CN111560039A - 用于有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配物 - Google Patents
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Abstract
本申请案涉及用于有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配物。本发明公开一种具有下式的辅助配体L1的化合物：
所述配体L1与原子序数超过40的金属M配位并且两个相邻的取代基任选地接合以形成环。所述化合物适用作有机发光装置中的发射体。
Description
本申请为申请日2014年6月25日，申请号201410289759.6，名称为“用于有机金属络合物的辅助配体以及包括其的装置和调配物”的发明专利申请的分案申请。
共同研究协议方
所主张的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一者或一者以上，以以下各方中的一者或一者以上的名义和/或结合以下各方中的一者或一者以上而作出：密歇根大学董事会(Regents of the University of Michigan)、普林斯顿大学(Princeton University)、南加州大学(University of Southern California)以及环宇显示器公司(the Universal Display Corporation)。所述协议在作出所主张的本发明的日期当天和之前就生效，且所主张的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及用作发射体的化合物，和包括所述化合物的装置，例如有机发光二极管。更具体地说，本文公开的化合物是金属络合物新颖的辅助配体。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制作此些装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其挠性)可使其非常适合特定应用，例如在挠性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包含有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发光层发射光的波长通常可容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光等应用中的越来越引人注目的技术。第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号美国专利中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发光分子的一个应用是全色显示器。用于此类显示器的行业标准需要适于发射特定色彩(称为“饱和”色彩)的像素。明确地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可使用此项技术中众所周知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发光分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图以及本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所使用，术语“有机”包含聚合材料以及小分子有机材料，其可用以制造有机光学电子装置。“小分子”指代不是聚合物的任何有机材料，且“小分子”可实际上相当大。在一些情况下，小分子可包含重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可充当树枝状聚合物的核心半族，树枝状聚合物由建立在核心半族上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心半族可为荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可为“小分子”，且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物均为小分子。
如本文所使用，“顶部”意谓离衬底最远，而“底部”意谓离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。第一与第二层之间可存在其它层，除非指定第一层“与”第二层“接触”。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所使用，“溶液可处理”意谓能够以溶液或悬浮液的形式在液体媒介中溶解、分散或传递和/或从液体媒介沉积。
当据信配体直接促成发光材料的光敏性质时，配体可称为“光敏性的”。当据信配体并不促成发光材料的光敏性质时，配体可称为“辅助性的”，但辅助性的配体可更改光敏配体的性质。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近此图的顶部。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意谓“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可在以全文引用的方式并入本文中的第7,279,704号美国专利中找到关于OLED以及上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据一实施例，提供包括具有下式的第一配体L1的化合物：
其中所述第一配体L1与原子序数超过40的金属M配位；并且其中两个相邻的取代基任选地接合以形成环。
根据本发明的另一个方面，提供包括第一有机发光装置的第一装置。所述第一有机发光装置可包括阳极、阴极和安置于阳极与阴极之间的有机层。所述有机层可包含包括具有式I的第一配体L1的化合物。所述第一装置可为消费型产品、有机发光装置和/或照明面板。
本文公开的化合物是金属络合物新颖的辅助配体。这些配体的并入可使发射光谱变窄，降低蒸发温度，并提高装置效率。本发明者已发现将这些新颖的辅助配体并入铱络合物中改善所得铱络合物的升华、这些铱络合物的磷光色谱以及其EQE。
附图说明
图1展示有机发光装置。
图2展示不具有单独电子传递层的倒转的有机发光装置。
图3展示如本文公开的式I。
具体实施方式
一般来说，OLED包括安置在阳极与阴极之间且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发光分子，如例如第4,769,292号美国专利中所公开，所述专利以全文引用的方式并入本文中。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已论证了具有从三态发射光(“磷光”)的发光材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly Efficient PhosphorescentEmission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151到154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence)，应用物理学报，第75卷，第3期，第4到6页(1999)(巴尔多-II)，其以全文引用的方式并入本文中。”以引用的方式并入的第7,279,704号美国专利第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可包含衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传递层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传递层145、电子注入层150、保护层155、阴极160以及障壁层170。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的第7,279,704号美国专利的第6到10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入本文中的第5,844,363号美国专利中公开挠性且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴传递层的实例为以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入本文中的第2003/0230980号美国专利申请公开案中所公开。以全文引用的方式并入本文中的汤普森(Thompson)等人的第6,303,238号美国专利中公开发光和基质材料的实例。经n掺杂电子传递层的实例为以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入本文中的第2003/0230980号美国专利申请公开案中所公开。以全文引用的方式并入本文中的第5,703,436号和第5,707,745号美国专利公开阴极的实例，其包含具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入本文中的第6,097,147号美国专利和第2003/0230980号美国专利申请公开案中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入本文中的第2004/0174116号美国专利申请公开案中提供注入层的实例。可在以全文引用的方式并入本文中的第2004/0174116号美国专利申请公开案中找到保护层的描述。
图2展示倒转的OLED 200。所述装置包含衬底210、阴极215、发光层220、空穴传递层225以及阳极230。可通过依序沉积所描述的层来制造装置200。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，而装置200具有安置在阳极230下的阴极215，因此装置200可称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，且应理解，可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的，且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可完全省略若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但将理解，可使用材料的组合(例如基质与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说，在装置200中，空穴传递层225传递空穴并将空穴注入到发光层220中，且可被描述为空穴传递层或空穴注入层。在一个实施例中，可将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可包括单个层，或可进一步包括如例如关于图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入本文中的弗兰德(Friend)等人的第5,247,190号美国专利中所公开。作为另一实例，可使用具有单个有机层的OLED。OLED可堆叠，例如如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可脱离图1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可包含有角度的反射表面以改进出耦(outcoupling)，例如如福利斯特等人的第6,091,195号美国专利中所述的台式结构，和/或如布利维克(Bulovic)等人的第5,834,893号美国专利中所描述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
除非另有指定，否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包含热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入本文中的第6,013,982号和第6,087,196号美国专利中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特等人的第6,337,102号美国专利中所述)，以及通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入本文中的第7,431,968号美国专利中所述)。其它合适沉积方法包含旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包含热蒸发。优选的图案化方法包含通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入本文中的第6,294,398号和第6,468,819号美国专利中所述)，以及与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可使用其它方法。可修改待沉积的材料，以使其与特定沉积方法兼容。举例来说，可在小分子中使用例如烷基和芳基(分支或未分支)等且优选含有至少3个碳原子的取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可使用具有20个或20个以上碳原子的取代基，且3到20个碳原子为优选范围。具有不对称结构的材料可比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可具有较低的再结晶趋势。可使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可进一步任选地包括障壁层。障壁层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包含水分、蒸气和/或气体等)而受损。障壁层可沉积在衬底、电极上、沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包含边缘)上。障壁层可包括单个层或多个层。障壁层可通过各种已知化学气相沉积技术形成，且可包含具有单一相的合成物以及具有多个相的合成物。任何合适材料或材料组合均可用于障壁层。障壁层可并入有无机或有机化合物或两者。优选的障壁层包括聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的第7,968,146号美国专利、第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号PCT专利申请案中所描述。为了被视为“混合物”，组成障壁层的前述聚合和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可由同一前驱材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物本质上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可并入到各种各样的消费型产品中，包含平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、挠性显示器、激光印刷机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3D显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包含无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，且更优选在室温下(20到25摄氏度)，但可在此温度范围以外使用，例如-40摄氏度到+80摄氏度。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、芳烃基和杂芳基是此项技术中已知的，且在以引用的方式并入本文中的第7,279,704号美国专利第31到32列中定义。
如本文所用，“取代”指示除H以外的取代基与相关碳键结。因此，在R2单取代的情况下，一个R2必须不为H。类似地，在R3二取代的情况下，两个R3必须不为H。类似地，在R2未取代的情况下，对于所有可得位置，R2都为氢。
根据一个实施例，公开金属络合物新颖的辅助配体。本发明者已发现这些配体的并入出乎意料地使发射光谱变窄，降低蒸发温度，并提高装置效率。
根据一实施例，提供包括具有下式的第一配体L1的化合物：
其中所述第一配体L1与原子序数超过40的金属M配位；并且其中两个相邻的取代基任选地接合以形成环。式I中的虚线展示与金属的连接点。
在一个实施例中，金属M为Ir。在一个实施例中，R5选自由氢、氘、烷基、环烷基和其组合组成的群组。在一个实施例中，R5为氢。
在另一个实施例中，R1、R2、R3和R4为烷基或环烷基。在一个实施例中，R1、R2、R3和R4选自由甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化的变体和其组合组成的群组。
在一个实施例中，化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z；其中L2为第二配体并且L3为第三配体并且L2与L3可相同或不同；x为1、2或3；y为0、1或2；z为0、1或2；并且x+y+z为金属M的氧化态。
在一个实施例中，L2和L3独立地选自由以下各物组成的群组：
其中Ra、Rb、Rc和Rd可表示单、二、三或四取代或无取代；并且Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组；并且其中Ra、Rb、Rc和Rd中的两个相邻的取代任选地接合以形成稠合环或形成多齿配体。在另一个实施例中，L3与L2相同并且化合物具有式M(L1)(L2)2。
在化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z的另一个实施例中，第一配体L1选自由以下各物组成的群组：
在一个实施例中，第二配体L2选自由以下各物组成的群组：
在一个实施例中，具有式M(L1)(L2)2的化合物可选自由下表1中定义的化合物1到化合物1729组成的群组：
表1
在一个实施例中，包括具有如本文中定义的式I的第一配体L1的化合物选自由以下各物组成的群组：
根据本发明的另一个方面，提供包括第一有机发光装置的第一装置。所述第一有机发光装置可包括阳极、阴极和安置于阳极与阴极之间的有机层。所述有机层可包含包括具有如本文中定义的式I的第一配体L1的化合物。
在一个实施例中，化合物可选自由化合物8、化合物9、化合物12、化合物32、化合物43、化合物54、化合物55、化合物62、化合物83、化合物93、化合物118、化合物141、化合物142、化合物176、化合物278和化合物320.组成的群组。
第一装置可为消费型产品、有机发光装置和/或照明面板中的一或多者。
在一些实施例中，有机层可为发射层并且化合物可为发射掺杂剂，而在其它实施例中，化合物可为非发射掺杂剂。
有机层也可包含主体。在一些实施例中，主体可包含金属络合物。在一个实施例中，主体可为金属8-羟基喹啉化物。主体可为含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的联伸三苯。主体中的任何取代基都可为独立地选自由CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或无取代组成的群组的未稠合取代基。在前述取代基中，n可在1到10的范围内；并且Ar1和Ar2可独立地选自由苯、联苯、萘、联伸三苯、咔唑和其杂芳族类似物组成的群组。
主体可为选自由咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩组成的群组的化合物。上述片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可经氮原子置换，例如且无任何限制，氮杂联伸三苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉与二苯并[f,h]喹啉两者。所属领域的技术人员可容易地预想上述氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都意图涵盖于如本文阐述的术语内。主体可包含金属络合物。主体可为选自由以下各物组成的群组的特定化合物：
在本发明的另一个方面，包括具有如本文中定义的式I的第一配体L1的调配物也在本文公开的本发明范围内。调配物可包含一或多种选自由本文公开的溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传递材料和电子传递层材料组成的群组的组分。
与其它材料的组合
本文描述为适用于有机发光装置中的具体层的材料可与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文公开的发射掺杂剂可与多种主体、传递层、阻挡层、注入层、电极和可存在的其它层结合使用。下文所述或提及的材料为可与本文公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可容易地查阅文献来识别可组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
待用于本发明中的空穴注入/传递材料不特别限制，并且可使用任何化合物，只要所述化合物通常用作空穴注入/传递材料即可。材料的实例包含(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导电有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂联伸三苯六甲腈；金属络合物和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳族胺衍生物的实例包含(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中每一者选自以下各群组：由芳族烃环化合物组成的群组，例如苯、联苯、联三苯、联伸三苯、萘、蒽、丙烯合萘、菲、芴、芘、屈、二苯嵌苯、甘菊环；由芳族杂环化合物组成的群组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪(indoxazine)、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，这些环状结构单元属于相同类型或不同类型的选自芳族烃环基和芳族杂环基的群组并且彼此直接键结或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单位和脂族环基中的至少一者键结。其中每一Ar进一步经选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组的取代基取代。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下各物组成的群组：
其中k为1到20的整数；X101到X108为C(包含CH)或N；Z101为NAr1、O或S；Ar1具有与上文定义相同的基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包含(但不限于)以下通式：
其中Met为可具有超过40的原子量的金属；(Y101-Y102)为二齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101为辅助配体；k'为1到可连接于金属的配体最大数目的整数值；并且k'+k”为可连接于金属的配体最大数目。
在一个方面，(Y101-Y102)为2-苯基吡啶衍生物。在另一个方面，(Y101-Y102)为碳烯配体。在另一个方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在又一个方面，金属络合物具有溶解状态下对比Fc+/Fc对小于约0.6V的最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可含有使用金属络合物作为掺杂材料的主体材料。主体材料的实例不具体限制，并且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂即可。虽然下表将主体材料分类为优选用于发射不同颜色的装置，但任何主体材料可与任何掺杂剂一起使用，只要三重态标准满意即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met为金属；(Y103-Y104)为二齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101为另一配体；k'为1到可连接于金属的配体最大数目的整数值；并且k'+k”为可连接于金属的配体最大数目。
在一个方面，金属络合物为：
其中(O-N)为二齿配体，使金属与原子O和N配位。
在另一个方面，Met选自Ir和Pt。在另一个方面，(Y103-Y104)为碳烯配体。
用作主体的有机化合物的实例选自以下各群组：由芳族烃环化合物组成的群组，例如苯、联苯、联三苯、联伸三苯、萘、蒽、丙烯合萘、菲、芴、芘、屈、二苯嵌苯、甘菊环；由芳族杂环化合物组成的群组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，这些环状结构单元属于相同类型或不同类型的选自芳族烃环基和芳族杂环基的群组并且彼此直接键结或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单位和脂族环基中的至少一者键结。其中每一基团进一步经选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组的取代基取代。
在一个方面，主体化合物在分子中含有至少一个以下基团：
其中R101到R107独立地选自由以下各基组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k为0到20或1到20的整数；k”'为0到20的整数。X101到X108选自C(包含CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可用于减少留在发射层的空穴和/或激子的数目。相较于缺乏阻挡层的类似装置，装置中存在此类阻挡层可使得效率实质上更高。同时，阻挡层可用于将发射限制于OLED的所需区域。
在一个方面，用于HBL中的化合物含有与上述用作主体相同的分子或相同的官能团。
在另一个方面，用于HBL中的化合物在分子中含有至少一个以下基团：
其中k为1到20的整数；L101为另一配体，k'为1到3的整数。
ETL：
电子传递层(ETL)可包含能够传递电子的材料。电子传递层可为纯质的(无掺杂)或掺杂的。掺杂可用于增强导电性。ETL材料的实例不具体限制，并且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传递电子即可。
在一个方面，用于ETL中的化合物在分子中含有至少一个以下基团：
其中R101选自由以下各基组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k为1到20的整数。X101到X108选自C(包含CH)或N。
在另一个方面，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)为二齿配体，使金属与原子O、N或N、N配位；L101为另一配体；k'为1到可连接于金属的配体最大数目的整数值。
在用于OLED装置每一层中的任何以上提及的化合物中，氢原子可部分或完全氘化。因此，任何特定列出的取代基，例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等均涵盖其未氘化、部分氘化和完全氘化的型式。类似地，例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等取代基类别也涵盖其未氘化、部分氘化和完全氘化的型式。
除本文公开的材料外和/或与其组合，许多空穴注入材料、空穴传递材料、主体材料、掺杂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传递和电子注入材料可用于OLED中。可与本文公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例列于下表2中。表2列出非限制性材料类别、每一类别的化合物的非限制性实例和公开这些材料的参考文献。
表2
实验
装置实例：
示例装置中使用的材料：所用比较化合物为：
装置中使用的其它材料：
所有示例装置都通过高真空(<10-7托(Torr))热蒸发制造。阳极电极为
氧化铟锡(ITO)。阴极由
LiF，接着
Al组成。在制造后所有装置立即用被环氧树脂密封的玻璃盖封装于氮气手套箱(<1ppm H2O和O2)中，并且吸湿气剂并入包装内。
示例装置的有机堆叠从ITO表面起依序由以下组成：
HAT-CN作为空穴注入层(HIL)、
NPD作为空穴传递层(HTL)、含有式1化合物、化合物SD和主体(BAlQ)的
发射层(EML)、
BAlQ作为阻挡层(BL)、
AlQ3作为电子传递层(ETL)以及
LiF作为电子注入层(EIL)。比较实例类似于装置实例制造，但在EML中改用比较化合物1-4作为发射体。
表3本发明化合物和比较化合物的装置结构
表4.装置结果1
1除CIE座标以外，表4中的所有值都为相对数(任意单位-a.u.)。
表4为装置数据的概述。发光效率(LE)、外部量子效率(EQE)和功率效率(PE)在1000nits下测量。本发明化合物8展示与比较化合物类似的CIE，因为这些化合物的发射颜色都由苯基喹啉配体控制。然而，如从表2中的半高全宽(FWHM)值可看到，化合物8的发射光谱比比较化合物窄。FWHM值越小意指发射光谱越窄。装置测量展示当使用如本文公开的新颖辅助配体时所有特性都更佳。举例来说，针对化合物8获得1.00的相对驱动电压，而针对比较实例，电压在1.03且1.09之间。至于发光效能(LE)，其比比较实例好得多，其中其在化合物8的值的78％到89％之间变化。针对外部量子效率(EQE)和功率效能发现相同的趋势，其中化合物8的数据比比较实例高。
以下表5展示通过每种化合物的光致发光量子产率(PLQY)，相对于比较化合物5和6，本发明化合物的一个实例化合物12显示出的出乎意外的性能改善：
表5
本发明的化合物12展示比比较化合物高的PLQY。对于OLED中的发射体，更高PLQY为高EQE所希望的。
材料合成：
除非另外说明，否则所有反应都在氮气保护下进行。所有反应溶剂都无水并且按从商业来源原样使用。
合成化合物8
向铱(III)二聚体(1.50g，1.083mmol)添加3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.725g，8.13mmol)并且混合物溶解于2-乙氧基乙醇(40mL)中。混合物通过氮气鼓泡30分钟脱气并且接着添加碳酸钾(1.123g，8.13mmol)。混合物在室温下搅拌48小时，接着添加200mL异丙醇。混合物通过
塞过滤并且用二氯甲烷洗涤。溶剂蒸发并且粗产物通过柱色谱法，在三乙胺预处理的硅胶柱中使用庚烷中20％二氯甲烷(DCM)来纯化。固体产物用甲醇(20mL)洗涤并且过滤，得到0.220g(10％产率)纯掺杂剂(HPLC，99.5％)。
合成化合物9
将Ir(III)二聚体(1.70g，1.18mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(2.51g，11.8mmol)溶于乙氧基乙醇(50mL)中，添加碳酸钠(0.63g，5.90mmol)，接着通过氮气鼓泡穿过混合物脱气。反应混合物在室温下搅拌过夜。接着温度增加到45℃，保持2小时。冷却到室温后，沉淀通过
过滤，用MeOH和庚烷洗涤。滤液与
一起悬浮于DCM(含有5％Et3N)中，过滤且蒸发。通过HPLC，所得红色固体(0.6g)纯度为99.6％。
合成化合物12
铱(III)二聚体(1.75g，1.17mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(2.48g，11.7mmol)悬浮于2-乙氧基乙醇(40mL)中，通过氮气鼓泡30分钟脱气并且将碳酸铯(2.26g，11.7mmol)添加到溶液。接着混合物在90℃下搅拌过夜。添加二氯甲烷(100mL)；溶液通过
垫过滤并且垫用二氯甲烷洗涤。溶剂蒸发并且红色固体涂布在
上，接着通过柱色谱法，在三乙胺预处理的硅胶柱上，使用庚烷中10％DCM来纯化。蒸发得到红色固体，其用甲醇洗涤，得到呈红色固体状的纯目标化合物(0.430g，40％产率)。
合成化合物32
含Ir(III)二聚体(1.32g，0.85mmol)的2-乙氧基乙醇(40mL)用氮气脱气30分钟并且与3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.81g，8.50mmol)和碳酸钾(1.18g，8.50mmol)混合。反应混合物在室温下搅拌过夜。接着混合物通过
塞过滤并且用MeOH洗涤。沉淀从
用5％Et3N/CH2Cl2萃取，得到0.2g 99.9％纯物质(HPLC)。滤液真空浓缩，溶于DCM中并且通过将甲醇铺在顶部结晶。所得晶体为99.6％纯并且其与其它产物合并，目标化合物总计0.42g(26％产率)。
合成化合物43
将铱(III)二聚体(1.75g，1.09mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(2.31g，10.9mmol)用2-乙氧基乙醇(40mL)稀释，通过氮气鼓泡30分钟脱气并且添加碳酸钾(1.50g，10.9mmol)。混合物在室温下搅拌过夜。添加二氯甲烷(100mL)；反应混合物通过
垫过滤并且垫用二氯甲烷洗涤。溶剂蒸发并且红色固体涂布在
上，接着通过柱色谱法，在三乙胺预处理的硅胶柱上，使用庚烷中10％DCM作为洗脱剂来纯化。所得红色固体用甲醇洗涤并且通过柱色谱法，使用庚烷中5％DCM再纯化，得到纯目标化合物(340mg，31％产率)。
合成化合物54
合成5-环戊基-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉
5-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(4.29g，16.0mmol)、2'-(二环己基膦基)-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-联苯]-2,6-二胺(CPhos)(0.28g，0.64mmol)和二乙酰氧基钯(0.072g，0.320mmol)溶于无水THF(60mL)中。溴化环戊基锌(II)(44.9ml，22.4mmol)于THF中的溶液(0.5M)经由注射器逐滴添加并且在室温下搅拌3小时。混合物在EA中稀释，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥并且在减压下浓缩。粗物质通过二氧化硅柱色谱法，用庚烷/EA 4/1(v/v)洗脱来纯化。接着黄色粉末从庚烷再结晶，得到呈无色晶体状的标题化合物(3.5g，72％产率)。
合成Ir(III)二聚体
5-环戊基-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(3.56g，11.8mmol)和氯化铱(III)三水合物(1.30g，3.69mmol)溶于乙氧基乙醇(90mL)与水(30mL)的混合物中。反应混合物脱气并且加热到105℃，保持24小时。接着反应混合物冷却到室温并且通过滤纸过滤。滤液用甲醇洗涤并且真空干燥，得到呈深色固体状的铱络合物二聚体1.60g(54％产率)。
合成化合物54
铱络合物二聚体(1.60g，1.00mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(2.12g，9.98mmol)和碳酸钠(0.53g，4.99mmol)悬浮于50mL乙氧基乙醇中并且在室温下在N2下搅拌过夜。接着反应混合物通过
垫过滤，用MeOH洗涤。大部分红色物质溶解并且通过
悬浮于含有10％三乙胺的DCM中并且此悬浮液与滤液组合并蒸发。残余物通过硅胶柱色谱法，用Et3N预处理，用己烷/乙酸乙酯9/1(v/v)混合物洗脱来纯化，得到深红色固体。再用逆相C18柱，用乙腈洗脱来纯化，蒸发后得到呈深红色固体状的目标络合物(0.75mg，37％产率)。
合成化合物55
Ir(III)二聚体(2.40g，1.45mmol)、碳酸钾(2.00g，14.5mmol)和3,7-二乙基壬-4,6-二酮(3.08g，14.5mmol)悬浮于40mL乙氧基乙醇中，脱气并且在45℃下搅拌过夜。反应混合物冷却到室温并且通过
垫过滤，垫用冷MeOH洗涤。与
垫组合的沉淀悬浮于50mL含5％Et3N的DCM中并且通过二氧化硅塞过滤。溶液蒸发，得到红色固体。从DCM/乙腈/MeOH混合物结晶，得到1.4g目标络合物(48％产率)。
合成化合物62
向500mL圆底烧瓶添加氯桥连的二聚体(6.08g，3.54mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(4.26g，20.06mmol)、碳酸钠(3.75g，35.4mmol)和120mL 2-乙氧基乙醇。反应混合物在氮气下搅拌过夜。反应混合物倾倒到含有
碱性氧化铝和硅胶的塞上。塞用10％三乙胺/庚烷预处理并且接着用庚烷和二氯甲烷洗涤。塞用二氯甲烷洗脱。滤液在异丙醇存在下蒸发并且固体从异丙醇滤出。固体溶于四氢呋喃中并添加异丙醇。四氢呋喃在减压下去除并且溶液浓缩。红色固体滤出，用异丙醇洗涤并且干燥(4.39g，60％产率)。
合成化合物83
Ir(III)二聚体(2.50g，2.49mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(3.70g，17.43mmol)和碳酸钾(2.41g，17.4mmol)悬浮于50mL乙氧基乙醇中，反应混合物脱气并且在周围温度下搅拌24小时。接着反应混合物通过
垫过滤并且垫用MeOH洗涤。固体滤液与
一起悬浮于含有10％Et3N的DCM中，通过二氧化硅塞过滤并且蒸发。固体残余物从DCM/THF/MeOH混合物结晶，得到呈红色固体状的目标络合物(3.1g，65％产率)。
合成化合物93
合成4-氟-3,5-二甲基苯甲酰氯
在室温下在氮气下将乙二酰氯(6.93ml，79mmol)逐滴添加到4-氟-3,5-二甲基苯甲酸(12.1g，72.0mmol)于二氯甲烷(360mL)和DMF(0.06mL，0.720mmol)中的溶液。接着混合物在室温下搅拌并且由TLC监测。混合物在3小时内完全溶解。又一小时后反应完成。在减压下去除溶剂并且粗混合物在高真空下干燥并且未经进一步纯化即使用。
合成4-氟-N-(4-异丙基苯乙基)-3,5-二甲基苯甲酰胺
将吡啶(12.12ml，150mmol)和2-(4-异丙基苯基)乙胺盐酸盐(10g，50.1mmol)添加到三颈烧瓶并溶于DCM(50mL)中。溶液用冰浴冷却并且缓慢添加(分部分)4-氟-3,5-二甲基苯甲酰氯(10.28g，55.1mmol)并且混合物在室温下搅拌12小时。添加DCM并且有机层先后用5％HCl和5％NaOH溶液洗涤并经硫酸钠干燥。溶剂蒸发并且粗化合物未经进一步纯化即使用。
合成1-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-7-异丙基-3,4-二氢异喹啉
4-氟-N-(4-异丙基苯乙基)-3,5-二甲基苯甲酰胺(15g，47.9mmol)、五氧化二磷(42.8g，302mmol)和磷酰基氧氯化物(44.6ml，479mmol)在二甲苯(100mL)中稀释并接着在氮气下回流3小时。通过GCMS，2.5小时后反应完成。反应混合物冷却到室温并且搅拌过夜，溶剂倾析并将冰缓慢添加到固体。通过添加50％NaOH使于水中的残余物混合物呈弱碱性并且产物用甲苯萃取。有机层用水洗涤，经硫酸钠干燥并且在减压下蒸发溶剂。粗产物未经进一步纯化即使用。
合成1-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-7-异丙基异喹啉
1-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-7-异丙基-3,4-二氢异喹啉(14.4g，47.9mmol)于二甲苯(240mL)中的溶液通过氮气鼓泡15分钟脱气。同时，添加5％碳上钯(2.55g，2.39mmol)。将混合物加热到回流，过夜。反应通过TLC监测。混合物通过
垫过滤并且在减压下蒸发溶剂。将产物涂布在
上并且通过柱色谱法使用于庚烷中的10％EA来纯化，以首先使杂质洗脱出，EA体积缓慢添加到15％以使目标物洗脱出。产物含有2％杂质，其在HPLC上目标物后10分钟洗脱出。用95/5MeCN/水(v/v)洗脱的C18柱上逆相色谱法得到4.5g纯物质(4步，32％产率)。
合成Ir(III)二聚体
氯化铱(III)三水合物(1.64g，4.65mmol)和1-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-7-异丙基异喹啉(4.09g，13.95mmol)悬浮于乙氧基乙醇(50mL)和水(12mL)中，通过氮气鼓泡脱气并且浸没于油浴中105℃下过夜。冷却到室温后，固体滤出，用MeOH洗涤并且真空干燥，得到1.8g(74％产率)红色固体。
合成化合物93
Ir(III)二聚体(1.00g，0.96mmol)与3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.53g，7.21mmol)组合并且混合物用2-乙氧基乙醇(36mL)稀释。溶液通过氮气鼓泡15分钟脱气。接着添加碳酸钾(0.997g，7.21mmol)并且混合物在室温下搅拌18小时。接着鲜红色沉淀在
垫上过滤并且用MeOH洗涤。弃去滤液并且接着在
上的固体用DCM洗涤。粗产物涂布在硅藻土上并且通过柱色谱法，在三乙胺预处理的硅胶柱上，使用庚烷中5％DCM来纯化。获得呈红色固体状的目标化合物(0.9g)。
合成化合物118
合成5-异丁基喹啉
5-溴喹啉(20g，93mmol)、异丁基硼酸(19.4g，186mmol)和磷酸钾H2O(64.4g，280mmol)于甲苯(600mL)中的混合物用N2净化20分钟。接着添加Pd2dba3(1.71g，1.87mmol)和二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(3.06g，7.46mmol)(SPhOS)。将混合物加热到回流，过夜。反应完成后进行处理。粗物质通过硅胶柱色谱法，使用庚烷/EA:85/15到7/3(v/v)梯度混合物作为洗脱剂来纯化，得到油状物(11.5g，67％产率)。
合成5-异丁基喹啉1-氧化物
在氮气下3-氯过氧基苯甲酸(m-CPBA)(16.6g，74.2mmol)分部分添加到冷却在0℃下的5-异丁基喹啉(12.5g，67.5mmol)于DCM(150mL)中的溶液。接着混合物在室温下搅拌过夜并且在50℃下搅拌11小时。添加更多m-CPBA以使反应完成。完成后，反应混合物用NaHCO3水溶液淬灭。含水混合物用DCM萃取，用水和盐水洗涤并经Na2SO4干燥。粗物质通过硅胶柱色谱法，使用DCM/MeOH:97/3到95/5(v/v)梯度混合物作为洗脱剂来纯化，得到灰白色固体(11.0g，80.0％产率)。
合成5-异丁基喹啉-2(1H)-酮
在N2下三氟乙酸酐(61.8ml，437mmol)添加到在0℃下搅拌的5-异丁基喹啉1-氧化物(11g，54.7mmol)于DMF(70mL)中的溶液。接着混合物在室温下搅拌过夜。完成后，三氟乙酸酐在减压下去除。残余物用NaHCO3水溶液淬灭并进一步用水稀释。粗物质从DMF水溶液再结晶，得到白色固体(8.2g，75％产率)。
合成2-氯-5-异丁基喹啉
在N2下经30分钟氧氯化磷(7.60ml，81mmol)逐滴添加到5-异丁基喹啉-2(1H)-酮(8.2g，40.7mmol)于DMF(160mL)中的溶液。接着反应混合物在80℃下加热。反应完成后，剩余POCl3在减压下蒸发并且小心添加Na2CO3水溶液。固体分离，得到灰白色固体(8.1g，91％产率)。
合成2-(3,5-二氯苯基)-5-异丁基喹啉
氮气鼓泡到(3,5-二氯苯基)硼酸(10.6g，55.5mmol)、2-氯-5-异丁基喹啉(8.13g，37mmol)和Na2CO3(7.84g，74.0mmol)于THF(250mL)和水(50mL)中的混合物，历时30分钟。添加四(三苯基膦)钯(0)(1.71g，1.48mmol)并且混合物加热到回流，过夜。完成(由GCMS监测)后，反应通过在乙酸乙酯中稀释并用盐水和水洗涤来处理。有机层经硫酸钠干燥并且溶剂在减压下蒸发，得到粗物质，其通过硅胶柱色谱法，使用庚烷/EA:98/2到96/(v/v)梯度混合物作为洗脱剂来纯化，得到固体(8.0g，66％产率)。
合成2-(3,5-二甲基(D6)苯基)-5-异丁基喹啉
经30分钟的时间含CD3MgI(61mL，61mmol)的乙醚(1.0M)添加到搅拌的2-(3,5-二氯苯基)-5-异丁基喹啉(8.0g，24.2mmol)和二氯(1,3-双(二苯基膦基)丙烷)镍(Ni(dppp)Cl2)(0.39g，0.73mmol)于乙醚(120mL)中的混合物。混合物在室温下搅拌过夜。完成后，反应物用冰浴冷却并且用水小心淬灭。混合物用EA萃取，用水(3次)和盐水洗涤。粗产物通过硅胶柱色谱法，使用庚烷/DCM/EA 89/10/1到84/15/1(v/v/v)梯度混合物作为洗脱剂来纯化，得到油状物(6.5g，91％产率)。
合成Ir(III)二聚体
2-(3,5-二甲基(D6)苯基)-5-异丁基喹啉(5.17g，17.5mmol)和氯化铱(III)(1.80g，4.86mmol)于乙氧基乙醇(30mL)和水(10mL)中的混合物通过N2鼓泡30分钟脱气，接着在100℃下加热19小时。反应混合物冷却并添加少量MeOH。Ir(III)二聚体通过过滤分离，得到固体(2.40g，61％产率)，其未经进一步纯化即用于下一反应。
合成化合物118
Ir(III)二聚体(1.30g，0.80mmol)、3,7-二乙基壬-4,6-二酮(1.69g，7.96mmol)、Na2CO3(1.69g，15.9mmol)于乙氧基乙醇(25mL)中的混合物脱气20分钟并且在室温下搅拌24小时。反应混合物过滤并且用少量甲醇和庚烷洗涤。固体溶于含10％三乙胺(TEA)的DCM中。混合物过滤并且在减压下蒸发。红色固体从含5％TEA的DCM/IPA再结晶，得到红色固体(7.0g，44％产率)。
合成化合物141
Ir(III)二聚体(0.80g，0.58mmol)和6-乙基-2-甲基辛-3,5-二酮(0.75g，4.06mmol)引入圆底烧瓶中。混合物在2-乙氧基乙醇(40mL)中稀释，用氮气脱气30分钟并引入K2CO3(0.60g，4.33mmol)。混合物在室温下搅拌过夜。沉淀通过
垫过滤。溶剂蒸发并且粗物质通过硅胶柱色谱法，使用庚烷/DCM 95/5(v/v)的混合物来纯化。获得纯物质(0.65g，67％产率)。
合成化合物142
铱(III)二聚体(0.80g，0.56mmol)和6-乙基-2-甲基辛-3,5-二酮(0.77g，4.16mmol)在乙氧基乙醇(19mL)中稀释。混合物通过氮气鼓泡15分钟脱气，接着添加K2CO3(0.576g，4.16mmol)并且混合物在室温下搅拌过夜。添加二氯甲烷，接着通过
垫过滤溶液并用二氯甲烷洗涤直到滤液澄清。粗产物通过柱色谱法，使用三乙胺处理的硅胶柱并用庚烷/二氯甲烷95/5(v/v)的混合物洗脱来纯化。收集呈红色粉末状的纯产物(0.35g，67％产率)。
合成化合物176
Ir(III)二聚体(0.75g，0.47mmol)和6-乙基-2-甲基辛-3,5-二酮(0.64g，3.50mmol)用乙氧基乙醇(16mL)稀释，用氮气脱气30分钟，添加K2CO3(0.48g，3.50mmol)并且混合物在室温下搅拌过夜。DCM添加到混合物中以溶解产物，反应混合物通过
垫过滤并蒸发。粗物质通过硅胶柱色谱法，用庚烷/DCM 95/5(v/v)的混合物洗脱来纯化得到纯物质(0.59g，66％产率)。
合成化合物278
向圆底烧瓶添加氯-桥连的二聚体(4.37g，2.91mmol)、3,7-二乙基-5-甲基壬-4,6-二酮(3.7g，16.4mmol)、碳酸钠(3.08g，29.1mmol)和100mL 2-乙氧基乙醇。反应混合物在室温下在氮气下搅拌48小时。反应混合物倾倒到含有
碱性氧化铝和硅胶的塞上。塞用10％三乙胺/庚烷预处理并接着用庚烷和二氯甲烷洗涤。塞用二氯甲烷洗脱。滤液在异丙醇存在下蒸发并且固体从异丙醇滤出。固体溶于四氢呋喃中并添加异丙醇。四氢呋喃在旋转蒸发仪上蒸发并且溶液浓缩。红色固体滤出并用异丙醇洗涤(0.79g，16％产率)。
合成化合物320
Ir(III)二聚体(2.00g，1.25mmol)、3,7-二乙基-5-甲基壬-4,6-二酮(1.98g，8.73mmol)和碳酸钾(1.21g，8.73mmol)悬浮于50mL乙氧基乙醇中。反应混合物脱气并在室温下搅拌过夜。其接着在冰浴中冷却，通过硅藻土垫过滤并且垫用冷MeOH洗涤。沉淀与
一起悬浮于含有5％Et3N的DCM中并且通过二氧化硅垫过滤。溶液蒸发，得到红色固体。固体通过从DCM/MeOH结晶来纯化，得到呈红色固体状的目标络合物(1.5g，59％)。
合成比较化合物4
铱(III)二聚体(0.70g，0.51mmol)和3-乙基癸-4,6-二酮(0.75g，3.79mmol)悬浮于乙氧基乙醇(17mL)中。反应通过氮气鼓泡15分钟脱气，接着添加K2CO3(0.52g，3.79mmol)。混合物在室温下搅拌过夜。早晨对反应混合物进行薄层色谱法，展示二聚体完全消耗。添加二氯甲烷，接着通过
垫过滤溶液并且用二氯甲烷洗涤直到滤液澄清。粗产物通过柱色谱法，使用三乙胺处理的柱并用庚烷/二氯甲烷(95/5，v/v)的混合物洗脱来纯化。收集呈红色粉末状的纯产物(0.600g，70％产率)。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的许多材料和结构可用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。因此，如所属领域的技术人员将明白，如所要求的本发明可包含本文所述的具体实例和优选实施例的变化。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (36)
1.一种化合物，其包括具有下式的第一配体L1：
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由烷基、环烷基、芳基和杂芳基组成的群组；
其中R1、R2、R3和R4中至少一者具有至少两个C；
其中R5选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组；
其中所述第一配体L1与原子序数超过40的金属M配位；以及
其中两个相邻的取代基任选地接合以形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述金属M为Ir。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R5选自由氢、氘、烷基、环烷基和其组合组成的群组。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R5为氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4为烷基或环烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4选自由甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化的变体和其组合组成的群组。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(L1)x(L2)y(L3)z；
其中L2为第二配体并且L3为第三配体并且L2与L3可相同或不同；
其中x为1、2或3；
其中y为0、1或2；
其中z为0、1或2；
其中x+y+z为所述金属M的氧化态；
其中所述第二配体L2和所述第三配体L3独立地选自由以下各物组成的群组：
其中Ra、Rb、Rc和Rd可表示单、二、三或四取代或无取代；以及
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组；以及其中Ra、Rb、Rc和Rd中的两个相邻取代基任选地接合以形成稠合环或形成多齿配体。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中所述化合物具有式M(L1)(L2)2。
9.根据权利要求7所述的化合物，其中L1选自由以下各物组成的群组：
10.根据权利要求9所述的化合物，其中L2选自由以下各物组成的群组：
11.根据权利要求10所述的化合物，其中具有所述式M(L1)(L2)2的所述化合物选自由下表中定义的化合物1到化合物1729组成的群组：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物为选自由以下各物组成的群组：
13.一种有机发光装置OLED，其包括：
阳极；
阴极；以及
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，包括根据权利要求1-12中任一项的化合物。
14.根据权利要求13所述的OLED，其中所述有机层为发射层并且所述化合物为发射掺杂剂。
15.根据权利要求13所述的OLED，其中所述有机层为发射层并且所述化合物为非发射掺杂剂。
16.根据权利要求13所述的OLED，其中所述有机层进一步包括主体材料。
17.根据权利要求16所述的OLED，其中所述主体材料包括含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的联伸三苯；
其中所述主体材料中的任何取代基都为独立地选自由CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或无取代组成的群组的未稠合取代基；
其中n为1到10；以及
其中Ar1和Ar2独立地选自由苯、联苯、萘、联伸三苯、咔唑和其杂芳族类似物组成的群组。
18.根据权利要求16所述的OLED，其中所述主体材料包括选自由咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩组成的群组的化合物。
19.根据权利要求16所述的OLED，其中所述主体材料选自由以下组成的群组：
和其组合。
20.根据权利要求16所述的OLED，其中所述主体材料包含金属络合物。
21.根据权利要求16所述的OLED，其中所述主体材料为金属8-羟基喹啉化物。
22.一种消费型产品，其包括根据权利要求13-21中任一项所述的OLED。
23.根据权利要求22所述的消费型产品，所述消费型产品选自平板显示器、全透明显示器和挠性显示器中的一者。
24.根据权利要求22所述的消费型产品，所述消费型产品选自计算机监视器、医疗监视器、电视机、激光印刷机、膝上型计算机、平视显示器和平板显示器中的一者。
25.根据权利要求22所述的消费型产品，所述消费型产品选自电话、手机、个人数字助理PDA、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器和3D显示器中的一者。
26.根据权利要求22所述的消费型产品，所述消费型产品选自告示牌、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕、和指示牌中的一者。
27.根据权利要求22所述的消费型产品，所述消费型产品选自用于内部或外部照明、发信号和运载工具的灯中的一者。
28.根据权利要求22所述的消费型产品，所述消费型产品选自光电子装置中的一者，例如，有机太阳能电池和有机光电检测器。
29.一种照明面板，其包括根据权利要求13-21中任一项所述的OLED。
30.根据权利要求29所述的照明面板，所述照明面板选自用于内部或外部照明、发信号和运载工具的灯中的一者。
31.一种配体L1作为磷光金属络合物中的辅助配体的用途，所述配体具有下式：
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由烷基、环烷基、芳基和杂芳基组成的群组；
其中R1、R2、R3和R4中至少一者具有至少两个C；
其中R5选自由氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合组成的群组；
其中所述第一配体L1与原子序数超过40的金属M配位；以及
其中两个相邻的取代基任选地接合以形成环。
32.根据权利要求31所述的用途，其用于使发射光谱变窄和/或降低金属络合物的蒸发温度、和/或用于提高有机发光装置的器件效率。
33.根据权利要求31或32所述的用途，其中所述金属M是Ir。
34.一种HIL或HTL中所用的金属络合物，所述金属络合物具有下式的结构：
其中Met为可具有超过40的原子量的金属；(Y101-Y102)为二齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101为辅助配体；k'为1到可连接于金属的配体最大数目的整数值；并且k'+k”为可连接于金属的配体最大数目。
35.一种化合物，所述化合物具有下式的结构：
36.一种中间体化合物
所述中间体化合物用于制备根据权利要求35所述的化合物。
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