한 비례수(임의 단위 - a.u.)이다.
표 4는 소자 데이타의 요약이다. 발광 효율(LE), 외부 양자 효율(EQE) 및 전력 효율(PE)을 1000 nit에서 측정하였다. 본 발명의 화합물 8은 비교 화합물과 유사한 CIE를 제시하였는데 그 이유는 상기 화합물의 방출 컬러가 페닐퀴놀린 리간드에 의해 좌우되기 때문이다. 하지만, 화합물 8의 방출 스펙트럼은 표 2의 반치폭(FWHM) 값에서 확인할 수 있는 바와 같이 비교 화합물의 것보다 좁다. 더 작은 FWHM 값은 더 좁은 방출 스펙트럼을 의미한다. 소자 측정은 본원에 개시된 신규 보조 리간드가 사용될 경우 모든 특징이 보다 우수하다는 것을 나타낸다. 예를 들면, 화합물 8의 경우 1.00의 비교 구동 전압을 얻는 반면 비교예의 경우 전압이 1.03∼1.09였다. 발광 효율(LE)의 경우에서도, 78∼89%로 다양한 비교예의 경우보다 화합물 8의 값이 훨씬 더 우수하였다. 비교예와 비교하였을 때 화합물 8의 데이타가 더 높은 외부 양자 효율(EQE) 및 전력 효율의 경우에서도 동일한 경향을 발견하였다.
하기 도 5에는 각 화합물의 광발광 양자 수율(PLQY)에 의해, 비교 화합물 5 및 6에 비해 본 발명의 화합물의 예시, 즉 화합물 12에 의한 예상 외의 성능 향상을 도시하였다:
본 발명의 화합물 12는 비교 화합물보다 높은 PLQY를 제시하였다. 더 높은 PLQY는 높은 EQE를 위한 OLED의 이미터에 바람직하다.
물질 합성:
달리 언급하지 않는 한 모든 반응을 질소 보호 하에 수행하였다. 반응을 위한 모든 용매는 무수물이며 상업적 공급원에서 받은 대로 사용된다.
화합물 8의 합성
이리듐(III) 이량체(1.50 g, 1.083 mmol)에 3,7-디에틸노난-4,6-디온(1.725 g, 8.13 mmol)을 첨가하고 혼합물을 2-에톡시에탄올(40 ㎖) 중에 용해시켰다. 30분 동안 질소를 폭기시켜 혼합물을 탈기시킨 후 탄산칼륨(1.123 g, 8.13 mmol)을 첨가하였다. 실온에서 48시간 동안 혼합물을 교반한 후 200 ㎖의 이소프로판올을 첨가하였다. 셀라이트® 플러그에 혼합물을 여과시키고 디클로로메탄으로 세척하였다. 용매를 증발시키고 트리에틸아민 선처리된 실리카겔 컬럼에서 헵탄 중 20% 디클로로메탄(DCM)을 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 미정제 생성물을 정제하였다. 고체 생성물을 메탄올(20 ㎖)로 세척하고 여과하여 0.220 g(10% 수율)의 순수 도펀트(HPLC 상 99.5%)를 수득하였다.
화합물 9의 합성
Ir(III) 이량체(1.70 g, 1.18 mmol) 및 3,7-디에틸노난-4,6-디온(2.51 g, 11.8 mmol)을 에톡시에탄올(50 ㎖) 중에 용해시키고, 탄산나트륨(0.63 g, 5.90 mmol)을 첨가한 후 혼합물을 통해 질소를 폭기시켜 탈기시켰다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 그리고나서 2시간 동안 45℃로 온도를 증가시켰다. 실온으로 냉각시킬 때, 침전물을 셀라이트®로 여과하고, MeOH 및 헵탄으로 세척하였다. 셀라이트®에 의한 여과물을 DCM(5%의 Et3N 함유) 중에 현탁시켜, 여과하고 증발시켰다. 수득한 적색 고체(0.6 g)는 HPLC에 의해 99.6%의 순도를 가졌다.
화합물 12의 합성
이리듐(III) 이량체(1.75 g, 1.17 mmol) 및 3,7-디에틸노난-4,6-디온(2.48 g, 11.7 mmol)을 2-에톡시에탄올(40 ㎖) 중에 현탁시키고, 30분 동안 질소를 폭기시켜 탈기시키고 이 용액에 탄산세슘(2.26 g, 11.7 mmol)을 첨가하였다. 그리고나서 혼합물을 90℃에서 밤새 교반하였다. 디클로로메탄(100 ㎖)을 첨가하고; 이 용액을 셀라이트® 패드에 여과시키고 이 패드를 디클로로메탄으로 세척하였다. 용매를 증발시키고 적색 고체를 셀라이트® 상에 코팅한 후 헵탄 중 10% DCM을 사용하여 트리에틸아민 선처리된 실리카겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 증발 제공된 적색 고체를 메탄올로 세척하여 적색 고체로서 순수 표적 화합물(0.430 g, 40% 수율)을 형성하였다.
화합물 32의 합성
2-에톡시에탄올(40 ㎖) 중 Ir(III) 이량체(1.32 g, 0.85 mmol)를 30분 동안 질소로 탈기시키고 3,7-디에틸노난-4,6-디온(1.81 g, 8.50 mmol) 및 탄산칼륨(1.18 g, 8.50 mmol)과 혼합시켰다. 반응 혼합물을 밤새 실온에서 교반하였다. 그리고나서 혼합물을 셀라이트® 플러그에 여과시키고 MeOH로 세척하였다. 5% Et3N/CH2Cl2에 의해 셀라이트®로부터 침전물을 여과시켜 0.2 g의 99.9% 순수 물질(HPLC)을 형성하였다. 여과물을 진공 하에 농축시키고, DCM 중에 용해시켜 상부 상에 메탄올을 층상화시킴으로써 결정화시켰다. 얻어진 결정은 99.6% 순도이고 총 0.42 g(26% 수율)의 표제 화합물을 위해 다른 생성물과 조합시켰다.
화합물 43의 합성
이리듐(III) 이량체(1.75 g, 1.09 mmol) 및 3,7-디에틸노난-4,6-디온(2.31 g, 10.9 mmol) 을 2-에톡시에탄올(40 ㎖)로 희석시키고, 30분 동안 질소를 폭시켜 탈기시키고 탄산칼륨(1.50 g, 10.9 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 디클로로메탄(100 ㎖)을 첨가하고; 반응 혼합물을 셀라이트® 패드에 여과시키고 이 패드를 디클로로메탄으로 세척하였다. 용매를 증발시키고 적색 고체를 셀라이트® 상에 코팅한 후 용출액으로서 헵탄 중 10% DCM을 사용하여 트리에틸아민 선처리된 실리카겔 컬럼 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제시켰다. 수득한 적색 고체를 메탄올로 세척하고 헵탄 중 5% DCM을 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 재정제하고 순수 표적 화합물(340 mg, 31% 수율)을 형성하였다.
화합물 54의 합성
5-시클로펜틸-2-(3,5-디메틸페닐)퀴놀린의 합성
5-클로로-2-(3,5-디메틸페닐)퀴놀린(4.29 g, 16.0 mmol), 2'-(디시클로헥실포스피노)-N2,N2,N6,N6-테트라메틸-[1,1'-비페닐]-2,6-디아민(CPhos)(0.28 g, 0.64 mmol) 및 디아세톡시팔라듐(0.072 g, 0.320 mmol)을 무수 THF(60 ㎖) 중에 용해시켰다. THF(0.5 M) 중 시클로펜틸아연(II) 브로마이드(44.9 ㎖, 22.4 mmol)의 용액을 시린지를 통해 적가하고, 3시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 EA 중에 희석시키고, 염수로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에 농축시켰다. 미정제 물질을 실리카 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 헵탄/EA 4/1(v/v)로 용출하였다. 그리고나서 황색 분말을 헵탄으로부터 재결정화하여 무색 결정체로서 표제 화합물(3.5 g, 72% 수율)을 형성하였다.
Ir(III) 이량체의 합성
5-시클로펜틸-2-(3,5-디메틸페닐)퀴놀린(3.56 g, 11.8 mmol) 및 이리듐(III) 클로라이드 3수화물(1.30 g, 3.69 mmol)을 에톡시에탄올(90 ㎖)과 물(30 ㎖)의 혼합물 중에 용해시켰다. 반응 혼합물을 탈기시키고 24시간 동안 105℃로 가열하였다. 그리고나서 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 여과지에 여과시켰다. 여과물을 메탄올로 세척하고 진공 하여 건조시켜, 암색 고체로서 이리듐 착물 이량체 1.60 g(54% 수율)을 제공하였다.
화합물 54의 합성
이리듐 착물 이량체(1.60 g, 1.00 mmol), 3,7-디에틸노난-4,6-디온(2.12 g, 9.98 mmol) 및 탄산나트륨(0.53 g, 4.99 mmol)을 50 ㎖의 에톡시에탄올 중에 현탁시키고, 실온에서 N2 하에 밤새 교반하였다. 그리고나서 반응 혼합물을 셀라이트® 패드에 여과시키고, MeOH로 세척하였다. 대부분의 적색 물질을 용해시키고 셀라이트®에 통과시켰다. 셀라이트®를 10% 트리에틸아민을 함유하는 DCM 중에 현탁시키고 이 현탁액을 여과물과 조합시켜 증발시켰다. 잔류물을 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제시키고, Et3N으로 선처리하고, 헥산/에틸 아세테이트 9/1(v/v) 혼합물로 용출시켜, 암적색 고체를 제공하였다. 역상 C18 컬럼에 의해 추가 정제하고, 아세토니트릴로 용출시켜 증발 후 암적색 고체로서 표적 착물(0.75 mg, 37% 수율)을 제공하였다.
화합물 55의 합성
Ir(III) 이량체(2.40 g, 1.45 mmol), 탄산칼륨(2.00 g, 14.5 mmol) 및 3,7-디에틸노난-4,6-디온(3.08 g, 14.5 mmol)을 40 ㎖의 에톡시에탄올 중에 현탁시키고, 탈기시키고 45℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 셀라이트® 패드에 여과하고, 이 패드를 냉각된 MeOH로 세척하였다. 셀라이트® 패드와 조합된 침전물을 5% Et3N을 갖는 50 ㎖의 DCM 중에 현탁시키고, 실리카 플러그에 여과시켰다. 이 용액을 증발시켜, 적색 고체를 제공하였다. DCM/아세토니트릴/MeOH 혼합물로부터 결정화시켜 1.4 g의 표적 착물(48% 수율)을 제공하였다.
화합물 62의 합성
500 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 클로로-교상 결합된 이량체(6.08 g, 3.54 mmol), 3,7-디에틸노난-4,6-디온(4.26 g, 20.06 mmol), 탄산나트륨(3.75 g, 35.4 mmol), 및 120 ㎖의 2-에톡시에탄올을 첨가하였다. 반응 혼합물을 질소 하에 밤새 교반하였다. 상기 반응 혼합물을 셀라이트®, 염기성 알루미나, 및 실리카겔을 함유하는 플러그 상에 부었다. 플러그를 10% 트리에틸아민/헵탄으로 선처리한 후, 헵탄 및 디클로로메탄으로 세척하였다. 플러그를 디클로로메탄으로 용출하였다. 여과물을 이소프로판올의 존재 하에 증발시키고 이소프로판올로부터 고체를 여과시켰다. 고체를 테트라히드로푸란 중에 용해시키고 이소프로판올을 첨가하였다. 테트라히드로푸란을 감압 하에 제거하고 용액을 응축시켰다. 적색 고체를 여과하고, 이소프로판올로 세척하고 건조시켰다(4.39 g, 60% 수율).
화합물 83의 합성
Ir(III) 이량체(2.50 g, 2.49 mmol), 3,7-디에틸노난-4,6-디온(3.70 g, 17.43 mmol) 및 탄산칼륨(2.41 g, 17.4 mmol)을 50 ㎖의 에톡시에탄올 중에 현탁시키고, 반응 혼합물을 탈기시키고 24시간 동안 상온에서 교반하였다. 이후 반응 혼합물을 셀라이트® 패드에 여과시키고 이 패드를 MeOH로 세척하였다. 셀라이트®를 갖는 고체 여과물을 10% Et3N 함유 DCM 중에 현탁시키고, 실리카 플러그에 여과시키고 증발시켰다. 고체 잔류물을 DCM/THF/MeOH 혼합물로부터 결정화시켜, 적색 고체로서 표적 착물(3.1 g, 65% 수율)을 제공하였다.
화합물 93의 합성
4-플루오로-3,5-디메틸벤조일 클로라이드의 합성
옥살릴 클로라이드(6.93 ㎖, 79 mmol)를 질소 하에 실온에서 디클로로메탄(360 ㎖) 및 DMF(0.06 ㎖, 0.720 mmol) 중 4-플루오로-3,5-디메틸벤조산(12.1 g, 72.0 mmol)의 용액에 적가하였다. 이후 혼합물을 실온에서 교반하고 TLC에 의해 모니터링하였다. 혼합물의 완전한 용해는 3시간 내에 일어났다. 추가 시간 후에 반응을 완료하였다. 용매를 감압 하에 제거하고 미정제 혼합물을 고진공에서 건조시키고 추가 정제 없이 사용하였다.
4-플루오로-N-(4-이소프로필펜에틸)-3,5-디메틸벤즈아미드의 합성
피리딘(12.12 ㎖, 150 mmol) 및 2-(4-이소프로필페닐)에탄아민 히드로클로라이드(10 g, 50.1 mmol)를 3구 플라스크에 첨가하고 DCM(50 ㎖) 중에 용해시켰다. 용액을 아이스 배쓰로 냉각시키고 4-플루오로-3,5-디메틸벤조일 클로라이드(10.28 g, 55.1 mmol)를 서서히 (부분) 첨가하고 혼합물을 12시간 동안 실온에서 교반하였다. DCM을 첨가하고 유기 층을 5% HCl로 세척한 후 5% NaOH 용액으로 세척하고 황산나트륨에 의해 건조시켰다. 용매를 증발시키고 미정제 화합물을 추가 정제 없이 사용하였다.
1-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린의 합성
4-플루오로-N-(4-이소프로필펜에틸)-3,5-디메틸벤즈아미드(15 g, 47.9 mmol), 오산화인(42.8 g, 302 mmol), 및 포스포릴 옥소클로라이드(44.6 ㎖, 479 mmol)를 크실렌(100 ㎖)에 희석시킨 후 질소 하에 3시간 동안 환류시켰다. GCMS에 의해, 2.5시간 후에 반응을 완료하였다. 반응 혼합물을 RT로 냉각시키고 밤새 교반하고, 용매를 경사 분리하고 고체에 아이스를 서서히 첨가하였다. 50% NaOH를 첨가함으로써 수중 잔류 혼합물을 약 알칼리성이 되도록 하고 생성물을 톨루엔으로 추출하였다. 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 증발시켰다. 미정제 생성물을 추가 정제 없이 사용하였다.
1-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필이소퀴놀린의 합성
15분 동안 질소를 폭기시켜 크실렌(240 ㎖) 중 1-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필-3,4-디히드로이소퀴놀린(14.4 g, 47.9 mmol)의 용액을 탈기시켰다. 그 사이, 5% 탄소 상 팔라듐(2.55 g, 2.39 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 가열하여 밤새 환류시켰다. TLC에 의해 반응을 모니터링하였다. 혼합물을 셀라이트® 패드에 여과시키고 용매를 감압 하에 증발시켰다. 생성물을 셀라이트® 상에 코팅하고 첫 불순물이 나오도록 헵탄 중 10% EA를 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제시키고 EA 부피를 서서히 15%로 증가시켜 표적물이 나오도록 하였다. 생성물은 2% 순도를 함유하며 HPLC 상에서 표적물을 10분 후 오도록 하였다. 95/5 MeCN/물(v/v)로 용출된 C18 컬럼 상에서 역상 크로마토그래피는 4.5 g의 순수 물질(4 단계에 걸쳐 32% 수율)을 제공하였다.
Ir(III) 이량체의 합성
이리듐(III) 클로라이드 3수화물(1.64 g, 4.65 mmol) 및 1-(4-플루오로-3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필이소퀴놀린(4.09 g, 13.95 mmol)을 에톡시에탄올(50 ㎖) 및 물(12 ㎖) 중에 현탁시키고, 질소를 폭기시켜 탈기시키고 105℃에서 밤새 오일 배쓰에 침지시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 고체를 여과하고, MeOH로 세척하고 진공 하에 건조시켜 1.8 g(74% 수율)의 적색 고체를 형성하였다.
화합물 93의 합성
Ir(III) 이량체(1.00 g, 0.96 mmol)를 3,7-디에틸노난-4,6-디온(1.53 g, 7.21 mmol)과 조합하고 이 혼합물을 2-에톡시에탄올(36 ㎖)로 희석시켰다. 15분 동안 질소를 폭기시켜 용액을 탈기시켰다. 그리고나서 탄산칼륨(0.997 g, 7.21 mmol)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 그리고나서 선홍색 침전물을 셀라이트® 패드 상에 여과시키고 MeOH로 세척하였다. 여과물을 버린 후 셀라이트®의 상부 상의 고체를 DCM으로 세척하였다. 미정제 생성물을 셀라이트 상에 코팅하고 트리에틸아민 선처리된 실리카겔 컬럼 상에서 헵탄 중 5% DCM을 사용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 표적 화합물을 적색 고체(0.9 g)로서 수득하였다.
화합물 118의 합성
5-이소부틸퀴놀린의 합성
톨루엔(600 ㎖) 중 5-브로모퀴놀린(20 g, 93 mmol), 이소부틸붕산(19.4 g, 186 mmol) 및 인산칼륨, H2O(64.4 g, 280 mmol)의 혼합물을 N2에 의해 20분 동안 퍼징한 후 Pd2dba3(1.71 g, 1.87 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스핀(3.06 g, 7.46 mmol)(SPhOS)을 첨가하였다. 이 혼합물을 가열하여 밤새 환류시켰다. 완료시 반응을 워크업하였다. 용출액으로서 헵탄/EA: 85/15 내지 7/3 (v/v) 구배 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 미정제물을 정제하여 오일(11.5 g, 67 % 수율)을 형성하였다.
5-이소부틸퀴놀린 1-옥시드의 합성
3-클로로퍼옥시벤조산(m-CPBA)(16.6 g, 74.2 mmol)을 질소 하에 0℃에서 냉각된 DCM(150 ㎖) 중 5-이소부틸퀴놀린(12.5 g, 67.5 mmol)의 용액에 분할 첨가하였다. 그리고나서 혼합물을 밤새 실온에서 교반하고 11시간 동안 50℃에서 교반하였다. 더 많은 m-CPBA를 첨가하여 반응을 완료하였다. 완료시, 반응 혼합물을 수성 NaHCO3으로 켄칭하였다. 수성 혼합물을 DCM으로 추출하고, 물 및 염수로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 용출액으로서 DCM/MeOH: 97/3 내지 95/5(v/v) 구배 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 미정제를 정제하여 회백색 고체(11.0 g, 80.0% 수율)를 형성하였다.
5-이소부틸퀴놀린-2(1H)-온의 합성
트리플루오로아세트산 무수물(61.8 ㎖, 437 mmol)을 0℃의, DMF(70 ㎖) 중 5-이소부틸퀴놀린 1-옥시드(11 g, 54.7 mmol)의 교반된 용액에 N2 하에 첨가하였다. 그리고나서 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 완료시, 트리플루오로아세트산 무수물을 감압 하에 제거하였다. 잔류물을 수성 NaHCO3으로 켄칭하고 물로 추가 희석하였다. 미정제물을 수성 DMF로부터 재결정화하여 백색 고체(8.2 g, 75% 수율)를 형성하였다.
2-클로로-5-이소부틸퀴놀린의 합성
인 옥시클로라이드(7.60 ㎖, 81 mmol)를 DMF(160 ㎖) 중 5-이소부틸퀴놀린-2(1H)-온 (8.2 g, 40.7 mmol)의 용액에 30분에 걸쳐 N2 하에서 적가하였다. 그리고나서 반응 혼합물을 80℃에서 가열하였다. 반응을 완료한 후, 잔류 POCl3을 감압 하에 증발시키고 수성 Na2CO3을 주의깊게 첨가하였다. 고체를 단리시켜 회백색 고체(8.1 g, 91% 수율)를 형성하였다.
2-(3,5-디클로로페닐)-5-이소부틸퀴놀린의 합성
질소 기체를 THF(250 ㎖) 및 물 (50 ㎖) 중 (3,5-디클로로페닐)붕산(10.6 g, 55.5 mmol), 2-클로로-5-이소부틸퀴놀린(8.13 g, 37 mmol) 및 Na2CO3(7.84 g, 74.0 mmol)의 혼합물에 30분 동안 폭기시켰다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(1.71 g, 1.48 mmol)을 첨가하고 이 혼합물을 가열하여 밤새 환류시켰다. 완료시(GCMS에 의해 모니터링됨), 에틸 아세테이트에서 희석시키고 염수 및 물로 세척함으로써 반응물을 워크업하였다. 유기 층을 황산나트륨으로 건조시키고 용매를 감압 하에 증발시켜 미정제 물질을 형성하고, 용출액으로서 헵탄/EA: 98/2 내지 96/(v/v) 구배 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제시킴으로써 고체(8.0 g, 66% 수율)를 형성하였다.
2-(3,5-디메틸(D6)페닐)-5-이소부틸퀴놀린의 합성
디에틸 에테르(1.0 M) 중 CD3MgI(61 ㎖, 61 mmol)를 디에틸 에테르(120 ㎖) 중 2-(3,5-디클로로페닐)-5-이소부틸퀴놀린(8.0 g, 24.2 mmol) 및 디클로로(1,3-비스(디페닐포스피노)프로판)니켈(Ni(dppp)Cl2)(0.39 g, 0.73 mmol)의 교반된 혼합물에 30분에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 완료시, 반응물을 아이스 배쓰에 의해 냉각시키고 주의깊게 물로 켄칭하였다. 혼합물을 EA로 추출하고, 물(3회) 및 염수로 세척하였다. 미정제 생성물을 용출액으로서 헵탄/DCM/EA 89/10/1 내지 84/15/1 (v/v/v) 구배 혼합물을 사용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 오일(6.5 g, 91 % 수율)을 생성하였다.
Ir(III) 이량체의 합성
30분 동안 N2를 폭기시킴으로써 에톡시에탄올(30 ㎖) 및 물(10 ㎖) 중 2-(3,5-디메틸(D6)페닐)-5-이소부틸퀴놀린(5.17 g, 17.5 mmol) 및 이리듐(III) 클로라이드(1.80 g, 4.86 mmol)의 혼합물을 탈기시킨 후 19시간 동안 100℃에서 가열하였다. 반응 혼합물을 냉각시키고 소량의 MeOH를 첨가하였다. Ir(III) 이량체를 여과 단리시켜 고체(2.40 g, 61% 수율)를 형성하였고, 다음 반응을 위해 추가 정제 없이 사용하였다.
화합물 118의 합성
20분 동안 에톡시에탄올(25 ㎖) 중 Ir(III) 이량체(1.30 g, 0.80 mmol), 3,7-디에틸노난-4,6-디온(1.69 g, 7.96 mmol), Na2CO3(1.69 g, 15.9 mmol)의 혼합물을 탈기시키고 24시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과시키고 소량의 메탄올 및 헵탄으로 세척하였다. 고체를 DCM 중 10% 트리에틸아민(TEA) 중에 용해시켰다. 혼합물을 여과시키고 감압 하에 증발시켰다. 적색 고체를 5% TEA를 갖는 DCM/IPA로부터 재결정화하여 적색 고체(7.0 g, 44% 수율)를 형성하였다.
화합물 141의 합성
Ir(III) 이량체(0.80 g, 0.58 mmol) 및 6-에틸-2-메틸옥탄-3,5-디온(0.75 g, 4.06 mmol)을 둥근 바닥 플라스크에 삽입하였다. 혼합물을 2-에톡시에탄올(40 ㎖) 중에 용해시키고, 질소로 30분 동안 탈기시키고 K2CO3(0.60 g, 4.33 mmol)을 삽입하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 침전물을 셀라이트® 패드에 여과시켰다. 용매를 증발시키고 미정제 물질을 헵탄/DCM 95/5 (v/v)의 혼합물을 사용하여 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제시켰다. 순수 물질(0.65 g, 67% 수율)을 수득하였다.
화합물 142의 합성
이리듐(III) 이량체(0.80 g, 0.56 mmol) 및 6-에틸-2-메틸옥탄-3,5-디온(0.77 g, 4.16 mmol)을 에톡시에탄올(19 ㎖) 중에 희석시켰다. 15분 동안 질소를 폭기시켜 혼합물을 탈기시킨 후 K2CO3(0.576 g, 4.16 mmol)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 디클로로메탄을 첨가한 후 셀라이트® 패드에 용액을 여과시켜 여과물이 투명해질 때까지 디클로로메탄으로 세척하였다. 트리에틸아민-처리된 실리카겔 컬럼을 사용하고 헵탄/디클로로메탄 95/5(v/v)의 혼합물로 용출함으로써 컬럼 크로마토그래피에 의해 미정제 생성물을 정제하였다. 적색 분말로서 순수 생성물(0.35 g, 67% 수율)을 수집하였다.
화합물 176의 합성
Ir(III) 이량체(0.75 g, 0.47 mmol) 및 6-에틸-2-메틸옥탄-3,5-디온(0.64 g, 3.50 mmol)을 에톡시에탄올(16 ㎖)로 희석시키고, 질소에 의해 30분 동안 탈기시키고, K2CO3(0.48 g, 3.50 mmol)을 첨가하고 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. DCM을 혼합물에 첨가하여 생성물을 용해시키고, 반응 혼합물을 셀라이트® 패드에 여과시키고 증발시켰다. 미정제 물질을 실리카겔 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 헵탄/DCM 95/5 (v/v)의 혼합물에 의해 용출하여, 순수 물질(0.59 g, 66% 수율)을 제공하였다.
화합물 278의 합성
둥근 바닥 플라스크에 클로로-교상 결합된 이량체(4.37 g, 2.91 mmol), 3,7-디에틸-5-메틸노난-4,6-디온(3.7 g, 16.4 mmol), 탄산나트륨(3.08 g, 29.1 mmol), 및 100 ㎖의 2-에톡시에탄올을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 48시간 동안 질소 하에서 교반하였다. 반응 혼합물을 셀라이트®, 염기성 알루미나, 및 실리카겔을 함유하는 플러그 상에 부었다. 플러그를 10% 트리에틸아민/헵탄으로 선처리한 후, 헵탄 및 디클로로메탄으로 세척하였다. 플러그를 디클로로메탄으로 용출하였다. 여과물을 이소프로판올의 존재 하에서 증발시키고 이소프로판올로부터 고체를 여과시켰다. 고체를 테트라히드로푸란 중에 용해시키고 이소프로판올을 첨가하였다. 테트라히드로푸란을 로토뱁(rotovap) 상에서 제거하고 용액을 응축시켰다. 적색 고체를 여과하고 이소프로판올(0.79 g, 16% 수율)으로 세척하였다.
화합물 320의 합성
Ir(III) 이량체(2.00 g, 1.25 mmol), 3,7-디에틸-5-메틸노난-4,6-디온(1.98 g, 8.73 mmol) 및 탄산칼륨(1.21 g, 8.73 mmol)을 50 ㎖의 에톡시에탄올 중에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 탈기시키고 실온에서 밤새 교반하였다. 그리고나서 아이스 배쓰에서 냉각시키고, 셀라이트 패드에 여과시키고, 이 패드를 냉각 MeOH로 세척하였다. 셀라이트®를 갖는 침전물을 5% Et3N 함유 DCM 중에 현탁시키고, 실리카 패드에 여과시켰다. 용액을 증발시켜, 적색 고체를 제공하였다. DCM/MeOH로부터 결정화시킴으로써 고체를 정제하여, 적색 고체로서 표적 착물(1.5 g, 59%)을 제공하였다.
비교 화합물 4의 합성
이리듐(III) 이량체(0.70 g, 0.51 mmol) 및 3-에틸데칸-4,6-디온(0.75 g, 3.79 mmol)을 에톡시에탄올(17 ㎖) 중에 현탁시켰다. 질소를 15분 동안 폭기시켜 반응물을 탈기시킨 후 K2CO3(0.52 g, 3.79 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 오전에 반응 혼합물 상에서 얇은 층 크로마토그래피를 수행함으로써 이량체의 완전한 소비를 확인하였다. 디클로로메탄을 첨가한 후 셀라이트® 패드에 용액을 여과하고 여과물이 투명해질 때까지 디클로로메탄으로 세척하였다. 트리에틸아민-처리된 컬럼을 사용하고 헵탄/디클로로메탄(95/5, v/v)의 혼합물로 용출시킴으로써 컬럼 크로마토그래피에 의해 미정제 생성물을 정제시켰다. 순수 생성물을 적색 분말로서 수집하였다(0.600 g, 70% 수율).
본원에 기술된 다양한 구체예는 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기술된 물질 및 구조의 대다수는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 특허 청구된 본 발명은 이에 따라 당업자에게 명백한 바와 같이 본원에 기술된 특정 예시 및 바람직한 구체예로부터 변형예를 포함할 수 있다. 당업자라면 본 발명에 적용된 다양한 이론은 한정하고자 하는 것이 아님을 이해할 것이다.
Claims (20)
- 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물:
[화학식 I]
상기 식에서,
R1, R2, R3, 및 R4는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
R1, R2, R3, 및 R4 중 하나 이상은 2개 이상의 C를 갖고;
R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
제1 리간드 L1은 원자 번호가 40을 초과하는 금속 M에 배위 결합되고;
2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 고리를 형성한다. - 제1항에 있어서, 금속 M은 Ir인 화합물.
- 제1항에 있어서, R5는 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R5는 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3, 및 R4는 알킬 또는 시클로알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3, 및 R4는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 이의 일부 또는 전부 중수소화 변형체(variant), 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 화합물은 화학식 M(L1)x(L2)y(L3)z를 갖고,
여기서, L2는 제2 리간드이고 L3은 제3 리간드이고 L2 및 L3은 동일하거나 또는 상이할 수 있고;
x는 1, 2, 또는 3이고;
y는 0, 1, 또는 2이고;
z는 0, 1, 또는 2이고;
x+y+z는 금속 M의 산화 상태이고;
제2 리간드 L2 및 제3 리간드 L3은
로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고,
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환, 또는 비치환을 나타낼 수 있고;
Ra, Rb, Rc, 및 Rd는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Ra, Rb, Rc, 및 Rd의 2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 축합 고리를 형성하거나 또는 다중좌(multidentate) 리간드를 형성하는 것인 화합물. - 제7항에 있어서, 화학식 M(L1)(L2)2를 갖는 화합물.
- 제7항에 있어서, L1은
으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물. - 제9항에 있어서, L2는
으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물. - 제10항에 있어서, 화학식 M(L1)(L2)2를 갖는 화합물은 하기 표에 정의된 화합물 1 내지 화합물 1729로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물:
- 제1항에 있어서,
으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물. - 애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물을 포함하는 유기 층
을 포함하는 제1 유기 발광 소자를 포함하는 제1 소자:
[화학식 I]
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
R1, R2, R3, 및 R4 중 하나 이상은 2개 이상의 C를 갖고;
R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
제1 리간드 L1은 원자 번호가 40을 초과하는 금속 M에 배위 결합되고;
2개의 인접 치환기는 임의 연결되어 고리를 형성한다. - 제13항에 있어서, 화합물은
으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 제1 소자. - 제13항에 있어서, 유기 층은 발광 층이고 화합물은 발광 도펀트인 제1 소자.
- 제13항에 있어서, 유기 층은 발광 층이고 화합물은 비발광 도펀트인 제1 소자.
- 제13항에 있어서, 유기 층은 호스트 물질을 추가로 포함하는 것인 제1 소자.
- 제17항에 있어서, 호스트 물질은 트리페닐렌 함유 벤조-축합 티오펜 또는 벤조-축합 푸란을 포함하고;
호스트 물질 내 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 비축합 치환기, 또는 비치환이고;
n은 1∼10이고;
Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 것인 제1 소자. - 제17항에 있어서, 호스트 물질은 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 화학 기를 포함하는 것인 제1 소자.
- 하기 화학식 I을 갖는 제1 리간드 L1을 포함하는 화합물을 포함하는 제제:
[화학식 I]
상기 식에서,
R1, R2, R3, 및 R4는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
R1, R2, R3, 및 R4 중 하나 이상은 2개 이상의 C를 갖고;
R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
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